JP2001515891A - 置換フェニルウラシル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシルに関し、式中、基Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｑ及びｎは明細書中に挙げる意味を有する。本発明はその製造法及び除草剤としてのその利用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換フェニルウラシル、その製造法及び除草剤としてのその使
用に関する。

【０００２】 多数の置換アリールウラシルが（特許）文献から既知である（ＪＰ−Ａ−０４
１７８３７３−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１８：５９７２１に引用；Ｊ
Ｐ−Ａ−０５０３９２７２−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１９：１８０８
０５に引用；ＪＰ−Ａ−０５２０２０３１−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １
２０：１０７０４８に引用；ＥＰ−Ａ−５４５２０６；ＵＳ−Ａ−５１６９４３
０；ＵＳ−Ａ−５３４４８１２；ＵＳ−Ａ−５３９９５４３；ＷＯ−Ａ−９５／
１７０９６；ＷＯ−Ａ−９７／０８９５３を参照されたい）。しかしながら、こ
れらの化合物はこれまで特定の重要な地位を得てこなかった。

【０００３】 今回、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化７】

【０００５】 ［式中、 ｎは０、１、２又は３の数を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹は水素、アミノ又は場合により置換されていることができるアルキルを示し 、 Ｒ²はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある いはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシカ
ルボニルを示し、 Ｒ³は水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示 し、 Ｒ⁴はニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、 チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲンを
示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキ
ルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、ビス−アルキルカルボニル−アミノ、ビス−アルキルスルホニル
−アミノ又はＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノを示し
、 Ｒ⁵は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
ルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキ
シ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキ
ルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキ
ルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールア
ルキルアミノ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示す］ の新規な置換フェニルウラシルが見いだされた。

【０００６】 本発明は好ましくは、 ｎが０、１、２又は３の数を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹が水素を示すか、アミノを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素− もしくは塩素−置換されていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ルを示し、 Ｒ²がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていること
ができる、それぞれ最高で４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシカル
ボニルを示し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを示 し、 Ｒ⁴がニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、 チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲンを
示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で５個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシ
カルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ビス−アルキルカルボニル−ア
ミノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノ又はＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−ア
ルキルスルホニル−アミノを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ ₄ −アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ１〜５個の炭素原子を 有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルア
ミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている
ことができる、それぞれ最高で５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニル
オキシ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルアミ
ノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
キル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の
炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキルアルコキシ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、そ
れぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
ルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニル
−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル
−もしくはフェニル−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６
もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子
を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール
アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ又はアリールアルキルア
ミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくは
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、フリル、テトラ
ヒドロフリル、フリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンゾフリル、ベンゾフリル−Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル、チエニル、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンゾチエニル
、ベンゾチエニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、オキサゾリル、オキサゾリル−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンズイソオ
キサゾリル、ベンズイソオキサゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チアゾリル、チア
ゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル、ピラゾリル、ピラゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、オキサジアゾリル
、オキサジアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チアジアゾリル、チアジアゾリル−
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、キノリル、キ
ノリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジル、ピリミジル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルよ
り成る群からのヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示す 式（Ｉ）の化合物を提供する。

【０００７】 本発明は特に、 ｎが０、１又は２の数を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹が水素、アミノ、メチル又はエチルを示し、 Ｒ²がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチ ル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロ
ロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル
、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフ
ルオロエチル、フルオロジクロロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシカル
ボニル又はエトキシカルボニルを示し、 Ｒ³が水素、塩素、臭素又はメチルを示し、 Ｒ⁴がニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、 チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、フッ素、塩
素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし
くはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、アセチ
ル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノ−カルボ
ニル、エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−も
しくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−
プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルア
ミノ、ビス−メチルスルホニル−アミノ、ビス−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ
−アセチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ又はＮ−アセチル−Ｎ−エチルスル
ホニル−アミノを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができる
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ
−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、
ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フ
ッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるエテニル、プロペニ
ル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニ
ルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキ
シ、プロピニルアミノ又はブチニルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ
−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができる
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメト
キシ、シクロペンチルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメ
チルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示
すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メ
チル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ
−、エチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチ
ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−
、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−
もしくはフェニル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジ
ルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキ
シ−置換されていることができる、フリル、テトラヒドロフリル、フリルメチル
、ベンゾフリル、ベンゾフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ベンゾチエ
ニル、ベンゾチエニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ベンゾオキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメ
チル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリルメチル、チアゾリル、
チアゾリルメチル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリルメチル、ピラゾリル、
ピラゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリ
ル、チアジアゾリルメチル、ピリジル、ピリジルメチル、キノリル、キノリルメ
チル、ピリミジル、ピリミジルメチルより成る群からのヘテロシクリル又はヘテ
ロシクリルアルキルを示す 式（Ｉ）の化合物に関する。

