HU190790B - Process for preparing quaternary ammonium compounds and for dyeing textiles and making them crease-resistant by using the compounds - Google Patents

Process for preparing quaternary ammonium compounds and for dyeing textiles and making them crease-resistant by using the compounds Download PDF

Info

Publication number
HU190790B
HU190790B HU82651A HU65182A HU190790B HU 190790 B HU190790 B HU 190790B HU 82651 A HU82651 A HU 82651A HU 65182 A HU65182 A HU 65182A HU 190790 B HU190790 B HU 190790B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compounds
formula
compound
pyrazoline
iii
Prior art date
Application number
HU82651A
Other languages
English (en)
Inventor
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Original Assignee
Vyzkumny Ustav Zuslechtovaci,Cs
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS153781A external-priority patent/CS229063B1/cs
Priority claimed from CS205081A external-priority patent/CS221458B1/cs
Application filed by Vyzkumny Ustav Zuslechtovaci,Cs filed Critical Vyzkumny Ustav Zuslechtovaci,Cs
Publication of HU190790B publication Critical patent/HU190790B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás kvatemer ammóniumvegyületek előállítására, valamint cellulóz alapú és cellulóz-poliészter keverék szálakból készült textíliák kikészítésére ezen vegyületek felhasználásával.
Cellulózszálaknak kvatemer ammómum-vegyűletekkel történő kikészítésekor a cél a szálak szinezhetőségének javítása és gyűrődésének csökkentése.
Tercier aminokból és epiklór-hidrinből levezethető reaktív kvatemer ammóniumvegyületeket a technológiában cellulóztartalmú textíliák kikészítésére, papír és oldhatatlan keményítő előállítására használnak.
A cellulózszálak anionaktív színezékkel történő színezését fokozó reaktív kvatemer ammóniumvegyületek, az ún. kationizálószerek, nagy száma arra enged következtetni, hogy ezen vegyületek segítségével végzett színezés jelentősége állandóan növekszik és az ilyen eljárások nagymértékben hozzájárulnak a színezési technológia fejlődéséhez. Mint ismeretes, ezek az anyagok lúgos közegben kovalens kötés keletkezése közben reagálnak a cellulóz hidroxilcsoportjaival, aminek következtében a kvaterner ammóniumcsoport ionosán kötődik az anionaktív színezékhez.
Az eddig ismert kationizáló szerek az (I) és a (II) általános képlettel ábrázolhatok, a képletekben
Rj és R2 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport,
R3 jelentése alkil-, fenil- vagy alkil-aril-csoport,
Z jelentése oxigénatom vagy —CH2-csoport,
Y jelentése —CH—CH2 vagy —CH—CH2 \ || 0 OH Cl csoport,
X jelentése erős savból származó anion, n értéke 1, 2 vagy 3.
Az ilyen típusú vegyületek előnye az, hogy segítségükkel fokozható a színezék kihasználási foka az utólagos színezéskor, fokozható a színhűség, csökkenthető az üzem vízigénye és egyszerűsíthető a színezési eljárás.
A cellulózszálakból készült textíliák végső használati értékét nemcsak azok színárnyalata, hanem a gyűrődőképessége, és mérettartósága vagy az alaktartást biztosító cellulóz-térhálósítási fok határozza meg. Ez utóbbi tulajdonságokat textíliáknál ezideig kikészítőszerek használatával, csak a színezési eljárás után érték el. Az eddig ismert kvatemer ammóniumvegyületek csak egy reaktív Y csoportot tartalmaznak, és így azok csupán az anionaktív színezéknek a cellulózhoz való kapcsolódását teszik lehetővé, de más kikészítőszereknek önmagukkal való kapcsolódását vagy a cellulózzal való térhálósodását nem biztosítják.
A találmány célja, hogy a technika állásának ezen hátrányait kiküszöbölje és azt új típusú, polimer anyagokon kationos töltés kialakítására alkalmas, kvatemer ammóniumvegyületek előállításával éri el.
A találmány szerint úgy járunk el, hogy piridazint, pirazint, pirimidint, piperazint, pirazolt, pirazolint, pirazolidint, imidazolt vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomján 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származékát vagy erős sav és piridazin, pirazin, pirimidin, piperazin, pirazol, pirazolin, pirazolidin, imidazol, vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomján 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származékának reakciójával kapott vizes oldatot epiklórhidrinnel reagáltatunk, miközben (III) általános képletű vegyület keletkezik, melynek képletében
- k értéke 1 vagy 2,
- n értéke 1, 2 vagy 3
X jelentése erős sav anionja,
- M jelentése két nitrogénatomos, öt vagy hat tagú heterociklusos vegyület, piridazin, pirazin, pirimidin, piperazin, pirazol, pirazolin, pirazolidin, imidazol vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomon 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származéka,
- Y jelentése olyan —CH2—CH—CH2 vagy —CH2—CH—CH2 képletü csoport, amely a heI I
OH Cl terociklusos vegyület nitrogénatomjához kapcsolódik.
