JP2001223082A - Light emitting element - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an element capable of converting electric energy into light, and relates to a display element, a flat panel display, a backlight, lighting, an interior, a sign, a sign, an electrophotographic device, an optical signal generator, and the like. The present invention relates to a light emitting element that can be used in the field of (1).
【０００２】[0002]
【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。2. Description of the Related Art In recent years, studies have been actively conducted on organic laminated thin-film light emitting devices in which electrons injected from a cathode and holes injected from an anode emit light when they recombine in an organic phosphor sandwiched between both electrodes. ing. This device has attracted attention because it is thin, emits light with high luminance under a low driving voltage, and emits multicolor light by selecting a fluorescent material.
【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であるトリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体、そして陰極
としてＭｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度
の駆動電圧で１０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が可能であ
った。現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成
要素の他に電子輸送層を設けているものなど構成を変え
ているものもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏
襲している。[0003] This study was carried out by Kodak Corporation. W. Tan
g. et al. showed that the organic laminated thin film element emits light with high luminance (Appl. Phys. Lett. 51 (12)
21, p. 913, 1987), and many research institutions are conducting studies. A typical configuration of an organic layered thin-film light emitting device presented by a research group of Kodak Company is a diamine compound having a hole transporting property on an ITO glass substrate, a tris (8-quinolinolato) aluminum complex as a light emitting layer, and a Mg as a cathode. : Ag was sequentially provided, and green light emission of 1000 cd / m 2 was possible at a driving voltage of about 10 V. The present organic laminated thin-film light-emitting device has a different configuration, such as a device provided with an electron transport layer in addition to the above-described device components, but basically follows the configuration of Kodak Company.
【０００４】多色発光の中では緑色発光材料の研究が最
も進んでおり、現在は赤色発光材料と青色発光材料にお
いて、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すもの
が望まれ、特性向上を目指して鋭意研究がなされてい
る。Research on green light emitting materials is the most advanced among multicolor light emitting materials. At present, red light emitting materials and blue light emitting materials which are excellent in durability and exhibit sufficient luminance and color purity characteristics are desired. Intensive research is being conducted with the aim of improvement.
【０００５】赤色発光材料としては、ビス（ジイソプロ
ピルフェニル）ペリレンなどのペリレン系、ペリノン
系、ポルフィリン系、Ｅｕ錯体（Chem. Lett., 1267(19
91))などが挙げられる。[0005] Examples of red light emitting materials include perylene-based materials such as bis (diisopropylphenyl) perylene, perinone-based materials, porphyrin-based materials, and Eu complexes (Chem. Lett., 1267 (19)
91)).
【０００６】また、赤色発光を得る手法として、ホスト
材料の中に微量の赤色蛍光材料をドーパントとして混入
させる方法も検討されている。ホスト材料としては、ト
リス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体を始めとす
るキノリノール誘導体の金属錯体、ビス（１０−ベンゾ
キノリノラト）ベリリウム錯体、ジアリールブタジエン
誘導体、スチルベン誘導体、ベンズオキサゾール誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体などがあげられ、その中に
ドーパントとして４−（ジシアノメチレン）−２−メチ
ル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラ
ン、金属フタロシアニン（ＭｇＰｃ、ＡｌＰｃＣｌな
ど）化合物、スクアリリウム化合物、ビオラントロン化
合物を存在させることによって赤色発光を取り出してい
た。As a technique for obtaining red light emission, a method of mixing a small amount of a red fluorescent material as a dopant into a host material is also being studied. Examples of the host material include metal complexes of quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, bis (10-benzoquinolinolato) beryllium complex, diarylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, benzoxazole derivatives, and benzothiazole derivatives. And 4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran, a metal phthalocyanine (MgPc, AlPcCl, etc.) compound, a squarylium compound, a biolanthrone compound as a dopant. Red luminescence was extracted by making it exist.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、耐久性が低
く素子寿命の短いものが多く、また、溶液状態では強い
蛍光強度を有していても薄膜状態では濃度消光やエキサ
イプレックスあるいはエキサイマー形成により蛍光強度
が著しく減少し、発光素子に適用した際に高輝度発光が
得られないものが多かった。However, many luminescent materials (host materials and dopant materials) used in the prior art have low luminous efficiency and high power consumption, and have low durability and short element life. In addition, even if it has a strong fluorescence intensity in a solution state, in a thin film state, the fluorescence intensity is remarkably reduced due to concentration quenching or exciplex or excimer formation, and when applied to a light-emitting element, high-luminance emission cannot be obtained. There were many.
【０００８】特に赤色発光材料（ホスト材料およびドー
パント材料）に関しては、色純度と輝度が両立したもの
が極めて少ないことが大きな問題であった。Particularly, with respect to red light-emitting materials (host material and dopant material), there is a serious problem that there are very few materials having both color purity and luminance.
【０００９】本発明は、かかる問題を解決し、電気エネ
ルギーの利用効率が高く、高輝度かつ高色純度の発光素
子を提供することを目的とするものである。An object of the present invention is to solve such a problem and to provide a light-emitting element having high use efficiency of electric energy, high luminance and high color purity.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明は陽極と陰極の間
に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素
子であって、該素子は少なくとも下記一般式（１）に示
す化合物を含むことを特徴とする発光素子である。According to the present invention, there is provided an element which emits light by electric energy, in which a light emitting substance is present between an anode and a cathode, wherein the element contains at least a compound represented by the following general formula (1). A light emitting element characterized by the following.
【００１１】[0011]
【化７】 Embedded image
【００１２】（ここで、Ａはペリノン誘導体、ＢはＡに
対する等方回転がＡ−Ｂ間またはＢ−Ｂ間の立体反発に
より制限されている置換基、ｎは１〜４いずれかの自然
数である。）(Where A is a perinone derivative, B is a substituent whose isotropic rotation with respect to A is restricted by steric repulsion between AB and BB, and n is a natural number of 1 to 4 is there.)
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】本発明において陽極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば３
００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機
能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５
ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム
法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受け
るものではない。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS In the present invention, the anode is made of a conductive metal oxide such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or a metal such as gold, silver or chromium if it is transparent to extract light. Although not particularly limited, such as metals, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline, it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the element can be supplied, but is preferably low from the viewpoint of power consumption of the element. For example, 3
Although an ITO substrate having a resistance of 00 Ω / □ or less functions as an element electrode, a substrate having a resistance of about 10 Ω / □ can be supplied at present. The thickness of the ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of usually 100 to 300 nm. Further, the glass substrate is made of soda lime glass, non-alkali glass, or the like, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
mm or more is sufficient. For the glass material,
Alkali-free glass is preferred because less ions elute from the glass is preferred, but soda-lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used. The method of forming the ITO film is not particularly limited, such as an electron beam method, a sputtering method, and a chemical reaction method.
【００１４】陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入
できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、
金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウ
ム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウムなどがあげられるが、電子注入効率
をあげて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこ
れら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、
これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であ
ることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやマグ
ネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドー
ピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい
例として挙げることができるが、フッ化リチウムのよう
な無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定
されるものではない。更に電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チ
タニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコー
ル、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層すること
が好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法
も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプ
レーティング、コーティングなど導通を取ることができ
れば特に制限されない。The cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic material layer.
Gold, silver, copper, iron, tin, zinc, aluminum, indium, chromium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, etc., and lithium, sodium for improving the electron injection efficiency and improving the device characteristics , Potassium, calcium, magnesium or alloys containing these low work function metals are effective. But,
These low work function metals are generally unstable in the air in many cases. For example, an organic layer is doped with a very small amount of lithium or magnesium (1 nm or less as indicated by a film thickness gauge by vacuum deposition) to have high stability. Although a method using an electrode can be mentioned as a preferable example, it is not particularly limited because an inorganic salt such as lithium fluoride can be used. In addition, platinum, gold,
Lamination of metals such as silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania, and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride, and hydrocarbon polymers. Are preferred examples. The method for producing these electrodes is not particularly limited, as long as electrical conduction such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating can be achieved.
【００１５】本発明における発光物質とは、１）正孔輸
送層／発光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、
３）発光層／電子輸送層、４）正孔輸送層／発光層／正
孔阻止層、５）正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子
輸送層、６）発光層／正孔阻止層／電子輸送層そして、
７）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれ
であってもよい。即ち、素子構成としては、上記１）〜
６）の多層積層構造の他に７）のように発光材料単独ま
たは発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を
一層設けるだけでもよい。さらに、本発明における発光
物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもののいず
れにも該当し、発光に関与している化合物、層などを指
すものである。The luminescent substance in the present invention includes 1) a hole transport layer / a light emitting layer, 2) a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer,
3) light emitting layer / electron transport layer, 4) hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer, 5) hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer, 6) light emitting layer / hole Blocking layer / electron transport layer and
7) Any of the forms in which the above combined substances are mixed in a single layer may be used. That is, as the element configuration, the above 1) to
In addition to the multi-layer structure of 6), only a single layer of a luminescent material or a layer containing a luminescent material and a hole transporting material or an electron transporting material as in 7) may be provided. Further, the luminescent substance in the present invention corresponds to both a substance which emits light by itself and a substance which assists the light emission, and refers to a compound, a layer, or the like involved in light emission.
【００１６】正孔輸送層は正孔輸送性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性物質と高
分子結着剤の混合物により形成され、正孔輸送性物質と
してはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチ
ルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどのトリ
フェニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）ま
たはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）類、ピラゾリン
誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オ
キサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系で
は前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレ
ン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが
好ましいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から
正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であ
れば特に限定されるものではない。The hole transporting layer is formed by a hole transporting substance alone or by laminating and mixing two or more kinds of substances or by a mixture of a hole transporting substance and a polymer binder. N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl-N, N'-diphenyl-
Triphenylamines such as 4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, bis (N-allylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, oxadi Heterocyclic compounds represented by azole derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, and polymer-based polycarbonates and styrene derivatives having the above monomers in the side chain, polyvinylcarbazole, polysilane, and the like are preferable. However, the compound is not particularly limited as long as it can inject holes from the anode and can transport holes.
【００１７】発光層は発光材料（ホスト材料、ドーパン
ト材料）により形成され、これはホスト材料とドーパン
ト材料との混合物であっても、ホスト材料単独であって
も、いずれでもよい。ホスト材料とドーパント材料は、
それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであって
も、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全
体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれ
であってもよい。ドーパント材料は積層されていても、
分散されていても、いずれであってもよい。The light-emitting layer is formed of a light-emitting material (host material, dopant material), which may be a mixture of a host material and a dopant material, or a host material alone. The host and dopant materials are
Each type may be one type, a plurality of combinations, or any combination. The dopant material may be included in the entire host material, may be partially included, or may be included therein. Even if the dopant material is laminated,
They may be dispersed or any of them.
【００１８】発光材料としては下記一般式（１）に示す
化合物が高輝度発光を得るために好適に用いられる。As the light emitting material, a compound represented by the following general formula (1) is suitably used for obtaining high luminance light emission.
【００１９】[0019]
【化８】 Embedded image
【００２０】ここで、Ａはペリノン誘導体、ＢはＡに対
する等方回転がＡ−Ｂ間またはＢ−Ｂ間の立体反発によ
り制限されている置換基、ｎは１〜４いずれかの自然数
である。Here, A is a perinone derivative, B is a substituent whose isotropic rotation with respect to A is restricted by steric repulsion between AB and BB, and n is any natural number of 1 to 4. .
【００２１】一般式（１）のＢは、一般式（１）のＡの
蛍光特性を薄膜状態において保持し、発光素子において
高輝度発光させる役割を担う置換基である。すなわちＢ
は、Ａに対する等方回転がＡ−Ｂ間またはＢ−Ｂ間の立
体反発により制限されてしまう置換基を形成しているた
め、薄膜状態において励起エネルギーを置換基の回転に
より熱失活させてしまう確率を減少させ、蛍光量子収率
が低下するのを防ぐ。また、ＢはＡに対してねじれるた
めに発光材料分子どうしのスタッキングを防ぎ、濃度消
光やエキサイプレックスあるいはエキサイマー形成を抑
制することができる。これらの結果、発光素子において
高輝度かつ高色純度の発光を得ることができる。この等
方回転が制限されていることは、分子模型や分子計算で
容易に確認することができる。B in the general formula (1) is a substituent that keeps the fluorescent property of the A in the general formula (1) in a thin film state and plays a role of emitting light with high luminance in a light emitting device. That is, B
Forms a substituent whose isotropic rotation with respect to A is limited by steric repulsion between AB and BB, so that in a thin film state, the excitation energy is thermally deactivated by the rotation of the substituent. To reduce the fluorescence quantum yield. Further, since B twists with respect to A, stacking of light emitting material molecules can be prevented, and concentration quenching, exciplex or excimer formation can be suppressed. As a result, light emission with high luminance and high color purity can be obtained in the light emitting element. The fact that this isotropic rotation is restricted can be easily confirmed by a molecular model or molecular calculation.
【００２２】上記ペリノン誘導体としては下記一般式
（２）に示す化合物が好適に用いられる。As the perinone derivative, a compound represented by the following general formula (2) is preferably used.
【００２３】[0023]
【化９】 Embedded image
【００２４】ここで、Ｒ1〜Ｒ14は同じでも異なってい
てもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキ
ニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂
肪族環の中から選ばれる。但し、Ｒ3およびＲ4の少なく
とも一つは前記Ｂである。Here, R 1 to R 14 may be the same or different, and include hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, hydroxyl, mercapto, alkoxy, Alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, condensed rings and aliphatic rings formed between adjacent substituents Selected from However, at least one of R 3 and R 4 is B.
【００２５】これらの置換基の内、アルキル基とは例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽
和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ア
ダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラル
キル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの
脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪
族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換
されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例え
ばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合
を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換で
も置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニ
ル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和
脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセ
チレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素
基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエ
ーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ま
た、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の
酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、ア
リールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテ
ル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水
素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエー
テル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものであ
る。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環
基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以
外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも
置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基など
の、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の
一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたもの
を示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかま
わない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかま
わない。シリル基とは例えばトリメチルシリル基などの
ケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。シロキサニル基とは例えばトリメチル
シロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合
物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわ
ない。隣接置換基との間に形成される縮合環または脂肪
族環は無置換でも置換されていてもかまわない。Among these substituents, the alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted. The cycloalkyl group is, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantyl, which may be unsubstituted or substituted. The aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group and a phenylethyl group, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be unsubstituted or substituted. I don't care. The alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted. The cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, and a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. . The alkynyl group means an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted. The alkoxy group refers to an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. The alkylthio group is obtained by substituting the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group with a sulfur atom. Further, the aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. Also,
The arylthioether group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of the arylether group is substituted with a sulfur atom. The aryl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a pyrenyl group, which may be unsubstituted or substituted. Further, the heterocyclic group is, for example, a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group,
It represents a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as a pyridyl group, a quinolyl group, and a carbazolyl group, which may be unsubstituted or substituted. Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine and iodine. Haloalkanes, haloalkenes, and haloalkynes are those in which some or all of the aforementioned alkyl, alkenyl, and alkynyl groups, such as trifluoromethyl, have been substituted with the aforementioned halogens, and the rest are unsubstituted. It may be replaced. Aldehyde groups, carbonyl groups, ester groups, carbamoyl groups, and amino groups include those substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocycles, and the like. The cyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted. The silyl group means a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted. The siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group, which may be unsubstituted or substituted. The condensed ring or aliphatic ring formed between adjacent substituents may be unsubstituted or substituted.
【００２６】上記等方回転はＡ−Ｂ間またはＢ−Ｂ間い
ずれの立体反発によって制限されていても良いが、より
高輝度な発光を得るためにはＡ−Ｂ間の立体反発により
制限されている方が好ましい。このような効果を有する
Ｂとして、下記一般式（３）に示す骨格を有している置
換基が好適に用いられる。The above-mentioned isotropic rotation may be restricted by steric repulsion between AB and BB, but in order to obtain light emission of higher brightness, it is limited by steric repulsion between AB. Is preferred. As B having such an effect, a substituent having a skeleton represented by the following general formula (3) is preferably used.
【００２７】[0027]
【化１０】 Embedded image
【００２８】ここで、Ｒ15〜Ｒ19は同じでも異なってい
てもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキ
ニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂
肪族環の中から選ばれる。但し、Ｒ15およびＲ19の少な
くとも一つは水素以外の上記の置換基であるか、隣接置
換基との間に縮合環または脂肪族環を形成する。αは前
記Ａとの連結部位を示す。Here, R 15 to R 19 may be the same or different and include hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, Alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, condensed rings and aliphatic rings formed between adjacent substituents Selected from However, at least one of R 15 and R 19 is the above substituent other than hydrogen, or forms a condensed ring or an aliphatic ring with an adjacent substituent. α indicates a site linked to A.
【００２９】一般式（３）のＲ15およびＲ19の少なくと
も一つは水素以外の置換基であるか、隣接置換基との間
に縮合環または脂肪族環を形成するため、上記Ａとの間
に立体反発が生じ、ＢのＡに対する等方回転が制限され
る。At least one of R 15 and R 19 in the general formula (3) is a substituent other than hydrogen, or forms a condensed ring or an aliphatic ring with an adjacent substituent. A steric repulsion occurs between them, restricting the isotropic rotation of B with respect to A.
【００３０】さらに、安定して高輝度発光を得るために
は、上記Ｒ15およびＲ19の少なくとも一つが隣接置換基
との間に縮合環を形成した方が耐久性に優れるためより
好ましい。したがって前記Ｂとして、下記一般式（４）
に示す骨格を有している置換基がより好適に用いられ
る。In order to stably obtain high-luminance light emission, it is more preferable that at least one of R 15 and R 19 forms a condensed ring with an adjacent substituent since the durability is excellent. Therefore, as B, the following general formula (4)
Are more preferably used.
【００３１】[0031]
【化１１】 Embedded image
【００３２】ここで、Ｒ20〜Ｒ26は同じでも異なってい
てもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキ
ニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂
肪族環の中から選ばれる。αは前記Ａとの連結部位を示
す。これらの置換基の説明は上述したものと同じであ
る。Here, R 20 to R 26 may be the same or different and include hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, hydroxyl, mercapto, alkoxy, Alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, condensed rings and aliphatic rings formed between adjacent substituents Selected from α indicates a site linked to A. The description of these substituents is the same as described above.
【００３３】上記Ｂの好適な例として、特に限定される
ものではないが、具体的には下記のような構造が挙げら
れる。A preferred example of the above B is not particularly limited, but specific examples include the following structures.
【００３４】[0034]
【化１２】 Embedded image
【００３５】また、上記一般式（４）に示した置換基を
有する前記ペリノン誘導体の好適な例として、特に限定
されるものではないが、具体的には下記のような構造が
挙げられる。Suitable examples of the perinone derivative having a substituent represented by the general formula (4) are not particularly limited, but specific examples include the following structures.
【００３６】[0036]
【化１３】 Embedded image
【００３７】[0037]
【化１４】 Embedded image
【００３８】本発明の発光材料は赤色発光材料として好
適に用いることができ、この赤色発光を得るためには、
発光物質が、蛍光ピーク波長が５８０ｎｍ以上７２０ｎ
ｍ以下の有機蛍光物質を含むことが好ましい。具体的に
は従来から知られている、ビス（ジイソプロピルフェニ
ル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイ
ミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベン
ゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とする
Ｅｕ錯体などの希土類錯体、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−
４Ｈ−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニ
ン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタ
ロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン
誘導体、クマリン誘導体、オキサジン化合物などを用い
ることが出来るが特にこれらに限定されるものではな
い。The light emitting material of the present invention can be suitably used as a red light emitting material.
The luminescent substance has a fluorescent peak wavelength of 580 nm or more and 720 n.
It is preferable to include m or less of the organic fluorescent substance. Specifically, conventionally known naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4- (dicyanomethylene)
-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl)-
4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, and oxazine compounds can be used, but are not particularly limited thereto.
【００３９】高色純度の赤色発光を得るために、前記有
機蛍光物質として下記一般式（５）に示すピロメテン骨
格を有する化合物もしくはその金属錯体を好適に用いる
ことができる。In order to obtain red light emission of high color purity, a compound having a pyromethene skeleton represented by the following general formula (5) or a metal complex thereof can be suitably used as the organic fluorescent substance.
【００４０】[0040]
【化１５】 Embedded image
【００４１】ここで、Ｒ27〜Ｒ33のうち少なくとも一つ
は芳香環を含むかあるいは隣接置換基との間に縮合環を
形成し、残りは水素、アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ア
ルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエー
テル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカ
ン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒ
ド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキ
サニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および
脂肪族環の中から選ばれる。Ｘは炭素または窒素である
が、窒素の場合には上記Ｒ33は存在しない。金属錯体の
金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる
少なくとも一種である。これらの置換基の説明は上述し
たものと同じである。Here, at least one of R 27 to R 33 contains an aromatic ring or forms a condensed ring with an adjacent substituent, and the rest is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group,
Aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, hydroxyl, mercapto, alkoxy, alkylthio, arylether, arylthioether, aryl, heterocyclic, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano, It is selected from an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a condensed ring formed between adjacent substituents, and an aliphatic ring. X is carbon or nitrogen, but when it is nitrogen, R 33 is not present. The metals of the metal complex are boron, beryllium, magnesium, chromium,
It is at least one selected from iron, cobalt, nickel, copper, zinc, and platinum. The description of these substituents is the same as described above.
