JP2001278850A - 植物油およびバターからの両性グリシン酸塩の調製方法およびその使用 - Google Patents

植物油およびバターからの両性グリシン酸塩の調製方法およびその使用

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Gianni Razzano
ジャンニ ラッザーノ
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Flii Ricci Fabbrica Prodotti C
FRATELLI RICCI-FABBRICA PRODOTTI CHIMICI Srl
VaMa Farmacosmetica Srl
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Flii Ricci Fabbrica Prodotti C
FRATELLI RICCI-FABBRICA PRODOTTI CHIMICI Srl
VaMa Farmacosmetica Srl
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 化粧品に適した両性グリシン酸塩の製造方法
の提供。 【解決手段】 植物油またはバターから、両性グリシン
酸塩を調製する方法であって、 ａ）塩基存在下で植物
性トリグリセリド原料をアミノエチルエタノールアミノ
と反応させ、式中、Ｒが植物性トリグリセリド脂肪酸の
残基である式（ＩＩ）のヒドロキシエチルイミダゾリン
を生成する段階と、 【化１】 ｂ）化合物（ＩＩ）を、９を超えるｐＨのアルカリまた
はアルカリ土類モノハロアセテートと反応させ、続いて
酸性化する段階とを含む方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物油およびバタ
ーからの両性グリシン酸塩の調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸両性カルボキシル誘導体は、古く
から知られている。それを調製するための反応は、１９
４７年にＭｉｒａｎｏｌ社によって研究されるようにな
り、最初、ココヤシおよび獣脂脂肪酸から始まった。得
られた誘導体を、家庭用および工業用洗剤用の界面活性
剤として用いた。続いて、それらは化粧用洗浄剤の用途
で研究され、第２界面活性剤として用いた場合に、第１
界面活性剤が原因となる皮膚の刺激に均衡作用を発揮す
ることが見出された（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｏｌｌｅｇ
ｅ ｏｆ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，ｖｏｌ．９，２，１
９９０年）。
【０００３】化粧品における使用では、脂肪酸の使用を
含む既知の調製方法ではほとんど達成されない、明確に
規定された純度特性が必要なことは明らかである。
【０００４】現在、植物油またはバターに適用すること
が可能であり、化粧品用途に特に適した両性グリシン酸
塩を提供する、特に便利な方法が見出されている。
【０００５】特に、例えば種子を圧搾して得られた植物
性トリグリセリドを直接使用することによって、化粧品
用組成物の配合に関する限り、両性カルボキシル酸塩自
体の機能特性を有利に改善することが可能なトコフェロ
ール、カロチノイド、植物ステロール、および他の不け
ん化物などの物質を含有する両性カルボキシル酸塩が得
られる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、植物油また
はバターに適用することが可能であり、化粧品用途に特
に適した両性グリシン酸塩を提供することを課題とす
る。
【０００７】
【課題を解決する手段】したがって、本発明は、植物油
またはバターから、以下に示す式（Ｉ）の両性グリシン
酸塩を調製する方法であって、
【０００８】
【化２】
【０００９】ａ）塩基存在下で植物性トリグリセリドの
原料をアミノエチルエタノールアミノと反応させ、式
中、Ｒが植物性トリグリセリド脂肪酸の残基である以下
の式（ＩＩ）のヒドロキシエチルイミダゾリンを生成す
る段階と、
【００１０】
【化３】
【００１１】ｂ）化合物（ＩＩ）を、９を超えるｐＨの
アルカリまたはアルカリ土類モノハロアセテートと反応
させ、続いて酸性化する段階とを含む方法に関する。
【００１２】さらに、本発明は、本発明の方法によって
得られる両性グリシン酸塩、化粧品分野でのその使用、
およびそれらを含有する化粧品用組成物に関する。
【００１３】植物性トリグリセリド原料は、ラッカセ
イ、トウモロコシ、甘扁桃、ゴマ、ヒマワリ、アボカド
油、カカオバター、シアバターから選択されることが好
ましい。モノハロアセテートは、モノクロロ酢酸ナトリ
ウムであることが好ましい。
【００１４】段階ａ）は、減圧下、温度１５０℃から２
１０℃の範囲で行うことが好ましい。
【００１５】段階ｂ）は、好ましくは１０を超えるｐＨ
で行い、さらに好ましくは温度約８０℃、ｐＨ約１１で
行う。
【００１６】
【発明の実施の形態】酸性化段階の際、皮膚への適用に
適合性がある生成物を得るために、微量のモノハロアセ
テートをグリコール酸ナトリウムに加水分解することが
重要である。
【００１７】本発明により得られる両性カルボキシル誘
導体は、高い泡立ち力を有し、水の硬度に影響を受けに
くいことを特徴とする。さらに、その両性カルボキシル
誘導体は、通常のアニオン、カチオン、および非イオン
界面活性剤に相溶性があり、それらと混合することがで
き、それらによる皮膚の刺激作用を低減する。さらに、
皮膚の化粧品洗浄剤に用いるすべての化粧品用組成物に
適しており、粘膜との優れた適合性を有し、したがって
マイルドな洗浄剤として有用である。最後に、本発明の
誘導体は、皮膚またはその付随部分（髪）の脱脂作用が
強くなく、皮膚およびその付随部分に存在する皮脂膜を
取りすぎることなく洗浄作用を発揮する。したがって、
本発明の誘導体は、真皮の洗浄作用を発揮し、続いて再
度コンディショニングトリートメントが必要となる、髪
の「フライアウト」現象を引き起こさない。
【００１８】以下の実施例により、本発明をさらに詳細
に説明する。 実施例 反応器中、植物油およびアミノエチルエタノールアミン
（ＨＥＥＡ）を２／１の比で混合する。反応チャンバを
高真空にさらし、次いで温度１８０℃に加熱し、ゆっく
りと２時間混合する。内容を温度９５℃に冷却し、次い
で温度９０℃の熱水６部で希釈する。その希釈混合物の
ｐＨは、１１．５から１２の範囲でなければならない。
【００１９】３出発部分に対して計算されたモノクロロ
酢酸ナトリウム１重量部を加える。温度９０℃で２時
間、混合を続ける。一定間隔をあけて、混合物中に存在
する非イオン塩素を滴定することによって反応の進み具
合を確認する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 501084226 フラテッリ リッキ−ファブリカ プロド ッティ キミチ ソシエタ ア レスポン サビリタ リミタータ ＦＲＡＴＥＬＬＩ ＲＩＣＣＩ−ＦＡＢＢ ＲＩＣＡ ＰＲＯＤＯＴＴＩ ＣＨＩＭＩ ＣＩ ｓ．ｒ．ｌ. イタリア国 ゴルラ ミノーレ ヴィア アー． コロンボ 128 (72)発明者 ラッザーノ ジャンニ イタリア国 ロッザーノ ヴィア マルコ ーニ 24

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 植物油またはバターから、両性グリシン
    酸塩を調製する方法であって、 ａ）塩基存在下で植物性トリグリセリド原料をアミノエ
    チルエタノールアミノと反応させ、式中、Ｒが植物性ト
    リグリセリド脂肪酸の残基である以下の式（ＩＩ）のヒ
    ドロキシエチルイミダゾリンを生成する段階と、 【化１】 ｂ）化合物（ＩＩ）を、９を超えるｐＨのアルカリまた
    はアルカリ土類モノハロアセテートと反応させ、続いて
    酸性化する段階とを含む方法。
  2. 【請求項２】 前記植物性トリグリセリド原料が、ラッ
    カセイ、トウモロコシ、甘扁桃、ゴマ、ヒマワリ、アボ
    カド油、カカオバター、シアバターから選択されること
    を特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 段階ａ）を、範囲１５０℃から２１０℃
    の温度で行うことを特徴とする請求項１または２に記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 前記モノハロアセテートが、モノクロロ
    酢酸ナトリウムであることを特徴とする請求項１から３
    のいずれか一項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 請求項１から４のいずれかの方法によっ
    て得られる両性グリシン酸塩。
  6. 【請求項６】 化粧品用途で用いられる請求項５の両性
    グリシン酸塩。
  7. 【請求項７】 請求項５の両性グリシン酸塩を含有する
    化粧品用組成物。
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