JP2001056558A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 - Google Patents
化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法Info
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- JP2001056558A JP2001056558A JP11234290A JP23429099A JP2001056558A JP 2001056558 A JP2001056558 A JP 2001056558A JP 11234290 A JP11234290 A JP 11234290A JP 23429099 A JP23429099 A JP 23429099A JP 2001056558 A JP2001056558 A JP 2001056558A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 未露光部残膜率の大きいレジストパターンを
形成可能な化学増幅型ポジ型レジスト組成物およびそれ
を用いたレジストパターンの形成方法を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）放射線の照射により酸を発生する
化合物及び（Ｂ）（ｂ−１）ヒドロキシ（α−メチル）
スチレンから誘導される単位及び（ｂ−２）酸解離性溶
解抑制基を有する（メタ）アクリル酸エステルから誘導
される単位を含む共重合体を（Ｃ）有機溶剤に溶解して
なるポジ型レジスト組成物において、（Ｃ）成分が、例
えば乳酸エチルからなる主溶剤と、γ−ブチロラクトン
からなる補助溶剤との混合物である化学増幅型ポジ型レ
ジスト組成物。
形成可能な化学増幅型ポジ型レジスト組成物およびそれ
を用いたレジストパターンの形成方法を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）放射線の照射により酸を発生する
化合物及び（Ｂ）（ｂ−１）ヒドロキシ（α−メチル）
スチレンから誘導される単位及び（ｂ−２）酸解離性溶
解抑制基を有する（メタ）アクリル酸エステルから誘導
される単位を含む共重合体を（Ｃ）有機溶剤に溶解して
なるポジ型レジスト組成物において、（Ｃ）成分が、例
えば乳酸エチルからなる主溶剤と、γ−ブチロラクトン
からなる補助溶剤との混合物である化学増幅型ポジ型レ
ジスト組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型ポジ型
レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成
方法に関するものである。
レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、化学増幅型ポジ型レジストを用い
た０．２５μｍ付近の解像性を必要とするリソグラフィ
ープロセスが実用化され始めている。一方、半導体素子
の微細化はますます高まり、ＫｒＦエキシマレーザーを
用いたデザインルール０．１５〜０．２２μｍ、また、
ＡｒＦエキシマレーザーを用いた０．１０〜０．１５μ
ｍ、さらには、電子線を用いた０．１０μｍ以下の微細
パターンを必要とする次世代、次〃世代のプロセスの開
発が進められている。
た０．２５μｍ付近の解像性を必要とするリソグラフィ
ープロセスが実用化され始めている。一方、半導体素子
の微細化はますます高まり、ＫｒＦエキシマレーザーを
用いたデザインルール０．１５〜０．２２μｍ、また、
ＡｒＦエキシマレーザーを用いた０．１０〜０．１５μ
ｍ、さらには、電子線を用いた０．１０μｍ以下の微細
パターンを必要とする次世代、次〃世代のプロセスの開
発が進められている。
【０００３】このような微細化を達成するために、従
来、数多くの化学増幅型ポジ型レジスト組成物が提案さ
れているが、どのようなレジスト溶剤を用いるか、とい
う点も研究対象の一部である。例えば、特開平６−１１
８３６号公報には、３−メトキシプロピオン酸メチルと
３−エトキシプロピオン酸エチルから選ばれる少なくと
も１種の溶媒が、特開平６−１３０６６５号公報には、
２−ヘプタノンのようなケトン系溶媒が、特開平６−３
０８７３４号公報二は、乳酸エチルと３−エトキシプロ
ピオン酸エチルの混合溶媒が、特開平７−３６１８９号
公報には、プロピレングリコールアルキルエーテルアセ
テートが、特開平７−３６１９０号公報には、プロピレ
ングリコールジアルキルエーテルが、特開平７−８４３
５９号公報には、乳酸アルキルエステルとプロピレング
リコールアルキルエーテル及び／又はプロピレングリコ
ールアルキルエーテルアセテートの混合溶剤が、特開平
７−８４３６０号公報には、炭素数５〜１０のモノケト
ン化合物を含有する溶剤が、特開平７−８４３６１号公
報には、カルボン酸エステルを含有する溶剤が、特開平
７−９２６６２号公報には、カルボン酸エステルとプロ
ピレングリコールアルキルエーテル及び／又はプロピレ
ングリコールアルキルエーテルアセテートとの混合溶剤
が、そして特開平７−９２６６３号公報には、酢酸ブチ
ルと３−エトキシプロピオン酸エチルとの混合溶媒が提
案されている。また、特開昭６０−２０５４４４号公
報、特開平５−１１３６６７号公報、６−２６６１１２
号公報には、ヒドロキシ（α−メチル）スチレン単位及
びｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート単位からなる
共重合体を樹脂成分に用いた化学増幅型のポジレジスト
が提案されている。また、特開平７−２０９８６８号公
報、特開平７−２３０１６９号公報、特開平１０−１８
６６６５号公報には、ヒドロキシ（α−メチル）スチレ
ン単位、スチレン単位及びｔｅｒｔ−ブチル（メタ）ア
クリレート単位からなる共重合体を樹脂成分に用いた化
学増幅型のポジレジストが提案されているが、これらの
公報には、下記で説明する本発明における主溶剤と補助
溶剤との組み合わせは何ら開示されていない。また、特
開平１０−６９０８２号公報には、プロピオン酸エトキ
シエチルとγ−ブチロラクトンの混合レジスト溶媒が記
載されているが、該レジストはネガ型レジストであり、
本発明とは基材樹脂成分を異にする。また、特開平１０
−１３３３７７号公報には、乳酸エチルとγ−ブチロラ
クトンの混合レジスト溶媒が記載されているが、環状カ
ーボネート部分を含む（メタ）アクリレート単位を含む
基材樹脂成分を用いており、本発明とは基材樹脂成分を
異にする。また、特開平４−３６２６４５号公報には、
乳酸低級アルキルエステルとγ−ブチロラクトンの混合
レジスト溶媒が提案されているが、該公報はキノンジア
ジド系化合物とアルカリ可溶性樹脂を含む溶解抑制型レ
ジストであり、化学増幅型レジストとは基材樹脂成分、
感光性成分が全く異なるものである。
来、数多くの化学増幅型ポジ型レジスト組成物が提案さ
れているが、どのようなレジスト溶剤を用いるか、とい
う点も研究対象の一部である。例えば、特開平６−１１
８３６号公報には、３−メトキシプロピオン酸メチルと
３−エトキシプロピオン酸エチルから選ばれる少なくと
も１種の溶媒が、特開平６−１３０６６５号公報には、
２−ヘプタノンのようなケトン系溶媒が、特開平６−３
０８７３４号公報二は、乳酸エチルと３−エトキシプロ
ピオン酸エチルの混合溶媒が、特開平７−３６１８９号
公報には、プロピレングリコールアルキルエーテルアセ
テートが、特開平７−３６１９０号公報には、プロピレ
ングリコールジアルキルエーテルが、特開平７−８４３
５９号公報には、乳酸アルキルエステルとプロピレング
リコールアルキルエーテル及び／又はプロピレングリコ
ールアルキルエーテルアセテートの混合溶剤が、特開平
７−８４３６０号公報には、炭素数５〜１０のモノケト
ン化合物を含有する溶剤が、特開平７−８４３６１号公
報には、カルボン酸エステルを含有する溶剤が、特開平
７−９２６６２号公報には、カルボン酸エステルとプロ
ピレングリコールアルキルエーテル及び／又はプロピレ
ングリコールアルキルエーテルアセテートとの混合溶剤
が、そして特開平７−９２６６３号公報には、酢酸ブチ
ルと３−エトキシプロピオン酸エチルとの混合溶媒が提
案されている。また、特開昭６０−２０５４４４号公
報、特開平５−１１３６６７号公報、６−２６６１１２
号公報には、ヒドロキシ（α−メチル）スチレン単位及
びｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート単位からなる
共重合体を樹脂成分に用いた化学増幅型のポジレジスト
が提案されている。また、特開平７−２０９８６８号公
報、特開平７−２３０１６９号公報、特開平１０−１８
６６６５号公報には、ヒドロキシ（α−メチル）スチレ
ン単位、スチレン単位及びｔｅｒｔ−ブチル（メタ）ア
クリレート単位からなる共重合体を樹脂成分に用いた化
学増幅型のポジレジストが提案されているが、これらの
公報には、下記で説明する本発明における主溶剤と補助
溶剤との組み合わせは何ら開示されていない。また、特
開平１０−６９０８２号公報には、プロピオン酸エトキ
シエチルとγ−ブチロラクトンの混合レジスト溶媒が記
載されているが、該レジストはネガ型レジストであり、
本発明とは基材樹脂成分を異にする。また、特開平１０
−１３３３７７号公報には、乳酸エチルとγ−ブチロラ
クトンの混合レジスト溶媒が記載されているが、環状カ
ーボネート部分を含む（メタ）アクリレート単位を含む
基材樹脂成分を用いており、本発明とは基材樹脂成分を
異にする。また、特開平４−３６２６４５号公報には、
乳酸低級アルキルエステルとγ−ブチロラクトンの混合
レジスト溶媒が提案されているが、該公報はキノンジア
ジド系化合物とアルカリ可溶性樹脂を含む溶解抑制型レ
ジストであり、化学増幅型レジストとは基材樹脂成分、
感光性成分が全く異なるものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】化学増幅型ポジ型レジ
ストを用いた０．２２μｍ以下の微細パターンの形成に
おいては、従来慣用のレジスト膜厚に比し薄膜化する必
要があり、これにより僅かな未露光部の膜減りが以前に
も増して許されなくなってきており、上記した従来技術
では今だ改善の余地がある。したがって本発明の目的
は、未露光部残膜率の大きいレジストパターンを形成可
能な化学増幅型ポジ型レジスト組成物およびそれを用い
たレジストパターンの形成方法の提供にある。
ストを用いた０．２２μｍ以下の微細パターンの形成に
おいては、従来慣用のレジスト膜厚に比し薄膜化する必
要があり、これにより僅かな未露光部の膜減りが以前に
も増して許されなくなってきており、上記した従来技術
では今だ改善の余地がある。したがって本発明の目的
は、未露光部残膜率の大きいレジストパターンを形成可
能な化学増幅型ポジ型レジスト組成物およびそれを用い
たレジストパターンの形成方法の提供にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、特定のレジストに使用する溶剤をある特定の組み
合わせにすることにより、上記のような課題を解決する
ことを得た。すなわち本発明は、（Ａ）放射線の照射に
より酸を発生する化合物及び（Ｂ）（ｂ−１）ヒドロキ
シ（α−メチル）スチレンから誘導される単位及び（ｂ
−２）酸解離性溶解抑制基を有する（メタ）アクリル酸
エステルから誘導される単位を含む共重合体を（Ｃ）有
機溶剤に溶解してなるポジ型レジスト組成物において、
（Ｃ）成分が、（ｃ−１）２−ヘプタノン、プロピレン
グリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコー
ルモノアルキルエーテルアセテート及び乳酸低級アルキ
ルエステルから選ばれる少なくとも一つの主溶剤と、
（ｃ−２）リソグラフィー工程における１３０℃以上１
６０℃以下の範囲の露光前加熱処理後かつ後続の１００
℃以上１４０℃以下の露光後加熱処理後に、基板上に形
成されたレジスト膜中に残存可能な補助溶剤との混合物
からなる化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するも
のである。また本発明は、（Ｃ）成分が、（ｃ−１）６
０〜９０重量％と（ｃ−２）４０〜１０重量％の割合で
混合されてなる前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物
を提供するものである。また本発明は、（ｃ−２）がγ
−ブチロラクトンである前記の化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。また本発明は、（ｃ−
１）が乳酸エチルである前記の化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。また本発明は、（Ｂ）
成分が（ｂ−１）単位５０−９０モル％及び（ｂ−２）
単位１０−５０モル％からなる共重合体である前記の化
学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。
また本発明は、（Ｂ）成分が前記（ｂ−１）単位、前記
（ｂ−２）単位及び（ｂ−３）スチレンから誘導される
単位を含む共重合体である前記の化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物を提供するものである。また本発明は、
（Ｂ）成分が（ｂ−１）単位５０−８５モル％、（ｂ−
２）単位２−３０モル％及び（ｂ−３）２−３０モル％
からなる共重合体である前記の化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。また本発明は、酸解離
性溶解抑制基が第３級アルキル基、環状アセタール基、
鎖状アセタール基、シクロアルキル基、１−アルキル−
シクロアルキル基及び１−アルキル−ポリシクロアルキ
ル基から選択される少なくとも１種である前記の化学増
幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。また
本発明は、酸解離性溶解抑制基がｔｅｒｔ−ブチル基、
テトラヒドロピラニル基、エトキシエチル基、シクロヘ
キシル基、１−メチルシクロヘキシル基及び１−エチル
シクロヘキシル基から選択される少なくとも１種である
前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するもの
である。また本発明は、さらに（Ｄ）脂肪族アミンを
（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部
で配合してなる前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物
を提供するものである。また本発明は、さらに（Ｅ）有
機カルボン酸もしくはリンのオキソ酸又はその誘導体を
（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部
で配合してなる前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物
を提供するものである。また本発明は、前記の化学増幅
型ポジ型レジスト組成物を用いる電子線用化学増幅型ポ
ジ型レジスト組成物を提供するものである。また本発明
は、（Ｉ）前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物を基
板上に塗布する工程、（II）１３０℃以上１６０℃以下
の範囲で該基板を露光前加熱処理し、レジスト膜を形成
する工程、（III）該レジスト膜を選択的露光又は電子
線描画する工程、（IV）１００℃以上１４０℃以下の範
囲で露光後加熱処理する工程、及び（Ｖ）アルカリ現像
する工程を有するレジストパターン形成方法を提供する
ものである。
結果、特定のレジストに使用する溶剤をある特定の組み
合わせにすることにより、上記のような課題を解決する
ことを得た。すなわち本発明は、（Ａ）放射線の照射に
より酸を発生する化合物及び（Ｂ）（ｂ−１）ヒドロキ
シ（α−メチル）スチレンから誘導される単位及び（ｂ
−２）酸解離性溶解抑制基を有する（メタ）アクリル酸
エステルから誘導される単位を含む共重合体を（Ｃ）有
機溶剤に溶解してなるポジ型レジスト組成物において、
（Ｃ）成分が、（ｃ−１）２−ヘプタノン、プロピレン
グリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコー
ルモノアルキルエーテルアセテート及び乳酸低級アルキ
ルエステルから選ばれる少なくとも一つの主溶剤と、
（ｃ−２）リソグラフィー工程における１３０℃以上１
６０℃以下の範囲の露光前加熱処理後かつ後続の１００
℃以上１４０℃以下の露光後加熱処理後に、基板上に形
成されたレジスト膜中に残存可能な補助溶剤との混合物
からなる化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するも
のである。また本発明は、（Ｃ）成分が、（ｃ−１）６
０〜９０重量％と（ｃ−２）４０〜１０重量％の割合で
混合されてなる前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物
を提供するものである。また本発明は、（ｃ−２）がγ
−ブチロラクトンである前記の化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。また本発明は、（ｃ−
１）が乳酸エチルである前記の化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。また本発明は、（Ｂ）
成分が（ｂ−１）単位５０−９０モル％及び（ｂ−２）
単位１０−５０モル％からなる共重合体である前記の化
学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。
また本発明は、（Ｂ）成分が前記（ｂ−１）単位、前記
（ｂ−２）単位及び（ｂ−３）スチレンから誘導される
単位を含む共重合体である前記の化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物を提供するものである。また本発明は、
（Ｂ）成分が（ｂ−１）単位５０−８５モル％、（ｂ−
２）単位２−３０モル％及び（ｂ−３）２−３０モル％
からなる共重合体である前記の化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。また本発明は、酸解離
性溶解抑制基が第３級アルキル基、環状アセタール基、
鎖状アセタール基、シクロアルキル基、１−アルキル−
シクロアルキル基及び１−アルキル−ポリシクロアルキ
ル基から選択される少なくとも１種である前記の化学増
幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。また
本発明は、酸解離性溶解抑制基がｔｅｒｔ−ブチル基、
テトラヒドロピラニル基、エトキシエチル基、シクロヘ
キシル基、１−メチルシクロヘキシル基及び１−エチル
シクロヘキシル基から選択される少なくとも１種である
前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するもの
である。また本発明は、さらに（Ｄ）脂肪族アミンを
（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部
