HU205537B - Fungicidal compositions comprising azole derivatives as active ingredient - Google Patents
Fungicidal compositions comprising azole derivatives as active ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- HU205537B HU205537B HU881367A HU136788A HU205537B HU 205537 B HU205537 B HU 205537B HU 881367 A HU881367 A HU 881367A HU 136788 A HU136788 A HU 136788A HU 205537 B HU205537 B HU 205537B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- cyano
- formula
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 54
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title description 12
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- -1 dimethylsulfamoyl Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylsulfamoyl chloride Chemical compound CN(C)S(Cl)(=O)=O JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- PYIWDZMUHRCEQH-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 PYIWDZMUHRCEQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- YIXDOCFJCDILNP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(2,4,6-trichlorobenzoyl)imidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(C(=O)C=2C(=CC(Cl)=CC=2Cl)Cl)=C1 YIXDOCFJCDILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- HSEIFRNKIVLEEL-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-4-[hydroxy-(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C(O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl HSEIFRNKIVLEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- CRVYKWKRSIKXBH-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenyl)-1h-imidazole-2-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CNC(C#N)=N1 CRVYKWKRSIKXBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQWPJPKLYXKEH-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)-1h-imidazole-2-carbonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CNC(C#N)=N1 LFQWPJPKLYXKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonylformonitrile Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C#N)C=C1 JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVOBEKTUNHUKRO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyethane;methanol Chemical compound OC.COCCOC BVOBEKTUNHUKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNTIHLLDWNBFRL-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-5-yl-(2,4,6-trichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C(=O)C1=CNC=N1 FNTIHLLDWNBFRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXCZCMCHRWGSBX-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-5-sulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CN=CN1 MXCZCMCHRWGSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 1
- NDRNGEZMYNKZQY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(C(=O)CBr)C(Cl)=C1 NDRNGEZMYNKZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQEWFTJQKYPXJZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-n,n,5-trimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C(C)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MQEWFTJQKYPXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSPLHMSZVNRSGD-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DSPLHMSZVNRSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REBWIJKRUDESCR-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethyl-4-(2,4,6-trichlorobenzoyl)imidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C(=O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl REBWIJKRUDESCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPBOZIMPFVSNG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)imidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MAPBOZIMPFVSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXOFLZYULLMMBH-UHFFFAOYSA-N 2-formyl-n,n-dimethyl-4-phenylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C=O)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C1=CC=CC=C1 DXOFLZYULLMMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FVMIKHAEPNDYEX-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichloro-3-formylphenyl)-2-formyl-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C=O)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1Cl FVMIKHAEPNDYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRWYOSJNEHUPDX-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(dimethylsulfamoyl)imidazole-2-carbothioamide Chemical compound N1=C(C(N)=S)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl NRWYOSJNEHUPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYEWLFVNHVUTTB-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4,5-dioxo-1,3-thiazol-2-yl)-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)N=C1C1=NC(=O)C(=O)S1 GYEWLFVNHVUTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAPXFECNDLALIR-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-(hydroxyiminomethyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)C=1N=C(N(C1)S(N(C)C)(=O)=O)C=NO YAPXFECNDLALIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLOXSERRYZIAKT-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-formyl-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C=O)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl BLOXSERRYZIAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNQXJAZFYNTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-[ethoxy(diphenyl)methyl]-5-methyl-1h-imidazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC)C=1N=CNC=1C BVNQXJAZFYNTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVSNCQEXKTZRE-UHFFFAOYSA-N 4-[hydroxy-(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(C(O)C=2C(=CC(Cl)=CC=2Cl)Cl)=C1 CRVSNCQEXKTZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(Cl)C=C1 XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXHJPAVYXUNXMP-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CNC=N1 BXHJPAVYXUNXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYFHAQHPXLAXMT-UHFFFAOYSA-N 5-(4-nitrophenyl)-1h-imidazole-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CNC(C#N)=N1 NYFHAQHPXLAXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100453934 Bacillus subtilis (strain 168) kinC gene Proteins 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- FMYODDHACFQQRY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole-2-sulfonamide Chemical compound CN(S(=O)(=O)C=1NC(=CN=1)C1=CC=CC=C1)C FMYODDHACFQQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPUCQBCMTXYUBA-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylamino)phosphinic acid hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)P(O)(=O)N(C)C SPUCQBCMTXYUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SKTVROAOAOKXON-UHFFFAOYSA-N dimethylsulfamoyliminomethylbenzene Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N=CC1=CC=CC=C1 SKTVROAOAOKXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- FJJHYINFZQQUBK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3-phenyl-2h-imidazole-1-carboxylate Chemical compound N#CC1N(C(=O)OCC)C=CN1C1=CC=CC=C1 FJJHYINFZQQUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDUBDZWWNLZCU-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-1h-imidazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1NC=NC=1C VLDUBDZWWNLZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene Chemical class O=C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- XIQUJVRFXPBMHS-UHFFFAOYSA-N hydron;o-prop-2-enylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.NOCC=C XIQUJVRFXPBMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L hydroxy-(hydroxy(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1.O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BZXQILTVRYDOLD-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-n-methyl-1h-imidazole-5-sulfonamide Chemical compound C=1NC=NC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 BZXQILTVRYDOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N tosmic Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C[N+]#[C-])C=C1 CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya hatóanyagként azolszármazékokat tartalmazó fungicid készítmények. A 62 142 164 sz. japán Kokai peszticidaktivitással rendelkező szulfamoilezett l-ciano-4,5-diklór-imidazol-származékokat ír le.
Azt találtuk, hogy hasonló szerkezetű vegyületek, melyekben a diklór szubsztituenseket más szubsztituensekkel helyettesítjük, rendkívül értékes fungicid hatást mutatnak.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazott (I) általános képletű vegyületek képletében tehát
X jelentése sCR4 általános képletű csoport vagy nitrogénatom,
R1 jelentése -SO2R5, -P(RŐ)(=O)-R7 vagy -COR8 általános képletű csoport,
R2 jelentése cianocsoport, -C( = S)-NH-R9 vagyCH = N-OR10 általános képletű csoport vagy egy (c) képletű csoport,
R3 jelentése adott esetben fenicilcsoporttal kétszeresen és 1-5 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, hidrogénatom, cianocsoport, monohalogén-fenil-csoporttal egyszeresen helyettesített 2-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal háromszorosan helyettesített benzoil-csoport, R11SOp- általános képletű csoport, amelyben p értéke 0,1 vagy 2,
R11 jelentése fenilcsoport, N,N-di-(l-4 szénatoraos)-alkii-amino-csoport vagy N-(monohalogén-fenil)-N-(l-4 szénatomos)-alkil-aminocsoport, halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített tienilcsoport, adott esetben nitrocsoporttal, cíanocsoporttal trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoport, vagy trifluor-metil-csoport,
R4 hirdogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenil-, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkox-karbonil-csoport,
R5 jelentése N,N-di-(l-4 szénatomos)-alkil-aminovagy N-morfolinocsoport
R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül N,N-di-(14 szénatomos)-alkil-amino-csoport,
R8 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R9 jelentése hirdogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, és
R10 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport.
Az alkil- és az alkoxicsoportok 1-4 szénatomosak; különösen alkalmas a metilcsoport. Az alkenilcsoportok 3 vagy 4 szénatomot tartalmaznak.
R1 általában helyettesített szulfamoilcsoportot jelent, amilyen különösen a dimetil-szulfamoil-csoport. R2 előnyösen ciano- vagy tiokarbamoil-csoportot jelenthet. Ha X jelentése =CR4 csoport, R4 jelentése előnyösen fenil- vagy benzoilcsoport, amelyek adott esetben a megadott módon lehetnek helyettesítve.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott vegyületek fungicid aktivitást mutatnak különösen növények gombás betegségei esetében, amilyen pl. a pehelyszerű penészek - különösen a szőlőt megtámadó pelyhes penész (Plasmopara viticola) - és a késői paradicsomüszög és a burgonyaüszög (Phytophtora infestans). Aktívak porszerű penészekkel szemben is, amilyen az árpa porszerű penésze (Erysiphe graminis), valamint olyan betegségek ellen, amilyen a rizs felfúvódása (Pyricularia oryzae) és az alma varasodása (Venturia insequealis). Aktívak lehetnek más gombákkal szemben is, amilyen a Botrytis spp., Puccinia spp., Rhozoctonia spp., Fusarium spp. és Pythium spp.
