JP2000038450A - シロキサンをベ―スとするポリアミドの製造方法 - Google Patents
シロキサンをベ―スとするポリアミドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化粧製品用途において、増粘剤として使用さ
れ得るシロキサンをベースとするポリアミドを提供す
る。 【解決手段】 下記一般式で表わされる繰り返し単位を
含有する、シロキサンをベースとするポリアミドの製造
方法が開示されている。オレフィン酸及び有機ジアミン
の混合物を加熱して有機ジアミドとし、次いで有機ジア
ミドをハイドライド末端のポリジメチルシロキサンと反
応させる。 【化１】
れ得るシロキサンをベースとするポリアミドを提供す
る。 【解決手段】 下記一般式で表わされる繰り返し単位を
含有する、シロキサンをベースとするポリアミドの製造
方法が開示されている。オレフィン酸及び有機ジアミン
の混合物を加熱して有機ジアミドとし、次いで有機ジア
ミドをハイドライド末端のポリジメチルシロキサンと反
応させる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シロキサンをベー
スとするポリアミドの新規な製造方法に関するものであ
る。
スとするポリアミドの新規な製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】人用のケア産業において、毛髪、皮膚、
化粧及び脇下用途等の様々な隙間市場用に、製品の粘度
を変えるために、ジメチルシクロシロキサンを増粘させ
得るポリマー物質に対する需要が高まっている。先行出
願である、１９９７年８月１日に出願された、「増粘剤
としてシロキサンをベースとするポリアミドを含有する
化粧用組成物」と題した、米国特許出願０８／９０４７
０９号において、我々は、効果的な方法を紹介した。
化粧及び脇下用途等の様々な隙間市場用に、製品の粘度
を変えるために、ジメチルシクロシロキサンを増粘させ
得るポリマー物質に対する需要が高まっている。先行出
願である、１９９７年８月１日に出願された、「増粘剤
としてシロキサンをベースとするポリアミドを含有する
化粧用組成物」と題した、米国特許出願０８／９０４７
０９号において、我々は、効果的な方法を紹介した。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該出願
は、シロキサンをベースとするポリアミドの調製方法の
たった１つのタイプに関するものでしかすぎず、商業的
な規模で実行するのには難しく、値段がひどく高い製品
の原因となる多くの工程を必要とする。我々の先の出願
では、所望の重合度（ＤＰ）を達成するのに適当なシロ
キサン単位数を含有する、ジメチルハイドライドで末端
をブロックされたポリジメチルシロキサンを、まず初め
に調製する。次いで、ウンデシレン酸のカルボキシレー
ト基を、ヘキサメチルジシラザンを用いて、反応中に保
護する。ジメチルハイドライドで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン及び保護されたウンデシレン酸
を、反応させて、シロキサンジアシッド即ちカルボキシ
デシル末端のポリジメチルシロキサンを生成させる。こ
の反応は、白金触媒の存在下で成し遂げられ、この生成
物をメタノールで洗浄して、保護されているシロキサン
ジアシッドからトリメチルシリル保護基を除去する。次
いで、シロキサンジアシッドを、有機ジアミンと反応さ
せて、シロキサンをベースとするポリアミドを生成させ
る。
は、シロキサンをベースとするポリアミドの調製方法の
たった１つのタイプに関するものでしかすぎず、商業的
な規模で実行するのには難しく、値段がひどく高い製品
の原因となる多くの工程を必要とする。我々の先の出願
では、所望の重合度（ＤＰ）を達成するのに適当なシロ
キサン単位数を含有する、ジメチルハイドライドで末端
をブロックされたポリジメチルシロキサンを、まず初め
に調製する。次いで、ウンデシレン酸のカルボキシレー
ト基を、ヘキサメチルジシラザンを用いて、反応中に保
護する。ジメチルハイドライドで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン及び保護されたウンデシレン酸
を、反応させて、シロキサンジアシッド即ちカルボキシ
デシル末端のポリジメチルシロキサンを生成させる。こ
の反応は、白金触媒の存在下で成し遂げられ、この生成
物をメタノールで洗浄して、保護されているシロキサン
ジアシッドからトリメチルシリル保護基を除去する。次
いで、シロキサンジアシッドを、有機ジアミンと反応さ
せて、シロキサンをベースとするポリアミドを生成させ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、我々の先の出願に
よる方法に伴う、ともすれば多くの高価な工程を削減す
る、新規な方法を我々は見出したのである。我々の新規
な方法は、有機ジアミドを製造するために、有機ジアミ
ンとオレフィン酸の添加を必要とする。一旦オレフィン
酸と有機ジアミンを完全に反応させ、白金触媒の存在下
で 、≡ＳｉＨで末端をブロックされたポリシロキサン
を添加して、ヒドロシリル化を経てシロキサンをベース
とするポリアミドを生成させる。得られる重合生成物
は、高分子量の熱可塑性ポリマーの形態である。商業的
な量での、費用に効果的な工業製品の製造が可能になる
ので、この方法は有用である。
よる方法に伴う、ともすれば多くの高価な工程を削減す
る、新規な方法を我々は見出したのである。我々の新規
な方法は、有機ジアミドを製造するために、有機ジアミ
ンとオレフィン酸の添加を必要とする。一旦オレフィン
酸と有機ジアミンを完全に反応させ、白金触媒の存在下
で 、≡ＳｉＨで末端をブロックされたポリシロキサン
を添加して、ヒドロシリル化を経てシロキサンをベース
とするポリアミドを生成させる。得られる重合生成物
は、高分子量の熱可塑性ポリマーの形態である。商業的
な量での、費用に効果的な工業製品の製造が可能になる
ので、この方法は有用である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明により、様々な化粧用組成
物を調合するための、増粘剤として有用な、シロキサン
をベースとするポリアミドを生成させる方法が提供され
る。本発明のポリアミドは、下記一般式Ａによって表わ
される単位の繰り返しである：
物を調合するための、増粘剤として有用な、シロキサン
をベースとするポリアミドを生成させる方法が提供され
る。本発明のポリアミドは、下記一般式Ａによって表わ
される単位の繰り返しである：
【０００６】
【化４】
【０００７】（１）重合度（ＤＰ）は、１〜７００、好
ましくは１０〜５００、より好ましくは１５〜４５であ
る。ＤＰは、示されるＤＰ値を中心としたより高いか又
は低いＤＰ値をもって、ポリマー中のシロキサン単位の
重合度の平均値を表わす。 （２）ｎは、１〜５００、特には１〜１００、より特に
は４〜２５である。 （３）Ｘは、直鎖状又は分枝状鎖の、炭素を１〜３０、
特には炭素を３〜１０、より特には炭素を１０有する、
アルキレンである。
ましくは１０〜５００、より好ましくは１５〜４５であ
る。ＤＰは、示されるＤＰ値を中心としたより高いか又
は低いＤＰ値をもって、ポリマー中のシロキサン単位の
重合度の平均値を表わす。 （２）ｎは、１〜５００、特には１〜１００、より特に
は４〜２５である。 （３）Ｘは、直鎖状又は分枝状鎖の、炭素を１〜３０、
特には炭素を３〜１０、より特には炭素を１０有する、
アルキレンである。
【０００８】（４）Ｙは、直鎖状又は分枝状鎖の、炭素
を１〜４０、特には炭素を１〜２０、より特には炭素を
２〜６、とりわけ炭素を６つ有する、アルキレンであ
る。式中、（ａ）アルキレン基は任意に及び付加的に、
（ｉ）１〜３のアミド結合； （ｉｉ）Ｃ５又はＣ６のシクロアルカン；又は（ｉｉ
ｉ）フェニレン、任意には独立してＣ１〜Ｃ３のアルキ
ルで１〜３つの部位が置換されているフェニレンの少な
くとも１つを、アルキレン部分に含有していてもよい。 （ｂ）アルキレン基自身は任意に、（ｉ）ヒドロキシ；
（ｉｉ）Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルカン；（ｉｉｉ）独立
にＣ１〜Ｃ３のアルキルである１〜３つの部位；フェニ
ル、なおフェニルは任意に、独立してＣ１〜Ｃ３のアル
キルで１〜３つの部位が置換されている；（ｉｖ）Ｃ１
〜Ｃ３のアルキルヒドロキシ；又は（ｖ）Ｃ１〜Ｃ６の
アルキルアミンの少なくとも１つによって置換されてい
てもよい。並びに、 （ｃ）Ｙは、Ｚであってもよく、Ｚは、Ｔ（Ｒ20）（Ｒ
21）（Ｒ22）である（式中、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22はそれ
ぞれ独立に、直鎖状又は分枝状鎖の、Ｃ１〜Ｃ１０のア
ルキレンである）；Ｔは、ＣＲである（Ｒは水素、Ｒ1
〜Ｒ4で定義された基、又はＮ、Ｐ及びＡｌ等の３価の
原子である）。
を１〜４０、特には炭素を１〜２０、より特には炭素を
２〜６、とりわけ炭素を６つ有する、アルキレンであ
る。式中、（ａ）アルキレン基は任意に及び付加的に、
（ｉ）１〜３のアミド結合； （ｉｉ）Ｃ５又はＣ６のシクロアルカン；又は（ｉｉ
ｉ）フェニレン、任意には独立してＣ１〜Ｃ３のアルキ
ルで１〜３つの部位が置換されているフェニレンの少な
くとも１つを、アルキレン部分に含有していてもよい。 （ｂ）アルキレン基自身は任意に、（ｉ）ヒドロキシ；
（ｉｉ）Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルカン；（ｉｉｉ）独立
にＣ１〜Ｃ３のアルキルである１〜３つの部位；フェニ
ル、なおフェニルは任意に、独立してＣ１〜Ｃ３のアル
キルで１〜３つの部位が置換されている；（ｉｖ）Ｃ１
〜Ｃ３のアルキルヒドロキシ；又は（ｖ）Ｃ１〜Ｃ６の
アルキルアミンの少なくとも１つによって置換されてい
てもよい。並びに、 （ｃ）Ｙは、Ｚであってもよく、Ｚは、Ｔ（Ｒ20）（Ｒ
21）（Ｒ22）である（式中、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22はそれ
ぞれ独立に、直鎖状又は分枝状鎖の、Ｃ１〜Ｃ１０のア
ルキレンである）；Ｔは、ＣＲである（Ｒは水素、Ｒ1
〜Ｒ4で定義された基、又はＮ、Ｐ及びＡｌ等の３価の
原子である）。
【０００９】（５）Ｒ1〜Ｒ4（ひとまとめにして
“Ｒ”）のそれぞれは、独立にメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、シロキサン鎖、又は、フェニルであ
り、なお、フェニルは、任意に、１〜３つの部位がメチ
ル又はエチルによって置換されていてもよい。より好ま
しくは、Ｒ1〜Ｒ4は、メチル又はエチルであり、特には
メチルである。 （６）Ｘ、Ｙ、ＤＰ及びＲ1〜Ｒ4は、それぞれのポリア
ミド単位において、同じであっても異なっていてもよ
い。「シロキサン鎖」は、下記式等の単位からなる基を
意味する。
“Ｒ”）のそれぞれは、独立にメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、シロキサン鎖、又は、フェニルであ
り、なお、フェニルは、任意に、１〜３つの部位がメチ
ル又はエチルによって置換されていてもよい。より好ま
しくは、Ｒ1〜Ｒ4は、メチル又はエチルであり、特には
メチルである。 （６）Ｘ、Ｙ、ＤＰ及びＲ1〜Ｒ4は、それぞれのポリア
ミド単位において、同じであっても異なっていてもよ
い。「シロキサン鎖」は、下記式等の単位からなる基を
意味する。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ30及びＲ31はそれぞれ独立に、
有機部分であり、それぞれのＲ30及びＲ31は炭素−ケイ
素結合によってケイ素と結合している）。アルキレン鎖
中の炭素数には、余分なセグメント又は置換中の炭素は
含まない。またポリアミドは、骨格中にシロキサン部位
を持っていなくてはならず、任意には、ペンダント又は
分枝状の部位中に、シロキサン部位を持っていてもよ
い。
有機部分であり、それぞれのＲ30及びＲ31は炭素−ケイ
素結合によってケイ素と結合している）。アルキレン鎖
中の炭素数には、余分なセグメント又は置換中の炭素は
含まない。またポリアミドは、骨格中にシロキサン部位
を持っていなくてはならず、任意には、ペンダント又は
分枝状の部位中に、シロキサン部位を持っていてもよ
い。
【００１２】定義される変動要素の中で、変えずにもし
繰り返したならば、一般式Ａは、直鎖状のホモポリマー
の代表である。本発明の変化としては：（１）ＤＰ、並
びに、単位Ｘ、Ｙ及びＲ1〜Ｒ4の複数値が１つのポリマ
ー分子中に生じているポリアミド、なおこれらの単位の
順序は、交互、ランダム又はブロックであり得る；
（２）トリス（２−アミノエチル）アミン等の有機トリ
アミン又は高級アミンが、一部有機ジアミンで置き換え
られて、分枝又は架橋した分子を作っているポリアミ
ド；及び（３）（１）及び（２）及び／又は直鎖状のホ
モポリマーの物理的混合物、等が挙げられる。
繰り返したならば、一般式Ａは、直鎖状のホモポリマー
の代表である。本発明の変化としては：（１）ＤＰ、並
びに、単位Ｘ、Ｙ及びＲ1〜Ｒ4の複数値が１つのポリマ
ー分子中に生じているポリアミド、なおこれらの単位の
順序は、交互、ランダム又はブロックであり得る；
（２）トリス（２−アミノエチル）アミン等の有機トリ
アミン又は高級アミンが、一部有機ジアミンで置き換え
られて、分枝又は架橋した分子を作っているポリアミ
ド；及び（３）（１）及び（２）及び／又は直鎖状のホ
モポリマーの物理的混合物、等が挙げられる。
【００１３】我々の本発明は、シロキサンをベースとす
るポリアミドの新規な製造方法を提供する。我々の先の
出願と比較して、我々の新規な方法は、高価な工程を削
減し、我々の先の出願における先の方法を用いて達成さ
れる分子量よりも、高い分子量のポリマーを製造する。
例えば、我々の先の出願による方法を使用する、ゲル透
過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される平
均分子量は、約５００００であると測定された。本発明
による新規な方法では、約６５０００の平均分子量を生
じさせる。
るポリアミドの新規な製造方法を提供する。我々の先の
出願と比較して、我々の新規な方法は、高価な工程を削
減し、我々の先の出願における先の方法を用いて達成さ
れる分子量よりも、高い分子量のポリマーを製造する。
例えば、我々の先の出願による方法を使用する、ゲル透
過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される平
均分子量は、約５００００であると測定された。本発明
による新規な方法では、約６５０００の平均分子量を生
じさせる。
【００１４】加えて、我々の本発明による方法は、シロ
キサンをベースとするポリアミドを製造するのが、我々
の先の出願の特定の方法や、他の従来の方法よりも速
い。我々の先の出願の方法は、最終のシロキサンをベー
スとするポリアミドポリマーを製造するのに、約４日間
かかるが、一方本発明による新規な手順では、約１日し
かかからない。本発明の方法の結果として製造される熱
可塑性ポリマーは、ジメチルシクロシロキサンを増粘さ
せるのに理想的であり、多くの人用のケア製品用途に利
益を与える。
キサンをベースとするポリアミドを製造するのが、我々
の先の出願の特定の方法や、他の従来の方法よりも速
い。我々の先の出願の方法は、最終のシロキサンをベー
スとするポリアミドポリマーを製造するのに、約４日間
かかるが、一方本発明による新規な手順では、約１日し
かかからない。本発明の方法の結果として製造される熱
可塑性ポリマーは、ジメチルシクロシロキサンを増粘さ
せるのに理想的であり、多くの人用のケア製品用途に利
益を与える。
【００１５】我々の新規な方法は、ヘキサメチレンジア
ミンＨ2Ｎ（ＣＨ2）6ＮＨ2等の有機ジアミンに、ウンデ
シレン酸Ｈ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨ等のオレフィ
ン酸を添加して、有機ジアミドを製造させることを必要
とする。次いで、この有機ジアミド生成物を、白金触媒
の存在下で 、≡ＳｉＨで末端をブロックされたポリシ
ロキサンと反応させて、シロキサンをベースとするポリ
アミドを生成させる。ＧＰＣを用いた分析により、本発
明による方法を使用すると、高分子量の伸びが達成され
ることが立証され、示された。一般式Ａの化合物の幾つ
かの実施例として、下記１）〜４）等が挙げられる： １）下記一般式Ｉのポリアミド：
ミンＨ2Ｎ（ＣＨ2）6ＮＨ2等の有機ジアミンに、ウンデ
シレン酸Ｈ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨ等のオレフィ
ン酸を添加して、有機ジアミドを製造させることを必要
とする。次いで、この有機ジアミド生成物を、白金触媒
の存在下で 、≡ＳｉＨで末端をブロックされたポリシ
ロキサンと反応させて、シロキサンをベースとするポリ
アミドを生成させる。ＧＰＣを用いた分析により、本発
明による方法を使用すると、高分子量の伸びが達成され
ることが立証され、示された。一般式Ａの化合物の幾つ
かの実施例として、下記１）〜４）等が挙げられる： １）下記一般式Ｉのポリアミド：
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ1〜Ｒ4及びＤＰ
は、一般式Ａで定義した通りである） 一般式Ｉの特定の部分群は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がそ
れぞれメチルである化合物である。一般式Ｉの好ましい
ポリアミドは、下記のものである。：
は、一般式Ａで定義した通りである） 一般式Ｉの特定の部分群は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がそ
れぞれメチルである化合物である。一般式Ｉの好ましい
ポリアミドは、下記のものである。：
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、ＤＰは、１０〜５００、特には１
５〜４５、より特には２９である） 他の特定の群は、Ｘ、Ｙ、ＤＰ及びＲ1〜Ｒ4が、ポリマ
ーのそれぞれの単位中で同じである、一般式Ｉのポリア
ミドを含む。 ２）一般式ＩＩで示される通りの複数のシロキサンブロ
ック長を有するポリアミド：
５〜４５、より特には２９である） 他の特定の群は、Ｘ、Ｙ、ＤＰ及びＲ1〜Ｒ4が、ポリマ
ーのそれぞれの単位中で同じである、一般式Ｉのポリア
ミドを含む。 ２）一般式ＩＩで示される通りの複数のシロキサンブロ
ック長を有するポリアミド：
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ1〜Ｒ4は、一般
式Ａで上記に記載されている意味を有する；ｍは、ｎで
定義した値と同様である；並びに、ｎ及びｍは、括弧内
に含まれる単位の合計数を表わす；なお、個々の単位
は、規則性、交互、ブロック又はランダムの順序で配列
されている。）
式Ａで上記に記載されている意味を有する；ｍは、ｎで
定義した値と同様である；並びに、ｎ及びｍは、括弧内
に含まれる単位の合計数を表わす；なお、個々の単位
は、規則性、交互、ブロック又はランダムの順序で配列
されている。）
【００２２】Ｒ5〜Ｒ8は、Ｒ1〜Ｒ4で定義されたのと同
じ基である；ＤＰ１及びＤＰ２は、同じであっても、異
なっていてもよく、それぞれは、独立にＤＰで定義され
たのと同じであってよい。ｎ及びｍと称される単位は、
構築されて、ブロック（規則的に配列された）又はラン
ダム共重合体のいずれかを形成する。
じ基である；ＤＰ１及びＤＰ２は、同じであっても、異
なっていてもよく、それぞれは、独立にＤＰで定義され
たのと同じであってよい。ｎ及びｍと称される単位は、
構築されて、ブロック（規則的に配列された）又はラン
ダム共重合体のいずれかを形成する。
【００２３】一般式ＩＩの化合物にとっての特定の部分
群は、全てのＲ基がメチルを有しているであろう。一般
式ＩＩの化合物の他の特定の部分群は、ＤＰ２と等しい
ＤＰ１を有しているであろう。第３の特定の部分群は、
全てのＲ基がメチルを有しており、ＤＰ２と等しいＤＰ
１を有しているであろう。 ３）一般式ＩＩＩで示される通りの複数のジアミンから
合成されたポリアミド：
群は、全てのＲ基がメチルを有しているであろう。一般
式ＩＩの化合物の他の特定の部分群は、ＤＰ２と等しい
ＤＰ１を有しているであろう。第３の特定の部分群は、
全てのＲ基がメチルを有しており、ＤＰ２と等しいＤＰ
１を有しているであろう。 ３）一般式ＩＩＩで示される通りの複数のジアミンから
合成されたポリアミド：
【００２４】
【化９】
【００２５】（式中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ1〜Ｒ8、ＤＰ
１、ＤＰ２は、一般式Ａ及び一般式ＩＩで上記に記載さ
れているのと同じ意味を有する；Ｙ1は、Ｙに対して定
義されたのと同じ群から独立して選択される；ｎ及びｍ
と称される単位は、構築されて、ブロック（規則的に配
列された）又はランダム共重合体のいずれかを形成す
る。）
１、ＤＰ２は、一般式Ａ及び一般式ＩＩで上記に記載さ
れているのと同じ意味を有する；Ｙ1は、Ｙに対して定
義されたのと同じ群から独立して選択される；ｎ及びｍ
と称される単位は、構築されて、ブロック（規則的に配
列された）又はランダム共重合体のいずれかを形成す
る。）
【００２６】一般式ＩＩＩの化合物の特定の部分群は、
ＤＰ２と等しいＤＰ１を有しているであろう。一般式Ｉ
ＩＩの化合物の他の特定の部分群は、全てのＲ基がメチ
ルを有しているであろう。第３の特定の部分群は、全て
のＲ基がメチルを有しており、ＤＰ２と等しいＤＰ１を
有しているであろう。 ４）一般式ＩＶに示される通りの、３官能性アミンを用
いて合成されたポリアミド：
ＤＰ２と等しいＤＰ１を有しているであろう。一般式Ｉ
ＩＩの化合物の他の特定の部分群は、全てのＲ基がメチ
ルを有しているであろう。第３の特定の部分群は、全て
のＲ基がメチルを有しており、ＤＰ２と等しいＤＰ１を
有しているであろう。 ４）一般式ＩＶに示される通りの、３官能性アミンを用
いて合成されたポリアミド：
【００２７】
【化１０】
【００２８】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｒ1〜Ｒ8、ｍ、
ｎ、ＤＰ１及びＤＰ２は、上記に定義されるのと同じで
ある；Ｒ9〜Ｒ12は、Ｒ1〜Ｒ8に対して定義されたのと
同じである；ＤＰ３は、ＤＰに対して定義されたのと同
じである；ｐは、ｍ及びｎに対して定義されたのと同じ
である；Ｚは、Ｔ（Ｒ20）（Ｒ21）（Ｒ22）である（式
中、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ独立に、直鎖状又は
分枝状の、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレンである。）；Ｔ
は、ＣＲである（Ｒは水素、Ｒ1〜Ｒ4で定義されたｍｐ
と同じもの、又はＮ、Ｐ及びＡｌ等の３価の原子であ
る。）
ｎ、ＤＰ１及びＤＰ２は、上記に定義されるのと同じで
ある；Ｒ9〜Ｒ12は、Ｒ1〜Ｒ8に対して定義されたのと
同じである；ＤＰ３は、ＤＰに対して定義されたのと同
じである；ｐは、ｍ及びｎに対して定義されたのと同じ
である；Ｚは、Ｔ（Ｒ20）（Ｒ21）（Ｒ22）である（式
中、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ独立に、直鎖状又は
分枝状の、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレンである。）；Ｔ
は、ＣＲである（Ｒは水素、Ｒ1〜Ｒ4で定義されたｍｐ
と同じもの、又はＮ、Ｐ及びＡｌ等の３価の原子であ
る。）
【００２９】ｐの好ましい値は、１〜２５であり、より
好ましくは１〜７である。Ｒ1〜Ｒ1 2の好ましい単位
は、メチルである。Ｔは好ましくはＮである。ＤＰ３に
対するＤＰ１の特定の値は、１０〜５００であり、より
特には１５〜４５である。Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、好ま
しくはエチレンである。Ｚの典型的な好ましい基は、
（−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎである。一般式ＩＶの化合物の１
つの特定の基は、下記一般式で表わされる。
好ましくは１〜７である。Ｒ1〜Ｒ1 2の好ましい単位
は、メチルである。Ｔは好ましくはＮである。ＤＰ３に
対するＤＰ１の特定の値は、１０〜５００であり、より