【０００８】 定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニルのような飽和もしくは不
飽和炭化水素鎖はそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。

【０００９】 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示し、好ましくはフッ素、
塩素又は臭素を示し、特にフッ素又は塩素を示す。

【００１０】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物、及び対応
して、その製造のためにそれぞれ必要な出発材料もしくは中間体の両方に適用さ
れる。これらの基の定義は、随意に、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わ
せを含んで互いに組み合わせることができる。

【００１１】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルは強く且つ選択的な除草活性を有
する。

【００１２】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルは、一般式（ＩＩ）

【００１３】

【化８】

【００１４】 ［式中、 ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記で定義した通りである］ のヒドロキシフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ）

【００１５】

【化９】

【００１６】 ［式中、 Ｒ⁵は上記で定義した通りであり、 Ｘはハロゲン又は基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁵を示す］ のアシル化剤と、 −あるいは式（Ｉ）におけるＲ⁵がアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキ ニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール
アミノ又はアリールアルキルアミノを示す場合には、一般式（ＩＶ） Ｑ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （ＩＶ） ［式中、 Ｑは上記で定義した通りであり、 Ｒ⁶はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリール
アルキルを示す］ の対応するイソ（チオ）シアナートと、 適宜、希釈剤の存在下及び適宜、反応助剤の存在下で反応させ、適宜、置換基の
定義の範囲内で続く反応を通常の方法により行う場合に得られる。

【００１７】 本明細書の範囲内で、続く反応とは本質的に、Ｒ¹が水素を示す一般式（Ｉ） の化合物を、例えば１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼンを用いるアミ
ノ化反応により対応するアミノウラシルに転換するか、あるいはアルキル化反応
により対応するアルキルウラシルに転換する置換反応であると理解されるべきで
ある（製造実施例を参照されたい）。

【００１８】 例えば、出発材料として３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン−２，４−
ジオン及び３，４−ジクロロ−ベンゾイルクロリドを用いると、本発明に従う方
法における反応経路は以下の反応式により例示することができる：

【００１９】

【化１０】

【００２０】 式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法において出発
材料として用いられるべきヒドロキシフェニルウラシルの一般的定義を与えてい
る。式（ＩＩ）において、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは又は特に、本
発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のため
に好ましい又は特に好ましいとしてすでに上記で挙げた意味を有する。

【００２１】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により
製造することができる（ＥＰ−Ａ−５４５２０６、ＪＰ−Ａ−０４１７８３７３
を参照されたい）。

【００２２】 一般式（ＩＩａ）

【００２３】

【化１１】

【００２４】 ［式中、 ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記で定義した通りである］ のアミノウラシルはまだ文献から知られておらず、新規な物質として本発明の主
題の一部を成す。

【００２５】 一般式（ＩＩａ）の新規なアミノウラシルは一般式（ＩＩｂ）

【００２６】

【化１２】

【００２７】 ［式中、 ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記で定義した通りである］ のウラシルを、例えば１−アミノオキシ−２，３−ジニトロ−ベンゼンのような
求電子的アミノ化剤（electrophilic aminating agent)と、適宜例えば重炭酸
ナトリウムのような反応助剤の存在下及び適宜例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルム
アミドのような希釈剤の存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応させる場合に得
られる。

【００２８】 式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法において出発材料としてさらに用いられるべ
きアシル化剤の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｑ及びＲ⁵は好ま しくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＱ及びＲ⁵の ために好ましい又は特に好ましいとしてすでに上記で挙げた意味を有し；Ｘは好
ましくはフッ素、塩素、臭素又は基−Ｏ−ＣＱ−Ｒ⁵を示し；特に塩素又は基− Ｏ−ＣＱ−Ｒ⁵を示し、ここでＱ及びＲ⁵は上記で好ましい又は特に好ましいとし
て挙げた意味を有する。

【００２９】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の有機化学薬品である。

【００３０】 式（ＩＶ）は本発明に従う方法において適宜出発材料としてさらに用いられる
べきイソ（チオ）シアナートの一般的定義を与えている。式（ＩＶ）において、
Ｑは好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＱの
ために好ましい又は特に好ましいとしてすでに上記で挙げた意味を有し；Ｒ⁶は 好ましくは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置
換されていることができる、１〜５個の炭素原子を有するアルキルアミノを示す
か、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができ
る、それぞれ最高で５個の炭素原子を有するアルケニルアミノ又はアルキニルア
ミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキル−置換されていることができる、シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原
子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシクロアルキル
アミノ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によ
りニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−
もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオ
ロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオ
ロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフル
オロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチル
スルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エ
チルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていること
ができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合により
アルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するアリールアミノ又はアリールアル
キルアミノを示す。

【００３１】 一般式（ＩＶ）の出発材料は合成のための既知の有機化学薬品である。

【００３２】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の従う方法を、場合により希釈剤
を用いて行うことができる。本発明に従う方法を行うために適した希釈剤は特に
不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の場合により
ハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジ
エチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケ
トン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキ
シド類、例えばジメチルスルホキシドが含まれる。反応条件下で液体である無水
カルボン酸、例えば無水酢酸を出発材料として用いる場合、それを同時に希釈剤
として過剰に用いることもできる。

【００３３】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法を場合により反応助剤
を用いて行うことができる。本発明に従う方法のための適した反応助剤は、一般
に、通常の無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素
化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしく
は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしく
はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、
重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム
、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウム
メトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、−ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基
性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２
，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−
エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−
ピペリジン、１，４−ジアザ−ビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１
，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれ
る。

【００３４】 本発明に従う方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることがで
きる。一般に該方法は０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で行
われる。

【００３５】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧もしくは
減圧下−一般に０．１バール〜１０バールにおいて本発明に従う方法を行うこと
もできる。

【００３６】 本発明に従う方法を行う場合、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる。
しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般に
適した希釈剤中で、適宜反応助剤の存在下において行われ、反応混合物は一般に
必要な温度において数時間撹拌される。後処理は通常の方法により行われる（製
造実施例を参照されたい）。

【００３７】 本発明の活性化合物は、落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓｉ
ｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（ｗ
ｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味にお
いて、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべきで
ある。本発明の物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除草剤として作
用するかは本質的に用いられる量に依存する。

【００３８】 本発明に従う活性化合物は、例えば、以下の植物と関連して用いることができ
る：以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。

【００３９】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【００４０】 濃度に依存して、該化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が生育してい
るもしくはしていない道及び地域への全体的雑草抑制に適している。同様に、該
化合物を例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（
ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーション、コーヒープランテーシ
ョン、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、
ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔｓ）栽培及び
ホップ畑のような多年生作物中の雑草の抑制のために、芝生及び芝土（ｌａｗｎ
ｓ ａｎｄ ｔｕｒｆ）及び牧草地においてならびに一年生作物中における選択
的雑草抑制のために用いることができる。

【００４１】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、発芽−前及び発芽−後法の両方による単子
葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制に特に適している。

【００４２】 該活性化合物は、通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤
、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁−乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍ
ｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び
合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に変換す
ることができる。

【００４３】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【００４４】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又は石油留分、鉱油及び植物油を例とするパラフィン類、アル
コール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又そのエーテル類及びエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドならびに水である。

【００４５】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの
粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕されて分別された天然岩石ならびに無
機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸
及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤
は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルア
リールポリグリコールエーテルアルキルスルホネート、アルキルサルフェート、
アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は
：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【００４６】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質な
らびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及
び植物油である。

【００４７】 染料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料ならび
にアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料なら
びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微
量の栄養素を使用することができる。

【００４８】 調剤は一般に０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量
％の活性化合物を含んでなる。

【００４９】 雑草の抑制のために、そのままもしくはその調剤の形態における本発明に従う
活性化合物を既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げられた調
剤又はタンク混合が可能である。

【００５０】 該混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば、 アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シ
ノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、
クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラ
ム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファロム
ン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル
）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニ
カン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメ
タメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジ
クアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、
エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−
Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピ
ル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ
−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン
、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フル
オログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルピルスル
フロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フ
ルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（
−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−アンモニウ
ム）、グリフォセート−（イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキ
シフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノ
ン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピ
ル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロ
パリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトレ、イソ
キサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メ
フェナセト、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズツアズロン、メトベンズ
ロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロ
ン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナ
プロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オ
ルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフ
ロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン
酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレ
チラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、プ
ロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォ
カルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾ
スルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカル
ブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、
クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチ
ル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シ
マジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（
−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テ
ルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チ
ジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジ
ル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メ
チル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロン
である。

【００５１】 他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、植物栄養及び土壌構造を向
上させる薬剤との混合物も可能である。

【００５２】 該活性化合物はそのままで、その調剤の形態で又はさらに希釈することにより
それから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布
剤及び顆粒として用いることができる。それらは通常の方法で、例えば散水、ス
プレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。

【００５３】 本発明の化合物は植物の発芽前及び後の両方に適用することができる。播種の
前に土壌中にそれを入れることもできる。

【００５４】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【００５５】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から知ることができる
。

【００５６】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【００５７】

【化１３】

【００５８】 １００ｍｌの無水酢酸中の１３．８ｇ（４０ミリモル）の３−（４−ヒドロキ
シ−３−エトキシカルボニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオンの溶液を約１６時間
、還流下に加熱する。過剰の無水酢酸を水流ポンプ真空下で蒸留し、残留物を各
回３０ｍｌのジエチルエーテルと一緒に２回撹拌し、減圧下に、５０℃において
乾燥する。

【００５９】 これは１１．５ｇ（理論値の７４．５％）の融点が１５５℃の３−（４−アセ
トキシ−３−エトキシカルボニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオンを与える。実施例２

【００６０】

【化１４】

【００６１】 ５．０ｇ（４０ミリモル）の硫酸ジメチルを５０ｍｌのジメチルスルホキシド
中の７．６ｇ（１９．７ミリモル）の３−（４−アセトキシ−３−エトキシカル
ボニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン及び１１．０ｇ（８０ミリモル）の炭酸カ
リウムの混合物に加え、混合物を５０℃で５時間加熱する。次いで反応混合物を
水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液
及び飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、水流ポンプ真空下で溶媒を除去する。シリカゲル上で移動相としてジクロロメ
タン／メタノール（２０：１）を用いてカラムクロマトグラフィー分離を行う。

【００６２】 これは６．６ｇ（理論値の８４％）の融点が１４８℃の３−（４−アセトキシ
−３−エトキシカルボニル−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオンを与える
。実施例３

【００６３】

【化１５】

【００６４】 １．０ｇ（２．９ミリモル）の３−（４−アセトキシ−３−エトキシカルボニ
ル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１
Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオンを０．３ｇ（３．５ミリモル）の重炭酸ナトリ
ウム及び５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドと一緒に１時間撹拌する。
次いで０．３ｇ（１．５ミリモル）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベ
ンゼンを加え、反応混合物を室温（約２０℃）で２４時間撹拌する。さらに０．
３ｇの１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンを加えた後、混合物をさ
らに２４時間撹拌し、さらに０．１５ｇの１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ
−ベンゼンを加えた後にさらに室温で４８時間撹拌する。次いで混合物を飽和塩
化ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルを用いて繰り返して抽出する。合わせ
た有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、シリカゲルを介し
て濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をイソプロパノールと共
に温浸（ｄｉｇｅｓｔｅｄ）し、結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【００６５】 これは０．７ｇ（理論値の６０％）の融点が１９０℃の１−アミノ−３−（４
−アセトキシ−３−エトキシカルボニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオンを与える
。

【００６６】 製造実施例１〜３と同様にしてそして本発明に従う製造法の一般的記述に従っ
て、例えば、下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。

【００６７】

【化１６】

【００６８】

【表１】

【００６９】

【表２】

【００７０】

【表３】

【００７１】

【表４】

【００７２】

【表５】

【００７３】

【表６】

【００７４】

【表７】

【００７５】

【表８】

【００７６】使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【００７７】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように土壌に活性化合物の調剤をスプレー
噴霧する。ヘクタール当たりに１０００ｌの水において所望の特定の量の活性化
合物が適用されるようにスプレー噴霧液の濃度を選ぶ。

【００７８】 ３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して評価する。 数字は： １％＝効果なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【００７９】 この試験で、例えば製造実施例２及び３の化合物は雑草に対する非常に強い作
用を示し、そのいくつかは例えば綿及びトウモロコシのような作物植物により十
分に許容される。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【００８０】 ５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の
活性化合物が適用されるように、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタ
ール当たりに１０００ｌの水において所望の特定の量の活性化合物が適用される
ようにスプレー噴霧液の濃度を選ぶ。

【００８１】 ３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して評価する。 数字は： １％＝効果なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【００８２】 この試験で、例えば製造実施例２及び３の化合物は雑草に対する非常に強い作
用を示し、そのいくつかは例えばナタネ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅ）及び小麦
のような作物植物により十分に許容される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ グロスハイトシユトラーセ121 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC29 CC92 DD12 DD29 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC05 BC19 DA16 DD03 DD04 DE15 DH03

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは０、１、２又は３の数を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹は水素、アミノ又は場合により置換されていることができるアルキルを示し 、 Ｒ²はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある いはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシカ
   ルボニルを示し、 Ｒ³は水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示 し、 Ｒ⁴はニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、 チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲンを
   示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、ア
   ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキ
   ルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
   ニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスル
   ホニルアミノ、ビス−アルキルカルボニル−アミノ、ビス−アルキルスルホニル
   −アミノ又はＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノを示し
   、 Ｒ⁵は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   ルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキ
   シ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキ
   ルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキ
   ルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
   、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールア
   ルキルアミノ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示す］ の置換フェニルウラシル。
2. 【請求項２】 ｎが０、１、２又は３の数を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹が水素を示すか、アミノを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素− もしくは塩素−置換されていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ルを示し、 Ｒ²がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていること
   ができる、それぞれ最高で４個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルカルボ
   ニルを示し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを示 し、 Ｒ⁴がニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、 チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、ハロゲンを
   示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
   アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で５個
   の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
   ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
   ルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシ
   カルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ビス−アルキルカルボニル−ア
   ミノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノ又はＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−ア
   ルキルスルホニル−アミノを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ ₄ −アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ１〜５個の炭素原子を 有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルア
   ミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている
   ことができる、それぞれ最高で５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニル
   オキシ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルアミ
   ノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
   キル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の
   炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシクロア
   ルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキ
   ル、シクロアルキルアルコキシ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、そ
   れぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
   ルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニル
   −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル
   −もしくはフェニル−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６
   もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜３個の炭素原子
   を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール
   アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ又はアリールアルキルア
   ミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくは
   Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、フリル、テトラ
   ヒドロフリル、フリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンゾフリル、ベンゾフリル−Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル、チエニル、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンゾチエニル
   、ベンゾチエニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、オキサゾリル、オキサゾリル−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンズイソオ
   キサゾリル、ベンズイソオキサゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チアゾリル、チア
   ゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル、ピラゾリル、ピラゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、オキサジアゾリル
   、オキサジアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チアジアゾリル、チアジアゾリル−
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、キノリル、キ
   ノリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジル、ピリミジル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルよ
   り成る群からのヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示す ことを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル。
3. 【請求項３】 ｎが０、１又は２の数を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹が水素、アミノ、メチル又はエチルを示し、 Ｒ²がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチ ル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリ
   フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロ
   ロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル
   、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフ
   ルオロエチル、フルオロジクロロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシカル
   ボニル又はエトキシカルボニルを示し、 Ｒ³が水素、塩素、臭素又はメチルを示し、 Ｒ⁴がニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、 チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、アミノスルホニル、フッ素、塩
   素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
   臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
   メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし
   くはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、アセチ
   ル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキ
   シカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニ
   ル、エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もし
   くはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
   ミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルアミ
   ノ、ビス−メチルスルホニル−アミノ、ビス−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−
   アセチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ又はＮ−アセチル−Ｎ−エチルスルホ
   ニル−アミノを示し、 Ｒ⁵が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ シ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができる
   メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
   チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、
   ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フ
   ッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるエテニル、プロペニ
   ル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニ
   ルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキ
   シ、プロピニルアミノ又はブチニルアミノを示すか、それぞれ場合によりシアノ
   −、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができる
   シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
   ピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
   シ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シク
   ロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ
   ルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメト
   キシ、シクロペンチルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメ
   チルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示
   すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メ
   チル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
   −ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ
   −プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ
   −、エチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチ
   ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−
   、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−
   もしくはフェニル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニ
   ルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジ
   ルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
   臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
   もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキ
   シ−置換されていることができる、フリル、テトラヒドロフリル、フリルメチル
   、ベンゾフリル、ベンゾフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ベンゾチエ
   ニル、ベンゾチエニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ベンゾオキ
   サゾリル、ベンゾオキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメ
   チル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリルメチル、チアゾリル、
   チアゾリルメチル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリルメチル、ピラゾリル、
   ピラゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリ
   ル、チアジアゾリルメチル、ピリジル、ピリジルメチル、キノリル、キノリルメ
   チル、ピリミジル、ピリミジルメチルより成る群からのヘテロシクリル又はヘテ
   ロシクリルアルキルを示す ことを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル。
4. 【請求項４】 一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、 ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のヒドロキシフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、 Ｒ⁵は請求項１〜３のいずれかで定義した通りであり、 Ｘはハロゲン又は基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁵を示す］ のアシル化剤と、適宜希釈剤の存在下及び適宜反応助剤の存在下で反応させる ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換フェニル
   ウラシルの製造法。
5. 【請求項５】 一般式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、 ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のヒドロキシフェニルウラシルを一般式（ＩＶ） Ｑ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （ＩＶ） ［式中、 Ｑは請求項１〜３のいずれかで定義した通りであり、 Ｒ⁶は場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキル
   を示す］ のイソ（チオ）シアナートと、適宜希釈剤の存在下及び適宜、反応助剤の存在下
   で反応させる ことを特徴とする、 Ｒ⁵がアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル アミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリールアミノ又はアリールアルキル
   アミノを示す 場合の請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシルの
   製造法。
6. 【請求項６】 一般式（ＩＩａ） 【化５】 ［式中、 ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のアミノウラシル。
7. 【請求項７】 一般式（ＩＩｂ） 【化６】 ［式中、 ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のウラシルを求電子的アミノ化剤(electrophilic aminating agent)と、適宜反 応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応させる
   ことを特徴とする請求項６に記載の一般式（ＩＩａ）のアミノウラシルの製造法
   。
8. 【請求項８】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜３のいずれかに
   記載の置換フェニルウラシルの少なくとも１種の使用。
9. 【請求項９】 請求項１〜３のいずれかに記載の置換フェニルウラシルの少
   なくとも１種を含むことを特徴とする除草性組成物。