【００４２】さらに、高輝度特性を得るためには、蛍光
量子収率が高いものがより好ましい。そこで、前記ピロ
メテン骨格を有する化合物の金属錯体として、下記一般
式（６）で表される化合物をより好適に用いることがで
きる。Further, in order to obtain high luminance characteristics, those having a high fluorescence quantum yield are more preferable. Therefore, as the metal complex of the compound having a pyrromethene skeleton, a compound represented by the following general formula (6) can be more preferably used.
【００４３】[0043]
【化１６】 Embedded image
【００４４】ここで、Ｒ34〜Ｒ40のうち少なくとも一つ
は芳香環を含むかあるいは隣接置換基との間に縮合芳香
環を形成し、残りは水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環
および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒ41およびＲ42は同
じでも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキ
ル、アリール、複素環基から選ばれる。Ｘは炭素または
窒素であるが、窒素の場合には上記Ｒ 40は存在しない。
これらの置換基の説明は上述したものと同じである。Here, R34~ R40At least one of
Contains an aromatic ring or is condensed with an adjacent substituent
Forms a ring, the rest being hydrogen, alkyl, cycloalkyl
Group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl
Group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy
Group, alkylthio group, aryl ether group, arylthio
Oether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, halo
Alkanes, haloalkenes, haloalkynes, cyano groups,
Aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester
Group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group,
Siloxanyl group, fused ring formed between adjacent substituents
And aliphatic rings. R41And R42Is the same
Halogen, hydrogen, alkyl,
, Aryl and heterocyclic groups. X is carbon or
Nitrogen, and in the case of nitrogen, the above R 40Does not exist.
The description of these substituents is the same as described above.
【００４５】上記ピロメテン骨格を有する化合物の金属
錯体の好適な例として、特に限定されるものではない
が、具体的には下記のような構造が挙げられる。Preferable examples of the metal complex of the compound having a pyrromethene skeleton are not particularly limited, but specific examples include the following structures.
【００４６】[0046]
【化１７】 Embedded image
【００４７】[0047]
【化１８】 Embedded image
【００４８】[0048]
【化１９】 Embedded image
【００４９】[0049]
【化２０】 Embedded image
【００５０】上記ペリノン誘導体とピロメテン骨格を有
する化合物もしくはその金属錯体は、いずれもドーパン
ト材料としてもホスト材料としても使用することができ
るが、ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属
錯体は濃度消光しやすい化合物のため、ドーパント材料
として用いることがより好ましい。The above-mentioned perinone derivative and a compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof can be used both as a dopant material and a host material. Therefore, it is more preferable to use it as a dopant material.
【００５１】ドーピング量は、通常多すぎると濃度消光
現象が起きるため、通常ホスト材料に対して１０重量％
以下で用いることが好ましく、更に好ましくは２％以下
である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸
着法によって形成することができるが、ホスト材料と予
め混合してから同時に蒸着しても良い。また、前記ピロ
メテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、極
めて微量でも発光することから微量の前記ピロメテン骨
格を有する化合物もしくはその金属錯体をホスト材料に
サンドイッチ状に挟んで使用することも可能である。こ
の場合、一層でも二層以上ホスト材料と積層しても良
い。When the doping amount is usually too large, the concentration quenching phenomenon occurs.
It is preferably used in the following, more preferably 2% or less. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be mixed with the host material in advance and then evaporated at the same time. Further, since the compound having a pyromethene skeleton or its metal complex emits light even in a very small amount, it is possible to use a small amount of the compound having a pyromethene skeleton or its metal complex sandwiched between host materials. In this case, one or more layers may be stacked with the host material.
【００５２】また、発光材料に添加するドーパント材料
は、前記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金
属錯体一種のみに限る必要はなく、本発明の化合物を複
数混合して用いたり、既知のドーパント材料の一種類以
上を本発明の化合物と混合して用いてもよい。The dopant material to be added to the light emitting material is not limited to the above-mentioned compound having a pyrromethene skeleton or one kind of a metal complex thereof, and a plurality of the compounds of the present invention may be used as a mixture. More than one kind may be used as a mixture with the compound of the present invention.
【００５３】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウム錯体に代表されるキノリ
ノール誘導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノ
ール金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフ
タレン、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ア
ルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導
体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノキ
サリン誘導体などが挙げられるが特に限定されるもので
はない。これらの電子輸送材料は単独でも用いられる
が、異なる電子輸送材料と積層または混合して使用して
も構わない。As the electron transporting material in the present invention,
It is necessary to efficiently transport electrons from the negative electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is required that the material has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and a small amount of impurities serving as traps during production and use. As a substance satisfying such conditions, Tris (8
Quinolinol derivative metal complex represented by -quinolinolato) aluminum complex, tropolone metal complex, flavonol metal complex, perylene derivative, perinone derivative, naphthalene, coumarin derivative, oxadiazole derivative, aldazine derivative, bisstyryl derivative, pyrazine derivative, phenanthroline derivative, Examples thereof include silole derivatives and quinoxaline derivatives, but are not particularly limited. These electron transporting materials may be used alone or may be laminated or mixed with different electron transporting materials.
【００５４】正孔阻止層は正孔阻止性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合することにより形成され、
正孔阻止性物質としてはフェナントロリン誘導体、シロ
ール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジア
ゾール誘導体、オキサゾール誘導体などが好ましいが、
正孔が陰極側から素子外部に流れ出てしまい発光効率が
低下するのを阻止することができる化合物であれば特に
限定されるものではない。The hole blocking layer is formed by laminating and mixing a single hole blocking substance alone or two or more kinds of substances.
The hole blocking substance is preferably a phenanthroline derivative, a silole derivative, a quinolinol derivative metal complex, an oxadiazole derivative, an oxazole derivative, etc.
The compound is not particularly limited as long as it is a compound that can prevent the holes from flowing out of the device from the cathode side to lower the luminous efficiency.
【００５５】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層、
正孔阻止層に用いられる材料は単独で各層を形成するこ
とができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカル
バゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメ
タクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリア
ミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポ
リウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹
脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ
樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させ
て用いることも可能である。The above hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer,
The material used for the hole blocking layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, Polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin,
Solvent-soluble resins such as ketone resin, phenoxy resin, polysulfone, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane resin, phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, It is also possible to use it by dispersing it in a curable resin such as an epoxy resin or a silicone resin.
【００５６】発光物質の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電
子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティ
ング法など特に限定されるものではないが、通常は、抵
抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ましい。層の
厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することは
できないが、１〜１０００ｎｍの間から選ばれる。The method for forming the luminescent substance is not particularly limited, such as resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating. However, resistance heating evaporation and electron beam evaporation are usually used in terms of characteristics. preferable. The thickness of the layer depends on the resistance of the luminescent material and cannot be limited, but is selected from the range of 1 to 1000 nm.
【００５７】綺麗な赤色表示を行わせるためには、発光
スペクトルのピーク波長が５８０ｎｍ以上７２０ｎｍ以
下、より好ましくは６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の範
囲内であり、半値幅が１００ｎｍ以下であることが重要
である。発光スペクトルは、できるだけ単一ピークであ
ることが好ましいが、場合によっては他のピークとの重
なりによって複数の極大点を有したり、ピークの裾に肩
が現れることもある。本発明において、ピーク波長とは
発光中心波長に値する主ピークの波長であり、半値幅と
はこれらピーク全体において発光中心波長の高さの半分
のところのピーク幅であると定義している。In order to display a beautiful red color, it is important that the peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 580 nm to 720 nm, more preferably, 600 nm to 700 nm, and the half width is 100 nm or less. . The emission spectrum is preferably a single peak as much as possible. In some cases, the emission spectrum may have a plurality of maximum points due to overlap with another peak, or a shoulder may appear at the foot of the peak. In the present invention, the peak wavelength is defined as the wavelength of the main peak corresponding to the emission center wavelength, and the half-value width is defined as the peak width at half the height of the emission center wavelength in all of these peaks.
【００５８】電気エネルギーとは主に直流電流を指す
が、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。
電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電
力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大
の輝度が得られるようにするべきである。The electric energy mainly refers to a direct current, but a pulse current or an alternating current can also be used.
The current value and the voltage value are not particularly limited. However, in consideration of the power consumption and life of the device, it is necessary to obtain the maximum luminance with the lowest possible energy.
【００５９】本発明におけるマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、赤、
緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的に
はデルタタイプとストライプタイプがある。そして、こ
のマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やア
クティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の
方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を
考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場
合があるので、これも用途によって使い分けることが必
要である。The matrix in the present invention refers to a matrix in which pixels for display are arranged in a lattice, and displays a character or an image by a set of pixels. The shape and size of the pixel depend on the application. For example, a square pixel having a side of 300 μm or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, a monitor, and a television. In the case of a large display such as a display panel, a pixel having a side of mm order is used. . For monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but for color display, red, red,
Green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. The matrix may be driven by either a line-sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has the advantage that the structure is simpler. However, in consideration of the operation characteristics, the active matrix is sometimes superior, and therefore it is necessary to use the same depending on the application.
【００６０】本発明におけるセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。The segment type in the present invention means that a pattern is formed so as to display predetermined information,
Light is emitted from the determined area. For example, there are a time display and a temperature display on a digital clock or a thermometer, an operation state display of an audio device, an electromagnetic cooker, or the like, and a panel display of an automobile. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
【００６１】また本発明の発光素子はバックライトとし
ても好適に用いることができる。バックライトとは、主
に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使
用され、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車
パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示
装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途の
バックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光
板からなっているため薄型化が困難であることを考える
と本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴に
なる。The light emitting device of the present invention can be suitably used as a backlight. A backlight is mainly used for improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. In particular, as a backlight for a liquid crystal display device, especially a personal computer application in which thinning is an issue, considering that it is difficult to reduce the thickness because the conventional type is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, the present invention The backlight is thin and lightweight.
【００６２】[0062]
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００６３】実施例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン”５６で各々１５分間
超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプ
ロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタ
ノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素
子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸
着装置内に設置して、装置内の真空度が１×１０-5Ｐａ
以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正
孔輸送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）を５０ｎｍの厚さに蒸着し、
正孔輸送層を形成した。次に発光材料として下記に示す
Ｈ１を５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層を形成した。次
にリチウムを０．５ｎｍ、銀を１５０ｎｍ蒸着して陰極
を形成し、５×５ｍｍ角の素子を作製した。Example 1 A glass substrate (15 Ω / □, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., electron beam deposited) on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm was cut into a size of 30 × 40 mm and etched. The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and "Semicocline" 56 for 15 minutes each, and then with ultrapure water. Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the element, and was placed in a vacuum evaporation apparatus, and the degree of vacuum in the apparatus was 1 × 10 −5 Pa.
Evacuation was performed until the following. By the resistance heating method, first, N, N'-diphenyl-N, N'-
(3-methylphenyl) -1,1′-diphenyl-4,
4′-diamine (TPD) is deposited to a thickness of 50 nm,
A hole transport layer was formed. Next, H1 shown below was deposited as a light emitting material to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer. Next, lithium was deposited to a thickness of 0.5 nm and silver to a thickness of 150 nm to form a cathode, whereby a 5 × 5 mm square device was manufactured.
【００６４】[0064]
【化２１】 Embedded image
【００６５】この発光素子の発光ピーク波長は５７４ｎ
ｍであり、最高輝度が２２８０ｃｄ／ｍ2の高輝度発光
が得られた。The emission peak wavelength of this light emitting element is 574n.
m, and high-luminance light emission having a maximum luminance of 2280 cd / m 2 was obtained.
【００６６】実施例２ 発光材料として下記に示すＨ２を用いた以外は実施例１
と同様にして発光素子を作製した。Example 2 Example 1 was repeated except that H2 shown below was used as the light emitting material.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【００６７】[0067]
【化２２】 Embedded image
【００６８】この発光素子の発光ピーク波長は５８３ｎ
ｍであり、最高輝度が２９５０ｃｄ／ｍ2の高輝度発光
が得られた。The emission peak wavelength of this light emitting element is 583n
m, and high-luminance light emission having a maximum luminance of 2950 cd / m 2 was obtained.
【００６９】実施例３ 発光材料として下記に示すＨ３を用いた以外は実施例１
と同様にして発光素子を作製した。Example 3 Example 1 was repeated except that H3 shown below was used as the light emitting material.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【００７０】[0070]
【化２３】 Embedded image
【００７１】この発光素子の発光ピーク波長は５９４ｎ
ｍであり、最高輝度が２７３０ｃｄ／ｍ2の高輝度発光
が得られた。The light emission peak wavelength of this light emitting element is 594n
m, and high-luminance light emission having a maximum luminance of 2730 cd / m 2 was obtained.
【００７２】実施例４ 発光材料として下記に示すＨ４を用いた以外は実施例１
と同様にして発光素子を作製した。Example 4 Example 1 was repeated except that H4 shown below was used as the luminescent material.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【００７３】[0073]
【化２４】 Embedded image
【００７４】この発光素子の発光ピーク波長は５９５ｎ
ｍであり、最高輝度が３８７０ｃｄ／ｍ2の高輝度発光
が得られた。The emission peak wavelength of this light emitting device is 595 n
m, and high-luminance light emission having a maximum luminance of 3870 cd / m 2 was obtained.
【００７５】実施例５ 発光材料として下記に示すＨ５を用いた以外は実施例１
と同様にして発光素子を作製した。Example 5 Example 1 was repeated except that H5 shown below was used as the light emitting material.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【００７６】[0076]
【化２５】 Embedded image
【００７７】この発光素子の発光ピーク波長は５７３ｎ
ｍであり、最高輝度が３１５０ｃｄ／ｍ2の高輝度発光
が得られた。The emission peak wavelength of this light emitting device is 573n.
m, and high-luminance light emission having a maximum luminance of 3150 cd / m 2 was obtained.
【００７８】実施例６ 発光材料として下記に示すＨ６を用いた以外は実施例１
と同様にして発光素子を作製した。Example 6 Example 1 was repeated except that H6 shown below was used as a luminescent material.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【００７９】[0079]
【化２６】 Embedded image
【００８０】この発光素子の発光ピーク波長は５８４ｎ
ｍであり、最高輝度が４４９０ｃｄ／ｍ2の高輝度発光
が得られた。The emission peak wavelength of this light emitting element is 584n
m, and high-luminance light emission having a maximum luminance of 4490 cd / m 2 was obtained.
