HUT67292A - Process for preparing pyridine-2-carboxylic acid esters and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents
Process for preparing pyridine-2-carboxylic acid esters and pharmaceutical compositions containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HUT67292A HUT67292A HU9302778A HU9302778A HUT67292A HU T67292 A HUT67292 A HU T67292A HU 9302778 A HU9302778 A HU 9302778A HU 9302778 A HU9302778 A HU 9302778A HU T67292 A HUT67292 A HU T67292A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- carbonyl
- aryl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 87
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 444
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 298
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 196
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 121
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 108
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 99
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 50
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 47
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 claims description 9
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 claims description 9
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005422 alkyl sulfonamido group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims description 6
- CONFLANRPBHBBR-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(benzenesulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CONFLANRPBHBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CYVRIOICNJKKPY-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(naphthalen-1-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 CYVRIOICNJKKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTJFGRWEHHOCFZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,5-dibromothiophen-2-yl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(Br)=C(Br)S1 YTJFGRWEHHOCFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006636 (C3-C8) cycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XVKHGHADCCNXBZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(benzylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 XVKHGHADCCNXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SDDNPFAIQSIZEX-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(quinolin-8-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CN=C12 SDDNPFAIQSIZEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DKMIXUMECJPSAZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 DKMIXUMECJPSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YRMQBYJRBZKYGC-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 YRMQBYJRBZKYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 3
- PMICCTSYSCQHMS-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(methylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C=N1 PMICCTSYSCQHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- OGLMGRFLAQRPKX-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(propan-2-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)NS(=O)(=O)C(C)C)C=N1 OGLMGRFLAQRPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005116 aryl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 91
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 47
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 47
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 46
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- NMMIHXMBOZYNET-UHFFFAOYSA-N Methyl picolinate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=N1 NMMIHXMBOZYNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- SUROENWSRXTHTD-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(C1=NC=CC=C1)=O SUROENWSRXTHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- OBAAHRHIKSNBCU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=N1 OBAAHRHIKSNBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 7
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 7
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBTDRXUBQYCSKE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)OC1CCCCC1 XBTDRXUBQYCSKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UPGQGMLLXSNAEW-MRVPVSSYSA-N [(2R)-butan-2-yl] pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@H](CC)OC(=O)C1=NC=CC=C1 UPGQGMLLXSNAEW-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- VXCNNKUETLEVAO-UHFFFAOYSA-N 5-(benzenesulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VXCNNKUETLEVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical class OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004079 Prolyl Hydroxylases Human genes 0.000 description 4
- 108010043005 Prolyl Hydroxylases Proteins 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 3
- 102000008490 2-Oxoglutarate 5-Dioxygenase Procollagen-Lysine Human genes 0.000 description 3
- 108010020504 2-Oxoglutarate 5-Dioxygenase Procollagen-Lysine Proteins 0.000 description 3
- LPHZUXOOXLFLJR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=N1 LPHZUXOOXLFLJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQCPKXSPXABEBE-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(4-methylpentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 IQCPKXSPXABEBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXCPGWFMXZPLLP-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)COC1=CC=CC=C1 VXCPGWFMXZPLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQBTYOWOEGNKSK-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=CC=C1 CQBTYOWOEGNKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQJNTJHKUCKOJD-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)C=C1 VQJNTJHKUCKOJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNVUUKUGQRKIOU-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=O)NCCC=2C=C(C=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=CC(=NC=2)C(=O)O)C=C(C=C1)OC Chemical compound ClC1=C(C(=O)NCCC=2C=C(C=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=CC(=NC=2)C(=O)O)C=C(C=C1)OC JNVUUKUGQRKIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004266 Collagen Type IV Human genes 0.000 description 3
- 108010042086 Collagen Type IV Proteins 0.000 description 3
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003510 anti-fibrotic effect Effects 0.000 description 3
- PNEBXWLVOMLIPS-UHFFFAOYSA-N benzyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 PNEBXWLVOMLIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- IXDFJKCVERGLIT-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)OC1CCCC1 IXDFJKCVERGLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSRMYRINEAFSGT-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropyl) pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C(COC(=O)C1=NC=CC=C1)(C)C XSRMYRINEAFSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- JXAGRFUNYZWWTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-3-yl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)C(CCC)OC(=O)C1=NC=CC=C1 JXAGRFUNYZWWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQHJDCHOARQXBS-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(COC(=O)C1=NC=CC=C1)CCCC PQHJDCHOARQXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNYHRHLRVANHLL-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1 NNYHRHLRVANHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOQBOFIWHQYOKR-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 DOQBOFIWHQYOKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWGNCEWMGRLAMA-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CCCCC2)C=C1 GWGNCEWMGRLAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTHMDGQDRIPERN-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(cyclohexanecarbonylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1CCCCC1 RTHMDGQDRIPERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRSXLMSDECGEOU-UHFFFAOYSA-N 6-methoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=N1 QRSXLMSDECGEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPGQGMLLXSNAEW-QMMMGPOBSA-N [(2S)-butan-2-yl] pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@@H](CC)OC(=O)C1=NC=CC=C1 UPGQGMLLXSNAEW-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000036570 collagen biosynthesis Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCFGHNXCKKIKCH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(OC)=CC=2)C=C1 ZCFGHNXCKKIKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- JLJVRSJAJDFDMN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(2,5-dimethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 JLJVRSJAJDFDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGFCDUKAUBQIBH-UHFFFAOYSA-N propyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=N1 ZGFCDUKAUBQIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 238000003127 radioimmunoassay Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGSWLVORLRUSHZ-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) 5-[[2-chloro-4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC(=CC=2)C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)Cl)C=NC=1C(=O)OC1(C)CCCCC1 AGSWLVORLRUSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVIWMHCTQRDOW-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) 5-[[2-chloro-4-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2(C)CCCCC2)N=C1 ZLVIWMHCTQRDOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOCAXRLFGRNEPK-IFZYUDKTSA-N (1r,3s,5r)-2-n-[1-carbamoyl-5-(cyanomethoxy)indol-3-yl]-3-n-[(3-chloro-2-fluorophenyl)methyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxamide Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H]2C[C@H]2N1C(=O)NC1=CN(C2=CC=C(OCC#N)C=C21)C(=O)N)NCC1=CC=CC(Cl)=C1F SOCAXRLFGRNEPK-IFZYUDKTSA-N 0.000 description 1
- DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N (2S,3R)-N-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-(5-methylpyridin-3-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3-(5-methylpyrimidin-2-yl)butane-2-sulfonamide Chemical compound COC1=C(C(=CC=C1)OC)N1C(=NN=C1C=1C=NC=C(C=1)C)NS(=O)(=O)[C@@H](C)[C@H](C)C1=NC=C(C=N1)C DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N 0.000 description 1
- GAZVSOQUFLIBJQ-BYNIDDHOSA-M (2s,3s,4s,5r,6s)-6-[(5-bromo-6-chloro-1h-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound O1[C@H](C([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC1=CNC2=CC(Cl)=C(Br)C=C12 GAZVSOQUFLIBJQ-BYNIDDHOSA-M 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- WLTHWJXPJWPTHD-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methyl 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC(=O)C1=CC=C(C(=O)NS(=O)(=O)C=2C=CC(CCNC(=O)COC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=N1 WLTHWJXPJWPTHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJVONKHWWAEBF-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methyl 5-[[4-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC(=O)C1=CC=C(C(=O)NS(=O)(=O)C=2C=CC(CCNC(=O)CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=N1 QPJVONKHWWAEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGRWHBQLRXWSLV-DEOSSOPVSA-N (4s)-3'-(3,6-dihydro-2h-pyran-5-yl)-1'-fluoro-7'-(3-fluoropyridin-2-yl)spiro[5h-1,3-oxazole-4,5'-chromeno[2,3-c]pyridine]-2-amine Chemical compound C1OC(N)=N[C@]21C1=CC(C=3COCCC=3)=NC(F)=C1OC1=CC=C(C=3C(=CC=CN=3)F)C=C12 HGRWHBQLRXWSLV-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- 125000006699 (C1-C3) hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N (e)-n-[(1r)-1-[3,5-difluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]-3-[2-propyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CCCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(=O)N[C@H](C)C1=CC(F)=C(NS(C)(=O)=O)C(F)=C1 UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJUVRTYWUMPBTR-MRXNPFEDSA-N 1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-n-[1-[(2r)-2,3-dihydroxypropyl]-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)indol-5-yl]cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound FC=1C=C2N(C[C@@H](O)CO)C(C(C)(CO)C)=CC2=CC=1NC(=O)C1(C=2C=C3OC(F)(F)OC3=CC=2)CC1 MJUVRTYWUMPBTR-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AQHFCRYZABKUEV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C(O)=O)=C1 AQHFCRYZABKUEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIWQDYZWXJKPKG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCOC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 WIWQDYZWXJKPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- LTPMWUXEFBDMKC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-ynyl 5-[[3-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC(C)C#C)=C1 LTPMWUXEFBDMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUTCZKNMRVIQMC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-ynyl 5-[[4-[2-(cyclohexanecarbonylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)C#C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1CCCCC1 DUTCZKNMRVIQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRDAMNLIPRVCIX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-ynyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(COC(=O)C1=NC=CC=C1)C#C NRDAMNLIPRVCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVEYVWFIIDOZSA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 5-[[4-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(C)=O)C=C1 BVEYVWFIIDOZSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKHLPIKISWBNPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1 YKHLPIKISWBNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMKUOTVCXTHCE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 5-[[4-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC(C)CC)N=C1 BTMKUOTVCXTHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKXYZKLNRVYJOX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1Cl UKXYZKLNRVYJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDIKOISOYDTGD-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 5-[[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 SKDIKOISOYDTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMIIVJRMYHQCTO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 5-[[4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC MMIIVJRMYHQCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVXQFPXVVKXPTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(C)=O)C=C1 XVXQFPXVVKXPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSUSONVURLJWPO-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC1)C(=O)OCC(CCCC)C NSUSONVURLJWPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPMDALVTIFZCIY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-(butanoylamino)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(NC(=O)CCC)C=C1 CPMDALVTIFZCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRASIYVFRYBSY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-[(2-phenoxyacetyl)amino]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)COC1=CC=CC=C1 APRASIYVFRYBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHSIADWINSTELO-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-[2-(2-methylpropanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(=O)C(C)C)C=C1 QHSIADWINSTELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXLLGHLSIPMYPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-[2-(cyclohexanecarbonylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1CCCCC1 FXLLGHLSIPMYPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGWXEJITODABT-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 5-[[4-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)CCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=CC=C1 BEGWXEJITODABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVRCGNRSUOETIM-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentyl 5-[[4-[2-[(4-butoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC(C)CCC)C=C1 ZVRCGNRSUOETIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILDGRBUHRDZNGM-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 5-[[4-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 ILDGRBUHRDZNGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGOFQLQSDJQXOT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 5-[[4-(benzylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 VGOFQLQSDJQXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROQXLQZZHQKNDY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC(C)C)C=C1 ROQXLQZZHQKNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWZARPVTUZQDG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC(C)C)=C1 ODWZARPVTUZQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWCZUPBXHWMBG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 5-[[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC(C)C)C=C1 UPWCZUPBXHWMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 3-[(4r)-2,2-dimethyl-1,1-dioxothian-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1h-indole-7-carboxamide Chemical compound C1CS(=O)(=O)C(C)(C)C[C@@H]1C1=CNC2=C(C(N)=O)C=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=C12 YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CVBAZRKELSYLDE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C(=O)OCCCO CVBAZRKELSYLDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBIQKJCWOBXAM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl 5-[[4-[2-(2-methylpropanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCCOC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(=O)C(C)C)C=C1 ODBIQKJCWOBXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHIBYREWJHKNZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine-2-carboxylic acid Chemical class CC1=CC=CN=C1C(O)=O LMHIBYREWJHKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYBFWJVHZIKGQJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 RYBFWJVHZIKGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGOJCHYYBKMRLL-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RGOJCHYYBKMRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3S)-3-(but-2-ynoylamino)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxamide Chemical compound C(C#CC)(=O)N[C@@H]1CN(CCC1)C1=C2C(=C(NC2=C(C=C1F)C(=O)N)C)C VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-2-[4-[5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1-yl]butanoyl]amino]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)C1=C(C=CC(Cl)=C1)N1C=C(N=N1)C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(F)=C(C=C1)C(N)=O XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCVWKPGGOMFQR-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCCCOC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 GJCVWKPGGOMFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFLSATHZMYYIAQ-UHFFFAOYSA-N 4-flourobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LFLSATHZMYYIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXHJFKKRGVUMU-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 BFXHJFKKRGVUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOPVAMAPMVBKDC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-sulfamoylphenyl)butanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 SOPVAMAPMVBKDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMFMZALPGJEFG-UHFFFAOYSA-N 5-(benzylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 KEMFMZALPGJEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBSUSHESZNLAC-UHFFFAOYSA-N 5-(butylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCS(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 CQBSUSHESZNLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSUFODJEPLBTI-UHFFFAOYSA-N 5-(propan-2-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 UPSUFODJEPLBTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXDKIPZXHWLERZ-UHFFFAOYSA-N 5-[(2-phenylphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC=1)C(=O)O JXDKIPZXHWLERZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- VMDODJDNUOPRNJ-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)NCCC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)=C1 VMDODJDNUOPRNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZRPPJKINSBSM-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 FLZRPPJKINSBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMWVEWECMBAFE-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)=C1 PXMWVEWECMBAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFMLRXXFANGTJN-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 IFMLRXXFANGTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDJNLWCMOGUOGF-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 HDJNLWCMOGUOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIMCHPLXXQGBAM-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(2-ethoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 HIMCHPLXXQGBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPSMITVYOWHZOA-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 DPSMITVYOWHZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKTVFFGHLIOOB-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 PYKTVFFGHLIOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRARZISHDISHPN-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 GRARZISHDISHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVXKXRJJAWLKDB-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(dibutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CCCC)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 NVXKXRJJAWLKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUZABYLEHQFEHN-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 OUZABYLEHQFEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYTLLUUMPOJLSQ-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 IYTLLUUMPOJLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPKOVXPMQNDEX-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)C=C1 LYPKOVXPMQNDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCGOTVCRJNLX-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(2-methylpropanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)C(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 QCQCGOTVCRJNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUOVXUAHYTXOK-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)=C1 JAUOVXUAHYTXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGRKGLHCUMQGEA-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 ZGRKGLHCUMQGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFJTXMQAMKGHW-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(pentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 WJFJTXMQAMKGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPKGKSZGKZEKL-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)=C1 GCPKGKSZGKZEKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRFGTPCOPLSQA-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(2-cyclohexylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1CCCCC1 ILRFGTPCOPLSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHJZOUSFVPNHU-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GYHJZOUSFVPNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVRGXFXWXKUQMH-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 NVRGXFXWXKUQMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVIFJRNSHJZHTD-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)C=C1 SVIFJRNSHJZHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJARUKOMOGTHA-UHFFFAOYSA-N 5-aminopyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)N=C1 WDJARUKOMOGTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNQYAAAWKOOBFQ-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-[4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1-(3-hydroxypropyl)-3-methylpurine-2,6-dione Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1CN1C=2C(=O)N(CCCO)C(=O)N(C)C=2N=C1OC1=CC=C(Cl)C(OC(F)(F)F)=C1 UNQYAAAWKOOBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IYWOOLCESNGTLB-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)C(C)OC(=O)C1=NC=CC=C1 Chemical compound C(C)OC(=O)C(C)OC(=O)C1=NC=CC=C1 IYWOOLCESNGTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCNDMALDUWBBSR-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC1=CC=C(C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=CC(=NC2)C(=O)O)C=C1 Chemical compound C(CCC)OC1=CC=C(C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=CC(=NC2)C(=O)O)C=C1 JCNDMALDUWBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZRATBMDRLFBOP-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC=1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCC)(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC=1)C(=O)O ZZRATBMDRLFBOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXXOEZXHRBIRPS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC=1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC)(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC=1)C(=O)O HXXOEZXHRBIRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004650 C1-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQNXMGCFVHEWGU-UHFFFAOYSA-N C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCCOC)C=C1 Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCCOC)C=C1 DQNXMGCFVHEWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAVYCHQCOAKBFD-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OC(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 MAVYCHQCOAKBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVIZBPDRUMHIHT-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XVIZBPDRUMHIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAEMSPFPIPRVOP-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 GAEMSPFPIPRVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APAJEFWTDZVDLK-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(=O)CCC(C)C)C=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(=O)CCC(C)C)C=C1 APAJEFWTDZVDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXJAKHZVVFQCX-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(OCC)C=C1 XKXJAKHZVVFQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKZHJBGLKLXKBH-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 UKZHJBGLKLXKBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVPPCZMQCCDEA-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C(=O)OCCCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ORVPPCZMQCCDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQHSZRYGRYRGCL-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NCCCCCC Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NCCCCCC AQHSZRYGRYRGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIEMAXQFTPVNPH-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C2=CC=CC(=C2)C(=O)NC3CCCCC3 Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C2=CC=CC(=C2)C(=O)NC3CCCCC3 DIEMAXQFTPVNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWDHXGLMKEROH-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1cccc(CCNC(=O)C2CCCCC2)c1 Chemical compound CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1cccc(CCNC(=O)C2CCCCC2)c1 WTWDHXGLMKEROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJXYWKICMNRSC-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCC Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCC XCJXYWKICMNRSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYMAPTEPCDPP-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1CCCCC1 Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1CCCCC1 MJNYMAPTEPCDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQWPWWDNNMXHSG-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)C(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(CC)CC)=C1 Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(CC)CC)=C1 JQWPWWDNNMXHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZYPPMRQZCSPL-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)C(=O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)NC(=O)c1ccc(nc1)C(=O)OC(CCC)CCC Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)NC(=O)c1ccc(nc1)C(=O)OC(CCC)CCC HYZYPPMRQZCSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAEXJEXSPNTJJJ-UHFFFAOYSA-N CCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(CC)CC)=C1 Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(CC)CC)=C1 YAEXJEXSPNTJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGAKHSIIGAUYQH-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC1CCCCC1 Chemical compound COC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC1CCCCC1 FGAKHSIIGAUYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGRUHMYBTIOXLM-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)F Chemical compound COC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)F RGRUHMYBTIOXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102000001187 Collagen Type III Human genes 0.000 description 1
- 108010069502 Collagen Type III Proteins 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010019668 Hepatic fibrosis Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- FEYNFHSRETUBEM-UHFFFAOYSA-N N-[3-(1,1-difluoroethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-oxo-4H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=C(C)C(C(=O)Nc2cccc(c2)C(C)(F)F)C1=O FEYNFHSRETUBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010050808 Procollagen Proteins 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000605112 Scapanulus oweni Species 0.000 description 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000644 Toxic injury Toxicity 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- BWJCRDOKEORRCQ-GOSISDBHSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=CC=C1)=O BWJCRDOKEORRCQ-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WQBJKSTWTHLHQN-GOSISDBHSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-(cyclohexanecarbonylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC[C@@H](C)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(CCNC(=O)C2CCCCC2)cc1 WQBJKSTWTHLHQN-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- KQEBNNOJGXLDBV-QGZVFWFLSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=C(C=CC(=C1)OC)Cl)=O KQEBNNOJGXLDBV-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- MEAKWNXFZVFSAU-LJQANCHMSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC[C@@H](C)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(CCNC(=O)COc2ccccc2)cc1 MEAKWNXFZVFSAU-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- QVGMFZZFMWIXQS-QGZVFWFLSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=CC(=NC2)C(=O)O[C@H](C)CC)C=C1 QVGMFZZFMWIXQS-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- OGHANOPJNLOXMR-LJQANCHMSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=C(C=C1)OCC)=O OGHANOPJNLOXMR-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- AOEIVQOWWBKXNQ-QGZVFWFLSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=C(C=C1)F)=O AOEIVQOWWBKXNQ-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- CTFXHOGBQCAGPE-QGZVFWFLSA-N [(2R)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=C(C=CC(=C1)Cl)OC)=O CTFXHOGBQCAGPE-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- NGAGFXVCFAZIGP-AWEZNQCLSA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C)=O NGAGFXVCFAZIGP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- BWJCRDOKEORRCQ-SFHVURJKSA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=CC=C1)=O BWJCRDOKEORRCQ-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- WQBJKSTWTHLHQN-SFHVURJKSA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-(cyclohexanecarbonylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC[C@H](C)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(CCNC(=O)C2CCCCC2)cc1 WQBJKSTWTHLHQN-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- KQEBNNOJGXLDBV-KRWDZBQOSA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=C(C=CC(=C1)OC)Cl)=O KQEBNNOJGXLDBV-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- MNVJDZRESWNVPF-IBGZPJMESA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(2-cyclohexylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)O[C@@H](C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1CCCCC1 MNVJDZRESWNVPF-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- MEAKWNXFZVFSAU-IBGZPJMESA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC[C@H](C)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(CCNC(=O)COc2ccccc2)cc1 MEAKWNXFZVFSAU-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- JGNRXFQGKYKHIT-IBGZPJMESA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)O[C@@H](C)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=CC=C1 JGNRXFQGKYKHIT-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- OGHANOPJNLOXMR-IBGZPJMESA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=C(C=C1)OCC)=O OGHANOPJNLOXMR-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- AOEIVQOWWBKXNQ-KRWDZBQOSA-N [(2S)-butan-2-yl] 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C[C@@H](CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=C(C=C1)F)=O AOEIVQOWWBKXNQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ITFXMMKETJOMPG-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)N=C1 ITFXMMKETJOMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNNWXCVRPCARQM-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C(C=N1)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KNNWXCVRPCARQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYQJXPRCSQGPGC-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-(benzylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DYQJXPRCSQGPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKNDFRGPFIXOZ-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)N=C1 OAKNDFRGPFIXOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYXJKWGACQAWAQ-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 UYXJKWGACQAWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKCPNZTBUBXBX-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-[2-(3-methylbutanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)N=C1 DWKCPNZTBUBXBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WATHFJSSTCFHCP-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-[2-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 WATHFJSSTCFHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHOSJEAMAFDDFJ-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)N=C1 SHOSJEAMAFDDFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJAVXQYBKQAMPV-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 SJAVXQYBKQAMPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- CQFJWDOZLZYOCQ-UHFFFAOYSA-N butyl 5-(naphthalen-1-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 CQFJWDOZLZYOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- UCAGLBKTLXCODC-UHFFFAOYSA-N carzenide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 UCAGLBKTLXCODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N chembl2334586 Chemical compound C1CCC2=CN=C(N)N=C2C2=C1NC1=CC=C(C#CC(C)(O)C)C=C12 DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- FSJHJBLATKAYOU-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl 5-[[4-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCC2)C=C1 FSJHJBLATKAYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZYNCXSHKYOLK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 QEZYNCXSHKYOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVQGVWKESNBNM-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[2-chloro-4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C(C=N1)=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 HYVQGVWKESNBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADVPBWNGFGEMC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[2-chloro-4-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 UADVPBWNGFGEMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYNURPNOJFRABC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(2-ethoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 HYNURPNOJFRABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZZMLTDFWXNGDP-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 RZZMLTDFWXNGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIBQUQVOLYBMEY-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=CC=1C(=O)NCCOC1=CC=CC=C1 UIBQUQVOLYBMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFJYGADGKFIBB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=CC=1C(=O)NCCC1=CC=CC=C1 HDFJYGADGKFIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFGIRLCWKRQYOH-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(benzylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 PFGIRLCWKRQYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVXYFLSNRBMJDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 IVXYFLSNRBMJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGXINONXGQZRU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 UHGXINONXGQZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUGFLIVJGXWKNW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=C1 AUGFLIVJGXWKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTPQRDGLEZAYEU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=C1 RTPQRDGLEZAYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDABWPWNLIYKP-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-[2-(4-methylpentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 IKDABWPWNLIYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJIPHDUSBHYKHK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-[2-(pentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)N=C1 UJIPHDUSBHYKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHISDVIRRWEQZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=CC=1CCNC(=O)COC1=CC=CC=C1 OGHISDVIRRWEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMKLULFUBLFVOV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=C1 AMKLULFUBLFVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZGGZYYPDWGIGU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-chloro-3-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)C=C1C(=O)NCCOC1=CC=CC=C1 PZGGZYYPDWGIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMKHGZMIGJXTJW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 5-[[4-chloro-3-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NCCCOCC)=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCCC2)=C1 PMKHGZMIGJXTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCOYCFKCOZHCGL-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCC2)N=C1 UCOYCFKCOZHCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOFMDCIEBMEWOW-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(2-ethoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCC2)N=C1 JOFMDCIEBMEWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVIHRGXNKUAQE-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCC2)C=CC=1C(=O)NCCOC1=CC=CC=C1 UWVIHRGXNKUAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAGRVCJJLIKXKC-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCC2)N=C1 ZAGRVCJJLIKXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKNMGGIQZHSRHV-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical group C1=CC(C(=O)NCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCC2)N=C1 UKNMGGIQZHSRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRJUQDHNSIKZIW-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCC2)C=CC=1C(=O)NC1CCCCC1 QRJUQDHNSIKZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDIIEMDNHTJMJ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(dibutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CCCC)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCC2)N=C1 FRDIIEMDNHTJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCWCVPGJDUGDHS-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CCCC2)N=C1 LCWCVPGJDUGDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKFVBYGFEVVFOT-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 5-[[4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC2CCCC2)C=C1 GKFVBYGFEVVFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- DSVBHRJUZXBWDS-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(benzylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 DSVBHRJUZXBWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWMFAVOLNIOFBS-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(naphthalen-1-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZWMFAVOLNIOFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVRDHBYRKMPBNF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(naphthalen-2-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 KVRDHBYRKMPBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTURMNVDTBRAFQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 UTURMNVDTBRAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSSKEOILMMLIN-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(2-ethoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)N=C1 YKSSKEOILMMLIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCJKEVBJGBVHF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCOC)C=C1 XGCJKEVBJGBVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNMPJLZAIJXJA-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCOC=2C=CC=CC=2)C=C1 AJNMPJLZAIJXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDCVMOSSQUGYTI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 RDCVMOSSQUGYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWINDQIZLQYRMN-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 QWINDQIZLQYRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTSQXOPLDUSRDM-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 DTSQXOPLDUSRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBSUZEHUZXFSSI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(benzylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 PBSUZEHUZXFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSUNGIMPBLTSCR-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)N=C1 GSUNGIMPBLTSCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCWZOSCVBMXLZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CCCCC2)C=C1 COCWZOSCVBMXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKYHIPBIKISUFW-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(dibutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CCCC)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)N=C1 JKYHIPBIKISUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPIGAFHWETZIOI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)N=C1 IPIGAFHWETZIOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTXOYNJAXOSVMD-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)N=C1 FTXOYNJAXOSVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJRPKBPBIQZTN-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)OC)C=C1 QHJRPKBPBIQZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRUHFBFUALYJGT-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=C(OC)C=CC=2)C=C1 HRUHFBFUALYJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWCXMEDVCLUUPP-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 KWCXMEDVCLUUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXMAZLBZLZNDHR-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(OC)=CC=2)C=C1 IXMAZLBZLZNDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGJKXMRTYCTGU-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-(cyclohexanecarbonylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1CCCCC1 JHGJKXMRTYCTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQZTGGGJOSSFH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-(pentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)N=C1 WDQZTGGGJOSSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIPZTGLFACQCEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=CC=C1 ZIPZTGLFACQCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJEYFLMHSWCSDO-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 FJEYFLMHSWCSDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHGXNTMYKRDWRE-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BHGXNTMYKRDWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYYIPZPELSLDK-UHFFFAOYSA-N ethyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=N1 FQYYIPZPELSLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000001723 extracellular space Anatomy 0.000 description 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PDGKGWJWNLENGS-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C(C)(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC1)C(=O)OC(CCC)CCC PDGKGWJWNLENGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJUKNPCGLTDJP-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=CC=C1)=O XMJUKNPCGLTDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMOWKBNOQHOIPV-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(=O)NCCOc1ccccc1 UMOWKBNOQHOIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFFMBRWAMDUMF-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCC1=CC=CC=C1 KFFFMBRWAMDUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGMWHHMYXKCSS-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCCCNC(=O)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC1)C(=O)OC(CCC)CCC AMGMWHHMYXKCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUYIONZIAVSKW-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCCC PQUYIONZIAVSKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTNKCYUIZATGL-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(=O)NC1CCCCC1 PCTNKCYUIZATGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZKMZGKEWDZBL-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCCCCC ZNZKMZGKEWDZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKQRBDARGAPXRK-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)OC)C=C1 KKQRBDARGAPXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTSEVFGAACMEW-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=C(OC)C=CC=2)C=C1 WXTSEVFGAACMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPBYYIDVLXSKK-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)F WAPBYYIDVLXSKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAASRBBJSVGZBX-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(OC)=CC=2)C=C1 ZAASRBBJSVGZBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPHFFCMMBHBNNQ-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(CCNC(=O)CCC)cc1 WPHFFCMMBHBNNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCXWSNRFKGCPS-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=C(C=CC(=C1)OC)Cl)=O QBCXWSNRFKGCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALXLZQYTGJKKN-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl 5-[[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(CCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O FALXLZQYTGJKKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N isocinchomeronic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HUKXMZINFXQUTA-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 HUKXMZINFXQUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTWMAJJRXZTUMW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(2-phenylphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XTWMAJJRXZTUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLTAXQQUVOHYGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4-butoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 QLTAXQQUVOHYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTFOLVCIZZPNL-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[2-chloro-4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1Cl HKTFOLVCIZZPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCMNTNHXAJRDOT-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[2-chloro-4-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 CCMNTNHXAJRDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNWQPMELCMQQR-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCOC=2C=CC=CC=2)=C1 ZYNWQPMELCMQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVWXSSLZFPSIEQ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)=C1 DVWXSSLZFPSIEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECGVWRWRXCTQF-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCOCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 FECGVWRWRXCTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWHJIAZTMYLLW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 IBWHJIAZTMYLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFXGRAZOAWHWJX-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 JFXGRAZOAWHWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGQPCSHJJGYPE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(benzylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=C1 RJGQPCSHJJGYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDIEYPSNFJXGR-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 MDDIEYPSNFJXGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHWVCPRQEPAWFT-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1 GHWVCPRQEPAWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKFOQENDASVOGA-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(dibutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 BKFOQENDASVOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPJDZJZXCEZLV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 CAPJDZJZXCEZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPGHJHIWTFVHNE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 IPGHJHIWTFVHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVLAILSYYLSQSV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)OC)=C1 ZVLAILSYYLSQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJLAVZGWMAUOKK-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(2-methylpropanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)C(C)C)=C1 GJLAVZGWMAUOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTPXDIWQTCEMIN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 BTPXDIWQTCEMIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEWNYGHKGIQCB-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 XMEWNYGHKGIQCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEHFULSSZRHWKH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 XEHFULSSZRHWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEXKEDIYVBQOG-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 DJEXKEDIYVBQOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXGSMPPIBLMJBP-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(=O)NCCC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 CXGSMPPIBLMJBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAPSNKMLCTESE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)CCNC(C1=C(C=CC(=C1)OC)Cl)=O NEAPSNKMLCTESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUPNWXVDCIOPJL-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)COC=2C=CC=CC=2)=C1 HUPNWXVDCIOPJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MERFGCOMFDXUFT-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1 MERFGCOMFDXUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPYRXUADUKWCJW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 GPYRXUADUKWCJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXCFGTMBBJBMHV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 ZXCFGTMBBJBMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRELTIDEFUWRRZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[3-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)OC)=C1 FRELTIDEFUWRRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVAIWTSEWDEAGC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1 NVAIWTSEWDEAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVKIXXOFGTNOC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCOC=2C=CC=CC=2)C=C1 WEVKIXXOFGTNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNKKXANRWVZEK-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 MUNKKXANRWVZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOQSVGUEURASS-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 LOOQSVGUEURASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCXPUFLKNJHOV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 IXCXPUFLKNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWEMCVQIDMTPRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 HWEMCVQIDMTPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCKCXCHWDYDHOM-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 SCKCXCHWDYDHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKFAMSQHXXMYRT-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 AKFAMSQHXXMYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZMNSDNJBFASHI-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-(3-methylbutanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(CCNC(=O)CC(C)C)C=C1 YZMNSDNJBFASHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEUOFSXTGKMQRI-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)C=C1 ZEUOFSXTGKMQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKZZSHEXHFZNE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 XWKZZSHEXHFZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRJBLIZARZMWSP-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-(hexanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(CCCCC)=O NRJBLIZARZMWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFAPNNPVYMUMOT-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-(pentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)N=C1 QFAPNNPVYMUMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZNLJDVAAQZLX-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)COC1=CC=CC=C1 GGZNLJDVAAQZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEBLFYGLUKYNQS-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-[2-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 AEBLFYGLUKYNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHHRZPZGYXSXRY-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-chloro-3-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(=O)NCCOC=2C=CC=CC=2)=C1 JHHRZPZGYXSXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMQQRAIIGLGGR-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[[4-chloro-3-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NCCCOCC)=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC)=C1 QHMQQRAIIGLGGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWKFLVGXCKBIR-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylethyl)-4-sulfamoylbenzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=CC=C1 ZKWKFLVGXCKBIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRIHVAMGLCFLA-UHFFFAOYSA-N n-(3-ethoxypropyl)-4-sulfamoylbenzamide Chemical compound CCOCCCNC(=O)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 QXRIHVAMGLCFLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-n-[(2-methyl-1h-indol-4-yl)methyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1CN(C=1C(=CC(F)=CC=1)C)C(=O)C1=CC=NC=C1C FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N n-[[2-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-yloxyphenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-2-ethoxybenzamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(=O)NCC1=COC(C=2C=C(OC(C)C)C(OC(F)F)=CC=2)=N1 VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOWVMJFBDGWVML-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-methyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)imidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(C=2C=[N+]([O-])C=CC=2)=CN1C(=O)N(C)C1CCCCC1 DOWVMJFBDGWVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5-[3-[[1-[2-[2-(methylamino)ethoxy]phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxopyrazin-1-yl]benzamide Chemical compound CNCCOC1=CC=CC=C1C1(NC=2C(N(C=3C(=C(F)C=C(C=3)C(=O)NC3CC3)C)C=CN=2)=O)CC1 NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- KJAXMWXXIXVTDZ-UHFFFAOYSA-N pentan-2-yl 5-[[2-chloro-4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)CCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1Cl KJAXMWXXIXVTDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGCLXRLPKNFKP-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-(butylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCS(=O)(=O)NC(=O)c1ccc(nc1)C(=O)OC(CC)CC PUGCLXRLPKNFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJENKTIJWDDKEB-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-(naphthalen-1-ylsulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1cccc2ccccc12 LJENKTIJWDDKEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMVFRDCMFIMQQH-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1ccc(OC)cc1 QMVFRDCMFIMQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMTBZOCCIUGIOY-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(2-acetamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C(C)(=O)NCCC=1C=C(C=CC1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC1)C(=O)OC(CC)CC UMTBZOCCIUGIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPZJDMOICUPCSE-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NCCOC PPZJDMOICUPCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIYAPPWBCTUTFN-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1cccc(c1)C(=O)NCCc1ccccc1 PIYAPPWBCTUTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRGBZMKGQAKONK-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NCCCOCC XRGBZMKGQAKONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFZZMVULNJOBA-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(3-methoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1cccc(c1)C(=O)NCCCOC LCFZZMVULNJOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPKCEENIFAUSDZ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)c1ccc(cn1)C(=O)NS(=O)(=O)c1cccc(c1)C(=O)NCCCc1ccccc1 IPKCEENIFAUSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVMAVUGHLRIMOF-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NCCCCC1=CC=CC=C1 IVMAVUGHLRIMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZGGADLLWKGXOR-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NCC GZGGADLLWKGXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCLRKKBVXDLVNN-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CC)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)OC)=C1 LCLRKKBVXDLVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNMZGQZEURHJAY-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CC)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 ZNMZGQZEURHJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMHUJXDSZDMWII-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)CCNC(=O)C=1C=C(C=CC1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC1)C(=O)OC(CC)CC JMHUJXDSZDMWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDDYPGCAFWGQGQ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CC)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 GDDYPGCAFWGQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMQFZFOIVMFYCQ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCC(=O)NCCc1cccc(c1)S(=O)(=O)NC(=O)c1ccc(nc1)C(=O)OC(CC)CC QMQFZFOIVMFYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQACPYHNDDKBT-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CC)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(CCNC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1 INQACPYHNDDKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZPKGHBLOKQFU-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)CCNC(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O DPZPKGHBLOKQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXRABIALJCYGGO-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[3-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)CCNC(C1=C(C=CC(=C1)Cl)OC)=O VXRABIALJCYGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDPOKGQTISDHC-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-(2-methylpentanoylamino)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC(C(CCC)C)=O WTDPOKGQTISDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUICSSKSMKDXBZ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCCCC1=CC=CC=C1 KUICSSKSMKDXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REPLMXUFTMSOEH-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCCC REPLMXUFTMSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJECDGKPJJPVCN-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-(hexanoylamino)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC(CCCCC)=O XJECDGKPJJPVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVDIDIWRXXGCQM-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCCCCCC QVDIDIWRXXGCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJUFRKNBTLNBJE-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-[2-(2-ethylbutanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C(CC)CC)=O WJUFRKNBTLNBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXEDUGNPNOHTNZ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(CC)CC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)OC)C=C1 WXEDUGNPNOHTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNWBIIJNVJKACZ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 5-[[4-[2-(3-methylbutanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(CC(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=NC1)C(=O)OC(CC)CC)C JNWBIIJNVJKACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLIKVKWUMCCUKG-UHFFFAOYSA-N pentyl 5-[[4-[2-(pentanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C(CCCC)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(CCCC)=O LLIKVKWUMCCUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNLSSDDBYQBAMK-UHFFFAOYSA-N pentyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=N1 HNLSSDDBYQBAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- KOGXVUNFKRCHOC-UHFFFAOYSA-N phenyl 5-[[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=C1 KOGXVUNFKRCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNBCEYWUGVKTCG-UHFFFAOYSA-N phenyl 5-[[4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=C1 SNBCEYWUGVKTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009215 phenylbutanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- VNQDHRVGWILNFN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-(benzenesulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VNQDHRVGWILNFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGISZLBKWPTHL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[(4-benzamidophenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 UPGISZLBKWPTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXCGDIYANKIIF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[2-chloro-4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1Cl AAXCGDIYANKIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COAYNDVBMUAXJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[2-chloro-4-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)NCCCOCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC(C)C)N=C1 COAYNDVBMUAXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIVPSBYGBHXYMM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(2-ethoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCOCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 XIVPSBYGBHXYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNGVAJKSZUAKU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 YDNGVAJKSZUAKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZBENWYEYSLAU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCOC=2C=CC=CC=2)=C1 LPZBENWYEYSLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOZPNIMKMUYBM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)=C1 UBOZPNIMKMUYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKIZDKCMHYZXOK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCOCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 KKIZDKCMHYZXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJNRGSHBAFNEY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 DTJNRGSHBAFNEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYFYIZQVGUOPLT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 YYFYIZQVGUOPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZJSTZFBMNWTRR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)C(=O)NC1CCCCC1 GZJSTZFBMNWTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVZIFGOUEVUELK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[3-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 CVZIFGOUEVUELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBQOINMKROLWLQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(2-benzamidoethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(C1=CC=CC=C1)=O WBQOINMKROLWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPKPESPCZYLAPE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCOC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC(C)C)N=C1 HPKPESPCZYLAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJAWYUPFQBPTP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCOC=2C=CC=CC=2)C=C1 HJJAWYUPFQBPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICCVFDGNLBQOGA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 ICCVFDGNLBQOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZJQTAVPTXBDB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(3-methoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCOC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC(C)C)N=C1 GAZJQTAVPTXBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKGZKJPIGVCGJE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 UKGZKJPIGVCGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAVNEKNMWWTBEO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(4-phenylbutylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCCC=2C=CC=CC=2)C=C1 FAVNEKNMWWTBEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETNKOHGMLOBBS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(benzylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 CETNKOHGMLOBBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYAXTCLVWYTMSZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC(C)C)N=C1 SYAXTCLVWYTMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMDXARGHYUZSSS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC(C)C)N=C1 UMDXARGHYUZSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCUTXNXRAPULG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 UXCUTXNXRAPULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQRYVLQBASJKC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)C=C1 KUQRYVLQBASJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQQMEGFJXATEX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC(CCNC(=O)C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 XPQQMEGFJXATEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMGCMBBJOGAUGB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(3-methylbutanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(CC(C)C)=O GMGCMBBJOGAUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNHPIXPZFRIMLR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 UNHPIXPZFRIMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFQZLRHTJBJJKI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)C=C1 PFQZLRHTJBJJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNRPZYWYOPPP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)C=C1 ZWJNRPZYWYOPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRBVJNVOZSODJR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-(butanoylamino)ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)CCC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC(C)C)N=C1 WRBVJNVOZSODJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVFPPPDOVCKNI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(2-chloro-5-methoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NCCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 IBVFPPPDOVCKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BETXHCJNWNARNG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(2-cyclohexylacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=NC=C(C=C1)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCNC(CC1CCCCC1)=O BETXHCJNWNARNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVDKZMLJGAHIQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)COC1=CC=CC=C1 ZCVDKZMLJGAHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUEDWFASDKQVGU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)C=C1 VUEDWFASDKQVGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHWPRFOPCTWGDV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(4-ethoxybenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)C=C1 OHWPRFOPCTWGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJSCDKCGOXTBZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ATJSCDKCGOXTBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDILXARCVRDVDN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[[4-chloro-3-(3-ethoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NCCCOCC)=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=C1 JDILXARCVRDVDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNGDENZZQXEKU-UHFFFAOYSA-N propyl 5-(benzenesulfonylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HZNGDENZZQXEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXDCHMDYCWVCK-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 NCXDCHMDYCWVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTOKJYFXFOVFQF-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(2-methoxyethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCOC)=C1 WTOKJYFXFOVFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTVRHGXQNMUVFX-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(2-phenylethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)=C1 WTVRHGXQNMUVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZBYAEVESHMAJM-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(3-methoxypropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCCOC)=C1 QZBYAEVESHMAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSNQSGIMXWXLC-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 CZSNQSGIMXWXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYKDVMYMCJDMR-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(butylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2C=NC(=CC=2)C(=O)OCCC)=C1 GOYKDVMYMCJDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQYZSBNFAXMQLP-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1 JQYZSBNFAXMQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSYPTUJJDSLWDM-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCC)=C1 DSYPTUJJDSLWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUHPIPTGYEPKY-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[3-[2-(3-methoxyphenyl)ethylcarbamoyl]phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCC=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 FZUHPIPTGYEPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLXSMABUYZHWLW-UHFFFAOYSA-N propyl 5-[[4-(4-phenylbutanoylamino)phenyl]sulfonylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=NC(C(=O)OCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 JLXSMABUYZHWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 101150009632 prx2 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Élj árás íacil-szulfonamido és szulfonamido/piridin-2-karbonsavészterek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, Frankfurt am Main,
Német Szövetségi Köztársaság
A bejelentés napja: 1993. 10. 01.
Elsőbbsége: 1992. 10. 02. (P 42 33 124.2)
Német Szövetségi Köztársaság
KIVONAT
A találmány tárgya eljárás azy(I) általános képletű acil-szulfonamido- és szulfonamido-piridin-2-karbonsav-észtérek, valamint piridin-N-oxidjaik előállítására - a képletben
A = R3 és B = X-NR5R6 vagy
B = R3 és A = X-NR5R6, f
X jelentése egyszeres kötés ~Qq R1, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, {-ej-C^Halkil-, ^Gí=Ce4-/-alkoxi-csoport, halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom, nitril-, hidroxil-, amino-csoport, adott esetben |C1-O4)é falkil-, hidroxi-^ej-e^f-alkil-, (Cp-e^)4alkil-karbonil-oxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált aminocsoport,
R4 jelentése (er-ep04acil-oxi- -alkil-csoport, vagy;(C6-C16) -arilcsoport, (C7-C16)-araiki 1-< vagy öt- vagy hattagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaril-csoport, vagy 5- vagy 6-tagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaralkil-csoport, amelyek 'küi-priöseri egyszeresen vagy többszörösen következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítvej
R5 jelentése hidrogénatom, fej-Geí^-alki lesöpört vagy N-védŐR6 jelentése |t»2H==képlstCta»®peet=3cívSteIéve4 egy (II) általános képletű csoport - a képletben jelentése -SO2- vagy -CO- képletű csoport, jelentése egyszeres kötés vagy tlágaeé-egy—egyenes^ ^sénláncü^. alifás 4alkándiil- vagy cikloalifás βχχχΗ^alkándiil-csoport, jGagy-elágnzó-vagy agyenes l&génJLáneú—fC^-Cygj—alkéndiil· -vagy-ciklcra-lkéTT^diilA· |-eseport vagy—CCa^fg)-alkáiMliAl’-fcoopoiÍ'te viig^4 I^^GT^j^ATkénindiil-csöpart, amolyok_cgy -vagy-töbty ja~e-többgzürögr kötést tartalmazhatna^, jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy a következő csoportok egyike:
-CO-, -O(CO)-, -(CO)-O-, -(CO)NR-, -NR(CO)-, -0-,
-S0-, -S02-, -NR, r értéke 1, 2, 3 vagy 4,
D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy elágazó vagy egyenes szénláncú alifás falkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú Cj^-^alkéndiil-csoport,
Ix^isCto-H-alkindiil-csoport, vagy Í;C2-Cio)^alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartaIma zhatnak, jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom (c3~C1o)-cikloalifás alkil-, alkenil-, alkinil- vagy alkeninil-csoport vagy (c6“ci6)-arilcsoport vagy 5- vagy 6-gyűrűtagú heteroaril-csoport,
A találmány szerinti vegyületek fibrotikus megbetegedések ellen hatásosak.
KÉPVISELŐ: *
DANUBIA SZABADALMI ÉS
VÉDJEGY IRODA KFT
W/'á / n / yy o'/u.,
BUDAPEST
Eljárás feteá^^zTrirpnaSíde^1 szulfenamicto/pír idin-2-karbonsavészterek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, Frankfurt am Main,
Német Szövetségi Köztársaság
Feltalálók:
Dr. WEIDMANN Klaus,
Kronberg im Taunus
Dr. BICKEL Martin,
Bad Homburg
Dr. GÜNZLER-PUKALL Volkmar,Marburg
Dr. BAHRINGHAUS Karl-Heinz, Liederbach
Német Szövetségi Köztársaság
A bejelentés napja: 1993. 10. 01.
Elsőbbsége: 1992. 10. 02. (P 42 33 124.2)
Német Szövetségi Köztársaság
78011-1023-SZŐ/KmO
A találmány tárgyát acil-szulfonamido- és szulfonamido-piridin-2-karbonsav-észterek, piridin-N-oxidjaik, valamint fibrotikus megbetegedések kezelésére szolgáló gyógyászati készítményekként történő alkalmazásuk képezi.
A prolin- és lizin-hidroxiláz enzimeket gátló vegyületek szelektív gátolják a kollagén bioszintézisét a kollagén-specifikus hidroxilezési reakciók befolyásolása útján. A folyamat során a proteinek által kötött prolint és lizint a prolinilletve lizin-hidroxiláz enzimek hidroxilezik. A reakcióban inhibitorok is részt vesznek, nem funkcióképes alulhidroxilezett kollagén molekula keletkezik, amely a sejtekből csak kis mértékben tud az extracelluláris térbe kerülni. Az alulhidroxilezett kollagén emellett nem épül be a kollagén-mátrixba, és könnyen leépül proteolitikusan. Az említett hatások következtében az extracellulárisan tárolt kollagén mennyisége csökken.
A prolil-hidroxiláz inhibitorok ezért megfelelő anyagok olyan megbetegedések kezelésében, amelyekben a kollagénlerakódás játszik szerepet. Ilyenek a tüdő, máj és bél fibrózisa (szkleroderma) valamint az érelmeszesedés.
Ismert, hogy a prolin-hidroxiláz enzimet a piridin-2,4- és -2,5-dikarbonsavak hatásosan gátolják [K. Majamaa és munkatársai, Eur. J. Biochem. 138 (1984) 239 - 245]. A vegyületek a sejttenyészetben azonban csak nagyon magas koncentrációban lépnek fel gátló anyagokként [Tschank G. és munkatársai, Biochem. J. 238 (1987) 625 - 633].
A 34 32 094 számú német szövetségi köztársaságbeli közre- 3 bocsátási iratban az alkil-észter részben 1-6 szénatomos piridin-2,4- és -2,5-dikarbonsav-diésztereket ismertetnek, amelyek alkalmasak a prolin- és lizin-hidroxiláz gátlására szolgáló gyógyászati készítményekként.
Az említett rövidszénláncú alkil-diészterek hátránya azonba, hogy nagyon hamar bomlanak le a szervezetben savakká, és a sejtben a kifejteni kívánt hatásterületen nem érnek el megfelelően nagy koncentrációt, és így gyógyszerekként történő alkalmazásra kevésbé megfelelőek.
A 37 03 959, 37 03 962 és a 37 03 963 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratokban a piridin-2,4- és -2,5-dikarbonsavak magasabb szénatomszámú alkil-diésztereinek és diamidjainak vegyes észter/amid vegyületeit ismertetik, amelyek állatkísérletben a kollagén bioszintézisét hatásosan gátolják.
Szükség van tehát az eddig ismert vegyületeknél erősebb antifibrotikus hatású vegyületekre.
Ilyen vegyületek a találmányunk szerinti (I) általános képletű acil-szulfonamido- és szulfonamido-piridin-2-karbonsav-észterek, valamint piridin-N-oxidjaik. Az (I) általános képletben
A = R3 és B = X-NR5R6 vagy
B = R3 és A = X-NR5R6 és
X jelentése egyszeres kötés vagy -CO- képletű csoport és
R1, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, (Οχ-Οβ)-alkil-, (Cj-Cg)-alkoxi-csoport,
- 4 halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom, nitril-, hidroxil-, amino-csoport, adott esetben (C1-C4)-alkil-, hidroxi-(C1-C4)-alkil-, (C^-Cg)-alkil-karbonil-oxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált aminocsoport, R4 jelentése R4OH általános képletű alkoholból származó csoport, ahol R4 jelentése különösen (Ci-Cíq)-acil-oxi-(Cj-Cg)-alkil-csoport, előnyösen (Cj-Cjo)-alkanoil-oxi— (C]_—Cg) -alkil-, benzil-oxi-(C^-Cg)-alkil-, benzil-oxi. -karbonil-oxi-(C^-Cg)-alkil- vagy alkoxi-karbonil-oxi-(Ci~ -Cg)-alkil-csoport, elágazó vagy egyenes szénláncú vagy ciklusos alifás-(Cj^-C^g)-alkilcsoport vagy elágazó vagy egyenes szénláncú adott esetben ciklusos (ΰχ-ΰ16)-alkenil-csoport, (Ci-C^g)-alkinil-csoport, vagy (Ci-Cig)-alkeninil-csoport, amelyek egy vagy több többszörös kötést tartalmazhatnak, vagy jelentése (C6-C16)-arilcsoport, (C7-C16)-aralkilcsoport vagy öt- vagy hattagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaril-csoport, vagy 5- vagy 6-tagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaralkil-csoport, amelyek különösen egyszeresen vagy többszörösen a következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve:
hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (Cp-C^) -alkil-, (C3-C8) -cikloalkil-, (c6_c12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C12) -alkinil-, (Cí-Cj^) -alkoxi-, (Ci-Ci2) -alkoxi-(C1-C12)-alkil-, (C1-C12)-alkoxi-(C1-C12)-alkoxi-, (c6_c12)-ariloxi-, *
(C7-C15)-aralkiloxi-, (C^-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, -0-[CH2]xCfH(2f+i-g)Fg, -OCF2C1, -OCF2-CHFC1, (^-^)-alkil-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (C6”c12)“ -aril-karbonil-, (C7-C16)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (c3-c12)-alkenil-karbonil-, (Cg-C^g)-alkinil-karbonil-, (cl-c12)-alkoxi-karbonil-, (C^-Cig)-alkoxi-(Ci~Ci2)-alkoxi-karbonil-, (Cg-C^g)-ariloxi-karbonil-, (¢7-0^5)-aralkoxi-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-Cj_2) -alkenil-oxi-karbonil-, (C3-C12) -alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3~C8)-cikloalkil-karbonil—oxi—, (Cg—Cj2)-aril-karbonil-oxi-, (C7-C16)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (Cg-C^g)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3~Ci2)-alkinil-karbonil-oxi-, (cl-c12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C^-Cig)-alkoxi-(Cj-Ci2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Ci2)-ariloxi-karbonil-oxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3~C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3—Cf2)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(C2-C12)-alkil-karbamoil- N,N-di-(Cf-Cf2)-alkil-karbamoil-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cig)-aril-karbamoil-, N-(C7~Cxg)-aralkil-karbamoil-, N-(Cj-C^q)-alkil-N-(Cg-Cjg)-aril-karbamoil-, N-(C^-C^q)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-,
N-((Cj-Cio)-alkoxi-(Cj-Cio)-alkil)-karbamoil-, N-((Cg-C^g)-aril-oxi-(Cj-Cjq)-alkil)-karbamoil-, • · ·
- 6 Ν-((Cy-C/g)-aralkil-oxi-(Ci~C10)-alkil-karbamoil-,
N- (Cf-C-Lo) -alkil-N- ( (Ci-Ckj) -alkoxi- (Ci-C10) -alkil-karbamoil-,
N- (C1-C10) -alkil-N- ((Cg-Cig) -aril-oxi- (OpCio) -alkil-karbamoil-,
N-(Cj-Cíq)-alkil-N-((C-7-Cig)-aralkil-oxi- (C^-Cíq)-alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(Cj-C^)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-Di-(C1-C12)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-C^g)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Cy-Cjg)-aralkil-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(C6-C12)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Ci-C10)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-,
N-((Cí-Cíq)-alkoxi-(Cí-Cjq)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N- ((Cg-Cj^g) -aril-oxi-(C^L-CfQ) -alkil) -karbamoil-oxi-,
N-((C7-C1g)-aralkil-oxi-(C^-C^q)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-(Cí-Ciq)-alkil-N-((Ci-C^q)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N- (Cjl-Cjq) -alkil-N-((Cg-C16) -aril-oxi-(Cj-Cjq) -alkil) -karbamoil-oxi-,
N- (Cj-Cxo) -alkil-N- ((C7-C16) -aralkil-oxi-(C-^-C/q) -alkil) karbamoil-oxi-csoport, amino-, (C1-C12)-alkil-amino-, di-(C1-C12)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Cg-Cj2)-aril-amino-, N-(C7» ·
- Ί -C-q) -aralkil-amino-, N-alkil-aralkil-amino, N-alkil-aril-amino-, (Οχ-Ο^)-alkoxi-amino-, (C1-C12)-alkoxi-N-(Cx-C^q)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Ci2)-aroil-amino-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-, (clc12)-alkanoil-N-(Ci-Ciq)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkanoil-N-(C^-Ciq)-alkil-amino-, (C5-C12)-aroil-N- (C1-C10) -alkil-amion-, (C7-C11) -aralkanoil-N-(Cí-C^q) -alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkanoil-amino- (Cj-Cg)-alkil-, (Cg-C16)-aroil-amino-(C^-Cg)-alkil-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-, amino-(Cj-Cíq)-alkil-, N-(Ci-Ciq)-alkil-amino- (C^l-Cjq) -alkil-, N,N-di (C3-C10) -alkil-amino- (Cj^-Cxq) -alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-amino-(Ci-Ciq)-alkil-csoport, (Ci-C12)-alkil-merkapto-, (Οχ—C12)-alkil-szulfinil-, (C1-C12)-alkil-szulfonil-, (Cg-C^g) -aril-merkapto-, (Cg-Cyg)-aril-szulfinil-, (Cg-C^g) -arilszulfonil-, (C7-Cig)-araiki1-merkapto-, (07-016)-aralkil-szulfinil-, (C7-Cig)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(C^-Cio)-alkil-szulfamoil-, N,N-di-(Cj-Ciq)-alkil-szulfamoil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-szulfamoil-,
N-(Cg-C^g) -aril-szulfamoil-,
Ν-(Ογ-ϋ^θ)-aralkil-szulfamoil-,
Ν- (C^-C^q)-alkil-N-(Cg-C^g)-aril-szulfamoil-,
N- (Ci-C10)-alkil-N-(Cy-Cig)-aralkil-szulfamoil-, (C^-C^q)-alkil-szulfonamido-,
N-((C^-Cio)-alkil)-(C^-C^q)-alkil-szulfonamido-, (Cy-Cig)-aralkil-szulfonamido- és N-((C3-C3q)-alkil-(C7-C],g) -aralkil-szulfonamido-csoport, és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek az arilrészen 1-5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (Ci-C12)-alkil-, (C3-C8) -cikloalkil-, (c6~c12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C1-C12)-alkoxi-, (C1-C12)-alkoxi-(C3-C12)-alkil-, (Cx-C]^)-alkoxi-(Ci~C12)-alkoxi-, (Cg-C32)-aril-oxi-, (C7-C3g)-aralkil-oxi-, (C1-C3)-hidroxi-alkoxi-csoport, (Cl_Ci2)-alkil-karbonil-, (C3-C8)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-C12)-aril-karbonil-, (C7-C3g) -aralkil-karbonil-csoport, (Ci-Ci2)-alkoxi-karbonil-, (C!-C12)-alkoxi-(Ci-C]^)-alkoxi-karbonil-, (Cg-C12)-ariloxi-karbonil-, (C7-Cig)-aralkoxi-karbonil-, (C3-C8)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, * - 9 (Cj-Ci2)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-Ci2)-aril-karbonil-oxi-, (C7-C16)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (CX-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C1-C12)-alkoxi-(C1-C12)~ -alkoxi-karbonil-oxi-, (C5-C12)-ariloxi-karbonil-oxi, (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Ci-Ci2)-alkil-karbamoil-, N,N-di (Cj-C^) “ -alkil-karbamoil-, N-(C3-C8)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cig)-aril-karbamoil-, N-(C7-C15)-aralkil-karbamoil-, N-(Cj-C^q)-alkil-N-(Cg-C^g)-aril-karbamoil-, N-(C^-C^q)-alkil-N-(C7-C15)-aralkil-karbamoil-csoport,
N—((Ci~C10)-alkoxi-(Cj-Cio)-alkil)-karbamoil-,
N-((c6-c16)-aril-oxi-(C1-C10) -alkil)-karbamoil-,
N-((C7-C16)-aralkil-oxi-(C^-C^q)-alkil)-karbamoil-,
N-(Ci~C10)-alkil-N-((Ci-C10)-alkoxi-(Ci-C^q)-alkil) -karbamoil-,
N-(ϋχ-ϋχθ)-alkil-N-((Cg-C16) -aril-oxi-(Cj-Cíq)-alkil)-karbamoil-,
N-(C^-C^q)-alkil-N-((C7-Ci6)-aralkil-oxi-(Ci-CfQ)-alkil)karbamoil-csoport, » · * « karbamoil-oxi-, N- (C^-C12)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di(cl“ci2)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C8)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-C^g)-aril-karbamoil-oxi-, N-(C7-Cig)~ -aralkil-karbamoil-oxi-, N- (Cj-Ckj)-alkil-N-(Cg-C^)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Ci-Ciq)-alkil-N-(Ογ-Ο^β)-aralkil-karbamoil-oxi-csoport,
N-((ci-cio)-alkoxi-(Ci-Cio) -alkil-karbamoil-oxi-,
N-((c6-c16)-aril-oxi-ÍCj-Cio)-alkil-karbamoil-oxi-,
N-((C7~Cig)-aralkil-oxi-(C1-C10)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C1-C10) -alkil-N-( (Cj^-Cj^q) -alkoxi- (C1-C10) -alkil) -karbamoil-oxi-,
N-fCx-Cxo)-alkil-N-((Cg-C16)-aril-oxi-(Οχ-ϋχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-(C^-Cjq)-alkil-N-((C7-Cig)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (C1-C12)-alkil-amino-, di-(Cj-C^)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkil-amino-, (C3-C12) -alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(C6-C12)-aril-amino-,
N-(C7-C11)-aralkil-amino-, N-alkil-aralkil-amino-, Ν-alkil-aril-amino-, (Ci-C12)-alkoxi-amino-, (C1-C12)-
-alkoxi-N-(Cf-CfQ)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (C6-Ci2)-aroil-amino-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-, (C1-C12)-alkanoil-N- (Ci-C3q)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-N-(Cj-Cxq)-alkil-amino-, (Cg-C12)-aroil-Nfc - 11 -(Ci-C^q)-alkil-amino-, (C7-C11)-aralkanoil-N-(C^-Cio)-alkil-amino-, (C1-C12)-alkanoil-amino-(Cj-Cg) -alkil-, (C3-C3)-cikloalkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, (Cg-C^g)-aroil-amino-(C1-C3)-alkil-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-, amino-(ϋ^-ϋ^θ)-alkil-, N-ÍCj-C^q)-alkil-amino-(C^-Ciq)-alkil-, N,N-di-(Ci-Cio)-alkil-amino-(Ci-Cjo)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkil-amino-(Cf-C^Q)-alkil-csoport, (cl”c12) -alkil-merkapto-, (C/-C12) -alkil-szulfinil-, (C/-C/2) -alkil-szulfonil-, (Cg-C^g) -aril-merkapto-, (Cg-C/g)-aril-szulfinil-, (Cg-(/g)-aril-szulfonil-, (C7~C/g)-aralkil-merkapto-, (C7”C/g)-aralkil-szulfinilés (C7~C/g)-aralkil-szulfonil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, (C/-Cg)-alkilcsoport vagy N-védőcsoport, így (Cj-Cg)-alkanoil-, (Ci~Cg)-alkil-karbamoil-, (C^-Cg)-alkoxi-karbonil-, benzil-oxi-karbonil-, (C^-Cjq)-acil-oxi-(C3—Cg)-alkilcsoport, előnyösen (C/-Ciq)-alkanoil-oxi-(C^-Cg)-alkil-, benzoil-oxi-(C^-Cg)-alkil-, benzil-oxi-karbonil-oxi-(C^-Cg)-alkil- vagy (Cj-Cg)-alkoxi-karbonil-oxi-(C^-Cg)-alkil-csoport, 1-, 2-, 3vagy 4-értékű fiziológiailag elfogadható kation, különösen Na+, K+, Mg2+, Ca2 + , Al3+ vagy ammóniumion, amely adott esetben 1-3-szorosan helyettesítve lehet (C/-C3)-hidroxi-alkil-, (C1-C4)-alkoxi-(Cj-Cg)-alkil-, fenil-, benzil- vagy (C^-Cg)-alkilcsoporttal, amely szintén 1-312 szorosan helyettesítve lehet hidroxil- vagy (C1-C4)-alkoxi-csoporttal, vagy jelentése bázikus aminosav-származékból származó kation,
R6 jelentése -SO2H képletű csoport kivételével egy (II) általános képletű csoport - a képletben
Y jelentése -S02- vagy -CO- képletű csoport,
C jelentése egyszeres kötés vagy elágazó egy egyenes szénláncú alifás (0χ-016)-alkándiil- vagy cikloalifás (C3-C10)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (C2-Cig)-alkéndiil- vagy cikloalkén-diil-csoport vagy (C2-C16)-alkándiil-csoport vagy (C2-C16)-alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartalmazhatnak,
U jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy a következő csoportok egyike:
-C0-, -0(C0)-, -(CO)-O-, -(CO)NR-, -NR(CO)-, -0-,
-S0-, —S02~, -NR, ahol R jelentése (Οχ-03)-alkilcsoport vagy hidrogénatom r értéke 1, 2, 3 vagy 4,
D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy elágazó vagy egyenes szénláncú alifás (Οχ-Οχο)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (Οχ-Οχθ)-alkéndiil-csoport, (C2-Cxq)-alkindiil-csoport, vagy (C2-C10)-alkenindiil13
-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartalmazhatnak,
W jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom (C3-C10)-cikloalifás alkil-, alkenil-, alkinil- vagy alkeninil-csoport vagy (C6-C16)-arilcsoport vagy 5- vagy 6-gyűrűtagú heteroaril-csoport, és a C, D és W szubsztituensek közül legalább egynek a jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és U jelentése csak akkor a képletszerűen megadott csoportok egyike, ha C jelentése egyszeres kötéstől eltérő, vagy ha D és/vagy W jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és
C, D és/vagy W, amennyiben jelentésük egyszeres kötéstől és hidrogénatomtól eltérő, előnyösen legfeljebb 5szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (Ci-Cp2)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkil-, (c6“c12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-Ci2)-alkinil-, (C3-Ci2)-alkoxi-, (C3-Ci2)-alkoxi-(C1-C12)-alkil-, (C1-C12)-alkoxi-(Ci-C32)-slkoxi-, (C6-C12)-ariloxi-, (C7-C15)-aralkil-oxi-, (C^-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, -O-[CH2]xCfH(2f+i-g)< -OCF2CI, -OCF2-CHFC1 képletű csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Ci2) -aril-karbonil-, (07-0^3)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-, (C3-C±2)-alkinil-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-, (C1-C12)-alkoxi-(Ci~Ci2)~ -alkoxi-karbonil-, (Cg-Cj^)-ariloxi-karbonil-, (C7C^g)-aralkoxi-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-οχί-, (C^-Cq)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cj^)-aril-karbonil-oxi-, (C7-C16)“ -aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (03-0^2)-31kenil-karbonil-οχί-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (C1-CJ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cj-C^)-alkoxi-(C1-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cj^)-ariloxi-karbonil-oxi-, (¢7-0^3)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C8)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(C1-C12)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Cj-C12) -alkil-karbamoil-, 11-(03-03) -cikloalkil-karbamoil-, N-ÍCg-Cig)-aril-karbamoil-, Ν-(07-0ΐ3)15
-aralkil-karbamoil-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-(Οχ-Ο10)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-csoport,
N-((Ci-Cio)-alkoxi-(Cf-CfQ)-alkil)-karbamoil-,
N-((Cg-C^g)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,
N-((C7-C16)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,
N-(Cx-C10)-alkil-N-((Οχ—C10)-alkoxi-(C1-C10)-alkil-karbamoil-,
N-(ϋχ-ϋχο)-alkil-N-((C6-C16)-aril-oxi-(Cx-C10)-alkil-karbamoil-,
N-(ϋχ-Οχο)-alkil-N-((C7-CX6)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, Ν,Ν-άϊ-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3~Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(C6-C16)-aril-karbamoiloxi-, N-(C7~Cxg)-aralkil-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(C6-Cx2)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Ο10)-alkil-N-(C7-CX5)-aralkil-karbamoil-oxi-,
N-((Cx~Cxq)-alkoxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-((C6-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-ϋχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-((C7-CX6)-aralkil-oxi-(Οχ-Ο10)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-(Οχ—C10)-alkil-N-((Cx~Cxq)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-,
N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((C6-C16)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-,
- 16 N-(Cj-Ciq)-alkil-N-((Cy-Cjg)-aralkil-oxi-(C^-C^q)-alkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (C^-Cig) -alkil-amino-, di (C-f-c·^)-alkil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino, (Ο3-Ο12)-alkinil-amino-, N-(C6-C12)-aril-amino, N-(C7-C11)-aralkil-amino-, N-(C^-C^q)-alkil- (C7-C3Q) -aralkil-amino, N- (C^-C^q) -alkil-N (Cg-C^) -aril-amino-, (C-l-Ci2) -alkoxi-amino-, (Cp-C^) -alkoxi-(C^-C10)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-C^g)-aroil-amino-, (C7~C16)-aralkanoil-amino-, (C-^-C^) -alkanoil-N- (C^-Cio) -alkil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-N-(C^-C^q)-alkil-amino-, (Cg-Ci2)-aroil-N-(Ci-Cgg)-alkil-amino-, (C7-C11)-aralkanoil-N-(C^-CfQ)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-(Ci~Cg)-alkil-, (C6-Cig)-aroil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C7~C16)-aralkanoil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, amino-(Οχ-ϋχθ)-alkil-, N-íCj-CgQ)-alkil-amino-(C^^-Cj^q) -alkil-, N,N-di (Cí-Cjq) -alkil-amino-(Cj-Cio)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-amino-(C^-C^q)-alkil-csoport,
(C1-C12)-alkil-merkapto-, (Cp-C12)-alkil-szulfinil-, (C1-C12)-alkil-ezulfonii-, (C6-C16)-aril-merkapto-, (C6-C16)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-aril-szulfonil-, (C7-C16) -ar-alkil-merkapt0-, (C7-C16) -aralkil-szulfinil-, (C7-C15)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(C^-Cpg)-alkil-szulfamoil-, N,N-di(C^-Ciq)-alkil-szulfamoil-(Cg-Cg)-cikloalkil-szulfamoil-,
N-(Cg-C^g)-aril-szulfamoil-,
N—(C7-C16)-araiki1-szulfamoil-,
N-(C^-Ciq)-alkil-N-(Cg-Cig)-aril-szulfamoil-,
N-(C^-C^q)-alkil-N-(C7-C15)-aralkil-szulfamoil-csoport, (C1-C10)-alkil-szulfonamido-,
N-((ci“cio)-alkil)-(C^-C^q)-alkil-szulfonamido-, (C7-C16)-aralkil-szulfonamido-,
N-((C1-C10)-alkil-(07-(^5)-aralkil-szulfonamido-csoport, és az olyan csoportok, amelyek arilrészt tartalmaznak, az arilrészben 1-, 2-, 3-, 4- vagy 5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (C1-C12)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkil-, (Cg-Cj^)-aril-, (C7-C^g)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C12) -alkinil-, (¢/-(/2) -alkoxi-, « ί * * · · ·* * · · · · ··· (clc12)-alkoxi-(ci_ci2)-alkil-, (C1-C12)-alkoxi-(C1-C12)-alkoxi-, (Cg-Cj2)-aril-oxi-, (C7-C15)-aralkil-oxi-, (cl“c8)-hidroxi-alkil-csoport, -0-[CH2]xCfH(2f+i-g)Fg, -OCF2C1, -OCF2-CHFC1 képletű csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-, (C3~Cg)-cikloalkil-karbonil-, (c6-c12)-aril-karbonil-, (C7-C16) -aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3~Ci2)-alkenil-karbonil-, (C3~Ci2)-alkinil-karbonil-csoport, (Ci-Ci2)-alkoxi-karbonil-, (Ci~C12)-alkoxi-(0^-0^2)-alkoxi-karbonil-, (Cg-Ci2)-aril-oxi-karbonil-, (C7-C16)-aralkoxi-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (€3-0^2)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C^-C^2)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (C6-Ci2)-aril-karbonil-oxi-, (C7~C16)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-karbonil—oxi—, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Ci~Ci2)-alkoxi-(Cí-Cj^) -alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Ci2)-aril-oxi-karbonil-oxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, » · ·
- 19 karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-, N-(C6-C16)-aril-karbamoil-, N-(Ογ-Οχθ) -aralkil-karbamoil-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Ο6-Ο16)-aril-karbamoil-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Ογ-Οχθ)-aralkil-karbamoil-,
N- (Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,
N- (Οθ—Οχθ)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,
N-(C7-C16)-arlakil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,
N- (Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,
N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,
N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((C7-CX5)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-oxi-, N-(C7-CX6)-aralkil-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-0χ2)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(C7-Cxg)-aralkil-karbamoil-oxi-,
N-((Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N- ((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-((C7~Cxg)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-,
N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-kar- 20 bamoil-oxi-,
Ν-(Οχ-Οχ0) -alkil-N- ((C7-CX6) -aralkil-oxi- (Οχ-ϋχθ) -alkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (Οχ-ϋχ2) -alkil-amino-, di-(0χ-0χ2)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino-, (C3-C12) -alkinil-amino-, N-(Cg-Cj^)-aril-amino-, Ν-(Ο7-Οχχ)-aralkil-amino-, Ν-(Οχ-ϋχΟ)-alkil-N-(C7-C16) -aralkil-amino-, N-(Οχ-ϋχθ)-alkil-N-(C5-C12)-aril-amino-, (Οχ-C12) -alkoxi-amino-, (Ci-C^) -alkoxi-N-(Οχ-Οχθ) -alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-, (C3~Cg)-cikloalkanoil-amino-, (C6~C12)-aroil-amino-, (C7~C16)-aralkanoil-amino-, (ϋχC12) -alkanoil-N-(C1-C10)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkanoil-N-(Οχ-ϋχθ)-alkil-amino-, (Cg-Cj^)-aroil-N-(Οχ-ϋχθ)-alkil-amino-, (C7-C21)-aralkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-(Cx-Cg)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkanoil-amino- (Οχ—Cg) -alkil-, (Cg-C^g) -aroil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C7-C15)-aralkanoil-amino-, (Cx-C8)-alkil-, amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, N,N-di-(Οχ-ϋχθ) -alkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, (C3—Cg)-cikloalkil-amino-(Οχ-Ο10)-alkil-csoport, • · · ·
- 21 (C1-C12)-alkil-merkapto-, (Ci-C12)-alkil-szulfinil-, (cl“c12)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cjg)-aril-merkapto-, (Cg-C^g)-aril-szulfinil-, (C6-C16)-aril-szulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7-C15)-aralkil-szulfinil-, (C7-C16)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(C^-Cjg)-alkil-szulfamoil-, N,N-di(Ci-Cjq)-alkil-szulfamoil-, (C3—Cg)-cikloalkil-szulfamoil-,
N-(Cg-Cig)-aril-szulfamoil-,
N—(C7-C16)-aralkil-szulfamoil-,
N- (Cj^-Cjq) -alkil-N-(C6-C16) -aril-szulfamoil-,
N-(Cj-Cjq)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-szulf amoil-csoport, (Cf-Cio)-alkil-szulfonamido-,
N-((C1-C10)-alkil)-(Cj-C^q)-alkil-szulfonamido-, (C7-C15)-aralkil-szulfonamido-,
N-((C^-Cio)-alkil-(C7-C16)-aralkil-szulfonamido-csoport, és n értéke 0 vagy 1, f értéke 1-8, előnyösen 1-5, g értéke 0, 1 - (2f+l) és x értéke 0-8, előnyösen 0 vagy 1, kivéve a következő vegyületeket:
5-{[(metil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(2-propil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2• · · · » · · i · ··* ·*·
-karbonsav-metil-észter,
5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(benzil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{ [ (4-metoxi-fenil-szulfonil) -amino] -karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(1-naftil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4,5-dibróm-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(5-klór-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-pir idin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(8-kinolil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4-(2-(4,7-Diklór-kinolil)) -fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-pir idin-2-karbonsav-metil-észter.
Az aril-, aril-oxi-, heteroaril-, illetve heteroaril-oxi-vegyületek olyan vegyületek, amelyek különösen fenil-, bifenil- vagy naftil-származékok, illetve helyettesítetlen 5- vagy 6-tagú 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot és/vagy oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazó heteroaromás vegyületek, így piridil-, piridazil-, pirimidil-, pirazol-, imidazolil-, triazolil-, tienil-, oxazolil- vagy tiazolil-származékok, illetve ezek benzolgyűrűvel anellált származékai.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
X jelentése egyszeres kötés vagy -CO- képletű csoport,
RÍ, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom (C^-Cg)-alkil-, (C^-Cg)-alkoxi-csoport, halogénatom, különösen fluor-, klóratom, hidroxil- vagy aminocsoport,
R4 jelentése R4OH általános képletű alkoholból származó csoport, ahol R4 jelentése (C^-C^q) -acil-oxi-(C^-Cg) -alkil-csoport, előnyösen (Cj-C^q)-alkanoil-oxi-(Cj-Cg)-alkil-, benzoil-oxi-(Ci-Cg)-alkil-, benzil-oxi-karbonil-oxi-(CjL-Cg)-alkil- vagy (Cx-Cg)-alkoxi-karbonil—oxi— (C^.—Cg) -alkil-csoport, elágazó vagy egyenes szénláncú alifás vagy cikloalifás (C^-C]^)-alkil-csoport, elágazó vagy egyenes szénláncú (C1-C12)-alkenil-csoport, (C2—C12)—alkinil-csoport vagy (C2-C12)-alkeninil-csoport, amelyek egy vagy több többszörös kötést tartalmazhatnak, vagy (Cg-C16)-aril-csoport, (Cg-Cjg)-aralkil-csoport, heteroaril- vagy heteroaralkil-csoport, és az előzőekben felsorolt csoportok egyszeresen vagy kétszeresen a következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve:
« · · · · f · ··* 9 ·· · • »· · ·· · · • · fr · ·· ···
- 24 hidroxilesöpört, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (C1-C12)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkil-, (C6-C12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C32) -alkinil-, (C3-Ci2) -alkoxi-, (C3-C12)-alkoxi-(C^-C32)-alkil-, (Ci-C^2)-alkoxi-(C^-Cx2)-aril-oxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-, (fa-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, (cl“c12)-alkil-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (C5-C12)-aril-karbonil-, (C7-C16)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3-C32)-alkenil-karbonil-, (C3-C32)-alkinil-karbonil-csoport, (C3-C12)-alkoxi-karbonil-, (Ci~C12)-alkoxi-(C3-C32)-alkoxi-karbonil-, (Cg-C32)-aril-oxi-karbonil-, (Cy-C^)-aralkoxi-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (C3-C32)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C3-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil-oxi, (Cg-C32)-aril-karbonil-oxi-, (C7~C16)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-C32)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C32)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (Ci“C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C32)-alkoxi-(Ci-Ci2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C6-C12)-aril-oxi-karbonil-oxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C8)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C32)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, «··4 *·
- 25 (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(C3-C32)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(C3-Cj2)-alkil-karbamoil-, N-(C3-Cg)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-C16)-aril-karbamoil-, N-(C7-C15)-aralkil-karbamoil-, N-(Cj-C^q)-alkil-N-(Cg-C3g)-aril-karbamoil-, N-(Cj-C^q)-alkil-N-(C7~C36)-aralkil-karbamoil-,
N-((cl“cio)-alkoxi-(Ci-Cjq)-alkil)-karbamoil-,
N-((Cg-C3g)-aril-oxi-(Cj-Ciq)-alkil)-karbamoil-,
N-((C7-C16)-aralkil-oxi-(Cj-Cio)-alkil)-karbamoil-,
N- (C^-Ciq) -alkil-N- ( (Cx-Ckj) -alkoxi- (Cj-Cíq) -alkil)-karbamoil-,
N-(C3-C3q)-alkil-N-(Cg-C^g)-aril-oxi-(Ci-Ciq)-alkil)-karbamoil-,
N-(C^-Cjq)-alkil-N-((C7~C16)-aralkil-oxi-(Ci-C10)-alkil)-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(C1-C12)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(C-l-C12) -alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C8) -cikloalkilkarbamoil-oxi-, N-(Cg-C3g)-aril-karbamoil-oxi-, N-(C7-C38)-aralkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C10)-alkil-N-(Cg-C32)-aril-karbamoil-oxi-, N-(C^-C^q)-alkil-N-(C7-C3g)-aralkil-karbamoil-oxi-,
N-((C1-C10)-alkoxi-(C3-Ciq)-alkil)-karbamoil-oxi-,
N-((Cg-C3g)-aril-oxi-(Cj-C^q)-alkil)-karbamoil-oxi-csoport,
N-( (C7~Cig) -aralkil-oxi- (Ci-Cj^q) -alkil) -karbamoil-oxi-,
- 26 Ν-(Οχ-Οχθ) -alkil-N- ( (0χ-010) -alkoxi-(Οχ-Οχ0)-alkil) -karbamoil-oxi-,
Ν-(Οχ-Ο10)-alkil-N-((C6-C16)-aril-oxi-ÍCi-Cio)-alkil)-karbamoil-oxi-,
Ν-(Οχ-Οχθ) -alkil-N- ( (Ογ-Οχ^) -aralkil-oxi-(Οχ-Ο10) -alkil) -karbamoil-oxi-csoport, amino-, (Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, di-(Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkil-amino-, Ν-(Ο7-Οχχ)-aralkil-amino-, Ν-alkil-aril-amino-, (0χ-Οχ2)-alkoxi-amino-, (Ci-C12)“ -alkoxi-N-(Οχ-ϋχο)-alkil-amino-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkanoil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino, (Cg-Ci2)-aroil-amino-, (Ο7-Οχθ)-aralkanoil-amino-, (Οχ-0χ2)-alkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (Οβ-Οχ2)-aroil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino- és (Ο7-Οχχ)-aralkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-csoport, és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek az aril részben 1-5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, (C1-C12)-alkil-, (C3—Cg)—cikloalkil—, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-, (Οχ-C12)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkil-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil- 27 -csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-, (C^-Cig)-alkoxi-(C1-C12)-alkoxi-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3~Cg)-cikloalkil-karbonil-oxi-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C^-Cig)-alkoxi-(C1-C12)~ -alkoxi-karbonil-oxi-, (C3~Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, karbamoil-, N-(Ci-C^g)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(C^-C^g)~ -alkil-karbamoil-,
N-(C3—Cg)-cikloalkil-karbamoil-,
N-((Ci-Cjo)-alkoxi-(Ci-Ciq)-alkil)-karbamoil-,
N—(C^-C^q)-alkil-N-((C^-Cio)-alkoxi-(C^-Cfq)-alkil)-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-ÍCj-C^)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(C1-C12)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (Ci-Cxg) -alkil-amino-, di- (Cf-C^) -alkil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkil-amino-csoport, (Cf-Cig)-alkanoil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-csoport, (C1-C12)-alkil-merkapto-, (C1-C12)-alkil-szulfinil- és (C1-C12)-alkil-szulfonil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, (C^-C3)-alkil-, (C1-C4)-alkanoilcsoport vagy 1-, 2- vagy 3-értékű fiziológiailag elfogadható kation, különösen Na+, K+, Mg2+, Ca2+ vagy ammóniumion, amely adott esetben 1-3-szorosan helyettesítve lehet (C^-Cg)-hidroxi-alkil-, (C1-C4)-alkoxi-(C^-Cg)-alkil-, fenil-, benzil- vagy (C^-Cg)-alkil-csoporttal, amely 1-3-szorosan helyettesítve lehet hidroxil- és/vagy (C1-C4)-alkoxi-csoporttal, vagy jelentése bázikus aminosav-származékból származó kation,
R6 jelentése -SO2H képletű csoport kivételével egy (II) általános képletű csoport, ahol
Y jelentése -SO2- képletű csoport,
C jelentése egyszeres kötés, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú alifás (C1-C12)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (C2-C12)-alkéndiil-csoport, vagy (C2-C12)-alkindiil-csoport vagy (C2-C12)-alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartalmazhatnak,
U jelentése egyszeres kötés vagy hidrogénatom vagy a következő csoportok egyike:
—(CO)NR—, -NR(CO)-, -Ο-, -SO-, -SO2~, ahol R jelentése (C2-C3)-alkilcsoport vagy hidrogénatom, r értéke 1 vagy 2,
D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom, elágazó vagy egyenes szénláncú alifás (C/-C3)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (C2-Cg)-alkéndiil-csoport vagy (C2-C8)-alkindiil-csoport, és
W jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom, (C3-C10)-cikl°alifás alkil-, alkenil-, alkinil- vagy alkeninil-csoport, (Cg—C]_g) -arilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú heteroarilcsoport, és a C, D és W szubsztituensek közül legalább egyiknek a jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és U csak akkor jelentheti a képletszerűen megadott szubsztituenseket, ha C jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és ha D és/vagy W jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és
C, D és/vagy W, amennyiben jelentésük egyszeres kötéstől és hidrogénatomtól eltérő, előnyösen legfeljebb 5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel:
hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, ((/-012)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkil-, (C6-C12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)·Φ·ν • · 9 ·· · ··· ··· 9 ···· · * · · • ··· ·· ···
- 30 -alkenil-, (Cg-C^)-alkinil-, (Ci~C12) -alkoxi, (C1-C12)-alkoxi-(Ci~Ci2)-alkil-, (Ci~Ci2)-alkoxi(clc12)-alkoxi-, (Cg-C12)-ariloxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-, (C^-Cg)-hidroxi-alkil-, -o-[CH2]xcfH(2f+i-g)Fg, -OCF2C1, -ocf2-chfci, (cl“c12)-alkil-karbonil-, (C3~Cg)-cikloalkil-karbonil-, (C5-C12) -aril-karbonil- (C7-C16) -aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (Cg-C12)-alkenil-karbonil-, (Cg-C12)-alkinil-karbonil-csoport, (cl_c12)-alkoxi-karbonil-, (Ci-Cg2)-alkoxi-(Cg-Cig)-alkoxi-karbonil, (Cg-C12)-aril-oxi-karbonil-, -aralkoxi-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12) -alkenil-oxi-karbonil-, (Cg-C12)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cg) -cikloalkil-karbonil—oxi—, (Cg-Ci2) -aril-karbonil-oxi-, (Cy-Cig)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (Cg-C12)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3~Cx2)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Ci-C12)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(C1-Ci2)-alkil-karbamoil-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cjg)-aril-karbamoil-, N-(C7-Cfg)-aralkil-karbamoil-, N-(Ορ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-C16)-aril-karbamoil-, N-(Ci-C10)-alkil-N-(C7~Cig)-aralkil-karbamoil-,
Ν-((C^-Cio) -alkoxi- (Ci-C^o) -alkil) -karbamoil-,
N- ((Cg-C^g) -aril-oxi- (Cj-C^q) -alkil) -karbamoil-,
N-( (C7~Cig) -aralkil-oxi-(Ci-C^q) -alkil) -karbamoil-, N- (Cj—C]_q) -alkil-N- ( (C^-C^q) -alkoxi-(C^-C^q) -alkil) -karbamoil-,
N- (C^-Cjq) -alkil-N- ((Cg-C^g) -aril-oxi- (Cj-C^q) -alkil) -karbamoil-,
N- (Ci-C^q) -alkil-N- ((C7~Cig) -aralkil-oxi- (C^-C^q) -alkil) -karbamoil-csoport, amino-, (C1-C12) -alkil-amino-, di- (C^-C^) -alkil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Cg-Ci2)-aril-amino-, N-(C7-C11)-aralkil-amino-, N-íC^-Cg)-alkil-N-(C7-C1Q)-aralkil-amino-, N- (C^-Cg) -alkil-N-(Cg-Cj^) -aril-amino-, (C1-C12)-alkoxi-amino-, (Ci~Ci2)-alkoxi-N-(Ci-Ciq)-alkil-amino-csoport, (Ci-C12)-alkanoil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Ci2)-aroil-amino-, (C7~Cig)-aralkanoil-amino-, (C1-C12) -alkanoil-N-(Ci-C^q)-alkil-amino-, (C3-Cg) -cikloalkanoil-N-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-, (C6-C12)-aroil-N- (Cj-Cj^q) -alkil-amino-, (C7-C11) -aralkanoil-N- (Cj-Cjq) -alkil-amino-csoport, (C1-C12) -alkanoil-amino-(Cj-Cg) -alkil-, (C3-Cg) -cikloalkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-, (Cg-C^g)-aroil-amino32
-(Οχ—Cg)—alkil—, (C7-C16)-aralkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, amino-(Cí-Cíq) -alkil-, N-(Cx-C10) -alkil-amino-(ϋχ-Οχο) -alkil-, N,N-di-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-(ϋχ-Οχθ)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-amino-(Οχ-Οχ0)-alkil-csoport, (ϋχ-Οχ2)-alkil-merkapto-, (Οχ-Οχ2)-alkil-szulfinil-, (Cx-C12)-alkil-szulfonil-, (C6-C16) -alkil-merkapto-, (C6-C16)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-aril-szulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7-C16)-aralkil-szulfinil-, (C7-C16)-aralkil-szulfonil-csoport, és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek az arilrészben 1, 2, 3, 4 vagy 5-szörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidrogénatom, hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (Ci-Cx2) -alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-, (Cg-Cx2)-aril-, (C7-CX5)-aralkil-, (C3-CX2)-alkenil-, (C3-CX2)-alkinil-, (εχ-Οχ2)-alkoxi, (ϋχ—Οχ2)-alkoxi-(Οχ-0χ2)-alkil-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Cx-Cx2)-alkoxi-, (C6-Cx2)-aril-oxi-, (C7-CX6)-aralkil—oxi—, (ϋχ-Cg)-hidroxi-alkil-, -O-[CH2]xCfH(2f+l-g)Fg, -ocf2ci, -ocf2-chfci, (C1-C12)-alkil-karbonil-, (C3~Cg)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Ci2)-aril-karbonil-, (C7-C16)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3-CX2)-alkenil-karbonil-, (C3-CX2)-alkinil-karbonil-csoport, (Οχ-C12)-alkoxi-karbonil-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)“ -alkoxi-karbonil-, (Ο6-Ο12)-aril-oxi-karbonil-, (Cy-Cxg)-aralkoxí-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (Οχ-Οχ2)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkil-karbonil-oxi-, (¢3-03)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-Ci2)-aril-karbonil-oxi-, (¢7-0^3)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-C22)-alkenil-karboniloxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-, N-(¢3-03)-cikloalkil-karbamoil-, N- (Cg-Cig) -aril-karbamoil-, N-(C7-Cxg)-aralkil-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-C^g)-aril-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(07-0^3)-aralkil-karbamoil-,
N-((Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,
N- ( (Cg-Cjg) -aril-oxi-(Οχ-Οχθ) -alkil) -karbamoil-,
N-(¢7-0^3)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,
Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Οχ-Οχ0)-alkoxi-(0χ-010)-alkil)-karbamoil-,
Ν-(Οχ—Οχθ)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,
Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((07-0x3)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-csoport, amino-(Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, άί-(Οχ-Οχ2) -alkil-amino-, (Οβ-Οθ)-cikloalkil-amino-, (03~0χ2)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(C6-C12)-aril-amino-, N-(C7-C11)-aralkil-amino-, Ν-(0χ-05)-alkil-(C7-C1Q)-aralkil-amino-, N-(C1-C5)-alkil-(C6-C12) -aril-amino-, (0χ-012)-alkoxi-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-N-(Οχ-Οχθ)~ -alkil-amino-csoport, amino-, (0χ-012)-alkil-amino-, di-((Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, (C3~Cg)-cikloalkil-amino-, (C3-CX2)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Ο6-Ο12)-aril-amino-, N-(C7-CXX)-aralkil-amino-, Ν-(0χ-05)-alkil-(C7-CXQ)-aralkil-amino-, N-(CX-C5)-alkil-(Cg-Cx2) -aril-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkanoil-amino-, (03-03)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-012)-aroil-amino-, (07~0χ6)-aralkanoil-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (03-03)-cikloalkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (Cg-Cx2)-aroil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (Ο7-Οχχ)-aralkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkanoil-amino-(Cx-Cg)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-, (Οχ-Cg)-alkil-, (Cg-Cxg)-aroil-amino-(Οχ—Cg)-alkil-, (C7~Cxg)-aralkanoil-amino-(Cx-Cg)alkil-, -amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-(Οχ-Οχθ)35
-alkil-, N,N-di-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, (C3—Cg)-cikloalkil-amino-(Cx-Cxq)-alkil-csoport, (Οχ-ϋχ2)-alkil-merkapto-, (Οχ-Οχ2)-alkil-szulfinil-, (cl“c12)-alkil-szulfonil, (c6-c16)-aril-merkapto-, (C6-C16)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-aril-szulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7-C15)-aralkil-szulfinil-, (C7-C16)-aralkil-szulfonil-csoport, kivéve a következő vegyületeket:
5-{[(metil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2karbonsav-metil-észter,
5-{[(2-propil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(benzil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5—{[(4-metoxi-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(1-naftil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4,5-dibróm-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(5-klór-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}~
-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(8-kinolil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
4
- 36 5-{[(4-(2-(4,7-Diklór-kinolil))-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
X jelentése egyszeres kötés vagy -CO- képletű csoport,
Rl, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, (Οχ-ΰβ)-alkil-, (Οχ-Οβ)-alkoxi-, hidroxilcsoport, fluor- vagy klóratom,
R4 jelentése R4OH általános képletű alkoholból származó csoport, ahol R4 jelentése (Οχ-Οχθ)-acil-oxi-(Cx~Cg)-alkil-csoport, előnyösen (Οχ-Οχθ)-alkanoil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-, benzoil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-, benzil-oxi-karbonil—oxi—(Οχ—Cg)—alkil— vagy (Cx~Cg)-alkoxi-karbonil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-csoport, elágazó vagy egyenes szénláncú vagy ciklusos alifás-(Οχ-Οχθ)-alkilcsoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (C2~Cxq)-alkenil-csoport vagy (Ο2-Οχ2)-alkinil-csoport, amelyek egy vagy több C-Ctöbbszörös kötést tartalmazhatnak, vagy (Cg-Cxg)-arilcsoport, (Ογ-Οχχ)-aralkil-csoport vagy heteroaril- vagy heteroalkil-csoport,
3Ί és a felsorolt csoportok egyszeresen vagy kétszeresen helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxil-, (C^-Cg)-alkoxi-, (C^-Cg)-alkoxi-(C^-Cg)-alkoxi-, (Cg-C^)-aril-oxi-, (C7~C12)-aralkil-oxi-csoport, (C1-C3)-alkil-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Cj2)-aril-karbonil-, (C7~Ci2)-aralkil-karbonil-csoport, (ci~C8)-alkoxi-karbonil-, (C3-Cg)-alkoxi-(Cp-Cg)-alkoxi-karbonil-, (Cg-C^2)-ariloxi-karbonil-, (C7~C12)-aralkoxi-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-csoport, (Cj-Cg)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (C6-C12)-aril-karbonil-oxi-, (C7~Ci2)-aralkil-karbonil-oxi-csoport, (cl“c8)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cj-Cg)-alkoxi-(Cj-Cg)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Ci2)-ariloxi-karbonil-oxi-, (C7~Ci2)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(C^-Cg)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(C^-Cg)-alkil-karbamoil-, N-(C^-Cq)-cikloalkil-karbamoil-csoport,
N-((C^-Cg)-alkoxi-(C^-Cg)-alkil-karbamoil-csoport, amino-, (Cj-Cg)-alkil-amino-, di-((/-Cg)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkil-amino-, N-(Cg-C12)-aril-amino-, N-
- (Ογ-^!) -aralkil-amino-, N- (C^-Cg) -alkil-(Cg-C12) -aril-amino-csoport, (C/-Cg)-alkanoil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Ciz)-aroil-amino-, (C7-C12)-aralkanoil-amino-, (C^-Cg) -alkanoil-N- (C/-C/g) -alkil-amino-, ((/-Cg) -cikloalkanoil-N-(Ci-Cg) -alkil-amino-, (Cg-C^) -aroil-N-
- (Cj-Cg) -alkil-amino-, (C7-C-L1) -aralkanoil-N-(C/-Cg) -alkil-amino-csoport, és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek helyettesítve lehetnek legfeljebb háromszorosan a következő szubsztituensekkel:
hidroxilcsoport, fluoratom, klóratom, ciano-, trifluor-metil-, (C^-Cg)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkil-, (C/-Cg)-alkoxi-csoport, (Cf-Cg)-alkil-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-csoport, (Cf-Cg)-alkoxi-karbonil-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-csoport, (Ci-Cg)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-oxi-csoport, • ·
- 39 ((/-Cg) -alkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C3) -cikloalkoxi-karbamoil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(C/-Cg)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Cj-Cg)-alkil-karbamoil-, N-ÍCg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-csoport,
N-(((/-Cg)-alkoxi-(Cj-Cg)-alkil)-karbamoil-csoport,
N- ((/-Cg) -alkil-N- ((Cj-Cg) -alkoxi- (C/-Cg) -alkil) -karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(C/-Cg)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di- ((/-Cg) -alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C8)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, amino-, (Cf-Cg)-alkil-amino-, di-(C^-Cg)-alkil-amino-, (C3~C8)-cikloalkil-amino-csoport, (C^-Cg)-alkanoil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-csoport, (C^-Cg)-alkil-merkapto-, (C^-Cg)-alkil-szulfinil-, (Cj-Cg)-alkil-szulfonil-csoport és
R5 jelentése hidrogénatom, (C1-C3)-alkil-, (C1-C4)-alkanoilcsoport vagy 1-, 2- vagy 3-értékű fiziológiailag elfogadható kation, különösen Na+, K+, Mg2+, Ca2+ vagy ammóniumion, amely adott esetben 1-3-szorosan helyettesítve lehet (C^-Cg)-hidroxi-alkil-, (C1-C4)-alkoxi-(C^-Cg)-alkil-, fenil-, benzil- vagy (C^-Cg)-alkil-csoporttal, amely egy40 háromszorosan helyettesítve lehet hidroxil- és/vagy (C1-C4)-alkoxicsoporttal,
R6 jelentése -SO2H képletű csoport kivételével egy (II) általános képletű csoport - a képletben
Y jelentése -SO2- képletű csoport,
C jelentése egyszeres kötés vagy (C]_—Cg) -alkándiil-csoport,
U jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy -0-, r értéke 1,
D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom, egyenes szénláncú alifás-(Ο^-ϋθ)-alkándiil-csoport, és
W jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom, (Cg-C^)-arilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú heteroaril-csoport, és a C, D és W szubsztituensek közül legalább egynek a jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és U jelentése csak akkor a képletszerűen felsorolt csoportok egyike, ha C jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és ha D és/vagy W jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és
C, D és/vagy W, amennyiben, jelentésük egyszeres kötéstől és hidrogénatomtól eltérő, előnyösen legfeljebb háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxil• 9
- 41 csoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (Cg-Cg)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-, (Cg-C12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C8)-alkenil-, (Cg-Cg)-alkinil-, (Cg-Cg)-alkoxi-, (Cg-Cg)-alkoxi-(Cg-Cg)-alkil-, (Cg-Cgg)-aril-oxi-, (C7-Cgg)-aralkil—oxi—, (Cg-Cg)-hidroxi-alkil-, -O-[CH2]xCfH(2f+i-g)Fg képletű csoport, (Cg—Cg)-alkoxi-karbonil-, (Cg-Cgg)-aril-oxi-karbonil-, (C7-C14)-aralkoxi-karbonil-, (Cg-Cg) -cikloalkoxi-karbonil-csoport, (Cg-Cg)-alkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-aril-karbonil-oxi-, (C7~Cgg)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Cg-Cg2)-alkil-karbamoil-, N-(Cg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-, (C7~Cgg)-aralkil-karbamoil-, N-(Cg-CgQ)-alkil-N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-, N-(Cg-Cgg)-alkil-N-(C7~Cgg)-aralkil-karbamoil-csoport,
N- ((Cg-Cgg) -alkoxi- (Cg-CgQ) -alkil) -karbamoil-,
N-((Cg-Cgg) -aril-oxi- (Cg-C10) -alkil) -karbamoil-,
N-( (c7-c16) -aralkil-oxi-(Cg-Cgg) -alkil) -karbamoil-, N-(Cg-CgQ)-alkil-N-((Cg-CgQ) -alkoxi-(Cg-Cg0)-alkil)-karbamoil-, • · ♦ · <
• · · · * e·· ι • · · · · · · <
• · · · ·« «4
- 42 N- (Ci-C10) -alkil-N-((C6-C16) -aril-oxi- (Cj^-C^q) -alkil)-karbamoil-,
N-(Cj-Ciq)-alkil-N-((C7-Cig) -aralkil-oxi-(C^-Cíq)-alkil)-karbamoil-csoport, amino-, (C^-Cg)-alkil-amino-, di-(Cj-Cg)-alkil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkil-amino-, N-(Cg-Ci2)-aril-amino-, N-(C7-C11)-aralkil-amino-, N-(C3-C3)-alkil-N-(¢7-033)-aralkil-amino-csoport, (Cj-Ciq)-alkanoil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-C12)-aroil-amino-, (C7-C1g)-aralkanoil-amino-, (C3-C3Q)-alkanoil-N-(C3-C3Q)-alkil-amino-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-N-(C3-C3Q)-alkil-amino-, (Cg-C12)-aroil-N-(Cj-Cjq)-alkil-amino-, (C7-C33)-aralkanoil-N-(Cj-Ckj)-alkil-amino-csoport, (¢3-032)-alkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-(C^-Cg) -alkil-, (Cg-C^g)-aroil-amino-(C^-Cg)-alkil-, (C7-C3g)-aralkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-csoport, (C^-Cg)-alkil-merkapto-, (Οχ-Cg)-alkil-szulfinil-, (C^-Cg)-alkil-szulfonil-, (Cg-Ci2)-aril-merkapto-, (Cg-C12)-aril-szulfinil-, (Cg-Ci2)-aril-szulfonil-, (¢7-034)-aralkil-merkapto-, (C7-C34)-aralkil-szulfinil-, (C7-C34)-aralkil-szulfonil-csoport, »·· ··· • · 4 • · ·« · · ·
- 43 és az arilcsoport tartalmú szubsztituensek az arilrészben 1-, 2-, 3-, 4- vagy 5-szörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidrogénatom, hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (Οχ-Cg)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkil-, (c6“c12)-ari1-/ (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-Ci2)-alkinil-, (Οχ-Cg)-alkoxi-, (Cx~Cg)-alkoxi-(Οχ-Cg)-alkil-, (Cg-C12)-aril-oxi-, (07-0χ6)-aralkil-oxi-, -O-[CH2]xCfH(2f+1_g)Fg képletű csoport, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karboni1-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-Cg) -cikloalkil-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Οχ-Cg)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Οχ-Cg)-alkil-karbamoil-, N-(C3-Cg) -cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-(C7~Cxg)-aralkil-karbamoil-, N-(Cx-Cg)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-(Cx~Cg)-alkil-N-(07-06)-aralkil-karbamoil-csoport,
N-((Οχ-Cg)-alkoxi-(Οχ-Cg)-alkil)-karbamoil-,
N-((Cg-Cg)-aril-oxi-(Οχ-Cg)-alkil)-karbamoil-,
N-((C7-Cxg)-aralkil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil) -karbamoil-, N-(Οχ-Cg)-alkil-N-((Οχ-Cg)-alkoxi-(Οχ-Cg)-alkil)·*« ···· • · · · ♦ · « · «· · ·
- 44 -karbamoil-,
N- (Οχ-Cg)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Cg)-alkil)-karbamoil-,
Ν-(Οχ-Οθ)-alkil-N-((Ογ-Οχβ)-aralkil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil)-karbamoil-csoport, aminocsoport, (Οχ-Cg)-alkil-amino-, di-(Cx~Cg)-alkil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkil-amino-, N-(Cg-Cx2)-aril-amino-, N-(C7-CXX)-aralkil-amino-, Ν-(0χ-03)-alkil-(C7-CXX)-aralkil-amino-, N-(Cx~C3)-alkil-(Cg-Cx2)-aril-amino-, (Cx~Cg)-alkoxi-amino-csoport, (Οχ-Cg)-alkanoil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Οχ2)-aroil-amino-, (C7-CX2)-aralkanoil-amino-, (Οχ—Cg)-alkanoil-N-(Cx~Cg)-alkil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-N-(Οχ-Cg)-alkil-amino-, (Cg-Cxg)-aroil-N-(Οχ—Οχθ)-alkil-amino-, (07~0χχ)-aralkanoil-N-(Οχ-Οθ)-alkil-amino-csoport, (Οχ-Cg)-alkanoil-amino-(CX-C4)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-amino-(CX-C4)-alkil-, (Cg-Cxg)-aroil-amino-(CX-C4)-alkil- és (C7-Cx2)-aralkanoil-amino-(CX-C4)-alkil-csoport -, kivéve a következő vegyületeket:
5-{ [ (metil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(2-propil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2V ·*·· ·· * · « · • 9 *«· •··· · · · • · 9« <· · 4» <
-karbonsav-metil-észter,
5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(benzil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4-metoxi-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(1-naftil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4,5-dibróm-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(5-klór-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(8-kinolil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4-(2-(4,7-Diklór-kinolil))-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter.
Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
X jelentése egyszeres kötés vagy -CO- képletű csoport,
R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése R4OH általános képletű alkoholból származó csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú vagy ciklusos alifás (Cj_—Cg)—alkilcsoport, elágazó vagy egyenes szénláncú (Ο^-Οθ)-alkenil-csoport ···* • * · · • · «»· ♦·· ···· · · * • ··· ·« ·
- 46 vagy (C^-Cg)-alkinil-csoport, fenil-, benzil-, fenetilvagy fenil-propil-csoport, és a felsorolt csoportok a következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve:
hidrogénatom, hidroxil-, (C1-C4)-alkoxi-csoport, (cl-c6)-alkoxi-karbonil-, (C5-C12)-fenoxi-karbonil-, (C7-C16)-fenil-alkil-karbonil-, (C3-C8)-cikloalkoxikarbonil-csoport, (Ci-C6)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C8)-cikloalkil-karbonil-oxi-, benzoil-oxi-, (Cy-Cig)-fenil-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C8) -cikloalkoxi-karbonil-oxi-csoport, (C1-C5)-alkoxi-karbonil-oxi-, fenoxi-karbonil-oxi-, (C7-C15)-fenil-alkil-karbonil-oxi- és (C3-C8)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, 1-, 2- vagy 3-értékű fiziológiailag elfogadható kation, különösen Na+, K+, Mg2+, Ca2+ vagy H3N+C(CH2OH)3 (trisz-só),
R6 jelentése -SO2H képletű csoport kivételével egy (II) általános képletű csoport - a képletben
Y jelentése -SO2- képletű csoport,
C jelentése egyszeres kötés, vagy (C1-C4)-alkándiil-csoport,
U jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy -0-, r értéke 1,
D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy (C1-C4)-alkándiil-csoport,
W jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy fenilcsoport, és a C, D és W szubsztituensek közül legalább egynek a jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és U csak akkor jelentheti a képletszerűen megadott csoportokat, ha C jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és ha D és/vagy W jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és
C, D és/vagy W hidrogénatommal vagy a következő szubsztituensek közül eggyel vagy kettővel van helyettesítve: fluoratom, klóratom, (Οχ-Cg)-alkil-, fenil-, (Οχ-Cg)-alkoxi-, fenoxi-, -O-[CH2]xCfH(2f+x-g)Fg képletű csoport, karbamoil-, N-(Οχ-Οχο)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Οχ-Cg)-alkil-karbamoil-, N-fCg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-, Ν-fenil-karbamoil-, N-(C7-Cxg)-fenil-alkil-karbamoil-, N-(Οχ-Cg)-alkil-N-(Ο6-Οχ6)-fenil-karbamoil-, N-(Οχ-Cg)-alkil-N-(Ο7-Οχ6)-fenil-alkil-karbamoil-,
N-((C1-C4)-alkoxi-(Οχ-Cg)-alkil)-karbamoil-,
N-fenoxi-(Οχ-Cg)-alkil)-karbamoil-,
N-((C7-C16)~fenil-alkil-oxi-(Cx~Cg)-alkil)-karbamoil-, N-(Οχ-Cg)-alkil-N-((Οχ-Cg)-alkoxi-(Οχ-Cg)-alkil)48
V
-karbamoil-, <
Ν-(0χ-08)-alkil-N-((Cg-C12)-fenoxi-(0χ-08)-alkil)-karbamoil-,
Ν-(Οχ—Cg)-alkil-N-((Ο7-Ο18)-fenil-alkil-oxi-(0χ-08)-alkil)-karbamoil-csoport, (Οχ—Cg)-alkanoil-amino-, (C3-C3)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Ci2)-fenil-amino-, (07-Οχχ)-fenil-alkanoil-amino-, (Οχ-Οθ)-alkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkanoil-N-(Οχ-Cg)-alkil-amino-, benzoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (Ο7-Οχχ)-fenil-alkanoil-N-(Οχ-Cg)-alkil-amino-csoport, (Οχ-Οχθ)-alkanoil-amino-(0χ-02)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-(Οχ-Ο2)-alkil-, benzoil-amino-(0χ-02)-alkil-, (C7-C14)-fenil-alkanoil-amino-(0χ-02)-alkil-csoport, és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek a következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve:
hidrogénatom, hidroxil-csoport, fluoratom, klóratom, trifluor-metil-, (Οχ-Cg)-alkil, (Οχ-Cg)-alkoxi-csöpört -,
| n | értéke 0, |
| f | értéke 1-5, |
| 9 | értéke 0, 1 - (2f+l) és |
| X | értéke 0 vagy 1, |
| kivéve a következő vegyületeket: |
5-{ [ (metil-szulfonil) -amino]-karbonil}·-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(2-propil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-met i1-és z tér,
5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(benzil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-met i1-és z tér,
5-{[(4-metoxi-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-met i1-és z tér,
5-{[(1-naftil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4,5-dibróm-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5—{[(5-klór-2-tienil-szulfonil)-aminoj-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[ (8-kinolil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,
5-{[(4-(2-(4,7-Diklór-kinolil))-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter.
Találmányunk tárgyát képezi az (I) általános képletű vegyületeknek és fiziológiailag elfogadható sóiknak az alkalmazása fibrotikus megbetegedések kezelésére alkalmas gyógyászati készítmények előállítására.
Találmányunk tárgyát képezi végül az (I) általános képletű vegyületeknek gyógyszerként való alkalmazása.
A találmányunk szerinti (I) általános képletű vegyületek különösen fibroszuppresszív készítményekként alkalmazhatók. Találmányunk tárgyát képezi az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárása is.
Az (I) általános képletű vegyületek (3 és 8 képletű vegyületek, illetve 3' és 8' képletű N-oxidjaik) a következők szerint állíthatók elő:
a) az X helyén egyszeres kötést tartalmazó vegyületek előállíthatok az I. reakcióvázlat szerint. A reakcióvázlat érvényes mind az (I) általános képletű 2,4-diszubsztituált piridin-származékok, valamint a 2,5-származékok esetén is, az R1, R2 és R3 szubsztituensek bármilyen jelentésénél.
b) az X helyén -CO- képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállítható a II. reakcióvázlat szerint. A reakcióvázlat érvényes mind az (I) általános képletű 2,4-diszubsztituált piridin-származékok, valamint a 2,5-származékok esetén is, az R1, R2 és R3 szubsztituensek bármilyen jelentésénél.
I. reakcióvázlat (a eljárás)
i) Az (1) általános képletű 5-amino-piridin-2-karboxilátot egy (2) általános képletű vegyülettel - a képletben Z jelentése hidroxilcsoport vagy nukleofil lehasadócsoport, különösen fluor-, klór-, bróm vagy jódatom vagy tozilátcsoport - egy (3) általános képletű vegyületté alakítunk. A reakciót dipoláros aprotikus szerves oldószerben, vagy oldószerelegyben folytatjuk le. Különösen a következő oldószereket említjük meg: diklór-metán, tetraklór-metán, butil-acetát, etil-acetát, toluol, tetrahidrofurán, dimetoxi-etán, 1,4-dioxán, acetonitril, N,N-dimetil-formamid, Ν,Ν-dimetil-acetamid, dimetil-szulfoxid, nitro-metán és/vagy piridin, adott esetben savmegkötőszer, így ammónia, trietil-amin, tributil-amin jelenlétében 0 és 180 °C, előnyösen 0 és 80 °C közötti hőmérsékleten. Ha Z jelentése hidroxilesöpört, a reakció a peptidkémiából ismert kondenzációs eljárás (B eljárás is).
ii) egy (5) általános képletű vegyületet ismert módon egy (4) általános képletű alkohollal egy (3) általános képletű vegyületté észterezünk. Az eljárást különösen akkor alkalmazzuk, ha az i) eljárásból származó (3) általános képletű vegyületben R4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, különösen metilcsoport. Ebben az esetben a (3) általános képletű vegyületet először az (5) általános képletű vegyületté szappanosítjuk el, majd egy (4) általános képletű vegyülettel, ahol R4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoporttól, különösen metilcsoporttól eltérő, reagáltatjuk.
Az (1) általános képletű vegyületek elszappanosításával az ii) eljárás kiindulási vegyületeit, az (5) általános képletű vegyületeket kapjuk.
A (3) általános képletű vegyületek ismert módon alakíthatók a (3') általános képletű piridin-N-oxidokká.
Az oxidációs eljárást ismerteti például a következő irodalmi hely: E. Klingsberg, Pyridine and its Derivatives, Interscience Publishers, New York, 1961, Part 2, 93. A hidrogén-peroxiddal végzett oxidációs eljárást például az E. Ochiai, J. Org. Chem. 18, 534 (1953) irodalmi hely ismerteti. Az eljárási körülményeket a következő német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentések: P 38 26 471.4, 38 28 140.6, 39 24 093.2,
01 002.3, valamint a következő német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok: 37 03 959, 37 03 962 és 37 03 963 ismertetik.
Az irodalomból ismert (1) általános képletű vegyületek előállíthatok a N. Finch és munkatársai, J. Med. Che. (1978), 21. kötet, 1269. oldal, és Schneider és Harris, J. Org. Chem. (1984), 49. kötet, 3683. oldal irodalmi helyeken leírt eljárások szerint.
II. reakcióvázlat (b eljárás)
i) A helyettesített piridin-2,5-dikarbonsavból (CA: 68, 1968, 68840h) észterezési körülmények között állíthatók elő a (6) általános képletű piridin-2-karbonsav-5-karboxilátok. A reakció lefolytatható például úgy, hogy az észterezést metanollal végezzük kénsav jelenlétében, és a reakcióidőt úgy választjuk meg, hogy a diészter termékké történő teljes észterezés csak alárendelt mértékben menjen végbe, illetve a diészter terméket melléktermékként elválasztjuk.
A (8) általános képletű vegyületeket a (6) általános képletű vegyületekből és a (7) általános képletű amidszármazékokból állítjuk elő, a reakció során célszerűen segéd reagenseket alkalmazunk a reagáló vegyületek aktiválására [Houben-Weyl: Methoden dér Organischen Chemie, IX. kötet, 19. fejezet, 636-637. oldal].
A karbonsavak aktiválásához ismert módon például tionil-kloridot, oxalil-kloridot, pivaloil-kloridot vagy klór-hangyasav-észtert használunk. Nem mindig szükséges a (7) általános képletű aktivált származék izolálása. Általában előállítása után in situ vagy nyerstermékként reagáltatjuk a (8) általános képletű szulfonamid-származékkal.
A (7) általános képletű vegyületet célszerűen először szervetlen vagy szerves bázissal, így nátrium- vagy kálium-hidroxiddal, -karbonáttal, -alkoxiddal, -hidriddel, -amiddal, ammóniával, trietil-aminnal, tributil-aminnal, piridinnel reagáltatjuk -20 °C és +150 °C, előnyösen 0 °C és -80 °C közötti hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet a (6) általános képletű vegyülettel vagy ennek aktivált formájával reagáltatjuk. A reakciót inért oldószerben, így például metilén-kloridban, metanolban, etanolban, acetonban, etil-acetátban, toluolban, tetrahidrofuránban, acetonitrilben, Ν,Ν-dimetil-formamidban, N,N-dimetil-acetamidban, nitro-metánban, dimetil-szulfoxidban, vagy ezek elegyében folytatjuk le.
ii) Egy (9) általános képletű vegyületet ismert módon egy (4) általános képletű alkohollal (8) általános képletű vegyületté észterezünk [a) eljárás, ii) lépés]. Ezt az eljárást is különösen akkor alkalmazzuk, ha az i) eljárásból származó (8) általános képletű vegyületben R4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, különösen metilcsoport. Először a (8) általános képletű vegyűletet a (9) általános képletű vegyületté szappanosítjuk el, majd ezt a vegyűletet reágáltatjuk a (4) általános képletű alkohollal, amelynek képletében R4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoporttól, különösen metalcsoporttól eltérő.
iii) Ez az eljárás megfelel lényegében az a) eljárás i) lépésének.
A (10) általános képletű vegyűletet (például a (6) általános képletű vegyületből állíthatjuk elő) a (2) általános képletű vegyülettel - a képletben Z jelentése hidroxilcsoport vagy nukleofil lehasítható lehasadócsoport, különösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy tozilát-csoport - a (8) általános képletű vegyületté alakítjuk. A reakciót dipoláris aprotikus szerves oldószerben, vagy ilyen oldószerek elegyében folytatjuk le. Különösen megemlítjük a következő oldószereket: diklór-metán, tetraklór-metán, butil-acetát, etil-acetát, toluol, tetrahidrofurán, dimetoxi-etán, 1,4-dioxán, acetonitril, Ν,Ν-dimetil-formamid, N,N-dimetil-acetamid, dimetil-szulfoxid, nitro-metán és/vagy piridin, adott esetben savmegkötőszer, így ammónia, trietil-amin, tributil-amin jelenlétében, 0 °C és 180 °C, előnyösen 0 °C és 80 °C kö• ·
- 55 zötti hőmérsékleten. Ha Z jelentése hidroxilcsoport, a reakció a peptidkémiából ismert kondenzációs eljárás (B eljárás).
A (8) általános képletű vegyületek ismert módon alakíthatók a (8') általános képletű piridin-N-oxidokká. A szükséges adatok az a) eljárás ii) lépésével azonosak.
Az (I) általános képletű vegyületeknek (3, 3', 8, 8' általános képletű vegyületek) az I. és II. reakcióvázlat szerint történő előállítása során semleges vegyületeket alkalmazunk. Adott esetben a szintézist követően sóképzést végezhetünk. A sóképzéshez előnyösen N-alkil-aminokat (hidroxi-alkil)-aminokat és (alkoxi-alkil)-aminokat, így 2-etanol-amint, 3-propanol-amint, 2-metoxi-etil-amint, 2-etoxi-etil-amint és a,a,α-trisz-(hidroxi-metil)-metil-amint (= trisz -puffer, trometán) vagy bázikus aminosavakat, így hisztidint, arginint, lizint alkalmazunk.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, különösen antifibrotikus hatásúak.
A vegyületek antifibrotikus hatását szén-tetrakloriddal indukált májfibrózison határozhatjuk meg. E célból patkányokat - olívaolajban oldott - szén-tetrakloriddal (1 ml/kg) kezelünk hetente kétszer. A vizsgált vegyületet naponta, adott esetben naponta kétszer orálisan vagy intraperitoneálisan adagoljuk megfelelő elviselhető oldószerben oldva. A májfibrózis mértékét hisztológiai úton határozzuk meg, és hidroxi-prolin meghatáro* » ·· · • ·9
Λ · · · ·· » · » · · · • »» * zásonként analizáljuk a májban lévő kollagénrészt Kivirikko és munkatársai [Anal. Biochem. 19, 249 f. (1967)] szerint. A fibrogenézis aktivitását a szérumban lévő kollagénfragmensek és prokollagén-peptidek radioimmunológiai meghatározása útján határozzuk meg. A találmány szerinti vegyületek ebben a vizsgálatban 1 - 100 mg/kg koncentrációhatárok között hatásosak.
A fibrogenézis-aktivitást a III típusú kollagén Nterminális propeptidjének, illetve a IV típusú kollagén Nilletve C-terminális térhálósított doménjének (7s-kollagén illetve IV típusú kollagén NC^) a radioimmunológiai meghatározása útján határozhatjuk meg a szérumban.
E célból a májban lévő hidroxi-prolin-, prokollagén-III-peptid-, 7s-kollagén- és IV típusú kollagén-NC-koncentrációkat határozzuk meg a következő esetekben:
a) kezeletlen patkányok (kontroll)
b) szén-tetrakloriddal kezelt patkányok (szén-tetraklorid kontroll)
c) először szén-tetrakloriddal, majd találmány szerinti vegyülettel kezelt patkányok.
A vizsgálati módszert Rouiller, C., Experimental, Toxic injury in the Liver, C. Rouiller, 2. kötet, 335-476. oldal, New York, Academic Press, 1964 irodalmi hely ismerteti.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók gyógyászati készítményekként, amelyekben a vegyűleteket adott esetben gyógyászatilag elfogadható hordozóanyagokkal keverjük. A vegyületek alkalmazhatók enterális, perkután, parenterális úton bevihető gyógyászati készítmények formájában, megfelelő
- 57 gyógyászatilag elfogadható szerves vagy szervetlen hordozóanyagokkal, így vízzel, gumiarábikummal, zselatinnal, tejcukorral, keményítővel, magnézium-sztearáttal, talkummal, növényi olajokkal, polialkilén-glikolokkal, vazelinnel együtt.
Orális adagolás esetén a vegyületek adagolási mennyisége 0,1 - 25 mg/kg/nap, előnyösen 1-5 mg/kg/nap, parenterális alkalmazás esetén 0,01 - 5 mg/kg/nap, előnyösen 0,01 - 2,5 mg/kg/nap, különösen 0,5 - 1,0 mg/kg/nap. Az adagolási mennyiség súlyos esetekben növelhető. Számos esetben alacsonyabb adagolási mennyiség is elegendő. A megadott adatok mintegy 75 kg testtömegű felnőttre érvényesek.
Az 1- 592. számú példákban az (I) általános képletben
X = CO.
A következő példákban ismertetett piridin-2-karbonsav-metil-észter-származékokat
- piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-kloridból, és a megfelelő (7) általános képletű amidből, valamint kálium-terc-butilátból állítjuk elő az lb., 3., 4. és 68. példában ismertetett módon (A eljárás), vagy
- piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsavból, a megfelelő (7) általános képletű amidből és N,N'-diciklohexil-karbodiimid/4-N,N-dimetil-amino-piridinből állítjuk elő a 32. példában ismertetett módon (B eljárás).
• 4 : :*·* .·· · 4 4 4 ··« * · 4 · · · • · · 4 · «
1. példa
5—{ [ (4-Metoxi-f enil-szulfonil) -amino] -karbonil}-piridin-2-propi1-észter
a) Piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-klorid
14,5 g (80 mmól) piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsavat 200 ml vízmentes toluolban 6,48 ml tionil-kloriddal és 2 ml vízmentes Ν,Ν-dimetil-acetamiddal elegyítünk. A reakcióelegyet keverés közben 3 órán át 70 °C hőmérsékletre melegítjük. A kapott reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a visszamaradó anyagot feloldjuk 150 ml tetrahidrofuránban.
b) 5—[ (4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino-karbonilj-piridin-2-karbonsav-metil-észter
A eljárás
16,45 g (88 mmól) 4-metoxi-benzolszulfonsav-amidhoz 200 ml tetrahidrofuránban 0 °C hőmérsékleten hozzáadunk 19,75 g (176 mmól) kálium-terc-butilátot. A reakcióelegyet 3 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd az la) példa szerinti oldatot adjuk hozzá 0-5 °C hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, hozzáadunk 300 ml etil-acetátot, kétszer vizes NaHCOg-oldattal extraháljuk, a vizes fázist tömény vizes sósav-oldattal megsavanyítjuk, háromszor diklór-metánnal extraháljuk, szárítjuk, bepároljuk, és a visszamaradó anyagot metanolból kristályosítjuk. így 9,9 g színtelen kristályos terméket kapunk. Olvadáspont: 197-199 °C.
c) 5- [ (4-Metoxi-fenil-szulfonil) -amino-karbonil] -piridin-2-karbonsav
3,0 g (8,6 mmól) lb) példa szerinti vegyületet feloldunk
- 59 100 ml metanolban és 0 - 5 °C hőmérsékleten 17,2 ml (17,2 mmól) 1 n NaOH-oldattal elegyítjük. A reakcióelegyet 4 órán át keverjük szobahőmérsékleten, vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot felvesszük vízben és 0 - 5 °C hőmérsékleten hozzáadjuk 17,2 ml (17,2 mmól) 1 n sósav-oldathoz, a szilárd anyagot leszivatjuk, többször vízzel mossuk. így 2,58 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 234-236 °C.
d) 0,58 g (1,73 mmól) előzőek szerint kapott piridin-2-karbonsav-származékot 50 ml vízmentes 2-propanolban 4 csepp tömény kénsav-oldattal elegyítünk, és a reakcióelegyet 56 órán át 80 °C hőmérsékleten keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot telített vizes NaHC03-oldattal kezeljük, vizes sósav-oldattal megsavanyítjuk, a kiváló kristályos nyersterméket leszivatjuk, vízzel mossuk és metanolból átkristályosítjuk. így 0,47 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 215-216 °C.
2. példa
5—[ [ (Fenil-szulfonil) -amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-3-penti1-észtér a) 5-{ [ (Fenil-szulfonil) -amino] -karbonil}-piridin-2-karbonsav-met i 1-és z tér
Az lb) példában leírtak szerint állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 3,46 g (22 mmól) benzolszulfonsav-amidból, 2,46 g (22 mmól) kálium-terc-butilátból és 4,0 g (20 mmól) piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-kloridból. Metanolból történő átkristályosítás után 1,6 g terméket kapunk. Olvadáspont: 198 °C.
b) 5-{ [ (Fenil-szulf onil) -amino] -karbonil}-piridin-2-karbonsav
3,5 g (10,94 mmól) előzőek szerint előállított vegyületet 150 ml 1,5 n metanolos nátrium-hidroxid-oldatban 30 percig keverés és visszafolyatás közben forralunk. A kapott reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, kevés víz/tetrahidrofurán elegyben oldjuk, vizes sósav-oldattal pH = 1 értékre megsavanyítjuk, lehűtjük, leszivatjuk és szárítjuk. így 2,6 g terméket kapunk. Olvadáspont: 247-248 °C.
c) 0/9 9 (2,94 mmól) 5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsavat 30 ml 3-pentanolban keverés közben 5 csepp tömény kénsav-oldattal elegyítünk, és az elegyet 6 órán át 90 °C hőmérsékleten melegítjük. A feleslegben lévő 3-pentanolt vákuumban ledesztilláljuk, és a visszamaradó anyagot etil-acetáttal kezeljük. A kapott kristályos nyersterméket az anyalúgból oszlopkromatográfiás tisztítás útján kapott termékkel (olvadáspont: 186-187 °C) egyesítjük, forró etil-acetáttal kezeljük, lehűtjük, leszivatjuk és etil-acetáttal mossuk. így 0,55 g színtelen cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 182-183 °C.
3. példa
5-{ [ (4-n-Butoxi-fenil-szulfonil) -amino] -karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter
a) 4-n-Butoxi-benzolszulfonsav-amid g 4-n-butoxi-benzolszulfonsav-kloridhoz jéghűtés közben hozzácsepegtetünk 100 ml metanolos ammónium-hidroxid-oldatot. A kapott reakcióelegyet 20 °C hőmérsékleten fél órán át kever61 jük, majd bepároljuk, vízzel elegyítjük pH = 1-2 értékre megsavanyítjuk és leszivatjuk. Olvadáspont: 99 - 101 °C.
b) Az lb) példában leírtakkal analóg módon 4,6 g (20 mmól) előzőek szerint előállított vegyűletet, 2,5 g (22 mmól) kálium-terc-butilátot és 5,0 g (25 mmól) piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-kloridot reagáltatunk. A kiváló káliumsót dioxán/víz elegyben 2 n sósav-oldattal megsavanyítjuk. A kiváló terméket leszivatjuk és szárítjuk. Kitermelés: 1,5 g. Olvadáspont: 174 - 176 °C.
4. példa
5-[ ((4-Trifluor-metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
a) 4-(Trifluor-metoxi)-benzolszulfonsav-amidot állítunk elő a megfelelő szulfonsav-kloridból metanolos ammónium-hidroxid-oldattal történő reagáltatás útján. A nyersterméket vízzel elegyítjük, megsavanyítjuk, leszivatjuk és szárítjuk. Olvadáspont: 143 - 145 °C.
b) Az lb) példában leírtakkal analóg módon reagáltatunk 4,8 g (20 mmól) előzőek szerint kapott vegyűletet, 2,5 g (22 mmól) kálium-terc-butilátot dioxánban, és 5 g (25 mmól) piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-kloridot. Bepárlás után a visszamaradó anyagot felvesszük vízben, megsavanyítjuk, a kiváló csapadékot leszivatjuk és szárítjuk. így 3,4 g nyersterméket (olvadáspont: 210-214 °C) kapunk, amelyet 75 ml etil-acetátból átkristályosítunk. így 1,5 g színtelen kristályos anyagot kapunk. Olvadáspont: 221 - 223 °C.
5. példa
5-[((4-Fluor-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
A cím szerinti vegyületet az lb) példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő 4-fluor-benzolszulfonsav-amidból és piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-kloridból. Olvadáspont: 221 - 223 °C.
6. példa
5-[((4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
7. példa
5-[((4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-n-propil-észter
8. példa
5-[((4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2-metil-propil)-észter
9. példa
5-[((4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
10. példa
5-[((4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
11. példa
5-[((4-Metoxi-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter , “ · ·· » » ··· ··· · ··♦· * · · *
12. példa
5-[((4-Fenoxi-fenil-szulfonil)-amino-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter, A eljárás
Op.: 194 - 196 °C (metanolból)
13. példa
5-[ ((4-Fenoxi-fenil-szulfonil)-amino-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propi1-észtér
14. példa
5-[((4-Fenoxi-fenil-szulfonil)-amino-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észtér
15. példa
5-[((2-Fenil-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
16. példa
5-[((2-Fenil-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propi1-észtér
17. példa
5-[((n-Butil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter, A eljárás
Op.: 160 - 162 °C (dietil-éterből)
18. példa
5-[((n-Butil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propi1-észtér
19. példa
5-[((n-Butil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter / »
20. példa
5-[((4-[3-(Trifluor-metil)-fenoxi]-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter, B eljárás
Op.: 190 - 192 °C (diizopropil-éterből)
21. példa
5-[((4-[3-(Trifluor-metil)-fenoxi]-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
22. példa
5-[((1-Naftil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
23. példa
5-[((1-Naftil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-n-butil-észter
24. példa
5-[((1-Naftil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-propil-ószter
25. példa
5-[((1-Naftil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
26. példa
5—[((2-Naftil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
27. példa
5-[((Fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter * *
28. példa
5-[((Fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
29. példa
5-[((Fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
30. példa
5-[((Fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-pentil-észter
31. példa
5-[((Fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-metil-propil)-észter
32. példa
5-[((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
a) 4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-benzol-szulfonsavamid
20,1 g (0,1 mól) 4-karboxi-benzolszulfonsav-amidot 300 ml vízmentes tetrahidrofuránban szuszpendálunk, és 0 °C hőmérsékleten keverés közben cseppenként 15,2 ml (0,11 mól) trietil-aminnal elegyítünk. 30 perc elteltével a reakcióelegyhez 0 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 10,5 ml (0,11 mól) klór-hangyasav-etil-észtert, és a reakcióelegyet 1 órán át keverjük ezen a hőmérsékleten, majd lehűtjük -10 °C hőmérsékletre, és hozzácsepegtetünk 12,1 g (0,1 mól, 12,5 ml) 2-fenil-etil-amint 30 ml vízmentes tetrahidrofuránban. A reakcióelegyet 1 órán át hagyjuk 0 °C hőmérsékleten állni, majd 20 °C hőmérsékletre melegítjük, vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot vízzel • ·
- 66 kezeljük, leszivatjuk, és etanolból átkristályosítjuk. így 20,4 g terméket kapunk. Olvadáspont: 243 - 245 °C.
b) B eljárás
1,8 g (10 mmól) piridin-2,5-dikarbonsav-2-metil-észtert
300 ml vízmentes acetonitrilben szuszpendálunk, és 20 °C hőmérsékleten keverés közben hozzáadunk 3,0 g (10 mmól) előzőek szerint előállított vegyűletet, 2,1 g (10 mmól) N,N'-diciklohexil-karbodiimidet és 1,2 g (10 mmól) 4-N,N-dimetil-amino-piridint, és a reakcióelegyet 20 órán át keverjük 20 °C hőmérsékleten. Az oldhatatlan anyagokat kiszűrjük, a szűrletet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot felveszük 200 ml diklór-metánban, kétszer telített vizes NaHCOg-oldattal, majd 100 ml 2 n vizes sósav-oldattal extraháljuk. A kristályos csapadékot meleg metanollal kezeljük, leszivatjuk és szárítjuk, így 2,2 g észtert kapunk. Olvadáspont: 228 - 230 °C.
A 33-67. példa szerinti vegyületeket a B) eljárás szerint állítjuk elő.
33. példa
5-[((4-Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-meti1-és ztér
34. példa
5-[((4-((3-Fenil-n-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 240 - 242 °C (metanolból)
35. példa
5-( ((4- ( (4-Fenil-n-butil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 223 - 225 °C (metanolból)
36. példa
5-[((4-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 240 - 242 °C (metanolból)
37. példa
5-(((4-((2—(3,4-Dimetoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 213 - 215 °C (metanolból)
38. példa
5-(((4-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 220 - 222 °C (metanolból)
39. példa
5-[ ((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
40. példa
5-(((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter • ··*· «· • · · * · ··· ···
41. példa
5—[ ((4-Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-
1-karbonil ] -pír idin-2 -karbonsav-metil-észter
42. példa
5-[ ((4-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -pir idin-2-karbonsav-metil-észter
43. példa
5—[ ((4-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
44. példa
5—[ ((4—(NzN—di—n-butil-amino-karbonil)—fenil-szulfonil)amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
45. példa
5—[ ((4-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
46. példa
5-[ ((4—(2—Metoxi—etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
47. példa
5-(((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
48. példa
5-[ ((4—((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
5,4 g piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsavbból, 6,3 g Ν, N'-diciklohexil-karbodiimidből, 3,6 g 4-N,N-dimetil-amino-piridinből és 9 g (4-[ (3-etoxi-propil)-amino-karbonil]-benzolszulfonsav-amidból (mindegyik 30 mmól) állítjuk elő a cím szerinti vegyűletet a B eljárás szerint. 9,9 g terméket kapunk. Olvadáspont: 194 - 196 °C (etil-acetátból).
49. példa
5-[((4-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
50. példa
5—[((3-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
51. példa
5-[((3-((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
52. példa
5-[((3-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter Olvadáspont: 188 - 191 °C.
53. példa
5-[((3-((2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
54. példa
5-[((3-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
55. példa
5-[((3-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
56. példa
5— [ ((3- ((2-(4-Fluor-fenil) -etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
57. példa
5-[((3—((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
58. példa
5-[((3-(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
59. példa
5—[((3-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
60. példa
5-[((3-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
61. példa
5-[((3-(N,N-di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
62. példa
5-[((3-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
63. példa
5-[((3-((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)
-amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-meti1-és z tér
64. példa
5—[((3-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
65. példa
S—[((3—((3-Metoxi-propil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
66. példa
5-[((3-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter Op: 214 - 216 °C.
67. példa
5—[((3-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
68. példa
5-(((4- (2- ((2-Klór-5-metoxi-benzoil) -amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter (A eljárás)
4,0 g (22 mmól) piridin-2-dikarbonsav-2-metil-észterből az
c) példában leírtak szerint előállított piridin-2-karbonsav-metil-észter-5-karbonsav-kloridot 50 ml vízmentes 1,4-dioxánban 40 °C hőmérsékleten hozzáadunk 7,4 g (20 mmól) 2-{[(2-klór-5-metoxi-benzoil)-amino]-etil}-benzolszulfonsavamidnak [4—(2— -amino-etil)-benzolszulfonsav-amidból és 2-klór-5-metoxi-benzoesavból állítjuk elő] és 2,3 g (20 mmól) kálium-terc-butilátnak 150 ml vízmentes 1,4-dioxánban készített elegyéhez (a szulfonamid-nátrium-só képződése céljából az elegyet 15 percig keverjük 50 °C hőmérsékleten).
A reakcióelegyet 90 percig hagyjuk állni 60 °C hőmérsékleten, majd 2 órán át visszafolyatás közben keverjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a visszamaradó anyagot vízzel elegyítjük, vizes sósav-oldattal pH-értékét 1-2-re állítjuk be, és diklór-metánnal extraháljuk.
A visszamaradó anyagot forró etil-acetáttal kezeljük, leszivatjuk és etil-acetáttal mossuk. A kapott nyersterméket (2,8 g) 100 ml hideg vízzel, majd 100 ml forró vízzel kezeljük, és a színtelen kristályos terméket leszivatjuk. így 2,6 g terméket kapunk. Olvadáspont: 187 - 190 °C.
69. példa
5-[((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 178 - 180 °C (vizes sósav-oldatból)
70. példa
5-[((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 195 °C.
71. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (A eljárás)
Olvadáspont: 228 - 230 °C (metanolból)
72. példa
5-[((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter-nátrium-só (A eljárás)
Olvadáspont: 260 - 262 °C (vizes NaHCOg-oldat)
73. példa
5-[((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-
2-észter (A eljárás)
Op.: 233 °C (vizes sósav-oldatból)
74. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metilészter-Na-só (A eljárás)
Op.: 236 - 238 °C (vizes NaHCO3-oldatból)
75. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metilészter (B eljárás)
76. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metilészter (B eljárás)
Op.: 201 - 203 °C (metanolból)
77. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (A eljárás)
78. példa
5-(((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (A eljárás)
79. példa
5— [ ((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
80. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 192 - 194 °C (metanol/diizopropil-éter elegybői)
81. példa
5-[((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-met11-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 193 - 197 °C (vizes sósav-oldatból)
82. példa
5-[((4-(2-Acetil-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 232 - 235 °C (vizes sósav-oldatból)
83. példa
5-[((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 176 - 178 °C (metanol/diizopropil-éter
- 75 elegybői)
84. példa
5-[((4-(2— ((4-Metil-pentanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 204 - 206 °C (metanol/víz elegyből)
85. példa
5-[((4-(2-((3-Ciklohexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
86. példa
5-[((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
87. példa
5-[((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 216 - 218 °C (metanolból)
88. példa
5-[((4-(2-(4-Metil-propionil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 226-227 °C (diizopropil-éterből)
89. példa
5-[((4-(2-((-Ciklohexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
90. példa
5-(((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
91. példa
5-[((4-(2-( (3-Metil-butanoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil)-amino)-karbonil]-piridxn-2-karbonsav-2-propil-észter
92. példa
5-(((4-(2-((4-Metil-pentanoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil)-amino)-karbonil]-pirxdin-2-karbonsav-2-propil-észter
93. példa
5—[((4-(2-((Ciklohexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
94. példa
5—[((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-pentil-észter
95. példa
5-(((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-pentil-észter
96. példa
5-(((4-(2-((4-Metil-pentanoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-pentil-észter
97. példa
5-(((4-(2-( (3-Ciklohexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-pentil-észter
98. példa
5-(((4—(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
99. példa
5-[((4- (2-((3-Metil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
100. példa
5-(((4- (2- ((4-Metil-pentanoil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
101. példa
5-[((4- (2- ((3-Ciklohexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
102. példa
5-(((4- (2- (n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2,5-dimetil-3-pentil)-észter
103. példa
5-(((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2,5dimetil-3-pentil)-észter
104. példa
5-(((4- (2-((4-Metil-pentanoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2,5dimetil-3-pentil)-észter • ·· · < ·· • i ·· • · ··**·· • · · · · · · • ··· ···
105. példa
5-(((4-(2-((3-Ciklohexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2,5-dimetil-3-pentil)-észter
106. példa
5-[ ((4- (2-(n-Pentanoil-amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklohexil-ész tér
107. példa
5-(((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -pír idin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
108. példa
5-[ ((4-(2-((4-Metil-pentanoil) -amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
109. példa
5-[((4- (2-((3-ciklobexil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
110. példa
5-[((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-benzil-észter
111. példa
5-(((4-(2-((4-Metil-pentanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-benzil-észter
112. példa
5-(((4-( (2-Fenil-etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
a) 5-(((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -pír idin-2-karbonsav
0,7 g (1,5 mmól) 32b. példa szerinti metil-észtert 20 °C hőmérsékleten keverés közben beviszünk 100 ml 1,5 n metanolos nátrium-hidroxid-oldatba. Először oldat keletkezik, majd kristályos termék válik ki. A reakcióelegyet ezután még 30 percig keverjük. A kapott reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot feloldjuk víz és tetrahidrofurán elegyében, vizes sósav-oldattal pH = 1 értékre megsavanyítjuk, vákuumban bepároljuk, és a színtelen kristályos terméket leszivatjuk. így 0,6 g terméket kapunk. Olvadáspont: 263 °C (bomlás közben).
b) 0,5 g (1,1 mmól) előzőek szerint előállított karbonsavat 30 ml 3-pentanolban és 20 ml 1,4-dioxánban 5 csepp tömény kénsav-oldattal elegyítünk, és a kapott reakcióelegyet 8 órán át keverjük 90-100 °C hőmérsékleten. Az oldhatatlan anyagot elválasztjuk, az oldatot bepároljuk, és a visszamaradó anyagot vízzel kristályosítjuk. A kapott nyersterméket felvesszük etil-acetátban, szárítjuk, bepároljuk, és a visszamaradó anyagot aceton/n-heptán (3:1) elegyével kovasavgélen kromatografáljuk. A megfelelő frakciókból a cím szerinti vegyületet bepárlás után dietil-éterrel kristályosítjuk. így 0,045 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 234 - 235 °C.
113. példa
5-[ ((4-Benzil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-ész tér i
• « « · ··· ··· · ·· β t · · * <
• ♦* · ·« ·♦·
114. példa
5-(((4-((3-Fenil-n-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
115. példa
5-[ ((4-( (4-Fenil-n-butil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
116. példa
5-(((4-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
117. példa
-5-[((4-((2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
118. példa
5-[((4—((2—(2-Metoxi-fenil)-etil) -amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
119. példa
5-(((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
120. példa
5-(((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter ♦ ♦ ·
121. példa
5-( ((4- (Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-pir idin-2-karbonsav-3-pentil-észter
122» példa
5-[ ((4- (n-Butil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -pir idin-2-karbonsav-3-pentil-észter
123. példa
5-[ ((4- (n-Hexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
124. példa
5-( ((4- (N,N-Di-n-butil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
125. példa
5-(((4- (Ciklobexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
126. példa
5-[((4-(2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
127. példa
5-(((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
128. példa
5-(((4-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
129. példa
5-( ((4-( (2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter i
130. példa
5-[ ((3-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
131. példa
5-[((3-((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
132. példa
5—[((3-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
133. példa
5-[((3-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
134. példa
5-[((3-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
135. példa
5-[((3-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
136. példa
5— [ C <3— <(2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
137. példa
5—[((3-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter • * ·· •·· » · 9 9 • « « · · · ·9 * · · 9 9
138. példa
5-[ ((3- (Etil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-ész tér
139. példa
5-[((3-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
140. példa
5-[((3-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
141. példa
5-[ ((3-(N,N-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
142. példa
5-[ ((3-(Ciklohexil-amino-karboni1)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
143. példa
5-[ ((3- ((2-Metoxi-etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
144. példa
5-[((3-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
145. példa
5-[ ((3-((3-Metoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
146. példa
5-[ ((3-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
Olvadáspont: 189-191 °C (vízből) •«V* **
147. példa
5-(((3-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
148. példa
5-[((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
149. példa
5-[((4-((3-Fenil-n-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
150. példa
5-[((4—((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
151. példa
5-[((4-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
152. példa
5-[((4-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
153. példa
5-[((4-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter • ?··· ** Λ * 4 · ··
V 4«· ··· · ··:· ...* ·«
154. példa
5-(((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
155. példa
5-[((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
156. példa
5-[((4(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
157. példa
5-[((4-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
158. példa
5-[((4-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
159. példa
5-[((4-(N,N-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
160. példa
5-[((4-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
161. példa
5-[((4-((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
162. példa
5-[((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
163. példa
5-(((4-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
164. példa
5-[((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
165. példa
5-[((4-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
166. példa
5-(((3-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
167. példa
5-[((3-((Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
168. példa
5-(((3-((4-Fenil-n-butanoil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
169. példa
5-[((3-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
170. példa
5-[((3-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
171. példa
5-(((3-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
172. példa
5-(((3-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
173. példa
5-[((3-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
174. példa
5-[((3-(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-l-propil-észtér
175. példa
5-[((3-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
176. példa
5-(((3-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
177. példa
5-(((3-(Ν,Ν-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
178. példa
5-[((3-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
179. példa
5-[((3-((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
180. példa
5-[((3-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
181. példa
5—[((3—((3-Metoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
182. példa
5-[((3—((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
183. példa
S—[(< 3 —((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-propil-észter
184. példa
5-[((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-2-propil-észtér
185. példa
5—[((4—((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
186. példa
5—[((4—((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
187. példa
5-[((4-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
188. példa
5-[((4-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
189. példa
5-[((4-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
190. példa
5-[((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
191. példa
5-[((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
192. példa
5-[((4-(Etil—amino—karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
193. példa
5—[((4-(n—Butil—amino-karbonil)—fenil-szulfonil)—amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-2-propil-és ztér
194. példa
5-[((4-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észtér
195. példa
5-[((4-(Ν,Ν-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter *
• · «
196. példa
5-(((4-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
197. példa
5-[((4-((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
198. példa
4-(((4-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter-nátrium-só
a) 5-(((4-((3-Etoxi-propil)-amino)-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav
3,8 g (8,45 mmól) 48. példa szerinti metil-észtert beviszünk 300 ml 1,5 n metanolos nátrium-hidroxid-oldatba. Ekkor rövid ideig tiszta oldat keletkezik. Ezt követően kristályos anyag válik ki. A reakcióelegyet 30 percig keverjük, vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot 250 ml vízben gőzfürdőn melegítjük, majd a kapott oldatot melegen hozzáadjuk 100 ml 1,4-dioxánhoz, forrón kiszűrjük az oldhatatlan anyagot, tömény vizes sósav-oldattal pH-értékét 1-re állítjuk be, vákuumban bepároljuk, és a kiváló terméket leszivatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. így 3,3 g terméket kapunk; olvadáspont: 192 - 194 °c.
b) lg (2,30 mmól) előzőek szerint előállított piridin-2-karbonsavat 50 ml 2-propanolban 4 csepp tömény kénsav-oldattal elegyítünk, és 8 órán át 80 °C hőmérsékleten keverjük. A kapott reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó olajos
anyagot 80 ml telített vizes NaHCOg-oldattal kezeljük, a nem azonosítható szilárd anyagot elválasztjuk, az NaHCOg-fázist vizes sósav-oldattal pH = 1 értékre megsavanyítjuk, a kiváló csapadékot leszivatjuk és vízzel mossuk. A kapott anyagot diklór-metánban oldjuk, és vizes NaHCOg-oldattal történő kezelést követően a cím szerinti vegyületet színtelen kristályok formájában izoláljuk. így 0,15 g terméket kapunk. Olvadáspont: 145 °C.
