HUT63201A - Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid - Google Patents

Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid Download PDF

Info

Publication number
HUT63201A
HUT63201A HU9200890A HU9200890A HUT63201A HU T63201 A HUT63201 A HU T63201A HU 9200890 A HU9200890 A HU 9200890A HU 9200890 A HU9200890 A HU 9200890A HU T63201 A HUT63201 A HU T63201A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
cyanopyridine
hydroxynicotinic acid
acid
substrate
medium
Prior art date
Application number
HU9200890A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9200890D0 (en
Inventor
Andreas Kiener
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Publication of HU9200890D0 publication Critical patent/HU9200890D0/hu
Publication of HUT63201A publication Critical patent/HUT63201A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
    • C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

A találmány tárgya új mikrobiológiai eljárás 6hidroxi-nikotinsav előállítására 3-ciano-piridinből. A találmány az eljárásban felhasználható új mikroorganizmusokra is vonatkozik.
A 6-hidroxi-nikotinsav fontos intermedier a 5,6diklór-nikotinsav előállításában (664 754 sz. svájci szabadalmi leírás); az utóbbi gyógyászati hatóanyagok kiindulási anyagát képezi (Setcliff és mktsai, J. of Chem. and Eng. Data, Vol. 21, No. 2, /1976/, 246. oldal).
6-Hidroxi-nikotinsavat 3-ciano-piridinből eddig sem kémiai, sem mikrobiológiai utón nem állítottak elá.
A találmány feladata egyszerű mikrobiológiai eljárás kidolgozása volt, amellyel 6-hidroxi-nikotinsavat lehet előállítani 3-ciano-piridinből.
A fenti feladatot a 3. igénypontban részletezett eljárással, az 1. igénypontban meghatározott új mikroorganizmussal oldottuk meg.
A találmány szerint minden mikroorganizmus alkalmas, amely képes 3-ciano-piridint egyedüli szén-, nitrogén- és energiaforrásként hasznosítva ezt szubsztrátumként 6hidroxi-nikotinsawá alakítani.
Ezek a mikroorganizmusok a találmány egy részét képezik, és a szokásos technikákkal például víztisztítókból elkülöníthetők, 3-ciano-piridint tartalmazó közegen szelektálhatok, majd izolálhatok.
A fenti megfogalmazás: Mikroorganizmus, amely képes
3-ciano-piridint egyedüli szén-, nitrogén- és energiaforrás···· ···· • · • · ····· · • · · · · · ········ · «·· ··
- 3 ként hasznosítva ezt szubsztrátumként 6-hidroxi-nikotinsawá alakítani mind vegyes mikroorganizmus populációra, mind tiszta törzsekre vonatkozik, és a fermentálás körülményei lehetnek sterilek és nem-sterilek.
Célszerű, ha mikroorganizmusként Achromobacter sp. törzset alkalmazunk. Részletes azonosítási adatok alapján a mikroorganizmust az alábbiakban Aqrobacterium sp.-nek hívjuk, mutánssal és variánsai szintén alkalmazhatók. A mikroorganizmust a Mikroorganizmusok és sejtkulturák Német Gyűjteményénél (Deutsche Sammlung für Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH, D-3300 Braunschweig, NSZK, Mascheroderweg lb) 1991. 01. 31-én letétbe kapta.
Aqrobacterium DSM
A törzs tulajdonságai
Sejtforma:
szélesség μιη hosszúság μπι
Mozgékonyság
Gram reakció
Lízis 3 %-os KOH-val
Aminopeptidáz (Cerni)
Spórák
Oxidáz
Kataláz
Növekedés helyeztük, a DSM 6336 szamot
6336 tudományos leírása pálcikák
0,6-0,8
1,5-3,0 +
+ +
+ +
