JP2001031678A - 除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾールおよびピラゾール - Google Patents

除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾールおよびピラゾール

Info

Publication number
JP2001031678A
JP2001031678A JP2000177802A JP2000177802A JP2001031678A JP 2001031678 A JP2001031678 A JP 2001031678A JP 2000177802 A JP2000177802 A JP 2000177802A JP 2000177802 A JP2000177802 A JP 2000177802A JP 2001031678 A JP2001031678 A JP 2001031678A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
halo
conh
chloro
pyridyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2000177802A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Martin Jacobson
リチャード・マーティン・ヤコブソン
Mark Joseph Mulvihill
マーク・ジョゼフ・マルビヒル
Changling Liu
チャンリン・リウ
Xiaonan Liu
シャオナン・リウ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JP2001031678A publication Critical patent/JP2001031678A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾ
ールおよびピラゾールを提供する。 【解決手段】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ２及びＣＮ
から選択され；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈ及びＣＮか
ら選択され；Ｒ３は、Ｈ及びＣＮ；ならびにアルキル等
から選択され；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ハロ、及び
ＣＮ；ならびにアルキル等から独立して選択され；Ａ
は、Ｎ又はＣＨであり；Ｂは、Ｎ等であり；Ｚは、Ｏ、
ＣＨ（Ｒ３）、ＣＯ、ＣＳ等であり；ＺがＣＨ（Ｒ３）
である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ２等であり；ＺがＯ
である際には、Ｘは、ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯ等で
あり；ＺがＣＯ、ＣＳ等である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）等であり；ならびにＱは、４，
５，６，７−テトラヒドロフタルイミド−２−イル等か
ら選択される〕で表される化合物、及び農作物栽培上許
容されるそれらの塩が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な複素環式化合物及び農作
物栽培上許容されるそれらの塩、これらの化合物を望ま
れない植物種を防除するのに用いる方法、ならびにこれ
らの化合物を含む除草剤組成物の使用に関する。
【０００２】望まれない植物種の存在は、有用な農作
物、特に綿、イネ、トウモロコシ、小麦、大豆といった
人間の基本的な食物及び繊維の必要を満たす農産物へ相
当な被害を引き起こす。現在の人***発、ならびにそれ
に付随する世界的な食物及び繊維の不足により、これら
の農作物の生産効率における改良が必要である。望まれ
ない植物種を枯らす又は成長を抑制することで、そのよ
うな有用な農作物の損害分を無くす又は最小化すること
は、この効率を改良する１つの方法である。多くの除草
剤が利用できるが、より有効な除草剤が依然として必要
である。
【０００３】本発明組成物は、一般に、既知の組成物よ
り有効に改良された、大豆、トウモロコシ、又は小麦に
対する農作物安全性レベルを示す。
【０００４】ヨーロッパ特許公開第００８３０５５Ａ２
号（１９８３年７月６日公開）は、以下の式（ｉ）：
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ１は、水素、アルキル、低級シ
クロアルキル、低級アルキル（低級）シクロアルキル、
低級シクロアルキル（低級）アルキル、低級アルコキシ
ル（低級）アルキル、低級アルケニル、低級シクロアル
ケニル、低級シクロアルケニル（低級）アルキル、フェ
ニル、シアノ（低級）アルキル、低級アルキニル、低級
アルキリデンアミノ、低級アルキルチオ（低級）アルキ
ル、ベンジル、ハロ（低級）アルキル、又は低級シクロ
アルキリデンアミノであり；Ｒ２は、水素、低級アルキ
ル、又は低級アルコキシルであり；Ｘは、塩素、又は臭
素であり；Ｙは、酸素、又はイミノであり；及びＺは、
酸素、又は硫黄である〕を有する除草剤組成物を開示し
ている。
【０００７】ヨーロッパ特許公開第０２７３４１７Ａ１
号（１９８８年７月６日公開）は、式（ｉｉ）：
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｘ及びＹは、各々、水素、又はハ
ロゲンであり；Ｚは、−ＳＣＨ（Ｒ）ＣＯＯＲ１であ
り；Ｒは、水素又はアルキル、またＲ１は、アルキル、
シクロアルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、
又は、Ｚが、ＱがアルキルであるＣＯＯＱであり、又
は、Ｙ及びＺが一緒になってフェニル環に結合する以下
の式を形成する
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ２はＨ又はアルキル、Ｒ３はア
ルキル、アルケニル、又はアルキニル）〕を有する除草
剤組成物を開示している。
【００１２】本発明は、新規な除草剤化合物、及びそれ
らを望まれない植物種を防除するのに用いる方法、及び
それらの農作物栽培上の除草剤組成物中での使用に関す
る。特に、本発明は、複素環で置換されたベンゼン類に
結合した置換及び非置換トリアゾール、イミダゾール及
びピラゾールに関する。
【００１３】ある種の、複素環で置換されたベンゼン類
に結合したトリアゾール、イミダゾール及びピラゾール
が、出芽前散布除草剤及び出芽後散布除草剤として有用
であることが分かった。これら新規な化合物は、式Ｉ：
【００１４】
【化５】
【００１５】〔式中Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ
２及びＣＮから選択され；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈ
及びＣＮから選択され；Ｒ３は、Ｈ及びＣＮ；ならびに
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、ハ
ロアルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ア
ルキルスルホニルシクロアルキル、アルキルスルフィニ
ルシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテ
ロアリール、及びヘテロアリールアルキル、およびそれ
らの置換体から選択され；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、
ハロ、及びＣＮ；ならびにアルキル、シクロアルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ア
ルキルスルホニルシクロアルキル、アルキルスルフィニ
ルシクロアルキル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ１３、Ｏ
Ｒ６、ＳＲ ６、ＳＯ２Ｒ６、ＮＲ６Ｒ１３、ＳＯ２ＮＲ
６Ｒ１３、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリー
ル、及びヘテロアリールアルキル、およびそれらの置換
体から独立して選択され；Ｒ６は、Ｈ、アルキル、シク
ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル
キルスルホニルシクロアルキル、アルキルスルフィニル
シクロアルキル、アリール、及びアリールアルキル、並
びにそれらの置換体から選択され；Ｒ７は、Ｈ、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルシクロアルキル、
アルキルスルフィニルシクロアルキル、及びＣＯＲ ９、
およびそれらの置換体から選択され；Ｒ８は、アルキ
ル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルシクロアルキル、アル
キルスルフィニルシクロアルキル、アリール、及びアリ
ールアルキル、およびそれらの置換体から選択され；Ｒ
９は、Ｈ、アルキル、アルキルスルホニルアルキル、ア
ルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルシク
ロアルキル、アルキルスルフィニルシクロアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロアルキル、及びシクロアル
キル、およびそれらの置換体から選択され；Ｒ１０は、
Ｈ、ハロ、ＮＨ２、アルキル、アルキルスルホニルアル
キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホ
ニルシクロアルキル、アルキルスルフィニルシクロアル
キル、ハロアルキル、ＣＮ、ＣＯ２（アルキル）、ＣＯ
ＮＨ（アルキル）、各アルキルは同じか又は異なってい
てもよいＣＯＮ（アルキル） ２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（アルキ
ル）、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，２，４−トリ
アゾール、およびそれらの置換体から選択され；Ｒ１１
は、Ｈ、ＣＮ、アルキル、ハロアルキル、及びＣＯ
２（アルキル）から選択され；Ｒ１２は、Ｈ、アルキ
ル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ１３、ＯＲ６、ＳＲ６、
ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ１３及びＮＲ６Ｒ１３から
選択され；Ｒ１３は、Ｈ、アルキル、アリール、又はア
リールアルキルであり；Ａは、Ｎ又はＣＨであり；Ｂ
は、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、ＣＨ（Ｒ３）、
ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ１２であり；Ｚ
がＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ
Ｒ１２、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
（ハロ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯＮＨ、
及びＣＨ２ＣＨ（ハロ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
Ｈ（ハロ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）、ＣＨ２ＣＨ
（ハロ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
ＣＨ（ハロ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；な
らびにＱは、ＮＲ７ＣＯＲ８、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ
４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、
Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択
され、Ｑ１は、４，５，６，７−テトラヒドロフタルイ
ミド−２−イルであり、Ｑ２は、５，６，７，８−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン−１−イルであり、Ｑ３は、
５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−［１，
３，４］チアジアゾロ［３，５−ａ］ピリダジンイミン
−１−イルであり、Ｑ４は、４，５，６，７−テトラヒ
ドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３（２Ｈ，
５Ｈ）−ジオン−２−イルであり、Ｑ５は、１，６，８
−トリアザビシクロ［４，３，０］−ノナン−７，９−
ジオン−８−イルであり、Ｑ６は、５−（１−メチルエ
チリデン）−２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル
であり、Ｑ７は、５−（１，１−ジメチルエチル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン−３
−イルであり、Ｑ８は、４−ジフルオロメチル−４，５
−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−トリアゾール−
５（１Ｈ）−オン−１−イルであり、Ｑ９は、２−メチ
ル−１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン
−４−イルであり、Ｑ１０は、４−クロロ−１−メチル
−５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ルであり、Ｑ１１は、４−ブロモ−１−メチル−５−ト
リフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルであ
り、Ｑ１２は、１−置換−６−トリフルオロメチル−
２，４−ピリミジオン−３−イルであり、Ｑ１３は、１
−置換−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジオン−１−イルであり、Ｑ１４は、
４，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−３（２Ｈ）−オン−２−イルであり、Ｑ１５
は、４−置換−１，２，４−トリアジン−３，５（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオン−２−イルであり、Ｑ１６は、５−
メチル−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−６
Ｈ−ピリダジン−１−イルである〕で表される化合物、
及び農作物栽培上許容されるそれらの塩である。
【００１６】本明細書においては、用語「アリール」
は、ベンゼン、ナフタレン、インデン、アントラセン、
インダセン、フルオレン、アセナフチレン、フェナント
レン、及びアズレンから選択される単環式の又は多環式
の環として定義される。
【００１７】「ヘテロアリール」は、フラン、チオフェ
ン、ピロール、イソオキサゾール、オキサゾール、イソ
チアゾール、チアゾール、ピラゾール、イミダゾール、
１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾー
ル、テトラゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，
２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾー
ル、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジ
アゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピ
リダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリア
ジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テト
ラジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドー
ル、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベ
ンズイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾ
ール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、１，
２−メチレンジオキシベンゼン、１，２−エチレンジオ
キシベンゼン、キノリン、及びイソキノリンから選択さ
れる単環式の又は多環式の環として定義される。
【００１８】先に命名した「Ｑ」複素環基の構造は：
【００１９】
【化６】
【００２０】から選択され、Ｒ１０及びＲ１１は、先に
定義した通りである。
【００２１】用語「アルキル」は、分岐鎖の及び直鎖の
アルキル基の両方を意味する。典型的なアルキル基とし
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル等が挙げられる。
【００２２】用語「シクロアルキル」は、シクロプロパ
ン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、
シクロヘプタン、シクロオクタン等といった、環状脂肪
族の環構造を意味する。
【００２３】用語「ハロアルキル」は、１つ以上のハロ
基で置換されたアルキル基を意味する。用語「ハロ」
は、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨードを意味す
る。
【００２４】用語「アルキルスルホニルアルキル」は、
例えば、メチルスルホニルメチルといった、アルキルス
ルホニル（アルキル−ＳＯ２）基で置換されたアルキル
基を意味する。用語「アルキルスルフィニルアルキル」
は、例えば、メチルスルフィニルメチルといった、アル
キルスルフィニル（アルキル−ＳＯ）基で置換されたア
ルキル基を意味する。
【００２５】用語「アルケニル」は、１つ又は２つのエ
チレン結合を有する直鎖の又は分岐鎖のエチレン性不飽
和炭化水素基を意味する。用語「シクロアルケニル」
は、シクロペンテン、シクロヘキセン、１，４−シクロ
ヘキサジエン等といった、１つ又は２つのエチレン結合
を有する環状脂肪族の環構造を意味する。用語「ハロア
ルケニル」は、１つ以上のハロ基で置換されたアルケニ
ル基を意味する。
【００２６】用語「アルキニル」は、１つ又は２つのア
セチレン結合を有する直鎖の又は分岐鎖の不飽和炭化水
素基を意味する。
【００２７】用語「アリールアルキル」は、アルキル鎖
が分岐鎖又は直鎖であることができ、アリールアルキル
部分の末端部を形成する上記のアリール部を伴った基を
表すのに用いられる。用語「ヘテロアリールアルキル」
は、アルキル鎖が分岐鎖又は直鎖であることができ、ヘ
テロアリールアルキル部分の末端部を形成する上記のヘ
テロアリール部を伴った基を表すのに用いられる。
【００２８】用語「アルコキシ」は、末端酸素原子に結
合した分岐鎖の及び直鎖のアルキル基の両方を意味す
る。典型的なアルコキシ基としては、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ等が挙げられる。用語「ハロアルコキシ」は、１つ
以上のハロ基で置換されたアルコキシ基を意味する。
【００２９】用語「アルキルチオ」は、末端硫黄原子に
結合した分岐鎖の及び直鎖のアルキル基の両方を意味す
る。用語「ハロアルキルチオ」は、１つ以上のハロ基で
置換されたアルキルチオ基を意味する。
【００３０】本発明化合物の塩を形成できる許容される
酸は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、
リン酸、シュウ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール
酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキルベンゼンスルホ
ン酸、硫酸水素ナトリウム、及び硫酸水素メチルから選
択されることができる。
【００３１】他の農作物栽培上許容される塩は、塩化亜
鉛又は塩化鉄といった金属塩と本発明化合物の錯体形成
によって生成されることができる。
【００３２】本発明の好ましい態様は、式Ｉで表される
化合物〔式中Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ２及び
ＣＮから選択され；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈ及びＣ
Ｎから選択され；Ｒ３は、Ｈ、ＣＮ、及びハロ；ならび
に（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
ルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アル
ケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ
１ ２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスル
ホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
ルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びヘテロアリール（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキル；ならびにブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３
−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
−２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
ら３つの置換基でさらに置換されたそれらの化合物から
選択され；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ハロ、及びＣ
Ｎ；ならびに（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３
−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルチオ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィ
ニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キルスルホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１
−Ｃ１２）アルキルスルフィニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＨＲ６、ＣＯＮ
（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル）Ｒ６、ＯＲ ６、ＳＲ６、
ＳＯ２Ｒ６、ＮＨＲ６、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル）Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル）
Ｒ６、アリール、ヘテロアリール、アリール（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、及びヘテロアリール（Ｃ２−Ｃ１２）
アルキル、；ならびにブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ ３−Ｃ８）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アル
ケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
１−Ｃ １２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
−２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
ら３つの置換基でさらに置換されたそれらの化合物から
独立して選択され；Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニ
ル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルスルホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
ルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、アリール、及びアリール（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキルから選択され；Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル
スルホニル（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニルシクロ（Ｃ３
−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィ
ニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
シアノシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチ
オ、ハロシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、及びＣＯＲ９
から選択され；Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シ
クロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニ
ルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルキルスルフィニルシクロ（Ｃ ３−Ｃ８）アルキル、シ
アノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１
２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アル
キル、アリール、及びアリール（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルから選択され；Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニ
ルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルキルスルフィニルシクロ（Ｃ ３−Ｃ８）アルキル、シ
アノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１
２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルチオ、及びハロシクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルキルから選択され；Ｒ１０は、Ｈ、クロロ、Ｎ
Ｈ２、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
Ｃ １２）アルキル、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルス
ルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキルスルホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニルシク
ロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシ
クロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシ
クロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ＣＯＮ
（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル） ２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２
ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，
２，４−トリアゾールから選択され；Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ
Ｎ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル、及びＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルから選
択され；Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、Ｃ
Ｏ２Ｒ６、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル）Ｒ６、
ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１
２）アルキル）Ｒ１３及びＮ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル）Ｒ１３から選択され；Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、アリール、又はアリール（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキルであり；Ａは、Ｎ又はＣＨであり；Ｂ
は、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、ＣＨ（Ｒ３）、
ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ１２であり；Ｚ
がＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ
Ｒ１２、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、
及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
Ｈ（Ｃｌ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、ＣＨ２ＣＨ
（Ｃｌ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；な
らびにＱは、ＮＲ７ＣＯＲ８、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ
４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、
Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択
される〕、及び農作物栽培上許容されるそれらの塩であ
る。
【００３３】本発明のより好ましい態様は、式Ｉで表さ
れる化合物〔式中Ｒ１は、Ｈ、Ｆ又はＣｌであり；Ｒ２
は、Ｃｌであり；Ｒ３は、Ｈ、ブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）ア
ルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、シクロ（Ｃ３−Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、
ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、アリール、ヘテロ
アリール、アリール（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びヘ
テロアリール（Ｃ２−Ｃ１２）アルキルから選択され、
（該アリール又はヘテロアリール基は、フラン、ナフタ
レン、フェニル、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、
チオフェン及びトリアゾールから選択され、該アリール
及びヘテロアリール基は、ブロモ、クロロ、フルオロ、
（Ｃ１−Ｃ１ ２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）アル
キル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３−Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アル
ケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
（Ｃ １−Ｃ１２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
−２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
ら３つの置換基でさらに置換されることができる）；Ｒ
４及びＲ５は、各々、Ｈ、ブロモ、クロロ、フルオロ、
ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）
アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ＣＯ
２Ｒ６、ＣＯＮＨＲ６、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル）Ｒ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ２Ｒ６、ＮＨＲ６、
Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル）Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル）Ｒ６、アリール、ヘテロアリー
ル、アリール（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びヘテロア
リール（Ｃ２−Ｃ１２）アルキルから独立して選択さ
れ、（該アリール又はヘテロアリール基は、フラン、ナ
フタレン、フェニル、ピラゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、チオフェン及びトリアゾールから選択され、該アリ
ール及びヘテロアリール基は、ブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３
−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
（Ｃ１−Ｃ １２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
−２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
ら３つの置換基でさらに置換されることができる）；Ｒ
６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、アリール、及び
アリール（Ｃ１−Ｃ ６）アルキルから選択され、（該ア
リール基は、ナフチル又はフェニルであり）；Ｒ７は、
Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びＣＯＲ
９から選択され；Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
シクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
アルケニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、アリー
ル、及びアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択さ
れ；Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロ
（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルから選択され；Ｒ１０は、Ｈ、クロロ、ＮＨ２、（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１ ２）アルキル、
ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ＣＯＮＨ（Ｃ
１−Ｃ１ ２）アルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ
≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ＣＨ
２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，２，４−トリアゾールか
ら選択され；Ｒ１１は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アル
キル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びＣＯ２（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキルから選択され；Ｒ１２は、Ｈ、
（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮ（（Ｃ１
−Ｃ８）アルキル）Ｒ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ
２Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｒ１３及
びＮ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｒ１３から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール、又
はアリール（Ｃ１−Ｃ ６）アルキルであり、（該アリー
ル基は、ナフチル又はフェニルであり）；Ａは、Ｎ又は
ＣＨであり；Ｂは、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、
ＣＨ（Ｒ３）、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ
１２であり；ＺがＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、
Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、
及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
Ｈ（Ｃｌ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、ＣＨ２ＣＨ
（Ｃｌ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；Ｑ
は、ＮＲ７ＣＯＲ８、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、
Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ
１３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択される〕、
及び塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、リン酸、及びシ
ュウ酸から形成される塩から選択される農作物栽培上許
容されるそれらの塩である。
【００３４】本発明のより一層好ましい態様は、式Ｉで
表される化合物〔式中Ｒ１は、Ｈ、Ｆ又はＣｌであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；Ｒ３は、Ｈ、ブロモ、クロロ、フ
ルオロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−
Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、シクロ
（Ｃ３−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニ
ル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）
アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−
Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、３−
フリル、４−クロロ−２−フリル、５−クロロ−２−フ
リル、５−クロロ−３−フリル、２，５−ジクロロ−３
−フリル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェニル、４
−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロ
フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニ
ル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ブロモフェ
ニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−トリフルオロメトキシフェニル、４−シアノフェニ
ル、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニ
ル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−
トリフルオロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロフ
ェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオ
ロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ
−４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニ
ル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、
３，４，５−トリフルオロフェニル、２−ピリジル、４
−クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、
４，６−ジクロロ−２−ピリジル、３−ピリジル、５−
ブロモ−３−ピリジル、５，６−ジクロロ−３−ピリジ
ル、５−クロロ−３−ピリジル、５−フルオロ−３−ピ
リジル、４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、
２−クロロ−４−ピリジル、２−クロロ−６−メチル−
４−ピリジル、２−メチル−４−ピリジル、２−メトキ
シ−４−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２，６
−ジフルオロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−
ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−
２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ
−３−チエニル、及び２，５−ジクロロ−３−チエニル
から選択され；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ブロモ、ク
ロロ、フルオロ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シク
ロ（Ｃ５−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルチオ、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＨＲ６、ＣＯＮ（（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル）Ｒ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ２Ｒ６、
ＮＨＲ６、３−フリル、４−クロロ−２−フリル、５−
クロロ−２−フリル、５−クロロ−３−フリル、２，５
−ジクロロ−３−フリル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェ
ニル、４−ニトロフェニル、４−フルオロフェニル、４
−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、
４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−
シアノフェニル、３−（１，３−ジオキソラン（ｄｉｏ
ｘｏｌａｎ）−２−イル）フェニル、２−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメトキシ
フェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジク
ロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−
ジフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニ
ル、３，４−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−５−
トリフルオロメチルフェニル、３，４，５−トリフルオ
ロフェニル、２−ピリジル、４−クロロ−２−ピリジ
ル、６−クロロ−２−ピリジル、４，６−ジクロロ−２
−ピリジル、３−ピリジル、５−ブロモ−３−ピリジ
ル、５，６−ジクロロ−３−ピリジル、５−クロロ−３
−ピリジル、５−フルオロ−３−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−クロロ−４−ピ
リジル、２−クロロ−６−メチル−４−ピリジル、２−
メチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、
２−シアノ−４−ピリジル、２，６−ジフルオロ−４−
ピリジル、２，６−ジクロロ−４−ピリジル、２−チエ
ニル、３−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−
クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、及
び２，５−ジクロロ−３−チエニルから独立して選択さ
れ；Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、フェニル、４−メチルフェニル、４
−メトキシフェニル、４−ニトロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメ
チルフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−トリフルオロメトキシ
フェニル、４−シアノフェニル、３−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）フェニル、２−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフ
ェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフル
オロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、
３，４−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−５−トリ
フルオロメチルフェニル、及び３，４，５−トリフルオ
ロフェニルから選択され；Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）
アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１
−Ｃ６）アルキル、及びＣＯＲ９から選択され；Ｒ
８は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）
アルキル、ハロ（Ｃ １−Ｃ１２）アルキル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、フェニル、４−メチルフェニル、４
−メトキシフェニル、４−ニトロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメ
チルフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−トリフルオロメトキシ
フェニル、４−シアノフェニル、３−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）フェニル、２−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフ
ェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフル
オロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、
３，４−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−５−トリ
フルオロメチルフェニル、及び３，４，５−トリフルオ
ロフェニルから選択され；Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）
アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、シクロ（Ｃ５−
Ｃ６）アルキル、及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから
選択され；Ｒ１０は、Ｈ、クロロ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ
６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＮ、Ｃ
Ｏ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）
アルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、ＣＨ
２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２
ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、及び
ＣＨ２−１，２，４−トリアゾールから選択され；Ｒ
１１は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル、及びＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルから選択され；Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキ
ル、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ
（Ｃ１−Ｃ ６）アルキル、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）２、及びＮ
（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２から選択され；Ｒ
１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、又は
アリール（Ｃ１−Ｃ ４）アルキルであり、（該アリール
基は、ナフチル又はフェニルであり）；Ａは、Ｎ又はＣ
Ｈであり；Ｂは、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、Ｃ
Ｈ（Ｒ３）、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ
１２であり；ＺがＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、
Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、
及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
Ｈ（Ｃｌ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、ＣＨ２ＣＨ
（Ｃｌ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；Ｑ
は、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ
８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、
Ｑ１５、及びＱ１６から選択される〕、及び塩酸、酢
酸、リン酸、及びシュウ酸から形成される塩から選択さ
れる農作物栽培上許容されるそれらの塩である。
【００３５】本発明の第２の態様は、式Ｉで表される化
合物、及び農作物栽培上許容されるキャリアを含む、除
草剤組成物に関する。
【００３６】本発明の第３の態様は、式Ｉで表される化
合物及び農作物栽培上許容されるキャリアを含む組成物
の除草上有効量を、雑草、雑草の生育場所、又は雑草の
生育媒体に適用することを含む、雑草の防除方法に関す
る。
【００３７】式Ｉで表される化合物の以下の例は、表１
−２５に示され、本発明を例示している。これらの表に
おいて、略語「Ｐｈ」はフェニルを意味し、「Ｐｈ−４
−Ｃｌ」は４−クロロフェニルを意味し、「Ｐｈ−４−
Ｆ」は４−フルオロフェニルを意味し、「ＣＨ２Ｐｈ」
はベンジルを意味し、「ＣＨ２Ｐｈ−４−Ｃｌ」は４−
クロロベンジルを意味し、「３−Ｐｙ」は３−ピリジル
を意味し、「Ｍｅ」はメチルを意味し、「Ｅｔ」はエチ
ルを意味するものとして用いられる。
【００３８】表１
【化７】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｑ＝Ｑ１
の時
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】表２
【化８】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｎ、Ｂ＝Ｃ
Ｒ１０、及びＱ＝Ｑ１の時
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】表３
【化９】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝ＣＨ、Ｂ＝Ｎ、及
びＱ＝Ｑ１の時
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】
【表９】
【００５０】表４
【化１０】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ２の時
【００５１】
【表１０】
【００５２】
【表１１】
【００５３】表５
【化１１】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｎ、Ｂ＝ＣＨ、Ｒ
４＝Ｒ５＝ＣＨ３、及びＱ＝Ｑ２の時
【００５４】
【表１２】
【００５５】
【表１３】
【００５６】表６
【化１２】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝ＣＨ、Ｂ＝Ｎ、Ｒ
４＝Ｒ５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ２の時
【００５７】
【表１４】
【００５８】
【表１５】
【００５９】
【表１６】
【００６０】表７
【化１３】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ３の時
【００６１】
【表１７】
【００６２】
【表１８】
【００６３】
【表１９】
【００６４】表８
【化１４】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｎ、Ｂ＝ＣＨ、Ｒ
４＝Ｒ５＝ＣＨ３、及びＱ＝Ｑ３の時
【００６５】
【表２０】
【００６６】
【表２１】
【００６７】表９
【化１５】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝ＣＨ、Ｂ＝Ｎ、Ｒ
４＝Ｒ５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ３の時
【００６８】
【表２２】
【００６９】
【表２３】
【００７０】表１０
【化１６】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ４の時
【００７１】
【表２４】
【００７２】
【表２５】
【００７３】表１１
【化１７】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ５の時
【００７４】
【表２６】
【００７５】
【表２７】
【００７６】
【表２８】
【００７７】表１２
【化１８】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ６の時
【００７８】
【表２９】
【００７９】
【表３０】
【００８０】
【表３１】
【００８１】表１３
【化１９】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ７の時
【００８２】
【表３２】
【００８３】
【表３３】
【００８４】
【表３４】
【００８５】表１４
【化２０】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ８の時
【００８６】
【表３５】
【００８７】
【表３６】
【００８８】表１５
【化２１】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ９の時
【００８９】
【表３７】
【００９０】
【表３８】
【００９１】表１６
【化２２】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ１０の時
【００９２】
【表３９】
【００９３】
【表４０】
【００９４】表１７
【化２３】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ１１の時
【００９５】
【表４１】
【００９６】
【表４２】
【００９７】
【表４３】
【００９８】表１８
【化２４】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ１２の時
【００９９】
【表４４】
【０１００】
【表４５】
【０１０１】
【表４６】
【０１０２】表１９
【化２５】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ１３の時
【０１０３】
【表４７】
【０１０４】
【表４８】
【０１０５】表２０
【化２６】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、Ｒ１１＝ＣＨ３、及びＱ＝Ｑ１４の時
【０１０６】
【表４９】
【０１０７】
【表５０】
【０１０８】表２１
【化２７】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ１５の時
【０１０９】
【表５１】
【０１１０】
【表５２】
【０１１１】
【表５３】
【０１１２】表２２
【化２８】 式Ｉで表される化合物において、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、Ｒ４＝Ｒ
５＝Ｈ、及びＱ＝Ｑ１６の時
【０１１３】
【表５４】
【０１１４】
【表５５】
【０１１５】
【表５６】
【０１１６】表２３
【化２９】 式Ｉで表される化合物において、Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ、Ａ＝
Ｂ＝Ｎ、Ｒ１０＝ＣＨ３、Ｒ１１＝ＣＨ３、及びＺ＝Ｏ
の時
【０１１７】
【表５７】
【０１１８】
【表５８】
【０１１９】
【表５９】
【０１２０】
【表６０】
【０１２１】
【表６１】
【０１２２】表２４
【化３０】 式Ｉで表される化合物において、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝
Ｈ、Ａ＝Ｂ＝Ｎ、及びＲ１ ０＝ＣＨ３の時
【０１２３】
【表６２】
【０１２４】
【表６３】
【０１２５】
【表６４】
【０１２６】表２５
【化３１】 式Ｉで表される化合物において、Ｑ＝Ｑ１２の時には、
Ｒ１０＝ＣＨ３の時
【０１２７】
【表６５】
【０１２８】
【表６６】
【０１２９】
【表６７】
【０１３０】
【表６８】
【０１３１】本発明の式Ｉで表される化合物は、以下の
プロセスで調製されることができる。
【０１３２】
【化３２】
【０１３３】エステル及びアミド結合 構造ＩＩ及びＩＩＩにおいて、Ｘ’は例えばＣＯ２、Ｏ
ＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ２Ｃ
Ｈ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２、及びＹは
例えば、ＯＨ、ＮＨ２である。
【０１３４】化合物ＩＩ、又はそのナトリウム塩、カリ
ウム塩は、以下の試薬：ＳＯＣｌ２、（ＣＯＣｌ）２、
ＣＯＣｌ２、ＰＣｌ３、又はＰＯＣｌ３の１つと、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、又はメチルエチルケトンといった溶媒中で反
応し、酸塩化物を生成する。この酸塩化物は、その後、
（場合によってはＥｔ ３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３といった
塩基の存在下）、−４０℃から溶媒の沸点までの温度
で、３分から８時間の間、中間体ＩＩＩと反応し、最終
生成物Ｉを生成する。
【０１３５】（ヨーロッパ特許公開００８３０５５Ａ２
号に開示されているような公知の方法で生成された）エ
ステルを、エタノール中でＫ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、又は
ＫＯＨと反応させ、その後、塩酸のような無機酸と反応
させることで、中間体ＩＩを得ることができる。水酸化
アンモニウムの存在下又は非存在下、アルデヒドをＩＶ
と公知の反応をさせることで、中間体ＩＩＩ（Ｒ３はア
ルキル）を得ることができる。
【０１３６】
【化３３】
【０１３７】エーテル、チオエーテル、アミン結合 構造ＩＩ（Ｘ’はＯ、Ｓ、ＮＨである）及び構造ＩＩＩ
（Ｙ＝Ｃｌ、ＯＳＯ２ＣＨ３、等）において、Ｅｔ
３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ
２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＮａＨ、ＮａＯＣＨ３、Ｎａ
ＯＣ２Ｈ５といった塩基の存在下、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、アセ
トニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドといった溶
媒中、−４０℃から溶媒の沸点までの温度で、３０分か
ら１８時間の間、化合物ＩＩを中間体ＩＩＩと反応さ
せ、最終生成物Ｉを得ることができる。
【０１３８】
【化３４】
【０１３９】構造ＩＩにおいて、Ｘ’は例えばＣＯ２、
ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ（Ｒ ６）ＣＯ２、ＣＨ２
ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯ２、又はＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２であ
る。
【０１４０】化合物ＩＩ、又はそのナトリウム塩、カリ
ウム塩は、以下の試薬：ＳＯＣｌ２、（ＣＯＣｌ）２、
ＣＯＣｌ２、ＰＣｌ３、又はＰＯＣｌ３の１つと、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、又はメチルエチルケトンといった溶媒中で反
応し、酸塩化物を生成する。この酸塩化物は、その後、
（場合によってはＥｔ ３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、又はＮａＨＣＯ３とい
った塩基の存在下）、−４０℃から溶媒の沸点までの温
度で、３分から８時間の間、中間体Ｖと反応し、最終生
成物Ｉを生成する。
【０１４１】中間体Ｖは、例えばヨーロッパ公開０５６
７８２７Ａ１号に開示されているような公知の方法で調
製された。
【０１４２】
【化３５】
【０１４３】スキーム３ 式Ｉで表される化合物の塩の調製は、例えば、以下に示
すように直接的である。
【０１４４】
【化３６】
【０１４５】式Ｉで表される化合物の塩は、エタノール
又は他の溶媒中、ＨＣｌ、ＣＨ３ＣＯ２Ｈ、Ｈ３Ｐ
Ｏ４、ＨＯ２ＣＣＯ２Ｈ等又は他の酸と一緒に、Ｉから
調製されることができる。
【０１４６】実験者にさらなる手引きを与えるために、
本発明は、実施例でさらなる詳細を述べる。しかしなが
ら、本発明がこれらの具体的な実施例によって制限され
ると理解されるべきでは決してない。
【０１４７】調製の実施例Ａ（化合物Ｎｏ．１５）
【化３７】
【０１４８】５０ｍｌのエタノール中、２−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン（４．０ｇ、ヨーロッパ特
許公開００８３０５５Ａ２号に開示されている方法で実
質上生成された）及びＫＯＨ（８５％、２．１ｇ）を、
室温で１時間攪拌し、その後乾燥するまで蒸発させた。
この残留物に、１００ｍｌのクロロホルム及び８ｍｌの
ＳＯＣｌ２を添加した。その後、反応混合物を還流温度
で、２時間加熱した。塩化カリウムをろ過し、フレッシ
ュ（ｆｒｅｓｈ）なクロロホルムで洗浄した。ろ液を乾
燥するまで蒸発させた。この残留物に、５０ｍｌのクロ
ロホルム及び１．５ｇの１−ヒドロキシメチル−（１
Ｈ）−１，２，４−トリアゾールを添加した。その後反
応混合物を室温で５時間攪拌した。水を混合物に添加
し、有機層を分離し、水及びブライン（ｂｒｉｎｅ）で
洗浄し、乾燥及び濃縮した。この残留物を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、２．０ｇの
２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−［（１，２，４
−トリアゾリルメトキシ）−カルボニルメトキシ］フェ
ニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイ
ンドール−１，３−ジオン（化合物Ｎｏ．１５）を得
た。Ｍ．Ｐ．１５１−１５４℃
【０１４９】調製の実施例Ｂ（化合物Ｎｏ．４３）
【化３８】
【０１５０】５０ｍｌのメチルエチルケトン中の２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン（４．０ｇ、ヨーロッパ特許特
許公開００８３０５５Ａ２号に開示されている方法に従
って実質上生成された）及びＫ２ＣＯ３、ならびに２．
０ｇのクロロメチル−１，２，４−トリアゾール塩酸塩
を一緒に混合し、その後、混合物を還流温度で、５時間
加熱した。冷却後、混合物をろ過し、蒸発させた。この
残留物に、水及びエチルアセテートを添加した。有機層
を分離し、水及びブラインで洗浄し、乾燥及び濃縮し
た。この残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用いて精製し、２．６ｇの２−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−［（１，２，４−トリアゾール−１Ｈ−
イル）−メトキシ］フェニル］−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（化
合物Ｎｏ．４３）をオイルで得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．３２（ｓ、１Ｈ）、
８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、７．０
６（ｄ、２Ｈ）、６．０４（ｓ、２Ｈ）、２．４４（ｂ
ｓ、４Ｈ）、１．８３（ｂｓ、４Ｈ）
【０１５１】調製の実施例Ｃ（化合物Ｎｏ．１３３４）
【化３９】
【０１５２】５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中、６０％ＮａＨ（０．５ｇ）のサスペンションに、
０．８ｇの３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−
ピリミジオン（ヨーロッパ特許公開０２５５０４７Ａ１
号に開示されている方法に従って実質上生成された）を
添加した。１０分後、０．８ｇのクロロメチル−１，
２，４−トリアゾール塩酸塩を添加し、その後、混合物
を８０℃の浴槽で、８時間加熱した。冷却後、水及びエ
チルアセテートを混合物に添加した。有機層を分離し、
水及びブラインで洗浄し、乾燥及び濃縮した。この残留
物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、０．７５ｇの３−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−［（１，２，４−トリアゾール−１Ｈ−イル）メト
キシ］フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−
ピリミジオン（化合物１３３４）、ｍｐ．２１６−２１
９℃を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（アセトン−Ｄ６）：８．６４（ｓ、１
Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、
７．５２（ｄ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．２
７（ｓ、２Ｈ）
【０１５３】調製の実施例Ｄ（化合物Ｎｏ．１３３５）
【化４０】
【０１５４】５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中、６０％ＮａＨ（０．０８ｇ）のサスペンションに、
０．５ｇの３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
［（１，２，４−トリアゾール−１Ｈ−イル）−メトキ
シ］−フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−
ピリミジオン（化合物１３３４）を添加した。１０分
後、０．２ｇの硫酸ジメチルを添加し、その後、混合物
を室温で一晩攪拌した。水及びエチルアセテートを混合
物に添加した。有機層を分離し、水及びブラインで洗浄
し、乾燥及び濃縮した。この残留物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製し、０．２ｇの１−
メチル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
［（１，２，４−トリアゾール−１Ｈ−イル）メトキ
シ］フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−ピ
リミジオン（化合物１３３５）を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．３１（ｓ、１Ｈ）、
７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０
７（ｄ、２Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．０６
（ｓ、２Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）
【０１５５】調製の実施例Ｅ（化合物Ｎｏ．１８７０）
【化４１】
【０１５６】２０ｍｌのエタノール中、２−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−［（１，２，４−トリアゾール
−１Ｈ−イル）−メトキシ］フェニル］−４，５，６，
７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジ
オン（２．０ｇ）及び塩酸（３６％、０．７ｇ）を、室
温で１０分間攪拌し、その後乾燥するまで蒸発させた。
この残留物に、５ｍｌのアセトンを添加し、混合物をろ
過及び乾燥し、１．６ｇの２−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−［（１，２，４−トリアゾール−１Ｈ−イ
ル）メトキシ］フェニル］−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンの塩酸塩
（化合物Ｎｏ．１８７０）を、固体として得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、３００ＭＨｚ）：８．
７９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．７０
（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、
２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、２．３６（ｂｓ、４
Ｈ）、１．７５（ｂｓ、４Ｈ）
【０１５７】式Ｉで表される化合物は、除草剤の活性成
分として有用である。本発明の式Ｉで表される化合物を
除草剤として用いる際に、活性成分は、特別な目的にあ
わせて適した配合物で、及び適した施用方法で用いられ
ることができる。通常、活性成分は、不活性の液体又は
固体のキャリアで希釈され、粉剤、水和剤、乳剤、水性
の又は油性のサスペンション、ペレット、粒剤等といっ
た配合物形態で用いられる。所望の場合には、界面活性
剤及び／又は他の添加剤も加えることができる。その
上、本発明化合物は、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、他の
除草剤、植物の成長を防除する薬、肥料等と組み合わせ
て用いることができることは公知である。
【０１５８】本発明化合物を、組成物又は配合物の形態
で用いることができる。組成物及び配合物の調製の例と
しては、アメリカンケミカルソサイエティー出版の、Ｗ
ａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって著作さ
れた「ＰｅｓｔｉｃｉｄａｌＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ」（１９６９）、Ａｄｖａｎｃｅｓ
ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅｓ Ｎｏ．８
６；及び、ＷａｄｅＶａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによ
り編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．出
版の「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ」（１９７３）に見られることができる。これらの組
成物および配合物において、活性物質は公知の農薬組成
物または配合物において使用されうるタイプの固体のキ
ャリア剤または液体のキャリア剤といった、公知の不活
性な農作物栽培上許容される（即ち、植物に影響を及ぼ
さず及び／又は農薬として不活性な）農薬希釈剤又は増
量剤と混合される。「農作物栽培上許容されるキャリ
ア」は、活性成分の効果を損なうことなく、組成物中の
活性成分を溶解、分散又は拡散することができ、物質そ
れ自身が土壌、設備、所望の植物又は農業上の環境に重
大な有害効果を有さないような、任意の物質を意味す
る。所望の場合には、界面活性剤、安定化剤、消泡剤お
よび抗ドリフト剤（ａｎｔｉ−ｄｒｉｆｔ ａｇｅｎ
ｔ）のようなアジュバントと併用されることもできる。
本発明に従って調製された組成物及び配合物は、公知の
農薬組成物も含むことができる。これは調製物の活性の
スペクトルを広げ、相乗効果を生じさせることができ
る。
【０１５９】配合物は、約０．１重量％から９９重量％
の活性成分、ならびに少なくとも１つの（ａ）約０．１
％から２０％の界面活性剤及び（ｂ）約１％から９９．
９％の固体又は液体の希釈剤を含む。
【０１６０】式Ｉで表される化合物を追加の除草剤と配
合する際には、活性化合物、定められた適用方法、環境
条件及び配合物の種類によって、組成物中の活性成分の
濃度を広い範囲で変えることができる。組成物中の活性
成分の濃度は、一般に、１％から９５％、好ましくは５
％から６０％の範囲にある。
【０１６１】配合物は、典型的な配合物例で詳細を述べ
られ、本発明の範囲は制限しない。以下の配合物例にお
いて、「部」は「重量部」を意味する。活性成分の化合
物番号は、表１−２４の番号と対応している。
【０１６２】配合物例１ａ−ｃ 化合物Ｎｏ．１、１５又は４３（すべて５０部）、５部
のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、５部
のドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、及び４０部の合成
水和二酸化ケイ素（ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｈｙｄｒａｔ
ｅｄ ｓｉｌｉｃｏｎ ｄｉｏｘｉｄｅ）を粉砕しなが
らよく混合し、５０％の水和剤を得る。
【０１６３】配合物例２ 化合物Ｎｏ．３５（１０部）、６部のポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、４部のドデシルベンゼン
硫酸ナトリウム、３０部のキシレン、及び５０部のシク
ロヘキサノンを粉砕しながらよく混合し、１０重量％の
乳剤を得る。
【０１６４】配合物例３ 化合物Ｎｏ．１５（２０部）、２部の合成水和二酸化ケ
イ素、３部のポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート、５部のカルボキシメチルセルロース、及び７０部
の水をよく混合し、活性成分の粒子サイズが５ミクロン
より小さくなるまで微粉砕し、２０重量％の粒剤を得
る。
【０１６５】配合物例４ 化合物Ｎｏ．１５（５部）、１部のリン酸のモノイソプ
ロピルエステル、６４部のカオリンクレー、及び３０部
のタルクをよく混合し、活性成分の粒子サイズが５ミク
ロンより小さくなるまで微粉砕し、５重量％の粉剤を得
る。
【０１６６】配合物例５ 化合物Ｎｏ．１５（２５部）、３部のポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート、２部のポリビニルアルコ
ール、及び７０部の水をよく混合し、活性成分の粒子サ
イズが５ミクロンより小さくなるまで微粉砕し、２５％
の水性のサスペンションを得る。
【０１６７】本発明化合物の有効量は、通常、１ｇ／ｈ
ａから３ｋｇ／ｈａ、好ましくは５ｇ／ｈａから５００
ｇ／ｈａの範囲にある。
【０１６８】生物学的試験 Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ（コセンダングサ（ｂｅｇ
ｇａｒｔｉｃｋ）、ＢＩＤ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇ
ｒｕｍ（イヌホオズキ（ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）、Ｎ
Ｓ）、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕ
ｍ（シロバナサクラタデ（ｓｍａｒｔｗｅｅｄ）、ＳＭ
Ｔ）、Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（イ
チビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）、ＶＥＬ）といった雑草
に対する、式Ｉで表される化合物の除草活性を評価し
た。
【０１６９】各々の化合物に対して、以下の操作手順に
従って評価試験を行った。
【０１７０】出芽前散布試験（ｐｒｅｅｍｅｒｇｅｎｃ
ｅ ｔｅｓｔ）のため、植えた後直ちに、試験化合物を
土壌表面に直接スプレーした。フラット（ｆｌａｔ）又
はポット（ｐｏｔ）を温室の中に置き、その後水をやっ
た。出芽後散布試験（ｐｏｓｔｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ｔ
ｅｓｔ）のため、種子を発芽させ、１０から２１日間生
長させた。試験植物は、均一さ、サイズ、発育の段階に
関して選ばれた。その後試験植物は、試験化合物で処理
され、温室に戻され、水を与えられた。評価中、化合物
で処理されていない植物が比較として用いられた。
【０１７１】評価される化合物は、通常アセトンといっ
た適切な溶媒中に溶解されるか、又は評価される化合物
の配合物は、水に添加され、ならびに１ヘクタール当た
り１８７又は４６８リットルの体積でキャリアを用いつ
つ、１ヘクタール当たりのグラムでの適用割合で、フラ
ット又はポット上に噴霧された。試験化合物の適用後、
約２又は４週間、植物の状態を観察した。各々の種は、
０−１００のスケールで評価され、０は活性がないこと
及び１００は完全に防除する事を意味した。試験の結果
のいくつかを、表２６に示す。
【０１７２】 表２６ 化合物 タイプ ｇ／ｈａ ＢＩＤ ＮＳ ＳＭＴ ＶＥＬ １５ 出芽後 １５０ ６０ １００ ４０ １００ ４３ 出芽後 １２００ １００ １００ １００ １００
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｑ Ｍ 43/707 43/707 43/76 43/76 43/824 43/90 １０３ 43/836 １０４ 43/90 １０３ Ｃ０７Ｄ 231/16 １０４ 249/12 ５０５ Ｃ０７Ｄ 231/16 403/14 249/12 ５０５ 413/12 403/14 413/14 413/12 471/04 １０１ 413/14 １０８Ｘ 471/04 １０１ 487/04 １４５ １０８ 513/04 ３５１ 487/04 １４５ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｅ 513/04 ３５１ １０４ (72)発明者 マーク・ジョゼフ・マルビヒル アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002, アンブラー，ナバホ・パス・2801 (72)発明者 チャンリン・リウ 中華人民共和国110021，リヤオニン，シェ ンヤン，ティエシ・ディストリクト，ユン フェン・ストリート，サウス・セブンス・ イースト・ロード，５−203，ビルディン グ22−１ (72)発明者 シャオナン・リウ 中華人民共和国110021，リヤオニン，シェ ンヤン，ティエシ・ディストリクト，グオ ゴン・セカンド・ストリート，４−７− ２，ナンバー45−ジャオ・１

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ２及びＣＮか
    ら選択され；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈ及びＣＮから
    選択され；Ｒ３は、Ｈ及びＣＮ；ならびにアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキ
    ル、シクロアルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルア
    ルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスル
    ホニルシクロアルキル、アルキルスルフィニルシクロア
    ルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリー
    ル、及びヘテロアリールアルキル、およびそれらの置換
    体から選択され；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ハロ、及
    びＣＮ；ならびにアルキル、シクロアルキル、ハロアル
    キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
    アルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルス
    ルホニルシクロアルキル、アルキルスルフィニルシクロ
    アルキル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ１３、ＯＲ６、Ｓ
    Ｒ ６、ＳＯ２Ｒ６、ＮＲ６Ｒ１３、ＳＯ２ＮＲ
    ６Ｒ１３、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリー
    ル、及びヘテロアリールアルキル、およびそれらの置換
    体から独立して選択され；Ｒ６は、Ｈ、アルキル、シク
    ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
    ホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル
    キルスルホニルシクロアルキル、アルキルスルフィニル
    シクロアルキル、アリール、及びアリールアルキル、並
    びにそれらの置換体から選択され；Ｒ７は、Ｈ、アルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロア
    ルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフ
    ィニルアルキル、アルキルスルホニルシクロアルキル、
    アルキルスルフィニルシクロアルキル、及びＣＯＲ ９、
    およびそれらの置換体から選択され；Ｒ８は、アルキ
    ル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニ
    ル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニ
    ルアルキル、アルキルスルホニルシクロアルキル、アル
    キルスルフィニルシクロアルキル、アリール、及びアリ
    ールアルキル、およびそれらの置換体から選択され；Ｒ
    ９は、Ｈ、アルキル、アルキルスルホニルアルキル、ア
    ルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルシク
    ロアルキル、アルキルスルフィニルシクロアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、ハロアルキル、及びシクロアル
    キル、およびそれらの置換体から選択され；Ｒ１０は、
    Ｈ、ハロ、ＮＨ２、アルキル、アルキルスルホニルアル
    キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホ
    ニルシクロアルキル、アルキルスルフィニルシクロアル
    キル、ハロアルキル、ＣＮ、ＣＯ２（アルキル）、ＣＯ
    ＮＨ（アルキル）、各アルキルは同じか又は異なってい
    てもよいＣＯＮ（アルキル） ２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（アルキ
    ル）、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，２，４−トリ
    アゾール、およびそれらの置換体から選択され；Ｒ１１
    は、Ｈ、ＣＮ、アルキル、ハロアルキル、及びＣＯ
    ２（アルキル）から選択され；Ｒ１２は、Ｈ、アルキ
    ル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ１３、ＯＲ６、ＳＲ６、
    ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ１３及びＮＲ６Ｒ１３から
    選択され；Ｒ１３は、Ｈ、アルキル、アリール、又はア
    リールアルキルであり；Ａは、Ｎ又はＣＨであり；Ｂ
    は、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、ＣＨ（Ｒ３）、
    ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ１２であり；Ｚ
    がＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ
    Ｒ１２、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
    （ハロ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
    ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯＮＨ、
    及びＣＨ２ＣＨ（ハロ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
    である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
    Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
    Ｈ（ハロ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
    Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
    ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）、ＣＨ２ＣＨ
    （ハロ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（ハロ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
    ＣＨ（ハロ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；な
    らびにＱは、ＮＲ７ＣＯＲ８、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ
    ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、
    Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択
    され、Ｑ１は、４，５，６，７−テトラヒドロフタルイ
    ミド−２−イルであり、Ｑ２は、５，６，７，８−テト
    ラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
    ジン−３（２Ｈ）−オン−１−イルであり、Ｑ３は、
    ５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−［１，
    ３，４］チアジアゾロ［３，５−ａ］ピリダジンイミン
    −１−イルであり、Ｑ４は、４，５，６，７−テトラヒ
    ドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３（２Ｈ，
    ５Ｈ）−ジオン−２−イルであり、Ｑ５は、１，６，８
    −トリアザビシクロ［４，３，０］−ノナン−７，９−
    ジオン−８−イルであり、Ｑ６は、５−（１−メチルエ
    チリデン）−２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル
    であり、Ｑ７は、５−（１，１−ジメチルエチル）−
    １，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン−３
    −イルであり、Ｑ８は、４−ジフルオロメチル−４，５
    −ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−トリアゾール−
    ５（１Ｈ）−オン−１−イルであり、Ｑ９は、２−メチ
    ル−１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン
    −４−イルであり、Ｑ１０は、４−クロロ−１−メチル
    −５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
    ルであり、Ｑ１１は、４−ブロモ−１−メチル−５−ト
    リフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルであ
    り、Ｑ１２は、１−置換−６−トリフルオロメチル−
    ２，４−ピリミジオン−３−イルであり、Ｑ１３は、１
    −置換−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリア
    ジン−２，４−ジオン−１−イルであり、Ｑ１４は、
    ４，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリ
    アジン−３（２Ｈ）−オン−２−イルであり、Ｑ１５
    は、４−置換−１，２，４−トリアジン−３，５（２
    Ｈ，４Ｈ）−ジオン−２−イルであり、Ｑ１６は、５−
    メチル−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−６
    Ｈ−ピリダジン−１−イルである〕で表される化合物、
    及び農作物栽培上許容されるそれらの塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ２及
    びＣＮから選択され；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈ及び
    ＣＮから選択され；Ｒ３は、Ｈ、ＣＮ、及びハロ；なら
    びに（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３
    −Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
    ルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−
    Ｃ１ ２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）
    アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスル
    ホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
    ルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びヘテロアリール（Ｃ２
    −Ｃ１２）アルキル；ならびにブロモ、クロロ、フルオ
    ロ、（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３
    −Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
    ルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
    ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
    −２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
    ら３つの置換基でさらに置換されたそれらの化合物から
    選択され；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ハロ、及びＣ
    Ｎ；ならびに（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３
    −Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ルチオ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィ
    ニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
    キルスルホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１
    −Ｃ１２）アルキルスルフィニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＨＲ６、ＣＯＮ
    （（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル）Ｒ６、ＯＲ ６、ＳＲ６、
    ＳＯ２Ｒ６、ＮＨＲ６、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ル）Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル）
    Ｒ６、アリール、ヘテロアリール、アリール（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキル、及びヘテロアリール（Ｃ２−Ｃ１２）
    アルキル、；ならびにブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ ３−Ｃ８）アルキ
    ル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハロ
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アル
    ケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
    １−Ｃ １２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
    ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
    −２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
    ら３つの置換基でさらに置換されたそれらの化合物から
    独立して選択され；Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
    キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニ
    ル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ルスルホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
    ルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、アリール、及びアリール（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキルから選択され；Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル
    スルホニル（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニルシクロ（Ｃ３
    −Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィ
    ニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
    シアノシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチ
    オ、ハロシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、及びＣＯＲ９
    から選択され；Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シ
    クロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）ア
    ルケニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
    （Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニ
    ルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）ア
    ルキルスルフィニルシクロ（Ｃ ３−Ｃ８）アルキル、シ
    アノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１
    ２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、
    ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アル
    キル、アリール、及びアリール（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ルから選択され；Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）アル
    キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニ
    ルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）ア
    ルキルスルフィニルシクロ（Ｃ ３−Ｃ８）アルキル、シ
    アノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１
    ２）アルキル、シアノシクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、
    ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルチオ、及びハロシクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキルから選択され；Ｒ１０は、Ｈ、クロロ、Ｎ
    Ｈ２、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
    Ｃ １２）アルキル、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルス
    ルホニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）
    アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキルスルホニルシクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニルシク
    ロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）ア
    ルコキシ、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シアノシ
    クロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）ア
    ルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、ハロシ
    クロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）
    アルキル、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ＣＯＮ
    （（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル） ２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２
    ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，
    ２，４−トリアゾールから選択され；Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ
    Ｎ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）
    アルキル、及びＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルから選
    択され；Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、Ｃ
    Ｏ２Ｒ６、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル）Ｒ６、
    ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１
    ２）アルキル）Ｒ１３及びＮ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ル）Ｒ１３から選択され；Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキル、アリール、又はアリール（Ｃ１−Ｃ
    １２）アルキルであり；Ａは、Ｎ又はＣＨであり；Ｂ
    は、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、ＣＨ（Ｒ３）、
    ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ１２であり；Ｚ
    がＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ
    Ｒ１２、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
    （Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
    ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、
    及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
    である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
    Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
    Ｈ（Ｃｌ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
    Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
    ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、ＣＨ２ＣＨ
    （Ｃｌ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
    ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；な
    らびにＱは、ＮＲ７ＣＯＲ８、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ
    ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、
    Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択
    される化合物、及び農作物栽培上許容されるそれらの塩
    である、請求項１記載の化合物及び塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ１は、Ｈ、Ｆ又はＣｌであり；Ｒ
    ２は、Ｃｌであり；Ｒ３は、Ｈ、ブロモ、クロロ、フル
    オロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）
    アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ
    （Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニ
    ル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ア
    ルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、アリール、ヘ
    テロアリール、アリール（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及
    びヘテロアリール（Ｃ２−Ｃ１２）アルキルから選択さ
    れ、（該アリール又はヘテロアリール基は、フラン、ナ
    フタレン、フェニル、ピラゾール、ピリジン、ピリミジ
    ン、チオフェン及びトリアゾールから選択され、該アリ
    ール及びヘテロアリール基は、ブロモ、クロロ、フルオ
    ロ、（Ｃ１−Ｃ１ ２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３
    −Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
    ルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
    （Ｃ １−Ｃ１２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
    ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
    −２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
    ら３つの置換基でさらに置換されることができる）；Ｒ
    ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ブロモ、クロロ、フルオロ、
    ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）
    アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−
    Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ＣＯ
    ２Ｒ６、ＣＯＮＨＲ６、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ１２）アル
    キル）Ｒ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ２Ｒ６、ＮＨＲ６、
    Ｎ（（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル）Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキル）Ｒ６、アリール、ヘテロアリー
    ル、アリール（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びヘテロア
    リール（Ｃ２−Ｃ１２）アルキルから独立して選択さ
    れ、（該アリール又はヘテロアリール基は、フラン、ナ
    フタレン、フェニル、ピラゾール、ピリジン、ピリミジ
    ン、チオフェン及びトリアゾールから選択され、該アリ
    ール及びヘテロアリール基は、ブロモ、クロロ、フルオ
    ロ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、シクロ（Ｃ３
    −Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
    ルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ、
    （Ｃ１−Ｃ １２）アルキルスルホニル、（Ｃ１−
    Ｃ１２）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
    ニル、フェン（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、シアノ、ハ
    ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
    −２−イル、及びニトロから独立して選択される１つか
    ら３つの置換基でさらに置換されることができる）；Ｒ
    ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、アリール、及び
    アリール（Ｃ１−Ｃ ６）アルキルから選択され、（該ア
    リール基は、ナフチル又はフェニルであり）；Ｒ７は、
    Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びＣＯＲ
    ９から選択され；Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
    シクロ（Ｃ３−Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ８）
    アルケニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、アリー
    ル、及びアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択さ
    れ；Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
    １２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロ
    （Ｃ３−Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
    ルから選択され；Ｒ１０は、Ｈ、クロロ、ＮＨ２、（Ｃ
    １−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１ ２）アルキル、
    ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ＣＯＮＨ（Ｃ
    １−Ｃ１ ２）アルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ１２）アル
    キル）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ
    ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ＣＨ
    ２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，２，４−トリアゾールか
    ら選択され；Ｒ１１は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アル
    キル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、及びＣＯ２（Ｃ
    １−Ｃ１２）アルキルから選択され；Ｒ１２は、Ｈ、
    （Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮ（（Ｃ１
    −Ｃ８）アルキル）Ｒ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ
    ２Ｒ６、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｒ１３及
    びＮ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｒ１３から選択され；
    Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール、又
    はアリール（Ｃ１−Ｃ ６）アルキルであり、（該アリー
    ル基は、ナフチル又はフェニルであり）；Ａは、Ｎ又は
    ＣＨであり；Ｂは、Ｎ又はＣＲ１０であり；Ｚは、Ｏ、
    ＣＨ（Ｒ３）、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ
    １２であり；ＺがＣＨ（Ｒ３）である際には、Ｘは、
    Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＯ２、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ
    （Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、
    ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、
    及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨから選択され；ＺがＯ
    である際には、Ｘは、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣ
    Ｈ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ、及びＣＨ２Ｃ
    Ｈ（Ｃｌ）ＣＯから選択され；ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
    Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２である際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、
    ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、ＣＨ２ＣＨ
    （Ｃｌ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２
    ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及びＮＲ１２から選択され；Ｑ
    は、ＮＲ７ＣＯＲ８、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、
    Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ
    １３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択される化合
    物、及び塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、リン酸、及
    びシュウ酸から形成される塩から選択される農作物栽培
    上許容されるそれらの塩である、請求項２記載の化合物
    及び塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ１は、Ｈ、Ｆ又はＣｌであり；Ｒ
    ２は、Ｃｌであり；Ｒ３は、Ｈ、ブロモ、クロロ、フル
    オロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）
    アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、シクロ（Ｃ３−
    Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロ
    （Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニ
    ル、ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ア
    ルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、３−フリル、
    ４−クロロ−２−フリル、５−クロロ−２−フリル、５
    −クロロ−３−フリル、２，５−ジクロロ−３−フリ
    ル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェニル、４−メチ
    ルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロフェニ
    ル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−
    トリフルオロメチルフェニル、４−ブロモフェニル、４
    −クロロフェニル、３−フルオロフェニル、４−トリフ
    ルオロメトキシフェニル、４−シアノフェニル、３−
    （１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル、２−フ
    ルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオ
    ロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、
    ３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニ
    ル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４−フ
    ルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３−フ
    ルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、３，４，５
    −トリフルオロフェニル、２−ピリジル、４−クロロ−
    ２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、４，６−ジ
    クロロ−２−ピリジル、３−ピリジル、５−ブロモ−３
    −ピリジル、５，６−ジクロロ−３−ピリジル、５−ク
    ロロ−３−ピリジル、５−フルオロ−３−ピリジル、４
    −ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−クロロ
    −４−ピリジル、２−クロロ−６−メチル−４−ピリジ
    ル、２−メチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピ
    リジル、２−シアノ−４−ピリジル、２，６−ジフルオ
    ロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−ピリジル、
    ２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−２−チエニ
    ル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエ
    ニル、及び２，５−ジクロロ−３−チエニルから選択さ
    れ；Ｒ４及びＲ５は、各々、Ｈ、ブロモ、クロロ、フル
    オロ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−
    Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１
    −Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ
    Ｏ２Ｒ６、ＣＯＮＨＲ６、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アル
    キル）Ｒ６、ＯＲ６、ＳＲ６、ＳＯ２Ｒ６、ＮＨＲ６、
    ３−フリル、４−クロロ−２−フリル、５−クロロ−２
    −フリル、５−クロロ−３−フリル、２，５−ジクロロ
    −３−フリル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェニ
    ル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−
    ニトロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフ
    ェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ブロモ
    フェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニ
    ル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−シアノフ
    ェニル、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェ
    ニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２
    −トリフルオロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロ
    フェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフル
    オロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロ
    ロ−４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニ
    ル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、
    ３，４，５−トリフルオロフェニル、２−ピリジル、４
    −クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、
    ４，６−ジクロロ−２−ピリジル、３−ピリジル、５−
    ブロモ−３−ピリジル、５，６−ジクロロ−３−ピリジ
    ル、５−クロロ−３−ピリジル、５−フルオロ−３−ピ
    リジル、４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、
    ２−クロロ−４−ピリジル、２−クロロ−６−メチル−
    ４−ピリジル、２−メチル−４−ピリジル、２−メトキ
    シ−４−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２，６
    −ジフルオロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−
    ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−
    ２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ
    −３−チエニル、及び２，５−ジクロロ−３−チエニル
    から独立して選択され；Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）ア
    ルキル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェニル、４−
    メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロフ
    ェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、
    ４−トリフルオロメチルフェニル、４−ブロモフェニ
    ル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、４−
    トリフルオロメトキシフェニル、４−シアノフェニル、
    ３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル、２
    −フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフ
    ルオロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロフェニ
    ル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフ
    ェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４
    −フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３
    −フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、及び
    ３，４，５−トリフルオロフェニルから選択され；Ｒ７
    は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ５−
    Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及びＣ
    ＯＲ９から選択され；Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
    ル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ １−Ｃ
    １２）アルキル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェニ
    ル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−
    ニトロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフ
    ェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ブロモ
    フェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニ
    ル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−シアノフ
    ェニル、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェ
    ニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２
    −トリフルオロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロ
    フェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフル
    オロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロ
    ロ−４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニ
    ル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、
    及び３，４，５−トリフルオロフェニルから選択され；
    Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）
    アルケニル、シクロ（Ｃ５−Ｃ６）アルキル、及びハロ
    （Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され；Ｒ１０は、Ｈ、
    クロロ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１
    −Ｃ６）アルキル、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
    ル、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１
    −Ｃ６）アルキル）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
    ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アル
    キル、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びＣＨ２−１，２，４−トリ
    アゾールから選択され；Ｒ１１は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１−
    Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及びＣ
    Ｏ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され；Ｒ１２は、
    Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）ア
    ルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｏ（Ｃ
    １−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１−Ｃ ６）アルキル、ＳＯ
    ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）
    アルキル）２、及びＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２か
    ら選択され；Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
    アリール、又はアリール（Ｃ１−Ｃ ４）アルキルであ
    り、（該アリール基は、ナフチル又はフェニルであ
    り）；Ａは、Ｎ又はＣＨであり；Ｂは、Ｎ又はＣＲ１０
    であり；Ｚは、Ｏ、ＣＨ（Ｒ３）、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮ
    Ｒ１２又はＣＳＮＲ１２であり；ＺがＣＨ（Ｒ３）であ
    る際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＯ２、ＯＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯ２、ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯ２、ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
    ｌ）ＣＯ２、ＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯ２、ＣＯＮＨ、Ｏ
    ＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ
    ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮ
    Ｈから選択され；ＺがＯである際には、Ｘは、ＣＯ、Ｏ
    ＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯ、ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
    ｌ）ＣＯ、及びＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯから選択され；
    ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ１２又はＣＳＮＲ１２である
    際には、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＯＣＨ（Ｒ６）、ＣＨ＝
    Ｃ（Ｃｌ）、ＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）、ＣＯＮＨ、ＯＣＨ
    （Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＳＣＨ（Ｒ６）ＣＯＮＨ、ＣＨ＝Ｃ
    （Ｃｌ）ＣＯＮＨ、ＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＮＨ、及び
    ＮＲ１２から選択され；Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ
    ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、
    Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、及びＱ１６から選択
    される化合物、及び塩酸、酢酸、リン酸、及びシュウ酸
    から形成される塩から選択される農作物栽培上許容され
    るそれらの塩である、請求項３記載の化合物及び塩。
  5. 【請求項５】 請求項１、２、３、又は４に記載の化合
    物、及び農作物栽培上許容されるキャリアを含む、除草
    剤組成物。
  6. 【請求項６】 約０．１重量％から９９重量％の該化合
    物を含む、請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 第２の農薬又は肥料をさらに含む、請求
    項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 除草上有効量の請求項５記載の組成物及
    び農作物栽培上許容されるキャリアを、雑草、雑草の生
    育場所、又は雑草の生育媒体に適用することを含む、雑
    草の防除方法。
JP2000177802A 1999-06-14 2000-06-14 除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾールおよびピラゾール Withdrawn JP2001031678A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13915299P 1999-06-14 1999-06-14
US60/139152 1999-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001031678A true JP2001031678A (ja) 2001-02-06

Family

ID=22485337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000177802A Withdrawn JP2001031678A (ja) 1999-06-14 2000-06-14 除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾールおよびピラゾール

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6258751B1 (ja)
EP (1) EP1061075A3 (ja)
JP (1) JP2001031678A (ja)
KR (1) KR20010049549A (ja)
AU (1) AU3783100A (ja)
BR (1) BR0002759A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006516126A (ja) * 2002-12-23 2006-06-22 イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ 除草活性を有する新規なウラシル類縁化合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003016284A1 (en) * 2001-08-16 2003-02-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
DE10223914A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Substituierte Phenyluracile
KR101178747B1 (ko) 2004-09-30 2012-09-03 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 프로톤 펌프 저해제
US7977488B2 (en) 2005-08-30 2011-07-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-heterocyclylsulfonyl, 2-aminomethyl, 5-(hetero-) aryl substituted 1-H-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors
US8933105B2 (en) 2007-02-28 2015-01-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrrole compounds
GEP20135786B (en) 2008-08-27 2013-03-11 Takeda Pharmaceutical Pyrrole compounds
DE102009036229B4 (de) * 2009-08-05 2015-02-12 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Antibackmittel für harnstoffbasierte Düngemittel, Düngemittelformulierungen mit diesem Antibackmittel und Verfahren zu deren Herstellung

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU557324B2 (en) 1981-12-25 1986-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydro phthalimide compounds
ES2051769T3 (es) * 1986-02-11 1994-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento de obtencion de esteres del acido 5-(n-3,4,5,6-tetrahidroftalimido)-benzoico, y su uso como herbicidas.
ES2026518T3 (es) 1986-12-24 1992-05-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Un procedimiento para la preparacion de un derivado 9-fenilimino-8-tia-1,6-diazabiciclo (4.3.0)nonano-7-ona.
DE3714372A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
DE58908499D1 (de) * 1988-11-25 1994-11-17 Ciba Geigy Ag Herbizid wirksame N-Phenylazole.
DE4015144A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Basf Ag N-aryltetrahydrophthalimide
ES2235764T3 (es) * 1996-03-21 2005-07-16 Isagro Ricerca S.R.L. Arilheterociclos con actividad herbicida.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006516126A (ja) * 2002-12-23 2006-06-22 イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ 除草活性を有する新規なウラシル類縁化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US6258751B1 (en) 2001-07-10
EP1061075A2 (en) 2000-12-20
BR0002759A (pt) 2001-01-30
EP1061075A3 (en) 2001-01-17
KR20010049549A (ko) 2001-06-15
AU3783100A (en) 2000-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3728324B2 (ja) １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
JP2001031678A (ja) 除草剤としての置換トリアゾール、イミダゾールおよびピラゾール
JP2004508309A (ja) 除草活性を持った５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体
EP0609459B1 (en) Triazole derivative, process for producing the same, pest control agent, and pest control method
US4210762A (en) 2[5-(3-Trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzoates
JP2000204085A (ja) イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤
JPH0291062A (ja) トリアゾール誘導体及び殺虫剤
WO1997012863A1 (en) α-SUBSTITUTED BENZYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES, INTERMEDIATES FOR PRODUCING THE SAME, AND PESTICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
JPS5852256A (ja) 置換又は非置換脂肪酸アミド誘導体及びその塩類
JPH04225965A (ja) 殺虫活性を有するバルビツール酸誘導体、その製造方法および該バルビツール酸誘導体を有効成分とする殺虫剤組成物
US4661486A (en) Pyridazinone derivatives and their use as agricultural fungicides
HU181943B (en) Gametocide compositions and process for producing the active agents
JPS60224689A (ja) （１，２，４‐トリアゾル‐１‐イル）‐メチル‐カルビノール
JP2000159610A (ja) 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体
JPH05310712A (ja) ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
JPH0291061A (ja) フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤
JPH10273487A (ja) クロモン誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有する殺菌及び除草剤
JPH04235975A (ja) ピリダジノン誘導体および害虫防除剤
JPH05246998A (ja) アリールインダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS59184177A (ja) 殺菌活性を有するフラン誘導体
JP3193168B2 (ja) チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤
JP2001172217A (ja) 殺ダニ活性および殺菌活性を有するエチレン誘導体
JP3253727B2 (ja) 新規なトリアゾール誘導体
WO2000050407A1 (en) Herbicidal 2-(5-isoxazolinyl methyloxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro -2h-indazole derivatives
JPH0249282B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20070904