JP2000063703A - シ−ラント用プライマ− - Google Patents
シ−ラント用プライマ−Info
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Abstract
ード汚れ防止性、耐衝撃性等に優れた塗膜が形成できる
シ−ラント用プライマ−を提供する。 【解決手段】(A)アルコキシシリル基含有アクリル変
性エポキシ樹脂、(B)エポキシ樹脂用硬化剤、及び
(C)有機錫化合物を含有する。
Description
イマ−に関し、詳しくはシ−リング材面との付着性に優
れ、さらにブリード汚れ防止性、耐衝撃性等に優れた塗
膜が形成できるシ−ラント用プライマ−に関する。
として多用される各種PC板、窯業系建材、金属系建材
等の継ぎの部分(目地部分)には、主として雨水からの
防水と外部から加わる応力による建築物のムーブメント
/建材の膨脹収縮の吸収を目的として、シーリング材
が、ほとんど現場施工で打設されている。該シーリング
材と建材の表面には、通常、美観・耐久性等の面から化
粧塗材が塗付され、該シーリング材の打設された目地部
分を覆い隠し、一体感のある大壁の如くに仕上げられて
いる。かかる工法は、継ぎ目が無く美観的に優れた印象
を与えるため、頻繁に行なわれている。該シーリング材
面上に化粧塗材等が塗付されないと、屋外環境下で5〜
15年で劣化し亀裂が生じるなど、一部のシーリング材
を除いて化粧塗材等を塗付した方が長持ちする傾向にあ
る。
変性シリコ−ン系、ポリサルファイド系、ポリウレタン
系の4種が挙げられ、その種類によって該シーリング材
と化粧塗材との間の付着不良による剥離、可塑化成分の
滲み出しによる汚れ汚染、シーリング材の高弾性に追従
できないことによる化粧塗材のクラック等の事故例が多
く、そのため、化粧塗材を高弾性を有する物に変更した
り、シーリング材の表面に網状シートを積層してからパ
テ材を塗り付けるか、あるいはシーリング材の表面にセ
メント系フィラーを塗り付けた後、化粧塗り仕上げを施
していた。またシーリング材種によっては、滲み出し汚
れの防止と化粧塗材との層間付着性の確保を目的とし
て、各シーリング材メーカーの指定するプライマーを予
め塗布してから化粧塗り仕上げを施していた。
は、高弾性の化粧塗材を用いる場合には表面の耐汚染性
が劣ること、網状シートやセメント系フィラーを用いる
場合には化粧塗り仕上げの仕上がり外観が著しく低下す
ること、指定プライマーを用いる場合にはシーリング材
の種類に応じた品揃えが必要であり、特にシリコ−ン系
のシーリング材に対して有効なプライマ−がなく、また
経年後の塗り替え時には履歴が分からなくなっている場
合が極めて多く、施工業者への負担が多いこと等の問題
があった。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の変性エポキシ樹
脂組成物が各種シ−リング材面に適用可能で、シーラン
ト用プライマーとしての適性を実現し得ることを見出
し、本発明に到達した。
ル基含有アクリル変性エポキシ樹脂、(B)エポキシ樹
脂用硬化剤、及び(C)有機錫化合物を含有することを
特徴とするシ−ラント用プライマ−を提供するものであ
る。
基含有アクリル変性エポキシ樹脂(A)は、(A−1)
エポキシ樹脂とカルボキシル基及びアルコキシシリル基
を含有するアクリル樹脂とを反応させてなる変性エポキ
シ樹脂、(A−2)エポキシ樹脂にアルコキシシリル基
含有モノマ−を含む重合性不飽和モノマ−をグラフト重
合又は共重合させてなる変性エポキシ樹脂、のいずれか
から選ばれる少なくとも1種の変性エポキシ樹脂であ
る。これらはミネラルスピリット等の高引火点石油系溶
剤に可溶である利点を有する。
れるエポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基
を有し、かつ平均エポキシ当量が約150〜約1,00
0の範囲内、好ましくは約150〜約500の範囲内の
エポキシ樹脂である。該エポキシ樹脂のエポキシ当量が
約1,000を越えると得られる変性エポキシ樹脂のミ
ネラルスピリットに対する溶解性が低下し、かつ硬化性
が低下するので好ましくない。該エポキシ樹脂として
は、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポ
キシ樹脂、上記エポキシ樹脂を二塩基酸等で変性したエ
ポキシエステル樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリグリコ
ール型エポキシ樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂等を
挙げることができ、具体的にはDER−331J(ダウ
ケミカル社製)、EPON#828、834、806H
(油化シェル社製)、GY#260(旭チバ社製)、エ
ポミックR#140P(三井石油化学工業社製)、エポ
トートYD128(東都化成社製)、ERL−422
1、4229(ユニオンカーバイド社製)、デナコール
EX−830(長瀬化成工業社製)等の市販品を使用す
ることができる。尚、該エポキシ樹脂は、平均エポキシ
当量が約150〜約1,000の範囲内のものがよいと
したが、例えばエポキシ当量約1,500前後のエポキ
シ樹脂を併用しても、全体として平均エポキシ当量が約
150〜約1,000の範囲内のエポキシ樹脂の混合物
であれば使用可能である。
れるカルボキシル基及びアルコキシシリル基を含有する
アクリル樹脂は、通常、重量平均分子量が3,000〜
50,000の範囲内、好ましくは5,000〜20,
000の範囲内、樹脂酸価が3〜300mgKOH/g
の範囲内、好ましくは10〜100mgKOH/gの範
囲内のものである。該アクリル樹脂の重量平均分子量が
3,000未満であると硬化塗膜の加工性が不良とな
り、逆に50,000を越えると塗料の粘度が高くなる
のでいずれも好ましくない。また、該アクリル樹脂の樹
脂酸価が3mgKOH/g未満であると得られる変性エ
ポキシ樹脂のミネラルスピリットに対する溶解性が低下
し、逆に300mgKOH/gを越えると塗料の粘度が
高くなるのでいずれも好ましくない。
含有モノマー、カルボキシル基含有モノマー及びその他
の重合性不飽和モノマーを常法により共重合させること
によって容易に得ることができる。
は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)
シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリ
メトキシシラン、ビニルトリアセトオキシシラン、γ−
(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラ
ン等が挙げられる。
えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコ
ン酸、マレイン酸、フマル酸、2−カルボキシエチル
(メタ)アクリレート、2−カルボキシプロピル(メ
タ)アクリレート、5−カルボキシペンチル(メタ)ア
クリレート等を挙げることができる。
例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸
エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリ
ル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、
(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t
−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アク
リル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オ
クチル、アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ステア
リル、アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸シクロ
ヘキシル等のアクリル酸又はメタクリル酸の炭素数1〜
24のアルキルエステル又はシクロアルキルエステル;
(メタ)アクリル酸メトキシブチル、(メタ)アクリル
酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシブチル
等のアクリル酸又はメタクリル酸の炭素数2〜18のア
ルコキシアルキルエステル;2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等
のアクリル酸又はメタクリル酸の炭素数2〜8のヒドロ
キシアルキルエステル;スチレン、α−メチルスチレ
ン、塩化ビニル、ブタジエン等が挙げられる。
重合法を用いることができるが、汎用性やコスト等を考
慮して、有機溶剤中における溶液型ラジカル重合法が最
も適している。即ち、ミネラルスピリット等の石油系溶
剤中でアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キサイド等の重合開始剤の存在下、60〜150℃程度
の範囲内で共重合反応を行なうことによって、容易に目
的の重合体を得ることができる。
キシ樹脂とアルコキシシリル基及びカルボキシル基含有
アクリル樹脂とを、エポキシ樹脂のエポキシ基とカルボ
キシル基含有アクリル樹脂のカルボキシル基との当量比
が1:0.05〜1:0.5の範囲内となる割合で混合
し、例えばエポキシ基/カルボキシル基反応触媒の存在
下で通常1〜10時間程度加熱反応させて得られる。エ
ポキシ基/カルボキシル基反応触媒としては、例えば、
テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロ
ライド、テトラブチルフォスフォニウムブロマイド、ト
リフェニルベンジルフォスフォニウムクロライド等の4
級塩触媒;トリエチルアミン、トリブチルアミン等のア