A találmány szerinti készítmény alkalmas gombák elpusztítására egy ezekkel fertőzőit vagy esetlegesen megfertőzhető területen; az alkalmazási eljárás során erre a helyre egy (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt viszünk fel.
A találmány szerinti mezőgazdasági készítmény az (I) általános képletű vegyületeket 0,005-75 tömeg% mennyiségben tartalmazza, mezőgazdasági szempontból elfogadható, önmagában ismert hígító- vagy vivőanyaggal összekeverve.
A találmány szerinti készítmények természetesen egynél több (I) általános képletű vegyületet tartalmazhatnak.
Akészítmény ezenkívül egy vagy több további aktív komponenst tartalmazhat, amilyenek például azok a vegyületek, amelyekről ismert, hogy növényi növekedést szabályozó, herbicid, fungicid, iszekticid vagy akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. Egy másik megoldás szerint az (I) általános képletű vegyületek egy másik aktív komponenssel „sorba kapcsolva” - azt megelőzően, vagy az után - használhatók fel.
A találmány szerinti készítményben hígító- vagy vivőanyagként egy szilárd vagy egy folyékony anyag lehet, egy felületaktív anyaggal együtt, amilyen pl. egy diszpergálószer, emulgeálószer vagy nedvesítőszer. Megfelelő felületaktív anyagok pl. az aniont tartalmaző vegyületek, amilyenek pl. a következők: karboxilátok - pl. egy hosszú szénláncú zsírsav fém-karboxilátja -; egy N-acil-szarkozinát; a foszforsav zsíralkohol-etoxilátokkal képzett mono- vagy diészterei vagy az ilyen észterek sói; zsíralkohol-szulfátok, pl. a nátrium-dodecil-szulfát, nátrium-oktadecil-szulfát vagy a nátrium-cetil-szulfát; etoxilezett zsíralkoholszulfátok; etoxilezett alkil-fenol-szulfátok; ligninszulfonátok; petróleum-szulfátok; alkil-aril-szulfonátok, amilyenek az alkil-benzolszulfonátok vagy a rövid szénláncú alkil-naftalinszulfonátok (pl. a butil-naftalinszulfonát); szulfonált naftalin-formaldehid-kondenzátumok sói; szulfonált fenol-formaldehid-kondenzátumok sói, vagy a bonyolultabb összetételű szulfonátok, amilyenek az amind-szulfonátok, pl. az olajsav és az N-metil-taurin szulfonált kondenzációs terméke, vagy a dialkil-szulfoszukcinátok, pl. a dioktil-szukcinát nátrium-szulfonátja.
A nem ionos anyagok közé tartoznak pl. a következők: zsírsav-észterek, zsíralkoholok, zsírsav-amidok vagy hosszú szénláncú alkil- vagy alkenil-csoporttal
HU 205 537 Β helyettesített fenolok és az etilén-oxid kondenzációs termékei; a több hidroxicsoportot tartalmazó éterek zsírsavészterei (pl. a szorbitán-zsírsavészterek), az ilyen észterek etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei [pl. a poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsavészterek]; az etilén-oxid és a propilén-oxid tömbkopolimerjei; az acetilénes glikolok (pl. a 2,4,7,9-tetrametil-5-decin4,7-diol) vagy az etoxilezett acetilénglikolok.
A kationos felületaktív anyagokra pl. a következő vegyületek szolgáltatnak példát; alifás mono-, di- vagy poliaminok acetát alakban, naftenátként vagy oleátként; oxigént tartalmazó aminok, pl. amino-oxid vagy poli(oxi-etitlén)-alkil-amin; amid-kötésű amin, amelyet úgy állítunk elő, hogy egy karbonsavat egy di- vagy poliaminnal kondenzáltatunk, vagy egy kvatemer ammóniumsó.
A találmány szerinti készítmények bármely olyan alakban előállíthatok, amely a szakember számára az agrokemikáliák kikészítése területén ismert, pl. oldat, diszperzió, vizes emulzió, porozószer (por alakú), magcsávázó szer, füstölő, füst, diszpergálható por, emulgeálható koncentrátum vagy granulátum alakjában. Ezenkívül megfelelő alakban kikészíthető a közvetlen felvitelhez, vagy előállítható koncentárumként vagy egy olyan primer készítményként, amelyet alkalmazás előtt megfelelő mennyiségű vízzel vagy más hígítóval hígítani kell.
Egy emulgeálható koncentárum egy (I) általános képletű vegyületet vízzel nem elegyedő oldószerben oldva tartalmaz, amelyet egy emulgeálőszer jelenlétében vízzel emulzióvá alakítunk.
Egy porozószer egy (I) általános képletű vegyületet egy szilárd, porítható hígítóval, pl. kaolinnal alaposan összekeverve és összeőrölve tartalmaz.
Egy granulált szilárd anyag egy (I) általános képletű vegyületet ahhoz hasonló hígítókkal elegyítve tartalmaz, amelyeket a porozószerekben való alkalmazás kapcsán említettünk, de a keveréket ismert módon granuláljuk. Egy másik megoldás szerint az aktív komponenst egy előre granulált hígítószeren, pl. Fullerföldön, attapulgiton vagy mészkőőrleményen abszorbeáltatjuk vagy adszorbeáltatjuk.
A nedvesíthető porok, szemcsék vagy darák az aktív komponenst rendszerint egy megfelelő felületaktív anyaggal és egy por alakú közömbös hígítóval - pl. kaolinnal - elkeverve tartalmazzák.
Egy másik megfelelő alakú koncentrátum egy folyékony szuszpenzió alakú koncentárum, amelyet úgy állítunk elő, hogy a vegyületet vízzel vagy egy másik folyadékkal, egy nedvesítőszerrel és egy szuszpendálószerrel együtt megőröljük.
A találmány szerinti készítményben az aktív komponens koncentrációja, abban az alakban, amelyben azt a növényekre rávisszük, előnyösen a 0,01-3,0 tömeg%, különösen a 0,01-1,0 tömeg% tartományban helyezkedik el. Tipikus készítménypélda a következő:
Példa
1. sz. vegyűlet 25 tömeg% · nátrium-ligninszulfonát 5 tömeg% ’·
China-agyag 70 tomeg%
Hasonló készítmények állíthatók elő 75 tömeg% hatóanyag és megfelelően csökkentett mennyiségű adalék alkalmazásával; természetesen a többi hatóanyag ugyanígy alkalmazható.
A találmány szerinti készítményt alkalmazása során általában magokra, növényekre vagy közvetlen környezetükre visszük fel. így a készítmény közvetlenül rávihető a talajra a vetés előtt, alatt vagy után oly módon, hogy az aktív vegyűlet jelenléte révén a talajban ellenőrizhető a magvakat megtámadó gomba növekedése. Ha a talajt közvetlenül kezeljük, az aktív vegyület bármilyen módon felvihető, amely lehetővé teszi ennek a talajjal való intenzív keveredését. Ilyen' felviteli mód pl. á permetezés, szilárd szemcsék kiszórása vagy az aktív komponesek a vetéssel egyidejűleg történő alkalmazása, annak a maggal együtt ugyanabban az ültetősorban való elhelyezése.
Megfelelő felviteli arány a 0,05 %-20 kg/hektár, előnyösebben a 0,1-10 kg/hektár mennyiség.
Egy másik megoldás szerint a készítmény közvetlenül a növényekre vihető rá, pl. oly módon, hogy azt pl. permetezéssel vagy porozással vágy akkor visszük fel a növényre, amikor a gomba megjelenése észlelhetővé válik, vagy a gomba megjelenése előtt, megelőző intézkedésként. Mindkét ilyen esetben a kitüntetett alkalmazási mód a levelek befújása. Általában lényeges, hogy a növény növekedésének kezdeti fázisaiban érjük el a gomba megfelelő elpusztítását, mivel ez az az időpont, amelyben a növény a legnagyobb mértékben károsodhat. A permet vagy a por célszerűen tartalmazhat egy, a'kikelést megelőzően vagy azt követően ható herbicidet is, ha ezt szükségesnek tartjuk. Olykor a gyakorlatban igen hasznosnak bizonyul a növény gyökereinek a kiültetés előtt vagy alatt való kezelése, pl. oly módon, hogy a gyökereket belemerítjük egy megfelelő folyékony vagy szilárd készítménybe. Ha az aktív vegyületet közvetlenül a növényre visszük rá, a megfelelő alkalmazási arány a 0,01—10 kg/hektár, előnyösen a 0,05-5 kg/hektár tartományban helyezkedik el.
