IT8948611A1 - Tensioattivi anfoteri contenenti ossidi aichilenici. - Google Patents

Description

DESCRIZICNE a corredo di una domanda di brevetto d'invenzione, avente per titolo:

"Tensioattivi anfoteri contenenti ossidi alchilenici"

RIASSUNTO

Oggetto dell'invenzione sono nuovi composti anfote i contenenti ossidi alchilenici ed il loro impilo come agenti dotati di attivit? superficiale? I nuovi composti anfoteri sono particolarmente utie

li nei prodotti cosmetici e nel campo d? prodotti per toletta, per esempio tensioattivi in composi2io ni di sapone per capelli o shampoo,

DESCRIZIONE

La presente invenzione si riferisce ad una nuova classe di agenti dotati di attivit? superficiale. Pi? particolarmente, essa si riferisce a cer ti composti anfoteri contenenti ossidi alchilenici ed al loro impiego come agenti dotati di attivit? superficiale in una ampia gamma di settori di prodotti per consumatori. I composti anfoteri ccntenei ti ossidi alchilenici sono specialmente utili nei prodotti cosmetici e nei prodotti per toletta, per esenpio tensioattivi in composizioni di shampoo* Per un osservatore esterno, la ricerca di un tensioattivo da impiegare in composizioni di saponi per capelli o shampoo ? relativamente facile, poich? sempre nuovi tensioattivi compaiono regolazmente nel la letteratura. Tuttavia e come ? ben noto a coloro che sono esperti in questo settore? la formulazione delle composizioni di shampoo per i capelli umani ? un campo altamente speci ali zzato che implica molte considerazioni , vale a dire la capacit? detergente, l 'azione di s eh lumeggi amento, la morbidezza, etc. Pi? spesso di quanto non san bri , un tensioattivo v^e ne scelto principalmente sulla base della sua capa^ ci t? di pulitura a spese di gravi compromessi nel comportamento complessivo del prodotto.

Nel passato, sono state impilate delle com-posizioni di shampoo basate sul sapone. Sfortunata-mente, esse hanno presentato l 'inconveniente di opa cizzare i capelli a causa del fatto che sui capelli precipita calcare e sapone di magnesio o simili , spe cialmente in acqua dura. In aggiunta, tali prodotti di precipitazi one riducono considerevolmente l 'az^o ne di schiumeggi amento delle composizioni di shampoo. Di fronte ai problemi presei tati dalle composizioni di shampoo basate sul sapone, coloro che sono esper ti in questo settore hanno tentato di superare questi inconvenienti mediante la sostituzione parziale di detergenti organici sintetici( per esenpio solfa ti e solfonati, al posto del sapone? Tuttavia, le composizioni di shampoo basate su miscugli di deter sivi sintetici e saponi sembrano essere piuttosto inefficienti e rispondono malamente alle richieste dei consumatori. Per esenpio, quando tali miscugli vengono portati in contatto con gli ioni di calcio contenuti nell'acqua, i saponi di calce die necessa riamente si formano debbono essere dispersi dal detersivo sintetico. Di conseguenza, non soltanto una parte del sapone viene perduta per il fatto che si fissa al calcio, quando tali ioni sono pressiti, ma anche una parte del detersivo sintetico viene consu mata come agente disperdente per il sapone di calcio formato e pertanto perde un certo grado della sua azione di pulitura. A questo riguardo, dovrebbe essere tenuto pressate che, nel lavaggio dei capelli umani, anche un parucchiere professionale normalmen te utilizza acqua correate.

Pi? recentemente, sono comparse delle composi zicni di shampoo che contengono, in qualit? di componente detergente essenziale? un detersivo sinteti co oppure un loro miscuglio, in via esclusiva, Tuttavia, anche se tali composizioni di shampoo presen-tano accettabili propriet? di pulitura e di schiume^ gi amento, la presenza del detersivo sintetico oppure di un loro miscuglio sembra migliorare il potenziale irritativo delle composizioni di shampoo, rendendole cosi inaccettabili dal punto di vista della dolcezza. Lo sforzo di superare la capacit? irritativa cosi in tensificata delle composizioni di shampoo basate su detersivi sintetici , gli esperti del settore hanno modificato il ccmpcnente detergente sintetico, per esenpio l ?etere solfato al chi li co superi ore di formu

mero intero compreso fra 1 e 3 e M rappresenta un ca tiene? aumentando il livello di ossido etilenico. Tuttavia, una tale modificazione, anche se comporta un certo miglioarmento sotto l 'aspetto del potenzia le irritativo dei sopra identificati alchil etere solfati , influenza negativamente le propriet? di schiumeggiamento delle composizioni di shampoo.

In accordo con ci?, uno scopo della presente invenzione ? quello di fornire una nuova classe di agenti dotati di attivit? superficiale che siano utili in una ampia gamma di prodotti per consumatori.

Un altro scopo della presente invenzione ? quello di realizzare certi tensioattivi anfoteri contenenti ossidi alchilenici che sono particolarmente utili nei prodotti cosmetici e nei prodotti per toletta. Ancora un altro scopo della presente invenzione ? quello di fornire certi composti anfoteri contener ti ossidi alchilenici che possono essere impiegati come tensioattivi esseiziali nelle composizioni di shampoo, in cui dette composizioni presentano eccezionali propriet? di pulitura e di schiumeggi amento. Inoltre? questi tensioattivi anfoteri presentano un elevato grado di tolleranza ai sali , permettendo co s? di realizzare elevati livelli di attivit? di det ti composti con pi? basse viscosit?.

Il conseguimento dei summenzionati scopi vie; ne reso possibile per mezzo di certi composti anfoteri contenenti ossidi alchilenici rispondenti alla formula I:

la formula I presenta una possibile forma ionica. Tuttavia, ? chiaramente evidente che, in soluzione acquosa, la solvatazicne degli ioni comporterebbe una condizione di equilibrio che consentirebbe la esistenza della forma zvitterionica con gli ioni so_l vaiati fl in conformit? con il seguente sche ma di reazione:

Quando R rappresenta un gruppo alchilico a catena diritta o ramificata, detto gruppo alchilico preferibilmente contiene da 8 a 20 atani di carbonio, con maggiore preferenza da 10 a 20 atomi di carbonio e con preferenza ancora maggiore da 12 a 18 atomi di carbonio.

Quando R rapprese!ta un gruppo la porzione R3 preferibilmente contiene da 6 a 14 atomi di carbonio, con maggiore preferenza da 8 a 12 atani di carbaaio e con preferenza ancora maggiore da 9 a 12 atani di carbonio?

Il gruppo ossidrilico di un qualsiasi gruppo idrossialchilico in M ? applicato su un atomo diverso dall'atomo di carbonio alfa. Quando M ccntije ne pi? di un gruppo idrossialchilico oppure di un gruppo alchilico essi possono essere ideitici o diversi, ma sono preferibilmente identici. Preferibilmente, M non contiene pi? di due gruj> pi butilici terziari. I preferiti metalli alcalini come M sono litio, sodio e potassio ed i preferiti metalli alcalino terrosi sono magnesio, calcio, bario e straizio

La variabilem ? preferibilmente 0 oppure un numero intero compreso fra 1 e 5? pi? preferibilme te O oppure un numero intero fra 1 e 3 ed ancora pi? preferibilmente 0 oppure un numero intero 1 o 2?

La variabile n ? preferibilmente un numero in tero fra 2 e 12? ccn maggiore preferenza un numero intero fra 3 e 10 e con preferenza ancora maggiore un numero intero fra 4 e 9?

Le variabili m e n ed anche p q r t u e v come verranno definiti nel seguito sono valori medi. Cane ? chiaramente evidente, le variabili m, n, p, g, r, t, u e v debbono essere numeri interi nei sin goli composti della presente invenzione.

L anione ? preferibilmente un alogenuro, pi? preferibilmente cloruro oppure branuro e con pre ferenza ancora maggiore cloruro.

I preferiti composti di formula I sono quelli rispoidenti alla formula la:

oppure un miscuglio di detti composti.

I composti di maggiore preferenza risponden-ti alla formula I sono quelli ri spondenti alla formu la Ib:

oppure un miscuglio di detti composti.

Convenienti precursori alcoolici dei composti anfoteri contenenti ossidi alchilenici secondo la presente invenzione sono gli alcool primari a catena diritta o ramificata contenenti da 6 a 22 atomi di carbonio. Esempi tipici di alcool aventi una con-figurazione a catena ramificata sono isodecile ed iso stearile. Si pu? usare anche un miscuglio di alcool e questo miscuglio in generale sar? usato quando si utilizzeranno alcool commerciali che sono spesso re peribili come un miscuglio di diversi alcool. Esempi specifici prevedono un miscuglio di alcool a ca-tena diritta disponibili in commercio per fornitura dalla Union Carbide; un miscuglio di alcool predominantemente a catena diritta contenen ti approssimativamente il 20 $ di ramificazione, for nitl in commercio dalla Shell Chemical Co. ; ed un mi scuglio di alcool, almeno il 70% molare dei quali presenta la forma di i-decanoli a catena ramificata, forniti in commercio dalla Exxon Chemical Co.. Quando si utilizza un miscuglio di alcool , il numero degli atomi di carbonio nell 'alcool viene riferito come nu mero medio che pu? essere determinato mediaunte eromatografia in fase vapore e sulla base del numero ossidrilico.

Altri ceri veni enti precursori dei composti an foteri contenenti ossidi alchilenici secondo la pre seite invenzione seno gli alchilfenoli a catena di-ritta o ramificata contenenti da 6 a 12 atomi di car benio nella loro frazione alchilica? Esanpi tipici di alchilfenoli aventi una configurazione a catena diritta sono n-esafenolo, n- deci 1 fenolo, n-dodecilfenolo, n- tetradecilf aiolo, etc, mentre i-octilfeno lo ed i ncnilfenoli a catena ramificata sono esempi di alchilfenoli aventi una configurazione a catena ramificata?

I composti ed i miscugli di formula 1 sono prodotti con procedimenti convenzionali . Pertanto, i composti anfoteri contenenti ossidi alchilenici secondo la presente invenzione possono essere prepa rati mediante carbossialchilazicne del prodotto di addizione risultante dalla propossilazicne e/o dal-la etossi lazi aie di un alcool primari o a catena di-ri tta o ramificata avente da 6 a 22 atomi di carbonio oppure di un alchilfenolo a catena diri tta o ra mi ficaia avente da 6 a 16 atomi di carbonio nella sua frazione alchilica, mediante reazione del prodot to di addizi one carbossialchilato cos? ri sultaunte con una appropriata ammina attraverso una reazione di condensazicne e quindi mediante carbossialchila^ zicne del prodotto intezmedio ammidoamminico cosi ri. sultante per realizzare un composto rispondente alla formula I, in cui rappresenta idrogeno. Ulteriore carbossialchilazione di detto composto si tradu?

L'operazione di alcossilazicne pu? essere eseguita in presenza di un catalizzatore alcalino, per esenpio idrossidi di metalli alcalini, etossido di sodio, metossido di sodio, acetati di metalli al calini e dimetilammina, nonch? i loro miscugli, pre feribilmente idrossido di sodio o di potassio, in quantit? per esenpio fra 0,2% e 1% preferibilmente fra 0,3% e 0,75% in peso del miscuglio di reazione totale.

Facoltativamente, una piccola quantit? di un agente riducente pub essere aggiunta all'alcool op-pure al loro miscuglio, oppure all'alchilfenolo che deve essere alcossilato in modo da minimizzare lo scolorimento del risultante alcool polialcossilato oppure dell'alchilfenolo. Convenienti agenti riducei ti che possono essere impiegati comprendono boroidru ro di sodio, idruro di litio ed alluminio e diborano.

preferibilmente boroidruro di sodio,

Nella preparazione di un alcool poliossialchi lato oppure di un alchilfenolo in cui la catena poli ossialchilenica contiene un primo blocco di ossido propilenico ed un secondo blocco di ossido etileni-co, tuia quantit? di ossido propil&iico calcolata in modo da fornire il desiderato grado di propossilazio ne viene introdotta ed il risultante miscuglio viene fatto reagire fino alla consumazione dell'ossido propilelico, come indicato da una diminuzione della pressione di reazione? Una analoga operazione di in troduzicne e successiva reazione di una quantit? cal colata di ossido etilenico serve per fornire il secondo blocco che completa la alcossilazicne? Abituai mente, il prodotto alcossilato viene definitivamente trattato con un acido debole, per eseupio acido acetico glaciale, per neutralizzare eventuali resi-dui basici del catalizzatore?

Si dovrebbe comprendere che ciascuna separata procedura di alcossilazicne serve per introdurre un desiderato numero medio di unit? di ossido alchi lenico per ogni molecola di alcool o di alchilfenolo? Perci?, per esempio, il trattamento iniziale di un alcool oppure di un loromiscuglio oppure dello alchilfenolo con m moli di ossido propilenico per ogni, mole di alcool o di alchilfenolo serve per ef-. fettuare la propossilazicne di ciascuna frazione alcoolica o alchilfenolica con ossido propilenico fino ad una media di m frazioni di ossido propileni co per ogni frazione di alcool o di alchilfenolo, anche se certe frazioni di alcool o di alchilfenolo saranno entrate in combinazione con pi? di m frazio ni di ossido propilenico ed alcune saranno entrate in combinaziane con meno di m frazioni di ossido pr? pilenico. In generale, il numero massimo delle unit? di propileneossi in una singola molecola non superer? 20 ed il numero di unit? etileneossi in una singola moleco non superer? 25? La variazione del numero di frazioni di ossido alchilenico non ? cri-tica a condizione che la media per il numero di uni. t? in ciascun blocco sia compresa entro i limiti precedentemeite specificati per i termini di m e n nella formula I di cui sopra, i quali termini, come valori medi, sono diversi dai numeri interi in certe circostanze?

Ciascuna alcossilazicne viene eseguita in condizioni di tenperatura e pressione elevate? Con-vertiaiti temperature di reazione seno comprese fra 120 e circa 220?C, preferibilmente fra 13? e i80?c e pi? preferibilmente fra 14? e 160?C. Una convenien te pressione di reazione viene raggiunta introducen do nel recipiente di reazione la richiesta quantit? di ossido propilenico o di ossido etilenico, ciascu no dei quali preseita una elevata pressione di vapo re alla desiderata temperatura di reazione? La pres siane serve come una misura del grado di reazione e ciascuna alcossilazicne viene considerata completa quando la pressione non diminuisce pi? con il passa re del tenpo.

Per ottenere i migliori risultati, ? desiderabile eseguire la alcossilazicne in condizioni relativamente prive di umidit? ed evitare reazioni col. laterali che formino acqua? Per essiccare il recipien te di reazione ed i collegamenti, essi possono esse re spazzati con un gas secco privo di ossigeno, per esenpio azoto, prima di introdurre la carica. Il ca talizzatore oppure il miscuglio dei catalizzatori dovrebbe anche essere secco o sostanzialmente tale? L'ossido propilenico e l'ossido etilenico dovrebbero preferibilmente essere purificati per allontanare l'umidit? e le eventuali impurezze che sono capa ci di entrare in reazioni collaterali che formino acqua.

I risultanti intennedi di alchil o alcarii polialcossidi vengono quindi carbossimetilati per mezzo della sintesi di Williamsan, che implica la reazione con 1 Appropriato acido clorocarbossi lico o bromocarbossilico oppure un loro sale in presenza di una base forte, per esenpio idrossido di sodio, carbonato di sodio, etc, oppure mediante ossidazione catalitica. Tale reazione ordinari am en te non ? completa; quindi , il prodotto di reazione spesso con tiene minori quantit? di alch.il o alcarii polialcos si do non carbossilato. Sebbene siano disponibili dei procedimenti per separare il materiale non carbossi metilato come anche per assicurare una carbossimeti lazi cne essenzialmente completa, essi sono usualmen te tediosi e costosi. Fortunatamente, ? stato consta tato che minori proporzioni di tale materiale non carbossimetilato non sono particolarmente nocivi e possono anche essere vantaggiose. La reazione che im plica la carbossimetilazicne con l 'appropriato acido clorocarbossi lico o bromocarbossilico oppure un loro sale in presenza di una base forte ? preferita per ragicni di completezza.

Gli intermedi amidoetilamminici possono esse re preparati attraverso una reazi one di condensazio ne che consiste nel far reagire gli acidi alchil ?? pure alchilfenil poli ossia lchilen carbossilici e la appropriata ammina, per esenpio 2-amminoetiletanolammina, in proporzioni approssimativamente equimola ri , a temperature elevate fra 100 e 220?C ed a pres sicni ridotte, mentre si allontana l 'acqua di conden sazione?

Alternativamente, gli intermedi amidoetilamminici possono essere preparati attraverso una rea-zione di condensazione che implica i corrispondenti esteri alchilici inferiori degli acidi alchil oppu-re alchilfenil poliossialchilen carbossilici , per esempio gli esteri metilico, etilico, isopropilico, etc, oppure gli alogenuri , e la appropriata ammina in proporzioni approssimativamente equimolari , ad una temperatura fra 50 e 150?C. Per esempio, gli in tennedi di amidoetilammina possono essere preparati attraverso una reazione di condensazione che implica l 'estere isopropilico del corri spondei te acido alchil oppure alchilfenil poliossialchilen carbossi lico e la appropriata ammina, con rimozione di alcool isopropilico. Quando viene usato il corrispondente alogenuro di acido carbossi lico, la reazione viene eseguita in un rapporto molare fra 0, 45 e 1 , 10 fra alogenuro di acido carbossi lico ed ammina, 1 <?>impiego di un eccesso di ammina essendo necessario per imprigionare l 'acido cloridrico che si forma durante la reazione. Facoltativamente, una ammina basica, per esempio trietilammina o piridina, pu? essere ag giunta al miscuglio di reazione per imprigionare lo acido cloridrico. In tal caso, i reagenti possono essere impiegati in proporzioni approssimativamente equimolari . La reazione viene usualmente condotta in presenza di un solvente organico inerte, per esem pio un idrocarburo ali fa ti co, come il di clorcni etano, ad una temperatura fra 25 e 50?C.

I risultanti intermedi ami doeti lammini ci ven gono quindi carbossila.ti mediante formazione di un sale di ammonio attraverso una reazione di trasferi mento nucleofila. Non ? necessario aggiungere una base alla basici t?/nucleofilicit? della funzionalit? amminica. Pertanto, quando un intermedio amidoeti lammini co ed il sale di acido clorocarbossilico o bromocarbossi lico vengano fatti reagire in propor zicni approssimativamente equimolari in presenza di un solvente comune, per esenpio acqua oppure alcool, ad una temperatura compresa fra 25 e 100?C, prefer? bilmeite fra 50 e 90?C, si prepara un composto di for mula I in cui R2 rappresenta idrogeno. Non ? neces-sario impiegare un solvente se la viscosit? della massa di reazione consente una efficiente agi tazione ed un buon trasferimento di massa.

Una qualsiasi ulteriore carbossilazione, vale a dire per la preparazione dei composti di foimula pu? essere esegui ta mediante la sopra descritta reazione di sposta-mento, inclusa la presenza di una base forte per la deprotonazione dello iene di ammonio e per renderlo nucleofilo nei confronti del sale di acido clorocar bossilico o branocarbossilico. Le condizioni di rea zicne seno essenzialmente identiche a quella precedentemente descritta in relazione alla preparazione dei composti di foimula i in cui R2 rappresenta idro geno.

I composti di foimula I sono utili come agen ti dotati di attivit? superficiale e sono convenivi ti come agenti emulsionanti , agenti disperdenti , de tersivi , agenti di inumidimento, agenti livellanti e simili in prodotti tessili , pelle, carta, lacca, prodotti per la aara personale, per esempio prodotti per toletta, prodotti cosmetici , etc, e nell 'indu stria della gomma. Per esempio, tali prodotti pos sono essere usati come agenti di inumidimento oppure come detersivi nel trattamento e nella affinazio ne dei prodotti tessili e per convertire le sostanze liquide o solide die sono insolubili in acqua (per esenpio idrocarburi , alcool superi ori, oli , grassi , cere e resine) in emulsioni cranose, soluzi ni chiare o dispersi oni fini e stabili.

In aggiunta, i composti di formila I sono pregevoli emulsionanti per composizioni insetticide e per prodotti agricoli da spruzzare, per esempio DDT, 2,4-D e simili; sono utili come additivi per i prodotti del petrolio, i fluidi idraulici , gli oli lubrificanti , gli oli da taglio ed i grassi ; possono essere impiegati come agenti ausiliari di rivesti, mento da usare in composizioni di rivestimento com-prendenti un colloide idrofilo formatore di pellico la; possono essere impiegati come agenti collanti nello strato adesivo di nastri adesivi per esanpio nell 'industria fotografica ; nonch? in qualit? di co-genti schiumeggianti ed agenti emulsionanti in una ampia gamma di prodotti alimentari.

I composti anfoteri della presente invenzio-ne sono specialmente utili come componente tensioa_t tivo in composizi oni di sapone per capelli o shampoo. La loro incorporazi one serve per migliorare non sol tanto le propriet? detergenti e schiumeggianti del-le composizioni di shampoo, ma anche le propriet? tattili. Tali composizioni di shampoo normalmente conterranno da circa a circa 559& del composto a n fotero di formula I , preferibilmente da circa 7096 a circa 4?6 e con maggiore preferenza da circa 7096 a circa 40%? Sebbene i composti anfoteri della presei te invenzione possano essere impiegati cane unico tensioattivo, vale a dire possono sostituire total-mente i convenzionali tensioattivi anionici, come gli alchil-EO solfati, la caratteristica di maggio-re preferenza della presente invenzione consiste nel l'impiegare i composti anfoteri della presente inven ziane in combinazione con i tensioattivi convenzionali, vale a dire in loro parziale sostituzione. In tali composizioni di shampoo, i tensioattivi anfotj ri della presente invenzione normalmente comprenderanno fra il 20% ed il 50% in peso del miscuglio, preferibilmente fra e 45%.

Le composizioni di shampoo possono contenere altri ingredienti che si trovano comunemente in tali tipi di composizioni. Per esenpio, una alcanolammide grassa oppure un loro miscuglio pu? essere impie gata per agevolare la stabilizzazione della schiuma, aumentare lo schiumeggiamento e fornireuna viscosi t? accettabile sotto l'aspetto cosmetico. In genera le, una mcnoalcanolammide oppure dialcanolammide d el tipo 1:1 (preparata facendo reagire qua?n tit? equimolari dell'estere metilico dell'appropria to acido carbossilico e la mcnoalcanolammina o la dialcanolammina) viene cos? impiegata. Un ccmvenien te esempio di una monoalcanolammide ? la coccancnoetanolammide ed esempi tipici di ccrivenienti dialca nolammidi sono la dietanolammide laurica e la cocco dietanolammide.

Agenti di condizionamento possono anche esse re impiegati ed essi possono essere costituiti da composti di ammonio quaternario, per esempio dimetil distearil ammonio cloruro e polimeri cationici come il Cartaretin F-23 (sandoz Corporaticn) ed il Polymer JR (Union Carbide). Questi materiali vengono utiliz zati per migliorare la pettinabilit? e la trattabilit? dei capelli danneggiati e per ridurre l*accumu lo statico sui capelli asciutti.

Allo scopo di migliorare la lucentezza dei capelli, un olio pu? essere presente nelle composizio ni di shampoo. Tale olio pu? essere un olio al sili cone, per esanpio dimetilpolisilossano oppure altri convenzionali polisilossani, olio di oliva oppure un olio minerale leggero.

La quantit? di acqua o del veicolo acquoso da includere dipende dalla desiderata consistenza del prodotto finale. E possibile variare la quanti t? di acqua presente per formulare, per esempio, un liquido a denso scorrimento, una lozione oppure un gel. Sali inorganici cane il cloruro di sodio poss_o no essere anche impiegati per il controllo della vi scosi t??

Possalo essere utilizzati altri convenzionali additivi tipicamente impiegati nelle composizio-ni di shampoo. Gli oli che forniscono profumi e che mascherano l' odore e forniscono una sensazione co sm e tica possono anche essere impiegati. Coloranti ncn tossici e compatibili possono essere utilizzati per colorare le composizioni , se desiderato. Preservanti cane il metil paraben, propil paraben e la formai dei de possono anche essere utilizzati.

In aggiunta, altri ingredi enti possono essere impiegati vantaggiosamente per fornire composizij) ni di shampoo aventi propriet? particolarmente adajt te ad un uso specifico. Per esenpio, un additivo per abbronzature solari , come l'acido octil dimetil pa-ra- amminobenzoi co, pu? essere impiegato per fornire una protezione dei capelli. Inoltre, i prodotti stu diati per fornire una protezione dalla forfora possono essere formulati con agenti quali zinco cmadine (Olin) .

I seuenti esempi , in cui tutte le parti sono espresse in peso e tutte le temperature sono espres se in gradi centigradi , illustrano l 'invenziaie.

Si collocano 282*6 parti di acido lauril-tetraetossi acetico in un pallone di reazione, riscal dato alla temperatura di 70? sotto vuoto (aspiratore d'acqua) per rimuovere l 'acqua residua, quindi sono coperte con azoto e raffreddate a 25? ? Nel reci piente di reazi one valgono introdotte, in una corrai te continua con agitazione sotto un flusso di azoto alla temperatura di 25? , 52.07 parti di 2-amminoetil etanolammina. La temperatura del miscuglio di reazio ne viene gradualmente fatta salire a 49? , nel corso di un periodo di 1 ora, dopo il quale tempo il miscu glio di reazione viene riscaldato a 160? sotto un flusso di azoto. Dopo che sono state raccolte 10 par ti di acqua, il riscaldamento viene interrotto ed il prodotto ri sultante viene fatto raffreddare a 25? per fornire un prodotto liquido risponde alla formu

Preparazione del composto di cui al titolo si sciolgono 1?2, 15 parti del composto prepara to nella fase la) di cui sopra in 180, 3 parti di ac qua distillata e la risultante soluzione viene intro dotta in un recipiente di reaziaie. Quindi , nel recipiente di reazione vengano introdotte con agitazio ne 17 ? 55 parti di mcnocl oroacetato di sodio, il mi-scuglio di reazione viene quindi riscaldato a 70? e questa temperatura viene mantenuta per 5 ore. Il ri scaldamento viene quindi interrotto? cosa che si tra duce nell ' ottenimento del composto rispondente al ti tolo come una soluzione attiva al 40%. A seguito di raffreddamento, il composto di cui al titolo ? otte nuto carne un gel giallo chiaro.

na)etil)p-ncnilfenossi-ncnaetossiacetammide.

Seguendo essenzialmente la procedura di cui all' Esenpio ia) ed usando? al posto dell 'acido lauriltetraetossi acetico? una quantit? approssimativamente equivalente di acido p-ncnilfenossincnaetossi ace tico? si ottiene un composto rispondente alla formu-la:

Preparazione del composto di cui al titolo; si sciolgono 218 parti del composto prepara-to nella precedente fase 2a) in 416 parti di acqua distillata e la risultante soluzione viale introdot ta in un reci piai te di reazione? Dopo aver iniziato l 'agitazione? nel recipiente di reazione vengono ag giunte 30? 2 parti di monocloroacetato di sodio. Il miscuglio di reazi one viene quindi riscaldato a 7 5? e questa temperatura viene mantenuta per 4 ore. Il miscuglio viene quindi raffreddato a 50? e quindi si aggiungono 20 8 parti di una soluzione di idrossido di sodio al 50 % . Dopo agitazione per 30 minuti , al miscuglio si aggiungono 30, 2 parti di monocloroacetato di sodio. Il risultante miscuglio viene fatto reagire per tutta la notte mentre la temperatura vie ne mantenuta a 50? . Il riscaldamento vieie quindi in terrotto cosa che comporta l'ottenimento del compo-sto rispondente al titolo sotto forma di una soluzio ne acquosa di color giallo chiaro contenente appros simati vamente il 40 % di ingrediente attivo? ESEMPIO 3: N-( 2-(M' ,M'-bis(carbossimetil)-M 2-idros si eti 1) ammoni o)etil) isodeci 1-dipropossiesaetossi acetammide cloruro

a) preparazione di N- ( 2- ( a-idr ossi eti laminino) etil)isodecildipropossi-esaetossi acetammide?

Seguendo essenzialmeite la procedura della fa se la) di cui sopra ed impiegando, al posto dell ?acl do lauri 1- tetraetossi acetico, una quanti t? appros-simativamente equivalente di acido isodecil-dipropos si-esaetossi acetico, si ottiene un composto rispon dei te alla formula:

l'Esempio 2 ed impiegando, al posto del composto pre parato nell'Esempio 2a), una quantit? approssimati-vamente equivalente del composto preparatonella fa se 3a) precedente il composto di cui al titolo ? ottenuto comeuna soluzione acquosa di color giallo chiaro contenente approssimativamente il 40 del com ponente attivo,

Seguendo essenzialmente l'ultima operazione della procedura nella preparazione del composto del l'Esempio 2 ed usando, al posto del composto prepa-rato nell'Esempio 2a), una quantit? approssimativa-mente equivalente del composto preparato nell'Esempio ia), il composto di cui al titolo ? ottenuto co me una soluzicne acquosa di color giallo pallido contenente approssimativamente il 40 del componente attivo.

Si dovrebbe comprendere che, in tutti i precedenti esempi, il numero indicato di unit? di ossi

do propilenico e di ossido etilenico ? un numero espresso come valori medi?

ESEMPIO 5

Per dimostrare l 'elevato grado di tolleranza ai sali presentato dai composti an fot eri della pre-sente invenzione, il composto dell ' Esempio 3 ? stato sperimentato contro Miranol C2M (un tensioattivo an fotero disponibile in commercio contenente un prodotto idrofugo di noce di cocco avente una lunghezza media della catena di 12 atomi di carbonio) , I campioni di prova sono stati preparati in modo da contenere il 20 di tensioattivo attivo e livelli di cloruro di sodio varianti fra il 3 ed il 13 ? Le vi scosi t? sono state misurate impiegando un viscosime tro Brookfield LVT a 60 rotazioni per minuto (rpm) . Cane si pu? vedere chiaramente dalla Figura 1, il composto dell 'Esempio 3 presenta una viscosit? signi fi estivamente inferiore in corrispondenza di ciascun livello di sale? In aggiunta, con l'aumentare del li^ vello del sale, la risposta della viscosit? del ccm posto dell ' Esempio 3 ? inferiore a quella del Miranol C2M? Pertanto, si pu? concludere che il composto del l 'Esempio 3 ? pi? conveniente nella formulazi one di prodotti che contengono elevati livelli di materiali ionici di quanto non sia il Miranol C2M. Inoltre, si pu? ulteriormente concludere che il composto del l ? Esenpio 3 sarebbe pi? efficace del Miranol C2M nel ricupero di olio terziario, nel caso in cui vi siano elevate cond? zi cni saline.

ESEMPI O 6

Quelle che seguono rappresentano formulazioii tipiche utili cane composizicn? di shampoo?

Altezza della schiuma (Ross-Miles;

0,1%; min 0/5 minuti)

(1) Il prodotto di reazicne di glicol polietilenico (peso molecolare = 6000) con acido stearico (2 equivalsiti);

(2) Il prodotto di reazicne di idrossietil cellulosa ed epicloridrina che ? successivamente quaterniz zato con trimetilammina, disponibile in commercio dalla Union Carbide Corp?;

(3) Un miscuglio di diazolidinil urea, metil para-am minobenzoato e propi1 para-amminobesazoato in gli col propilenico, disponibile in commercio dalla Suttcn Labs, Ine?;

(4) Dimeticone copoliolo, disponibile in commercio dalla Dov Corning;

(5) Tipo di bilanciamento dell?umidit? che utilizza una lampada a raggi infrarossi per rimuovere la umidit?

Claims (1)

1. RIVENDICAZIONI 1, Composto di formula I:

   5. Composizione di sapone per capelli o shampoo comprai dente in qualit? di componente tensioattivo essenziale da circa 5 a circa 55% in peso di un com posto secondo una qualsiasi delle ri vendi cazicni da 1 a 4 oppure un loro miscuglio. 6. Composizione secondo la rivendicazione 5 in cui il con ponente tensioattivo essenziale ? pressi te in quantit? fra circa 10% e circa 45$ in peso. 7. Canposizicne di shampoo comprendente, in qualit? di ccmpcnente tensi oattivo un miscuglio di un tensioattivo anionico e di un composto di formula I secondo la ri vendicazione 1, quest 'ultimo essendo o presente in quanti t? caapresa fra circa 20$ e circa 50% in peso del miscuglio. 8. Composizione secondo la rivendicazione 7 , in cui il composto di formula I ? presente in quanti t? fra ci rca 30 e circa 45$ in peso del miscuglio.