DE1619084B2 - Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial - Google Patents

Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial

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DE1619084B2
DE1619084B2 DE1967H0062126 DEH0062126A DE1619084B2 DE 1619084 B2 DE1619084 B2 DE 1619084B2 DE 1967H0062126 DE1967H0062126 DE 1967H0062126 DE H0062126 A DEH0062126 A DE H0062126A DE 1619084 B2 DE1619084 B2 DE 1619084B2
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Description

zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent 1619 082, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise von Polysiloxanresten gebildet werden.
2. Verwendung von Kondensationsprodukten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen wenigstens 10, vorzugsweise wenigstens 50, und bis 100 Molprozent der lipophilen Reste von Polysiloxanresten gebildet werden.
3. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, in denen die Gesamtmenge an lipophilen Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichtsprozent, des Kondensationsproduktes beträgt.
4. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den verwendeten Kondensationsprodukten die lipophilen Polysiloxanreste 5 bis 10 oder mehr Siliciumatome enthalten.
5. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den verwendeten Kondensationsprodukten die in den Ausgangskomponenten vorhandenen umsetzungsfähigen Amino- oder HaIogenhydringruppen zu 50 bis 80% reagiert haben.
6. Verwendung von Kondensationsprodukten nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur antistatischen Ausrüstung von synthetischen Fasermaterialien in wäßriger Flotte unter Mitverwendung von Säureakzeptoren.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen sowie lipophile Reste enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial, insbesondere solchem aus synthetischen Fasermaterialien oder mit einem Anteil an synthetischen Fasermaterialien.
Gegenstand des Hauptpatentes 1619 082 ist die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren, härtbaren Kondensationsprodukten, ίο die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1: 0,6 bis 1:1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten und die hergestellt sind durch Kondensation von
a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen und b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise Äthylenoxid an diese Alkohole, wobei wenigstens eine der reagierenden Kompo.-_ nenten ganz oder teilweise durch die lipophilen
Reste substituiert ist und wobei die Amino- bzw. Halogenhydrinäthergruppen der Ausgangsverbindungen zu 20 bis 90%, vorzugsweise 50 bis 70%, reagiert haben,
zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial.
Die Erfindung hat eine weitere Ausgestaltung des Gegenstandes des Hauptpatentes, insbesondere aber eine Verbesserung der Waschbeständigkeit und des Griffes, sowie eine weitere Verringerung der Vergrauungstendenz in Chemischreinigungsflotten zum Ziel.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht' in einer Abänderung der Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1: 0,6 bis 1:1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Patent 16 19 082, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise von Polysiloxanresten gebildet werden.
Die Kondensationsprodukte des Hauptpatentes werden hergestellt durch Umsetzung (Kondensation) von
a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen und
b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise Äthylenoxid, an diese Alkohole,
wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch die lipophilen Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist,
bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, organischen Lösungsmitteln und
säurebindenden Mitteln, wobei die Amino- bzw. Halogenhydrinäthergruppen der. Ausgangsverbindungen zu 20 bis 90%, vorzugsweise 50 bis 70%, reagieren.
Die erfindungsgemäß verwendeten, Polysiloxanreste enthaltenden Kondensationsprodukte werden in analoger Weise hergestellt durch Umsetzung von Ammoniak und/oder Aminoverbindungen mit Halogenhydrinätherverbindungen, jedoch mit dem Unterschied, daß Reaktionskomponenten verwendet werden, die anstelle der lipophilen Kohlenwasserstoffreste Polysiloxanreste enthalten. Es sind wenigstens 10, vorzugsweise 50 bis 100 Molprozent der lipophilen Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Verbindungen des Hauptpatentes durch die Polysiloxanreste enthaltenden Verbindungen ersetzt.
Die weiteren an der Umsetzung beteiligten Amino- bzw. Halogenhydrinätherverbindungen entsprechen den im Hauptpatent unter a) bzw. b) genannten Verbindungen.
Zur Einführung der Polysiloxanreste während der Kondensation eignen sich insbesondere Dimethylpolysiloxanderivate mit 5 bis 10 oder mehr Siliciumatomen, die weiterhin reaktionsfähige Gruppen enthalten. Solche Gruppen sind vorzugsweise über Alkylen- oder Arylenreste an Siliciumatome gebundene 1,2-Halogenhydrin- und 1,2-Halogenhydrinäthergruppen sowie reaktionsfähige Aminowasserstoffatome enthaltende Amino- oder Polyaminogruppen. Die Polysiloxanderivate können eine oder mehrere der reaktionsfähigen Gruppen enthalten.
Polysiloxanderivate, die derartige Gruppen enthalten, sind grundsätzlich bekannt und zum Teil im Handel erhältlich. Sie können z. B. durch Umsetzung von Ammoniak, Aminen oder Polyaminen mit bekannten Halogen-, Epoxy- oder Carboxyorganopolysiloxanen, oder durch Umsetzung von Epihalogenhydrinen, Dihalogenhydrinen oder Dihalogenhydrinäthern mit Hydroxy- oder Aminoorganopolysiloxanen nach bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. Noil, Chemie und Technologie der Silikone [1960], S. 170/171). Die Herstellung derartiger Verbindungen wird nicht beansprucht.
Die Kondensationsreaktion zur Herstellung der beanspruchten Kondensationsprodukte wird in der im Hauptpatent beschriebenen Weise durchgeführt, wobei der Umsetzungsgrad durch Bestimmung der bei der Reaktion entstehenden Halogenionen oder durch den Viskositätsanstieg kontrolliert wird. Im Endprodukt sollen 20 bis 90%, vorzugsweise 50 bio 80%, der in den Ausgangsverbindungen vorhandenen reaktionsfähigen Amino- bzw. Halogenhydrinäthergruppen miteinander reagiert haben. Die Reaktion kommt bei Unterschreiten von pH 7 von selbst zum Stillstand oder wird bei Erreichen des gewünschten Umsetzungsgrades durch Ansäuern abgebrochen. Die Reaktionspartner werden in einem solchen Mengenverhältnis zur Reaktion gebracht, daß das Verhältnis der Aminowasserstoffatome zu den Halogenhydrinäthergruppen im Kondensationsprodukt 1:0,6 bis 1:1,5 beträgt. Die Gesamtmenge an lipophilen Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten beträgt etwa 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichtsprozent vom Gesamtgewicht des Kondensationsproduktes. Hinsichtlich der Aushärtbarkeit der Kondensationsprodukte müssen die im Hauptpatent angegebenen Bedingungen eingehalten werden.
Die Kondensationsprodukte werden aus wäßriger Lösung in üblicher Weise im Klotz-, Tauch- oder Sprühverfahren angewendet, wobei etwa 0,3 bis 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes — bezogen auf das Fasergewicht — auf das Textilmaterial aufgebracht werden.
Besonders vorteilhaft lassen sich die Produkte infolge ihrer guten Affinität zu Textilfasern aus langer Flotte im Ausziehverfahren aufbringen. Sie ziehen bereits bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen
ίο (20 bis 1000C, vorzugsweise 40 bis 700C) auch ohne Zusatz von Ziehhilfsmitteln auf die Textilfasern auf. Das Flottenverhältnis kann 1: 8 bis 1:100 betragen. Gegebenenfalls kann das Ziehverhalten durch anionische oder nichtionogene Netzmittel reguliert werden. Sowohl beim Klotz-bzw. Tauchschleuderverfahren wie auch beim Ausziehverfahren muß das Behandlungsbad die zur Restvernetzung notwendige Menge eines Säureakzeptors in Form eines Alkalihydroxids, eines Alkalicarbonate oder -bicarbonats oder eines Salzes aus anorganischer Base und organischer Säure, beispielsweise Natriumacetat, enthalten. Der pH-Wert der den Säureakzeptor enthaltenenden Flotte soll zwischen 6 und 11 liegen. Beim Ausziehverfahren ist es gleichgültig, ob der Säureakzeptor dem Behandlungsbad vor der Behandlung oder während bzw. nach dem Aufziehen des Kondensationsproduktes zugesetzt wird.
Die Kondensationsprodukte dienen insbesondere zum Behandeln synthetischer oder halbsynthetischer Textilmaterialien, z. B. aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Acetylzellulose und dergleichen, gegebenenfalls im Gemisch mit natürlichen Faserstoffen, wie Wolle, Seide oder Zellulose. Durch Trocknen der behandelten Textilmaterialien gehen die Polykondensate in einen hochmolekularen, unlöslichen Zustand über. Das Trocknen kann bei Raumtemperatur oder unter den in der Textilindustrie üblichen Bedingungen bis zu 2000C durchgeführt werden, wobei die Aushärtungszeit mit steigender Temperatur sinkt.
Beispiel 1
Ein Gewirke aus texturierten! Polyesterendlosgarn wurde auf einer Haspelkufe bei einem Flottenverhältnis von 1:30 mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1,5 g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g Natriumacetat und 0,2 g Natriumcarbonat enthielt. Die Behandlung wurde bei 6O0C 20 Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurde das Material entwässert und bei 80 bis 1000C getrocknet.
Die so behandelte Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in einer betrieblichen Chemischreinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen Weißgrad von 98,5 %, verglichen mit der unbehandelten Probe, auf. Sowohl die chemisch gereinigte Probe wie auch eine entsprechend ausgerüstete, 20mal mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 40° C gewaschene Probe besaßen sehr gute antistatische Eigenschaften.
Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:
In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen Kolben wurden 318 g Diäthylenglykol vorgelegt, 9 g Bortrifluorid-
5 6
Essigsäure (36% BF3) zugerührt, auf 700C erwärmt Anschließend wurde das Gewebe auf eine Flotten- und 558 g Epichlorhydrin so zugetropft, daß die aufnahme von 40 Gewichtsprozent abgequetscht und Reaktionstemperatur mittels mäßiger Außenkühlung auf einem Spannrahmen bei 100 bis 1200C getrocknet, zwischen 68 bis 72° C gehalten werden konnte und Die Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten
anschließend 30 Minuten bei etwa 700C nachgerührt. 5 Probe einer chemischen Reinigung mit Perchlor-Danach wurden 32 g Talgamin, 192 g eines linear äthylen und einem handelsüblichen Reinigungsvergebauten Dimethylpolysiloxanderivates mit end- stärker zusammen mit Herrenanzügen in einer ständiger primärer Aminopropylgruppe (Molgewicht technischen Chemisch-Reinigungsanlage unterworfen, ca. 1000), 91 g 50 %ige Natronlauge und 50 g Iso- Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen propanol zugefügt, auf 95° C erwärmt und bei dieser io Weißgrad von 102 %, verglichen mit der unbehandelten Temperatur 60 Minuten nachgerührt. Nach Ab- Probe, auf. Die antistatischen Eigenschaften der bekühlen auf 80° C wurden weiterhin 132g Dipropylen- handelten Probe waren sowohl nach mehrfacher triamin, 1000 g 50%iges Isopropanol und 150 g chemischer Reinigung wie auch nach 20facher Wäsche 50%ige Natronlauge zugegeben. Das Reaktions- mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei gemisch wurde bei 80 bis 83°C so lange nachgerührt, 15 400C sehr gut.
bis 62% des organisch gebundenen Chlors ionogen Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsgeworden waren. Durch Zugabe von 450 g 30%iger produkt wurde folgendermaßen hergestellt:
Ameisensäure wurde ein pH-Wert von unter 5 ein- In der beschriebenen Apparatur wurden bei 700C
gestellt und kaltgerührt. Es wurde ein viskoses in 88,5 g Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther mit 25,5 g Wasser gut lösliches Kondensationsprodukt erhalten. 20 des im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethyl-
polysiloxanderivates, 9,1g 50%iger Natronlauge und
Beispiel2 5g 50%igem Isopropanol verrührt. Das Gemisch
wurde 75 Minuten lang bei 900C umgesetzt. An-
Texturiertes Polyesterendlosgarn, das mit einem schließend wurde bei 85°C 13,2 g Dipropylentriamin, Dispersionsfarbstoff in einem rosa Farbton angefärbt 25 120 g 50%iges Isopropanol und 15 g 50%ige Natronwar, wurde auf Kreuzspulen im Färbeapparat mit lauge zugefügt und bei 85°C so lange nachgerührt, einer Flotte behandelt, die im Liter 1,5 g des nach- bis 63 % des organisch gebundenen Chlors ionogen folgend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g geworden waren. Abschließend wurde mit Essigsäure Natriumacetat und 0,2 g Natriumcarbonat enthielt. auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt. Es wurde Das Flottenverhältnis betrug 1: 20. Nach einer Be- 30 eine klare viskose Lösung erhalten,
handlungsdauer von 20 Minuten wurde bei 6O0C . .
entwässert und wie üblich getrocknet. Beispiel 4
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil Ein Gewebe aus einer in Gegenwart von Alkali
eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil leicht vergilbenden Polyacrylnitrilfaser wurde auf dem aus einer gleichartig gefärbten nicht ausgerüsteten 35 Foulard mit einer Flotte, die im Liter 120 g des nachPartie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen folgend beschriebenen Kondensationsproduktes und des Vorder-und Rückenteils, wurde der Pullover einer 13,5g Natriumacetat enthielt und die mit 30%iger chemischen Reinigung zusammen mit einer Partie Essigsäure auf pH 6 eingestellt worden war, ausnormal verschmutzter Strickwaren unterworfen. Nach gerüstet. Anschließend wurde auf etwa 50% Flottender Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil 40 aufnahme abgequetscht und auf den Spannrahmen keine Beeinträchtigung des Farbtones und unter- bei 1200C getrocknet.
schied sich im Aussehen praktisch nicht vom nicht Beim Chemisch-Reinigen in Gegenwart von üb-
ausgerüsteten Rückenteil. lichem Reinigungsgut trat keine Vergrauung auf.
Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen Der antistatische Effekt erwies sich als chemischhergestellt: 45 reinigungs- und waschbeständig.
In der beschriebenen Apparatur wurden 408 g Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen
technisch reiner Triäthylenglykol-bischlorhydrinäther hergestellt:
vorgelegt, bei 700C nacheinander 32 g Kokosamin, In der beschriebenen Apparatur wurden bei 750C
20,4 g des im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl- 177 g Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther, 102 g des dimethylpolysiloxanderivates, 36,5 g 50%ige Natron- 50 im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethylpolylauge und 20 g Isopropanol zugefügt, auf 95°C er- siloxanderivates, 34,5 g 50%ige Natronlauge und wärmt, 45 Minuten bei dieser Temperatur nach- 20 g 50 %iges Isopropanol vermischt und 120 Minuten gerührt und auf 8O0C abgekühlt. Anschließend wurden bei 97° C nachgerührt. Anschließend wurden bei 53 g Dipropylentriamin, 500 g 50%iges Isopropanol 700C 21,2 g Dipropylentriamin, 400 g 50%iges Iso- und 60 g 50%ige Natronlauge zugegeben. Das Ge- 55 propanol und 20 g 50%ige Natronlauge zugefügt misch wurde auf 85°C erwärmt und so lange gerührt, und bei 85°C so lange umgesetzt, bis 70% des orgabis 57% des organisch gebundenen Chlors ionogen nisch gebundenen Chlors in die ionogene Form übergeworden waren. Abschließend wurde mit 10%iger gegangen waren. Anschließend wurde das Reaktions-Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5 eingestellt. gemisch mit verdünnter Ameisensäure auf pH 5,2
60 eingestellt.
Beispiel 3 Beispiel 5
Ein ungefärbtes Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern Polyacrylnitril-Hochbauschgarn wurde auf einem
wurde auf dem Foulard mit einer Flotte behandelt, Garnfärbeapparat (Hängesystem) gebauscht, ge-
die im Liter 100 g des nachstehend beschriebenen 65 bleicht und dann bei einem Flottenverhältnis von
Kondensationsproduktes, 20 g Natriumbicarbonat und 1:60 mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die im
1 g eines nichtionogenen Netzmittels, beispielsweise auf Liter 0,7 g des im Beispiel 1 beschriebenen Konden-
der Basis eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthielt. sationsproduktes und 0,3 g Natriumcarbonat ent-
hielt. Die Behandlung wurde bei 600C 20 Minuten lang durchgeführt. Danach wurde das Garn ohne Zwischenspülen geschleudert und bei 100 bis 12O0C im Hängetrockner getrocknet.
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- und Rückenteiles wurde der Pullover zusammen mit einer Partie Herrenanzüge einer chemischen Reinigung unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil keinerlei Vergrauung und unterschied sich im Aussehen praktisch nicht vom nicht ausgerüsteten Rückenteil.
Beispiele
Polyamid-Teppichflocke wurde mit einer Flotte, die im Liter 100 g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes sowie 10 g Natriumbicarbonat enthielt, nach dem Tauch-Schleuderverfahren ausgerüstet, auf 30% Flottenaufnahme abgeschleudert und in der üblichen Weise getrocknet.
Die Probe wurde zusammen mit einer nicht behandelten Probe nach Einnähen im Gazebeutel gemeinsam mit einer Partie normal verschmutzter Herrenanzüge chemisch gereinigt. Die ausgerüstete Probe zeigte gegenüber der nicht ausgerüsteten Probe lediglich eine kaum feststellbare minimale Vergrauung, während der antistatische Effekt nach der Chemischreinigung, wie auch nach mehreren Naßwäschen mit einem üblichen Haushaltswaschmittel, gut war.
Das Kondensationsprodukt wurde wie folgt hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden 235 g eines Bis-chlorhydrinäther-polysiloxanderivates vorgelegt, bei 85° C mit 9,6 g Di-hexamethylentriamin, 600 g 50%igem Isopropanol und 10 g 50%iger Natronlauge bei 9O0C so lange umgesetzt, bis 55% des organisch gebundenen Chlors in die ionogene Form übergegangen waren. Anschließend wurde mit 60%iger Essigsäure auf pH 4,5 eingestellt.
Das vorgenannte Bis-chlorhydrinäther-polysiloxanderivat wurde durch Anlagerung von 3 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol einer wenig verzweigten Dimethylpolysiloxan-Verbindung mit 3 bis 4 endständigen primären Hydroxypropylgruppen (Molgewicht etwa 2000) und nachfolgender Umsetzung mit 2 Mol Epichlorhydrin erhalten.
Beispiel 7
Ein cremefarbiges, bereits gebauschtes Polyacrylnitril-Hochbauschgarn wurde auf einem Garnfärbeapparat im Flottenverhältnis von 1:60 mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter 0,7 g des im Beispiel 4 beschriebenen Kondensationsproduktes sowie 0,3 g Natriumcarbonat enthielt. Die Ausrüstung wurde bei 60° C 20 Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurde das Garn ohne Zwischenspülung geschleudert und bei 100 bis 1200C im Hängetrockner getrocknet.
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- und Rückenteils wurde der Pullover zusammen mit einer Partie besonders stark verschmutzter Herrenanzüge chemisch gereinigt. Nach der Reinigung wies die ausgerüstete Probe einen Weißgrad von 107%, bezogen auf den Weißgrad der nicht ausgerüsteten Probe auf. Die ausgerüsteten Pulloverteile zeigten nach der Reinigung noch sehr gute antistatische Eigenschaften.
Weitere Kondensationsprodukte, die in der beschriebenen Weise zur Ausrüstung von Textilmaterial verwendet werden können, kann man wie folgt herstellen:
A) In der beschriebenen Apparatur werden 115 g eines Amidopolyamin-organopolysiloxanderivates mit 50 g rohem Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther vermischt, auf 8O0C erwärmt und nach Zufügen von 14 g 50%iger Natronlauge und 350 g 50%igem Isopropanol bei 850C so lange nachgerührt, bis 60% des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit Eisessig auf einen pH-Wert von unter 5 eingestellt.
Das Amidopolyamin - Organopolysiloxanderivat
wurde hergestellt durch Umsetzung molarer Mengen eines linear gebauten, eine endständige Carboxy— alkylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans (Molgewicht etwa 1000) mit Dipropylentriamin.
B) In der beschriebenen Apparatur werden 65 g eines β - Hydroxypropylpolyamin - dimethylpolysiloxanderivates mit 105 g des Bischlorhydrinäthers
eines Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxid an Glycerin in Gegenwart von 24 g 50 %iger Natronlauge und 375 g 50%igem Isopropanol bei 95° C so lange umgesetzt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Anschließend wird mit 10 %iger Salzsäure auf pH 3,5 eingestellt.
Das β - Hydroxypropylpolyamin - dimethylpolysiloxanderivat wurde hergestellt durch Umsetzung molarer Mengen eines 1,2-Epoxypropyl-dimethylpolysiloxans (Molgewicht etwa 500)mitTriäthylentetramin.
C) In einem Rührautoklav werden an 500 g eines linearen, phenolische Gruppen enthaltenden Dimethylpolysiloxanderivates (Molgewicht etwa 500) 88 g Äthylenoxid angelagert und das erhaltende Addukt durch nachfolgende Umsetzung mit 93 g Epichlorhydrin in das entsprechende y-Chlor-/?-hydroxypropylätherderivat umgewandelt. 136,5 g dieses Produktes werden anschließend mit 26,4 g Dipropylentriamin und 17 g 50%iger Natronlauge und weiterhin 100 g Äthylenglykol-bischlorhydrinäther in Gegenwart von 400 g 50 %igem Isopropanol und 40 g 50%iger Natronlauge soweit umgesetzt, bis 67% des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Anschließend wird auf einen pH-Wert von unter 4,7 eingestellt.
D) In einem verschlossenen Rührautoklav werden 170 g Triäthylenglykolbischlorhydrinäther zusammen mit 25,5 g des im Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates, 20 g 25 %igem Ammoniak und 50 g 50 %iger Natronlauge in Gegenwart von 150 g 50 %igem Isopropanol so lange bei etwa 1000C umgesetzt, bis 55% des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Danach wird mit 10%iger Essigsäure verdünnt, wobei eine schwach saure, stark viskose Lösung erhalten wird.
709 514/414

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1: 0,6 bis 1:1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten und die hergestellt sind durch Kondensation von
a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen und
b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise Äthylenoxid an diese Alkohole,
wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch die lipophilen Reste substituiert ist und wobei die Amino- bzw. Halogenhydrinäthergruppen der Ausgangsverbindungen zu 20 bis 90 %, vorzugsweise 50 bis 70%, reagiert haben,
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4151139A (en) * 1971-08-25 1979-04-24 Sandoz Ltd. Water soluble polyglycol diepoxide-polyamine amide reaction products as antistatic agents
US4064090A (en) * 1973-06-04 1977-12-20 Dulux Australia Ltd. Aqueous coating composition of epoxy-amine adduct and an acid with cross-linker
US4104175A (en) * 1973-12-10 1978-08-01 Modokemi Aktiebolag Aqueous solutions of quaternary ammonium compounds
JPH0488019A (ja) * 1990-07-26 1992-03-19 Henkel Kgaa ポリエーテルポリアミンの製法
WO2004065456A1 (en) * 2003-01-17 2004-08-05 Clariant International Ltd Polymeric etheramines, their production and use
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