A találmány szerinti készítmény-hatóanyagaként szolgáló vegyületek ismert módon, többféleképpen állíthatók elő.
Ha R2 jelentése cianocsoport, a vegyületek egy (Π) általános képletű - e képletben R1, R3 és X jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott - cianoszármazékká való alakításával állíthatók elő.
Ez pl. oly módon történhet, hogy egy (II) általános képletű vegyületet a CN-Z általános képletű vegyülettel reagáltatunk, melyben Z jelentése kilépőcsoport, pl. ciano- vagy p-tozil-csoport. Ezt a rekaciót általában egy erős bázis, előnyösen egy fém-alkil-vegyület, pl. butil-lítium jelenlétében hajtjuk végre.
A cianocsoport bevitelét végezhetjük oly módon is, hogy (i) egy (II) általános képletű vegyületet formilezünk - azaz dimetil-formamidot használunk egy erős bázis, pl. butil-lítium jelenlétében - olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R2 jelentése formilcsoport,
HU 205 537 Β (ii) ezt a vegyületet hirdoxilaminnal kezeljük és (iii) ezt követően az így kapott oximot dehidratáljuk a kívánt olyan (I) általános képletú vegyület előállítására, amelyben R2 jelentése cianocsoport. A dehidratálás megfelelő reagens, pl. trifluor-ecetsavanhidrid vagy egy klór-hangyasav-észter alkalmazásával, lúgos közegben végezhető. Az utóbbi esetben az 1. helyzetbe egy észtercsoport vihető be.
Azok a vegyüíetek, amelyekben R2 jelentése -CH=Ν'OR10, az előbbi (i) és (ii) lépéssel kapcsolatban leíratkhoz hasonlóan állíthatók elő, egy H2N-OR10 általános képletú vegyület alkalmazásával.
A találmány szerinti készítmény-hatóanyagaként alkalmazott vegyüíetek oly módon is előállíthatók hogy egy (ΠΙ) általános képletú vegyületet - e képletben R3 és Xjelentése az előbbiekben megadott, és R2 jelentése a fent meghatározott, a tiokarbamoilcsoport kivételével - egy R’Q általános képletú vegyülettel reagáltatunk, amelyben R1 jelentése az előbbiekben meghatározott, és Q jelentése kilépőcsoport, így egy halongénatom, különösen klóratom.
Az olyan (I) általános képletú vegyüíetek, amelyekben R2 jelentése cianocsoport, ismert módon átalakíthatok, olyan R2 csoportot tartalmazó vegyületekké, amelyben ez tiokarbamoilt jelent. Ez hidrogénszulfíddal való reagáltatással történhet. Ez a csoport kívánt esetben ismert módon módosítható olyan vegyüíetek előállítására, amelyekben R9 jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy olyan vegyüíetek előállítására, amelyekben R2 jelentése (c) általános képletú csoport.
Ezeket a reakciókat rendszerint egy megfelelő savhalogenid vagy izocianát alkalmazásával hajtjuk végre, pl. a 219 192 sz. európai szabadalom leírása szerint.
Az olyan (I) általános képletú vegyüíetek, amelyekben Xjelentése -CR4 csoport- ahol R4 jelentése hidrogénatomtól eltérő -, oly módon is előállíthatók, hogy ismert módon egy .olyan vegyületet, amelyben R4 jelentése hidrogénatom, egy R4 általános képletú, ahol W jelentése kilépőcsoport, így halogénatom (különösen jód- vagy klóratom) vagy p-tozil-csoport, vegyülettel reagáltatunk. Ezt a reakciót általában egy erős bázis, előnyösen egy fém-alkil-vegyület, pl. butil-lítium jelenlétében hajtjuk végre.
A (Π) és a (Hl) általános képletú vegyüíetek ismertek vagy számos különböző módon előállíthatók, pl. olyan módszerek felhasználásával, amelyeket a következőkben a kündulási anyagok előállításával kapcsolatban leírunk.
A (IV) általános képletú vegyüíetek úgy állíthatók elő, hogy (V) általános képletú vegyületekből - e képletben a helyettesítők jelentése az előbbiekben megadott és Y jelentése védőcsoport - eltávolítjuk a védőcsoportot (pl. szüilcsoportot).
Az (V) általános képletú vegyüíetek viszont olyan (V) általános képletú vegyületekből állíthatók elő, cianocsoportnak az előbbiek szerint való bevitelével, amelyekben R2 jelentése hidrogénatom. Ezek a vegyületek az A) reakcióvázlat szerint állíthatók elő.
A találmányt a következő példákkal szemléltetjük. Az elkülönítetett új vegyüíetek szerkezetét elemanalízissel és/vagy más megfelelő elemzési módszerrel határoztuk meg. A hőmérsékleti értékeket - korrekció nélkül— °C-ban adjuk meg.
1. példa
a) 8,0 g 4-(2,4-diklór-fenil)-l-(dimetil-szulfamoil)imidazolt 125 ml tetrahidrofuránban oldunk, az oldatot száraz nitrogén-atmoszférában -60 °C-on tartjuk és hozzáadunk 10,57 ml 2,6 hexános butil-lítium oldatot. Az oldatot kevertetjük és rövid idő elteltével 2,9 ml dimetil-formamidot adunk hozzá. A keveréket lassan felmelegítjük szobahőmérsékletre és híg sósavba öntjük. A terméket etil-acetáttal extraháljuk; a kivonatot vízzel mossuk, szántjuk, az oldószert ledesztilláljuk és a szilárd maradékot toluolból átkristályosítjuk. 4-(2,4diklór-fenil)-l-(dimetil-szulfamoü)-2-formiI-imidazolt kapunk, op. 148-157 °C (bomlik).
b) Ezt a terméket (6,26 g) hozzáadjuk 1,26 g hidroxil-amin-hidroklorid és 1,48 g nátriumacetát 46 ml 95%-os etanollal elkészített odlatához, majd 20 ml tetrahidrofuránt adagolunk. A keveréket 2 percen át gőzfürdőn tartjuk, szűrjük és a visszamaradó szilárd anyagot acetonnal mossuk. A szúrletet és a mosófolyadékokat egyesítjük és az oldószert csökkentettt nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot vízzel mossuk és foszforpentoxid fölött szárítjuk. 4-(2,4-diklór-fenil)-l-(dimetil-szulfamoil)-2-(hidroxi-inünometil)-imidazolt kapunk, op. 145-157 °C (bomlik).
c) 6,26 g ilyen terméket 4,24 ml piridin és 8 ml dioxán elegyében oldunk és kevertetés közben, jégfürdővel való hűtést alkalmazva 1,88 ml trifluor-ecetsavanhidridet adagolunk. 5 órán át szobahőmérsékleten való keveretés után a keveréket jeges vízbe öntjük és a szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük. Ezt a terméket toluolból átkristályosítjuk. 2-cíano-4-(2,4-diklór-fenil)l-(dimetil-szulfamoil)-imidazolt kapunk, op. 161— 164 °C (bomlik).
2. példa
Ez a példa az 1. vegyület előállításának egy másik módját mutatja be.
1,62 g 4-(2,4-diklór-fenil)-I-(dimetiI-szulfamoil)imidazolt 30 ml száraz tetrahidrofuránban oldunk és az oldathoz -70 °C-on száraz nitrogénatmoszférában 2 ml 2,5M hexános butil-lítium oldatot adunk. 15 percen át való kevertetés után 7 mmél újra desztillált, száraz tetrahidforufános tozil-cianid oldatot adunk és a reakcióedény t jégfürdőbe helyezzük. Az elegyet 30 percen át kevertetjük, vízbe öntjük, a csapadékot szűrjük és átkristályosítjuk. így az 1. vegyületetkapjuk.
