ITMI20000092A1 - Sali di agenti antimicrobici - Google Patents
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- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/12—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by acids having the group -X-C(=X)-X-, or halides thereof, in which each X means nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium, e.g. carbonic acid, carbamic acid
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- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
- C07H5/06—Aminosugars
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- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/44—Naphthacenes; Hydrogenated naphthacenes
- C07C2603/46—1,4,4a,5,5a,6,11,12a- Octahydronaphthacenes, e.g. tetracyclines
Description
Descrizione dell'invenzione industriale
La presente invenzione riguarda composti, o loro composizioni farmaceutiche, per uso sistemico e non, da utilizzarsi nella terapia antimicrobica.
E' noto che il largo impiego degli agenti antimicrobici nel trattamento delle infezioni ha indotto lo sviluppo di ceppi resistenti a questi farmaci, si possono citare ad esempio il caso degli antivirali, antifungini ed antibatterici .
Questa resistenza in genere ha origine quando i microorganismi sviluppano meccanismi di crescita e di riproduzione su cui la terapia antimicrobica è inefficace, oppure quando i microorganismi producono enzimi che neutralizzano il farmaco, il ceppo microbico resistente è capace allora di moltiplicarsi, provocando il prolungamento e l'aggravarsi della malattia, con possibile estensione dell'infezione nelle comunità. Questo fatto, come noto, può determinare rilevanti conseguenze a livello socio-economico e sanitario.
Un metodo per risolvere questo problema è quello di aumentare il dosaggio dei farmaci antimicrobici. In questo modo si ha l'inconveniente di una aumentata incidenza di effetti collaterali in sede locale e sistemica, inoltre di sovente si verificano casi di superinfezione microbica derivante dall'antimicrobico stesso legato allo squilibrio tra flora microbica patogena e non patogena. E' ben noto che gli antimicrobici devono agire sugli agenti patogeni che sono responsabili del processo morboso e lasciare inalterati i microbi non patogeni utili per l'organismo.
Un approccio ampiamente seguito per risolvere il problema della resistenza microbica, e/o della diffusione di ceppi farmaco-resistenti, è stato quello di introdurre in terapia nuove molecole da utilizzare come antimicrobici. I risultati finora ottenuti non sono stati soddisfacenti.
Era quindi sentita l'esigenza di avere a disposizione farmaci in grado non solo di essere attivi sul microorganismo ma anche di prevenire e/o ridurre la resistenza microbica e quindi tali da permettere una terapia antimicrobica completa ed efficace, e che fossero efficaci ai dosaggi minimi convenzionali per evitare gli effetti tossici collaterali. Fra questi ultimi si possono citare ad esempio rash cutanei, e gli effetti a carico dello stomaco, del fegato e rene.
E' stato ora sorprendentemente e inaspettatamente trovato dalla Richiedente che è possibile risolvere questo problema utilizzando composti che si sono rivelati in grado di interagire in modo efficace con i microbi e di prevenire o ridurre la resistenza microbica.
Costituisce un oggetto della presente invenzione l'uso di sali nitrati di agenti antimicrobici, o loro composizioni farmaceutiche, per la preparazione di medicamenti utilizzabili nel trattamento di malattie infettive. Preferibilmente l'invenzione riguarda l'uso di sali nitrati di antivirali, antifungini ed antibatterici, o loro composizioni farmaceutiche; gli agenti antimicrobici utilizzabili per preparare i sali nitrati della presente invenzione soddisfano il seguente test: nella coltura di microbi patogeni specifici responsabili delle singole patologie si inocula l'agente antimicrobico alla concentrazione tale da risultare efficace come antimicrobico e tale da non produrre citotossicità nelle cellule mammifere.
Si veda ad esetrpio il test della diluizione in vitro su brodo riportato negli esempi per gli agenti antibatterici. Più in particolare la presente invenzione riguarda l'uso di sali nitrati di composti, o loro composizioni farmaceutiche, per la preparazione di medicamenti utilizzabili nel trattamento di malattie infettive come agenti antimicrobici, detti composti essendo preferibilmente scelti tra le seguenti classi:
classe I)
in cui:
Ri = H,C1 o dimetilatrarlino,
Rj = H, OH, oppure valenza libera,
R3 = H, CH3, quando 3⁄4 è valenza libera con il doppietto del legame C-R3 forma un doppio legame e R3 è metilene, R4 = H, OH,
Rs = H, CH2OH, oppure uno dei seguenti sostituenti:
classe II)
in cui :
X e Y, diversi l 'uno dall 'altro, sono C O N,
R6 = ciclopropile, C2H5, 4-f luorofenile, 2, 4-difluorof enile, 2-f luoroetile,
R6 = H, animino, CH3,
R8 = H o F, quando Y = N R* è valenza libera ed è il doppietto libero sull'atomo di azoto,
R9 = H, CH3 o uno dei seguenti sostituenti :
dove M = H, CHj, CjHSI OH,
Ra e Rg presi assieme formano il radicale bivalente avente —
formula : (IIP),
Ri0 = H, Cl, F, quando X = N R10 è valenza libera ed è il doppietto libero sull'atomo di azoto, R* e R10 presi assieme formano i seguenti radicali bivalenti:
quando X nella formula (II) = N, R10 è valenza libera e forma un doppio legame con l'atomo di carbonio adiacente all'azoto; classe Hia):
(m a)
in cui:
Z = S, C,
Rn = pivaloilossimetilene di formula (U laF) in cui T2 è il gruppo tert-butile,
R12 = Cl, CH3, acetilossimetilene di formula (U laF) in cui T2 è CH3, 2-propenile o uno dei seguenti sostituenti:
R13 = animino, OH, o il sostituente (IIIaD) .·
R14 è fenile, 4-idrossifenile, o il radicale (IIIaE),·
classe Illb)
in cui :
oppure uno dei seguenti sostituenti :
(IIIbN)
quando RI5 è anione carbossilato R1S è un radicale scelto tra i seguenti : (HlbL) , (IIlbM) o (IIIbN)
classe Ilic)
in cui :
R18 é uno dei seguenti sostituenti:
o uno dei seguenti gruppi:
classe IVa :
in cui :
Rj,,è uno dei seguenti sostituenti:
Rai = H, il radicale (IIIaF) con T2 = tert-butile,
oppure uno dei seguenti sostituenti:
.HI (IVaR) ,
classe ivb)
in cui :
RJ3 è scelto tra i seguenti gruppi:
classe IVc)
in cui :
uguali o diversi tra loro, sono H,CH3;
classe V)
(V)
in cui
classe vi)
in cui:
R25 è uno dei seguenti sostituenti
classe vii)
in cui R,s = H, oppure uno dei seguenti sostituenti: benzoile, acetile, 3-metil-2-butenoile, carbamoile, araminotiosso NHaC(S)- 2-piridinile, pirazinile, 2-pirimidinile, 2tiazolile, salicil-4-ile, 6-cloro-piridazin-3-ile, i-etili,2-diidro-2-osso-pirimidin-4-ile, 5,6-dimetossi-pirimidin-4-ile, 2,6-dimetossi-Pirimidin-4-ile, 4-metil-pirimidin-2-ile, 5-metossi-pirimidin-2-ile, 4,6-dimetil-pirimidin-2-ile, 6-metossi-2-metil-pirimidin-4-ile, 5-metil-pirimidin-2-ile, 2,6-dimetil pirimidin-4-ile, 3-metossi-pirazin-2-ile, 6-metossi-piridazin-3-ile, 4,6-dietil-l,3,5-triazin-2-ile, 5-etil-i,3,4-tiadiazol-2-ile, 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-ile, 4-metossi-l,2,5-tiadiazol-3-ile, 4-metil-tiazol-2-ile, 3-metilisotiazol-5-ile, 4,5-dimetil-ossazol-2-ile, 3,4-dimetilisossazol-5-ile, 4,5-dimetil-2-ossazolilamminoimminometil, 5-metil-isossazol-3-ile, l-fenil-lH-pirazol-5-ile, 4-metilammino sulfonilfenile, 4-amminosulfonilfenile, 3,4-dimetilbenzoile, 4.-isopropossi benzoile;
classe Vili)
in cui :
Rj, = H, 4, 6-dimetil-pirimidin-2-ile;
R,a = 2, 4-diammino-6-carbossifenile, 2 , 4-diainminofenile, 3-carbossi-4-idrossifenile;
classe IX)
in cui :
fenossicarbonile, 4-(ammino)fenilsulfinile, idrazinocarbonile,·
classe X)
in cui :
Rai = animino, NHa - CHa - , benzilammino,
R3a = ammino, 4-(idrossietilam mino)fenile, 4-(ammino)fenile, 4-(amminometil) fenile, 4-(carbossimetil ammino)fenile, 4-(carbossipropionil ammino)fenile, 2-ammino-tiazol-5-ile;
(HF 2214/061)
classe XI)
in CUI :
M = O, S ,
R52 = Η, Ο,Η,, C3H, ,
R53 = aramino, -NHNH2, O uno dei seguenti sostituenti :
classe xil)
(XII)
in cui:
R37 = Cl, OH ;
classe XlIIa)
(XlIIa)
in cui :
R38 = H, acetile, COC2H5 (propionile),
Rj, = H, propionile, COC3H7 (butìrrile) ,
(isovalerile),
R*o = propionile,
R41 = H, oppure:
(XIIIaB)
classe XlIIb)
(XlIIb)
in cui :
R47 = H, CHj,
w = CO (carbonile),
R„ = Η, oppure R4a assieme a w forma il radicale bivalente:
/
classe xiva)
(Xiva)
in cui :
R42 = OH, animino,
R,3 = H, (R)-4-ammino-2-idrossibutirrile, (S)-4-ammino-2-idrossibutirrile,
classe XlVb)
in CUI:
Classe XIVC)
(XIVC)
in cui :
classe xivd)
(xivd)
in cui :
R,51 3 - animino -6 - (amminomet il ) -3 , 4 -diidro-2H-piran-2 - ile :
Classe xive)
(xive)
in cui :
Rg0 = OH, animino,
= H oppure uno dei seguenti sostituenti:
(xiveA) (xiVeB) Classe xv)
in cui RJ4 = CH3 , ciclopentile;
Classe xvia)
(XVIa)
in cui :
Xb = N, C,
Rss = H, animino,
Rse = H, OH, ammino,
RS7 è β-D-ribofuranosile o 4-acetossi-3- (acetossimetil) lbutile;
Classe xvib)
in cui :
RS8 = H, ammino,
-dideossi) ribofurano sile;
Classe xvii
Alla classe XVII appartengono i seguenti composti:
0-2-ammino-2-deossi-a-D-glucopiranosil-(l→4)-0-[3-deossi-3-(metilammino)-α-D-xilopiranosil-(1— >6) ]-2-deossi-D-streptamina (Gentamicina A), 1-(2-idrossietil)-2-metil-5-nitroimidazolo (Metronidazolo), acido (S)-2-ammino-5-[(amminoimminometil) ammino]pentanoico (Arginina), (+)-2,2'-{etilendiimmino)di-1-butanolo (Ethambutol), l-amminoadamantano (Amantadine),
2 ',31-dideossicitidina (zalcitabine), Pirazinamide, Morfazinamide, Acetilsulfametossipirazina, Clofazimina, Cicloserina, Streptonìcizid, Deossidiidrostreptomicina, Mikamicina, Rosaramicina, Carbomicina, Alexidina, Ambazone, Cloxiquin, Negamicina, Nitroxolina, Porfiromicina, Taurolidina, Tibezonium ioduro, Apramicina, Teicoplanina, vancomicina.
Nella classe I:
quando il composto è noto come Apiciclina,
quando il conposto é noto come Clortetraciclina ,
quando il conposto è noto come Clomociclina,
quando il cotrposto è noto come Demeclociclina,
quando il composto è noto come Doxiciclina,
quando il composto è noto come Guameciclina,
quando il conposto è noto come Lymeciclina,
quando = valenza libera e con il doppietto del legame C-R3 forma un doppio legame ed R3é metilene, R4 = OH, Rs= H, il composto è noto come Meclociclina,
quando = valenza libera e con il doppietto del legame C-R3 forma un doppio legame, ed R3 é metilene, R4= OH, Rs= H, il composto è noto come Metaciclina,
quando Rx= dimetilammino,
il composto è noto come Minociclina,
quando il composto è noto come Oxytetraciclina,
quando il conposto è noto come Pipaciclina,
quando il conposto è noto come Tetraciclina
quando il conposto è noto come Sanciclina;
nella classe II:
quando R* = ciclopropile, con M =
il conposto è noto come Ciprofloxacina,
quando R* = ciclopropile,
il conposto è noto come Clinaloxacina, V
quando R* = 4-fluorofenile,
il conposto è noto come Difloxacina,
quando R* = con M = H, R10 = valenza libera, il composto è noto come Enoxacina,
quando R* = ciclopropile,
il conposto è noto come Enrofloxacina,
quando R* = fluoroetile, con M =
il conposto è noto come Fleroxacina,
quando R* con R^ forma il radicale bivalente (IIM), R,=
c, il conposto è noto come
Flumequine,
quando R* = ciclopropile,
il composto è noto come Grepafloxacina,
quando R* = etile,
= C, il conposto è noto come Lomefloxacina,
quando Ri con R10 forma il radicale bivalente (IIM), R,=
il conposto è noto
come Nadifloxacina,
quando = valenza libera, il composto è noto come Acido Nalidissico,
quando con M = H, R10 = il composto è noto come Norfloxacina, quando R* con R10 forma il radicale bivalente (UN), lt,=
il conposto è
noto come Ofloxacina,
quando formano il radicale bivalente (IIP), 10 il conposto è noto come Acido Oxolinico,
quando R* con R10 forma il radicale bivalente (IIO), R,=
il composto è noto come
Pazufloxacin,
quando R* = etile,
il conposto è noto come Pefloxacina, quando valenza libera, con
= valenza libera, il conposto è noto
come Acido Pipemidico,
quando valenza libera, con
= valenza libera, il composto è noto
come Acido Piromidico,
quando Rj con R10 forma il radicale bivalente (IIQ), R,=
il conposto è
noto come Rufloxacina,
quando R* = ciclopropile, R7= ammino,
il conposto è noto come Spariloxacina, quando dif luorofenile,
Rio = valenza libera, il conposto è noto come Tosufloxacina,
quando R* = 2,4-difluorofenile,
= valenza libera, , , il conposto è noto come
Trovaf1oxacina,
quando R* = ciclopropile,
il composto è noto come Danofloxacina,
quando R* = 4-fluorofenile, con M
il composto è noto come
Sarafloxacina;
nella classe Illa:
quando = ammino, R14 = fenile,
il composto è noto come Cefaclor,
quando = ammino,
idrossifenile, il composto è noto come Cefafroxil, quando
idrossifenile, Z = S, il composto è noto come Cefatrizina, quando
idrossifenile, il composto è noto come Cefpiramide, quando -propenile, R13 = ammino, R14 = 4-idrossifenile, il composto è noto come Cefprozil, quando = ammino, R14 = (H iaE), Z = S, il composto è noto come Cefroxadine,
quando = ammino, R14 = fenile, Z = S, il conposto è noto come Cephalexin,
quando
fenile, Z = S, il conposto è noto come Cephaloglycin,
quando = ammino, R14 = (IIIaE), Z = S, il composto è noto come Cephadrine,
quando = ammino, R14 = fenile, z = C, il composto è noto come Loracarbef,
quando R13 =(iilaF) con T2 = tert-butile,
ammino, R14 = fenile, Z = S, il conposto è noto come Pivcefalexin,
quando fenile, Z = S, il composto è noto come Cefamandole;
nella classe Ilib-.
quando
= CH, Y = C, il composto è noto come Cefcapene Pivoxil,
quando = metossile, x = Y = N, il conposto è noto come Cefclidin,
quando il conposto è noto come Cefdinir,
quando
il conposto è noto come Cefditoren,
quando
il composto è noto come Cefepime,
quando il conposto è noto come Cefetamet,
quando R15 = COOH,
= C, il conposto è noto come Cefixime,
quando
il composto è noto come Cefmenoxime,
quando il composto è noto come Cefozopran,
quando
= N, Υ = C, il composto è noto come Cefpodoxime Proxetil, quando
il composto è noto come Cefteram,
quando
il composto è noto come Ceftibuten,
quando
il conposto è noto come Ceftriaxone,
quando
il composto è noto come Cefuzonam,
quando
il composto è noto come Cefodizime,
quando
C, il composto è noto come Cefotaxime,
quando
il composto è noto come Ceftiofugnella classe Illc :
quando Rie = (IIIcD), R19 = (U lcH), il composto è noto come Cefotiam,
quando Ria = (iiicE), R19 = H, il composto è noto come Ceftizoxime,
quando il composto è noto come Cefazolin,
quando il composto è noto come Ceforanide,
quando il composto è noto come Cefminox,
quando , il conposto è noto come Cephalosporin C;
Nella Classe IVa:
quando il composto è noto come Amdinocillina,
quando ert-butile, il conposto è noto come Amdinocillina Pivoxil,
quando il composto è noto come Amoxicillina,
quando il composto è noto come Ampicillina,
quando il composto è noto come Apalcillina,
quando il conposto è noto come Aspoxici11ina,
quand il conposto è noto come Bacampicillina,
quando il conposto è noto come Cyclacillina,
quando il composto è notvo come Epicillina,
quando il composto è noto come Hetacillina,
quando il composto è noto come Lenatipici11ina,
quando il conposto è noto come Mezlocillina,
quando il conposto è noto come Penethamate Hydroiodide,
quando il composto è noto come Penicillina N,
quando con Ta = tert-butile, il composto è noto come Pivaitpicillina,
quando il composto è noto come Quinacillina,
quando il composto è noto come Sultamicillina,
quando il conposto è noto come Talaitpicillina;
nella classe iVb:
quando il conposto è noto come Meropenem,
quando il conposto è noto come Panipenem,
quando il conposto è noto come Imipenem;
nella classe IVc:
quando il composto è noto come Aztreonam,
quando il composto è noto come Carumonam,
nella classe V:
quando il conposto è noto come Brodimoprim, quando , il conposto è noto come Trimetoprim, quando il conposto è noto come Tetroxoprinanella classe vi:
quando il conposto è noto come Furaitadone, quando il composto è noto come Furazolium chloride,
quando il composto è noto come Nifurfoline, quando il composto è noto come Nifurpirinol, quando il conposto è noto come Nifurprazine,· nella classe VII:
quando il composto è noto come Sulfanilammide, quando benzoile, il conposto è noto come Sulfabenzamide,
quando acetile, il composto è noto come Sulfacetamide,
quando 3⁄4β = 3-metil-2-butenoile, il composto è noto come Sulfadicramide,
quando = carbamoile, il composto è noto come Sulfanilylurea,
quando 3⁄46 = NHjCiS)-, il composto è noto come Sulfathiourea, quando R^ = 2-piridinile, il composto è noto come Sulfapyridine,
quando R^ = pirazinile, il conposto è noto come Sulfapyrazine,
quando = 2-pirimidinile, il conposto è noto come Suilfadiazina
quando 3⁄4β = 2-tiazolile, il conposto è noto come Sulfathiazole,
quando R^ = salicil-4-ile, il conposto è noto come acido 4-sulfanilamido salicilico,
quando R^ = 6-cloro-piridazinil-3-ile, il conposto è noto come Su1fachloropyridazine,
quando R^ = l-etil-1,2-diidro-2-osso-pirimidin-4-ile, il conposto è noto come Sulfacytine,
quando = 5,6-dimetossi-pirimidin-4-ile, il conposto è noto come Sulfadoxina,
quando R,e = 2,6-dimetossi-pirimidin-4-ile, il conposto è noto come Sulfadirnetoxina,
quando R^ = 4-metil-pirimidin-2-ile, il conposto è noto come Sulfamerazina,
quando 3⁄46 = 5-metossi-pirimidin-2-ile, il composto è noto come Sulfameter,
quando = 4,6-dimetil-pirimidin-2-ile, il cottposto è noto come Sulfametazina
quando R^ = 6-metossi-2-metil-pirimidin-4-ile, il composto è noto come Sulfametomidina,
quando R^ = 5-metil-pirimidin-2-ile, il cottposto è noto come Sulfaperine,
quando R^ = 2,6-dimetilpirimidin-4-ile, il cottposto è noto come Sulfisomidine,
quando R,s = 3-metossi-pirazin-2-ile, il conposto è noto come Sulfalene,
quando R^ = 6-metossi-piridazin-3-ile, il cottposto è noto come Sulfametossipiridazina,
quando R^ = 4,6-dietil-i,3,5-triazin-2-ile, il cottposto è noto come Sulfasymazine,
quando 3⁄4β = 5-etil-l,3,4-tiadiazol-2-ile, il composto è noto come Sulfaethidolo,
quando R^ = 5-metil-i,3,4-tiadiazol-2-ile, il composto è noto come Sulfamethizolo,
quando 3⁄46 = 4-metossi-i,2,5-tiadiazol-3-ile, il cottposto è noto come Sulfametrole,
quando R^ = 4-metil-tiazol-2-ile, il cottposto è noto come Sulfametiltiazolo,
quando R,s = 3-metil-isotiazol-5-ile, il cottposto è noto come Sulfasomizole,
quando 3⁄46 = 4,5-dimetil-ossazol-2-ile/ il composto è noto come Sulfamoxolo,
quando = 3,4-dimetil-isossazol-5-ile, il composto è noto come Sulfisoxazole,
quando = 4,5-dimetil-2-ossazolilamminoimminometil, il composto è noto come Sulfaguanole,
quando R,s = 5-metil-isossazol-3-ile, il composto è noto come Sulfamethoxazole,
quando = 1-fenil-iH-pirazol-5-ile, il composto è noto come Sulfaphenazole,
quando = 4-metilaminino sulfonilfenile, il conposto è noto come 4'-(metilsulfamoil)sulfanilanilide,
quando R^ = 4-amminosulfonilfenile, il composto è noto come N* sulfanilylsulfanilamide,
quando R,* = 3 ,4-dimetilbenzoile, il conposto è noto come N-sulfanil-3,4-xylamide,
quando R,,; = 4-isopropossibenzoile, il conposto è noto come Sulfaproxyline;
nella classe vili:
quando Ra7 = H, 3⁄4„ = 2,4-diammino-6-carbossifenile, il conposto è noto come Sulfachrysoidine,
quando R^ = H, R^ = 2,4-diamminofenile, il conposto è noto come Sulfamidochrysoidine,
quando 3⁄47 = 4,6-dimetil-pirimidin-2-ile, R,, = 3carbossi-4-idrossifenile, il conposto è noto come Salazo suladimidine;
nella classe IX:
quando 3⁄4, = OH, R3a = COOH, il conposto è noto come acido p-Amminosalicilico,
quando R^ = OH, R30 = idrazinocarbonile, il conposto è noto come p-Amminosalicilidrazide,
quando R^ = OH, R30 = fenossicarbonile, il composto è noto come Fenilamminosalicilato,
quando R,s = H, R30 = 4-(ammino)fenilsulfinile, il
conposto è noto come 4,4'-Sulfinildianilina,-nella classe X:
quando R31 = ammino, R32 = 4-(idrossietilammino)fenile, il conposto è noto come 2-p-Sulfanililanilinoetanolo,
quando R33 = ammino, RJJ = -N=C(NH2)a, il conposto è noto come Sulfaguanidina,
quando = NK,-CH2-, R32 = ammino, il composto è noto come Mafenide,
quando R31 = benzilammino, R33 = ammino, il composto è noto come Benzilsulfamide,
quando R31 = ammino, R32 = 4-(carbossimetilammino)fenile, il composto è noto come Acediasulfone,
quando R31 = ammino, R32 = 4-(ammino)fenile, il conposto è noto come Dapsone,
quando R31 ammino, R32 4- (carbossipropionilammino) fenile, il composto è noto come Succisulfone,
quando R31 = animino, R3a = 4-(amminometil)fenile, il composto è noto come p-Sulfanililbenzilammina,
quando R31 = ammino, R3a = 2-ammino-tiazol-5-ile, il conposto è noto come Tiazolsulfone;
nella classe XI:
quando = ammino, M = S, il conposto è noto come Ethionamide,
quando = -ΝΗΝΗ^, M = O, il composto è noto come Isoniazide,
quando = ammino, M = S, il composto è noto come Protionamide,
quando M = 0, il conposto è noto come Sulfoniazide,
quando M = 0, il conposto è noto come Verazide,
quando M = 0, il conposto è noto come Opinazide,
quando M = 0, il composto è noto come Salinazide,
quando M = 0, il conposto è noto come Furonazide,
quando M = 0, il conposto è noto come Glyconiazide,·
nella classe XII:
quando R37 = Cl, il composto è noto come Clindamicina, quando R„ = OH, il composto è noto come Lincomicina; nella classe Xllla :
quando R38 = acetile, R39 = isovalerile, R*„ = H, R41 = H, il composto è noto come Josamicina,
quando R3a = propionile, R39 = propionile, R40 = H, R41 = H, il composto è noto come Midecamycin
quando R3e = H, R39 = butirrile, R40 = propionile, R41 = H, il conposto è noto come Rokitamycin,
quando R39 = H, R39 = H, R40 = H, R41 =(XIIlaB), il composto è noto come Spiramycin I,
quando R3a = acetile, R39 = H, R40 = H, R41 = (XIIlaB), il composto è noto come Spiramycin il,
quando R3a = propionile, R39 = H, R40 = H, R41 = (XIIIaB), il conposto è noto come Spiramycin III,
quando R3a = H, R39 = isovalerile, R^ = H, R41 = H, il conposto è noto come Leucomicina;
nella classe Xiilb:
quando R„ = H, R„ = H, w = -NÌCH^CHa-, il composto è noto come Azithromycin,
quando R47 = CH3, R4B = H, W = carbonile, il conposto è noto come Clarithromycin,
quando R,, = H, R„ = H, W = carbonile, il conposto è noto come Erythromycin,
quando R47 H, R4a e W formano assieme (XHIbA) , il composto è noto come Dirithromycin;
nella classe Xiva:
quando R42 = OH, R^ = (S)-4-ammino-2-idrossibutirrile, R„ = OH, R4S = OH, il composto è noto come Amikacin,
quando R42 = ammino, R43 = (R)-4-ammino-2-idrossi butirrile, RM = H, R45 = H, il composto è noto come Arbekacin, quando R42 = ammino, R43 = H, R44 = H, R45 = H, il conposto è noto come Dibekacin,
quando R42 = ammino, R43 = H, R44 = OH, R4S = H, il composto è noto come Tobramycin;
nella classe XlVb:
quando R46 = -CHaOH, il composto è noto come Dihydrostreptomycin,
quando R46 = -CHO, il composto è noto come Streptomycin,· nella classe XIVc:
quando R„ = CH3, il conposto è noto come Spectinomycin, quando R49 = C4H9, il conposto è noto come Trospectomycin,· nella classe XlVd:
quando Rs0 = H, RS1 = (XivdA), il conposto è noto come Micronomicin,
quando R,,, = C2H5, R53 = 3-ammino-6-(amminometil)-3,4-diidro-2H-piran-2-ile, il conposto è noto come Netilmicin, quando Rj,, = H, RS1 = 3-ammino-6-(amminometil)-3,4-diidro-2H-piran-2-ile, il conposto è noto come Sisomicin;
nella classe XlVe:
quando R^ = animino, R^ = (XlVeA) il composto è noto come Neomycin,
quando R^ = OH, = (XlVeB) il composto è noto come Paromycin,
quando R*,, = ammino, R61 = H, il composto è noto come Ribostamycin,
nella classe XV:
quando RJ4 = CH3, il composto è noto come Rifampin, quando R^ = ciclopentile, il composto è noto come Rifapentine;
nella classe XVIa:
quando Xb = N, Rss = H, R56 = OH, R57 = β-D-ribofuranosile, il composto è noto come Inosina,
quando ^ = N, Rss = ammino, R5e = H, Rg7 = 4-acetossi-3-(acetossimetil)l-butile, il composto è noto come Famciclovir, quando Xt, = C, Rss = H, Rss = ammino, Rs, = β-D-ribo furanosile, il conposto è noto come Tubercidin;
nella classe XVlb:
quando R^ = H, Rss = β-Ό-(2,3-dideossi)ribo furanosile, il conposto è noto come Didanosine,
quando Rse = ammino, RS9 = CHJOCHJCHJOH, il composto è noto come Acyclovir,
quando Rs8 = ammino, R„ = il conposto è noto come Valacyclovir,
quando RS8 = animino, il composto è noto come Gancyclovir,
Preferiti sono i seguenti composti :
nella classe I :
quando il composto è noto come Doxiciclina,
quando , il composto è noto come Oxytetraciclina,
quando il composto è noto come Tetraciclina;
nella classe il:
quando R* = ciclopropile, con M =
il conposto è noto come Ciprofloxacina,
quando 3⁄4 = = valenza libera, il conposto è noto come Acido Nalidissico,
quando
il composto è noto come Norfloxacina,
quando R* con R10 forma il radicale bivalente (IIN), R,=
con M = CH3, x = Y = c, il composto è
noto come Ofloxacina;
nella classe Illa.-quando = animino, R14 = fenile, Z = S, il conposto è noto come Cefaclor,
quando = ammino, R14 = fenile, Z = S, il composto è noto come Cephalexin
quando
il composto è noto come Cefamandole,·
nella classe nib:
quando
= C, il composto è noto come Cefixime,
quando
= N, Y = C, il conposto è noto come Cefpodoxime Proxetil, quando
il composto è noto come Cefodizime;
nella classe illc:
quando Rie = (IIIcF), R^ = (IlIcN), il conposto è noto come Cefazolin;
nella classe iva:
quando il composto è noto come Amoxici11ina,
quando il conposto è noto come Ampicillina,
quando il composto è noto come Apalcillina,·
nella classe IVb:
quando il conposto è noto come Imipenem,·
nella classe iVc:
quando , il conposto è noto come Aztreonam;
nella classe V:
quando R,4 = OCH3, il composto è noto come Trimetoprinanella classe vi:
quando = (VIE) il composto è noto come Nifurfoline; nella classe vii:
quando R„ = 5-metil-isossazol-3-ile, il composto è noto come Sulfamethoxazole,-nella classe X:
quando R31 = ammino, R3a = 4-(ammino)fenile, il composto è noto come Dapsone;
nella classe XI:
quando = ammino, M = S, il composto è noto come Ethionamide;
quando il composto è noto come Isoniazide,
nella classe XlIIb:
quando il composto è noto come Azithromycin,
quando carbonile, il composto è noto come Erythromycin,
quando = carbonile, il composto è noto come Clarithromycin;
nella classe XlVa:
quando -4-ammino-2-idrossibutirrile, R44 = OH, = OH, il composto è noto come Amikacin, quando R4a = ammino, R43 = H, R44 = OH, R4S = H, il composto è noto come Tobramycin;
nella classe XlVb:
quando R4S = -CHO, il conposto è noto come Streptomycin,· nella classe XIVc:
quando R49 = CH3, il composto è noto come Spectinomycin; nella classe Xivd:
quando Rs0 = CaHs, RS1 = 3-ammino-6-(amminometil)-3,4-diidro-2H-piran-2-ile, il conposto è noto come Netilmicin; nella classe xive:
quando R*0 = ammino, R61 = (xiveA) il conposto è noto come Neomycin,
nella classe XV:
quando il conposto è noto come Rifampin, nella classe xvia:
quando = β-D-ribofuranosile, il composto è noto come Inosina,
quando = ammino, 4-acetossi-3-(acetossimetil)i-butile, il composto è noto come Famciclovir, nella classe xvib:
quando D-(2,3-dideossi)ribo furanosile, il conposto è noto come Didanosine,
quando R^ = ammino, il conposto è noto come Acyclovir,
quando Rse = aramino, il conposto è noto come Valacyclovir,
quando Rsa = ammino, il composto è noto come Gancyclovir;
nella classe xvii ·.
0-2-ammino-2-deossi-a-D-glucopiranosil-(l->4)-0-[3-deossi-3- (metilammino)-α-D-xilopiranosil-(l->6)]-2-deossi-D-streptamina (Gentamicina A), acido (S)-2-ammino-5-[(amminoimminometil) ammino]pentanoico (Arginina), (+)-2,2'-(etilendiimmino)di-l-butanolo (Ethambutol), 1-ammino adamantano (Amantadine), 2',3'-dideossicitidina (zalcitabine), Pirazinamide, Morfazinamide, Teicoplanina, Vancomicina, Metronidazolo.
Costituisce un oggetto dell'invenzione anche i composti di sali nitrati di agenti antimicrobici, preferibilmente di antivirali, antifungini ed antibatterici, o loro composizioni farmaceutiche, per la preparazione di medicamenti, escludendo i sali nitrati di Eritromicina, Isoniazide, Pirazinamide, Metronidazolo, Aciclovir.
Nei sali o relative composizioni secondo la presente invenzione possono utilizzarsi anche imo o più isomeri (anche gli isomeri ottici) quando sono possibili, dei conposti sopra descritti.
I sali nitrati secondo la presente invenzione contengono almeno una mole di ione nitrato/mole di conposto.
Preferibilmente il rapporto moli di ione nitrato/moli di precursore é unitario. Si ottengono sali con rapporto molare superiore quando nella molecola sono presenti più gruppi amminici sufficientemente basici da poter essere salificati.
I sali della presente invenzione sono formulati nelle corrispondenti composizioni farmaceutiche secondo le tecniche ben note nel ramo, unitamente agli usuali eccipienti; si veda ad esempio il volume "Remington's Pharmaceutical Sciences 15a Ed. "
I precursori dei sali appartenenti alle classi sopra menzionate si preparano secondo i metodi descritti nel Merck Index I4a Ed., qui integralmente incorporato per riferimento.
I sali nitrati dei composti antibatterici si preparano con metodi seguenti.
Se la sostanza da salificare é disponibile come base libera solubile in un solvente organico, che preferibilmente non contiene gruppi ossidrilici, ad esempio acetonitrile, acetato di etile, tetraidrofurano ecc., il sale viene preparato sciogliendo la sostanza nel solvente ad una concentrazione preferibilmente uguale o superiore al 10% p/v, aggiungendo la quantità di acido nitrico concentrato corrispondente alle moli di gruppi amminici salificabili presenti nel conposto. L'acido nitrico é preferibilmente diluito nel medesimo solvente. Preferibilmente durante e dopo l'aggiunta si raffredda a temperature comprese tra 0°C e 20°C.
il prodotto viene generalmente recuperato per filtrazione e lavato con il solvente.
Se invece la sostanza é poco solubile, oppure é disponibile nella forma di un sale poco solubile nei solventi sopra menzionati, si possono impiegare le corrispondenti miscele con solventi ossidrilati. Esempi di tali solventi sono alcool metilico, alcool etilico ed acqua. La precipitazione del sale nitrato può venire accellerata diluendo poi la miscela così ottenuta, dopo l'aggiunta di acido nitrico con un solvente apolare.
Se il prodotto di partenza é salificato con acido cloridrico é possibile preparare il sale nitrato aggiungendo direttamente alla soluzione del composto argento nitrato. Dopo aver filtrato il cloruro di argento, la soluzione viene concentrata e raffreddata per recuperare il sale nitrato.
Se il prodotto di partenza é un sale, si può anche liberare la base corrispondente per trattamento con una soluzione satura di bicarbonato o carbonato sodico o potassico, oppure con una soluzione diluita di sodio o potassio idrossido. La base viene poi estratta con un adatto solvente organico (ad es. solventi alogenati, esteri, eteri), che viene poi essiccato. Si evapora la soluzione organica e si procede secondo i metodi di preparazione precedenti, sciogliendo la base in acetonitrile o negli altri solventi sopra menzionati.
I composti e conposizioni della presente invenzione possono essere utilizzati per applicazioni sistemiche, ad esempio possono essere somministrati per via orale con formulazioni note nell'arte quali ad esetrpio conpresse o capsule, o per via parenterale, come ad es. per somministrazione endovenosa o intramuscolare in formulazioni in soluzione fisiologica sterile apirogena, eventualmente aggiunta di altri eccipienti noti nell’arte.
È possibile utilizzare i sali nitrati della presente invenzione per applicazioni topiche, nella forma di gel o creme, o per via aerosol (inalatoria).
Come detto, i composti dell’invenzione trovano applicazione nella terapia delle medesime patologie per le quali vengono usati gli agenti antimicrobici precursori. Tuttavia poiché i prodotti dell'invenzione mostrano una attività migliorata, essi possono essere usati anche a dosi inferiori. Questo è vantaggioso in quanto consente di evitare gli effetti collaterali sopra indicati per i precursori.
i seguenti esempi vengono dati al solo scopo di illustrare l'invenzione e non costituiscono una limitazione della medesima.
ESEMPI
Esempi preparativi
ESEMPIO 1
Preparazione del sale Cefalexina nitrato
(HF 2214/061)
Una soluzione di Cefalexina cloridrato (3 g, 13,02 mmoli) in una miscela di acetonitrile (150 mi) e t etraidrofurano (150 mi) è trattata con argento nitrato (2,22 g, 13,06 mmoli) al riparo dalla luce. Si lascia sotto agitazione per 30 minuti a temperatura ambiente, quindi si filtra il cloruro di argento e la soluzione viene concentrata a pressione ridotta fino a metà del volume iniziale. Si aggiunge etere etilico (100 mi) e, dopo raffreddamento a 5 °C, si filtra il solido ottenuto. Dopo essiccamento si ottengono 4,3 g di Cefalexina sale nitrato come solido amorfo. Resa 80%.
Analisi elementare per
Calcolato % :
Trovato % :
ESEMPIO 2
Preparazione del sale Clindamicina nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di Clindamicina cloridrato (3 g, 6,5 mmoli) in etanolo (100 mi) per aggiunta di argento nitrato (1,12 g, 6,59 mmoli) e seguendo la procedura riportata nell'esempio 1. Si ottiene il sale nitrato della Clindamicina come solido amorfo. Resa 70%.
Analisi elementare per
Calcolato % :
Trovato % :
(HF 2214/061)
ESEMPIO 3
Preparazione del sale Amoxicillina nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di Amoxicillina cloridrato (2 g, 4,98 mmoli) in miscela di acetonitrile (80 mi)/tetraidrofurano (80 mi) per aggiunta di argento nitrato (0,850 g, 5,0 mmoli), seguendo poi la procedura riportata nell'esempio 1. Si ottiene Amoxicillina nitrato come solido amorfo. Resa 78%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 44,86; H 4,71; N 13,08; S 7,48 Trovato % : C 44,89; H 4,74; N 13,11; S 7,45 ESEMPIO 4
Preparazione del sale Tetraciclina nitrato
il composto viene preparato partendo da una soluzione di Tetraciclina cloridrato (2 g, 4,16 mmoli) in metanolo (100 mi) aggiungendo argento nitrato (0,71 g, 4,17 g), e seguendo poi la procedura riportata nell’esempio 1. Si ottiene il sale nitrato di Tetraciclina come solido amorfo. Resa 60%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 52,07 H 4,97 N 8,28 Trovato % : C 52,05 H 4,99 N 8,30 ESEMPIO 5
Preparazione del sale Claritromicina nitrato
Ad una soluzione di Claritromicina (2 g, 2,67 mmoli) in una miscela di acetonitrile (50 mi) e cloroformio (80 mi), raffreddata a 0°C, si aggiunge una soluzione di HNO365% (0,2 mi) in acetonitrile (5 mi). Dopo l'aggiunta si lascia rinvenire a temperatura ambiente e si mantiene la miscela sotto agitazione per due ore. Si evapora il solvente a pressione ridotta. Il residuo si scioglie in cloroformio (50 mi) e si aggiunge etere etilico (50 mi). Si raffredda a 5 °C e si filtra il precipitato che si separa. Dopo essicamento si ottengono 1,83 g (2,26 mmoli) di Claritromicina sale nitrato come solido amorfo. Resa 80%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 56,28 H 8,70 N 3,45 Trovato % : C 56,25 H 8,72 N 3,46 ESEMPIO 6
Preparazione del sale Ciprofloxacina nitrato
Ad una sospensione di Ciprofloxacina cloridrato (2g, 5,4 mmoli) in 200 mi di cloruro di metilene si aggiunge trietilammina (0,9 mi, 6,5 mmoli). Si mantiene la soluzione sotto agitazione per 30 minuti. Si lava la soluzione con acqua (100 mi), la fase organica viene essiccata su sodio solfato e poi evaporata sotto vuoto ottenendo la corrispondente base della Ciprofloxacina (1,03 g). La sostanza viene sciolta in una miscela di acetonitrile (60 mi)/tetraidrofurano (50 mi). La soluzione viene raffreddata con ghiaccio e trattata con una soluzione di acido nitrico 65% (0,220 mi) in acetonitrile (5 mi). Dopo 30 minuti sotto agitazione a freddo si riprende con etere etilico (100 mi). Si separa un solido che viene filtrato, lavato con etere etilico e seccato sotto vuoto. Si ottengono 1,2 g di Ciprofloxacina sale nitrato come solido amorfo. Resa 45% Analisi elementare per
Calcolato % :
Trovato % :
ESEMPIO 7
Preparazione del sale Sulfametoxazolo nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di Sulfametoxazolo (2 g, 7,9 mmoli) in metanolo (100 mi), aggiunta di una soluzione di acido nitrico 65% (0,500 mi) in acetonitrile (5 mi), seguendo la procedura riportata nell'esempio 5. Si ottiene Sulfametoxazolo nitrato come solido amorfo. Resa 60%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 37,97; H 3,82; N 17,71; S 10,15 Trovato % : C 37,99; H 3,83; N 17,73; S 10,13 ESEMPIO 8
Preparazione del sale Trimethoprim nitrato
Il composto viene sintetizzato partendo da una soluzione di Trimethoprim (1,5 g, 5,17 mmoli) in cloroformio (80 mi), aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (0,360 mi) in acetonitrile (5 mi) e seguendo poi la procedura descritta nell'esempio 5. Si ottiene Trimethoprim sale nitrato come solido amorfo. Resa 60%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 47, 59 H 5,42 N 19,82
Trovato % : C 47,57 H 5,44 N 19,83
ESEMPIO 9
Preparazione del sale Pirazinamide nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di Pirazinamide (2g, 16,24 mmoli) in una miscela di acetonitrile (30 mi)/tetraidrofurano (30 mi), aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (1,2 mi) in acetonitrile (5 mi), poi seguendo la procedura descritta nell'esempio 5. Si ottiene Pirazinamide sale nitrato come solido amorfo. Resa 74%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 32,27 H 3,25 N 30,10
Trovato % : C 32,29 H 3,24 N 30,13
ESEMPIO 10
Preparazione del sale Nifurfolina nitrato
il composto viene preparato partendo da una soluzione di Nifurfolina (l g, 2,96 mmoli) in una miscela di tetraidrofurano (20 mi)/acetonitrile (20 mi), aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (0,210 mi) in acetonitrile (3 mi), e seguendo poi la procedura descritta nell'esempio 5. Si ottiene Nifurfolina sale nitrato come solido amorfo. Resa 55%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 39,01 H 4,03 N 20,99 Trovato % : C 39,03 H 4,05 N 21,01 ESEMPIO li
Preparazione di Aciclovir sale nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di Aciclovir (l g, 4,44 mmoli) in una miscela di tetraidrofurano (20 mi)/acetonitrile (20 mi), aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (0,310 mi) in acetonitrile (5 mi), e seguendo poi la procedura descritta nell'esempio 5. Si ottiene Aciclovir sale nitrato come solido amorfo. Resa 60%. Analisi elementare per
Calcolato % : C 33,34 H 4,20 N 29,17 Trovato % : C 33,31 H 4,22 N 29,19 ESEMPIO 12
Preparazione di Metronidazolo sale nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di metronidazolo (l g, 5,84 mmoli) in una miscela di
(HF 2214/061)
tetraidrofurano (10 mi)/acetonitrile (15 mi) e aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (0,410 mi) in acetonitrile (3 mi), poi seguendo la procedura descritta nell1esempio 5. Si ottiene Metronidazolo sale nitrato come solido amorfo. Resa 70%.
Analisi elementare per
Calcolato % : C 30,77 H 4,30 N 24,03 Trovato % : C 30,74 H 4,28 N 24,01 ESEMPIO 13
Preparazione di Eritromicina sale nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di eritromicina (2 g, 2,72 mmoli) sciolta in una miscela di cloroformio (30 mi)/acetonitrile (20 mi), aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (0,200 mi) in acetonitrile (5 mi), poi seguendo la procedura descritta nell'esempio 5. Si ottiene eritromicina nitrato come solido amorfo. Resa 83%. Analisi elementare
Calcolato % : C 55,76 H 8,59 N 3,51 Trovato % : C 55,79 H 8,60 N 3,53 ESEMPIO 14
Preparazione del sale Cefazolina nitrato
Il conposto viene preparato aggiungendo da una soluzione di Cefazolina (1,5 g, 3,3 mmoli) in metanolo (50 mi) una soluzione di acido nitrico 65% (0,250 mi) in acetonitrile (5 mi) e seguendo la procedura riportata nell'esempio 5. Si ottiene Cefazolina nitrato come solido amorfo. Resa 60%.
Analisi elementare per
Calcolato: C 32,49; H 2,92; N 24,36; S 18,59
Trovato: C 32,48; H 2,94; N 24,37; S 18,57
ESEMPIO 15
Preparazione del sale Arapicillina nitrato
Il composto viene preparato partendo da una soluzione di Ampicillina (2 g, 5,72 mmoli) in una miscela composta da acetonitrile (30 mi) e tetraidrofurano (20ml), aggiungendo una soluzione di acido nitrico 65% (0,450 mi) in acetonitrile (5 mi) e seguendo la procedura riportata nell'esempio 5. Si ottiene Ampicillina nitrato come solido amorfo. Resa 55%.
Analisi elementare per
Calcolato·. C 46,60; H 4,89; N 13,58; S 7,77
Trovato: C 46,56; H 5,91; N 13,59; S 7,76
ESEMPI FARMACOLOGICI
Test della diluizione in vitro su brodo per agenti antibatterici
E' stata valutata la capacità di antagonizzare l'insorgenza della resistenza microbica dei sali nitrati dei composti antimicrobici in confronto a quella dei relativi precursori .
Tale attività è stata determinata utilizzando il metodo della diluzione in vitro su brodo come descritto da Sahm et al. (S.D. Sahm, J.A. Washington "Antibacterial susceptibility tests: dilution methods" in : Manual of Clinical Microbiology, ed. A.Balows, W.J.Hausler, Jr, K.L. Hermann, H.D.isenberg, H.J.Shadomy,1991, American Society for Microbiology). Secondo questo metodo si determina una concentrazione in soluzione acquosa di sostanza ad attività antimicrobica capace di inibire la crescita di alcuni ceppi batterici. Per il precursore viene scelta la massima concentrazione della sostanza alla quale si osserva ancora crescita microbica nelle condizioni sperimentali adottate ed identica concentrazione viene utilizzata per il corrispondente sale nitrato. I solventi e le diluizioni necessarie per preparare le sostanze stock degli antibiotici in studio vengono preparate secondo procedure standard e ben note all'esperto del ramo (National Committee for Clinical Laboratory Standards,1990 "Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically. Approved standard M7-A2. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Villanova,Pa ). Anche la preparazione del medium di cultura avviene secondo le procedure standard e viene utilizzato il brodo CAMH (Cationadjusted Mueller-Hinton broth) (National Committee for Clinical Laboratory Standards,1990 "Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically. Approved standard M7-A2. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Villanova,Pa ).
La procedura di inoculazione è effettuata secondo le procedure standard e la concentrazione finale dell'inoculo è di 5 x 10s CFU (colony forming unit)/mi. I microorganismi utilizzati sono stati Escherichia Coli (ATCC25922) e Staphylococcus Aureus (ATCC29213).
I provettoni sono incubati a 35°C per 20 hr prima della lettura. La crescita microbica, o l'assenza della stessa, viene determinata in modo qualitativo, ad occhio nudo ed indica la resistenza microbica o, rispettivamente, la sensibilità all'agente antimicrobico. I risultati degli esperimenti vengono riportati nelle tabelle seguenti, che dimostrano che il sale nitrato ha attività antimicrobica maggiore del precursore.
Claims (9)
- RIVENDICAZIONI 1. Sali nitrati di conposti antimicrobici, o loro conposizioni farmaceutiche, per uso come medicamento escludendo i sali nitrati di Eritromicina, Isoniazide, Pirazìnamide, Metronidazolo, Aciclovir.
- 2. Sali nitrati secondo la rivendicazione 1, in cui i conposti antimicrobici sono scelti nelle seguenti classi: classe I)in cui: R2 = H,C1 O dimetilanimino, Ra = H, OH, oppure valenza libera, Rj = H3, quando Ra è valenza libera con il doppietto del legame C-R3 forma un doppio legame e R3 è metilene, R4 = H, OH, Rs = H, CHaOH, oppure uno dei seguenti sostituenti:classe II)in cui: X e Y, diversi l'uno dall'altro, sono C o N, R* = ciclopropile, (1⁄2Η5, 4-fluorofenile, 2,4-difluoro fenile, 2-fluoroetile, R, = H, ammino, CH3, R, = H o F, quando Y = N 3⁄4 è valenza libera ed è il doppietto libero sull'atomo di azoto, R9 = H, CH3 O uno dei seguenti sostituenti:dovein cui Tj è H, OH3⁄4 e R9 presi assieme formano il radicale bivalente avente formula (IIP), R10 = H, Cl, F, quando X = N R10 è valenza libera ed è il doppietto libero sull'atomo di azoto, Re e R^ presi assieme formano i seguenti radicali bivalenti:(HQ) quando X nella formula (II) = N, R^ è valenza libera e forma un doppio legame con l'atomo di carbonio adiacente all'azoto; classe m a):( in cui : Z = s, c, Ru = H, pivaloilossimetilene di formula (IIIaF) in cui Ta è il gruppo tert-butile, R^ = Cl, CH3, acetilossimetilene di formula (IIIaF) in cui T2 è CH3, 2-propenile o uno dei seguenti sostituenti ;= aramino, OH, o il sostituente (IIIaD):Ri, è fenile, 4-idrossifenile, o il radicale (IIIaE); classe Illb)in cui : X = CH, N, Y = C, N, oppure uno dei seguenti sostituenti:quando R1S è anione carbossilato R^ è un radicale scelto tra i seguenti :(IIIbL), (HlbM) o (IIIbN)classe me)in cui .· R18 é uno dei seguenti sostituenti :o uno dei seguenti gruppi:classe iva) :in cui : 3⁄4(,è uno dei seguenti sostituenti:Rai = H, il radicale (U laF) con Ta = tert-butile, -CH(CH3)OCOOCjHs oppure uno dei seguenti sostituenti: (IVaR),classe IVb) in cui:R» = H, CH3, 3⁄43 è scelto tra i seguenti gruppi:classe IVc)( IVC) in cui: RJJ , R34 , RJ6, uguali o diversi tra loro, sono Η, 0Η3;classe v)(V) in cuiclasse VI)m cui : RJ5 è uno dei seguenti sostituenticlasse VII)in cui RJ6 = H, oppure uno dei seguenti sostituenti: benzoile, acetile, 3-metil-2-butenoile, carbamoile, animinotiosso NHjCfS)- 2-piridinile, pirazinile, 2-pirimidinile, 2-tiazolile, salicil-4-ile, 6-cloropiridazin-3-ile, 1-etil-l,2-diidro-2-osso-pirimidin-4-ile, 5,6-dimetossi-pirimidin-4-ile, 2,6-dimetossi-Pirimidin-4-ile, 4-metil-pirimidin-2-ile, 5-metossipirimidin-2-ile, 4,6-dimetil-pirimidin-2-ile, 6-metossi-2-metil-pirimidin-4-ile, 5-metil-pirimidin-2-ile, 2,6-dimetil pirimidin-4-ile, 3-metossi-pirazin-2-ile, 6-metossi-piridazin-3-ile, 4,6-dietil-i,3,5-triazin-2-ile, 5-etil-l,3,4-tiadiazol-2-ile, 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-ile, 4-metossi-l,2,5-tiadiazol-3-ile, 4-metil-tiazol-2-ile, 3-metil-isotiazol-5-ile, 4,5-dimetil-ossazol-2-ile, 3,4-dimetil-isossazol-5-ile, 4,5-dimetil-2-ossazolilamminoimminometil, 5-metil-isossazol-3-ile, 1-fenil-iH-pirazol-5-ile, 4-metilannnino sulfonilfenile, 4-amminosulfonilfenile, 3,4-dimetilbenzoile, 4-isopropossi benzoile; classe vili)in cui : = H, 4, 6-dimetil-pirimidin-2-ile; R2B = 2, 4-diammino-6-carbossif enile, 2 , 4-diamminof enile, 3-carbossi-4-idrossifenile; classe IX)in cui :RJO= COOH, fenossicarbonile, 4- (ammino) f enilsulf inile, idra z inocarbon ile; classe X)in cui: R31 = animino, NH2 benzi laminino, R„ = ammino, 4-(idrossietilam mino)fenile, -N=C(NHa)2, 4-(ammino)fenile, 4-(amminometil) fenile, 4-(carbossimetil ammino)fenile, 4-(carbossipropionil ammino)fenile, 2-ammino-tiazol-5-ile,- classe XI) (XI) in cui:RS3 = ammino, -NHNHa, o uno dei seguenti sostituenti:classe XII)(XII) in cui: R„ = Cl, OH ; classe XlIIa)(xma) in cui : R3a = H, acetile, propionile, R3S = H, propionile, butirrile isovalerile, R4Q = H, propionile, R^ = H, oppure:classe xiilb)(xmb) in cuiR4B = H, oppure R48 assieme a W forma il radicale bivalente :classe xiva) 3 in CUI : R4a = OH, animino, R41 = H, (R) -4-ammino-2-idrossibutirrile, (S) -4-ammino 2-idrossibutirrile,classe XlVb) H. in cui:classe xivc)in cui:classe XlVd)in cui:RSJ = 3-animino-6-(amminometil)-3,4-diidro-2H-piran-2-ile,
- 3. Sali nitrati secondo la rivendicazione 2, scelti tra i seguenti Nella classe I: quando , il composto è noto come Apiciclina, quando il composto é noto come Clortetraciclina , quandoil composto è noto come Clomociclina, quando il composto è noto come Demeclociclina, quando il composto è noto come Doxiciclina, quando , il corrposto è noto come Guameciclina, quando , il composto è noto come Lymeciclina, quando R3= Cl, R? = valenza libera e con il doppietto del legame C-R3 forma un doppio legame ed R3é metilene, il composto è noto come Meclociclina, quando valenza libera e con il doppietto del legame C-R3 forma un doppio legame, ed 3⁄4 é metilene, R4= OH, Rs= H, il composto è noto come Metaciclina, quando R3= dimetilammino,H, il composto è noto come Minociclina, quando il composto è noto come Oxytetraciclina, quando il conposto è noto come Pipaciclina, quando il composto è noto come Tetraciclina quando il composto è noto come Saneiclina; nella classe il: quando R* = ciclopropile,con il composto è noto come Ciprofloxacina, quando R* = ciclopropile,il conposto è noto come Clinaloxacina, quando Rg = 4-fluorofenileil conposto è noto come Difloxacina, quando con M = H, R10 = valenza libera, il conposto è noto come Enoxacina, quando Rg = ciclopropile,con il composto è noto come Enrof1oxacina, quando Rg = fluoroetile, con il composto è noto come Fleroxacina, quando R« con R^ forma il radicale bivalente (IIM), , x = Y = C, il composto è noto come Flumequine, quando R* - ciclopropile, , il conposto è noto come Grepafloxacina, quando R* = etile,il composto è noto come Lomefloxacina, quando R* con R10 forma il radicale bivalente (IIM), il composto è noto come Nadifloxacina, quando valenza libera, il composto è noto come Acido Nalidissico, quandoil conposto è noto come Norfloxacina, quando R* con R10 forma il radicale bivalente (IIN), il composto è noto come Ofloxacina, quando formano il radicale bivalente il conposto è noto come Acido Oxolinico, quando R* con R10 forma il radicale bivalente (HO), il coirposto è noto come Pazufloxacin, quando R con M il composto è noto come Pefloxacina, quando valenza libera, R, = (IIA) con M = H, R10 = valenza libera, x = Y = N, il composto è noto come Acido Pipemidico, quando valenza libera, R, = (I-IE) con = valenza libera, X = Y = N, il composto è noto come Acido Piromidico, quando Rg con R10 forma il radicale bivalente (IIQ), il composto è noto come Rufloxacina, quando R* = ciclopropile, R7= animino,il conposto è noto come Sparfloxacina, quando R* = 2,4-difluorofenile,= valenza libera, X = N, Y = C, il composto è noto come Tosufloxacina, quando R* = 2,4-difluorofenile,(IIG), R10 = valenza lìbera, x = N, Y = c, il composto è noto come Trovafloxacina, quando R* = ciclopropile, 0 il conposto è noto come Danofloxacina, quando R6 = 4-fluorofenile,con il composto è noto come Sarafloxacina; nella classe m a: quando = animino, R14 = fenile, Z = S, il conposto è noto come Cefaclor, quando = ammino, R14 = 4-idrossifenile, Z = S, il conposto è noto come Cefafroxil, quando = ammino, R14 = 4-idrossifenile, Z = S, il conposto è noto come Cefatrizina, quandoidrossifenile, z = S, il composto è noto come Cefpiramide, quando 2 -propenile, R13 = ammino, R14 = 4-idrossifenile, Ζ = S, il conposto è noto come Cefprozil, quand = ammino, R14 = (IIIaE), Z = S, il conposto è noto come Cefroxadine, quando = ammino, R14 = fenile, z = S, il conposto è noto come Cephalexin, quando= fenile, Z = S, il conposto è noto come Cephaloglycin, quando = ammino, R14 - (IIIaE), Z = S, il conposto è noto come Cephadrine, quando = am ino, R14 = fenile, z = C, il composto è noto come Loracarbef, quando R11=(IllaF) con T2= tert-bufile,= animino, RX4 = fenile, Z = S, il composto è noto come Pivcefalexin, quando R = fenile, Z = S, il composto è noto come Cefamandole; nella classe Illb: quandoil composto è noto come Cefcapene Pivoxil, quando = metossile, X = Y = N, il composto è noto come Cefclidin, quando R^ = COOH,C, il composto è noto come Cefdinir, quando Rxs = COOH,= C, il composto è noto come Gefditoren, quando R15 = 000', = C, il composto è noto come Cefepime, quando RX5 = COOH,il conposto è noto come Cefetamet, quando R15 = COOH, RXil conposto è noto come Cefixime, quando R15 = COOH,= C, il conposto è noto come Cefmenoxime, quandoil composto è noto come Cefozopran, quandoil composto è noto come Cefpodoxime Proxetil, quando= C, il corrposto è noto come Cefteram, quandoC, il composto è noto come Ceftibuten, quando= C, il composto è noto come Ceftriaxone, quando= C, il conposto è noto come Cefuzonam, quando= C, il composto è noto come Cefodizime, quandoY = C, il conposto è noto come Cefotaxime, quando= C, il conposto è noto come ceftiofugnella classe IIIc : quando il conposto è noto come Cefotiam, quando il conposto è noto come Ceftizoxime, quando il conposto è noto come Cefazolin, quando il composto è noto come Ceforanide, quando il composto è noto come Cefminox, quando ie il conposto è noto come Cephalosporin C; Nella Classe iva: quando *,, il conposto è noto come Amdinocillina, quando = tertbutile, il composto è noto come Amdinocillina Pivoxil, quando il conposto è noto come Amoxicillina, quando il conposto è noto come Ampicillina, quando il conposto è noto come Apalcillina, quando il conposto è noto come Aspoxicillina, quando il composto è noto come Bacanpicillina, quando , ^ il conposto è noto come Cyclacillina, quando il conposto è noto come Epicillina, quando il conposto è noto come Hetacillina, quand , il conposto è noto come Lenanpicillina, quando il composto è noto come Mezlocillina, quando , il conposto è noto come Penethamate Hydroiodide, quando il conposto è noto come Penicillina N, quando = tertbutìle, il composto è noto come Pivanpicillina, quando il conposto è noto come Quinacillina, quando il conposto è noto come Sultamicillina, quando il conposto è noto come Talanpiciliina; nella classe IVb: quand , il conposto è noto come Meropenem, quando il conposto è noto come Panipenem, quando il conposto è noto come Imipenetn; nella classe IVc: quando il composto è noto come Aztreonam, quando , il composto è noto come Carumonam, nella classe V: quando il composto è noto come Brodimoprim, quando il conposto è noto come Trimetoprim, quando il composto è noto come Tetroxoprim; nella classe vi: quando il composto è noto come Furaltadone, quando il composto è noto come Furazolium chloride, quando il composto è noto come Nifurfoline, quando il composto è noto come Nìfurpirinol, quando il composto è noto come Nifurprazine; nella classe VII: quando il composto è noto come Sulfanilammide, quando R^g = benzoile, il composto è noto come Sulfabenzamide, quando R^ = acetile, il composto è noto come Sulfacetamide, quando R,* = 3-metil-2-butenoile, il composto è noto come Sulfadicramide, quando RaS = carbamoile, il composto è noto come Sulfanilylurea, quando R,6 = NHaC(S)-, il composto è noto come Sulfathiourea, quando R,* = 2-piridinile, il composto è noto come Sulfapyridine, quando Ra6 = pirazinile, il conposto è noto come Sulfapyrazine, quando RaS = 2-pirimidinile, il coirposto è noto come Suilfadiazina, quando Ra6 = 2-tiazolile, il conposto è noto come Sulfathiazole, quando RaS = salicil-4-ile, il conposto è noto come acido 4-sulfanilamido salicilico, quando R,* = 6-cloro-piridazinil-3-ile, il conposto è noto come Sulfachloropyridazine, quando Ra* = l-etil-l,2-diidro-2-osso-pirimidin-4ile, il composto è noto come Sulfacytine, quando R^ = 5,6-dimetossi-pirimidin-4-ile, il composto è noto come Sulfadoxina, quando = 2,6-dimetossi-pirimidin-4-ile, il composto è noto come Sulfadimetoxina, quando = 4-metil-pirimidin-2-ile, il composto è noto come Sulfamerazina, quando = 5-metossi-pirimidin-2-ile, il conposto è noto come Sulfameter, quando = 4,6-dimetil-pirimidin-2-ile, il composto è noto come Sulfametazina quando R^ = 6-metossi-2-metil-pirimidin-4-ile, il composto è noto come Sulfametomidina, quando = 5-metil-pirimidin-2-ile, il conposto è noto come Sulfaperine, quando RjS = 2,6-dimetilpirimidin-4-ile, il conposto è noto come Sulfisomidine, quando = 3-metossi-pirazin-2-ile, il conposto è noto come Sulfalene, quando = 6-metossi-piridazin-3-ile, il composto è noto come Sulfametossipiridazina, quando R^ = 4,6-dietil-l,3,5-triazin-2-ile, il conposto è noto come Sulfasymazine, quando = 5-etil-i,3,4-tiadiazol-2-ile, il conposto è noto come Sulfaethidolo, quando RaS 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-ile, il conposto è noto come Sulfamethizolo, quando = 4-metossi-l,2,5-tiadiazol-3-ile, il conposto è noto come Sulfametrole, quando RjS = 4-metil-tiazol-2-ile, il composto è noto come Sulfametiltiazolo, quando RaS = 3-metil-isotiazol-5-ile, il composto è noto come Sulfasomizole, quando RjS = 4,5-dimetil-ossazol-2-ile, il composto è noto come Sulfamoxolo, quando Rj3⁄4 = 3 ,4-dimetil-isossazol-5-ile, il conposto è noto come Sulfisoxazole, quando = 4,5-dimetil-2-ossazolilamminoimmino metil, il conposto è noto come Sulfaguanole, quando = 5-metil-isossazol-3-ile, il conposto è noto come Sulfamethoxazole, quando R^ = i-fenil-lH-pirazol-5-ile, il composto è noto come Sulfaphenazole, quando Rag = 4-metilaminino sulfonilfenile, il composto è noto come 4'-(metilsulfamoil)sulfanilanilide, quando 3⁄4β = 4-amminosulfonilfenile, il conposto è noto come N4 sulfanilylsulfanilamide, quando R?e = 3,4-dimetilbenzoile, il conposto è noto come N-sulfanil-3,4-xylamide, quando Rag = 4-isopropossibenzoile, il conposto è noto come Sulfaproxyline,· nella classe Vili: quando 2,4-diaimnino-6-carbossifenile, il composto è noto come Sulfachrysoidine, quando = 2,4-diamminofenile, il conposto è noto come Sulfamidochrysoidine, quando = 4,6-dimetil-pirimidin-2-ile, 3⁄4„ = 3-carbossi-4-idrossifenile, il composto è noto come Salazo suladimidine; nella classe IX: quando = COOH, il conposto è noto come acido p-Amminosalicilico, quando = idrazinocarbonile, il conposto è noto come p-Amminosalicìlidrazide, quando fenossicarbonile, il composto è noto come Fenilamminosalicilato, quando (animino)fenilsulfinile, il conposto è noto come 4,4'-Sulfinildianilina; nella classe X: quando R31 = ammino, RJ2 = 4-(idrossietilammino) fenile, il composto è noto come 2-p-Sulfanililanilino etanolo, quando R31 = ammino, il conposto è noto come Sulfaguanidina, quando = ammino, il conposto è noto come Mafenide, quando R3l = benzilaminino, R32 = animino, il composto è noto come Benzi1sulfamide, quando R31 = animino, R32 = 4-(carbossimetilammino) fenile, il composto è noto come Acediasulfone, quando R31 = ammino, R32 = 4-(animino)fenile, il conposto è noto come Dapsone, quando R31 = animino, Ra2 = 4-(carbossipropionil ammino)fenile, il conposto è noto come Succisulfone, quando R31 = ammino, R^ = 4-(amminometil)fenile, il conposto è noto come p-Sulfanililbenzilammina, quando R^ = ammino, R32 = 2-ammino-tiazol-5-ile, il composto è noto come Tiazolsulfone; nella classe XI: quando = animino, M = S, il conposto è noto come Ethionamide, quando = -NHNHj, M = 0, il conposto è noto come Isoniazide, quando - ammino, M = S, il composto è noto come Protionamide, quando M = 0, il conposto è noto come Sulfoniazide, quando M = 0, il conposto è noto come Verazide, quando M = 0, il composto è noto come Opinazide, quando R^ = H, RS3 = (XID) , M = o, il conposto è noto come Salinazide, quando RS2 = H, R^ (XIE) , M = 0, il conposto è noto come Furonazide, quando R„ = H, R53 = (XIF), M = 0, il conposto è noto come Glyconiazide; nella classe xii: quando R37 = Cl, il composto è noto come Clindamicina, quando R37 = OH, il composto è noto come Lincomicina,-nella classe Xllla : quando R3B = acetile, R^ = isovalerile, R40 = H, R41 = H, il coirposto è noto come Josamicina, quando R30 = propionile, R39 = propionile, R^ = H, R^ = H, il conposto è noto come Midecamycin quando R3a = H, R„ = butirrile, R40 = propionile, R41 = H, il conposto è noto come Rokitamycin, quando R^ = H, R„ = H, R„ = H, R^ =(xiIIaB), il conposto è noto come Spiramycin I, quando R3B = acetile, R39 = H, R40 = H, R41 = (xiilaB), il composto è noto come Spiramycin II, quando R3B = propionile, R39 = H, R40 = H, R41 = (xillaB), il cotrposto è noto come Spiramycin III, quando = isovalerile il composto è noto come Leucomicina; nella classe Xlllb: quando , il composto è noto come Azithromycin, quando = carbonile, il conposto è noto come Clarithromycin, quando = carbonile, il composto è noto come Erythromycin, quando formano assieme (XIIIbA), il conposto è noto come Dirithromycin; nella classe Xiva: quando = (S)-4-ammino-2-idrossibutirrile il conposto è noto come Amikacin, quando R42 = ammino, R43 = (R)-4-ammino-2-idrossi butirrile, il composto è noto come Arbekacin, quando R42 - ammino, il conposto è noto come Dibekacin, quando R42 = ammino il conposto è noto come Tobramycin; nella classe XlVb: quando il composto è noto come Dihydrostreptomycin, quando R4S -CHO, il composto è noto come Streptomycin,-nella classe xivc: quando il composto è noto come Spectinomycin, quando l conposto è noto come Trospectomycin; nella classe XlVd: quando (XIVdA), il conposto è noto come Micronomicin, quando 3-ammino-6-(amminometil)-3,4-diidro-2H-piran-2-ile, il composto è noto come Netilmicìn, quando = 3-ammino-6-(amminometil)-3,4-diidro-2H-piran-2-ile, i composto è noto come Sisomicin; nella classe XlVe: quando Re„ = ammino, RsX = (XlVeA) il conposto è noto come Neomycin, quand o Reo = OH, (XiVeB) il conposto è noto come Paromycin, quando Η,0 = ammino, RS1 = H, il conposto è noto come Ribostamycin, nella classe XV: quando , i composto è noto come Rifampin, quando R^ = ciclopentile, il composto è noto come Rifspentine? nella classe xvia: quando xb =ribofuranosile, il composto è noto come Inosina, quando Xb = N, R55 = ammino, R56acetossi-3-(acetossimetil)1-butile, il composto è noto come Famciclovir, quando Xb = = ammino, R„ = β-D-ribo furanosile, il composto è noto come Tubercidin? nella classe xvib: quando Rsa = H, R59 = β-D-(2,3-dideossi)ribo furanosile, il composto è noto come Didanosine, quando Rsa = ammino, R„ il composto è noto come Acyclovir, quando R58 = ammino, R„ =il conposto è noto come Valacyclovir, quando RsB = ammino, ilconposto è noto come Gancyclovir,
- 4. Conposti secondo la rivendicazione 3 scelti tra seguenti: nella classe I quando il composto è noto come Doxiciclina, quando i j 3 il conposto è noto come Oxytetraciclina, quando il conposto è noto come Tetraciclina; nella classe il: quando R* = ciclopropile,(HA) con il composto è noto come Ciprofloxacina, quando = valenza libera, il conposto è noto come Acido Nalidissico, quando con M = H, il conposto è noto come Norfloxacina, quando R* con R10 forma il radicale bivalente (IIN), con il composto è noto come Ofloxacina,· nella classe Illa: quando = animino, R14 = fenile, z = S, il composto è noto come Cefaclor, quando = ammino, R14 = fenile, Z = S, il conposto è noto come Cephalexin, quando = fenile, Z = S, il conposto è noto come Cefamandole; nella classe Illb: quando R = il composto è noto come Cefixime, quandoil conposto è noto come Cefpodoxime Proxetil, quando= C, il conposto è noto come Cefodizime; nella classe Illc: quando il composto è noto come Cefazolin,· nella classe IVa: quando = H, il conposto è noto come Amoxicillina, quando = H, il conposto è noto come Anpicillina, quando = H, il conposto è noto come Apalcillina; nella classe ivb: quando il conposto è noto come Imipenem,· nella classe IVc: quando il composto è noto come Aztreonam; nella classe V: quando 3⁄44 = 0CH3, il composto è noto come Trimetopr inanella classe VI : quando = (VIE) il composto è noto come Nifurfoline; nella classe vii: quando R,t = 5-metil-isossazol-3-ile, il conposto è noto come Sulfamethoxazole,-nella classe X: quando R31 = animino, R„ = 4-(ammino)fenile, il conposto è noto come Dapsone,· nella classe XI: quando il composto è noto come Ethionamide; quando il conposto è noto come Isoniazide, nella classe Xlllb: quando il composto è noto come Azithromycin, quando = carbonile, il composto è noto come Clarithromycin; quando = carbonile, il composto è noto come Erythromycin, nella classe xiva: quando R„ = OH, R43 = (S)-4-ammino-2-idrossibutirrile, il composto è noto come Amikacin, quando R^ = ammino, il cotrposto è noto come Tobramycin,-nella classe XlVb: quando il composto è noto come Streptomycin; nella classe XIVc: quando R4S = CH3, il composto è noto come Spectinomycin; nella classe Xivd: quando = 3-ammino-6- (amminometil) -3 ,4-diidro-2H-piran-2-ile, il cotrposto è noto come Netilmicin; nella classe XlVe: quando Rso = ammino, R^ = (XlVeA) il composto è noto come Neomycin, nella classe XV: quando il cotrposto è noto come Rifanpin, nella classe XVIa: quandoribofuranosile, il cotrposto è noto come Inosina, quando Χ,, = N, RB5 = ammino, Rss = H, RS7 = 4-acetossi-3-(acetossimetil)l-butile, il conposto è noto come Famciclovir, nella classe XVIb: quando = β-Ό-(2,3-dideossi)riho furanosile, il conposto è noto come Didanosine, quando Rge = ammino, il conposto è noto come Acyclovir, quando R5a = ammino,il conposto è noto come Valacyclovir, quando Rse = ammino, il conposto è noto come Gancyclovir,· nella classe XVII: 0-2-ammino-2-deossi-a-D-glucopiranosil-(1→4)-0-[3-deossi-3-{metilammino)-α-D-xilopiranosil-(l->6)]-2-deossi-D-streptamina (Gentamicina A), acido (S)-2-ammino-5-[(amminoimminometil) ammino]pentanoico (Arginina), (+)-2,2'-(etilendiimmino)di-1-butanolo (Ethambutol), l-ammino adamantano (Amantadine), 2',3’-dideossicitidina (zalcitabine), Pirazinamide, Morfazinamide, Teicoplanina, vancomicina.
- 5. Sali nitrati secondo le rivendicazioni 1-4 in cui si utilizzano uno o più isomeri (anche gli isomeri ottici) dei conposti descritti nelle rivendicazioni 1-4.
- 6. Sali nitrati secondo le rivendicazioni 1-5 contenenti una mole di ione nitrato/mole di con3⁄4>osto.
- 7. Composti di sali nitrati di agenti antimicrobici secondo le rivendicazioni 1-7, escludendo i sali nitrati di Eritromicina, Isoniazide, Pirazinamide, Metronidazolo, Aciclovir.
- 8. Uso dei sali nitrati secondo le rivendicazioni 1-6 per la preparazione di medicamenti come antimicrobici.
- 9. Uso dei sali nitrati secondo la rivendicazione 8 per la preparazione di medicamenti antivirali, antifungini e antibatterici.
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WO2003044000A1 (en) * | 2001-11-22 | 2003-05-30 | Biovitrum Ab | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
CA2466490C (en) * | 2001-11-22 | 2009-12-29 | Biovitrum Ab | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
AU2003270357A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-29 | Microbia, Inc. | Inhibitors of fungal invasion |
GB0222522D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Controlled Therapeutics Sct | Water-swellable polymers |
US20060293296A1 (en) * | 2002-12-20 | 2006-12-28 | Gharpure Milind M | Process for the preparation of cefpodoxime procetil |
ITMI20022724A1 (it) * | 2002-12-20 | 2004-06-21 | Antibioticos Spa | Sali cristallini del cefdinir. |
US6936910B2 (en) * | 2003-05-09 | 2005-08-30 | International Business Machines Corporation | BiCMOS technology on SOI substrates |
US20050059819A1 (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-17 | Duerst Richard W. | Cefdinir pyridine salt |
US20050113355A1 (en) * | 2003-09-12 | 2005-05-26 | Duerst Richard W. | Cefdinir pyridine salt |
US20090131342A1 (en) * | 2004-01-22 | 2009-05-21 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and/or nitrosylated compounds, compositions and methods of use |
US20060116336A1 (en) * | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
US7468428B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-12-23 | App Pharmaceuticals, Llc | Lyophilized azithromycin formulation |
CN1293883C (zh) * | 2004-05-21 | 2007-01-10 | 邹宏 | 一种美容修护液及其制备方法 |
GB0417401D0 (en) | 2004-08-05 | 2004-09-08 | Controlled Therapeutics Sct | Stabilised prostaglandin composition |
WO2007064954A2 (en) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 4,5-substituted aminoglycoside analogs having multiple substituents |
GB0613333D0 (en) | 2006-07-05 | 2006-08-16 | Controlled Therapeutics Sct | Hydrophilic polyurethane compositions |
GB0613638D0 (en) * | 2006-07-08 | 2006-08-16 | Controlled Therapeutics Sct | Polyurethane elastomers |
CN101500583B (zh) * | 2006-07-12 | 2012-05-23 | 控制治疗(苏格兰)有限公司 | 含克林霉素盐酸盐的药物递送聚合物 |
GB0620685D0 (en) | 2006-10-18 | 2006-11-29 | Controlled Therapeutics Sct | Bioresorbable polymers |
MD4009C2 (ro) * | 2008-07-15 | 2010-08-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Utilizarea 1-metil-4-(N-metilaminobutil-4)-β-carbolinei în calitate de remediu antituberculos |
WO2010030704A2 (en) | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
WO2010030690A1 (en) | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 4,6-substituted 6', 6" and 1 modified aminoglycoside analogs |
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AR083879A1 (es) | 2010-11-17 | 2013-03-27 | Achaogen Inc | Analogos de aminoglicosidos antibacterianos, metodos de preparacion y uso como agentes terapeuticos |
CN102133218B (zh) * | 2011-03-08 | 2012-08-08 | 孙卫东 | 一种头孢雷特组合物 |
WO2013112809A2 (en) | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Salix Pharmaceuticals, Ltd | Rifaximin derivative and uses thereof |
NZ706734A (en) * | 2012-09-03 | 2016-05-27 | Wockhardt Ltd | Pharmaceutical compositions useful for the treatment or control of bacterial infections |
US9758484B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-09-12 | Asieris Pharmaceutical Technologies Co., Ltd. | Base addition salts of nitroxoline and uses thereof |
US10335390B2 (en) | 2014-09-05 | 2019-07-02 | Symbiomix Therapeutics, Llc | Secnidazole for use in the treatment of bacterial vaginosis |
CN104478808A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-04-01 | 常州齐晖药业有限公司 | 一种咪唑类驱虫药药学上可以接受的盐及其制备方法及应用 |
US11253501B2 (en) | 2015-06-01 | 2022-02-22 | Lupin Inc. | Secnidazole formulations and use in treating bacterial vaginosis |
GB201615693D0 (en) * | 2016-09-15 | 2016-11-02 | Combinatorx Infection Ltd | Combinations |
KR20210070320A (ko) * | 2018-09-29 | 2021-06-14 | 장슈 야홍 메디텍 코퍼레이션 리미티드 | 니트록솔린 전구약물 및 이의 용도 |
RU2706351C1 (ru) * | 2019-05-14 | 2019-11-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук | Гидрат соли ципрофлоксацина с 4-аминобензойной кислотой |
WO2021195126A1 (en) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Burnet Michael W | Anti-infective and anti-viral compounds and compositions |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1990007325A1 (en) * | 1988-12-30 | 1990-07-12 | Edko Trading And Representation Company Limited | A pessary containing antibacterial drugs |
SE500777C2 (sv) * | 1992-04-14 | 1994-08-29 | Hydro Pharma Ab | Antimikrobiell komposition med potentierad effekt innehållande bl a vissa monoglycerider, förfarande för framställning därav samt användning därav |
IT1299198B1 (it) * | 1998-03-05 | 2000-02-29 | Nicox Sa | Sali nitrati di farmaci antiulcera |
IT1301759B1 (it) * | 1998-06-19 | 2000-07-07 | Nicox Sa | Sali nitrati di farmaci antiipertensivi |
IT1303671B1 (it) * | 1998-07-28 | 2001-02-23 | Nicox Sa | Sali dell'acido nitrico con farmaci attivi nel trattamento dipatologie del sistema respiratorio |
IT1303672B1 (it) * | 1998-07-28 | 2001-02-23 | Nicox Sa | Sali nitrati di farmaci attivi nei disordini ossei |
IT1314184B1 (it) * | 1999-08-12 | 2002-12-06 | Nicox Sa | Composizioni farmaceutiche per la terapia di condizioni di stressossidativo |
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