A (III) általános képletü vegyületekkel kapott színezési eredmények nemcsak elérik az (I) és (II) általános képletü monofunkciós vegyületek hatását, hanem a két reaktív Y csoport jelenléte miatt jelentősen túl is szárnyalják azt, és néhány más, a monofunkciós készítmények alkalmazásával megvalósíthatatlan technológia bevezetését is lehetővé teszik.
Az ilyen vegyületek magasabb hatékonysága és más előnyös tulajdonságai abból származnak, hogy ezek a vegyületek a cellulóz két hidroxilcsoportjával reagálnak, és ennek következtében fokozzák a cellulóz térhálósodását, illetve, hogy ezek a vegyületek egyszerre reagálnak a színezék megfelelő dialkil-, alkil- vagy egyszerű aminocsoportjával és a cellulóz hidroxilcsoportjával. Ilymódon lehetségessé válik, hogy egy lépésben érjünk el jó színezhetőséget, vasalásállóságot és gyűrődésmentességet. Lehetséges továbbá az is, hogy az eljárás során megfelelő diszperziós színezékkel poliészterből és cellulózból álló keverék textília mindkét komponensét egyszerre színezzük.
Azokat a (III) általános képletü kvatemer ammóniumvegyületeket, amelyek képletében Y jelentése —CH2—CH—CH2 csoport, úgy állítjuk elő, hogy piridazint, pirazint, pirimidint, piperazint, pirazolt, pirazolint, pirazolidint, imidazolt vagy ezeknek az egyik nitrogénatomon alkil-csoporttal helyettesített származékát epiklórhidrínnel reagáltatjuk.
A felhasználható heterociklusos vegyületek öt vagy hat tagú gyűrűvel és két nitrogénatommal rendelkeznek. Ezeket a heterociklusos vegyületeket az (a)-(h) általános képletekkel ábrázoltuk, a képletekben
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A (III) általános képletü vegyületek előállíthatok (a)-(h) általános képletü heterociklusos vegyületek és epiklórhidrin közvetlen reakciójával. A reakció
190 790 után a heterociklusos gyűrű mindkét nitrogénatomján pozitív töltés van.
Azok a (III) általános képletű kvaterner ammónium vegyületek, amelyek képletében Y jelentése —CH2—CH—CH2 csoport, úgy állíthatók elő, 5
I I
OH Cl hogy erős savból és (a)-(h) általános képletű heterociklusos vegyületból készített oldatot epiklórhidrinnel reagáltatunk. A heterociklusos vegyületek 10 epiklórhidrinnel reagáltatandó sóit vízben vagy poláros, nem vizes oldószerben oldjuk. A reakció után a heterociklusos gyűrű mindkét nitrogénatomján pozitív töltés van.
A (III) általános képletű kvaterner ammónium- 15 vegyületeket cellulózszálakat tartalmazó textíliák kikészítésére használjuk. A találmány szerinti kikészítési eljárás során cellulózszálakat (III) általános képletű kvaterner ammóniumvegyületekkel módosítunk abból a célból, hogy fokozzuk azok színez- 20 hetőségét és színhűségét és/vagy térhálósítsuk a cellulózt.
A (III) általános képletű kvaterner ammóniumvegyületekre példaként soroljuk fel az (1)-(14) képletű vegyületeket. 25
A találmány szerinti textíliák kikészítésére vonatkozó eljárás egyik előnyös megvalósítása során a cellulózszálakból készült textíliát 2-50 g/1 koncentrációjú nátrium-hidroxid oldattal impregnáljuk, majd (III) általános képletű vegyülettel kezel- 30 jük.
Azok a (III) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y jelentése —CH2—CH—CH2 θ „ 35 csoport, epiklórhidrin és (a)-(h) általános képletű két nitrogénatomos heterociklusos vegyület közvetlen reakciójával állíthatók elő. így például az Ν,Ν-dimetil-piperazin az A reakcióvázlat szerint reagál 40
Azok a (III) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y jelentése —CH2—CH—CH2
I I OH Cl csoport, (a)-(h) általános képletű heterociklusos vegyület sójának vizes oldatával és epiklórhidrin 4 reakciójával állíthatók elő. A reakció egyik lehetséges változatát a B reakció vázlat szemlélteti.
Egy öt tagú gyűrűt alkotó vegyület, például az imidazol, vizes közegben a C reakcióvázlat szerint, poláros, nem vizes közegben a D reakcióvázlat50 szerint reagál.
A (III) általános képletű vegyületek színezés előtt és közben alkalmazhatók, és javítják a színezett textília valódisági-értékeit és jobb színezék kihúzást eredményeznek, valamint a színezés utáni utókeze-33 lés során kolorisztikai szempontból, magasabb valódisági értékeket eredményeznek. A textília tulajdonságaira gyakorolt hatás azonban nem függ attól, hogy a készítményt színezés előtt, közben vagy után rögzítjük. . ,60
A textíliák nedvestulajdonságai lényegesen javíthatók, ha a készítményt és a cellulózszálakat duzzasztott állapotban, vagyis nedvesen reagáltatjuk.
A textíliák gyűrődésállósága és vasalásállósága a textília szárazon végzett telítésével javíthatók.
Mint már fent említettük, különösen jelentős hatást érhetünk el a (III) általános képletű vegyületek segítségével, ha a cellulózszála.kat tartalmazó textíliát vizes, 2-50 g/1 nátrium-hidroxidot tartalmazó fürdőben előimpregnáljuk és mosás nélkül a fent említett vegyületek vizes oldatával kezeljük. A (III) általános képletű vegyületeket nemcsak a tisztán cellulóztartalmú textíliák kezelésére használhatjuk, hanem a szintetikus szálakkal, mindenek előtt poliamid-, poliészter- vagy poliakrilnitril szálakkal kevert textíliáknál is. Ebben az esetben a találmány szerinti eljárással a színezés és a végső kikészítés módja is egyszerűsíthető.
A találmány szerinti eljárással a cellulóz- és szintetikus szálakból, elsősorban poliészterszálakból álló kevert textíliák diszperziós színezékekkel is színezhetők, az úgynevezett Therrnosol eljárás segítségével. Ennél az eljárásnál a színezék aminocsoportja (III) általános képletű vegyületból képződött híd segítségével kapcsolódik a cellulózszálhoz.
A (III) általános képletű vegyületek a kikészítési eljárások során mind a színezést elősegítő készítményekként, mind térhálósító szerként alkalmazhatók.
A színezési eljárások során a cellulóztartalmú anyagokat a vegyületek lúgos oldatával színezés előtt, alatt vagy után kezelhetjük.
A cellulóztartalmú anyagokat a (III) általános képletű vegyületekkel színezés előtt, 30-60 °C hőmérsékleten, fürdőben telítjük, vagy impregnáljuk, majd alkálikus közegben 20-30 ’C közötti hőmérsékleten feltekerve állni hagyjuk (magasabb hőmérsékleten az állási idő rövidebb). A reakciót gyorsíthatjuk úgy, hogy a textíliát gőzzel vagy szárazon fütött térben vezetjük át és rövid ideig, 100-230 ’C hőmérsékleten kezeljük.
A kikészítő fürdőben a (III) általános képletű vegyületek koncentrációja általában 20-60 g/1, az alkáli-, előnyösen nátrium-hidroxid koncentrációja
2-50 g/1. Ha a (III) általános képletű vegyületeket szárazon rögzítjük, 180 ’C felett alkálivegyületként olyan vegyületet alkalmazunk, amelyből ammónia szabadul fel, így elsősorban hexametilén-tetramin. A reaktív epoxicsoporttal rendelkező vegyületek az említett hőmérsékleten alkálivegyület jelenléte nélkül reagálnak a cellulózzal.
A találmány szerint előállított vegyületeket anionaktív színezékkel egyidőben is felhasználhatjuk.
Különösen előnyös a felhasználásuk reaktív színezékek alkalmazásával, amelyeknél a (III) általános képletű vegyületekkel történő impregnálás után a színezés során jelentősen fokozódik a színezék kihasználása. Az impregnálás után akár feltekert állapotban történő tárolással!, akár gőzzel vagy szárazon fűtött térben való átvezetéssel rögzíthetjük a színezéket. Az eddig ismeirt kikészítőszerek, főleg az (I) és (II) általános képletű készítmények reaktív színezékekkel végzett egyfíirdős színezéshez nem használhatók.
Analóg elvek érvényesülnek, ha a (III) általános képletű vegyületeket a textilnyomó technológiában vagy a végső kikészítés során alkalmazzuk.
A következő példákban a (III) általános képletű
190 790 vegyületek előállítására és a textíliák kikészítésére vonatkozó találmány szerinti eljárást mutatjuk be.
1. példa
Visszafolyóhütővel és keverövel ellátott, zománcozott duplikátorba (600 1 töltési térfogat) 25 ’C hőmérsékleten 80 kg pirimidint adagolunk és ezt a mennyiséget állandó kevertetés közben lassan 200 kg sósavval (36 tömeg%) elegyítjük. A teljes savmennyiség hozzáadása után a reakcióelegyet 20 ’C hőmérséklet eléréséig hűtjük. Ezután 3 óra alatt 184 kg epiklórhidrint adunk hozzá úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 50 ’C fölé (hűtés). Ekkor a hőmérsékletet engedjük önmagától 85 ’C-ra emelkedni. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten kevertetjük 60 percen keresztül, majd 25-30 ’C hőmérsékletre hűtjük. A reakció során vizes oldat keletkezik, amely mintegy 70 tömeg% l,3-di-(3klór-2-hidroxi-propil)-pirimidinium-kloridot tartalmaz.
