HUT63201A - Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid - Google Patents
Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid Download PDFInfo
- Publication number
- HUT63201A HUT63201A HU9200890A HU9200890A HUT63201A HU T63201 A HUT63201 A HU T63201A HU 9200890 A HU9200890 A HU 9200890A HU 9200890 A HU9200890 A HU 9200890A HU T63201 A HUT63201 A HU T63201A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyanopyridine
- hydroxynicotinic acid
- acid
- substrate
- medium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
A találmány tárgya új mikrobiológiai eljárás 6hidroxi-nikotinsav előállítására 3-ciano-piridinből. A találmány az eljárásban felhasználható új mikroorganizmusokra is vonatkozik.
A 6-hidroxi-nikotinsav fontos intermedier a 5,6diklór-nikotinsav előállításában (664 754 sz. svájci szabadalmi leírás); az utóbbi gyógyászati hatóanyagok kiindulási anyagát képezi (Setcliff és mktsai, J. of Chem. and Eng. Data, Vol. 21, No. 2, /1976/, 246. oldal).
6-Hidroxi-nikotinsavat 3-ciano-piridinből eddig sem kémiai, sem mikrobiológiai utón nem állítottak elá.
A találmány feladata egyszerű mikrobiológiai eljárás kidolgozása volt, amellyel 6-hidroxi-nikotinsavat lehet előállítani 3-ciano-piridinből.
A fenti feladatot a 3. igénypontban részletezett eljárással, az 1. igénypontban meghatározott új mikroorganizmussal oldottuk meg.
A találmány szerint minden mikroorganizmus alkalmas, amely képes 3-ciano-piridint egyedüli szén-, nitrogén- és energiaforrásként hasznosítva ezt szubsztrátumként 6hidroxi-nikotinsawá alakítani.
Ezek a mikroorganizmusok a találmány egy részét képezik, és a szokásos technikákkal például víztisztítókból elkülöníthetők, 3-ciano-piridint tartalmazó közegen szelektálhatok, majd izolálhatok.
A fenti megfogalmazás: Mikroorganizmus, amely képes
3-ciano-piridint egyedüli szén-, nitrogén- és energiaforrás···· ···· • · • · ····· · • · · · · · ········ · «·· ··
- 3 ként hasznosítva ezt szubsztrátumként 6-hidroxi-nikotinsawá alakítani mind vegyes mikroorganizmus populációra, mind tiszta törzsekre vonatkozik, és a fermentálás körülményei lehetnek sterilek és nem-sterilek.
Célszerű, ha mikroorganizmusként Achromobacter sp. törzset alkalmazunk. Részletes azonosítási adatok alapján a mikroorganizmust az alábbiakban Aqrobacterium sp.-nek hívjuk, mutánssal és variánsai szintén alkalmazhatók. A mikroorganizmust a Mikroorganizmusok és sejtkulturák Német Gyűjteményénél (Deutsche Sammlung für Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH, D-3300 Braunschweig, NSZK, Mascheroderweg lb) 1991. 01. 31-én letétbe kapta.
Aqrobacterium DSM
A törzs tulajdonságai
Sejtforma:
szélesség μιη hosszúság μπι
Mozgékonyság
Gram reakció
Lízis 3 %-os KOH-val
Aminopeptidáz (Cerni)
Spórák
Oxidáz
Kataláz
Növekedés helyeztük, a DSM 6336 szamot
6336 tudományos leírása pálcikák
0,6-0,8
1,5-3,0 +
+ +
+ +
anaerob ·· ·· ···· ···· ·· • · · · · · ·· • · ····· · • · · · · · ···· ···· · ··· ··
37/41 °C | +/- |
pH 5,6 | - |
Mac-Conkey-agar | + |
SS-agar | - |
Cetrimid-agar | - |
2 % NaCl | + |
Pigmentek | - |
nem diffundálóak | - |
diffundálóak | - |
fluoreszkálóak | - |
piocianin | - |
Sav ...-bői (OF-teszt) | |
glükóz aerob | - |
glükóz anaerob | - |
ADH | - |
ADC | - |
ONPG | - |
VP | - |
indol | - |
NO2 NO3-ból | + |
denitrifikálás | + |
fenilalanin-dezamináz | |
lecitináz | - |
ureáz | + |
Simmon féle citrát | - |
malonát | — |
