JP2001118683A - Luminescent element - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an element capable of converting electric energy into light, and relates to a display element, a flat panel display, a backlight, lighting, an interior, a sign, a sign, an electrophotographic device, an optical signal generator, and the like. The present invention relates to a light emitting element that can be used in the field of (1).
【０００２】[0002]
【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。2. Description of the Related Art In recent years, active research has been conducted on organic thin-film light emitting devices that emit light when electrons injected from a negative electrode and holes injected from a positive electrode recombine in an organic phosphor sandwiched between both electrodes. I have. This element is characterized by thinness, high luminance light emission under a low driving voltage, and multicolor light emission by selecting a fluorescent material.
【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、
電子輸送性も併せ持った８−ヒドロキシキノリンアルミ
ニウム、そして負極としてＭｇ：Ａｇを順次設けたもの
であり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００カンデラ／平
方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機積層
薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子輸送
層を別に設けているものなど構成を変えているものもあ
るが、基本的にはコダック社の構成を踏襲している。[0003] It is known from Kodak's C.I. W. Tang et al. (Appl. Phys. Lett. 51 (12)
21, p. 913, 1987). A typical configuration of the organic laminated thin-film light emitting device presented by Kodak Company is a hole transporting diamine compound and a light emitting layer on an ITO glass substrate,
8-Hydroxyquinoline aluminum, which also has an electron transporting property, and Mg: Ag as a negative electrode were sequentially provided, and green light emission of 1000 candela / m 2 was possible at a driving voltage of about 10 V. The current organic laminated thin-film light-emitting device has a different configuration, such as a device provided with an electron transport layer, in addition to the above-described device components, but basically follows the configuration of Kodak. I have.
【０００４】発光層はホスト材料のみで構成されること
もあるが、発光効率や色純度を向上させるために、ホス
ト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。発光
材料は三原色揃うことが求められているが、これまでは
緑色発光材料の研究が最も進んでいる。現在は赤色発光
材料と青色発光材料において、特性向上を目指して鋭意
研究がなされている。特に青色発光材料において高輝度
で色純度の良い発光の得られるものが望まれている。The light emitting layer may be composed of only a host material, but is formed by doping a host material with a guest material in order to improve luminous efficiency and color purity. The light emitting material is required to have three primary colors, but the research on the green light emitting material has been most advanced so far. At present, intensive studies have been made on red light emitting materials and blue light emitting materials with the aim of improving the characteristics. In particular, a blue light-emitting material that can emit light with high luminance and good color purity is desired.
【０００５】ホスト材料としては、前述のトリス（８−
キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリノール
誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチル
ベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾ
ール誘導体金属錯体などがあげられる。As the host material, the above-mentioned tris (8-
Metal complexes of quinolinol derivatives including quinolinolato) aluminum, benzoxazole derivatives, stilbene derivatives, benzothiazole derivatives, thiadiazole derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, oxadiazole derivative metal complexes And benzazole derivative metal complexes.
【０００６】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー染料として有用であることが知られてい
る、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンを始めと
する蛍光性クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染
料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染
料、シアニン染料、オキソベンズアンスラセン染料、キ
サンテン染料、ローダミン染料、フルオレセイン染料、
ピリリウム染料、カルボスチリル染料、ペリレン染料、
アクリジン染料、ビススチリルベンゼン染料、ピレン染
料、オキサジン染料、フェニレンオキサイド染料、ペリ
レン、テトラセン、ペンタセン、キナクリドン化合物、
キナゾリン化合物、ピロロピリジン化合物、フロピリジ
ン化合物、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導体、ペ
リノン誘導体、ピロロピロール化合物、スクアリリウム
化合物、ビオラントロン化合物、フェナジン誘導体、ア
クリドン化合物、ジアザフラビン誘導体などが知られて
いる。On the other hand, as dopant materials as guest materials, fluorescent coumarin dyes such as 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, dicyanomethylenepyran dye, which are known to be useful as laser dyes, Dicyanomethylenethiopyran dye, polymethine dye, cyanine dye, oxobenzanthracene dye, xanthene dye, rhodamine dye, fluorescein dye,
Pyrylium dye, carbostyril dye, perylene dye,
Acridine dye, bisstyrylbenzene dye, pyrene dye, oxazine dye, phenylene oxide dye, perylene, tetracene, pentacene, quinacridone compound,
Known are quinazoline compounds, pyrrolopyridine compounds, furopyridine compounds, 1,2,5-thiadiazolopyrene derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole compounds, squarylium compounds, biolanthrone compounds, phenazine derivatives, acridone compounds, diazaflavin derivatives, and the like.
【０００７】青色発光材料においては、比較的良い性能
が得られている例として、ホスト材料にキノリノール誘
導体と異なる配位子を組み合わせた金属錯体を、ゲスト
材料にペリレンなどの芳香族縮合環誘導体を用いた例
（特開平６−１７２７５１号公報）や、ホスト材料とゲ
スト材料に異種のビススチリルベンゼン誘導体を用いた
例（特開平５−１７７６５号公報）などがあげられる
が、特に色純度が充分ではない。In the case of blue light-emitting materials, as examples in which relatively good performance has been obtained, a metal complex obtained by combining a quinolinol derivative and a different ligand as a host material and an aromatic condensed ring derivative such as perylene as a guest material are given as examples. Examples thereof include the use of a different type of bisstyrylbenzene derivative as a host material and a guest material (Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-17655). is not.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】従来技術に用いられる
発光材料（ホスト材料とゲスト材料）には、発光効率が
低く消費電力が高いものや、化合物の耐久性が低く素子
寿命の短いものが多かった。また、フルカラーディスプ
レイとして赤色、緑色、青色の三原色発光が求められて
いるが、赤色、青色発光においては、発光波長を満足さ
せるものは少なく、発光ピークの幅も広く色純度が良い
ものは少ない。中でも青色発光において、耐久性に優れ
十分な輝度と色純度特性を示すものが必要とされてい
る。There are many light-emitting materials (host material and guest material) used in the prior art, which have low luminous efficiency and high power consumption, and compounds having low compound durability and short element life. Was. In addition, red, green, and blue light emission of three primary colors is required as a full-color display. However, in red and blue light emission, few light emission wavelengths are satisfied, and few light emission peaks have a wide emission peak width and good color purity. In particular, for blue light emission, a material having excellent durability and sufficient luminance and color purity characteristics is required.
【０００９】本発明は、かかる従来技術の問題を解決
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。An object of the present invention is to solve the problems of the prior art and to provide a light emitting device having high luminous efficiency, high luminance and excellent color purity.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、発光を司る物質が少なくともゲス
ト材料とホスト材料より構成され、ホスト材料の発光ス
ペクトルのピークが３００ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であ
ることを特徴とする発光素子とするものである。According to the present invention, there is provided an element which emits light by electric energy, in which a substance which emits light exists between a positive electrode and a negative electrode, wherein the substance which emits light comprises at least a guest material and a host material. In this case, the light-emitting element has a peak of an emission spectrum of the host material of 300 nm or more and 460 nm or less.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．７ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION A positive electrode according to the present invention is made of a conductive metal oxide such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), or gold, silver, chromium, if it is transparent to extract light. Metals such as, for example, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline are not particularly limited, but it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the element can be supplied, but is preferably low from the viewpoint of power consumption of the element. For example, an ITO substrate having a resistance of 300Ω / □ or less functions as an element electrode, but a substrate having a resistance of about 20Ω / □ or less should be used because a substrate of about 10Ω / □ can be supplied at present. Is particularly desirable. The thickness of the ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value.
It is often used between ３００300 nm. Further, as the glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
As for the material of the glass, alkali-free glass is preferable because it is better that ions eluted from the glass are small,
Soda lime glass provided with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used. The method of forming the ITO film is not particularly limited, such as an electron beam evaporation method, a sputtering method, and a chemical reaction method.
【００１２】本発明における負極は、電子を効率よく、
発光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質
（例えば電子輸送層）に注入できる物質であれば特に限
定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、ア
ルミニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電
子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効であ
る。しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不
安定であることが多く、電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、
チタニアなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビ
ニルなどのポリマを積層することが好ましい。これらの
電極の作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、
スパッタリング法、イオンプレーティング法、コーティ
ング法など導通を取ることができれば、特に制限されな
い。The negative electrode of the present invention efficiently converts electrons,
The substance is not particularly limited as long as it can be injected into a substance which controls light emission or a substance adjacent to the substance which controls light emission (for example, an electron transporting layer). Generally, platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, indium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium and the like can be mentioned. In order to improve the device characteristics by increasing the electron injection efficiency, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective. However, these low work function metals are generally unstable in the atmosphere, and platinum, gold,
Metals such as silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and silica,
It is preferable to laminate an inorganic substance such as titania and a polymer such as polyvinyl alcohol and vinyl chloride. These electrodes are also manufactured by resistance heating method evaporation, electron beam evaporation method,
There is no particular limitation as long as electrical continuity such as a sputtering method, an ion plating method, and a coating method can be achieved.
【００１３】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に，４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。In the present invention, the structure of the substance that controls light emission is as follows:
1) a hole transporting material / a light emitting material, 2) a hole transporting material / a light emitting material / an electron transporting material, 3) a light emitting material / an electron transporting material, and 4) a form in which a combination of the above substances is mixed.
Any of these may be used. That is, in addition to the multi-layer structure of 1) to 3), a layer containing a luminescent material alone or a luminescent material and a hole transporting material, or a layer containing a luminescent material, a hole transporting material and an electron transporting material as in 4) is further provided. It may just be provided.
【００１４】本発明における正孔輸送材料としては、電
界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良
く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入さ
れた正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのため
にはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度
が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物
が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが
要求される。このような条件を満たす物質として、特に
限定されるものではないが、ビスカルバゾリル誘導体、
ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、α−ＮＰＤなどのトリフェ
ニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化
合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体や
フタロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどの既知の正孔輸送
材料を使用できる。これらの正孔輸送材料は単独でも用
いられるが、異なる正孔輸送材料と積層または混合して
使用しても構わない。The hole transport material in the present invention is required to efficiently transport holes from the positive electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and has a high hole injection efficiency. Good transport is desirable. For that purpose, it is required that the ionization potential be small, the hole mobility be large, the stability be further improved, and impurities serving as traps be hardly generated during production and use. The substance satisfying such conditions is not particularly limited, but is a biscarbazolyl derivative,
Known triphenylamine derivatives such as TPD, m-MTDATA, α-NPD, pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, heterocyclic compounds represented by oxadiazole derivatives and phthalocyanine derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane and the like Hole transport materials can be used. These hole transport materials may be used alone or may be laminated or mixed with different hole transport materials.
【００１５】本発明における発光材料は少なくともホス
ト材料とゲスト材料より構成される。ゲスト材料はホス
ト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていて
も、いずれであってもよい。ゲスト材料は積層されてい
ても、分散されていても、いずれであってもよい。The light emitting material of the present invention comprises at least a host material and a guest material. The guest material may be included in the entirety of the host material, partially included, or may be included. The guest material may be stacked, dispersed, or the like.
【００１６】ドーピング法はホスト材料に微量のゲスト
材料を含有させ、発光効率を向上させたり、発光色を変
化させる（発光ピークを移動させる）ものであるが、ド
ーピング法ではホスト分子からゲスト分子へのエネルギ
ー移動は、高エネルギー側（短波長側）から低エネルギ
ー側（長波長側）へ行われるので、基本的に発光ピーク
の移動は短波長側から長波長側にしか行われない。とい
うのも、エネルギー移動にはホスト材料の発光スペクト
ルとゲスト材料の励起スペクトルの重なりが必要とな
り、ゲスト材料の発光スペクトルはゲスト材料の励起ス
ペクトルよりも必ず長波長側になるからである。従って
期待される発光スペクトルのピーク波長は、ホスト材料
の発光スペクトルより大きく長波長側になる可能性が大
きい。In the doping method, a small amount of a guest material is added to a host material to improve the luminous efficiency or to change the emission color (shift the emission peak). In the doping method, the host molecule is changed from the host molecule to the guest molecule. Is moved from the high energy side (short wavelength side) to the low energy side (long wavelength side), so that the emission peak moves basically only from the short wavelength side to the long wavelength side. This is because energy transfer requires an overlap between the emission spectrum of the host material and the excitation spectrum of the guest material, and the emission spectrum of the guest material is always on a longer wavelength side than the excitation spectrum of the guest material. Therefore, the expected peak wavelength of the emission spectrum is likely to be larger than the emission spectrum of the host material and on the longer wavelength side.
【００１７】しかし、ホスト材料と同程度の発光スペク
トルのピーク波長を得る方法がないわけではない。半値
幅の広い発光スペクトルを有するホスト材料と、ストー
クスシフト（ここで、ストークスシフトは蛍光体の蛍光
スペクトルのピーク波長と励起スペクトルのピーク波長
の差で定義される。）の小さいゲスト材料を組み合わせ
て用いることで行われる。半値幅が広いため、発光スペ
クトルのピーク波長が同程度でも、ホスト材料の発光ス
ペクトルの短波長側成分がゲスト材料の励起スペクトル
と重なることを利用するものである。この方法を用いる
と、僅かではあるが、発光スペクトルのピーク波長を短
波長化することもできる。しかし、この場合はホスト材
料の発光スペクトルとゲスト材料の励起スペクトルの重
なりが少なくなり、無理矢理ゲスト材料からの発光を得
るので、エネルギー移動が効率よく行われず、ホスト材
料からの発光が残るなど、色純度の良い発光が得にく
い。However, there is no way to obtain a peak wavelength of an emission spectrum comparable to that of the host material. A combination of a host material having an emission spectrum with a wide half-value width and a guest material having a small Stokes shift (where the Stokes shift is defined by the difference between the peak wavelength of the fluorescence spectrum of the phosphor and the peak wavelength of the excitation spectrum) It is performed by using. Since the half width is wide, even when the peak wavelengths of the emission spectra are almost the same, the fact that the short wavelength side component of the emission spectrum of the host material overlaps the excitation spectrum of the guest material is used. By using this method, it is possible to shorten the peak wavelength of the emission spectrum, albeit slightly. However, in this case, the overlap between the emission spectrum of the host material and the excitation spectrum of the guest material is reduced, and light emission is forcibly obtained from the guest material.Therefore, energy transfer is not performed efficiently, and light emission from the host material remains. It is difficult to obtain light emission with good purity.
【００１８】フルカラーディスプレイに必要なＲＧＢ発
光を得ようとする時、発光スペクトルのピーク波長が黄
色（５５０ｎｍ程度）のホスト材料では、それよりも長
波長の赤色（６２０ｎｍ程度）や前述した方法を用いて
同程度の黄色（５５０ｎｍ程度）の発光しか得られな
い。また、発光スペクトルのピーク波長が緑色（５２０
ｎｍ程度）のより短波長化したホスト材料でも、前述の
方法ではやはりそれよりも長波長の赤色（６２０ｎｍ程
度）や黄色（５５０ｎｍ程度）、同程度の緑色（５２０
ｎｍ程度）までの発光しか得られない。ＲＧＢ発光を得
るには、青色（４６０ｎｍ程度）以下の発光スペクトル
のピーク波長を有するホスト材料が必要となる。When trying to obtain RGB light emission required for a full-color display, a host material whose emission spectrum has a peak wavelength of yellow (about 550 nm) uses a longer wavelength red (about 620 nm) or the method described above. Only the same yellow (about 550 nm) emission can be obtained. The peak wavelength of the emission spectrum is green (520
Even with a host material with a shorter wavelength (about nm), the above-described method still requires a longer wavelength red (about 620 nm) or yellow (about 550 nm), and a similar green (520 nm).
nm). In order to obtain RGB emission, a host material having a peak wavelength of an emission spectrum of blue (about 460 nm) or less is required.
【００１９】そこで、本発明におけるホスト材料の発光
スペクトルのピーク波長は４６０ｎｍ以下が好ましく、
ストークスシフトを考慮すると４４０ｎｍ以下がさらに
好ましい。また大きく短波長側になるとゲスト材料の励
起スペクトルとの重なりが小さくなるので、ホスト材料
の発光スペクトルは３００ｎｍ以上が好ましく、３５０
ｎｍ以上がさらに好ましい。Therefore, the peak wavelength of the emission spectrum of the host material in the present invention is preferably 460 nm or less.
Considering the Stokes shift, it is more preferably 440 nm or less. In addition, since the overlap with the excitation spectrum of the guest material is reduced when the wavelength is significantly shorter, the emission spectrum of the host material is preferably 300 nm or more.
nm or more is more preferable.
【００２０】本発明は、ＲＧＢ発光の中でも特に青色発
光を得るのに有効である。そして、発光スペクトルのピ
ーク波長が４６０ｎｍ以下の、色純度の良い青色発光を
得るのに特に有効である。ただ、大きく短波長側になる
と視感度の影響で効率が悪くなるので、青色発光の発光
スペクトルのピーク波長は４４０ｎｍ以上が望ましい。The present invention is particularly effective for obtaining blue light emission among RGB light emission. It is particularly effective for obtaining blue light emission with good color purity and a peak wavelength of the light emission spectrum of 460 nm or less. However, when the wavelength is significantly shorter, efficiency deteriorates due to the effect of visibility, so the peak wavelength of the emission spectrum of blue light emission is preferably 440 nm or more.
【００２１】ホスト材料は、発光スペクトルが３００ｎ
ｍ以上４６０ｎｍ以下であれば特に構造は限定されない
が、ベンズイミダゾール誘導体、フェナンスロイミダゾ
ール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、スピロフルオレ
ンインデン誘導体、スピロビスフルオレン誘導体、フェ
ナンスレン誘導体、ピレン誘導体、トリプチセン誘導
体、アリールシラン誘導体などがあげられる。ホスト材
料は一種類のみに限る必要はなく、異なるホスト材料の
一種類以上を混合して用いてもよい。The host material has an emission spectrum of 300 n.
The structure is not particularly limited as long as it is not less than m and not more than 460 nm, but benzimidazole derivatives, phenanthroimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, spirofluoreneindene derivatives, spirobisfluorene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, triptycene derivatives, arylsilane derivatives And so on. The host material need not be limited to only one kind, and one or more kinds of different host materials may be mixed and used.
【００２２】ゲスト材料は特に限定されないが、色純度
の良い青色発光を得るために、発光スペクトルが４４０
ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることが好ましい。具体的
にはイソベンゾフラン誘導体、クマリン誘導体、縮合芳
香族環誘導体などがあげられる。また蛍光量子効率が高
く、その発光スペクトルのピークはシャープで色純度が
良好であるので、イソベンゾフラン誘導体を用いること
がより好ましい。イソベンゾフラン誘導体は蛍光スペク
トルと励起スペクトルのピーク波長の差（ストークスシ
フト）が小さく、効率よくホスト材料の発光波長を変換
することが出来る。ゲスト材料は、イソベンゾフラン誘
導体一種類のみに限る必要はなく、異なるイソベンゾフ
ラン誘導体を混合して用いたり、既知のゲスト材料の一
種類以上をイソベンゾフラン誘導体と混合して用いても
よい。The guest material is not particularly limited, but the emission spectrum is 440 to obtain blue light emission with good color purity.
It is preferable that the thickness be equal to or more than 460 nm. Specific examples include an isobenzofuran derivative, a coumarin derivative, a condensed aromatic ring derivative and the like. In addition, it is more preferable to use an isobenzofuran derivative because the fluorescence quantum efficiency is high, the emission spectrum has a sharp peak and the color purity is good. The isobenzofuran derivative has a small difference (Stokes shift) between the peak wavelengths of the fluorescence spectrum and the excitation spectrum, and can efficiently convert the emission wavelength of the host material. The guest material need not be limited to one kind of isobenzofuran derivative, and different isobenzofuran derivatives may be used as a mixture, or one or more known guest materials may be used as a mixture with an isobenzofuran derivative.
【００２３】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘
導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属
錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナ
ントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものでは
ない。これらの電子輸送材料は単独でも用いられるが、
異なる電子輸送材料と積層または混合して使用しても構
わない。As the electron transporting material in the present invention,
It is necessary to efficiently transport electrons from the negative electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is required that the material has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and a small amount of impurities serving as traps during production and use. Materials satisfying such conditions include quinolinol derivative metal complexes represented by 8-hydroxyquinoline aluminum, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, perylene derivatives, perinone derivatives, naphthalene,
There are coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisstyryl derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, and the like, but are not particularly limited. Although these electron transport materials are used alone,
They may be laminated or mixed with different electron transport materials.
【００２４】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石
油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能で
ある。The above materials used for the hole transporting layer, the light emitting layer and the electron transporting layer can be used alone to form the respective layers. As the polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, poly (N- (Vinyl carbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane resin, and other solvent-soluble resins. It can also be used by dispersing it in a curable resin such as a phenol resin, a xylene resin, a petroleum resin, a urea resin, a melamine resin, an unsaturated polyester resin, an alkyd resin, an epoxy resin, or a silicone resin.
【００２５】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、１０〜１０００ｎｍの
間から選ばれる。The method for forming the substance which controls light emission in the present invention is not particularly limited, such as resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating. Beam evaporation is preferred in terms of properties. The thickness of the layer depends on the resistance of the substance that controls light emission and cannot be limited, but is selected from the range of 10 to 1000 nm.
【００２６】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。Although the electric energy in the present invention mainly refers to a direct current, it is also possible to use a pulse current or an alternating current. The current value and voltage value are not particularly limited,
In consideration of the power consumption and life of the device, it is necessary to obtain the maximum brightness with the lowest possible energy.
【００２７】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグ
メント方式、あるいはその両者を組み合わせることによ
って表示するディスプレイを構成することが好ましい。It is preferable that the light emitting device of the present invention constitutes a display for displaying by a matrix or segment system or a combination of both.
【００２８】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の
画素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタ
イプとストライプタイプがある。尚、本発明における発
光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表
示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示
もできる。そして、このマトリクスの駆動方法として
は、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちら
でもよい。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があ
るが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの
方が優れる場合があるので、これも用途により使い分け
ることが必要である。The matrix in the present invention refers to a matrix in which pixels for display are arranged in a lattice, and displays a character or an image by a set of pixels. The shape and size of the pixel depend on the application. For example, for the display of images and characters on personal computers, monitors, televisions, and the like, generally square pixels with a side of 300 μm or less are used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with a side on the order of mm are used. Become. In the case of monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. Note that the light-emitting element of the present invention can emit red, green, and blue light, so that multi-color or full-color display can be performed by using the display method. The matrix may be driven by either a line-sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has the advantage of a simpler structure, but the active matrix is sometimes superior in consideration of the operating characteristics. Therefore, it is necessary to use this depending on the application.
【００２９】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。In the segment type according to the present invention, a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area emits light. For example, there are a time display and a temperature display on a digital clock or a thermometer, an operation state display of an audio device, an electromagnetic cooker, or the like, and a panel display of an automobile. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
【００３０】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。本発明におけるバックライトは、
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に
使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動
車パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表
示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途
のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導
光板からなっているため薄型化が困難であることを考え
ると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴
になる。The light emitting device of the present invention is also preferably used as a backlight. The backlight in the present invention,
It is mainly used for improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. In particular, as for the backlight for liquid crystal display devices, particularly for personal computer applications where thinning is an issue, the present invention is considered to be difficult because the conventional type is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, and it is difficult to make it thin. Is characterized by its thinness and light weight.
【００３１】[0031]
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００３２】実施例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン”５６で各々１５分間
超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプ
ロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタ
ノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素
子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸
着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０-5Ｐａ
以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正
孔輸送材料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）
−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを１００ｎｍ蒸着し
た。次にホスト材料として下記化合物ＥＭ１を用い、ゲ
スト材料として、１，３−ジ（２−メチルフェニル）イ
ソベンゾフランを用いて、ゲスト材料が１ｗｔ％になる
ように１５ｎｍの厚さに共蒸着し、電子輸送材料とし
て、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリンを３５ｎｍの厚さに積層した。ホス
ト材料としてのＥＭ１の発光スペクトルのピーク波長は
４２８ｎｍである。次にリチウムを０．５ｎｍドーピン
グし、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰極とし、５
×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は水晶発
振式膜厚モニター表示値である。発光特性として、輝度
計、蛍光分光光度計、色彩色差計を用いて、輝度、発光
スペクトル、ＣＩＥ色度を測定した。この発光素子の最
高輝度は２１２０カンデラ／平方メートル、発光スペク
トルのピーク波長は４５９ｎｍであり、ＣＩＥ色度
（０．１６、０．１６）の良好な青色発光が得られた。Example 1 A glass substrate on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm (a product of Asahi Glass Co., Ltd., 15 Ω / □, electron beam deposited) was cut into a size of 30 × 40 mm and etched. The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and "Semicocline" 56 for 15 minutes each, and then with ultrapure water. Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the element, and was placed in a vacuum evaporation apparatus, and the degree of vacuum in the apparatus was 5 × 10 −5 Pa.
Evacuation was performed until the following. First, 4,4′-bis (N- (m-tolyl) is used as a hole transport material by a resistance heating method.
(-N-phenylamino) biphenyl was deposited to a thickness of 100 nm. Next, using the following compound EM1 as a host material and using 1,3-di (2-methylphenyl) isobenzofuran as a guest material, co-evaporation was performed to a thickness of 15 nm so that the guest material was 1 wt%. As an electron transport material, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10
-Phenanthroline was laminated to a thickness of 35 nm. The peak wavelength of the emission spectrum of EM1 as the host material is 428 nm. Next, lithium is doped by 0.5 nm and aluminum is deposited to a thickness of 200 nm to form a cathode.
A device having a size of 5 mm square was manufactured. The film thickness referred to here is a value indicated by a crystal oscillation type film thickness monitor. Luminance, luminescence spectrum, and CIE chromaticity were measured using a luminance meter, a fluorescence spectrophotometer, and a color difference meter as emission characteristics. The highest luminance of this light emitting device was 2120 candela / square meter, the peak wavelength of the light emission spectrum was 459 nm, and good blue light emission with CIE chromaticity (0.16, 0.16) was obtained.
【００３３】[0033]
【化１】 Embedded image
【００３４】比較例１ ホスト材料として、発光スペクトルのピーク波長が５１
０ｎｍである、ビス（２−メチルキノリノラート）（２
−ピリジノラート）アルミニウム（III）を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作製した。発光ピー
ク波長は５１０ｎｍであり、ゲスト材料へのエネルギー
移動は見られなかった。Comparative Example 1 The peak wavelength of the emission spectrum was 51 as a host material.
0 nm, bis (2-methylquinolinolate) (2
A device was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that (pyridinolate) aluminum (III) was used. The emission peak wavelength was 510 nm, and no energy transfer to the guest material was observed.
【００３５】実施例２ ホスト材料として発光スペクトルのピーク波長が４３０
ｎｍのＥＭ２を用いた以外は実施例１と全く同様にして
素子を作製した。最高輝度は１３８５カンデラ／平方メ
ートル、発光波長は４６０ｎｍであり、実施例１と同様
の良好な青色発光が得られた。Example 2 The peak wavelength of the emission spectrum was 430 as a host material.
A device was manufactured in exactly the same manner as in Example 1 except that EM2 of nm was used. The maximum luminance was 1385 candela / square meter, and the emission wavelength was 460 nm. Good blue light emission similar to that of Example 1 was obtained.
【００３６】[0036]
【化２】 Embedded image
【００３７】実施例３ ホスト材料として発光スペクトルのピーク波長が４５８
ｎｍのＥＭ３を用いた以外は実施例１と全く同様にして
素子を作製した。最高輝度は３４５０カンデラ／平方メ
ートル、発光波長は４６０ｎｍであり、実施例１と同様
の良好な青色発光が得られた。Example 3 The peak wavelength of the emission spectrum was 458 as a host material.
A device was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that EM3 of nm was used. The highest luminance was 3450 candela / square meter, and the emission wavelength was 460 nm. Good blue light emission similar to that of Example 1 was obtained.
【００３８】[0038]
【化３】 Embedded image
【００３９】実施例４ ホスト材料として発光スペクトルのピーク波長が４３４
ｎｍのＥＭ４を用いた以外は実施例１と全く同様にして
素子を作製した。最高輝度は６８４カンデラ／平方メー
トル、発光波長は４５９ｎｍであり、実施例１と同様の
良好な青色発光が得られた。Example 4 The peak wavelength of the emission spectrum was 434 as a host material.
A device was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that EM4 of nm was used. The maximum luminance was 684 candela / square meter, and the emission wavelength was 459 nm. Good blue light emission similar to that of Example 1 was obtained.
【００４０】[0040]
【化４】 Embedded image
【００４１】実施例５ ホスト材料として発光スペクトルのピーク波長が４６０
ｎｍのＥＭ５を用いた以外は実施例１と全く同様にして
素子を作製した。最高輝度は１７９４カンデラ／平方メ
ートル、発光波長は４６０ｎｍであり、実施例１と同様
の良好な青色発光が得られた。Example 5 A peak wavelength of an emission spectrum was 460 as a host material.
A device was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that EM5 of nm was used. The highest luminance was 1794 candela / square meter, and the emission wavelength was 460 nm. Good blue light emission similar to that of Example 1 was obtained.
【００４２】[0042]
【化５】 Embedded image
【００４３】実施例６ ホスト材料として発光スペクトルのピーク波長が４３９
ｎｍのＥＭ６を用いた以外は実施例１と全く同様にして
素子を作製した。最高輝度は１６１０カンデラ／平方メ
ートル、発光波長は４６０ｎｍであり、実施例１と同様
の良好な青色発光が得られた。Example 6 A peak wavelength of an emission spectrum was 439 as a host material.
A device was manufactured in exactly the same manner as in Example 1 except that EM6 of nm was used. The highest luminance was 1610 candela / square meter, and the emission wavelength was 460 nm. Good blue light emission similar to that of Example 1 was obtained.
【００４４】[0044]
【化６】 Embedded image
【００４５】実施例７ ゲスト材料として、１，３−ジメシチルイソベンゾフラ
ンを用いた以外は実施例１と全く同様にして素子を作製
した。最高輝度は１２３８カンデラ／平方メートル、発
光波長は４４７ｎｍであり、ＣＩＥ色度（０．１６、
０．１３）の良好な青色発光が得られた。Example 7 A device was produced in the same manner as in Example 1 except that 1,3-dimesitylisobenzofuran was used as a guest material. The maximum luminance is 1238 candela / square meter, the emission wavelength is 447 nm, and the CIE chromaticity (0.16,
Good blue light emission of 0.13) was obtained.
【００４６】実施例８ ゲスト材料として、３−メチル−７−ジメチルアミノク
マリンを用いた以外は実施例１と全く同様にして素子を
作製した。最高輝度は６９６カンデラ／平方メートル、
発光波長は４３７ｎｍであり、ＣＩＥ色度（０．１６、
０．０９）の良好な青色発光が得られた。Example 8 A device was produced in the same manner as in Example 1 except that 3-methyl-7-dimethylaminocoumarin was used as a guest material. The highest brightness is 696 candela / square meter,
The emission wavelength is 437 nm, and the CIE chromaticity (0.16,
0.09).
【００４７】実施例９ 実施例１と全く同様にして素子を作製した。本素子を真
空セル内で１ｍＡパルス駆動（Ｄｕｔｙ比１／６０、パ
ルス時の電流値６０ｍＡ）させたところ、初期輝度の７
０％の輝度を保持しながら１０００時間以上連続発光が
可能であった。Example 9 A device was manufactured in exactly the same manner as in Example 1. When this element was driven in a vacuum cell with a 1 mA pulse (duty ratio 1/60, current value at the time of pulse 60 mA), the initial luminance was 7%.
It was possible to continuously emit light for 1000 hours or more while maintaining the luminance of 0%.
【００４８】実施例１０ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって
３００μｍピッチ（残り幅２７０μｍ）×３２本のスト
ライプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺
方向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．
２７ｍｍピッチ（開口部幅８００μｍ）まで広げてあ
る。この基盤を用いて実施例１と同様にして素子を作製
した。但し、陰極は厚さ５０μｍのコバール板にウエッ
トエッチングによって１６本の２５０μｍの開口部（残
り幅５０μｍ、３００μｍピッチに相当）を設けたマス
クを、真空中でＩＴＯストライプに直交するようにマス
ク交換し、マスクとＩＴＯ基板が密着するように裏面か
ら磁石で固定して作製した。本素子をマトリクス駆動さ
せたところ、クロストークなく文字表示できた。Example 10 A glass substrate (15 Ω / □, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., electron beam vapor deposition) on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm was cut into 30 × 40 mm, and a 300 μm pitch (remaining width 270 μm) was obtained by photolithography. ) X 32 stripes were patterned. One side of the long side of the ITO stripe is used to facilitate electrical connection with the outside.
It is expanded to a pitch of 27 mm (opening width 800 μm). Using this substrate, a device was produced in the same manner as in Example 1. However, for the cathode, a mask having 16 openings of 250 μm (remaining width of 50 μm, corresponding to a pitch of 300 μm) provided by wet etching on a 50 μm-thick Kovar plate was replaced by a mask in vacuum so as to be orthogonal to the ITO stripe. Then, the mask and the ITO substrate were fixed to each other with a magnet from the back surface so as to be in close contact with each other. When this device was driven in a matrix, characters could be displayed without crosstalk.
【００４９】[0049]
【発明の効果】本発明は、高輝度で色純度に優れた青色
発光素子を提供できるものである。The present invention can provide a blue light emitting device having high luminance and excellent color purity.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ // Ｃ０７Ｄ 209/14 Ｃ０７Ｄ 209/14 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C09K 11/06 650 C09K 11/06 650 // C07D 209/14 C07D 209/14
Claims (4)
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、発光
を司る物質が少なくともゲスト材料とホスト材料より構
成され、ホスト材料の発光スペクトルのピークが３００
ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることを特徴とする発光素
子。An element which emits light by electric energy between a positive electrode and a negative electrode, wherein the substance which emits light is composed of at least a guest material and a host material. 300 peak
A light-emitting element having a wavelength of from 460 nm to 460 nm.
４６０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１記載の
発光素子。2. The light emitting device according to claim 1, wherein the peak of the emission spectrum is 440 nm or more and 460 nm or less.
ることを特徴とする請求項１記載の発光素子。3. The light emitting device according to claim 1, wherein the guest material is an isobenzofuran derivative.
グメント方式によって表示するディスプレイを構成する
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の発光素
子。4. The light emitting device according to claim 1, wherein said light emitting device constitutes a display for displaying in a matrix and / or segment system.
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