JP2001213928A - ポリウレタン製造用触媒組成物 - Google Patents
ポリウレタン製造用触媒組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリウレタン発泡現場でのポリウレタン製造用
触媒貯蔵タンクの削減及びその新設不要、複数の触媒を
取り扱うことによる作業者のポリウレタン製造用触媒に
暴露される機会の低減、配合ミス等の不具合の低減が可
能な低粘度で取り扱いが容易であり、均一透明なポリウ
レタン製造用触媒組成物を提供すること。 【解決手段】第３アミン化合物、第４級アンモニウム塩
及び式（Ｉ）： ＨＯ−Ｒ−ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒは−ＣＨＲ1 ＣＨＲ2 −（ＯＣＨＲ1 ＣＨＲ
2 ）n −（Ｒ1 及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子又
はメチル基、ｎは０〜２の整数を示す）又は−ＸＮＲ3
Ｙ−（Ｒ3 は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2−又は−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を示す）を示す〕で表される化合物
を含有してなるポリウレタン製造用触媒組成物。
触媒貯蔵タンクの削減及びその新設不要、複数の触媒を
取り扱うことによる作業者のポリウレタン製造用触媒に
暴露される機会の低減、配合ミス等の不具合の低減が可
能な低粘度で取り扱いが容易であり、均一透明なポリウ
レタン製造用触媒組成物を提供すること。 【解決手段】第３アミン化合物、第４級アンモニウム塩
及び式（Ｉ）： ＨＯ−Ｒ−ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒは−ＣＨＲ1 ＣＨＲ2 −（ＯＣＨＲ1 ＣＨＲ
2 ）n −（Ｒ1 及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子又
はメチル基、ｎは０〜２の整数を示す）又は−ＸＮＲ3
Ｙ−（Ｒ3 は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2−又は−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を示す）を示す〕で表される化合物
を含有してなるポリウレタン製造用触媒組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン製造
用触媒組成物に関する。更に詳しくは、建材、電気冷蔵
庫、冷凍倉庫、浴槽等の断熱材、自動車用内装材等とし
て好適に用いられるポリウレタンフォーム、ポリイソシ
アヌレートフォーム及びそれらの複合フォームを製造す
る際に使用しうるポリウレタン製造用触媒組成物に関す
る。
用触媒組成物に関する。更に詳しくは、建材、電気冷蔵
庫、冷凍倉庫、浴槽等の断熱材、自動車用内装材等とし
て好適に用いられるポリウレタンフォーム、ポリイソシ
アヌレートフォーム及びそれらの複合フォームを製造す
る際に使用しうるポリウレタン製造用触媒組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンフォームを製造する際の触
媒として、錫や鉛系等の有機金属化合物や第３アミン化
合物が使用され、特に第３アミン化合物が好んで使用さ
れている。近年、ポリウレタンフォームの特性を改善す
るため、イソシアネートの３量化反応を促進させる触媒
が注目され、第３アミン化合物とともに使用されてい
る。
媒として、錫や鉛系等の有機金属化合物や第３アミン化
合物が使用され、特に第３アミン化合物が好んで使用さ
れている。近年、ポリウレタンフォームの特性を改善す
るため、イソシアネートの３量化反応を促進させる触媒
が注目され、第３アミン化合物とともに使用されてい
る。
【０００３】例えば、電気冷蔵庫用断熱材等の用途で
は、汎用的に使用されている第３アミン化合物からなる
触媒に加えて、硬化性を向上させて脱型時間を短縮させ
るために、トリアジン系の第３アミン化合物や第４級ア
ンモニウム塩を併用することが知られている（特開昭６
０−２４０４１６号公報、特開昭６３−２６５９１０号
公報）。
は、汎用的に使用されている第３アミン化合物からなる
触媒に加えて、硬化性を向上させて脱型時間を短縮させ
るために、トリアジン系の第３アミン化合物や第４級ア
ンモニウム塩を併用することが知られている（特開昭６
０−２４０４１６号公報、特開昭６３−２６５９１０号
公報）。
【０００４】また、建材用断熱材等に難燃性を付与する
目的で、ポリイソシアヌレートフォーム及びポリウレタ
ン−ポリイソシアヌレート複合フォームを製造する際に
は、ポリイソシアヌレート構造を形成させるための触媒
として、カルボン酸のカリウム塩等の金属塩、トリアジ
ン系の第３アミン化合物、第４級アンモニウム塩等が触
媒の全部又は一部として使用されている。
目的で、ポリイソシアヌレートフォーム及びポリウレタ
ン−ポリイソシアヌレート複合フォームを製造する際に
は、ポリイソシアヌレート構造を形成させるための触媒
として、カルボン酸のカリウム塩等の金属塩、トリアジ
ン系の第３アミン化合物、第４級アンモニウム塩等が触
媒の全部又は一部として使用されている。
【０００５】しかしながら、第４級アンモニウム塩は、
高粘度で取り扱い性が悪く、容器への付着ロスが大きい
という欠点があるうえ、一般にポリウレタン製造用触媒
として使用されている汎用の第３アミン化合物とはほと
んど相溶しないため、ポリウレタン発泡現場ではポリオ
ールプレミックスを調製混合する際に、そのポリオール
配合組成に合わせ少なくとも２つ以上の触媒貯蔵タンク
が必要であり、触媒タンク設置に関わる費用面での高コ
スト化やタンクスペースの確保等の問題点がある。
高粘度で取り扱い性が悪く、容器への付着ロスが大きい
という欠点があるうえ、一般にポリウレタン製造用触媒
として使用されている汎用の第３アミン化合物とはほと
んど相溶しないため、ポリウレタン発泡現場ではポリオ
ールプレミックスを調製混合する際に、そのポリオール
配合組成に合わせ少なくとも２つ以上の触媒貯蔵タンク
が必要であり、触媒タンク設置に関わる費用面での高コ
スト化やタンクスペースの確保等の問題点がある。
【０００６】一方、ポリオールプレミックスを調製混合
する際には、ポリウレタンフォーム等の各要求特性を満
足させるために一般に複数の種類の触媒を取り扱うの
で、ポリウレタン製造用触媒に暴露される機会が高ま
り、作業環境上好ましくなく、更に人為的要因である配
合ミスの可能性も高まるという欠点がある。
する際には、ポリウレタンフォーム等の各要求特性を満
足させるために一般に複数の種類の触媒を取り扱うの
で、ポリウレタン製造用触媒に暴露される機会が高ま
り、作業環境上好ましくなく、更に人為的要因である配
合ミスの可能性も高まるという欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリウレタ
ン発泡現場でのポリウレタン製造用触媒貯蔵タンクの削
減及びその新設不要、複数の触媒を取り扱うことによる
作業者のポリウレタン製造用触媒に暴露される機会の低
減、配合ミス等の不具合の低減が可能な低粘度で取り扱
いが容易であり、均一透明なポリウレタン製造用触媒組
成物を提供することを課題とする。
ン発泡現場でのポリウレタン製造用触媒貯蔵タンクの削
減及びその新設不要、複数の触媒を取り扱うことによる
作業者のポリウレタン製造用触媒に暴露される機会の低
減、配合ミス等の不具合の低減が可能な低粘度で取り扱
いが容易であり、均一透明なポリウレタン製造用触媒組
成物を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、第３アミン化
合物、第４級アンモニウム塩及び式（Ｉ）： ＨＯ−Ｒ−ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒは−ＣＨＲ1 ＣＨＲ2 −（ＯＣＨＲ1 ＣＨＲ
2 ）n −（Ｒ1 及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子又
はメチル基、ｎは０〜２の整数を示す）又は−ＸＮＲ3
Ｙ−（Ｒ3 は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2−又は−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を示す）を示す〕で表される化合物
を含有してなるポリウレタン製造用触媒組成物に関す
る。
合物、第４級アンモニウム塩及び式（Ｉ）： ＨＯ−Ｒ−ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒは−ＣＨＲ1 ＣＨＲ2 −（ＯＣＨＲ1 ＣＨＲ
2 ）n −（Ｒ1 及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子又
はメチル基、ｎは０〜２の整数を示す）又は−ＸＮＲ3
Ｙ−（Ｒ3 は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2−又は−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を示す）を示す〕で表される化合物
を含有してなるポリウレタン製造用触媒組成物に関す
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】第３アミン化合物としては、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プ
ロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−
Ｎ’−メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−ペンタメチル
ジエチレントリアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチ
ル）エーテル、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
−（ジメチルアミノエチル）モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミン、１，８−ジアザビシクロ（５．
４．０）ウンデセン−７、Ｎ，Ｎ’，Ｎ''−トリス（３
−ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリア
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエトキシエトキシエタノール、６−ジメチルアミノ
−１−ヘキサノール、１−メチルイミダゾール、１，２
−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチル
イミダゾール等が挙げられ、これらの第３アミン化合物
は単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
これらの第３アミン化合物の中では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジア
ミン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ’−メチ
ルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−ペンタメチルジエチレ
ントリアミン及びビス（２−ジメチルアミノエチル）エ
ーテルからなる群より選ばれた１種以上は、触媒活性、
フォームの流動性及び取り扱い性の観点から好適に使用
しうるものである。
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プ
ロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−
Ｎ’−メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−ペンタメチル
ジエチレントリアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチ
ル）エーテル、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
−（ジメチルアミノエチル）モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミン、１，８−ジアザビシクロ（５．
４．０）ウンデセン−７、Ｎ，Ｎ’，Ｎ''−トリス（３
−ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリア
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエトキシエトキシエタノール、６−ジメチルアミノ
−１−ヘキサノール、１−メチルイミダゾール、１，２
−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチル
イミダゾール等が挙げられ、これらの第３アミン化合物
は単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
これらの第３アミン化合物の中では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジア
ミン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ’−メチ
ルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−ペンタメチルジエチレ
ントリアミン及びビス（２−ジメチルアミノエチル）エ
ーテルからなる群より選ばれた１種以上は、触媒活性、
フォームの流動性及び取り扱い性の観点から好適に使用
しうるものである。
【００１０】第４級アンモニウム塩の代表例としては、
式（II）： 〔Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｎ〕+ ・〔Ｏ（ＣＯ）Ｒ8 〕- （II） （式中、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれメチル基；Ｒ6 及びＲ
7 はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨ基又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ基；
Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜１１の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を示す）で表される化合物が挙げられる。
式（II）： 〔Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｎ〕+ ・〔Ｏ（ＣＯ）Ｒ8 〕- （II） （式中、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれメチル基；Ｒ6 及びＲ
7 はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨ基又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ基；
Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜１１の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を示す）で表される化合物が挙げられる。
【００１１】第４級アンモニウム塩の具体例としては、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムフォルメー
ト、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムアセテ
ート、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム（２
−エチルヘキサノエート）、Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムフォルメ
ート、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチルアンモニウムアセテート、Ｎ−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
（２−エチルヘキサノエート）等が挙げられ、これらは
単独で又は２種以上を混合して用いることができる。こ
れらの第４級アンモニウム塩の中では、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム（２−エチルヘキサノエ
ート）、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニウム（２−エチルヘキサノエー
ト）からなる群より選ばれた１種以上は、第３アミン化
合物との相溶化のために用いられる式（Ｉ）で表される
化合物の使用量の低減化の観点から好適に使用しうるも
のである。
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムフォルメー
ト、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムアセテ
ート、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム（２
−エチルヘキサノエート）、Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムフォルメ
ート、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチルアンモニウムアセテート、Ｎ−（２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
（２−エチルヘキサノエート）等が挙げられ、これらは
単独で又は２種以上を混合して用いることができる。こ
れらの第４級アンモニウム塩の中では、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム（２−エチルヘキサノエ
ート）、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニウム（２−エチルヘキサノエー
ト）からなる群より選ばれた１種以上は、第３アミン化
合物との相溶化のために用いられる式（Ｉ）で表される
化合物の使用量の低減化の観点から好適に使用しうるも
のである。
【００１２】式（Ｉ）で表される化合物は、第３アミン
化合物と第４級アンモニウム塩との相溶化剤として使用
されるものである。
化合物と第４級アンモニウム塩との相溶化剤として使用
されるものである。
【００１３】式（Ｉ）で表される化合物は、分子内に水
酸基を２個有する低分子量ジオールであるので、モノオ
ールのようにウレタン化反応の際に鎖が伸張せずにポリ
ウレタンが低分子量化することにより、強度等の物性が
低下することがなく、またトリオール以上の多価アルコ
ールやポリプロピレングリコール等の高分子化合物のよ
うに得られる触媒組成物を高粘度化させ、取り扱いに不
都合を生じることがないという優れた性質を有するもの
である。
酸基を２個有する低分子量ジオールであるので、モノオ
ールのようにウレタン化反応の際に鎖が伸張せずにポリ
ウレタンが低分子量化することにより、強度等の物性が
低下することがなく、またトリオール以上の多価アルコ
ールやポリプロピレングリコール等の高分子化合物のよ
うに得られる触媒組成物を高粘度化させ、取り扱いに不
都合を生じることがないという優れた性質を有するもの
である。
【００１４】式（Ｉ）で表される化合物の具体例として
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−プロピルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエ
タノールアミン、Ｎ−ヘキシルジエタノールアミン、Ｎ
−オクチルジエタノールアミン、Ｎ−ドデシルジエタノ
ールアミン等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上
を混合して用いることができる。
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−プロピルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエ
タノールアミン、Ｎ−ヘキシルジエタノールアミン、Ｎ
−オクチルジエタノールアミン、Ｎ−ドデシルジエタノ
ールアミン等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上
を混合して用いることができる。
【００１５】ポリウレタン製造用触媒組成物中の第３ア
ミン化合物、第４級アンモニウム塩及び式（Ｉ）で表さ
れる化合物の量は、ポリウレタンフォーム、ポリイソシ
アヌレ─トフォーム及びそれらの複合フォーム（以下、
各種フォームという）に要求される特性によって異な
り、また、第３アミン化合物、第４級アンモニウム塩及
び式（Ｉ）で表される化合物の種類によっても、均一透
明となる組成比が異なるので、一概には決定することが
できない。なお、ここで、本明細書でいう「均一透明」
とは、２０℃において触媒組成物における各成分が完全
に相溶して一液で構成され、なおかつ透明であることを
意味する。また、均一透明を保持する期間は、７日間が
好ましく、更に３０日間がより好ましく、特に９０日間
が最も好ましい。
ミン化合物、第４級アンモニウム塩及び式（Ｉ）で表さ
れる化合物の量は、ポリウレタンフォーム、ポリイソシ
アヌレ─トフォーム及びそれらの複合フォーム（以下、
各種フォームという）に要求される特性によって異な
り、また、第３アミン化合物、第４級アンモニウム塩及
び式（Ｉ）で表される化合物の種類によっても、均一透
明となる組成比が異なるので、一概には決定することが
できない。なお、ここで、本明細書でいう「均一透明」
とは、２０℃において触媒組成物における各成分が完全
に相溶して一液で構成され、なおかつ透明であることを
意味する。また、均一透明を保持する期間は、７日間が
好ましく、更に３０日間がより好ましく、特に９０日間
が最も好ましい。
【００１６】通常、ウレタン化反応及びイソシアヌレー
ト化反応のバランス制御、得られる各種フォームの要求
特性の向上の観点から、触媒組成物における各成分の含
有量は、第３アミン化合物２５〜９０重量％、好ましく
は３５〜８０重量％、第４級アンモニウム塩５〜６０重
量％、好ましくは１０〜５０重量％、また式（Ｉ）で表
される化合物５〜５０重量％、好ましくは５〜３５重量
％であることが望ましい。
ト化反応のバランス制御、得られる各種フォームの要求
特性の向上の観点から、触媒組成物における各成分の含
有量は、第３アミン化合物２５〜９０重量％、好ましく
は３５〜８０重量％、第４級アンモニウム塩５〜６０重
量％、好ましくは１０〜５０重量％、また式（Ｉ）で表
される化合物５〜５０重量％、好ましくは５〜３５重量
％であることが望ましい。
【００１７】本発明の触媒組成物は、第３アミン化合
物、第４級アンモニウム塩及び式（Ｉ）で表される化合
物を混合することにより、容易に調製することができ
る。混合する際の温度は、各成分の粘度を低下させ、ま
た相分離が生じないようにする観点から、２０〜５５℃
程度であることが好ましい。
物、第４級アンモニウム塩及び式（Ｉ）で表される化合
物を混合することにより、容易に調製することができ
る。混合する際の温度は、各成分の粘度を低下させ、ま
た相分離が生じないようにする観点から、２０〜５５℃
程度であることが好ましい。
【００１８】本発明の触媒組成物は、６０℃において、
相分離がなく、高温安定性に優れ、常温においては低粘
度で取り扱いが容易であるという利点がある。
相分離がなく、高温安定性に優れ、常温においては低粘
度で取り扱いが容易であるという利点がある。
【００１９】従って、本発明の触媒組成物は、各種フォ
ームを製造する際の触媒として好適に使用しうるもので
ある。
ームを製造する際の触媒として好適に使用しうるもので
ある。
【００２０】各種フォームを製造する際の触媒組成物の
量は、各種フォームの原料であるポリオール成分１００
重量部に対して、ポリオール成分とイソシアネート成分
との反応性及びイソシアネートの３量化の反応性を高め
る観点から、０．５重量部以上、好ましくは１重量部以
上とすることが望ましく、また各種フォームの強度維持
の観点から、ポリオール成分１００重量部に対して、１
０重量部以下、好ましくは８重量部以下とすることが望
ましい。従って、これらの事情を考慮して、望ましいポ
リウレタン製造用触媒組成物の量は、ポリオール成分１
００重量部に対して、０．５〜１０重量部、好ましくは
１〜８重量部である。
量は、各種フォームの原料であるポリオール成分１００
重量部に対して、ポリオール成分とイソシアネート成分
との反応性及びイソシアネートの３量化の反応性を高め
る観点から、０．５重量部以上、好ましくは１重量部以
上とすることが望ましく、また各種フォームの強度維持
の観点から、ポリオール成分１００重量部に対して、１
０重量部以下、好ましくは８重量部以下とすることが望
ましい。従って、これらの事情を考慮して、望ましいポ
リウレタン製造用触媒組成物の量は、ポリオール成分１
００重量部に対して、０．５〜１０重量部、好ましくは
１〜８重量部である。
【００２１】各種フォームは、本発明の触媒組成物、発
泡剤、必要に応じて整泡剤の存在下で、ポリオール成分
とイソシアネート成分とを反応させることによって製造
することができる。
泡剤、必要に応じて整泡剤の存在下で、ポリオール成分
とイソシアネート成分とを反応させることによって製造
することができる。
【００２２】ポリオール成分は、ポリウレタンフォーム
を製造する際に従来使用されているものであればよく、
特に限定がない。ポリオール成分の代表例としては、官
能基の数が２〜８であり、水酸基価が２００〜７００で
あるポリエステル系ポリオール及びポリエーテル系ポリ
オールが挙げられる。
を製造する際に従来使用されているものであればよく、
特に限定がない。ポリオール成分の代表例としては、官
能基の数が２〜８であり、水酸基価が２００〜７００で
あるポリエステル系ポリオール及びポリエーテル系ポリ
オールが挙げられる。
【００２３】ポリエステル系ポリオールは、ジカルボン
酸と多価アルコールの縮合反応により製造することがで
きる。
酸と多価アルコールの縮合反応により製造することがで
きる。
【００２４】ポリエステル系ポリオールに用いられるジ
カルボン酸としては、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の飽和
脂肪族ジカルボン酸；シクロヘキサンジカルボン酸等の
飽和脂肪族ジカルボン酸；フタル酸、テレフタル酸、イ
ソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸；マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸；テト
ラブロモフタル酸等のハロゲン含有ジカルボン酸；これ
らのエステル形成性誘導体、これらの酸無水物等が挙げ
られ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いるこ
とができる。なお、該ジカルボン酸には、トリメリット
酸、ピロメリット酸等の３官能性以上の多塩基酸が所望
により含有されていてもよい。
カルボン酸としては、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の飽和
脂肪族ジカルボン酸；シクロヘキサンジカルボン酸等の
飽和脂肪族ジカルボン酸；フタル酸、テレフタル酸、イ
ソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸；マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸；テト
ラブロモフタル酸等のハロゲン含有ジカルボン酸；これ
らのエステル形成性誘導体、これらの酸無水物等が挙げ
られ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いるこ
とができる。なお、該ジカルボン酸には、トリメリット
酸、ピロメリット酸等の３官能性以上の多塩基酸が所望
により含有されていてもよい。
【００２５】ポリエステル系ポリオールを構成する多価
アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，５−ペンタンジオール、メチルペンタンジ
オール−１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジグリセ
リン、デキストロース、ソルビトール等が挙げられ、こ
れらは単独で又は２種以上を混合して用いることができ
る。
アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，５−ペンタンジオール、メチルペンタンジ
オール−１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジグリセ
リン、デキストロース、ソルビトール等が挙げられ、こ
れらは単独で又は２種以上を混合して用いることができ
る。
【００２６】ポリエーテル系ポリオールの代表例として
は、ポリオキシプロピレン系ポリオール、ポリオキシテ
トラメチレングリコール及びそれらの混合物等が挙げら
れる。
は、ポリオキシプロピレン系ポリオール、ポリオキシテ
トラメチレングリコール及びそれらの混合物等が挙げら
れる。
【００２７】ポリオキシプロピレン系ポリオールは、２
個以上の活性水素含有基を有する化合物を出発原料と
し、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−
ブチレンオキシド、１，３−ブチレンオキシド、スチレ
ンオキシド等のアルキレンオキシドの開環付加反応によ
り製造することができる。
個以上の活性水素含有基を有する化合物を出発原料と
し、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−
ブチレンオキシド、１，３−ブチレンオキシド、スチレ
ンオキシド等のアルキレンオキシドの開環付加反応によ
り製造することができる。
【００２８】２個以上の活性水素含有基を有する化合物
としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール等の２価のアルコール；グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジグリセリン、デキストロース、ソルビトール、蔗
糖等の３価以上の多価アルコール；レゾルシノール、ハ
イドロキノン、ビスフェノールＡ等の多価フェノール；
エチレンジアミン、トリレンジアミン、１，３−プロパ
ンジアミン、イソホロンジアミン等の多価アミン；ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン、それらの変性物等が挙げられ、これらは、そ
れぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができ
る。
としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール等の２価のアルコール；グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジグリセリン、デキストロース、ソルビトール、蔗
糖等の３価以上の多価アルコール；レゾルシノール、ハ
イドロキノン、ビスフェノールＡ等の多価フェノール；
エチレンジアミン、トリレンジアミン、１，３−プロパ
ンジアミン、イソホロンジアミン等の多価アミン；ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン、それらの変性物等が挙げられ、これらは、そ
れぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができ
る。
【００２９】ポリオキシテトラメチレングリコールは、
テトラヒドロフランの開環重合により製造することがで
きる。
テトラヒドロフランの開環重合により製造することがで
きる。
【００３０】ポリオール成分として、前記ポリエステル
系ポリオール及びポリエーテル系ポリオールは、単独で
又は２種以上を混合して用いることができる。
系ポリオール及びポリエーテル系ポリオールは、単独で
又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３１】イソシアネート成分としては、２，４−ト
リレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシア
ネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、２，２’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート等の芳
香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシア
ネート；水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添
トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト等の脂環族ポリイソシアネート；ウレタン結合、カル
ボジイミド結合、ウレトイミン結合、アロファネート結
合、ウレア結合、ビューレット結合、イソシアヌレート
結合等の１種以上を含有する前記ポリイソシアネート変
性物等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合
して用いることができる。
リレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシア
ネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、２，２’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート等の芳
香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシア
ネート；水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添
トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト等の脂環族ポリイソシアネート；ウレタン結合、カル
ボジイミド結合、ウレトイミン結合、アロファネート結
合、ウレア結合、ビューレット結合、イソシアヌレート
結合等の１種以上を含有する前記ポリイソシアネート変
性物等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合
して用いることができる。
【００３２】ポリオール成分とイソシアネート成分との
割合は、通常、イソシアネートインデックスが９５〜３
００となるように調整することが好ましい。
割合は、通常、イソシアネートインデックスが９５〜３
００となるように調整することが好ましい。
【００３３】発泡剤としては、例えば、水、イソペンタ
ン、ノルマルペンタン、シクロペンタン等の低沸点炭化
水素、窒素ガス、空気、二酸化炭素等のガス、ＨＣＦＣ
−１４１ｂ、ＨＣＦＣ−１４２ｂ、ＨＣＦＣ−２２、Ｈ
ＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−２４５ｆ
ａ、ＨＦＣ−２４５ｃａ、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＣ
−３６５ｍｆｃ等が挙げられ、これらは単独で又は２種
以上を混合して用いることができる。
ン、ノルマルペンタン、シクロペンタン等の低沸点炭化
水素、窒素ガス、空気、二酸化炭素等のガス、ＨＣＦＣ
−１４１ｂ、ＨＣＦＣ−１４２ｂ、ＨＣＦＣ−２２、Ｈ
ＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−２４５ｆ
ａ、ＨＦＣ−２４５ｃａ、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＣ
−３６５ｍｆｃ等が挙げられ、これらは単独で又は２種
以上を混合して用いることができる。
【００３４】発泡剤の使用量は、その種類や目的とする
各種フォームの密度によって異なるので一概には決定す
ることができないため、これら発泡剤の種類等に応じて
適宜調整することが望ましい。
各種フォームの密度によって異なるので一概には決定す
ることができないため、これら発泡剤の種類等に応じて
適宜調整することが望ましい。
【００３５】整泡剤は、必要に応じて用いることができ
るが、一般にポリウレタンフォームを製造する際に使用
されているものであればよい。整泡剤の代表例として
は、ジメチルポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変
性ジメチルポリシロキサン等のシリコーン系界面活性
剤、脂肪酸塩、硫酸エステル塩、燐酸エステル塩、スル
ホン酸塩等の陰イオン界面活性剤等が挙げられる。
るが、一般にポリウレタンフォームを製造する際に使用
されているものであればよい。整泡剤の代表例として
は、ジメチルポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変
性ジメチルポリシロキサン等のシリコーン系界面活性
剤、脂肪酸塩、硫酸エステル塩、燐酸エステル塩、スル
ホン酸塩等の陰イオン界面活性剤等が挙げられる。
【００３６】整泡剤の使用量は、その種類や目的とする
各種フォームの密度によって異なるので一概には決定す
ることができないため、これら整泡剤の種類等に応じて
適宜調整することが望ましい。
各種フォームの密度によって異なるので一概には決定す
ることができないため、これら整泡剤の種類等に応じて
適宜調整することが望ましい。
【００３７】さらに、前記以外の任意の成分、例えば架
橋剤、難燃剤、充填剤等の他の助剤を本発明の目的を妨
げない範囲で使用することができる。
橋剤、難燃剤、充填剤等の他の助剤を本発明の目的を妨
げない範囲で使用することができる。
【００３８】架橋剤としては、水酸基、第１アミノ基、
第２アミノ基、その他のイソシアネート基と反応可能な
活性水素含有基を２個以上有する低分子化合物等が挙げ
られる。その例としては、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、トリエタノールアミン、ビスフ
ェノールＡのアルキレンオキシド付加物等の多価アルコ
ール、ジエチルトルエンジアミン、クロロジアミノベン
ゼン、エチレンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン等
のポリアミン等が挙げられ、これらは、単独で又は２種
以上を混合して用いることができる。
第２アミノ基、その他のイソシアネート基と反応可能な
活性水素含有基を２個以上有する低分子化合物等が挙げ
られる。その例としては、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、トリエタノールアミン、ビスフ
ェノールＡのアルキレンオキシド付加物等の多価アルコ
ール、ジエチルトルエンジアミン、クロロジアミノベン
ゼン、エチレンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン等
のポリアミン等が挙げられ、これらは、単独で又は２種
以上を混合して用いることができる。
【００３９】難燃剤としては、トリクレジルホスフェー
ト、トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、トリス
（２−クロロプロピル）ホスフェート、トリス（１，３
−ジクロロプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−
ジブロモプロピル）ホスフェート等のハロゲン系難燃剤
が挙げられる。
ト、トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、トリス
（２−クロロプロピル）ホスフェート、トリス（１，３
−ジクロロプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−
ジブロモプロピル）ホスフェート等のハロゲン系難燃剤
が挙げられる。
【００４０】充填剤としては、シリカ系微粒子やアルミ
ナ系微粒子等の無機化合物、メラミン系樹脂やフェノー
ル系樹脂等の有機化合物が挙げられる。
ナ系微粒子等の無機化合物、メラミン系樹脂やフェノー
ル系樹脂等の有機化合物が挙げられる。
【００４１】ポリウレタンフォームを製造する場合、例
えば、ポリオール成分と、発泡剤、触媒組成物、整泡剤
及び他の助剤を混合し、得られたポリオール混合物と、
イソシアネート成分とを成形機等により、混合、攪拌
し、成形型内に注入し、発泡させることにより、成形す
ることができる。より具体的には、例えば、前記ポリオ
ール混合物をタンク等を用いて、２０℃程度に調温した
のち、自動混合注入型発泡機、自動混合射出型発泡機等
の発泡機を用いてイソシアネート成分と反応させること
により、ポリウレタンフォームを製造することができ
る。
えば、ポリオール成分と、発泡剤、触媒組成物、整泡剤
及び他の助剤を混合し、得られたポリオール混合物と、
イソシアネート成分とを成形機等により、混合、攪拌
し、成形型内に注入し、発泡させることにより、成形す
ることができる。より具体的には、例えば、前記ポリオ
ール混合物をタンク等を用いて、２０℃程度に調温した
のち、自動混合注入型発泡機、自動混合射出型発泡機等
の発泡機を用いてイソシアネート成分と反応させること
により、ポリウレタンフォームを製造することができ
る。
【００４２】以上説明したように、本発明の触媒組成物
は、イソシアネートの３量化反応を促進する第４級アン
モニウム塩があらかじめ混合されているにもかかわら
ず、低粘度で取り扱いが容易である。また、２０℃にお
いて均一透明である。更に、他の触媒と混合して使用す
る必要がないので、ポリオールプレミックスを調製混合
するために複数の触媒貯蔵タンク等が不要であり、ポリ
ウレタン製造用触媒に暴露される機会が減り、作業環境
を改善でき、配合ミス等の不具合を低減することができ
る等の非常に優れた性質を有するものである。
は、イソシアネートの３量化反応を促進する第４級アン
モニウム塩があらかじめ混合されているにもかかわら
ず、低粘度で取り扱いが容易である。また、２０℃にお
いて均一透明である。更に、他の触媒と混合して使用す
る必要がないので、ポリオールプレミックスを調製混合
するために複数の触媒貯蔵タンク等が不要であり、ポリ
ウレタン製造用触媒に暴露される機会が減り、作業環境
を改善でき、配合ミス等の不具合を低減することができ
る等の非常に優れた性質を有するものである。
【００４３】従って、本発明の触媒組成物を用いて製造
された各種フォームは、電気冷蔵庫や冷凍倉庫等の断熱
材、建材用のパネルやボード等の断熱材等に好適に使用
することができる。
された各種フォームは、電気冷蔵庫や冷凍倉庫等の断熱
材、建材用のパネルやボード等の断熱材等に好適に使用
することができる。
【００４４】
【実施例】実施例１〜１２及び比較例１〜４ 透明ガラス瓶に表１〜２に示す量の第３アミン化合物、
第４級アンモニウム塩、式（Ｉ）で表される化合物等を
秤量し、６０℃に加温した後、十分に混合攪拌して、触
媒組成物を得た。
第４級アンモニウム塩、式（Ｉ）で表される化合物等を
秤量し、６０℃に加温した後、十分に混合攪拌して、触
媒組成物を得た。
【００４５】触媒組成物の物性として、粘性及び溶液状
態を以下の方法に基づいて調べた。その結果を表１〜２
に示す。
態を以下の方法に基づいて調べた。その結果を表１〜２
に示す。
【００４６】Ａ．粘性 触媒組成物を入れたガラス瓶を室温（約２０℃）で傾け
た時の触媒組成物の流れ具合を目視によって観察し、以
下の評価基準に基づいて評価する。 〔評価基準〕 ○：ガラス瓶を傾けることにより、触媒組成物をガラス
瓶から容易に取り出すことができる場合 ×：ガラス瓶を傾けても、触媒組成物をガラス瓶から取
り出すのに時間がかかり、壁面に多くの触媒組成物が付
着する場合
た時の触媒組成物の流れ具合を目視によって観察し、以
下の評価基準に基づいて評価する。 〔評価基準〕 ○：ガラス瓶を傾けることにより、触媒組成物をガラス
瓶から容易に取り出すことができる場合 ×：ガラス瓶を傾けても、触媒組成物をガラス瓶から取
り出すのに時間がかかり、壁面に多くの触媒組成物が付
着する場合
【００４７】Ｂ．溶液状態 触媒組成物の外観を２０℃において目視で観察し、以下
の評価基準に基づいて評価する。 〔評価基準〕 ○：触媒組成物が均一透明である場合 ×：触媒組成物が相分離しているか、又は白濁している
場合
の評価基準に基づいて評価する。 〔評価基準〕 ○：触媒組成物が均一透明である場合 ×：触媒組成物が相分離しているか、又は白濁している
場合
【００４８】なお、表１〜２において、各略号は、以下
のことを意味する。 ＰＰＧ７００：平均分子量７００のポリプロピレングリ
コール ＰＥＧ４００：平均分子量４００のポリエチレングリコ
ール
のことを意味する。 ＰＰＧ７００：平均分子量７００のポリプロピレングリ
コール ＰＥＧ４００：平均分子量４００のポリエチレングリコ
ール
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】表１〜２に示された結果から、各実施例で
得られた触媒組成物は、いずれも、粘性に優れ、また溶
液状態も均一透明であることがわかる。
得られた触媒組成物は、いずれも、粘性に優れ、また溶
液状態も均一透明であることがわかる。
【００５２】また、比較例で得られた触媒組成物は、粘
性に劣るか、或いは溶液状態が不良であることがわか
る。
性に劣るか、或いは溶液状態が不良であることがわか
る。
【００５３】実験例 ポリオール成分（平均水酸基価：３９７ｍｇＫＯＨ／
ｇ）〔トリレンジアミン系ポリエーテルポリオール（水
酸基価：４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、旭硝子（株）製、商品
名：エクセノール４５５ＡＲ）４５重量％、蔗糖系ポリ
エーテルポリオール（水酸基価：３８０ｍｇＫＯＨ／
ｇ、住友バイエルウレタン（株）製、商品名：ポリオー
ル０４７５）４５重量％及びグリセリン系ポリエーテル
ポリオール（水酸基価：２３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化
学（株）製、商品名：ポリオールＭＮ−７００）１０重
量％〕１００重量部に対して、シリコーン系整泡剤〔日
本ユニカー（株）製、商品名：Ｌ−５３４０〕１．５重
量部、発泡剤としてシクロペンタン及び水（コア密度が
ほぼ一定となるように調整した量）、並びに実施例１〜
１２で得られた触媒組成物（ゲルタイムが一定となるよ
うに調整した量）をラボミキサーで混合してポリオール
混合物を得た。
ｇ）〔トリレンジアミン系ポリエーテルポリオール（水
酸基価：４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、旭硝子（株）製、商品
名：エクセノール４５５ＡＲ）４５重量％、蔗糖系ポリ
エーテルポリオール（水酸基価：３８０ｍｇＫＯＨ／
ｇ、住友バイエルウレタン（株）製、商品名：ポリオー
ル０４７５）４５重量％及びグリセリン系ポリエーテル
ポリオール（水酸基価：２３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化
学（株）製、商品名：ポリオールＭＮ−７００）１０重
量％〕１００重量部に対して、シリコーン系整泡剤〔日
本ユニカー（株）製、商品名：Ｌ−５３４０〕１．５重
量部、発泡剤としてシクロペンタン及び水（コア密度が
ほぼ一定となるように調整した量）、並びに実施例１〜
１２で得られた触媒組成物（ゲルタイムが一定となるよ
うに調整した量）をラボミキサーで混合してポリオール
混合物を得た。
【００５４】次に、得られたポリオール混合物と、イソ
シアネート成分〔住友バイエルウレタン（株）製、商品
名：スミジュール４４Ｖ２０〕とをポリイソシアヌレー
ト化率を勘案して適したイソシアネートインデックスと
なるように２０℃でラボミキサーで混合、攪拌し、得ら
れた混合物を用いてポリウレタン−ポリイソシアヌレー
ト複合フォームを成形し、各種物性を調べた。
シアネート成分〔住友バイエルウレタン（株）製、商品
名：スミジュール４４Ｖ２０〕とをポリイソシアヌレー
ト化率を勘案して適したイソシアネートインデックスと
なるように２０℃でラボミキサーで混合、攪拌し、得ら
れた混合物を用いてポリウレタン−ポリイソシアヌレー
ト複合フォームを成形し、各種物性を調べた。
【００５５】得られたポリウレタン−ポリイソシアヌレ
ート複合フォームは、いずれも、良好な特性を有するも
のであった。
ート複合フォームは、いずれも、良好な特性を有するも
のであった。
【００５６】
【発明の効果】本発明のポリウレタン製造用触媒組成物
は、室温で取り扱いが容易な程度に流動性があり、また
２０℃で均一透明な液状であるので、各種フォームを製
造する際の触媒として好適に使用しうるものである。
は、室温で取り扱いが容易な程度に流動性があり、また
２０℃で均一透明な液状であるので、各種フォームを製
造する際の触媒として好適に使用しうるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森井 正芳 和歌山市湊1334番地 花王株式会社研究所 内 Ｆターム(参考） 4J034 CA04 CA05 CA15 CA17 CB03 CB04 CB07 CC03 CC08 CC12 CC61 CC62 CC67 CD01 CD04 CD13 DA01 DB03 DB07 DD09 DF20 DF21 DF22 DF29 DF35 DG02 DG03 DG04 DG05 DG06 DG08 DG09 DG14 DG15 DG16 DG22 DH02 DH06 DH09 DH10 GA55 HA01 HA06 HA07 HB06 HB07 HB08 HB09 HB12 HC03 HC09 HC12 HC13 HC17 HC22 HC25 HC26 HC35 HC44 HC46 HC52 HC61 HC63 HC64 HC67 HC71 HC73 KD12 KE02 NA02 NA03 NA05 NA07 NA08 NA09
Claims (5)
- 【請求項１】 第３アミン化合物、第４級アンモニウム
塩及び式（Ｉ）： ＨＯ−Ｒ−ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒは−ＣＨＲ1 ＣＨＲ2 −（ＯＣＨＲ1 ＣＨＲ
2 ）n −（Ｒ1 及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子又
はメチル基、ｎは０〜２の整数を示す）又は−ＸＮＲ3
Ｙ−（Ｒ3 は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2−又は−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を示す）を示す〕で表される化合物
を含有してなるポリウレタン製造用触媒組成物。 - 【請求項２】 第３アミン化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジア
ミン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ’−メチ
ルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−ペンタメチルジエチレ
ントリアミン及びビス（２−ジメチルアミノエチル）エ
ーテルからなる群より選ばれた１種以上である請求項１
記載の触媒組成物。 - 【請求項３】 第４級アンモニウム塩が、式（II）： 〔Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｎ〕+ ・〔Ｏ（ＣＯ）Ｒ8 〕- （II） （式中、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれメチル基；Ｒ6 及びＲ
7 はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨ基又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＨ基；
Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜１１の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を示す）で表される化合物である請求項１又
は２記載の触媒組成物。 - 【請求項４】 第４級アンモニウム塩が、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム（２−エチルヘキサノエ
ート）及びＮ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニウム（２−エチルヘキサノエー
ト）からなる群より選ばれた１種以上である請求項３記
載の触媒組成物。 - 【請求項５】 式（Ｉ）で表される化合物が、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、Ｎ−メチルジエタノー
ルアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−プロピ
ルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−ヘキシルジエタノールアミン、Ｎ−オクチルジ
エタノールアミン及びＮ−ドデシルジエタノールアミン
からなる群より選ばれた１種以上である請求項１〜４い
ずれか記載の触媒組成物。
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