特には１５〜４５である。Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、好ま
しくはエチレンである。Ｚの典型的な好ましい基は、
（−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎである。一般式ＩＶの化合物の１
つの特定の基は、下記一般式で表わされる。
【００３０】
【化１１】
【００３１】（式中、Ｘは、−（ＣＨ2）１０−、Ｙ
は、−（ＣＨ2）−、ＤＰは、１５〜４５；ｍは、ｎ＋
ｐの５〜２０％であり；Ｚは、（−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎで
ある） 本発明によるシロキサンをベースとするポリアミドは、
（１）揮発性のシリコーン流体及び不揮発性のシリコー
ン流体を含有する組成物の増粘を容易にする、シロキサ
ン基及びアミド基の両方を含有しており、（２）室温で
非流動性の固体であり；かつ（３）２５〜１６０℃の温
度下で、シリコーンを含有する流体に溶解して、この範
囲の温度下で半透明又は透明な溶液を形成する。
は、−（ＣＨ2）−、ＤＰは、１５〜４５；ｍは、ｎ＋
ｐの５〜２０％であり；Ｚは、（−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎで
ある） 本発明によるシロキサンをベースとするポリアミドは、
（１）揮発性のシリコーン流体及び不揮発性のシリコー
ン流体を含有する組成物の増粘を容易にする、シロキサ
ン基及びアミド基の両方を含有しており、（２）室温で
非流動性の固体であり；かつ（３）２５〜１６０℃の温
度下で、シリコーンを含有する流体に溶解して、この範
囲の温度下で半透明又は透明な溶液を形成する。
【００３２】該シロキサンをベースとするポリアミド中
のシロキサン単位に関しては、シロキサン単位は、主鎖
又は骨格鎖中になければならないが、また任意に分枝又
はペンダント鎖中に存在していてもよい。主鎖中に、シ
ロキサン単位が、上記に記載した通りセグメント状で生
じる。分枝又はペンダント鎖中に、シロキサン単位が、
独立して又はセグメント状で生じ得る。
のシロキサン単位に関しては、シロキサン単位は、主鎖
又は骨格鎖中になければならないが、また任意に分枝又
はペンダント鎖中に存在していてもよい。主鎖中に、シ
ロキサン単位が、上記に記載した通りセグメント状で生
じる。分枝又はペンダント鎖中に、シロキサン単位が、
独立して又はセグメント状で生じ得る。
【００３３】シロキサンをベースとするポリアミドの特
定の群としては、以下の（ａ）〜（ｈ）等が挙げられ
る。： （ａ）ＤＰが１５〜５０の一般式Ｉのポリアミド； （ｂ）ＤＰが１５〜５０の範囲の値を有する少なくとも
一種類のポリアミドと、ＤＰが３０〜５００の範囲の値
を有する少なくとも一種類のポリアミドとの、２又はそ
れ以上のポリアミドの物理的混合物；
定の群としては、以下の（ａ）〜（ｈ）等が挙げられ
る。： （ａ）ＤＰが１５〜５０の一般式Ｉのポリアミド； （ｂ）ＤＰが１５〜５０の範囲の値を有する少なくとも
一種類のポリアミドと、ＤＰが３０〜５００の範囲の値
を有する少なくとも一種類のポリアミドとの、２又はそ
れ以上のポリアミドの物理的混合物；
【００３４】（ｃ）（１）ＤＰ１の値が１５〜５０で、
かつＤＰ２の値が３０〜５００であり；かつ、ＤＰ１を
有するポリアミドの部分が、全ポリアミド含有量の重量
を基準として１〜９９重量％であり、ＤＰ２を有するポ
リアミドの部分が１〜９９重量％である、一般式ＩＩの
化合物； （ｄ）（１）ｎが２〜１０、特にはｎが３〜６のポリア
ミド８０〜９９重量％；及び、（２）ｎが５〜５００、
特にはｎが６〜１００のポリアミド１〜２０重量％を混
合することによって作られる、一般式Ｉのポリアミドの
物理的混合物； （ｅ）少なくとも１つのＹ又はＹ1が、少なくとも１つ
のヒドロキシル置換を含有する、一般式ＩＩＩのポリア
ミド；
かつＤＰ２の値が３０〜５００であり；かつ、ＤＰ１を
有するポリアミドの部分が、全ポリアミド含有量の重量
を基準として１〜９９重量％であり、ＤＰ２を有するポ
リアミドの部分が１〜９９重量％である、一般式ＩＩの
化合物； （ｄ）（１）ｎが２〜１０、特にはｎが３〜６のポリア
ミド８０〜９９重量％；及び、（２）ｎが５〜５００、
特にはｎが６〜１００のポリアミド１〜２０重量％を混
合することによって作られる、一般式Ｉのポリアミドの
物理的混合物； （ｅ）少なくとも１つのＹ又はＹ1が、少なくとも１つ
のヒドロキシル置換を含有する、一般式ＩＩＩのポリア
ミド；
【００３５】（ｆ）ジアシッドの代わりに、塩化ジアシ
ッド、二酸無水物、又はジエステル等の活性化されたジ
アシッドを少なくとも一部分用いて合成された、一般式
Ａのポリアミド； （ｇ）Ｘが−（ＣＨ2）3−である、一般式Ａのポリアミ
ド； （ｈ）Ｘが−（ＣＨ2）10−である、一般式Ａのポリア
ミド
ッド、二酸無水物、又はジエステル等の活性化されたジ
アシッドを少なくとも一部分用いて合成された、一般式
Ａのポリアミド； （ｇ）Ｘが−（ＣＨ2）3−である、一般式Ａのポリアミ
ド； （ｈ）Ｘが−（ＣＨ2）10−である、一般式Ａのポリア
ミド
【００３６】我々の先の出願による一般式Ｉのポリアミ
ドを製造するための反応図式には、下記（１）〜（４）
に示される通り、有機ジアミンとシロキサンジアシッド
との縮合が必要とされる。 （１）所望のＤＰ値を達成させるのに適当なシロキサン
単位数“ｎ”を含有する、下記に示される１つのタイプ
等のジメチルハイドライドで末端をブロックされたポリ
ジメチルシロキサンを調製する。
ドを製造するための反応図式には、下記（１）〜（４）
に示される通り、有機ジアミンとシロキサンジアシッド
との縮合が必要とされる。 （１）所望のＤＰ値を達成させるのに適当なシロキサン
単位数“ｎ”を含有する、下記に示される１つのタイプ
等のジメチルハイドライドで末端をブロックされたポリ
ジメチルシロキサンを調製する。
【００３７】
【化１２】
【００３８】（２）ウンデシレン酸のカルボン酸基を、
ヘキサメチレンジシラザン（ＣＨ3）3−Ｓｉ−ＮＨ−Ｓ
ｉ−（ＣＨ3）3との反応によって、保護する。この工程
は、下記に示される通りである。
ヘキサメチレンジシラザン（ＣＨ3）3−Ｓｉ−ＮＨ−Ｓ
ｉ−（ＣＨ3）3との反応によって、保護する。この工程
は、下記に示される通りである。
【００３９】
【化１３】
【００４０】（３）ジメチルハイドライドで末端をブロ
ックされた、ポリジメチルシロキサンと、保護されたウ
ンデシレン酸（工程（１）及び（２）の生成物）とを反
応させて、シロキサンジアシッド（カルボキシデシル末
端のポリジメチルシロキサン）を生成させる。この反応
は、塩化白金酸等の白金触媒の存在下で成し遂げられ、
この生成物をメタノールで洗浄して、下記に示される、
保護されているシロキサンジアシッドからトリメチルシ
リル保護基を除去する。
ックされた、ポリジメチルシロキサンと、保護されたウ
ンデシレン酸（工程（１）及び（２）の生成物）とを反
応させて、シロキサンジアシッド（カルボキシデシル末
端のポリジメチルシロキサン）を生成させる。この反応
は、塩化白金酸等の白金触媒の存在下で成し遂げられ、
この生成物をメタノールで洗浄して、下記に示される、
保護されているシロキサンジアシッドからトリメチルシ
リル保護基を除去する。
【００４１】
【化１４】
【００４２】（４）シロキサンジアシッド（工程（３）
の生成物）を、有機ジアミンと反応させて、シロキサン
をベースとするポリアミドを生成させる。シロキサンジ
アシッドは、下記に示される通りである。この反応は、
トルエン又はキシレン等の反応溶媒の使用を必要とす
る。
の生成物）を、有機ジアミンと反応させて、シロキサン
をベースとするポリアミドを生成させる。シロキサンジ
アシッドは、下記に示される通りである。この反応は、
トルエン又はキシレン等の反応溶媒の使用を必要とす
る。
【００４３】
【化１５】
【００４４】オレフィン酸を有機ジアミンと反応させ
て、有機ジアミドを生成させる本発明の簡略化された方
法は、下記の反応シナリオを参照して、図式的に説明さ
れ得る。
て、有機ジアミドを生成させる本発明の簡略化された方
法は、下記の反応シナリオを参照して、図式的に説明さ
れ得る。
【００４５】
【化１６】
【００４６】次いで、有機ジアミドを、下記に図示され
るもの等の構造を有するジメチルハイドライド末端のポ
リジメチルシロキサンと、ヒドロシリル化触媒の存在下
で反応させて、
るもの等の構造を有するジメチルハイドライド末端のポ
リジメチルシロキサンと、ヒドロシリル化触媒の存在下
で反応させて、
【００４７】
【化１７】
【００４８】下記一般式で表わされる繰り返し単位を少
なくとも１つ含むシロキサンをベースとするポリアミド
を形成させる。
なくとも１つ含むシロキサンをベースとするポリアミド
を形成させる。
【００４９】
【化１８】
【００５０】（式中、Ｘは、直鎖状又は分枝状のＣ１〜
Ｃ３０のアルキレン鎖であり；Ｙは、直鎖状又は分枝状
のＣ1〜Ｃ２０のアルキレン鎖であり；ＤＰは、１０〜
５００の値を有する整数であり；ｎは、１〜５００の値
を有する整数である。）
Ｃ３０のアルキレン鎖であり；Ｙは、直鎖状又は分枝状
のＣ1〜Ｃ２０のアルキレン鎖であり；ＤＰは、１０〜
５００の値を有する整数であり；ｎは、１〜５００の値
を有する整数である。）
【００５１】使用され得る適するオレフィン酸として
は、ウンデシレン酸Ｈ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨ、
アクリル酸Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＯＯＨ、３−ブテン酸（ビニ
ル酢酸）Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＣＯＯＨ、４−ペンテン酸Ｈ
2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、及び、様々な長さの炭
素鎖を有する他のオレフィン酸等が挙げられる。
は、ウンデシレン酸Ｈ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨ、
アクリル酸Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＯＯＨ、３−ブテン酸（ビニ
ル酢酸）Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＣＯＯＨ、４−ペンテン酸Ｈ
2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、及び、様々な長さの炭
素鎖を有する他のオレフィン酸等が挙げられる。
【００５２】本発明において使用され得る有機アミンと
して好ましくは、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジ
アミン等の直鎖状のアルキルジアミン、及び直鎖状のア
ルキルジアミンの混合物、並びに、デカメチレンジアミ
ン等の他のアミン等が挙げられる。
して好ましくは、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジ
アミン等の直鎖状のアルキルジアミン、及び直鎖状のア
ルキルジアミンの混合物、並びに、デカメチレンジアミ
ン等の他のアミン等が挙げられる。
【００５３】ヒドロシリル化反応に触媒作用を及ぼす白
金は、本発明に従って使用される。一般的にヒドロシリ
ル化は、≡ＳｉＨ基を含有するポリシロキサンと、例え
ばビニル基等の不飽和を含有する物質との間の反応が伴
う。この機構の魅力のある特徴の中に、副生成物が形成
されないことや、ヒドロシリル化が室温でさえ進行す
る、ということがある。この機構において、架橋には、
二重結合を横切る≡ＳｉＨの添加が必要である、即ち、
≡ＳｉＨ＋ＣＨ2＝ＣＨ−Ｒ → ≡ＳｉＣＨ2ＣＨ 2−Ｒ
である。
金は、本発明に従って使用される。一般的にヒドロシリ
ル化は、≡ＳｉＨ基を含有するポリシロキサンと、例え
ばビニル基等の不飽和を含有する物質との間の反応が伴
う。この機構の魅力のある特徴の中に、副生成物が形成
されないことや、ヒドロシリル化が室温でさえ進行す
る、ということがある。この機構において、架橋には、
二重結合を横切る≡ＳｉＨの添加が必要である、即ち、
≡ＳｉＨ＋ＣＨ2＝ＣＨ−Ｒ → ≡ＳｉＣＨ2ＣＨ 2−Ｒ
である。
【００５４】この方法は、本発明の場合において、触媒
によって、≡ＳｉＨを含有するポリシロキサンと、不飽
和を含有する物質即ち有機ジアミドとの間に反応が引き
起こされることが要求される。適する触媒は、ＶＩＩＩ
族の遷移金属、即ち貴金属である。この様な貴金属触媒
は、米国特許第３９２３７０５号明細書に記載されてお
り、それは白金触媒を示している。１つの好ましい白金
触媒は、カールステッド(Karstedt)の触媒であり、これ
はカールステッドの米国特許第３７１５３３４号明細書
及び同第３８１４７３０号明細書に記載されている。カ
ールステッドの触媒は、典型的にはトルエン等の溶媒に
白金を１重量％含有している、白金ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体である。他の好ましい白金触媒は、
塩化白金酸と末端に脂肪族不飽和を含有するオルガノシ
リコン化合物との反応生成物である。それは、米国特許
第３４１９５９３号明細書に記載されている。例えば米
国特許第５１７５３２５号明細書に記載されている様
な、塩化白金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの
中和された錯体が、触媒として最も好ましい。
によって、≡ＳｉＨを含有するポリシロキサンと、不飽
和を含有する物質即ち有機ジアミドとの間に反応が引き
起こされることが要求される。適する触媒は、ＶＩＩＩ
族の遷移金属、即ち貴金属である。この様な貴金属触媒
は、米国特許第３９２３７０５号明細書に記載されてお
り、それは白金触媒を示している。１つの好ましい白金
触媒は、カールステッド(Karstedt)の触媒であり、これ
はカールステッドの米国特許第３７１５３３４号明細書
及び同第３８１４７３０号明細書に記載されている。カ
ールステッドの触媒は、典型的にはトルエン等の溶媒に
白金を１重量％含有している、白金ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体である。他の好ましい白金触媒は、
塩化白金酸と末端に脂肪族不飽和を含有するオルガノシ
リコン化合物との反応生成物である。それは、米国特許
第３４１９５９３号明細書に記載されている。例えば米
国特許第５１７５３２５号明細書に記載されている様
な、塩化白金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの
中和された錯体が、触媒として最も好ましい。
【００５５】貴金属触媒は、≡ＳｉＨを含有するポリシ
ロキサン１００重量部当たり、０．００００１〜０．５
部の量で使用され得る。好ましくは、触媒は、全組成物
当たり５〜１５（ｐｐｍ）の白金金属を与えるのに十分
な量で使用されるべきである。
ロキサン１００重量部当たり、０．００００１〜０．５
部の量で使用され得る。好ましくは、触媒は、全組成物
当たり５〜１５（ｐｐｍ）の白金金属を与えるのに十分
な量で使用されるべきである。
【００５６】本発明の方法の実行は、≡ＳｉＨを含有す
るポリシロキサン、不飽和を含有する物質即ち有機ジア
ミド、及び、触媒を合わせて；次いで、これらの成分を
混合する簡単なことである。反応温度は、広範囲に渡っ
て変り得り、最適な温度は触媒の濃度及び反応物の性質
に依存する。通常は、反応温度を３００℃以下に保つの
が最もよい。反応を８０℃〜１８０℃で開始させて、反
応をこの範囲の中の適当な範囲に維持することによっ
て、殆どの反応物で最もよい結果が得られる。
るポリシロキサン、不飽和を含有する物質即ち有機ジア
ミド、及び、触媒を合わせて；次いで、これらの成分を
混合する簡単なことである。反応温度は、広範囲に渡っ
て変り得り、最適な温度は触媒の濃度及び反応物の性質
に依存する。通常は、反応温度を３００℃以下に保つの
が最もよい。反応を８０℃〜１８０℃で開始させて、反
応をこの範囲の中の適当な範囲に維持することによっ
て、殆どの反応物で最もよい結果が得られる。
【００５７】典型的には、我々の方法は、≡ＳｉＨを含
有するポリシロキサンと、不飽和を含有する物質を１：
１のモル比で使用して行われる。≡ＳｉＨを含有するポ
リシロキサン、又は不飽和を含有する物質のどちらか一
方を過剰にして本発明を実行することによって、有用な
物質もまた調製し得ることが予想されるが、これは物質
の効率の悪い使用であると考えられるであろう。
有するポリシロキサンと、不飽和を含有する物質を１：
１のモル比で使用して行われる。≡ＳｉＨを含有するポ
リシロキサン、又は不飽和を含有する物質のどちらか一
方を過剰にして本発明を実行することによって、有用な
物質もまた調製し得ることが予想されるが、これは物質
の効率の悪い使用であると考えられるであろう。
【００５８】この方法はまた、シロキサンをベースとす
るポリアミドの繰り返し単位が下記一般式によって表わ
される、他の型のシロキサンをベースとするポリアミド
を製造するのにも使用され得る。
るポリアミドの繰り返し単位が下記一般式によって表わ
される、他の型のシロキサンをベースとするポリアミド
を製造するのにも使用され得る。
【００５９】
【化１９】
【００６０】（式中、Ｘは、直鎖状又は分枝状のＣ１〜
Ｃ３０のアルキレン鎖であり；Ｙ、Ｙ 1及びＹ2は、直鎖
状又は分枝状のＣ1〜Ｃ２０のアルキレン鎖であり；Ｄ
Ｐ１、ＤＰ２及びＤＰ３は、１０〜５００の値をそれぞ
れ有する整数であり；ｎ、ｍ及びｐは、１〜５００の値
をそれぞれ有する整数であり；Ｚは、下記一般式で表わ
される；但し、ｎは、ｍとは異なり、Ｙは、Ｙ1とは異
なり、ＤＰ１は、ＤＰ２とは異なる。）
Ｃ３０のアルキレン鎖であり；Ｙ、Ｙ 1及びＹ2は、直鎖
状又は分枝状のＣ1〜Ｃ２０のアルキレン鎖であり；Ｄ
Ｐ１、ＤＰ２及びＤＰ３は、１０〜５００の値をそれぞ
れ有する整数であり；ｎ、ｍ及びｐは、１〜５００の値
をそれぞれ有する整数であり；Ｚは、下記一般式で表わ
される；但し、ｎは、ｍとは異なり、Ｙは、Ｙ1とは異
なり、ＤＰ１は、ＤＰ２とは異なる。）
【００６１】
【化２０】
【００６２】（式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ’’’は、直鎖
状又は分枝状のＣ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり；Ｔ
は、ＣＲ（Ｒは、水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、シロキサン鎖又はフェニルである。なお、
フェニルは、１〜３つの部位をメチル又はエチルで任意
に置換されていてもよい。）であり、Ｔは、Ｎ、Ｐ及び
Ａｌ等の３価の原子である。）
状又は分枝状のＣ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり；Ｔ
は、ＣＲ（Ｒは、水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、シロキサン鎖又はフェニルである。なお、
フェニルは、１〜３つの部位をメチル又はエチルで任意
に置換されていてもよい。）であり、Ｔは、Ｎ、Ｐ及び
Ａｌ等の３価の原子である。）
【００６３】本発明の方法によるシロキサンをベースと
するポリアミドを形成させる特定の合成例を、以下に挙
げる。他の断りがない限り、実施例１〜４に記載される
真空度は、５〜２０ｍｍ水銀の範囲である。特定のシロ
キサンをベースとするポリアミドが開示されるか、又は
下記実施例で使用されるが、他のシロキサンをベースと
するポリアミド、例えば精製されたシロキサンジアシッ
ド、二無水物、ジエステル又は塩化ジアシッドを用いて
作られるものもまた、使用され得るということを理解す
るべきである。
するポリアミドを形成させる特定の合成例を、以下に挙
げる。他の断りがない限り、実施例１〜４に記載される
真空度は、５〜２０ｍｍ水銀の範囲である。特定のシロ
キサンをベースとするポリアミドが開示されるか、又は
下記実施例で使用されるが、他のシロキサンをベースと
するポリアミド、例えば精製されたシロキサンジアシッ
ド、二無水物、ジエステル又は塩化ジアシッドを用いて
作られるものもまた、使用され得るということを理解す
るべきである。
【００６４】
【実施例】実施例１−３０ＤＰポリマー 温度計、電気攪拌機、窒素掃引機及びコンデンサーを備
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸５
０．１２ｇ及び７０％ヘキサメチレンジアミン２２．５
８ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５
℃まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、
この系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真
空ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さ
を測り直して、生成物の重量を得た。温度を１２０℃ま
で上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を含有す
る溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸５
０．１２ｇ及び７０％ヘキサメチレンジアミン２２．５
８ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５
℃まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、
この系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真
空ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さ
を測り直して、生成物の重量を得た。温度を１２０℃ま
で上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を含有す
る溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
【００６５】温度を１８５℃まで上げて、３０ＤＰのジ
メチルハイドロジェンで末端をブロックされたポリジメ
チルシロキサン２７９．２ｇを３０分かけてフラスコに
添加した。完全に添加した後、ディーンスタークトラッ
プを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替えて、トル
エンをフラスコから除去した。トルエンの除去後、物質
を更に１時間反応させた。真空ストリッピングを、１時
間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除去するのを
確実にした。最終のシロキサンをベースとするポリアミ
ドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶融形態にあ
る間に流し出した。
メチルハイドロジェンで末端をブロックされたポリジメ
チルシロキサン２７９．２ｇを３０分かけてフラスコに
添加した。完全に添加した後、ディーンスタークトラッ
プを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替えて、トル
エンをフラスコから除去した。トルエンの除去後、物質
を更に１時間反応させた。真空ストリッピングを、１時
間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除去するのを
確実にした。最終のシロキサンをベースとするポリアミ
ドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶融形態にあ
る間に流し出した。
【００６６】実施例２−２０ＤＰポリマー 温度計、電気攪拌機、窒素掃引機及びコンデンサーを備
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸５
５．０ｇ及び７０％ヘキサメチレンジアミン２４．７７
ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５℃
まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、こ
の系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真空
ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さを
測り直して、生成物の重量を得た。温度制御装置を１２
０℃まで上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビ
ニルテトラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を
含有する溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸５
５．０ｇ及び７０％ヘキサメチレンジアミン２４．７７
ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５℃
まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、こ
の系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真空
ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さを
測り直して、生成物の重量を得た。温度制御装置を１２
０℃まで上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビ
ニルテトラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を
含有する溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
【００６７】次いで、温度を１８５℃まで上げて、２０
ＤＰのジメチルハイドロジェンで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン２２２．０ｇを３０分かけてフ
ラスコに添加した。完全に添加した後、ディーンスター
クトラップを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替え
て、トルエンをフラスコから除去した。トルエンの除去
後、物質を更に１時間反応させた。真空ストリッピング
を、１時間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除去
するのを確実にした。最終のシロキサンをベースとする
ポリアミドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶融
形態にある間に流し出した。
ＤＰのジメチルハイドロジェンで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン２２２．０ｇを３０分かけてフ
ラスコに添加した。完全に添加した後、ディーンスター
クトラップを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替え
て、トルエンをフラスコから除去した。トルエンの除去
後、物質を更に１時間反応させた。真空ストリッピング
を、１時間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除去
するのを確実にした。最終のシロキサンをベースとする
ポリアミドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶融
形態にある間に流し出した。
【００６８】実施例３−１５ＤＰポリマー 温度計、電気攪拌機、窒素掃引機及びコンデンサーを備
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸５
７．７５ｇ及び７０％ヘキサメチレンジアミン２４．７
７ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５
℃まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、
この系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真
空ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さ
を測り直して、生成物の重量を得た。温度を１２０℃ま
で上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を含有す
る溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸５
７．７５ｇ及び７０％ヘキサメチレンジアミン２４．７
７ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５
℃まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、
この系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真
空ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さ
を測り直して、生成物の重量を得た。温度を１２０℃ま
で上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を含有す
る溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
【００６９】次いで、温度を１８５℃まで上げて、１５
ＤＰのジメチルハイドロジェンで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン１６８．７２ｇを３０分かけて
フラスコに添加した。完全に添加した後、ディーンスタ
ークトラップを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替
えて、トルエンをフラスコから除去した。トルエンの除
去後、物質を更に１時間反応させた。真空ストリッピン
グを、１時間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除
去するのを確実にした。最終のシロキサンをベースとす
るポリアミドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶
融形態にある間に流し出した。
ＤＰのジメチルハイドロジェンで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン１６８．７２ｇを３０分かけて
フラスコに添加した。完全に添加した後、ディーンスタ
ークトラップを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替
えて、トルエンをフラスコから除去した。トルエンの除
去後、物質を更に１時間反応させた。真空ストリッピン
グを、１時間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除
去するのを確実にした。最終のシロキサンをベースとす
るポリアミドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶
融形態にある間に流し出した。
【００７０】実施例４−１０ＤＰポリマー 温度計、電気攪拌機、窒素掃引機及びコンデンサーを備
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸６
７．０ｇ、及び７０％ヘキサメチレンジアミン２９．８
２ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５
℃まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、
この系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真
空ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さ
を測り直して、生成物の重量を得た。温度を１２０℃ま
で上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を含有す
る溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、ウンデシレン酸６
７．０ｇ、及び７０％ヘキサメチレンジアミン２９．８
２ｇの水中混合物を装填した。フラスコを即座に２２５
℃まで加熱し、この温度で２時間保持した。２時間後、
この系を２時間真空にかけ、未反応物質を除去した。真
空ストリッピングが完了すると同時に、フラスコの重さ
を測り直して、生成物の重量を得た。温度を１２０℃ま
で上げて、トルエン６５ｇ、及び塩化白金とジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体の形態で白金を含有す
る溶液０．５ｇをフラスコに添加した。
【００７１】次いで、温度を１８５℃まで上げて、１０
ＤＰのジメチルハイドロジェンで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン１５０．９７ｇを３０分かけて
フラスコに添加した。完全に添加した後、ディーンスタ
ークトラップを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替
えて、トルエンをフラスコから除去した。トルエンの除
去後、物質を更に１時間反応させた。真空ストリッピン
グを、１時間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除
去するのを確実にした。最終のシロキサンをベースとす
るポリアミドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶
融形態にある間に流し出した。
ＤＰのジメチルハイドロジェンで末端をブロックされた
ポリジメチルシロキサン１５０．９７ｇを３０分かけて
フラスコに添加した。完全に添加した後、ディーンスタ
ークトラップを使用して、フラスコの添加漏斗を取り替
えて、トルエンをフラスコから除去した。トルエンの除
去後、物質を更に１時間反応させた。真空ストリッピン
グを、１時間フラスコにかけて、残りの溶媒を完全に除
去するのを確実にした。最終のシロキサンをベースとす
るポリアミドの温度を、１５０℃まで冷却して、まだ溶
融形態にある間に流し出した。
【００７２】ウンデシレン酸、アクリル酸、３−ブテン
酸（ビニル酢酸）、及び４−ペンテン酸は、幾つかの適
するオレフィン酸の代表例であると、前述されている
が、他の分枝状又は直鎖状のアルケン酸ＣｎＨ(2n-2)Ｏ
2を、本発明の方法に従って使用してもよい。
酸（ビニル酢酸）、及び４−ペンテン酸は、幾つかの適
するオレフィン酸の代表例であると、前述されている
が、他の分枝状又は直鎖状のアルケン酸ＣｎＨ(2n-2)Ｏ
2を、本発明の方法に従って使用してもよい。
【００７３】
【発明の効果】我々の本発明によるシロキサンをベース
とするポリアミドは、毛髪、皮膚、脇下及び化粧製品用
途において、増粘剤として使用され得る。シロキサン単
位は、シクロメチコン等のシリコーン系流体との相溶性
を与え、一方アミド結合並びにアミド結合の位置の間隔
や選択は、増粘及びこの様な製品の形成を容易にする。
とするポリアミドは、毛髪、皮膚、脇下及び化粧製品用
途において、増粘剤として使用され得る。シロキサン単
位は、シクロメチコン等のシリコーン系流体との相溶性
を与え、一方アミド結合並びにアミド結合の位置の間隔
や選択は、増粘及びこの様な製品の形成を容易にする。
フロントページの続き (72)発明者 マイケル・ワード・スキナー アメリカ合衆国、ミシガン州、ミッドラン ド、コーリングウッド 3413
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされる繰り返し単位を
少なくとも１つ含有する、シロキサンをベースとするポ
リアミドの製造方法であって、オレフィン酸及び有機ジ
アミンを含有する反応混合物を１００℃より高い温度で
加熱し、有機ジアミドを形成させ；その後ヒドロシリル
化触媒の存在下で、有機ジアミドをハイドライド末端の
ポリジメチルシロキサンと反応させて、シロキサンをベ
ースとするポリアミドを形成させることからなる、前記
製造方法： 【化１】 （式中、Ｘは、直鎖状又は分枝状のＣ１〜Ｃ３０のアル
キレン鎖であり；Ｙは、直鎖状又は分枝状のＣ１〜Ｃ２
０のアルキレン鎖であり；Ｒ1〜Ｒ4は、独立にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、シロキサン鎖、フェ
ニル、もしくは、１〜３つの部位がメチル又はエチルに
よって置換されているフェニルであり；ＤＰは、１０〜
５００の値を有する整数であり；ｎは、１〜５００の値
を有する整数である）。 - 【請求項２】 有機ジアミンが、一般式Ｈ2Ｎ−Ｒ5−Ｎ
Ｈ2（式中、Ｒ5は、炭素原子を１〜４０有するアルキレ
ン鎖、もしくは、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、フェニル
基、ヒドロシル基、カルボキシル基又はアミノ基で置換
されている、炭素原子を１〜４０有するアルキレン鎖で
ある）を有する化合物である、請求項１に記載の製造方
法。 - 【請求項３】 有機ジアミンが、ヘキサメチレンジアミ
ン、エチレンジアミン及びデカメチレンジアミンからな
る群から選択される化合物である、請求項２に記載の製
造方法。 - 【請求項４】 オレフィン酸が、ウンデシレン酸、アク
リル酸、３−ブテン酸及び４−ペンテン酸からなる群か
ら選択される化合物である、請求項１に記載の製造方
法。 - 【請求項５】 シロキサンをベースとするポリアミドの
数平均分子量が、標準としてポリジメチルシロキサンを
使用したゲル透過クロマトグラフィーによって測定され
る、４,０００〜２００,０００ダルトンである、請求項
１に記載の製造方法。 - 【請求項６】 シロキサンをベースとするポリアミドの
繰り返し単位が、下記一般式で表わされる、請求項１に
記載の製造方法： 【化２】 （式中、Ｘは直鎖状又は分枝状のＣ１〜Ｃ３０のアルキ
レン鎖であり；Ｙ、Ｙ1及びＹ2は、直鎖状又は分枝状の
Ｃ１〜Ｃ２０のアルキレン鎖であり；ＤＰ１、ＤＰ２及
びＤＰ３は、１０〜５００の値をそれぞれ有する整数で
あり；ｎ、ｍ及びｐは、１〜５００の値をそれぞれ有す
る整数であり；Ｚは、下記一般式で表わされる；但し、
ｎは、ｍとは異なり、Ｙは、Ｙ1とは異なり、ＤＰ１
は、ＤＰ２とは異なる）： 【化３】 （式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ’’’は、直鎖状又は分枝状
のＣ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり；Ｔは、ＣＲ（Ｒ
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
シロキサン鎖又はフェニルである。なお、フェニルは、
１〜３つの部位をメチル又はエチルで任意に置換されて
いてもよい）であり、Ｔは、Ｎ、Ｐ及びＡｌ等の３価の
原子である）。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/114381 | 1998-07-13 | ||
| US09/114,381 US5981680A (en) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | Method of making siloxane-based polyamides |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP4382196B2 JP4382196B2 (ja) | 2009-12-09 |
Family
ID=22354872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19586999A Expired - Fee Related JP4382196B2 (ja) | 1998-07-13 | 1999-07-09 | シロキサンをベースとするポリアミドの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE69901371T2 (ja) |
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