3. példa
1,73 g, az 1. példa szerint előállított 1. vegyületet 0,7 ml trietil-aminban oldunk, 10 ml piridint adagolunk, a szuszpenziót kevertetjük és jégfürdőben való hűtés közben, kevertetés mellett 30 percen át hirdogénszulfidot buborékoltatunk át az elegyen. A keveréket jeges vízbe Öntjük és a szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük, majd foszfor-pentoxid fölött szárítjuk. így
HU 205 537 Β
4-(2,4-diklór-fenil)-l-dimetil-szulfamoil-2-tiokarb amil-imidazolt kapunk, op. 184-187 °C (2. vegyület).
4. példa
Az 1. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő
a) az l-dimetil-szulfamoil-2-formil-4-fenil-imidazolt és
b) az l-dimetil-szulfamoil-2-(hidroxi-imino-metil)4-fenil-imidazolt, op. 165-170 °C (bomlik).
Az utóbbi termékből 0,882 g-ot 20 ml száraz tetrahidrofuránban szuszpendálunk és a szuszpenziót hozzáadjuk nátrium-hidrid (90 mg 80%-os olajos szuszpenzió) száraz tetrahidrofurános oldatához. 1,5 órán át szobahőmérséleten való kevertetés után 0,285 ml klórhangyasav-etil-észtert adagolunk és az elegyet egy éjjelen át kevertetjük. A reakcióelegyet ezután etil-acetáthoz adjuk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk; így viszkózus olajat kapunk. Ezt pillanat-oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 2-ciano-l-etoxi-karbonil-3fenil-imidazolt kapunk, op. 109-111. °C (3. vegyület).
5. példa
0,865 g 2-ciano-4-(2- nitro-fenil)-lH-imidazol· és 150 mg nátrium-hidrid (80%-os olajos szuszpenzió) keverékéhez 0,54 ml dimetil-szulfomil-kloridot adunk. A keveréket 1 órán átvisszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd jeges vízbe öntjük és etilacetáttal extraháljuk. A kivonatot sóoldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradék olaj lassan megszilárdul. Ezt éterrel mossuk és szűrjük. így 2-ciano-l-(dimetil-szulfamoil)-4-(2-nitro-fenil)-imidazolt kapunk, op. 111-114 °C (4. vegyület).
6. példa ml 2,5M butil-lítium oldatot hozzáadunk 1,77 g
1- (dimetil-szulfamoil)-4-(2,4,6-triklór-benzoil)-imidazol 25 ml tetrahidrofuránnal elkészített oldatához, amelyet -78 °C-on tartunk. Az oldatot 15 percen át kevertetjük és hidrogén-cianidot buborékoltatunk az oldaton át, miközben a hőmérséklet 10 °C-ra emelkedik. A keveréket bepároljuk és oszlopkromatográfiával tisztítjuk, majd diizopropil-éterrel dörzsöljük el. így
2- ciano-l-(dimetÍl-szulfamoil)-4-(2,4!6-triklór-benzoi l)-imid-azolt kapunk, op. 142-150 °C (5. vegyület).
7. példa
1,0 g 2-ciano-4-(2,4-diklór-fenil)-lH-imidazolt 30 ml tetrahidrofuránban oldunk és az oldathoz 0 ’Con nátrium-hidridet (0,16 g 80%-os olajos diszperzió) adunk. Csepegtetve 0,89 g tetrametil-foszforsav-diamid-kloridot -10 ml tetrahidrofuránban oldva - adagolunk és az elegyet 1,5 órán át nitrogén alatt kevertetjük. A reakcióelegyet vízbe öntjük, kevertetjük, és a csapadékot szűrjük, szárítjuk és toluol/hexán elegyből átkristályosítjuk. l-(bisz)dimetil-amino-foszfinil)-2-cjano-4-(2,4-diklór-fenil)-imidazolt kapunk, op. 140,5141°C (6. vegyület).
8. példa
0,23 ml oxalil-kloridot adunk 0,95 g 2. vegyület 15 ml acetonnal előállított oldatához, kevertetés közben, és a reakcióelegyet jeges-sós fürdőben hűtve tartjuk. A keletkező sárga csapadékot szűrjük, acetonnal mossuk és szárítjuk. 2-[4-(2,4-diklór-fenil)-l-(dimetilszulfamoil)-imidazol-2-il]tiazol-4,5-diont kapunk, op. 158 °C (bomlik). (7. vegyület).
9. példa
1,67 ml 2,5M hexános butil-lítium oldatot száraz nitrogénatmoszférában hozzáadunk 1,38 g 1. vegyület 20 ml tetrahidrofuránnal elkészített oldatához, amelyet száraz nitrogénatmoszférában -78 °C-on tartunk. Az elegyet 20 percen át ezen a hőmérsékleten kevertetjük, majd hozzáadunk 0,8 ml metil-jodidot. A keveréket szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd vízbe öntjük. A vizes fázist etil-acetáttal extraháljuk, majd a kivonatot szárítjuk és berápoljuk. A maradék olajat pillanat-oszlopkromatográfiával tisztítjuk, eluálószerként etil-acetát/hexán elegy alkalmazásával. így 2-ciano-4-(2,4-diklór-fenil)-l-(dimetil-szulfamoil)-5-metilimidazolt kapunk, op. 92-95 °C (8. vegyület).
10, példa
Ez a példa egy másik eljárást mutat be az 5. vegyület előállítására.
15,7 g 2-ciano-l-(dimetil-szulfamoil)-4-(2,4,6-triklór-alfa-hidroxi-benzil)-imidazolt diklórmetánban oldunk és 28,9 g piridínium-dikromátot, majd 58 g 0,047-0,025 mm lyukbőségű szitának megfelelő szilikagélt adunk az oldathoz és a reakcióelegyet 11 órán át kevertetjük. A keveréket szűrjük és a csapadékot diklór-metánnal mossuk. A szűrletet és a mosófolyadékot csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot diizopropil-éterrel mossuk, majd csökkentett nyomáson szárítjuk. 2-ciano-l-(dimetil-szulfamoil)-4-(2,4,6-triklór-benzoil)-imidazolt kapunk, op. 142-151 °C (5. vegyület).
11. példa l-(Dimetil-szulfamoil)-2-fonnil-4-(2,3j4-triklór-fe -nil)-imidazolt O-allil-hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatunk, ahhoz hasonló módon, melyet az 1. példában a hidroxi-amin-hidröklorid reakciójával kapcsolatban leírtunk. így 2-allil-oxi-imino-metil-l-(dimetilszulfamoil)-4-(2,3,4-triklór-fenil)-imidazolt kapunk, op. 87-88 °C (9. vegyület).
12. példa
Az előző példák valamelyikében leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a következő táblázatban szereplő vegyületeket. Az oszlopfejrészében a „P” jelöléssel utalunk arra, hogy melyik példa szerinti eljárást követtük. A táblázatban Ph = fenilcsoport, amely a jelzett módon helyettesítve lehet. így pl. 3,4-C122-Ph 2,3-diklór-fenil-csoportot jelent.