2. példa
Visszafolyóhűtővel, keverővei és hőmérővel ellátott háromnyakú üveglombikot megtöltünk 82 g
1-metil-imidazollal és 552 g epiklórhidrinnel. A hőmérsékletet lassan 90 ’C-ra emeljük és ezen az értéken tartjuk 8 órán keresztül. Ezen idő alatt elkezdődik a kristályos l,3-di(2,3-epoxi-propil)-3-metilimidazolinium-klorid termék kicsapódása. A reakció befejeződése után a terméket leszűrjük és acetonnal mossuk. A kitermelés az elméleti 90%-a.
3. példa
Üveglombikban (2. példa) elkeverünk 60 g desztillált vizet és 60 g jégecetet, amihez lassan 68 g imidazolt adunk. A lombikot 50 ’C hőmérsékletre hűtjük és 184 g epiklórhidrint adagolunk bele 3 óra alatt, egyidejű hűtés mellett, úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 60 ’C fölé. A teljes epiklórhidrinmennyiség beadagolása után a reakcióelegy hőmérsékletét 90 ’C-ra engedjük emelkedni és ezen az értéken tartjuk 60 percen keresztül. A reakcióelegy 76 tömeg% 1,3-di(3-klór-2-hidroxi-propil)-imidazolinium-acetátot tartalmaz.
4. példa
Egy a 2. példa szerinti üveg berendezésben 50 ml desztillált vízhez lassan 50 g 98 tömeg%-os kénsavat adagolunk. A hígított kénsavat 30 ‘C-ra hűtjük, majd fokozatosan erősödő hűtés közben lassan 100 g N-etil-piperazint adunk hozzá. A reakcióelegyhez 30 ’C-on 2 óra alatt lassan 184 g epiklórhidrint ádunk. Eközben a hőmérséklet 80 ’C-ra emelkedik, és hűtéssel ezen a szinten tartjuk. A reakcióelegyet 60 percen keresztül állni hagyjuk. Ily módon 79 tömeg% 1,4-bisz(3-klór-2-hidroxi-propil)-l -etilpiperazinium-szulfátot kapunk.
Az 50 g 98 tömeg%-os kénsav helyett használhatünk 35 g 95 tömeg %-os ortofoszforsavat is, és így
1,4-bisz(3-klór-2-hidroxi-propil)-1 -metil-piperazinium-foszfátot kapunk.
5. példa
A 2. példa szerinti üveg berendezésben 196 g 50 tömeg%-os kénsavban 80 g pirazint oldunk, miközben a hőmérsékletet 70 ’C-on tartjuk. 120 perc alatt lassan 184 g epiklórhidrint adunk hozzá. Eközben a hőmérsékletet 70-80 ’C-on tartjuk. Ezután a reakcióelegyet 60 percen keresztül ezen a hőmérsékleten tartjuk. így 63 tömeg% l,4-bisz(3-klór-2-hidroxi-propil)-pirazinilium-szulfátot [(9) képlet] kapunk. Olvadáspont: 163’C.
Ha 80 g pirazin helyett azonos mennyiségű piridazint használunk, 1,2-bisz(3-klór-2-hidroxipropilj-piridazinilium-szulfátot kapunk.
Analóg módon állíthatók elő az alábbi vegyületek:
Képletszám Olvadáspont (°C) (12) 169 (13) 172-173 (8) 112 (bomlik) (14) 182
6. példa
Pamut inganyagot a szokásos előkészítés és mercerezés után, 40 g/1 (1) képletű vegyűletet és 20 g/1 nátrium-hidroxidot tartalmazó fürdőben telítőgépen impregnálunk: fürdőhömérséklet 20 ’C, fürdőfelvétel 80%. Ezután a szövetet feltekercseljük és lassú forgatással 8 órán keresztül pihentetjük.
A szövetet jiggeren mossuk és ecetsavval semlegesítjük (pH = 6-7). Ezt 40 perces színezés követi, 3 tömeg % Reaktivblau Color Index 5 színezékkel, 80 ’C színezőfürdőhőmérsékleten majd a szövetet 10 percen keresztül 50 ’C hőmérsékletű vízzel mossuk. A színezéshez nincs szükség további ingrediensre, sem pedig a szokásos szappannal történő lezárásra. A kapott mélykék szín nagyon jó nedvesszintartósságot mutat. Nedves állapotban a szövet gyürődési szöge mindkét irányban 130’.
Hasonló eredményeket érünk el a (2), (3), (4) vagy (5) képletű vegyület felhasználásával.
Azonos eredménnyel végezhető el a színezés a következő színezékkekkel:
Reaktivrot Color Index 2, 8,11,13, 9, 29, 4, 58,
Reaktivgelb Color Index 7, 12, 81, 3, 2, 6, 18, 22
Reaktivblau Color Index 4, 14, 49, 2, 46, 39, 71, 109
Reaktivbraun Color Index 2, 23, 10, 17, 7, 1
Reaktivorange Color Index 5, 35, 2, 13, 4,1
Reaktivschwarz Color Index 8, 5, 1, 9.
7. példa
Keresztirányban feltekercselt pamutszálat 40 percen keresztül 1-5 fürdőarány és 60 ’C fürdőhőmérséklet mellett színezőberendezésben kezelünk.
190 790
A fürdő 25 g/1 (3) képletű vegyületet és 15 g/1 nátrium-hidroxidot tartalmaz. Mosás és semlegesítés után az orsót ugyanazon a berendezésen, 1,5 tömeg % Direktrot Color Index 80 színezékkel színezzük.
A színezést 30 ’C hőmérsékleten kezdjük, majd a fürdőt 30 perc alatt 90 ’C-ra melegítjük és további 10 percen keresztül ezen a hőmérsékleten színezünk.
Azonos eredménnyel alkalmazhatók a kationos töltés kialakítására (1), (2) és (3) képletű vegyületek.
A színezéshez felhasználhatók még a
Direktgelb Color Index 29
Direktorange Color Index 39
Direktblau Color Index 71
Direktbraun Color Index 218
Direktschwarz Color Index 56
8'. példa
Poliészter- és viszkózszálakból álló keverékszövetet (70/30) az l. példa szerint előállított vegyületet tartalmazó fürdőben impregnálunk.
A textília lerakása után az anyagot szalagfestőberendezésben mossuk és semlegesítjük, majd ugyanabban a berendezésben, 1 : 7 fürdőarány mellett, 2 tömeg% Dispersionsorange Color Index 31 és 0,7 tömeg % Reaktionsorange Color Index 13 színezékekkel színezzük. A színezést 60 ’C hőmérsékleten kezdjük, majd 30 perc alatt 125 °C-ra melegítjük a fürdőt és a színezést további 40 percen keresztül folytatjuk. További 45 perc alatt a fürdőt 80’C hőmérsékletre hűtjük, majd a szövetet 10 percen keresztül azonos hőmérsékletű vízzel mossuk. Hideg víz lassú hozzáadásával a színezett anyagot 30 ’C hőmérsékletre hűtjük.
A színezett szövet nagyon jó valódisági értéket mutat és az anyag gyakorlatilag gyürődésmentes.
9. példa
Lenszövetet telítőgépen 50 g/1 (4) képletű vegyületet, 25 g/1 nátrium-hidroxidot, 100 g/1 karbamidot és 15 g/1 Direktrot Color Index 76 színezéket tartalmazó fürdőben impregnálunk, 70% fürdőfelvétel és 20-25 ’C fürdőhőmérséklet mellett.
A telítőgépből kijövő anyagot feltekercseljük és 10 órás pihentetés után szélesmosógépen semlegesre mossuk. A színezett textília nagyon jó nedvesszíntartósságot mutat és nedves állapotban kitűnő a gyűrődési szöge is.
10. példa
Poliészter- és pamutszálakból álló keverékszövetet (67/33) telítőgépen 40 g/1 (6) képletű vegyületet, 25 g/1 Dispersionsblau Color Index 73 színezéket és 4 g/1 nátrium-alginátot tartalmazó fürdőben impregnálunk, 65% fürdőfelvétel mellett.
A szövetet forró levegővel töltött szárítóban 100 ’C hőmérsékleten szárítjuk, majd 60 másodpercig 210’C hőmérsékleten Thermosol-Hotflue berendezésben kezeljük. A színezést szélesmosógépen mosással zárjuk le. A keverék-szövet két komponense azonos mértékben színezödött. A szövel nagyon jc gyűrődésállóságot mutat.
11. példa
Direktgelb Color Index 29, Direktorange Color Index 39, Direktblau Color Index 71 és Direktrot Color Index 80 szubsztantív színezékekkel nyomott pamut szövetet a kimosás és szárítás után egy 25 g/1 (3) képletű vegyületet és 20 g/1 nátrium-karbonátot tartalmazó fürdőben fuláron impregnáljuk 85%-os fürdőfelvétellel. A szövetet közbenső szárítás nélkül, 10 percen keresztül, gőzzel/telített gőzzel fűtött berendezésben, 102-105 ’C hőmérsékleten gőzöljük. Feleslegben alkalmazott lúggal történő kimosással fejezzük be a színezék rögzítését és a gyűrődésmentesítést.
12. példa
Egy az 1. példa szerinti vegyülettel impregnált pamut ing szövetet, a szövet tömegére vonatkoztatva 500 g/kg alginátsűritőt, 20 g/kg Reaktivblau Color Index 4 színezéket és 50 g/kg karbamidot tartalmazó nyomópasztával színezünk. Szárítás után a színezéket 10 percen keresztül 102-105’Con telített gőzzel rögzítjük. A szövet színezését szélesmosógépen végzett mosással fejezzük be. A színezett szövet színhűsége nagyon jó és a színezék felhasználása kitűnő.
13. példa (III) általános képletű vegyülettel kezelt és szubsztantív színezékkel színezett szövetek, valamint kezeletlen, színezett szövetek mosásállósági értékeit, 60 ’C hőmérsékleten, mercerezett pamut szöveten a következő táblázatban adjuk meg.
Színezckmeg% meg%
1. Szaturn sárga LFF ismert kationizált 3 4-5 1 4
2. Szaturn sárga LRT ismert kationizált 3 4-5 1 4-5
3. Szaturn narancs L7G ismert kationizált 2-3 4-5 1 4-5
4. Szaturn narancs LER ismert kationizált 2-3 4-5 1 4
5. Szaturn vörös LGG ismert kationizált 3 4-5 1 4-5
6. Szaturn vörös LGN ismert kationizált 1 4 1 4
7. Szaturn piros LG ismert kationizált 2 4-5 1 4
8. Szaturn piros F3B ismert kationizált 1 3-4 1 3
9. Szaturn bordó LB ismert kationizált 1-2 4-5 1 4
10. Szaturn lila LRL ismert kationizált 1-2 4 1 4
11. Szaturn kék L4B ismert kationizált 1 4-5 1 4-5
190 790
Színezék Színezékkoncentráció 1 tö- 3 tömeg* meg*
I2. Szalum tiszta kék LB ismert kationizált 1 4-5 I 4-5
13. Szalum kék LBRR ismert kationizált 1 4 1 4
14. Szaturn kék L4G ismert kationizált 1 4-5 I 4-5
15. Szalum zöld L5G ismert kationizált 1 2-3 2 3-4
16. Szaturn zöld LB ismert kationizált 1 3-4 1 3
17. Szaturn zöld 3608 ismert kationizált 2-3 4-5 1 4-5
18. Szaturn khaki G ismert kationizált 1 4-5 3-4 4
19. Szaturn barna L2R . ismert kationizált 2 4-5 1 4
20. Szaturn barna LT új ismert kationizált 2-3 4-5 1 4-5
21. Szaturn barna LRN ismert kationizált 1 4 1-2 4-5
22. Szaturn fekete G ismert kationizált 1 3-4 2 3
23. Szaturn türkizkék LG ismert kationizált 2 4 2 4
Szabadalmi igénypontok

Claims (3)

1. Eljárás olyan (III) általános képletű kvaterner ammónium-vegyületek előállítására, amelyek képletében
- k értéke 1 vagy 2,
- n értéke 1, 2 vagy 3,
- X jelentése erős sav anionja,
- M jelentése két nitrogénatomos, öt vagy hat tagú heterociklusos vegyület, piridazin, pirazin, pirimidin, piperazin, pirazol, pirazolin, pirazolidin, imidazol vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomon 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származéka,
- Y jelentése olyan —CH2—CH—CH2 vagy
O —CH2—CH—CH2 képletű csoport, amely a heI I °H d terociklusos vegyület nitrogénatomjához kapcsolódik, azzal jellemezve, hogy
- piridazint, pirazint, pirimidint, piperazint, pirazolt, pirazolint, pirazolidint, imidazolt vagy ezeknek egy egyik nitrogénatomon 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származékát, vagy
- erős savnak és piridazinnak, pirazinnak, pirimidinnek, piperazinnak, pirazolnak, pirazolinnak, pirazolidinnek, imidazolnak vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomján 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származékának reagáltatásával kapott vizes oldatot,
- epiklórhidrinnel reagáltatunk.
(Elsőbbsége: 1981. 03. 04.)
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (III) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése —CH2—CH—CH2 képleO tű csoport, azzal jellemezve, hogy piridazint, pirazint, pirimidint, piperazint, pirazolt, pirazolint, pirazolidint, imidazolt vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomján 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származékát epiklórhidrinnel reagáltatjuk.
(Elsőbbsége: 1981. 03. 0-4.)
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (III) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése—CH2—CH—CH2 képleI I
OH Cl tű csoport, azzal jellemezve, hogy erős savnak és piridazinnak, pirazinnak, pirimidinnek, piperazinnak, pirazolnak, pirazolinnak, pirazolidinnek, imidazolnak vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomján 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített származékának reagáltatásával kapott vizes oldatot epiklórhidrinnel reagáltatjuk.
(Elsőbbsége: 1981. 03. 04.)
4. Eljárás cellulóz alapú és cellulóz-poliészter keverék szálakból készült textíliák színezésére és gyűrődéscsökkentő kikészítésére, amelynek során a textíliát anionaktív vagy diszperziós színezékkel színezzük, a színezéket a textília feltekercselt állapotban történő tárolásával, illetve gőzzel vagy száraz levegővel fűtött térben történő átvezetéssel rögzítjük, és a textíliát kvaterner ammóniumvegyülettel kezeljük azzal jellemezve, hogy a textíliát - színezés előtt, a színezéssel egyidőben vagy a színezés után (III) általános képletű kvaterner ammóniumvegyülettel kezeljük, a képletben
- k értéke 1 vagy 2
- n értéke 1, 2 vagy 3,
- X jelentése erős sav anionja,
- M jelentése két nitrogénatomos, öt vagy hat tagú heterociklusos vegyület, piridazin, pirazin, pinmidin, piperazin, pirazol, pirazolin, pirazolidin, imidazol vagy ezeknek a vegyületeknek az egyik nitrogénatomon 1 -4 szénatoinos alkilcsoporttal helyettesített származéka,
- Y jelentése olyan —CH2—CH—CH2 vagy
O —CH2—CH—CH2 képletű csoport, amely a heI I
OH Cl terociklusos vegyület nitrogénatomjához kapcsolódik, oly módon, hogy
a) a textíliát színezés előtt 20-60 g/1 (III) általános képletű ammóniumvegyiiletet és 2-50 g/1 nátrium-hidroxidot tartalmazó vizes fürdőben telítjük, majd aa) 20-60 ’C közötti hőmérsékleten, 1-24 órán keresztül feltekercselt állapotban állni hagyjuk és ismert módon mossuk, vagy ab) ismert módon szárítjuk és 100-230 ’C közötti hőmérsékleten 30-300 másodpercen keresztül hőkezeljük, végül anionaktív színezékkel ismert módon színezzük és/vagy nyomjuk, vagy
b) a textíliát 20-60 g/1 (III) általános képletű ammóniumvegyületet, adott esetben 2-50 g/1 nátrium-hidroxidot és/vagy adott esetben 1-10 g/1 sűrítő anyagot és ezzel egyidőben 5-100 g/1 anionaktiv
190 790 vagy diszperziós színezéket tartalmazó vizes fürdőben telítjük, majd ba) 20-60 ’C közötti hőmérsékleten, 1-24 órán keresztül feltekercselt állapotban állni hagyjuk és ismert módon mossuk, vagy bb) ismert módon szárítjuk és 180-230 ’C közötti hőmérsékleten 30-240 másodpercen keresztül hőkezeljük; vagy
c) anionaktiv színezékkel nyomott textíliái 20 60 g/l (III) általános képletű vegyületet és 2 50 g/l nátrium-hidroxidot tartalmazó vizes fürdőben telítünk, majd 100-180’C közötti hőmérsékleten,
3-30 percen keresztül gőzöljük.
HU82651A 1981-03-04 1982-03-03 Process for preparing quaternary ammonium compounds and for dyeing textiles and making them crease-resistant by using the compounds HU190790B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS153781A CS229063B1 (en) 1981-03-04 1981-03-04 Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same
CS205081A CS221458B1 (en) 1981-03-20 1981-03-20 Method of finishing the textile fibrous materials containing the cellulose fibres

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190790B true HU190790B (en) 1986-11-28

Family

ID=25745459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU82651A HU190790B (en) 1981-03-04 1982-03-03 Process for preparing quaternary ammonium compounds and for dyeing textiles and making them crease-resistant by using the compounds

Country Status (13)

Country Link
US (2) US4499282A (hu)
BR (1) BR8201120A (hu)
CH (1) CH670351GA3 (hu)
DE (1) DE3207845A1 (hu)
FR (1) FR2509302A1 (hu)
GB (1) GB2094298B (hu)
HU (1) HU190790B (hu)
IT (1) IT1150197B (hu)
NL (1) NL8200574A (hu)
PL (1) PL134615B2 (hu)
PT (1) PT74518B (hu)
RO (1) RO85280B (hu)
YU (1) YU39782A (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3417239A1 (de) * 1984-05-10 1985-11-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von filzfest ausgeruesteter, gegebenenfalls gefaerbter wolle
RO92977A (ro) * 1984-05-28 1987-11-30 Vyzkumny Ustav Textilniko Zuslechtovany,Cs Procedeu de preparare a unui polielectrolit cation activ pentru spalarea produselor vopsite
CH669494GA3 (hu) * 1984-11-05 1989-03-31
ZA858242B (en) * 1985-01-21 1986-08-27 Ciba Geigy Ag Cationic reaction products formed from 1-aminoalkyl-imidazole compounds and epihalohydrins
CH672219B5 (hu) * 1985-01-25 1990-05-15 Ciba Geigy Ag
DE3526101A1 (de) * 1985-07-22 1987-01-22 Basf Ag Verfahren zur nachbehandlung von faerbungen mit reaktivfarbstoffen auf cellulose-fasermaterialien
CH669704GA3 (en) * 1985-11-06 1989-04-14 Increasing yield and wet fastness of dyeing or print on cellulose - using cationic fibre reactive cpd. prepd. from phenyl-imidazole and epihalohydrin
CH672220GA3 (en) * 1985-11-06 1989-11-15 New bis:imidazolium hydantoin salt cpds. - used with anionic dyestuff to increase dyeing yield and wet fastness
US4737156A (en) * 1986-10-27 1988-04-12 National Starch And Chemical Corporation Fabric treatment with a composition comprising a cellulose graft copolymer
US5125929A (en) * 1990-11-29 1992-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorescent paper strength enhancing resin
DE4216591A1 (de) * 1992-05-20 1993-11-25 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Erzeugung von Oberflächenfärbungen auf Cellulosefasern, die in Form textiler Materialien vorliegen
US6323819B1 (en) 2000-10-05 2001-11-27 Harris Corporation Dual band multimode coaxial tracking feed
DE102011116764A1 (de) * 2011-10-22 2013-04-25 Gonzalo Urrutia Desmaison Polykationen und Derivate

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US29153A (en) * 1860-07-17 Improvement in shovels
US3435049A (en) * 1965-05-19 1969-03-25 Hoffmann La Roche Nitroimidazole derivatives
US3400129A (en) * 1965-10-15 1968-09-03 Jefferson Chem Co Inc Purification of 2-methyltriethylenediamine by solvent extraction and azeotropic distillation
US3578592A (en) * 1967-09-15 1971-05-11 American Cyanamid Co Imidazoline quaternary salts as soil retardants
USRE29153E (en) 1972-06-07 1977-03-15 Monsanto Company Certain N-phenacyl pyridinium halides
US3792018A (en) * 1972-10-20 1974-02-12 Procter & Gamble Preparation of clear epoxy resins containing high molecular weight triepoxide flexibilizers
US3991202A (en) * 1974-01-31 1976-11-09 Janssen Pharmaceutica N.V. Imidazolium salts
US4127489A (en) * 1976-05-20 1978-11-28 The Procter & Gamble Company Process for making imidazolinium salts, fabric conditioning compositions and methods

Also Published As

Publication number Publication date
GB2094298A (en) 1982-09-15
PL134615B2 (en) 1985-08-31
FR2509302B1 (hu) 1985-05-03
PT74518A (de) 1982-04-01
GB2094298B (en) 1985-02-20
BR8201120A (pt) 1983-01-11
US4547574A (en) 1985-10-15
IT8219828A0 (it) 1982-02-24
CH670351GA3 (hu) 1989-06-15
DE3207845C2 (hu) 1990-02-22
PL235285A2 (hu) 1982-10-25
YU39782A (en) 1986-04-30
PT74518B (de) 1983-10-31
IT1150197B (it) 1986-12-10
RO85280B (ro) 1984-10-30
NL8200574A (nl) 1982-10-01
US4499282A (en) 1985-02-12
DE3207845A1 (de) 1982-09-16
RO85280A (ro) 1984-09-29
FR2509302A1 (fr) 1983-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2243630A (en) Reaction of polysaccharides with aminomethyl pyrroles
HU190790B (en) Process for preparing quaternary ammonium compounds and for dyeing textiles and making them crease-resistant by using the compounds
US2332047A (en) Process of preparing nitrogenous cellulose derivatives
HU190366B (en) Process for dyeing and printing cellulose-based textiles made of the mixture of polyester and cellulose fibre
EP0447352B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Ausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen oder Drucken
US4704132A (en) After-treatment of dyeings with reactive dyes on cellulose fiber materials
US3663159A (en) Press-free garment production
DE2407147A1 (de) Quartaere n- (2,3-epoxyalkyl)-ammonium- verbindungen
EP0259251B1 (de) Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen
US2203493A (en) Treatment of cellulosic material
JPS62104987A (ja) セルロ−ス繊維上の反応性染色の後処理法
DE3539117A1 (de) Bis-imidazoliumsalze
US4268266A (en) Process for dyeing and printing cellulose fibres with reactive dyestuffs
US4592758A (en) After-treatment of dyed textile materials of natural polyamides or nylons with quaternized piperazine condensate
US4468228A (en) Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof
DE3105897A1 (de) Faerbehilfsmittel und verfahren zum faerben von cellulosefasern
EP0188999B1 (de) Kationische Umsetzungsprodukte aus 1-Aminoalkylimidazolverbindungen und Epihalogenhydrinen
GB2026014A (en) Cationic oxazine dyes
US3873265A (en) Vat or reactive dyes or mixtures thereof and acrylamide or methylene bis acrylamide in alkaline crosslinking and dyeing
DE1619084B2 (de) Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial
DE3621410C2 (hu)
SU638270A3 (ru) Способ крашени текстильного материала из натуральных или синтетических полиамидных волокон
DE3539116A1 (de) Verfahren zur verbesserung der farbausbeute und der nassechtheiten von mit anionischen farbstoffen auf cellulosefasermaterial erzeugten faerbungen oder drucken
US4542217A (en) Quaternary pyrimidinium compounds
AT235235B (de) Verfahren zum Färben und gleichzeitigem Knitter- und Schrumpffestausrüsten von Textilmaterial