ミン類等を挙げることができる。また反応温度は、12
0〜150℃程度が適当である。一方、上記変性エポキ
シ樹脂(A−2)に使用されるエポキシ樹脂は、上記変
性エポキシ樹脂(A−1)で述べたエポキシ樹脂をその
まま使用することができる。
ポキシ樹脂100重量部に対してアルコキシシリル基含
有モノマ−を含む重合性不飽和モノマーを10〜2,0
00重量部の範囲内となる割合で混合し、アゾビスイソ
ブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等の重合開
始剤、好ましくはグラフト化を効率良く進行させるため
にベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物系重合開始剤
の存在下、60〜150℃程度の範囲内で通常1〜10
時間程度加熱反応させればよい。
は、例えば、前記変性エポキシ樹脂(A−1)で例示し
たアルコキシシリル基含有モノマ−が挙げられ、重合性
不飽和モノマーとしては、例えば、前記変性エポキシ樹
脂(A−1)で例示したカルボキシル基含有モノマー及
びその他の重合性不飽和モノマー挙げられる。
(B)としては、活性水素当量が40〜300の範囲内
である硬化剤である従来公知のエポキシ樹脂用硬化剤を
使用することができる。具体的には、例えば、メタキシ
レンジアミン、イソホロンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルメ
タン等の脂肪族ポリアミン類;該脂肪族ポリアミンのエ
ポキシ樹脂アダクト物、ケチミン化物、ポリアミドアミ
ン類、ポリアミド樹脂等を挙げることができ、これらは
1種又は2種以上混合して使用することができる。この
中でも、本発明においては、ケチミン化率80%以上、
好ましくは90%以上のケチミン化ダイマ−酸変性ポリ
アミド樹脂が好適である。該変性ポリアミド樹脂のケチ
ミン化率が80%未満では塗膜の付着性や伸び率が不十
分となる場合があるので好ましくない。該ケチミン化ダ
イマー酸変性ポリアミド樹脂の具体例としては、例え
ば、「7A122N90」(ヘンケルジャパン(株)社
製、商品名)などが挙げられる。また1液型とする場合
には、ケチミン化率80%以上、好ましくは90%以上
のケチミン化ポリアミンが好適である。好ましい具体例
としては、例えば脂肪族系ポリアミンのケチミン化物で
ある「バ−サミンK13」(ヘンケルジャパン(株)社
製、商品名)や、ジェファ−ミン系ポリアミンのケチミ
ン化物である「アデカハ−ドナ−EH−235R」(旭
電化工業(株)社製、商品名)などが挙げられる。
ルコキシシリル基の縮合触媒として作用するものであ
り、該有機錫化合物(C)としては、例えばジブチル錫
ジラウレ−ト、ジブチル錫モノアセテ−ト、ジブチル錫
ジアセテ−ト、トリアルキル錫アセテ−ト、ジオクチル
錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジオクテ−ト、ジブチル錫
ジマレ−トなどが挙げられる。これらのうちエステル鎖
の長いものは可塑作用も付与し得る。
固形分100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲
内が適当である。該含有量が0.1重量部未満ではシ−
リング材面との付着性が低下するので好ましくない。
(B)及び(C)を必須とするものであり、さらに必要
に応じて、シランカップリング剤(D)を含有すること
ができる。該シランカップリング剤(D)としては、例
えばγ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメト
キシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシランなどのアミノ基含有シ
ランカップリング剤;γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシランなどのグリシジル基含有シランカップリング
剤;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどの
メルカプト基含有シランカップリング剤などが挙げられ
る。またアミノ基を有するポリシロキサン等も使用可能
である。さらに1液型とする場合には、3(又は2)−
トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデ
ン)プロピルアミンのケチミン化物等を使用してもよ
い。
ング剤は、通常、硬化剤側に配合され、架橋密度を高
め、付着性の向上に寄与するものであり、グリシジル基
含有シランカップリング剤は、ベ−スとなる主剤側に配
合され、架橋密度を高め、付着性の向上に寄与するもの
である。またメルカプト基含有シランカップリング剤
は、通常、主剤側に配合され、架橋密度、付着性の向上
だけでなく、硬化剤と混合後の可使時間の制御に寄与す
るものである。
アミノ基を含有するシランカップリング剤を用いる場合
には、硬化剤(B)の固形分100重量部に対して0.
1〜10重量部配合するのが適当である。また上記シラ
ンカップリング剤(D)として、グリシジル基を含有す
るシランカップリング剤及び/又はメルカプト基を含有
するシランカップリング剤を用いる場合には、夫々樹脂
固形分100重量部に対して0.1〜10重量部配合す
るのが適当である。
して高引火点、高沸点及び低公害性であるミネラルスピ
リット等の石油系溶剤を使用することができる。該石油
系溶剤としては、例えば、ミネラルスピリット、ナフ
サ、市販品としてソルベッソ100、150、200
(エクソン化学社製)、スワゾール100、200、3
10(丸善石油化学社製)、Aソルベント(日本石油社
製)等を挙げることができ、引火点が40℃以上の高引
火点溶剤が好適に使用される。これらは単独でも2種以
上併用してもよく、またこれらを主成分として他の溶剤
を少量併用してもよい。他の溶剤としてはトルエン、キ
シレン、ソルベントナフサ等の炭化水素系溶剤、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶
剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤等を挙げることがで
きる。
て着色顔料、体質顔料、防食顔料等の顔料類;改質樹
脂、増粘剤、分散剤等の塗料用添加剤等を配合すること
ができる。
説明する。尚、各例における「部」及び「%」は、いず
れも重量基準である。
装置及び滴下ロ−トを備えた4ツ口フラスコに、ミネラ
ルスピリット587部を仕込み、窒素ガスを導入しなが
ら加熱撹拌し、130℃になったところで下記混合物を
3時間にわたって均一に滴下し、滴下後2時間熟成を行
なった。
%、その重量平均分子量は約10,000、樹脂酸価は
13mgKOH/gであった。
を表1に示す通りとする以外は製造例1と同様の操作
で、各アクリル樹脂溶液(b)〜(h)を得た。これら
の性状値も表1に合わせて示す。
ポキシ(株)製品、商品名、ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、エポキシ当量187)250部、上記製造例1
で得たアクリル樹脂溶液(a)1250部及びテトラエ
チルアンモニウムブロマイド0.2部を仕込み、130
℃に加熱して約2時間反応を行ない、樹脂酸価が0.3
mgKOH/g以下になったところでミネラルスピリッ
ト40部を添加し、アクリル変性エポキシ樹脂溶液(A
−1)を得た。得られたアクリル変性エポキシ樹脂溶液
(A−1)は不揮発分65%、エポキシ当量864(固
形分)であった。
は作成例1と同様の操作でアクリル変性エポキシ樹脂溶
液(A−2)〜(A−7)を得た。これらの性状値を表
2に合わせて示す。
ネラルスピリット253部を仕込み、窒素気流下で14
0℃に加熱し、下記混合物を3時間にわたって均一に滴
下し、滴下後2時間熟成を行ない、その後ミネラルスピ
リット385部を添加し、アクリル変性エポキシ樹脂溶
液(A−8)を得た。得られたアクリル変性エポキシ樹
脂溶液(A−8)の不揮発分濃度は65%、エポキシ当
量は748(固形分)であった。
剤の活性水素当量)/(主剤のエポキシ当量)の比が
0.8となるように主剤及び硬化剤を混合して各シーラ
ント用プライマ−を得た。尚、比較例2ではアクリル変
性エポキシ樹脂としてアクリル樹脂溶液(h)を用い
た。表3における(注1)〜(注11)は次の通りであ
る。
−ン(株)社製、商品名、γ−グリシドキシイソプロピ
ルトリメトキシシラン (注2)「TSL8380」:東芝シリコ−ン(株)社
製、商品名、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン (注3)「ミクロンエ−スL−1」:日本タルク(株)
社製、商品名、タルク (注4)「Aソルベント」:日本石油(株)社製、商品
名、石油系溶剤 (注5)「7A122N90」:ヘンケルジャパン
(株)社製、ケチミン化ポリアミド型硬化剤、活性水素
当量230、ケチミン化率95%、不揮発分90% (注6)「H8A107」:ヘンケルジャパン(株)社
製、ケチミン化ポリアミド型硬化剤、活性水素当量20
0、ケチミン化率60%、不揮発分100% (注7)「バ−サミンK−13」:ヘンケルジャパン
(株)社製、ケチミン化脂肪族アミン型硬化剤、活性水
素当量55、ケチミン化率96%、不揮発分100% (注8)「EH−235R−2」:旭電化工業(株)社
製、ケチミン化脂肪族ジェファ−ミン型硬化剤、活性水
素当量70、ケチミン化率93%、不揮発分100% (注9)「TSL8331」:東芝シリコ−ン(株)社
製、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン (注10)「X−12−817H」:信越シリコ−ン
(株)社製、3(又は2)−トリエトキシシリル−N−
(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミンケチミ
ン化物 (注11)「StannBL」:三共有機合成(株)社
製、ジブチル錫ジラウレ−ト
キシブル板を作成し、下記(注12)に示す各種組成の
シーリング材を表4の通り選択し目地溝に盛りつけてか
ら、室温で3日間乾燥させた後、その部分へ上記実施例
及び比較例で得たシーラント用プライマ−を表4の通り
選択し120g/m2の塗布量で刷毛にて塗装した。こ
れらを2日間乾燥させた後に試験体全面に「アレスレタ
ン白」(関西ペイント(株)社製、商品名、アクリルウ
レタン樹脂塗料)をローラー塗り(塗布量:150g/
m2×2回)して各供試体とした。得られた各供試体を
性能試験に供し評価した。結果を表4に示す。表4にお
ける性能試験の評価方法は以下の通りである。
(横浜ゴム(株)社製、商品名、2液型ウレタンシーリ
ング材) B:「ハマタイトSC500」(横浜ゴム(株)社製、
商品名、2液型ポリサルファイドシーリング材) C:「ハマタイトスーパーII」(横浜ゴム(株)社
製、商品名、2液型変性シリコンシーリング材) D:「ハマタイトシリコン70」(横浜ゴム(株)社
製、商品名、2液型シリコーンシーリング材) (性能試験)初期乾燥性: JIS K−5400の「乾燥時間・硬化
時間」の試験方法に準じて24時間後の指触乾燥性を下
記の基準により評価した。
合性」の試験方法に準じて下記の基準により目視にて評
価した。
上の支障はない △:一部に亀甲状のチヂミが認められる ×:著しく浮き上がっている付着性: JIS K−5400の「クロスカットテープ
法」の試験方法に準じて下記の基準により評価した。
ケ月間暴露し、暴露後の汚れ具合を下記の基準により目
視にて評価した。
く汚れが認められる温冷繰り返し試験: JIS A−6909の「温冷繰り
返し作用による抵抗性の試験方法に準じて10サイクル
後の塗面状態を下記の基準により目視にて評価した。
はない △:フクレ、ワレが認められる ×:著しくフクレ、ワレ、さらにハガレが認められる
樹脂が、高引火点、高沸点、低公害性であるミネラルス
ピリットのような石油系溶剤に可溶であるため、該溶剤
により塗料化が出来、それ故塗装環境、塗装作業性がよ
く、これを用いたプライマ−とすることにより、各種シ
ーリング材面に塗布して密着性、ブリード汚れ防止性、
耐衝撃性等に優れた塗膜が形成できるものである。
Claims (9)
- 【請求項1】 (A)アルコキシシリル基含有アクリル
変性エポキシ樹脂、(B)エポキシ樹脂用硬化剤、及び
(C)有機錫化合物を含有することを特徴とするシ−ラ
ント用プライマ−。 - 【請求項2】 アクリル変性エポキシ樹脂(A)が、エ
ポキシ樹脂と、カルボキシル基及びアルコキシシリル基
を含有するアクリル樹脂とを反応させてなる樹脂である
請求項1記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項3】 アクリル変性エポキシ樹脂(A)が、エ
ポキシ樹脂にアルコキシシリル基含有モノマ−を含む重
合性不飽和モノマ−をグラフト重合又は共重合させてな
る樹脂である請求項1記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項4】 エポキシ樹脂用硬化剤(B)が、ケチミ
ン化率80%以上のケチミン化ダイマ−酸変性ポリアミ
ド樹脂である請求項1記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項5】 エポキシ樹脂用硬化剤(B)が、ケチミ
ン化率80%以上のケチミン化ポリアミンである請求項
1記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項6】 有機錫化合物(C)の含有量が、樹脂固
形分100重量部に対して0.1〜10重量部である請
求項1記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項7】 シランカップリング剤(D)を含有する
請求項1記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項8】 シランカップリング剤(D)として、ア
ミノ基を含有するシランカップリング剤を硬化剤(B)
の固形分100重量部に対して0.1〜10重量部配合
してなる請求項7記載のシ−ラント用プライマ−。 - 【請求項9】 シランカップリング剤(D)として、グ
リシジル基を含有するシランカップリング剤及び/又は
メルカプト基を含有するシランカップリング剤を、夫々
樹脂固形分100重量部に対して0.1〜10重量部配
合してなる請求項7記載のシ−ラント用プライマ−。
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