199. példa
5-[((4-((3-Metoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
200. példa
5-[((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
201. példa
5—[((4—((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
202. példa
5-[((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
203. példa
5-[((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
204. példa
5-(((4-((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
205. példa
5-( ((4-( (4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
206. példa
5-[ ((4-( (2-(4-Metoxi-fenil) -etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
207. példa
5-(((4-( (2- (3-Metoxi-fenil) -etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
208. példa
5-[((4-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
209. példa
5-(((4-( (2- (4-Fluor-fenil) -etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-ciklo hexil-észter
210. példa
5-(((4-( (2- (4-Klór-fenil) -etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter ·· ··♦ ··· · ···* ·* * · • ··« a· «··
211. példa
5-(((4-(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
212. példa
5-[((4-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észtér
213. példa
5—[((4-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-eszter
214. példa
5-(((4-(N,N-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
215. példa
5-(((4-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
216. példa
5-[((4—((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
217. példa
5-[((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
218. példa
5-(((4— ((3-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
219. példa
5—[((4-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter * · « ·
220. példa
5-(((3-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
221. példa
5-[((3—((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
222. példa
5-(((3-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
223. példa
5-(((3-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
224. példa
5-(((3-( (2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
225. példa
5-(((3-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
226. példa
5-(((3-( (2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
227. példa
5-(((3-( (2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter • · « · • · · · · « · · ···· 44 ·
4 · · »· ·
228. példa
5-(((3-(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-2-propil-észter
229. példa
5-[ ((3-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbon il]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
230. példa
5-[((3-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
231. példa
5-[((3-(Ν,Ν-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
232. példa
5-[((3-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
233. példa
5-[((3—((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
234. példa
5-[((3-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-2-propil-észter
235. példa
5-[((3—((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
236. példa
5-[ ((3—((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
237. példa
5-[((3-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
238. példa
5-[((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
239. példa
5-[((4-((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
240. példa
5-[((4-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
241. példa
5-[((4-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
242. példa
5-[((4-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
243. példa
5-[((4-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
244. példa
5-[((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter • · *·· «·« ♦ * · » «9 ·
245. példa
5-(((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
246. példa
5-[((4-(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
247. példa
5-[((4-(n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
248. példa
5-[((4-(n-Hexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
249. példa
5-[((4-(N,N-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
250. példa
5-[((4-(Ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
251. példa
5-(((4-((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
252. példa
5-(((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
253. példa
5-(((4-((3-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
254. példa
5—[((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
255. példa
5-[((4-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
256. példa
5-[((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
257. példa
5-[((4-((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
258. példa
5-[((4-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfoni1)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
259. példa
5-[((4- ((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
260. példa
5-[((4-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
261. példa
5-[((4- ((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
262. példa
5-(((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil) -amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
263. példa
5-(((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-propil)-észter
264. példa
5-(((4- (Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-propil)-észter
265. példa
5-(((4-(n-Butil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-l-(2-metil-propil)-észter
266. példa
5-[((4-(n-Hexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2-metil-propil)-észter
267. példa
5-[ ((4-(N,N-Di-n-butil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2-metil-propil) -észter
268. példa
5—[ ((4- (Ciklohexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2-metil-propil) -észter
269. példa
5-[ ((4- ((2-Metoxi-etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2-metil-propil) -észter
100
270. példa
5-(((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-1- (2-metil-propil) -észter
271. példa
5-(((4-( (3-Etoxi-propil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2-metil-propil)-észter
272. példa
5-[ ((4- ((2-Fenil-etil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-1- (2-metil-propil) -észter
273. példa
5-( ((4-( (2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-1- (2-metil-propil) -észter
274. példa
5-(((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3- (2,5-dimetil-pentil)-észter
275. példa
5-[((4—((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3- (2,5-dimetil-pentil)-észter
276. példa
5—[((4-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3- (2,5-dimetil-pentil)-észter
101
277. példa
5-(((4-( (2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridxn-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
278. példa
5-[((4-((2- (3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
279. példa
5—[((4-((2-(2-Metoxi-fenil) -etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
280. példa
5-(((4-( (2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
281. példa
5-[((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
282. példa
5-[((4-(Etil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
283. példa
5-(((4-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
102
284. példa
5-( ((4-(n-Hexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3- (2,5-dimetil-pentil) -észter
285. példa
5-(((4-(Nf N—Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3- (2,5-dimetil-pentil)-észter
286. példa
5-[ ((4- (ciklohexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3- (2,5-dimetil-pentil)-észter
287. példa
5-[((4-((2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
288. példa
5-[((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
289. példa
5-(((4-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)
-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
290. példa
5-(((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
103
291. példa
5-(((4-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
292. példa
5-[((4-(Benzil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
293. példa
5-(((4-((3-Fenil-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)
-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
294. példa
5-(((4-((4-Fenil-n-butil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
295. példa
5-(((4-((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
296. példa
5-(((4-((2-(3-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
297. példa
5-[((4-((2-(2-Metoxi-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
298. példa
5-[((4-((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
104
299. példa
5-(((4-((2-(4-Klór-fenil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-benzil-észter
300. példa
5-[ ((4-(Etil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-kar bonsav-benzil-észter
301. példa
5-[((4-(n-Butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklopentil-ész tér
302. példa
5-[ ((4- (n-Hexil-amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
303. példa
5-[ ((4- (N,N-Di-n-butil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
304. példa
5-[((4-(ciklohexil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
305. példa
5-[ ((4-(2-Metoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
306. példa
5-[ ((4-((2-Etoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
307. példa
5-[((4-((3-Etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
105
308. példa
5-( ((4-((2-Fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
309. példa
5-[ ((4-((2-Fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
310. példa
5-[((2-Klór-4-((2-fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter-Na-só
Op.: 258-260 °C (etil-acetátból)
311. példa
5—[ ((2-Klór-4-((3-etoxi-propil) -amino-karbonil) -fenil-szulf onil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
Op.: 164 - 166 ’C (dietil-éterből)
312. példa
5-[ ((4-Klór-3-( (3-etoxi-propil) -amino-karbonil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
313. példa
5-[((4-Klór-3-((2-fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
314. példa
5-[((2-Klór-4-((2-fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter • · ·
- 106 -
315. példa
5-[((2-Klór-4-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-2-propil-észter
316. példa
5-[((4-Klór-3-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
317. példa
5-[((4-Κ10Γ-3-(2-fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
318. példa
5-[((2—Klór-4-((2-fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(metil-butil)-észter
319. példa
5-[((2-Klór-4-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(metil-butil)-észter
320. példa
5-[((4-Klór-3-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(metil-butil)-észter
321. példa
5-[((4-Klór-3-(2-fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-2-(metil-butil)-észter
- 107 -
322. példa
5-[((2-Klór-4-((2-fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (metil-hexil)-észter
323. példa
5-[((2-Klór-4-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (metil-hexil)-észter
324. példa
5—[((2-Klór-4-((2-fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulf onil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (metil-hexil)-észter
325. példa
5-[((2-Klór-4-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2- (metil-hexil)-észter
326. példa
5-[((4-Klór-3-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
327. példa
5-[((4-Klór-3-((2-fenoxi-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
328. példa
5—[((2-Klór-4-((2-fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
108
329. példa
5-[((2-Klór-4-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
330. példa
5-[((2-Klór-4-((2-fenil-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(metil-ciklohexil)-észter
331. példa
5-[((2-Klór-4-((3-etoxi-propil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(metil-ciklohexil)-észter
332. példa
5-(((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
333. példa
5-(((4-((2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 245 °C (vizes sósav-oldatból)
334. példa
5-(((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
335. példa
5-(((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
336. példa
5-(((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter * ·
- 109 -
337. példa
5-(((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
338. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
339. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
340. példa
5-[((4-(2-(Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
341. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
342. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
343. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
110
344. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
345. példa
5-[ ((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
346. példa
5—[ ((3-(2—((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
347. példa
5-[ ((3-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észtér
348. példa
5—[((3-(2-(n-butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
349. példa
5-[((3-(2-Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
350. példa
5-(((3-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
351. példa
5-[ ((3-(2-((5-Klőr-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
111
352. példa
5-(((3-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino) -karbonil]-píridin-2-karbonsav-metil-észter
353. példa
5-[((3-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
354. példa
5-[((3-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
355. példa
5-[((3-(2-((4-Fluor-benzoii)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
356. példa
5-[((3-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
357. példa
5-(((3-(2-((Ciklohexanoil) -amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
358. példa
5-(((3-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
112
359. példa
5-[((3-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
360. példa
5-[((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
361. példa
5-[((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-és ztér
362. példa
5-[((4—(2-(n-Butanoil—amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észtér
363. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észtér
364. példa
5-[((4-(2-((4-Klór-benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
365. példa
5-[((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
366. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
113
367. példa
5-(((4-(2- ((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
368. példa
5-[ ((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
369. példa
5-[((4-(2- ((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
370. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
371. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
372. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexil-acetil) -amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
373. példa
5-(((4-(2-( (2-Metil-propionil) -amino) -etil) -fenilszulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter • *
- 114 -
374. példa
5-[((3-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
a) 5-[((4-(2-( (2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav
0,8 g (1,36 mmól) 68. példa szerinti metil-észtert a 112.
a) példában leírtakkal analóg módon 30 ml 1 n metanolos nátrium-hidroxid-oldattal elszappanos!tünk. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a visszamaradó anyagot tetrahidrofuránban oldjuk, 2 n vizes sósav-oldattal megsavanyítjuk, bepároljuk, a visszamaradó anyagot vízzel kezeljük és leszivatjuk. így 0,75 g terméket izolálunk. Olvadáspont: 149 °C (bomlás).
b) A cím szerinti vegyületet a 2c) példában leírtak szerintivel azonos módon állítjuk elő. 1,04 g (2 mmól) előzőek szerint kapott piridin-2-karbonsavat 40 ml 3-pentanolban 4 csepp tömény kénsav-oldattal elegyítünk, és az elegyet 24 órán át 80 °C hőmérsékleten keverjük. A kapott reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a kapott gyantaszerű visszamaradó anyagot acetonnal kristályosítjuk, így 0,32 g nyersterméket kapunk. Olvadáspont: 174 - 176 °C. Az anyalúgot bepároljuk, a visszamaradó anyagot feloldjuk diklór-metánban, és telített vizes NaHCOgoldattal kirázzuk. A szerves fázist szárítjuk, és a termék nátrium-sóját acetonnal kristályosítjuk. A kapott terméket tetrahidrofuránban szuszpendáljuk, és vizes sósav-oldattal megsavanyítjuk, a kapott tiszta oldatot a kristályos nyerstermékkel » · . · · π • * f · · «· · · 4 *·· · ··♦· «· « · ► *·· ft · ··«
- 115 egyesítjük, a kapott elegyet bepároljuk, és a visszamaradó anyagot etil-acetáttal kristályosítjuk. így 0,54 g színtelen terméket kapunk. Olvadáspont. 164 - 166 °C.
375. példa
5-[((3-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
376. példa
5-[((3-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
377. példa
5-[((3-(2-Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
378. példa
5-[((3-(2-((4-Klór-benzoil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
379. példa
5-[ ((3-(2-( (5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
380. példa
5-[((3-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
381. példa
5-[((3-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter • ···· ·· »· * 9 · • ··♦ ··· ♦ · ·
116
382. példa
5-(((3-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
383. példa
5-(((3-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
384. példa
5-(((3-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
385. példa
5-[((3-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil) -fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
386. példa
5-(((3-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
387. példa
5-(((3-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
388. példa
5-(((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter eee« «*
- 117 -
389. példa
5-(((4-(2-(Acetil-amino) -etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
390. példa
5-(((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
391. példa
5-( ((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
392. példa
5-(((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
393. példa
5-(((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil) -amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
394. példa
5-( ((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
395. példa
5-(((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
396. példa
5-(((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter ···« ·« • · · ·· • « ··· ···ν t*·· « · ·· ··· ·4···
- 118 -
397. példa
5-(((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
398. példa
5-(((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
399. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
400. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
401. példa
5-( ((4-(2-( (2-Metil-propionil)-amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
402. példa
5-(((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-hexil)-észter
403. példa
5-[((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-hexil) -észter ···· ·ί • · • ·· ··· • · · ··· ·· •4··
119
404. példa
5-(((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
405. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
406. példa
5-[((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
407. példa
5-(((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
408. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-s zulfoni1)-amino)-karboni1]-píridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
409. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-píridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
410. példa
5-(((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
120
411. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-2 - (2 -metil-hexil)-észter
412. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-hexil)-észter
413. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-hexil)-észter
414. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
415. példa
5-[((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-s zulfonil)-amino)-karbonil ] -piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
416. példa
5-[((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil) -amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-butil)-észter
417. példa
5-[((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2 - (2-metil-butil) -észter
121
418. példa
5—[((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-butil)-észter
419. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-butil)-észter
420. példa
5—[((4—(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-butil)-észter
421. példa
5—[((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-butil)-észter
422. példa
5-(((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-butil)-észter
423. példa
5-(((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
424. példa
5-(((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
122
425. példa
5-(((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
426. példa
5-(((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
427. példa
5-[((4-(2- ((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
428. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
429. példa
5—[((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-(2,5-dimetil-pentil)-észter
430. példa
5-(((4-(2—((2-Etil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 186 °C (etil-acetátból)
431. példa
5—[((4-(2-((2-Etil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
123
432. példa
5-[((4-(2-((4-n-Butoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-pentil)-észter
433. példa
5— [ ((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
434. példa
5-[ ((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
435. példa
5-[((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
436. példa
5-[ ((4-(2—(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-benzil-észter
437. példa
5-[ ((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-fenil-észter
438. példa
5-[ ((4-(2-((5-Klőr-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-fenil-észter
439. példa
5-[ ((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-fenil-észter
- 124 -
440. példa
5-[ ((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(4-metoxi-benzil)-észter
441. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-(4-metoxi-benzil)-észter
442. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2-metoxi-etil)-észter
443. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2-metoxi-etil)-észter
444. példa
5-[((4-(2-((Ciklobexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2-etoxi-etil)-észter
445. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2-etoxi-etil)-észter
446. példa
5-[((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(3-metoxi-propil)-észter
125
447. példa
5-( ((4- (2- (2-Etil-butanoil) -amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil ] -piridin-2 -karbonsav- (3-hidroxi-propil)-észter
448. példa
5-[((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil) -amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil)-észter
449. példa
5-(((4-(2- (Acetil-amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil) -észter
450. példa
5-(((4- (2- (n-Butanoil-amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil) -észter
451. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil) -észter
452. példa
5-[((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil) -észter
453. példa
5-[ ((4- (2- ((5-Klór-2-metoxi-benzoil) -amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil)-észter
454. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil)-észter
- 126 -
455. példa
5-(((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-pir idin-2-karbonsav-((R) -2-butil)-észter
456. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil)-észter
457. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav- ((R) -2-butil)-észter
458. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karboni 1]-piridin-2-karbonsav-((R) -2-butil)-észter
459. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((R)-2-butil)-észter
460. példa
5-(((34-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((R)-2-butil)-észter
461. példa
5-(((4-(2-(2—Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((R)-2-butil)-észter
127
462. példa
5-(((4-(2-(2-Etil-butanonil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((R)-2-butil)-észter
463. példa
5—[((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav- ((S) -2-butil)-észter
464. példa
5-[((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
465. példa
5-(((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-((S)-2-butil)-észter
466. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
467. példa
5-(((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
468. példa
5-(((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((8)-2-butil)-észter
469. példa
5-(((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
- 128 -
470. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
471. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
472. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
473. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
474. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
475. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
476. példa
5-[((4-(2-(2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter • · · · »··· ·· · · • · · · ·· ···
- 129 -
477. példa
5-[((4-(2-(2-Etil-butanonil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((S)-2-butil)-észter
478. példa
5-[((4-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
479. példa
5-[((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
480. példa
5-[((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
481. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
482. példa
5-[((4-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észter
483. példa
5-[((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter
484. példa
5-(((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-ciklopentil-észter • · « · · · · • · ··· · · · · ···· ·· · · • ··· ·· ♦ · ·
- 130 -
485. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)
-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
486. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
487. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklohexil-észter
488. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-ciklobutil-észter
489. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-3-butinil)-észter
490. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-3-butinil)-észter
491. példa
5-[((4-(2-(2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-3-butinil)-észter ♦ ♦··
- 131 -
492. példa
5-[((4-(2-(2-Etil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-3-butinil)-észter
493. példa
5—[((3-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2-butinil)-észter
494. példa
5-[((3-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(3-butinil)-észter
495. példa
5-[((3-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-1-(3-butenil)-észter
496. példa
5-[((3-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(3-butenil)-észter
497. példa
5-(((3-(2-((4-Klór-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((ÍR,28,5R)-(-) -mentil)-észter
498. példa
5—[((3-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-3-butinil)-észter
499. példa
5-[((3-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2- (2-metil-3-butinil) -észter *
• · * • · ·»·♦
- 132 -
500. példa
5-(((3-(2-((3-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2-metoxi-karbonil-2,2-dimetil-etil)-észter
501. példa
5-(((4-(3-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(2-metoxi-karbonil-2,2-dimetil-etil)-észter
502. példa
5—[((3-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((ÍR)-endo-(+)-fencil)-észter
503. példa
5-[((3-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((ÍR)-endo-(+)-fencil)-észter
504. példa
5-(((3-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-(1-izopropoxi-karbonil-etil)-észter
505. példa
5-(((3-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-(1-etoxi-karbonil-etil)-észter
506. példa
5-(((3-(2-(2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((1R,2S,5R)-(-) -mentil)-észter ·*·· « ·
- 133 -
507. példa
5-(((3-(2-(2-Etil-butanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-((1S,2R,58)-(+)-mentái)-észter
508. példa
5-(((4-(4-Fenil-n-butanoil)-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
a) 4-((Fenil-n-butanoil)-amino)-benzolszulfonsavamid 16,5 g (0,1 mól) 4-fenil-vajsavat 300 ml vízmentes tetrahidrof uránban 0 °C hőmérsékleten 11,1 g (0,11 mól, 15,2 ml) trietil-aminnal elegyítünk. 30 perc elteltével a reakcióelegyhez 0 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 12 g (0,11 mól, 10,5 ml) klór-hangyasav-etil-észtert. A kapott sűrű szuszpenzióhoz -10 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 18,1 g (0,105 mól) 4-amino-benzol-szulfonamidnak 150 ml vízmentes tetrahidrofuránban készített oldatát. A reakcióelegyet 1 órán át 0 °C hőmérsékleten, majd 1 órán át 25 °C hőmérsékleten keverjük, vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot vizes sósav-oldattal kezeljük. A kiváló kristályos nyersterméket vízzel mossuk és 250 ml metanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 18 g; olvadáspont: 166 - 168 °c.
b) A 32 b) példában leírtakkal analóg módon 1,8 g (10 mmól) piridin-2,5-dikarbonsav-2-metil-észtert 300 ml acetonitrilben 3,2 g (10 mmól) előzőek szerint előállított benzol-szulfonsavamiddal, 2,1 g (10 mmól) N,N'-diciklohexil-karbodiimiddel és 1,2 g (10 mmól) 4-N,N-dimetil-amino-piridinnel reagáltatunk.
·*· ·
- 134 Az oldhatatlan anyagot kiszűrjük, az oldatot bepároljuk, vizes sósav-oldattal elegyítjük (pH = 1) , és a kiváló finom kristályos terméket leszivatjuk. A kapott anyagot Ν,Ν-dimetil-formamidban oldjuk, és kezdődő zavarosodásig vízzel elegyítjük. A kiváló kristályos nyersterméket vízzel mossuk és szárítjuk, így 3,3 g terméket kapunk. Olvadáspont: 258 - 264 °C.
Kovasavgélen végzett kromatográfiás úton etil-acetát/metanol (3:1) elegyével a megfelelő frakciókat bepároljuk, és metanolból átkristályosítjuk. így 1,4 g színtelen kristályos terméket izolálunk. Olvadáspont: 258 °C (bomlás közben).
509. példa
5-[((4-(3-Fenil-n-propionil-amino)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
510. példa
5-[((4-(2-Fenil-acetil-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
511. példa
5-(((4-(Benzoil-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
512. példa
5-(((4-(Acetil-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
513. példa
5-(((4-(n-Propionil-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
514. példa
5-(((4-(n-Hexanoil-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
135
515. példa
5-[ ((4-( (2-Fenoxi-acetil)-amino)-fenil-szulfonil)-amino>-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 222 - 224 °C.
516. példa
5-[ ((4-(n-Butanoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
517. példa
5-[ ( (4- (Ciklohexanoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
518. példa
5-[ ((4- (Ciklohexil-acetil) -amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
519. példa
5-[ ((4- (4-Fenil-n-butanoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-l-propil-ész tér
520. példa
5— [ ((4-(3-Fenil-n-propionil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-l-propil-ész tér
521. példa
5-[((4-(2-Fenil-acetil-amino)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
522. példa
5- [ ((4- (Benzoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propi 1-ész tér
523. példa
5-[ ((4- (2-Metil-pentanoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter • · « · · t » · e ·
136
524. példa
5-[ ((4- (n-Propionil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
525. példa
5-[ ((4-(n-Hexanoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
526. példa
5-[ ((4- ((2-Fenoxi-acetil) -amino)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil ] -piridin-2 -karbonsav-2 - (2 -met il-hexi 1) -észter
527. példa
5-[((4-(n-Butanoil-amino)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-(2-metil-hexil)-észter
528. példa
5-[ ((4-(Ciklohexanoil-amino) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-4-heptil-észtér
529. példa
5—[((4-(Ciklohexil-acetil)-amino)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
530. példa
5-[((4-Fenil-n-butil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
531. példa
5-[((2-Fenoxi-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
532. példa
5-[((2-(4-Fluor-fenoxi)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter /
137
533. példa
5-[((Fenil-metil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
534. példa
5-[((2-Fenil-etil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
535. példa
5-[((2-(4—Fluor-fenil)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
536. példa
5—[ ((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észtér
537. példa
5-[((3-Fenil-n-propil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
538. példa
5-[((4-Fenil-n-butil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
539. példa
5-[((2-Fenoxi-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
540. példa
5-[((2-(4—Fluor-fenoxi)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
541. példa
5-[ ((Fenil-metil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter •••4 ·* • · · ·· • V ··· ··· * ·»·« · 4 · · • ··» ·· ···
- 138 -
542. példa
5-[((2-Fenil-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
543. példa
5-[((2-(4-Fluor-fenil)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
544. példa
5-[((2-(4-Metoxi-fenil)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
545. példa
5-[((3-Fenil-n-propil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-etil-észter
546. példa
5—[((4-Fenil-n-butil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
547. példa
5-[((2-Fenoxi-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
548. példa
5-[((2-(4-Fluor-fenoxi)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
549. példa
5-[((Fenil-metil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
550. példa
5-[((2-Fenil-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
139
551. példa
5-(((2- (4-Fluor-fenil)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
552. példa
5-[((2—(4-Metoxi-fenil)-etil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propi1-észter
553. példa
5-[((3-Fenil-n-propil)-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
554. példa
5-(((4-(2-(Acetil-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
555. példa
5-(((4-(2-(n-butanoil-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
556. példa
5—[((4 —(2-(Benzoil—amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
557. példa
5-[((4-(2— ((4-Klór-benzoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
558. példa
5-(((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino) -metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
140
559. példa
5-(((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
560. példa
5-(((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
561. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
562. példa
5-[((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
563. példa
5-(((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
564. példa
5-(((4-(2-((ciklohexanoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
565. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
141
566. példa
5-(((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
567. példa
5-[((3-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil] -piridin-2-karbonsav-metil-észter
568. példa
5-[((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
569. példa
5-(((4-(2-((3-Metil-butanoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
570. példa
5-[((4-(2-((4-Metil-pentanoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
571. példa
5-(((4-(2-( (Ciklohexil-n-propionil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
572. példa
5-(((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter f
- 142 -
573. példa
5—[((4-(2-((4-Metil-butanoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
574. példa
5-[[(4-(2-((4-Metil-pentanoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
575. példa
5-[ ((4-(2-(Acetil-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-3-pentil-észter
576. példa
5-[((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
577. példa
5-( ((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-metil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
578. példa
5-[ ((4-(2-((2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2metil-észter (B eljárás)
Olvadáspont: 164 - 169 °C (metanol/diizopropil-éter elegybői)
579. példa
5-(((4-(2-((3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
143
580. példa
5-(((4-(2-((2,5-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
581. példa
5-(((4-(2-( (3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
582. példa
5-( ((4-(2-( (3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
583. példa
5-[((4-(2-((2,5-Dimetoxi-benzoil) -amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
584. példa
5-(((4-(2-((3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
585. példa
5-(((4-(2-((3,4-Dimetoxi-benzoil) -amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
586. példa
5-[((4-(2-((2,5-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-2-propil-észter • ·
- 144 -
587. példa
5-(((4-(2-((3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
588. példa
5-(((4-(2-((3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
589. példa
5-(((4-(2-((2,5-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
590. példa
5-(((4-(4-((3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
591. példa
5-[((4-(2-((3,4-Dimetoxi-benzoil)-amino) -etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
592. példa
5-(((4-(2-((2,5-Dimetoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-2-propil-észter
- 145 -
593. példa
5-[ ((4-( (2-(4-Metoxi-f enil)-etil)-amino-karbonil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter-α,a,α-trisz (hidroxi-metil) -metil-amin-só
0,5 g (1,0 mmól) 36. példa szerinti vegyületet 50 ml tetrahidrofurán/diklór-metán elegyben szuszpendálunk, és 20 °C hőmérsékleten 0,12 g (1 mmól) a,a,α-trisz(hidroxi-metil)-metil-aminnal elegyítünk.
A reakcióelegyet 2 órán át enyhe melegítés közben keverjük, ekkor teljes oldódás következik be. Lehűlés után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a kapott amorf visszamaradó anyagot olaj szivattyúval szárítjuk. így 0,5 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: mintegy 50 °C. A kapott terméket vízben oldjuk, a vizes oldat pH-értéke 7.
Az 594-598. példa szerinti (I) általános képletű vegyületekben X jelentése egyszeres kötés.
594. példa
a) 5-[ ((4-Fluor-fenil-szulfonil) -amino]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
3,8 g (25 mmól) 5-amino-piridin-2-karbonsav-metil-észtert 75 ml vízmentes piridinben oldunk, és részletekben 5,8 g (30 mmól) 4-fluor-benzolszulfonsav-kloriddal elegyítünk, ennek során a reakcióelegy hőmérséklete 35 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyet 1 óra elteltével vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot vízzel eldörzsöljük, leszivatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. így 7,3 g terméket kapunk. Olvadáspont: 183-185 °C.
« · ·
- 146 -
595. példa
5-(((4-Fluor-fenil-szulfonil)-amino]-piridin-2-karbonsav-
2-propil-észter
596. példa
5-((3/5-Bisz(trifluor-etil-oxi]-fenil-szulfonil)-amino]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 158 - 160 °C (vízből)
597. példa
5— [ (1-Naftil-szulfonil)-amino]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 176 - 179 °C (vízből)
598. példa
5-[ (4-(3-Klór-2-ciano-fenoxi)-fenil-szulfonil)-amino]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
Olvadáspont: 153 - 155 ’C (etanolból)
Az 599-660. példákban az (I) általános képletben X jelentése -CO-.
599. példa
5-[ ((4-(2-(n-Hexanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter
600. példa
5-[ ((4-(2-n-Heptanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észtér
601. példa
5-(((4-(2-(n-Oktanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-metil-észter * ·
- 147 -
602. példa
5-(((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -pir idin-2-karbonsav-1- (2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
603. példa
5-(((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-l- (2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
604. példa
5-(((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
605. példa
5-(((4-(2-(n-Hexanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-l- (2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
606. példa
5-[((4-(2-(4-Metil-pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
607. példa
5-(((4-(2-(n-Heptanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil] -pir idin-2-karbonsav-1- (2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
608. példa
5-(((4-(2-(n-Oktanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
148
609. példa
5-(((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
610. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
611. példa
5-[((4-(2-((4-n-Butoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
612. példa
5-(((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
613. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
614. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
615. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter ·· ··· · ·· · ···· · · · · « ··· ·· ·*·
- 149 -
616. példa
5-(((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
617. példa
5-[((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
618. példa
5-[((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
619. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
620. példa
5-[((3-(2-((2-Klór-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
621. példa
5-(((4-(2-((2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-3-hidroxi-propil)-észter
622. példa
5—[((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
150
623. példa
5—[((4-(2-(n-Butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-1-(2-eti1-butil)-észter
624. példa
5-[((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
625. példa
5-[((4-(2-(n-Hexanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
626. példa
5-[((4-(2-(4-Metil-pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2-etil-butil)-észter
627. példa
5-(((4-(2-(n-Heptanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
628. példa
5-[((4-(2-(n-Oktanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
629. példa
5-(((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter f
630. példa
5-[((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2-etil-butil)-észter
631. példa
5-[((4-(2—((n-Butoxi-benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-1-(2-eti1-butil)-észter
632. példa
5—[((4-(2-((5-Klór-2-metoxi-benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
633. példa
5—[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
634. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
635. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter
636. példa
5-(((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2-etil-butil)-észter • ·· · • · ♦ • · ··« *·»
- 152 -
637. példa
5-[ ((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2-etil-butil)-észter
638. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-1- (2-etil-butil)-észter
639. példa
5-[((4-2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-1- (2-etil-butil)-észter
640. példa
5—[ ((3- (2- ((2-Klór-5-metoxi-benzoil) -amino) -etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-1- (2-etil-butil)-észter
641. példa
5-(((4-(2-((2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-acetil)-amino)-etil)fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-l-(2-etil-butil)-észter
642. példa
5-(((4-(2-(Acetil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil ]-piridin-2 -karbonsav-1-(2,2 -d íme t i 1-pr op i 1) -észter
643. példa
5-(((4-(2-(n-butanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
153
644. példa
5-(((4-(2-(n-Pentanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
645. példa
5-(((4-(2-(n-Hexanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
646. példa
5-[((4-(2-(4-Metil-pentanoil-amino)-etil) -fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
647. példa
5-(((4-(2-(n-Heptanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
648. példa
5-(((4-(2-(n-Oktanoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
649. példa
5-(((4-(2-((2-Metil-propionil)-amino)-etil) -fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
650. példa
5-(((4-(2-(Benzoil-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
154
651. példa
5-(((4-(2-( (n-Butoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
652. példa
5-[((4-(2- ((5-Klór-2-metoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
653. példa
5-[((4-(2-((3-Fenil-n-propionil)-amino)-etil)-fenilszulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
654. példa
5-[((4-(2-((2-Fenil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
655. példa
5-[((4-(2-((Fenoxi-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil)-amino)-karboni1]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimet i1-propil)-észter
656. példa
5-(((4-(2-((4-Fluor-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l-(2,2-dimetil-propil)-észter
657. példa
5-(((4-(2-((4-Etoxi-benzoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil ) -amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-1-(2,2-dimetil-propil)-észter
- 155 -
658. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexanoil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil]-piridin-2-karbonsav-1- (2,2-dimetil-propil)-észter
659. példa
5-(((4-(2-((Ciklohexil-acetil)-amino)-etil)-fenil-szulfonil) -amino) -karbonil] -piridin-2-karbonsav-1- (2,2-dimetil-propil)-észter
660. példa
5-( ((3-(2-( (2-K16r-5-metoxi-benzoil)-amino)-etil) -fenil-szulfonil)-amino)-karbonil]-piridin-2-karbonsav-l- (2,2-dimetil-propil)-észter ···< ·· k r » · · ·· * · ««« ··· *
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás az (I) általános képletű acil-szulfonamido- és szulfonamido-piridin-2-karbonsav-észterek, valamint piridin-N-oxidjaik - a képletbenA = R3 és B = X-NR5R6 vagy B = R3 és A = X-NR5R6 ésX jelentése egyszeres kötés ésR1, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, (Cx-Cg)-alkil-, (Οχ-Οθ)-alkoxi-csoport, halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom, nitril-, hidroxil-, amino-csoport, adott esetben (C1-C4)-alkil-, hidroxi-(CX-C4)-alkil-, (Cx~Cg)-alkil-karbonil-oxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált aminocsoport,R4 jelentése R4OH általános képletű alkoholból származó csoport, ahol R4 jelentése különösen (Οχ-Οχθ)-acil-oxi-(Οχ-Οθ)-alkil-csoport, előnyösen (ϋχ-Οχθ)-alkanoil-oxi—(Οχ—Cg)-alkil—, benzil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-, benzil-oxi-karbonil-oxi-(Cx~Cg)-alkil- vagy alkoxi-karbonil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-csoport, elágazó vagy egyenes szénláncú vagy ciklusos alifás-(Οχ-Οχβ)-alkilcsoport vagy elágazó vagy egyenes szénláncú adott esetben ciklusos (0χ-016)-alkenil-csoport, (Cj-Cjg)-alkinil-csoport, vagy (Οχ-Οχβ)-alkeninil-csoport, amelyek egy vagy több többszörös kötést tartalmazhatnak, vagy jelentése (Cg-Cxg)-arilcsoport, (Ογ-Οχβ)-aralkil»«·· «·- 157 csoport vagy öt- vagy hattagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaril-csoport, vagy 5- vagy 6-tagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaralkil-csoport, amelyek különösen egyszeresen vagy többszörösen a következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve:hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (Οχ-Οχ2)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-, (c6“c12)_aril_/ (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C12)-alkinil-, (Cx-C12)-alkoxi-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkil-, (0χ-012)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-, (c6c12)ariloxi-/ (C7-C16)-aralkiloxi-, (Cx-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, -0-[CH2]xCfH(2f+l-g)Fg, -OCF2C1, -OCF2-CHFC1, (Οχ-Οχ2)-alkil-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Cx2)-aril-karbonil-, (C7-Cxg)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-, (03-Οχ2)-alkinil-karbonil-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-, (Cg-Cx2)-ariloxi-karbonil-, (C7-Cxg)-aralkoxi-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-ϋχ2)-alkenil-oxi-karbonil-, (Cg-Cx2)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C8)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg—0χ2)-aril—karbonil-oxi—, (C7-Cxg)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (Ο3-Οχ2)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cx2)-ariloxi-karbonil-oxi-,- 158 (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (Cj-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C/2)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(</-(/2)-alkil-karbamoil- N,N-di-(C1-Ci2)“ -alkil-karbamoil-, N-(C3~Cg)-cikloalkil-karbamoil-,N-(Cg-Cjg)-aril-karbamoil-, N-(C7-Cjg)-aralkil-karbamoil-, N-(Cj-Ciq)-alkil-N-(Cg-C/g)-aril-karbamoil-, N-(Ci-Ciq)-alkil-N-(C7-C/g)-aralkil-karbamoil-,N-((ci“cio)-alkoxi-(C1-C10)-alkil)-karbamoil-,N-((c6“clg)-aril-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-,N- ((C7-C/g) -aralkil-oxi-((/-(/ο) -alkil-karbamoil-,N— (C^-C^q) -alkil-N- ((Ci-C10) -alkoxi- ((/-(/ο) -alkil-karbamoil-,N-(C^-Cjq)-alkil-N-((Cg-C^g)-aril-oxi-(Cj-Cjo)-alkil-karbamoil-,N— (C/-C/Q) -alkil-N- ((C7-C16) -aralkil-oxi- (Cj-Cxq) -alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(C2-C12)“alkil-karbamoil-oxi-, N,N-Di-(C/-C12)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3~Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-C/g)-aril-karbamoil-oxi-, N- (C7—C/g) -aralkil-karbamoil-oxi-, Ν- (</-ϋ10) -alkil-N-(C6-C12)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Cj-C^q)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-,N-((C/-Ciq)-alkoxi-(Cj-Ciq)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-((Cg-Cjg)-aril-oxi-(Ci~C10)-alkil)-karbamoil-oxi-,159Ν- ((C7-C16) -aralkil-oxi-(Cí-C-lo) -alkil) -karbamoil-oxi-, N-ÍCx-Cíq)-alkil-N-((Cj-Cio)-alkoxi-(Cí-Cxq)-alkil)-karbamoil-oxi-,N- (Cf-C^po) -alkil-N- ((Cg-Cxg) -aril-oxi- (Cí-Cíq) -alkil) -karbamoil-oxi-,N- (C^-Cjq) -alkil-N- ((C7-C16) -aralkil-oxi- (C-l-Ckj) -alkil) karbamoi1-oxi-csoport, amino-, (Ci-Ci2)-alkil-amino-, di-(C1-C12)-alkil-amino-, (C3—Cg) -cikloalkil-amino-, (Cg-C^) **alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Cg-Cj^)-aril-amino-, N-(C7~ -C11)-aralkil-amino-, N-alkil-aralkil-amino, N-alkil-aril-amino-, (C1-C12)-alkoxi-amino-, (Ci~C12)-alkoxi-N-(Cj-Ciq)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Ci2)-aroil-amino-, (C7~Cjg)-aralkanoil-amino-, (C1-C12)-alkanoil-N-(Cí-Cío)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-N-(Ci-C^q)-alkil-amino-, (Cg-Ci2)-aroil-N-(Ci~Ciq)-alkil-amion-, (C7-C11)-aralkanoil-N-(Cj-C^q)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino- (Cj-Cg)-alkil-, (Cg—C^g)-aroil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C7-Cjg)-aralkanoil-amino-(C^-Cg)-alkil-, amino-(Cx-Cjq)-alkil-, N-(C^-Cio)-alkil-amino-(Cj-Ciq)-alkil-, N,N-di(Ci-Ciq)-alkil-amino-(Cj-Ciq)160-alkil-, (C3-C8)-cikloalkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-csoport, (</-(/2) -alkil-merkapto-, (Οχ-Οχ2) -alkil-szulf inil-, (cl“c12)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cxg)-aril-merkapto-, (Cg—C^g)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-arilszulfonil-, (C7-Cig)-araiki1-merkapto-, (C7~Cxg)-aralkil-szulfinil-, (C7-C^g)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(C^-C^q)-alkil-szulfamoil-, N,N-di- — (C]_—C]_q) -alkil-szulfamoil-, (C3-C8)-cikloalkil-szulfamoil-,N-(Cg-C^g)-aril-szulfamoil-,N-(C7~Cxg)-aralkil-szulfamoil-,N- (Cj-Cjg)-alkil-N-(Cg-Cjg)-aril-szulfamoil-,N-(Cj-C10)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-szulfamoil-, (C^-C^q)-alkil-szulfonamido-,N-((Cx-Cjq)-alkil)-(Cj-Cxq)-alkil-szulfonamido-, (C7-Cxg)-aralkil-szulfonamido- és N-((Οχ-Οχθ)-alkil-- (C7- C^g)-aralkil-szulfonamido-csoport, és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek az arilrészen 1-5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (Οχ-ΰχ2)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkil-, (c6“c12) -aril-, (C7-C16)-aralkil-, (Cx-C12) -alkoxi-, (C1-C12)-alkoxi-(Cx~Cx2)-alkil-, (Cx-Cx2)-alkoxi-(Cx-Cx2)-alkoxi-, (C6-Cx2)-aril-oxi-, (C7-Cxg)-aralkil161-oxi-, (C^-Cg)-hidroxi-alkoxi-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Ci2)-aril-karbonil-, (Cy-Cig)-aralkil-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-, (Ci-C32)-alkoxi-(C1-C12)~ -alkoxi-karbonil-, (Cg-C^)-ariloxi-karbonil-, (Cy-Cig)-aralkoxi-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C3-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-C^) -aril-karbonil-oxi-, (C7-C3g)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-Ci2)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C1-C12)-alkoxi-(Ci~Ci2)“ -alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cj^)-ariloxi-karbonil-oxi, (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C32)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Cj-C^)-alkil-karbamoil-, N,N-di(C1-C12)“ -alkil-karbamoil-, N-(C3-Cg)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-C^g)-aril-karbamoil-, N-(C7-C1g)-aralkil-karbamoil-, N- (C^-Cj^q) -alkil-N- (Cg-C16) -aril-karbamoil-, N- (C^-C^q) 162-alkil-N-(Cy-Cgg)-aralkil-karbamoil-csoport,N-((ci“cio)-alkoxi~(Cg-CgQ)-alkil)-karbamoil-,N-((Cg-Cgg)-aril-oxi-(Cg-Cgo)-alkil)-karbamoil-, N((C7~Cgg)-aralkil-oxi-(Cg-Cgg)-alkil) -karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((Cg-Cgg)-alkoxi- (Cg-Cgg)-alkil)-karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((Cg-Cgg)-aril-oxi-(Cg-Cg0)-alkil)-karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((C7~Cgg)-aralkil-oxi-(Cg-Cgg)-alkil)karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-oxi-, N-(C7~Cgg)-aralkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cgg)-alkil-N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cgo)-alkil-N-(C7~Cgg)-aralkil-karbamoil-oxi-csoport,N-((Cg-Cgg)-alkoxi-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-oxi-,N-((Cg-Cgg)-aril-oxi-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-oxi-,N-((c7“Cgg)-aralkil-oxi-(Cg-Cgo)-alkil-karbamoil-oxi-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((Cg-Cgg)-alkoxi-(Cg-Cgg)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((Cg-Cgg)-aril-oxi-(Cg-Cgg)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((C7-Cgg)-aralkil-oxi-(Cg-Cgg)-alkil)-karbamoil-oxi-csoport,163 amino-, (C1-C12)-alkil-amino-, di-(C1-C12)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Cg-Cj^)-aril-amino-, N-(C7-C11)-aralkil-amino-, N-alkil-aralkil-amino-, Ν-alkil-aril-amino-, (C1-C12)-alkoxi-amino-, (Ci-Ci2)“ -alkoxi-N-(Cj-Cjq)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-, (C3-CQ)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-C12)-aroil-amino-, (07-ϋ16)-aralkanoil-amino-, (C1-C12)-alkanoil-N-(Ci-Ciq)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-N-(C^-Cfg)-alkil-amino-, (Cg-C12)-aroil-N-(Cj-Ciq)-alkil-amino-, (C7-C11)-aralkanoil-N-(Cí-Ciq)-alkil-amino-, (Cp-C12)-alkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-(Cj-Cs)-alkil-, (Cg-Cig)-aroil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C7~Cig)-aralkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, amino-(Cí-Cxq)-alkil-, N-(C1-C10)-alkil-amino-ÍCp-CiQ) -alkil-, N,N-di-(Cj^-C^q) -alkil-amino-(C^-Cio)-alkil-, (C3-C8)-cikloalkil-amino-(Ci-Cjq)-alkil-csoport, (C1-C12)-alkil-merkapto-, (C1-C12)-alkil-szulfinil-, (Cj-C^)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cxg)-aril-merkapto-, (Cg-Cig)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-aril-szulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7-Cig)-aralkil-szulfinilés (C7-C^g)-aralkil-szulfonil-csoport,R5 jelentése hidrogénatom, (Cj-Cg)-alkilcsoport vagy N-védő-- 164 csoport, így (Οχ-Οθ)-alkanoil-, (¢3-05)-alkil-karbamoil-, (¢3-05)-alkoxi-karbonil-, benzil-oxi-karbonil-, (¢3-039)-acil-oxi-(C3-C5)-alkilcsoport, előnyösen (C3-C39)-alkanoil-oxi-(C3-C6)-alkil-, benzoil-oxi-(¢3-05)-alkil-, benzil-oxi-karbonil-oxi-(¢3-05)-alkil- vagy (¢3-05)-alkoxi-karbonil-oxi-(¢3-05)-alkil-csoport, 1-, 2-, 3vagy 4-értékű fiziológiailag elfogadható kation, különösen Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Al3+ vagy ammóniumion, amely adott esetben 1-3-szorosan helyettesítve lehet (¢3-03)-hidroxi-alkil-, (C3-C4)-alkoxi-(C3-C3)-alkil-, fenil-, benzil- vagy (¢3-03)-alkilcsoporttal, amely szintén 1-3szorosan helyettesítve lehet hidroxil- vagy (03-04)-alkoxi-csoporttal, vagy jelentése bázikus aminosav-származékból származó kation,R6 jelentése -SO2H képletű csoport kivételével egy (II) általános képletű csoport - a képletbenY jelentése -S02- vagy -CO- képletű csoport,C jelentése egyszeres kötés vagy elágazó egy egyenes szénláncú alifás (¢3-035)-alkándiil- vagy cikloalifás (C3-C3Q)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (03-035)-alkéndiil- vagy cikloalkén-diil-csoport vagy (03-035)-alkándiil-csoport vagy (03-035)-alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartalmazhatnak,U jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy a következő csoportok egyike:165-00-, -O(CO)-, -(CO)-O-, -(CO)NR-, -NR(CO)-, -0-,-S0-, -S02-, -NR, ahol R jelentése (Οχ-Οθ)-alkilcsoport vagy hidrogénatom r értéke 1, 2, 3 vagy 4,D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy elágazó vagy egyenes szénláncú alifás (Οχ-Οχθ)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (Οχ-Οχθ)-alkéndiil-csoport, (Ο2—Οχθ)—alkindiil—csoport, vagy (02-0χθ)-alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartaIma zhatnak,W jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom (Ο3-Οχο)-cikloalifás alkil-, alkenil-, alkinil- vagy alkeninil-csoport vagy (Cg—Οχθ)-arilcsoport vagy 5- vagy 6-gyűrűtagú heteroaril-csoport, és a C, D és W szubsztituensek közül legalább egynek a jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és U jelentése csak akkor a képletszerűen megadott csoportok egyike, ha C jelentése egyszeres kötéstől eltérő, vagy ha D és/vagy W jelentése egyszeres kötéstől eltérő, ésC, D és/vagy W, amennyiben jelentésük egyszeres kötéstől és hidrogénatomtól eltérő, előnyösen legfeljebb 5szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve • ·- 166 lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (0χ-012)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkil-, (c6-c12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C12)-alkinil-, (0^-0^2)-alkoxi-, (Ci“Ci2)-alkoxi- (Ci-Ci2) -alkil-, (Ci-Ci2) -alkoxi- (Cj-C^) -alkoxi-, (Cg-C^2)-ariloxi-, (C7-C15)-aralkil-oxi-, (0^-03)-hidroxi-alkil-csoport, -O-[CH2]xCfH(2f+i-g), -OCF2C1, -OCF2-CHFC1 képletű csoport, (Ci~Ci2)-alkil-karbonil-, (03-03)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Ci2)-aril-karbonil-, (C7-C16)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (03-0^2)-alkenil-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-, (Ci-C12)-alkoxi-(Ci-C12)” -alkoxi-karbonil-, (Cg-C12)-ariloxi-karbonil-, (C7 C16)-aralkoxi-karbonil-, (¢3-03)-cikloalkoxi-karbonil-, (Ο3-Ο12)-alkenil-oxi-karbonil-, (Ο3-Ο12)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (03-03)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (C6-C12)-aril-karbonil-oxi-, (Ο7-Ο16)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport,4 a- 167 (0χ-0χ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-C12)-ariloxi-karbonil-oxi-, (C7-C15)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-, Ν,Ν-άΐ-(Οχ-0χ2)-alkil-karbamoil-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-(¢7-0^5)-aralkil-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(C7-Cxg)-aralkil-karbamoil-csoport,N-((Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ) -alkil)-karbamoil-,N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,N-((C7~Cxg)-aralkil-oxi-(Cx-C10)-alkil)-karbamoil-,Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Οχ-Οχο)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((06-0χ6)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((C7-Cxg)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(Cx-Cx2)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoiloxi-, N-(C7~Cxg)-aralkil-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχθ)168-alkil-N- (Cg-C-L2) -aril-karbamoil-oxi-, N- (Οχ-Οχθ) -alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-,N-((Cj-Ciq)-alkoxi-(C1-C10)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-((c6-c16)-aril-oxi-(Ci-Ciq)-alkil)-karbamoil-oxi-, N-((C7-C16)-aralkil-oxi-(Ci-C10)-alkil)-karbamoil-oxi-,N- (C-L-fao) -alkil-N- ((Ci-Cio) -alkoxi- (Ci-C10) -alkil-karbamoil-oxi-,N-(Cj-Cxq)-alkil-N-((C6-C16)-aril-oxi-(Cx-Cíq)-alkil-karbamoil-oxi-,N-(ϋχ-ϋχθ)-alkil-N-((C7-C15)-aralkil-oxi-(ϋχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (C3-Ci2)-alkil-amino-, di (Cj-C^) -alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino, (C3-C32)-alkinil-amino-, N-(Cg-Ci2)”aril” -amino, N-(C7-C^-]_)-aralkil-amino-, N-(Cj-Cjq)-alkil-(C7-Cjq)-aralkil-amino, Ν-(Οχ-Ο10)-alkil-N(C6-C12)-aril-amino-, (Ci-C32)-alkoxi-amino-, (Οχ~Οι2)-alkoxi-(Ci~C10)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (C6-C12)-aroil-amino-, (C7“C16)-aralkanoil-amino-, (0χ-012) -alkanoil-N-(Οχ-Οχο) -alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-N-(Οχ-ϋχθ) -alkil-amino-, (c6“c12)-aroil-N-(Ci-C10)-alkil-amino-, (C7-C11)-aralkanoil-N-(ϋχ-Οχο)-alkil-amino-csoport, • ·- 169 (Cj-C^2)-alkanoil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-(Ci~Cg) -alkil-, (Cg-C^g)-aroil-amino-(C^-Cg)-alkil-, (C7-C16)-aralkanoil-amino- (Cj_—Cg) -alkil-, amino-(C1-C10)-alkil-, N-(Ci-Ciq)-alkil-amino-(Ci-C10)-alkil-, N,N-di(C^-Cíq)-alkil-amino-(Ci-Cjq)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkil-amino-(Ci-C^o)-alkil-csoport, (C1-C12)-alkil-merkapto-, (0^-0^2)-alkil-szulfinil-, (cl“c12)-alkil-szulfonil-, (Cg-C^g) -aril-merkapto-, (Cg—C^g)-aril-szulfinil-, (Cg-C^g)-aril-szulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7~Cig)-aralkil-szulfinil-, (C7~Cig)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(Cj-Ciq)-alkil-szulfamoil-, N,N-di(C1-C10)-alkil-szulfamoil-(C3-Cg)-cikloalkil-szulfamoil-,N- (Cg—Cj_g) -aril-szulfamoil-,N-(C7~Cig)-aralkil-szulfamoil-,N—(Cj-Cjq)-alkil-N-(Cg-C^g)-aril-szulfamoil-,N-(Ci-Cjq)-alkil-N-(C7~Cig)-aralkil-szulfamoil-csoport, (cl“cio)-alkil-szulfonamido-,N-((cl-cio)-alkil)-(Ci-C^o)-alkil-szulfonamido-, (c7-c16)-aralkil-szulfonamido-, • 4 ·» · · • · 4 ·* »·« · ···· · * · · • ♦♦· ·’ ···- 170 Ν-((C1-C1O)-alkil-(Ογ-ϋχθ)-aralkil-szulfonamido-csoport, és az olyan csoportok, amelyek arilrészt tartalmaznak, az arilrészben 1-, 2-, 3-, 4- vagy 5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (¢0-(02)-alkil-, ((0-Cg)-cikloalkil-, (Cg-C12)-aril-, ((0-(06)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, ((0-(02)-alkinil-, ((0-C02)-alkoxi-, (C1-C12) -alkoxi- ((0-(02) -alkil-, (<0-C12) -alkoxi-((0-C12) -alkoxi-, (Cg-(02)-aril-oxi-, (C7-C15) -aralkil-oxi-, (C0-C8) -hidroxi-alkil-csoport, -O-[CH2]xCfH(2f+l-g) Fg, -OCF2CI, -OCF2-CHFCI képletű csoport, (¢0-(02) -alkil-karbonil-, (C3-C8) -cikloalkil-karbonil-, (¢0-(02) -aril-karbonil-, -aralkil-karbonil-, cinnamoil-, ((0-(02)-alkenil-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-csoport, (¢0-(02) -alkoxi-karbonil-, ((0-C02) -alkoxi- (C0-<02) “ -alkoxi-karbonil-, (Cg-(02)-aril-oxi-karbonil-, (C7-C16)-aralkoxi-karbonil-, ((0-C8) -cikloalkoxi-karbonil-, (¢0-(02) -alkenil-oxi-karbonil-, (¢0-(02) -alkinil-oxi-karboni1-csoport, (C0-C02) -alkil-karbonil-oxi-, ((0-Cg) -cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-(02)-aril-karbonil-oxi-, (0-(06) “aralkil-- 171 -karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (C1-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cx-C12)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)“ -alkoxi-karbonil-oxi-, (c6-c12)-aril-oxi-karbonil-oxi-, (C7-C16) -aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cg) -cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Οχ-Ο^)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(ϋχ-€χ2)-alkil-karbamoil-, N-(Cg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-fCy-Cxg)-aralkil-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχ0)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-(Οχ-ϋχθ)-alkil-N-(Cy-Cxg)-aralkil-karbamoil-,Ν-(Οχ-ϋχ0)-alkoxi-(Οχ-Οχο)-alkil-karbamoil-,N-(Cg-Cxg)-aril-oxi-(ϋχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,N-(C7-CX6)-arlakil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cx-CxQ)-alkoxi-(Οχ-ϋχθ)-alkil)-karbamoil-,N-(Cx~Cxq)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-,N-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((C7~Cxg)-aralkil-oxi-(ϋχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-oxi-, N• ·*** ♦· · • ♦ 9 »· *· ··* < < · 4 ···« · · · · » ··· ·* ·**- 172 -(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-, Ν-(ϋχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-,N-((ci“cio)-alkoxi-(Ci-Cio)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil) -karbamoil-oxi-, N-((C7-C16)-aralkil-oxi-(Ci-Cio)-alkil)-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-ϋχθ)-alkil-karbamoil-oxi-,N-(Cj-Cxo)-alkil-N-((Cg-Cjg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-,Ν-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((C7-CX6)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (Οχ-ϋχ2)-alkil-amino-, di-(Cx-Cx2)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkil-amino-, (Cg-Cx2)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Cg-Cxg)-aril-amino-, N-(C7-Cxx)-aralkil-amino-, Ν-(Οχ-ϋχθ)-alkil-N-(C7-Cx6)-aralkil-amino-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(ϋ6-ϋχ2)-aril-amino-, (Οχ-Cxg)-alkoxi-amino-, (Cx-Cxg)-alkoxi-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-csoport, (C1-C12) -alkanoil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (C6-Ci2)-aroil-amino-, (C7-CX5)-aralkanoil-amino-, (Οχc12)-alkanoil-N-(Cx-Cxo)-alkil-amino-, (Cg-Cg)-cikloalkanoil-N-(Cx-C10)-alkil-amino-, (C6-Cx2)-aroil-N-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-, (C7-CXX)-aralkanoil-N~(Οχ-ϋχθ)-alkil-amino-csoport,- 173 (Οχ-Ο12)-alkanoil-amino-(Οχ-Cg)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkanoil-amino-(Οχ-Cg)-alkil-, (Cg-Cxg)-aroil-amino~(Οχ—Cg)—alkil—, (Ογ-Οχβ)-aralkanoil-amino-, (Οχ-Cg)-alkil-, amino-(Οχ-Οχο)-alkil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-(Οχ-Οχο)-alkil-, N,N-di-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, (Οβ-Οθ)-cikloalkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-csoport, (cl-c12)-alkil-merkapto-, (0χ-012)-alkil-szulfinil-, (C1-C12)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cxg)-aril-merkapto-, (Cg-Cxg)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-aril-szulfonil-, (C7-Cxg)-aralkil-merkapto-, (Ο7-Οχθ)-aralkil-szulfinil-, (C7-Cxg)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(Οχ-Οχο)-alkil-szulfamoil-, N,N-di(0χ-010)-alkil-szulfamoil-, (03-03)-cikloalkil-szulfamoil-,N-(Cg-Cxg)-aril-szulfamoil-,N-(C7—016)-aralkil-szulfamoil-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-szulfamoil-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(C7-Cxg)-aralkil-szulfamoil-csoport, (Οχ-Οχο)-alkil-szulfonamido-,N-((Οχ-Οχο)-alkil)-(Οχ-Ο10)-alkil-szulfonamido-, (C7-O16)-aralkil-szulfonamido-,N-((Cx~Οχο)-alkil-(C7-Cxg)-aralkil-szulfonamido-csoport, és * · · « «·44 ·* r · 4 • « ·»4 44« *»·Β · · · • ··* ·♦- 174 η értéke Ο vagy 1, f értéke 1-8, előnyösen 1-5, g értéke Ο, 1 - (2f+l) és x értéke 0-8, előnyösen 0 vagy 1, kivéve a következő vegyületeket:5-{[(metil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(2-propil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(benzil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(4-metoxi-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(1-naftil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(4,5-dibróm-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(5-klór-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(8-kinolil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(4-(2-(4,7-Diklór-kinolil))-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogyi) egy (1) általános képletű vegyületet ZR6 általános képletű ···* ··- 175 vegyülettel (3) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy ii) egy (5) általános képletű vegyületet R4OH általános képletű vegyülettel egy (3) általános képletű vegyületté alakítunk, a képletekben R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a 1-4. igénypontban megadott és Z jelentése hidroxilcsoport vagy nukleofil körülmények között lehasítható lehasadó csoport, különösen fluor-, klór-, bróm-, jódatom vagy tozilát-csoport, és a kapott (3) általános képletű vegyületet ezt követően piridin-N-oxidjává oxidáljuk.
- 2. Eljárás az (I) általános képletű acil-szulfonamido- és szulfonamido-piridin-2-karbonsav-észterek, valamint piridin-N-oxidjaik - a képletbenA = R3 és B = X-NR5R6 vagyB = R3 és A = X-NR5R6 ésX jelentése -CO- képletű csoport ésR1, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, (Ci-C6)-alkil-, (Ci~Cg)-alkoxi-csoport, halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom, nitril-, hidroxil-, amino-csoport, adott esetben (C1-C4)-alkil-, hidroxi-(Cx-C4)-alkil-, (0χ-06)-alkil-karbonil-oxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált aminocsoport,R4 jelentése R4OH általános képletű alkoholból származó csoport, ahol R4 jelentése különösen (0χ-010)-acil-oxi-(Cj-Cg)-alkil-csoport, előnyösen (Οχ-Οχθ)-alkanoil-oxi176-(C^-Cg)-alkil-, benzil-oxi-(Cj-Cg)-alkil-, benzil-oxi-karbonil-oxi-(Cj-Cg)-alkil- vagy alkoxi-karbonil-oxi-(Ci~ -Cg)-alkil-csoport, elágazó vagy egyenes szénláncú vagy ciklusos alifás-(Cj-Cig)-alkilcsoport vagy elágazó vagy egyenes szénláncú adott esetben ciklusos (Ci-Cjg)-alkenil-csoport, (Ci-C^g)-alkinil-csoport, vagy (Ci-C3g)-alkeninil-csoport, amelyek egy vagy több többszörös kötést tartalmazhatnak, vagy jelentése (Cg-C^g)-arilcsoport, (C7~Cig)-aralkilcsoport vagy öt- vagy hattagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaril-csoport, vagy 5- vagy 6-tagú, előnyösen nitrogéntartalmú heteroaralkil-csoport, amelyek különösen egyszeresen vagy többszörösen a következő szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (Ci~C12)-alkil-, (C3-C3)-cikloalkil-, (c6“c12)~aril“' (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C12)-alkinil-, (Ci~Ci2)-alkoxi-, (Ci-Ci2)-alkoxi-(CJ-C12)-alkil-, (Cf-Ci2)-alkoxi-(Cf-Cf2)-alkoxi-, (c6“c12)-ariloxi-, (C7-C16)-aralkiloxi-, (C^-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, -0-[CH2]xCfH(2f+i_g)Fg, -OCF2C1, -OCF2-CHFC1, (Cj-C^)-alkil-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Ci2)-aril-karbonil-, (C7-C^g)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3-Ci2)-alkenil-karbonil-, (C3-Ci2)-alkinil-karbonil-, (C1-C12) -alkoxi-karbonil-, (Ci~Ci2) -alkoxi- (Cj-C^) -alkoxi-karbonil-, (Cg-Ci2)-ariloxi-karbonil-, (C7-Cjg)177-aralkoxi-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (Cg-Cgg)-alkenil-oxi-karbonil-, (Cg-Cgg)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (Ci“Cig)-alkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-aril-karbonil-oxi-, (C7-Cgg)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (Cg-Cgg)-alkenil-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-alkinil-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-alkoxi-(Cg-Cgg)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-ariloxi-karbonil-oxi-, (C7-Cgg)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg) -alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cgg)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil- N,N-di-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-, N-(Cg-Cg)-cikloalkil-karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-, N-(C7-Cgg)-aralkil-karbamoil-, N-(Cg-Cgg)-alkil-N-(Cg-Cgg)-aril-karbamoil-, N-(Cg-Cgg)-alkil-N-(C7-Cgg)-aralkil-karbamoil-,N-((Cg-Cgg)-alkoxi-(Cg-Cgg)-alkil)-karbamoil-,N-((Cg-Cgg)-aril-oxi-(Cg-Cgg)-alkil)-karbamoil-,N-((C7-Cgg)-aralkil-oxi-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((Cg-Cgg)-alkoxi-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((Cg-Cgg)-aril-oxi-(Cg-Cgg)-alkil-karbamoil-,N-(Cg-Cgg)-alkil-N-((C7-Cgg)-aralkil-oxi-(Cg-Cg0)-alkil-karbamo i1-csoport, • · ·- 178 karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Ο^)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-Di-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cjg)-aril-karbamoil-oxi-, N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(C5-C32)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(C7-Cie)-aralkil-karbamoil-oxi-,N-((C1-C10)-alkoxi-(Οχ-Οχο)-alkil) -karbamoil-oxi-,N—((Cg-Cjg)-aril-oxi-(Οχ-Οχο) -alkil)-karbamoil-oxi-,N-((C7-C15)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((Οχ-C10) -alkoxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((C7-C36)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil)karbamoil-oxi-csoport, amino-, (Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, di-(C3-CX2)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkil-amino-, (C3-C32)-alkenil-amino-, (C3-C12)-alkinil-amino-, Ν-(06~0χ2)-aril-amino-, N-(C7~ —Οχχ)-aralkil-amino-, N-alkil-aralkil-amino, N-alkil-aril-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-N-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-csoport, (Οχ—Οχ2)-alkanoil-amino, (¢3-03)-cikloalkanoil-amino-, (Ο6-Ο12)-aroil-amino-, (07-016)-aralkanoil-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkanoil-N-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-, (03-03)-cikloalkanoil-N-(Οχ-Οχο)-alkil-amino-, (Ο6-Ο12)-aroil• 4- 179 -N-(Cx~Cxq)-alkil-amion-, (Ογ-Οχχ)-aralkanoil-N-(Cj-C^q)-alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-(Ci-Cg)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkanoil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (Cg-Cxg)-aroil-amino-(Οχ—Cg)-alkil-, (C7-CX5)-aralkanoil-amino-(Cx~Cg)-alkil-, amino-(Cx~Cxq)-alkil-, N-(ΰχ-ΰχθ)-alkil-amino-(Cx~Cxq)-alkil-, N,N-di(Cx-Cxq)-alkil-amino-(ΰχ-ΰχθ)-alkil-, (C3-Cg)-cikloalkil-amino-(Cx~Cxq)-alkil-csoport, (C1-C12)-alkil-merkapto-, (Οχ-ΰχ2)-alkil-szulfinil-, (Cx~Cx2)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cxg)-aril-merkapto-, (Cg-Cxg)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-arilszulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7-Cxg)-aralkil-szulfinil-, (C7~Cxg)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(ΰχ-ΰχθ)-alkil-szulfamoil-, N,N-di-(Cx-C10)-alkil-szulfamoil-, (C3-Cg)-cikloalkil-szulfamoil-,N-(Cg-Cxg)-aril-szulfamoil-,N-(C7—Cxg)-aralkil-szulfamoil-,N-(Cx~Cxo)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-szulfamoil-,N-(Cx~Cxq)-alkil-N-(C7~Cxg)-aralkil-szulfamoil-, (Cx~Cxq)-alkil-szulfonamido-,N—((Cx~Cxq)-alkil)-(Cx-Cxq)-alkil-szulfonamido-, (C7~Cxg)-aralkil-szulfonamido- és N-((Οχ-ΰχθ)-alkil-(C7-Cxg)-aralkil-szulfonamido-csoport,180 és az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek az arilrészen 1-5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesít ve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxi-, (Cx-Cj2) -alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-, (c6_c12)-arii-, (C7-C16)-aralkil-, (Cx-C12)-alkoxi-, (cl”c12)-alkoxi-(Ci~Ci2)-alkil-, (0χ-Ο12)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-, (Cg-Cx2)-aril-oxi-, (Ογ-Οχ^)-aralkil-oxi-, (Οχ—Cg)-hidroxi-alkoxi-csoport, (Οχ-0χ2)-alkil-karbonil-, (Cg-C8)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Cx2)-aril-karbonil-, (C7-CX5)-aralkil-karbonil-csoport, (0χ-0χ2)-alkoxi-karbonil-, (0χ-012)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-, (Cg-Cx2)-ariloxi-karbonil-, (C7-CX5)-aralkoxi-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (Cg-Cx2)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (Οχ-Οχ2)-alkil-karbonil-oxi-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil -oxi-, (Cg-Cx2)-aril-karbonil-oxi-, (07-0χ6)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (Cg-Cx2)-alkenil-karbonil-oxi-, (Cg—Cj2)—alkinil—karbonil—oxi—csoport, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-(Οχ-Οχ2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Οβ-Οχ2)-ariloxi-karbonil-oxi, • ·- 181 (Ογ-Οχβ)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (¢3-03)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-Cj2) -alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N- (Οχ-Οχ2) -alkil-karbamoil-, N,N-di(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, N-(C7-Cxg)-aralkil-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N- (C7-Cxg) -aralkil-karbamoil-csoport,N- ((ci-cio)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,N- ((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,N-((C7-Cxg)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Οχ-Οχθ)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,Ν—(Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)-karbamoil-,Ν- (Οχ-Οχθ)-alkil-N-((Ο7~Ο16)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ)-alkil)karbamoi1-csoport, karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di(Οχ-Οχ2) -alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoil-oxi-, Ν-(Ο7-Οχ6)~ -aralkil-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(Cg-Cx2)-aril-karbamoil-oxi-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-N-(C7-Cxg)-aralkil-karbamoil-oxi-csoport,N-((ci-cio)-alkoxi-(Οχ-Οχθ)-alkil-karbamoil-oxi-,- 182 Ν ((c6“c16) -aril-oxi- (Οχ-Οχο) -alkil-karbamoil-oxi-, N-( (C7-Cxg) -aralkil-oxi-(Οχ-Οχθ) -alkil-karbamoil-oxi-/ Ν- (Οχ-Οχθ) -alkil-N- ((Οχ-Οχθ) -alkoxi- (Οχ-Οχθ) -alkil) -karbamoil-oxi-,Ν-(Οχ-Οχθ) -alkil-N-( (Cg-Cxg) -aril-oxi-(Οχ-Οχθ) -alkil) -karbamoil-oxi-,Ν- (Οχ-Οχθ) -alkil-N- ((Ογ-Οχβ) -aralkil-oxi- (Οχ-Οχθ) -alkil) -karbamoil-oxi-csoport, amino-, (0χ-012)-alkil-amino-, άί-(Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, (c3~c8)-cikloalkil-amino-, (C3-C12)-alkenil-amino-, (C3-C12) -alkinil-amino-, N-(Cg-Cx2) -aril-amino-,Ν-(Ο7-Οχχ)-aralkil-amino-, N-alkil-aralkil-amino-, Ν-alkil-aril-amino-, (0χ-012)-alkoxi-amino-, (Οχ-012)-alkoxi-N- (Οχ-Οχθ) -alkil-amino-csoport, (C1-C12)-alkanoil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-amino-, (Cg—C12) -aroil-amino-, (07-016) -aralkanoil-amino-, (C1-C12)-alkanoil-N- (Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (Cg-C12)-aroil-N-(Οχ-Οχθ) -alkil-amino-, (Ο7-Οχχ) -aralkanoil-N- (Οχ-Οχθ) -alkil-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkanoil-amino-(0χ-08)-alkil-, (C3-C8) -cikloalkanoil-amino-(0χ-08) -alkil-, (Cg-Cxg) -aroil-amino-(Οχ-Ο8)-alkil-, (Ο7-Οχθ)-aralkanoil-amino-(Οχ—C8)-alkil-, amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, Ν-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-(Οχ-Οχθ)-alkil-, N,N-di-(Οχ-Οχθ) -alkil-amino- (Οχ-Οχθ) -alkil-, (C3-C8) -cikloalkil-amino• · • ·- 183 -(Οχ-Οχθ)-alkil-csoport, (Οχ—C12)—alkil—merkapto-, (Οχ-Οχ2)-alkil-szulfinil-, (Οχ-Οχ2)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cxg)-aril-merkapto-, (Cg-Cxg)-aril-szulfinil-, (Cg-Cxg)-aril-szulfonil-, (C7-C16)-aralkil-merkapto-, (C7-Cxg)-aralkil-szulfinilés (C7-Cxg)-aralkil-szulfonil-csoport,R5 jelentése hidrogénatom, (Οχ-Cg)-alkilcsoport vagy N-védőcsoport, így (Οχ-Cg)-alkanoil-, (Οχ-Cg)-alkil-karbamoil-, (Οχ-Cg)-alkoxi-karbonil-, benzil-oxi-karbonil-, (Οχ-Οχθ)-acil-oxi-(Οχ-Cg)-alkilcsoport, előnyösen (Οχ-Οχθ)-alkanoil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-, benzoil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-, benzil-oxi-karbonil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil- vagy (Οχ-Cg)-alkoxi-karbonil-oxi-(Οχ-Cg)-alkil-csoport, 1-, 2-, 3vagy 4-értékű fiziológiailag elfogadható kation, különösen Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Al3+ vagy ammóniumion, amely adott esetben 1-3-szorosan helyettesítve lehet (Οχ-Cg) -hidroxi-alkil-, (CX-C4)-alkoxi-(Οχ-Οθ)-alkil-, fenil-, benzil- vagy (Οχ-Cg)-alkilcsoporttal, amely szintén 1-3szorosan helyettesítve lehet hidroxil- vagy (CX-C4)-alkoxi-csoporttal, vagy jelentése bázikus aminosav-származékból származó kation,R6 jelentése -SO2H képletű csoport kivételével egy (II) általános képletű csoport - a képletbenY jelentése -SO2- vagy -CO- képletű csoport,C jelentése egyszeres kötés vagy elágazó egy egyenes- 184 szénláncú alifás (C^-Cig)-alkándiil- vagy cikloalifás (C3-C10)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (C2~Cig)-alkéndiil- vagy cikloalkén-diil-csoport vagy (C2~Cig)-alkándiil-csoport vagy (C2-C16)-alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartalmazhatnak,U jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy a következő csoportok egyike:-C0-, -0(C0)-, -(CO)-O-, -(CO)NR-, -NR(CO)-, -0-,-S0-, -S02-, -NR, ahol R jelentése (C1-C3)-alkilcsoport vagy hidrogénatom r értéke 1, 2, 3 vagy 4,D jelentése egyszeres kötés, hidrogénatom vagy elágazó vagy egyenes szénláncú alifás (Ci-C^q)-alkándiil-csoport, vagy elágazó vagy egyenes szénláncú (^-0^)-alkéndiil-csoport, (c2-cio)-alkindiil-csoport, vagy (C2~Ciq)-alkenindiil-csoport, amelyek egy vagy több C-C többszörös kötést tartalmazhatnak,W jelentése egyszeres kötés, h idrogénatom (C3-C10)-cikloalifás alkil-, alkenil-, alkinil- vagy alkeninil-csoport vagy (Cg—C^g)—arilcsoport vagy 5- vagy 6-gyűrűtagú- 185 heteroaril-csoport, és a C, D és W szubsztituensek közül legalább egynek a jelentése egyszeres kötéstől eltérő, és U jelentése csak akkor a képletszerűen megadott csoportok egyike, ha C jelentése egyszeres kötéstől eltérő, vagy ha D és/vagy W jelentése egyszeres kötéstől eltérő, ésC, D és/vagy W, amennyiben jelentésük egyszeres kötéstől és hidrogénatomtól eltérő, előnyösen legfeljebb 5szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (C1-C12)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-, (c6“c12)-aril-, (C7-C16)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (C3-C12)-alkinil-, (C1-C12)-alkoxi-, (C1-C12)-alkoxi-(C1-C12)-alkil-, (C1-C12)-alkoxi-(C1-C12)-alkoxi-, (C6-C12)-ariloxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-, (Cj-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, -0-[CH2]xCfH(2f+i-g), -OCF2CI, -OCF2-CHFCI képletű csoport, (cl“c12)-alkil-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (C6-C12)-aril-karbonil-, (C7-Cig)-aralkil-karbonil-, cinnamoil-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-csoport, (cl-c12)-alkoxi-karbonil-, (C1-C12)-alkoxi-(Ci-C]^)“ -alkoxi-karbonil-, (Cg-Ci2)-ariloxi-karbonil-, (C7• · · ·- 186 C16)-aralkoxi-karbonil-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (C3-C-L2)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-Cg)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (Cg-C^) -aril-karbonil-oxi-, -aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3~Cx2)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (cl“c12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (C1-C12)-alkoxi-(C1-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cx2)-ariloxi-karbonil-oxi-, (Cj-C^g)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (Cg-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(C1-C12)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Cx~ -C12)-alkil-karbamoil-, N-(C3-Cg)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cjg)-aril-karbamoil-, N-(C7-Cxg)-aralkil-karbamoil-, N-(Cx-C10)-alkil-N-(Cg-C16)-aril-karbamoil-, Ν-(€χ-ϋχ0)-alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-csoport,N-((C1-C1O)-alkoxi-(C^-CfQ)-alkil)-karbamoil-,N- ((Cg—C^g) -aril-oxi- (Cj^-Cjq) -alkil) -karbamoil-,N-((C7-C16)-aralkil-oxi-(ϋχ-ϋ10)-alkil)-karbamoil-,N- (C1-C10) -alkil-N- ( (Cj-Cxo) -alkoxi- (Cx-C10) «··«- 187 -alkil-karbamoi1-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((C6-C16) -aril-oxi-(Οχ-Οχο)“ -alkil-karbamoil-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((Ογ-Οχζ)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(Οχ-Οχ2)-alkil-karbamoil-oxi-, Ν-(Ο3-Οθ)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N-(Cg-Cxg)-aril-karbamoiloxi-, Ν-(07~0χ6)-aralkil-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(Οθ-Οχ2)-aril-karbamoil-oxi-, N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(C7-0χ5)-aralkil-karbamoil-oxi-,N-((ci”cio)-alkoxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-((^β-Οχθ)-aril-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,N-((C7~Cxg)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχο) -alkil)-karbamoil-oxi-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((Οχ-Οχο)-alkoxi-(0χ-010)-alkil-karbamoil-oxi-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((Cg-Cxg)-aril-oxi-(Οχ-Ο10)-alkil-karbamoil-oxi-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-((C7-Cxg)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, (0χ-012)-alkil-amino-, di(Οχ-Οχ2)-alkil-amino-, (C3-C8)-cikloalkil-amino-, (Ο3-Οχ2)-alkenil-amino, (C3-C12)-alkinil-amino-, N-(Ο6-Οχ2)-aril-amino, N-(07~0χχ)-aralkil-amino-, N-(Οχ-Οχο)-alkili- 188 -(C7-C1Q)-aralkil-amino, N-(ϋχ-ϋχθ)-alkil-N(C6-C12)-aril-amino-, ^χ-Οχ2)-alkoxi-amino-, (Οχ-Οχ2)-alkoxi-- (Οχ-Οχθ) -alkil-amino-csoport, (ϋχ-Οχ2)-alkanoil-amino-, (C3~Cg)-cikloalkanoil-amino-, (Cg-Cjg)-aroil-amino-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-, (ϋχ-Οχ2)-alkanoil-N-(Οχ-Οχθ)-alkil-amino-, (C3-Cg) -cikloalkanoil-N- (Cx-C10) -alkil-amino-, (c6-c12) “aroil-N-(Ci-Cio)-alkil-amino-, (C7~C11)-aralkanoil-N- (ϋχ-ϋχθ) -alkil-amino-csoport, (C1-C12) -alkanoil-amino-(Cx~Cg) -alkil-, (Cg-Cg) -cikloalkanoil-amino- (Οχ-Cg) -alkil-, (Cg-Cjg) -aroil-amino-(Cx~Cg)-alkil-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-(Cg-Cg)-alkil-, amino-(Cj-Cio)-alkil-, N-(Cx~Cxq)-alkil-amino-(Cx-C10)-alkil-, N,N-di(Οχ-ϋχθ)-alkil-amino-(Οχ-Οχο)-alkil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-amino-- (ϋχ-Οχο) -alkil-csoport, (Cx-C12)-alkil-merkapto-, (Οχ-Οχ2)-alkil-szulfinil-, (C1-C12)-alkil-szulfonil-, (Cg-Cxg)-aril-merkapto-, (c6“c16)-aril-szulfinil-, (Cg-C16)-aril-szulfonil-, (C7-Cx6) -aralkil-merkapto-, (C7~Cxg) -aralkil-szulfinil-, (C7~Cxg)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(Οχ-Οχθ)-alkil-szulfamoil-, N,N-di ·«·- 189 (Cg-Cgg)-alkil-szulfamoil-(C3-C3)-cikloalkil-szulfamoil-,N-(Cg-Cgg)-aril-szulfamoil-,N-(c7-Cgg)-aralkil-szulfamoil-,N-(Cg-Cgo)-alkil-N-(Cg-Cgg)-aril-szulfamoil-, N-(Cg-Cgg)-alkil-N-(C7-Cgg)-aralkil-szulfamoil-csoport, (Cg-Cgg)-alkil-szulfonamido-,N-((C1-C10)-alkil)-(Cg-Cgg)-alkil-szulfonamido-, (C7-Cgg)-aralkil-szulfonamido-,N-((Cg-Cgg)-alkil-(C7-Cgg)-aralkil-szulfonamido-csoport, és az olyan csoportok, amelyek arilrészt tartalmaznak, az arilrészben 1-, 2-, 3-, 4- vagy 5-szörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek a következő szubsztituensekkel: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, nitro-, karboxil-, (Cg-Cgg)-alkil-, (C3-CQ)-cikloalkil-, (Cg-Cgg)-aril-, (C7-Cgg)-aralkil-, (C3-C12)-alkenil-, (Cg-Cgg)-alkinil-, (Cg-Cgg)-alkoxi-, (Cg-Cgg) -alkoxi-(Cg-Cgg)-alkil-, (Cg-Cgg)-alkoxi-(Cg-Cgg)-alkoxi-, (Cg-Cgg)-aril-oxi-, (C7-Cgg)-aralkil-oxi-, (Cg-Cg)-hidroxi-alkil-csoport, -O-[CHg]xCfH(gf+g_gj Fg, -OCFgCl, -OCFg-CHFCl képletű csoport, (Cg-Cgg)-alkil-karbonil-, (Cg-Cg)-cikloalkil-karbonil-, (Cg-Cgg) -aril-karbonil-, (C7-Cgg) -aralkil-karbonil-,190 cinnamoil-, (C3-C12)-alkenil-karbonil-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-csoport, (Ci“Ci2)-alkoxi-karbonil-, (Ci-Ci2)-alkoxi-(Ci~Ci2)“ -alkoxi-karbonil-, (Cg-C12)-aril-oxi-karbonil-, (C7-C16)-aralkoxi-karbonil-, (C3-C8)-cikloalkoxi-karbonil-, (C3-C12)-alkenil-oxi-karbonil-, (C3-Ci2)-alkinil-oxi-karbonil-csoport, (C1-C12)-alkil-karbonil-oxi-, (C3-C3)-cikloalkil-karbonil-oxi-, (C5-C12)-aril-karbonil-oxi-, (C7-C15)-aralkil-karbonil-oxi-, cinnamoil-oxi-, (C3-Ci2)-alkenil-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-karbonil-oxi-csoport, (Cj-Cj2)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Ci-C12)-alkoxi-(C2.-C12)-alkoxi-karbonil-oxi-, (Cg-Ci2)-aril-oxi-karbonil-oxi-, (C7-C16)-aralkil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-Cg)-cikloalkoxi-karbonil-oxi-, (C3-Ci2)-alkenil-oxi-karbonil-oxi-, (C3-C12)-alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, karbamoil-, N-(Ci-Ci2)-alkil-karbamoil-, N,N-di-(Ci-C32)“ -alkil-karbamoil-, N-(C3-C8)-cikloalkil-karbamoil-, N-(Cg-Cig)-aril-karbamoil-, N-(C7~Cig)-aralkil-karbamoil-, N- (C^-C^q) -alkil-N-(Cg-C16)-aril-karbamoil-, N- (Cj^-Cj^q) -alkil-N-(C7-C15)-aralkil-karbamoil-,N-(Ci-Cjo)-alkoxi-(C^-C^q)-alkil-karbamoil-,N-(Cg-C^g)-aril-oxi-(Ci-C^q)-alkil-karbamoil-,- 191 N-((0 —Cxg)-arlakil-oxi-(C0-C0q)-alkil-karbamoil-,N- (<0-<0ο) -alkil-N- ((0-(0o) -alkoxi- (<0-(0o) -alkil) -karbamoil-,N- ((0-(0o) -alkil-N-((¢0-(06) -aril-oxi-(C1-C10) -alkil-karbamoil-,N-(<0-C0q) -alkil-N-( (¢0-(06) -aralkil-oxi-(Cj-Cxo) -alkil-karbamoil-csoport, karbamoil-oxi-, N-(C0-C02)-alkil-karbamoil-oxi-, N,N-di-(¢0-(02)-alkil-karbamoil-oxi-, N-(C3-C3)-cikloalkil-karbamoil-oxi-, N- ((0-(06) -aril-karbamoil-oxi-, N- (C7~<06) -aralkil-karbamoil-oxi-, N- ((0-C0q) -alkil-N-((0-(02) -aril-karbamoil-oxi-, N-((0-C0q) -alkil-N-(C7-C16)-aralkil-karbamoil-oxi-,N-(((0-(0o) -alkoxi- ((0-(0o) -alkil) -karbamoil-oxi-,N-( ((0“(06) -aril-oxi-(Οχ-ϋχο) -alkil) -karbamoil-oxi-,N-((C7-CX6)-aralkil-oxi-(Οχ-Οχο)-alkil)-karbamoil-oxi-,N- (<0-C0o) -alkil-N- ((C0—(0o) -alkoxi- ((0-(0o) -alkil-karbamoil-oxi-,Ν-(Οχ-Οχο) -alkil-N-( ((0-(06) -aril-oxi-(Οχ-(0ο) -alkil-karbamoil-oxi-,N- ((0-(0q) -alkil-N- ((C7-CX6) -aralkil-oxi- ((0-Cxo) -alkil-karbamoil-oxi-csoport, amino-, ((0-(02)-alkil-amino-, di-((0-(02)-alkil-amino-, (¢0-(0)-cikloalkil-amino-, ((0-(02)-alkenil-amino-, ((0-C12)-alkinil-amino-, N-(C6-(02)-aril-amino-, N-(C7-(0x)192-aralkil-amino-, N- ((/-C/q)-alkil-N- ((/-C/g)-aralkil-amino-, N-(Cj-C^q)-alkil-N-(C6-C12)-aril-amino-, (C/-C/2) -alkoxi-amino-, ((/-(/2) -alkoxi-N-(C/-C/q) -alkil-amino-csoport, ((/-(/2) -alkanoil-amino-, (C3-C3) -cikloalkanoil-amino-, (Cg-C/2) -aroil-amino-, (C7-C15) -aralkanoil-amino-, (</C12)-alkanoil-N-(Ci-CiQ)-alkil-amino-, (C3-C3)-cikloalkanoil-N-(Cj-Cio)-alkil-amino-, (C6-Ci2)-aroil-N- (¢/-(/0) -alkil-amino-, (C7-C11) -aralkanoil-N- ((/-C/o) -alkil-amino-csoport, (¢/-(/2) -alkanoil-amino- (C/-C3) -alkil-, (C3-C3) -cikloalkanoil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C5-C/5)-aroil-amino-(Cj-Cg)-alkil-, (C7-C16)-aralkanoil-amino-, (C/-C3)-alkil-, amino-((/-(/ο)-alkil-, N-((/-(/0)-alkil-amino-(C/-Ciq) -alkil-, N,N-di- (C/-Ciq) -alkil-amino- ((/-(/ο) -alkil-, ((/-Cg) -cikloalkil-amino- (C/-C/0) -alkil-csoport, (C1-C12)-alkil-merkapto-, (C/-C12)-alkil-szulfinil-, (C1-C12)-alkil-szulfonil-, (C6-C16)-aril-merkapto-, (Cg-Cie)-aril-szulfinil-, (Cg-Cig)-aril-szulfonil-, (C7-C/6)-aralkil-merkapto-, (C7-C15)-aralkil-szulfinil-, (C7-C15)-aralkil-szulfonil-csoport, szulfamoil-, N-(Cj-Cjo)-alkil-szulfamoil-, N,N-di(C^-Cio)193-alkil-szulfamoil-, (C3-C3)-cikloalkil-szulfamoil-,N-(Cg-Cjg)-aril-szulfamoil-,N-(C7-C16)-aralkil-szulfamoil-,N-(ϋχ-ϋχθ)-alkil-N-(Cg-C16)-aril-szulfamoil-,N-(Οχ-Οχο)-alkil-N-(C7-CX6)-aralkil-szulfamoil-csoport, (Οχ-Οχο)-alkil-szulfonamido-,N-((Οχ-Οχο)-alkil)-(Οχ-Οχθ)-alkil-szulfonamido-, (C7-C16)-aralkil-szulfonamido-,N-((Cx-C10)-alkil-(C7-Cx6)-aralkil-szulfonamido-csoport, és n értéke 0 vagy 1, f értéke 1-8, előnyösen 1-5, g értéke 0, 1 - (2f+l) és x értéke 0-8, előnyösen 0 vagy 1, kivéve a következő vegyületeket:5-{[(metil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{í(2-propil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(benzil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(4-metoxi-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-met i1-és ztér, • · « ·- 194 5-{[(1-naftil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(4,5-dibróm-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(5-klór-2-tienil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(8-kinolil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-metil-észter,5-{[(4-(2-(4,7-Diklór-kinolil))-fenil-szulfonil)-amino]-karbonil}-piridin-2-karbonsav-meti1-észtér előállítására, azzal jellemezve, hogyi) (6) általános képletű vegyületet NHR^rG általános képletű vegyülettel egy (8) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy ii) egy (9) általános képletű vegyületet R4OH általános képletű vegyülettel egy (8) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy iii) egy (10) általános képletű vegyületet ZR6 általános képletű vegyülettel (8) általános képletű vegyületté alakítunk, ahol a képletekben RÍ, r2, r3, R4, r5 és R® jelentése az 1-4. igénypontban megadott, és Z jelentése hidroxilcsoport, vagy nukleofil körülmények között lehasítható lehasadó csoport, különösen fluor-, klór-, bróm-, jódatom vagy tozilát-csoport, és a kapott (8) általános képletű vegyületet ezt követően piridin-N-oxidjává oxidáljuk.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyületek fibrotikus
* r- r - 195 megetegedések ellen. - 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek fibroszupresszív hatású vegyületekként történő alkalmazásra.
- 5. Gyógyászati készítmények, azzal jellemezve, hogy legalább egy (I) általános képletű vegyületet és adott esetben gyógyászatilag elfogadható hordozóanyagot tartalmaznak.
- 6. Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazása a kollagén vagy kollagénhez hasonló anyagokkal kapcsolatos anyagcserezavarok kezelésére.
- 7. Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazása fibrotikus megbetegedések kezelésére.
- 8. Eljárás fibrotikus megbetegedések kezelésére alkalmas gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a gyógyászati készítmény (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4233124A DE4233124A1 (de) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | Acylsulfonamido- und Sulfonamidopyridin-2-carbonsäureester sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9302778D0 HU9302778D0 (en) | 1993-12-28 |
| HUT67292A true HUT67292A (en) | 1995-03-28 |
Family
ID=6469456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9302778A HUT67292A (en) | 1992-10-02 | 1993-10-01 | Process for preparing pyridine-2-carboxylic acid esters and pharmaceutical compositions containing them |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5428046A (hu) |
| EP (1) | EP0590520B1 (hu) |
| JP (1) | JPH06211795A (hu) |
| KR (1) | KR940009156A (hu) |
| CN (1) | CN1089603A (hu) |
| AT (1) | ATE139227T1 (hu) |
| AU (1) | AU662448B2 (hu) |
| CA (1) | CA2107514A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ283869B6 (hu) |
| DE (2) | DE4233124A1 (hu) |
| DK (1) | DK0590520T3 (hu) |
| ES (1) | ES2090806T3 (hu) |
| FI (1) | FI103881B (hu) |
| GR (1) | GR3020230T3 (hu) |
| HK (1) | HK1006713A1 (hu) |
| HU (1) | HUT67292A (hu) |
| IL (1) | IL107155A (hu) |
| MY (1) | MY110277A (hu) |
| NO (1) | NO180085C (hu) |
| NZ (1) | NZ248819A (hu) |
| PH (1) | PH30677A (hu) |
| PL (1) | PL176772B1 (hu) |
| RU (1) | RU2117660C1 (hu) |
| TW (1) | TW258733B (hu) |
| ZA (1) | ZA937298B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL135495A (en) * | 1995-09-28 | 2002-12-01 | Hoechst Ag | Intermediate compounds for the preparation of quinoline-converted amines - 2 - carboxylic acid |
| DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19746287A1 (de) * | 1997-10-20 | 1999-04-22 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Substituierte Isochinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| TW201512171A (zh) | 2013-04-19 | 2015-04-01 | Pfizer Ltd | 化學化合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3432094A1 (de) * | 1984-08-31 | 1986-03-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Ester der pyridin-2,4- und -2,5- dicarbonsaeure als arzneimittel zur inhibierung der prolin- und lysinhydroxylase |
| DE3703963A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben, sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| DE3703959A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,5-dicarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| DE3703962A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| DE3707429A1 (de) * | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | Substituierte pyridin-2,4-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| DE4020570A1 (de) * | 1990-06-28 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | 2,4- und 2,5-substituierte pyridin-n-oxide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| DE4031000A1 (de) * | 1990-10-01 | 1992-04-09 | Hoechst Ag | 4- oder 5-substituierte pyridin-2-carbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel |
-
1992
- 1992-10-02 DE DE4233124A patent/DE4233124A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-08-05 TW TW082106253A patent/TW258733B/zh active
- 1993-09-22 US US08/124,683 patent/US5428046A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-23 ES ES93115361T patent/ES2090806T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-23 DE DE59302898T patent/DE59302898D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-23 EP EP93115361A patent/EP0590520B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-23 AT AT93115361T patent/ATE139227T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-23 DK DK93115361.3T patent/DK0590520T3/da active
- 1993-09-29 IL IL10715593A patent/IL107155A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-09-29 CN CN93118248A patent/CN1089603A/zh active Pending
- 1993-09-30 PH PH46989A patent/PH30677A/en unknown
- 1993-09-30 MY MYPI93001990A patent/MY110277A/en unknown
- 1993-09-30 FI FI934303A patent/FI103881B/fi active
- 1993-09-30 CZ CZ932044A patent/CZ283869B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-09-30 NZ NZ248819A patent/NZ248819A/en unknown
- 1993-10-01 HU HU9302778A patent/HUT67292A/hu unknown
- 1993-10-01 CA CA002107514A patent/CA2107514A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-01 PL PL93300561A patent/PL176772B1/pl unknown
- 1993-10-01 NO NO933521A patent/NO180085C/no not_active IP Right Cessation
- 1993-10-01 ZA ZA937298A patent/ZA937298B/xx unknown
- 1993-10-01 RU RU93056156A patent/RU2117660C1/ru active
- 1993-10-01 AU AU48726/93A patent/AU662448B2/en not_active Ceased
- 1993-10-02 KR KR1019930020299A patent/KR940009156A/ko active IP Right Grant
- 1993-10-04 JP JP5247717A patent/JPH06211795A/ja active Pending
-
1996
- 1996-06-13 GR GR960401603T patent/GR3020230T3/el unknown
-
1998
- 1998-06-22 HK HK98105875A patent/HK1006713A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0650960B1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| EP0650961B1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| US5620995A (en) | Substituted heterocyclic carboxyamides, their preparation and their use as pharmaceuticals | |
| US5607954A (en) | Sulfonamido- and sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxamides and their pyridine-n-oxides, process for their preparation and their use as pharmaceuticals | |
| US5610172A (en) | Sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxamides and pyridine-n-oxides which are useful as pharmaceuticals | |
| US5620996A (en) | Sulfonamidocarbonyl pyridine-2-carboxesteramides and their pyridine-N-oxide compounds and their use as pharmaceuticals | |
| SI9600287A (en) | Substituted quinoline-2-carboxylic acid amides, the preparation thereof and the use thereof as medicines, as well as intermediates | |
| CA2078590A1 (en) | 2-hydroxymethylpyridines, the corresponding pyridine n-oxides and their derivatives, processes for their preparation and their use | |
| DE4410453A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| HUT67292A (en) | Process for preparing pyridine-2-carboxylic acid esters and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE4433928A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE4410881A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE4434288A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE4337271A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE4337270A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE4439935A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE19504226A1 (de) | Substituierte Chinoxaline, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| CA2145472A1 (en) | Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals | |
| JP2016508118A (ja) | Ｋｃｎｑ２／３モジュレーターとしての置換アミノ−アリールカルボキサミド | |
| DE4344958A1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |