JP2000007761A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐湿信頼性、硬化性、保存性が良好で電気、
電子材料分野に有用な熱硬化性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】下記（Ａ）〜（Ｃ）の成分を必須とする熱
硬化性樹脂組成物。 （Ａ）１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物、
（Ｂ）１分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する
化合物、（Ｃ）硬化促進剤として、テトラ置換ホスホニ
ウムと１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物の共役塩基との塩で、かつ１分子内に２個以上
のフェノール性水酸基を有する化合物がその１ク゛ラムを純
水５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で125℃、２０
時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水の導電率の
値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物。
電子材料分野に有用な熱硬化性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】下記（Ａ）〜（Ｃ）の成分を必須とする熱
硬化性樹脂組成物。 （Ａ）１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物、
（Ｂ）１分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する
化合物、（Ｃ）硬化促進剤として、テトラ置換ホスホニ
ウムと１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物の共役塩基との塩で、かつ１分子内に２個以上
のフェノール性水酸基を有する化合物がその１ク゛ラムを純
水５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で125℃、２０
時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水の導電率の
値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性、保存性が良
好で電気、電子材料分野に有用な熱硬化性樹脂組成物に
関するものである。
好で電気、電子材料分野に有用な熱硬化性樹脂組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電気、電子材料特にＩＣ封止材料は近
年、良好な耐湿信頼性、生産効率の向上を目的とした速
硬化性、物流、保管時のハンドリング性向上のための保
存性の向上が求められるようになってきている。このよ
うな状況から本発明者らは、耐湿信頼性、硬化性、保存
性を向上させるべく鋭意検討した結果、特定のテトラ置
換ホスホニウムフェノキシドを硬化促進剤として用いた
エポキシ樹脂熱硬化性樹脂組成物においてきわめて優れ
た前述特性が得られることを見いだした。
年、良好な耐湿信頼性、生産効率の向上を目的とした速
硬化性、物流、保管時のハンドリング性向上のための保
存性の向上が求められるようになってきている。このよ
うな状況から本発明者らは、耐湿信頼性、硬化性、保存
性を向上させるべく鋭意検討した結果、特定のテトラ置
換ホスホニウムフェノキシドを硬化促進剤として用いた
エポキシ樹脂熱硬化性樹脂組成物においてきわめて優れ
た前述特性が得られることを見いだした。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐湿信頼性、
硬化性、保存性が良好で電気、電子材料分野に有用な熱
硬化性樹脂組成物に関するものである。
硬化性、保存性が良好で電気、電子材料分野に有用な熱
硬化性樹脂組成物に関するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（Ａ）〜
（Ｃ）の成分を必須とする熱硬化性樹脂組成物である。 （Ａ）１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物、
（Ｂ）１分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する
化合物、（Ｃ）硬化促進剤として、テトラ置換ホスホニ
ウムと１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物の共役塩基との塩で、かつ１分子内に２個以上
のフェノール性水酸基を有する化合物がその１ク゛ラムを純
水５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で125℃、２０
時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水の導電率の
値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物。
（Ｃ）の成分を必須とする熱硬化性樹脂組成物である。 （Ａ）１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物、
（Ｂ）１分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する
化合物、（Ｃ）硬化促進剤として、テトラ置換ホスホニ
ウムと１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物の共役塩基との塩で、かつ１分子内に２個以上
のフェノール性水酸基を有する化合物がその１ク゛ラムを純
水５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で125℃、２０
時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水の導電率の
値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる（Ａ）１分子
内にエポキシ基を２個以上有する化合物は１分子内にエ
ポキシ基を２個以上有するものであれば何ら制限はな
く、たとえばビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型
エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂などビフェノ
ールなどのフェノール類やフェノール樹脂、ナフトール
類などの水酸基にエピクロロヒドリンを反応させて製造
するエポキシ樹脂や脂環式エポキシ樹脂のようにオレフ
ィンを過酸を用いて酸化させエポキシ化したエポキシ樹
脂、ハイドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類をエピ
クロロヒドリンでエポキシ化したものも含まれる。
内にエポキシ基を２個以上有する化合物は１分子内にエ
ポキシ基を２個以上有するものであれば何ら制限はな
く、たとえばビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型
エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂などビフェノ
ールなどのフェノール類やフェノール樹脂、ナフトール
類などの水酸基にエピクロロヒドリンを反応させて製造
するエポキシ樹脂や脂環式エポキシ樹脂のようにオレフ
ィンを過酸を用いて酸化させエポキシ化したエポキシ樹
脂、ハイドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類をエピ
クロロヒドリンでエポキシ化したものも含まれる。
【０００６】本発明に用いられる（Ｂ）１分子内にフェ
ノール性水酸基を２個以上有する化合物は、フェノール
ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、アルキル
変性ノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフ
トール類とフェノール類をカルボニル基含有化合物と共
縮合した樹脂などが例示されるが、１分子内で芳香族性
の環に結合する水素原子が水酸基で２個以上置換された
化合物であればよい。
ノール性水酸基を２個以上有する化合物は、フェノール
ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、アルキル
変性ノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフ
トール類とフェノール類をカルボニル基含有化合物と共
縮合した樹脂などが例示されるが、１分子内で芳香族性
の環に結合する水素原子が水酸基で２個以上置換された
化合物であればよい。
【０００７】本発明に用いられる（Ｃ）硬化促進剤であ
るテトラ置換ホスホニウムと１分子内に２個以上のフェ
ノール性水酸基を有する化合物の共役塩基との塩は、１
分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物
１ク゛ラムを純粋５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で1
25℃、２０時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水
の導電率の値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物の共役
塩基をアニオンに用いたものである。
るテトラ置換ホスホニウムと１分子内に２個以上のフェ
ノール性水酸基を有する化合物の共役塩基との塩は、１
分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物
１ク゛ラムを純粋５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で1
25℃、２０時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水
の導電率の値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物の共役
塩基をアニオンに用いたものである。
【０００８】このような塩の例としてはテトラフェニル
ホスホニウムレゾルシン塩、テトラフェニルホスホニウ
ムビスフェノールＡ塩、テトラフェニルホスホニウムビ
スフェノールＦ塩、テトラフェニルホスホニウムビスフ
ェノールＳ塩、テトラフェニルホスホニウムビフェノー
ル塩、テトラフェニルホスホニウムジヒドロキシナフタ
レン塩、テトラフェニルホスホニウムフェノールノボラ
ック塩、テトラフェニルホスホニウムアラルキル変性フ
ェノール樹脂塩、テトラブチルホスホニウムビスフェノ
ールＡ塩、テトラブチルホスホニウムビスフェノールＡ
塩、テトラブチルホスホニウムビスフェノールＦ塩、テ
トラブチルホスホニウムビスフェノールＳ塩、テトラブ
チルホスホニウムビフェノール塩、テトラブチルホスホ
ニウムジヒドロキシナフタレン塩、テトラブチルホスホ
ニウムフェノールノボラック塩、テトラブチルホスホニ
ウムアラルキル変性フェノール樹脂塩トリフェニルエチ
ルビスフェノールＡ塩、トリトリルメチルビスフェノー
ルＦ塩、トリアニシルエチルビフェノール塩、トリフェ
ニルブチルジヒドロキシナフタレン塩、トリフェニルエ
チルフェノールノボラック塩、トリフェニルブチルアラ
ルキル変性フェノール樹脂塩などが例示される。
ホスホニウムレゾルシン塩、テトラフェニルホスホニウ
ムビスフェノールＡ塩、テトラフェニルホスホニウムビ
スフェノールＦ塩、テトラフェニルホスホニウムビスフ
ェノールＳ塩、テトラフェニルホスホニウムビフェノー
ル塩、テトラフェニルホスホニウムジヒドロキシナフタ
レン塩、テトラフェニルホスホニウムフェノールノボラ
ック塩、テトラフェニルホスホニウムアラルキル変性フ
ェノール樹脂塩、テトラブチルホスホニウムビスフェノ
ールＡ塩、テトラブチルホスホニウムビスフェノールＡ
塩、テトラブチルホスホニウムビスフェノールＦ塩、テ
トラブチルホスホニウムビスフェノールＳ塩、テトラブ
チルホスホニウムビフェノール塩、テトラブチルホスホ
ニウムジヒドロキシナフタレン塩、テトラブチルホスホ
ニウムフェノールノボラック塩、テトラブチルホスホニ
ウムアラルキル変性フェノール樹脂塩トリフェニルエチ
ルビスフェノールＡ塩、トリトリルメチルビスフェノー
ルＦ塩、トリアニシルエチルビフェノール塩、トリフェ
ニルブチルジヒドロキシナフタレン塩、トリフェニルエ
チルフェノールノボラック塩、トリフェニルブチルアラ
ルキル変性フェノール樹脂塩などが例示される。
【０００９】成分（Ｃ）においてはアニオンを構成する
フェノキシドアニオンの共役酸である１分子内に２個以
上のフェノール性水酸基を有する化合物の抽出水の導電
率の値が1000μＳ／ｃｍ以下であることが優れた耐湿信
頼性を得るための必須条件である。この理由は、 ＰＣ
ＢＴでは電圧を印加される素子周辺でイオン性不純物に
起因する電気泳動現象が起こることがアルミ配線の腐食
の原因と考えられるため、前述抽出水導電率と耐湿信頼
性に関係が現れるのではないかと考えられる。またアニ
オンを構成するフェノキシドアニオンの共役酸であるフ
ェノール性水酸基を有する化合物が１分子内にフェノー
ル性水酸基を２個より少ない数しか有していないと対応
するフェノキシドアニオンの反応性が低いため硬化の際
架橋構造に取り込まれず、遊離したフェノキシドアニオ
ンが耐湿信頼性や硬化性に影響を与える場合がある。一
方カチオン側リン原子の置換基は撥水性があることが好
ましく特にフェニル基が好適である。以上のことから成
分（Ｃ）のテトラ置換ホスホニウムがテトラフェニルホ
スホニウムでありかつ１分子内に２個以上のフェノール
性水酸基を有する化合物の共役塩基がレゾルシン、ビス
フェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、
ビフェノール、ジヒドロキシナフタレン、フェノールノ
ボラック、アラルキル変性フェノール樹脂の共役塩基か
らなる群より少なくとも１つ選ばれるものが最も好適で
ある。
フェノキシドアニオンの共役酸である１分子内に２個以
上のフェノール性水酸基を有する化合物の抽出水の導電
率の値が1000μＳ／ｃｍ以下であることが優れた耐湿信
頼性を得るための必須条件である。この理由は、 ＰＣ
ＢＴでは電圧を印加される素子周辺でイオン性不純物に
起因する電気泳動現象が起こることがアルミ配線の腐食
の原因と考えられるため、前述抽出水導電率と耐湿信頼
性に関係が現れるのではないかと考えられる。またアニ
オンを構成するフェノキシドアニオンの共役酸であるフ
ェノール性水酸基を有する化合物が１分子内にフェノー
ル性水酸基を２個より少ない数しか有していないと対応
するフェノキシドアニオンの反応性が低いため硬化の際
架橋構造に取り込まれず、遊離したフェノキシドアニオ
ンが耐湿信頼性や硬化性に影響を与える場合がある。一
方カチオン側リン原子の置換基は撥水性があることが好
ましく特にフェニル基が好適である。以上のことから成
分（Ｃ）のテトラ置換ホスホニウムがテトラフェニルホ
スホニウムでありかつ１分子内に２個以上のフェノール
性水酸基を有する化合物の共役塩基がレゾルシン、ビス
フェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、
ビフェノール、ジヒドロキシナフタレン、フェノールノ
ボラック、アラルキル変性フェノール樹脂の共役塩基か
らなる群より少なくとも１つ選ばれるものが最も好適で
ある。
【００１０】本発明の熱硬化性樹脂組成物に必要に応じ
て無機充填材や離型剤、カップリング剤等当業者にて公
知の添加剤、副資材を組み合わせることは何らさしつか
えない。以下に実施例を示すが、これらに本発明が限定
されるものではない。
て無機充填材や離型剤、カップリング剤等当業者にて公
知の添加剤、副資材を組み合わせることは何らさしつか
えない。以下に実施例を示すが、これらに本発明が限定
されるものではない。
【００１１】
【実施例】（実施例１）日本化薬製オルソクレゾールノ
ボラックエポキシＥＯＣＮ-１０２０-６５ ６７重量部
（以下重量部を単に部と略す）、軟化点が105℃で水酸
基当量104のフェノールノボラック33部、溶融シリカ300
部、カルナバワックス2部、化合物１を2.5部配合し、熱
ロールで90℃、５分混練し成形材料を得た。また化合物
１のアニオン側のフェノキシドアニオンの共役酸である
ビスフェノールＡの抽出水導電率を後述の評価方法
（１）にならい測定した。評価結果はすべて表１に示
す。
ボラックエポキシＥＯＣＮ-１０２０-６５ ６７重量部
（以下重量部を単に部と略す）、軟化点が105℃で水酸
基当量104のフェノールノボラック33部、溶融シリカ300
部、カルナバワックス2部、化合物１を2.5部配合し、熱
ロールで90℃、５分混練し成形材料を得た。また化合物
１のアニオン側のフェノキシドアニオンの共役酸である
ビスフェノールＡの抽出水導電率を後述の評価方法
（１）にならい測定した。評価結果はすべて表１に示
す。
【００１２】（実施例２）油化シェルエポキシ製ビフェ
ニル型エポキシ樹脂 ＹＸ４０００Ｈ 52部、三井東圧
化学製アラルキル変性フェノール樹脂ＸＬ２２５ 48
部、溶融シリカ800部、カルナバワックス3部、化合物２
を2.3部配合し、熱ロールで９０℃、５分混練し成形材
料を得た。また化合物２のアニオン側のフェノキシドア
ニオンの共役酸であるビスフェノールＦの抽出水導電率
を後述の評価方法（１）にならい測定した。評価結果は
すべて表１に示す。
ニル型エポキシ樹脂 ＹＸ４０００Ｈ 52部、三井東圧
化学製アラルキル変性フェノール樹脂ＸＬ２２５ 48
部、溶融シリカ800部、カルナバワックス3部、化合物２
を2.3部配合し、熱ロールで９０℃、５分混練し成形材
料を得た。また化合物２のアニオン側のフェノキシドア
ニオンの共役酸であるビスフェノールＦの抽出水導電率
を後述の評価方法（１）にならい測定した。評価結果は
すべて表１に示す。
【００１３】（実施例３〜８、比較例１、２）実施例
１、２にならい表１〜２の配合で成形材料を得た。評価
結果は表１〜２に示す。
１、２にならい表１〜２の配合で成形材料を得た。評価
結果は表１〜２に示す。
【００１４】（評価方法）本実施例での各評価項目の評
価方法を次に示す。 （１） 抽出水導電率 サンプル１ｇを純水５０ｇと混合し、プレッシャークッ
カー容器(中容器がテフロン製、外容器が金属製で２気
圧以上の耐圧構造になっている容器)中で１２５℃、２
０時間プレッシャークッカー処理して得られる抽出水の
導電率を測定した。
価方法を次に示す。 （１） 抽出水導電率 サンプル１ｇを純水５０ｇと混合し、プレッシャークッ
カー容器(中容器がテフロン製、外容器が金属製で２気
圧以上の耐圧構造になっている容器)中で１２５℃、２
０時間プレッシャークッカー処理して得られる抽出水の
導電率を測定した。
【００１５】（２）スパイラルフロー ＥＭＭＩ―Ｉ−６６に準じたスパイラルフロー測定用金
型を用い、金型温度１７５℃、注入圧７０ｋｇ／ｃ
ｍ2、硬化時間２分で測定した。スパイラルフローは流
動性のパラメータであり、数値の大きい方が流動性はよ
いことを示す。
型を用い、金型温度１７５℃、注入圧７０ｋｇ／ｃ
ｍ2、硬化時間２分で測定した。スパイラルフローは流
動性のパラメータであり、数値の大きい方が流動性はよ
いことを示す。
【００１６】（３）硬化トルク キュラストメーター（オリエンテック社製、ＪＳＲキュ
ラストメーターＰＳ型）を用い、１７５℃、９０秒後の
トルクを求めた。キュラストメーターにおけるトルクは
硬化性のパラメータであり、値の大きい方が硬化性は良
好である。
ラストメーターＰＳ型）を用い、１７５℃、９０秒後の
トルクを求めた。キュラストメーターにおけるトルクは
硬化性のパラメータであり、値の大きい方が硬化性は良
好である。
【００１７】（４）フロー残存率 材料を調製した直後のスパイラルフローおよび２５℃、
３０日保存した後のスパイラルフローを測定し、下記式
で算出した。 フロー残存率（％）＝（２５℃、３０日後スパイラルフ
ロー（ｃｍ）／材料調製直後のスパイラルフロー（ｃ
ｍ））＊１００ フロー残存率が大きいほど保存性がよい。
３０日保存した後のスパイラルフローを測定し、下記式
で算出した。 フロー残存率（％）＝（２５℃、３０日後スパイラルフ
ロー（ｃｍ）／材料調製直後のスパイラルフロー（ｃ
ｍ））＊１００ フロー残存率が大きいほど保存性がよい。
【００１８】（５）耐湿信頼性 成形材料を後述実施例に示す要領で調製し、テスト素子
を搭載した１６ｐＤＩＰを成形した後、１２５℃のＰＣ
ＢＴを実施した。表１には５０％不良時間を示した。５
０％不良時間とは素子の５０％がオープン不良となった
処理時間であり、この時間が長いほど耐湿信頼性が良好
である。
を搭載した１６ｐＤＩＰを成形した後、１２５℃のＰＣ
ＢＴを実施した。表１には５０％不良時間を示した。５
０％不良時間とは素子の５０％がオープン不良となった
処理時間であり、この時間が長いほど耐湿信頼性が良好
である。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【化１】
【００２２】表１〜２の実施例の結果から明らかなよう
に本発明の熱硬化性樹脂組成物は優れた硬化性、保存
性、耐湿信頼性を有するのに対し、比較例１では硬化促
進剤のフェノキシドアニオンの共役酸の抽出水導電率が
高く、耐湿信頼性に劣る。また比較例２は保存性に劣る
結果となった。
に本発明の熱硬化性樹脂組成物は優れた硬化性、保存
性、耐湿信頼性を有するのに対し、比較例１では硬化促
進剤のフェノキシドアニオンの共役酸の抽出水導電率が
高く、耐湿信頼性に劣る。また比較例２は保存性に劣る
結果となった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物を電気、電
子材料に用いれば耐湿信頼性、硬化性、保存性が良好な
製品が得られ、電気、電子産業分野へのメリットは大き
いと考えられる。
子材料に用いれば耐湿信頼性、硬化性、保存性が良好な
製品が得られ、電気、電子産業分野へのメリットは大き
いと考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大久保 明子 東京都品川区東品川２丁目５番８号 住友 ベークライト株式会社内 (72)発明者 小林 稔 東京都品川区東品川２丁目５番８号 住友 ベークライト株式会社内 Ｆターム(参考） 4J036 AA01 AA02 FA10 FB07 GA04 JA07
Claims (3)
- 【請求項１】 下記（Ａ）〜（Ｃ）の成分を必須とする
熱硬化性樹脂組成物。 （Ａ）１分子内にエポキシ基を２個以上有する化合物、
（Ｂ）１分子内にフェノール性水酸基を２個以上有する
化合物、（Ｃ）硬化促進剤として、テトラ置換ホスホニ
ウムと１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物の共役塩基との塩で、かつ１分子内に２個以上
のフェノール性水酸基を有する化合物がその１ク゛ラムを純
水５０ク゛ラムと混合しフ゜レッシャ―クッカ―容器中で125℃、２０
時間フ゜レッシャ―クッカ―処理して得られる抽出水の導電率の
値が1000μＳ／ｃｍ以下となる化合物。 - 【請求項２】 成分（Ｃ）の１分子内に２個以上のフェ
ノール性水酸基を有する化合物の共役塩基が、レゾルシ
ン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＳ、ビフェノール、ジヒドロキシナフタレン、フェ
ノールノボラック、アラルキル変性フェノール樹脂の共
役塩基からなる群より少なくとも１つ選ばれる請求項１
記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 成分（Ｃ）のテトラ置換ホスホニウムが
テトラフェニルホスホニウムであり、かつ１分子内に２
個以上のフェノール性水酸基を有する化合物の共役塩基
がレゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
ビスフェノールＳ、ビフェノール、ジヒドロキシナフタ
レン、フェノールノボラック、アラルキル変性フェノー
ル樹脂の共役塩基からなる群より少なくとも１つ選ばれ
る請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17840898A JP2000007761A (ja) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17840898A JP2000007761A (ja) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007761A true JP2000007761A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=16047977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17840898A Pending JP2000007761A (ja) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000007761A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001226451A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-08-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001226452A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-08-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001247652A (ja) * | 2000-03-07 | 2001-09-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
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