JP2000147240A - カラー液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料 - Google Patents
カラー液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料Info
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Abstract
ラックマトリックスが得られるカラー液晶表示装置用ブ
ラックマトリックス形成材料を提供すること。 【解決手段】 不飽和二重結合を有する光重合性化合
物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、黒色顔料とし
て、樹脂で被覆されたカーボンブラック及び金属酸化物
を含む少なくとも二種の混合物を含むカラー液晶表示装
置用ブラックマトリックス形成材料。
Description
置用ブラックマトリックス形成材料に関する。さらに詳
しくは、高抵抗と高光学濃度を有するカラー液晶表示装
置用ブラックマトリックス形成材料に関する。
クを配合して得られた組成物を、たとえば液晶ディスプ
レーなどのフィルターに用いる研究が進められてきてい
る。
は、感光性ポリマー、光重合開始剤およびカーボンブラ
ックとカーボンブラック以外の着色顔料とからなる黒色
顔料成分を含有した黒色感光性ポリマー組成物が開示さ
れている。
膜が黒色であるにもかかわらず、感光性にすぐれ、皮膜
強度も充分であり、ある程度の良好な電気特性を有する
ものであり、微細色分解用のフィルターにおけるブラッ
クマトリックスとして好適に使用することができるもの
である。
いられた微細色分解用のフィルターを薄膜トランジスタ
(以下、TFTという)液晶表示パネルに設けると、T
FT液晶表示パネルの開口率が低く、消費電力が大きい
という問題がある。
率を向上させて消費電力を低減させるために、図1に示
されるようなTFT側にブラックマトリックスが設けら
れた液晶パネルが提案されている。
ラス基板2、3が液晶材料4を介して設けられており、
ガラス基板2のガラス基板3と対向する前には、複数の
画素電極5が形成されており、各画素電極5には、TF
T6が接続されている。また、ガラス基板2のガラス基
板3と対向する面には、画素電極5上を避けるように、
画素電極5間およびTFT6上にブラックマトリックス
7が設けられている。ガラス基板3のガラス基板2と対
向する面には、赤(R)、緑(G)、青(B)の複数の
カラーフィルター8が相互に接触しないように設けられ
ており、カラーフィルター8を覆うように、ガラス基板
3のガラス基板2と対向する面の全面に共通電極9が形
成されている。
ックス7が設けられた液晶パネル1では、ブラックマト
リックス7が画素電極5およびTFT6に直接接触する
ため、該ブラックマトリックス7には、高度な絶縁性が
要求される。
は、液晶パネル1で用いられるブラックマトリックス7
に要求される高度な絶縁性は有していないので、該ブラ
ックマトリックス7に用いることができない。
ンブラック以外の着色顔料で黒色に着色された組成物が
研究されている。しかしながら、カーボンブラック以外
の着色顔料で充分に黒色に着色させるためには、かかる
着色顔料の隠蔽力が弱いため、その配合量をきわめて多
くしなければならず、その結果、組成物の粘度が上昇し
て取扱いが困難となったり、形成される皮膜の強度や基
材に対する密着性がいちじるしく低下してしまうという
問題がある。
大きく、絶縁性にすぐれ、液晶ディスプレーなどの液晶
パネル用に好適に使用しうる組成物が未だ開発されてい
ないのが実情であり、かかる組成物の開発が待ち望まれ
ている。特開平9−26571号公報には、樹脂で被覆
されたカーボンブラックが分散されてなる液晶パネル用
組成物が開示され、これにより着色力、隠蔽力が大き
く、絶縁性に優れた液晶パネル用組成物が得られると記
載されている。この技術はある程度有効であるものの、
得られるブラックマトリックスの電気抵抗や、光学濃度
(OD)において未だ改良の余地があった。
術に鑑みてなされたものであり、高電気抵抗と高光学濃
度(OD)を有するブラックマトリックスが得られるカ
ラー液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料を提
供することを目的とする。
した結果、黒色顔料として特定の二種を用いることによ
り、上記本発明の目的を達成することを見いだした。即
ち、本発明の構成を下記に示す。 (1) 不飽和二重結合を有する光重合性化合物、光重
合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、黒色顔料を含むカラー
液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料におい
て、前記黒色顔料が、樹脂で被覆されたカーボンブラッ
ク及び金属酸化物を含む少なくとも二種の混合物である
ことを特徴とするカラー液晶表示装置用ブラックマトリ
ックス形成材料。
量に対して10重量%〜80重量%含まれることを特徴
とする前記(1)に記載のカラー液晶表示装置用ブラッ
クマトリックス形成材料。 (3) 前記樹脂で被覆されたカーボンブラックの平均
粒子径が、0.05μm〜2.5μmであることを特徴
とする前記(1)又は(2)に記載のカラー液晶表示装
置用ブラックマトリックス形成材料。
て、樹脂で被覆されたカーボンブラックと金属酸化物と
を少なくとも含有する。まず、樹脂で被覆されたカーボ
ンブラックについて説明する。本発明に用いられるカー
ボンブラック(樹脂で被覆される前)としては、たとえ
ばチャンネルブラック、アセチレンブラック、ファーネ
スブラックなどがあげられ、これらは単独でまたは2種
以上を混合して用いることができる。
は、とくに限定がないが、本発明の組成物における分散
性を考慮すると、通常0.005〜0.2μm程度、更
に0.01〜0.1μm程度であることが好ましい。
くに限定がないが、かかるカーボンブラックを樹脂で被
覆させた際に、カーボンブラックが本来有する導電性が
低減され、絶縁性が充分に付与されるようにするために
は、BET法にて測定した値が通常20〜1500m2
/g程度、更に50〜1400m2/g程度であること
が好ましい。
は、後述する分散媒に溶解しないものであればよく、熱
可塑性樹脂であってもよく、また熱硬化性樹脂であって
もよい。
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル、酢酸ビニル共重合体などのポリ塩化ビニル系樹脂;
ポリ酢酸ビニルなどのポリ酢酸ビニル系樹脂;ポリスチ
レンなどのポリスチレン系樹脂;ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオ
レフィン系樹脂;ナイロン−6、ナイロン6,6などの
ポリアミド系樹脂:ポリメチル(メタ)アクリレート、
シリコーンアクリル樹脂などのアクリル樹脂:ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなど
のポリエステル系樹脂:ポリカーボネート、セルロース
系樹脂、ポリアセタール、ポリフェニレンオキサイド、
ノリル樹脂、ポリスルフォン、フッ素系樹脂、ケイ素系
樹脂、ABS樹脂、ポリフェニレンサルファイド、ポリ
イミド、ポリイミドアミド、ポリジフェニルエーテルな
どがあげられ、これは単独でまたは2種以上を混合して
用いることができる。これらのなかでは、フッ素系樹
脂、ケイ素系樹脂、シリコーンアクリル樹脂、ポリイミ
ド、ポリイミドアミド、ポリジフェニルエーテルなどが
耐熱性にすぐれる点でとくに好ましい。
えばフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、キシ
レン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などがあげられ、こ
れらは単独でまたは2種以上を混合して用いることがで
きる。これらのなかでは、フェノール樹脂、キシレン樹
脂、エポキシ樹脂などが耐熱性にすぐれる点でとくに好
ましい。
する方法にはとくに限定がないが、たとえばカーボンブ
ラックおよび樹脂の配合量を適宜調整したのち、樹脂
とシクロヘキサノン、トルエン、キシレンなどの溶剤と
を混合して加熱溶解させた樹脂溶液と、カーボンブラッ
クおよび水を混合した懸濁液とを混合攪拌し、カーボン
ブラックと水とを分離させたのち、水を除去して加熱混
練してえられた組成物をシート状に成形し、粉砕したの
ち、乾燥させる方法;前記と同様にして調製した樹脂
溶液と懸濁液とを混合攪拌してカーボンブラックおよび
樹脂を粒状化したのち、えられた粒状物を分離、加熱し
て残存する溶剤および水を除去する方法;前記例示し
た溶剤にマレイン酸、フマル酸などのカルボン酸を溶解
させ、カーボンブラックを添加、混合して乾燥させ、溶
剤を除去してカルボン酸添着カーボンブラックをえたの
ち、これに樹脂を添加してドライブレンドする方法;
被覆させる樹脂を構成する反応性基含有モノマー成分と
水とを高速攪拌して懸濁液を調製し、重合後冷却して重
合体懸濁液から反応性基含有樹脂をえたのち、これにカ
ーボンブラックを添加して混練し、カーボンブラックと
反応性基とを反応させ(カーボンブラックをグラフトさ
せ)、冷却および粉砕する方法などを採用することがで
きる。
クがえられるが、かかるカーボンブラックに対する樹脂
の被覆量は、えられる液晶パネル用組成物に充分に絶縁
性が付与されるようにするには、カーボンブラック10
0重量部に対して1重量部以上、更に5重量部以上であ
ることが好ましく、また充分な隠蔽力を有する液晶パネ
ル用組成物をうるためには、カーボンブラック100重
量部に対して100重量部以下、更に60重量部以下で
あることが好ましく、かかる被覆量となるようにカーボ
ンブラックと樹脂との配合割合を適宜調整することが好
ましい。
平均粒子径は、0.05〜2.5μであることが好まし
く、より好ましくは0.05〜0.5μmである。これ
により、被膜の遮光性がより優れるようになる。
形成材料中における含有量は、かかる樹脂で被覆された
カーボンブラックによる着色力および隠蔽力を付与する
効果が充分に発現されるようにするべく、2重量%以
上、更に5重量%以上となるように調整することが好ま
しく、また組成物の粘度があまりにも上昇して取扱い性
が低下しないようにしたり、組成物で形成された皮膜の
強度や基材に対する密着性を考慮すると、60重量%以
下、更に40重量%以下となるように調整することが好
ましい。
物について説明する。本発明に用いることができる金属
酸化物としては、CrO3、Cr2O3、MnO、Mn3O
4、Mn2O3、MnO2、FeO、Fe2O3、Fe3O4、
CoO、Co3O4、NiO、Cu2O、ZrO2、MoO
3、TiO2等を挙げることができ、更にMn2O3・Cu
O・Fe2O3、CoO・Cr2O3・Fe2O3、CuO・
Mn 2O3・Cr2O3、CuO・Cr2O3などの複合金属
酸化物も用いることができる。これらの分散方法は、カ
ーボンブラック同様一般的な方法を用いることができる
としては、全黒色顔料全重量に対して、10〜80重量
%が好ましく、より好ましくは15〜60重量%であ
る。本発明の形成材料中の黒色顔料の含有量としては、
形成材料全重量に対して、5〜60重量%が好ましく、
より好ましくは10〜50重量%である。
ーボンブラック及び金属酸化物は、分散媒に均一に分散
されている。
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、3−メトキシブチルアセテート、メトキシ
プロピルアセテート、2−メトキシエチルアセテートな
どのセロソルブアセテート系溶媒;3−エトキシエチル
プロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエー
テルプロピオネートなどのエーテル結合およびエステル
結合を有する炭化水素化合物などの有機溶媒、水などが
好ましく用いられる。
たカーボンブラックと金属酸化物が分散媒に分散された
ものを含むが、これらのほかにも、必要に応じて、たと
えば分散剤を含有していてもよい。
で被覆されたカーボンブラックの分散性をさらに向上さ
せるために好ましく用いられる。
るものであればよく、その代表例としては、たとえば油
性ではポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカル
ボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、
ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アン
モニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシ
ロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含
有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ
(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボン酸基を有す
るポリエステルとの反応により形成されたアミドやその
塩など:水性では(メタ)アクリル酸−スチレン共重合
体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル
共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や
水溶性高分子化合物:ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアル
カリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリン
スルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジ
スルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールア
ミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫
酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、
ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ス
チレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルな
どのアニオン性界面活性剤:ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレング
リコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤:
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサ
イド付加物などのカチオン性界面活性剤:アルキルジメ
チルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アル
キルイミダゾリンなどの両性界面活性剤があげられ、こ
れらは単独でまたは2種以上を混合して用いることがで
きる。
は、樹脂で被覆されたカーボンブラックの分散性をさら
に向上させる効果が充分に発現されるようにするには、
樹脂で被覆されたカーボンブラック100重量部に対し
て5重量部以上、更に10重量部以上となるように調整
することが好ましく、また相対的に樹脂で被覆されたカ
ーボンブラックの含有量を増加させて濃度を上昇させ、
また液晶パネル用組成物の紫外線硬化や熱硬化が効率よ
く起こるようにするには、樹脂で被覆されたカーボンブ
ラック100重量部に対して60重量部以下、更に40
重量部以下となるように調整することが好ましい。
結合を有する光重合性化合物を含む。光重合性化合物と
しては、単官能または多官能の(メタ)アクリレート系
モノマーなどの光重合性モノマーが用いられ、例えばエ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、
エチレングリコールジメタアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
メタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレー
ト、のような1価又は多価アルコールのアクリル酸又は
メタクリル酸のエステル類が挙げられる。また、ポリエ
ステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、エポ
キシアクリレート、ポリエーテルアクリレート、オリゴ
アクリレート、アルキドアクリレート、ポリオールアク
リレートなどのプレポリマーも用いることができる。上
記の光重合性化合物は単独又は混合して使用される。
メチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリ
アジン化合物から選択された少なくとも一つの活性ハロ
ゲン化合物、および3−アリール置換クマリン化合物、
少なくとも一種のロフィン2量体、などを単独あるいは
混合して使用することができる。
−s−トリアジン等の活性ハロゲン化合物としては、特
公昭57−6096号公報に記載の下記一般式Iで示さ
れる2−ハロメチル−5−ビニル−1,3,4−オキサ
ジアゾール化合物が挙げられる。
ール基を、Xは水素原子、アルキル基又はアリール基
を、Yは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を、nは1〜
3の整数を表わす。具体的な化合物としては、2−トリ
クロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジア
ゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチ
リル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロ
ロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4
−オキサジアゾール等が挙げられる。ハロメチル−s−
トリアジン系化合物の光重合開始剤としては、特公昭5
9−1281号公報に記載の下記一般式IIに示されるビ
ニル−ハロメチル−s−トリアジン化合物、特開昭53
−133428号公報に記載の下記一般式IIIに示され
る2−(ナフト−1−イル) −4,6−ビス−ハロメ
チル−s−トリアジン化合物及び下記一般式IVで示され
る4−(p−アミノフェニル)−2,6−ジ−ハロメチ
ル−s−トリアジン化合物が挙げられる。
(Q)3、−NH2、−NHR、−N(R)2、−OR
(ただしRはフェニル又はアルキル基)、Wは任意に置
換された芳香族、複素環式核又は一般式IIAで示される
基を表す。
フェニル又はアルキル基を表す。
m、nは0〜3の整数で、Rは下記一般式IIIAで示され
る基を表す。
ル、シクロアルキル、アルケニル、ア リール基)、R2
は−Cl、−Br又はアルキル、アルケニル、アリー
ル、アルコキシ基を表す。
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、又は下記
一般式IVA、IVBで示される基である。
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表
す。置換アルキル基及び置換アリール基の例としては、
フェニル基等のアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、カルボアリールオキシ基、ア
シル基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、スルホニル誘
導体等が挙げられる。R3、R4は−H、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基を表す。X、Yは−Cl、−
Brを示し、m、nは0、1又は2を表す。
非金属原子からなる異節環を形成する場合、異節環とし
ては下記に示されるものが挙げられる。
ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル
−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)
−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブ
タジエニル)−s−トリアジン、2−トリクロロメチル
−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリア
ジン等が挙げられる。
(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチ
ル−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1
−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリ
アジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−
4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2
−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス
−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−〔4−(2
−メトキシエチル)−ナフト−1−イル〕−4,6−ビ
ス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−〔4−
(2−エトキシエチル)−ナフト−1−イル〕−4,6
−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−〔4
−(2−ブトキシエチル)−ナフト−1−イル〕−4,
6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−
(2−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−
トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(6−メトキ
シ−5−メチル−ナフト−2−イル)−4,6−ビス−
トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(6−メトキ
シ−ナフト−2−イル)−4,6−ビス−トリクロロメ
チル−s−トリアジン、2−(5−メトキシ−ナフト−
1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−ト
リアジン、2−(4,7−ジメトキシ−ナフト−1−イ
ル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジ
ン、2−(6−エトキシ−ナフト−2−イル)−4,6
−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−
(4,5−ジメトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−
ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン等が挙げられ
る。
N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔o−メチル−p−N,N−ジ(エトキシカル
ボニルメチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、4−〔p−N,N−ジ
(クロロエチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o−メチル−
p−N,N−ジ(クロロエチル)アミノフェニル)〕−
2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4
−(p−N−クロロエチルアミノフェニル)−2,6−
ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−(p−
N−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル)−2,
6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−
〔p−N,N−ジ(フェニル)アミノフェニル〕−2,
6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−
(p−N−クロロエチルカルボニルアミノフェニル)−
2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4
−〔p−N−(p−メトキシフェニル)カルボニルアミ
ノフェニル〕2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−ト
リアジン、4−〔m−N,N−ジ(エトキシカルボニル
メチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、4−〔m−ブロモ−p−N,
N−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノフェニル〕
−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
4−〔m−クロロ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニ
ルメチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、4−〔m−フロロ−p−
N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノフェニ
ル〕−2.6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカル
ボニルメチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリク
ロロメチル〕−s−トリアジン、4−〔o−クロロ−p
−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノフェ
ニル−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔o−フロロ−p−N,N−ジ(エトキシカル
ボニルメチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o−ブロモ−p
−N,N−ジ(クロロエチル)アミノフェニル〕−2,
6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−
〔o−クロロ−p−N,N−ジ(クロロエチル)アミノ
フェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−ト
リアジン、4−〔o−フロロ−p−N,N−ジ(クロロ
エチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、4−(m−ブロモ−p−N,
N−ジ(クロロエチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔m−ク
ロロ−p−N,N−ジ(クロロエチル)アミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔m−フロロ−p−N,N−ジ(クロロエチ
ル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、4−(m−ブロモ−p−N−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル)−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔m−ク
ロロ−p−N−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−(m−フロロ−p−N−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、4−〔o−ブロモ−p−N−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル〕−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o−ク
ロロ−p−N−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔o−フロロ−p−N−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、4−〔m−ブロモ−p−N−ク
ロロエチルアミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、4−〔m−クロロ−p−N
−クロロエチルアミノフェニル〕−2,6−ジ(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、4−〔m−フロロ−p
−N−クロロエチルアミノフェニル〕−2,6−ジ(ト
リクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o−ブロモ
−p−N−クロロエチルアミノフェニル〕−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o−ク
ロロ−p−N−クロロエチルアミノフェニル〕−2,6
−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o
−フロロ−p−N−クロロエチルアミノフェニル〕−
2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、等
が挙げられる。
ことができる。その具体例として、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾイン、9−フルオレノン、
2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フル
オレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロ
ン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラ
キノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−
t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジク
ロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メ
チルキサントン、2−メトキシキサントン、2−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケ
トン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミ
ノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン
等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾ
ール系化合物が挙げられる。光重合開始剤の使用量は、
形成材料全重量に対して0.1〜20重量%、より好ま
しくは1〜10重量%含まれるように使用される。
で、エポキシ化合物を使用することができる。エポキシ
化合物は、一般式(I)で示される化合物等と熱的に反
応し架橋する事により耐熱性を向上させる働きをする。
エポキシ化合物の具体例としては、ビスフェノールA型
エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボ
ン酸グリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエ
ステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキ
シ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒド
ロキシベンゼン型エポキシ樹脂などが挙げられる。これ
らの化合物は、形成材料全重量に対し、好ましくは20
重量%以下の範囲内で使用される。
溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤
に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好まし
い。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖に
カルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44
615号、特公昭54−34327号、特公昭58−1
2577号、特公昭54−25957号、特開昭59−
53836号、特開昭59−71048号明細書に記載
されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共
重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マ
レイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体
等であり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セ
ルロース誘導体がある。この他に水酸基を有するポリマ
ーに酸無水物を付加させたものなども有用である。特に
これらのなかでベンジル(メタ)アクリレート/(メ
タ)アクリル酸共重合体やベンジル(メタ)アクリレー
ト/(メタ)アクリル酸/および他のモノマーとの多元
共重合体が好適である。この他に水溶性ポリマーとし
て、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビニル
ピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアル
コール等も有用である。
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート/ポリス
チレンマクロモノマー/ベンジルメタクリレート/メタ
クリル酸共重合体、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプ
ロピルアクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロ
モノマー/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重
