JP2000053677A - Aromatic hydrocarbon compound and organic electroluminescence element by using the same - Google Patents
Aromatic hydrocarbon compound and organic electroluminescence element by using the sameInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な芳香族炭化
水素化合物と、この化合物を用いた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子(以下、有機EL素子と称することがあ
る)に関する。さらに詳しくは、有機EL素子の構成材
料として有用性の高い硫黄原子含有芳香族炭化水素化合
物と、この化合物を用いた化学的安定性と耐熱性に優れ
た有機EL素子に関する。The present invention relates to a novel aromatic hydrocarbon compound and an organic electroluminescence device (hereinafter sometimes referred to as an organic EL device) using the compound. More specifically, the present invention relates to a sulfur atom-containing aromatic hydrocarbon compound which is highly useful as a constituent material of an organic EL device, and an organic EL device using this compound which is excellent in chemical stability and heat resistance.
【0002】[0002]
【従来の技術】電界発光を利用した有機EL素子は、自
己発光であることから視認性が高く、また完全固体素子
であるために耐衝撃性に優れているという特徴を有して
いる。したがって、薄膜ディスプレイ素子や液晶ディス
プレイのバックライト、平面光源などの分野に使用され
ている。2. Description of the Related Art An organic EL device utilizing electroluminescence has characteristics of high visibility because it is self-luminous, and excellent impact resistance because it is a completely solid device. Therefore, it is used in fields such as thin film display elements, backlights of liquid crystal displays, and flat light sources.
【0003】現在実用化されているエレクトロルミネッ
センス素子は、分散型エレクトロルミネッセンス素子で
ある。この分散型エレクトロルミネッセンス素子は、数
十ボルト、10キロヘルツ以上の交流電圧を必要とする
ため、その駆動回路が複雑になっている。このようなこ
とから、駆動電圧を10ボルト程度まで低下させること
ができ、高輝度に発光することのできる有機EL素子
が、近年盛んに研究されている。たとえば、C.W.T
ang and S.A.Van Slyke App
l.Phys.Lett.,vol.51,pp.91
3〜915(1987)や、特開昭63−264629
号公報において、有機薄膜EL素子の構成が、透明電極
/正孔注入層/発光層/背面電極の積層型であるものが
提案されており、ここで用いられている正孔注入層によ
り効率よく正孔を発光層内に注入することができるよう
になされている。このような有機EL素子において用い
られる発光層は、単層であってもよいのであるが、上記
のように、電子輸送性と正孔輸送性とのバランスが良く
なかったことから、多層に積層することにより、性能の
向上が図られてきた。[0003] The electroluminescent element currently put to practical use is a dispersion type electroluminescent element. Since this dispersion type electroluminescence element requires an AC voltage of several tens of volts or 10 kilohertz or more, its driving circuit is complicated. For these reasons, organic EL elements capable of reducing the driving voltage to about 10 volts and emitting light with high luminance have been actively studied in recent years. For example, C.I. W. T
ang and S.M. A. Van Slyke App
l. Phys. Lett. , Vol. 51 pp. 91
3-915 (1987) and JP-A-63-264629.
In Japanese Patent Application Laid-Open Publication No. H11-163, an organic thin-film EL device is proposed in which the configuration is a stacked type of a transparent electrode / a hole injection layer / a light emitting layer / a back electrode, and the hole injection layer used here is more efficient. Holes can be injected into the light emitting layer. The light-emitting layer used in such an organic EL element may be a single layer, but as described above, the balance between the electron transporting property and the hole transporting property was not good, so that the light-emitting layer was stacked in multiple layers. By doing so, the performance has been improved.
【0004】ところで、このように積層構造に形成する
ためには、その製造工程が煩雑になり所要時間も長くな
るほか、各層に薄膜性が要求されるなどの制限が多いと
いう問題がある。さらに、近年においては、情報機器な
どのコンパクト化や携帯型への移行の要請が高まり、こ
れらの駆動電圧のさらなる低電圧化の要望が増大してい
る。そこで、前記正孔注入層の改良や正孔輸送材料の開
発などによって、この駆動電圧の低電圧化が種々試みら
れているが、充分に満足しうるまでには至っていない。
このような駆動電圧の低電圧化のため、例えば特開平5
−294959号公報においては、分子の末端部にチオ
フェン構造単位を有する化合物を用いた有機EL素子を
提案している。このようにチオフェン構造単位を導入す
ることにより、高輝度が得られ駆動電圧を低電圧化する
ことができるのであるが、ここで提案されているチオフ
ェン系化合物は化学的な安定性において充分でなく、長
時間の連続使用に耐え得る耐熱性に欠けるという難点が
ある。However, in order to form such a laminated structure, there are problems that the manufacturing process is complicated and the required time is long, and that there are many restrictions such as a requirement for each layer to be thin. Furthermore, in recent years, there has been an increasing demand for downsizing of information devices and the like and a shift to a portable type, and there has been an increasing demand for further lowering these drive voltages. Thus, various attempts have been made to lower the driving voltage by improving the hole injection layer, developing a hole transporting material, and the like, but they have not been sufficiently satisfactory.
In order to reduce the driving voltage, for example, Japanese Patent Application Laid-Open
JP-294959A proposes an organic EL device using a compound having a thiophene structural unit at the terminal of the molecule. By introducing the thiophene structural unit in this way, high luminance can be obtained and the driving voltage can be reduced, but the thiophene-based compound proposed here is not sufficient in chemical stability. However, there is a disadvantage that the heat resistance that can withstand continuous use for a long time is lacking.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の状況
に鑑み、有機EL素子の構成材料として用いた際に、有
機EL素子の高い発光特性と駆動電圧の低電圧化を満足
するとともに、高い耐熱性を有する有機化合物とそれを
用いた有機EL素子を提供することを目的とするもので
ある。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above-mentioned circumstances, the present invention, when used as a constituent material of an organic EL device, satisfies the high emission characteristics of the organic EL device and the reduction in driving voltage. It is an object of the present invention to provide an organic compound having high heat resistance and an organic EL device using the same.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために種々検討を重ねた結果、特定の化学構
造を有する硫黄原子含有芳香族炭化水素化合物が、前記
目的を達成することを見出し、これら知見に基づいて本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明の要旨は、
下記のとおりである。 (1)下記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合
物。Means for Solving the Problems As a result of various studies to solve the above problems, the present inventors have found that a sulfur atom-containing aromatic hydrocarbon compound having a specific chemical structure achieves the above object. This led to the completion of the present invention based on these findings. That is, the gist of the present invention is:
It is as follows. (1) An aromatic hydrocarbon compound represented by the following general formula [1].
