JP2000100570A - Luminescent device - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an element capable of converting electric energy into light, and relates to a display element, a flat panel display, a backlight, lighting, an interior, a sign, a sign, an electrophotographic device, an optical signal generator, and the like. The present invention relates to a light emitting element that can be used in the field of (1).
【０００２】[0002]
【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。2. Description of the Related Art In recent years, active research has been conducted on organic thin-film light emitting devices that emit light when electrons injected from a negative electrode and holes injected from a positive electrode recombine in an organic phosphor sandwiched between both electrodes. I have. This element is characterized by thinness, high luminance light emission under a low driving voltage, and multicolor light emission by selecting a fluorescent material.
【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、
電子輸送性も併せ持った８−ヒドロキシキノリンアルミ
ニウム、そして負極としてＭｇ：Ａｇを順次設けたもの
であり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００カンデラ／平
方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機積層
薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子輸送
層を別に設けているものなど構成を変えているものもあ
るが、基本的にはコダック社の構成を踏襲している。[0003] It is known from Kodak's C.I. W. Tang et al. (Appl. Phys. Lett. 51 (12)
21, p. 913, 1987). A typical configuration of the organic laminated thin-film light emitting device presented by Kodak Company is a hole transporting diamine compound and a light emitting layer on an ITO glass substrate,
8-Hydroxyquinoline aluminum, which also has an electron transporting property, and Mg: Ag as a negative electrode were sequentially provided, and green light emission of 1000 candela / m 2 was possible at a driving voltage of about 10 V. The current organic laminated thin-film light-emitting device has a different configuration, such as a device provided with an electron transport layer, in addition to the above-described device components, but basically follows the configuration of Kodak. I have.
【０００４】発光層はホスト材料のみや、ホスト材料に
ゲスト材料をドーピングして構成される。ホスト材料と
しては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを始
めとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジアリー
ルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、ベンズオキサ
ゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体（特開昭６３−
２６４６９２号公報）などがあげられる。[0004] The light emitting layer is composed of a host material alone or a host material doped with a guest material. Examples of the host material include metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, diarylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, benzoxazole derivatives, and benzothiazole derivatives (Japanese Unexamined Patent Publication No.
264,692) and the like.
【０００５】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー染料として有用であることが知られてい
る、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンを始めと
する蛍光性クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染
料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染
料、シアニン染料、オキソベンズアンスラセン染料、キ
サンテン染料、ローダミン染料、フルオレセイン染料、
ピリリウム染料、カルボスチリル染料、ペリレン染料、
アクリジン染料、ビス（スチリル）ベンゼン染料、ピレ
ン染料、オキサジン染料、フェニレンオキサイド染料
（特開昭６３−２６４６９２号公報）、ペリレン、テト
ラセン、ペンタセン（特開平２−２６１８８９号公
報）、キナクリドン化合物、キナゾリン化合物（特開平
５−７０７７３号公報）ピロロピリジン化合物、フロピ
リジン化合物（特開平５−２２２３６０号公報）、１，
２，５−チアジアゾロピレン誘導体（特開平５−２２２
３６１号公報）、ペリノン誘導体（特開平５−２７９６
６２号公報）、ピロロピロール化合物（特開平５−３２
０６６３号公報）、スクアリリウム化合物（特開平６−
９３２５７号公報）、ビオラントロン化合物（特開平７
−９０２５９号公報）、フェナジン誘導体（特開平７−
１０２２５０号公報）、アクリドン化合物（特開平８−
６７８７３号公報）、ジアザフラビン誘導体（特開平９
−７８０５８号公報）などが知られている。On the other hand, as dopant materials as guest materials, fluorescent coumarin dyes such as 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, dicyanomethylenepyran dye, and the like, which are known to be useful as laser dyes, Dicyanomethylenethiopyran dye, polymethine dye, cyanine dye, oxobenzanthracene dye, xanthene dye, rhodamine dye, fluorescein dye,
Pyrylium dye, carbostyril dye, perylene dye,
Acridine dye, bis (styryl) benzene dye, pyrene dye, oxazine dye, phenylene oxide dye (JP-A-63-264892), perylene, tetracene, pentacene (JP-A-2-261889), quinacridone compounds, quinazoline compounds (JP-A-5-70773) pyrrolopyridine compound, furopyridine compound (JP-A-5-222360),
2,5-thiadiazolopyrene derivatives (JP-A-5-222)
No. 361), perinone derivatives (JP-A-5-2796)
62, a pyrrolopyrrole compound (JP-A-5-32)
No. 0663), squarylium compounds (Japanese Unexamined Patent Publication No.
93257), a biolanthrone compound (Japanese Unexamined Patent Publication No.
-90259), phenazine derivatives (Japanese Unexamined Patent Publication No.
102250), an acridone compound (Japanese Unexamined Patent Publication No.
No. 67873), diazaflavin derivatives (Japanese Unexamined Patent Publication No.
-78058) and the like.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、化合物の耐
久性が低く素子寿命の短いものが多かった。また、フル
カラーディスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発
光が求められているが、赤色、青色発光においては、発
光波長を満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広
く色純度が良いものは少ない。中でも青色発光におい
て、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが
必要とされている。However, the luminescent materials (host materials and dopant materials) used in the prior art include those having low luminous efficiency and high power consumption, and those having low durability of the compound and short element life. There were many. In addition, red, green, and blue light emission of three primary colors is required as a full-color display. However, in red and blue light emission, few light emission wavelengths are satisfied, and few light emission peaks have a wide emission peak width and good color purity. In particular, for blue light emission, a material having excellent durability and sufficient luminance and color purity characteristics is required.
【０００７】本発明は、かかる従来技術の問題を解決
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。An object of the present invention is to solve the problems of the prior art and to provide a light emitting device having high luminous efficiency, high luminance and excellent color purity.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、該素子が１，２，４−トリアゾー
ル骨格を有する配位子からなる金属錯体を含むことを特
徴とする発光素子である。According to the present invention, there is provided an element which emits light by electric energy, in which a substance responsible for light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, and the element has a 1,2,4-triazole skeleton. A light-emitting element including a metal complex including a ligand.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．７ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION A positive electrode according to the present invention is made of a conductive metal oxide such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), or gold, silver, chromium, if it is transparent to extract light. Metals such as, for example, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline are not particularly limited, but it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the element can be supplied, but is preferably low from the viewpoint of power consumption of the element. For example, an ITO substrate having a resistance of 300Ω / □ or less functions as an element electrode, but a substrate having a resistance of about 20Ω / □ or less should be used because a substrate of about 10Ω / □ can be supplied at present. Is particularly desirable. The thickness of the ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value.
It is often used between ３００300 nm. Further, as the glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
As for the material of the glass, alkali-free glass is preferable because it is better that ions eluted from the glass are small,
Soda lime glass provided with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used. The method of forming the ITO film is not particularly limited, such as an electron beam evaporation method, a sputtering method, and a chemical reaction method.
【００１０】本発明における負極は、電子を効率よく、
発光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質
（例えば電子輸送層）に注入できる物質であれば特に限
定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、ア
ルミニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電
子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効であ
る。しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不
安定であることが多く、電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、
チタニアなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビ
ニルなどのポリマを積層することが好ましい。これらの
電極の作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、
スパッタリング法、イオンプレーティング法、コーティ
ング法など導通を取ることができれば、特に制限されな
い。[0010] The negative electrode of the present invention efficiently transfers electrons,
The substance is not particularly limited as long as it can be injected into a substance which controls light emission or a substance adjacent to the substance which controls light emission (for example, an electron transporting layer). Generally, platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, indium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium and the like can be mentioned. In order to improve the device characteristics by increasing the electron injection efficiency, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective. However, these low work function metals are generally unstable in the atmosphere, and platinum, gold,
Metals such as silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and silica,
It is preferable to laminate an inorganic substance such as titania and a polymer such as polyvinyl alcohol and vinyl chloride. These electrodes are also manufactured by resistance heating method evaporation, electron beam evaporation method,
There is no particular limitation as long as electrical continuity such as a sputtering method, an ion plating method, and a coating method can be achieved.
【００１１】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に，４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。In the present invention, the structure of the substance that controls light emission is as follows:
1) a hole transporting material / a light emitting material, 2) a hole transporting material / a light emitting material / an electron transporting material, 3) a light emitting material / an electron transporting material, and 4) a form in which a combination of the above substances is mixed.
Any of these may be used. That is, in addition to the multi-layer structure of 1) to 3), a layer containing a luminescent material alone or a luminescent material and a hole transporting material, or a layer containing a luminescent material, a hole transporting material and an electron transporting material as in 4) is further provided. It may just be provided.
【００１２】発光材料はホスト材料のみでも、ホスト材
料とドーパント材料の組み合わせでも、いずれであって
もよい。また、ドーパント材料はホスト材料の全体に含
まれていても、部分的に含まれていても、いずれであっ
てもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散さ
れていても、いずれであってもよい。The light-emitting material may be either a host material alone or a combination of a host material and a dopant material. In addition, the dopant material may be included in the entire host material, partially, or may be included. The dopant material may be stacked, dispersed, or the like.
【００１３】本発明における正孔輸送材料としては、電
界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良
く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入さ
れた正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのため
にはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度
が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物
が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが
要求される。このような条件を満たす物質として、特に
限定されるものではないが、ビスカルバゾリル誘導体、
ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、α−ＮＰＤなどのトリフェ
ニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化
合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体や
フタロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどの既知の正孔輸送
材料を使用できる。これらの正孔輸送材料は単独でも用
いられるが、異なる正孔輸送材料と積層または混合して
使用しても構わない。The hole transporting material in the present invention is required to efficiently transport holes from the positive electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and has a high hole injection efficiency. Good transport is desirable. For that purpose, it is required that the ionization potential be small, the hole mobility be large, the stability be further improved, and impurities serving as traps be hardly generated during production and use. The substance satisfying such conditions is not particularly limited, but is a biscarbazolyl derivative,
Known triphenylamine derivatives such as TPD, m-MTDATA, α-NPD, pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, heterocyclic compounds represented by oxadiazole derivatives and phthalocyanine derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane and the like Hole transport materials can be used. These hole transport materials may be used alone or may be laminated or mixed with different hole transport materials.
【００１４】本発明における発光材料は下記一般式
（１）で表される１，２，４−トリアゾール骨格を有す
る配位子からなる金属錯体を含有する。The luminescent material according to the present invention contains a metal complex comprising a ligand having a 1,2,4-triazole skeleton represented by the following general formula (1).
【００１５】[0015]
【化７】 ここでＲ１〜Ｒ３はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
く、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。但し、一般式（１）のＲ１〜Ｒ３の少なくとも
１つは、金属錯体を形成するのに必要な、水酸基、メル
カプト基、無置換あるいは一置換アミノ基、無置換カル
ボキシル基のいずれかを有する。Embedded image Here, R1 to R3 may be the same or different, and may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, And a ring structure formed therebetween. However, at least one of R1 to R3 in the general formula (1) has any of a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or monosubstituted amino group, and an unsubstituted carboxyl group necessary for forming a metal complex.
【００１６】これらの置換基の説明の内、アルキル基と
は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、シクロアルキル基と
は例えばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アラルキル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基
などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示
し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換
でも置換されていてもかまわない。また、アルケニル基
とは例えばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの
二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、シクロ
アルケニル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペ
ンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含
む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、アルキニル基とは例
えばアセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族
炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても
かまわない。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基
などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、
脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテ
ル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。
また、アリールエーテル基とは例えばフェノキシ基など
のエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香
族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アリールチオエーテル基とはアリールエーテ
ル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された
ものである。また、アリール基とは例えばフェニル基、
ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフ
ェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
複素環基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリ
ル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの
炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロア
ルケン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基
などの、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基の一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換された
ものを示し、残りの部分は無置換でも置換されていても
かまわない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂
環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換され
たものも含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水
素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されてい
てもかまわない。シリル基とは例えばトリメチルシリル
基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換
されていてもかまわない。シロキサニル基とは例えばト
リメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケ
イ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていて
もかまわない。隣接置換基との間に形成される環構造は
無置換でも置換されていてもかまわない。In the description of these substituents, the alkyl group means a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted. Absent. The cycloalkyl group is, for example, cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, shows a saturated alicyclic hydrocarbon group such as adamantyl,
This may be unsubstituted or substituted. Also,
The aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group and a phenylethyl group, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be unsubstituted or substituted. . The alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted. Further, the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, and a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. . The alkynyl group means an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted. The alkoxy group refers to an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group,
The aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. The alkylthio group is obtained by substituting the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group with a sulfur atom.
Further, the aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. Further, the arylthioether group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of the arylether group is substituted with a sulfur atom. Further, the aryl group is, for example, a phenyl group,
Naphthyl group, biphenyl group, phenanthryl group, terphenyl group, represents an aromatic hydrocarbon group such as a pyrenyl group,
This may be unsubstituted or substituted. Also,
The heterocyclic group refers to a cyclic structure group having an atom other than carbon, such as a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, and a carbazolyl group, which may be unsubstituted or substituted. Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine and iodine. Haloalkanes, haloalkenes, and haloalkynes are those in which some or all of the aforementioned alkyl, alkenyl, and alkynyl groups, such as trifluoromethyl, have been substituted with the aforementioned halogens, and the rest are unsubstituted. It may be replaced. Aldehyde groups, carbonyl groups, ester groups, carbamoyl groups, and amino groups include those substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocycles, and the like. The cyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted. The silyl group indicates a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted. The siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group, which may be unsubstituted or substituted. The ring structure formed between adjacent substituents may be unsubstituted or substituted.
【００１７】金属錯体を形成する金属については特に限
定されるものではないが、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム、ベリリウム、カルシウム、亜鉛、アルミ
ニウム、ガリウムなどがあげられる。The metal forming the metal complex is not particularly restricted but includes, for example, lithium, sodium, potassium, beryllium, calcium, zinc, aluminum and gallium.
【００１８】本発明における一般式（１）の１，２，４
−トリアゾール骨格を有する配位子は配位能を有する、
水酸基、メルカプト基、無置換あるいは一置換アミノ
基、無置換カルボキシル基のいずれかを有するが、中で
も水酸基を有することが好ましく、具体的には一般式
（３）〜（５）で表される配位子があげられる。In the present invention, 1, 2, 4 of the general formula (1)
A ligand having a triazole skeleton has a coordinating ability,
It has any of a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or monosubstituted amino group, and an unsubstituted carboxyl group. Among them, it is preferable to have a hydroxyl group, and more specifically, a hydroxyl group represented by any of formulas (3) to (5). There is a child.
【００１９】[0019]
【化８】 Embedded image
【化９】 Embedded image
【化１０】 ここでＲ１〜Ｒ３、Ｒ７〜Ｒ１０はそれぞれ同じでも異
なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構造
の中から選ばれる。Embedded image Here, R1 to R3 and R7 to R10 may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, or an alkylthio group. Group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl Group,
It is selected from a siloxanyl group and a ring structure formed between adjacent substituents.
【００２０】これらの置換基の説明については、上述し
たものと同様である。The description of these substituents is the same as described above.
【００２１】上記のトリアゾ−ル骨格を有する配位子と
して、具体的には下記のような構造があげられる。Specific examples of the ligand having the above triazole skeleton include the following structures.
【００２２】[0022]
【化１１】 Embedded image
【化１２】 また、本発明における発光材料は下記一般式（２）で表
される１，２，４−トリアゾール骨格を有する配位子か
らなる金属錯体を含有する。Embedded image Further, the light emitting material of the present invention contains a metal complex comprising a ligand having a 1,2,4-triazole skeleton represented by the following general formula (2).
【００２３】[0023]
【化１３】 ここでＲ４〜Ｒ６はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
く、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。但し、一般式（２）のＲ５、Ｒ６の少なくとも
１つは、金属錯体を形成するのに必要な、水酸基、メル
カプト基、無置換あるいは一置換アミノ基、無置換カル
ボキシル基のいずれかを有する。Embedded image Here, R4 to R6 may be the same or different, and each represents hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, And a ring structure formed therebetween. However, at least one of R5 and R6 in the general formula (2) has any of a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or monosubstituted amino group, and an unsubstituted carboxyl group necessary to form a metal complex.
【００２４】さらに、本発明における一般式（２）の
１，２，４−トリアゾール骨格を有する配位子は配位能
を有する、水酸基、メルカプト基、無置換あるいは一置
換アミノ基、無置換カルボキシル基のいずれかを有する
が、中でも水酸基を有することが好ましく、具体的には
下記一般式（６）で表される配位子があげられる。Further, the ligand having a 1,2,4-triazole skeleton represented by the general formula (2) in the present invention has a coordinating ability, such as a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or monosubstituted amino group, and an unsubstituted carboxyl group. It has any one of the groups, and among them, preferably has a hydroxyl group, and specifically includes a ligand represented by the following general formula (6).
【００２５】[0025]
【化１４】 ここでＲ４〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ同じでも
異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構造
の中から選ばれる。Embedded image Here, R4 to R6 and R11 to R14 may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, or an alkylthio group. Group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl Group,
It is selected from a siloxanyl group and a ring structure formed between adjacent substituents.
【００２６】これらの置換基の説明については、上述し
たものと同様である。The description of these substituents is the same as described above.
【００２７】上記のトリアゾ−ル骨格を有する配位子と
して、具体的には下記のような構造があげられる。Specific examples of the above-mentioned ligand having a triazole skeleton include the following structures.
【００２８】[0028]
【化１５】 Embedded image
【化１６】 トリアゾ−ル骨格を有する金属錯体はドーパント材料と
して用いてもかまわないが、優れた電子輸送能を有する
ことから、ホスト材料として好適に用いられる。Embedded image A metal complex having a triazole skeleton may be used as a dopant material, but is preferably used as a host material because of its excellent electron transporting ability.
【００２９】発光材料のホスト材料はトリアゾ−ル骨格
を有する金属錯体を有する化合物一種のみに限る必要は
なく、複数のトリアゾ−ル骨格を有する金属錯体を混合
して用いたり、既知のホスト材料の一種類以上をトリア
ゾ−ル骨格を有する金属錯体と混合して用いてもよい。
既知のホスト材料としては特に限定されるものではない
が、以前から発光体として知られていたアントラセンや
ピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウムを始めとする金属キレート化オキシノ
イド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチ
リルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラ
フェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジ
アゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポ
リフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導
体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使用できる。The host material of the light-emitting material is not limited to one kind of a compound having a metal complex having a triazole skeleton, and may be a mixture of a plurality of metal complexes having a triazole skeleton or a known host material. One or more kinds may be used as a mixture with a metal complex having a triazole skeleton.
Examples of the known host material include, but are not particularly limited to, condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene, metal chelated oxinoid compounds including tris (8-quinolinolato) aluminum, which have been known as a luminous substance, Bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, and polymers In the system, a polyphenylenevinylene derivative, a polyparaphenylene derivative, a polythiophene derivative and the like can be used.
【００３０】発光材料に添加するドーパント材料は、特
に限定されるものではないが、具体的には従来から知ら
れている、ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、キ
ナクリドン誘導体、フェノキサゾン６６０、ＤＣＭ１、
ペリノン、クマリン誘導体などがそのまま使用できる
が、特にイソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。The dopant material to be added to the light emitting material is not particularly limited, but specifically, conventionally known condensed ring derivatives such as perylene and rubrene, quinacridone derivatives, phenoxazone 660, DCM1,
Perinone and coumarin derivatives can be used as they are, but isobenzofuran derivatives are particularly preferably used.
【００３１】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘
導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属
錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナ
ントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものでは
ない。本発明におけるトリアゾ−ル骨格を有する金属錯
体も、優れた電子輸送能を有することから、電子輸送材
料としても好適に用いることができる。これらの電子輸
送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と
積層または混合して使用しても構わない。As the electron transporting material in the present invention,
It is necessary to efficiently transport electrons from the negative electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is required that the material has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and a small amount of impurities serving as traps during production and use. Materials satisfying such conditions include quinolinol derivative metal complexes represented by 8-hydroxyquinoline aluminum, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, perylene derivatives, perinone derivatives, naphthalene,
There are coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisstyryl derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, and the like, but are not particularly limited. The metal complex having a triazole skeleton according to the present invention also has excellent electron transporting ability, and thus can be suitably used as an electron transporting material. These electron transporting materials may be used alone or may be laminated or mixed with different electron transporting materials.
【００３２】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ−ボネ
−ト、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル）、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロ−
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノ−ル樹脂、キシレン樹脂、石
油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能で
ある。The above materials used for the hole transporting layer, the light emitting layer and the electron transporting layer can be used alone to form each layer. Examples of the polymer binder include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, and the like. Poly (N-vinyl carbazo-
), Polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose
Curing of solvent-soluble resins such as water, vinyl acetate, ABS resin and polyurethane resin, phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. It is also possible to use it by dispersing it in a conductive resin or the like.
【００３３】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、経験的には１０〜１０
００ｎｍの間から選ばれる。The method for forming the substance which controls light emission in the present invention is not particularly limited, such as resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating. Beam evaporation is preferred in terms of properties. The thickness of the layer cannot be limited because it depends on the resistance value of the substance that controls light emission.
00 nm.
【００３４】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。The electric energy in the present invention mainly refers to a direct current, but it is also possible to use a pulse current or an alternating current. The current value and voltage value are not particularly limited,
In consideration of the power consumption and life of the device, it is necessary to obtain the maximum brightness with the lowest possible energy.
【００３５】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグ
メント方式、あるいはその両者を組み合わせることによ
って表示するディスプレイを構成することが好ましい。It is preferable that the light emitting device of the present invention constitutes a display for displaying by a matrix or segment system or a combination of both.
【００３６】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の
画素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタ
イプとストライプタイプがある。尚、本発明における発
光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表
示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示
もできる。そして、このマトリクスの駆動方法として
は、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちら
でもよい。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があ
るが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの
方が優れる場合があるので、これも用途により使い分け
ることが必要である。The matrix according to the present invention refers to a matrix in which pixels for display are arranged in a lattice, and displays a character or an image by a set of pixels. The shape and size of the pixel depend on the application. For example, for the display of images and characters on personal computers, monitors, televisions, and the like, generally square pixels with a side of 300 μm or less are used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with a side on the order of mm are used. Become. In the case of monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. Note that the light-emitting element of the present invention can emit red, green, and blue light, so that multi-color or full-color display can be performed by using the display method. The matrix may be driven by either a line-sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has the advantage of a simpler structure, but the active matrix is sometimes superior in consideration of the operating characteristics. Therefore, it is necessary to use this depending on the application.
【００３７】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。In the segment type according to the present invention, a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area emits light. For example, there are a time display and a temperature display on a digital clock or a thermometer, an operation state display of an audio device, an electromagnetic cooker, or the like, and a panel display of an automobile. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
【００３８】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。本発明におけるバックライトは、
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に
使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動
車パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表
示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途
のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導
光板からなっているため薄型化が困難であることを考え
ると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴
になる。The light emitting device of the present invention is also preferably used as a backlight. The backlight in the present invention,
It is mainly used for improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. In particular, as for the backlight for liquid crystal display devices, particularly for personal computer applications where thinning is an issue, the present invention is considered to be difficult because the conventional type is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, and it is difficult to make it thin. Is characterized by its thinness and light weight.
【００３９】[0039]
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００４０】実施例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子社製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０
×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた基板
をアセトン、セミコクリン５６で各々１５分間超音波洗
浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルア
ルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに
１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製
する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内
に設置して、装置内の真空度が５×１０-5Ｐａ以下にな
るまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材
料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニルを１００ｎｍ蒸着した。次に
ホスト材料として２−フェニル−３−（２−ヒドロキシ
フェニル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール
の亜鉛錯体を１００ｎｍの厚さに積層した。次にリチウ
ムを０．５ｎｍ、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰
極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜
厚は表面粗さ計での測定値で補正した水晶発振式膜厚モ
ニター表示値である。この発光素子からは良好な青色発
光が得られた。Example 1 A glass substrate (15 Ω / □, electron beam vapor-deposited product, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm was 30
The wafer was cut into a size of 40 mm and etched. The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and semicocrine 56 for 15 minutes each, and then with ultrapure water. Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the element, placed in a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 × 10 −5 Pa or less. First, 4,4′-bis (N- (m-tolyl) -N-phenylamino) biphenyl was deposited as a hole transporting material to a thickness of 100 nm by a resistance heating method. Next, a zinc complex of 2-phenyl-3- (2-hydroxyphenyl) -5-phenyl-1,2,4-triazole was laminated to a thickness of 100 nm as a host material. Next, 0.5 nm of lithium and 200 nm of aluminum were vapor-deposited to form a cathode, and a 5 × 5 mm square element was produced. The film thickness referred to here is a value displayed on a crystal oscillation type film thickness monitor corrected by a value measured by a surface roughness meter. Good blue light emission was obtained from this light emitting device.
【００４１】比較例１ ホスト材料としてビス（２−メチルキノリノラート）
（２−ピリジノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）を用い
た以外は実施例１と全く同様にして作製した発光素子か
らは青緑発光しか得られなかった。Comparative Example 1 Bis (2-methylquinolinolate) as a host material
Except for using (2-pyridinolate) aluminum (III), a light-emitting device manufactured in exactly the same manner as in Example 1 could only emit blue-green light.
【００４２】実施例２ 正孔輸送材料として銅フタロシアニンを２０ｎｍ、３，
３’ビス（エチルカルバゾール）を１００ｎｍ用いた以
外は実施例１と全く同様にして作製した発光素子からは
良好な青色発光が得られた。Example 2 Copper phthalocyanine was used as a hole transport material at 20 nm,
Good blue light emission was obtained from the light-emitting device manufactured in exactly the same manner as in Example 1 except that 100 nm of 3'bis (ethylcarbazole) was used.
【００４３】実施例３ ホスト材料として２−フェニル−３−（２−ヒドロキシ
フェニル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール
の亜鉛錯体を、ドーパント材料として１，３−ジフェニ
ルイソベンゾフランを用いて、ドーパントが１ｗｔ％に
なるように３０ｎｍの厚さに共蒸着し、次にホスト材料
単独で７０ｎｍの厚さに積層した以外は実施例１と全く
同様にして作製した発光素子からは良好な青色発光が得
られた。Example 3 A zinc complex of 2-phenyl-3- (2-hydroxyphenyl) -5-phenyl-1,2,4-triazole was used as a host material, and 1,3-diphenylisobenzofuran was used as a dopant material. From the light emitting device manufactured in exactly the same manner as in Example 1 except that the dopant was co-deposited to a thickness of 30 nm so as to be 1 wt%, and then the host material alone was laminated to a thickness of 70 nm, Blue light emission was obtained.
【００４４】実施例４ ホスト材料として３−（２−ヒドロキシフェニル）−４
−フェニル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール
の亜鉛錯体を用いた他は実施例１と全く同様にして作製
した発光素子からは良好な青色発光が得られた。Example 4 3- (2-hydroxyphenyl) -4 as a host material
Good blue light emission was obtained from the light-emitting device manufactured in the same manner as in Example 1 except that a zinc complex of -phenyl-5-phenyl-1,2,4-triazole was used.
【００４５】実施例５ 正孔輸送材料として銅フタロシアニンを２０ｎｍ、３，
３’ビス（エチルカルバゾール）を１００ｎｍ用いた以
外は実施例４と全く同様にして作製した発光素子からは
良好な青色発光が得られた。Example 5 Copper phthalocyanine was used as a hole transport material at 20 nm,
Good blue light emission was obtained from the light emitting device manufactured in the same manner as in Example 4 except that 100 nm of 3'bis (ethylcarbazole) was used.
【００４６】実施例６ ホスト材料として３−（２−ヒドロキシフェニル）−４
−フェニル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール
の亜鉛錯体を、ドーパント材料として１，３−ジフェニ
ルイソベンゾフランを用いて、ドーパントが１ｗｔ％に
なるように３０ｎｍの厚さに共蒸着し、次にホスト材料
単独で７０ｎｍの厚さに積層した以外は実施例４と全く
同様にして作製した発光素子からは良好な青色発光が得
られた。Example 6 3- (2-hydroxyphenyl) -4 as a host material
A zinc complex of -phenyl-5-phenyl-1,2,4-triazole is co-evaporated to a thickness of 30 nm using 1,3-diphenylisobenzofuran as a dopant material so that the dopant is 1 wt%; Next, good blue light emission was obtained from the light-emitting element manufactured in exactly the same manner as in Example 4 except that the host material alone was laminated to a thickness of 70 nm.
【００４７】[0047]
【発明の効果】本発明は、発光効率が高く、高輝度で色
純度に優れた、発光素子を提供できるものである。特に
青色発光にとって有効なものである。The present invention can provide a light emitting device having high luminous efficiency, high luminance and excellent color purity. It is particularly effective for blue light emission.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB17 BA06 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 AB17 BA06 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (9)
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が１，２，４−トリアゾール骨格を有する配位子から
なる金属錯体を含むことを特徴とする発光素子。An element which emits light by electric energy, in which a substance responsible for light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, wherein the element comprises a metal complex comprising a ligand having a 1,2,4-triazole skeleton. A light-emitting element comprising:
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式（１）で表される１，２，４−トリアゾ
ール骨格を有する配位子からなる金属錯体を含むことを
特徴とする請求項１記載の発光素子。 【化１】 （ここでＲ１〜Ｒ３はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。但し、Ｒ１〜Ｒ３の少なくとも１つは、金属錯
体を形成するのに必要な、水酸基、メルカプト基、無置
換あるいは一置換アミノ基、無置換カルボキシル基のい
ずれかを有する。）2. An element which emits light by electric energy, in which a substance responsible for light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, wherein the element is a 1,2,4-triazole skeleton represented by the following general formula (1). The light emitting device according to claim 1, comprising a metal complex comprising a ligand having the following formula: Embedded image (Where R1 to R3 may be the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl Ether group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, And a ring structure formed therebetween. However, at least one of R1 to R3 has any of a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or monosubstituted amino group, and an unsubstituted carboxyl group necessary to form a metal complex. )
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式（２）で表される１，２，４−トリアゾ
ール骨格を有する配位子からなる金属錯体を含むことを
特徴とする請求項１記載の発光素子。 【化２】 （ここでＲ４〜Ｒ６はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。但し、Ｒ５、Ｒ６の少なくとも１つは、金属錯
体を形成するのに必要な、水酸基、メルカプト基、無置
換あるいは一置換アミノ基、無置換カルボキシル基のい
ずれかを有する。）3. An element which emits light by electric energy, wherein a substance responsible for light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, wherein the element is a 1,2,4-triazole skeleton represented by the following general formula (2). The light emitting device according to claim 1, comprising a metal complex comprising a ligand having the following formula: Embedded image (Where R4 to R6 may be the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl Ether group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, And a ring structure formed therebetween. However, at least one of R5 and R6 has any of a hydroxyl group, a mercapto group, an unsubstituted or monosubstituted amino group, and an unsubstituted carboxyl group necessary to form a metal complex. )
配位子が下記一般式（３）〜一般式（５）のいずれかで
表されることを特徴とする請求項２記載の発光素子。 【化３】 【化４】 【化５】 （ここでＲ１〜Ｒ３、Ｒ７〜Ｒ１０はそれぞれ同じでも
異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構造
の中から選ばれる。）4. The light emitting device according to claim 2, wherein the ligand having a triazole skeleton represented by the general formula (1) is represented by any of the following general formulas (3) to (5). . Embedded image Embedded image Embedded image (Where R1 to R3 and R7 to R10 may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, Alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, Silyl group,
It is selected from a siloxanyl group and a ring structure formed between adjacent substituents. )
配位子が下記一般式（６）で表されることを特徴とする
請求項３記載の発光素子。 【化６】 （ここでＲ４〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ同じで
も異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリール
チオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハ
ロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、
アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステ
ル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル
基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環
構造の中から選ばれる。）5. The light emitting device according to claim 3, wherein the ligand having a triazole skeleton represented by the general formula (2) is represented by the following general formula (6). Embedded image (Where R4 to R6 and R11 to R14 may be the same or different, respectively, and include hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, Alkylthio group, aryl ether group, arylthio ether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group,
It is selected from an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, and a ring structure formed between adjacent substituents. )
する請求項１〜５のいずれか記載の発光素子。6. The light emitting device according to claim 1, wherein said metal complex is a light emitting material.
徴とする請求項１〜５のいずれか記載の発光素子。7. The light emitting device according to claim 1, wherein said metal complex is an electron transporting material.
メント方式によって表示するディスプレイを構成するこ
とを特徴とする請求項１〜７のいずれか記載の発光素
子。8. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device constitutes a display for displaying in a matrix and / or segment system.
とする請求項１〜７のいずれか記載の発光素子。9. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device is a backlight.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP10271054A JP2000100570A (en) | 1998-09-25 | 1998-09-25 | Luminescent device |
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|---|---|---|---|
| JP10271054A JP2000100570A (en) | 1998-09-25 | 1998-09-25 | Luminescent device |
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