HU 205 537 Β R3
R2 © általános képlet
| Vegy.no. | R3 | R1 | X | R2 | P | op.(»C) |
| 10 | 4-Br-Ph, | SO2NMe2, | =CH | -CN | 2 | 158-74 |
| 11 | 4-MeO-Ph | -SO2NMe2 | =CH | -CN | 2 | 152-4 |
| 12 | 4-CF3-Píi . | —so2NMe2 | CH | CN | 2 | 166-8 |
| 13 | 3,4-Cl2Ph | —SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 145-6 |
| 14 | 2,4-Cl2-3-CN-Ph | —SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 197-201 |
| 15 | 4-Cl-Ph | —SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 170-1 |
| 16 | 3,4-Cl2-Ph | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 184-6 |
| 17 | 4-CF3 Ph | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 183-5 |
| 18 | 4-F-Ph | —SO2NMS2 | CH | csnh2 | 3 | 191-3 |
| 19 | 4-Cl-Ph | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 194-5 |
| 20 | 2,3,4-Cl3-Ph | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 161-3 |
| 21 | 4-Br-Ph | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 188-9 |
| 22 | 4-CF3 | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 86-7 |
| 23 | 2,4-F2-Ph | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 161-3 |
| 24 | 3-CF3-PH | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 144-5 |
| 25 | 2-CF3-Ph | —SO2NMS2 | CH | CN | 2 | 76-77,5 |
| 26 | 2,4Cl2Ph | /“Λ C02N^_0 | CH | CN | 2 | 169-70 |
| 27 | 2,6-Cl2-PhCO- | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 166-7 |
| 28 | 5-CI-tien-2-il | —SO2NM62 | CH | CN | 2 | 138-40 |
| 29 | 2,4,6-Me3-PhCO- | —SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 149-51 |
| 30 | 4-F-Ph- | —SO2NM&2 | CH | -CN | 2 | 172-7 |
| 31 | 2,3,4C13-Ph- | -SO2NMe2 | =CH | CN | 2 | 143-8 |
| 32 | Ph- | -SO2NMe2 | CH | CN | 1 | 107-11 |
| 33 | 2,5-Cl2 tien-3-il | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 118-9 |
| 34 | Ph- | -SO2NMe2 | CH | CN | 1 | 104-5 |
| 35 | 4-NO2-Ph- | -SO2NMe2 | CH | CN | 5 | 202-8 |
| 36 | 2-CF3-Ph- | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 113-5 |
| 37 | 3CF3-Ph- | -SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 193-5 |
| 38 | 2,4-F2 Ph- | —SO2NMe2 | CH | csnh2 | 3 | 168-70 |
| 39 | 2,3,4-Cl3-Ph | -P(-5=- 5O)(NMe2) | CH | CN | 7 | 143-8 |
| 40 | 2,4,5-CI3-Ph- | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 182-4 |
| 41 | 2-Cl-Ph- | -SO2NMe2 | CH | ' CN | 2 | 148-9 |
| 42 | 2,4-CI2-Ph | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 172-3 |
| 43 | 2,4-Me-Ph | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 100-1 |
| 44 | 2-F-Ph- | -SO2NMe2 | =CH | CN | 2 | 126-8 |
| 45 | 3_F_Pfi- | -SO2NMe2 | =CH | CN | •2 | 122-3 |
| 46 | Me | -SO2NMe2 | =CH | CN | 2 | , 88-90 |
| 47 | 3-Cl-Ph- | -SO2NMe2 | CH | CN | 2 | 118-20 |
| 48 | H | —so2NMe2 | -5=-5C(Mc) | CN | 2 | 118-20 |
HU 205 537 Β
| Vegy.no. | R3 | R1 | X | R2 | P | op. (’C) |
| 49 | 4-CN-Ph- | -SO2NMe2 | =CH | -CN | 2 | 226-33 |
| 50 | 4-CI-PhN(Me)SO2- | -SO2NMe2 | sCH | -CN | 2 | 194-7 |
| 51 | Me2NSO2 | -SO2NMe2 | =CH | -CN | 2 | 154-5 |
| 52 | 4-MeO-Ph- | -SO2NMe2 | =CH | -CN | 2 | 135-6 |
| 53 | 4-CN | -SO2NMe2 | CH | -CN | 2 | 110-2 |
| 54 | 2,3,4-Cl3-Ph | -SO2NMe2 | =CH | -CN-5 =-5 NOMe | 11 | 182-4 |
| 55 | 2,4-Me2-Ph | -SO2NMe2 | ξΝ | -CN | 2 | 121-3 |
| 56 | Ph2C(OEt) | -SO2NMe2 | =C(Me) | -CN | 2 | 165-6 |
| 57 | 2,4-CI2-Ph- | -SO2NMe2 | sC(CN) | -CN | 91 | 105 |
| 58 | 4-Br-Ph- | -SO2NMe2 | KCOOEt) | -CN | 92 | 110-3 |
| 59 | 4-Cl-Ph-Ch-5 =-5 Ch- | -SO2NMe2, | ^CH | -CN | 2 | 93-4 |
| 60 | H | SO2NMe2 | =C(Ph) | CN | 2 | 98-106 |
| 61 | PhCO | -SO2NMe2 | =CH | -CN | 10 | 145-7 |
| 62 | 2,3,4-Cl3-Ph- | —SO2NM62 | ^CH | (c) | 8 | 157-9 |
| 63 | Ph-S- | -SO2NMe2 | =CH | -CN | 2 · | 83,5-84 |
1 A reakciót p-tozil-cianid alkalmazásával végezzük. dulási anyag reagál. A szerves fázist 300 ml etil-acetát2 A reakciót klőr-hangyasav-etil-észter alkalmazásával végezzük. 25 tál hígítjuk, híg sósavval mossuk, majd vizes és vizes
13. példa
0,97 g acetil-kloridot csepegtetve hozzáadunk - kevertetés és hűtés közben - egy olyan oldathoz, amely 2,56 g 20. vegyületet tartalmaz 20 ml acetonban oldva. 30 Az elegyet 30 percen át viszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd bepároljuk. A maradékot diklór-metánnal extraháljuk; a kivonatot vízzel mossuk, szárítjuk, bepároljuk és oszlopromatográfiával tisztítjuk. így 2-(Nacetil-tiokarbamoil)- l-(dimetil-szulfamoil)-4-(2,3,4- 35 triklór-fenil)-imidazolt kapunk, op. 132-134°C (64. vegyület).
14. példa
0,31 g 63. vegyületet 25 ml diklór-metán és 0,54 g 40 80%-os m-klór-perbenzoesav elegyében oldunk és az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. A keveréket vízzel, majd vizes nátrium-karbonáttal extraháljuk; a szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. A maradékot toluol/hexán elegyből kristályosítjuk át. így 2-ci- 45 ano-4-fenil-szulfinil-1 -(dimetil-szulfamoil)-imidazolt kapunk, op. 164-165,5 °C (bomlik) (65. vegyület).
A kiindulási anyagok előállítása
A következő példákkal a kiindulási anyagok előállt- 50 tásának jellemző módszereit mutatjuk be.
nátrium-hidrogén-karbonát-oldatos mosást végzünk, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Olajos szilárd anyagot kapunk, amelyet pillanat-oszlopkromatográfiával tisztítunk és a terméket átkristályosítjuk. 4-(2,4diklór-fenil)-l-(dimetil-szulfamoil)-imidazolt kapunk, op. 169-171 °C.
B) eljárás (ezt a 4. és a 35. vegyület kiindulási anyagának előállítására használjuk fel.)
6,72 g 34. vegyület és 98 ml 0,5M szulfolános nitrónium-tetrafluoro-borát 25 ml szulfonállal elkészített szuszpenzióját 16 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután jeges vízbe öntjük és szűrjük. A szűréssel kapott szilárd anyagot vízzel mossuk és szárítjuk. A szárított terméket pillanat-oszlopkromatográfiának vetjük alá, eluálószerként etil-acatát/hexán elegyet alkalmazva. 2-ciano-4-(4-nitro-fenil)-lH-imidazolt kapunk, op. 230 °C (bomlik). A szűrletet etil-acetáttal extraháljuk és a kivonatot a szokásos módon dolgozzuk fel. A maradékot pillanat-oszlopkromatográfiával kezeljük, eluálószerként etil-acetát/hexán elegy alkalmazásával. 2-cÍano-4-(2-nitro-fenil)-lH-imidazolt kapunk, op. 166-170 °C (bomlik).
A) eljárás (ezt az 1, példa kiindulási anyaga előállítására használjuk)
12,14 g 4-(2,4-diklór-fenil)-lH-imidazol, 13 ml trietil-amin és 7,5 ml dimetil-szulfamoil-klorid 50 ml tetrahidrofuránnal elkészített oldatát 18 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd visszafolyató hűtő alatt forraljuk, amíg gyakorlatilag a teljes mennyiségű kiinC) elárás (a 6. példa kiindulási anyagának előállítására) g 2-bróm-2’,4’,6’-triklór-acetofenon 201 ml formamiddal képezett szuszpenzióját 2 órán át visszafolyató hűtő alatt, kevertetés közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, 2M sósavba öntjük bele, majd az elegyet gőzfürdőn melegítjük, szűrjük és a szűrletet ammóniával meglúgosítjuk. A szilárd anyagot össze7
HU 205 537 Β gyűjtjük és csökkentetett nyomáson szárítjuk; így nyers 4-(2,4,6-triklór-benzoil)-imidazoIt kapunk. Ezt azután dimetil-szulfamoil-kloriddal kezeljük ahhoz hasonló módon, amint ezt az 1. példában leírtuk. l-(dimetilszulfamoil)-4-(2,4,6-trikIór-benzoiI)-imidazolt kapunk.