anaerob ·· ·· ···· ···· ·· • · · · · · ·· • · ····· · • · · · · · ···· ···· · ··· ··
37/41 °C +/-
pH 5,6 -
Mac-Conkey-agar +
SS-agar -
Cetrimid-agar -
2 % NaCl +
Pigmentek -
nem diffundálóak -
diffundálóak -
fluoreszkálóak -
piocianin -
Sav ...-bői (OF-teszt)
glükóz aerob -
glükóz anaerob -
ADH -
ADC -
ONPG -
VP -
indol -
NO2 NO3-ból +
denitrifikálás +
fenilalanin-dezamináz
lecitináz -
ureáz +
Simmon féle citrát -
malonát —
ketolaktóz • · · · ♦ ♦ ···· ·· • · · · ·· ·· • · · ·♦· · · • · · · · · ········ · ··· ··
- 5 Hidrolizália:
keményítő
zselatin -
kazein -
DNS -
Tween 80 -
eszkulin +
gáz glükózból - lakmusztej alkálizálása -
Sav...bői (ÁSS) növekedéshormon kell-e -
glükóz +
fruktóz + szubsztrátum hasznosítás
xilóz + acetát +
m-eritritol + adipát -
melezitóz - kaprát -
arabinóz + citrát -
szacharóz - glikolát -
cellobióz + laktát +
trehalóz - levulinát -
ramnóz + malát +
dulcit - malonát -
szorbit + fenilacetát -
glicerin + szuberát -
L-arabinóz +
fruktóz +
glükóz +
mannóz +
maltóz +
····
- 6 xilóz+ szacharóz+ szorbóz mannit+
2-ketoglükonát
N-acetil-glükózamin +
L-szerin hidroxibutirát
L-lizin +
L-ornitin +
A 6-hidroxi-nikotinsav előállítására irányúló találmány szerinti eljárást úgy valósítjuk meg, hogy 3-cianopiridint a fenti mikroorganizmusok valamelyikével biológiailag átalakítunk 6-hidroxi-nikotinsawá, amely a közegben feldúsúl.
A tulajdonképpeni termelés előtt a mikroorganizmust előtenyásetben szaporítjuk, és a hatékony enzimeket célszerűen 3-ciano-piridinnel indukáljuk.
Az előtenyésztést és indukálást előnyösen 0,01-20 t%, különösen előnyösen 0,1-1 t% 3-ciano-piridin koncentráció mellett végezzük.
Ezt követően a mikroorganizmusokat a szubsztrátum (3-ciano-piridin) adagolása előtt elkülöníthetjük, ez azonban nem feltétlenül szükséges; adhatjuk a szubsztrátumot közvetlenül az előtenyészethez is.
A termelő eljárás előtt a sejtszuszpenzió 650 nmnél mért optikai sűrűségét 1 és 100 közötti, előnyösen 5 és ·· ·· ···♦ «·«« ·« • ♦ · · ·· ·· • · ····· « • · · · · · ♦··· «··· · ··· ··
- 7 80 közötti értékre állítjuk.
Közegként a szakterületen ismert és szokásosan alkalmazott közegek valamelyikét, előnyösen az 1. vagy 2. táblázatban megadott közeget alkalmazhatjuk.
A 6-hidroxi-nikotinsav termelése során a szubsztrátumot (3-ciano-piridint) egyszerre vagy folyamatosan adagoljuk. Az adagolás célszerűen úgy történik, hogy a szubsztrátum koncentrációja a közegben a 20 %-ot, előnyösen 10 %-ot nem haladja meg. Általában pihenő sejteket használunk a 3ciano-pirimidin átalakítására 6-hidroxi-nikotinsawá.
Az átalakítás pH-értéke célszerűen 4 és 10 közötti, előnyösen 5 és 9 közötti.
Az átalakítés hőmérséklete célszerűen 10-50 °C, előnyösen 20-40 °C.
1-100 órás tenyésztés után a 6-hidroxi-nikotinsavat például a sejtmentes tenyészlé savanyításával elkülöníthetjük.
1. példa
3-ciano-piridint metabolizáló mikroorganizmus elkülönítése
3-ciano-piridint metabolizáló, aerob mikroorganizmust feldúsítunk A+N-közegben (1. táblázat), amely egyetdüli szén- és energiaforrásként 0,1 vegyes% (w/v) 3-ciano-piridint tartalmaz. A mikroorganizmusok izolálására ismert technikákat például az alábbi irodalom részletezi: G, Drews, Mikrobiologisches Praktikum, 4. kiadás, Springer Verlag, 1983. Inokulumként szennyvíztisztítóból származó mintákat ···· ···· • 9
9 99
99 9 9999
-8alkaImazunk.
A feldúsított tenyészeteket 30 °C-on rázólombikban inkubáljuk. Háromszor friss közegbe átoltjuk a tenyészetet, utána azonos összetételű, de literenként 16 g agart tartalmazó közegen szélesztjük és 30 °C-on inkubáljuk. Az egyes telepeket újra szélesztve, ezt többszörösen ismételve tiszta törzseket nyerünk.
1. Táblázat: az A+N-közeg összetétele
Alkotó koncentráció (mg/1)
(NH4)2so4 2000
Na2HPO4 2000
kh2po4 1000
NaCl 3000
MgCl2.6H2O 400
CaCl2.2H2O 14,5
FeCl3.6H2O 0,8
piridoxál-hidroklorid 10.103
riboflavin 5.10-3
nikotinsavamid 5.10“3
tiamin-hidroklorid 2.10“3
biotin 2.103
pantoténsav 5.10“3
p-amino-benzoát 5.10“3
fólsav 2.10-3
B12-vitamin 5.10“3
ZnSO4.7H2O 100.10-3
• · ·· · ·· ·1
Az 1. táblázat folytatása
Alkotó koncentráció (mg/1)
MnCl2.4H2O 90.10“3
H3BO3 300.10“3
CoCl2.6H20 200.10-3
CuC12.2H2O 10.10-3
NíC12.6H2O 20.10-3
Na2Mo04.2H2O 30.10-3
EDTANa2.2H2O 5.10-3
FeSO4.7H2O 2.10-3
(Az oldat pH-értékét 7,0-ra állítjuk.)
2. példa
3-ciano-piridin átalakítása 6-hidroxi-nikotinsawá
a) Az Agrobacterium sp, DSM 6336 sz. törzset az 1. táblázatban megadott összetételű, de 0,1 vegyes% 3-cianopiridint is tartalmazó A+N-közegben pH 7 mellett 30 °C-on tenyésztjük. A sejteket lecentrifugáljuk, újból A+N-közegben szuszpendáljuk, és a 650 nm-nél mért optikai sűrűséget 10-re állítjuk be. A sejtszuszpenziót rázólombikba öntjük, és 0,1 mol/1 (10,4 g/1) mennyiségben 3-ciano-piridint adagolunk. A tenyészetet rázóasztalon 30 °C-on 16 órán át inkubáljuk. Utána a sejtmentes felülúszóban analitikai módszerrel 0.06 mol/1 (8,3 g/1) 6-hidroxi-nikotinsavat lehet kimutatni, amely a kiindulási 3-ciano-piridinre vonatkoztatva 66 %-os hozamnak felel meg.
b) Az Agrobacterium sp. DSM 6336 sz. törzset a 2.
·· ·· «·00 0*00 »· • · « · 0 0 ·· • 0 « *·· · · • · « · 0 * ••00 000· · ··· «0 táblázatban megadott összetételű, de 0,1 vegyes% 3-cianopiridint tartalmazó ásványi közegben 5,5 literes fermenterben pH 7 mellett 30 °C-on tenyésztjük. A pH-érték szabályozására 1 mol/1 kénsavat és 2 mol/1 3-ciano-piridint tartalmazó oldatot, valamint 3 mol/1 nátrium-hidroxidot tartalmazó oldatot alkalmazunk. 20 óra inkubálás után a 650 nmnél mért optikai sűrűség 5,0, A szürletben sem 3-ciano-piridin, sem 6-hidroxi-nikotinsav nem mutatható ki. Most 100 g (1 mól) 3-ciano-piridint adagolunk, 6 órán át folytatjuk az inkubálást, majd újra 100 g (1 mól) 3-ciano-piridint adunk a tenyészethez. További 12 óra elteltével a biomasszát centrifugálással elválasztjuk, és a felülúszót a 6-hidroxi-nikotinsav kicsapására pH 2,0-ra savanyítjuk. 269 g 6-hidroxinikotinsavat kapunk, ami a kiindulási 3-ciáno-piridinre vonatkoztatva 96 %-os hozamnak felel meg.
2. Táblázat: az ásványi közeg összetétele
Alkotó koncentráció,
MgCl2.6H2O 0,8 g/i
CaCl2 0,16 g/i
Na2SO4 0,25 g/i
kh2po4 0,4 g/i
Na2HPO4 0,9 g/i
SLF 1 ml/l
FeEDTA 15 ml/1
···· · X * · · • · · ··· 4 · • * « » · · »··· ···· · ··· ··
- 11 A nyomelem oldat (SLF) összetétele
KOH 15 g/i
EDTANa2.2H2O 100 g/i
ZnSO4.7H2O 9 g/i
MnCl2.4H2O 4 g/i
H3BO3 2,7 g/i
CoC12.6H20 1,8 g/i
CuC12.2H2O 1,5 g/i
NíC12.6H2O 0,18 g/i
Na2Mo04.2H20 0,2 g/i
FeEDTA összetétele
EDTA Na2.2H2O 5 g/i
FeSO4.7H2O 2 g/i
(A oldat pH-értékét 7,0-ra állítjuk be.)

Claims (6)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Mikroorganizmusok, amelyek képesek 3-ciano-piridint egyedüli szén-, nitrogén- és energiaforrásként hasznosítva ezt szubsztrátumként 6-hidroxi-nikotinsawá alakítani.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti mikroorganizmus, amely Aqrobacterium sp. DSM 6336,valamint mutánsai és variánsai.
  3. 3. Mikrobiológiai eljárás 6-hidroxi-nikotinsav előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-ciano-piridint az 1. vagy 2. igénypont szerinti mikroorganizmussal 6-hidroxi-nikotinsawá alakítunk, amely a közegben feldúsúl.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a mikroorganizmusok hatásos enzimjeit 3-ciano-piridinnel indukáljuk.
  5. 5. A 3. vagy 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szubsztrátumot egyszerre vagy folyamatosan adagoljuk és a közegben a szubsztrátum koncentrációja legfeljebb 20 t%.
  6. 6. A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az átalakítást 4-10 pH mellett 10-50 °C-on végezzük.
HU9200890A 1991-03-18 1992-03-17 Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid HUT63201A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH81191 1991-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9200890D0 HU9200890D0 (en) 1992-05-28
HUT63201A true HUT63201A (en) 1993-07-28

Family

ID=4195733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9200890A HUT63201A (en) 1991-03-18 1992-03-17 Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5266469A (hu)
EP (1) EP0504819B1 (hu)
JP (1) JP3220210B2 (hu)
KR (1) KR100216996B1 (hu)
AT (1) ATE154948T1 (hu)
CA (1) CA2062667C (hu)
CZ (1) CZ279297B6 (hu)
DE (1) DE59208652D1 (hu)
ES (1) ES2103844T3 (hu)
HU (1) HUT63201A (hu)
MX (1) MX9201142A (hu)
NO (1) NO308616B1 (hu)
SK (1) SK278571B6 (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3275353B2 (ja) * 1992-02-26 2002-04-15 三菱化学株式会社 ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4259451A (en) * 1980-06-20 1981-03-31 Merck & Co., Inc. Organism ATCC 31643
DE3214953A1 (de) * 1982-04-22 1983-10-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Mikrobielle polysaccharide, verfahren zu ihrer herstellung, dafuer geeignete mikroorganismen und verwendung der polysaccharide
CH658866A5 (de) * 1984-02-21 1986-12-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure.
CH658867A5 (de) * 1984-02-22 1986-12-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure.
JPS61162191A (ja) * 1985-01-11 1986-07-22 Nitto Chem Ind Co Ltd 微生物による有機酸類の製造法
CH664754A5 (en) * 1985-06-25 1988-03-31 Lonza Ag 5,6-di:chloro-nicotinic acid prodn. - by reacting 6-hydroxy-nicotinic acid with acid chloride, reacting prod. with chlorine, then with acid chloride and hydrolysing prod
US5166060A (en) * 1989-03-31 1992-11-24 Celgene Corporation Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids
IN170700B (hu) * 1989-12-20 1992-05-02 Lonza Ag
IE70430B1 (en) * 1990-02-13 1996-11-27 Lonza Ag Microbiological oxidation of methyl groups in heterocyclic compounds
JP3009421B2 (ja) * 1990-02-28 2000-02-14 秀明 山田 有機酸の生物学的製造法
JP3035314B2 (ja) * 1990-03-30 2000-04-24 三菱レイヨン株式会社 微生物によるニコチン酸アミドの製造法
JP2926350B2 (ja) * 1990-03-30 1999-07-28 三菱レイヨン株式会社 微生物によるニコチン酸の製造法
EP0484908A3 (en) * 1990-11-08 1993-04-07 Lonza A.G. Microbiological process for the preparation of hydroxylated pyrazinederivatives
KR100233330B1 (ko) * 1991-02-04 1999-12-01 하인즈 모제르 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법

Also Published As

Publication number Publication date
EP0504819A2 (de) 1992-09-23
CA2062667C (en) 2001-05-01
SK278571B6 (en) 1997-10-08
JP3220210B2 (ja) 2001-10-22
ES2103844T3 (es) 1997-10-01
ATE154948T1 (de) 1997-07-15
CA2062667A1 (en) 1992-09-19
KR920018213A (ko) 1992-10-21
US5266469A (en) 1993-11-30
KR100216996B1 (ko) 1999-10-01
EP0504819B1 (de) 1997-07-02
MX9201142A (es) 1993-02-01
NO921043D0 (no) 1992-03-17
HU9200890D0 (en) 1992-05-28
JPH05115278A (ja) 1993-05-14
DE59208652D1 (de) 1997-08-07
NO921043L (no) 1992-09-21
CZ279297B6 (cs) 1995-04-12
EP0504819A3 (en) 1993-08-11
CS80692A3 (en) 1992-10-14
NO308616B1 (no) 2000-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5474924A (en) Method for producing 2-keto-L-gulonic acid
US5134077A (en) Microorganisms of the genus Erwinia useful for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid
JPH0499497A (ja) 光学活性乳酸の製造法
JP3694065B2 (ja) 環状Ｓ−α−アミノカルボン酸およびＲ−α−アミノカルボキサミドの生物工学的製造方法
HUT63201A (en) Microbiological process for producing 6-hydroxynicotinic acid
CA1336414C (en) D-amidase and process for producing d-–-alanine and/or l-–-alanineamide
US5258305A (en) Manufacture of optically active 2-phenylpropionic acid and 2-phenylpropionamide from the nitrile using Rhodococcus equi
CA2084456A1 (en) Microbiological process for the production of aromatic hydroxy-heterocyclic carboxylic acids
US5270203A (en) Biologically pure culture of Alcaligenes faecalis DSM 6335
US5352592A (en) Microbiological process for the production of 5-hydroxypyrazinecarboxylic acid
WO2018124778A1 (ko) O-포스포세린을 생산하는 에스케리키아 속 미생물 및 이를 이용한 o-포스포세린 또는 l-시스테인을 생산하는 방법
US5264361A (en) Microbiological process for the production of 6-hydroxypicolinic acid
KR0146493B1 (ko) 발효법에 의한 l-알라닌의 제조 방법
US5264362A (en) Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid
US5234819A (en) Method for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid
Hong et al. A 3, 5-diaminohexanoate-decomposing Brevibacterium
JP3858065B2 (ja) 新規ｎ−アセチルキトオリゴ糖デアセチラーゼ及びその製造法
US5478733A (en) Process for producing L-alanine by fermentation with arthrobacter
JPH0220290A (ja) トランス−４−シアノシクロヘキサンカルボン酸アミドの製造方法
JPH02124096A (ja) トランス−４−シアノシクロヘキサンカルボン酸アミドの製造法
JPS63129988A (ja) トランス−４−シアノシクロヘキサン−１−カルボン酸を製造する方法
JP2004208644A (ja) 新規メタノール資化性菌およびそれを用いたｌ−セリン製造方法
HU220465B1 (hu) Mikrobiológiai eljárás 6-hidroxi-nikotinsav előállítására
JPH08107791A (ja) ２，５−ジヒドロキシピリジンの製造法および２，５−ジヒドロキシピリジン生産菌
PT912751E (pt) Processo para a producao de derivados de d-prolina por meio de microrganismos

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee