JP2000017113A - ゴム組成物およびゴム動的弾性率の温度依存性改良方法 - Google Patents
ゴム組成物およびゴム動的弾性率の温度依存性改良方法Info
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- JP2000017113A JP2000017113A JP10184585A JP18458598A JP2000017113A JP 2000017113 A JP2000017113 A JP 2000017113A JP 10184585 A JP10184585 A JP 10184585A JP 18458598 A JP18458598 A JP 18458598A JP 2000017113 A JP2000017113 A JP 2000017113A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゴム動的弾性率の温度依存性
を改良する組成物を提供する。 【解決手段】原料ゴムに、充填剤及び式(1) (式中、R1、R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルカ
ノイル基、アリール基、フェノキシ基、ベンゾイル基、
水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基またはカルボキ
シル基を表すが、R1、R2、R3は、R1とR2あるいは
R2とR3が連結してベンゼン環と一体となってテトラヒ
ドロナフタレン環あるいはナフタレン環を形成すること
もできる。R6、R7はそれぞれ独立に水素、アルケニル
基を表すが、少なくとも一方はアルケニル基を表す。)
で示されるN-アルケニルアミド類を配合してなることを
特徴とするゴム組成物。
を改良する組成物を提供する。 【解決手段】原料ゴムに、充填剤及び式(1) (式中、R1、R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルカ
ノイル基、アリール基、フェノキシ基、ベンゾイル基、
水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基またはカルボキ
シル基を表すが、R1、R2、R3は、R1とR2あるいは
R2とR3が連結してベンゼン環と一体となってテトラヒ
ドロナフタレン環あるいはナフタレン環を形成すること
もできる。R6、R7はそれぞれ独立に水素、アルケニル
基を表すが、少なくとも一方はアルケニル基を表す。)
で示されるN-アルケニルアミド類を配合してなることを
特徴とするゴム組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はゴム組成物に関し、
詳しくは、原料ゴム、充填剤およびN-アルケニルアミド
類を配合してなることを特徴とするゴム組成物に関する
ものである。
詳しくは、原料ゴム、充填剤およびN-アルケニルアミド
類を配合してなることを特徴とするゴム組成物に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】近年、タ
イヤ、防振ゴム、免振ゴム、ゴムベルト等のゴム製品の
高機能化が叫ばれ、ゴム物性の環境依存性、特に温度依
存性の改善が要請されている(例えば、月刊タイヤ 11
62(1997))。なかでも動的弾性率の温度依存性の改善
は、タイヤの場合、路面温度変化によるタイヤ性能変化
が小さくなること等から、強く要請されている。一方、
N-アルキルアミド類、N-フェニルアミド類等を配合して
なるゴム組成物は、損失係数(tanδ)を向上させ、タイ
ヤのグリップ性を改善することが知られている(例え
ば、特開平4-249551号公報)。しかしながら、N-アルケ
ニルアミド類が動的弾性率の温度依存性を改善すること
は、全く知られていない。
イヤ、防振ゴム、免振ゴム、ゴムベルト等のゴム製品の
高機能化が叫ばれ、ゴム物性の環境依存性、特に温度依
存性の改善が要請されている(例えば、月刊タイヤ 11
62(1997))。なかでも動的弾性率の温度依存性の改善
は、タイヤの場合、路面温度変化によるタイヤ性能変化
が小さくなること等から、強く要請されている。一方、
N-アルキルアミド類、N-フェニルアミド類等を配合して
なるゴム組成物は、損失係数(tanδ)を向上させ、タイ
ヤのグリップ性を改善することが知られている(例え
ば、特開平4-249551号公報)。しかしながら、N-アルケ
ニルアミド類が動的弾性率の温度依存性を改善すること
は、全く知られていない。
【0003】本発明者等は、ゴム物性の環境依存性、特
に動的弾性率の温度依存性を改善すべく、その配合剤に
ついて鋭意検討を重ねた結果、原料ゴムに、充填剤とと
もにN-アルケニルアミド類という特定の化合物を配合す
ることにより、ゴム物性の環境依存性、特に動的弾性率
の温度依存性を著しく改善し得ることを見出し、本発明
を完成した。
に動的弾性率の温度依存性を改善すべく、その配合剤に
ついて鋭意検討を重ねた結果、原料ゴムに、充填剤とと
もにN-アルケニルアミド類という特定の化合物を配合す
ることにより、ゴム物性の環境依存性、特に動的弾性率
の温度依存性を著しく改善し得ることを見出し、本発明
を完成した。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、原料
ゴムに、充填剤及び式(1)
ゴムに、充填剤及び式(1)
【0005】(式中、R1、R2、R3、R4、R5はそれ
ぞれ独立に水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基、アルカノイル基、アリール基、フェノキシ基、ベ
ンゾイル基、水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基ま
たはカルボキシル基を表すが、R1、R2、R3は、R1と
R2あるいはR2とR3が連結してベンゼン環と一体とな
ってテトラヒドロナフタレン環あるいはナフタレン環を
形成することもできる。R6、R7はそれぞれ独立に水
素、アルケニル基を表すが、少なくとも一方はアルケニ
ル基を表す。)で示されるN-アルケニルアミド類を配合
してなることを特徴とする実用性に優れたゴム組成物を
提供するものである。
ぞれ独立に水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基、アルカノイル基、アリール基、フェノキシ基、ベ
ンゾイル基、水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基ま
たはカルボキシル基を表すが、R1、R2、R3は、R1と
R2あるいはR2とR3が連結してベンゼン環と一体とな
ってテトラヒドロナフタレン環あるいはナフタレン環を
形成することもできる。R6、R7はそれぞれ独立に水
素、アルケニル基を表すが、少なくとも一方はアルケニ
ル基を表す。)で示されるN-アルケニルアミド類を配合
してなることを特徴とする実用性に優れたゴム組成物を
提供するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明における原料ゴムとしては、例えば天然ゴ
ム、スチレンブタジエン共重合ゴム、ブタジエンゴム、
エチレンプロピレンジエン共重合ゴム(EPDM)、イソ
プレンゴム、アクリロニトリルブタジエン共重合ゴム、
クロロプレンゴム、ブチルゴムおよびハロゲン化ブチル
ゴム等の合成ゴム等が挙げられる。合成ゴムは、乳化重
合、溶液重合いずれの製造方法によって得られたゴムで
あっても使用し得るが、溶液重合で得られた合成ゴムが
より好ましい。これらの原料ゴムは、単独で用いること
もできるし、2種類以上を組み合わせて用いることもで
きる。
する。本発明における原料ゴムとしては、例えば天然ゴ
ム、スチレンブタジエン共重合ゴム、ブタジエンゴム、
エチレンプロピレンジエン共重合ゴム(EPDM)、イソ
プレンゴム、アクリロニトリルブタジエン共重合ゴム、
クロロプレンゴム、ブチルゴムおよびハロゲン化ブチル
ゴム等の合成ゴム等が挙げられる。合成ゴムは、乳化重
合、溶液重合いずれの製造方法によって得られたゴムで
あっても使用し得るが、溶液重合で得られた合成ゴムが
より好ましい。これらの原料ゴムは、単独で用いること
もできるし、2種類以上を組み合わせて用いることもで
きる。
【0007】充填剤としては、ゴム工業で使用されてい
る充填剤あるいは補強剤等が使用し得、2種以使用する
こともできる。好ましい充填剤としては、例えばカーボ
ンブラック、シリカ等が挙げられる。ここで、カーボン
ブラックとしては、例えばSAF、ISAF、HAF、
FEF、SRF、GPF、MTなどが使用できる。また
シリカとしても種々のものが使用できるが、好ましくは
含水シリカである。
る充填剤あるいは補強剤等が使用し得、2種以使用する
こともできる。好ましい充填剤としては、例えばカーボ
ンブラック、シリカ等が挙げられる。ここで、カーボン
ブラックとしては、例えばSAF、ISAF、HAF、
FEF、SRF、GPF、MTなどが使用できる。また
シリカとしても種々のものが使用できるが、好ましくは
含水シリカである。
【0008】カーボンブラックおよび/またはシリカを
用いる場合は、その使用量は、原料ゴム100重量部に対
して、20〜150重量部程度が好ましく、より好ましくは3
0〜90重量部程度である。カーボンブラックとシリカを
併用する場合は、その配合比は任意であるが、好ましく
は、シリカはカーボンブラックに対し5〜25重量倍程度
である。
用いる場合は、その使用量は、原料ゴム100重量部に対
して、20〜150重量部程度が好ましく、より好ましくは3
0〜90重量部程度である。カーボンブラックとシリカを
併用する場合は、その配合比は任意であるが、好ましく
は、シリカはカーボンブラックに対し5〜25重量倍程度
である。
【0009】N-アルケニルアミド類(1)におけるR1、
R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水素、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ア
リール基、フェノキシ基、ベンゾイル基、水酸基、ハロ
ゲン、ニトロ基、シアノ基またはカルボキシル基を表す
が、R1、R2、R3は、R1とR2あるいはR2とR3が連
結してベンゼン環と一体となってテトラヒドロナフタレ
ン環あるいはナフタレン環を形成することもできる。
R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水素、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ア
リール基、フェノキシ基、ベンゾイル基、水酸基、ハロ
ゲン、ニトロ基、シアノ基またはカルボキシル基を表す
が、R1、R2、R3は、R1とR2あるいはR2とR3が連
結してベンゼン環と一体となってテトラヒドロナフタレ
ン環あるいはナフタレン環を形成することもできる。
【0010】ここで、アルキル基、アルコキシ基、アル
カノイル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、アセチル、プロピオニル、
ブチニル、バレリル、ヘキサノイル等のアルキル部分が
炭素数1〜5程度のものが通常使用される。アルキル部
分の炭素数が3以上のものは、直鎖状であっても分岐状
であっても良い。アルケニル基としては、例えばアリ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル等の炭素数1〜
5程度のものが通常使用されるが、好ましくはアリルで
ある。 アリール基としては、例えばフェニル基、ナフ
チル基等が通常使用されるが、フェニル基が好ましい。
ハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられるが、塩素が好ましい。
カノイル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、アセチル、プロピオニル、
ブチニル、バレリル、ヘキサノイル等のアルキル部分が
炭素数1〜5程度のものが通常使用される。アルキル部
分の炭素数が3以上のものは、直鎖状であっても分岐状
であっても良い。アルケニル基としては、例えばアリ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル等の炭素数1〜
5程度のものが通常使用されるが、好ましくはアリルで
ある。 アリール基としては、例えばフェニル基、ナフ
チル基等が通常使用されるが、フェニル基が好ましい。
ハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられるが、塩素が好ましい。
【0011】またN-アルケニルアミド類(1)におけるR
6、R7はそれぞれ独立に水素、アルケニル基を表すが、
少なくとも一方はアルケニル基を表す。ここでアルケニ
ル基としては、アリル、イソプロペニル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセ
ニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニ
ル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、
エイコセニル、ドコセニル等のC3〜C22のアルケニ
ル基が挙げられるが、対応するアルケニルアミンの入手
のし易さからアリル、オクタデセニル等が好ましい。
6、R7はそれぞれ独立に水素、アルケニル基を表すが、
少なくとも一方はアルケニル基を表す。ここでアルケニ
ル基としては、アリル、イソプロペニル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセ
ニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニ
ル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、
エイコセニル、ドコセニル等のC3〜C22のアルケニ
ル基が挙げられるが、対応するアルケニルアミンの入手
のし易さからアリル、オクタデセニル等が好ましい。
【0012】N-アルケニルアミド類(1)の代表例として
は、例えばN-アリルベンズアミド、N-アリル-4-メチル
ベンズアミド、N-アリル-2-メチルベンズアミド、N-ア
リル-4-n-ブチルベンズアミド、N-アリル-4-tert-ブチ
ルベンズアミド、N-アリル-4-メトキシベンズアミド、N
-アリル-3-メトキシベンズアミド、N-アリル-2-メトキ
シベンズアミド、N-アリル-2,4-ジメトキシベンズアミ
ド、N-アリル-2,6-ジメトキシベンズアミド、N-アリル-
3,4-ジメトキシベンズアミド、N-アリル-3,5-ジメトキ
シベンズアミド、N-アリル-4-エトキシベンズアミド、N
-アリル-4-アセチルベンズアミド、N-アリル-4-アリル
ベンズアミド、N-アリル-4-フェニルベンズアミド、N-
アリル-4-フェノキシベンズアミド、N-アリル-4-ベンゾ
イルベンズアミド、N-アリル-4-ヒドロキシベンズアミ
ド、N-アリル-4-クロロベンズアミド、N-アリル-3-クロ
ロベンズアミド、N-アリル-2-クロロベンズアミド、N-
アリル-2,4-ジクロロベンズアミド、N-アリル-2,6-ジク
ロロベンズアミド、N-アリル-3,4-ジクロロベンズアミ
ド、N-アリル-3,5-ジクロロベンズアミド、N-アリル-4-
ニトロベンズアミド、N-アリル-2-ニトロベンズアミ
ド、N-アリル-3,5-ジニトロベンズアミド、N-アリル-4-
シアノベンズアミド、N-アリル-3-シアノベンズアミ
ド、N-アリル-2-カルボキシベンズアミド、N-アリル-1-
ナフタレンカルボン酸アミド、N-アリル-2-ナフタレン
カルボン酸アミド、N-アリル-1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-5-カルボン酸アミド、N-アリル-1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-6-カルボン酸アミド、
は、例えばN-アリルベンズアミド、N-アリル-4-メチル
ベンズアミド、N-アリル-2-メチルベンズアミド、N-ア
リル-4-n-ブチルベンズアミド、N-アリル-4-tert-ブチ
ルベンズアミド、N-アリル-4-メトキシベンズアミド、N
-アリル-3-メトキシベンズアミド、N-アリル-2-メトキ
シベンズアミド、N-アリル-2,4-ジメトキシベンズアミ
ド、N-アリル-2,6-ジメトキシベンズアミド、N-アリル-
3,4-ジメトキシベンズアミド、N-アリル-3,5-ジメトキ
シベンズアミド、N-アリル-4-エトキシベンズアミド、N
-アリル-4-アセチルベンズアミド、N-アリル-4-アリル
ベンズアミド、N-アリル-4-フェニルベンズアミド、N-
アリル-4-フェノキシベンズアミド、N-アリル-4-ベンゾ
イルベンズアミド、N-アリル-4-ヒドロキシベンズアミ
ド、N-アリル-4-クロロベンズアミド、N-アリル-3-クロ
ロベンズアミド、N-アリル-2-クロロベンズアミド、N-
アリル-2,4-ジクロロベンズアミド、N-アリル-2,6-ジク
ロロベンズアミド、N-アリル-3,4-ジクロロベンズアミ
ド、N-アリル-3,5-ジクロロベンズアミド、N-アリル-4-
ニトロベンズアミド、N-アリル-2-ニトロベンズアミ
ド、N-アリル-3,5-ジニトロベンズアミド、N-アリル-4-
シアノベンズアミド、N-アリル-3-シアノベンズアミ
ド、N-アリル-2-カルボキシベンズアミド、N-アリル-1-
ナフタレンカルボン酸アミド、N-アリル-2-ナフタレン
カルボン酸アミド、N-アリル-1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-5-カルボン酸アミド、N-アリル-1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-6-カルボン酸アミド、
【0013】N,N-ジアリルベンズアミド、N,N-ジアリル
-4-メチルベンズアミド、N,N-ジアリル-2-メチルベンズ
アミド、N,N-ジアリル-4-n-ブチルベンズアミド、N,N-
ジアリル-4-tert-ブチルベンズアミド、N,N-ジアリル-4
-メトキシベンズアミド、N,N-ジアリル-3-メトキシベン
ズアミド、N,N-ジアリル-2-メトキシベンズアミド、N,N
-ジアリル-2,4-ジメトキシベンズアミド、N,N-ジアリル
-2,6-ジメトキシベンズアミド、N,N-ジアリル-3,4-ジメ
トキシベンズアミド、N,N-ジアリル-3,5-ジメトキシベ
ンズアミド、N,N-ジアリル-4-エトキシベンズアミド、
N,N-ジアリル-4-アセチルベンズアミド、N,N-ジアリル-
4-アリルベンズアミド、N,N-ジアリル-4-フェニルベン
ズアミド、N,N-ジアリル-4-フェノキシベンズアミド、
N,N-ジアリル-4-ベンゾイルベンズアミド、N,N-ジアリ
ル-4-ヒドロキシベンズアミド、N,N-ジアリル-4-クロロ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-3-クロロベンズアミド、
N,N-ジアリル-2-クロロベンズアミド、N,N-ジアリル-2,
4-ジクロロベンズアミド、N,N-ジアリル-2,6-ジクロロ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-3,4-ジクロロベンズアミ
ド、N,N-ジアリル-3,5-ジクロロベンズアミド、N,N-ジ
アリル-4-ニトロベンズアミド、N,N-ジアリル-2-ニトロ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-3,5-ジニトロベンズアミ
ド、N,N-ジアリル-4-シアノベンズアミド、N,N-ジアリ
ル-3-シアノベンズアミド、N,N-ジアリル-2-カルボキシ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-1-ナフタレンカルボン酸
アミド、N,N-ジアリル-2-ナフタレンカルボン酸アミ
ド、N,N-ジアリル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-
カルボン酸アミド、N,N-ジアリル-1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-6-カルボン酸アミド、
-4-メチルベンズアミド、N,N-ジアリル-2-メチルベンズ
アミド、N,N-ジアリル-4-n-ブチルベンズアミド、N,N-
ジアリル-4-tert-ブチルベンズアミド、N,N-ジアリル-4
-メトキシベンズアミド、N,N-ジアリル-3-メトキシベン
ズアミド、N,N-ジアリル-2-メトキシベンズアミド、N,N
-ジアリル-2,4-ジメトキシベンズアミド、N,N-ジアリル
-2,6-ジメトキシベンズアミド、N,N-ジアリル-3,4-ジメ
トキシベンズアミド、N,N-ジアリル-3,5-ジメトキシベ
ンズアミド、N,N-ジアリル-4-エトキシベンズアミド、
N,N-ジアリル-4-アセチルベンズアミド、N,N-ジアリル-
4-アリルベンズアミド、N,N-ジアリル-4-フェニルベン
ズアミド、N,N-ジアリル-4-フェノキシベンズアミド、
N,N-ジアリル-4-ベンゾイルベンズアミド、N,N-ジアリ
ル-4-ヒドロキシベンズアミド、N,N-ジアリル-4-クロロ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-3-クロロベンズアミド、
N,N-ジアリル-2-クロロベンズアミド、N,N-ジアリル-2,
4-ジクロロベンズアミド、N,N-ジアリル-2,6-ジクロロ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-3,4-ジクロロベンズアミ
ド、N,N-ジアリル-3,5-ジクロロベンズアミド、N,N-ジ
アリル-4-ニトロベンズアミド、N,N-ジアリル-2-ニトロ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-3,5-ジニトロベンズアミ
ド、N,N-ジアリル-4-シアノベンズアミド、N,N-ジアリ
ル-3-シアノベンズアミド、N,N-ジアリル-2-カルボキシ
ベンズアミド、N,N-ジアリル-1-ナフタレンカルボン酸
アミド、N,N-ジアリル-2-ナフタレンカルボン酸アミ
ド、N,N-ジアリル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-
カルボン酸アミド、N,N-ジアリル-1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-6-カルボン酸アミド、
【0014】N-オクタデセニルベンズアミド、N-オクタ
デセニル-4-メチルベンズアミド、N-オクタデセニル-2-
メチルベンズアミド、N-オクタデセニル-4-n-ブチルベ
ンズアミド、N-オクタデセニル-4-tert-ブチルベンズア
ミド、N-オクタデセニル-4-メトキシベンズアミド、N-
オクタデセニル-3-メトキシベンズアミド、N-オクタデ
セニル-2-メトキシベンズアミド、N-オクタデセニル-2,
4-ジメトキシベンズアミド、N-オクタデセニル-2,6-ジ
メトキシベンズアミド、N-オクタデセニル-3,4-ジメト
キシベンズアミド、N-オクタデセニル-3,5-ジメトキシ
ベンズアミド、N-オクタデセニル-4-エトキシベンズア
ミド、N-オクタデセニル-4-アセチルベンズアミド、N-
オクタデセニル-4-アリルベンズアミド、N-オクタデセ
ニル-4-フェニルベンズアミド、N-オクタデセニル-4-フ
ェノキシベンズアミド、N-オクタデセニル-4-ベンゾイ
ルベンズアミド、N-オクタデセニル-4-ヒドロキシベン
ズアミド、N-オクタデセニル-4-クロロベンズアミド、N
-オクタデセニル-3-クロロベンズアミド、N-オクタデセ
ニル-2-クロロベンズアミド、N-オクタデセニル-2,4-ジ
クロロベンズアミド、N-オクタデセニル-2,6-ジクロロ
ベンズアミド、N-オクタデセニル-3,4-ジクロロベンズ
アミド、N-オクタデセニル-3,5-ジクロロベンズアミ
ド、N-オクタデセニル-4-ニトロベンズアミド、N-オク
タデセニル-2-ニトロベンズアミド、N-オクタデセニル-
3,5-ジニトロベンズアミド、N-オクタデセニル-4-シア
ノベンズアミド、N-オクタデセニル-3-シアノベンズア
ミド、N-オクタデセニル-2-カルボキシベンズアミド、N
-オクタデセニル-1-ナフタレンカルボン酸アミド、N-オ
クタデセニル-2-ナフタレンカルボン酸アミド、N-オク
タデセニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-カルボ
ン酸アミド、N-オクタデセニル-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-6-カルボン酸アミド、
デセニル-4-メチルベンズアミド、N-オクタデセニル-2-
メチルベンズアミド、N-オクタデセニル-4-n-ブチルベ
ンズアミド、N-オクタデセニル-4-tert-ブチルベンズア
ミド、N-オクタデセニル-4-メトキシベンズアミド、N-
オクタデセニル-3-メトキシベンズアミド、N-オクタデ
セニル-2-メトキシベンズアミド、N-オクタデセニル-2,
4-ジメトキシベンズアミド、N-オクタデセニル-2,6-ジ
メトキシベンズアミド、N-オクタデセニル-3,4-ジメト
キシベンズアミド、N-オクタデセニル-3,5-ジメトキシ
ベンズアミド、N-オクタデセニル-4-エトキシベンズア
ミド、N-オクタデセニル-4-アセチルベンズアミド、N-
オクタデセニル-4-アリルベンズアミド、N-オクタデセ
ニル-4-フェニルベンズアミド、N-オクタデセニル-4-フ
ェノキシベンズアミド、N-オクタデセニル-4-ベンゾイ
ルベンズアミド、N-オクタデセニル-4-ヒドロキシベン
ズアミド、N-オクタデセニル-4-クロロベンズアミド、N
-オクタデセニル-3-クロロベンズアミド、N-オクタデセ
ニル-2-クロロベンズアミド、N-オクタデセニル-2,4-ジ
クロロベンズアミド、N-オクタデセニル-2,6-ジクロロ
ベンズアミド、N-オクタデセニル-3,4-ジクロロベンズ
アミド、N-オクタデセニル-3,5-ジクロロベンズアミ
ド、N-オクタデセニル-4-ニトロベンズアミド、N-オク
タデセニル-2-ニトロベンズアミド、N-オクタデセニル-
3,5-ジニトロベンズアミド、N-オクタデセニル-4-シア
ノベンズアミド、N-オクタデセニル-3-シアノベンズア
ミド、N-オクタデセニル-2-カルボキシベンズアミド、N
-オクタデセニル-1-ナフタレンカルボン酸アミド、N-オ
クタデセニル-2-ナフタレンカルボン酸アミド、N-オク
タデセニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-カルボ
ン酸アミド、N-オクタデセニル-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-6-カルボン酸アミド、
【0015】N,N-ジオクタデセニルベンズアミド、N,N-
ジオクタデセニル-4-メチルベンズアミド、N,N-ジオク
タデセニル-2-メチルベンズアミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-4-n-ブチルベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル
-4-tert-ブチルベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4
-メトキシベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3-メト
キシベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2-メトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,4-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,6-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,4-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,5-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4-エトキシベン
ズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4-アセチルベンズア
ミド、N,N-ジオクタデセニル-4-アリルベンズアミド、
N,N-ジオクタデセニル-4-フェニルベンズアミド、N,N-
ジオクタデセニル-4-フェノキシベンズアミド、N,N-ジ
オクタデセニル-4-ベンゾイルベンズアミド、N,N-ジオ
クタデセニル-4-ヒドロキシベンズアミド、N,N-ジオク
タデセニル-4-クロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-3-クロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2-
クロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,4-ジク
ロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,6-ジクロ
ロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,4-ジクロロ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,5-ジクロロベ
ンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4-ニトロベンズア
ミド、N,N-ジオクタデセニル-2-ニトロベンズアミド、
N,N-ジオクタデセニル-3,5-ジニトロベンズアミド、N,N
-ジオクタデセニル-4-シアノベンズアミド、N,N-ジオク
タデセニル-3-シアノベンズアミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-2-カルボキシベンズアミド、N,N-ジオクタデセニ
ル-1-ナフタレンカルボン酸アミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-2-ナフタレンカルボン酸アミド、N,N-ジオクタデ
セニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-カルボン酸
アミド、N,N-ジオクタデセニル-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-6-カルボン酸アミド等があげられる。
ジオクタデセニル-4-メチルベンズアミド、N,N-ジオク
タデセニル-2-メチルベンズアミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-4-n-ブチルベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル
-4-tert-ブチルベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4
-メトキシベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3-メト
キシベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2-メトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,4-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,6-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,4-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,5-ジメトキシ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4-エトキシベン
ズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4-アセチルベンズア
ミド、N,N-ジオクタデセニル-4-アリルベンズアミド、
N,N-ジオクタデセニル-4-フェニルベンズアミド、N,N-
ジオクタデセニル-4-フェノキシベンズアミド、N,N-ジ
オクタデセニル-4-ベンゾイルベンズアミド、N,N-ジオ
クタデセニル-4-ヒドロキシベンズアミド、N,N-ジオク
タデセニル-4-クロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-3-クロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2-
クロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,4-ジク
ロロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-2,6-ジクロ
ロベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,4-ジクロロ
ベンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-3,5-ジクロロベ
ンズアミド、N,N-ジオクタデセニル-4-ニトロベンズア
ミド、N,N-ジオクタデセニル-2-ニトロベンズアミド、
N,N-ジオクタデセニル-3,5-ジニトロベンズアミド、N,N
-ジオクタデセニル-4-シアノベンズアミド、N,N-ジオク
タデセニル-3-シアノベンズアミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-2-カルボキシベンズアミド、N,N-ジオクタデセニ
ル-1-ナフタレンカルボン酸アミド、N,N-ジオクタデセ
ニル-2-ナフタレンカルボン酸アミド、N,N-ジオクタデ
セニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-カルボン酸
アミド、N,N-ジオクタデセニル-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-6-カルボン酸アミド等があげられる。
【0016】かかるN-アルケニルアミド類(1)は、例え
ば対応するアルケニルアミンとカルボン酸塩化物とを、
ヘキサン、トルエン、塩化メチレン等の反応に不活性な
溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウ
ム等の塩基の共存下に反応させることにより、容易に製
造し得る。
ば対応するアルケニルアミンとカルボン酸塩化物とを、
ヘキサン、トルエン、塩化メチレン等の反応に不活性な
溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウ
ム等の塩基の共存下に反応させることにより、容易に製
造し得る。
【0017】N-アルケニルアミド類(1)は配合ゴムを製
造する任意の段階で添加することができ、その使用量
は、特に限定はないが、原料ゴム100重量部に対して、
通常3〜40重量部程度である。 原料ゴムに添加する形
態は、それぞれの化合物単体であってもよいし、複数化
合物の混合物であってもよいし、さらにゴム物性に影響
を与えない範囲で、クレー、シリカ、カーボンブラック
等の坦体と混合したものであってもよい。また、ゴムに
あらかじめN-アルケニルアミド類(1)を含有させたマス
ターバッチの形態であってもよい。
造する任意の段階で添加することができ、その使用量
は、特に限定はないが、原料ゴム100重量部に対して、
通常3〜40重量部程度である。 原料ゴムに添加する形
態は、それぞれの化合物単体であってもよいし、複数化
合物の混合物であってもよいし、さらにゴム物性に影響
を与えない範囲で、クレー、シリカ、カーボンブラック
等の坦体と混合したものであってもよい。また、ゴムに
あらかじめN-アルケニルアミド類(1)を含有させたマス
ターバッチの形態であってもよい。
【0018】本発明においては、ゴム工業で通常使用さ
れている各種のゴム薬品、例えば酸化防止剤やオゾン劣
化防止剤のような老化防止剤、加硫剤、架橋剤、加硫促
進剤、加硫遅延剤、しゃっ解剤、加工助剤、ワックス、
オイル、ステアリン酸、粘着付与剤、メチレン供与体、
メチレン受容体、有機コバルト化合物などの1種以上
を、必要に応じて併用してもよいことはいうまでもな
い。これらの薬品は、ゴム組成物の意図された用途次第
で、それぞれがゴム工業において通常使用されている範
囲の量を用いることができる。 さらに、シリカを充填
剤として使用する場合には、シリカの分散性を改良する
ためにビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラス
ルフィドのようなシランカップリング剤を用いることも
できる。
れている各種のゴム薬品、例えば酸化防止剤やオゾン劣
化防止剤のような老化防止剤、加硫剤、架橋剤、加硫促
進剤、加硫遅延剤、しゃっ解剤、加工助剤、ワックス、
オイル、ステアリン酸、粘着付与剤、メチレン供与体、
メチレン受容体、有機コバルト化合物などの1種以上
を、必要に応じて併用してもよいことはいうまでもな
い。これらの薬品は、ゴム組成物の意図された用途次第
で、それぞれがゴム工業において通常使用されている範
囲の量を用いることができる。 さらに、シリカを充填
剤として使用する場合には、シリカの分散性を改良する
ためにビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラス
ルフィドのようなシランカップリング剤を用いることも
できる。
【0019】かくして配合された本発明のゴム組成物
は、タイヤの各種部材やその他のゴム製品に適用し、通
常ゴム工業界で通常行われている方法により、成形、加
硫工程を経て、ゴム製品が製造される。加硫条件自体
は、従来から一般に採用されているものでもよく、本発
明において特に制限されるものではない。
は、タイヤの各種部材やその他のゴム製品に適用し、通
常ゴム工業界で通常行われている方法により、成形、加
硫工程を経て、ゴム製品が製造される。加硫条件自体
は、従来から一般に採用されているものでもよく、本発
明において特に制限されるものではない。
【0020】
【発明の効果】本発明によれば、原料ゴムに、充填剤と
ともにN-アルケニルアミド類という特定の化合物を配合
することにより、ゴム物性の環境依存性、特に動的弾性
率の温度依存性を著しく改善し得る。
ともにN-アルケニルアミド類という特定の化合物を配合
することにより、ゴム物性の環境依存性、特に動的弾性
率の温度依存性を著しく改善し得る。
【0021】
【実施例】次に実施例を示して、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。尚、以下の例中、添加量ないし含有量を表す%、
部は、特に断りのない限り重量基準の値である。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。尚、以下の例中、添加量ないし含有量を表す%、
部は、特に断りのない限り重量基準の値である。
【0022】<N-アルケニルアミドの製造例>フラスコ
に、ヘキサンを204g、オクタデセニルアミン(花王製
ファーミンO:C16およびC18のアルケニルアミンをそ
れぞれ6%、72%、C14、C16およびC18のアルキルア
ミンをそれぞれ4%、8%、10%含む混合物)を194.
5g、15%水酸化ナトリウム水溶液を204.4gを仕込み、こ
れに塩化ベンゾイル102.2gを50分間かけて加えた。3時
間撹袢した後、水層を分液した。有機層を水洗、濃縮す
ることにより淡黄色ワックス状のN−オクタデセニルベ
ンズアミド276.6gを得た。
に、ヘキサンを204g、オクタデセニルアミン(花王製
ファーミンO:C16およびC18のアルケニルアミンをそ
れぞれ6%、72%、C14、C16およびC18のアルキルア
ミンをそれぞれ4%、8%、10%含む混合物)を194.
5g、15%水酸化ナトリウム水溶液を204.4gを仕込み、こ
れに塩化ベンゾイル102.2gを50分間かけて加えた。3時
間撹袢した後、水層を分液した。有機層を水洗、濃縮す
ることにより淡黄色ワックス状のN−オクタデセニルベ
ンズアミド276.6gを得た。
【0023】上記製造例に準じて、以下のアミド類を製
造した。 A1: N−オクタデセニルベンズアミド A2: N,N−ジオクタデセニルベンズアミド A3: N−アリルベンズアミド A4: N,N−ジアリルベンズアミド A5: N−オクタデセニル−p−クロロベンズアミド A6: N−オクタデセニル−p−ニトロベンズアミド A7: N−オクタデセニル−1−ナフタレンカルボン
酸アミド A8: N−オクタデセニル−o−メチルベンズアミド B1: N−オクタデシルベンズアミド B2: N−t-ブチルベンズアミド B3: N−フェニルベンズアミド
造した。 A1: N−オクタデセニルベンズアミド A2: N,N−ジオクタデセニルベンズアミド A3: N−アリルベンズアミド A4: N,N−ジアリルベンズアミド A5: N−オクタデセニル−p−クロロベンズアミド A6: N−オクタデセニル−p−ニトロベンズアミド A7: N−オクタデセニル−1−ナフタレンカルボン
酸アミド A8: N−オクタデセニル−o−メチルベンズアミド B1: N−オクタデシルベンズアミド B2: N−t-ブチルベンズアミド B3: N−フェニルベンズアミド
【0024】 <配合処方> 溶液重合SBR 60部 (住友化学工業製 スチレン含量:22%、ビニル含量:57%) 天然ゴム(RSS#1) 40部 カーボンブラック(N351) 50部 アロマティックオイル 表1に記載 マイクロクリスタリンワックス 2部 ステアリン酸 2.2部 亜鉛華 2.5部 6PPD 2部 (住友化学工業製 “アンチゲン6C”) アミド類 表1に記載 イオウ 1.75部 N-t-ブチルベンゾチアジルスルフェンアミド 1部
【0025】バンバリーミキサー(東洋精機製のラボプ
ラストミル)を用い、恒温槽内の温度を150℃として、上
記配合処方に基づき、原料ゴムをローター回転数50rp
mで5分間素練りした後、カーボンブラック、ステアリ
ン酸、亜鉛華、アロマティックオイル、マイクロクリス
タリンワックス、6PPDおよびアミド類を投入し10分
間混練してから排出した。排出時のゴム温度は160〜170
℃であった。次いで得られたゴム組成物をオープンミル
に移し、ロール温度50℃でシート出ししたゴム組成物に
イオウ、N-t-ブチルベンゾチアジルスルフェンアミドを
配合した。得られたゴム組成物は所定形状に170℃、10
分で加硫成形して、動的粘弾性試験の試験片を作成し
た。動的粘弾性試験は初期歪み:10%、動歪み:2%、
周波数:10Hzで行い、0℃、60℃での動的弾性率
(E’)および0℃と60℃の動的弾性率の差(ΔE’)
を表1〜2に示した。ΔE’が小さいほどE’の温度依
存性が少なく、環境の変化に影響されにくいことを意味
する。
ラストミル)を用い、恒温槽内の温度を150℃として、上
記配合処方に基づき、原料ゴムをローター回転数50rp
mで5分間素練りした後、カーボンブラック、ステアリ
ン酸、亜鉛華、アロマティックオイル、マイクロクリス
タリンワックス、6PPDおよびアミド類を投入し10分
間混練してから排出した。排出時のゴム温度は160〜170
℃であった。次いで得られたゴム組成物をオープンミル
に移し、ロール温度50℃でシート出ししたゴム組成物に
イオウ、N-t-ブチルベンゾチアジルスルフェンアミドを
配合した。得られたゴム組成物は所定形状に170℃、10
分で加硫成形して、動的粘弾性試験の試験片を作成し
た。動的粘弾性試験は初期歪み:10%、動歪み:2%、
周波数:10Hzで行い、0℃、60℃での動的弾性率
(E’)および0℃と60℃の動的弾性率の差(ΔE’)
を表1〜2に示した。ΔE’が小さいほどE’の温度依
存性が少なく、環境の変化に影響されにくいことを意味
する。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J002 AC011 AC021 AC061 AC071 AC081 AC091 BB151 BB181 BB241 DA037 DJ017 EP016 FD017
Claims (10)
- 【請求項1】原料ゴムに、充填剤及び式(1) (式中、R1、R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルカ
ノイル基、アリール基、フェノキシ基、ベンゾイル基、
水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基またはカルボキ
シル基を表すが、R1、R2、R3は、R1とR2あるいは
R2とR3が連結してベンゼン環と一体となってテトラヒ
ドロナフタレン環あるいはナフタレン環を形成すること
もできる。R6、R7はそれぞれ独立に水素、アルケニル
基を表すが、少なくとも一方はアルケニル基を表す。)
で示されるN-アルケニルアミド類を配合してなることを
特徴とするゴム組成物。 - 【請求項2】原料ゴムが、天然ゴム、スチレンブタジエ
ン共重合ゴム、ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジ
エン共重合ゴム(EPDM)、イソプレンゴム、アクリロ
ニトリルブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴム、ブ
チルゴム、ハロゲン化ブチルゴムから選ばれる少なくと
も1種である請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】充填剤が、カーボンブラック、シリカから
選ばれる少なくとも1種であることをる請求項1〜2記
載の組成物。 - 【請求項4】R6、R7におけるアルケニル基が、アリ
ル、オクタデセニルから選ばれる基であることを特徴と
する請求項1〜3に記載の組成物。 - 【請求項5】R1、R2、R3、R4、R5が、それぞれ水
素であることを特徴とする請求項1〜4に記載の組成
物。 - 【請求項6】原料ゴムに、充填剤及び請求項1記載の式
(1)で示されるN-アルケニルアミド類を配合すること
を特徴とするゴム動的弾性率の温度依存性改良方法。 - 【請求項7】原料ゴムが、天然ゴム、スチレンブタジエ
ン共重合ゴム、ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジ
エン共重合ゴム(EPDM)、イソプレンゴム、アクリロ
ニトリルブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴム、ブ
チルゴム、ハロゲン化ブチルゴムから選ばれる少なくと
も1種である請求項6記載の方法。 - 【請求項8】充填剤が、カーボンブラック、シリカから
選ばれる少なくとも1種であることをる請求項6〜7記
載の方法。 - 【請求項9】R6、R7におけるアルケニル基が、アリ
ル、オクタデセニルから選ばれる基であることを特徴と
する請求項6〜8に記載の方法。 - 【請求項10】R1、R2、R3、R4、R5が、それぞれ
水素であることを特徴とする請求項6〜9に記載の方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10184585A JP2000017113A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | ゴム組成物およびゴム動的弾性率の温度依存性改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10184585A JP2000017113A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | ゴム組成物およびゴム動的弾性率の温度依存性改良方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000017113A true JP2000017113A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16155791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10184585A Pending JP2000017113A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | ゴム組成物およびゴム動的弾性率の温度依存性改良方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000017113A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000191839A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
-
1998
- 1998-06-30 JP JP10184585A patent/JP2000017113A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000191839A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
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