D) eljárás (a 7. példa kiindulási anyagának előállítására) g 1. vegyületet 40 ml tetrahidrofurán és 15 ml víz elegyében oldunk és az oldatot visszafolyató hűtő alatt forraljuk vizes nátrium-hidroxid-oldat, ill. metanolos kálium-karbonát-oldat hozzáadásával, amíg vékonyréteg-kromatográfia segítségével kimutathatóvá vált, hogy a reakció befejeződött. A reakcióelegyet sósavval semlegesítjük és a csapadékot összegyűjtjük, vízzel mossuk, szántjuk és pillanat-oszlopkromatográfíával tisztítjuk, eluálószerként 3:1 könnyűbenzin (fp. 6080 °C): etil-acetát elegy alkalmazásával. így 2-ciano-4(2,4-diklór-fenil)-imidazolt kapunk.
E) eljárás (A 10. példa kiindulási anyagának előállítására)
2,6 g l-(dimetil-szulfamoil)-4-(2,4,6-triklór-benzoil)-imidazolt 15 ml tetrahidrofuránban oldunk és az oldatot 30 másodperc alatt, hűtés közben hozzáadjuk 110 mg lítium-alumínium-hidrid 15 ml tetrahidrofuránnal képzett szuszpenziójához. Az elegyet 30 percen át 5 °C-on kevertetjük. 0,110 ml vizet, 0,110 ml 15 tömeg%-os nátrium-hidroxid oldatot, majd 0,330 ml vizet adunk hozzá és az elegyet 15 percen át szobahőmérsékleten kevertetjük. A keveréket szűrjük és a csapadékot tetrahidrofuránnal mossuk. A szűrletet és a mosóvizeket csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot diizopropil-éterrel mossuk, majd csökkentett nyomáson szárítjuk. Piszkosfehér szilárd anyag alakjában l-(dimetiI-szuIfamoil)-4-(2,4,6-tríklór-alfahidroxi-benzil)-imidazolt kapunk. 1,92 g ilyen terméket 40 ml száraz tetrahidrofuránban oldunk és ehhez az oldathoz 170 mg (80%-os olajos szuszpenzió) nátrium-hidridet adunk, kevertetés közben, nitrogénatmoszférában. Ehhez a keverékhez 30 °C-on 0,7 ml trimetil-szilil-kloridot adunk; így a trimetil-szilil-étert kapjuk. A keveréket ekkor -70 °C-ra hűtjük le és 2,2 ml 2,5M hexános butil-lítium-oldatot adunk hozzá. A keveréket 30 percen át -78 °C-on kevertetjük, 0,5 ml dimetil-formamidot adunk hozzá és engedjük szobahőmérsékletre felmelegedni. A keveréket jeges vízbe öntjük, 30 percen át kevertetjük, a szilárd anyagot összegyűjtjük és szárítjuk. így nyers l-(dimetilszulfamoil)-2-formil-4-[2,4,6-triklór-alfa-(trimetil-szilil-oxi)-benzilj-imidazolt kapunk.
Ezt a terméket hidroxil-amin-hidrokloriddal kezeljük, az 1. példa b) lépésében leírtakhoz hasonlóan, nyers l-(dimetil-szulfamoil)-2-(hidroxi-imino-metil)4-(2,4,6-triklór-alfa-hidroxi-benzil)-imidazol előállítására. Ezt azután trifluor-ecetsavanhidriddel kezeljük, az 1. példa c) lépésében leírthoz hasonló módon. Piszkosfehér szilárd anyag alakjában nyers 2-ciano-l-(dimetil-szulfamoil)-4-(2,4,6-triklór-alfa-hidroxi-benzil)imidazolt kapunk.
F) eljárás (az 56. vegyület kiindulási anyagának előállítása)
5-metil-imiddazol-4-karbonsav-etil-észtert Grignardreakcióval, fenil-magnézium-bromid alkalmazásával
4- (etoxi-difeniI-metil)-5-metil-imidazollá - op. 205 °C - alakítunk át Ezt azután dimetil-szulfamoil-kloriddal kezeljük, ahhoz hasonlóan, amint ezt az 1. példában leírtuk. l-(dimetil-szulfamoil)-4-(etoxi-difenil-metiI)5- metil-imidazolt kapunk, op. 150 °C.
G) eljárás (az 50. vegyület kiindulási anyagának előállítására)
Imidazol-4-szulfoníl-kloridot 4-klór-N-metil-anilinnel reagáltatunk 4-[N-(4-klór-fenil)-N-metiI-szulfamoil]-imidazol előállítására; op. 217-219 °C. Ezt azután dimetil-szulfamoil-kloriddal kezeljük, az 1. példában leírtakhoz hasonló módon. l-(dimetil-szulfamoil)-41 (N-(4-klór-fenil)-N-metil-szulfamoil)-imidazolt kapunk, op. 131,5-132 °C.
H) eljárás (a 60. vegyület kiindulási anyagának előállítására)
6,36 g N-benzilidén-N’,N’-dimetil-szulfamidot 9,75 g p-toluolszulfonil-metil-izocianiddal és 8,28 g kálium-karbonáttal metanol és dimetoxi-etán elegyében 18 órán át kevertetünk. A keveréket szűrjük, a szűrletet bepároljuk és a maradékot etil-acetát/-hexán elegyből átkristályosítjuk. így nyers 2-dimetil-szulfamoil-5-fenil-imidazolt kapunk.
A 14. vegyület esetében a kiindulási anyagot úgy állítjuk elő, hogy az 1. példában használt kiindulási anyagot 2 mól butil-lítium/dimetil-formamid eleggyel kezeljük. 4-(2,4-diklór-3-formil-fenil)-l-l(dimetilszulfamoil)-2-formil-imidazolt kapunk, amelyet ezután 2 mól hidroxi-amin-hidrokloriddal reagáltatunk. így 4[2,4,6-diklór-3-(hidroxí-imino-metil)-fenil]-l-(dimetilszulfamoil)-2-(hidroxi-imino-metil)-imidazolt kapunk. Ezt 2 egyenértéknyi trifluor-ecetsavhidriddel reagáltatjuk, a keresett termék előállítására.
A többi kiindulási anyag vagy ismert, vagy az előbbi, vagy azokhoz hasonló módszerekkel állítható elő. Ezeket a vegyüleket általában nem tisztítottuk, így fizikai adataikat nem közöljük.
Példák a vegyületek vizsgálatára
A találmány szerinti vegyületeket különböző vizsgálatoknak vetjük alá.
a) Vizsgálat a levélen, való alkalmazás keretében
Megvizsgáljuk a vegyületek aktivitását valamelyik következő gombával - vagy ezek közül többel - szemben:
Erysiphe graminia: porszerű árpapenész (EG)
Plasmopara viticola: pelyhes szőlőpenész (PV)
Pyricularia oryzae: rizsfelfuvódás (PO)
Botrytis cinerea: paradicsomzöldpenész (BC)
Venturia inaequalis: almavar (VI)
Phytophthora infestans: késői paradicsomüszög (Pl)
A vegyületeket a kívánt koncentrációban tartalmazó, nedvesítőszer alkalmazásával elkészített vizes oldato8
HU 205 537 Β kát vagy diszperziókat rápermetezzük a megfelelő növényre, majd beoltjuk oly módon, hogy bepermetezzük a gomba spóraszuszpenziójával, vagy beporozzuk azzal, vagy az Erysiphe spp. esetében fertőzött anyagot rázunk rá a kezelt növényekre. A növényeket ellenőrzött környezeti feltételek mellett tartjuk, amelyek megfelelők a növény növekedésének fenntartása és a betegség kifejlődése szempontjából. Megfelelő idő elteltével szemmel érzékeljük a levélfelület szennyeződésének mértékét.
A vegyületeket akkor tekintjük aktívnak, ha 125 ppm (tömeg/térf.) vagy ennél kisebb koncentrációban a fertőzést 50%-nál nagyobb mértékben szüntetik meg.
b) Talajpatogénekre kifejtett hatása
Ezeknek a vizsgálatoknak az esetében a vizsgálandó vegyületeket a Rhizoctonia solani (RS) elleni aktivitás vonatkozásában próbáltuk ki.
Kukoricalisztet és homokot tartalmazó lombikokat beoltunk a vizsgálandó gombával, majd a lombikot inkubáljuk. A kukoricaliszt-homok tenyészteteket a cserépbe való ültetéshez használt keveréktrágya megfertőzésére alkalmazzuk, és a keveréktrágyát műanyag cserepekbe töltjük szét. A cserepekbe a vegyületeket és egy nedvesítőszert tartalmazó vizes oldatokat vagy diszperziókat adagolunk olyan mennyiségben, hogy mindegyik cserépben a vegyület kívánt koncentrációját érjük el. A kontrollokat úgy készítjük el, hogy hasonló oldatokat vagy diszperziókat adagolunk, amelyek azonban nem tartalmazzák a vizsgálandó vegyületeket. A kísérleti vegyület bevitelét követően azonnal mindegyik cserépbe több káposztamagot vetünk el. A magvakat kezelt, fertőzött földdel fedjük be és a cserepeket ellenőrzött környezeti körülmények között inkubáljuk, amelyek alkalmasak a növény növekedéséhez és a betegség kifejlődéséhez. Megszámoljuk a kikelt káposztanövénykéket és a nem kezelt fertőzött cserepekkel összehasonlítva kiszámítjuk a betegség megszüntetésének %-os mértékét.
A vegyületeket akkor tekintjük aktívnak, ha 50%-nál nagyobb mértékben megszüntetik a betegséget 100 vagy kevesebb tömegrész vegyület millió tömegrész talajkonentrációban, vagy a talaj térfogatára vonatkoztatva milliomodrészeknél kisebb mennyiségben.
Az aktivitásokat a következőkben mutatjuk be (+ = aktív).
| Vegyület száma | EG | PO | Pl | PV | BC | VI | RS |
| 1 | + | + | + | ||||
| 2 | + | + | |||||
| 3 | + | + | |||||
| 4 | + | + | |||||
| 5 | + | + | |||||
| 6 | + | ||||||
| 7 | + | + |
| Vegyület száma | EG | PO | Pl | PV | BC | VI | RS |
| 8 | + | + | |||||
| 9 | + | ||||||
| 10 | + | + | |||||
| 11 | + | ||||||
| 12 | + | ||||||
| 13 | + | ||||||
| 14 | + | + | + | ||||
| 15 | + | + | |||||
| 16 | + | + | |||||
| 17 | + | ||||||
| 18 | + | ||||||
| 19 | + | + | |||||
| 20 | + | + | + | ||||
| 21 | + | + | |||||
| 22 | + | + | + | ||||
| 23 | + | ||||||
| 24 | + | + | + | ||||
| 25 | + | + | |||||
| 26 | + | ||||||
| 27 | + | ||||||
| 28 | + | + | + | ||||
| 29 | + | + | |||||
| 30 | + | + | + | ||||
| 31 | + | + | + | + | |||
| 32 | + | ||||||
| 33 | + | ||||||
| 34 | + | ||||||
| 35 | + | + | |||||
| 36 | + | ||||||
| 37 | + | ||||||
| 38 | 4* | ||||||
| 39 | + | ||||||
| 40 | + | ||||||
| 41 | + | ||||||
| 42 | + | ||||||
| 43 | + | ||||||
| 44 | - | + | |||||
| 45 | + | ||||||
| 46 | + | ||||||
| 47 | + | ||||||
| 48 | + | ||||||
| 49 | + | ||||||
| 50 | + |
HU 205537 Β
| Vegyület száma | EG | PO | Pl | PV | BC | VI | RS |
| 51 | + | ||||||
| 52 | + | ||||||
| 53 | + | ||||||
| 54 | +* | + | |||||
| 55 | + | ||||||
| 56 | + | ||||||
| 57 | + | ||||||
| 58 | + | ||||||
| 59 | + | ||||||
| 60 | + | ||||||
| 63 | + | ||||||
| 65 | + |
Az 1., 2., 22., 23., 24., 25,27., 29., 33., 38., 47., 49., 50., 53., 55. és 56. sz. vegyületek teljesen hatékonyak Pl tekintetében már 5 ppm mennyiségben
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,005-75 tömeg% mennyiségben egy ffi általános képletű vegyületet - e képletbenX jelentése =CR4 általános képletű csoport vagy nitrogénatom,R1 jelentése -SO2R5, -P(R6) (=O)-R7 vagy -COR8 általános képletű csoport,R2 jelentése cianocsoport, -C(=S)-NH-R9 vagy -CH=N-OR10 általános képletű csoport vagy egy (c) képletu csoport,R3 jelentése adott esetben fenilcsoporttal kétszeresen és 1-5 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, hidrogénatom, cianocsoport, monohalogén-fenil-csoporttal egyszeresen helyettesített 2-4 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal háromszorosan helyettesített benzoilcsoport, rh -SOp- általános képletű csoport, amelyben p értéke 0,1 vagy 2,R11 jelentése fenilcsoport, N,N-di-(l-4 szénatomos)-alkil-amino-csoport vagy N-(monobalogén-fenil)-N-(l-4 szénatomos)-alkil-aminocsoport, halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített tienilcsoport, adott esetben nitrocsoporttal, cianocsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoport, vagy trifluor-metil-csoport,R4 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenil-, ciano-vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,R5 jelentése N,N-di(-l-4 szénatomos)-alkil-aminovagy N-morfolinocsoport,R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül, N,N-di(l-4 szénatomos)-alkil-amino-csoport’R8 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport,R9 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport ésR!0 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport -, tartalmaz önmagában ismert, mezőgazdasági szempontból elfogadható adalék és/vagy segédanyaggal, így hígító- vagy vivőanyaggal együtt. (Elsőbbsége: 1988. március 18.)
- 2. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,005-75 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű vegyületet - e képletbenX jelentése =CR4 általános képletű csoport vagy nitrogénatom,R1 jelentése -SO2R5, -P(R6)(=O)R7 vagy -COR8 általános képletű csoport,R2 jelentése cianocsoport, -C( = S)-NH-R9 vagy -CH = N-OR10 általános képletű csoport vagy egy (c) képletű söpört,R3 jelentése adott esetben fenilcsoporttal kétszeresen és 1-5 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, hidrogénatom, cianocsoport, monohalogén-fenil-csoporttal egyszeresen helyettesített 2-4 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal háromszorosan helyettesített benzoilcsoport,Ru -SOp- általános képletű csoport, melyben P értéke 0 vagy 1,R11 jelentése fenilcsoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített tienilcsoport, adott esetben nitrocsoporttal, cianocsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoport vagy trifluor-metil-csoport,R4 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilvagy cianocsoport,R5 jelentése N,N-di(l-4 szénatomos)-alkil-aminovagy N-morfolinocsoport,R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül N,N-di(l-4 szénatomos)-alkil-amino-csoportR8 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport,R9 jelentése hirdogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, ésR10 jelentése hirdogénatom-, tartalmaz, ömagában ismert, mezőgazdasági szempontból elfogadható adalék- és/vagy segédanyaggal, így hígító- vagy vivőanyaggal együtt. (Elsőbbsége: 1987. szeptember 22.)
- 3, Az 1. igénypont szerint készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melyben R1 dimetil-szulfamöil-csoportot jelent, R2, R3 és X jelentése pedig a fenti. (Elsőbbsége: 1988. március 18.)HU 205 537 Β
- 4. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melyben Rl dimetil-szulfamoil-csoportot jelent, R2, R3 és X jelentése pedig a fenti. (Elsőbbsége: 1988. szeptember 22.)
- 5. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R2 jelentése ciano- vagy tiokarbamoil-csoport, míg R3 és X jelentése a fenti. (Elsőbbsége: 1988. március 18.).
- 6. A 2. vagy 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R2 jelentése ciano- vagy tiokarbamoil-csoport, míg R3 és X jelentése a fenti. (Elsőbbsége: 1988. szeptember 22.)
- 7. Az 1., 3. vagy 5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános5 képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R3 adott esetben két halogénatommal vagy három 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoporttal helyettesített benzoilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1988. március 18.)
- 8. A 2., 4. vagy 6. igénypontok bármelyike szerinti
- 10 készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R3 adott esetben két halogénatommal vagy három 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoporttal helyettesített benzoilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1988. szeptember 22.)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878706779A GB8706779D0 (en) | 1987-03-21 | 1987-03-21 | Fungicides |
| GB878722329A GB8722329D0 (en) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | Fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT49273A HUT49273A (en) | 1989-09-28 |
| HU205537B true HU205537B (en) | 1992-05-28 |
Family
ID=26292038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU881367A HU205537B (en) | 1987-03-21 | 1988-03-18 | Fungicidal compositions comprising azole derivatives as active ingredient |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0284277A1 (hu) |
| JP (1) | JPS63255269A (hu) |
| CN (1) | CN1027125C (hu) |
| AU (1) | AU601558B2 (hu) |
| BR (1) | BR8801269A (hu) |
| CS (1) | CS273183B2 (hu) |
| DK (1) | DK149288A (hu) |
| FI (1) | FI881321A (hu) |
| HU (1) | HU205537B (hu) |
| IL (1) | IL85800A (hu) |
| MA (1) | MA21226A1 (hu) |
| MY (1) | MY103241A (hu) |
| NZ (1) | NZ223958A (hu) |
| PH (1) | PH24964A (hu) |
| PT (1) | PT87010B (hu) |
| TR (1) | TR24656A (hu) |
| ZW (1) | ZW2588A1 (hu) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1339133C (en) * | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
| DE3742716A1 (de) * | 1987-12-14 | 1989-06-22 | Schering Ag | Imidazolderivate ii |
| GB8906965D0 (en) * | 1989-03-28 | 1989-05-10 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| US5173503A (en) * | 1989-11-15 | 1992-12-22 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole fungicides |
| DE4004061A1 (de) * | 1990-02-10 | 1991-08-14 | Hoechst Ag | Neue imidazolverbindungen, verfahren zu deren herstellung, arzneimittel auf basis dieser verbindungen sowie einige zwischenprodukte |
| GB9014342D0 (en) * | 1990-06-27 | 1990-08-15 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| GB9023082D0 (en) * | 1990-10-24 | 1990-12-05 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| AU1191292A (en) * | 1991-02-11 | 1992-09-07 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole pesticides |
| DE4139950A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | 2-cyanobenzimidazole, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung und neue vorprodukte |
| US5529686A (en) * | 1994-07-15 | 1996-06-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composite membranes for solid phase extractions and reactions |
| DE19623207A1 (de) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Bayer Ag | Imidazolderivate |
| PL338191A1 (en) | 1997-07-24 | 2000-10-09 | Bayer Ag | Nitrophenylsulphonyl imidazoles and their application in fighting against plant and animal pests |
| CN1550499A (zh) | 1997-10-24 | 2004-12-01 | �ղ���ѧ��ҵ��ʽ���� | 氨磺酰基化合物的制备方法 |
| DE19844497A1 (de) * | 1998-09-29 | 2000-03-30 | Bayer Ag | Sulfonyltriazol-Derivate |
| JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
| CN110894190B (zh) * | 2018-09-13 | 2020-09-11 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 三氮唑化合物及其在农业中的应用 |
| CN110396068B (zh) * | 2019-07-22 | 2023-01-20 | 昆明理工大学 | 4-邻烷氧芳基-1,2,3-***衍生物及合成方法和应用 |
| WO2021246455A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 石原産業株式会社 | ヒト用抗真菌剤 |
| WO2021246453A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 石原産業株式会社 | 非ヒト動物用抗菌剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2646143A1 (de) * | 1976-10-13 | 1978-04-20 | Bayer Ag | 4,5-dichlor-imidazol-1-carbonsaeure- arylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
| JPS62221672A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-09-29 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規スルホニルアゾ−ル |
| EP0246749A3 (en) * | 1986-05-17 | 1988-08-31 | AgrEvo UK Limited | Triazole herbicides |
-
1988
- 1988-03-16 EP EP88302260A patent/EP0284277A1/en not_active Withdrawn
- 1988-03-18 PT PT87010A patent/PT87010B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 JP JP63063720A patent/JPS63255269A/ja active Pending
- 1988-03-18 CS CS179988A patent/CS273183B2/cs unknown
- 1988-03-18 HU HU881367A patent/HU205537B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 DK DK149288A patent/DK149288A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-18 MA MA21467A patent/MA21226A1/fr unknown
- 1988-03-21 NZ NZ223958A patent/NZ223958A/xx unknown
- 1988-03-21 BR BR8801269A patent/BR8801269A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-03-21 FI FI881321A patent/FI881321A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-03-21 TR TR88/0209A patent/TR24656A/xx unknown
- 1988-03-21 MY MYPI88000291A patent/MY103241A/en unknown
- 1988-03-21 AU AU13318/88A patent/AU601558B2/en not_active Ceased
- 1988-03-21 CN CN88101622A patent/CN1027125C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-21 IL IL8580088A patent/IL85800A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-03-21 PH PH36669A patent/PH24964A/en unknown
- 1988-03-21 ZW ZW25/88A patent/ZW2588A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI881321A0 (fi) | 1988-03-21 |
| PH24964A (en) | 1990-12-26 |
| BR8801269A (pt) | 1988-10-25 |
| IL85800A (en) | 1994-11-11 |
| IL85800A0 (en) | 1988-09-30 |
| AU601558B2 (en) | 1990-09-13 |
| PT87010A (pt) | 1988-04-01 |
| ZW2588A1 (en) | 1988-10-26 |
| TR24656A (tr) | 1992-01-09 |
| JPS63255269A (ja) | 1988-10-21 |
| DK149288A (da) | 1988-09-22 |
| DK149288D0 (da) | 1988-03-18 |
| CN1027125C (zh) | 1994-12-28 |
| CN88101622A (zh) | 1988-10-05 |
| CS273183B2 (en) | 1991-03-12 |
| PT87010B (pt) | 1992-06-30 |
| CS179988A2 (en) | 1990-06-13 |
| EP0284277A1 (en) | 1988-09-28 |
| FI881321A (fi) | 1988-09-22 |
| AU1331888A (en) | 1988-09-22 |
| MA21226A1 (fr) | 1988-10-01 |
| HUT49273A (en) | 1989-09-28 |
| NZ223958A (en) | 1989-11-28 |
| MY103241A (en) | 1993-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU205537B (en) | Fungicidal compositions comprising azole derivatives as active ingredient | |
| EP0276177B1 (en) | Heterocyclic derivatives, method for their preparation and fungicides containing them as active ingredients | |
| JPH10251240A (ja) | 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| WO1992007835A1 (en) | Imidazole fungicides | |
| JPH10130268A (ja) | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH08176112A (ja) | Ｎ，ｎ−ジ置換アニリン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09132567A (ja) | ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| US4064261A (en) | Agent for the control of plant-pathogenic organisms | |
| HU208905B (en) | Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives | |
| US5045557A (en) | Imidazable fungicides and use thereof | |
| US4353916A (en) | Benzothiazol-2-ones and phytopathogenic fungicidal use thereof | |
| JPH02295983A (ja) | チアゾール誘導体 | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| EP0390506A1 (en) | Azole fungicides | |
| JP2001031678A (ja) | 除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾールおよびピラゾール | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| JPS6140665B2 (hu) | ||
| JP2007518675A (ja) | 抗真菌性フェノキシフェニルヒドラジン誘導体 | |
| US5502069A (en) | 1-thiocarbamoyl-5-hydroxy-pyrazoles as microbicides | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
| JPS6323869A (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| EP0411718A2 (en) | Thiazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| JPS6168487A (ja) | カルバモイルアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH07145156A (ja) | チアゾールカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH11335364A (ja) | 新規な酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |