JPH0525144A - ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

ウラシル誘導体及び有害生物防除剤

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JPH0525144A
JPH0525144A JP3082380A JP8238091A JPH0525144A JP H0525144 A JPH0525144 A JP H0525144A JP 3082380 A JP3082380 A JP 3082380A JP 8238091 A JP8238091 A JP 8238091A JP H0525144 A JPH0525144 A JP H0525144A
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alkoxy
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alkyl
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JP3082380A
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English (en)
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Shigeru Ishii
茂 石井
Kazuya Nakayama
和也 中山
Kazuo Yagi
和生 八木
Kazuhiko Akimoto
和彦 穐本
Toshiyuki Umehara
利之 梅原
Masaki Kudo
正毅 工藤
Yoichi Inoue
洋一 井上
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 〔式中、Ｒ１はＨ、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ２〜４アル
コキシアルキル基等を；Ｒ２はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜４
アルキル基、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２等を；Ａ、Ｂは
置換されていてもよいフェニル基または他の（ヘテロ）
芳香族基を；Ｚ１、Ｚ２は夫々Ｏ，ＳまたはＮＨを表わ
す〕で表されるウラシル誘導体及び有害生物防除剤。 【効果】式〔Ｉ〕の化合物は多くの農業害虫、ハダニ類
に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、
魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なウラシル誘導体
ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生物防
除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ウラシル化合物に関してはいくつ
かの特許および文献に記載がある。ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサイヤティ(J.Amer.Chem.So
c.)、58巻、 299頁 (1935年）には、3, 6−ジフェニル
ウラシルおよび３−フェニル−６−（３−ブロム−４−
メトキシフェニル）ウラシルが記載されている。
【０００３】又、ケミカル・アブストラクト(Chem.A
b.)、52巻、6364h(1958年）には3, 6−ジフェニルウラ
シルが記載されている。しかし、上記文献にはこれらの
化合物の生物に対する活性は何ら示されていない。又、
米国特許第 3,580,913号公報、第 3,869,457号公報およ
び第 3,981,715号公報には６位がトリフルオロメチル基
で３位が無置換または置換されたフェニル基であるウラ
シル化合物が記載されているが、置換基の数は２個まで
に限定されており、３個以上の置換基を有するフェニル
基は記載されていない。また上記特許にはこれらの化合
物の害虫防除に関する活性は何ら示されていない。
【０００４】また、日本特許公開公報昭 61-221178号、
昭63-41466号、昭 63-107967号、国際公開番号WO88-102
54号、WO89-02891号およびWO89-03825号には６位が水素
原子、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4フルオロアルキル
基で、３位が2, 4, 5 位に３個置換されたフェニル基で
あるウラシル化合物が記載されているが、フェニル基の
５位の置換基は酸素原子またはカルボニル基でつながっ
ている置換基に限定されている。また上記特許にはこれ
らの化合物の害虫防除に関する活性は何ら示されていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００７】
【化１２】
【０００８】《式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキル
基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C4
ハロアルキル基、C2〜C4アルコキシアルキル基、ホルミ
ル基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシ
カルボニル基、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル
基、C2〜C6シアノアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、R2は
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハ
ロアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C2〜C4ア
ルコキシアルキル基、C2〜C4アルキルチオアルキル基、
チオール基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルス
ルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハ
ロアルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル
基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、
C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ホルミ
ル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシアネ
ート基を示し、Z1、Z2は各々独立して酸素原子、イオウ
原子またはイミノ基を示し、Ａは
【０００９】
【化１３】
【００１０】｛ただし、Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、
C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜
C4ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、またはニ
トロ基を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、２〜５の場
合はＸは同一であっても異なっていてもよい）を示
す。｝、未置換または置換されていてもよいナフチル
基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジ
ル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基（ただ
し、置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原
子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ア
ルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアル
コキシ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、アミノ基、シア
ノ基またはニトロ基を示し、置換基の数が２個以上の場
合、置換基は同一であっても異なっていてもよい）、フ
ッ素原子を１個以上含んだC1〜C6ハロアルキル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキルチオ
基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルス
ルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロア
ルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル
基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基また
はC2〜C6アルコキシカルボニル基を示し、Ａが
【００１１】
【化１４】
【００１２】（ただし、Ｘおよびｌは前記と同じ意味を
示す。）、未置換または置換されていてもよいナフチル
基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジ
ル基、ピリダジル基、ピリミジル基またはピラジル基の
場合、Ｂは
【００１３】
【化１５】
【００１４】〔ただし、Y1はハロゲン原子、C1〜C6アル
キル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3
〜C6シクロアルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6
ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハ
ロシクロアルキル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6
ヒドロキシアルキル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、
C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜
C6アルキニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ
基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオ
キシ基、C2〜C6ハロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシ
クロアルコキシ基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキ
シ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ
基、C2〜C6アルキニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチ
オ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルスル
フィニル基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6
アルキニルスルフィニル基、C3〜C6シクロアルキルスル
フィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜
C6アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル
基、C2〜C6アルキニルスルホニル基、C3〜C6シクロアル
キルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、
C2〜C6アルコキシアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコ
キシ基、C2〜C6ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロ
アルコキシアルコキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル
基、C2〜C6アルキルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキ
シカルボニルアルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルア
ルキル基、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜
C6アルキルカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボ
ニル基、C3〜C6アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキ
ニルカルボニル基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル
基、C2〜C6ハロアルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキ
シカルボニル基、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、
C3〜C6アルコキシカルボニルアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオシアネ
ート基、イソチオシアネート基、C2〜C6チオシアネート
アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜
C6アルキルチオカルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミ
ノカルボニル基(-CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基
(-OCONR3R4) 、アミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボ
ニルアミノ基(-NR3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2N
R3R4) 、チオアミド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ
基、ハロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ハ
ロエチレンジオキシ基、トリメチルシリル基または
【００１５】
【化１６】
【００１６】｛ただし、Ｗは
【００１７】
【化１７】
【００１８】または
【００１９】
【化１８】
【００２０】（ただし、R3およびR4は各々独立して水素
原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6
アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアル
ケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカ
ルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ
基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキル
スルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジ
C1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はY1は同一であっても異な
っていてもよい）を示す。〕、未置換または置換されて
いてもよいナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基、キノキザリル基、ベンゾフリル
基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾ
リル基またはベンゾチアゾリル基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1
〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4ア
ルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4アル
キルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、
C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミ
ノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4アルキル
アミノ基、フェニル基、フェノキシ基またはベンジル基
を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっ
ても異なっていてもよい）を示し、Ａがフッ素原子を１
個以上含んだC1〜C6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アル
キルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1
〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C1〜C6アル
コキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基またはC2〜C6アルコ
キシカルボニル基の場合、Ｂは
【００２１】
【化１９】
【００２２】｛ただし、Y2はハロゲン原子、C1〜C4アル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、
C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル
基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、ス
ルホンアミド基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4ハロアル
ケニル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジ
C1〜C4アルキルアミノ基、C2〜C6アルコキシアルコキシ
基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、シアノ基またはニ
トロ基を示し、ｒは３〜５の整数（ただし、Y2は同一で
あっても異なっていてもよく、ｒ＝３で 2, 4, 5−位の
３置換体の場合は５位の置換基Y2はC1〜C4アルコキシ
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C2〜C6アルコキシアルコ
キシ基、C2〜C6アルコキシカルボニル基であってはなら
ない）を示し｝を示し、またＡがフェニル基または３−
ブロム−４−メトキシフェニル基であり、Ｂがフェニル
基である場合は除く》で表わされるウラシル誘導体およ
び該誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有
する有害生物防除剤に関するものである。
【００２３】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コナガ等の農業害虫、ナミハダニ、ミカ
ンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ類、アカイエカ、
イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラミ等の
衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌストモドキ、スジマダ
ラメイガ等の貯殻害虫、シロアリのような家屋害虫、ダ
ニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
【００２４】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は新規なウラシル誘導体である。その
合成法としては例えばコンプレヘンシブ ヘテロサイク
リック ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic C
hemistry) 、３巻、５７頁 (1984年）等に記載されてい
る合成法等を参考にウラシル骨格を合成することができ
る。上記の方法も含めて製造法を具体的に説明する。
【００２５】
【化２０】
【００２６】
【化２１】
【００２７】
【化２２】
【００２８】
【化２３】
【００２９】
【化２４】
【００３０】
【化２５】
【００３１】
【化２６】
【００３２】式中（Ａ法〜Ｋ法）においてR1、R2、Ａ、
Ｂ、Z1およびZ2は前記と同じ意味を示し、R7およびR8は
それぞれ独立をしてC1〜C6アルキル基、ベンジル基また
はフェニル基を示し、R9はC1〜C6アルキル基またはC1〜
C6ハロアルキル基を示し、R1 0 はハロゲン原子、ニトロ
基またはチオシアネート基を示し、R11 はC1〜C4アルキ
ル基またはC1〜C4ハロアルキル基を示し、L1はハロゲン
原子、メタンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネー
ト基またはC1〜C4アルキル硫酸基のような良好な脱離基
を示し、L2、L3は各々独立してハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、またはC1〜C4アルコキシ基を示し、X1は塩素原子
または臭素原子を示し、X2はフッ素原子、塩基原子、臭
素原子またはヨウ素原子を示し、M1はナトリウム原子、
カリウム原子または銅原子を示し、M2およびM3はそれぞ
れ独立してナトリウム原子またはカリウム原子を示し、
Z3は酸素原子またはイオウ原子を示し、hal は塩素原子
または臭素原子を示す。また式〔VII 〕、式〔IX〕、式
〔XIX 〕、式〔XXI 〕、式〔XXII〕、式〔XXIII 〕、式
〔XXIV〕、式〔XXV 〕、式〔XXVI〕、式〔XXVII 〕、式
〔XXVIII〕、式〔XXIX〕、式〔XXX 〕、式〔XXXII 〕お
よび式〔XXXIII〕は本発明化合物である。
【００３３】Ａ法はR2が水素原子やC1〜C4アルキル基等
の合成に適する方法である。式〔II〕の出発原料はジヤ
ーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(J.H
eterocyclic Chem.)、９巻、513 頁 (1972年）等を参考
にして、既知の方法で合成することができる。工程１に
おいては式〔II〕の化合物をエタノール等の溶媒中で酢
酸の存在下、アンモニアまたは酢酸アンモニアと反応さ
せることにより容易かつ収率よく式〔III 〕の化合物を
得ることができる。
【００３４】工程２においては式〔III 〕の化合物と式
〔IV〕のイソ（チオ）シアネート類または式〔V 〕の
（チオ）カルバミン酸エステル類を塩基の存在下、不活
性な溶媒中で反応させることにより、中間体〔VI〕を単
離することなく、式〔VII 〕の本発明化合物を得ること
ができる。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩また
は水素化ナトリウム等が挙げられる。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1, 2−ジメトキ
シエタン、1, 2−ジエトキシエタン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。一般的には
式〔III 〕のR7と同じアルコール(R7OH)溶媒中で塩基と
してナトリウムアルコキシド(R7ONa) を用いるか、また
はテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルスルホキシド溶媒中で塩基として水素化ナトリウ
ムを用いるのが好ましい。反応温度は−30℃から反応混
合物が還流温度までの任意の温度を設定することができ
る。
【００３５】工程３においては式〔VII 〕の化合物と式
〔VIII〕の化合物を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、式〔IX〕の本発明化合物を得るこ
とができる。R1がC1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル
基、C2〜C4アルキニル基またはC2〜C4アルコキシアルキ
ル基の場合には式〔VIII〕のR1−L1としては各クロライ
ド、ブロマイド等のハライドを使用するのが好ましい。
またR1がC1〜C4アルキル基の場合にはジアルキル硫酸(R
1 2SO4)も適している。用いられる塩基としてはナトリウ
ムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩ま
たは水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては水、エ
タノールのような低級アルコール類、1, 2−ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好ましい。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好まし
い。R1がホルミルの場合はR1−L1としてギ酸ハライド
を、C2〜C6のアルキルカルボニル基の場合はR1−L1とし
てC2〜C6アルカン酸ハライドまたは無水物を、C2〜C6ア
ルコキシカルボニル基の場合はR1−L1としてC2〜C6アル
キルクロロホルメートまたはブロモホルメートを使用す
るのが好ましい。用いられる塩基としては水素化ナトリ
ウムが好ましい。ただし、酸無水物を用いてC2〜C6アル
キルカルボニル基を導入する場合には塩基を使用するこ
となく反応を行なうことができる。溶媒としてはジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好まし
い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定できるが、０℃から30℃で行うのが好ま
しい。
【００３６】式〔VII 〕化合物でＺ1 がイオウ原子の場
合にアルキル化すると通常Ｎ−およびＳ−アルキル化生
成物の混合物が生成する。所望のＮ−C1〜C4アルキル
−、Ｎ−C2〜C4アルケニル−、Ｎ−C2〜C4アルキニル−
またはＮ−C2〜C4アルコキシアルキル体はこのような混
合物からカラムクロマトグラフィーのような常法により
容易に単離することができる。
【００３７】Ｂ法はウラシル環形成前にR1として水素原
子以外の各種置換基を導入できることに特徴がある。工
程１において式〔II〕の化合物と式〔X 〕の各種アミン
を酸触媒の存在下で反応することにより式〔XI〕の化合
物を得ることができる。用いられる酸としては酢酸また
はトリフルオロ酢酸が好ましい。工程２においては式
〔XI〕の化合物と式〔IV〕のイソ（チオ）シアネート
類、または式〔V 〕の（チオ）カルバミン酸エステル類
と塩基の存在下で反応させることにより式〔XII 〕の中
間体を単離することなく式〔IX〕の本発明化合物を得る
ことができる。この工程で用いられる塩基、溶媒および
反応温度等の条件はＡ法の工程２とほぼ同じである。
【００３８】Ｃ法はＡ法の工程２における中間体〔VI〕
を合成する別の方法である。工程１においては式〔II〕
の化合物と式〔XIII〕の（チオ）尿素類を酸触媒の存在
下、不活性な溶媒中で反応させることにより式〔VI〕の
化合物を得ることができる。用いられる酸触媒としては
硫酸、塩酸等の強鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸類またはオルトリン酸、ポリリン酸等のリン
酸類が好ましい。溶媒としてはベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロルベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類または1, 2−ジメトキシエタン、1,
4−ジオキサン等のエーテル類が好ましい。反応温度は
20℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度が設定
できるが、還流温度で行なうのが好ましい。
【００３９】工程２においては式〔VI〕の化合物を塩基
の存在下、不活性な溶媒中で環化反応させて式〔VII 〕
の本発明化合物を得ることができる。この工程で用いら
れる塩基、溶媒および反応温度等の条件はＡ法の工程２
とほぼ同じである。Ｄ法はZ1がイオウ原子である本発明
化合物の合成に適している。出発原料の〔XIV 〕は既知
の方法で合成することができる。工程１においてはＡ法
の工程１と同様に式〔XIV 〕の化合物をエタノール等の
不活性溶媒中で酢酸の存在下、酢酸アンモニアと反応さ
せて式〔XV〕の化合物を得ることができる。
【００４０】工程２においては式〔XV〕の化合物とホス
ゲンまたはチオホスゲンを塩基の存在下、不活性な溶媒
中で反応させて式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる塩基としてはトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基が好ましい。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類またはジクロルメタ
ン、1, 2−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類が
好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度が設定できるが、０℃〜30℃で行なうの
が好ましい。また、チオホスゲンの代りに1 ,1′−チオ
カルボニルジイミダゾールを用いることもできる。
【００４１】Ｅ法はＡ法の工程１における中間体〔III
〕を合成する別の方法である。式〔XVI 〕のニトリル
類と式〔XVII〕のアルファーブロム酢酸エステル類を亜
鉛の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより式
〔III 〕の化合物を得ることができる。用いられる溶媒
としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、1, 2−ジメトキ
シエタン、1, 4−ジオキサン等のエーテル類が好まし
い。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度が設定できるが、還流温度で行なうのが好まし
い。
【００４２】Ｆ法はZ2がイミノ基である場合および、そ
れを経てZ2が酸素原子である本発明化合物の合成に適す
る方法である。式〔XVIII 〕の出発原料は既知の方法で
合成することができる。式〔XVIII 〕の化合物と式〔I
V〕または式〔V 〕の化合物を塩基の存在下、不活性な
溶媒中で反応させることにより、式〔XIX 〕の本発明化
合物を得ることができる。反応に用いられる塩基、溶媒
および反応温度の条件はＡ法の工程２とほぼ同じであ
る。次に式〔XIX 〕の化合物を酸性の条件下で加水分解
することにより式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる酸としては塩酸、硫酸、硝酸等の鉱
酸が好ましく、さらにはそれらの希釈水溶液が好まし
い。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度が設定できるが、還流温度で行なうのが好まし
い。
【００４３】Ｇ法はＡがハロゲン原子またはシアノ基で
ある本発明化合物の合成に適する方法である。式〔XX〕
のマロン酸誘導体と式〔XIII〕の（チオ）尿素類を塩基
の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより、式
〔XXI 〕の化合物を得ることができる。用いられる塩基
としてはナトリウムエトキシドのような金属アルコキシ
ド類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩または水素化ナトリ
ウム等が挙げられる。溶媒としてはメタノール、エタノ
ール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1, 4−ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルム
アミド等が挙げられる。反応温度は０℃から反応混合物
の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
L2およびL3が共にハロゲン原子である場合は塩基を加え
ずにジオキサン等溶媒中で０℃から反応混合物の還流温
度までの任意の温度で反応させることにより式〔XXI 〕
の化合物を得ることができる。
【００４４】式〔XXI 〕の化合物をオキシハロゲン化リ
ン、三ハロゲン化リンまたはハロゲン化チオニルと反応
させることにより式〔XXII〕の化合物を得ることができ
る。場合によっては塩基を存在させた方が容易に進行す
る。オキシハロゲン化リンとしてはオキシ塩化リン、オ
キシ臭化リンが、三ハロゲン化リンとしては三塩化リ
ン、三臭化リンが、ハロゲン化チオニルとしては塩化チ
オニル、臭化チオニルが挙げられる。塩基としてはピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基が好ましい。
【００４５】式〔XXII〕の化合物と金属シアン化合物を
不活性な溶媒中で反応させることにより式〔XXIII 〕の
化合物を得ることができる。金属シアン化合物としては
シアン化ナトリウム、シアン化カリウムシアン化銅を用
いるのが好ましい。溶媒としてはメタノール、エタノー
ル等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができる。
【００４６】Ｈ法はＡがアルキルチオ基、アルキルスル
フイニル基またはアルキルスルホニル基の合成に適する
方法である。式〔XXII〕の化合物とアルキルメカプタン
の金属塩を不活性な溶媒中で反応させることにより式
〔XXIV〕の化合物を得ることができる。アルキルメルカ
プタンの金属塩の金属としてはナトリウムとカリウムが
挙げられる。溶媒としては1, 2−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類が好ましいが、過剰の
メルカプタンを溶媒として用いてもよい。反応温度は０
℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度が設定で
きる。
【００４７】式〔XXIV〕の化合物と、当モルの過酸化物
を不活性な溶媒中で反応させることにより式〔XXV 〕の
化合物を得ることができる。さらに式〔XXV 〕の化合物
と当モルの過酸化物を反応させることにより式〔XXVI〕
の化合物を得ることができる。また式〔XXIV〕の化合物
と２倍モルの過酸化物を反応させることにより式〔XXV
〕の化合物を単離することなく、式〔XXVI〕の化合物
を得ることもできる。用いられる過酸化物としては過酸
化水素、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等が挙げられ
る。溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、水および酢酸等が用いられる。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度が設定できるが、０℃から30℃で行なうのが好まし
い。
【００４８】Ｉ法はR2が水素原子である式〔XXVII 〕の
ウラシル誘導体の水素原子をハロゲン原子、ニトロ基ま
たはチオシアネート基に変換して式〔XXVIII〕の本発明
化合物を得る方法である。ハロゲン化剤としては、塩素
化は塩素、スルフリルクロリドまたはＮ−クロロスクシ
ンイミドを、臭素化は臭素、スルフリルブロミドまたは
Ｎ−ブロモスクシンイミドを、ヨウ素化はヨウ素または
一塩化ヨウ素を用いるのが好ましい。溶媒としては酢酸
またはジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応
混合物の還流温度までの任意の温度が設定できるが20℃
から還流温度までの範囲で行なうのが好ましい。
【００４９】ニトロ化剤としては硝酸、硝酸と硫酸の混
合物を用いるのが好ましい。溶剤としてはジクロロメタ
ン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類ま
たは酢酸が好ましいが、溶剤を用いなくてもよい。反応
温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度
が設定できるが、０℃から50℃までが好ましい。チオシ
アネート化剤としては、アンモニウムチオシアネートと
臭素を用いてチオシアノゲンを発生させるのが好まし
い。溶媒としてはジクロロメタン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、1, 2−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類または酢酸を用いるのが好ま
しい。反応温度は０℃から50℃までの任意の温度が設定
できるが、０℃から30℃で行なうのが好ましい。
【００５０】Ｊ法はR2がメチル基である式〔XXIX〕のウ
ラシル誘導体のメチル基をハロメチル基に変換して式
〔XXX 〕の本発明化合物を得、さらに式〔XXX 〕の化合
物のハロメチル基をアルコキシメチル基、アルキルチオ
メチル基またはヒドロキシメチル基に変換して式〔XXXI
I 〕または式〔XXXIII〕の本発明化合物を得る方法であ
る。
【００５１】工程１においては式〔XXIX〕の化合物にＮ
−クロロ−またはＮ−ブロモスクシンイミドを反応させ
式〔XXX 〕の５−クロロメチルおよび５−ブロモメチル
体を得ることができる。溶媒としては四塩化炭素のよう
なハロゲン化炭化水素が好ましい。反応温度は50℃から
反応混合物の還流温度までの任意の温度が設定できる
が、還流温度で行なうのが好ましい。この反応において
は過酸化ベンゾイルやアゾビスイソブチロニトリル等の
ラジカル開始剤を添加するか、または紫外線照射下で行
なうと有利である。
【００５２】工程２においては式〔XXX 〕の５−ハロメ
チル化合物と式〔XXXI〕のアルカリ金属アルコラートま
たはチオアルコラートを反応させて式〔XXXII 〕の５−
アルコキシメチルおよび５−アルキルチオメチル体を得
ることができる。用いられる式〔XXXI〕のアルカリ金属
アルコラートおよびチオアルコラートはアルコールまた
はメルカプタンとアルカリ金属を反応させて容易に合成
することができる。用いられる溶媒としては1, 2−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類が好
ましいが、過剰のアルコールまたはメルカプタンを溶媒
として用いてもよい。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度が設定できるが、20℃から70
℃で行なうのが好ましい。
【００５３】工程３においては式〔XXX 〕の５−ハロメ
チル化合物を塩基の存在下、加水分解することにより式
〔XXXIII〕の５−ヒドロキシメチル体を得ることができ
る。用いられる塩基としては炭酸ナトリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩または炭酸水素ナトリウムのようなア
ルカリ金属炭酸水素塩が好ましい。反応温度は０℃から
反応混合物の還流温度までの任意の温度が設定できる
が、０℃〜30℃で行なうのが好ましい。
【００５４】Ｋ法は３位が水素原子であるウラシル化合
物式〔XXXIV 〕と式〔XXXV〕の化合物を塩基の存在下、
不活性な溶媒中で反応させて式〔I 〕の化合物を得る方
法である。式〔XXXV〕の化合物としては電子吸引性の置
換基を有するハロゲン化芳香族が挙げられ、ハロゲンと
してはフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨー素原
子が挙げられる。塩基としてはナトリウムエトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩または
水素化ナトリウムが挙げられる。溶媒としてはメタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1, 2−ジメトキエタ
ン等のエーテル類、ジクロロメタン、1, 2−ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が
挙げられる。一般的にはテトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシド溶媒中で塩基
として水素化ナトリウムを用いるのが好ましい。反応温
度は−30℃から反応混合物が還流温度までの任意の温度
を設定することができる。
【００５５】又、各製造法（Ａ法〜Ｋ法）において、各
反応物質のモル比には特に制限はないが、等モル又はそ
れに近い比率で反応を行なうのが有利である。本発明化
合物を精製する必要が生じた場合は、再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等の任意の精製方法によって分離、精
製することができる。尚、本発明に包含される化合物の
中で不斉炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性
な化合物（＋）体および（−）体が含まれる。
【００５６】更に、立体配置異性体が存在する場合に
は、シス体およびトランス体が含まれる。
【００５７】本発明化合物を有害生物防除剤として使用
するに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加
し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等
任意の剤型として実用に供することができる。
【００５８】又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり、0.005 〜50kg程度が適当である。
【００５９】次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種
類を下記に記載する。
【００６０】
【表１】 ───────────────────────────────── その他の成分 有効成分 担 体 界面活性剤 (補助剤) ───────────────────────────────── 乳 剤 1〜25 52〜95 3〜20 0〜20 油 剤 1〜30 57〜99 フロアブル剤 1〜70 10〜90 1〜20 0〜10 水 和 剤 1〜70 15〜93 3〜10 0〜5 粉 剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜3 粒 剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜8 ───────────────────────────────── 上記の表中の数値は、重量％を示す。
【００６１】施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
剤及び水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤及
び粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接散布す
る。
【００６２】次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げ
る。乳剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、
イソホロン 界面活性剤 ：ソルポール2680、ソルポール3005X 、ソ
ルポール3353 その他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリア
ゾール油剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロアブル剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：水 界面活性剤 ：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダ その他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール水和剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク 界面活性剤 ：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-0 その他の成分：カープレックス ８０粉剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、タルク その他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス ８０粒剤 (1) 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、 ベン
トナイト、タルク その他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール粒剤 (2) 〔ベイト剤〕 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジ
ークライトＤ その他の成分：パラフィン、大豆油
【００６３】
【実施例】実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
【００６４】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができたが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。
【００６５】合成例１ ３−｛４−（２−ピリミジルオキシ）フェニル｝−６−
（２−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン （本発明化合物 No. 1.37 ）水素化ナトリウム（純度55
％）0.30 gをジメチルホルムアミド20mLに加え０℃で撹
拌下、エチル３−アミノ−３−（２−クロロフェニル）
−２−プロペノエート1.13 gを滴下した。室温で15分間
撹拌後、エチル（２−ピリミジルオキシ）フェニルカー
バメート1.30 gを加えた。110 ℃で３時間撹拌後、減圧
下で溶媒を留去した。残留物を100 mLの水に溶解し、ジ
エチルエーテルで洗浄後、氷50 gと濃塩酸20mLの混合液
中に加えた。析出した結晶をろ過して集め、減圧下で乾
燥し、粗生成物0.70 g得た。この結晶をイソプロピルア
ルコールを用いて再結晶し、目的化合物を0.46 g得た。
【００６６】融点：260.5 − 263.0℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):5.68(1H, s),
6.75 〜6.95(1H, m), 7.23(4H, s), 7.39(4H, s), 8.0
0〜8.40(2H, m), 11.6(1H, bs).
【００６７】合成例２ ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ブロ
モ−６−（２−フルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.6)水素化ナトリウム（純度55
％）2.4 g をジメチルホルムアミド50mLに加え、０℃で
撹拌下、エチル３−アミノ−３−（２−フルオロフェニ
ル）−２−プロペノエート10.5 gのジメチルホルムアミ
ド溶液25mLを滴加した。室温で15分間撹拌後、−30℃に
冷却し、ついで４−トリフルオロメトキシフェニルイソ
シアネート10.3 gのジメチルホルムアミド溶液25mLを滴
下した。徐々に室温まで温めた後室温でさらに３時間撹
拌した。減圧下で溶媒を留去後、水200 mLを加えて溶解
し、ジエチルエーテルで２回洗浄した。この水溶液を氷
100gと濃塩酸50mLの混合液中に加え、析出した結晶をろ
過して集め、減圧下で乾燥し、粗生成物を11.2 g得た。
この結晶を熱したジイソプロピルエーテル100 mLで洗浄
した後、乾燥することにより３−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−
２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオンを10.1 g得
た。
【００６８】３−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（２−フルオロフェニル）−２、４（１Ｈ,
３Ｈ）−ピリミジンジオン1.0gを酢酸20mLに加え、室温
で撹拌下、臭素0.3 mLを滴下した。室温でさらに１時間
撹拌後、氷水100mL 中に加え、析出した結晶をろ過して
集め、減圧下で乾燥し、粗生成物を得た。この結晶を熱
したジイソプロピルエーテルで洗浄後乾燥することによ
り３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ブ
ロモ−６−（２−フルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ,
３Ｈ）−ピリミジンジオンを1.2g得た。
【００６９】融点：235.0 − 238.0℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):7.00〜7.70(4
H, m), 7.31(4H, s), 12.10(1H, bs).
【００７０】合成例３ ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−シア
ノ−６−（２−フルオロフェニル）−２、４（１Ｈ、３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.5)３−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−５−ブロモ−６−（２−フルオロフェ
ニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン0.70
gおよびシアン化第１銅0.45 gをＮ−メチル２−ピロリ
ドン20mL中に加え、200 ℃で３時間撹拌した。反応液を
冷した酢酸アンモニウム水溶液中に加え、析出した結晶
をろ過して集め、減圧下で乾燥し、粗生成物を得た。こ
れを展開溶媒としてクロロホルムと酢酸エチルの混合溶
媒を用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製して目的
化合物を0.24 g得た。
【００７１】融点：259.0 − 265.5℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):7.05-7.75(4H,
m), 7.31(4H,s), 12.8(1H, bs).
【００７２】合成例４ ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミ
ノカルボニル−６−（２−フルオロフェニル）−２, ４
（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.39)３−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−５−シアノ−６−（２−フルオロフェ
ニル）−２, ４（１Ｈ,３Ｈ）−ピリミジンジオン0.5 g
を濃硫酸10mLに加え、70℃で３時間撹拌した。反応液
を氷100gに加え、析出した結晶をろ過して集め、減圧下
で乾燥し、粗生成物を得た。この結晶を熱したジイソプ
ロピルエーテルで洗浄した後、乾燥することにより目的
化合物を0.42 g得た。
【００７３】融点：＞300 ℃ 1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6 + CD3OD, TMS,δppm):7.00
〜7.70(3H, m), 7.37(4H, s).
【００７４】合成例５ ３−（３、４−ジクロロフェニル）−５−メチル−６−
（２、６−ジフルオロフェニル）−２、４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.19)水素化ナトリウム（純度55
％）0.30 gをジメチルホルムアミド10mLに加え０℃で撹
拌下、エチル３−アミノ−３−（２、６−ジフルオロフ
ェニル）−２−メチル−２−プロペノエート1.2 g のジ
メチルホルムアミド５mL溶液を滴下した。室温で30分間
撹拌後、再び０℃に冷却し、ついで３, ４−ジクロロフ
ェニルイソシアネート1.0gを加えた。室温で８時間撹拌
後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を水100mL に溶解
し、ジエチルエーテルで洗浄後、氷50 gと濃塩酸20mLの
混合液中に加えた。酢酸エチル100 mLで抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
ついで減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。この結
晶を熱したジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して
目的化合物を0.62 g得た。
【００７５】融点：205.5 − 208.0℃1 H-NMR(CDCl3, TMS,δppm):1.80(3H, s), 6.60 〜 7.55
(6H, m), 10.24(1H, bs).
【００７６】合成例６ ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２
−クロロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２
−オン−４−チオン （本発明化合物 No. 1.4)水素化ナトリウム（純度55
％）2.0gをジメチルホルムアミド100mL に加え、０℃で
撹拌下、エチル３−アミノ−３−（２−クロロフェニ
ル）−２−プロペノエート7.9gを滴下した。室温で15分
間撹拌後、エチル４−トリフルオロメトキシフェニルカ
ーバメート8.7gを添加した。100 ℃で４時間撹拌後、減
圧下で溶媒を留去した。残留物を200mL の水に溶解し、
ジエチルエーテルで２回洗浄した。この水溶液を氷100g
と濃塩酸50mLの混合液中に加えた。析出した結晶をろ過
して集め、減圧下で乾燥し、粗生成物10.7g を得た。こ
の結晶を熱したジイソプロピルエーテルで洗浄した後、
乾燥することにより３−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−６−（２−クロロフェニル）−２, ４（１
Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオンを9.7g得た。３−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２−クロロフ
ェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン0.
5gおよびローソン試薬(Lawesson's Reagent)1.0gをヘキ
サメチルリン酸トリアミド20mL中に加え、150℃で６時
間撹拌した。この反応液を冷した５％塩酸水100 mLに加
え、酢酸エチル100 mLを加えて抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去して粗生成物を得た。これを展開溶媒としてクロロホ
ルムと酢酸エチルの混合溶媒を用い、分取薄層クロマト
グラフィーで精製して目的化合物を0.26 g得た。
【００７７】融点：229.0 − 234.0℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):6.60(1H, s),
7.29(4H, s), 7.42(4H, s).
【００７８】合成例７ ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−
（２, ６−ジフルオロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−２
−チオン−４−オン （本発明化合物 No. 1.43)水素化ナトリウム（純度55
％）0.4gをジメチルホルムアミド20mLに加え、０℃で撹
拌下、エチル３−アミノ−２−（２, ６−ジフルオロフ
ェニル）−２−プロペノエート2.0gのジメチルホルムア
ミド５mL溶液を滴下した。室温で15分間撹拌後、−30℃
に冷却し、（４−トリフルオロメトキシフェニル）イソ
チオシアネート2.0gを滴下した。室温まで温めた後、さ
らに室温で３時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、冷
した５％塩酸水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗、乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得
た。これを展開溶媒としてクロロホルムを用い、分取薄
層クロマトグラフィーで精製して目的化合物を0.08 g得
た。
【００７９】融点：233.0 − 240.0℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):6.12(1H, s),
7.10 〜7.70(3H, m), 7.38(4H, s), 13.00(1H, s).
【００８０】合成例８ ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−フェニ
ル−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 2.10)水素化ナトリウム（純度55
％）0.6gをジメチルホルムアミド30mLに加え、０℃で撹
拌下、エチル３−アミノ−３−フェニル−２−プロペノ
エート2.5gのジメチルホルムアミド５mL溶液を滴下し
た。室温で15分間撹拌後、エチル４−トリフルオロメチ
ルフェニルカーバメート3.0gを加えた。ついで、120 ℃
で３時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を10
0 mLの水に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄後、氷50 g
と濃塩酸20mLの混合液中に加えた。析出した結晶をろ過
して集め、減圧下で乾燥し、粗生成物を得た。この結晶
を熱したジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して目
的化合物を2.2g得た。
【００８１】融点：＞300 ℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):5.98(1H, s),
7.20 〜7.90(9H, m), 11.65(1H, bs).
【００８２】合成例９ ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−ヨード
−６−フェニル−２,４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン （本発明化合物 No. 2.12)３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−６−フェニル−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−
ピリミジンジオン0.7gを塩化メチレン20mLに加え、室温
で撹拌下、一塩化ヨウ素1.0 mLを滴下した。室温でさら
に１時間撹拌後、氷水中に加えた。クロロホルム50mLを
加えて抽出し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液およ
び食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、つい
で減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。この結晶を
熱したジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物を
0.5g得た。 融点：297.0 − 299.0℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):7.40〜8.00(9
H, m), 11.95(1H, bs).
【００８３】合成例１０ ３−（２, ３, ６−トリフルオロフェニル）−６−ヘプ
タフルオロピロピル−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン （本発明化合物 No. 3.4)水素化ナトリウム（純度55
％）0.22 gのジメチルホルムアミド15mL溶液に、０℃で
撹拌下、エチル３−アミノ−４, ４, ５, ５, ６, ６,
６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセノエート1.42 gのジメ
チルホルムアミド３mL溶液を滴下した。室温で30分間撹
拌後、エチル（２,３, ６−トリフルオロフェニル）カ
ーバメート1.0gのジメチルホルムアミド３mL溶液を滴下
した。室温で15分間撹拌後さらに120℃で３時間撹拌し
た。減圧下で溶媒を留去後、100 mLの水を加えて溶解
し、ジエチルエーテルで洗浄後、氷50 gと濃塩酸20mLの
混合液中に加えた。酢酸エチルで抽出した後、有機層を
水洗、乾燥し、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得
た。これをジイソプロピルエーテルとイソプロピルアル
コールとの混合溶媒から再結晶して目的化合物0.32 g得
た。
【００８４】融点：157.5 − 160.0℃1 H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):6.19 (1H, s),
7.00〜7.40(2H, m).
【００８５】合成例１１ ３−（２, ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−６−メチルスルホニル−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）
−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 3.1)３−（２, ６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−６−ブロモ−２, ４
（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン0.81 gをジメチルホ
ルムアミド５mLに加え、室温で撹拌下、メチルメルカプ
タンソーダ0.35 gを添加した。80℃で２時間撹拌後、室
温まで冷却し、冷やした希塩酸中に加えた。酢酸エチル
100 mLを加えて抽出し、有機層を希塩酸及び水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ついで減圧下で溶媒
を留去して粗生成物を得た。これをヘキサンとイソプロ
ピルエーテルの混合溶媒を用いて再結晶し、３−（２,
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６
−メチルチオ−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオ
ンを0.33 g得た。
【００８６】３−（２, ６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−６−メチルチオ−２, ４（１Ｈ,
３Ｈ）−ピリミジンジオン0.5gを塩化メチレン５mLに加
え、０℃で撹拌下、ｍ−クロロ過安息香酸0.57 gの塩化
メチレン溶液５mLを滴下した。室温で２時間撹拌後、氷
水中に加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
し、粗生成物を得た。これをｎ−ヘキサンで洗浄後、乾
燥することにより目的化合物を0.17 g得た。
【００８７】融点：219.0 − 222.0℃1 H-NMR(CDCl3, TMS,δppm):3.20(3H, s), 6.42(1H, s),
7.63(2H, s).
【００８８】上記合成例に従って表２〜表４に示す化合
物を合成したまたは合成することができた。表２〜表４
のＱ１〜Ｑ61は次の式で表される基である。
【００８９】
【化２７】
【００９０】
【化２８】
【００９１】
【化２９】
【００９２】
【化３０】
【００９３】第 ２ 表
【００９４】
【化３１】
【００９５】
【表２】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 1.1 H H 2-Cl 2-F-4,5-Cl2 O O 220.0-222.0 1.2 H H 2-F 3,4-Cl2 O O 264.0-265.0 1.3 H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl2 O O 255.0-257.0 1.4 H H 2-Cl 4-OCF3 O S 229.0-234.0 1.5 H CN 2-F 4-OCF3 O O 259.0-265.5 1.6 H Br 2-F 4-OCF3 O O 235.0-238.0 1.7 H I 2-F 4-OCF3 O O 230.5-233.0 1.8 H Cl 2,6-F2 4-OCF3 O O 248.0-252.0 1.9 H Br 2,6-F2 4-OCF3 O O 244.0-246.0 1.10 H I 2,6-F2 4-OCF3 O O 233.5-235.0 1.11 H CH3 2-Cl 4-Cl O O 242.5-246.0 1.12 H CH3 2-Cl 4-CF3 O O 233.0-236.0 1.13 H CH3 2-Cl 4-OCHF2 O O 226.5-232.0 1.14 H CH3 2-Cl 2-F-4-Cl O O 218.5-225.0 1.15 H CH3 2-Cl 3,4-Cl2 O O 209.0-211.5 1.16 H CH3 2-F 4-OCF3 O O 215.0-218.0 1.17 H CH3 2-F 3,4-Cl2 O O 208.0-213.5 1.18 H CH3 2,6-F2 4-OCF3 O O 241.0-246.0 1.19 H CH3 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 205.5-208.0 1.20 H CH3 2-Cl-6-F 4-OCF3 O O 238.5-240.0 1.21 H CH3 2-Cl-6-F 3,4-Cl2 O O 219.0-222.5 1.22 H CH2CH3 2-Cl 4-OCF3 O O 236.0-237.5 1.23 H CH2CH3 2-Cl 3,4-Cl2 O O 250.0-251.5 ───────────────────────────────────
【００９６】
【表３】 第 ２ 表 （ 続 ） ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 1.24 H Cl 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 235.0-237.0 1.25 H Br 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 264.0-266.0 1.26 H I 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 280.0-281.0 1 27 CH2OCH3 H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 140.0-142.0 1.28 H H 2-Cl 3-Cl-4-OCHF2 O O 194.0-195.0 1.29 H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF3 O O 227.0-230.0 1.30 H H 2-Cl 3-Cl-4-OCBrF2 O O 199.0-200.0 1.31 H Cl 2-Cl 3,4-Cl2 O O 236.0-238.0 1.32 H Br 2-Cl 3,4-Cl2 O O 218.0-219.0 1.33 H I 2-Cl 3,4-Cl2 O O 217.0-219.0 1.34 H Br 2,4-Cl2 4-CF3 O O 257.0-258.0 1.35 H Br 2,4-Cl2 4-OCF3 O O 248.0-249.0 1.36 H H 2-Cl 4-CF2CF3 O O >300.0 1.37 H H 2-Cl 4-O(Q43) O O 260.5-263.0 1.38 H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF2CHF2 O O 226.0-227.0 1.39 H CONH2 2-F 4-OCF3 O O >300.0 1.40 H H 2-Cl 3-NO2-4-CH3 O O 254.0-256.0 1.41 H H 2-Cl 3-NO2-4-Cl O O 214.0-216.0 1.42 H H 2-Cl 4-OCF3 S O 255.0-258.0 1.43 H H 2,6-F2 4-OCF3 S O 233.0-240.0 1.44 H H 2-Cl 3-Cl-4-NO2 O O 238.0-240.0 1.45 H H 2,6-F2 3-Cl-4-Br O O 237.0-238.0 ───────────────────────────────────
【００９７】
【表４】 第 ２ 表 （ 続 ） ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 1.46 H H 2,6-F2 3,4-Cl2 O S 222.0-225.0 1.47 H H 2,6-F2 4-OCF3 O S 1.48 H H 2,6-F2 4-CF3 O S 1.49 H H 2,6-F2 4-OCF3 S S 1.50 H H 2-Cl 3,4-Cl2 O S 1.51 H H 2-Cl 4-CF3 O S 1.52 H H 2-Cl 4-OCF3 S S 1.53 H CN 2-Cl 4-OCF3 O O 1.54 H CN 2-Cl 3,4-Cl2 O O 1.55 H CN 2,6-F2 4-OCF3 O O 1.56 H CN 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 1.57 H CONH2 2-Cl 4-OCF3 O O 1.58 H CONH2 2-Cl 3,4-Cl2 O O 1.59 H CONH2 2,6-F2 4-OCF3 O O 1.60 H CONH2 2,6-F2 3,4-Cl2 O O 1.61 H CH(CH3)2 2-Cl 4-OCF3 O O 1.62 H C(CH3)3 2-Cl 4-OCF3 O O 1.63 H (CH2)3CH3 2-Cl 4-OCF3 O O 1.64 H H 2-Cl 4-O(Q43-5-Cl) O O 1.65 H H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q43) O O 1.66 H H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q38-5-CF3) O O 1.67 H H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q38-5-I) O O ───────────────────────────────────
【００９８】
【表５】 第 ２ 表 （ 続 ） ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 1.68 H H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q38-5-Cl) O O 1.69 H H 2-Cl 4-O(Q38-5-Br) O O 1.70 H H 2-Cl 4-O(Q38-5-CF3-6-Cl) O O 1.71 H H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q43-5-I) O O 1.72 H H 2-Cl 3-Cl-4-O(Q43-5-Cl) O O 1.73 H H 2-Cl 4-O(Q43-5-I) O O 1.74 H H 2-Cl 3-NO2-4-O(Q43-5-Cl) O O 1.75 H H 2-NO2 3-NO2-4-O(Q43-5-Cl) O O 1.76 H H 2-NO2 3-NO2-4-O(Q43-5-CF3) O O 1.77 H H 2-NO2 3-NO2-4-O(Q41-6-Br) O O 1.78 H H 2-NO2 4-O(Q43) O O 1.79 H H 2-NO2 3-Cl-4-O(Q38) O O 1.80 H H 2-NO2 3-CF3-4-O(Q43-5-I) O O 1.81 H H 2-NO2 3-Cl-4-O(Q38-5-CF3) O O 1.82 H H 2-Br 3-Cl-4-O(Q43-5-I) O O 1.83 H H 2-Br 4-O(Q43-5-CF3-6-Cl) O O 1.84 H H 2-CF3 3-Cl-4-O(Q38-5-CF3) O O 1.85 H H 2-CF3 4-O(Q43-5-CF3-6-Cl) O O 1.86 H H 2,6-Cl2 3-O(Q50) O O 1.87 H H 2,6-Cl2 4-O(Q50) O O 1.88 H H 2,6-Cl2 3-S(Q50) O O 1.89 H H 2,6-Cl2 4-S(Q50) O O ───────────────────────────────────
【００９９】
【表６】 第 ２ 表 （ 続 ） ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 1.90 H H 2,6-Cl2 4-O(Q50-6-Cl) O O 1.91 H H 2,6-Cl2 3-Cl-4-O(Q43-5-I) O O 1.92 H H 2,6-(OCH3)2 3-O(Q50) O O 1.93 H H 2,6-(OCH3)2 4-O(Q50) O O 1.94 H H 2,6-(OCH3)2 4-O(Q50-6-Cl) O O 1.95 H H 2,6-(OCH3)2 3-Cl-4-O(Q43-5-I) O O 1.96 H H 2,6-F2 3-Cl-4-O(Q50) O O 1.97 H H 2-Cl 3-Cl-4-S(Q50) O O 1.98 H H 2-NO2 4-O(Q50) O O 1.99 H H 2-Cl-6-F 4-O(Q50) O O ──────────────────────────────────
【０１００】第 ３ 表
【０１０１】
【化３２】
【０１０２】
【表７】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 2.1 H CH3 H 3,4-Cl2 O O 253.0-255.0 2.2 H CH2CH3 H 3,4-Cl2 O O 216.0-218.0 2.3 H H H 4-Cl O O 299.0-300.0 2.4 H Br H 4-Cl O O 266.0-267.0 2.5 H I H 4-Cl O O 282.0-284.0 2.6 H H H 4-OCHF2 O O 281.0-283.0 2.7 H Br H 4-OCHF2 O O 248.0-249.0 2.8 H I H 4-OCHF2 O O 214.0-216.0 2.9 H I H 3,5-Cl2-4-0CF2CHF2 O O >300.0 2.10 H H H 4-CF3 O O >300.0 2.11 H Br H 4-CF3 O O 294.0-295.0 2.12 H I H 4-CF3 O O 297.0-299.0 2.13 H H 3-Cl 3,4-Cl2 O O 274.0-275.0 2.14 H Br 3-Cl 3,4-Cl2 O O 294.0-295.0 2.15 H I 3-Cl 3,4-Cl2 O O 277.0-279.0 2.16 H H 4-Cl 3,4-Cl2 O O >300.0 2.17 H Br 4-Cl 3,4-Cl2 O O >300.0 2.18 H I 4-Cl 3,4-Cl2 O O >300.0 2.19 H Br 3,4-Cl2 4-CF3 O O >300.0 2.20 H H H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O O 238.0-239.0 2.21 H Br H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O O 237.0-239.0 2.22 H I H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O O 237.0-238.0 2.23 H H 4-C6H5 4-OCF3 O O >300.0 ───────────────────────────────────
【０１０３】
【表８】 第 ３ 表 （ 続 ） ─────────────────────────────────── No. R1 R2 Xl Y1 m Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 2.24 H I 4-C6H5 4-OCF3 O O >300.0 2.25 H H 4-Br 4-OCF3 O O >300.0 2.26 H I 4-Br 4-OCF3 O O 224.0-225.0 2.27 H Br 3,4-Cl2 4-OCF3 O O >300.0 2.28 H I 3,4-Cl2 4-OCF3 O O 288.0-290.0 2.29 H Br 4-CF3 4-OCF3 O O 221.0-222.0 2.30 H I 4-CF3 4-OCF3 O O 231.0-232.0 2.31 H H H 4-O(Q43) O O 2.32 H Cl H 4-O(Q43) O O 2.33 H Br H 4-O(Q43) O O 2.34 H I H 4-O(Q43) O O 2.35 H CN H 4-O(Q43) O O 2.36 H NO2 H 4-O(Q43) O O 2.37 H H H 4-O(Q43) O O 2.38 H H H 3-Cl-4-O(Q38-5-CF3) O O 2.39 H H H 3-Cl-4-O(Q38-5-Cl) O O 2.40 H H H 3-Cl-4-O(Q43-5-CF3) O O 2.41 H H H 3-O(Q50) O O 2.42 H H H 4-O(Q50) O O 2.43 H H H 3-Cl-4-O(Q50-5-Cl) O O ───────────────────────────────────
【０１０４】
【化３３】
【０１０５】
【表９】 第 ４ 表 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 A Y2 r Z1 Z2 融 点 (℃) ─────────────────────────────────── 3.1 H H SO2CH3 2,6-Cl2-4-CF3 O O 219.0-220.0 3.2 H H CF3 2,6-Cl2-4-CF3 O O >300.0 3.3 H H CF2Cl 2,6-Cl2-4-CF3 O O >300.0 3.4 H H CF2CF2CF3 2,3,6-F3 O O 157.5-160.0 ───────────────────────────────────
【０１０６】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする害虫防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。尚、以下の製剤例において、
「部」は重量部を意味する。
【０１０７】製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 ───── 5 部 キシレン ───── 70 部 N,N −ジメチルホルムアミド───── 20 部 ソルポール２６８０ ───── 5 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業 (株) 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１０８】使用に際しては、上記乳剤を50〜20000 倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kg
になるように散布する。
【０１０９】製剤例２ 水和剤 本発明化合物 ───── 25 部 ジークライトＰＦＰ ───── 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業 (株) 商品名） ソルポール５０３９ ───── 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名） カープレックス＃８０ ───── 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） リグニンスルホン酸カルシウム──── 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１０】使用に際しては、上記水和剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50
kgになるように散布する。
【０１１１】製剤例３ 油 剤 本発明化合物 ───── 10 部 メチルセルソルブ ───── 90 部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては、上
記油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kgに
なるように散布する。
【０１１２】製剤例４ 粉 剤 本発明化合物 ─────3.0 部 カープレックス＃８０ ─────0.5 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） クレー ───── 95 部 リン酸ジイソプロピル ─────1.5 部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１３】使用に際しては、上記粉剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。
【０１１４】製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ───── 5 部 ベントナイト ───── 54 部 タルク ───── 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム──── 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１１５】使用に際しては、上記粒剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。
【０１１６】製剤例６ フロアブル剤 本発明化合物 ───── 35 部 ソルポール３３５３ ───── 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名） ルノックス１０００Ｃ ─────0.5 部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名） １％ザンサンガム水溶液 ───── 20 部 （天然高分子） 水 ──── 34.5 部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、次いで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【０１１７】使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜
20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.00
5 〜50kgになるように散布する。
【０１１８】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１１９】試験例１ トビイロウンカに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。
【０１２０】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：1.5 、1.7 、1.36、2.12、2.21、2.24、
3.2 、3.3 、3.4 。
【０１２１】試験例２ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。
【０１２２】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：1.3 、1.8 、1.11、1.12、1.13、1.14、
1.15、1.17、1.19、1.20、1.21、1.22、1.23、1.24、1.
25、1.26、1.28、1.30、1.31、1.32、1.33、1.34、1.3
6、1.38、2.2 、2.7 、2.8 、2.12、2.21、2.26、2.2
7、2.29、2.30、3.2 、3.3 、3.4。
【０１２３】試験例３ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調製しこの薬液中にカンラ
ンの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を放虫し、孔
のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過後の
死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で
行なった。
【０１２４】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：1.2 、1.3 、1.4 、1.6 、1.7 、1.8 、
1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.16、1.17、1.18、1.
19、1.20、1.21、1.22、1.27、1.28、1.29、1.30、1.3
1、1.32、1.33、1.36、1.38、2.3 、2.4 、2.5 、2.7
、2.11、2.12、2.18、2.20、2.21、2.22、2.26。
【０１２５】試験例４ ナミハダニに対する殺ダニ効力
試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0 cmの円形に
切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上
に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり10頭接種
した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化
合物によっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水
で希釈して、1000 ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をス
チロールカップ当たり２mLずつ回転式散布塔を用いて散
布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を
下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なっ
た。
【０１２６】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：1.2 、1.3 、1.15、1.24、1.25、1.26、
1.27、1.31、1.32、1.33、2.1 、2.11、2.12、2.16、2.
17、2.18、2.21、2.26、3.1 、3.4。
【０１２７】比較試験例 文献既知化合物である3,6-ジフェニルウラシル( 一般式
ＩにおいてＡ＝フェニル、Ｂ＝フェニル、R1＝水素原
子、R2＝水素原子、Z1＝酸素原子、Z2＝酸素原子) は前
記試験例１〜４において1000 ppm濃度でいずれの害虫
(トビイロウンカ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモン
ヨトウおよびナミハダニ) に対しても何ら活性を示さな
かった (死虫率０％）。
【０１２８】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ 43/78 Ｂ 8930−4Ｈ 43/80 １０２ 8930−4Ｈ 43/82 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/47 Ｚ 7038−4Ｃ 239/48 7038−4Ｃ 239/553 239/54 239/56 7038−4Ｃ 239/58 7038−4Ｃ 239/60 7038−4Ｃ 401/04 8829−4Ｃ 401/12 8829−4Ｃ 401/14 8829−4Ｃ 403/04 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 403/14 8829−4Ｃ 405/04 8829−4Ｃ 405/12 8829−4Ｃ 405/14 8829−4Ｃ 413/04 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ 413/14 8829−4Ｃ 417/04 9051−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ 417/14 9051−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ 7038−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/55 (72)発明者 穐本 和彦 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 梅原 利之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 工藤 正毅 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 《式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C4アル
    ケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C4ハロアルキル
    基、C2〜C4アルコキシアルキル基、ホルミル基、C2〜C6
    アルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル
    基、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル基、C2〜C6シ
    アノアルキル基、ベンジル基、フェニル基、アルカリ金
    属またはアルカリ土類金属を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4ハロアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C2〜
    C4アルコキシアルキル基、C2〜C4アルキルチオアルキル
    基、チオール基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキ
    ルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜
    C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
    ル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
    基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ホ
    ルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシ
    アネート基を示し、 Z1、Z2は各々独立して酸素原子、イオウ原子またはイミ
    ノ基を示し、 Ａは 【化２】 ｛ただし、Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロア
    ルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4ハロアルキ
    ルチオ基、アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示
    し、ｌは０〜５の整数（ただし、２〜５の場合はＸは同
    一であっても異なっていてもよい）を示す。｝、未置換
    または置換されていてもよいナフチル基、フリル基、チ
    エニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
    基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル
    基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジ
    アゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル
    基、ピリミジル基、ピラジル基（ただし、置換されてい
    てもよい置換基としては、ハロゲン原子、C1〜C4アルキ
    ル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1
    〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4
    ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基またはニトロ
    基を示し、置換基の数が２個以上の場合、置換基は同一
    であっても異なっていてもよい）、 フッ素原子を１個以上含んだC1〜C6ハロアルキル基、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキルチオ
    基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルス
    ルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロア
    ルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル
    基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基また
    はC2〜C6アルコキシカルボニル基を示し、 Ａが 【化３】 （ただし、Ｘおよびｌは前記と同じ意味を示す。）、未
    置換または置換されていてもよいナフチル基、フリル
    基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾ
    リル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリ
    ル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
    ジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジ
    ル基、ピリミジル基またはピラジル基の場合、 Ｂは 【化４】 〔ただし、Y1はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C2〜
    C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロア
    ルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニ
    ル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハロシクロアル
    キル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6ヒドロキシア
    ルキル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、C1〜C6アルコ
    キシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニル
    オキシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C1〜C6ハロ
    アルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオキシ基、C2〜C6
    ハロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ
    基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキシ基、C1〜C6ア
    ルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6アルキ
    ニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6ハロ
    アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C2〜
    C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルキニルスルフ
    ィニル基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C1〜
    C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホ
    ニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、C2〜C6アルキ
    ニルスルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル
    基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C2〜C6アルコキ
    シアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6
    ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロアルコキシアル
    コキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル基、C2〜C6アル
    キルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキシカルボニルア
    ルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルアルキル基、C2〜
    C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカル
    ボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C6
    アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキニルカルボニル
    基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル基、C2〜C6ハロア
    ルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、
    C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C3〜C6アルコキシ
    カルボニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
    キシ基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオ
    シアネート基、C2〜C6チオシアネートアルキル基、C1〜
    C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜C6アルキルチオカ
    ルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミノカルボニル基(-
    CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR3R4) 、ア
    ミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR
    3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2NR3R4) 、チオアミ
    ド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジ
    オキシ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ
    基、トリメチルシリル基または 【化５】 ｛ただし、Ｗは 【化６】 または 【化７】 （ただし、R3およびR4は各々独立して水素原子、C1〜C6
    アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル
    基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、
    C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカルボニル
    基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基または
    ベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して水素原
    子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロア
    ルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、 ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、 ｎは０または１の整数を示し、 Arは無置換または置換されていてもよいフェニル基、ナ
    フチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾ
    リル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
    ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジ
    アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリ
    ジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キ
    ノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換されてい
    てもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜
    C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ基、C1〜C4アル
    キルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4アルキ
    ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、C2
    〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ
    基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4アルキルア
    ミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキシ基
    またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換基が２個以
    上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
    い）を示す。｝を示し、 ｍは０〜５の整数（ただし、２〜５の場合はY1は同一で
    あっても異なっていてもよい）を示す。〕、未置換また
    は置換されていてもよいナフチル基、フリル基、チエニ
    ル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チ
    アゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソ
    オキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル
    基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリ
    ミジル基、ピラジル基、キノリル基、キノキザリル基、
    ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベ
    ンゾオキサゾリル基またはベンゾチアゾリル基（ただ
    し、置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハ
    ロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコ
    キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチ
    オ基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキ
    ルスルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カル
    ボキシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、
    ジC1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基
    またはベンジル基を示し、置換基が２個以上の場合は置
    換基は同一であっても異なっていてもよい）を示し、 Ａがフッ素原子を１個以上含んだC1〜C6ハロアルキル
    基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキ
    ルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アル
    キルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6
    ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスル
    ホニル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ
    基またはC2〜C6アルコキシカルボニル基の場合、 Ｂは 【化８】 ｛ただし、Y2はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロア
    ルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキ
    ルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロ
    アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル
    基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、スルホンアミド
    基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4ハロアルケニル基、ア
    ミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4アルキ
    ルアミノ基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6ア
    ルコキシカルボニル基、シアノ基またはニトロ基を示
    し、 ｒは３〜５の整数（ただし、Y2は同一であっても異なっ
    ていてもよく、ｒ＝３で 2, 4, 5−位の３置換体の場合
    は５位の置換基Y2はC1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロア
    ルコキシ基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6ア
    ルコキシカルボニル基であってはならない）を示し｝を
    示し、 またＡがフェニル基または３−ブロム−４−メトキシフ
    ェニル基であり、Ｂがフェニル基である場合は除く》で
    表わされるウラシル誘導体。
  2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕においてＡが 【化９】 （ただし、Ｘおよびｌは前記と同じ意味を示す。）を示
    し、Ｂが 【化１０】 （ただし、Y1およびｍは前記と同じ意味を示す。）を示
    し、 またＡがフェニル基または３−ブロム−４−メトキシフ
    ェニル基であり、Ｂがフェニル基である場合を除く請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕においてＡががフッ素原子
    を１個以上含んだC1〜C6ハロアルキル基、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル
    基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルス
    ルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C1〜
    C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基またはC2〜C6
    アルコキシカルボニル基を示し、 Ｂが 【化１１】 （ただし、Y2およびｒは前記と同じ意味を示す。）を示
    す請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載のウラシル誘導体の１種ま
    たは２種以上を有効成分として含有する有害生物防除
    剤。
  5. 【請求項５】 請求項２記載のウラシル誘導体の１種ま
    たは２種以上を有効成分として含有する害虫防除剤。
  6. 【請求項６】 請求項３記載のウラシル誘導体の１種ま
    たは２種以上を有効成分として含有する害虫防除剤。
JP3082380A 1991-04-15 1991-04-15 ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 Pending JPH0525144A (ja)

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