JPH11292747A - ジベンゾイルメタン、ジフェニルシアノアクリル酸及びトリアジンの各誘導体を含む日焼け防止化粧品組成物 - Google Patents
ジベンゾイルメタン、ジフェニルシアノアクリル酸及びトリアジンの各誘導体を含む日焼け防止化粧品組成物Info
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- JPH11292747A JPH11292747A JP6304398A JP6304398A JPH11292747A JP H11292747 A JPH11292747 A JP H11292747A JP 6304398 A JP6304398 A JP 6304398A JP 6304398 A JP6304398 A JP 6304398A JP H11292747 A JPH11292747 A JP H11292747A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２８０ｎｍないし３８０ｎｍの範囲の波長の
光線に対する有効な日焼け防止組成物を提供する。 【解決手段】 全組成物の重量について、 ａ） 下記式（Ｉ） 【化１】 〔この式においてＱは水素または、Ｃ1 ないしＣ4 の直
鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ
1 ないしＣ8 のアルキル基である〕の１つ以上の化合物
の１ないし１０％と、 ｂ） 下記式（ＩＩ） 【化２】 〔この式においてＲ1 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の０．
５ないし１０％と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ） 【化３】 〔この式においてＲ2はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の１
つ以上の化合物の１ないし１０％とを、上記式（ＩＩ）
の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間の重量比が少な
くとも０．５であると言う条件で含む。
光線に対する有効な日焼け防止組成物を提供する。 【解決手段】 全組成物の重量について、 ａ） 下記式（Ｉ） 【化１】 〔この式においてＱは水素または、Ｃ1 ないしＣ4 の直
鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ
1 ないしＣ8 のアルキル基である〕の１つ以上の化合物
の１ないし１０％と、 ｂ） 下記式（ＩＩ） 【化２】 〔この式においてＲ1 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の０．
５ないし１０％と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ） 【化３】 〔この式においてＲ2はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の１
つ以上の化合物の１ないし１０％とを、上記式（ＩＩ）
の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間の重量比が少な
くとも０．５であると言う条件で含む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、従来日焼け防止調
剤と呼ばれている化粧品組成物に関し、これは皮膚及び
／又は頭髪を紫外線の照射に対して保護するのに有用で
あって、いくつかの日焼け遮蔽剤の耐光安定混合物を含
む。
剤と呼ばれている化粧品組成物に関し、これは皮膚及び
／又は頭髪を紫外線の照射に対して保護するのに有用で
あって、いくつかの日焼け遮蔽剤の耐光安定混合物を含
む。
【０００２】
【従来の技術】２８０ｎｍないし４００ｎｍの範囲の太
陽光線が人の皮膚に有害であって、特に２８０ｎｍと３
２０ｎｍとの間の波長を有する光線、すなわちいわゆる
ＵＶ−Ｂ光線は紅班及び皮膚の日焼け火傷をもたらし、
その強さは光暴露の時間及び皮膚の種類に依存すること
がよく知られている。３２０ｎｍないし４００ｎｍの範
囲の光線、すなわち皮膚の褐色化の原因となるいわゆる
ＵＶ−Ａも、特に敏感な皮膚の場合や太陽光線に継続的
にさらされた場合に、皮膚に種々の変質を生じ、そして
無視できない障害をもたらすことが確認されている。
陽光線が人の皮膚に有害であって、特に２８０ｎｍと３
２０ｎｍとの間の波長を有する光線、すなわちいわゆる
ＵＶ−Ｂ光線は紅班及び皮膚の日焼け火傷をもたらし、
その強さは光暴露の時間及び皮膚の種類に依存すること
がよく知られている。３２０ｎｍないし４００ｎｍの範
囲の光線、すなわち皮膚の褐色化の原因となるいわゆる
ＵＶ−Ａも、特に敏感な皮膚の場合や太陽光線に継続的
にさらされた場合に、皮膚に種々の変質を生じ、そして
無視できない障害をもたらすことが確認されている。
【０００３】ＵＶ−Ａ光線がエラスチン及びコラーゲン
に対して損傷をもたらし、その結果皮膚の老化を招くこ
との他に、光毒性的及び光アレルギー性の多くの反応を
もたらすことも示されている。更に、ＵＶ−Ｂの有害作
用はＵＶ−Ａの存在によって促進され得る〔Ｗｉｌｌｉ
ｓ 等：雑誌Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇ
ａｔｉｖｅ Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．５９，
４１６（１９７２）〕。
に対して損傷をもたらし、その結果皮膚の老化を招くこ
との他に、光毒性的及び光アレルギー性の多くの反応を
もたらすことも示されている。更に、ＵＶ−Ｂの有害作
用はＵＶ−Ａの存在によって促進され得る〔Ｗｉｌｌｉ
ｓ 等：雑誌Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇ
ａｔｉｖｅ Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．５９，
４１６（１９７２）〕。
【０００４】桂皮酸、４−アミノ安息香酸及びベンジリ
デン樟脳から導かれたいくつかの化合物がよく知られて
おり、そしてＵＶ−Ｂ光線に対して保護するための日焼
け防止調剤の調製にも用いられている。これらの化合物
は若干とも充分な有効性の他には満足な耐光安定性を有
しない。
デン樟脳から導かれたいくつかの化合物がよく知られて
おり、そしてＵＶ−Ｂ光線に対して保護するための日焼
け防止調剤の調製にも用いられている。これらの化合物
は若干とも充分な有効性の他には満足な耐光安定性を有
しない。
【０００５】２−エチルヘキシル−シアノ−β，β’−
ジフェニルアクリレート及び２−ヒドロキシ−４−エト
キシベンゾフェノンは良好な光安定性を示すけれども、
それらの吸収は非常に低く、従ってそれらは無視できる
程の有効性しか有しない。
ジフェニルアクリレート及び２−ヒドロキシ−４−エト
キシベンゾフェノンは良好な光安定性を示すけれども、
それらの吸収は非常に低く、従ってそれらは無視できる
程の有効性しか有しない。
【０００６】２，４，６−トリアニリノ（ｐ−カルボ−
２−エチルヘキシルオキシ）−１，３，５−トリアジン
は米国特許第４，６１７，３９０号に記述されている日
焼け遮蔽剤であって、最近ＢＡＳＦより商品名 Ｕｖｉ
ｎｕｌ（登録商標）Ｔ１５０のもとに市販されている。
この日焼け遮蔽剤は３１０ｎｍ近傍において高い吸収を
示し、すなわちこのものは良好な有効性を有し、そして
その上にこれは満足な耐光安定性を有する。しかしなが
らこのものは通常の化粧品構成成分の中でのこのものの
貧弱な溶解性のためにその製品は実際上成功したことが
なく、従ってこれは稀にしか用いられない。
２−エチルヘキシルオキシ）−１，３，５−トリアジン
は米国特許第４，６１７，３９０号に記述されている日
焼け遮蔽剤であって、最近ＢＡＳＦより商品名 Ｕｖｉ
ｎｕｌ（登録商標）Ｔ１５０のもとに市販されている。
この日焼け遮蔽剤は３１０ｎｍ近傍において高い吸収を
示し、すなわちこのものは良好な有効性を有し、そして
その上にこれは満足な耐光安定性を有する。しかしなが
らこのものは通常の化粧品構成成分の中でのこのものの
貧弱な溶解性のためにその製品は実際上成功したことが
なく、従ってこれは稀にしか用いられない。
【０００７】米国特許第５，３４６，６９１号にいくつ
かのトリアジン誘導体が記述されており、これらは約３
１０ｎｍにおいて非常に高いＵＶ−Ｂ吸収を有する。こ
れらの誘導体は非常に良好な耐光安定性を有するばかり
でなく、化粧品調剤に用いられる種々の溶剤の中に非常
に良好な溶解性をも示す。一方、ＵＶ−Ａに対して保護
するための充分に効果的な生成物は、たとえ特許文献に
おいて種々の異なった化合物が提案されているとはいっ
ても、それらの結果は実用において満足ではなく、今日
まだ利用不可能である。
かのトリアジン誘導体が記述されており、これらは約３
１０ｎｍにおいて非常に高いＵＶ−Ｂ吸収を有する。こ
れらの誘導体は非常に良好な耐光安定性を有するばかり
でなく、化粧品調剤に用いられる種々の溶剤の中に非常
に良好な溶解性をも示す。一方、ＵＶ−Ａに対して保護
するための充分に効果的な生成物は、たとえ特許文献に
おいて種々の異なった化合物が提案されているとはいっ
ても、それらの結果は実用において満足ではなく、今日
まだ利用不可能である。
【０００８】現在、実用されているＵＶ−Ａ日焼け遮蔽
剤（吸収剤）はベンゾフェノン誘導体及び若干のジベン
ゾイルメタン誘導体に限られている。
剤（吸収剤）はベンゾフェノン誘導体及び若干のジベン
ゾイルメタン誘導体に限られている。
【０００９】ベンゾフェノン誘導体は非常に良好な耐光
安定性を有し、そして約２９０ｎｍにおいて吸収を有す
るＵＶ−Ｂ遮蔽剤として、及び約３２５ｎｍに吸収を有
するＵＶ−Ａ遮蔽剤としての両方に用いることができ
る。
安定性を有し、そして約２９０ｎｍにおいて吸収を有す
るＵＶ−Ｂ遮蔽剤として、及び約３２５ｎｍに吸収を有
するＵＶ−Ａ遮蔽剤としての両方に用いることができ
る。
【００１０】けれども、その２つの異なった波長におけ
る吸収は比較的弱く、中でも３２５ｎｍにおけるＵＶ−
Ａ帯域において弱く、従ってこれらの化合物は充分な保
護をもたらすことができない。
る吸収は比較的弱く、中でも３２５ｎｍにおけるＵＶ−
Ａ帯域において弱く、従ってこれらの化合物は充分な保
護をもたらすことができない。
【００１１】ジベンゾイルメタンの各種誘導体の中で４
−メトキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタ
ン及び４−イソプロピルジベンゾイルメタンは市販にお
いて知られているものである。これらの化合物は３６０
ｎｍにおいて良好な吸収を示し、そして化粧品に通常用
いられる種々の溶剤の中にかなりの溶解度を示す。
−メトキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタ
ン及び４−イソプロピルジベンゾイルメタンは市販にお
いて知られているものである。これらの化合物は３６０
ｎｍにおいて良好な吸収を示し、そして化粧品に通常用
いられる種々の溶剤の中にかなりの溶解度を示す。
【００１２】しかしながらそれらは充分な耐光安定性を
有しない〔Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃｏｓｍ．Ｓｃｉｅｎｃｅ，１
０，５３（１９８８）〕ためにそれらの使用は困難であ
る。従って、これらの化合物を含む調剤は、その保護遮
蔽剤がその光線自身によって急速に劣化するためにＵＶ
−Ａに耐する充分な保護を保証することはできない。
有しない〔Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃｏｓｍ．Ｓｃｉｅｎｃｅ，１
０，５３（１９８８）〕ためにそれらの使用は困難であ
る。従って、これらの化合物を含む調剤は、その保護遮
蔽剤がその光線自身によって急速に劣化するためにＵＶ
−Ａに耐する充分な保護を保証することはできない。
【００１３】この急速な劣化を避け、そしてこれらのＵ
Ｖ−Ａ遮蔽剤に若干の耐光安定性を与えるために、英国
特許ＧＢ２，１９８，９４４、国際特許ＷＯ９１／１１
９８９及び同ＷＯ９４／０４１３１に、ベンジリデン樟
脳及びジフェニルシアノアクリレートの群に属するＵＶ
−Ｂ遮蔽剤及び種々のジベンゾイルメタン誘導体の中か
らの特別ないくつかの組み合わせが提案されている。
Ｖ−Ａ遮蔽剤に若干の耐光安定性を与えるために、英国
特許ＧＢ２，１９８，９４４、国際特許ＷＯ９１／１１
９８９及び同ＷＯ９４／０４１３１に、ベンジリデン樟
脳及びジフェニルシアノアクリレートの群に属するＵＶ
−Ｂ遮蔽剤及び種々のジベンゾイルメタン誘導体の中か
らの特別ないくつかの組み合わせが提案されている。
【００１４】しかしながらそれらの結果は、上記のＵＶ
−Ｂ遮蔽剤の多量を用いてもこれらジベンゾイルメタン
誘導体に充分な耐光安定性を与えることが不可能である
ためになお充分とは考えられない。
−Ｂ遮蔽剤の多量を用いてもこれらジベンゾイルメタン
誘導体に充分な耐光安定性を与えることが不可能である
ためになお充分とは考えられない。
【００１５】皮膚を光に耐して保護するために多くの日
焼け防止調剤が提案されており、そしてこれに関して広
範囲の特許文献が存在している。
焼け防止調剤が提案されており、そしてこれに関して広
範囲の特許文献が存在している。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】従って解決しなければ
ならない実際の問題は、種々の化粧品調剤における日焼
け遮蔽剤、中でもジベンゾイルメタン誘導体の安定化で
ある。更に、もう１つの実際の問題は、皮膚が太陽光線
にさらされるときにこれを、日焼けを起こすことなく、
好適な褐色化を許容するように化粧品処理することであ
る。
ならない実際の問題は、種々の化粧品調剤における日焼
け遮蔽剤、中でもジベンゾイルメタン誘導体の安定化で
ある。更に、もう１つの実際の問題は、皮膚が太陽光線
にさらされるときにこれを、日焼けを起こすことなく、
好適な褐色化を許容するように化粧品処理することであ
る。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は驚くべきこ
とに、２９０ｎｍないし３８０ｎｍ範囲の紫外線、すな
わちＵＶ−Ｂ及びＵＶ−Ａに対して保護作用を有する耐
光安定な日焼け防止調剤が、その組成物の全重量につい
て、 ａ） 下記式（Ｉ）
とに、２９０ｎｍないし３８０ｎｍ範囲の紫外線、すな
わちＵＶ−Ｂ及びＵＶ−Ａに対して保護作用を有する耐
光安定な日焼け防止調剤が、その組成物の全重量につい
て、 ａ） 下記式（Ｉ）
【００１８】
【化１０】 〔この式においてＱは水素、又はＣ1 ないしＣ4 の直鎖
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の
１ないし１０％と、 ｂ） 下記式（ＩＩ）
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の
１ないし１０％と、 ｂ） 下記式（ＩＩ）
【００１９】
【化１１】 〔この式においてＲ1 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の０．
５ないし１０％と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ）
岐鎖状のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の０．
５ないし１０％と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ）
【００２０】
【化１２】 〔この式においてＲ2はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の１
つ以上の化合物の１ないし１０％とを、上記式（ＩＩ）
の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間の重量比が少な
くとも０．５であると言う条件で含む種々の組み合わせ
によって得られることを見出した。
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の１
つ以上の化合物の１ないし１０％とを、上記式（ＩＩ）
の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間の重量比が少な
くとも０．５であると言う条件で含む種々の組み合わせ
によって得られることを見出した。
【００２１】従って、本発明の対象の１つは、上述のよ
うに化粧品基材との混合物として上記各成分ａ）、ｂ）
及びｃ）を含む化粧品調剤である。
うに化粧品基材との混合物として上記各成分ａ）、ｂ）
及びｃ）を含む化粧品調剤である。
【００２２】本発明のもう１つの対象は、人の皮膚が光
にさらされるときにこれを化粧品処理する方法であり、
この方法は上述の化粧品組成物の適当量を適用すること
よりなる。
にさらされるときにこれを化粧品処理する方法であり、
この方法は上述の化粧品組成物の適当量を適用すること
よりなる。
【００２３】本発明の更に別な対象は、紫外線に対して
化粧品組成物を安定化させる方法であり、これは、その
化粧品基材に上記の耐光安定化用混合物を添加すること
よりなる。
化粧品組成物を安定化させる方法であり、これは、その
化粧品基材に上記の耐光安定化用混合物を添加すること
よりなる。
【００２４】
【発明の実施の態様】式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｑ
がメトキシ基であり、そしてＧがｔｅｒｔ−ブチル基で
あるもの、又はＱが水素であり、そしてＧがイソプロピ
ル基であるものである。
がメトキシ基であり、そしてＧがｔｅｒｔ−ブチル基で
あるもの、又はＱが水素であり、そしてＧがイソプロピ
ル基であるものである。
【００２５】式（ＩＩ）の好ましい化合物はＢＡＳＦ社
からＵｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｎ５３９の商品名でとも
に市販されている２−エチルヘキシル−α−シアノ−
β，β’−ジフェニルアクリレートである。
からＵｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｎ５３９の商品名でとも
に市販されている２−エチルヘキシル−α−シアノ−
β，β’−ジフェニルアクリレートである。
【００２６】式（ＩＩＩ）の好ましい化合物は、Ｒ2 と
Ｒ3 とが同一であっても異なっていてもよく、そしてＣ
4 ないしＣ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルであるも
のである。
Ｒ3 とが同一であっても異なっていてもよく、そしてＣ
4 ないしＣ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルであるも
のである。
【００２７】本発明に従う組み合わせによって、ＵＶ−
ＡおよＵＶ−Ｂの両方において保護作用を有する、特に
耐光安定な日焼け防止調剤が得られる。本発明は理論的
な解釈に束縛されることを望むものではないけれども、
式（ＩＩ）の種々の化合物がそれ自身では耐光安定性の
ない式（Ｉ）のＵＶ−Ａ遮蔽剤を安定化させるものと考
えることができよう。
ＡおよＵＶ−Ｂの両方において保護作用を有する、特に
耐光安定な日焼け防止調剤が得られる。本発明は理論的
な解釈に束縛されることを望むものではないけれども、
式（ＩＩ）の種々の化合物がそれ自身では耐光安定性の
ない式（Ｉ）のＵＶ−Ａ遮蔽剤を安定化させるものと考
えることができよう。
【００２８】他方において、式（ＩＩ）の化合物のＵＶ
−Ｂ領域における吸収は低く、従ってその光防護作用は
非常に弱い。驚くべきことに、この作用は式（ＩＩＩ）
の存在によって非常に高められることが見出された。
−Ｂ領域における吸収は低く、従ってその光防護作用は
非常に弱い。驚くべきことに、この作用は式（ＩＩＩ）
の存在によって非常に高められることが見出された。
【００２９】式（ＩＩ）の１つ以上の化合物と式（Ｉ）
の１つ以上の化合物との間の重量比は少なくとも０．５
でなければならない。
の１つ以上の化合物との間の重量比は少なくとも０．５
でなければならない。
【００３０】Ｃ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分岐鎖状のア
ルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル及びそれらの
異性体、中でもイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−
エチルヘキシルである。
ルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル及びそれらの
異性体、中でもイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−
エチルヘキシルである。
【００３１】Ｃ1 ないしＣ4 の直鎖状又は分岐鎖状のア
ルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ及びそれらの異性体である。
ルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ及びそれらの異性体である。
【００３２】アルカリ金属の例はナトリウム、リチウム
及びカリウムである。
及びカリウムである。
【００３３】式（Ｉ）のジベンゾイルメタンの誘導体は
米国特許ＵＳ４，３８７，０８９及び同ＵＳ４，４８
９，０５７に記述されている。市販の化合物は Ｇｉｖ
ａｕｄａｎ社からのＰａｒｓｏｌ（登録商標）１７８９
（４−メトキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイル
メタン）及び Ｍｅｒｃｋ社からのＥｕｓｏｌｅｘ（登
録商標）８０２０ （４−イソプロピルジベンゾイルメ
タン）である。式（ＩＩＩ）の化合物は米国特許ＵＳ
５，３４６，６９１に記述されている。
米国特許ＵＳ４，３８７，０８９及び同ＵＳ４，４８
９，０５７に記述されている。市販の化合物は Ｇｉｖ
ａｕｄａｎ社からのＰａｒｓｏｌ（登録商標）１７８９
（４−メトキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイル
メタン）及び Ｍｅｒｃｋ社からのＥｕｓｏｌｅｘ（登
録商標）８０２０ （４−イソプロピルジベンゾイルメ
タン）である。式（ＩＩＩ）の化合物は米国特許ＵＳ
５，３４６，６９１に記述されている。
【００３４】非常にしばしば、これらの日焼け防止調剤
は、太陽光線の中の紫外線を若干とも強く吸収すること
のできる１つ以上の親油性及び／又は親水性の有機日焼
け遮蔽剤を可変の濃度で含む水中油型エマルジョンの形
である。
は、太陽光線の中の紫外線を若干とも強く吸収すること
のできる１つ以上の親油性及び／又は親水性の有機日焼
け遮蔽剤を可変の濃度で含む水中油型エマルジョンの形
である。
【００３５】それら日焼け遮蔽剤の種類及びそれらの好
適な量は所望の日焼け防止係数（ＳＰＦ）に依存して選
ばれる。ＳＰＦは保護の指標の１つであり、そしてその
紫外線遮蔽剤の存在のもとで紅班原性閾値に達するのに
必要な照射時間とその紫外線遮蔽剤の不存在のもとで紅
班原性閾値に達するのに必要な時間との間の比として表
わされる。ＳＰＦはＪ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅ
ｍ．，４０，１２７−１３３（１９８９）にＢ．Ｄｉｆ
ｆｅｙ及びＪ．Ｒｏｂｓｏｎにより記述された方法に従
って求めることができる。
適な量は所望の日焼け防止係数（ＳＰＦ）に依存して選
ばれる。ＳＰＦは保護の指標の１つであり、そしてその
紫外線遮蔽剤の存在のもとで紅班原性閾値に達するのに
必要な照射時間とその紫外線遮蔽剤の不存在のもとで紅
班原性閾値に達するのに必要な時間との間の比として表
わされる。ＳＰＦはＪ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅ
ｍ．，４０，１２７−１３３（１９８９）にＢ．Ｄｉｆ
ｆｅｙ及びＪ．Ｒｏｂｓｏｎにより記述された方法に従
って求めることができる。
【００３６】このように、高いＳＰＦを有し、太陽光線
に長時間さらされている間においても皮膚の継続的な保
護を保証するのに適しており、従って効果的な防護に必
要な頻繁でかつ繰り返される適用を避けることができる
ような日焼け防止調剤を調製することができる。
に長時間さらされている間においても皮膚の継続的な保
護を保証するのに適しており、従って効果的な防護に必
要な頻繁でかつ繰り返される適用を避けることができる
ような日焼け防止調剤を調製することができる。
【００３７】本発明によれば、２９０ｎｍと３８０ｎｍ
との間の波長の紫外線の照射に対して皮膚を保護するの
に適した耐光安定性のある化粧品組成物は、この組成物
の重量について１ないし１０％の式（Ｉ）の１つ以上の
化合物と、０．５ないし１０％の式（ＩＩ）の１つ以上
の化合物と、及び１ないし１０％の式（ＩＩＩ）の１つ
以上の化合物とを、式（ＩＩ）の化合物と式（Ｉ）の化
合物との間の重量比が少なくとも０．５であると言う条
件で含有する化粧品基材を含む。
との間の波長の紫外線の照射に対して皮膚を保護するの
に適した耐光安定性のある化粧品組成物は、この組成物
の重量について１ないし１０％の式（Ｉ）の１つ以上の
化合物と、０．５ないし１０％の式（ＩＩ）の１つ以上
の化合物と、及び１ないし１０％の式（ＩＩＩ）の１つ
以上の化合物とを、式（ＩＩ）の化合物と式（Ｉ）の化
合物との間の重量比が少なくとも０．５であると言う条
件で含有する化粧品基材を含む。
【００３８】本発明に従う日焼け防止調剤は皮膚に適用
したときに紫外線照射の有害作用に対する保護作用をも
たらし、それによって紅班又は日焼け火傷、或いは皮膚
の早期老化の形成を防ぐ。
したときに紫外線照射の有害作用に対する保護作用をも
たらし、それによって紅班又は日焼け火傷、或いは皮膚
の早期老化の形成を防ぐ。
【００３９】本発明の組成物はまた、頭髪或いは装飾化
粧品におけるメーキャップの処置、すなわち保護のため
にも使用することができる。
粧品におけるメーキャップの処置、すなわち保護のため
にも使用することができる。
【００４０】本発明によれば、その化粧品組成物は溶
液、ローション、又は油中水又は水中油型のエマルジョ
ンであることができ、或いはまたゲル、口紅棒又はエロ
ゾルの形であることができる。
液、ローション、又は油中水又は水中油型のエマルジョ
ンであることができ、或いはまたゲル、口紅棒又はエロ
ゾルの形であることができる。
【００４１】本発明に従う組成物は、例えば油脂、乳化
剤、加湿剤、湿潤剤、皮膚軟化剤、防腐剤、界面活性
剤、濃化剤、香料、顔料、染料並びにアルコール類、ポ
リオール類、電解質及びシリコーン誘導体のような通常
的に使用される種々の成分を調剤することによって作る
ことができる。
剤、加湿剤、湿潤剤、皮膚軟化剤、防腐剤、界面活性
剤、濃化剤、香料、顔料、染料並びにアルコール類、ポ
リオール類、電解質及びシリコーン誘導体のような通常
的に使用される種々の成分を調剤することによって作る
ことができる。
【００４２】より一般的に用いられる溶剤は、カプリン
酸やカプリル酸のトリグリセリド、ひまし油、各種脂肪
酸のイソプロパノール、プロピレングリール、グリセリ
ン、プロピレングリコールモノメチル−又はモノエチル
−或いはモノブチルエーテルとのエステル類である。
酸やカプリル酸のトリグリセリド、ひまし油、各種脂肪
酸のイソプロパノール、プロピレングリール、グリセリ
ン、プロピレングリコールモノメチル−又はモノエチル
−或いはモノブチルエーテルとのエステル類である。
【００４３】本発明に従う化粧品調剤は、式（Ｉ）、
（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の紫外線吸収剤の外に他の補助
的な、化粧品において一般に用いられるＵＶ−Ｂ又はＵ
Ｖ−Ａ光線に有効な日焼け遮蔽剤、例えば４−メトキシ
桂皮酸の種々の誘導体、サリチル酸の誘導体、ｐ−アミ
ノ安息香酸の種々の誘導体、ベンジリデン樟脳の種々の
誘導体、２−フェニルベンズイミダゾールの種々の誘導
体等をも含むことができる。
（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の紫外線吸収剤の外に他の補助
的な、化粧品において一般に用いられるＵＶ−Ｂ又はＵ
Ｖ−Ａ光線に有効な日焼け遮蔽剤、例えば４−メトキシ
桂皮酸の種々の誘導体、サリチル酸の誘導体、ｐ−アミ
ノ安息香酸の種々の誘導体、ベンジリデン樟脳の種々の
誘導体、２−フェニルベンズイミダゾールの種々の誘導
体等をも含むことができる。
【００４４】本発明に従う日焼け防止調剤は、化粧品に
おいて一般的に用いられる、例えば酸化チタン、酸化亜
鉛、シリカ又は酸化アルミニウムのような無機顔料をも
含むことができる。
おいて一般的に用いられる、例えば酸化チタン、酸化亜
鉛、シリカ又は酸化アルミニウムのような無機顔料をも
含むことができる。
【００４５】本発明はまた更に、式（Ｉ）、（ＩＩ）及
び（ＩＩＩ）の化合物の組み合わせよりなる耐光安定化
用混合物をこの組成物について２ないし１０重量％の量
で添加することによって、化粧品組成物それ自身を紫外
線照射に対して保護することをも含むが、これを以下に
記述する。この場合に、各構成成分が、例えばシャンプ
ーやヘヤーラッカー、ヘヤードレッシングローション、
洗髪用組成物及び、例えば爪ラッカー、ファウンデーシ
ョン及び口紅のようなメーキャップ調剤等のように、光
により誘起される望ましくない劣化又は着色を受けるこ
とがあるのは組成の問題である。好ましい化粧品調剤は
皮膚を太陽光線に対して保護するものである。従って本
発明のもう１つの対象は、耐光安定化用混合物であり、
これは ａ） 下記式（Ｉ）
び（ＩＩＩ）の化合物の組み合わせよりなる耐光安定化
用混合物をこの組成物について２ないし１０重量％の量
で添加することによって、化粧品組成物それ自身を紫外
線照射に対して保護することをも含むが、これを以下に
記述する。この場合に、各構成成分が、例えばシャンプ
ーやヘヤーラッカー、ヘヤードレッシングローション、
洗髪用組成物及び、例えば爪ラッカー、ファウンデーシ
ョン及び口紅のようなメーキャップ調剤等のように、光
により誘起される望ましくない劣化又は着色を受けるこ
とがあるのは組成の問題である。好ましい化粧品調剤は
皮膚を太陽光線に対して保護するものである。従って本
発明のもう１つの対象は、耐光安定化用混合物であり、
これは ａ） 下記式（Ｉ）
【００４６】
【化１３】 〔この式においてＱは水素、又はＣ1 ないしＣ4 の直鎖
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の少なくとも１つの化
合物と、 ｂ） 下記式（ＩＩ）
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の少なくとも１つの化
合物と、 ｂ） 下記式（ＩＩ）
【００４７】
【化１４】 〔この式においてＲ1はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基である〕の少なくとも１つの化合物
と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ）
岐鎖状のアルキル基である〕の少なくとも１つの化合物
と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ）
【００４８】
【化１５】 〔この式においてＲ2はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の少
なくとも１つの化合物とよりなり、その際上記式（Ｉ
Ｉ）の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間の重量比は
少なくとも０．５である。
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の少
なくとも１つの化合物とよりなり、その際上記式（Ｉ
Ｉ）の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間の重量比は
少なくとも０．５である。
【００４９】この混合物は人の皮膚が太陽光線にさらさ
れるときにこれを保護するのに有効な医薬の調製に使用
することができる。
れるときにこれを保護するのに有効な医薬の調製に使用
することができる。
【００５０】
【実施例】本発明を以下にいくつかの実施例によって更
に説明する。例Ａ 耐光安定性 エチルアルコール７０％とミリスチン酸イソプロピル３
０％とよりなる溶剤混合物の中の種々の日焼け遮蔽剤又
はそれらの組み合わせの溶液を調製した。
に説明する。例Ａ 耐光安定性 エチルアルコール７０％とミリスチン酸イソプロピル３
０％とよりなる溶剤混合物の中の種々の日焼け遮蔽剤又
はそれらの組み合わせの溶液を調製した。
【００５１】各溶液から２０μｌの２つの試料をミクロ
注射器により取り出し、そしてそれぞれを２×５ｃｍの
顕微鏡スライドガラスの上に載せた。
注射器により取り出し、そしてそれぞれを２×５ｃｍの
顕微鏡スライドガラスの上に載せた。
【００５２】そのように調製した試料をエタノールが蒸
発するのを許容するように空気中で室温において３０分
間放置した。次にそれら２つの試料の一方を、キセノン
ランプと２９０ｎｍより短い波長の紫外線及び赤外線を
カットするためのフィルタ系との設けられたＳｕｎｔｅ
ｓｔ Ｈｅｒａｅｕｓ ＣＰＳ＋ 装置の中で２時間及
び４時間にわたり紫外線照射した。
発するのを許容するように空気中で室温において３０分
間放置した。次にそれら２つの試料の一方を、キセノン
ランプと２９０ｎｍより短い波長の紫外線及び赤外線を
カットするためのフィルタ系との設けられたＳｕｎｔｅ
ｓｔ Ｈｅｒａｅｕｓ ＣＰＳ＋ 装置の中で２時間及
び４時間にわたり紫外線照射した。
【００５３】この紫外線暴露の後で各スライドをその崩
壊した物質が定量的に可溶化されるように５０ｍｌ又は
１００ｍｌのエタノールで洗浄した。
壊した物質が定量的に可溶化されるように５０ｍｌ又は
１００ｍｌのエタノールで洗浄した。
【００５４】そのようにして得られた各エタノール溶液
の中でそれ以上稀釈することなく、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌ
ｍｅｒ ラムダ分光光度計によって光学距離１ｃｍの石
英キューベットの中で吸光度を測定した。
の中でそれ以上稀釈することなく、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌ
ｍｅｒ ラムダ分光光度計によって光学距離１ｃｍの石
英キューベットの中で吸光度を測定した。
【００５５】耐光安定性Ｆはその暴露された試料と暴露
されなかった試料の１つとの間の最大吸収の波長におけ
る吸光度の％比として算定した。
されなかった試料の１つとの間の最大吸収の波長におけ
る吸光度の％比として算定した。
【００５６】各組合わせについて耐光安定性は式（Ｉ）
の遮蔽剤についてのみ算出した。
の遮蔽剤についてのみ算出した。
【００５７】結果を下記表１に示す。
【００５８】
【表１】 但しＡ＝４−メトキシ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン Ｂ＝２−エチルヘキシル−α−シアノ−β，β’−ジフェニルアクリ レート Ｃ＝式（ＩＩＩ）においてＲ2 がｔｅｒｔ−ブチルで、Ｒ3 が ２−エチルヘキシルである化合物 Ｄ＝式（ＩＩＩ）においてＲ2 がｔｅｒｔ−オクチルで、Ｒ3 が ２−エチルヘキシルである化合物。
【００５９】例１ ローション 遮蔽剤 Ａ ２．５ ｇ 遮蔽剤 Ｂ ２．５ ｇ 遮蔽剤 Ｃ ２．０ ｇ オクチルオクタノエート ４６．０ ｇ Ｃ8−Ｃ10 のトリグリセリド ３４．５ ｇ ジオクチルシクロヘキサン １２．４ ｇ 香料 ０．１ ｇ 溶剤混合物を攪拌しながら６０℃に加温し、上記３つの
日焼け遮蔽剤を加え、攪拌を１０−１５分間継続し、冷
却の後、香料を加えた。
日焼け遮蔽剤を加え、攪拌を１０−１５分間継続し、冷
却の後、香料を加えた。
【００６０】 例２ 水中油型日焼けクリーム Ｃ12−Ｃ15アルキルベンゾエート ５．０ ｇ ジイソプロピルアジペート ５．０ ｇ カリテバター ２．０ ｇ α−ビスアバロール ０．５ ｇ 遮蔽剤Ａ ３．０ ｇ 遮蔽剤Ｂ ２．５ ｇ 遮蔽剤Ｃ ４．０ ｇ Ｓｔａｂｙｌｅｎ ３０（登録商標） （３Ｖ ＳＩＧＭＡ社の濃化剤） ０．３ ｇ Ｓｙｎｔｈａｌｅｎ Ｋ（登録商標） （３Ｖ ＳＩＧＭＡ社の濃化剤） ０．３ ｇ Ａｂｉｏｌ（登録商標） （３Ｖ ＳＩＧＭＡ社の防腐剤） ０．３ ｇ メチルパラベン ０．２ ｇ プロピルパラベン ０．１ ｇ グリセリン ５．０ ｇ アミノメチルプロパノール ０．５ ｇ 水 全量を１００ｇにする 香料 適量 油脂相を７０℃に加熱し、各日焼け遮蔽剤を加え、そし
て攪拌を１０−１５分間行なった。Ｓｔａｂｙｌｅｎ３
０及びＳｙｎｔｈａｌｅｎ Ｋを水に分散させ、そして
上記油脂相を強力に攪拌しながらその７０℃に予め加温
されている水性分散液に加えた。得られた混合物をアミ
ノメチルプロパノールで中和して３５℃まで冷却し、そ
して防腐剤、グリセリン及び香料を加えた。
て攪拌を１０−１５分間行なった。Ｓｔａｂｙｌｅｎ３
０及びＳｙｎｔｈａｌｅｎ Ｋを水に分散させ、そして
上記油脂相を強力に攪拌しながらその７０℃に予め加温
されている水性分散液に加えた。得られた混合物をアミ
ノメチルプロパノールで中和して３５℃まで冷却し、そ
して防腐剤、グリセリン及び香料を加えた。
【００６１】 例３ 水中油型日中用クリーム トリグリセリルメチルグルコースジステアレート ４．０ ｇ グリセリルステアレート １，０ ｇ Ｃ12−Ｃ15アルキルベンゾエート ７．５ ｇ アボカド油 ５．０ ｇ ジイソプロピルアジペート ５．０ ｇ 遮蔽剤Ａ １．５ ｇ 遮蔽剤Ｂ ２．０ ｇ 遮蔽剤Ｃ １．５ ｇ Ｓｙｎｔｈａｌｅｎ Ｋ（登録商標） （３Ｖ ＳＩＧＭＡ社の濃化剤） ０．２ ｇ Ａｂｉｏｌ（登録商標） （３Ｖ ＳＩＧＭＡ社の防腐剤） ０．３ ｇ メチルパラベン ０．２ ｇ プロピルパラベン ０．１ ｇ アミノメチルプロパノール ０．１５ｇ グリセリン ３．０ ｇ 水 全量を１００ｇにする 香料 適量 操作は例２に記述した通りに行なった。
【００６２】 例４ 水中油型日焼け止め乳液 ＰＥＧ−７水和ひまし油 ７．５ ｇ 鉱油中のラノリンの各種アルコール ２．５ ｇ オクチルオクタノエート ７．５ ｇ ジオクチルシクロヘキサン ５．０ ｇ セチルステアリルオクタノエート ５．０ ｇ 遮蔽剤Ａ ３．０ ｇ 遮蔽剤Ｂ ４．０ ｇ 遮蔽剤Ｃ ３．５ ｇ Ａｂｉｏｌ（登録商標） （３Ｖ ＳＩＧＭＡ社の防腐剤） ０．３ ｇ グリセリン ５．０ ｇ 水 全量を１００ｇにする 香料 適量 油脂相を７０℃に加熱し、各日焼け遮蔽剤を加えた。
【００６３】７０℃に予め加温した水を強力な攪拌のも
とにその油脂相に加えた。冷却の後で防腐剤、グリセリ
ン及び香料を加えた。
とにその油脂相に加えた。冷却の後で防腐剤、グリセリ
ン及び香料を加えた。
【００６４】例５ 口紅 まず基礎混合物を調製した： 蜜蝋 １３．０ ｇ カルナウバワックス ７．５ ｇ ラノリン ５．０ ｇ イソプロピルミリステート ８．０ ｇ 鉱油 ３．０ ｇ ひまし油 ６３．５ ｇ この混合物８５ｇを加温溶融させる。８ｇの遮蔽剤Ａ、
７ｇの遮蔽剤Ｃ及び９ｇの遮蔽剤Ｂ、並びに香料及び染
料をこの溶融混合物に加え、次いでこれをひまし油で
１，０００ｇに稀釈し、そしてこれを室温に冷却した。
７ｇの遮蔽剤Ｃ及び９ｇの遮蔽剤Ｂ、並びに香料及び染
料をこの溶融混合物に加え、次いでこれをひまし油で
１，０００ｇに稀釈し、そしてこれを室温に冷却した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/53 ＡＤＡ Ａ６１Ｋ 31/53 ＡＤＡ
Claims (14)
- 【請求項１】 化粧品基材との混合物としての化粧品組
成物において、この組成物の全重量について ａ） 下記式（Ｉ） 【化１】 〔この式においてＱは水素、又はＣ1 ないしＣ4 の直鎖
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の１つ以上の化合物の
１ないし１０％と、 ｂ） 下記式（ＩＩ） 【化２】 〔この式においてＲ1 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基である。〕の１つ以上の化合物の
０．５ないし１０％と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ） 【化３】 〔この式においてＲ2 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2 と同じ意
味を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の
１つ以上の化合物の１ないし１０％とを、 上記式（ＩＩ）の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間
の重量比が少なくとも０．５であると言う条件で含む、
上記化粧品組成物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）においてＱがメトキシであり、
そしてＧがｔｅｒｔ−ブチルである、請求項１に従う化
粧品組成物。 - 【請求項３】 式（Ｉ）においてＱが水素であり、そし
てＧがイソプロピルである、請求項１に従う化粧品組成
物。 - 【請求項４】 式（ＩＩ）においてＲ1 が２−エチルヘ
キシエルである、請求項１ないし３のいずれか１つに従
う化粧品組成物。 - 【請求項５】 式（ＩＩＩ）においてＲ2 とＲ3とが同
一であっても、又は異なっていてもよく、そしてＣ4 な
いしＣ8 の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である、請
求項１ないし４のいずれか１つに従う化粧品組成物。 - 【請求項６】 酸化亜鉛をも含んでいる、請求項１ない
し５のいずれか１つに従う化粧品組成物。 - 【請求項７】 二酸化チタンをも含んでいる、請求項１
ないし６のいずれか１つに従う化粧品組成物。 - 【請求項８】 ４−メトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸
誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、ベンジリデン樟脳
誘導体及び２−フェニルベンズイミダゾール誘導体より
なる群から選ばれた他の日焼け遮蔽剤をも含む、請求項
１ないし８のいずれか１つに従う化粧品組成物。 - 【請求項９】 濃化剤、皮膚軟化剤、水和剤、防腐剤及
び香料よりなる群から選ばれた１つ以上の成分を補助薬
として含む、請求項１ないし９のいずれか１つに従う化
粧品組成物。 - 【請求項１０】 人の皮膚が太陽光線にさらされるとき
にこれを化粧品処置するに当り、請求項１の化粧品組成
物の適当量を適用することよりなる方法。 - 【請求項１１】 化粧品組成物を紫外線照射に対して安
定化させる方法において、この組成物の全重量につい
て、 ａ） 下記式（Ｉ） 【化４】 〔この式においてＱは水素、又はＣ1 ないしＣ4 の直鎖
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の少なくとも１つの化
合物と、 ｂ） 下記式（ＩＩ） 【化５】 〔この式においてＲ1 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基である〕の少なくとも１つの化合物
と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ） 【化６】 〔この式においてＲ2 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3 はＲ2と同じ意
味を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の
少なくとも１つの化合物とを、 上記式（ＩＩ）の化合物と上記式（Ｉ）の化合物との間
の重量比が少なくとも０．５であると言う条件で組み合
わせた組合わせ剤の２ないし１０％を化粧品基材に添加
することを含む、上記方法。 - 【請求項１２】ａ） 下記式（Ｉ） 【化７】 〔この式においてＱは水素、又はＣ1 ないしＣ4 の直鎖
状又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、そしてＧはＣ1
ないしＣ8 のアルキル基である〕の少なくとも１つの化
合物と、 ｂ） 下記式（ＩＩ） 【化８】 〔この式においてＲ1 はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基でありる〕の少なくとも１つの化合
物と、及び ｃ） 下記式（ＩＩＩ） 【化９】 〔この式においてＲ2はＣ1 ないしＣ8 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基であり、そしてＲ3はＲ2と同じ意味
を有するか、或いは水素又はアルカリ金属である〕の少
なくとも１つの化合物とよりなり、 その際上記式（ＩＩ）の化合物と上記式（Ｉ）の化合物
との間の重量比が少なくとも０．５である、耐光安定化
用混合物。 - 【請求項１３】 人の皮膚を紫外線照射に対して保護す
るための皮膚用組成物を調製するに当り、請求項１２の
混合物の適量を添加することを含む方法。 - 【請求項１４】 人の皮膚が太陽光線にさらされるとき
にこれを保護するのに有用な医薬を調製するために、請
求項１２の混合物を使用する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6304398A JPH11292747A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | ジベンゾイルメタン、ジフェニルシアノアクリル酸及びトリアジンの各誘導体を含む日焼け防止化粧品組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6304398A JPH11292747A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | ジベンゾイルメタン、ジフェニルシアノアクリル酸及びトリアジンの各誘導体を含む日焼け防止化粧品組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292747A true JPH11292747A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=13217920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6304398A Pending JPH11292747A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | ジベンゾイルメタン、ジフェニルシアノアクリル酸及びトリアジンの各誘導体を含む日焼け防止化粧品組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11292747A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003528974A (ja) * | 2000-03-28 | 2003-09-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 紡織繊維に対して親和性を有するｕｖ吸収剤混合物 |
-
1998
- 1998-03-13 JP JP6304398A patent/JPH11292747A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003528974A (ja) * | 2000-03-28 | 2003-09-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 紡織繊維に対して親和性を有するｕｖ吸収剤混合物 |
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