JP3524223B2 - ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の洗浄剤成分
とポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
混合物を含む増粘剤成分とを含有する増粘された洗浄剤
組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に、シャンプーやボディシャンプー
などの洗浄剤では、豊かな泡立ちを示すこと、および洗
浄力に優れていることが求められる傾向がある。そこ
で、主基剤となる界面活性剤に対して起泡安定化剤とし
て作用する増泡剤が配合されている。また、主基剤とし
て用いられる界面活性剤成分は、比較的粘度が低いもの
が多いため、その用途に応じて、製品を扱い易い粘度に
調節するために増粘剤を添加するのが普通に行われてい
る。

【０００３】従来、増粘剤、増泡剤、および起泡安定化
剤としては、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソ
プロパノールアミド、および脂肪酸ジエタノールアミド
などの脂肪酸アルカノールアミドやポリオキシエチレン
脂肪酸モノエタノールアミドが、皮膚や毛髪に対して刺
激が少ないことから好んで用いられていた。しかし脂肪
酸モノエタノールアミドや脂肪酸イソプロパノールアミ
ドは、増泡作用には極めて優れているが、それ自体の融
点が高く、このために洗浄剤や化粧料に配合する際の溶
解性が悪いという欠点を有していた。特に配合量が多い
場合、低温で保存した際に濁りやクスミを生じる原因と
なり、その使用量や製品形態、用途に制限があった。ま
た、起泡安定性についても満足できるものではなかっ
た。さらに、脂肪酸モノエタノールアミドは若干の眼粘
膜刺激性を有しており、シャンプー組成物などに配合し
たものを目に入れた場合、目がしみるという欠点を有し
ていた。

【０００４】脂肪酸ジエタノールアミドは、脂肪酸モノ
エタノールアミドや脂肪酸イソプロパノールアミドに比
べ融点が低いためハンドリング性や配合時の溶解性には
優れている。また、その増粘性は脂肪酸モノエタノール
アミドのそれに比して劣っているものの、適度な粘度に
調整しやすく、この利点によりシャンプーやボディシャ
ンプーに好んで用いられていた。しかし、脂肪酸ジエタ
ノールアミドは、脂肪酸モノエタノールアミドや脂肪酸
イソプロパノールアミドに比べてアミド基が加水分解を
受けやすく、このため化合物自体の安定性が悪く、特に
pH９以上の比較的高いpH領域における安定性が悪いとい
う欠点を有し、このため、高pH系への配合には不適であ
る。起泡安定性の改善のために、上記脂肪酸アルカノー
ルアミド以外にも、ポリオキシエチレン（２〜１０）脂
肪酸モノエタノールアミドなども広く用いられている。
しかしこれらは起泡安定性には優れているが、増粘性や
増泡性については十分ではないという欠点がある。さら
にポリオキシエチレン（２〜１０）脂肪酸モノエタノー
ルアミドは、その製造過程において、すなわち脂肪酸モ
ノエタノールアミドにエチレンオキサイドを付加する
際、エチレンオキサイド自身の重合により、微量ながら
有毒なジオキサンを副生するという問題を有している。
このため、エチレンオキサイド付加後、反応物からジオ
キサンを除去する工程が必要であって、製造工程が煩雑
になるという欠点がある。

【０００５】一般にクリームなどの化粧料においては、
配合成分を均一に乳化、分散、又は可溶化させる為、高
級アルコール、脂肪酸エステルなどを用いている。しか
し、配合組成によっては乳化物や分散液の安定性が悪
く、長期保存によって分離することがある。また、使用
感についても十分満足できるものではないという欠点が
ある。また、一般の乳化剤としては、脂肪酸石けん、脂
肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーな
どが用いられている。しかし、これら従来の乳化剤は、
その乳化力が十分満足できるものではない。特にエステ
ル基を含有する乳化剤は、加水分解を受けやすいので、
結果として長期間の保存中に乳化系が崩れオイルオフな
どの現象が発生するという問題点を有している。

【０００６】また、一般に分散剤としては、サルフェー
ト基又はスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤や、
ステアリン酸石けんなどの各種金属石けんや、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、およびソルビタン脂肪酸エステルなどの非
イオン界面活性剤などが用いられている。しかし、これ
ら従来の分散剤では分散力が十分に満足できるものでは
なかった。さらにまた、可溶化剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖脂肪酸モノエス
テルなどが用いられている。しかしこれら従来の可溶化
剤は可溶化力が十分に満足できるものではなく、特にエ
ステル系の可溶化剤を用いた場合は、経時的に可溶化さ
れた物質が遊離してくることがあった。

【０００７】上記のような状況に於いて、溶解性やハン
ドリング性に優れ、また安定性にも優れ、しかも刺激性
を有しない増粘剤、増泡剤および起泡安定化剤が求めら
れていた。また、経時的に安定な乳化剤、分散剤および
可溶化剤も求められていた。また、それらを工業的に容
易かつまた安全に製造する方法も望まれていた。さらに
また、乳化安定性が良く使用感に優れた化粧料、およ
び、起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性および低温安
定性に優れ、広範囲のpH領域で安定であり、皮膚や毛
髪、眼粘膜に対する刺激がない洗浄剤組成物が求められ
ていた。

【０００８】ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノール
アミドについては、特開昭６０−４９０９９号、６３−
１８９４９９号、６３−１９６６９７号、特開平２−１
５１６９２号、および特表平２−５０４１６５号などに
開示されているが、脂肪酸アルカノールアミドにプロピ
レンオキサイドやエチレンオキサイドを付加したものに
ついての記載はない。また、特開昭５３−５４２０８
号、５４−１５９１１号、５９−２１０９９９号、およ
び６０−９６６９５号などには、脂肪酸モノエタノール
アミドあるいは脂肪酸ジエタノールアミドのエチレンオ
キサイド付加物の記載はあるが、脂肪酸イソプロパノー
ルアミドのプロピレンオキサイド付加物についての記載
はない。

【０００９】また特開昭６１−６１６２５号、６１−１
１４７２７号、６１−２２７８３０号、６１−２２７８
３２号、６１−２４６２９６号、６２−５７４９１号、
６２−２０９２００号などには脂肪酸アルカノールアミ
ドのアルキレンオキサイド付加物の記載があるが、いず
れもエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロ
ックあるいはランダム付加物であり、なおかつその付加
モル数が合計で１３倍モル以上という大きなものであ
り、その用途も非水系の固体分散剤や非水系の洗浄剤と
して用いられているのみである。

【００１０】特開昭６１−１１４７２７号にはポリオキ
シプロピレン脂肪酸モノエタノールアミドについての記
載があるが、これは非水系の固体分散剤の発明であり、
本発明の水系で用いられる化粧料や洗浄剤としての効果
については全く触れられていない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、特定の洗浄
剤成分と、ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミド混合物を含有し、増粘され起泡力、洗浄力、お
よび起泡安定性に優れ、広範囲のpH領域で安定であり、
ハンドリングが容易でかつ溶解性が良好で配合時の低温
安定性が良好で、皮膚や毛髪・眼粘膜に対する刺激がほ
とんどなく、安全性に優れた洗浄剤組成物を提供しよう
とするものである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、代表的な
増粘剤、増泡剤および起泡安定化剤である脂肪酸アルカ
ノールアミドの特性を生かしつつ、高いpHにおける不安
定性やハンドリング性の悪さ、配合時の低温安定性など
の問題を改善する為、鋭意研究を行った結果、特定の付
加モル数を有するポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロ
パノールアミド混合物が優れた増粘性、増泡性、起泡安
定性を有していること、および、そのものは融点が低い
ことからハンドリング性が良好で、かつ広範囲のpH領域
で安定であり、なおかつ皮膚や毛髪、眼粘膜に対する刺
激が極めて少なく、これを特定の洗浄剤成分に配合して
用いれば、起泡力、洗浄力、起泡安定性および増粘性が
向上し、配合時の低温安定性にも優れ、皮膚や毛髪に対
する刺激がほとんどなく安全性に優れた洗浄剤組成物が
得られることを見いだした。本発明は、上記発見に基づ
いて完成されたものである。さらに驚くべきことに、特
定のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミ
ドの混合物は乳化力、分散力および可溶化力にも優れて
おり、これを化粧料に用いた所、乳化安定性が向上し、
使用感にも優れることも見いだしている。

【００１３】すなわち本発明のポリオキシプロピレン脂
肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有し、増粘され
た洗浄剤組成物は、洗浄剤成分と、増粘剤成分とを含
み、前記洗浄剤成分が、脂肪酸石けん、ラウリル硫酸
塩、（ラウリル）エーテル硫酸塩、アミドエーテル硫酸
塩、リン酸エステル類、アシルメチルタウリン塩、アシ
ルイセチオン酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ
−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシル−β−アラニン塩、
Ｎ−アシルアスパラギン酸塩、及びＮ−アシルグルタミ
ン酸塩からなるアニオン性界面活性剤群又は第４級アン
モニウム塩型カチオン性界面活性剤群と、両性界面活性
剤群と、非イオン界面活性剤群とから選ばれた少なくと
も１種からなり、前記増粘剤成分が、下記一般式
（Ｉ）：

【化２】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分
岐の飽和炭化水素或いは不飽和炭化水素基を表し、ＰＯ
は炭素数３のオキシアルキレン基を表し、ｍは０又は１
以上の整数を表す）により表される化合物の２種以上の
混合物であって、この混合物中の式（Ｉ）の化合物のｍ
の平均値が０．３〜２の正数であることを特徴とするポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合
物を含むことを特徴とするものである。本発明の増粘さ
れた洗浄剤組成物において、前記ポリオキシプロピレン
脂肪酸イソプロパノールアミド混合物の含有量が、洗浄
剤組成物の合計重量に対して、０．１〜２０重量％であ
ることが好ましい。本発明の増粘された洗浄剤組成物に
おいて、前記アニオン性界面活性剤が、ラウリン酸ナト
リウムおよび、ラウリン酸トリエタノールアミン、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノ
ールアミン、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテ
ル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂
肪酸アミド硫酸ナトリウム、モノドデシルリン酸トリエ
タノールアミン、ポリオキシエチレンドデシルエーテル
リン酸ナトリウム、ココイルメチルタウリンナトリウ
ム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイル
イセチオン酸ナトリウム、アルキルエーテルカルボン酸
塩、ココイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコ
シンナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、
ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシン
トリエタノールアミン、ココイル−Ｎ−メチル−β−ア
ラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニンナトリウム、ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニンナトリウム、パルミトイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニンナトリウム、ステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ンカリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニント
リエタノールアミン、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ナ
トリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエタノー
ルアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナトリウ
ム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウ
ロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ココイ
ルグルタミン酸ナトリウム、及びＮ−ココイルグルタミ
ン酸トリエタノールアミンから選ばれることが好まし
い。本発明の増粘された洗浄剤組成物において、前記第
４級アンモニウム型カチオン界面活性剤が、塩化ラウリ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、及び塩化ジステアリルジメチルアンモニ
ウムから選ばれることが好ましい。本発明の増粘された
洗浄剤組成物において、前記両性界面活性剤が、ラウリ
ルベタイン、ラウロイルアミドプロピルベタイン、２−
アルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタ
イン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチルイミ
ダゾリニウムベタイン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ
−２−ラウリン酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエチルグリ
シン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸
アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエチル−β−アラニ
ン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−
ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチル｝グリシ
ン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−
ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリ
シン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ラウ
リン酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸アミド〕エチ
ル｝グリシン、アルキルスルホベタイン型両性界面活性
剤、及びヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキシプロピ
ルスルホベタインから選ばれることが好ましい。本発明
の増粘された洗浄剤組成物において、前記非イオン界面
活性剤が、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン
酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
ジグリコールアミド、ラウリン酸ジグリコールアミド、
ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシエチレ
ン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリオキシ
エチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなど
のポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、脂
肪酸エステル、ラウリルジメチルアミンオキサイドなど
のアルキルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエ
ーテル、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、デシルグル
コシドから選ばれることが好ましい。

【００１４】

【作用】本発明の増粘された洗浄剤組成物に含まれる式
（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミドを、具体的に例示すれば下記の通りである。下記
化合物名において、（ ）内の数字は、脂肪酸イソプロ
パノールアミド１モルに対して付加反応に供されたプロ
ピレンオキサイドのモル数である。ポリオキシプロピレ
ン（０．３）ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリ
オキシプロピレン（０．５）ラウリン酸イソプロパノー
ルアミド、ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸イソ
プロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピ
レン（２）ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオ
キシプロピレン（１．５）カプリン酸イソプロパノール
アミド、ポリオキシプロピレン（１．５）デカン酸イソ
プロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
ミリスチン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシプロ
ピレン（１．５）パルミチン酸イソプロパノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）ステアリン酸イソ
プロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
イソステアリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）オレイン酸イソプロパノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）ヤシ油脂肪酸イソ
プロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
牛脂脂肪酸イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピ
レン（１．５）大豆油脂肪酸イソプロパノールアミド、
ポリオキシプロピレン（１．５）パーム核油脂肪酸イソ
プロパノールアミドなどを挙げることができる。

【００１５】本発明の洗浄剤組成物に含まれるポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物中の
式（Ｉ）の化合物におけるプロピレンオキサイド（Ｐ
Ｏ）の付加モル数ｍは０又は１以上の整数であり、その
平均値、すなわち平均付加モル数は０．３〜２である。
この平均付加モル数が０．３未満では、得られる混合物
の融点が過度に高くなるためハンドリング性が悪く、ま
た溶解性も不良になる。しかし、それが２０を越えると
得られる混合物の、洗浄剤成分に対する増粘性、増泡
性、起泡安定性、乳化性、分散性、可溶化性が急激に低
下する。

【００１６】以下、一般式（Ｉ）で示されるポリオキシ
プロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの混合物の製
造法について詳細に説明する。一般式（Ｉ）のポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの混合物
は、脂肪酸イソプロパノールアミドにプロピレンオキサ
イドを付加して製造される。ここで用いられる脂肪酸イ
ソプロパノールアミドを具体的に例示すれば、カプリン
酸イソプロパノールアミド、デカン酸イソプロパノール
アミド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、ミリスチ
ン酸イソプロパノールアミド、パルミチン酸イソプロパ
ノールアミド、ステアリン酸イソプロパノールアミド、
イソステアリン酸イソプロパノールアミド、２−オクチ
ルデカン酸イソプロパノールアミド、２−ヘプチルウン
デカン酸イソプロパノールアミド、オレイン酸イソプロ
パノールアミド、リノール酸イソプロパノールアミド、
リノレン酸イソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸イソ
プロパノールアミド、パーム核油脂肪酸イソプロパノー
ルアミド、大豆油脂肪酸イソプロパノールアミド、牛脂
脂肪酸イソプロパノールアミドなどが挙げられる。これ
ら脂肪酸イソプロパノールアミドは、単独で用いられて
もよく、或は２種以上の混合物として用いられてもよ
い。

【００１７】脂肪酸イソプロパノールアミドに対するプ
ロピレンオキサイドの付加方法には特に限定はない。例
えば、三フッ化ホウ素、塩化チタン、塩化スズなどのル
イス酸触媒、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド
などの塩基触媒の存在下、プロピレンオキサイドを上記
アルカノールアミド化合物に反応させることができる。
この反応ではこれらいずれかの触媒の存在が必要であ
り、また、高度に精製した脂肪酸イソプロパノールアミ
ドでは付加反応は進行しないか、または非常に遅くな
る。

【００１８】プロピレンオキサイド付加反応の温度は、
脂肪酸イソプロパノールアミドの融点以上であればよい
が、８０〜１８０℃が好ましい。８０℃より低い温度で
は反応が遅く、１８０℃を越える温度では着色が著しい
ことがあるので好ましくない。着色を防止または抑制す
るためには、反応器内の空気を不活性ガスで予め置換し
ておくことが効果的である。プロピレンオキサイドの仕
込み法としては、（ａ）加熱前に仕込んでおく、（ｂ）
反応温度に加熱後、液体状で圧入する、（ｃ）反応温度
に加熱後、ガス状で吹き込む、などのいずれの方法でも
よい。ただし、付加反応の際に発熱を伴うので、上記
（ａ）の方法では温度制御が困難となる場合がある。し
たがって、大量に製造するときは温度抑制の容易な
（ｂ）又は（ｃ）の方法を採用することが好ましい。

【００１９】プロピレンオキサイド付加反応終了後、得
られたポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールア
ミドは、精製することなくそのままで次の工程に供する
ことができる。一般にポリオキシエチレン脂肪酸アルカ
ノールアミドのように、脂肪酸アルカノールアミドにエ
チレンオキサイドを付加したものは、有毒なジオキサン
を微量ながら含有しているので、このジオキサンを除去
する工程を必要とするが、本発明品は、エチレンオキサ
イドを使用していないのでジオキサン除去工程を必要と
しない。但し、微量の溶存プロピレンオキサイドの存在
を避けなければならない場合は、反応混合液を軽く減圧
にする事により溶存プロピレンオキサイドを容易に除去
できる。

【００２０】また、用いた触媒の残存を避けなければな
らない場合には、下記の処理を施すとよい。すなわち、
触媒としてルイス酸を用いた場合は、反応混合物に用い
た触媒量に対して１〜１００倍量の水を加え、クエンチ
したのち、減圧でルイス酸を除去する。また塩基触媒を
用いた場合は、塩酸、硫酸などの鉱酸や酢酸などの有機
酸により中和すればよい。しかしその際生成する無機塩
或いは有機塩も忌避される場合は、濾過などの方法によ
って容易に除去することができる。

【００２１】プロピレンオキサイド付加反応の際、反応
を阻害しないかぎり溶媒を使用しても構わない。使用で
きる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、およびキシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、並びにテ
トラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、およびジ
ブチルエーテルなどのエーテル系溶媒などを挙げること
ができる。これらの溶媒を用いた場合は、プロピレンオ
キサイド付加反応の終了後、この溶媒を減圧下で留去し
て除去すればよい。

【００２２】脂肪酸イソプロパノールアミドを合成する
には、（１）脂肪酸とイソプロパノールアミンを脱水縮
合する方法、（２）脂肪酸ハライドとイソプロパノール
アミンを反応させる方法、（３）脂肪酸の低級アルコー
ルエステルとイソプロパノールアミンから低級アルコー
ルを除去しながら反応させる方法などを用いることがで
きる。上記（１）の方法では、反応を完結させることが
困難で未反応原料がいくらか残ってしまったり、アミド
エステルやアミンエステルなどの不純物を副生するの
で、高純度の脂肪酸イソプロパノールアミドを得にく
い。これら不純物の中には、脂肪酸イソプロパノールア
ミドよりもプロピレンオキサイドの付加反応を受けやす
い物を含んでおり、これらの不純物を含んだままプロピ
レンオキサイドを付加しようとすると、不純物へのプロ
ピレンオキサイドの付加反応も進行するため、得られた
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの
純度はさらに低いものとなる欠点がある。また、反応温
度も他の方法に比べ高くしなければならないので、着色
が激しいという欠点がある。

【００２３】上記（２）の方法では、塩化水素が発生す
るためそれをトラップする試薬や装置を必要とし、また
装置の腐食の問題や脂肪酸ハライドが比較的高価であ
り、工業的に優れた方法とは言い難い。一般式（Ｉ）の
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドを
得るには、得られる脂肪酸イソプロパノールアミドの純
度が高い上記（３）の方法が好ましい。この（３）の方
法には、塩基触媒が用いられる。次工程のプロピレンオ
キサイド付加において触媒が必要なことはすでに述べた
が、（３）の方法により脂肪酸イソプロパノールアミド
を製造する場合は、その塩基触媒が、プロピレンオキサ
イド付加反応の触媒としても有効であるから、プロピレ
ンオキサイドを付加する段階でこの付加反応に必須な触
媒を添加する必要がなくなるため、この方法は非常に効
率のよい方法である。

【００２４】一般式（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪
酸イソプロパノールアミド混合物を最も効率的に製造す
る方法を例示すれば下記の通りである。すなわち、脂肪
酸低級アルコールエステル、イソプロパノールアミンお
よび塩基触媒からなる原料を加熱し、発生する低級アル
コールを留去しながら縮合反応をおこない、脂肪酸イソ
プロパノールアミドを調製する。次に、この脂肪酸イソ
プロパノールアミドにプロピレンオキサイドの付加反応
を施す。

【００２５】この反応の一実態例を例示すれば次のよう
になる。

【化３】

【００２６】本発明反応に用いられる脂肪酸アルキルエ
ステルは、例えば、カプリン酸、デカン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、
ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム核油脂肪酸などのメ
チルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イ
ソプロピルエステルなどから選ぶことができる。

【００２７】上記反応に用いられるイソプロパノールア
ミンと脂肪酸アルキルエステルとのモル比は、（イソプ
ロパノールアミン）／（脂肪酸低級アルキルエステル）
＝０．８〜１．２が好ましく、１．０〜１．１がより好
ましく、１．０２〜１．０８がさらに好ましい。

【００２８】上記反応に用いられる塩基触媒としては、
ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイドなど
の金属アルコキサイド、並びに水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどの金属水酸化物などが挙げられる。その
使用量は一般式（II）で示される脂肪酸アルキルエステ
ルに対して、０．０１〜５ mol％が好ましく、０．５〜
２ mol％がさらに好ましい。

【００２９】前記アミド化の反応温度は５０〜１８０℃
であることが好ましく、反応時間は２４時間までで十分
である。なお、アミド化反応により生成する低級アルコ
ールを留去するため、圧力を０．１〜７６０mmHgの範囲
にコントロールすることが好ましく、１０〜５０mmHgの
範囲がさらに好ましい。しかしこの時に反応温度が酸低
級アルコールエステルおよびイソプロパノールアミンの
沸点以上にならぬよう、温度との関係を見ながら圧力を
設定する事が望ましい。

【００３０】このアミド化反応はほぼ定量的に進行する
ため、得られた塩基触媒を含む脂肪酸イソプロパノール
アミド反応混合物は、精製することなくそのまま次のプ
ロピレンオキサイド付加反応に供することができる。プ
ロピレンオキサイド付加反応については上述の方法で行
なえばよい。しかし、一般に、脂肪酸イソプロパノール
アミドは、冷却すると固化するものが多いので、反応液
の温度を所望のプロピレンオキサイド付加温度に調整
し、プロピレンオキサイドを液状あるいはガス状で仕込
む方法、すなわち上述の（ｂ）ないし（ｃ）の方法が効
率的である。

【００３１】プロピレンオキサイドを付加したのち、そ
の反応触媒として用いた塩基触媒が問題となる場合に
は、反応混合物を塩酸、硫酸、亜硫酸あるいは亜硫酸ガ
スなどの酸性物質により中和し、生成した塩を濾過によ
って除去すればよい。また、プロピレンオキサイド付加
後、反応液に溶存している微量の未反応プロピレンオキ
サイドを忌避する場合は、反応容器内を軽く減圧にする
ことにより、残存プロピレンオキサイドを容易に除去で
きる。

【００３２】前記一般式（Ｉ）で示されるポリオキシプ
ロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、それ
自体単独でも界面活性能を有する。しかし、これを単独
で用いた場合は、起泡力や洗浄力などが必ずしも十分で
ない。しかし、他の界面活性剤と組み合わせることによ
って、当該他の界面活性剤の性能を増強させることがで
きる。本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパ
ノールアミド混合物の配合により増強できる性能として
は、増粘効果（増粘剤）、起泡力の増強効果（増泡
剤）、および泡立ちを長持ちさせ泡安定化効果（起泡安
定化剤）などがある。

【００３３】一般式（Ｉ）で示されるポリオキシプロピ
レン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、本発明の
洗浄剤組成物の洗浄剤成分に対して、増粘剤、増泡剤、
起泡安定化剤として優れた性能を有しているばかりか、
皮膚や毛髪、眼粘膜への刺激が少なく、ハンドリング性
・溶解性にも優れ、また広い範囲のpHでも加水分解しに
くいという特徴を有している。したがって、従来の脂肪
酸アルカノールアミドやポリオキシエチレン脂肪酸アル
カノールアミドなどからなる増粘剤、増泡剤、起泡安定
化剤に比べて、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イ
ソプロパノールアミド混合物からなる増粘剤、増泡剤、
起泡安定化剤は、より幅広い分野、およびさまざまな製
品形態への適用が可能である。さらにまた、本発明のポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合
物は、乳化力や分散力、可溶化力にも優れ、その良好な
溶解性や分解しにくい性質から、化粧品、洗浄剤、繊
維、食品、農薬、塗料、高分子などさまざまな分野で、
優れた乳化剤、分散剤、可溶化剤として使用できる。

【００３４】本発明の洗浄剤組成物に用いられる一般式
（Ｉ）で示されるポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロ
パノールアミド混合物の含有量には特に限定はないが、
０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜５
重量％である。０．１重量％未満ではその効果が不十分
になることがあり、それが、２０重量％を越えるとかえ
って起泡力、洗浄力、増粘性が低下してしまい、使用時
のベタツキ感も強くなることがあり好ましくない。

【００３５】本発明の洗浄剤組成物に用いられるアニオ
ン界面活性剤としては、ラウリン酸ナトリウムおよび、
ラウリン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸石けん、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホ
ン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエ
タノールアミンなどラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレ
ン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのエーテ
ル硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミ
ド硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、モノド
デシルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレ
ンドデシルエーテルリン酸ナトリウムなどのリン酸エス
テル類、ココイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイ
ルメチルタウリンナトリウムなどのアシルメチルタウリ
ン塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウムなどのアシル
イセチオン酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ココ
イルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンナト
リウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ラウロイ
ルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシントリエタ
ノールアミンなどのＮ−アシルサルコシン塩、ココイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−
Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイル−
Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、パルミトイル−
Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ステアロイル−
Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ
−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイル−Ｎ−メ
チル−β−アラニントリエタノールアミンなどのＮ−ア
シル−β−アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸
ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエタノ
ールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナトリウ
ムなどのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラウロイル
グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸
トリエタノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナト
リウム、Ｎ−ココイルグルタミン酸トリエタノールアミ
ンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩などのアミドカルボ
ン酸型界面活性剤などが挙げられる。

【００３６】本発明の洗浄剤組成物に用いられるカチオ
ン界面活性剤としては、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウムなどの第４級アンモ
ニウム塩型カチオン界面活性剤などが挙げられる。

【００３７】本発明の洗浄剤組成物に用いられる両性界
面活性剤としては、ラウリルベタインなどのアルキルベ
タイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベ
タインなどのアミドベタイン型両性界面活性剤、Ｎ−２
−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル
グリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油
脂肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−アラニン、
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミ
ドエチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸ア
ミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸
アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチル｝グリシ
ン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油
脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどのアミドアミン型
両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型両性界面活
性剤、ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキシプロピル
スルホベタインなどのアミドスルホベタイン型両性界面
活性剤などが挙げられる。

【００３８】本発明の洗浄剤組成物に用いられる非イオ
ン界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミドなどの脂肪酸ジエタ
ノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドなどの脂肪酸モノエタノ
ールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリ
ン酸ジグリコールアミドなどの脂肪酸ジグリコールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミドなどの脂肪酸イ
ソプロパノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸エス
テル、ラウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキ
ルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、
ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、デシルグルコシドな
どのアルキルグルコシドなどの非イオン界面活性剤など
が挙げられる。

【００３９】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミド混合物の洗浄剤組成物への配合量に
は特に限定はないが、洗浄剤成分当たり０．１〜１００
重量％が好ましく、より好ましくは１〜３０重量％であ
る。０．１重量％未満では効果が少ない。

【００４０】本発明の洗浄剤組成物には必要に応じて次
の追加成分を用いることができる。追加成分としては、
例えばカチオン化ポリマーおよびカチオン化グアーガム
などを挙げることができる。また、本発明の洗浄剤組成
物には洗浄媒体として通常水が含まれるが、その他には
例えば、ポリエチレングリコール（実施例４６，４８）
などが用いられ及び固形石鹸（実施例４８，４９）にお
いては、それが水に溶解されたとき、一般式（２）の化
合物混合物が所望の増粘効果を発揮する。

【００４１】また、下記追加成分も必要に応じて用いる
こともできる。すなわち追加成分としては、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、ソルビトールなどの多価アルコール類、メチルポリ
シロキサン、オキシアルキレン変性オルガノポリシロキ
サンなどのシリコーン類、ジンクピリチオン、ピロクト
ンオラミンなどのフケ取り剤、ヒアルロン酸、コラーゲ
ン、エラスチンコンドロイチン硫酸、デルマタン酸、フ
ィブロネクチン、セラミド類、キチン、キトサン等の水
溶性高分子物質、アロエエキス、胎盤抽出エキスなどの
細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸塩などの
消炎剤、エデト酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸
塩、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸などのキレート
剤、安息香酸塩、サリチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒド
ロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸塩、２，４，４′−トリ
クロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル、３，
４，４′−トリクロロカルバニト、塩化ベンザルコニウ
ム、ヒノキチオール、レゾルシンなどの防腐剤、殺菌
剤、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸などの酸
化防止剤、香料および色素などを挙げることができる。

【００４２】本発明の洗浄剤組成物の状態には限定がな
く、液状、ペースト、ゲル状、粉状、固体などどのよう
な状態でもよい。また、その外観は透明、またはパール
状、或いは乳濁状を呈しているのが一般的であるがこれ
に限定されるわけではない。本発明の洗浄剤組成物を製
造するには、当業者間で一般的に行われている配合方法
を用いればよい。

【００４３】また本発明の洗浄剤の用途も任意である
が、代表的なものとして、台所洗剤、硬質表面洗浄剤、
洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、ボディシ
ャンプー、固形洗剤などの洗浄剤が挙げられる。

【００４４】上述のように、本発明のポリオキシプロピ
レン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、代表的な
増粘剤である脂肪酸ジエタノールアミドの性能をより向
上させ、さらに、その欠点を解消したものである。特
に、その融点や溶解性などの物性が、従来洗浄剤組成物
などの配合中に用いられていた従来の脂肪酸ジエタノー
ルアミドに類似していることから、それに代えて本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
混合物を用いると、増粘性、起泡力、洗浄力、起泡安定
性、および乳化安定性などの増強などの効果も期待でき
る。さらにまた、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸
イソプロパノールアミド混合物は、加水分解に対する耐
性が強いので、従来、脂肪酸ジエタノールアミドでは使
用不可能とされていた高いpHを有する配合品にも用いる
ことができるので、従来の脂肪酸ジエタノールアミドに
比べその使用範囲を制限されることが少なくなってい
る。

【００４５】また、従来の脂肪酸ジエタノールアミドで
は、その配合系に最適なものを選択しようとした場合、
脂肪酸の組成を変化させる事しか許容されなかったが、
本発明品のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミド混合物では、脂肪酸組成はもちろんのこと、プ
ロピレンオキサイドの付加モル数についても適宜に変化
させることができる。したがって、増粘性を重視したい
場合、あるいは高い起泡安定性を求める場合、あるいは
また十分な乳化安定性を必要とする場合などの多種多様
な要望を満足するための性能発現変数が多くなり、あら
ゆる配合品への添加の可能性が高くなっている。

【００４６】

【実施例】下記実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。

【００４７】製造例１（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミドの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにイソプロパノールアミン７
６ｇおよびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１００℃、６時間）して、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド２５８ｇを得た。このラウリン酸イソプロパ
ノールアミド２５８ｇとプロピレンオキサイド５８ｇ
（１倍モル）とをオートクレーブに仕込み、１２０℃で
３時間攪拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸
イソプロパノールアミド混合物を合成した。収量：３１
６ｇ。

【００４８】物性値は下記の通りであった。 融点 ：１８℃ 水酸基価：１７９ アミン価：６．０ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）： ３３１６，２９２４，２８５２，１７３８，１６４８，
１５５４，１４６４，１３７８，１２６４，１１２４，
１０９４cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ₃
、ＴＭＳ内部標準）： δ０．８６ppm （ｔ，３Ｈ，−Ｃ₁₀Ｈ₂₀−ＣＨ ₃ ），
１．１３〜１．２１ppm （ｍ，６Ｈ，（−ＣＨ（ＣＨ
₃ ）−Ｏ−）₂ ），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−Ｃ
Ｈ₂ −），１．６２ppm （ｍ，２Ｈ，−ＣＨ ₂ ＣＨ₂ Ｃ
ＯＮＨ−），２．１４〜２．３８ppm （ｔ，２Ｈ，−Ｃ
Ｈ ₂ ＣＯＮＨ−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−Ｏ
Ｈ），３．１〜３．６ppm （ｍ，５Ｈ，−ＣＨ ₂ ＣＨＯ
ＣＨ ₂ ＣＨＯ−），３．９４ppm （ｍ，１Ｈ，−ＣＨ−
ＯＨ），５．９０ppm （ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）

【００４９】製造例２〜５および比較製造例１〜２（ポ
リオキシプロピレンラウリン酸イソプロパノールアミド
混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにイソプロパノールアミン７
６ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、３時間）して、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド２５８ｇを得た。このラウリン酸イソプロパ
ノールアミド２５８ｇをオートクレーブに入れて９０℃
に加熱し攪拌しながら、これに表１に示す量のプロピレ
ンオキサイドをプロピレンオキサイド導入器から圧入
し、１２０℃で３時間攪拌して種々の付加モル数のポリ
オキシプロピレンラウリン酸イソプロパノールアミドか
らなる混合物を合成した。各種物性値を表１に示す。

【表１】

【００５０】製造例６（ポリオキシプロピレン（２）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミド混合物の調製） オートクレーブに精製したラウリン酸イソプロパノール
アミド２５７ｇとＢＦ３・エーテル錯体２．４ｇを入
れ、さらにプロピレンオキサイド１１６ｇを加えて、１
５０℃、１時間反応した。反応終了後、水を加えクエン
チしたのち、減圧下でトッピングを行い、ポリオキシプ
ロピレン（２）ラウリン酸イソプロパノールアミド混合
物３７３ｇを得た。

【００５１】比較製造例３（ポリオキシエチレン（２）
ラウリン酸イソプロパノールアミドの調製） ラウリン酸イソプロパノールアミド２５７ｇをオートク
レーブに入れ、１２０℃まで加熱したのち、エチレンオ
キサイド８８ｇ（２倍モル）をガス状にして吹き込ん
だ。１２０℃で３時間加熱攪拌したのち冷却した。生成
物は未反応のラウリン酸イソプロパノールアミドとポリ
エチレングリコールであり、目的のポリオキシエチレン
ラウリン酸イソプロパノールアミドは得られなかった。

【００５２】製造例７（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミド混合物の調製） ラウリン酸２００ｇにイソプロパノールアミン９０ｇを
加え、窒素気流下、１８０℃で８時間加熱攪拌した。生
成した水は留去しながら反応を行った。ＨＰＬＣ分析の
結果、ラウリン酸イソプロパノールアミド含量は８０％
であった。他にはＮ，Ｏ−ジラウロイルイソプロパノー
ルアミンやＯ−ラウロイルイソプロパノールアミンを含
んでおり、淡褐色を呈していた。未反応のイソプロパノ
ールアミンを減圧で除去したのち、これにプロピレンオ
キサイドを５８ｇ加えオートクレーブ中、１２０℃で１
時間付加反応を行った。ＨＰＬＣ分析の結果、目的のポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合
物の含有量は６０％であった。また得られた物は黒褐色
を呈しており、不快臭を伴っていた。

【００５３】製造例８（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミド混合物の調製） イソプロパノールアミン７５ｇをクロロホルム１０００
ｇに溶解し、さらにトリエチルアミン１１１ｇを加え、
１０℃に冷却した。反応温度２０℃を保つようにしなが
らラウリン酸クロライド２１９ｇを滴下した。滴下終了
後３０℃で１時間攪拌した。反応終了後、析出したトリ
エチルアミン塩酸塩を濾過により除去した。濾液を１Ｎ
塩酸５００mlで３回洗浄したのち、飽和重曹水５００ml
で３回洗浄し、最後に飽和芒硝水で洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥したのち、減圧で溶媒を除去して、白
色固体のラウリン酸イソプロパノールアミド２４４ｇ
（収率９５％）を得た。得られたラウリン酸イソプロパ
ノールアミド２４４ｇとプロピレンオキサイド５５ｇ、
ナトリウムメトキサイド０．５ｇをオートクレーブに入
れ、１３０℃で２時間加熱攪拌し、プロピレンオキサイ
ド付加を行なった。得られたポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸イソプロパノールアミド混合物は３０
０ｇ（収率９５％）であった。各種分析値は水酸基価が
１７７、アミン価が１１．０であった以外は製造例１の
方法で得られたものと同じであった。

【００５４】上記の様に、ラウリン酸クロライドなどの
脂肪酸ハライドを出発原料とする製造方法では、クロロ
ホルムや水のような反応溶媒を必要とし、反応で生成す
る塩酸をトラップする為アルカリや塩基を必要とする。
また、塩酸をトラップした事によって生成する塩、たと
えばトリエチルアミン塩酸塩や塩化ナトリウムなどを除
去する工程、具体的には濾過や水洗などの工程が必要と
なる。この為に若干の収率低下を招いてしまう。またそ
の塩を除去する工程で次のプロピレンオキサイド付加に
必要な塩基触媒も系外に除かれてしまう為、プロピレン
オキサイドを付加する段階で、再度塩基触媒を添加しな
ければならない。また、アシル化の反応で発生する塩酸
や塩による装置の腐食も問題になる。このように脂肪酸
ハライドから製造する方法は操作も煩雑であり、副原料
を必要とし、腐食の問題も含んでいることから、工業的
な製造法としては、製造例１に記載した本発明の製造法
に比べ適していない事が判る。

【００５５】比較製造例４（ポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸イソプロパノールアミドの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにイソプロパノールアミン７
５ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mmH
g、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド２５８ｇを得た。この物のアミン価は６．２
であった。これをキシレン３０００mlに溶解し、２重量
％塩酸水８００mlで２回洗浄した。次いで、飽和食塩水
８００mlで３回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下溶媒を除去したのち、ＴＨＦ−トルエン
から再結晶して精製ラウリン酸イソプロパノールアミド
２０６ｇを得た（収率８０％）。この物のアミン価は
０．０１であった。これをオートクレーブに入れ、さら
にプロピレンオキサイド４６ｇ（１倍モル）を加えて、
１５０℃で６時間攪拌したが、反応せず原料を回収した
のみであった。

【００５６】融点測定 融点は日本薬局方Ｂ−４１４融点測定法（第１法）にし
たがって測定した。室温付近で液体状の化合物あるいは
毛細管に充填しづらい試料については、日本薬局方Ｂ−
１１６凝固点測定法にしたがって測定した凝固点を以て
融点とした。表２に本発明のポリオキシプロピレン脂肪
酸イソプロパノールアミドの融点と参考までにプロピレ
ンオキサイド付加原料である脂肪酸イソプロパノールア
ミドおよび脂肪酸ジエタノールアミドなどの融点を示
す。

【００５７】

【表２】

【００５８】表２に示されているように、プロピレンオ
キサイドを付加した反応性生物は、付加前の脂肪酸イソ
プロパノールアミドに比べ融点がかなり下がっていた。
本発明に用いられるポリオキシプロピレン脂肪酸イソプ
ロパノールアミドのうち、プロピレンオキサイド付加モ
ル数が多いものは、室温で液状であった。すなわちこの
融点値は対応する脂肪酸ジエタノールアミドの融点より
低い値であった。一般に配合品を調製しようとする場合
は、固体状や粉体状のものより液体状の化合物の方が取
り扱いが容易である。しかし固体や粉体であっても、加
熱によって容易に溶解するものであれば一旦溶かしてか
ら配合品に添加すればよいが、その際、融点が６０℃を
越えるものは、加熱水浴上で溶かそうとしても、なかな
か溶けないので取り扱いが不便である。その点本発明品
のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
混合物は融点が低く、したがってわずかに加温するだけ
で液状にする事ができ、その結果、配合時のハンドリン
グ性がきわめて向上していた。

【００５９】加水分解試験 試料２ｇにイソプロパノール２７ｇと精製水７１ｇを加
え溶解させたのち、クエン酸あるいはカセイソーダを添
加して所定のpHに調節し、この溶液を５０℃で１ヵ月保
存した。その間、１週間ごとにpHを測定し、変化してい
るようであれば、クエン酸あるいはカセイソーダで元の
pHに合わせた。１ヵ月後、加水分解によって生成した試
料溶液中のラウリン酸含量をＧＬＣにて測定した（絶対
検量線法）。ラウリン酸含量から、次式によって加水分
解率を求めた。 加水分解率（％）＝（ラウリン酸含量）／（仕込み試料
のモル数×２００．３）×１００ 試験結果を表３に示す。

【００６０】

【表３】

【００６１】表３に示されているように、ラウリン酸ジ
エタノールアミドは加水分解を受けやすい事が判明し
た。特にpH３以下や９以上では分解しやすいことが認め
られた。これに対して、一般式（Ｉ）のポリオキシプロ
ピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、ラウリ
ン酸イソプロパノールアミドなどと同様、広いpH範囲で
低い加水分解率を示した。したがって、本発明のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は
広範囲のpHにおいて安定であり、それを配合しようとし
た場合に受けるpHの制約が少ないと言える。

【００６２】眼粘膜刺激試験 日本白色種ウサギ雌（１４週齢）に１０％試料溶液ある
いは懸濁液の０．１mlを右下眼瞼嚢に滴下し、上下瞼を
約５秒間合わせてよく接触させ、そのまま放置した。な
お反対側（左眼）は無処置対照とした。判定は投与１，
３，６時間後および１，２，３，４，７日後にＤｒａｉ
ｚｅ法の判定基準に従って行った。安全性評価の基準は
平均刺激値の最大値とスコアーの持続時間を元に、KAY
&CALANDRAの眼刺激評価基準に基づいて行った。評価は
以下のような８段階とした。 １：無刺激 ２：実際上無刺激 ３：最小の刺激 ４：軽度の刺激 ５：中等度の刺激 ６：強度の刺激 ７：きわめて強度の刺激 ８：最大の刺激 試験結果を表４に示す。

【００６３】

【表４】

【００６４】表４に示されているように、一般式（Ｉ）
のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
混合物は実質上眼粘膜刺激を有していない事が確認され
た。これに比して、他のプロピレンオキサイド付加モル
数を有する化合物では、わずかな刺激が認められた。ま
た、脂肪酸イソプロパノールアミドにもわずかではある
が刺激が認められた。上記結果から、一般式（Ｉ）のポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドは、
シャンプーなどの洗浄剤やリンスなどの化粧料に安心し
て使用し得る化合物である事が確認された。

【００６５】実施例１〜４および比較例１〜７ 実施例１〜４および比較例１〜７の各々において、ポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドおよび
市販の脂肪酸アルカノールアミド類を用い、表５に示す
配合組成の洗浄剤組成物を調製した。得られた組成物に
ついて増粘性試験、起泡力試験および起泡安定性試験を
行った。各々の試験は次の方法で行った。

【００６６】１）増粘性試験 試料７．５mlを少量サンプルアダプターに入れ、２５℃
に保った後、Ｂ型粘度計（東京計器製、Ｂ８Ｍ）にて粘
度を測定した。 ２）起泡力試験 活性剤純分が０．２５％となるように洗浄剤を蒸留水で
希釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡
力を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力２００mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力１８０mm以上、２００mm未満 △…泡立ちが普通、起泡力１５０mm以上、１８０mm未満 ×…泡立ちが不良、起泡力１５０mm未満

【００６７】３）起泡安定性試験 既述したロスマイルス起泡力試験を行う際、投入直後の
起泡力と５分後の起泡力を測定し、泡の減衰率を求め
た。 減衰率（％）＝｛（ＦＨ₀ −ＦＨ₅ ）／（ＦＨ₀ ）｝×
１００ 但し、上式中、 ＦＨ₀ ：投入直後の起泡力 ＦＨ₅ ：５分後の起泡力 評価の基準を次のように設定した。 ◎…起泡安定性が極めて良好、減衰率１０％未満 ○…起泡安定性が良好、減衰率１０〜２０％ △…起泡安定性が普通、減衰率２１〜５０％ ×…起泡安定性に乏しい、減衰率５０％以上試験結果を
表５に示す。

【００６８】

【表５】

【００６９】表５の結果から明らかなように、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテルサルフェートＮａのみの場
合より、脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有した方
が粘度が高い事から、いずれの脂肪酸アルカノールアミ
ド誘導体も供試洗浄剤成分に対して増粘性を有している
ことが確認された。しかしながら、本発明のポリオキシ
プロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、特
に適度な粘度を有しており好適なものである。また、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテルサルフェートＮａの
みの場合より、脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有
した方が起泡力が高くなっているが、本発明のポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドを含有した
場合の方が、他の脂肪酸アルカノールアミドを含有した
より起泡力の増加の割合が大きかった。同様の傾向が、
起泡安定性についても認められた。上記の結果より、本
発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールア
ミドが、増粘剤、増泡剤および起泡安定化剤として優れ
た特性を有している事が確認された。

【００７０】実施例４〜７および比較例８〜１３ 実施例４〜７および比較例８〜１３において、表６に示
されている組成の洗浄剤を調製した。得られた製品を下
記起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定性試験、増粘性試
験、耐寒性試験およびタンパク質変性試験に供した。こ
れの試験方法は次の方法で行った。 １）起泡力試験 実施例１に記載した方法と同一。 ２）洗浄力試験 牛脂に指示薬としてＳｕｄａｎIII を０．１％添加し、
この５％を磁製の皿（直径２５cm）に塗布したものを、
１０重量％の洗浄溶液３０ｇにしみ込ませたスポンジで
こすり洗いし、もはや皿より牛脂が洗浄できなくなるま
でに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力とした。 ３）起泡安定性試験 実施例１に記載した方法と同一。

【００７１】４）増粘性試験 実施例１に記載した方法と同一の方法で粘度を測定し、
増粘性があるかどうか調べた。評価の基準を次のように
設定した。 ◎…著しい増粘効果あり ○…増粘効果あり ×…増粘作用を認めず ５）耐寒性試験 試料を試験管に入れ、−５℃の冷凍庫中に７日間保存し
て濁りが認められるかどうかで、耐寒性を調べた。評価
の基準を次のように設定した。 ◎…−５℃、７日間保存でも濁りなし ○…室温では透明だが、−５℃、７日間保存でわずかな
濁りあり △…室温で濁りあり ×…結晶析出

【００７２】６）タンパク質変性率試験 水系ゲル濾過高速液体クロマトグラフィーを使用し、卵
白アルブミンpH７緩衝溶液に、試料濃度１％になるよう
に試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を２２０nm
の吸収ピークを用いて測定した。 変性率（％）＝（Ｈ₀ −Ｈ_S ）／Ｈ₀ ×１００ Ｈ₀ ：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さ Ｈ_S ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎：卵白アルブミン変性率 １０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 １０〜２９％ △：卵白アルブミン変性率 ３０〜５９％ ×：卵白アルブミン変性率 ６０％以上 試験結果を表６に示す。

【００７３】

【表６】

【００７４】表６の結果から明らかなように、供試特定
の洗浄剤成分と一般式（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂
肪酸イソプロパノールアミドを含有した実施例４〜６の
洗浄剤組成物は、起泡力、洗浄力および起泡安定性に優
れ、適度に増粘されており、耐寒性にも優れており、か
つ刺激性も低かった。一方、本発明で用いられる一般式
（Ｉ）の範囲外のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロ
パノールアミドや、脂肪酸アルカノールアミドおよびポ
リオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドを含有し
た比較例８〜１３の洗浄剤は、起泡力、洗浄力、起泡安
定性、増粘性、耐寒性、刺激性のいずれかの点で劣って
いた。

【００７５】実施例７〜１５および比較例１４〜２１ 実施例７〜１５および比較例１４〜２１において、表７
に示されている組成の洗浄剤組成物を調製した。得られ
た製品を起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定性試験、増
粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変性試験に供し
た。試験結果を表７に示す。

【００７６】

【表７】

【００７７】表７の結果から明らかなように、一般式
（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミド混合物と供試アニオン界面活性剤、両性界面活性
剤、カチオン界面活性剤および非イオン界面活性剤から
選ばれた少なくとも一つの界面活性剤からなる実施例９
〜１８の洗浄剤は、起泡力、洗浄力および起泡安定性に
優れ、適度な増粘性を有し、耐寒性にも優れており、か
つ刺激性も低かった。一方、一般式（Ｉ）の範囲外のポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドや、
脂肪酸アルカノールアミドおよびポリオキシエチレン脂
肪酸モノエタノールアミドとアニオン界面活性剤、両性
界面活性剤、カチオン界面活性剤および非イオン界面活
性剤から選ばれた少なくとも一つの界面活性剤からなる
比較例１４〜２１の洗浄剤は、起泡力、洗浄力、起泡安
定性、増粘性、耐寒性、刺激性のいずれかの点で劣って
いた。

【００７８】実施例１６〜２９および比較例２２〜３６ 実施例１６〜２９および比較例２２〜３６において、表
８および表９に示されている組成の洗浄剤組成物を調製
した。得られた製品を起泡力試験、洗浄力試験、起泡安
定性試験、増粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変
性試験に供した。 試験結果を表８および表９に示す。

【００７９】

【表８】

【００８０】

【表９】

【００８１】表８および表９の結果から明らかなよう
に、一般式（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプ
ロパノールアミドを含む増粘剤成分と、供試洗浄剤成分
とを含む洗浄剤組成物は、従来の脂肪酸ジエタノールア
ミドを配合した洗浄剤に比べ、耐寒性やタンパク質変性
率は同程度であったにもかかわらず、起泡力・洗浄力・
起泡安定性・増粘性においてすぐれていた。したがっ
て、従来の脂肪酸ジエタノールアミドを用いていた配合
において、脂肪酸ジエタノールアミドの代わりに一般式
（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミドを用いるとさらに優れた洗浄剤とすることが確認
された。また、実施例２９の洗浄剤組成物は、比較例３
６の洗浄剤組成物に比べ、５０℃で一ヵ月保存しておい
ても、pHの低下はほとんどなかった。一般に、脂肪酸石
けんを基剤とした配合ではpHを１０前後にするので、こ
のような高いpHで加水分解しやすい脂肪酸ジエタノール
アミドの使用は困難であった。しかし、本発明のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドは上記の
高いpHでも安定であるので、脂肪酸石けんとの配合も可
能であることが確認された。

【００８２】実施例３０ 下記組成のリンス一体型シャンプーを調製し、実施例４
と同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−〔２−ヒドロキシエチル− ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン ２０．０ ・Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン ５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン １０．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ヤシ油脂肪酸 イソプロパノールアミド混合物 １．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５ ・オクタン酸セチル ０．５ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・ヒアルロン酸 ０．１ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８３】実施例３１ 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製し、実
施例４と同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ２０．０ ・ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム ２．０ ・カチオン化グアーガム ０．３ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・実施例５の化合物混合物 １．０ ・グリセリン ３．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８４】実施例３２ 下記組成のパール状シャンプーを調製し、実施例４と同
一の試験に供した。 成 分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチルグリシン １５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドジメチルプロピルベタイン ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（０．３）ヤシ油脂肪酸 イソプロパノールアミド混合物 １．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．５ ・カセイソーダ pH＝６とする量 ・メチルパラベン ０．１ ・香料 適量 ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８５】実施例３３ 下記組成のゲル状シャンプーを調製し、実施例４と同一
の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム ２５．０ ・ラウリン酸イソプロパノールアミド ８．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）カプリン酸イソプロパノール アミド混合物 １．０ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・クエン酸 pH＝７．０とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８６】実施例３４ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例４と同一の試験
に供した。 成 分 重量％ ・Ｃ１４−αオレフィンスルホン酸ナトリウム ５．０ ・ココイルイセチオン酸ナトリウム ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン （２０％変性：ポリオキシエチレン基２０重量％） １．０ ・実施例１の化合物混合物 ５．０ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８７】実施例３５ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例４と同一の試験
に供した。 成 分 重量％ ・ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ ・ＰＯＥ（３）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム ５．０ ・モノ（ポリオキシエチレン（６）ラウリン酸アミド）リン酸 ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）パルミチン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８８】実施例３６ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例４と同一
の試験に供した。 成 分 重量％ ・２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル イミダゾリニウムベタイン（３０％） ２０．０ ・モノドデシルリン酸トリエタノールアミン ５．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ミリスチン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・ラウリン酸トリエタノールアミン ７．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００８９】実施例３７ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例４と同一
の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） １０．０ ・ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド スルホコハク酸二ナトリウム（３０％） ５．０ ・ラウロイルサルコシンナトリウム ５．０ ・ラウリルジメチルアミンオキサイド ４．０ ・実施例１の化合物混合物 １．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ３．０ ・エタノール ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００９０】実施例３８ 下記組成の洗顔料を調製し、実施例４と同一の試験に供
した。 成 分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチル−β−アラニン（３０％） ６０．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ７．０ ・２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ−エチル イミダゾリニウムベタイン（３０％） ５．０ ・グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．２ ・ポリオキシプロピレン（２）イソステアリン酸イソプロパノール アミド混合物 １．０ ・ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ０．５ ・アラントイン ０．５ ・メチルパラベン ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００９１】実施例３９ 下記組成の硬質表面洗浄剤を調製し、実施例４と同一の
試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシプロピレン（１）ステアリン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ６．０ ・リン酸三ナトリウム ５．０ ・ＰＯＰ（２）メチルエーテル ４．０ ・パイン油 ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００９２】実施例４０ 下記組成の台所洗剤を調製し、実施例４と同一の試験に
供した。 成 分 重量％ ・α−オレフィンスルホン酸ナトリウム １５．０ ・ラウリルアミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン （３０％） ５．０ ・ラウリルグルコシド ３．０ ・ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・エデト酸塩 ０．１ ・ポリオキシプロピレン（１．５）オレイン酸イソプロパノール アミド混合物 ０．３ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００９３】実施例４１ 下記組成の自動食器洗い機用洗剤を調製し、実施例４と
同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ ２０．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ５．４ ・硫酸ナトリウム １．０ ・ラウリルアルコール硫酸アンモニウム ８．３５ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ミリスチン酸 イソプロパノールアミド混合物 ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００９４】実施例４２ 下記組成のオーブンクリーナーを調製し、実施例４と同
一の試験に供した。この洗浄剤は特に熱変質した油汚れ
の除去に有効であった。 成 分 重量％ ・ＰＯＥ（９）ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ＰＯＥ（９）ノニルスルホフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・水酸化ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸イソプロパノール アミド混合物 ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表１０に示す。

【００９５】

【表１０】

【００９６】表１０の結果から明らかなように、一般式
（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミド混合物を含有している実施例３３〜４３の洗浄剤
組成物は起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性、耐寒性
に優れており、タンパク質変性率も少いことが確認され
た。

【００９７】実施例４３ 下記組成の酵素入り洗剤を調製し、その性能を評価した
ところ、優れた洗浄力を示した。 成 分 重量％ ・ＰＯＥ（６）Ｃ１０｜１４脂肪アルコールエーテル １７．０ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸イソプロパノール アミド混合物 ２２．０ ・Ｅｎｚｙｍｅ ＡＰ ０．２ ・Ｌｉｐａｓｅ Ａ ０．１５ ・硬水（１００ppm ） ０．６５

【００９８】実施例４４ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたサッパ
リ感を示した。 成 分 重量％ ・石鹸用素地（牛脂：ヤシ＝８：２） ９３．３ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム ２．０ ・酸化チタン ０．１ ・エデト酸塩 ０．１ ・製造例４の化合物混合物 ４．５

【００９９】実施例４５ 下記組成の水槽内に入れて使用する固形消臭型の便器洗
浄剤を調製し、その性能を評価したところ、優れた洗浄
力を示した。 成 分 重量％ ・ポリエチレングリコール１１０００ ４７．０ ・製造例３の化合物混合物 ３０．０ ・色素 ３．０ ・メントール １０．０ ・ゲラニオール １０．０

【０１００】実施例４６ 下記組成の家具ポリッシュを調製し、その性能を評価し
たところ、家具壁面に優れた汚れ除去能をしめし、使用
後光沢を与えた。 成 分 重量％ ・ポリオキシプロピレン（２）ミリスチン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・ステアリン酸 １．２ ・ミネラルシールオイル ２０．０ ・ヘビーミネラルオイル ２０．０ ・精製水 残部

【０１０１】実施例４７ 下記組成の固形カーウォッシュを調製し、その性能を評
価したところ、優れた洗浄力を示した。 成 分 重量％ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ５３．０ ・ポリエチレングリコール６０００ ２０．０ ・製造例４の化合物組成物 １０．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ８．０ ・流動パラフィン ５．０ ・シリコーンオイル ２．０ ・アミン変性シリコーンオイル ２．０

【０１０２】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物に増粘剤として用
いられるポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミド混合物は、融点が低くハンドリング性が良好であ
り、また、広範囲のpH領域で安定であり、さらに眼粘膜
刺激も少ないという特徴を有する。また、一般式（Ｉ）
の化合物は特定の界面活性剤との併用において、優れた
増粘性・増泡性・起泡安定性を有しているので、ハンド
リングが容易で、低温安定性に優れ、広範囲のpHでも使
え、また刺激が少ない安全な増粘剤・増泡剤・起泡安定
化剤として用いることができ、また乳化力・分散力・可
溶化力にも優れているので乳化剤・分散剤・可溶化剤と
して用いることができる。さらにまた、本発明のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有し増粘された洗浄剤組成物は、皮膚や毛髪・眼粘膜
に対する刺激が少なく、さらに、起泡力・洗浄力・粘度
・起泡安定性を向上させることができ、融点が低いこと
から調合が容易であり、なおかつ低温安定性にも優れた
洗浄剤組成物とする事ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 231/02 Ｃ０７Ｃ 231/02 233/20 233/20 Ｃ１１Ｄ 1/52 Ｃ１１Ｄ 1/52 (56)参考文献 特開 平１−190791（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−82897（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−82896（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−57491（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−209200（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 233/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 洗浄剤成分と、増粘剤成分とを含み、前
   記洗浄剤成分が、脂肪酸石けん、ラウリル硫酸塩、ラウ
   リルエーテル硫酸塩、アミドエーテル硫酸塩、リン酸エ
   ステル類、アシルメチルタウリン塩、アシルイセチオン
   酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシルサル
   コシン塩、Ｎ−アシル−β−アラニン塩、Ｎ−アシルア
   スパラギン酸塩、及びＮ−アシルグルタミン酸塩からな
   るアニオン性界面活性剤群又は第４級アンモニウム塩型
   カチオン性界面活性剤群と、両性界面活性剤群と、非イ
   オン界面活性剤群とから選ばれた少なくとも１種からな
   り、前記増粘剤成分が、下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分
   岐の飽和炭化水素或いは不飽和炭化水素基を表し、ＰＯ
   は炭素数３のオキシアルキレン基を表し、ｍは０又は１
   以上の整数を表す）により表される化合物の２種以上の
   混合物であって、この混合物中の式（Ｉ）の化合物のｍ
   の平均値が０．３〜２の正数であることを特徴とするポ
   リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合
   物を含むことを特徴とする、増粘された洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】 前記ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプ
   ロパノールアミド混合物の含有量が、洗浄剤組成物の合
   計重量に対して、０．１〜２０重量％である、請求項１
   に記載の増粘された洗浄剤組成物。
3. 【請求項３】 前記アニオン性界面活性剤が、ラウリン
   酸ナトリウムおよび、ラウリン酸トリエタノールアミ
   ン、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンス
   ルホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ト
   リエタノールアミン、ポリオキシエチレン（３）ラウリ
   ルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３）
   ヤシ油脂肪酸アミド硫酸ナトリウム、モノドデシルリン
   酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンドデシル
   エーテルリン酸ナトリウム、ココイルメチルタウリンナ
   トリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ラウ
   ロイルイセチオン酸ナトリウム、アルキルエーテルカル
   ボン酸塩、ココイルサルコシンナトリウム、ラウロイル
   サルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリ
   ウム、ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロイルサル
   コシントリエタノールアミン、ココイル−Ｎ−メチル−
   β−アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β
   −アラニンナトリウム、ミリストイル−Ｎ−メチル−β
   −アラニンナトリウム、パルミトイル−Ｎ−メチル−β
   −アラニンナトリウム、ステアロイル−Ｎ−メチル−β
   −アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−
   アラニンカリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラ
   ニントリエタノールアミン、Ｎ−ラウロイルアスパラギ
   ン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエ
   タノールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナト
   リウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−
   ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−コ
   コイルグルタミン酸ナトリウム、及びＮ−ココイルグル
   タミン酸トリエタノールアミンから選ばれる、請求項１
   又は２に記載の増粘された洗浄剤組成物。
4. 【請求項４】 前記第４級アンモニウム型カチオン界面
   活性剤が、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化
   ステアリルトリメチルアンモニウム、及び塩化ジステア
   リルジメチルアンモニウムから選ばれる請求項１又は２
   に記載の増粘された洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】 前記両性界面活性剤が、ラウリルベタイ
   ン、ラウロイルアミドプロピルベタイン、Ｎ−２−ヒド
   ロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチルグリシ
   ン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸
   アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ
   −２−ラウリン酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−２
   −ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエチ
   ル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−
   〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕
   エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−
   〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸アミ
   ド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロ
   キシエチル）ラウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ
   −｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸
   アミド〕エチル｝グリシン、アルキルスルホベタイン型
   両性界面活性剤、及びヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒド
   ロキシプロピルスルホベタインから選ばれる請求項１又
   は２に記載の増粘された洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】 前記非イオン界面活性剤が、ヤシ油脂肪
   酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミ
   ド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モ
   ノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミ
   ド、ラウリン酸ジグリコールアミド、ラウリン酸イソプ
   ロパノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラウリン
   酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン（５）ヤ
   シ油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオキシエチ
   レン脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸エステル、ラ
   ウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキルアミン
   オキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、ＰＯＥア
   ルキルフェニルエーテル、デシルグルコシドから選ばれ
   る請求項１又は２に記載の増粘された洗浄剤組成物。