JP2000136198A - 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の製造方法 - Google Patents
安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の製造方法Info
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- JP2000136198A JP2000136198A JP10310228A JP31022898A JP2000136198A JP 2000136198 A JP2000136198 A JP 2000136198A JP 10310228 A JP10310228 A JP 10310228A JP 31022898 A JP31022898 A JP 31022898A JP 2000136198 A JP2000136198 A JP 2000136198A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定性に優れたN−(3,3−ジメチルブチ
ル)− APM結晶を低コストで且つ安定的に得る。 【解決手段】少なくとも5.4°、8.4°、18.8
°及び17.6°の回折角度(2θ、 CuKα線)に
おいて回折X線の特有のピークを示すN−(3,3−ジ
メチルブチル)−APMの湿結晶を結晶転移させること
によって、少なくとも6.0°、24.8°、8.2°
及び16.5°のピークで特徴づけられる当該物質の結
晶を製造する方法において、絶対湿度が0.0550k
g/kg以下の環境下で、品温を25〜80℃に制御す
る。
ル)− APM結晶を低コストで且つ安定的に得る。 【解決手段】少なくとも5.4°、8.4°、18.8
°及び17.6°の回折角度(2θ、 CuKα線)に
おいて回折X線の特有のピークを示すN−(3,3−ジ
メチルブチル)−APMの湿結晶を結晶転移させること
によって、少なくとも6.0°、24.8°、8.2°
及び16.5°のピークで特徴づけられる当該物質の結
晶を製造する方法において、絶対湿度が0.0550k
g/kg以下の環境下で、品温を25〜80℃に制御す
る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高甘味度甘味物質
N−[ N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−ア
スパルチル]−L−フェニルアラニンメチルエステル
の、安定性に優れた結晶の製造方法に関するものであ
る。因みに、 L−α−アスパルチル−L−フェニルア
ラニンメチルエステルは、周知の通り、既に商業化の確
立されたアミノ酸系高甘味度甘味料の一種でAPMもし
くはアスパルテームと略称されている。従って、本発明
に係わる前記甘味物質は、 APMまたはアスパルテー
ムの誘導体と考えることができる。そこで以下、これ
を、 N−(3,3−ジメチルブチル)− APMと略記
する。また、この甘味物質は、文献によってはNM(ネ
オテーム Neotame)と略称されていることもあ
る。
N−[ N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−ア
スパルチル]−L−フェニルアラニンメチルエステル
の、安定性に優れた結晶の製造方法に関するものであ
る。因みに、 L−α−アスパルチル−L−フェニルア
ラニンメチルエステルは、周知の通り、既に商業化の確
立されたアミノ酸系高甘味度甘味料の一種でAPMもし
くはアスパルテームと略称されている。従って、本発明
に係わる前記甘味物質は、 APMまたはアスパルテー
ムの誘導体と考えることができる。そこで以下、これ
を、 N−(3,3−ジメチルブチル)− APMと略記
する。また、この甘味物質は、文献によってはNM(ネ
オテーム Neotame)と略称されていることもあ
る。
【0002】
【従来の技術】N−(3,3−ジメチルブチル)− A
PMは、甘味効力が、重量比でアスパルテームの少なく
とも50倍であり、シュークロース(食卓砂糖)の約1
0000倍であるため、非常に強力な甘味剤を構成する
ことができる。
PMは、甘味効力が、重量比でアスパルテームの少なく
とも50倍であり、シュークロース(食卓砂糖)の約1
0000倍であるため、非常に強力な甘味剤を構成する
ことができる。
【0003】甘味剤は、主として、食品中に使用して人
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような手法で製造されなければならない。ま
た、N−(3,3−ジメチルブチル)− APMのよう
な比較的分解しやすい甘味剤の場合には、製品出荷後の
分解を防ぐために、何らかの工夫が必要である。
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような手法で製造されなければならない。ま
た、N−(3,3−ジメチルブチル)− APMのよう
な比較的分解しやすい甘味剤の場合には、製品出荷後の
分解を防ぐために、何らかの工夫が必要である。
【0004】そこで、本発明者等は、N−(3,3−ジ
メチルブチル)− APMを適当な結晶型に制御するこ
とで、製品としての安定性を増すことができないかと考
えた。
メチルブチル)− APMを適当な結晶型に制御するこ
とで、製品としての安定性を増すことができないかと考
えた。
【0005】既に知られているN−(3,3−ジメチル
ブチル)− APMの結晶構造は、WO95/3068
9にIRスペクトルデータとして記載されている。ま
た、本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結
果、1水和物であり、粉末X線回折法で測定した場合
に、少なくとも6.0゜、24.8゜、8.2゜、1
6.5゜の回折角度(2θ、CuKα線)において回折
X線の特有のピークを示すことを確認した。そして、本
発明者等は、便宜上この結晶をA型結晶と称することに
した。
ブチル)− APMの結晶構造は、WO95/3068
9にIRスペクトルデータとして記載されている。ま
た、本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結
果、1水和物であり、粉末X線回折法で測定した場合
に、少なくとも6.0゜、24.8゜、8.2゜、1
6.5゜の回折角度(2θ、CuKα線)において回折
X線の特有のピークを示すことを確認した。そして、本
発明者等は、便宜上この結晶をA型結晶と称することに
した。
【0006】一方、N−(3,3−ジメチルブチル)−
APMの製法に関しては、 US5,728,862に
も記載されている。ここでは、メタノールと水を用いた
晶析により、結晶を自然起晶させることによって、高純
度(97% HPLC)のN−(3,3−ジメチルブチ
ル)− APMを得ている。
APMの製法に関しては、 US5,728,862に
も記載されている。ここでは、メタノールと水を用いた
晶析により、結晶を自然起晶させることによって、高純
度(97% HPLC)のN−(3,3−ジメチルブチ
ル)− APMを得ている。
【0007】そこで、本発明者がUS5,728,86
2記載の実施例1を追試したところ、純度に関しては再
現性があることが確認された(98% HPLC)もの
の、A型晶の生成を確認することは出来なかった。
2記載の実施例1を追試したところ、純度に関しては再
現性があることが確認された(98% HPLC)もの
の、A型晶の生成を確認することは出来なかった。
【0008】即ち、湿結晶の状態で、少なくとも5.1
°、21.1°、21.3°及び8.3°の回折角度
(2θ、CuKα線)において回折X線の特有のピーク
を示した。このときの粉末X線回折図を図1に示す。以
下、このものをB型結晶と称することにする。
°、21.1°、21.3°及び8.3°の回折角度
(2θ、CuKα線)において回折X線の特有のピーク
を示した。このときの粉末X線回折図を図1に示す。以
下、このものをB型結晶と称することにする。
【0009】さらに、 US5,728,862記載の
実施例1に従って上で得られたB型結晶を乾燥させる
と、少なくとも5.6°、8.4°、17.1°、1
8.8°の回折角度(2θ、CuKα線)において回折
X線の特有のピークを示す結晶が得られた。このときの
粉末X線回折図を図2に示す。この結晶の水分量をカー
ルフィッシャー法で測定したところ、0.6重量%であ
った。以下、このものをG型結晶と称することにする。
実施例1に従って上で得られたB型結晶を乾燥させる
と、少なくとも5.6°、8.4°、17.1°、1
8.8°の回折角度(2θ、CuKα線)において回折
X線の特有のピークを示す結晶が得られた。このときの
粉末X線回折図を図2に示す。この結晶の水分量をカー
ルフィッシャー法で測定したところ、0.6重量%であ
った。以下、このものをG型結晶と称することにする。
【0010】一方、等発明者等は、B型結晶を水分量が
3〜6重量%になるまで乾燥させたところ、少なくとも
5.4°、8.4°、18.8°及び17.6°の回折
角度(2θ、 CuKα線)において、回折X線の特有
のピークを示す、N−(3,3−ジメチルブチル)−
APMの新規結晶が得られることを見出した。以下、便
宜上このものを、D型結晶と称することにする。このと
きの粉末X線回折図を図3に示す。
3〜6重量%になるまで乾燥させたところ、少なくとも
5.4°、8.4°、18.8°及び17.6°の回折
角度(2θ、 CuKα線)において、回折X線の特有
のピークを示す、N−(3,3−ジメチルブチル)−
APMの新規結晶が得られることを見出した。以下、便
宜上このものを、D型結晶と称することにする。このと
きの粉末X線回折図を図3に示す。
【0011】次に、得られたG型、D型、A型結晶にお
ける、N−(3,3−ジメチルブチル)− APMの安
定性試験を、70 ゜Cにおいて実施した。その結果、2
71時間後には、G型、D型結晶における N−(3,
3−ジメチルブチル)− APMの残存率がそれぞれ1
8、77wt%であったのに対して、A型結晶では96wt%
であったことから、A型結晶において最も N−(3,3
−ジメチルブチル)− APMが安定に存在することが
示唆された。このときの保存時間と、N−(3,3−ジ
メチルブチル)− APMの残存率との関係を表1に示
す。
ける、N−(3,3−ジメチルブチル)− APMの安
定性試験を、70 ゜Cにおいて実施した。その結果、2
71時間後には、G型、D型結晶における N−(3,
3−ジメチルブチル)− APMの残存率がそれぞれ1
8、77wt%であったのに対して、A型結晶では96wt%
であったことから、A型結晶において最も N−(3,3
−ジメチルブチル)− APMが安定に存在することが
示唆された。このときの保存時間と、N−(3,3−ジ
メチルブチル)− APMの残存率との関係を表1に示
す。
【0012】
【表1】
【0013】このように、 US5,728,862の
実施例1は、A型結晶と比較すると安定性に劣る、 N−
(3,3−ジメチルブチル)− APMのG型結晶が得ら
れることが判明した。
実施例1は、A型結晶と比較すると安定性に劣る、 N−
(3,3−ジメチルブチル)− APMのG型結晶が得ら
れることが判明した。
【0014】
【発明が解決しようとする課題】上に述べてきたよう
に、 安定性に優れたN−(3,3−ジメチルブチル)
−APMのA型結晶を低コストで且つ安定的に得られる
ような手法は、まだ十分に確立されていないのが現状で
ある。
に、 安定性に優れたN−(3,3−ジメチルブチル)
−APMのA型結晶を低コストで且つ安定的に得られる
ような手法は、まだ十分に確立されていないのが現状で
ある。
【0015】本発明の課題は、高甘味度甘味料であるN
−(3,3−ジメチルブチル)−APMの安定性に優れ
たA型結晶を、少なくとも5.4°、8.4°、18.
8°及び17.6°の回折角度(2θ、 CuKα線)
において、回折X線の特有のピークを示すN−(3,3
−ジメチルブチル)− APMのD型結晶から、安定的
に且つ簡便に製造する手法を提供することである。
−(3,3−ジメチルブチル)−APMの安定性に優れ
たA型結晶を、少なくとも5.4°、8.4°、18.
8°及び17.6°の回折角度(2θ、 CuKα線)
において、回折X線の特有のピークを示すN−(3,3
−ジメチルブチル)− APMのD型結晶から、安定的
に且つ簡便に製造する手法を提供することである。
【0016】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した。その結果、N−(3,
3−ジメチルブチル)− APMのD型結晶を、適当な
絶対湿度雰囲気下において品温を制御することで、A型
結晶への結晶転移が進行するということが分かった。
を解決するために鋭意検討した。その結果、N−(3,
3−ジメチルブチル)− APMのD型結晶を、適当な
絶対湿度雰囲気下において品温を制御することで、A型
結晶への結晶転移が進行するということが分かった。
【0017】
【発明の実施の形態】本発明において、N−(3,3−
ジメチルブチル)− APMの品温は、低温では結晶転
移が進行しないか、あるいは遅く、また、あまり高温す
ぎても、N−(3,3−ジメチルブチル)− APMが
分解してしまうので、好ましくは25〜80゜Cであ
る。
ジメチルブチル)− APMの品温は、低温では結晶転
移が進行しないか、あるいは遅く、また、あまり高温す
ぎても、N−(3,3−ジメチルブチル)− APMが
分解してしまうので、好ましくは25〜80゜Cであ
る。
【0018】同様に、本発明に必要な絶対湿度は、あま
り高湿度では結晶転移時間が長くなるので、好ましくは
0.0385kg/kg以下である。
り高湿度では結晶転移時間が長くなるので、好ましくは
0.0385kg/kg以下である。
【0019】本発明は、 N−(3,3−ジメチルブチ
ル)− APMの製造法、並びに当該物質のD型結晶の
製造方法には依らないことは言うまでもない。
ル)− APMの製造法、並びに当該物質のD型結晶の
製造方法には依らないことは言うまでもない。
【0020】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【0021】
【参考例1】: N−(3,3−ジメチルブチル)− A
PMの調製 ガス状の水素を液体槽へ極めて良好に移行することが確
実にできるような攪拌羽根を装備した反応容器の中へ、
攪拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イ
オン交換水550mL、メタノール1100mL、アス
パルテーム61g、10%パラジウム炭素20g、及び
3,3−ジメチルブチルアルデヒド19gである。
PMの調製 ガス状の水素を液体槽へ極めて良好に移行することが確
実にできるような攪拌羽根を装備した反応容器の中へ、
攪拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イ
オン交換水550mL、メタノール1100mL、アス
パルテーム61g、10%パラジウム炭素20g、及び
3,3−ジメチルブチルアルデヒド19gである。
【0022】上記混合物を室温下で攪拌しながら、流速
200mL/分で水素ガスを導入した。反応の進行を、
反応混合物をサンプリングし、高速液体クロマトグラフ
ィー(HPLC)で生成物を分析することによってモニ
ターした。6時間の反応の後、窒素ガス気流で反応容器
を満たし、触媒を微細孔フィルター(0.50μm)で
濾過した。得られた濾過液(1460g)を分析した結
果、 N−(3,3−ジメチルブチル)− APMの生成
量は64g(収率は85%)であった
200mL/分で水素ガスを導入した。反応の進行を、
反応混合物をサンプリングし、高速液体クロマトグラフ
ィー(HPLC)で生成物を分析することによってモニ
ターした。6時間の反応の後、窒素ガス気流で反応容器
を満たし、触媒を微細孔フィルター(0.50μm)で
濾過した。得られた濾過液(1460g)を分析した結
果、 N−(3,3−ジメチルブチル)− APMの生成
量は64g(収率は85%)であった
【0023】次に、この濾過液を497gまで濃縮した
ところ、結晶が析出した。得られたスラリー溶液を70
゜Cで加熱して結晶を溶解させた後、溶液中のメタノー
ル含量をガスクロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ8.15重量%であった。
ところ、結晶が析出した。得られたスラリー溶液を70
゜Cで加熱して結晶を溶解させた後、溶液中のメタノー
ル含量をガスクロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ8.15重量%であった。
【0024】続いて、この N−(3,3−ジメチルブ
チル)− APMの均一溶液を70゜Cから徐々に冷却
し、40゜Cで1時間保持して自然起晶させた。
チル)− APMの均一溶液を70゜Cから徐々に冷却
し、40゜Cで1時間保持して自然起晶させた。
【0025】次に、得られたスラリー溶液を、5゜C/
時間の冷却速度で5゜Cまで冷却し、そのままの温度で
一晩熟成させた後に、結晶を濾取した。続いて、この湿
結晶を減圧下、50゜Cで結晶中の水分量が5.8重量
%になるまで乾燥させたところ、58g(収率72%:
HPLC純度97% )のN−(3,3−ジメチルブチ
ル)− APMが得られた。
時間の冷却速度で5゜Cまで冷却し、そのままの温度で
一晩熟成させた後に、結晶を濾取した。続いて、この湿
結晶を減圧下、50゜Cで結晶中の水分量が5.8重量
%になるまで乾燥させたところ、58g(収率72%:
HPLC純度97% )のN−(3,3−ジメチルブチ
ル)− APMが得られた。
【0026】
【参考例2】参考例1によって得られたN−(3,3−
ジメチルブチル)− APMを22g、三つ口フラスコ
に入れた。続いて、メタノールと水をそれぞれ22g、
104g加えた後に、70゜Cに加熱して完全に結晶を
溶解させ、溶液全体に対するメタノールの含量が15重
量%であるような溶液を調製した。この容器に攪拌羽
根、及び温度計等を装備し、25゜Cのウォーターバス
に浸けて溶液を冷却したところ、実液温度が25゜Cの
ときに自然起晶した。このまま25゜Cのウォーターバ
スで結晶を2時間熟成させた後に、結晶を濾取した。
ジメチルブチル)− APMを22g、三つ口フラスコ
に入れた。続いて、メタノールと水をそれぞれ22g、
104g加えた後に、70゜Cに加熱して完全に結晶を
溶解させ、溶液全体に対するメタノールの含量が15重
量%であるような溶液を調製した。この容器に攪拌羽
根、及び温度計等を装備し、25゜Cのウォーターバス
に浸けて溶液を冷却したところ、実液温度が25゜Cの
ときに自然起晶した。このまま25゜Cのウォーターバ
スで結晶を2時間熟成させた後に、結晶を濾取した。
【0027】得られた湿結晶をCuKα線を用い、粉末
X線回折法で回折X線を測定した結果、少なくとも5.
1°、21.1°、21.3°、8.3°の回折角度に
おいて回折X線の特有のピークを示したことから、この
ものはB型結晶であった。
X線回折法で回折X線を測定した結果、少なくとも5.
1°、21.1°、21.3°、8.3°の回折角度に
おいて回折X線の特有のピークを示したことから、この
ものはB型結晶であった。
【0028】
【参考例3】参考例2で得られたB型結晶を、25゜C
以下において、水分量が4.6wt%になるまで真空乾燥
機中で減圧乾燥した。得られた湿結晶をCuKα線を用
い、粉末X線回折法で回折X線を測定した結果、少なく
とも5.4°、8.4°、18.8°及び17.6°の
回折角度(2θ、 CuKα線)において、回折X線の
特有のピークを示したことから、このものはD型結晶で
あった。
以下において、水分量が4.6wt%になるまで真空乾燥
機中で減圧乾燥した。得られた湿結晶をCuKα線を用
い、粉末X線回折法で回折X線を測定した結果、少なく
とも5.4°、8.4°、18.8°及び17.6°の
回折角度(2θ、 CuKα線)において、回折X線の
特有のピークを示したことから、このものはD型結晶で
あった。
【0029】
【実施例】参考例3で得られたD型結晶を、絶対湿度と
温度をそれぞれ制御した恒温槽中に2時間放置し、得ら
れるN−(3,3−ジメチルブチル)− APMの結晶
型について調べた。このときの結果を第2表に示す。そ
の結果、実施例1〜3において、粉末X線回折法で測定
した場合に、少なくとも6.0゜、24.8゜、8.2
゜、16.5゜の回折角度(2θ、CuKα線)におい
て回折X線の特有のピークを示したことから、得られた
ものはA型結晶であった。このときの粉末X線回析図を図
4に示す。
温度をそれぞれ制御した恒温槽中に2時間放置し、得ら
れるN−(3,3−ジメチルブチル)− APMの結晶
型について調べた。このときの結果を第2表に示す。そ
の結果、実施例1〜3において、粉末X線回折法で測定
した場合に、少なくとも6.0゜、24.8゜、8.2
゜、16.5゜の回折角度(2θ、CuKα線)におい
て回折X線の特有のピークを示したことから、得られた
ものはA型結晶であった。このときの粉末X線回析図を図
4に示す。
【0030】
【発明の効果】N−(3,3−ジメチルブチル)− A
PMのD型結晶を結晶転移させることで、高甘味度甘味
料であるN−(3,3−ジメチルブチル)− APMの
安定性に優れたA型結晶を、低コスト且つ簡便に製造す
ることができる。
PMのD型結晶を結晶転移させることで、高甘味度甘味
料であるN−(3,3−ジメチルブチル)− APMの
安定性に優れたA型結晶を、低コスト且つ簡便に製造す
ることができる。
【図1】B型結晶の粉末X線回折図である。
【図2】G型結晶の粉末X線回折図である。
【図3】D型結晶の粉末X線回折図である。
【図4】A型結晶の粉末X線回折図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹本 正 神奈川県川崎市川崎区鈴木町1−1 味の 素株式会社アミノサイエンス研究所内 Fターム(参考) 4B047 LE10 LG17 LP20 4H045 AA20 BA11 EA02 GA40
Claims (1)
- 【請求項1】 少なくとも5.4°、8.4°、18.
8°及び17.6°の回折角度(2θ、 CuKα線)
において回折X線の特有のピークを示すN−[ N−
(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]
−L−フェニルアラニンメチルエステルの湿結晶を結晶
転移させることによって、少なくとも6.0°、24.
8°、8.2°及び16.5°のピークで特徴づけられ
る当該物質の結晶を製造する方法において、絶対湿度が
0.0550kg/kg以下の環境下で、品温を25〜
80℃に制御することを特徴とする、 N−[ N−
(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]
−L−フェニルアラニンメチルエステルの安定性に優れ
た結晶の製造法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10310228A JP2000136198A (ja) | 1998-10-30 | 1998-10-30 | 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の製造方法 |
PCT/JP1999/006083 WO2000026235A1 (fr) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Procede de preparation de cristaux de derive d'aspartame possedant une excellente stabilite |
KR1020017003946A KR20010075420A (ko) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | 안정성이 우수한 아스파르탐 유도체 결정의 제조방법 |
CA002348162A CA2348162A1 (en) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Method for preparing crystal of aspartame derivative excellent in stability |
CN99810417A CN1315958A (zh) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | 稳定性优良的天冬甜素衍生物晶体的制备方法 |
BR9914838-2A BR9914838A (pt) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Processo para preparar cristais altamente estáveis (cristais do tipo a) de éster metìlico de n-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil]-l-fenilalanina |
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