JPH04178373A - ６―ハロアルキル―３―フェニルウラシル誘導体及び製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤として有用な６−ハロアルキル−３−
フェニルウラシル誘導体（特願平２−１６８６８３号記
載）を製造する際に用いられる新規中間体、及びこれら
の製法に関するものである。

〔従来の技術及び課題〕

従来、６位にハロアルキル基、３位に置換フェニル基を
有するウラシル誘導体が記載されている公知技術として
、アメリカ合衆国特許３５８０９１３、アメリカ合衆国
特許３９８１７１５　、アメリカ合衆国特許３８６９４
５７　、アメリカ合衆国特許３６３５９７７　、特開昭
６１−２２１１７８号公報、特開昭６３−４１４６６号
公報、特開昭６３−１０７９６７号公報、特願平２−１
６８６８３号、国際特許出願８８／１０２５４、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第９
巻、第５１３頁、１９７２年（Ａｌｂｅｒｔ　Ｗ、　Ｌ
ｕｔｚ、　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ。

Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、、　　９．５１
３（１９７２）　）か知られている。

しかしながら、これらは、３位に置換フェニル基を有し
、６位にハロアルキル基を持つウラシル誘導体の製法と
して必ずしも満足できるものではなく、更に有利な製法
が望まれている。

一方、アメリカ合衆国特許４７３４１２４　、特開平ｌ
−３０８２７８号公報、特開平２−２２９１５６号公報
、ヨーロッパ特許公開３６００７２には、テトラゾリノ
ン環、オキサゾリンジオン環、ピラゾール環、ジメチル
マレイミド環等の複素環に結合したベンゼン環をベンゼ
ン縮合環に変換する製法が開示されているか、複素環か
ウラシル環である場合は全く知られていない。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、除草剤として有用な６−ハロアルキル−
３−フェニルウラシル誘導体（特願平２〜１６８６８３
号記載）の製法を鋭意検討した結果、スキーム（１）で
表される新規な製法及び製造中間体を見出し、本発明を
完成した。

（以下、余白） Ｈ３ＣＨ３ 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１〜４のハロアルキル基を表
し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸素
原子または−Ｎ（Ｒ’）−（Ｒ３は水素原子、炭素原子
数１〜４のアルキル基、アセチル基、ホルミル基、メタ
ンスルホニル基またはエタンスルホニル基を表す。）を
表し、Ｒは水素原子、ＣＨ（Ｒ’）ＣＯ□Ｒ２（但し、
Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基
、炭素原子数２〜４のアルケニル基またはテトラヒドロ
フルフリル基を表す。）またはＣＨ（Ｒ’）Ｃ＝Ｎ　　
（但し、Ｒ１は前記と同様の意味を表す。）を表し、Ｒ
ａはＣＨ（Ｒ’）ＣＯ□Ｒ２（但し、Ｒ１は水素原子ま
たは炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２は水素
原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜
４のアルケニル基またはテトラヒドロフルフリル基を表
す。）またはＣＨ（Ｒ’）Ｃ＝Ｎ　　（但し、Ｒ１は前
記と同様の意味を表す。）を表し、Ｊは０１〜Ｃ，アル
キル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニ
ル基、（０３〜Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ル基、０１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
ケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキニル基、シアノメチル
基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ２アルキル基、
−ＣＨ２ｃｏ□Ａ２＋（但し、Ａ２＋は水素原子、０１
〜Ｃ５アルキル基、ナトリウム原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよいフェニル基またはハロゲン原子で置
換されていてもよいベンジル基を表す。）、 −ＣＨ２Ａ２４（Ａ２２）Ａ”　（但し、Ａ２２及びＡ
２３はそれぞれ独立して水素原子または０１〜Ｃ３のア
ルキル基を表す。）、置換されていてもよいベンジル基
（但し、置換基は０１〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４ハ
ロアルキル基、０１〜Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ，〜Ｃ４
アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ。

〜Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン原
子を表す。）または−ＣＨ２Ａ２４（但し、Ａ２４は置
換されていてもよい２−ピリジル基（但し、置換基は０
１〜Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子を表す。）、置
換されていてもよい２−ピリダジル基（但し、置換基は
Ｃ３〜Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子を表す。）、
３−イソチアゾール基または３−イソオキサゾール基を
表す。）を表す。〕 本発明ては、スキーム（１）に表すように、反応の初期
の段階で６−位にハロアルキル基を有するウラシル環を
製造した後、３−位フェニル基上の置換基を、ウラシル
環に影響を与えないよう反応を段階的に制御することに
より、目的とする式（ＶＩＩ　）を収率良く製造するこ
とかできる。

また、最終工程にて置換基Ｊ（前記と同様の意味を表す
。）を導入できるため、従来の製法では不安定なＪをも
つ化合物も高収率で得られる。

各工程を、逐次進めることもてきるか、条件を選ぶこと
により、連続化することも可能である。

以下に各製法について詳細に説明する。

■　化合物（ＩＩ）から（ＩＩＩ　）の製法通常、化合
物（ＩＩ）に対して、（！−Ｒａ（ＸＩ）を０．５〜１
．５当量、好ましくは０．９〜１．２当量用い、塩基を
、０．８〜３．０当量、好ましくは１．０〜２．４当量
用い、溶媒中て−２０°Ｃ〜１２０°Ｃ１好ましくは室
温付近から溶媒の還流温度で３０分から２４時間、好ま
しくは１〜６時間反応させることにより化合物（ＩＩＩ
　）を得る二とか出来る。

１−Ｒａ化合物（ＸＩ）の脱離基βとしては、塩素原子
、臭素原子なとの／”ｊロゲン原子や、メタンスルホニ
ルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基などか好
ましく、例えば、Ａ−Ｒａとして、ＢｒＣＨ２Ｃ０２Ｃ
２１−１５、ＣＨ３５Ｏ□０ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３、Ｂｒ
ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□Ｃ，Ｈ５、ＣＩＣＨ２ＣＯ２ＣＨ
３なとかあげられる。

溶媒としてヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンセン等の芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム、塩化メチレン等の／’％ロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の含硫黄化合物、水及びこれらの混
合物かあげられ、好ましくは上記、ニトリル類、酸アミ
ド類、芳香族炭化水素類、ケトン類、含硫黄化合物及び
これらの混合物かあげられる。

塩基として、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン）ピリジン、１．４−ジ
アザビシクロＣ２，２，２３オクタン等の含窒素有機塩
基かあげられ、好ましくは上記無機塩基かあげられる。

反応終了後、反応液を濃縮した後、水に投入し、溶液ｐ
Ｈを酸性に調整する。粗結晶をそのまま濾取するか、又
は有機溶媒で抽出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶
液、薄い酸性水溶液又は水で洗浄後、抽出液を濃縮、乾
燥等の通常の後処理を行い目的化合物を得る。通常、特
別な精製を加えることなく、次の反応に使用できる。

■　化合物（ＩＩＩ　’）から（ＩＶ）の製法化合物（
ＩＩＩ　）に対してメチル化剤を通常０．５〜５当量、
好ましくは０．９〜２当量用い、また、塩基を通常０．
５〜５当量、好ましくは０．９〜２当量用いて、溶媒中
て通常−２０°Ｃから１００°Ｃて望ましくは室温から
８０°Ｃの温度で、通常１時間から４８時間、好ましく
は２時間から１２時間反応させることにより化合物（ｍ
を得ることかできる。メチル化剤として、塩化メチル、
沃化メチル、臭化メチル、ジメチル硫酸、ジアゾメタン
などか用いられ、好ましくは沃化メチル、ジメチル硫酸
かあげられる。

塩基として、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、
１，４−ジアザビシクロ〔２゜２．２〕オクタン等の含
窒素有機塩基かあげられ、好ましくは上記無機塩基があ
げられる。

溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセン、トルエン、キ
シレン、クロロベンセン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の含硫黄化合物、水およびこれらの混合物があげられ
、好ましくは上記、酸アミド類、エーテル類、芳香族炭
化水素類、含硫黄化合物、水およびこれらの混合物かあ
げられる。

反応終了後、反応液を必要に応じて濃縮した後、水に投
入して粗結晶を得るか、または水を加え、有機溶媒で抽
出する。

更に、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性水
溶液、飽和食塩水または水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃
縮等の通常の後処理を行い組物を得る。通常は特別な精
製を加えることなく、次の反応に使用できる。

■　化合物（ＩＶ）から（Ｖ　）の製法化合物（ＩＶ）
に対してニトロ化剤を０．５〜１．５当量、好ましくは
０．８〜１．１当量用い、溶媒中て−２０°Ｃ〜５０°
Ｃ１好ましくは一１Ｏ℃〜３０°Ｃて、１０分から８時
間、好ましくは３０分から４時間反応させることにより
化合物（Ｖ）を得ることかできる。

ニトロ化剤として、硝酸、硝酸カリウム、硝酸アセチル
、ニトロニウムトリフルオ四メタンスルホナート、ニト
ロニウムテトラフルオロホラート、硝酸アルキルなどが
用いられ、好ましくは硝酸、硝酸アセチルなとがあげら
れる。

溶媒として、硫酸、無水酢酸、酢酸、無水１−１）フル
オロ酢酸等の酸及び酸無水物、クロロホルム、ジクロロ
メタン等の／’％ロゲン化炭化水素類、テトラヒト七フ
ラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、
水又はこれらの混合物か用いられ、好ましくは酸及び酸
無水物かあげられる。

反応終了後、反応液を必要に応じて濃縮した後、氷水に
投入し粗結晶を得るか、又は氷水を加え、有機溶媒で抽
出する。

更に、必要に応じて薄いアルカリ水溶液、飽和食塩水又
は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の後処理を
行い組物を得る。通常は特別な精製を加えることなく、
次の反応に使用できる。

■　化合物（Ｖ）から（ＶＩ）の製法 ａ）化合物（Ｖ）に対して、金属試薬還元剤として、鉄
、亜鉛、錫、塩化錫（ＩＩ）等と塩酸、酢酸などの酸類
の組合せを、１〜１５当量、好ましくは１〜１０当量用
い、酢酸、水、メタノール、エタノール等のアルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル
、酢酸ブチル等のエステル類あるいはこれらの混合物を
溶媒として、２０°Ｃ〜１５０°Ｃ１好ましくは６０°
Ｃ〜１００°Ｃて１０分から８時間、好ましくは３０分
から５時間反応させることにより化合物（ＶＩ）を得る
ことかできる。

反応終了後、不溶物を除去し、必要に応じて、不溶物に
吸着されている目的物を有機溶媒で抽出する。

更に、これら有機層を、必要に応じて薄いアルカリ水溶
液、飽和食塩水または水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮
等の通常の後処理を行い組物を得る。通常は特別な精製
を加えることなく、次の反応に使用できる。

ｂ）化合物（Ｖ）に対して、不均一系水添触媒としてパ
ラジウム・カーボン、酸化白金（ＩＶ）、ラネー・ニッ
ケル等を０．５〜２０重量％、好ましくは１〜ｌＯ重量
％を用い、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル
等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、水
、酢酸、塩酸、シクロヘキサン、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド又はそれらの混合物を溶媒として、水素を常
圧から１００気圧、好ましくは常圧から３０気圧で添加
することにより化合物（ＶＩ）を得ることができる。

また水素添加を調整する為に系内に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム等の
アルカリ類、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイド
、水硫化ソーダ、チオシアン酸ナトリウム、チオフェン
、チアゾール、２−アミノベンゾチアゾール、２−アミ
ノチアゾール等の無機あるいは有機イオウ化合物、ジシ
アンジアミド、ジアミノマレオニトリル、シアノ酢酸エ
ステル等の有機シアノ化合物又はそれらの混合物を０．
１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％添加てきる
。

反応後、触媒及び不溶物を除去し、溶媒を留去すること
により組物を得る。これを必要に応じ、溶媒精製あるい
は抽出精製し通常の後処理を行い目的物を得る。通常は
特別な精製を加えることなく、次の反応に使用できる。

■　化合物（Ｖｌ）から（Ｖｌｌ　）の製法化合物（Ｖ
Ｉ）に対して！−Ｊ（化合物ｘＩＩ）を０．５〜２．０
当量、好ましくは０．９〜１．２当量用い、塩基を０．
５〜２．２当量、好ましくは０．９〜１．５当量用い溶
媒中て−２０°Ｃ〜１００°Ｃ１好ましくは０°Ｃ〜８
０°Ｃの温度で、通常３０分から２４時間、好ましくは
１〜６時間反応させることにより化合物（ＶＩＩ　）を
得ることかできる（尚、Ａ、Ｊは前と同様の意味を表す
。）。

溶媒としてヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ヘンセン、トルエン、キシ
レン、クロロベンセン等の芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム、塩化メチレン等のノ＼ロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類
、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類
、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混
合物かあげられ、好ましくは上記、ニトリル類、酸アミ
ド類、芳香族炭化水素類、ケトン類、含硫黄化合物およ
びこれらの混合物かあげられる。

塩基として、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、１，４−ジ
アザビシクロ（２，２゜２〕オクタン等の含窒素有機塩
基かあげられ、好ましくは上記無機塩基かあげられる。

反応終了後、反応液を濃縮した後、水に投入し、粗結晶
をそのまま濾取するか、又は有機溶媒で抽出する。

更に、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性水
溶液又は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の後
処理を行い目的化合物を得る。

■　化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）から（ＩＩＩ　）の製法
通常、化合物（ＩＸ）に対して化合物（Ｘ）を０．５〜
１．５当量、好ましくは０．９〜１．１当量使用する。

反応は塩基の存在下無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサン
、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の含硫黄化合物、水およびこれらの混合物かあげられ
、好ましくは上記芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫
黄化合物およびこれらの混合物かあげられる。

塩基は、化合物（［Ｘ）に対して０．５〜２当量、好ま
しくは０．８〜１．５当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリラムかあげられる。

反応温度は通常−７０〜８０°Ｃて、好ましくは一２０
°Ｃから室温で行われる。

反応時間は通常１０分から６時間を、好ましくは３０分
から２時間を要する。

反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にし、有機溶
媒で抽出、洗浄、乾燥等の通常の後処理で化合物（ＩＩ
Ｉ　）を得る。

以下に、本発明の製造及びその中間体の製造を実施例と
して具体的に述へるか、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

（以下、余白） 実施例ｌ−１ ３−（４−（エトキシカルボニル−１−エチルオキシ）
フェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（ＬＨ，
３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成３−（４−ヒドロキシ
フェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン０．４６　ｇと無水アセトニ
トリル１０ｍ１の混合物に炭酸カリウム０．２６　ｇ、
α−ブロモプロピオン酸エチルエステル０．３４　ｇを
加え、室温で３０分間攪拌後、１時間還流した。放冷後
、溶媒を留去し、水を加え、混合物を酢酸エチルで洗浄
した。

更に、水層を塩酸酸性にし、再び酢酸エチルて抽出した
後、得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去して、目的化合物０．３６　ｇを茶白
色結晶として得た。

融点　１５３〜１５５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：　
１．２１（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．５８（３Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）、　４．１２（
２Ｈ、ｑ　、　Ｊ・７Ｈｚ）。

４．６５（ＩＨ、Ｑ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．０７（
ＩＨ、Ｓ）。

６．６５〜７．１５（４Ｈ、ｍ）　、　１０．０５（Ｌ
Ｈ、ｏｒ　ｓ）実施例１−２ ３−　（４−（エトキシカルボニルメチルオキシ）フェ
ニル）−６−）リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ
）−ピリミジンジオンの合成３−（４−ヒト七キシフェ
ニル）−６−）リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ
）−ピリミジンジオン０．３０　ｇと無水アセトニトリ
ル１０ｍ１の混合物に炭酸カリウムＯ，１７ｇ、ブロモ
酢酸エチルエステル０．２０３　ｇを加え３時間還流し
た。溶媒を留去した後、水を加え、不溶物を除去して得
られた水溶液を塩酸でｐＨ＝１に調整した。析出した固
体を濾過し、水洗後乾燥して、目的化合物０．２０　ｇ
を固体として得た。

融点　１７７〜１７９°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ７３）　　δ（ｐｌｕｍ）　：
　１．３０（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）。

４．２４（２Ｈ、ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．５７（
２Ｈ、ｓ　）。

６．１２（ＩＨ、ｓ　）　、　６．７５〜７．２０（４
Ｈ、ｍ）　。

９．６０（ＩＨ、ｂｒ　ｓ） 実施例ｌ−３ ３−（４−（メトキシカルボニルメチルオキシ）フェニ
ル）−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオンの合成３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−６−４リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン２．８５　ｇ、クロロ酢酸メチルエ
ステル１．１４ｇ、炭酸カリウム１．６０ｇおよびアセ
トニトリル５０ｍ１を用い、実施例１−２と同様にして
目的化合物２．０ｇを茶白色固体として得た。

融点　２１０〜２１２°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６）δ（１）ｐｍ）　：　
３．７３（３Ｈ、ｓ　）　。

４．６３（２Ｈ、ｓ　）　、　６．０３（ＩＨ、ｓ　）
　。

６．７５〜７．２８（５Ｈ、ｍ） 実施例１−４ ３−〔２−フルオロ−４−（メトキシカルボニルメチル
オキシ）フェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４
（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 Ｈ２ ＣＦ、Ｃ＝ＣＨＣ０□Ｃ２Ｈ９ ２−フルオロ−４−メトキシカルボニルメチルオキシア
ニリン２ｇと無水クロロホルム２０ｍ　ｌの混合溶液に
クロロギ酸トリクロロメチルエステル０、７２６ｍ１を
室温で徐々に加えた。溶液か均一になるまで約９０分間
還流した後、溶媒を留去して２．２ｇの２−フルオロ−
４−メトキシカルボニルメチルオキシフェニルイソシア
ネートを得た。

次に、３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン
酸エチル１．８５　ｇと無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５　ｍｌの混合物に６０％純度水素化ナトリウム０
．４０４　ｇを水冷下で徐々に加えた。

室温で約３０分間攪拌した後、再び０°Ｃまて冷却し、
先に調製した２−フルオロ−４−メトキシカルボニルメ
チルオキシフェニルイソシアネートと無水テトラヒドロ
フランの混合溶液を約１０分かけて滴下した。反応溶液
温度か室温まで上昇したところで、水に投入し、エーテ
ルで洗浄後、水層を塩酸酸性にし、酢酸エチルで抽出し
た。

更に、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた組物を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒、
酢酸エチル：ヘキサン−２：３）で精製し、目的化合物
０．５４　ｇを白色結晶として得た。

融点　１６９〜１７２℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）　　：　
３．７６（３Ｈ、ｓ　）　。

４．６０（２Ｈ、ｓ　）　、　６．０６（ＩＨ、ｓ　）
　。

６．５０〜７．４０（４Ｈ、ｍ　） この時、同時に、分取薄層クロマトグラフィー上、目的
化合物の付近から６０■の白色固体か得られ、解析の結
果、３−〔２−フルオロ−４−（エトキシカルボニルメ
チルオキシ）フェニル〕−６−トリフルオロメチル−２
，４（ＬＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンであることか同
定された。

融点　１３３〜１３６°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ（ｐｐｍ）　：１．
３０（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ・７Ｈｚ）　、　４．２５（２
Ｈ、Ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）　。

４．５９（２Ｈ、ｓ　）　、　　　６．１４（ＩＨ、ｓ
　）　。

６．４７〜７．３７（４Ｈ、ｍ） 実施例２−１ ３−　Ｃ４−（メトキシカルボニルメチルオキシ）フェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル〜２，４
　　（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ＣＨ３ 「 ３−　（４−（メトキシカルボニルメチルオキシ）フェ
ニル）−６４リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン１．９５ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド９　ｍｌさらに炭酸カリウム１．２ｇの混合
物にヨウ化メチル１．６ｇを加え、室温で、１２時間攪
拌した。その反応液を水に投入して析出した固体を濾過
し、水洗後乾燥して、目的化合物１．７２ｇを白色固体
として得た。

融点　１４７〜１４９°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：　
３．５０（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）　。

３．７７（３Ｈ、ｓ　）　、　　４．６０（２Ｈ、ｓ　
）　。

６．３７（ＩＨ、ｓ　）　、　　６．８０〜７．２５（
４Ｈ、ｍ）実施例２−２ ３−〔２−フルオロ−４−（メトキシカルボニルメチル
オキシ）フェニルクー１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ＣＨ３ ３−〔２−フルオロ−４−（メトキシカルボニルメチル
オキシ）フェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４
（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．２９ｇ、　Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌおよび炭酸カリウム０
．１７ｇの混合物にヨウ化メチル０．２３　ｇを加え、
室温で２４時間攪拌した。その反応液を水に投入し、酢
酸エチルエステルで抽出した。

更に、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去すると粘稠で透明な油状物と
して目的化合物０．２９　ｇを得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ’　２）　　δ（ｐｐｍ）　：
　３．４７（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）　。

３．７５（３Ｈ、ｓ　）　、　　４．５６（２Ｈ、ｓ　
）　。

６．２３（ＩＨ、ｓ　）　、　　６．５５〜７．２５（
３Ｈ、ｍ）実施例２−３ ３−　Ｃ４−（エトキシカルボニルメチルオキシ）フェ
ニルクー１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ＣＨ。

３−　（４−（エトキシカルボニルメチルオキシ）フェ
ニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（ＬＨ，３Ｈ
）−ピリミジンジオン０．１１ｇ５Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１．５ｍｌ　、炭酸カリウム０．０６４　ｇ
およびヨウ化メチル０．０８７　ｇを用い、実施例２−
２と同様にして目的化合物０．０８０　ｇを白色結晶と
して得た。

融点　１０６〜１０９°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ’　３）　　δ（１）Ｉ）ｍ）
　：　１．２５（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）　。

３．４５（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）　、　４．２７（２Ｈ、ｑ
　、　Ｊ＝７Ｈｚ）　。

４．５１（２Ｈ、ｓ）　、　６．２０（ＩＨ、ｓ）　。

６．６０〜７．２０（４Ｈ，ｍ） 実施例２−４ ３−　（４−（エトキシカルボニル−１−エチルオキシ
）フェニルクー１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ＣＨ３ □ ３−（４−（エトキシカルボニル−１−エチルオキシ）
フェニル）−６−ドリフルオロメヂルー２．４　　（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．２９　ｇ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５　ｍｌ、炭酸カリウム０．１６
ｇおよびヨウ化メチル０．２２　ｇを用い、実施例２−
２と同様にして目的化合物０．２５ｇを粘稠な油状物と
して得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣβ３）　δ（１）Ｉ）ｍ）　：　
１．２３（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）１．５８（３Ｈ
、ｄ　　、　　Ｊ＝７Ｈｚ）　　、　　３．４５（３１
イ　、　　ｂｒ　　ｓ）　　。

４．１６（２Ｈ、ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　４．６７
（１）１　、　ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）６．２２（ＬＨ、
ｓ）　、　６．６９　〜７．３０　（４Ｈ、ｍ）実施例
３−１ ３−〔３−二トロー４−（メトキシカルボニルメチルオ
キシ）フェニルクー１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ＣＨ３ □ Ｃ１（３ ３−（４−（メトキシカルボニルメチルオキジ）、フェ
ニルクー１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
−（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、　１．１３ｇを
９５％硫酸１２ｍ１に溶かした。その混合溶液を０〜５
°Ｃに冷却し、６０％硝酸０．２４ｍ１を、ゆっくり滴
下した。滴下後、反応溶液を室温で３０分間攪拌した。

更に、その反応液を氷水に投入し、攪拌した。

析出してくる固体を濾過し、水洗後乾燥して、目的化合
物０．８７　ｇを茶白色固体として得た。

融点　１６６〜１６８°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２　、Ｉ）　　δ（ｐｐｍ）　
：　３．５４（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）　。

３．７８（３Ｈ、ｓ　）　、　４．７８（２ｔ（、ｓ）
　、　６．３０（ｉｔ（、ｓ）　。

７．０２（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ・９Ｈｚ）　。

７．３５（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝９．２Ｈｚ）　。

７．７５（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ・２Ｈｚ）　。

実施例３−２ ３−〔２−フルオロ−５−ニトロ−４−（メトキシカル
ボニルメチルオキシ）フェニルクー１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（ＩＨ。

３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ＣＨ３ ＣＨ。

３−〔２−フルオロ−４−（メトキシカルボニルメチル
オキシ）フェニル〕−１−メチル−６−１・リフルオロ
メチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．
２４　ｇ、６０９石硝酸０．０４９ｍ１および９５％硫
酸３ｍｌを用い、実施例３−１と同様にして目的化合物
０．１６ｇをこはく色結晶として得た。

融点　７７〜８０°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｘ　３　）　　δ（ｐｐｍ）　
：　３．５０（３）（、ｂｒ　ｓ）　。

３．７７（３ｔ（、ｓ　）　、　４．７４（２Ｈ、ｓ）
　、　６．２６（Ｉｔ（、ｓ）　。

６．７６（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ・１１Ｈｚ）　。

７．８３（１，Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝７ｔｌｚ）実施例４−
１ ３〜（３−才キソー２Ｈ−１，４−ヘンゾ才キサジン−
６−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 Ｃ（］３ □ １Ｈ・ ３−〔３−ニトロ−４−（メトキシカルボニルメチルオ
キシ）フェニルツー１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．５０
　ｇ、酢酸エチルエステ／Ｌ　５ｍｌ、西乍酸３ｍｌの
混合溶液を、あらかじめ８０°Ｃに加熱した鉄粉０．６
９　ｇと５％酢酸水溶液２ｍｌの混合物中へ、徐々に滴
下した。滴下後、反応混合物を７０°Ｃて４５分間激し
く攪拌した後、熱時濾過し、不溶物を熱酢酸エチルで数
回抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去して、目的化合物０．３２ｇを白色固体として
得た。

融点　２５７〜２５９°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　３）　　δ（１）Ｉ）ｍ）　
：　３．５０（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）　。

４．４８（２）（、ｓ　）　、　　６．２６（ＩＨ、ｓ
）　。

６．４０〜７．０５（３ｔ（、ｍ）　。

８．８５（ＬＨ、ｂｒ　ｓ　） 実施例４−２ ３−（７−フルオロ−３−才キソー２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（］）（、３Ｈ）　−ピリミジンジ
オンの合成 Ｃ１１゜ Ｈ３ ３−〔２−フルオロ−５−二Ｉヘロー４−（メトキシカ
ルボニルメチルオキシ）フェニル〕−１−、メチル−６
−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ。

３Ｆ（）−ピリミジンジオン０．１１０ｇ、酢酸エチル
エステル３ｍｌ、酢酸２ｍｌの混合溶液と鉄粉０．１４
０ｇ、５％酢酸水溶液２ｍｌを用い実施例４−１と同様
にして目的化合物０．０９０　ｇを白色結晶として得た
。

融点　２１９〜２２２°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　３　）　　δ（ｐｐｍ）　
：　３．５０（３Ｈ、ｓ）　。

４．５２（２Ｈ、ｓ　）　、　６．２７（ＩＨ、ｓ＞　
。

６．５９（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　６．７４
（ｌ）ｌ　、　ｄ、　Ｊ＝１０１（ｚ）　。

９．３０（ＩＨ、ｂｒ　ｓ　） 実施例５−１ ３−（３−オキソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オンの合成 Ｈ３ Ｃ１（３ □ ３−〔３−オキソ−２Ｈ−１，４−ヘンゾ才ギサシン−
６−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．１６０ｇ、
　Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド］ｍｌの混合溶液に水
冷下、６０％純度水素化ナトリウム０．０１９ｇを徐々
に加えた。２０分後、臭化プロパルギル０．０５６　ｇ
を加え、室温で３時間攪拌した。

次に、その反応混合物を水に投入し、攪拌後、析出した
固体を濾取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄後、乾燥した。

更に、イソプロピルエーテル、ヘキサンで洗浄後、乾燥
し目的化合物０．０８０　ｇを白色固体として得た。

融点　２０７〜２１０′Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ！　３）　　δ（ｐｌ）ｍ）　
：　２．２３（ＩＨ、ｔ、　、Ｊ＝２Ｈ２）　。

３．５０（３Ｈ、ｂｒ　　ｓ　）　、　　４．５６（２
Ｈ，ｄ　、　　Ｊ＝２Ｈｚ）　。

４．５８（２Ｈ、ｓ　）　、　　６．２８（ＩＨ、ｓ　
）　。

６．１５〜７．１５（３Ｈ、ｍ） 実施例５−２ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオンの合成Ｈ３ Ｈ３ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
０．３４ｇ、、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３．４ｍ
ｌの混合溶液に５５％純度水素化ナトリウム０．０４０
　ｇを室温て加えた。

その反応混合物をＯ′Ｃ以下に冷却し、臭化プロパルギ
ル０．１１０ｇを滴下した。数時間攪拌後、反応混合物
を氷水に投入し、酢酸エチルエステルで抽出した後、水
、飽和食塩水て順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。

更に、溶媒を留去して得られた組物を分取薄層クロマト
グラフィー（展開溶媒、酢酸エチル　ヘキサン＝１　：
　１）で精製し、得られた固体をイソプロピルエーテル
で洗浄し、目的化合物０．２８　ｇを白色結晶として得
た。

融点　１５８〜１６０°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：
　２．３１（ＩＨ、ｔ　、　Ｊ＝２Ｈｚ）　。

３．６０（３Ｈ、ｓ）　、　４．６９（２Ｈ、ｄ　、　
Ｊ＝２Ｈｚ）　。

４．７３（２Ｈ、ｓ）　、　６．４３（ＩＨ、ｓ）　。

７．０１（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１０Ｈｚ）　。

７．１５（ＬＨ、ｄ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）実施例５−３ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−メトキシメチル
−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１８，３Ｈ
）−ピリミジンジオンの合成Ｈ３ Ｈ３ ■ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）　−ピリミジンジオ
ンＯ，１００ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド２ｍ
ｌの混合溶液と６０％水素化ナトリウム０．０１１ｇ、
り四ロメチルメチルエーテル０．０２５　ｇを用い、実
施例５−２と同様にして目的化合物０、０５０　ｇを白
色固体として得た。

融点　９６〜１００°Ｃ ’）］−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ’　、）　　δ（ｐｐｍ）　
：　３．３４（３Ｈ、ｓ）　。

３．５２（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）　、　４．６３（２Ｈ、Ｓ
）　。

５．２０（２Ｈ、Ｓ）、　６．２７（１１（、Ｓ）　。

６．８０（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝ｌＯＨｚ）　。

７．１０（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ）実施例６−１ ３−（４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチ
ル４．０ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ　ｌ
の混合溶液に、室温で５５％純度水素化ナトリウム０．
９５０　ｇを徐々に添加した。１時間攪拌後、４−メト
キシフェニルカルバミン酸エチルエステル　４．２７　
ｇを加え、１１０°Ｃて４時間加熱した。

次に、その反応混合物を水に投入し、エチルエーテルで
洗浄後、水層を塩酸酸性にして酢酸エチルで抽出した。

有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去して得られた粒物をイソプロピルエーテルで洗浄し
、目的化合物３．０５　ｇを黄土色結晶として得た。

融点　２２４〜２２８°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ’　３）　　δ（ｐｐｍ）　：
　３．７６（３Ｈ、ｓ）　。

６、１０（ＩＨ、ｓ）　、、　６．６４〜７．２６（４
Ｈ、ｍ）　。

９．９６（ＩＨ、ｂｒ　ｓ） 実施例６−２ ３−（４−メトキシフェニル）−６−）リフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＵＣＦ３
Ｃ＝ＣＩ（Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５ ３−アミノ−４，４，４−）リフルオロクロトン酸エチ
ル８．０ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ　ｌ
の混合溶液に室温でナトリウムメトキサイド２．４ｇを
徐々に加えた。１５分攪拌後、４−メトキシフェニルカ
ルバミン酸エチルエステル８．５２ｇを加え、１１５°
Ｃて７時間加熱した。

次に、その反応混合物を水に投入し、エチルエーテルで
洗浄後、水層を塩酸酸性にして酢酸エチルエステルで抽
出した。

更に、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した後イソプロピルエーテルで洗浄して目的
化合物４．４２　ｇを白色結晶として得た。

実施例６−３ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ３−（４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１ｇ、無
水塩化メチレン４０ｍ１の混合溶液を窒素雰囲気下、−
６０〜−７０°Ｃに冷却し、三臭化ホウ素のｌＭｏ１溶
液（ＣＨ２Ｃ１２）　７ｍｌをゆっくり滴下した。その
まま室温になるまで攪拌放置し、更に２日間攪拌した。

次に、その反応混合物を氷水に投入し、酢酸エチルエス
テルで抽出後、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。

更に、溶媒を留去して得られた粒物をイソプロピルエー
テルで洗浄し、目的化合物０．６５ｇを黄土色結晶とし
て得た。

融点　２９２〜２９４℃ ’　ｌ（−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　、　）　　δ（ｐｐ
ｍ）　：　６．００（ＩＨ、ｓ）　。

６．５３〜７．１３（４Ｈ、ｍ）　、　７．３６（ＩＨ
、ｂｒ　ｓ）　。

１２．３９（ＩＨ、ｂｒ　ｓ） 実施例６−４ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成 ３−（４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン４．４ｇ
、無水塩化メチレン４０ｍ１の混合溶液をドライアイス
−アセトン浴て冷却し、三臭化ホウ素５．８ｇを滴下し
た。そのまま室温まで攪拌放置し、更に一日攪拌した。

次に、その反応混合物を氷水に投入した後、酢酸エチル
エステルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。

更に、溶媒を留去した後、組物をイソプロピルエーテル
で洗浄、乾燥し目的化合物２．８５　ｇを結晶として得
た。

実施例７−１ ３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ酢酸メチルエステ
ルの合成 ３−フルオロ−４−二トロフェノール５ｇ、炭酸カリウ
ム４．４ｇ５Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ１の
混合物にクロロ酢酸メチルエステル３．４５ｇを室温で
ゆっくり滴下した。−日攪拌後、反応混合物を水に投入
し、析出した固体を薄いアルカリ水溶液、水で順次洗浄
後、乾燥した。得られた組物をイソプロピルエーテルで
洗浄し、目的化合物６．０３ｇを固体として得た。

融点　８８〜９１°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　３）　　δ（１）ｐｍ）　：
　３．８３（３Ｈ、Ｓ）　。

４．７４（２Ｈ、Ｓ）　、　６．４６〜７．２２（２Ｈ
、ｍ）　。

７．８２〜８．３７（Ｉｔ（、ｍ） 実施例７−２ ３−フルオロ−４−アミノフェノールの合成鉄粉１４．
２ｇ、５％酢酸水溶液１６ｍ１の混合物を８０°Ｃに加
熱し、その中へ３−フルオロ−４−ニトロフェノール４
ｇ１酢酸エチルエステル１６ｍ１酢酸１６ｍ１の混合溶
液をゆっくり滴下した。滴下後７０°Ｃで２０分間激し
く攪拌した。

次に、その反応混合物を熱時濾過し、不溶物を熱酢酸エ
チルエステルで抽出した。

また、有機層をセライトを通した後水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた組物をイソ
プロピルエーテル、ヘキサンで洗浄して目的化合物２．
１ｇを淡黄生色結晶として得た。

融点　１３８〜１４０°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　、）　　δ（ｐｐｍ）　：　
５．１２（２Ｈ、ｂｒ　ｓ）　。

６、１６〜６．９２（４Ｈ、ｍ） 実施例７−３ ３　フルオロ−４−アミノフェノキシ酢酸メチルエステ
ルの合成 ３−フルオロ−４−二トロフェノキシ酢酸メチルエステ
ル４．８４　ｇ　、メチルアルコール６０ｍ１、水０、
１５ｍ１、酸化白金（ＩＶ）　０．０９７　ｇの混合物
に攪拌下、水素１．５６１を４０分かけて吸収させた。

次に、その反応混合物をセライト濾過し、溶媒を留去後
、真空ポンプで乾燥して目的化合物４．０３ｇを薄赤紫
色結晶として得た。

融点　７０〜７３°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）　　δ（ｐＩ）ｍ）　：
　３．１８（２Ｈ、ｂｒ　ｓ）　。

３．７３（３Ｈ，ｓ）　、　４．４６（２Ｈ、ｓ）　。

６．２９〜６．８２（３Ｈ、ｍ） 実施例７−４ ３−フルオロ−４−アミノフェノキシ酢酸メチルエステ
ルの合成 ３−フルオロ−４−アミンフェノール１．９７ｇ。

炭酸カリウム２．２５ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド’　５ｍｌの混合物を５０〜５５°Ｃで３０分間攪
拌し、更に、クロル酢酸メチルエステル１．６０ｇを滴
下して４時間攪拌した。

次に、その反応混合物を水に投入し、析出した固体を薄
いアルカリ水溶液、水で順次洗浄し、乾燥後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム）
で精製して目的化合物０．９８ｇを薄茶色固体として得
た。

次に本発明の例を、前記実施例で合成した化合物を含め
、それぞれ第１表〜第４表に示すか、本発明化合物は、
これらによって限定されるものではない。

第　　１　　表 Ｒｆ　　　Ｘ　　　Ｙ ＣＦ３ＨＯ ＣＦ、　　　Ｆ　　　０ ＣＦ３Ｃ１０ ＣＦ３Ｂｒ　　０ ＣＦ３ＣＦ２Ｈ０ ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　０ ＣＦ３ＣＦ２Ｃ１０ ＣＦ３ＣＦ２　　　Ｂｒ　　０ ＨＣＦ２Ｈ０ ＨＣＦ２Ｆ　　　０ ＨＣＦ２Ｃ１０ 第　　１　　表　　（続き） Ｒｆ　　　　　　Ｘ　　　　　Ｙ ＣＦ３ＨＮＨ ＣＦ３Ｆ　　　　　ＮＨ ＣＦ、　　　　　ＨＮＣＨ３ ＣＦ３Ｆ　　　　　ＮＣＨ３ ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ ＣＦ３Ｆ　　　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ ＣＦ３Ｆ　　　　　ＮＣ０ＣＨ５ ＣＦ３Ｆ　　　　　ＮＣＯＣＨ３ ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ ＣＦ３Ｆ　　　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ ＣＦ＋　　　　　Ｆ　　　　　ＮＢｕ’ＣＦ３　　　　
８　　　　　ＮＢｕ’ ＣＦ３Ｆ　　　　　ＮＥｔ ＣＦ３ＨＮＥｔ ＣＦ３　　　　　Ｆ　　　　　ＮＰｒ’ＣＦ３　　　　
　ＨＮＰｒ’ ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨ ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　　　ＮＨ 第　　１　　表　　（続き） Ｒｆ　　　　　　Ｘ　　　　　Ｙ ＨＣＦ２Ｆ　　　　　ＮＨ ＨＣＦ２ＨＮＨ ＨＣＦ２Ｆ　　　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ ＨＣＦ２ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ ＨＣＦ２Ｆ　　　　　ＮＣ０ＣＨ５ ＨＣＦ２ＨＮＣ０ＣＨ５ ＨＣＦ２　　　　　Ｆ　　　　　ＮＢＬＩ’ＨＣＦ２　
　　　　ＨＮＢＵ’ ＨＣＦ２Ｆ　　　　　ＮＳＯ□Ｅｔ ＨＣＦ２ＨＮＳＯ□Ｅｔ ＨＣＦ２ＣＩ　　　　ＮＨ ＣＦ、ＣＦ２Ｃｌ　　　　ＮＨ ＣＦ３Ｆ　　　　　ＮＨＣＨＯ ＣＦ３ＨＮＨＣＨＯ ＨＣＦ２Ｆ　　　　　ＮＨＣＨＯ ＨＣＦ２ＨＮＨＣＨＯ ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　　　ＮＣ０ ＣＨ５ＣＦ２ＨＮＨＣ）１０ 第　　２　表 Ｈ ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ”ＣＦ３　　Ｆ　
　ＯＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦｐ　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃｏ
２Ｂｕ’ＣＦｓ　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＢＬＩ’ＣＦ
３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＢＬＩ’ＣＦ、　　Ｆ　　
ＯＣＨ，ＣＯ□Ｂυ１ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２
−ＶｉｎｙｌＣＦ３Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□−Ａｌｌｙｌ
ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦＣＦ２Ｆ　　
ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２Ｈ第　２　表　（続き） ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＣ）Ｉ（ＣＨ３）ＣＯ２ＥｔＣ
Ｆ−Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ、　　
　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３Ｆ　　
　ＯＣ）ｌ（ＣＨ３）Ｃｏ□Ｂｕ”ＣＦ３Ｐ　　　ＯＣ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＲ（ＣＨ
，）Ｃｏ□Ｂｕ″ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＣ１（（ＣＨ
３）ＣＯＪｕ’ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２
−ＶｉｎｙｌＣＦ３　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ−）−
ＡｌｌｙｌＣＦ３Ｆ　　　ＯＣ）Ｉ（ＣＨ３）−ＴＨＦ
ＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０□Ｃ１（３ＣＦｓ　　　　
　　ＨＯＣＨ２ＣＯ２巳ｔＣＦ３　　　ＨＯＣＦ（２ｃ
Ｏ□Ｐｒ’ＣＦ３　　　［（ＯＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ”ＣＦ
ｓ　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０２ＢＬＩ”第　２　表　（続き
） ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０□−Ｖ＋ｎｙｌＣＦ＝　　
　ＨＯＣＨ２ＣＯ２−Ａ１１ｙｌＣＦ、　　　ＨＯＣＨ
２Ｃ０２−ＴＨＦＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
２ＨＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＰ
２ＨＯＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ□Ｅｔ ＣＰ−ＨＯＣＨ（ＣＨ−）ＣＯ２Ｐｒ”ＣＦ＝　　　Ｈ
ＯＣＨ（ＣＨ＝）ＣＯ２Ｐ　ｒ　’ＣＦ２　　　ＨＯＣ
Ｈ（ＣＨａ）ＣＯ２Ｂｕ″ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ
ｉ）Ｃ０２ＥｔＣＦ＝　　　ＨＯＣＨ（ＣＨｉ）ＣＯＪ
ｕ’ＣＦ２　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ−）ＣＯ２ＢＬＩ’Ｃ
Ｆｘ　　　ＨＯＣＨ（ＣＨｚ）ＣＯｚ−ＶｉｎｙｌＣＦ
２　　　ＨＯＣＨ（ＣＨｉ）ＣＯ２−ＡｌｌｙｌＣＦ、
　　　ＨＯＣ）Ｉ（ＣＨ３）Ｃｏ２−ＴＨＦ第　２　表
　（続き） ＨＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　
　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＨＣＦ２　　ＨＯＣ）Ｉ２ＣＯ２ＣＨ３ＨＣＦ２ＨＯＣ
）１２ｃＯ□Ｅｔ ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ
２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　ＨＯＣ
Ｈ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦＩＣＦ２　　ＨＯＣＲ２Ｃ０Ｊｔ ＨＣＦ２Ｆ　　　ＯＣ１（（ＣＨ３）ＣＯ，ＣＩ（３８
ＣＦ２ＨＯＣ）（（Ｃ１（３）ＣＯ２ＥｔＣＦ、ＣＦ２
Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦｉＣＦ２Ｈ
ＯＣ）（（ＣＩ−１ｉ）ＣＯ２ＥｔＣＦ、　　　Ｃ１Ｏ
Ｃ）（２Ｃ０２ＣＨ２ＣＦ、　　　ＣＩ　　　ＯＣＨ，
、Ｃ０２ＥｔＣＦ＝　　　Ｃ１ＯＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’Ｃ
Ｆｐ　　　ＣＩ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３Ｃ
Ｆ２ＣＩ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｅｔ第　２　表
　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３Ｂｒ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３　　　Ｂ
ｒ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　Ｂｒ　　　Ｏ
Ｃ１（２ｃｏ２Ｐｒ’ＣＦ３Ｂｒ　　　ＯＣＨ（ＣＨｓ
）Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ＝　　　Ｂｒ　　　ＯＣＨ（ＣＨ＝
）Ｃｏ２ＥｔＣＦ、Ｂｒ　　　ＯＣ１（（Ｐｒ’）Ｃｏ
２ＥｔＣＦ、　　　Ｉ　　　ＯＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３
Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＨＣ８２ＣＯ□Ｐｒ’ＣＦ　３
Ｆ　　　ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｐ　ｒ　”ＣＦ−Ｆ　　　Ｎ
ＨＣＨ２Ｃ０２ＢＵ″ＣＦ＝　　’　Ｆ　　　ＮＨＣＨ
２Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０Ｊｕ
’ＣＦ−Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦ３　　　
Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□−ＶｉｎｙｌＣＦ、　　　Ｆ
　　　ＮＯＣＨ２Ｃ０２−ＡＩＩＹＩ第　２　表　（続
き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＨＣＦ（２ＣＯ７−ＴＨＦＣＦ、　　
　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＨＣＦ、　　　Ｆ　　　
ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、　　　Ｆ　　　
ＮＡｃ　　　Ｃ）１２ＣＯ２ＥｔＣＦ２　　　Ｆ　　　
ＮＡＣＣＨ２Ｃ０ｚＰｒ’ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＡＣ
ＣＨ２Ｃ０□ＢＵ”ＣＦｚ　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ
０２ＢＵ’ＣＦ３Ｆ　　　ＮＡＣＣＩ（２ＣＯ２−ＴＨ
ＦＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ
０２ＨＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
□ＣＨ３ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨ
２）Ｃｏ２ＥｔＣＦ＝　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ
２Ｃ０□ＨＣＦ３Ｐ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□Ｃ
Ｈ。

ＣＦ３Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦＩ　
　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ＋　
　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ”ＣＦ３　　
　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ＝　　　
Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（Ｃ）Ｉｓ）ＣＯ□Ｈ第　２
　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ
３ＣＦ３Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃｏ２Ｅ
ｔＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□−Ｔ
ＨＦＣＦ３Ｆ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ、　
　　Ｆ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ、　　　Ｆ　　ＮＳＯ□ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣ
Ｆ３　　　Ｆ　　Ｎ５ＯｚＣＨｉ　　Ｃ８２ＣＯ□Ｐｒ
’ＣＦ２　　　Ｆ　　ＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’
ＣＦ３　　　Ｆ　　　Ｎ５ＯｚＣＨｓ　　ＣＨ２Ｃ０Ｊ
ｕ”ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□
−ＴＨＦＣＦ３Ｆ　　ＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
０２ＨＣＦ３Ｆ　　ＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ
□ＣＨ３ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＳＯ□ＣＨ，ＣＨ（Ｃ
Ｈａ）Ｃｏ２ＥｔＣＦ２　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　
　ＣＨ２Ｃ０２ＨＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＳＯ□Ｅｔ　
　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｐ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　
ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ２　　　Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　
ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ２　　　Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　
　ＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’第　２　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３　　　Ｆ　　Ｎ５ＯｚＥｔ　　ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ
ＣＦ、　　　Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□−Ｔ
ＨＦＣＦ３Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ０
２ＨＣＦ３Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ
□ＣＨ３ＣＦ、ｌＦ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ，
）ＣＯ２ＥｔＨＣＦ２Ｆ　　ＮＨＣＨ２Ｃ０，Ｈ ＨＣＦ２　　Ｆ　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ２Ｆ　
　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＨＣＦ２Ｆ　　ＮＨＣＨ（ＣＨ，）Ｃ０２ＨＣＦ３Ｆ　
　ＮＨＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＯ。

ＨＣＦ２Ｆ　　ＮＨＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＥｔＣＦ３Ｃ
Ｆ２　　Ｆ　　ＮＨＣＨ２Ｃ０ｔＨＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　
ＮＨＣＨ２Ｃ０，ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　ＮＨＣＨ２
Ｃ０２ＥｔＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　ＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
□ＣＨ３ＣＦ２　　Ｆ　　ＮＨＣＨ（ＣＨａ）ＣＯ２Ｃ
Ｏ−ＣＦａＣＦ２Ｆ　　ＮＨＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２Ｅｔ
ＨＣＦ２Ｆ　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

第　２　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＨＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｃ
Ｆ２　　Ｆ　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２
　　Ｆ　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２Ｆ　　ＮＦ
ｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　　ＮＦｍ　
　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　ＮＦｍ　
　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＮＦｍ　
　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２　　Ｆ　　ＮＳＯ□ＣＨ
３ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３Ｃ
Ｈ２ＣＯ□ＥｔＨＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２
Ｃ０２ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　Ｃ１ｈＣ
Ｏ２ＥｔＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０
□ＣＨ。

ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２ＥｔＣ
Ｆ２ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３
ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ
ＣＦ３Ｆ　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ３Ｆ　　ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３第　２　表　
（続き） ＣＦ３　　　Ｆ　　ＮＥｔ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣ
Ｆ２Ｆ　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＨＨＣＦ２Ｆ　　ＮＣ
）（３ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　ＮＣ）Ｉ３Ｃ
Ｈ２ＣＯ□ＥｔＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０
２ＨＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　ＮＣＨ３Ｃ）１２ＣＯ２Ｃ
Ｈ３ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ
３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ３　　　　ＨＮ）ｌ　　　　　　　ＣＨ２ＣＯ２Ｃ
）ｉ　３ＣＦ、　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□ＥＩ ＣＦ３ＨＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ ＣＦ３　　　ＨＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ”ＣＦ３　　　Ｈ
ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＢＵ″ＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ
’ ＣＦｉ　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０Ｊｕ　’ＣＦ３　　　Ｈ
ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦｓ　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０
□−Ｖ＋ｎｙｌＣＦｓ　　　ＨＮＨＣＨ２ＣＯ２−Ａ１
１ｙｌ第　２　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２−ＴＨＦ ＣＦ、　　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＦ３ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＦ３ＨＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　Ｈ
ＮＡＣＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３　　　ＨＮＡＣＣＨ２
Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦｓ　　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＢＵ　
’ＣＦ、　　　ＨＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦＣ
Ｆ３ＨＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＣＦ３ＨＮ
Ａｃ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、　　　Ｈ
ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＥｔＣＦｓ　　　Ｈ
ＮＦｍ　　　Ｃ１−１２ｃｏ２ＨＣＦ３　　　ＨＮＦｍ
　　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ２ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２
Ｃ０２ＥｔＣＦｚ　　　ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ
’ＣＦ３ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ″ＣＦ３　　
　ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ３ＨＮＦｍ　　
　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｈ第　２　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３　　８　　　ＮＦｍ　　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
□Ｃｔ（３ＣＦ３ＨＮＦｍ　　　ＣＨ（Ｃｆ（３）Ｃ０
□ＥｔＣＦ３ＨＮＦｍ　　　Ｃ）１２ｃＯ７−Ｔ）ＩＦ
ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２ＨＣＦ３ＨＮ５Ｏ
２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２ＨＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２
ＣＯ□ＥｔＣＦ３ＨＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’
ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨ：ｌ　　ＣＨ２Ｃ０２ＢＩＪ’Ｃ
Ｆ３　　　ＨＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ″ＣＦ３
ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２−ＴＨＦＣＦ３ＨＮ５Ｏ
２ＣＨ３ＣＨ（Ｃ）１３）Ｃ０２ＨＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｃ
Ｈ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ３ＣＦ３　　　ＨＮ５Ｏ
２ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＨＮＳＯ□Ｅ
ｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＨＣＦ２　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　
ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　Ｃ
Ｈ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２
ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ、　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ
０□Ｂｕ”第　２　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＢＩＪ’
ＣＦ３ＨＮＳＯ□εｔ　　ＣＨ２Ｃ０２−ＴＩ−ＩＰＣ
Ｆ、　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｈ
ＣＦ、　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２
ＣＨ３ＣＦ、　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ，）
Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｈ ）ＩＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＣＦ２ＨＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ，
＋）ＣＯ２ＥｔＣＦ３ＣＦ、　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｈ
ＣＦ、ＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２Ｈ
ＮＨＣ１（２ＣＯ□ＥｔＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ（Ｃ）
１３）ＣＯ□ＨＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
２ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｅｔ
ＨＣＦ２　　ＨＮＡＣＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３第　２　表　
（続き） ＲｆＸＹＲ ＨＣＦ２　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２　
　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＡｃ　
　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ
２Ｃ０□ＣＨ３ＨＣＦ２ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２Ｅ
ｔＣＦ３ＣＦ２ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ
３ＣＦ２ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２ＨＮ
５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｃ）１３ＨＣＦ２８　　　Ｎ
ＳＯ□ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＨＣＦ２ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ
　　ＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ。

ＨＣＦ２ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｃ
Ｆ２　　ＨＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｃ）＋３ＣＦ３
ＣＦ２ＨＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＦ２
ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ｃＨ２ｃＯ２ｃＨ３ＣＦ３ＣＦ２Ｈ
ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＨＮＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｃｏ□Ｈ ＣＦ３ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＦ３ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ 第　　２　　表　　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３ＨＮＥｔ　　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２ＨＮ
Ｃ）］３ＣＨ２ＣＯ２Ｈ ＨＣＦ２ＨＮＣＩ（３ＣＨ２ＣＯ，Ｃ０２ＨＣＦ２ＨＮ
ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＨＣＦ３ＣＦ２　
　ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＣＨ
，ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＨ２ＣミＮ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＨＣＨ２ＣヨＮ ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２ＣミＮＣＦ３　　　
Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｃ１（３ＣＨ２Ｃ＝ＮＣＦ３ＣＩ　　
ＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ、　　　ＣＩ　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣ
Ｆ３ＣＩ　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３　　
　ＣＩ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２ＥｔＣＦ３　　
　ＣＩ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｃ
Ｉ　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｂｒ　　ＮＨＣ
Ｈ２Ｃ０２Ｅｔ 第　２　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３　　　Ｂｒ　　ＮＡｃ　　　ＣＩｈＣ０２ＥｔＣ
Ｆ３　　　Ｂｒ　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ
３　　　Ｂｒ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ□ＥｔＣＦ
３ＨＯＣ０２ＣＨ３ ＣＦ３ＨＮＨＣ０２ＣＨ３ ＣＦ、　　　ＨＮＡｃ　　　Ｃ０２ＣＨ３ＣＦＩ　　　
ＨＮＳＯ□ＣＨ３ＣＨ２Ｃ：Ｎ（以下、余白） 第３表 ＣＨ３ ｆＸＹＲ ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ，ＣＯ，Ｈ ＣＦ３ＦＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ″′ＣＦ３　　Ｆ
　　ＯＣ８２ＣＯ□Ｐｒ’ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨｚＣ
ＯＪｕ” ＣＦａ　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦｓ　　Ｆ　
　ＯＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦａ　　Ｆ　
　ＯＣＨ２Ｃ０２−ＶｉｎｙｌＣＦ、Ｆ　、ＯＣＨ２Ｃ
０□−ＡｌｌｙＩＣＦ２　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□−Ｔ
ＨＦＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２Ｈ第　　
３　　表　　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３Ｃ
Ｆ３Ｆ　　　ＯＣＲ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＣＦ３Ｆ　　
　ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＲ
（ＣＨ３）ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ０□Ｂｕ”ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□
Ｂｕ’ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＢＬｌ’
ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３Ｆ
　　　ＯＣＲ（ＣＨ３）ＣＯ２−ＶｉｎｙｌＣＦ３　　
　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ａ１１ｙｌＣＦ３Ｆ　　
　ＯＣＨ（ＣＨ３）−ＴＨＦＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０２Ｐ　ｒ　’ ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ” ＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’ ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’ 第　３　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦａ　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ’ ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０２−ＶｉｎｙｌＣＦ、ＨＯ
ＣＨ２ＣＯ２−Ａ１１ｙｌ ＣＦ３ＨＯＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦ ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ□ＨＣＦｓ　　　
ＨＯＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＨ３ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ
（ＣＨｓ）ＣＯ，ＥｔＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨｓ）
ＣＯ□Ｐｒ”ＣＦ３ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０Ｊｕ’ ＣＦ２　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□Ｂｕ”ＣＦｓ　
　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ２　　　ＨＯＣ
Ｈ（ＣＨｊ）ＣＯ２ＢＵ’ＣＦｓ　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ
ａ）ＣＯ□Ｂｕ’ｃＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ
，−ＶｉｎｙｌＣＦａ　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□
−ＡｌｌｙＩＣＦ　ａ　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ２）Ｃｏ　
２−ＴＨＦＨＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＨＣＦ２ＨＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＨＣＦ２）（ＯＣＲ２Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＯＣＲ２Ｃ０２Ｃ１（３ＣＦ
３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＯＣ８２ＣＯ２ＥｔＣＦ、ＣＦ２
ＨＯＣ１（、Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｆ２ＨＯＣＨ２Ｃ０□
Ｅｔ ＨＣＦ２　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ２）Ｃｏ□Ｃ１（３
ＨＣＦ２ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＣＦ、ＣＦ２Ｆ
　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｇｏ□ＣＨ。

ＣＦ、ＣＦ２ＨＯＣＦ（（ＣＨ３）Ｃｏ□ＥｔＣＦ、　
　　ＣＩ　　　ＯＣＨ２Ｃ０７ＣＩ（３ＣＦ２　　　Ｃ
１ＯＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ、　　　Ｃ１ＯＣ８２ＣＯ□Ｐｒ’ＣＦ、　　　Ｃ
１ＯＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＨ３ＣＦ、　　　ＣＩ　　
　ＯＣ）（（ＣＨ，）Ｃｏ□ＥｔＣＦ、　　　ＣＩ　　
　ＯＣＨ（Ｐｒ’）Ｃ０□ＥｔＣＦ、　　　Ｂｒ　　　
ＯＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ３第　３　表　（続き） ＣＦ３　　　Ｂｒ　　　ＯＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３Ｂ
ｒ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｂｒ　　
　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＣＦ３Ｂｒ　　　ＯＣＨ
（Ｐｒ’）Ｃ０□ＨＣＦ、　　　Ｉ　　　ＯＣＨ２Ｃ０
□ＥｔＣＦ３Ｆ　　　Ｎｌ（ＣＩ（２ＣＯ□ＨＣＦ、　
　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｆ　　　Ｎ
ＨＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ＝　　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３Ｆ
　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｐｒ”ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎ
ＨＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ″ｃＦ２Ｆ　　　ＮＨＣ）１２ｃＯ
□Ｂｕ’ＣＦ３Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦ３
Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦＩ　　　Ｆ　　　
ＮＨＣＨ２Ｃ０□−ＶｉｎｙｌＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎ
ＨＣＨ２ＣＯ２−Ａ１１ｙｌ第　３　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣｌ−１２Ｃ０２ＨＣＦ、
　　　Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ、
　　　Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＦ（２ＣＯ□ＥｔＣＦ３
　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＩ”ｌ２ＣＯ□Ｐｒ’ＣＦ３　
　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＢＵ″ＣＦ３　　　Ｆ
　　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ３Ｆ　　　ＮＡＣＣ
Ｈ２Ｃ０□−ＴＨＦＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ（
ＣＨ３）Ｃｏ２ＨＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０，Ｅｔ
ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＦ（２ＣＯ，ＨＣ
Ｆ２　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨｓＣ
Ｆ、　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ
Ｉ　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３
　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ”ＣＦ３
　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’ＣＦ＝
　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＣ
Ｆ＝　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２
ＣＨ−第　３　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□Ｅｔ
ＣＦ３Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦＣＦ
３Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ，ＨＣＦ３Ｆ　　
　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３Ｆ　　　Ｎ
５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３　　　Ｆ　　　Ｎ
５ＯｚＣＨｚ　　ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３　　　Ｆ　
　　Ｎ５ＯｚＣＨｚ　　ＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’ＣＦ３　　
　Ｆ　　　ＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨｚＣＯＪｕ”ＣＦ、　　
　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２−ＴＨＦＣＦ３
Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨｓ　　ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ０□ＨＣ
Ｆ、　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
□ＣＨ。

ＣＦ３Ｆ　　　Ｎ５０２ＣＨ，ＣＦ（（ＣＨ３）Ｃｏ２
ＥｔＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎｓｏ、Ｅｔ　　ｃＨ，ｃｏ
２ｕＣＦ３Ｆ　　Ｎ５ＯＪｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨｓＣ
Ｆ、　　　Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣ
Ｆ３　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ
’ＣＦ３Ｆ　　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ″
′ＣＦ３　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２
ＢＵ’第　３　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ、　　　Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□−Ｔ
ＨＦＣＦ、　　　Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ０□ＨＣＦ３Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ、　　　Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＨＣＦ２Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ
０□Ｈ ＨＣＦ２Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　
　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＨＣＦ２’Ｆ　　　ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ０２ＣＨ。

ＨＣＦ、　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ（ＣＨ，）Ｃ０□ＥｔＣ
Ｆ３Ｆ２Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＨＣＰ、ＣＦ２Ｆ　
　　ＮＨＣＨ，Ｃ０２ＣＨ２ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＮＨ
Ｃ）１２ＣＯ２ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ
（ＣＨ３）Ｃ０□ＨＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＣ
Ｆ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ。

ＨＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＡＣ、ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ第　３
　表　（続き） ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３
ＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＡＣＣｌ−１２ｃＯ２Ｅｔ
ＨＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ−
ＨＣＦ２Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ、
ＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＨ
ＣＦ２Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ３ＨＣ
Ｆ２Ｆ　　ＮＳＯ□Ｃ）１３Ｃ）１２ＣＯ２ＥｔＨＣＦ
２　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３Ｈ
ＣＦ２Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３
ＣＦ２Ｆ　　ＮＳＯ□ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　ＮＳＯ□ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣ
Ｆ、ＣＦ、　　Ｆ　　ＮＳＯ２εｔ　　ＣＨ２Ｃ０２Ｃ
Ｈ３ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ｅｌ（２ＣＯ
□ＥｔＣＦｓ　　　Ｆ　　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＨＣ
Ｆ３Ｆ　　　ＮＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３　　　
Ｆ　　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ第　３　表　（続き
） ＨＣＦ２Ｆ　　　ＭＣＩ（３ＣＨ２ＣＯ２ＨＨＣＦ２Ｆ
　　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＨＣＦ２　　Ｆ　　
　ＮＣＩ（３ＣＨ２ＣＯ２ＥｔＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　Ｎ
ＣＨ，ＣＨ２Ｃｏ２ＨＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＮＣＨ，Ｃ
Ｈ２Ｃ０２Ｃ１−１３ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＮＣＨ，３
ＣＨ２ＣＯ２ＥｔＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２）Ｉ ＣＦ、　　　）ｌ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３
ＨＮＨＣ）（２ｃ０２Ｅｔ ＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ” ＣＦ３　　　ＨＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ”ＣＦ、　　　Ｈ
ＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０
２Ｂｕ’ＣＦ３　　　ＨＮＨＣＨ，、Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ
、　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３ＨＮＨＣＨ２
Ｃ０□−Ｖ＋ｎｙｌＣＦ３　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃｏ２−
Ａ１１ｙｌＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃｏ２−ＴＨＦ ＣＦ＝　　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ、　　　
ＨＮＡｃ　　　　ＣＨ，Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　ＨＮＡ
ｃＣＦ（２ｃＯ２Ｐｒ’ＣＦ３　　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ
０２Ｂｕ”ＣＦ３　　　ＨＮＡＧ　　　　ＣＨ２Ｃ０２
Ｂｕ’ＣＦ、　　　ＨＮＡｃ　　　　ＣＨ２Ｃ０２−Ｔ
ＨＦＣＦ３ＨＮＡＣＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＣＦ３ＨＮ
Ａｃ　　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、　　　
ＨＮＡｃ　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　
　ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ２Ｃ０□ＨＣＦ３ＨＮＲｍ　　
　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ２
Ｃ０□ＥｔＣＩ”ｌ　　　ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ２ＣＯ
２Ｐｒ’ＣＦ２　　　ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ２Ｃ０□Ｂ
ｕ″ＣＦｓ　　　ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’Ｃ
Ｆ３ＨＮＦｍ　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ０２ＥＣＦ３Ｈ
ＮＦｍ　　　　ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、　　
　ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２−ＴＨＦＣＦ、　　　Ｈ
Ｎ５Ｏ２Ｃ）Ｉ３ＣＨ２ＣＯ□ＨＣＦ３ＨＮＳＯ２ＣＨ
３ＣＨ２Ｃ０２Ｃ）１３ＣＦ３ＨＮＳＯ□ＣＨ３Ｃ）Ｉ
２ＣＯＪｔＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□ＣＨ３ＣＦ（２ｃＯ
□Ｐｒ’ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨｚ　　ＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ
’ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，Ｃｌ−１２ＣＯ□Ｂｕ″′Ｃ
Ｆ、　　　ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃｏ２−ＴＨＦＣＦ
２ＨＮ５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ２Ｃ０□　　　
ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ２ＣＨ３ＣＦ３　
　　ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ（ＣＩ−１，）Ｃ０２ＥｔＣ
Ｆ３　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃｏ２）ＩＣＦ、
　　　ＨＮＳＯ２εｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｈ
ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３　　　ＨＮＳ
Ｏ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　
　ＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ・ＣＦｓ　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｊ　　
ＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’第　３　表　（続き） ＣＦ２　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　　ＣＨ２Ｃｏ□−ＴＨ
ＦＣＦ３）Ｉ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
ｏ２ＨＣＦ３ＨＮＳＯ，Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
□ＣＨ３ＣＦ、　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＩ
−１３）Ｃ０２ＥｔＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ，Ｃ０２ＣＨ３ ＨＣＦ２）Ｉ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＥｔＨＣＦ２　　
ＨＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ０２ＣＨ３ＨＣＰ２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ，）Ｃ０
２ＨＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＦＩＣＦ２）Ｉ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３
ＣＦ２　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ、ＣＦ３Ｉ　　
　ＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＣＦ３ＣＦ２ＨＮ）（Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ２ＣＦ２ＯＮＨＣＨ（ＣＩ−１３）Ｃ０２ＥｔＣＦ
２ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

第　３　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ２ＣＦ２ＯＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３
ＣＦ２　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２　　ＨＮ
Ｆｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２Ｃ）＋３ＨＣＦ２　　ＨＮＦｍ
　　　ＣＨ２Ｃｏ２ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　ＨＮＦｍ　　
　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＦｍ　　　ＣＨ
２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，Ｃｌ−１２ＣＯ
□ＣＨ３ＨＣＦ２ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ□ＥｔＨ
ＣＦ２　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＨＣ
Ｆ２ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２
　　ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦ２
　　ＨＮＳＯ□ＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２　
　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２
　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ、　　　
ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＨＣＦ、　　　ＨＮＣＨ，ＣＨ
２Ｃ０□Ｃ１（３ＣＦ３８　　　ＮＣ）１．　　　ＣＨ
２Ｃ０２Ｅｔ第　　３　　表　　（続き） ｆＸＹＲ ＨＣＦ２ＨＮＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＨＣＦ２　　ＨＮＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３１（ＣＦ３
Ｉ　　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２ＨＮＣ
Ｈ，ＣＩ（２ＣＯ□ＨＣＦ、ＣＦ３Ｉ　　　ＮＣＨ，Ｃ
Ｈ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０７
ＥｔＣＦ、　　　ＣＩ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ
３ＣＩ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＯＦ、　　
　ＣＩ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ，Ｃ０２ＥｔＣＦ、　　
　ＣＩ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２ＥｔＣＦ３ＣＩ
　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＩ　　
　ＮＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ、　　　Ｂｒ　　　Ｎ
ＨＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３　　　Ｂｒ　　　ＮＡｃ　　
　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＨＨ ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＲ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　Ｈ ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＣＨ，Ｈ 第　３　表　（続き） ＣＦ３Ｆ　　　ＮＰｍ　　　Ｈ ＣＦ３Ｆ　　ＮＳＯ□Ｃ８３Ｈ ＣＦ、　　　Ｆ　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＨＣＦ３　　　Ｆ
　　　ＮＢｕ’　　　ＨＣＦ３ＨＮＨＨ ＣＦ、　　　ＨＯＨ ＣＦ、　　　ＨＮＡｃ　　　Ｈ ＣＦ２ＨＮＣＨ３Ｈ ＣＦ３　　　ＨＮＦｍ　　　Ｈ ＣＦ、　　　ＨＮＳＯ□ＣＨ３Ｈ ＣＦ３ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　Ｈ ＣＦ２　　　ＨＮＢｕ’　　　Ｈ ＣＦ、　　　ＣＩ　　　ＮＨＨ ＣＦ、Ｃｌ０Ｈ ＣＦ３Ｂｒ　　ＮＨＨ ＣＦ　３　　　Ｂｒ　　　ＯＨ ＣＦ、　　　Ｆ　　　　ＯＣ８２ＣミＮＣＦ、　　　Ｆ
　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ２　　　ＨＯＣ
Ｈ２Ｃ＝Ｎ ＣＦ、　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ＝Ｎ ＣＦ、　　　ＨＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ＝ＮＣＦ、　　　
ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ，Ｃ＝Ｎ（以下、余白） 第４表 ＣＨ３ ＣＰ３Ｆ　　ＯＣＲ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ３Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＦ３Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ″ＣＦ３　　Ｆ　
　ＯＣ８２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０
Ｊｕ″ ｃＦ’ｓ　　　　Ｆ　　　　　ＯＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ“Ｃ
Ｆ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’ＣＦＩ　　Ｆ　　
ＯＣＨ２Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０２
−ＶｉｎｙｌＣＦ、　　Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□−Ａｌｌ
ｙ１ｃＦ３Ｆ　　ＯＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦ 第　４　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＲ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ２Ｆ
　　　ＯＣＲ（ＣＨ３）Ｃ０□ＨＣＦｚ　　　Ｆ　　　
ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３Ｆ　　　ＯＣ３（
ＣＨ３）ＣＯ□Ｐｒ’ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ２）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ
３）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨｓ
）Ｃｏ２Ｂｕ’ＣＦｓ　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨｌ）
Ｃｏ２Ｂｕ’ＣＦｓ　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ
Ｏ２−ＶｉｎｙｌＣＦｓ　　　Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨｚ
）−ＡｌｌｙｌＣＦ３Ｆ　　　ＯＣＲ（ＣＨ２）−ＴＨ
ＦＣＦｓ　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０，ＣＨ。

ＣＦｓ　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０ｚＥｔ ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ ＣＦｉ　　　ＨＯＣＨｚＣＯｉＰｒ” ＣＦｓ　　　ＨＯＣＨｚＣＯＪｕ” 第　４　表　（続き） ＣＦＩ　　　ＨＯＣｌ−１２ｃＯＪｕ’ＣＦ３　　　Ｈ
ＯＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０２−ＶｉｎｙｌＣＦ３ＨＯ
ＣＨ２Ｃ０□−Ａｌｌｙｌ ＣＦ、　　　ＨＯＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦＣＦ、　　　Ｈ
ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＨＣＦｚ　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ
３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ２　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ
□ＥｔＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｐｒ″Ｃ
Ｆｓ　　　ＨＯＣＨ（Ｃｔｌａ）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ２Ｈ
ＯＣＲ（ＣＨ３）ＣＯＪｕ。

ＣＦ３　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ２）Ｃｏ２Ｂｕ’ＣＦｓ　
　　ＨＯＣＨ（ＣＨｚ）Ｃ０２ｕ’ＣＦ２　　　ＨＯＣ
Ｈ（ＣＩ２）Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦｚ　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ
３）Ｃ０２−ＶｔｎｙｌＣＦ、　　　ＨＯＣＨ（ＣＨ２
）Ｃｏ□−ＡｌｌｙＩＣＦ３ＨＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２
−ＴＨＦ第　４　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＨＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＨＣＦ２ＨＯＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＨＣＦ２ＨＯＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ
２Ｆ　　　ＯＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ、ＣＦ２ＯＯＣＨ，
Ｃ０２Ｃ１（。

ＣＦ、ＣＦ２ＯＯＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＨＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ２
ＨＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＯＣＲ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ３Ｃ
Ｆ３ＣＦ２ＨＯＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ０□ＥｔＣＦ、　　　
Ｃ１ＯＣＨ２Ｃ０，ＣＨ３ＣＦ、　　　Ｃ１ＯＣＨ２Ｃ
０□Ｅｔ ＣＦ、　　　Ｃ１ＯＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ’ＣＦ３Ｃｌ　　
　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３　　　Ｃ１ＯＣ
Ｈ（ＣＩ（ａ）ＣＯＪｔＣＦ＝　　　Ｃ１ＯＣＨ（Ｐｒ
’）ＣＯＪｔＣＦ、　　　Ｂｒ　　　ＯＣＨ２Ｃ０２Ｃ
Ｈ。

第　４　表　（続き） ＣＦ３Ｂｒ　　ＯＣＨ２ＣＯ２εｔ ＣＦ３　　　Ｂｒ　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ　’ＣＦ３Ｂ
ｒ　　ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｂｒ　　Ｏ
ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＥｔＣＦ３　　　Ｂｒ　　ＯＣＨ
（Ｐｒ’）Ｃ０□ＥｔＣＦ３Ｉ　　　ＯＣＨ２Ｃ０□Ｅ
ｔ ＣＦ２　　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＨＣＦ、　　　
Ｆ　　　Ｎｌ（ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ２　　　Ｆ　　
　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ＝　　　Ｆ　　　、ＮＨＣ
Ｈ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ３Ｆ　　　ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ
”ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ，Ｃ０２Ｂｕ”ＣＦ、
　　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦ２Ｆ　　　
ＮＨＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦ２　
　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□−Ｖｔｎｙ　ＩＣＦ、　
　　Ｆ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□−Ａｌｌｙｌ第　４　表
　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３’Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＨＣＦ、　
　　Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３Ｆ
　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３　　　Ｆ　
　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０ｚＰｒ’ＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　
　　ＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣ
Ｈ２Ｃ０２ＢＩＪ’ＣＦ＝　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２
Ｃ０２−ＴＨＦＣＦ２Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨ
３）Ｃ０２ＨＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　ＣＨ（ＣＨｓ
）Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ（ＣＨ
３）Ｃ０□ＥｔＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ
２Ｃ０２ＨＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ
０２ＣＨ。

ＣＦ＝　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣ
Ｆａ　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’Ｃ
Ｆ３　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ”ＣＦ
ａ　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＢＵ’ＣＦ
、　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ□Ｈ
ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＦｎ＋　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
０２Ｃ）１３ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２
Ｃ０２−ＴＨＦＣＦ３Ｆ　　　ＮＳＯ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ
０，ＨＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＳＯ，Ｃ）（２ＣＨ２Ｃ
Ｏ２ＣＨ。

ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ
ＣＦ：ｌ　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨｚ　　ＣＨ２Ｃ０
□Ｐｒ’ＣＦａ　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨｚ　　ＣＨ
２Ｃ０□Ｂｕ’ＣＦ２　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨｚ　
　ＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ”ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｃ
Ｈｓ　　ＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｎ
ＳＯ，ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＨＣＦ、　　　Ｆ　
　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ２）Ｃｏ□ＣＨ。

ＣＦ３Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３Ｃ１（（ＣＨａ）Ｃ０□
ＥｔＣＦ＝　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０
ＪＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０ｚ
ＣＨｓＣＦ、　　　Ｆ　　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ
０□ＥｔＣＦ２　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２
Ｃ０□Ｐｒ’ＣＦａ　　　Ｆ　　　ＮＳＯ□Ｅｔ　　Ｃ
Ｈ２Ｃ０Ｊｕ”ＣＦ２　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　
ＣＨｘＣＯＪｕ’ＣＦ、　　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ
　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２）ＩＣＦ３Ｆ　　　ＮＳＯ
□巳ｔ　　　ｅｌ（（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ：１ＣＦ３Ｆ
　　　ＮＳＯ，Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＥｔＨ
ＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□ＨＨＣＦ２Ｆ　　　
　Ｎｌ（ＣＨ２Ｃ０２Ｃ１（３ＨＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨ
ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ０２ＨＨＣＦ、　　　Ｆ　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ０２Ｃ）（３ＨＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨ３
）Ｃｏ□ＥｔＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０□
ＨＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｃ
Ｆ２　　Ｆ　　　　ＮＨＣ）Ｉ（ＣＨＩ）ＣＯ２）ＩＣ
Ｆ３ＣＦ２　　Ｆ　　　　ＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ□Ｃ
Ｈ３ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　　ＮＨＣＦ（（ＣＨＣ０２Ｅ
ｔＣＦ３　　　Ｆ　　　　ＮＡＣＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３第
　４　表　（続き） ｆＸＹＲ ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＮＡＣＣ１−１２ＣＣ１２ＣＨ。

ＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２Ｃ０ｚＥｔＨＣ
Ｆ２　　　　Ｆ　　　　　ＮＦｍ　　　　　ＣＦイ、、
Ｃｏ　２ＣＨ３ＨＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ
２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＮＦｍ　　　ＣＨ２
Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　　ＮＦｍ　　　Ｃｌイ
ｘｃＯ２ＥｔＨＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ
２ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃｏ２
ＥｔＨＣＦ２　　Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　Ｃ）１２ｃＯ
２ｃＨ３ＨＣＦ２　　Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ
０２ＥｔＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５０２ＣＨ３Ｃ）Ｉ２Ｃ
０２ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５０２ＣＨ３Ｃ）１２
ｃｏ２ＥｔＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　Ｃ１（
２ＣＯ２Ｃ１（３ＣＦ３ＣＦ２Ｆ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　　
Ｃ）１２ｃＯ２ＥｔＣＦ３Ｆ　　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０
２ＨＣＦ３Ｆ　　　ＮＣＨ３Ｃ１（２Ｃ０２Ｃ１（３Ｃ
Ｆ３Ｆ　　　ＮＣＨ，Ｃ１（、ＣＯ，ＥｔＣＦ、　　　
Ｆ　　　ＮＥｔ　　　Ｃｌｌ、Ｃｏ２Ｅｔ第　４　表　
（続き） ＨＣＦ２Ｆ　　　ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＨＨＣＦ２Ｆ　
　　ＮＣＨ，ＣＩ（２ＣＯ□ＣＨ３ＨＣＦ２Ｆ　　　Ｎ
ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＣ
Ｈ３ＣＨ２Ｃ０２ＨＣＦ３ＣＦ２　　Ｆ　　　ＮＣＨ３
ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２Ｆ　　　ＮＣＨ３ＣＨ
２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＦ３ＨＮＨＣ）（２Ｃ０２ＣＨｊ ＣＦ、　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｅｔ ＣＦ、　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ’ＣＦ２ＨＮＨＣ
Ｈ２ＣＯ２Ｐｒ” ＣＦｓ　　　ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□Ｂｕ”ＣＦ３ＨＮＨＣ
Ｈ２Ｃ０□Ｂｕ’ ＣＦｓ　　　ＨＮＨＣ）］ｚＣＯ□Ｂｕ’ＣＦ＝　　　
ＨＮＨ’ＣＨ２Ｃ０Ｊｕ’ＣＦ３　　　ＨＮＨＣＨｚＣ
Ｏｚ−ＶｉｎｙｌＣＦ３ＨＮＨＣＨ２Ｃ０□−Ａｌｌｙ
１第　４　表　（続き） ＣＦ３　　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ ＣＦ３ＨＮＡｃ　　　Ｃ）Ｉ２Ｃ０２ＣＨ−ＣＦ３ＨＮ
Ａｃ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　ＨＮＡＣＣＨ
２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦｚ　　　ＨＮＡｃ　　　Ｃ）１２ｃ
ＯＪｕ’ＣＦ３　　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２ＢＩＪ’Ｃ
Ｆ３ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２−ＴＨＦ ＣＦ３　　　ＨＮＡＣＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＨＣＦ３　
　　ＨＮＡＧ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＩ（３ＣＦ
、　　　ＨＮＡｃ　　　ＣＨ（Ｃ）（、）ＣＯ，ＥｔＣ
Ｆ３ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＦ３ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ，＋ＣＦ２　　
　ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦａ　　　ＨＮＦ
ｍ　　　ＣＨ２ＣＯ２Ｐｒ’ＣＦ２　　　ＨＮＦｍ　　
　ＣＦ（２ＣＯ２ＢＵ″ＣＦ３　　　ＨＮＦｍ　　　Ｃ
Ｈ２Ｃ０２Ｂｕ’ＣＦ３　　　ＨＮＦｍ　　　Ｃ８（Ｃ
Ｈａ）ＣＯ２Ｈ第　　４　　表　　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３　　１（ＮＦｍ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｅｔ
ＣＦ　３ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ０□−ＴＨＦＣＦ３１
（Ｎ５０２Ｃ）Ｉ３Ｃ８２ＣＯ□ＨＣＦ３１（Ｎ５Ｏ２
ＣＨ３Ｃ）］２ＣＯ□ＣＨ３ＣＦ３　　　ＨＮ５Ｏ２Ｃ
１（３Ｃ８２Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□ＣＨ３
ＣＨ２Ｃ０□Ｐｒ’ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｃ１（３ＣＨ２Ｃ
ＯＪｕ’ＣＦ３ＨＮ５０２Ｃ）１３Ｃ）Ｉ２ＣＯ２Ｂｕ
″′ＣＦ３　　　ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３Ｃ）１２ＣＯ□−Ｔ
）ＩＰＣＦ３８　　　ＮＳＯ□Ｃ）１３Ｃ）ｌ（ＣＨ３
）ＣＯ２ＨＣＦ３ＨＮ５Ｏ２ＣＨ３Ｃ１（（ＣＨ３）Ｃ
Ｏ□ＣＨ３ＣＦ、　　　ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，Ｃ）！（ＣＩ
（３）Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ
２Ｃｏ２ＨＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　Ｃ１−１２
ＣＯ□ＣＨ３ＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　Ｃ１ｈＣ
Ｏ，ＥｔＣＦ３　　　ＨＮＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□
Ｐｒ’ＣＦ３ＨＮ５Ｏ３Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＢＵ″第
　４　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＣＦ３　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　　Ｃ）１２ＣＯ２−Ｔ
ＨＦＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＩ−１３）Ｃ
Ｏ２ＨＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０
２ＣＨ３ＣＦ３ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　　ＣＨ（ＣＩ−１３
）Ｃ０２ＥｔＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＨＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ５ ＨＣＦ２ＨＮＨＣ）（、Ｃ０２Ｅｔ ＨＣＦ２ＨＮＨＣ）１（Ｃ）（３）Ｃｏ２）（）（ＣＦ
２８　　　ＮＨＣ）１（ＣＪ（３）ＣＯ２Ｃ）Ｉ３ＨＣ
Ｆ２　　ＨＮＨＣ１（（ＣＩ（３）Ｃ０２ＨＣＦ３ＣＦ
２ＨＮＨＣ１（２ＣＯ２１（ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ２
Ｃｏ２ＣＨ５ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＨＣＦ３ＣＦ
２ＨＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｃ）Ｉ３ＣＦ３ＣＦ２Ｈ
ＮＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＥｔＨＣＦ２ＨＮＡｃ　　　
ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＨＣＦ２　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０２
Ｅｔ第　４　表　（続き） ＣＦ３ＣＦ２　　ＨＮＡＣＣＨ２Ｃ０□Ｃ１１３ＣＦ３
ＣＦ２　　ＨＮＡＣＣ１ｈＣＯ２ＥｔＨＣＦ２ＨＮＦｍ
　　　ＣＦ（２ＣＯ□ＣＨ３ＨＣＦ２ＨＮＦｍ　　　Ｃ
Ｈ２Ｃ０□ＥｔＣＦ、ＣＦ２　　ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２
Ｃ０２ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２　　ＨＮＦｍ　　　ＣＨ２Ｃ
０□ＥｔＨＣＦ２ＨＮ５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ。

ＨＣＦ２ＨＮＳＯ□ＣＨ３ＣＨ２Ｃｏ□ＥｔＨＣＦ２　
　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨｓＨＣＦ２ＨＮ
ＳＯ□Ｅｔ　　ＣＨ２Ｃ０□ＥｔＣＦ３ＣＦ２ＨＮ５Ｏ
２ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ＣＦ、ＣＦ２ＨＮ５Ｏ２Ｃ
Ｈ，ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ
　　ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ−ＣＦ３ＣＦ２ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　
　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＨＮＣＦ（、ＣＨ２Ｃ０□Ｈ ＣＦ３ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。

ＣＦ３ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ 第　４　表　（続き） ＲｆＸＹＲ ＨＣＦ２　　ＨＮＣＨ３ＣＨｐＣＯ２Ｈ）（ＣＦ２ＨＮ
ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０２Ｃ）Ｉ３）（ＣＦ２ＨＮＣ）（３Ｃ
１（２ＣＯ２ＥｔＣＦ３ＣＦ２　　ＨＮＣＩ（、ＣＩ（
２ＣＯ２ＨＣＦ３ＣＦ２１（ＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＣＩ
（３ＣＦ３ＣＦ２ＨＮＣＨ３ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｃ
Ｉ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＩ　　　ＮＡｃ
　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ、　　　ＣＩ　　　ＮＦｍ
　　　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＩ　　Ｎ５Ｏ２ＣＨ，
ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３　　　ＣＩ　　Ｎ５Ｏ２Ｅｔ　
　ＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ３ＣＩ　　　ＮＣＨ３Ｃ１（２
Ｃ０２ＥｔＣＦ３Ｂｒ　　　ＮＨＣＨ２Ｃ０２ＥｔＣＦ
ｓ　　　Ｂｒ　　ＮＡｃ　　　ＣＨ２Ｃ０ｚＥｔＣＦ３
Ｆ　　　ＮＨＨ ＣＦ、　　　Ｆ　　　ＯＲ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＡｃ　　　Ｈ ＣＦ３Ｆ　　　ＮＣＨ，Ｈ 第　４　表　（続き） ＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＦＩＩＩ　　　ＨＣＦ３　　　
Ｆ　　　Ｎ５０２Ｃ８３ＨＣＦ３　　　Ｆ　　　Ｎ５Ｏ
２Ｅｔ　　ＨＣＦ３　　　Ｆ　　　ＮＢｕ’　　　ＨＣ
Ｆ、　　　ＨＮＨＨ ＣＦ、　　　ＨＯＨ ＣＦＪ　　　ＨＮＡＣＨ ＣＦ３８　　　ＮＣＨ，Ｈ ＣＦｓ　　　ＨＮＦｍ　　　Ｈ ＣＦ、　　　ＨＮ５０２ＣＨ３Ｈ ＣＦｚ　　　ＨＮ５Ｏ２Ｅｔ　　Ｈ ＣＦｓ　　　ＨＮＢｕ’　　　Ｈ ＣＦ、　　　ＣＩ　　　ＮＨＨ ｃｐｓ　　　Ｃ１ＯＨ ＯＦ、　　　Ｂｒ　　’ＮＨＨ ＣＦｓ　　　Ｂｒ　　　ＯＨ ＣＦ３’Ｆ　　　　ＯＣＨ２ＣミＮ 第　　４　　表　　（続き） ＣＦｚ　　　Ｆ　　　ＮＡＣＣＨ２ＣミＮＣＦ３Ｆ　　
　Ｎ５Ｏ２Ｃ）Ｉ３Ｃ）１２ｃ＝ＮＣＦ３　　　ＨＯＣ
１（２ＣミＮ ＣＦ、　　　ＨＮＦ（ＣＨ２ＣミＮ ＣＦ３ＨＮＡｃ　　　　ＣＨ＝ＣＨ２ （以下、余白） 尚、表中の記号は次の意味を表す。

Ｅｔ　　：　Ｃ２Ｈ６ Ｐｒ″：　０Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３ Ｐｒ’　　：　ＣＨ（ＣＨ３）２　　。

Ｂｕ”　　：　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｂｕ”　　：
　ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ１Ｂυ’　　：　ＣＨ２Ｃ
ｌ（ＣＨ３）２Ｂｕ’　　：　Ｃ（ＣＨ２）３ Ｖｉｎｙｌ　　：　ＣＨ＝ＣＨ２ Ａ１１ｙｌ　　：　ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ａｃ　　：　Ｃ
０ＣＨａ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｇは水素原子またはメチル基を表し、Ｘは水素原
   子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸素原子または−Ｎ
   （Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜４の
   アルキル基、アセチル基、ホルミル基、メタンスルホニ
   ル基またはエタンスルホニル基を表す。）を表し、Ｚは
   水素原子またはニトロ基を表し、Ｒは水素原子、ＣＨ（
   Ｒ＾１）ＣＯ＿２Ｒ＾２（但し、Ｒ＾１は水素原子また
   は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ＾２は水素
   原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜
   ４のアルケニル基またはテトラヒドロフルフリル基を表
   す。）またはＣＨ（Ｒ＾１）Ｃ≡Ｎ（但し、Ｒ＾１は前
   記と同様の意味を表す。）を表す。〕 で表される６−ハロアルキル−３−フェニルウラシル誘
   導体。
2. （２）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
   素原子または−Ｎ（Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は水素原子、炭
   素原子数１〜４のアルキル基、アセチル基、ホルミル基
   、メタンスルホニル基またはエタンスルホニル基を表す
   。）を表す。〕 で表される１−Ｈ−６−ハロアルキル−３−フェニルウ
   ラシル誘導体を、 式（VI） ｌ−Ｒａ（VI） 〔式中、ＲａはＣＨ（Ｒ＾１）ＣＯ＿２Ｒ＾２（但し、
   Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
   を表し、Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
   ル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基またはテトラヒ
   ドロフルフリル基を表す。）またはＣＨ（Ｒ＾１）Ｃ≡
   Ｎ（但し、Ｒ＾１は前記と同様の意味を表す。）を表し
   、ｌはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、エタ
   ンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、
   パラトルエンスルホニルオキシ基、パラニトロトルエン
   スルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニ
   ルオキシ基を表す。〕で表される化合物と反応させるこ
   とを特徴とする、式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔Ｒ＿ｆ、Ｘ、Ｙ及びＲａは前記と同じ意味を表す。〕
   で表される１Ｈ−６−ハロアルキル−３−フェニルウラ
   シル誘導体の製法。
3. （３）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
   素原子または−Ｎ（Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は水素原子、炭
   素原子数１〜４のアルキル基、アセチル基、ホルミル基
   、メタンスルホニル基またはエタンスルホニル基を表す
   。）を表し、Ｒは水素原子、ＣＨ（Ｒ＾１）ＣＯ＿２Ｒ
   ＾２（但し、Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４
   のアルキル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１
   〜６のアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基ま
   たはテトラヒドロフルフリル基を表す。）またはＣＨ（
   Ｒ＾１）Ｃ≡Ｎ（但し、Ｒ＾１は前記と同様の意味を表
   す。）を表す。〕 で表される１Ｈ−６−ハロアルキル−３−フェニルウラ
   シル誘導体をメチル化することを特徴とする、 式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＿ｆ、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同様の意味を表
   す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチル−３−フェニ
   ルウラシル誘導体の製法。
4. （４）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
   素原子または−Ｎ（Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は水素原子、炭
   素原子数１〜４のアルキル基、アセチル基、ホルミル基
   、メタンスルホニル基またはエタンスルホニル基を表す
   。）を表し、Ｒは水素原子、ＣＨ（Ｒ＾１）ＣＯ＿２Ｒ
   ＾２（但し、Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４
   のアルキル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１
   〜６のアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基ま
   たはテトラヒドロフルフリル基を表す。）またはＣＨ（
   Ｒ＾１）Ｃ≡Ｎ（但し、Ｒ＾１は前記と同様の意味を表
   す。）を表す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチル−３−フェニ
   ルウラシル誘導体をニトロ化することを特徴とする、 式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＿ｆ、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同様の意味を表
   す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチル−３−フェニ
   ルウラシル誘導体の製法。
5. （５）式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
   素原子または−Ｎ（Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は水素原子、炭
   素原子数１〜４のアルキル基、アセチル基、ホルミル基
   、メタンスルホニル基またはエタンスルホニル基を表す
   。）を表し、ＲａはＣＨ（Ｒ＾１）ＣＯ＿２Ｒ＾２（但
   し、Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基またはテト
   ラヒドロフルフリル基を表す。）またはＣＨ（Ｒ＾１）
   Ｃ≡Ｎ（但し、Ｒ＾１は前記と同様の意味を表す。）を
   表す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチル−３−フェニ
   ルウラシル誘導体を還元閉環することを特徴とする、 式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＿ｆ、Ｘ、Ｙ及びＲ＾１は前記と同じ意味を
   表す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチルウラシル誘導
   体の製法。
6. （６）式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
   素原子または−Ｎ（Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は水素原子、炭
   素原子数１〜４のアルキル基、アセチル基、メタンスル
   ホニル基またはエタンスルホニル基を表す。）を表し、
   Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
   を表す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチルウラシル誘導
   体を、 式（ＸII） ｌ−Ｊ（ＸII） 〔式中、ＪはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基、（Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿５シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロ
   アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキニル基、シア
   ノメチル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２アルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ａ＾２＾１（但し
   、Ａ＾２＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、
   ナトリウム原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい
   フェニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
   いベンジル基を表す。）、−ＣＨ＿２ＣＯＮ（Ａ＾２＾
   ２）Ａ＾２＾３（但し、Ａ＾２＾２及びＡ＾２＾３はそ
   れぞれ独立して水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキ
   ル基を表す。）、置換されていてもよいベンジル基（但
   し、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、ハロゲン
   原子を表す。）または−ＣＨ＿２Ａ＾２＾４（但し、Ａ
   ＾２＾４は置換されていてもよい２−ピリジル基（但し
   、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはハロゲン原
   子を表す。）、置換されていてもよい２−ピリダジル基
   （但し、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはハロ
   ゲン原子を表す。）、３−イソチアゾール基または３−
   イソオキサゾール基を表す。）を表し、ｌはハロゲン原
   子、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキ
   シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスル
   ホニルオキシ基、パラニトロトルエンスルホニルオキシ
   基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す
   。〕 て表される化合物と反応させることを特徴とする、式（
   VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＿ｆ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１及びＪは前記と同様の
   意味を表す。〕 で表される６−ハロアルキル−１−メチルウラシル誘導
   体の製法。
7. （７）式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、Ｒ＿ｆは炭素原子数１〜４のハロアルキル基を
   表し、Ｒ′は炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル
   基またはベンジル基を表す。〕 で表されるβ位にハロアルキル基を持つβ−アミノクロ
   トン酸エステルを 式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
   酸素原子または−Ｎ（Ｒ＾３）−（Ｒ＾３は炭素原子数
   １〜４のアルキル基、アセチル基、ホルミル基、メタン
   スルホニル基またはエタンスルホニル基を表す。）を表
   し、Ｒは水素原子、ＣＨ（Ｒ＾１）ＣＯ＿２Ｒ＾２（但
   し、Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１〜６のア
   ルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基またはテト
   ラヒドロフルフリル基を表す。）またはＣＨ（Ｒ＾１）
   Ｃ≡Ｎ（但し、Ｒ＾１は前記と同様の意味を表す。）を
   表す。〕 で表される化合物と塩基の存在下に反応させることを特
   徴とする、 式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿ｆ、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同じ意味を表す
   。〕 で表される１Ｈ−６−ハロアルキル−３−フェニルウラ
   シル誘導体の製法。