JP3643922B2 - 甘味料組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、粉体のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン 1−メチルエステル(ネオテーム Neotame。以下、「NM」と略記する。)と粉体のアセスルフェームK(Acesulfame K。以下、「ACE−K」と略記する。)とを有効成分とする、溶解性に優れた粉体甘味料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
高甘味度合成甘味料NMの甘味強度は、スクロースと比較して重量比で約10,000倍と報告されている(特表平8−503206)。又、その甘味質特性については、その詳細は報告されていないが、本出願人の知見によれば、さき味(口に含んだときに甘味をスクロースと同じ様に早く感じること)が極端に弱く、あと味(口に含んだときに甘味がスクロースより遅く感じられること)が極端に強い。又、渋みが強い。したがって、一般に甘味質特性の評価の基準とされているスクロースに比べて甘味質特性のバランスが悪い。
【0003】
一方、ACE−Kも、やはり合成甘味料であり、その甘味強度は、アスパルテーム(Aspartame。以下、「APM」と略記する。)と同じく、重量比でスクロースの約200倍程度であるが、APMに比べて、先味、苦味、渋味、くせ、および刺激が強いというように甘味質が更に劣り、APMとの併用による甘味質の改善(米国特許第4158068号、これに対応する特公昭59−51262等)を始め、種々の改善が提案されてきた。因みに、APMの甘味質特性については、甘味質特性の評価の基準とされているスクロースと比較してさきあじが弱く、そしてあと味が強い。
【0004】
さて、NMやACE−Kの甘味質の改善については種々の提案がなされ、相応の効果が得られている。しかしながら、NMには、更に、溶解特性上の問題、すなわち、工業的に製造されたNMの粉末(結晶)は、これを水に溶解しようとするときに溶解性が悪い(すなわち、ダマを形成し易くて溶解がスムーズにいかない、そうでなくても溶解速度が小さい、など)という問題がある。ダマの形成など溶解性が悪いことは、例えば、清涼飲料水を初めとする、甘味付与にNMを配合した飲食品の生産効率を低下させ、それらの工業生産上大きな不利益となる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
前項記載の従来技術の背景下に、本発明の目的は、NMの溶解性の、優れた改善方法の提供にある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、NMは、ACE−Kとの混合により溶解時にダマを形成しなくなることはもちろんのこと、その溶解速度はNM単独品の溶解速度よりも大きくなる、すなわち、総じて溶解性が改善されるという予想し得べくもない事実を見い出し、このような知見に基いて本発明を完成するにいたった。
【0007】
すなわち、本発明は、有効成分として粉体のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン 1−メチルエステル及び粉体のアセスルフェームKを、これら両者の合計量に対するアセスルフェームKの割合が10〜97重量%である割合で含有することを特徴とする粉体甘味料組成物、及びこのような粉体甘味料組成物であって、前記N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン 1−メチルエステルが特にC型結晶の形態でありかつ前記割合が50〜97重量%であるものに関する。
【0008】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0009】
本発明の甘味料組成物の有効成分の一つである粉体NMは、その結晶型は特には限定されないが、例えば、公知の結晶(A型結晶とも言う。)でも後述するC型結晶のいずれでもよいが、本発明の目的からは後者の方が前者に顕著に優れている。
【0010】
付言すると、WO95/30689に開示されている既知のNMの結晶構造は、そこにIRスペクトルデータとして記載されている。また、本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結果、1水和物であり、粉末X線回折法で測定した場合に、少なくとも6.0゜、24.8゜、8.2°及び16.5゜の回折角度(2θ、CuKα線)において回折X線の特有のピークを示すことを確認した。そして、本発明者等は、便宜上この結晶をA型結晶と称することにした。
【0011】
本発明者等は、更なる検討の結果、乾燥しているA型結晶の水分含量は、通常、3〜6重量%(結晶水を含む)であるが、このA型結晶を更に乾燥し、水分含量を3%未満にすると、結晶水が脱離した溶解性の改善されたN−(3,3−ジメチルブチル)−APMの新規な結晶が得られることを見いだし、この新規な結晶は、C型結晶と称することにした。
【0012】
このC型結晶は、CuKα線を用いる粉末X線回折法で測定した場合に、A型結晶とは異なる回折角度において、即ち、少なくとも7.1゜、19.8゜、17.3°及び17.7゜の回折角度(2θ)において回折X線の特有のピークを示す。
【0013】
なお、後掲参考例1〜3を参照のこと。
【0014】
本発明の甘味料組成物におけるNMとACE−Kの混合割合(使用割合)は、これら両者に対するACE−Kの割合として10〜97重量%である。ACE−Kの使用割合が10重量%以下又は97重量%以上ではACE−Kによる溶解促進効果が低下する。
【0015】
NMとACE−Kのこのような混合割合においても、ACE−KによるNMに対する溶解促進効果は、NMの結晶型により異なる。そして、NMがC型結晶であって、かつNM及びACE−Kの合計量に対するACE−Kの割合が50〜97重量%の場合は,NMの溶解性は特に向上する。
【0016】
NMおよびACE−Kの両者を所定の割合で事前に混合すること(本発明の甘味料組成物)なく、別々にしかし同時に水に投入するときは(別投入)、ACE−Kは溶解速度が大きく、すぐに溶解するが、NMの溶解速度が律速となり溶解速度が混合品よりも遅くなる(後掲実験例3)。
【0017】
本発明の甘味料組成物は、用途によっては、使い勝手を良くする目的であるいは甘味質改善の目的で、本発明による改善されたNMの溶解性を損なわない範囲で、従来の高甘味度甘味料組成物の場合と同じように、糖アルコール類、オリゴ糖類、食物繊維などの希釈剤や賦形剤、あるいはまた他の、例えば、アスパルテーム、アリテーム、サッカリンなどの高甘味度合成甘味料を配合することができる。この場合の希釈剤や賦形剤にはスクロース、ブドウ糖などの低甘味度甘味料も含まれる。
【0018】
本発明によれば、NMの溶解性の更なる改善が実現するのみならず、NMおよびACE−Kの両者にとって甘味質の改善された、優れた甘味料組成物を作成することができる。
【0019】
【実施例】
以下、参考例および実験例により、本発明を更に説明する。
【0020】
参考例1:NMの調製
ガス状の水素を液体層へ極めて良好に移行することが確実にできるような攪拌羽根を装備した反応器の中へ、攪拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イオン交換水700ml、酢酸4.21ml、10%パラジウム炭素20g、メタノール1,300ml、アスパルテーム56g、および3,3−ジメチルブチルアルデヒド25mlである。
【0021】
反応器を窒素ガス気流で充填した後、反応混合物を流速200ml/分で室温において水素化した。反応の進行を、反応混合物をサンプリングし、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で生成物を分析することによりモニターした。6時間の水素化反応の後、この反応を窒素ガス気流で反応器を満たし、触媒を微細孔フィルター(0.45μm)で濾過することにより停止した。
【0022】
得られた濾過液(1,494g)を分析した結果、収率は81%であった。続いてこの濾過液を281gまで濃縮し、メタノールを除去し、10℃で一晩攪拌しながら結晶を析出させた。最終的に、87gのNM白色湿結晶(収率77%)を、高純度(99%以上、HPLC)で得た。
【0023】
参考例2:A型結晶の製造
参考例1において調製したNMの一部を使用して、NMの濃度が3重量%となるようにNM水溶液100gを調製した(60℃で溶解)。次に、これを60℃から30℃まで5分間かけて攪拌しながら冷却した。液温が30℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液温を30℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取した。
【0024】
(a)上記で得られた湿結晶をCuKα線を用い、粉末X線回折法で回折X線を測定した。得られた粉末X線回折図を図1に示す。
【0025】
図から明らかなごとく、この湿結晶は少なくとも6.0゜、24.8゜、8.2°及び16.5゜に特徴的な回折ピークを示し、A型結晶であった。
【0026】
また、(b)この湿結晶を50℃に設定された真空乾燥器内に設置し、水分含量が5重量%になるまで乾燥を行った。このようにして得られた乾燥結晶をCuKα線を用い、粉末X線回折法で測定した結果、やはりA型結晶であった。
【0027】
更に、IRスペクトル(KBr)測定の結果、WO95/30689に記載の値と一致した。
【0028】
参考例3:C型結晶の製造
上述の水分含量が5重量%の乾燥A型結晶を真空乾燥器で、継続して水分含量が0.8重量%となるまで乾燥した。
【0029】
この乾燥結晶をCuKα線を用い、粉末X線回折法で回折X線を測定した。得られた粉末X線回折図を図2に示す。
【0030】
図から明らかなごとく、乾燥結晶は少なくとも7.1゜、19.8゜、17.3°及び17.7゜において特徴的な回折ピークを示した。先に言及したように、この結晶は、C型結晶である。
【0031】
実験例1(NMC型結晶とACE−K粉体の混合品の溶解性):
1L溶出試験機(日本薬局法、パドル法、100rpm)により、水900ml(20℃))を使用し、これに所定量のサンプルを投入して溶解時間の測定を行った(終点は目視確認)。
【0032】
詳述すると、NMC型結晶単独品(平均粒径約100μm)およびACE−K粉体(平均粒径約20μm)の、下記第1表に示す種々の割合(ACE−K含量(wt%))の混合品からサンプル各1gをとり、それぞれの溶解時間を測定した。また、比較のために、前記NM結晶からサンプル1.00g、0.90g、0.80g、0.50g、0.10gおよび0.03gをとり、同じく溶解時間を測定した。
【0033】
各サンプルについての溶解所要時間(分)を下記第1表に併記する。
【0034】
【表1】
【0035】
上表から、NMC型結晶は、それが単独品である場合に比較して混合品(本発明の甘味料組成物)に配合されている形態の場合にその溶解性が顕著に改善されることが分かる。
【0036】
なお、NMおよびACE−Kの甘味度は、前述のように、スクロースの約10,000倍および約200倍である。この観点からは、混合品のサンプル1gの溶解所要時間と比較されるべきは、同一の甘味を得るに必要な量のNMの溶解所要時間ということになるが、このような比較によってもACE−KにNMの溶解促進作用のあることは、例えば次の通りである。すなわち、ACE−K粉体含量50%の混合品1gの甘味は、NM単独品0.51gの甘味に等しいが、前者の溶解所要時間4分に対し、後者のそれは約55分であり、両者に顕著な差がある。
【0037】
実験例2(NMA型結晶とACE−K粉体との混合品の溶解性):
NMC型結晶の代りにNMA型結晶を使用し、実験例1におけると同様にして、NMとACE−Kとの混合品の溶解所要時間を測定した。
【0038】
混合品のサンプル量およびNM単独品(NMA型結晶)のサンプル量は、実験例1におけると同様とした。
【0039】
各サンプルについての溶解所要時間(分)を下記第2表に示す。
【0040】
【表2】
【0041】
上表およびこれと第1表との比較から、NMの溶解性は、A型結晶よりもC型結晶の方がより顕著に改善せしめられることが分かる。
【0042】
実験例3(NMC型結晶単独品とACE−K粉体の別投入):
NMとしては、実験例1におけると同じNM結晶を採用し、またACE−Kも実験例1におけると同じACE−Kの粉体(平均粒径約20μm)を採用して実験例1におけると同様にして溶解所要時間を測定した。
【0043】
すなわち、両者からそれぞれ0.5gずつ分取し(合計1.0g)、これらを事前に混合することなく、しかしながら同時に溶出試験機に投入した(別投入)。結果を下記第3表に示す。なお、参考までにNMC型結晶のみ0.5gの溶解所要時間(実験例1)も併記する。
【0044】
【表3】
【0045】
上表から、NMとACE−Kとを事前に混合することなく別投入したのではACE−KによるNMの溶解性の改善はみられない。これは、ACE−Kの溶解性が極めてよいことによるものと考えられることは、先に述べた通りである。
【0046】
【発明の効果】
本発明に従い、ネオテーム(NM)にアセスルフェームK(ACE−K)粉体を混合することにより、溶解性の悪いNMの溶解性を顕著に改善することができるとともに優れた甘味質の甘味料を容易に得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】A型結晶の粉末X線回折図である。
【図2】C型結晶の粉末X線回折図である。
Claims (2)
- 有効成分として粉体のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン 1−メチルエステル及び粉体のアセスルフェームKを、これら両者の合計量に対するアセスルフェームKの割合が10〜97重量%である割合で含有することを特徴とする粉体甘味料組成物。
- 該粉体N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン 1−メチルエステルがC型結晶でありかつ該割合が50〜97重量%であることを特徴とする請求項1記載の粉体甘味料組成物。
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