【００８１】実施例７ 正孔輸送層を形成した後に、ホスト材料として前記Ｈ１
を、ドーパント材料として下記に示すＤ１（ジクロロメ
タン溶液中の蛍光ピーク波長は６４５ｎｍ）を用いて、
ドーパント材料の濃度が０．３５ｗｔ％になるように２
５ｎｍの厚さに共蒸着して発光層を形成し、２，９−ジ
メチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロ
リンを２５ｎｍの厚さに蒸着して電子輸送層を形成し、
最後に陰極を形成した以外は実施例１と同様にして発光
素子を作製した。Example 7 After forming the hole transport layer, the H1 was used as a host material.
Using D1 shown below (a fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution is 645 nm) as a dopant material,
2 so that the concentration of the dopant material becomes 0.35 wt%.
Forming a light-emitting layer by co-evaporation to a thickness of 5 nm; forming an electron transport layer by depositing 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline to a thickness of 25 nm;
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that a cathode was finally formed.
【００８２】[0082]
【化２７】 Embedded image
【００８３】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
３８ｎｍ、最高輝度が４５４０ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ
高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
High-brightness and high-color-purity red light emission having a wavelength of 38 nm and a maximum luminance of 4540 cd / m 2 was obtained.
【００８４】実施例８ ホスト材料として前記Ｈ５を用い、ドーパント材料の濃
度を０．４７ｗｔ％とした以外は実施例７と同様にして
発光素子を作製した。この発光素子からは、発光ピーク
波長が６３６ｎｍ、最高輝度が５２００ｃｄ／ｍ2の高
輝度かつ高色純度の赤色発光が得られた。Example 8 A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the H5 was used as a host material and the concentration of the dopant material was changed to 0.47 wt%. From this light-emitting element, red light emission with high luminance and high color purity having an emission peak wavelength of 636 nm and a maximum luminance of 5200 cd / m 2 was obtained.
【００８５】実施例９ ホスト材料として前記Ｈ３を、ドーパント材料として前
記Ｄ１を用いて、ドーパント材料の濃度が０．３ｗｔ％
になるように１５ｎｍの厚さに共蒸着し、次にホスト材
料を３５ｎｍの厚さに蒸着して発光層を形成した以外は
実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素
子からは、発光ピーク波長が６３８ｎｍ、最高輝度が３
６００ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ高色純度の赤色発光が得
られた。Example 9 Using H3 as the host material and D1 as the dopant material, the concentration of the dopant material was 0.3 wt%.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as in Example 1 except that a light-emitting layer was formed by co-evaporating to a thickness of 15 nm and then evaporating a host material to a thickness of 35 nm. This light-emitting element has an emission peak wavelength of 638 nm and a maximum luminance of 3
Red light emission with high luminance of 600 cd / m 2 and high color purity was obtained.
【００８６】実施例１０ 正孔輸送材料として下記に示すＨＴＭ１を、ホスト材料
として前記Ｈ４を用い、ドーパント材料の濃度を０．３
９ｗｔ％、発光層と電子輸送層の厚さをそれぞれ２０ｎ
ｍと３０ｎｍとした以外は実施例７と同様にして発光素
子を作製した。Example 10 The following HTM1 was used as the hole transport material, the above H4 was used as the host material, and the concentration of the dopant material was 0.3
9 wt%, and the thickness of the light emitting layer and the electron transporting layer are each 20 n.
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that m and 30 nm were used.
【００８７】[0087]
【化２８】 Embedded image
【００８８】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
３５ｎｍの高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting element, the emission peak wavelength was 6
Red light emission with high color purity of 35 nm was obtained.
【００８９】実施例１１ ホスト材料として前記Ｈ５を、ドーパント材料として下
記に示すＤ２（ジクロロメタン溶液中の蛍光ピーク波長
は６０９ｎｍ）を用い、ドーパント材料の濃度を０．５
５ｗｔ％、発光層と電子輸送層の厚さをそれぞれ１５ｎ
ｍと４０ｎｍとした以外は実施例１０と同様にして発光
素子を作製した。Example 11 The above-mentioned H5 was used as a host material, D2 shown below (a fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 609 nm) as a dopant material, and the concentration of the dopant material was 0.5.
5 wt%, the thickness of the light emitting layer and the electron transport layer is 15 n each.
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10 except that m and 40 nm were used.
【００９０】[0090]
【化２９】 Embedded image
【００９１】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
１２ｎｍ、最高輝度が５３３０ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ
高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
Red light emission with high luminance and high color purity of 12 nm and a maximum luminance of 5330 cd / m 2 was obtained.
【００９２】実施例１２ ドーパント材料として下記に示すＤ３（ジクロロメタン
溶液中の蛍光ピーク波長は６２３ｎｍ）を用いた以外は
実施例１１と同様にして発光素子を作製した。Example 12 A light-emitting device was produced in the same manner as in Example 11, except that D3 (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 623 nm) shown below was used as a dopant material.
【００９３】[0093]
【化３０】 Embedded image
【００９４】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
２８ｎｍ、最高輝度が４８９０ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ
高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
High-brightness and high-color-purity red light emission having a wavelength of 28 nm and a maximum luminance of 4890 cd / m 2 was obtained.
【００９５】実施例１３ ドーパント材料として下記に示すＤ４（ジクロロメタン
溶液中の蛍光ピーク波長は６１１ｎｍ）を用い、ドーパ
ント材料の濃度を０．３８ｗｔ％とした以外は実施例７
と同様にして発光素子を作製した。Example 13 Example 7 was repeated except that D4 (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 611 nm) shown below was used as the dopant material and the concentration of the dopant material was 0.38 wt%.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【００９６】[0096]
【化３１】 Embedded image
【００９７】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
１３ｎｍ、最高輝度が４７４０ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ
高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
High-brightness and high-color-purity red light emission having a thickness of 13 nm and a maximum brightness of 4740 cd / m 2 was obtained.
【００９８】実施例１４ ホスト材料として前記Ｈ５を用い、ドーパント材料の濃
度を０．５１ｗｔ％とした以外は実施例１３と同様にし
て発光素子を作製した。この発光素子からは、発光ピー
ク波長が６１３ｎｍ、最高輝度が６１７０ｃｄ／ｍ2の
高輝度かつ高色純度の赤色発光が得られた。Example 14 A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that the H5 was used as a host material and the concentration of the dopant material was changed to 0.51% by weight. From this light-emitting element, red light emission with high luminance and high color purity having an emission peak wavelength of 613 nm and a maximum luminance of 6170 cd / m 2 was obtained.
【００９９】実施例１５ 正孔輸送材料として前記ＨＴＭ１を、ホスト材料として
前記Ｈ５を、ドーパント材料として前記Ｄ４を用い、ド
ーパント材料の濃度を０．３８ｗｔ％とした以外は実施
例９と同様にして発光素子を作製した。この発光素子か
らは、発光ピーク波長が６１２ｎｍ、最高輝度が６２８
０ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ高色純度の赤色発光が得られ
た。Example 15 The same procedure as in Example 9 was carried out except that the HTM1 was used as the hole transport material, the H5 was used as the host material, the D4 was used as the dopant material, and the concentration of the dopant material was 0.38 wt%. A light-emitting element was manufactured. From this light-emitting element, the emission peak wavelength was 612 nm and the maximum luminance was 628.
Red light emission with high luminance of 0 cd / m 2 and high color purity was obtained.
【０１００】実施例１６ ホスト材料として前記Ｈ５を、ドーパント材料として下
記に示すＤ５（ジクロロメタン溶液中の蛍光ピーク波長
は６２１ｎｍ）を用いて、ドーパント材料の濃度が０．
３ｗｔ％になるように１５ｎｍの厚さに共蒸着し、ホス
ト材料を３０ｎｍ蒸着して発光層を形成し、電子輸送層
の厚さを５ｎｍとし、銀の代わりにアルミニウムを用い
た以外は実施例７と同様にして発光素子を作製した。Example 16 Using H5 as the host material and D5 (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution is 621 nm in a dichloromethane solution) shown below as the dopant material, the concentration of the dopant material was set at 0.
Example 3 Except that the co-evaporation was performed to a thickness of 15 nm so as to be 3 wt%, the host material was vapor-deposited to a thickness of 30 nm to form a light emitting layer, the thickness of the electron transport layer was set to 5 nm, and aluminum was used instead of silver. In the same manner as in 7, a light-emitting element was manufactured.
【０１０１】[0101]
【化３２】 Embedded image
【０１０２】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
２４ｎｍ、最高輝度が３１６０ｃｄ／ｍ2の高輝度かつ
高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
High-luminance, high-color-purity red light emission having a wavelength of 24 nm and a maximum luminance of 3160 cd / m 2 was obtained.
【０１０３】実施例１７ ドーパント材料として下記に示すＤ６（ジクロロメタン
溶液中の蛍光ピーク波長は６１５ｎｍ）を用い、ドーパ
ント材料の濃度を０．２７ｗｔ％とした以外は実施例１
６と同様にして発光素子を作製した。Example 17 Example 1 was repeated except that D6 (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 615 nm) shown below was used as the dopant material and the concentration of the dopant material was 0.27 wt%.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as in No. 6.
【０１０４】[0104]
【化３３】 Embedded image
【０１０５】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
２１ｎｍの高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
Red light emission of high color purity of 21 nm was obtained.
【０１０６】実施例１８ ドーパント材料として下記に示すＤ７（ジクロロメタン
溶液中の蛍光ピーク波長は６２０ｎｍ）を用い、ドーパ
ント材料の濃度を０．３２ｗｔ％とした以外は実施例１
６と同様にして発光素子を作製した。Example 18 Example 1 was repeated except that D7 (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 620 nm) shown below was used as the dopant material and the concentration of the dopant material was 0.32 wt%.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as in No. 6.
【０１０７】[0107]
【化３４】 Embedded image
【０１０８】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
２７ｎｍの高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
Red light emission with a high color purity of 27 nm was obtained.
【０１０９】実施例１９ ドーパント材料として下記に示すＤ８（ジクロロメタン
溶液中の蛍光ピーク波長は６４０ｎｍ）を用い、ドーパ
ント材料の濃度を０．４６ｗｔ％とした以外は実施例１
６と同様にして発光素子を作製した。Example 19 Example 1 was repeated except that D8 (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 640 nm) shown below was used as the dopant material and the concentration of the dopant material was 0.46 wt%.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as in No. 6.
【０１１０】[0110]
【化３５】 Embedded image
【０１１１】この発光素子からは、発光ピーク波長が６
４７ｎｍの高色純度の赤色発光が得られた。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 6
Red light emission with high color purity of 47 nm was obtained.
【０１１２】比較例１ 発光材料として下記に示すＨ７を用いた以外は実施例１
と同様にして発光素子を作製した。Comparative Example 1 Example 1 was repeated except that H7 shown below was used as the light emitting material.
A light-emitting element was manufactured in the same manner as described above.
【０１１３】[0113]
【化３６】 Embedded image
【０１１４】この発光素子からは、発光ピーク波長が５
８０ｎｍ、最高輝度が５５０ｃｄ／ｍ 2の低輝度な発光
しか得られなかった。From this light emitting device, the emission peak wavelength was 5
80 nm, maximum brightness is 550 cd / m TwoLow brightness light emission
I could only get it.
【０１１５】比較例２ ホスト材料として前記Ｈ７を用いた以外は実施例７と同
様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発
光ピーク波長が６３８ｎｍ、最高輝度が１１０ｃｄ／ｍ
2の低輝度な赤色発光しか得られなかった。Comparative Example 2 A light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that H7 was used as a host material. From this light-emitting element, the emission peak wavelength was 638 nm, and the maximum luminance was 110 cd / m.
2 of the low-intensity red light emission had only.
【０１１６】実施例２０ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって
３００μｍピッチ（残り幅２７０μｍ）×３２本のスト
ライプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺
方向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．
２７ｍｍピッチ（開口部幅８００μm）まで広げてあ
る。得られた基板をアセトン、”セミコクリン”５６で
各々１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。
続いてイソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄し
てから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。
この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処
理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５
×１０-4Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によ
って、まず前記ＴＰＤを１００ｎｍ蒸着した。次にホス
ト材料として前記Ｈ１を、ドーパント材料として前記Ｄ
４を用いて、ドーパントが１ｗｔ％になるように５０ｎ
ｍの厚さに共蒸着し、ホスト材料を５０ｎｍの厚さに積
層した。次に厚さ５０μｍのコバール板にウエットエッ
チングによって１６本の２５０μｍの開口部（残り幅５
０μｍ、３００μｍピッチに相当）を設けたマスクを、
真空中でＩＴＯストライプに直交するようにマスク交換
し、マスクとＩＴＯ基板が密着するように裏面から磁石
で固定した。そしてマグネシウムを５０ｎｍ、アルミニ
ウムを１５０ｎｍ蒸着して３２×１６ドットマトリクス
素子を作製した。本素子をマトリクス駆動させたとこ
ろ、クロストークなく文字表示できた。Example 20 A glass substrate (15 Ω / □, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., electron beam deposited) on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm was cut into 30 × 40 mm, and a 300 μm pitch (remaining width of 270 μm) was obtained by photolithography. ) X 32 stripes were patterned. One side of the long side of the ITO stripe is used to facilitate electrical connection with the outside.
It is expanded to a pitch of 27 mm (opening width 800 μm). The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and "Semicocline" 56 for 15 minutes each, and then with ultrapure water.
Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried.
This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before the device was manufactured, and was placed in a vacuum evaporation apparatus.
Evacuation was performed until the pressure became × 10 −4 Pa or less. First, the TPD was deposited to a thickness of 100 nm by a resistance heating method. Next, the H1 was used as a host material, and the D1 was used as a dopant material.
4 using 50n so that the dopant becomes 1 wt%.
m, and the host material was laminated to a thickness of 50 nm. Next, 16 openings of 250 μm (with a remaining width of 5 μm) were wet-etched into a 50 μm-thick Kovar plate.
0 μm, 300 μm pitch).
The mask was exchanged in a vacuum so as to be orthogonal to the ITO stripe, and the magnet and the ITO substrate were fixed from the back surface so that the mask and the ITO substrate were in close contact with each other. Then, 50 nm of magnesium and 150 nm of aluminum were deposited to produce a 32 × 16 dot matrix element. When this device was driven in a matrix, characters could be displayed without crosstalk.
【０１１７】[0117]
【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率が
高く、高輝度かつ高色純度の発光素子を提供できるもの
である。According to the present invention, it is possible to provide a light-emitting element having high efficiency of using electric energy, high luminance and high color purity.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB17 BA06 CA01 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 5C094 AA08 AA10 AA60 BA27 CA19 EA05 EB02 HA05 HA06 HA08 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page F term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 AB17 BA06 CA01 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 5C094 AA08 AA10 AA60 BA27 CA19 EA05 EB02 HA05 HA06 HA08
Claims (12)
エネルギーにより発光する素子であって、該素子は少な
くとも一般式（１）に示す化合物を含むことを特徴とす
る発光素子。 【化１】 （ここで、Ａはペリノン誘導体、ＢはＡに対する等方回
転がＡ−Ｂ間またはＢ−Ｂ間の立体反発により制限され
ている置換基、ｎは１〜４いずれかの自然数である。）1. A light-emitting element in which a light-emitting substance is present between an anode and a cathode and emits light by electric energy, wherein the light-emitting element contains at least a compound represented by the general formula (1). Embedded image (Where A is a perinone derivative, B is a substituent whose isotropic rotation with respect to A is restricted by steric repulsion between AB and BB, and n is any natural number of 1 to 4.)
れることを特徴とする請求項１記載の発光素子。 【化２】 （ここで、Ｒ1〜Ｒ14は同じでも異なっていてもよく、
水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水
酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリー
ル基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、
アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接
置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中か
ら選ばれる。但し、Ｒ3およびＲ4の少なくとも一つは前
記Ｂである。）2. The light emitting device according to claim 1, wherein said perinone derivative is represented by the general formula (2). Embedded image (Where R 1 to R 14 may be the same or different,
Hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group,
Alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group,
Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group,
It is selected from an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a condensed ring formed between adjacent substituents, and an aliphatic ring. However, at least one of R 3 and R 4 is B. )
いることを特徴とする請求項２記載の発光素子。 【化３】 （ここで、Ｒ15〜Ｒ19は同じでも異なっていてもよく、
水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水
酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリー
ル基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、
アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接
置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中か
ら選ばれる。但し、Ｒ15およびＲ19の少なくとも一つは
水素以外の上記の置換基であるか、隣接置換基との間に
縮合環または脂肪族環を形成する。αは前記Ａとの連結
部位を示す。）3. The light emitting device according to claim 2, wherein said B has a skeleton represented by the general formula (3). Embedded image (Where R 15 to R 19 may be the same or different,
Hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group,
Alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group,
Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group,
It is selected from an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a condensed ring formed between adjacent substituents, and an aliphatic ring. However, at least one of R 15 and R 19 is the above substituent other than hydrogen, or forms a condensed ring or an aliphatic ring with an adjacent substituent. α indicates a site linked to A. )
いることを特徴とする請求項３記載の発光素子。 【化４】 （ここで、Ｒ20〜Ｒ26は同じでも異なっていてもよく、
水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水
酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリー
ル基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、
アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接
置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中か
ら選ばれる。αは前記Ａとの連結部位を示す。）4. The light emitting device according to claim 3, wherein said B has a skeleton represented by the general formula (4). Embedded image (Where R 20 to R 26 may be the same or different,
Hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group,
Alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group,
Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group,
It is selected from an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a condensed ring formed between adjacent substituents, and an aliphatic ring. α indicates a site linked to A. )
ｍ以下に発光し、少なくとも蛍光ピーク波長が５８０ｎ
ｍ以上７２０ｎｍ以下の有機蛍光物質を含むことを特徴
とする請求項１〜４いずれか記載の発光素子。5. An emission peak wavelength of 580 nm or more and 720 n.
m and a fluorescence peak wavelength of at least 580 n
The light emitting device according to any one of claims 1 to 4, wherein the light emitting device comprises an organic fluorescent substance having a length of m to 720 nm.
ロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体であ
ることを特徴とする請求項５記載の発光素子。 【化５】 （ここで、Ｒ27〜Ｒ33のうち少なくとも一つは芳香環を
含むかあるいは隣接置換基との間に縮合環を形成し、残
りは水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族
環の中から選ばれる。Ｘは炭素または窒素であるが、窒
素の場合には上記Ｒ33は存在しない。金属錯体の金属
は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金から選ばれる少な
くとも一種である。）6. The light emitting device according to claim 5, wherein said organic fluorescent substance is a compound having a pyromethene skeleton represented by the general formula (5) or a metal complex thereof. Embedded image (Here, at least one of R 27 to R 33 contains an aromatic ring or forms a condensed ring with an adjacent substituent, and the rest is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group. , Cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, It is selected from a condensed ring and an aliphatic ring formed therebetween. X is carbon or nitrogen, but when it is nitrogen, R 33 is not present. The metals of the metal complex are boron, beryllium, magnesium, chromium, iron,
It is at least one selected from cobalt, nickel, copper, zinc, and platinum. )
とを特徴とする請求項６記載の発光素子。 【化６】 （ここで、Ｒ34〜Ｒ40のうち少なくとも一つは芳香環を
含むかあるいは隣接置換基との間に縮合芳香環を形成
し、残りは水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキ
ニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂
肪族環の中から選ばれる。Ｒ41およびＲ42は同じでも異
なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、アリー
ル、複素環基から選ばれる。Ｘは炭素または窒素である
が、窒素の場合には上記Ｒ 40は存在しない。）7. The metal complex represented by the general formula (6):
The light emitting device according to claim 6, wherein: Embedded image(Where R34~ R40At least one of which has an aromatic ring
Forms a condensed aromatic ring with or with adjacent substituents
And the rest are hydrogen, alkyl, cycloalkyl,
Alkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkyl
Nyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkyl
Luthio group, aryl ether group, aryl thioether
Group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde
Group, carbonyl group, carboxyl group, ester group,
Bamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxa
Condensed ring formed between the phenyl group and the adjacent substituent
Selected from aliphatic rings. R41And R42Are the same but different
May be halogen, hydrogen, alkyl, aryl
And heterocyclic groups. X is carbon or nitrogen
Is nitrogen, the above R 40Does not exist. )
はその金属錯体がドーパント材料であることを特徴とす
る請求項６記載の発光素子。8. The light emitting device according to claim 6, wherein said compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof is a dopant material.
材料および／または電子輸送材料とからなることを特徴
とする請求項１記載の発光素子。9. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting substance comprises at least a light emitting material and a hole transporting material and / or an electron transporting material.
層との積層構造を有することを特徴とする請求項１記載
の発光素子。10. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting substance has a laminated structure of at least a hole transport layer and a light emitting layer.
層、陰極を順次積層することを特徴とする請求項１０記
載の発光素子。11. The light emitting device according to claim 10, wherein an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially laminated.
式によって表示するディスプレイであることを特徴とす
る請求項１記載の発光素子。12. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device is a display for displaying in a matrix and / or segment system.
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