【0007】[0007]
【化2】 Embedded image
【0008】〔式〔1〕中、Xは、置換基として炭素数
1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ
基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のア
リールオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸
基およびハロゲン原子からなる群から選択される1種ま
たは2種以上の基を有していてもよい炭素数21〜60
のアリーレン基またはポリアリーレン基を表し、Y1 、
Y2 は、それぞれ独立に炭素数が4〜30でありかつ硫
黄原子を含有する複素環からなる一価の基または該複素
環を含むアリーレン基の集合体である硫黄原子含有ポリ
アリーレン基を表し、R1 、R2 は、それぞれ独立に水
素原子または置換基として炭素数1〜30のアルキル
基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜20の
アリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、アミ
ノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン原子
からなる群から選択される1種または2種以上の基を有
していてもよい炭素数6〜30のアリール基もしくは該
アリール基の集合体であるポリアリール基または炭素数
4〜30の複素環からなる一価の基を表す。〕 (2)一対の電極間に、前記一般式〔1〕で表される芳
香族炭化水素化合物を挟持してなることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 (3)一対の電極間に発光層を設けた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、該発光層の構成材料として
前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物を用
いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 (4)一対の電極間に発光層および少なくとも正孔輸送
層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該正孔輸送層の構成材料として前記一般式〔1〕で
表される芳香族炭化水素化合物を用いたことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。 (5)前記発光層に再結合サイト形成物質を含有させて
なる、前記(3)または(4)に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 (6)前記再結合サイト形成物質として、蛍光量子収率
が、0.3〜1.0である蛍光材料を用いてなる、前記
(5)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 (7)前記再結合サイト形成物質として、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体およびピラン誘導体からなる群から選択さ
れる少なくとも一つの化合物を用いてなる、前記(5)
または(6)に記載の有機エクトロルミネッセンス素
子。In the formula (1), X is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms as a substituent. C21-C60 which may have one or more groups selected from the group consisting of an oxy group, an amino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a halogen atom.
Represents an arylene group or a polyarylene group of Y 1 ,
Y 2 each independently represents a sulfur atom-containing polyarylene group having a carbon number of 4 to 30 and a monovalent group consisting of a sulfur atom-containing heterocycle or an aggregate of arylene groups containing the heterocycle. , R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent as an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have one or more groups selected from the group consisting of an aryloxy group, an amino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, and a halogen atom, or the aryl group; It represents a polyaryl group which is an aggregate of groups or a monovalent group comprising a heterocyclic ring having 4 to 30 carbon atoms. (2) An organic electroluminescent device comprising an aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] sandwiched between a pair of electrodes. (3) An organic electroluminescent device having a light emitting layer provided between a pair of electrodes, wherein an aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] is used as a constituent material of the light emitting layer. Electroluminescence element. (4) In an organic electroluminescence device having a light emitting layer and at least a hole transport layer between a pair of electrodes, an aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] is used as a constituent material of the hole transport layer. An organic electroluminescent device, wherein the device is used. (5) The organic electroluminescent device according to (3) or (4), wherein the light emitting layer contains a recombination site forming substance. (6) The organic electroluminescent device according to (5), wherein a fluorescent material having a fluorescence quantum yield of 0.3 to 1.0 is used as the recombination site forming substance. (7) The material according to (5), wherein at least one compound selected from the group consisting of a styrylamine-based compound, a quinacridone derivative, a rubrene derivative, a coumarin derivative, and a pyran derivative is used as the recombination site-forming substance.
Or, the organic electroluminescent device according to (6).
【0009】[0009]
【発明の実施の形態】本発明の芳香族炭化水素化合物
は、前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物
であるが、この一般式〔1〕のXおよびR1 、R2 が表
す置換基の炭素数炭素数1〜30のアルキル基として
は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基など挙げられる。ま
た、炭素数1〜30のアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、te
rt−ブトキシ基などが挙げられる。そして、炭素数6
〜20のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル
基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、ス
チリル基、スチリルフェニル基などが挙げられ、炭素数
6〜18のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ
基、トリルオキシ基、スチリルオキシ基、ビフェニルオ
キシ基、ナフチルオキシ基が挙げられる。そして、これ
らXや、R1 、R2 における置換基は、存在しなくても
よいし、1個置換されたものであっても、2個以上置換
されたものであってもよく、またこれらの芳香環や複素
環への置換位置に制約はない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The aromatic hydrocarbon compound of the present invention is an aromatic hydrocarbon compound represented by the above general formula [1], wherein X and R 1 , R 2 As the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms of the substituent represented by, specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group , Pentyl group, hexyl group,
Examples include a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, and a tridecyl group. Examples of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, te
rt-butoxy group and the like. And carbon number 6
Examples of the aryl group having from 20 to 20 include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, an anthranyl group, a styryl group, and a styrylphenyl group. As the aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a phenyloxy group , A tolyloxy group, a styryloxy group, a biphenyloxy group, and a naphthyloxy group. The substituents in X and R 1 and R 2 may not be present, may be substituted by one, or may be substituted by two or more. There are no restrictions on the position of substitution on the aromatic ring or heterocyclic ring.
【0010】また、このような置換基を有していてもよ
い前記Xが表す炭素数21〜60のアリーレン基として
は、クォーターフェニレン、キンクフェニレン、セクシ
フェニレンなどの直鎖型や、ペンタセンジイル、ペンタ
フェンジイル、コロネンジイル、ピランスレンジイルな
どの芳香族縮合環型のものが挙げられる。また、炭素数
21〜60のポリアリーレン基としては、ジフェニルア
ントラセンジイル、ジビフェニルアントラセンジイル、
ジフェニルビナフチレン、ジアンスリルターフェニレ
ン、ジビフェニルナフチレンなどが挙げられる。Examples of the arylene group having 21 to 60 carbon atoms represented by X which may have a substituent include a linear type such as quarter phenylene, kink phenylene, and sexiphenylene, pentacenediyl, and the like. Aromatic condensed ring type such as pentafendiyl, coronenediyl, pyranthylene diyl and the like can be mentioned. Examples of the polyarylene group having 21 to 60 carbon atoms include diphenylanthracenediyl, dibiphenylanthracenediyl,
Examples include diphenylbinaphthylene, dianthrylterphenylene, dibiphenylnaphthylene and the like.
【0011】つぎに、前記一般式〔1〕のY1 、Y2 が
表す炭素数が4〜30でありかつ硫黄原子を含有する複
素環からなる一価の基における複素環としては、チオフ
ェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、チアンスレン、
フェノキサチン、フェノチアジンなどが挙げられ、該複
素環を含むアリーレン基の集合体である硫黄原子含有ポ
リアリーレン基としては、上記硫黄原子を含有する複素
環とアリーレン、たとえばフェニレン、ビフェニレン、
ナフチレン、ターフェニレン、アントラセンジイル、ク
ォーターフェニレンあるいは下記式、Next, as the heterocyclic ring in the monovalent group consisting of a heterocyclic ring having 4 to 30 carbon atoms and containing a sulfur atom represented by Y 1 and Y 2 in the general formula [1], thiophene, Benzothiophene, thiazole, thianthrene,
Phenoxatin, phenothiazine and the like, and as the sulfur atom-containing polyarylene group which is an aggregate of the arylene group containing the heterocycle, the sulfur atom-containing heterocycle and arylene, for example, phenylene, biphenylene,
Naphthylene, terphenylene, anthracenediyl, quarterphenylene or the following formula,
【0012】[0012]
【化3】 Embedded image
【0013】〔式中、n,mは、いずれも1〜5の整数
である。)で表される基が組合わされて連結した基であ
り、例えば、ジフェニルチオフェンジイル、ビアンスリ
ルベンゾチオフェンジイル、ジビフェニルチアンスレン
ジイル、ナフチルチオフェンジイルなどがある。さら
に、前記一般式〔1〕のR1 、R2 が表す炭素数6〜3
0のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、
ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、スチリ
ル基、スチリルフェニル基などが挙げられ、該アリール
基の集合体であるポリアリール基としては、例えばジフ
ェニルアンスラセン、ビナフチル、ジアンスリルターフ
ェニル、ジビフェニルナフタレンなどが挙げられる。ま
た、炭素数4〜30の複素環としては、フラン、チオフ
ェン、ピロール、2−ヒドロキシピロール、ベンゾフラ
ン、イソベンゾフラン、1−ベンゾチオフェン、2−ベ
ンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インド
リジン、カルバゾール、2−ヒドロキシピラン、2−ヒ
ドロキシクロメン、1−ヒドロキシ−2−ベンゾピラ
ン、キサンテン、4−ヒドロキシチオピラン、ピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、4−ヒドロキシキノリジ
ン、フェナンスリジン、アクリジン、オキサゾール、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザ
ン、イミダゾール、ピラゾール、ベンゾイミダゾール、
1−ヒドロキシインダゾール、1,8−ナフチリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キナクサリン、キ
ナゾリン、シノリン、フタラジン、ピュリン、テリジ
ン、ペリミジン、1,10−フェナンスロリン、チアン
スレン、フェノキサチン、フェノキサジン、フェノチア
ジン、フェナジン、フェナサジンなどが挙げられる。Wherein n and m are each an integer of 1 to 5. ) Are combined and linked, and include, for example, diphenylthiophenediyl, bianthrylbenzothiophenediyl, dibiphenylthiandienediyl, naphthylthiophenediyl and the like. Further, carbon atoms of 6 to 3 represented by R 1 and R 2 in the general formula [1].
Examples of the aryl group 0 include a phenyl group, a biphenyl group,
Examples include a naphthyl group, a terphenyl group, an anthranyl group, a styryl group, a styrylphenyl group, and the like.Examples of the polyaryl group that is an aggregate of the aryl groups include diphenylanthracene, binaphthyl, dianthril terphenyl, dibiphenylnaphthalene, and the like. Is mentioned. Examples of the heterocycle having 4 to 30 carbon atoms include furan, thiophene, pyrrole, 2-hydroxypyrrole, benzofuran, isobenzofuran, 1-benzothiophene, 2-benzothiophene, indole, isoindole, indolizine, carbazole, -Hydroxypyran, 2-hydroxychromene, 1-hydroxy-2-benzopyran, xanthene, 4-hydroxythiopyran, pyridine, quinoline, isoquinoline, 4-hydroxyquinolidine, phenanthridine, acridine, oxazole, isoxazole, thiazole, Isothiazole, furazane, imidazole, pyrazole, benzimidazole,
1-hydroxyindazole, 1,8-naphthyridine,
Pyrazine, pyrimidine, pyridazine, quinaxalin, quinazoline, sinoline, phthalazine, purine, teridine, perimidine, 1,10-phenanthroline, tianthrene, phenoxatin, phenoxazine, phenothiazine, phenazine, phenazine, and the like.
【0014】つぎに、前記一般式〔1〕で表される芳香
族炭化水素化合物について、その具体的な化合物を例示
すると、以下のものが挙げられる。Next, specific examples of the aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] are as follows.
【0015】[0015]
【化4】 Embedded image
【0016】[0016]
【化5】 Embedded image
【0017】[0017]
【化6】 Embedded image
【0018】[0018]
【化7】 Embedded image
【0019】つぎに、前記一般式〔1〕で表される芳香
族炭化水素化合物を製造する方法については、たとえば
下記の方法によることができる。すなわち、下記一般
式、Next, the method for producing the aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] can be, for example, the following method. That is, the following general formula:
【0020】[0020]
【化8】 Embedded image
【0021】〔式中のR1 、Y1 は、前記一般式〔1〕
におけるR1 、Y1 と同じである。〕で表される化合
物、または下記一般式、[R 1 and Y 1 in the formula are the same as those in the general formula [1]
Are the same as R 1 and Y 1 . Or a compound represented by the following general formula:
【0022】[0022]
【化9】 Embedded image
【0023】〔式中のR2 、Y2 は、前記一般式〔1〕
におけるR2 、Y2 と同じである。〕で表される化合物
をグリニヤール試薬とした後に、下記一般式、[In the formula, R 2 and Y 2 represent the above-mentioned general formula [1]
And R 2 and Y 2 are the same. After the compound represented by the Grignard reagent, the following general formula,
【0024】[0024]
【化10】 Embedded image
【0025】〔式中のXは、前記一般式〔1〕における
Xと同じである。〕で表されるジブロモ化合物とカップ
リングさせることにより、前記一般式〔1〕で表される
芳香族炭化水素化合物を効率よく製造することができ
る。つぎに、本発明の有機EL素子は、一対の電極間に
上記芳香族炭化水素化合物を挟持させて構成されたもの
である。そして、この芳香族炭化水素化合物は、一対の
電極間に発光層を設けてなる有機EL素子の発光層の構
成材料として用いた構造のものが好ましい。また、この
芳香族炭化水素化合物は、一対の電極間に発光層のほ
か、電子注入層や正孔注入層、電子輸送層、正孔輸送層
を設けてなる構造の有機EL素子において、少なくとも
その正孔輸送層の構成材料として用いたものであっても
よい。[X in the formula is the same as X in the general formula [1]. ], The aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] can be efficiently produced. Next, the organic EL device of the present invention is configured by sandwiching the aromatic hydrocarbon compound between a pair of electrodes. The aromatic hydrocarbon compound preferably has a structure used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL device having a light emitting layer provided between a pair of electrodes. In addition, the aromatic hydrocarbon compound is used in an organic EL device having a structure in which an electron injection layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and a hole transport layer are provided in addition to a light emitting layer between a pair of electrodes. It may be used as a constituent material of the hole transport layer.
【0026】このように、上記芳香族炭化水素化合物を
有機EL素子の発光層や正孔輸送層の構成材料として用
いた場合、この芳香族炭化水素化合物が、その分子内に
電子輸送性の基と正孔輸送性の基がバランスよく配置さ
れた構造を有していることに由来して、この化合物単層
でも効率よくエレクトロルミネッセンス性能を発現す
る。すなわち、この芳香族炭化水素化合物における硫黄
原子を含有する複素環からなる基が存在することから、
この化合物の分子中に、正孔を効率よく注入し、輸送す
ることができるのである。また、この芳香族炭化水素化
合物に炭素数21〜60の芳香族縮合環が存在すること
から、これが電子輸送をまかなう基として機能するので
ある。さらに、この芳香族炭化水素化合物に存在する硫
黄原子を含有する複素環や炭素数21〜60の芳香族縮
合環によって、イオン化ポテンシャルが低下し、したが
って、正孔が効率よく注入されるようになり、そのこと
によって有機EL素子の駆動電圧の低電圧化を可能にし
ているのである。As described above, when the aromatic hydrocarbon compound is used as a constituent material of a light emitting layer or a hole transport layer of an organic EL device, the aromatic hydrocarbon compound has an electron transporting group in its molecule. Since the compound has a structure in which the compound and the hole transporting group are arranged in a well-balanced manner, even this compound monolayer efficiently expresses electroluminescence performance. That is, since there is a group consisting of a heterocyclic ring containing a sulfur atom in this aromatic hydrocarbon compound,
Holes can be efficiently injected and transported into the molecules of the compound. In addition, since the aromatic hydrocarbon compound has an aromatic condensed ring having 21 to 60 carbon atoms, it functions as a group for electron transport. Further, the heterocyclic ring containing a sulfur atom or the aromatic condensed ring having 21 to 60 carbon atoms present in the aromatic hydrocarbon compound lowers the ionization potential, so that holes can be efficiently injected. Thus, the driving voltage of the organic EL element can be reduced.