で配合してなる前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物
を提供するものである。また本発明は、さらに（Ｅ）有
機カルボン酸もしくはリンのオキソ酸又はその誘導体を
（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部
で配合してなる前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物
を提供するものである。また本発明は、前記の化学増幅
型ポジ型レジスト組成物を用いる電子線用化学増幅型ポ
ジ型レジスト組成物を提供するものである。また本発明
は、（Ｉ）前記の化学増幅型ポジ型レジスト組成物を基
板上に塗布する工程、（II）１３０℃以上１６０℃以下
の範囲で該基板を露光前加熱処理し、レジスト膜を形成
する工程、（III）該レジスト膜を選択的露光又は電子
線描画する工程、（IV）１００℃以上１４０℃以下の範
囲で露光後加熱処理する工程、及び（Ｖ）アルカリ現像
する工程を有するレジストパターン形成方法を提供する
ものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に使用される（Ａ）成分
は、放射線の照射により酸を発生する化合物であればよ
く特に限定されず、これまで公知の酸発生剤を使用でき
るが、好ましくはアニオンが炭素数１〜１０のフルオロ
アルキルスルホン酸イオンのオニウム塩である。オニウ
ム塩のカチオンとしてはメチル基、エチル基、プロピ
ル、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチルのような低級アル
キル基またはメトキシ基、エトキシ基のような低級アル
コキシ基で置換されていてもよいフェニルヨードニウム
またはスルホニウムが挙げられる。アニオンとしては炭
素数１〜１０のアルキル基の水素原子の一部または全部
がフッ素化されたフルオロアルキルスルホン酸イオンで
ある。炭素数が長くなるほど、またフッ素化率（アルキ
ル基中のフッ素原子の割合）が小さくなるほどスルホン
酸としての強度が落ちることから、炭素数１〜５のアル
キル基の水素原子の全部がフッ素化されたフルオロアル
キルスルホン酸が好ましい。具体的には、 ・ジフェニルヨードニウムのトリフルオロメタンスルホ
ネート又はノナフルオロブタンスルホネート、 ・ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
のトリフルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブ
タンスルホネート、 ・トリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスル
ホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、 ・トリ（４−メチルフェニル）スルホニウムのトリフル
オロメタンスルホネート又はノナフルオロブタンスルホ
ネート、 ・トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウムのトリフ
ルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブタンスル
ホネート、 ・ジメチルフェニルスルホニウムのトリフルオロメタン
スルホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、 ・メチルシクロヘキシル２−オキソシクロヘキシルスル
ホニウムのトリフルオロメタンスルホネート又はノナフ
ルオロブタンスルホネート、等が挙げられる。これらの
うちトリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンス
ルホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムのトリ
フルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブタンス
ルホネートが好ましい。これらは１種又は２種以上同時
に用いてもよい。
は、放射線の照射により酸を発生する化合物であればよ
く特に限定されず、これまで公知の酸発生剤を使用でき
るが、好ましくはアニオンが炭素数１〜１０のフルオロ
アルキルスルホン酸イオンのオニウム塩である。オニウ
ム塩のカチオンとしてはメチル基、エチル基、プロピ
ル、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチルのような低級アル
キル基またはメトキシ基、エトキシ基のような低級アル
コキシ基で置換されていてもよいフェニルヨードニウム
またはスルホニウムが挙げられる。アニオンとしては炭
素数１〜１０のアルキル基の水素原子の一部または全部
がフッ素化されたフルオロアルキルスルホン酸イオンで
ある。炭素数が長くなるほど、またフッ素化率（アルキ
ル基中のフッ素原子の割合）が小さくなるほどスルホン
酸としての強度が落ちることから、炭素数１〜５のアル
キル基の水素原子の全部がフッ素化されたフルオロアル
キルスルホン酸が好ましい。具体的には、 ・ジフェニルヨードニウムのトリフルオロメタンスルホ
ネート又はノナフルオロブタンスルホネート、 ・ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
のトリフルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブ
タンスルホネート、 ・トリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスル
ホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、 ・トリ（４−メチルフェニル）スルホニウムのトリフル
オロメタンスルホネート又はノナフルオロブタンスルホ
ネート、 ・トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウムのトリフ
ルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブタンスル
ホネート、 ・ジメチルフェニルスルホニウムのトリフルオロメタン
スルホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、 ・メチルシクロヘキシル２−オキソシクロヘキシルスル
ホニウムのトリフルオロメタンスルホネート又はノナフ
ルオロブタンスルホネート、等が挙げられる。これらの
うちトリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンス
ルホネート又はノナフルオロブタンスルホネート、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムのトリ
フルオロメタンスルホネート又はノナフルオロブタンス
ルホネートが好ましい。これらは１種又は２種以上同時
に用いてもよい。
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分は、（ｉ）
（ｂ−１）ヒドロキシ（α−メチル）スチレンから誘導
される単位及び（ｂ−２）酸解離性溶解抑制基を有する
（メタ）アクリル酸エステルから誘導される単位を含む
共重合体、又は（ii）前記（ｂ−１）単位、前記（ｂ−
２）単位及び（ｂ−３）スチレンから誘導される単位を
含む共重合体である。このような共重合体は（ｂ−２）
単位を有するため、露光前はアルカリ不溶性であるが、
露光により（Ａ）成分から発生した酸の影響を受け（ｂ
−２）単位の酸解離性溶解抑制基が脱離しカルボン酸を
生じる。従って、露光部がアルカリ可溶性となり、ポジ
型のレジストパターンを形成できる。このような共重合
体を用いることにより、例えば、酸解離性溶解抑制基を
水酸基の一部に導入したポリヒドロキシスチレンに比
べ、高感度で高コントラストとなり好ましい。
（ｂ−１）ヒドロキシ（α−メチル）スチレンから誘導
される単位及び（ｂ−２）酸解離性溶解抑制基を有する
（メタ）アクリル酸エステルから誘導される単位を含む
共重合体、又は（ii）前記（ｂ−１）単位、前記（ｂ−
２）単位及び（ｂ−３）スチレンから誘導される単位を
含む共重合体である。このような共重合体は（ｂ−２）
単位を有するため、露光前はアルカリ不溶性であるが、
露光により（Ａ）成分から発生した酸の影響を受け（ｂ
−２）単位の酸解離性溶解抑制基が脱離しカルボン酸を
生じる。従って、露光部がアルカリ可溶性となり、ポジ
型のレジストパターンを形成できる。このような共重合
体を用いることにより、例えば、酸解離性溶解抑制基を
水酸基の一部に導入したポリヒドロキシスチレンに比
べ、高感度で高コントラストとなり好ましい。
【０００８】（ｂ−１）ヒドロキシ（α−メチル）スチ
レンから誘導される単位とは、ヒドロキシスチレン単
位、又はα−メチルヒドロキシスチレンから誘導される
単位である。
レンから誘導される単位とは、ヒドロキシスチレン単
位、又はα−メチルヒドロキシスチレンから誘導される
単位である。
【０００９】（ｂ−２）酸解離性溶解抑制基を有する
（メタ）アクリル酸エステルから誘導される単位とは、
例えば、次のような一般式（Ｉ）で表される。このよう
な単位は化学増幅型のポジレジストにおいて既に多数報
告されているので、それらから特に限定されずに用いる
ことができる。
（メタ）アクリル酸エステルから誘導される単位とは、
例えば、次のような一般式（Ｉ）で表される。このよう
な単位は化学増幅型のポジレジストにおいて既に多数報
告されているので、それらから特に限定されずに用いる
ことができる。
