JP2000136197A - 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析方法 - Google Patents
安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析方法Info
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- JP2000136197A JP2000136197A JP10310226A JP31022698A JP2000136197A JP 2000136197 A JP2000136197 A JP 2000136197A JP 10310226 A JP10310226 A JP 10310226A JP 31022698 A JP31022698 A JP 31022698A JP 2000136197 A JP2000136197 A JP 2000136197A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定性に優れたＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）− ＡＰＭ結晶を低コストで且つ安定的に得る。 【解決手段】 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰ
Ｍ結晶を晶析する際、水もしくは水と低級アルコールの
混合物を晶析溶媒として用い、少なくとも６．０°、２
４．８°、８．２°及び１６．５°の回折角度（２θ、
ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特有のピークを示す
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ結晶を種結晶
として添加し、安定性に優れた前記結晶を優先的に析出
せしめる。
ル）− ＡＰＭ結晶を低コストで且つ安定的に得る。 【解決手段】 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰ
Ｍ結晶を晶析する際、水もしくは水と低級アルコールの
混合物を晶析溶媒として用い、少なくとも６．０°、２
４．８°、８．２°及び１６．５°の回折角度（２θ、
ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特有のピークを示す
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ結晶を種結晶
として添加し、安定性に優れた前記結晶を優先的に析出
せしめる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高甘味度甘味物質
Ｎ−［ Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−ア
スパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
の、安定性に優れた結晶の製造方法に関するものであ
る。因みに、 Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルは、周知の通り、既に商業化の確
立されたアミノ酸系高甘味度甘味料の一種でＡＰＭもし
くはアスパルテームと略称されている。従って、本発明
に係わる前記甘味物質は、 ＡＰＭまたはアスパルテー
ムの誘導体と考えることができる。そこで以下、これ
を、 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭと略記
する。また、この甘味物質は、文献によってはＮＭ（ネ
オテーム Ｎｅｏｔａｍｅ）と略称されていることもあ
る。
Ｎ−［ Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−ア
スパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
の、安定性に優れた結晶の製造方法に関するものであ
る。因みに、 Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルは、周知の通り、既に商業化の確
立されたアミノ酸系高甘味度甘味料の一種でＡＰＭもし
くはアスパルテームと略称されている。従って、本発明
に係わる前記甘味物質は、 ＡＰＭまたはアスパルテー
ムの誘導体と考えることができる。そこで以下、これ
を、 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭと略記
する。また、この甘味物質は、文献によってはＮＭ（ネ
オテーム Ｎｅｏｔａｍｅ）と略称されていることもあ
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− Ａ
ＰＭは、甘味効力が、重量比でアスパルテームの少なく
とも５０倍であり、シュークロース（食卓砂糖）の約１
００００倍であるため、非常に強力な甘味剤を構成する
ことができる。
ＰＭは、甘味効力が、重量比でアスパルテームの少なく
とも５０倍であり、シュークロース（食卓砂糖）の約１
００００倍であるため、非常に強力な甘味剤を構成する
ことができる。
【０００３】甘味剤は、主として、食品中に使用して人
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような手法で製造されなければならない。ま
た、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭのよう
な比較的分解しやすい甘味剤の場合には、製品出荷後の
分解を防ぐために、何らかの工夫が必要である。
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような手法で製造されなければならない。ま
た、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭのよう
な比較的分解しやすい甘味剤の場合には、製品出荷後の
分解を防ぐために、何らかの工夫が必要である。
【０００４】そこで、本発明者等は、Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）− ＡＰＭを適当な結晶型に制御するこ
とで、製品としての安定性を増すことができないかと考
えた。
メチルブチル）− ＡＰＭを適当な結晶型に制御するこ
とで、製品としての安定性を増すことができないかと考
えた。
【０００５】既に知られているＮ−（３，３−ジメチル
ブチル）− ＡＰＭの結晶構造は、ＷＯ９５／３０６８
９にＩＲスペクトルデータとして記載されている。ま
た、本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結
果、１水和物であり、粉末Ｘ線回折法で測定した場合
に、少なくとも６．０゜、２４．８゜、８．２゜、１
６．５゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折
Ｘ線の特有のピークを示すことを確認した。そして、本
発明者等は、便宜上この結晶をA型結晶と称することに
した。
ブチル）− ＡＰＭの結晶構造は、ＷＯ９５／３０６８
９にＩＲスペクトルデータとして記載されている。ま
た、本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結
果、１水和物であり、粉末Ｘ線回折法で測定した場合
に、少なくとも６．０゜、２４．８゜、８．２゜、１
６．５゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折
Ｘ線の特有のピークを示すことを確認した。そして、本
発明者等は、便宜上この結晶をA型結晶と称することに
した。
【０００６】一方、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭの製法に関しては、 ＵＳ５，７２８，８６２に
も記載されている。ここでは、メタノールと水を用いた
晶析により、結晶を自然起晶させることによって、高純
度（９７％ ＨＰＬＣ）のＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）− ＡＰＭを得ている。
ＡＰＭの製法に関しては、 ＵＳ５，７２８，８６２に
も記載されている。ここでは、メタノールと水を用いた
晶析により、結晶を自然起晶させることによって、高純
度（９７％ ＨＰＬＣ）のＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）− ＡＰＭを得ている。
【０００７】そこで、本発明者がＵＳ５，７２８，８６
２記載の実施例１を追試したところ、純度に関しては再
現性があることが確認された（９８％ ＨＰＬＣ）もの
の、Ａ型晶の生成を確認することは出来なかった。
２記載の実施例１を追試したところ、純度に関しては再
現性があることが確認された（９８％ ＨＰＬＣ）もの
の、Ａ型晶の生成を確認することは出来なかった。
【０００８】即ち、湿結晶の状態で、少なくとも5．１
°、２１．１°、２１．３°及び８．３°の回折角度
（２θ、ＣｕＫａ線）において回折Ｘ線の特有のピーク
を示した。このときの粉末Ｘ線回折図を図１に示す。以
下、このものをＢ型結晶と称することにする。
°、２１．１°、２１．３°及び８．３°の回折角度
（２θ、ＣｕＫａ線）において回折Ｘ線の特有のピーク
を示した。このときの粉末Ｘ線回折図を図１に示す。以
下、このものをＢ型結晶と称することにする。
【０００９】さらに、 ＵＳ５，７２８，８６２記載の
実施例１に従って上で得られたＢ型結晶を乾燥させる
と、少なくとも５．６°、８．４°、１７．１°、１
８．８°の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折
Ｘ線の特有のピークを示す結晶が得られた。このときの
粉末Ｘ線回折図を図２に示す。この結晶の水分量をカー
ルフィッシャー法で測定したところ、０．６重量％であ
った。以下、このものをＧ型結晶と称することにする。
実施例１に従って上で得られたＢ型結晶を乾燥させる
と、少なくとも５．６°、８．４°、１７．１°、１
８．８°の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折
Ｘ線の特有のピークを示す結晶が得られた。このときの
粉末Ｘ線回折図を図２に示す。この結晶の水分量をカー
ルフィッシャー法で測定したところ、０．６重量％であ
った。以下、このものをＧ型結晶と称することにする。
【００１０】次に、得られたＧ型結晶とA型結晶におけ
る、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの安定
性試験を、70 ゜Ｃにおいて実施した。その結果、１６
０時間後には、Ｇ型結晶ではＮ−（３，３−ジメチルブ
チル）− ＡＰＭの残存率が３４wt%であったのに対し
て、A型結晶では９４wt%であったことから、A型結晶の
方が Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭが安定
に存在することが示唆された。このときの保存時間と、
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの残存率と
の関係を表１に示す。
る、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの安定
性試験を、70 ゜Ｃにおいて実施した。その結果、１６
０時間後には、Ｇ型結晶ではＮ−（３，３−ジメチルブ
チル）− ＡＰＭの残存率が３４wt%であったのに対し
て、A型結晶では９４wt%であったことから、A型結晶の
方が Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭが安定
に存在することが示唆された。このときの保存時間と、
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの残存率と
の関係を表１に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】このように、 ＵＳ５，７２８，８６２の
実施例１は、A型結晶と比較すると安定性に劣る、 Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭのG型結晶が得ら
れることが判明した。
実施例１は、A型結晶と比較すると安定性に劣る、 Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭのG型結晶が得ら
れることが判明した。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】上に述べてきたよう
に、安定性に優れたＮ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭのＡ型結晶を、低級アルコール／水混合溶媒から
晶析によって、安定的に且つ簡便に製造する手法はまだ
十分には確立されていない。
に、安定性に優れたＮ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭのＡ型結晶を、低級アルコール／水混合溶媒から
晶析によって、安定的に且つ簡便に製造する手法はまだ
十分には確立されていない。
【００１４】そこで、本発明の課題は、高甘味度甘味料
であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの安
定性に優れたＡ型結晶を、低級アルコール／水混合溶媒
からの晶析によって、安定的に且つ簡便に製造する手法
を提供することである。
であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの安
定性に優れたＡ型結晶を、低級アルコール／水混合溶媒
からの晶析によって、安定的に且つ簡便に製造する手法
を提供することである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した。その結果、水もしくは
水／低級アルコール混合溶媒系でＮ−（３，３−ジメチ
ルブチル）− ＡＰＭの晶析を行うときに、Ａ型結晶を
種結晶として用いることで、析出する結晶の結晶型を目
的のＡ型結晶に制御できるという事実を見いだし、本発
明を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討した。その結果、水もしくは
水／低級アルコール混合溶媒系でＮ−（３，３−ジメチ
ルブチル）− ＡＰＭの晶析を行うときに、Ａ型結晶を
種結晶として用いることで、析出する結晶の結晶型を目
的のＡ型結晶に制御できるという事実を見いだし、本発
明を完成するに至った。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明において用いることができ
る低級アルコール溶媒は、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等であり、さらに好ましくはメタノール
である。
る低級アルコール溶媒は、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等であり、さらに好ましくはメタノール
である。
【００１７】本発明では、溶液に対する低級アルコール
の含量について特に制限はないが、アルコール濃度が高
すぎると結晶が析出しにくくなることから、溶液全体に
対して３５重量％以下が望ましい。
の含量について特に制限はないが、アルコール濃度が高
すぎると結晶が析出しにくくなることから、溶液全体に
対して３５重量％以下が望ましい。
【００１８】本発明において、 Ａ型結晶を種結晶とし
て加える温度は、その温度で溶液に過飽和が架かってい
る限りにおいて特に限定はないが、好ましくは２０゜Ｃ
以上であり、更に好ましくは２５゜Ｃ以上である。
て加える温度は、その温度で溶液に過飽和が架かってい
る限りにおいて特に限定はないが、好ましくは２０゜Ｃ
以上であり、更に好ましくは２５゜Ｃ以上である。
【００１９】加える種結晶としてのＡ型結晶の量は特に
限定はないが、溶質の重量に対して０．２〜３０％が好
ましい。
限定はないが、溶質の重量に対して０．２〜３０％が好
ましい。
【００２０】加える種結晶としてのＡ型結晶の形態に特
に限定はないが、固体若しくはスラリー溶液として添加
するのが望ましい。また、連続晶析において、残存する
スラリーをそのまま種結晶として用いるのも良い方法で
ある。
に限定はないが、固体若しくはスラリー溶液として添加
するのが望ましい。また、連続晶析において、残存する
スラリーをそのまま種結晶として用いるのも良い方法で
ある。
【００２１】本発明は、バッチ晶析、連続晶析、撹拌晶
析、静置晶析等の晶析操作の如何に係わらず適用できる
ことは言うまでもない。
析、静置晶析等の晶析操作の如何に係わらず適用できる
ことは言うまでもない。
【００２２】本発明において、結晶を濾取する前に何゜
Ｃまで冷却するかについては、特に限定はない。
Ｃまで冷却するかについては、特に限定はない。
【００２３】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰ
ＭのＡ型の湿結晶を得た後に、乾燥させることによっ
て、水分量が３〜６重量％の乾燥Ａ型結晶を得るための
装置には特別の制限はなく、通気乾燥機、流動乾燥機、
真空乾燥機、スプレードライヤー、ミクロンドライヤー
等を広く用いることができる。
ＭのＡ型の湿結晶を得た後に、乾燥させることによっ
て、水分量が３〜６重量％の乾燥Ａ型結晶を得るための
装置には特別の制限はなく、通気乾燥機、流動乾燥機、
真空乾燥機、スプレードライヤー、ミクロンドライヤー
等を広く用いることができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００２５】
【参考例１】： Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− Ａ
ＰＭの調製 ガス状の水素を液体槽へ極めて良好に移行することが確
実にできるような攪拌羽根を装備した反応容器の中へ、
攪拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イ
オン交換水５５０ｍＬ、メタノール１１００ｍＬ、アス
パルテーム６１ｇ、１０％パラジウム炭素２０ｇ、及び
３，３−ジメチルブチルアルデヒド１９ｇである。
ＰＭの調製 ガス状の水素を液体槽へ極めて良好に移行することが確
実にできるような攪拌羽根を装備した反応容器の中へ、
攪拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イ
オン交換水５５０ｍＬ、メタノール１１００ｍＬ、アス
パルテーム６１ｇ、１０％パラジウム炭素２０ｇ、及び
３，３−ジメチルブチルアルデヒド１９ｇである。
【００２６】上記混合物を室温下で攪拌しながら、流速
２００ｍＬ／分で水素ガスを導入した。反応の進行を、
反応混合物をサンプリングし、高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）で生成物を分析することによってモニ
ターした。６時間の反応の後、窒素ガス気流で反応容器
を満たし、触媒を微細孔フィルター（０．５０μｍ）で
濾過した。得られた濾過液（１４６０ｇ）を分析した結
果、 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの生成
量は６４ｇ（収率は８５％）であった
２００ｍＬ／分で水素ガスを導入した。反応の進行を、
反応混合物をサンプリングし、高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）で生成物を分析することによってモニ
ターした。６時間の反応の後、窒素ガス気流で反応容器
を満たし、触媒を微細孔フィルター（０．５０μｍ）で
濾過した。得られた濾過液（１４６０ｇ）を分析した結
果、 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰＭの生成
量は６４ｇ（収率は８５％）であった
【００２７】次に、この濾過液を５１４ｇまで濃縮した
ところ、結晶が析出した。得られたスラリー溶液を７０
゜Ｃで加熱して結晶を溶解させた後、溶液中のメタノー
ル含量をガスクロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ８．１５重量％であった。
ところ、結晶が析出した。得られたスラリー溶液を７０
゜Ｃで加熱して結晶を溶解させた後、溶液中のメタノー
ル含量をガスクロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ８．１５重量％であった。
【００２８】続いて、この Ｎ−（３，３−ジメチルブ
チル）− ＡＰＭの均一溶液を７０゜Ｃから徐々に冷却
し、４０゜Ｃで１時間保持して自然起晶させた。
チル）− ＡＰＭの均一溶液を７０゜Ｃから徐々に冷却
し、４０゜Ｃで１時間保持して自然起晶させた。
【００２９】得られたスラリー溶液を５゜Ｃ／時間の冷
却速度で５゜Ｃまで冷却した。続いて、そのままの温度
で一晩熟成させた後に結晶を濾取した。次に、上記記載
の湿結晶を減圧下、５０゜Ｃで結晶中の水分量が５．８
重量％になるまで乾燥させたところ、５８ｇ（収率７２
％： ＨＰＬＣ純度９７％ ）のＮ−（３，３−ジメチル
ブチル）− ＡＰＭが得られた。
却速度で５゜Ｃまで冷却した。続いて、そのままの温度
で一晩熟成させた後に結晶を濾取した。次に、上記記載
の湿結晶を減圧下、５０゜Ｃで結晶中の水分量が５．８
重量％になるまで乾燥させたところ、５８ｇ（収率７２
％： ＨＰＬＣ純度９７％ ）のＮ−（３，３−ジメチル
ブチル）− ＡＰＭが得られた。
【００３０】
【実施例１】参考例１によって得られたＮ−（３，３−
ジメチルブチル）− ＡＰＭを２２ｇ、三つ口フラスコ
に入れた。続いて、メタノールと水をそれぞれ２２ｇ、
１０４ｇ加えた後に、７０゜Ｃに加熱して完全に結晶を
溶解させ、溶液全体に対するメタノールの含量が１５重
量％であるような溶液を調製した。この容器に攪拌羽
根、及び温度計等を装備し、２５゜Ｃのウォーターバス
に浸けて溶液を冷却した。実液温度が２８゜Ｃのときに
０．４ｇのA型結晶を種結晶として添加した。このまま
２５゜Ｃのウォーターバスで結晶を２時間熟成させた後
に、結晶を濾取した。
ジメチルブチル）− ＡＰＭを２２ｇ、三つ口フラスコ
に入れた。続いて、メタノールと水をそれぞれ２２ｇ、
１０４ｇ加えた後に、７０゜Ｃに加熱して完全に結晶を
溶解させ、溶液全体に対するメタノールの含量が１５重
量％であるような溶液を調製した。この容器に攪拌羽
根、及び温度計等を装備し、２５゜Ｃのウォーターバス
に浸けて溶液を冷却した。実液温度が２８゜Ｃのときに
０．４ｇのA型結晶を種結晶として添加した。このまま
２５゜Ｃのウォーターバスで結晶を２時間熟成させた後
に、結晶を濾取した。
【００３１】得られた湿結晶をＣｕＫα線を用い、粉末
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定したところ、少なくとも
６．０°、２４．８°、８．２°及び１６．５°の回折
角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特有のピ
ークを示したことから、Ａ型結晶であった。このときの
粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定したところ、少なくとも
６．０°、２４．８°、８．２°及び１６．５°の回折
角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特有のピ
ークを示したことから、Ａ型結晶であった。このときの
粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
【００３２】続いて、この湿A型結晶を減圧下、５０゜
Ｃで結晶中の水分が４．５％になるまで乾燥させて、乾
燥Ａ型結晶を得た。このときの粉末Ｘ線回折図を図４に
示す。
Ｃで結晶中の水分が４．５％になるまで乾燥させて、乾
燥Ａ型結晶を得た。このときの粉末Ｘ線回折図を図４に
示す。
【００３３】
【比較例１】実施例１と全く同じ溶液を２５゜Ｃのウォ
ーターバスに浸けたところ、実液温度が２５゜Ｃのとき
に自然起晶した。このまま２５゜Ｃのウォーターバスで
結晶を２時間熟成させた後に、結晶を濾取した。
ーターバスに浸けたところ、実液温度が２５゜Ｃのとき
に自然起晶した。このまま２５゜Ｃのウォーターバスで
結晶を２時間熟成させた後に、結晶を濾取した。
【００３４】得られた湿結晶をＣｕＫα線を用い、粉末
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。その結果、少なくと
も５．２°、８．４°、１０．２°、１８．２°の回折
角度において回折Ｘ線の特有のピークを示したことか
ら、このものはＢ型結晶であった。
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。その結果、少なくと
も５．２°、８．４°、１０．２°、１８．２°の回折
角度において回折Ｘ線の特有のピークを示したことか
ら、このものはＢ型結晶であった。
【００３５】
【実施例２】実施例１と同様にして、Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）− ＡＰＭを８．０ｇ、メタノールと水
をそれぞれ２４．２ｇ、１２９．４ｇ加え、７０゜Ｃに
加熱して完全に結晶を溶解させ、溶液全体に対するメタ
ノールの含量が１５重量％であるような溶液を調製し
た。続いて、この溶液を２０゜Ｃのウォーターバスに浸
け、実液温度が２２゜Ｃになったときに、０．１６ｇの
A型結晶を種晶として添加した。そのまま２０゜Ｃのウ
ォーターバスで２時間、結晶を熟成させた後に、結晶を
濾取した。
メチルブチル）− ＡＰＭを８．０ｇ、メタノールと水
をそれぞれ２４．２ｇ、１２９．４ｇ加え、７０゜Ｃに
加熱して完全に結晶を溶解させ、溶液全体に対するメタ
ノールの含量が１５重量％であるような溶液を調製し
た。続いて、この溶液を２０゜Ｃのウォーターバスに浸
け、実液温度が２２゜Ｃになったときに、０．１６ｇの
A型結晶を種晶として添加した。そのまま２０゜Ｃのウ
ォーターバスで２時間、結晶を熟成させた後に、結晶を
濾取した。
【００３６】得られた湿結晶をＣｕＫα線を用い、粉末
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。その結果、得られた
湿結晶はＡ型結晶であった。その後、得られた湿結晶を
実施例１と同様にして乾燥させ、乾燥Ａ型結晶を得た。
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。その結果、得られた
湿結晶はＡ型結晶であった。その後、得られた湿結晶を
実施例１と同様にして乾燥させ、乾燥Ａ型結晶を得た。
【００３７】
【比較例２】実施例２と同じ溶液を、２０゜Ｃのウォー
ターバスに浸けたところ、実液温度が２１゜Ｃになった
ときに自然起晶した。このまま２０゜Ｃのウォーターバ
スで２時間熟成させた後に、結晶を濾取した。
ターバスに浸けたところ、実液温度が２１゜Ｃになった
ときに自然起晶した。このまま２０゜Ｃのウォーターバ
スで２時間熟成させた後に、結晶を濾取した。
【００３８】得られた湿結晶をＣｕＫα線を用い、粉末
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。その結果、得られた
湿結晶はＢ型結晶で、Ａ型結晶を確認することはできな
かった。
Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。その結果、得られた
湿結晶はＢ型結晶で、Ａ型結晶を確認することはできな
かった。
【００３９】
【発明の効果】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）− Ａ
ＰＭのＡ型結晶を種結晶として加えることで、高甘味度
甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰ
Ｍの安定性に優れた結晶を、低コスト且つ簡便に製造す
ることができた。
ＰＭのＡ型結晶を種結晶として加えることで、高甘味度
甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）− ＡＰ
Ｍの安定性に優れた結晶を、低コスト且つ簡便に製造す
ることができた。
【図１】Ｂ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図２】Ｇ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図３】湿Ａ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図４】乾燥Ａ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹本 正 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社アミノサイエンス研究所内 Ｆターム(参考） 4B047 LB08 LE10 LG17 LP01 LP02 LP05 LP06 LP07 LP20 4H045 AA20 BA11 EA02 GA40 HA31
Claims (2)
- 【請求項１】 水もしくは水と低級アルコールの混合物
を晶析溶媒として用い、少なくとも６．０°、２４．８
°、８．２°及び１６．５°の回折角度（２θ、 Ｃｕ
Ｋα線）において回折Ｘ線の特有のピークを示すＮ−
［ Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパ
ルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル結晶を
種結晶として添加し、安定性に優れた前記結晶を優先的
に析出せしめることを特徴とするＮ−［ Ｎ−（３，３
−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フ
ェニルアラニンメチルエステルの晶析法。 - 【請求項２】 低級アルコールがメタノールである請求
項１に記載の方法。
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| JP10310226A JP2000136197A (ja) | 1998-10-30 | 1998-10-30 | 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析方法 |
| CN99810502A CN1317012A (zh) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | 稳定性优良的天冬甜素衍生物晶体的结晶方法 |
| CA002348021A CA2348021A1 (en) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Crystallization processes for the formation of stable crystals of aspartame derivative |
| PCT/JP1999/006082 WO2000026234A1 (fr) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Procede de cristallisation pour la formation de cristaux stables de derive d'aspartame |
| KR1020017003945A KR20010075419A (ko) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | 안정성이 우수한 아스파르탐 유도체 결정의 결정 석출법 |
| BR9914826-9A BR9914826A (pt) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Processo de cristalização de cristais de éster metìlico de n- [n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil] -l-fenilalanina |
| US09/830,159 US6914151B1 (en) | 1998-10-30 | 1999-11-01 | Crystallization processes for the formation of stable crystals of aspartame derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10310226A JP2000136197A (ja) | 1998-10-30 | 1998-10-30 | 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000136197A true JP2000136197A (ja) | 2000-05-16 |
Family
ID=18002718
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP10310226A Pending JP2000136197A (ja) | 1998-10-30 | 1998-10-30 | 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000136197A (ja) |
-
1998
- 1998-10-30 JP JP10310226A patent/JP2000136197A/ja active Pending
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