合体、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート/ポリス
チレンマクロモノマー/メチルメタクリレート/メタク
リル酸共重合体、2−ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト/ポリスチレンマクロモノマー/ベンジルメタクリレ
ート/メタクリル酸共重合体などが挙げられる。上記ア
ルカリ可溶性樹脂の形成材料中の添加量としては、組成
物全重量に対して5〜90重量%が好ましく、より好ま
しくは10〜60重量%である。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ジエチル
ヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、
乳剤、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテ
ル、t−ブチルピロカテコール、有機ホスフィン、亜リ
ン酸塩、ナフテン酸銅などの銅化合物などの貯蔵安定剤
などを、その含有量を適宜調整して含有させることがで
きる。
媒としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n
−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミ
ル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプ
ロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル
類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキ
シ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチ
ル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキ
シ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
シプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸ア
ルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、
3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピ
オン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−
オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エ
チル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシ
プロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチ
ル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシ
プロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチ
ル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−
オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ
−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−
メチルプロピオン酸エチル、
ルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エ
チル等:エーテル類、例えばジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、
テート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート
等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭
化水素類、例えばトルエン、キシレン等が挙げられる。
メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオ
ン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等が好ましく用いられる。これら溶媒は、単独で用いて
もあるいは2種以上組み合わせて用いてもよい。
要に応じて用いられるその他の添加剤を溶媒と混合し各
種の混合機、分散機を使用して混合分散することによっ
て調製することができる。
に限定がなく、たとえば樹脂で被覆されたカーボンブラ
ック、金属酸化物および溶媒や、光重合性化合物、アル
カリ可溶性樹脂、光重合開始剤、必要により分散剤、有
機顔料、増感剤、貯蔵安定剤などの種類、配合量を適宜
調整したのち、たとえばマグネチックスターラー、ペイ
ントシェーカー、ダイノミル(登録商標)(バコーフェ
ン社製横型サンドミル、以下同様)などを用いて、5〜
70℃程度で1〜50時間程度攪拌混合して均一な組成
となるように分散させる方法などを採用することができ
る。
成材料の粘度は、とくに限定がないが、たとえば液晶パ
ネルのTFT側にブラックマトリックスを形成する際の
取扱い性や、形成される皮膜の膜厚を均一に制御するこ
となどを考慮すると、25℃で10〜2000mPa・
s程度、更に20〜1000mPa・s程度であること
が好ましい。
覆されたカーボンブラックの平均粒子径は、分散安定性
および流動性を考慮すると、0.005μm程度以上、
更に0.01μm程度以上であることが好ましく、また
着色力、黒色度および分散安定性を考慮すると、2.5
μm程度以下、更に1.5μm程度以下であることが好
ましい。なお、かかる樹脂で被覆されたカーボンブラッ
クの平均粒子径は、たとえば樹脂の被覆量あるいは分散
状態によっては、もとのカーボンブラックの平均一次粒
子径とほとんど変わらないばあいもある。
ネルのTFT側に皮膜を形成させる方法にはとくに限定
がなく、たとえばスピンコート法、スプレー法、ロール
コート法などによって液晶パネルの基材表面にブラック
マトリックス形成材料をコーティングしたのち、50〜
280℃程度で1〜60分間程度乾燥させる方法、紫外
線で硬化させる方法などを採用することができる。
適用することができる基材としては、たとえばガラス基
板、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートなど
のプラスチック基板などがあげられる。
た皮膜の膜厚は、該皮膜をたとえば液晶ディスプレーに
おけるブラックマトリックスとするばあいには、とくに
限定がないが、通常0.5〜2.5μm程度であること
が好ましい。
グしたのち、紫外線などを照射して露光させ、光硬化し