【0027】また、この有機EL素子の発光層の構成材
料の一部として、再結合サイト形成物質を用いることが
できる。この再結合サイト形成物質は、両極から注入さ
れた電子と正孔がそれぞれ再結合する場所を積極的に提
供する物質、あるいは電子と正孔の再結合自体は生じな
いが再結合エネルギーが伝搬されて光を発する場所を提
供する物質である。したがって、この再結合サイト形成
物質を加えることによって、前記芳香族炭化水素化合物
の単独使用の場合よりも、電子と正孔とを集中的に発光
層の中央付近で再結合させて、発光層における発光輝度
をさらに高めることができる。As a part of the constituent material of the light emitting layer of the organic EL device, a recombination site forming substance can be used. This recombination site-forming substance is a substance that positively provides a place where electrons and holes injected from both poles respectively recombine, or recombination energy of electrons and holes does not occur, but recombination energy is propagated. It is a substance that provides a place to emit light. Therefore, by adding this recombination site-forming substance, electrons and holes are more intensively recombined in the vicinity of the center of the light emitting layer than in the case where the aromatic hydrocarbon compound is used alone. The light emission luminance can be further increased.
【0028】このようなことから、本発明の有機EL素
子の発光層の構成材料に用いる再結合サイト形成物質と
しては、その蛍光量子収率が高いものが好ましく、こと
にその値が0.3〜1.0であるものが好適である。こ
のような再結合サイト形成物質としては、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体およびピラン誘導体の群から選ばれる1種
あるいは2種以上の混合物が挙げられる。また、この再
結合サイト形成物質として、共役系高分子を用いること
ができ、ことにポリアリーレンビニレン誘導体や、炭素
数1〜50のアルキル基置換あるいはアルコキシ基置換
のポリアリーレンやビニレン誘導体などが挙げられる。From the above, as a material for forming a recombination site used as a constituent material of the light emitting layer of the organic EL device of the present invention, a substance having a high fluorescence quantum yield is preferable, and the value thereof is preferably 0.3. A value of from 1.0 to 1.0 is preferred. Examples of such a recombination site-forming substance include one or a mixture of two or more selected from the group of styrylamine compounds, quinacridone derivatives, rubrene derivatives, coumarin derivatives, and pyran derivatives. As the recombination site forming substance, a conjugated polymer can be used, and in particular, a polyarylenevinylene derivative, an alkyl-substituted or alkoxy-substituted polyarylene or vinylene derivative having 1 to 50 carbon atoms, and the like can be given. Can be
【0029】上記の再結合サイト形成物質についての具
体的な化合物としては、例えば、下記に示す化合物があ
る。Specific examples of the above-mentioned recombination site-forming substance include the following compounds.
【0030】[0030]
【化11】 Embedded image
【0031】[0031]
【化12】 Embedded image
【0032】[0032]
【化13】 Embedded image
【0033】〔式〔12〕中のnは、50以上の整数で
ある。〕 また、これら再結合サイト形成物質は、発光層における
発色性を考慮して選択することもことが望ましい。例え
ば、青色の発色を所望する場合には、上記式〔3〕で表
されるペリレンや、上記式〔4〕、〔5〕で表されるア
ミノ置換ジスチリルアリーレン誘導体などを使用するこ
とが好ましい。そして、緑色の発色を所望する場合に
は、上記式〔6〕や〔7〕で表されるキナクリドン誘導
体あるいは上記式〔8〕で表されるクマリン誘導体など
を使用することが好ましい。また、黄色の発色を所望す
る場合には、上記式[N in the formula [12] is an integer of 50 or more. It is also desirable to select these recombination site forming substances in consideration of the coloring property of the light emitting layer. For example, when a blue color is desired, it is preferable to use perylene represented by the above formula [3] or amino-substituted distyryl arylene derivatives represented by the above formulas [4] and [5]. . When a green color is desired, it is preferable to use a quinacridone derivative represented by the above formula [6] or [7] or a coumarin derivative represented by the above formula [8]. When a yellow color is desired, the above formula is used.
〔9〕で表されるルブレン誘導体な
どを使用することが好ましい。さらに、橙色や赤橙色を
所望する場合には、上記式〔10〕や〔11〕で表され
るジシアノメチルピラン誘導体などを使用することが好
ましい。It is preferable to use a rubrene derivative represented by [9]. Further, when orange or red-orange is desired, it is preferable to use a dicyanomethylpyran derivative represented by the above formula [10] or [11].
【0034】そして、この再結合サイト形成物質の配合
割合は、発光層の発光輝度や発色性を考慮して定めるの
であるが、具体的には、前記芳香族炭化水素化合物10
0重量部に対して、0.1〜20重量部の範囲内の値と
することが好ましい。この再結合サイト形成物質の配合
量が0.1重量部未満であると、発光輝度が低下する傾
向があり、一方、20重量部を超えると、耐久性が低下
する傾向がある。したがって、有機EL素子における発
光輝度と耐久性とのバランスをよりよく維持するために
は、この配合割合を、前記芳香族炭化水素化合物100
重量部に対して、0.5〜20重量部とするのが好まし
く、さらに好ましくはこの値を1.0〜10重量部とす
るのがよい。The compounding ratio of the recombination site forming substance is determined in consideration of the light emission luminance and the coloring property of the light emitting layer.
It is preferable to set the value in the range of 0.1 to 20 parts by weight with respect to 0 parts by weight. If the amount of the recombination site-forming substance is less than 0.1 part by weight, the emission luminance tends to decrease, while if it exceeds 20 parts by weight, the durability tends to decrease. Therefore, in order to better maintain the balance between the emission luminance and the durability in the organic EL element, the content of the aromatic hydrocarbon compound 100
The amount is preferably 0.5 to 20 parts by weight, more preferably 1.0 to 10 parts by weight based on parts by weight.
【0035】つぎに、本発明の有機EL素子における発
光層の構造については、特に制限されるものではない
が、製造の容易な単層からなるものが好ましい。ただ
し、必要に応じて、この発光層以外に、電子注入層、正
孔注入層、電子輸送層、正孔輸送層などを組合わせて設
けてもよい。この発光層の厚さについては、通常の有機
EL素子におけるものと同様に、100〜10,000
オングストロームの範囲内の値とするのが好ましい。発
光層の厚さが100オングストローム未満とすると、ピ
ンホールのない均一な厚さの発光層を形成することが困
難となったり、機械的強度が低下しやすい傾向があり、
一方、10,000オングストロームを超えると、製造
に長時間を要し、経済的に不利となりやすいためであ
る。したがって、この発光層の厚さは、200〜3,0
00オングストロームの範囲内の値とするのがより好ま
しく、300〜1,000オングストロームの範囲内の
値とするのがさらに好ましい。Next, the structure of the light emitting layer in the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but is preferably a single layer which is easy to manufacture. However, if necessary, an electron injection layer, a hole injection layer, an electron transport layer, a hole transport layer, or the like may be provided in combination with the light emitting layer. The thickness of the light emitting layer is 100 to 10,000 as in the case of a normal organic EL device.
Preferably, the value is in the range of Angstroms. When the thickness of the light emitting layer is less than 100 angstroms, it becomes difficult to form a light emitting layer having a uniform thickness without pinholes, or mechanical strength tends to decrease,
On the other hand, if it exceeds 10,000 angstroms, it takes a long time to manufacture, and this is economically disadvantageous. Therefore, the thickness of this light emitting layer is 200 to 3,0
The value is more preferably in the range of 00 angstroms, and even more preferably in the range of 300 to 1,000 angstroms.
【0036】つぎに、この発光層を形成する方法につい
ては、常法にしたがって形成することができる。例え
ば、真空蒸着法、スパッタリング法あるいはLB膜法を
採用することができる。また、前記芳香族炭化水素化合
物や再結合サイト形成物質を有機溶媒に溶解させて、電
極上に塗布、乾燥することにより、発光層を形成するこ
とも可能である。Next, the light emitting layer can be formed according to a conventional method. For example, a vacuum deposition method, a sputtering method, or an LB film method can be employed. Alternatively, the light emitting layer can be formed by dissolving the aromatic hydrocarbon compound or the recombination site forming substance in an organic solvent, applying the solution on an electrode, and drying the electrode.
【0037】また、この有機EL素子における電極につ
いては、陽極には、仕事関数の大きい、例えば、その値
が4.0エレクトロンボルトを超える金属や合金、電気
電導性化合物またはこれらの混合物を使用することが好
ましい。具体的には、インジウムチンオキサイド(IT
O)、インジウム銅、スズ、酸化亜鉛、金、白金、パラ
ジウムなどの1種を単独で、または2種以上を組み合わ
せて使用することができる。また、この陽極の厚さは、
10〜1,000nmの範囲内の値とすることが好まし
く、10〜200nmの範囲内の値とすることがより好
ましい。そして、発光層から発射された光を、外部に有
効に取りだすことができるように、ここで用いる陽極は
実質的に透明、より具体的には、光線透過率が10%以
上であることが好ましい。For the electrode in this organic EL device, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function, for example, a value exceeding 4.0 eV is used for the anode. Is preferred. Specifically, indium tin oxide (IT
O), indium copper, tin, zinc oxide, gold, platinum, palladium and the like can be used alone or in combination of two or more. The thickness of this anode is
The value is preferably in the range of 10 to 1,000 nm, and more preferably in the range of 10 to 200 nm. The anode used here is preferably substantially transparent, and more specifically, has a light transmittance of 10% or more so that light emitted from the light emitting layer can be effectively extracted to the outside. .
【0038】一方、陰極については、仕事関数の小さ
い、例えば、4.0エレクトロンボルト未満の金属、合
金、電気電導性化合物またはこれらの混合物を使用する
ことが好ましい。具体的には、マグネシウム、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、銀などの1
種を単独で、または2種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。そして、この陰極の厚さについても、10
〜1,000nmの範囲内の値とすることが好ましく、
10〜200nmの範囲内の値とすることがより好まし
い。On the other hand, for the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a small work function, for example, less than 4.0 eV. Specifically, one of magnesium, aluminum, indium, lithium, sodium, silver, etc.
The species can be used alone or in combination of two or more. And also about the thickness of this cathode, 10
Preferably, the value is in the range of ~ 1,000 nm,
More preferably, the value is in the range of 10 to 200 nm.
【0039】[0039]
【実施例】つぎに、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。 [実施例1] (1)芳香族炭化水素化合物(1)の合成 下記、Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples. [Example 1] (1) Synthesis of aromatic hydrocarbon compound (1)
【0040】[0040]
【化14】 Embedded image
【0041】に示すように、2−ベンゾイルチオフェン
〔a〕100g(0.5モル)と、ホスホン酸エステル
〔b〕153g(0.5モル)を、ジメチルスルホキシ
ド200ミリリットルに懸濁させ、これに、カリウム−
t−ブトキシド56g(0.5モル)を加えた。つい
で、アルゴンガス気流下、室温において反応液を6時間
攪拌しながら反応させた。As shown in the above, 100 g (0.5 mol) of 2-benzoylthiophene [a] and 153 g (0.5 mol) of a phosphonate ester [b] were suspended in 200 ml of dimethyl sulfoxide. , Potassium-
56 g (0.5 mol) of t-butoxide were added. Then, the reaction was allowed to react for 6 hours at room temperature under an argon gas flow.
【0042】反応終了後、反応生成物に、水:メチルア
ルコール=2:8(容量比)100ミリリットルを加
え、析出した結晶をシリカゲルカラムにより精製した。
この結果、淡黄色の粉末〔c〕110g(0.3モル)
を得た。つぎに、ここで得られた化合物〔c〕17g
(0.05モル)を無水テトラヒドロフラン80ミリリ
ットルに溶解させた。この溶液を、沃素で活性化させた
マグネシウム1.4g(0.058モル)にゆっくりと
滴下させてグリニヤール試薬を製造した。さらに、1時
間にわたり還流下に攪拌してグリニヤール試薬を熟成さ
せた。After the completion of the reaction, 100 ml of water: methyl alcohol = 2: 8 (volume ratio) was added to the reaction product, and the precipitated crystals were purified by a silica gel column.
As a result, 110 g (0.3 mol) of pale yellow powder [c]
I got Next, 17 g of the compound [c] obtained here was obtained.
(0.05 mol) was dissolved in 80 ml of anhydrous tetrahydrofuran. This solution was slowly dropped into 1.4 g (0.058 mol) of magnesium activated with iodine to produce a Grignard reagent. Further, the mixture was stirred under reflux for 1 hour to mature the Grignard reagent.
【0043】ついで、9,10−ジブロモアントラセン
〔d〕6g(0.018モル)を無水テトラヒドロフラ
ンに溶解させ、これにPdCl2 (Pph3 )2 0.7
g(9.8×10-4モル)を加えた。この溶液を攪拌し
ながら1モル濃度のDIBALトルエン溶液2.0ミリ
リットルを加えた。このようにして調製した溶液を、5
0℃に加温し、これに、さきに熟成したグリニヤール試
薬を滴下した。反応液は、黒色を呈した。この反応液を
6時間、還流下に攪拌して、下記の反応を行った。Next, 6 g (0.018 mol) of 9,10-dibromoanthracene [d] was dissolved in anhydrous tetrahydrofuran, and PdCl 2 (Pph 3 ) 2 0.7
g (9.8 × 10 -4 mol) was added. While stirring the solution, 2.0 ml of a 1 molar DIBAL toluene solution was added. The solution prepared in this way is
The mixture was heated to 0 ° C., and the Grignard reagent aged earlier was added dropwise thereto. The reaction solution was black. This reaction solution was stirred under reflux for 6 hours to carry out the following reaction.
【0044】[0044]
【化15】 Embedded image
【0045】反応終了後、生成物を放冷して、これにア
セトン50ミリリットルとメチルアルコール50ミリリ
ットルおよび水20ミリリットルを加え、析出した結晶
を濾取した。この化合物をトルエン100ミリリットル
にて洗浄し、黄色粉末2.3g(0.003モル)を得
た。収率は、17%であった。つぎに、得られた化合物
の質量分析(FD−MS)を実施したところ、m/Z=
698のみであり、目的の化合物(1)が得られている
ことが確認された。After completion of the reaction, the product was allowed to cool, 50 ml of acetone, 50 ml of methyl alcohol and 20 ml of water were added thereto, and the precipitated crystals were collected by filtration. This compound was washed with 100 ml of toluene to obtain 2.3 g (0.003 mol) of a yellow powder. The yield was 17%. Next, when mass spectrometry (FD-MS) of the obtained compound was performed, m / Z =
It was 698 only, and it was confirmed that the target compound (1) was obtained.
【0046】2)有機EL素子の作製 縦25mm、横75mm、厚さ1.1mmのガラス基板
上に、厚さ100nmのインジウムチンオキサイド(I
TO)薄膜を蒸着して陽極を形成し、透明支持基板とし
た。つぎに、この透明支持基板をイソプロピルアルコー
ルにより5分間超音波洗浄した後、純水を用いてさらに
5分間洗浄した。ついで、洗浄した透明支持基板を、真
空蒸着装置(日本真空技術社製)における真空チャンバ
内のホルダーに固定し、同じく真空チャンバ内に設けら
れたモリブデン製の2個の抵抗加熱ボートに、それぞ
れ、上記(1)において得られた芳香族炭化水素化合物
(1)200mgと、再結合サイト形成物質としての式
〔5〕に示した、4,4´−ビス〔2−(4−(N,N
−ジフェニルアミノ)フェニル)ビニル〕ビフェニル
(第1表中、DSBiと略記する)200mgとを収容
した。2) Preparation of Organic EL Element A 100 nm thick indium tin oxide (I) was formed on a glass substrate having a length of 25 mm, a width of 75 mm and a thickness of 1.1 mm.
TO) A thin film was deposited to form an anode, which was used as a transparent support substrate. Next, the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol for 5 minutes, and then further cleaned with pure water for 5 minutes. Next, the washed transparent support substrate was fixed to a holder in a vacuum chamber of a vacuum evaporation apparatus (manufactured by Nippon Vacuum Engineering Co., Ltd.), and two molybdenum resistance heating boats also provided in the vacuum chamber, respectively, 200 mg of the aromatic hydrocarbon compound (1) obtained in the above (1) and 4,4′-bis [2- (4- (N, N
-Diphenylamino) phenyl) vinyl] biphenyl (abbreviated as DSBi in Table 1) in an amount of 200 mg.
【0047】この状態で、真空チャンバの圧力を1×1
0-4Paまで減圧した後、2個の抵抗加熱ボートを同時
に加熱し、上記芳香族炭化水素化合物と再結合サイト形
成物質からなる、厚さ80nmの発光層を形成した。な
お、発光層における上記芳香族炭化水素化合物と再結合
サイト形成物質との混合比率は、重量比で、40:1で
あることが別途確認された。In this state, the pressure in the vacuum chamber is set to 1 × 1
After reducing the pressure to 0 −4 Pa, the two resistance heating boats were simultaneously heated to form a light emitting layer having a thickness of 80 nm, which was composed of the aromatic hydrocarbon compound and the recombination site forming substance. It was separately confirmed that the mixing ratio of the aromatic hydrocarbon compound and the recombination site forming substance in the light emitting layer was 40: 1 by weight.
【0048】つぎに、真空チャンバ内から、発光層が形
成された透明支持基板を取り出し、ステンレス製のマス
クを発光層面に装着し、電極形成部分以外を覆った状態
で、真空チャンバ内のホルダーに再び固定した。また、
真空チャンバ内に設けられたタングステン製のバスケッ
ト内に銀ワイヤ0.5gを収容し、さらに、抵抗加熱ボ
ートにマグネシウムリボン1gを収容した。この状態
で、真空チャンバの圧力を1×10-4Paまで減圧した
後、バスケットおよび抵抗加熱ボートを同時に加熱し、
銀を0.1nm/sec.の蒸着速度、マグネシウムを
1.8nm/sec.の蒸着速度で蒸着した。このよう
にして、厚さ200nmの陰極(マグネシウムと銀の混
合電極)を形成し、本発明の有機EL素子を得た。Next, the transparent support substrate on which the light emitting layer is formed is taken out of the vacuum chamber, and a stainless steel mask is mounted on the light emitting layer surface. Fixed again. Also,
0.5 g of silver wire was housed in a tungsten basket provided in the vacuum chamber, and 1 g of magnesium ribbon was housed in a resistance heating boat. In this state, after reducing the pressure of the vacuum chamber to 1 × 10 −4 Pa, the basket and the resistance heating boat were simultaneously heated,
Silver was 0.1 nm / sec. Deposition rate, magnesium is 1.8 nm / sec. At a deposition rate of. Thus, a cathode (mixed electrode of magnesium and silver) having a thickness of 200 nm was formed, and an organic EL device of the present invention was obtained.
【0049】(3)有機EL素子の評価 上記(2)において得られた有機EL素子の陽極と陰極
との間に、10Vの電圧を、電流密度が2.5mA/c
m2 の条件で印加し、初期評価を行ったところ、ピーク
波長が470nmである青色の均一発光が得られた。ま
た、輝度計を用いて、青色発光の発光輝度を測定したと
ころ、180cd/m2 であり、発光効率は、2.3ル
ーメン/Wであった。また、初期評価の終了した有機E
L素子を窒素気流中に載置し、発光輝度が100cd/
m2 となるように印加電圧の値を設定した。その状態で
定電流駆動を続けたところ、発光輝度が初期値の半分で
ある50cd/m2 となるのに、約1000時間という
長時間を要した。したがって、本発明の有機EL素子
は、優れた耐久性を有していることが確認された。(3) Evaluation of organic EL device A voltage of 10 V was applied between the anode and the cathode of the organic EL device obtained in the above (2), and the current density was 2.5 mA / c.
When applied under the condition of m 2 and the initial evaluation was performed, blue uniform light emission having a peak wavelength of 470 nm was obtained. The luminance of the blue light emitted from the device measured using a luminance meter was 180 cd / m 2 , and the luminous efficiency was 2.3 lumen / W. In addition, the organic E for which the initial evaluation was completed
The L element was placed in a nitrogen stream, and the emission luminance was 100 cd /
The value of the applied voltage was set so as to be m 2 . When the constant current driving was continued in this state, it took a long time of about 1000 hours for the emission luminance to reach 50 cd / m 2 , which is a half of the initial value. Therefore, it was confirmed that the organic EL device of the present invention had excellent durability.
【0050】〔実施例2〕 (1)芳香族炭化水素化合物(2)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔d〕に代え
て、化合物〔e〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記Example 2 (1) Synthesis of Aromatic Hydrocarbon Compound (2) The procedure of Example 1 was repeated except that the compound [e] was used in place of the compound [d] used in (1). In the same manner as in Example 1, (1),
【0051】[0051]
【化16】 Embedded image
【0052】の反応を行い、黄色化合物を1.8gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=874のみであ
り、目的の化合物(2)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(2)を用い、また実施例1で用いた4,4´−ビス
[2−(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)
ビニル]ビフェニルの代わりに、前記式〔10〕で示し
たジシアノメチルピラン誘導体(第1表中、DCM1と
略記する)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機
EL素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。The reaction was carried out to obtain 1.8 g of a yellow compound. Then, mass spectrometry (F
When D-MS) was performed, m / Z was only 874, and it was confirmed that the target compound (2) was obtained. (2) Preparation of Organic EL Device Instead of the aromatic hydrocarbon compound (1) used in Example 1, the aromatic hydrocarbon compound (2) synthesized in (1) was used. 4,4'-bis [2- (4- (N, N-diphenylamino) phenyl)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the dicyanomethylpyran derivative represented by the above formula [10] (abbreviated as DCM1 in Table 1) was used instead of [vinyl] biphenyl. . (3) Evaluation of Organic EL Device The organic EL device obtained in the above (1) was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of the evaluation.
【0053】〔実施例3〕 (1)芳香族炭化水素化合物(3)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔d〕に代え
て、化合物〔f〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記Example 3 (1) Synthesis of aromatic hydrocarbon compound (3) The procedure of Example 1 was repeated except that the compound [f] was used instead of the compound [d] used in (1). In the same manner as in Example 1, (1),
【0054】[0054]
【化17】 Embedded image
【0055】の反応を行い、黄色化合物を1.2gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=950のみであ
り、目的の化合物(3)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(3)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機EL
素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。The above reaction was carried out to obtain 1.2 g of a yellow compound. Then, mass spectrometry (F
D-MS), it was only m / Z = 950, and it was confirmed that the target compound (3) was obtained. (2) Production of organic EL element Example 1 was repeated except that the aromatic hydrocarbon compound (3) synthesized in (1) was used instead of the aromatic hydrocarbon compound (1) used in Example 1. Organic EL
An element was manufactured. (3) Evaluation of Organic EL Device The organic EL device obtained in the above (1) was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of the evaluation.
【0056】〔実施例4〕 (1)芳香族炭化水素化合物(4)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔g〕を用い、また化合物〔d〕に代えて、
化合物〔h〕を用いた他は、実施例1の(1)と同様に
して、下記Example 4 (1) Synthesis of aromatic hydrocarbon compound (4) In place of compound [c] used in (1) of Example 1, compound [g] was used, and compound [d] was used. ]
Except that the compound [h] was used, the same procedures as in (1) of Example 1 were carried out to obtain
【0057】[0057]
【化18】 Embedded image
【0058】の反応を行い、黄色化合物を1.2gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=938のみであ
り、目的の化合物(4)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物に代え
て、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物を用い
た他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。The above reaction was carried out to obtain 1.2 g of a yellow compound. Then, mass spectrometry (F
D-MS), it was m / Z = 938 only, and it was confirmed that the target compound (4) was obtained. (2) Preparation of Organic EL Device An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the aromatic hydrocarbon compound synthesized in (1) was used instead of the aromatic hydrocarbon compound used in Example 1. An EL device was manufactured. (3) Evaluation of Organic EL Device The organic EL device obtained in the above (1) was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of the evaluation.
【0059】〔実施例5〕 (1)芳香族炭化水素化合物(5)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔i〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記Example 5 (1) Synthesis of Aromatic Hydrocarbon Compound (5) The procedure of Example 1 was repeated except that the compound [i] was used in place of the compound [c] used in (1). In the same manner as in Example 1, (1),
【0060】[0060]
【化19】 Embedded image
【0061】の反応を行い、黄色化合物を1.0gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=950のみであ
り、目的の化合物(5)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(5)を用い、再結合サイト形成物質は使用しなかった
他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。The above reaction was carried out to obtain 1.0 g of a yellow compound. Then, mass spectrometry (F
D-MS), it was m / Z = 950 only, and it was confirmed that the target compound (5) was obtained. (2) Production of Organic EL Device Instead of the aromatic hydrocarbon compound (1) used in Example 1, the aromatic hydrocarbon compound (5) synthesized in the above (1) was used, and the recombination site forming substance was An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the device was not used. (3) Evaluation of Organic EL Device The organic EL device obtained in the above (1) was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of the evaluation.
【0062】〔実施例6〕 (1)芳香族炭化水素化合物(6)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔j〕を用い、また、化合物〔d〕に代え
て、化合物〔k〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記Example 6 (1) Synthesis of aromatic hydrocarbon compound (6) In place of compound [c] used in (1) of Example 1, compound [j] was used. In the same manner as in Example 1, (1) except that the compound [k] was used in place of d),
【0063】[0063]
【化20】 Embedded image
【0064】の反応を行い、黄色化合物を1.1gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=1482のみで
あり、目的の化合物(6)が得られていることが確認さ
れた。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(6)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機EL
素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。The above reaction was carried out to obtain 1.1 g of a yellow compound. Then, mass spectrometry (F
D-MS), the m / Z was only 1482, and it was confirmed that the desired compound (6) was obtained. (2) Production of organic EL device Example 1 was repeated except that the aromatic hydrocarbon compound (6) synthesized in (1) was used instead of the aromatic hydrocarbon compound (1) used in Example 1. Organic EL
An element was manufactured. (3) Evaluation of Organic EL Device The organic EL device obtained in the above (1) was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of the evaluation.
【0065】〔実施例7〕 (1)芳香族炭化水素化合物(7)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔m〕を用い、また、化合物〔d〕に代え
て、化合物〔n〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記Example 7 (1) Synthesis of Aromatic Hydrocarbon Compound (7) In place of compound [c] used in (1) of Example 1, compound [m] was used. In the same manner as in Example 1, (1) except that the compound [n] was used in place of d),
【0066】[0066]
【化21】 Embedded image
【0067】の反応を行い、黄色化合物を1.0gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=1166のみで
あり、目的の化合物(7)が得られていることが確認さ
れた。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(7)を用い、再結合サイト形成物質は使用しなかった
他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。The above reaction was carried out to obtain 1.0 g of a yellow compound. Then, mass spectrometry (F
When D-MS) was performed, the m / Z was only 1166, and it was confirmed that the desired compound (7) was obtained. (2) Production of Organic EL Element Instead of the aromatic hydrocarbon compound (1) used in Example 1, the aromatic hydrocarbon compound (7) synthesized in (1) above was used, and the recombination site forming substance was An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the device was not used. (3) Evaluation of Organic EL Device The organic EL device obtained in the above (1) was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of the evaluation.
【0068】[0068]
【表1】 [Table 1]
【0069】〔実施例8〕 (1)有機EL素子の作製 縦25mm、横75mm、厚さ1.1mmのガラス基板
上に、厚さ100nmのインジウムチンオキサイド(I
TO)薄膜を蒸着して陽極を形成し、透明支持基板とし
た。つぎに、この透明支持基板をイソプロピルアルコー
ルにより5分間超音波洗浄した後、純水を用いてさらに
5分間洗浄した。Example 8 (1) Production of Organic EL Element A 100 nm thick indium tin oxide (I) was formed on a glass substrate having a length of 25 mm, a width of 75 mm and a thickness of 1.1 mm.
TO) A thin film was deposited to form an anode, which was used as a transparent support substrate. Next, the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol for 5 minutes, and then further cleaned with pure water for 5 minutes.
【0070】ついで、実施例5の(1)において合成し
た芳香族炭化水素化合物(5)と、再結合サイト形成物
質として上記式(12)で示したブチルエチルヘキシル
ポリフェニレン誘導体とを容器内に収容し、トルエンを
用いて均一に溶解させて塗布液とした。つぎに、透明支
持基板上に、スピンコータを用いて1000rpmの回
転条件で、塗布液を塗布した後、加熱乾燥して、厚さ9
5nmの発光層を形成した。 さらに、実施例1と同様
に、厚さ200nmの陰極(マグネシウムと銀の混合電
極)を発光層上に形成して有機EL素子を得た。Next, the aromatic hydrocarbon compound (5) synthesized in (1) of Example 5 and the butylethylhexyl polyphenylene derivative represented by the above formula (12) as a recombination site-forming substance were placed in a container. And uniformly dissolved in toluene to obtain a coating solution. Next, a coating solution was applied on the transparent support substrate using a spin coater under a rotation condition of 1000 rpm, and then dried by heating to a thickness of 9 mm.
A 5 nm light emitting layer was formed. Further, in the same manner as in Example 1, a cathode (mixed electrode of magnesium and silver) having a thickness of 200 nm was formed on the light emitting layer to obtain an organic EL device.
【0071】(2)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子の陽極と陰極との間
に、8Vの電圧を印加し、初期評価を行ったところ、緑
色の均一発光が得られた。また、輝度計を用いて、発光
輝度を測定したところ、150cd/m2 であり、発光
効率は、2.4ルーメン/Wであった。(2) Evaluation of the organic EL device A voltage of 8 V was applied between the anode and the cathode of the organic EL device obtained in the above (1), and the initial evaluation was performed. Obtained. In addition, when the light emission luminance was measured using a luminance meter, it was 150 cd / m 2 , and the light emission efficiency was 2.4 lumen / W.
【0072】[0072]
【発明の効果】本発明の芳香族炭化水素化合物は、有機
EL素子の発光層または正孔輸送層の構成材料として有
用性が高く、またこの芳香族炭化水素化合物を発光層ま
たは正孔輸送層の構成材料として用いた有機EL素子
は、その駆動電圧を低電圧化させることができる。ま
た、この芳香族炭化水素化合物は、高い耐熱性を有する
ことから、有機EL素子の長期間の連続駆動によっても
性能の低下をきたすことがなく、耐久性に優れた有機E
L素子を提供することができる。Industrial Applicability The aromatic hydrocarbon compound of the present invention is highly useful as a constituent material of a light emitting layer or a hole transport layer of an organic EL device, and the aromatic hydrocarbon compound is used as a light emitting layer or a hole transport layer. The driving voltage of the organic EL element used as the constituent material of (1) can be reduced. In addition, since the aromatic hydrocarbon compound has high heat resistance, the organic EL element has excellent durability even when the organic EL element is continuously driven for a long period of time without deterioration in performance.
An L element can be provided.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07D 339/08 C07D 339/08 409/14 241 409/14 241 333 333 C09K 11/06 635 C09K 11/06 635 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 D Fターム(参考) 3K007 AB00 AB04 AB06 AB14 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C023 PA08 4C033 AA04 AA17 AD09 AD17 4C036 AA02 AA05 AA17 4C063 AA05 BB06 CC94 CC97 DD34 DD92 EE10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07D 339/08 C07D 339/08 409/14 241 409/14 241 333 333 C09K 11/06 635 C09K 11/06 635 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 DF term (reference) 3K007 AB00 AB04 AB06 AB14 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C023 PA08 4C033 AA04 AA17 AD09 AD17 4C036 AA02 AA05 AA17 4C063 AA97 DD09 DD92 EE10
Claims (7)
素化合物。 【化1】 〔式〔1〕中、Xは、置換基として炭素数1〜30のア
ルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜
20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ
基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基およびハロ
ゲン原子からなる群から選択される1種または2種以上
の基を有していてもよい炭素数21〜60のアリーレン
基またはポリアリーレン基を表し、Y1 、Y2 は、それ
ぞれ独立に炭素数が4〜30でありかつ硫黄原子を含有
する複素環からなる一価の基または該複素環を含むアリ
ーレン基の集合体である硫黄原子含有ポリアリーレン基
を表し、R1 、R2 は、それぞれ独立に水素原子または
置換基として炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜
30のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭
素数6〜18のアリールオキシ基、アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン原子からなる群か
ら選択される1種または2種以上の基を有していてもよ
い炭素数6〜30のアリール基もしくは該アリール基の
集合体であるポリアリール基または炭素数4〜30の複
素環からなる一価の基を表す。〕1. An aromatic hydrocarbon compound represented by the following general formula [1]. Embedded image [In Formula [1], X is a C1-C30 alkyl group, a C1-C30 alkoxy group, a C6-C3 as a substituent.
It may have one or two or more groups selected from the group consisting of 20 aryl groups, aryloxy groups having 6 to 18 carbon atoms, amino groups, cyano groups, nitro groups, hydroxyl groups and halogen atoms. Represents an arylene group or a polyarylene group having 21 to 60 carbon atoms, and Y 1 and Y 2 each independently represent a monovalent group having a carbon number of 4 to 30 and comprising a heterocyclic ring containing a sulfur atom or Represents a sulfur atom-containing polyarylene group which is an aggregate of a ring-containing arylene group, wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms as a substituent,
One or more selected from the group consisting of 30 alkoxy groups, C6-20 aryl groups, C6-18 aryloxy groups, amino groups, cyano groups, nitro groups, hydroxyl groups and halogen atoms Represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a group, a polyaryl group which is an aggregate of the aryl groups, or a monovalent group having a heterocyclic ring having 4 to 30 carbon atoms. ]
れる芳香族炭化水素化合物を挟持してなることを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。2. An organic electroluminescent device comprising an aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] sandwiched between a pair of electrodes.
トロルミネッセンス素子において、該発光層の構成材料
として前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合
物を用いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。3. An organic electroluminescence device having a light emitting layer provided between a pair of electrodes, wherein an aromatic hydrocarbon compound represented by the general formula [1] is used as a constituent material of the light emitting layer. Organic electroluminescent element.
孔輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、該正孔輸送層の構成材料として前記一般式
〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物を用いたことを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。4. An organic electroluminescence device having a light emitting layer and at least a hole transport layer between a pair of electrodes, wherein an aromatic hydrocarbon represented by the general formula [1] is used as a constituent material of the hole transport layer. An organic electroluminescence device comprising a compound.
させてなる請求項3または4に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。5. The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the light emitting layer contains a substance for forming a recombination site.
子収率が0.3〜1.0である蛍光材料を用いてなる請
求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。6. The organic electroluminescence device according to claim 5, wherein a fluorescent material having a fluorescence quantum yield of 0.3 to 1.0 is used as the recombination site forming substance.
ルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導
体、クマリン誘導体およびピラン誘導体からなる群から
選択される少なくとも一つの化合物を用いてなる請求項
5または6に記載の有機エクトロルミネッセンス素子。7. The method according to claim 5, wherein at least one compound selected from the group consisting of a styrylamine compound, a quinacridone derivative, a rubrene derivative, a coumarin derivative and a pyran derivative is used as the recombination site-forming substance. The organic electroluminescent device according to the above.
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JP10225680A JP2000053677A (en) | 1998-08-10 | 1998-08-10 | Aromatic hydrocarbon compound and organic electroluminescence element by using the same |
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