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中Ｒは水素原子又はメチル基であり、
Ｘは酸解離性溶解抑制基である） Ｘの酸解離性溶解抑制基は、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−アミル基などの第３級アルキル基；テトラヒドロ
ピラニル基、テトラヒドロフラニル基などの環状アセタ
ール基；エトキシエチル基、メトキシプロピル基などの
鎖状アセタール基；シクロヘキシル基、シクロペンチル
基などのシクロアルキル基；１−メチルシクロヘキシル
基、１−エチルシクロアルキル基などの１−アルキル−
シクロアルキル基；１−メチルアダマンチル基、１−エ
チルアダマンチル基などの１−アルキル−ポリシクロア
ルキル基などから選択される少なくとも１種が好ましい
ものとして挙げられる。
Ｘは酸解離性溶解抑制基である） Ｘの酸解離性溶解抑制基は、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−アミル基などの第３級アルキル基；テトラヒドロ
ピラニル基、テトラヒドロフラニル基などの環状アセタ
ール基；エトキシエチル基、メトキシプロピル基などの
鎖状アセタール基；シクロヘキシル基、シクロペンチル
基などのシクロアルキル基；１−メチルシクロヘキシル
基、１−エチルシクロアルキル基などの１−アルキル−
シクロアルキル基；１−メチルアダマンチル基、１−エ
チルアダマンチル基などの１−アルキル−ポリシクロア
ルキル基などから選択される少なくとも１種が好ましい
ものとして挙げられる。
【００１２】より具体的には、相当する（メタ）アクリ
ル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブ
チル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−アミル、（メタ）
アクリル酸テトラヒドロピラニル、（メタ）アクリル酸
テトラヒドロフラニル、（メタ）アクリル酸エトキシエ
チル、（メタ）アクリル酸エトキシプロピル、（メタ）
アクリル酸１−メチルシクロヘキシル、（メタ）アクリ
ル酸１−エチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１
−メチルアダマンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル
アダマンチル、（メタ）アクリル酸と２−ヒドロキシ−
３−ピナノンのエステルなどが挙げられる。中でも、
（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリ
ル酸テトラヒドロピラニル、（メタ）アクリル酸エトキ
シエチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸１−メチルシクロヘキシル、（メタ）ア
クリル酸１−エチルシクロヘキシルから選択される少な
くとも１種が好ましい。これらの内特には、（メタ）ア
クリル酸ｔｅｒｔ−ブチルが好ましい。
ル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブ
チル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−アミル、（メタ）
アクリル酸テトラヒドロピラニル、（メタ）アクリル酸
テトラヒドロフラニル、（メタ）アクリル酸エトキシエ
チル、（メタ）アクリル酸エトキシプロピル、（メタ）
アクリル酸１−メチルシクロヘキシル、（メタ）アクリ
ル酸１−エチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１
−メチルアダマンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル
アダマンチル、（メタ）アクリル酸と２−ヒドロキシ−
３−ピナノンのエステルなどが挙げられる。中でも、
（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリ
ル酸テトラヒドロピラニル、（メタ）アクリル酸エトキ
シエチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸１−メチルシクロヘキシル、（メタ）ア
クリル酸１−エチルシクロヘキシルから選択される少な
くとも１種が好ましい。これらの内特には、（メタ）ア
クリル酸ｔｅｒｔ−ブチルが好ましい。
【００１３】また、（ｉ）の共重合体は、（ｂ−１）及
び（ｂ−２）以外に必要に応じ公知の（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸エステルなどから誘導される単
位を含んでもよい。（ｉ）の共重合体は、（ｂ−１）単
位５０−９０モル％、好ましくは５５−８５モル％及び
（ｂ−２）単位１０−５０モル％、好ましくは、１５−
４５モル％の範囲がコントラストに優れ、未露光部残膜
率が向上し好ましい。（ｉ）の重量平均分子量は５００
０〜２００００、好ましくは、８０００〜１５０００の
範囲が好ましい。
び（ｂ−２）以外に必要に応じ公知の（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸エステルなどから誘導される単
位を含んでもよい。（ｉ）の共重合体は、（ｂ−１）単
位５０−９０モル％、好ましくは５５−８５モル％及び
（ｂ−２）単位１０−５０モル％、好ましくは、１５−
４５モル％の範囲がコントラストに優れ、未露光部残膜
率が向上し好ましい。（ｉ）の重量平均分子量は５００
０〜２００００、好ましくは、８０００〜１５０００の
範囲が好ましい。
【００１４】（ii）の共重合体は、（ｂ−１）及び（ｂ
−２）単位は前記（ｉ）に同じであり、さらに（ｂ−
３）スチレン単位を含む。（ｂ−３）を含むことによ
り、該共重合体のガラス転位点を下げることなく、アル
カリに対する溶解性をコントロールできるので好適であ
る。また、（ii）の共重合体は、（ｂ−１）、（ｂ−
２）及び（ｂ−３）以外に必要に応じ公知の（メタ）ア
クリル酸、（メタ）アクリル酸エステルなどから誘導さ
れる単位を含んでもよい。（ii）の共重合体は、（ｂ−
１）単位５０−８５モル％、好ましくは、６０−８０モ
ル％、（ｂ−２）単位２−３０モル％、好ましくは１０
−２５モル％及び（ｂ−３）２−３０モル％、好ましく
は、５−２０モル％の範囲が感度と未露光部残膜率が向
上し好ましい。（ii）の共重合体の重量平均分子量は３
０００〜２００００、好ましくは５０００〜１２０００
の範囲が好ましい。
−２）単位は前記（ｉ）に同じであり、さらに（ｂ−
３）スチレン単位を含む。（ｂ−３）を含むことによ
り、該共重合体のガラス転位点を下げることなく、アル
カリに対する溶解性をコントロールできるので好適であ
る。また、（ii）の共重合体は、（ｂ−１）、（ｂ−
２）及び（ｂ−３）以外に必要に応じ公知の（メタ）ア
クリル酸、（メタ）アクリル酸エステルなどから誘導さ
れる単位を含んでもよい。（ii）の共重合体は、（ｂ−
１）単位５０−８５モル％、好ましくは、６０−８０モ
ル％、（ｂ−２）単位２−３０モル％、好ましくは１０
−２５モル％及び（ｂ−３）２−３０モル％、好ましく
は、５−２０モル％の範囲が感度と未露光部残膜率が向
上し好ましい。（ii）の共重合体の重量平均分子量は３
０００〜２００００、好ましくは５０００〜１２０００
の範囲が好ましい。
【００１５】また、（ｉ）及び（ii）の共重合体は、
（ｂ−１）、（ｂ−２）及び（ｂ−３）の各単位の割合
が異なる複数の共重合体を適宜混合して用いてもよい
し、（ｉ）と（ii）を適宜混合してもよい。例えば、
（ｂ−１）単位７０−９０モル％と（ｂ−２）単位３０
−１０モル％の共重合体と（ｂ−１）単位５０−７０モ
ル％と（ｂ−２）単位３０−５０モル％の共重合体とを
８：２乃至２：８の重量割合で混合しても好適である。
上記したような（ｉ）及び（ii）の共重合体は、常法に
より調製することができる。
（ｂ−１）、（ｂ−２）及び（ｂ−３）の各単位の割合
が異なる複数の共重合体を適宜混合して用いてもよい
し、（ｉ）と（ii）を適宜混合してもよい。例えば、
（ｂ−１）単位７０−９０モル％と（ｂ−２）単位３０
−１０モル％の共重合体と（ｂ−１）単位５０−７０モ
ル％と（ｂ−２）単位３０−５０モル％の共重合体とを
８：２乃至２：８の重量割合で混合しても好適である。
上記したような（ｉ）及び（ii）の共重合体は、常法に
より調製することができる。
【００１６】（Ａ）成分は、（Ｂ）成分に対し、０．１
〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の割合で用い
ることができる。
〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の割合で用い
ることができる。
【００１７】本発明に使用される（ｃ−１）成分は、レ
ジスト溶剤の主溶剤を構成するものであって、（Ａ）成
分、基材樹脂である（Ｂ）成分、下記で説明するような
必要に応じ適宜混合される（Ｄ）、（Ｅ）成分、ハレー
ション防止剤としての染料、界面活性剤等の成分を溶解
でき、基板上にレジスト膜を形成できるものであるとと
もに、本発明の効果を良好に奏する溶剤である。すなわ
ち、本発明に使用される（ｃ−１）成分は、２−ヘプタ
ノン、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート及
び乳酸低級アルキルエステルから選ばれる少なくとも一
つである。これら溶剤におけるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れる。具体的にはプロピレングリコールのモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル及
びモノブチルエーテル、プロピレングリコールアセテー
トのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプ
ロピルエーテル及びモノブチルエーテルなどが挙げられ
る。中でも、酸発生剤として好適なオニウム塩の溶解性
に優れ、高感度化が図れることから、乳酸低級アルキル
エステル、例えば乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピ
ル、乳酸ブチルが好ましく、とくには乳酸エチルが最も
好ましい。
ジスト溶剤の主溶剤を構成するものであって、（Ａ）成
分、基材樹脂である（Ｂ）成分、下記で説明するような
必要に応じ適宜混合される（Ｄ）、（Ｅ）成分、ハレー
ション防止剤としての染料、界面活性剤等の成分を溶解
でき、基板上にレジスト膜を形成できるものであるとと
もに、本発明の効果を良好に奏する溶剤である。すなわ
ち、本発明に使用される（ｃ−１）成分は、２−ヘプタ
ノン、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート及
び乳酸低級アルキルエステルから選ばれる少なくとも一
つである。これら溶剤におけるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れる。具体的にはプロピレングリコールのモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル及
びモノブチルエーテル、プロピレングリコールアセテー
トのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプ
ロピルエーテル及びモノブチルエーテルなどが挙げられ
る。中でも、酸発生剤として好適なオニウム塩の溶解性
に優れ、高感度化が図れることから、乳酸低級アルキル
エステル、例えば乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピ
ル、乳酸ブチルが好ましく、とくには乳酸エチルが最も
好ましい。
【００１８】本発明に使用される（ｃ−２）成分は（ｃ
−１）成分の補助成分として用いられ、（ｃ−１）と同
様に（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｄ）成分、（Ｅ）成
分、染料及び界面活性剤等の成分を溶解できると共に通
常のリソグラフィー工程における露光前加熱処理（プリ
ベーク）と露光後加熱（ＰＥＢ）処理を施した後に基板
上に形成されたレジスト膜中に残存可能な有機溶剤であ
る。残存可能ということは、上記プリベークとＰＥＢ処
理にて完全には揮発しないということであり、残存可能
かどうかは、レジスト塗膜を設けた基板をプリベークと
ＰＥＢの最大温度にてリソグラフィーにおける通常の時
間にて加熱し、得られたレジスト膜を分析することによ
り判断できる。上記プリベークとＰＥＢ処理にて完全に
は揮発しない溶剤とは、具体的には、γ−ブチロラクト
ン（常圧下での沸点２０４℃）、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン（同沸点２０２℃）及びサリチル酸ベンジル（同
沸点２０８℃）などの（ｃ−１）より高沸点の溶剤が挙
げられる（乳酸エチルの常圧下での沸点１５４．１℃、
２−ヘプタノンの同沸点１５１．５℃、プロピレングリ
コールモノブチルエーテルの同沸点１７０．１℃）。厳
密な意味においては、揮発性を表す蒸気圧と沸点は異な
るが、一般的傾向において高沸点溶剤は蒸気圧が高く、
プリベークやＰＥＢ温度にてレジスト膜中に残存する傾
向がある。このような（ｃ−２）成分の最適なものとし
ては、γ−ブチロラクトンである。（ｃ−２）成分は必
要に応じ２種以上を混合して用いることもできる。ここ
で通常のリソグラフィー工程とは、慣用されているもの
であるが、より具体的に説明すると次のようになる： （１）まずシリコンウエーハなどの基板上にレジスト塗
布液をスピンナー法により塗布しレジスト塗膜を形成す
る。 （２）次いで、レジスト膜から溶剤を揮発させるプリベ
ークを施しレジスト膜を形成する。 （３）次いで、マスクパターンを介してＫｒＦ、ＡｒＦ
やＦ2エキシマレーザーなどの遠紫外線を照射するか、
電子線を描画し、潜像を形成する。 （４）次いで、化学増幅型レジストに必須のＰＥＢ処理
を施す。 （５）最後に、現像液、例えば１〜１０重量％テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液のよ
うなアルカリ性水溶液で現像し、レジストパターンを形
成する。なお、本発明においてプリベークは１３０℃以
上１６０℃以下の範囲で行われ、かつＰＥＢ処理は１０
０℃以上１４０℃以下の範囲で行われる。プリベークお
よびＰＥＢ処理の温度が上記の範囲内であると、（Ｂ）
成分中の酸解離性溶解抑制基の酸による脱離が一層高め
られる。プリベークおよびＰＥＢ処理の温度が上限を超
えると、ポジ型のレジストパターンがネガ化する傾向が
ある。好ましくは、プリベークが１４０℃以上１５５℃
以下の範囲で行われ、かつＰＥＢ処理が１１５℃以上１
３５℃以下の範囲で行われるのがよい。プリベークおよ
びＰＥＢ処理時間は、適宜選択すればよいが、通常３０
〜１２０秒程度である。
−１）成分の補助成分として用いられ、（ｃ−１）と同
様に（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｄ）成分、（Ｅ）成
分、染料及び界面活性剤等の成分を溶解できると共に通
常のリソグラフィー工程における露光前加熱処理（プリ
ベーク）と露光後加熱（ＰＥＢ）処理を施した後に基板
上に形成されたレジスト膜中に残存可能な有機溶剤であ
る。残存可能ということは、上記プリベークとＰＥＢ処
理にて完全には揮発しないということであり、残存可能
かどうかは、レジスト塗膜を設けた基板をプリベークと
ＰＥＢの最大温度にてリソグラフィーにおける通常の時
間にて加熱し、得られたレジスト膜を分析することによ
り判断できる。上記プリベークとＰＥＢ処理にて完全に
は揮発しない溶剤とは、具体的には、γ−ブチロラクト
ン（常圧下での沸点２０４℃）、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン（同沸点２０２℃）及びサリチル酸ベンジル（同
沸点２０８℃）などの（ｃ−１）より高沸点の溶剤が挙
げられる（乳酸エチルの常圧下での沸点１５４．１℃、
２−ヘプタノンの同沸点１５１．５℃、プロピレングリ
コールモノブチルエーテルの同沸点１７０．１℃）。厳
密な意味においては、揮発性を表す蒸気圧と沸点は異な
るが、一般的傾向において高沸点溶剤は蒸気圧が高く、
プリベークやＰＥＢ温度にてレジスト膜中に残存する傾
向がある。このような（ｃ−２）成分の最適なものとし
ては、γ−ブチロラクトンである。（ｃ−２）成分は必
要に応じ２種以上を混合して用いることもできる。ここ
で通常のリソグラフィー工程とは、慣用されているもの
であるが、より具体的に説明すると次のようになる： （１）まずシリコンウエーハなどの基板上にレジスト塗
布液をスピンナー法により塗布しレジスト塗膜を形成す
る。 （２）次いで、レジスト膜から溶剤を揮発させるプリベ
ークを施しレジスト膜を形成する。 （３）次いで、マスクパターンを介してＫｒＦ、ＡｒＦ
やＦ2エキシマレーザーなどの遠紫外線を照射するか、
電子線を描画し、潜像を形成する。 （４）次いで、化学増幅型レジストに必須のＰＥＢ処理
を施す。 （５）最後に、現像液、例えば１〜１０重量％テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液のよ
うなアルカリ性水溶液で現像し、レジストパターンを形
成する。なお、本発明においてプリベークは１３０℃以
上１６０℃以下の範囲で行われ、かつＰＥＢ処理は１０
０℃以上１４０℃以下の範囲で行われる。プリベークお
よびＰＥＢ処理の温度が上記の範囲内であると、（Ｂ）
成分中の酸解離性溶解抑制基の酸による脱離が一層高め
られる。プリベークおよびＰＥＢ処理の温度が上限を超
えると、ポジ型のレジストパターンがネガ化する傾向が
ある。好ましくは、プリベークが１４０℃以上１５５℃
以下の範囲で行われ、かつＰＥＢ処理が１１５℃以上１
３５℃以下の範囲で行われるのがよい。プリベークおよ
びＰＥＢ処理時間は、適宜選択すればよいが、通常３０
〜１２０秒程度である。
【００１９】このようなリソグラフィー工程において、
プリベーク及びＰＥＢ処理時に（ｃ−２）成分がレジス
ト膜中に残存することにより、未露光部残膜率が向上
し、レジスト膜厚が５０００Å以下、特には２０００〜
５０００Åのプロセスでは非常に有用である。
プリベーク及びＰＥＢ処理時に（ｃ−２）成分がレジス
ト膜中に残存することにより、未露光部残膜率が向上
し、レジスト膜厚が５０００Å以下、特には２０００〜
５０００Åのプロセスでは非常に有用である。
【００２０】（Ｃ）成分の混合割合は、（ｃ−１）は６
０〜９０重量％、好ましくは７０〜８０重量％、（ｃ−
２）は４０〜１０重量％、好ましくは３０〜２０重量％
の割合で配合されるのがよい。上記範囲によれば、未露
光部膜減りが特に少なく好ましい。一方上記範囲の上限
を超えると、解像性が劣化するので好ましくない。この
ような混合溶剤とすることにより、レジスト溶剤を単独
溶剤として使用したときに比べて、未露光部の膜減りが
抑制され、未露光部残膜率の大きい良好なレジストパタ
ーンが形成される。また、感度も向上する。さらに近
年、問題となっているレジストパターンのラフネス（レ
ジストラインパターンのうねり）も改善されるという効
果もある。なお、本発明の目的を逸脱しない範囲で他の
公知のレジスト溶剤を任意に配合してもよい。
０〜９０重量％、好ましくは７０〜８０重量％、（ｃ−
２）は４０〜１０重量％、好ましくは３０〜２０重量％
の割合で配合されるのがよい。上記範囲によれば、未露
光部膜減りが特に少なく好ましい。一方上記範囲の上限
を超えると、解像性が劣化するので好ましくない。この
ような混合溶剤とすることにより、レジスト溶剤を単独
溶剤として使用したときに比べて、未露光部の膜減りが
抑制され、未露光部残膜率の大きい良好なレジストパタ
ーンが形成される。また、感度も向上する。さらに近
年、問題となっているレジストパターンのラフネス（レ
ジストラインパターンのうねり）も改善されるという効
果もある。なお、本発明の目的を逸脱しない範囲で他の
公知のレジスト溶剤を任意に配合してもよい。
【００２１】また（Ｃ）成分の配合量は、組成物の粘度
や、形成するレジスト膜の厚さなどを勘案して適宜決定
することができる。
や、形成するレジスト膜の厚さなどを勘案して適宜決定
することができる。
【００２２】本発明において、必要に応じて、time del
ay(露光後引き置き経時安定性)を向上させるために
（Ｄ）脂肪族アミンを配合したり、また感度低下や基板
依存性を改善するために（Ｅ）有機カルボン酸もしくは
リンのオキソ酸又はその誘導体を配合してもよい。
ay(露光後引き置き経時安定性)を向上させるために
（Ｄ）脂肪族アミンを配合したり、また感度低下や基板
依存性を改善するために（Ｅ）有機カルボン酸もしくは
リンのオキソ酸又はその誘導体を配合してもよい。
【００２３】脂肪族アミンとしては、例えばジエチルア
ミン、トリエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ
−プロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイ
ソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、トリペンチルアミン、トリエタノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン等
の脂肪族低級アミンが挙げられる。
ミン、トリエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ
−プロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイ
ソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、トリペンチルアミン、トリエタノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン等
の脂肪族低級アミンが挙げられる。
【００２４】有機カルボン酸としては、飽和または不飽
和脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、芳香族カルボ
ン酸等の有機カルボン酸を挙げることができるが、とく
に限定されるものではない。飽和脂肪族カルボン酸とし
ては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、シ
ュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸
等の１価または多価カルボン酸が挙げられる。不飽和脂
肪族カルボン酸としては、アクリル酸、クロトン酸、イ
ソクロトン酸、３−ブテン酸、メタクリル酸、４−ペン
テン酸、プロピオル酸、２−ブチン酸、マレイン酸、フ
マル酸、アセチレンカルボン酸等が挙げられる。脂環式
カルボン酸としては、１，１−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸、１，１−シクロヘキシルジ酢酸等が挙げ
られる。芳香族カルボン酸としては、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−３
−ニトロ安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸等の水酸基、ニトロ基、カルボキシル基等の置換基
を有する芳香族カルボン酸が挙げられる。燐のオキソ酸
若しくはその誘導体としては、具体的はリン酸、亜リン
酸、リン酸ジｎ−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエ
ステル等のリン酸または亜リン酸あるいはそれらのエス
テルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチル
エステル、ホスホン酸ジｎ−ブチルエステル、フェニル
ホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン
酸ジベンジルエステル等のホスホン酸およびそれらのエ
ステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフ
ィン酸等のホスフィン酸およびそれらのエステルのよう
な誘導体が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。
和脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、芳香族カルボ
ン酸等の有機カルボン酸を挙げることができるが、とく
に限定されるものではない。飽和脂肪族カルボン酸とし
ては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、シ
ュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸
等の１価または多価カルボン酸が挙げられる。不飽和脂
肪族カルボン酸としては、アクリル酸、クロトン酸、イ
ソクロトン酸、３−ブテン酸、メタクリル酸、４−ペン
テン酸、プロピオル酸、２−ブチン酸、マレイン酸、フ
マル酸、アセチレンカルボン酸等が挙げられる。脂環式
カルボン酸としては、１，１−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸、１，１−シクロヘキシルジ酢酸等が挙げ
られる。芳香族カルボン酸としては、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−３
−ニトロ安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸等の水酸基、ニトロ基、カルボキシル基等の置換基
を有する芳香族カルボン酸が挙げられる。燐のオキソ酸
若しくはその誘導体としては、具体的はリン酸、亜リン
酸、リン酸ジｎ−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエ
ステル等のリン酸または亜リン酸あるいはそれらのエス
テルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチル
エステル、ホスホン酸ジｎ−ブチルエステル、フェニル
ホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン
酸ジベンジルエステル等のホスホン酸およびそれらのエ
ステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフ
ィン酸等のホスフィン酸およびそれらのエステルのよう
な誘導体が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。
【００２５】（Ｄ）脂肪族アミンの配合割合は、（Ｂ）
成分１００重量部に対し、０．０１〜１．０重量部、好
ましくは０．０５〜０．５重量部がよい。この範囲であ
ると、レジストパターン形状および感度が向上し好まし
い。（Ｅ）有機カルボン酸もしくは燐のオキソ酸又はそ
の誘導体の配合割合は、（Ｂ）成分１００重量部に対
し、０．０１〜１．０重量部、好ましくは０．０５〜
０．５重量部がよい。この範囲であると、解像性および
感度が向上し好ましい。
成分１００重量部に対し、０．０１〜１．０重量部、好
ましくは０．０５〜０．５重量部がよい。この範囲であ
ると、レジストパターン形状および感度が向上し好まし
い。（Ｅ）有機カルボン酸もしくは燐のオキソ酸又はそ
の誘導体の配合割合は、（Ｂ）成分１００重量部に対
し、０．０１〜１．０重量部、好ましくは０．０５〜
０．５重量部がよい。この範囲であると、解像性および
感度が向上し好ましい。
【００２６】また本発明においては、さらに必要に応じ
て、相容性のある添加物、例えばハレーション防止剤や
界面活性剤等を適宜配合することができる。なお、レジ
ストパターンの解像性をさらに高めるためには、基板と
本発明の組成物を用いて得られる感光層との間に無機ま
たは有機の反射防止膜を介在させるとよい。本発明の組
成物は、電子線用ポジ型レジスト組成物としてとくに有
用である。
て、相容性のある添加物、例えばハレーション防止剤や
界面活性剤等を適宜配合することができる。なお、レジ
ストパターンの解像性をさらに高めるためには、基板と
本発明の組成物を用いて得られる感光層との間に無機ま
たは有機の反射防止膜を介在させるとよい。本発明の組
成物は、電子線用ポジ型レジスト組成物としてとくに有
用である。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例によりさ
らに説明する。 実施例１ （Ａ）成分 トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネ
ート ６．８５重量部 （Ｂ）成分 （ｉ） 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位８
０モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位２０モル
％の共重合体 ３０重量部 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位６
０モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位４０モル
％の共重合体 ７０重量部 （Ｃ）成分 トリエタノールアミン ０．０８８重量部 （Ｄ）成分 サリチル酸 ０．０６重量部 上記（Ａ）〜（Ｄ）成分を乳酸エチル４０４重量部とγ
−ブチロラクトン２０２重量部の混合溶媒に溶解した
後、孔径０．２μｍのメンブレンフィルターを通してろ
過し、ポジ型レジスト溶液を得た。一方、６インチシリ
コンウェーハ上に上記ポジ型レジスト溶液をスピンコー
トし、ホットプレート上１５０℃で９０秒間乾燥するこ
とにより、膜厚５０００Åのレジスト層を形成した。次
いで、電子線描画装置ＨＩＴＡＣＨＩ ＨＬ−７５０Ｄ
（日立社製、加速電圧＝５０ｋＶ）により、電子線によ
り所望のパターンを描画したのち、１３０℃で９０秒間
ＰＥＢ処理し、次いで２．３８重量％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間パドル現像する
ことにより、ホール状レジストパターンを得た。このよ
うにして得られたホール状レジストパターンは１００ｎ
ｍまで解像された。その際の感度（露光量）は５．０μ
Ｃ／ｃｍ2であった。また、未露光部の膜減り量は９９
Åであり、残膜率を塗布時レジスト膜厚に対する現像後
レジスト膜厚として求めたところ、９８％であった。
らに説明する。 実施例１ （Ａ）成分 トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネ
ート ６．８５重量部 （Ｂ）成分 （ｉ） 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位８
０モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位２０モル
％の共重合体 ３０重量部 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位６
０モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位４０モル
％の共重合体 ７０重量部 （Ｃ）成分 トリエタノールアミン ０．０８８重量部 （Ｄ）成分 サリチル酸 ０．０６重量部 上記（Ａ）〜（Ｄ）成分を乳酸エチル４０４重量部とγ
−ブチロラクトン２０２重量部の混合溶媒に溶解した
後、孔径０．２μｍのメンブレンフィルターを通してろ
過し、ポジ型レジスト溶液を得た。一方、６インチシリ
コンウェーハ上に上記ポジ型レジスト溶液をスピンコー
トし、ホットプレート上１５０℃で９０秒間乾燥するこ
とにより、膜厚５０００Åのレジスト層を形成した。次
いで、電子線描画装置ＨＩＴＡＣＨＩ ＨＬ−７５０Ｄ
（日立社製、加速電圧＝５０ｋＶ）により、電子線によ
り所望のパターンを描画したのち、１３０℃で９０秒間
ＰＥＢ処理し、次いで２．３８重量％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間パドル現像する
ことにより、ホール状レジストパターンを得た。このよ
うにして得られたホール状レジストパターンは１００ｎ
ｍまで解像された。その際の感度（露光量）は５．０μ
Ｃ／ｃｍ2であった。また、未露光部の膜減り量は９９
Åであり、残膜率を塗布時レジスト膜厚に対する現像後
レジスト膜厚として求めたところ、９８％であった。
【００２８】実施例２ 実施例１において、（Ｂ）成分を次の樹脂成分（Ｂ’）
に代えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型レジス
ト溶液を得た。 （Ｂ’）成分 （ii） 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位６
３モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位２５モル
％とスチレン単位１２モル％の共重合体 ３０重量部 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位７
０モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位２５モル
％とスチレン単位５の共重合体 ７０重量部次いで、実
施例１と同様にしてレジストパターニングしたところ、
ホール状レジストパターンを得た。このようにして得ら
れたホール状レジストパターンは１００ｎｍまで解像さ
れた。その際の感度（露光量）は５．０μＣ／ｃｍ2で
あった。また、未露光部の膜減り量は１００Åであり、
残膜率を塗布時レジスト膜厚に対する現像後レジスト膜
厚として求めたところ、９８％であった。
に代えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型レジス
ト溶液を得た。 （Ｂ’）成分 （ii） 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位６
３モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位２５モル
％とスチレン単位１２モル％の共重合体 ３０重量部 重量平均分子量１２０００のヒドロキシスチレン単位７
０モル％とｔｅｒｔ−ブチルアクリレート単位２５モル
％とスチレン単位５の共重合体 ７０重量部次いで、実
施例１と同様にしてレジストパターニングしたところ、
ホール状レジストパターンを得た。このようにして得ら
れたホール状レジストパターンは１００ｎｍまで解像さ
れた。その際の感度（露光量）は５．０μＣ／ｃｍ2で
あった。また、未露光部の膜減り量は１００Åであり、
残膜率を塗布時レジスト膜厚に対する現像後レジスト膜
厚として求めたところ、９８％であった。
【００２９】実施例３ 実施例１において、混合溶剤を乳酸エチルとγ−ブチロ
ラクトン（重量比５０：５０）の混合溶媒６０６重量部
に代えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型レジス
ト溶液を得た。次いで、実施例１と同様にしてレジスト
パターニングしたところ、ホール状レジストパターンを
得た。このようにして得られたホール状レジストパター
ンは１２０ｎｍまで解像された。その際の感度（露光
量）は５．５μＣ／ｃｍ2であった。また、未露光部の
膜減り量は１００Åであり、残膜率を塗布時レジスト膜
厚に対する現像後レジスト膜厚として求めたところ、９
８％であった。
ラクトン（重量比５０：５０）の混合溶媒６０６重量部
に代えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型レジス
ト溶液を得た。次いで、実施例１と同様にしてレジスト
パターニングしたところ、ホール状レジストパターンを
得た。このようにして得られたホール状レジストパター
ンは１２０ｎｍまで解像された。その際の感度（露光
量）は５．５μＣ／ｃｍ2であった。また、未露光部の
膜減り量は１００Åであり、残膜率を塗布時レジスト膜
厚に対する現像後レジスト膜厚として求めたところ、９
８％であった。
【００３０】比較例１ 実施例１において、混合溶剤を乳酸エチル単独で６０６
重量部に代えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型
レジスト溶液を得た。次いで、実施例１と同様にしてレ
ジストパターニングしたところ、ホール状レジストパタ
ーンを得た。このようにして得られたホール状レジスト
パターンは１００ｎｍまで解像された。その際の感度
（露光量）は５．５μＣ／ｃｍ2であった。また、未露
光部の膜減り量は１８７Åであり、残膜率を塗布時レジ
スト膜厚に対する現像後レジスト膜厚として求めたとこ
ろ、９６％であった。
重量部に代えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型
レジスト溶液を得た。次いで、実施例１と同様にしてレ
ジストパターニングしたところ、ホール状レジストパタ
ーンを得た。このようにして得られたホール状レジスト
パターンは１００ｎｍまで解像された。その際の感度
（露光量）は５．５μＣ／ｃｍ2であった。また、未露
光部の膜減り量は１８７Åであり、残膜率を塗布時レジ
スト膜厚に対する現像後レジスト膜厚として求めたとこ
ろ、９６％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、未露光部残膜率の大き
いレジストパターンを形成可能な化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物およびそれを用いたレジストパターンの形成
方法が提供される。
いレジストパターンを形成可能な化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物およびそれを用いたレジストパターンの形成
方法が提供される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AB16 AC06 AD03 BE00 BG00 CC03 CC20 FA01 FA03 FA12 FA17 2H096 AA00 AA25 BA20 DA01 EA06 FA01 GA08
Claims (13)
- 【請求項１】 （Ａ）放射線の照射により酸を発生する
化合物及び（Ｂ）（ｂ−１）ヒドロキシ（α−メチル）
スチレンから誘導される単位及び（ｂ−２）酸解離性溶
解抑制基を有する（メタ）アクリル酸エステルから誘導
される単位を含む共重合体を（Ｃ）有機溶剤に溶解して
なるポジ型レジスト組成物において、（Ｃ）成分が、
（ｃ−１）２−ヘプタノン、プロピレングリコールモノ
アルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキル
エーテルアセテート及び乳酸低級アルキルエステルから
選ばれる少なくとも一つの主溶剤と、（ｃ−２）リソグ
ラフィー工程における１３０℃以上１６０℃以下の範囲
の露光前加熱処理後かつ後続の１００℃以上１４０℃以
下の露光後加熱処理後に、基板上に形成されたレジスト
膜中に残存可能な補助溶剤との混合物からなる化学増幅
型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】 （Ｃ）成分が、（ｃ−１）６０〜９０重
量％と（ｃ−２）４０〜１０重量％の割合で混合されて
なる請求項１に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項３】 （ｃ−２）がγ−ブチロラクトンである
請求項１または２に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組
成物。 - 【請求項４】 （ｃ−１）が乳酸エチルである請求項１
ないし３のいずれか１項に記載の化学増幅型ポジ型レジ
スト組成物。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分が（ｂ−１）単位５０−９０
モル％及び（ｂ−２）単位１０−５０モル％からなる共
重合体である請求項１ないし４のいずれか１項に記載の
化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項６】 （Ｂ）成分が前記（ｂ−１）単位、前記
（ｂ−２）単位及び（ｂ−３）スチレンから誘導される
単位を含む共重合体である請求項１ないし４のいずれか
１項に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項７】 （Ｂ）成分が（ｂ−１）単位５０−８５
モル％、（ｂ−２）単位２−３０モル％及び（ｂ−３）
２−３０モル％からなる共重合体である請求項６に記載
の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項８】 酸解離性溶解抑制基が第３級アルキル
基、環状アセタール基、鎖状アセタール基、シクロアル
キル基、１−アルキル−シクロアルキル基及び１−アル
キル−ポリシクロアルキル基から選択される少なくとも
１種である請求項１ないし７のいずれか１項に記載の化
学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項９】 酸解離性溶解抑制基がｔｅｒｔ−ブチル
基、テトラヒドロピラニル基、エトキシエチル基、シク
ロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基及び１−エ
チルシクロヘキシル基から選択される少なくとも１種で
ある請求項８に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項１０】 さらに（Ｄ）脂肪族アミンを（Ｂ）成
分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部で配合し
てなる請求項１ないし９のいずれか１項に記載の化学増
幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項１１】 さらに（Ｅ）有機カルボン酸もしくは
リンのオキソ酸又はその誘導体を（Ｂ）成分１００重量
部に対し０．０１〜１．０重量部で配合してなる請求項
１ないし１０のいずれか１項に記載の化学増幅型ポジ型
レジスト組成物。 - 【請求項１２】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物を用いる電子線
用化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項１３】 （Ｉ）請求項１ないし１２のいずれか
１項に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物を基板上
に塗布する工程、（II）１３０℃以上１６０℃以下の範
囲で該基板を露光前加熱処理し、レジスト膜を形成する
工程、（III）該レジスト膜を選択的露光又は電子線描
画する工程、（IV）１００℃以上１４０℃以下の範囲で
露光後加熱処理する工程、及び（Ｖ）アルカリ現像する
工程を有するレジストパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11234290A JP2001056558A (ja) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11234290A JP2001056558A (ja) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001056558A true JP2001056558A (ja) | 2001-02-27 |
Family
ID=16968678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11234290A Withdrawn JP2001056558A (ja) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001056558A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006003824A1 (ja) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 化学増幅型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US7449276B2 (en) | 2003-04-30 | 2008-11-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and method for forming resist pattern |
| US7666569B2 (en) | 2002-12-26 | 2010-02-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method for forming resist pattern |
| JP2010245327A (ja) * | 2009-04-07 | 2010-10-28 | Renesas Electronics Corp | レジストパターン形成方法及び半導体装置の製造方法 |
| JP2012047828A (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-08 | Hoya Corp | レジスト処理方法及びレジスト付き基体の製造方法 |
| JP2012069232A (ja) * | 2010-08-24 | 2012-04-05 | Hoya Corp | レジスト付き基体の製造方法、レジストパターン付き基体の製造方法、パターン付き基体の製造方法及びレジスト処理方法 |
| WO2012132371A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 富士フイルム株式会社 | レジストパターンの形成方法およびそれを用いたパターン化基板の製造方法 |
-
1999
- 1999-08-20 JP JP11234290A patent/JP2001056558A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7666569B2 (en) | 2002-12-26 | 2010-02-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method for forming resist pattern |
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| JP2006018017A (ja) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4545500B2 (ja) * | 2004-07-01 | 2010-09-15 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP2010245327A (ja) * | 2009-04-07 | 2010-10-28 | Renesas Electronics Corp | レジストパターン形成方法及び半導体装置の製造方法 |
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| WO2012132371A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 富士フイルム株式会社 | レジストパターンの形成方法およびそれを用いたパターン化基板の製造方法 |
| JP2012208396A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Fujifilm Corp | レジストパターンの形成方法およびそれを用いたパターン化基板の製造方法 |
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