ている皮膜を現像するなどして所望のパターンを有する
ブラックマトリックスを形成させることができる。
は、単なるカーボンブラックではなく、樹脂で被覆され
たカーボンブラックと、更に金属酸化物が分散されてい
るので、かかるブラックマトリックス形成材料は、絶縁
性にすぐれ、さらには着色力および隠蔽力が大きく、た
とえば液晶ディスプレーなどにおけるブラックマトリッ
クスの形成などに好適に使用することができる。
れらに限定されるものではない。 製造例1 無水マレイン酸10wt%溶液(アセトン溶媒) 15重量部 カーボンブラック(三菱化学#3600) 120重量部 をヘンシェルミキサーにて5分間混合した後、防爆型乾
燥機にて80℃×5時間乾燥してアセトンを除去して無
水マレイン酸添着カーボンブラックを得た。
拌・ドライブレンドし樹脂で被覆されたカーボンブラッ
クを得た。更に、 上記樹脂被覆されたカーボンブラック 20重量部 分散剤(ビックケミーBYK−160) 6重量部 エチルセロソルブアセテート 74重量部 である組成物を調整しダイノミルにて5時間分散して、
カーボンブラック分散液(樹脂被覆されたカーボンブラ
ックの粒子径0.07μm〜0.1μm)を得た。
ック分散液を得た。
マトリックス形成材料を調整した。 製造例1のカーボンブラック分散液 100重量部 製造例2のチタンブラック分散液 30重量部 メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(80/20重量比、重量平均 分子量20000) 8重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 22重量部 4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル] 2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 2重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.01重量部 エチルセロソルブアセテート 122重量部 この形成材料をカラーフィルター用のガラス基板にスピ
ンコーターで塗布し、100℃で2分間乾燥したところ
黒色の均一な塗膜が得られた。
マスクを介して200mJ/cm2の露光を行い、0.
25%炭酸ナトリウム水溶液に浸漬することでマスクパ
ターン通りの画像を得た。又、この黒色塗膜をX−RI
TE社製濃度計にて濃度測定すると、ODは膜厚1μm
あたり3.1であった。更に、三菱油化製Hi−Res
taにて抵抗を測定すると、体積抵抗率は2.1×10
13Ωcmであった。
クス形成材料を調整した。 製造例1のカーボンブラック分散液 100重量部 メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(80/20重量比、重量平均 分子量20000) 6重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 16重量部 4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル] 2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 2重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.01重量部 エチルセロソルブアセテート 94重量部 この形成材料をカラーフィルター用のガラス基板にスピ
ンコーターで塗布し、100℃で2分間乾燥して黒色の
均一な塗膜を得た。この黒色塗膜について実施例1と同
様にX−RITE社製濃度計にて濃度を測定すると、O
Dは膜厚1μmあたり3.2であったが、体積抵抗率は
1.3×109Ωcmであった。
クス形成材料を調整した。 製造例2のチタンブラック分散液 100重量部 メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(80/20重量比、重量平均 分子量20000) 8重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 21重量部 4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル] 2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン 2重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.01重量部 エチルセロソルブアセテート 99重量部 この形成材料をカラーフィルター用のガラス基板にスピ
ンコーターで塗布し、100℃で2分間乾燥して黒色の
均一な塗膜を得た。この黒色塗膜について実施例1と同
様の測定を行ったところ、体積抵抗率は1.0×1014
Ωcmであったが、ODは膜厚1μmあたり1.5であ
った。
(OD)を有するブラックマトリックスが得られるカラ
ー液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料を提供
できる。
液晶パネルを示す図である。
Claims (3)
- 【請求項1】 不飽和二重結合を有する光重合性化合
物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、黒色顔料を含
むカラー液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料
において、前記黒色顔料が、樹脂で被覆されたカーボン
ブラック及び金属酸化物を含む少なくとも二種の混合物
であることを特徴とするカラー液晶表示装置用ブラック
マトリックス形成材料。 - 【請求項2】 前記金属酸化物が、黒色顔料全重量に対
して10重量%〜80重量%含まれることを特徴とする
請求項1に記載のカラー液晶表示装置用ブラックマトリ
ックス形成材料。 - 【請求項3】 前記樹脂で被覆されたカーボンブラック
の平均粒子径が、0.05μm〜2.5μmであること
を特徴とする請求項1又は2に記載のカラー液晶表示装
置用ブラックマトリックス形成材料。
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---|---|---|---|
JP32835298A JP3883310B2 (ja) | 1998-11-18 | 1998-11-18 | カラー液晶表示装置用ブラックマトリックス形成材料 |
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ID=18209293
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- 1998-11-18 JP JP32835298A patent/JP3883310B2/ja not_active Expired - Lifetime
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