ketolaktóz • · · · ♦ ♦ ···· ·· • · · · ·· ·· • · · ·♦· · · • · · · · · ········ · ··· ··
- 5 Hidrolizália:
keményítő | |||
zselatin | - | ||
kazein | - | ||
DNS | - | ||
Tween 80 | - | ||
eszkulin | + | ||
gáz glükózból | - | lakmusztej alkálizálása | - |
Sav...bői (ÁSS) | növekedéshormon kell-e | - | |
glükóz | + | ||
fruktóz | + | szubsztrátum hasznosítás | |
xilóz | + | acetát | + |
m-eritritol | + | adipát | - |
melezitóz | - | kaprát | - |
arabinóz | + | citrát | - |
szacharóz | - | glikolát | - |
cellobióz | + | laktát | + |
trehalóz | - | levulinát | - |
ramnóz | + | malát | + |
dulcit | - | malonát | - |
szorbit | + | fenilacetát | - |
glicerin | + | szuberát | - |
L-arabinóz | + | ||
fruktóz | + | ||
glükóz | + | ||
mannóz | + | ||
maltóz | + |
····
- 6 xilóz+ szacharóz+ szorbóz mannit+
2-ketoglükonát
N-acetil-glükózamin +
L-szerin hidroxibutirát
L-lizin +
L-ornitin +
A 6-hidroxi-nikotinsav előállítására irányúló találmány szerinti eljárást úgy valósítjuk meg, hogy 3-cianopiridint a fenti mikroorganizmusok valamelyikével biológiailag átalakítunk 6-hidroxi-nikotinsawá, amely a közegben feldúsúl.
A tulajdonképpeni termelés előtt a mikroorganizmust előtenyásetben szaporítjuk, és a hatékony enzimeket célszerűen 3-ciano-piridinnel indukáljuk.
Az előtenyésztést és indukálást előnyösen 0,01-20 t%, különösen előnyösen 0,1-1 t% 3-ciano-piridin koncentráció mellett végezzük.
Ezt követően a mikroorganizmusokat a szubsztrátum (3-ciano-piridin) adagolása előtt elkülöníthetjük, ez azonban nem feltétlenül szükséges; adhatjuk a szubsztrátumot közvetlenül az előtenyészethez is.
A termelő eljárás előtt a sejtszuszpenzió 650 nmnél mért optikai sűrűségét 1 és 100 közötti, előnyösen 5 és ·· ·· ···♦ «·«« ·« • ♦ · · ·· ·· • · ····· « • · · · · · ♦··· «··· · ··· ··
- 7 80 közötti értékre állítjuk.
Közegként a szakterületen ismert és szokásosan alkalmazott közegek valamelyikét, előnyösen az 1. vagy 2. táblázatban megadott közeget alkalmazhatjuk.
A 6-hidroxi-nikotinsav termelése során a szubsztrátumot (3-ciano-piridint) egyszerre vagy folyamatosan adagoljuk. Az adagolás célszerűen úgy történik, hogy a szubsztrátum koncentrációja a közegben a 20 %-ot, előnyösen 10 %-ot nem haladja meg. Általában pihenő sejteket használunk a 3ciano-pirimidin átalakítására 6-hidroxi-nikotinsawá.
Az átalakítás pH-értéke célszerűen 4 és 10 közötti, előnyösen 5 és 9 közötti.
Az átalakítés hőmérséklete célszerűen 10-50 °C, előnyösen 20-40 °C.
1-100 órás tenyésztés után a 6-hidroxi-nikotinsavat például a sejtmentes tenyészlé savanyításával elkülöníthetjük.
1. példa
3-ciano-piridint metabolizáló mikroorganizmus elkülönítése
3-ciano-piridint metabolizáló, aerob mikroorganizmust feldúsítunk A+N-közegben (1. táblázat), amely egyetdüli szén- és energiaforrásként 0,1 vegyes% (w/v) 3-ciano-piridint tartalmaz. A mikroorganizmusok izolálására ismert technikákat például az alábbi irodalom részletezi: G, Drews, Mikrobiologisches Praktikum, 4. kiadás, Springer Verlag, 1983. Inokulumként szennyvíztisztítóból származó mintákat ···· ···· • 9
9 99
99 9 9999
-8alkaImazunk.
A feldúsított tenyészeteket 30 °C-on rázólombikban inkubáljuk. Háromszor friss közegbe átoltjuk a tenyészetet, utána azonos összetételű, de literenként 16 g agart tartalmazó közegen szélesztjük és 30 °C-on inkubáljuk. Az egyes telepeket újra szélesztve, ezt többszörösen ismételve tiszta törzseket nyerünk.
1. Táblázat: az A+N-közeg összetétele
Alkotó koncentráció (mg/1)
(NH4)2so4 | 2000 |
Na2HPO4 | 2000 |
kh2po4 | 1000 |
NaCl | 3000 |
MgCl2.6H2O | 400 |
CaCl2.2H2O | 14,5 |
FeCl3.6H2O | 0,8 |
piridoxál-hidroklorid | 10.103 |
riboflavin | 5.10-3 |
nikotinsavamid | 5.10“3 |
tiamin-hidroklorid | 2.10“3 |
biotin | 2.103 |
pantoténsav | 5.10“3 |
p-amino-benzoát | 5.10“3 |
fólsav | 2.10-3 |
B12-vitamin | 5.10“3 |
ZnSO4.7H2O | 100.10-3 |
• · ·· · ·· ·1
Az 1. táblázat folytatása
Alkotó koncentráció (mg/1)
MnCl2.4H2O | 90.10“3 |
H3BO3 | 300.10“3 |
CoCl2.6H20 | 200.10-3 |
CuC12.2H2O | 10.10-3 |
NíC12.6H2O | 20.10-3 |
Na2Mo04.2H2O | 30.10-3 |
EDTANa2.2H2O | 5.10-3 |
FeSO4.7H2O | 2.10-3 |
(Az oldat pH-értékét 7,0-ra állítjuk.)
2. példa
3-ciano-piridin átalakítása 6-hidroxi-nikotinsawá
a) Az Agrobacterium sp, DSM 6336 sz. törzset az 1. táblázatban megadott összetételű, de 0,1 vegyes% 3-cianopiridint is tartalmazó A+N-közegben pH 7 mellett 30 °C-on tenyésztjük. A sejteket lecentrifugáljuk, újból A+N-közegben szuszpendáljuk, és a 650 nm-nél mért optikai sűrűséget 10-re állítjuk be. A sejtszuszpenziót rázólombikba öntjük, és 0,1 mol/1 (10,4 g/1) mennyiségben 3-ciano-piridint adagolunk. A tenyészetet rázóasztalon 30 °C-on 16 órán át inkubáljuk. Utána a sejtmentes felülúszóban analitikai módszerrel 0.06 mol/1 (8,3 g/1) 6-hidroxi-nikotinsavat lehet kimutatni, amely a kiindulási 3-ciano-piridinre vonatkoztatva 66 %-os hozamnak felel meg.
b) Az Agrobacterium sp. DSM 6336 sz. törzset a 2.
·· ·· «·00 0*00 »· • · « · 0 0 ·· • 0 « *·· · · • · « · 0 * ••00 000· · ··· «0 táblázatban megadott összetételű, de 0,1 vegyes% 3-cianopiridint tartalmazó ásványi közegben 5,5 literes fermenterben pH 7 mellett 30 °C-on tenyésztjük. A pH-érték szabályozására 1 mol/1 kénsavat és 2 mol/1 3-ciano-piridint tartalmazó oldatot, valamint 3 mol/1 nátrium-hidroxidot tartalmazó oldatot alkalmazunk. 20 óra inkubálás után a 650 nmnél mért optikai sűrűség 5,0, A szürletben sem 3-ciano-piridin, sem 6-hidroxi-nikotinsav nem mutatható ki. Most 100 g (1 mól) 3-ciano-piridint adagolunk, 6 órán át folytatjuk az inkubálást, majd újra 100 g (1 mól) 3-ciano-piridint adunk a tenyészethez. További 12 óra elteltével a biomasszát centrifugálással elválasztjuk, és a felülúszót a 6-hidroxi-nikotinsav kicsapására pH 2,0-ra savanyítjuk. 269 g 6-hidroxinikotinsavat kapunk, ami a kiindulási 3-ciáno-piridinre vonatkoztatva 96 %-os hozamnak felel meg.
2. Táblázat: az ásványi közeg összetétele
Alkotó koncentráció,
MgCl2.6H2O | 0,8 | g/i |
CaCl2 | 0,16 | g/i |
Na2SO4 | 0,25 | g/i |
kh2po4 | 0,4 | g/i |
Na2HPO4 | 0,9 | g/i |
SLF | 1 | ml/l |
FeEDTA | 15 | ml/1 |
···· · X * · · • · · ··· 4 · • * « » · · »··· ···· · ··· ··
- 11 A nyomelem oldat (SLF) összetétele
KOH | 15 | g/i |
EDTANa2.2H2O | 100 | g/i |
ZnSO4.7H2O | 9 | g/i |
MnCl2.4H2O | 4 | g/i |
H3BO3 | 2,7 | g/i |
CoC12.6H20 | 1,8 | g/i |
CuC12.2H2O | 1,5 | g/i |
NíC12.6H2O | 0,18 | g/i |
Na2Mo04.2H20 | 0,2 | g/i |
FeEDTA összetétele | ||
EDTA Na2.2H2O | 5 | g/i |
FeSO4.7H2O | 2 | g/i |
(A oldat pH-értékét 7,0-ra állítjuk be.)
Claims (6)
- Szabadalmi igénypontok1. Mikroorganizmusok, amelyek képesek 3-ciano-piridint egyedüli szén-, nitrogén- és energiaforrásként hasznosítva ezt szubsztrátumként 6-hidroxi-nikotinsawá alakítani.
- 2. Az 1. igénypont szerinti mikroorganizmus, amely Aqrobacterium sp. DSM 6336,valamint mutánsai és variánsai.
- 3. Mikrobiológiai eljárás 6-hidroxi-nikotinsav előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-ciano-piridint az 1. vagy 2. igénypont szerinti mikroorganizmussal 6-hidroxi-nikotinsawá alakítunk, amely a közegben feldúsúl.
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a mikroorganizmusok hatásos enzimjeit 3-ciano-piridinnel indukáljuk.
- 5. A 3. vagy 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szubsztrátumot egyszerre vagy folyamatosan adagoljuk és a közegben a szubsztrátum koncentrációja legfeljebb 20 t%.
- 6. A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az átalakítást 4-10 pH mellett 10-50 °C-on végezzük.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH81191 | 1991-03-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9200890D0 HU9200890D0 (en) | 1992-05-28 |
HUT63201A true HUT63201A (en) | 1993-07-28 |
Family
ID=4195733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9200890A HUT63201A (en) | 1991-03-18 | 1992-03-17 | Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5266469A (hu) |
EP (1) | EP0504819B1 (hu) |
JP (1) | JP3220210B2 (hu) |
KR (1) | KR100216996B1 (hu) |
AT (1) | ATE154948T1 (hu) |
CA (1) | CA2062667C (hu) |
CZ (1) | CZ279297B6 (hu) |
DE (1) | DE59208652D1 (hu) |
ES (1) | ES2103844T3 (hu) |
HU (1) | HUT63201A (hu) |
MX (1) | MX9201142A (hu) |
NO (1) | NO308616B1 (hu) |
SK (1) | SK278571B6 (hu) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | 6−ヒドロキシ含窒素6員環化合物の製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4259451A (en) * | 1980-06-20 | 1981-03-31 | Merck & Co., Inc. | Organism ATCC 31643 |
DE3214953A1 (de) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mikrobielle polysaccharide, verfahren zu ihrer herstellung, dafuer geeignete mikroorganismen und verwendung der polysaccharide |
CH658866A5 (de) * | 1984-02-21 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
CH658867A5 (de) * | 1984-02-22 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
JPS61162191A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-22 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 微生物による有機酸類の製造法 |
CH664754A5 (en) * | 1985-06-25 | 1988-03-31 | Lonza Ag | 5,6-di:chloro-nicotinic acid prodn. - by reacting 6-hydroxy-nicotinic acid with acid chloride, reacting prod. with chlorine, then with acid chloride and hydrolysing prod |
US5166060A (en) * | 1989-03-31 | 1992-11-24 | Celgene Corporation | Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
IN170700B (hu) * | 1989-12-20 | 1992-05-02 | Lonza Ag | |
IE70430B1 (en) * | 1990-02-13 | 1996-11-27 | Lonza Ag | Microbiological oxidation of methyl groups in heterocyclic compounds |
JP3009421B2 (ja) * | 1990-02-28 | 2000-02-14 | 秀明 山田 | 有機酸の生物学的製造法 |
JP3035314B2 (ja) * | 1990-03-30 | 2000-04-24 | 三菱レイヨン株式会社 | 微生物によるニコチン酸アミドの製造法 |
JP2926350B2 (ja) * | 1990-03-30 | 1999-07-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 微生物によるニコチン酸の製造法 |
EP0484908A3 (en) * | 1990-11-08 | 1993-04-07 | Lonza A.G. | Microbiological process for the preparation of hydroxylated pyrazinederivatives |
KR100233330B1 (ko) * | 1991-02-04 | 1999-12-01 | 하인즈 모제르 | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 |
-
1992
- 1992-03-10 US US07/848,215 patent/US5266469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-11 CA CA002062667A patent/CA2062667C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-16 MX MX9201142A patent/MX9201142A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 EP EP92104614A patent/EP0504819B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-17 HU HU9200890A patent/HUT63201A/hu unknown
- 1992-03-17 ES ES92104614T patent/ES2103844T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-17 AT AT92104614T patent/ATE154948T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 DE DE59208652T patent/DE59208652D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-17 JP JP06055092A patent/JP3220210B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-17 CZ CS92806A patent/CZ279297B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 NO NO921043A patent/NO308616B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 SK SK806-92A patent/SK278571B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-03-18 KR KR1019920004492A patent/KR100216996B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0504819A2 (de) | 1992-09-23 |
CA2062667C (en) | 2001-05-01 |
SK278571B6 (en) | 1997-10-08 |
JP3220210B2 (ja) | 2001-10-22 |
ES2103844T3 (es) | 1997-10-01 |
ATE154948T1 (de) | 1997-07-15 |
CA2062667A1 (en) | 1992-09-19 |
KR920018213A (ko) | 1992-10-21 |
US5266469A (en) | 1993-11-30 |
KR100216996B1 (ko) | 1999-10-01 |
EP0504819B1 (de) | 1997-07-02 |
MX9201142A (es) | 1993-02-01 |
NO921043D0 (no) | 1992-03-17 |
HU9200890D0 (en) | 1992-05-28 |
JPH05115278A (ja) | 1993-05-14 |
DE59208652D1 (de) | 1997-08-07 |
NO921043L (no) | 1992-09-21 |
CZ279297B6 (cs) | 1995-04-12 |
EP0504819A3 (en) | 1993-08-11 |
CS80692A3 (en) | 1992-10-14 |
NO308616B1 (no) | 2000-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5474924A (en) | Method for producing 2-keto-L-gulonic acid | |
US5134077A (en) | Microorganisms of the genus Erwinia useful for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid | |
JPH0499497A (ja) | 光学活性乳酸の製造法 | |
JP3694065B2 (ja) | 環状S−α−アミノカルボン酸およびR−α−アミノカルボキサミドの生物工学的製造方法 | |
HUT63201A (en) | Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid | |
CA1336414C (en) | D-amidase and process for producing d--alanine and/or l--alanineamide | |
US5258305A (en) | Manufacture of optically active 2-phenylpropionic acid and 2-phenylpropionamide from the nitrile using Rhodococcus equi | |
CA2084456A1 (en) | Microbiological process for the production of aromatic hydroxy-heterocyclic carboxylic acids | |
US5270203A (en) | Biologically pure culture of Alcaligenes faecalis DSM 6335 | |
US5352592A (en) | Microbiological process for the production of 5-hydroxypyrazinecarboxylic acid | |
WO2018124778A1 (ko) | O-포스포세린을 생산하는 에스케리키아 속 미생물 및 이를 이용한 o-포스포세린 또는 l-시스테인을 생산하는 방법 | |
US5264361A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxypicolinic acid | |
KR0146493B1 (ko) | 발효법에 의한 l-알라닌의 제조 방법 | |
US5264362A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid | |
US5234819A (en) | Method for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid | |
Hong et al. | A 3, 5-diaminohexanoate-decomposing Brevibacterium | |
JP3858065B2 (ja) | 新規n−アセチルキトオリゴ糖デアセチラーゼ及びその製造法 | |
US5478733A (en) | Process for producing L-alanine by fermentation with arthrobacter | |
JPH0220290A (ja) | トランス−4−シアノシクロヘキサンカルボン酸アミドの製造方法 | |
JPH02124096A (ja) | トランス−4−シアノシクロヘキサンカルボン酸アミドの製造法 | |
JPS63129988A (ja) | トランス−4−シアノシクロヘキサン−1−カルボン酸を製造する方法 | |
JP2004208644A (ja) | 新規メタノール資化性菌およびそれを用いたl−セリン製造方法 | |
HU220465B1 (hu) | Mikrobiológiai eljárás 6-hidroxi-nikotinsav előállítására | |
JPH08107791A (ja) | 2,5−ジヒドロキシピリジンの製造法および2,5−ジヒドロキシピリジン生産菌 | |
PT912751E (pt) | Processo para a producao de derivados de d-prolina por meio de microrganismos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee | ||
DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |