HU177551B - Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives - Google Patents

Description

A találmány új, kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.

Ismeretes, hogy a metil-N-(3[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil]}-karbamátot, az etil-N[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot, a metil-N-[3-(N’-metil-N’-feniJ-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot (1567151 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat), valamint a 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot (15 42 836 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat) gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák.

Megállapítottuk, hogy az I általános képletű új diuretánokat tartalmazó gyomirtószereknek jó gyomirtó hatásuk van számos káros növénnyel szemben, és a haszonnövények ezeket jól tűrik.

Az I általános képletben

R¹ hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R² hidrogénatomot vagy benzílcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva,

R³ 1—8 szénatomos alkilcsoportot, 2—5 szénatomos alkenilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; fenilcsoportot, amely 1—4 halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal vagy I—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva; fenil-(i—4 szénatomos)-alkilcsoportot, 3—10 szénatomba cíkloalkitesoportot, amely 1—3,1—4 szénatomos alkilcsoporttal tehet szubsztituálva vagy legfeljebb 14 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloalkil-csoportot jelent,

R⁴ 1—8 szénatomos alkilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 2—5 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva ; 2—5 szénatomos alkinilcsoportot, fenilcsoportot, amely 1—4 halogénatommal, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal. 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport10 tál. di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-csoporttal vagy

1—4 szénatomos alkiltio-karbamoil-csoporttal lehet szubsztituálva; fenil-( 1 —-4 szénatomosj-alkilcsoportot, 3 10szénatomoscikloalkilcsoportot, amely 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; 4-12 15 szénatomos cikloalkil-alkil-csoportot, legfeljebb 12 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloalkil-csoportot, hexahidro-benzil-, tetrahidronaftil- vagy indanilcsoportot jelent,

X hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos 20 alkil- vagy I—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent,

A, B, D és E egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek, de legalább egyikük oxigénatomtól eltérő jelentésű, és legalább egyikük mindig kénatomot jelent, és a fenilgyűrű 1 — és 3—helyzetű szubsztituensei mindig eltérőek.

Az új vegyületek előállítását az [AJ és [A₂) reakciósémák szemléltetik. Ezekben a sémákban és a leírásban A,

B, D, E, R, R‘, R², R^J, R⁴, X a fenti jelentésűek A követ30 kezőkben az uretánok és klórhangyasav-észterek elnevezés alatt tiono-, tio- és ditio-uretánokat, valamint klórhangyasav-tionoésztereket, -tioésztereket és -ditioésztereket is értünk.

A reakciósémákból egyértelműen kitűnik a kiindulási vegyületek közötti többoldalú kapcsolat. Érthető, hogy az A, B, D, E, R', R², R\ R⁴ és X szubsztituensek jellegétől és a mindenkori reagensek hozzáférhetőségétől függően egyik vagy másik reakcióút lehet előnyös. Különösen előnyös a VII általános képletű vegyületek átalakítása I általános képletű vegyületekké.

Az ismert, Π általános képletű m-nitro-anilinekből III általános képletű nitro-fenil-izo(tio)cianátok állíthatók elő [W. Siefken, J. Liebigs Annáién dér Chemie, 562, 75 (1949)], amelyek az R³—BH általános képletű vegyületekkel IV általános képletű nitro-(tio)uretánokká alakíthatók [S. Petersen, Methoden dér Organ. Chemie, VIII. kötet, 131. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1952)], és az utóbbiak közvetlenül a II általános képletű m-nitro-anilinekből klórhangyasav-észterrel (R’B—CA—Cl) (16 43 763 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), vagy széndiszulfiddal, illetve szén-oxid-szulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel állíthatók elő [Methoden dér Organischen Chemie, IX. kötet, 831. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1955)]. Az ezt követő redukcióval a VII általános képletű aminovegyületeket kapjuk (R² hidrogénatom) [S. Schröter, Methoden dér Organischen Chemie, XI/1. kötet, 360. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1957)], amelyek közvetlenül vagy az amino-nitrogénatomon monoszubsztituált VII általános képletű vegyületté való átalakítás (R² hidrogénatom) [Methoden dér Organischen Chemie, XI/1. kötet, 24. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1957)] után klórhangyasav-észterrel (R⁴D-CE-C1) (16 43 763 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) vagy széndiszulfiddal, illetve szén-oxid-szulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel [Methoden dér Organischen Chemie, IX. kötet, 831. oldal, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1955)] a kívánt IA általános képletű diuretánokká alakíthatók. A VII általános képletű amino-uretánok az V általános képletű m-fenilén-diaminok és klórhangyasav-észterek reakciójával is előállíthatók. Egy további előállítási lehetőség szerint a VI általános képletű aríl-l,3-diizo(tio)cíanátokat csak egy mól R³—BH általános képletű vegyülettel reagáltatva VIII általános képletű izo(tio)cianáto-uretánokat kapunk [J. A. Parker, J. J. Thomas és C. L. Zeise, J. Org. Chem. 22, 594.—596 (1957), és ezeket (tio)foszgénezéssel VII általános képletű amino-uretánokká alakíthatjuk (19 14 270 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat, 5. oldal, 8. példa). Egy R⁴DH általános képletű vegyülettel reagáltatva a kívánt végterméket kapjuk. Alapvető megállapításunk az, hogy a —CABR³, illetve —CEDR⁴ csoportok sorrendje tetszőleges lehet.

A következőkben ismertetjük részletesen az előnyös előállítási feltételeket.

a) A III általános képletű 3-nitro-fenil-izo(tio)cianátok reakcióját az izo(tio)cianát-reakciók bán szokásosan használt katalizátor jelenlétében vagy anélkül, például tercier-aminok, amilyen a trietil-amin, l,4-diaza-biciklo[2.2.2J-oktán, nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek, amilyen a piridin, 1,2-dimetil-imidazol vagy szerves ónvegyületek, amilyen a dibutil-ón-diacetát, dimetil-ón-diklorid, adott esetben inért oldószerben, például szénhidrogénben, így ligroinban, benzinben, toluolban, pentánban, ciklohexánban, halogénezett szénhidrogénben, így metilénklorid ban, kloroformban, diklóretánban, klórbenzolban, ο-, mvagy p-diklór-benzolban, nitro-szénhidrogénekben, így nitro-benzolban, nitro-metánban, nitrilekben, így acetonitrilben, butironitrilben, benzonitrilben, éterekben, így dietiléterben, tetrahidrofuránban, dioxánban, észterekben, így ecetsav-etilészterben, propionsav-metilészterben, ketonokban, így acetonban, metil-etil-ketonban vagy amidokban, így dimetilformamidban, formamidban (15 68 138 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat 0 és 150°C között, előnyösen 40 és 100°C között végezzük.

b) A II általános képletű 3-nitro-anilineket klórhangyasav-észterrel alkalmas oldószerben, például vízben, alkoholokban, igy metanolban, etanolban, izopropanolban vagy az a) pontban megadott oldószerekben egy szokásos savmegkötőszer, például alkálifém-hidroxid, -karbonát, -hidrogénkarbonát, alkáliföldfém-oxid, -hidroxid, -karbonát, -hidrogénkarbonát, tercier szerves bázis, így trietil-amin, piridin, Ν,Ν-dimetil-anilin, N,N-dimetil-ciklohexilamin, kinolin, tributíl-amin vagy a 3-nitro-anilin feleslege jelenlétében —20 és 150 °C között, előnyösen 20 és 80 C között reagáltatjuk.

c) AIV általános képletű nitro-uretánok redukcióját ismert módon végezhetjük, például katalitikus hidrogénezéssel, fém és sav kombinációjával, így vassal és egy savval, vagy fém és alkohol kombinációjával, így cinkporral és vizes alkohollal vagy vassal és vizes alkohollal.

d) Az V általános képletű m-fenilén-diaminok reakcióját a b) pontban megadottakkal hasonló körülmények között végezzük, és előnyös lehet az m-fenilén-diaminok feleslegével dolgozni.

e) A VII általános képletű amino-uretánoknak klórhangyasav-észterekkel való reakcióját a b) pontban megadottakkal analóg reakciófeltételek között végezzük. A IV általános képletű nitro-uretánok katalitikus hidrogénezésével kapott oldatot további tisztítás nélkül közvetlenül felhasználhatjuk.

A következő példák szemléltetik az új diuretánok és közbülső termékeik előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg.

I. Nitro-uretánok

A) példa

64,3 sr. 4-klór-fenol és 3 sr. trietil-amin 430 sr. vízmentes toluollal készült oldatához keverés közben 20—25°-on hozzáadjuk 85 sr. 3-nitro-fenil-izocianát és 43 sr. vízmentes toluol keverékét. Ezután a reakciókeveréket szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd 0°-ra lehűtjük és a terméket leszivatjuk. N-(3-Nitro-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észtert kapunk. Olvadáspontja 137—138°.

B) példa

138 sr. m-nitro-anilin 500 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához hozzáadunk 87 sr. nátrium-hidrogénkarbonátot. A reakciókeverékhez szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 120sr. klórhangyasav-tiometil-észtert, 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, az oldószert rotációs bepárlón elpárologtatjuk és a kapott olajat toluollal összekeverjük. A kivált kristályokat leszívatjuk és szárítjuk, 3-(S-metii-tio-karbamoil)-nitro-benzolt kapunk. Olvadáspontja 137—138°.

C) példa sr. 3-nitro-N-metil-anilin 320 sr. etilacetáttal készült oldatához hozzáadunk 17,4sr. nátrium-hidrogénkarbonátot. A reakciókeverékhez keverés közben lassan hozzáadunk 33 sr. klórhangyasav-m-tolilésztert, 20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a kapott maradékot toluolból és ciklohexánból átkristályosítjuk. Az N-(3-nitro-fenil)-N-metil-karbamidsav-(3-metil-fenil)-észter olvadáspontja 114—116 .

Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő IVA általános képletű nitro-uretánokat.

A B X	R1	R3	Op. C
S	o	H	H	metil
o	0	H	H	4-fluor-fenil	166-167
o	0	H	H	2,4-diklór-fenil	150—151
o	0	H	H	metil	153—155
0	0	6—CH,	H	metil	132—133
o	0	H	benzil	4-klór-fenil
o	0	H	H	fenil	123—125
0	0	H	H	3-metoxi-fenil
0	0	H	CH,	fenil	69—70
0	0	H	H	2-fluor-fenil	145—146
0	0	6—F	H	fenil	138—140
0	0	H	H	3-bróm-fenil	130—131
0	0	H	CH3OCH2	3-metil-fenil
0	0	H	H	3,4-dimetil-fenil	130—131
0	0	5—CF,	H	metil	86—87
0	0	H	H	4-metoxi-fenil	132—133
0	0	6—CH,	H	etil	131—133
0	0	H	H	3-fluor-fenil	128—130
0	0	H	H	etil	64—66
0	0	2—CH,	H	fenil	112—114
0	o	H	H	2-klór-4-fluor-fenil	146—147
0	0	H	H	2-klór-fenil	136—138
0	0	4,6—F,	H	metil
0	0	H	C2H5	4-ciano-fenil
0	0	4—CH,	H	metil	114—117
0	0	H	H	3-trifluormetil-fenil	119—120
0	0	2,5—Cl2	CH,	2-metoxi-etil
0	0	H	H	4-trifluormetil-fenil
0	0	H	CH,	ciklododecil
0	o	H	H	4-etil-fenil	86—88
0	0	4—Cl	H	fenil	125—127
0	0	H	H	3-klór-4-fluor-fenil
0	0	6—CH,	4-metil-benzil	metil
0	0	H	H	2,4,6-trimetil-fenil	212—213
0	0	4—Cl	H	metil	122—124
0	0	H	H	3,4-difluor-fenil
o	0	6—NO2	c2h,	2,5-diklór-benzil
o	0	H	H	5-indanil	171—173
o	0	4CH,	H	etil	80—81
ö	Ö	H	H	ciklododecil	105—107
0	0	H	H	3-izopropil-	98—100

-fenil

A	B	X	R1	R3	Op. C
S	o	H	C,HsOCH2	n-butil
0	o	H	Η	2-trifluormetil-fenil
0	o	H	Η	ciklooktil	103—105
0	o	H	Η	4-metil-fenil	138—139
o	o	H	Η	2,4-dibróm-fenil
o	o	H	Η	3-metiI-5-etil-fenil	115—117
o	o	H	Η	metoxi-karbonil-metil	123—125
o	o	H	Η	terc-butil	97—99
o	0	H	Η	4-etoxi-fenil
0	0	H	Η	3-etil-fenil	85—86
o	o	H	CH,	cikloheptil
o	o	H	Η	2,6-dimetil-fenil	165—167
o	0	5—CF,	Η	izopropil	121123
0	o	6 F	Η	4-(difluor-metoxi)-fenil
0	o	H	Η	3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil	172—174
o	o	H	Η	2-metoxi-fenil
o	o	H	Η	triciklo- [4.3.12¾1 η- decil	103 105
o	o	H	Η	2-metil-fenil	126-128
o	o	H	Η	4-jód-fenil
0	0	H	CH,	metil	54—56
o	0	4,6—CI2	Η	2-ciklohexil-fenil
o	o	H	Η	3-metil-4-klór-fenil	137 138
o	o	H	Η	3,5-dimetil-ciklohexil	128 129
o	o	H	Η	1-naftil	141 — 142
o	o	H	Η	izopropil	86—88
o	0	6 Br	Η	etil
o	o	H	Η	4-nitro-fenil
0	0	6—F	Η	metil	116—118
o	0	2-CH,	benzil	etil
o	0	5-CFj	Η	fenil	133—135
o	0	4—Br	CH,	metil
o	0	H	Η	2,6-dimetiI-ciklohexil	121 —123
o	0	H	CH,OCH, -	3-fluor-fenil
o	o	6- OCH,	Η	metil	131-132
o	0	2-CH,	CH,	benzil
o	o	5—CF,	CH,	fenil
o	0	H	Η	cikloheptil	102- 104
o	o	H	Η	benzil	113- 115
o	o	4—CH, 6—NO,	Η	metil
o	O 6—OCH,	Η	fenil	209- -211
o	Ο H	Η	4-bróm-fenil	136- - 137
s	Ο H	Η	fenil
o	Ο H	Η	3-metil-5-izo-
				propil-fenil
o	S H	benzil	n-butil
o	Ο H	Η	norbornil	118—120
o	Ο H	Η	2-naftil
s	S 5— NO2	CjHs	3-metil-fenil
0	Ο H	Η	ciklopentil	110-112
o	O 6—Cl	Η	metil	136-138

A Β X

R1

R3

Op. ’C

A BX

Rl

R3

Op. C

O S H	izopropil	4-metiltio-fenil			O OH H 2-etil-fenil 115-117
O OH	H	3-metil-ciklo-	120—122	5	Ο Ο Η H 2,5-dimetil- 127—128
		hexil			-fenil
S S H	H	metil			Ο Ο Η H 2-metil-5-izo- 146—147
S OH	CH3	fenil			propil-fenil
O S H	H	fenil	156—158		Ο Ο Η H 2-izopropil- 85—87
S OH	H	etil		10	-fenil
S S H	H	fenil			Ο Ο Η H 4-terc-butil- 84—86
O OH	C2H5	fenil	56—58		-fenil
O OH	c2h5	3-metil-fenil	75—77		Ο Ο Η H 4-metil-ciklo- 122—126
O OH	H	hexahidrobenzil	127—128		hexil
O OH	H	3,3,5-trimetil-cikiohexil	79—82	15	II. Amino-uretánok
O OH	H	3-(N,N-dimetil- -amino)-fenil	126—127		D) példa
O OH	H	3,4-(tetrameti-	164—166		135 sr. N-(3-nitro-fenil)-karbamidsav-(4-kIór-fenil)-ész-
		lén)fenil		20	ter 900 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához
O OH	H	ciklohexil	117—118		3 sr. 10%-os palládiumszén katalizátort adunk és szobahő-
Ο Ο H	H	2-metil-ciklo-	100—102		mérsékleten és 0,02 bar hidrogéngáz nyomáson hidrogé-
		hexil			nezzük. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizá-
Ο Ο H	H	1,3-dimetoxi-	95—96		tort kiszűrjük, az oldatot magnézium-szulfáton szárítjuk,
		izopropil		25	majd az oldószert annyira párologtatjuk el, hogy a kristá-
O OH	H	terc-pentil	62—63		lyos termék jól leszívható legyen. N-(3-Amino-fenil)-kar-
O OH	H	2,3,6-trimetil-	180—182		bamidsav-(4-klór-fenil)-észtert kapunk. Olvadáspontja
		-fenil			186—187°.
Ο Ο H	H	2,3,5,6-tetra- metil-fenil	237—238	30	E) példa
O OH	H	4-terc-butil- -fenil	113—115		108 sr. m-fenilén-diamín 1000 sr. vízzel készült oldatá-
O OH	H	2,3,5-trimetil-	145—147		hoz nagyon erős keverés közben igen lassan 25,2 sr. klór-
		-fenil			hangyasav-fenilésztert csepegtetünk. A reakció befejező-
O OH	H	2-izopropil-5-	103—105	35	dése után a keverékei leszivatjuk, a szilárd anyagot több
		-metil-fenil			ízben híg sósavval mossuk, az egyesített savas oldatokat
O OH	H	2-terc-butil-4-	154—156		ammóniumhidroxid-oldattal semlegesítjük és leszivatjuk.
		-metil-fenil			Szárítás után N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-fenilésztert
Ο Ο H	H	2,6-dimetoxi-fenil	155—157	40	kapunk. Olvadáspontja 178—180°.
Ο Ο H	H	3-metil-fenil	106—108		F) példa
Ο 0 H	c2h5	3-metil-fenil	75—77
Ο Ο H	H	2-metil-6-izo-	122—124		51 sr. 2,4-diamino-nitro-benzol és 43 sr. nátrium-hidro-
		propil-fenil			génkarbonát 600 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához
O OH	H	3,5-dietil-fenii	128-130	45	lassan, erőteljes keverés közben 52,1 sr. klórhangyasav-fe-
O OH	H	triciklodecil	113—115		nilésztert csepegtetünk. Ezután a reakciókeveréket 14 óra
0 Ofi	H	1-metil-ciklo-	57—59		hosszat keveijük, majd szűrjük és tetrahidrofuránnal mos-
		pentil			suk. A kapott oldatból az oldószert annyira távolítjuk el,
O OH	CH,	4-klór-fenil	99—103		hogy a kristályos nyers terméket jól leszívathassuk. Ez-
0 OH	H	3,4,5-trimetoxi-	173—175	50	után dietil-éterrel mossuk és szárítjuk. A kapott N-(3-ami-
		-fenil			no-4-nitro-fenii)-karbamidsav-fenilészter olvadáspontja
O OH	H	2-metoxi-4-terc-butil-fenil	151—153		223—225°.
O OH	H	2,4-di-terc-butil-fenil	186-187	55	G) példa
0 OH	ch3	2,4,6-trimetil-	75—77		33 sr. vaspor, 75 sr. alkohol, 60 sr. víz és 3 sr. tömény só-
		-fenil			sav 80°-ra melegített keverékéhez erőteljes keverés közben
Ο 0 H	H	2,6-diklór-fenil	156—158		40 sr. 3-(S-metil-tio-karbamoil)-nitro-benzolt adunk olyan
O OH	H	2,3-diklór-fenil	166—168		részletekben, hogy a keverék hőmérsékletét melegítés nél-
0 OH	H	2,4,6-triklór-	171—173	60	kül 80°-on tartsuk. Ezután még 1 óra hosszat visszafolya-
		-fenil			tás közben forraljuk, forrón leszivatjuk, a maradékot el-
O OH	ch3	4-klór-fenil	94—96		dörzsöljük 1000 sr. metilénkloriddal, nátriumszuífátoö
O OH	H	2-acetil-fenil	109—112		szárítjuk, bepároljuk -és toluolból átkristályosítjuk. A kar
O OH	H	2-szek-butil-	72- 74		pott 3-(S-metil-tiokarbamoil)-anilin olvadáspontja
		-fenil		65	101—103°.

Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő táblázatban felsorolt VIIA általános képletű amíno-uretánokat.

A	Β X	R1	R3	Op· c
O	Ο H	H	4-fluor-fenil	166 167
O	Ο H	H	2,4-diklór-fenil	126—128
o	Ο H	H	metil	87—89
0	O 6—CH3	H	metil
o	Ο H	benzil	4-klór-fenil
0	O 4—NO,	H	metil	187-189
0	0 H	H	3-metoxi-fenil
0	Ο H	ch3	fenil	70—72
0	Ο H	H	2-fluor-fenil	172—173
0	O 6- F	H	fenil
0	Ο H	H	3-bróm-feniI
0	Ο H	CH,OCH,	3-metil-fenil
s	Ο H	H	metil
s	S H	CH3	fenil
o	S H	H	etil
o	S H	H	3-metil-fenil
s	Ο H	H	4-klór-fenil
s	Ο H	H	fenil
0	Ο H	H	3,4-dimetil-fenil	155--157
0	O 5 - CF,	H	metil
0	0 H	H	4-metoxi-fenil	146—149
o	O 6 —CH,	H	etil
0	Ο H	H	3-fluor-fenil	bomlik
o	Ο H	H	etil	szívós olaj
0	O 2—CH,	H	fenil	131—133
0	Ο H	H	2-klór-4-fluor- -fenil	bomlik
0	Ο H	H	2-klór-fenil	bomlik
o	O 4,6—F,	H	metil
o	S H	c2h5	4-ciano-fenil
0	O 4-CH,	H	metil
0	Ο H	Η	3-trifluormetil- -fenil	126—128
s	O 2,5—Cl,	ch3	2-metoxi-etil
0	Ο H	Η	4-trifluormetil-fenil
0	Ο H	CH,	ciklododecil
0	Ο H	H	4-etil-fenil	160—161
0	0 4—Cl	Η	fenil	215217
o	Ο H	H	3-klór-4-fluor-fenil
s	S 6—CH,	4-metil-benzil	metil
o	Ο H	H	2,4,6-trimetil-fenil	150—152
0	04—a	H	metil
o	Ο H	H	3,4-difluor-fenil
0	s 6—NO2	c2h5	2,4-diklór-benzil
o	Ο H	H	5-indanil	184—186
0	O 4—CH3	H	etil
0	Ο H	H	ciklododecil	108—110
o	Ο H	H	3-izopropil-fenil	68—70
o	OH	H	3-etil-5-metil-fenil	102—104
s	S H	H	fenil
0	OH	H	3,3,5-trímetil-ciklohexil	100—102

A	Β X	R1	R3	Op. C
O	Ο H	H	2-metil-ciklohexil
O	Ο H	C,H,	3-metil-fenil	104-105
O	Ο H	C,H,	fenil	104—106
S	Ο H	C2H5OCHr	— n-butil
O	Ο H	H	2-trifluormetil-fenil
O	Ο H	H	ciklooktil	77- 79
0	Ο H	H	4-metil-fenil	158-162
0	Ο H	H	2,4-dibróm-fenil
o	Ο H	H	terc-butil	109—110
o	S H	H	4-etoxi-fenil
o	Ο H	H	3-etil-fenil	112-114
0	Ο H	CH,	cikloheptil
0	Ο H	H	2,6-dimetil-fenil	166 161
0	O 5—CF3	H	izopropil	102—104
s	O 6— F	H	4-(difluor-metoxi)-fenil
0	Ο H	H	3-(0-metil-karbamoil)-fenil	149-151
o	Ο H	H	2-metoxi-fenil
o	Ο H	H	triciklo- [4.3. l2·^1·6]- -decil	130 131
o	Ο H	H	2-metil-fenil	170-.....172
o	Ο H	H	4-jód-fenil
0	Ο H	CH,	metil
o	S 4,6—Cl,	H	2-ciklohexil-fenil
0	Ο H	H	3-metil-4-klór- -fenil	181
0	Ο H	H	3,5-dimetil-ciklohexil	80—82
o	Ο H	H	l-naftil	146—148
0	Ο H	H	izopropil	66--68
0	S 6—Br	H	etil
s	Ο H	H	4-nitro-fenil
o	O 6—F	H	metil
0	O 2—CH,	benzil	etil
0	O 5-CF,	H	fenil	214-216
s	S 4—Br	CH,	metil
0	Ο H*	H	2,6-dimetil- -ciklohexil
o	Ο H	H	hexahidro- -benzil	106-108
0	Ο H	H	2-etil-hexil	szívós olaj
0	S H	H	fenil
s	Ο H	CHjOC'H,-	3-fluor-fenil
0	O 6—OCH,	;H	metil
0	S 2—CH3	CH,	benzil
o	S 5-CF,	CH,	fenil
0	Ο H	H	cikloheptil	86-88
o	Ο H	H	benzil
s	O 4—CH, 6—NO,	H	metil
0	O 6—OCH,	H	fenil	84--86
o	Ο H	H	3-metil-5-izopropil-fenil
0	S H	benzil	n-butil
0	Ο H	H	norbornil	133- 135
o	Ο H	H	2-naftil
0	S 5—NO,	c,h5	3-metil-fenil

A	Β X	R1	R’	Op. °C		A Β X R1 R3 Op- C
Ο	Ο Η	Η	ciklopentil			Ο Ο Η H 2-szek-butil- 75—77
Ο	Ο 6—C1	Η	metil		5	-fenil
s	S Η	izopropil	4-metiltio-fenil			0 OH H 2-etil-fenil 74—75
0	Ο Η	Η	3-metil-ciklo-	95—97		O OH CH3 4-fluor-fenil 123—125
			hexil			Ο Ο Η H 2,5-dimetil- 142—144
ο	Ο Η	CH3	3-metil-fenil	112—115		-fenil
ο	ΟΗ	Η	3-(N,N-dimetil-	132—133	10	Ο Ο Η H 2-metil-5-izo- 139—141
			-amino)-fenil			propil-fenil
ο	ΟΗ	Η	3,4-(tetrameti-	181—183		Ο Ο Η H 2,3-dimetil-fenil 184—186
			lén)-fenil			Ο Ο Η H 2-izopropil- 80—82
0	Ο Η	Η	metoxí-karbonil-			-fenil
			-metil		15
S	S Η	Η	metil			III. Diuretánok
0	ΟΗ	Η	2-izopropil-5-metil-fenil	122—123		1. példa
ο	Ο Η	Η	3-metil-fenil	342—144
ο	0 Η	Η	2-terc-butil-4-	89—91	20	22,8 sr. N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-fenilészter 200
			-metil-fenil			sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához hozzá-
0	0 Η	Η	terc-amil	65—67		adunk 11 sr. nátriumhidrogénkarbonátot, majd
0	ΟΗ	Η	4-terc-butil-	175—177		20—25°-on hűtés közben hozzáadunk 13,3 sr. klórhangya-
			-fenil			sav-tiometilésztert. A reakciókeveréket ezután 1 óra hosz-
0	0 Η	Η	2,3,5-trimetil-	152—154	25	szat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük és a szű-
			-fenil			redéket vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékot to-
ο	0 Η	Η	2,3,6-trimetil-	155—156		luol hozzáadásával kristályosítjuk. A kapott N-[3-(metil-
			-fenil			tio-karbonil-amíno)-fenil]-karbamidsav-fenilészter olva-
0	Ο Η	Η	3,5-dietil-fenil	121—123		dáspontja 155—157°.
ο	Ο Η	Η	ciklohexil	122—124	30
ο	Ο Η	Η	2-metil-ciklohexil			2. példa
ο	Ο Η	Η	1,3-dimetoxi-			20 sr. N-(3-izotÍocianáto-fenil)-karbamidsav-metilészter
			izopropil			(készül N-(3-amino-fenil)-0-metil-karbamátból és tiofosz-
ο	Ο Η	Η	2-metiI-6-izo-	133—135	35	génből, op. 99—100°), 20 sr. metanol, 3 sr. trietilamin és
			propil-fenil			150 sr. toluol keverékét 6 óra hosszat forraljuk. A reakció-
ο	0 Η	ch3	2,4,6-trimetil-			keveréket bepároljuk és a maradékot toluolból átkristá-
			-fenil			lyosítjuk. A kapott N-[3-(metoxi-tiokarbonil-amino)-fe-
ο	0 Η	Η	4-metil-ciklohexil	73—75	40	nil]-karbamidsav-metilészter olvadáspontja 147—149°.
0	0 Η	Η	triciklodecil	158-161		3. példa
0	Ο Η	Η	!-metil-ciklopentil			16,6 sr. N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-metilészter és
ο	Ο Η	CH,	4-klór-fenil	88—90		' 10, l sr. trietilamin 300 sr, dietiléterrel készült oldatához
0	Ο Η	Η	3.4,5-trimetoxi-	146—148	45	szobahőmérsékleten 10 sr. széndiszulfidot csepegtetünk.
			-fenil			A reakciókeveréket 20 óra hosszat keveijük, majd leszívat-
ο	Ο Η	Η	2-meíoxi-4-	110—112		juk, a maradékot 120 sr. vízbe szuszpendáljuk és keverés
			-metil-fenil			közben hozzáadunk 9,1 tf. rész dietilszulfátot. Húsz óra
ο	0 Η	Η	2-metil-4-terc-	185—186		hosszat keverjük, majd leszívatjuk, vízzel mossuk és leve-
			-butil-fenil		50	gőn szárítjuk. A kapott N-[3-(metiltio-tiokarbonil-ami-
ο	0 Η	CH,	2,4,6-trimetil-			no)-fenil]-karbamidsav-metilészter olvadáspontja
			-fenil			122—124°.
						Az előző példákkal analóg módon állítjuk elő a követ-
0	0 Η	Η	2,4-di-terc-bu-	195—197		kező táblázatban megadott 4.—273. sorszámú I általános
			til-fenil		55	képletű vegyületeket.

Példa	Λ B D E X	R‘	R2	R3	R4	Op. C
4.	O S Ο Ο H	H	H	etil	fenil	162—164
5.	O S Ο O 2—CH3	H	H	metil	fenil	180—182
6.	Ο O S Ο H	H	H -	metil	feíiil	155—157
7.	Ο O S Ο H	H	H	fenil	n-propíl	12»—122
8.	O S Ο Ο H	H	H	metil	4-ijór-feniI	197—198
9.	O S Ο Ο H	H	ch3	metil	3-metil-fenil	118—120

Példa	A B D E X	R1	R2	R3	R4	Op. C
10. 11.	O S Ο Ο H S S 0 0 H	H H	H H	3,3-diklór-2-metil- -allil	fenil	220—222
12.	O S Ο O 5—CF3	H	H	metil	3-etil-fenil	135—138
13.	O O S Ο H	H	H	metil	fenil	68—71
14.	O O S Ο H	ch3	H	metil	metil	144—146
15.	O O S S H	H	H	3-metil-fenil	etil	120—121
16.	O S Ο Ο H	H	H	metil	metil	148—150
17.	S S Ο Ο H	H	ch3	n-butil	fenil	127—129
18.	O S Ο O 4--OCH3	H	H	metil	3-metil-fenil	Sűrű olaj
19.	0 O O S H	H	H	metil	fenil	123—125
20.	Ο O S O 6—Cl	H	H	metil	4-klór-fenil	156—158
21.	O S S Ο H	H	H	fenil	metil	183—185
22.	O S Ο Ο H	H	H	metil 2,3-diklór-allil	metil fenil	186—188 137-139
23.	O S Ο Ο H	H	H	metil	3-metoxikarbonil- -amino-fenil	179—181
24.	O S Ο Ο H	H	H	fenil	fenil	158—159
25.	O S Ο Ο H	H	benzil	metil	4-klór-fenil	143—145
26.	O S Ο Ο H	H	ch3	etil	fenil	131—133
27.	O O S O 5—CF3 Ο O S Ο H	H	H	izopropil	fenil	135—137
28.	ch3och2	H	3-metil-fenil	metil
29.	O S Ο Ο H	H	H	metil	2,4-diklór-fenil	167—168
30.	O S Ο Ο H	H	H	2-fenil-etil	fenil	129131
31.	0 O O S H	H	H	etil	3-bróm-fenil
32.	O S Ο Ο H	• H	H	metil	3-bróm-fenil	163-165
33.	O O S O 6—OCH3	H	H	metil	etil	115 117
34.	O S Ο Ο H	H	H	metil	3-metoxi-fenil
35.	O S Ο Ο H	H	H	etil	3-etil-fenil	130-132
36.	S S Ο Ο H	H	ch3	metil	fenil	96—97
37.	O 0 S Ο H	H	H	4-metil-fenil	etil	167-169
38.	O S Ο Ο H	H	H	metil	4-ciano-fenil
39.	S S Ο Ο H	H	H	metil	4-metil-fenil	142—144
40.	S Ο Ο O 2,5—CL	H	CH,	1-naftil	2-metoxi-etil
41.	S Ο 0 Ο H	H	H	fenil	metil	164—167
42.	0 0 S Ο H	C2H5	H	3-metil-fenil	etil
43.	Ο O S S H	H	H	metil	fenil	148—150
44.	S Ο Ο Ο H	H	H	4-trifluor-metil-fenil	metil
45.	O O S S H	H	H	4-fluor-fenil	metil	135—138
46.	S S S S H	H	H	metil	fenil
47.	S S Ο Ο H	H	H	metil	fenil	134—136
48.	Ο O S Ο H	H	H	metoxikarbonil-metil	fenil
49.	O S Ο Ο H	H	H	etil	4-fluor-fenil	152—154
50.	O S 0 0 H	H	H	metil	ciklododecil	162—164
51.	Ο Ο O S H	H	H	metil	4-metil-fenil	148—150
52.	O O S Ο H	H	H	3-klór-4-fluor-fenil	metil
53.	O S Ο Ο H	H	H	metil	4-terc-butil-ciklohexil	117—119
54.	Ο O S Ο H	H	H	terc-butil	etil	128—130
55.	O S Ο Ο H	H	4-metil-benzil	metil	fenil
56.	O S Ο Ο H	H	H	etil	4-terc-butil-ciklohexil	103—105
57.	ο ο s ο 4—a	H	H	4-metiltiofenil	metil
58.	Ο O S OH	H	H	norbornil	metil	139—141
59.	O 0 S Ο H	H	H	ciklooktil	metil	138—140
60.	O S 00 H	CHj	H	metil	fenil
,61. .	O S p 0 H	H	CH3	metil	fenil	118—120
62.	0 O É 0 H	H	H	3,4-difluor-fenil	metil
63.	OS S 0 11	H	H	fenil	metil	148—150
64.	Ο O S Ο H	H	H	metil	2,4-diklór-benzil

Példa	A Β D Ε	χ	R1	R2	R’	R4	Op. C
65.	Ο	ο	S	ο	Η	Η		Η	metil	benzil	117-119
66.	S	ο	0	0	Η	Η		Η	metil	ciklododecil
67.	Ο	S	ο	0	Η	Η		CzHs	metil	3-metil-fenil	128—130
68.	Ο	ο	S	ο	Η	Η		Η	fenii	benzil	148—149
69.	Ο	S	0	0	Η	Η		Η	metil	dklopentij
70.	Ο	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	terc-butil	142—144
71.	S	S	S	ο	4CH3	Η		Η	metil	fenii
72.	ο	S	ο	S	6—CHj	Η		Η	fenii	fenii
73.	ο	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	1-naftil	195—196
74.	S	ο	S	S	Η	Η		Η	2-propinil	metil	‘ -T
75.	0	S	ο	ο	2—CHj	Η		Η	etil	4-terc-butil-fenfl
76.	0	S	0	0	Η	Η		Η	metil	2-fluor-fenil	'183—185
77.	ο	S	S	S	Η	Η		Η	n-propil	fenii
78.	0	ο	S	0	Η	Η		Η	3-fluor-fenil	metil	161—162
79.	S	0	0	S	Η	Η		Η	metil	fenii
80.	0	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	4-fluor-fenií	171—173
81.	S	S	ο	S	Η	Η		Η	metil	fenii
82.	ο	ο	S	ο	Η	Η		Η	2-klór-fenil	metil	183—184
83.	S	S	S	ο	Η	Η		Η	metil	fenii
84.	ο	S	ο	0	4—CH3	Η		Η	metil	4-metil-fenil
85.	ο	ο	S	ο	Η	Η		Η	2-metil-fenil	metil	176—177
86.	S	ο	ο	S	Η	Η		Η	metil	2-metil-fenil
87.	ο	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	4-metil-fenil	188—190
88.	ο	S	ο	S	Η	Η		Η	fenii	inetil
89.	0	S	S	S	Η	Η		Η	4-klór-feníl	metil
90.	ο	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	3-etil-fenil	118—120
91.	ο	S	S	S	6—CH3 Η	Η		Η	4-klór-fenil	• etil
92.	ο	S	ο	ο	Η		Η	metil	4-etil-fenil	186—188
93.	ο	S	ο	S	Η	Η		Η	metil	4-klór-fenil
94.	ο	0	S	0	Η	Η		Η	3-trifluormetil-fenil	1 metil	140—142
95.	S	ο	ο	ο	4—ΝΗ	Η		Η	szek-butil	2-propinii
96.	ο	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	4-metoxi-feniI	185—186
97.	S	ο	ο	S	Η		Η	Η	szek-amil	metil
98.	ο	S	ο	ο	Η		Η	Η	metil	3,4-dimetil-fenil	180—182
99.	S	ο	S	ο	Η		Η	Η	3-metil-fenil	metil
100.	ο	ο	S	ο	Η		Η	Η	2-klór-4-fluor-fenil	metil	183—184
101.	S	S	S	ο	4—OCH3	Η		Η	metil	fenii
102.	ο	S	ο	0	Η	Η		Η	etil	3-izopropil-fenil	107—109
103.	ο	ο	S	0	Η	Η		Η	2,6-dimetil-fenil	metil	110—112
104.	ο	S	S	S	Η	Η		Η	ciklododecil	etil
105.	ο	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	2.4,6-trimetil-fenil	188—190
106.	ο	ο	S	ο	Η	CH, Η		Η	4-metil-fenil	etil
107.	ο	S	ο	ο	Η		Η	metil	5-indanil	193—194
108.	S	S	ο	S	4--ΝΟ	Η		Η	metil	metil
109.	ο	0	S	υ	Η	Η		Η	3-(N,N-dimetil-aininol-fenil	etil
110.	S	ο	ο	ο	Η	Η		Η	fenii	metoxikarbonil-metil
111.	o»s	ο	ο	Η	Η		Η	metil	3,4-( tetrametilén)-	163—165
112.										-fenii
0	ο	ο	S	II	Η		Η	2-ciklohexil-	metil
									-fenii
113.	ο	ο	S	S	II	Η		Η	3,4-( tetrametilén)-fenil	metil
114.	υ	S	ο	S	Η	Η		Η	metil	2-naftil
115.	0	S	ο	ο	Η	Η		Η	metil	3-metil-5-etil-fenil	120—122
116.	ο	ο	S	ο	Η	Η		Η	3,4^tetrametilén)-fenií	etil
117.	S	0	S	S	Η	Η		Η	metil	fenii
118.	0	S	ο	0	Η	Η,		Η	metil	3-izopropil-fenil	104—106
119.	S	S	ο	S	6—ΝΟ	Η		Η	metil	4-metil-fenil
120.	ο	ο	S	ο	Η	Η		Η	3-metil-5-etil-fenil	etil

Λ

Példa	A B D E X	R1	R2	R?	R4	Op. C
121.	O	o	o	s	H	H	H	2-naftil	metil
122.	O	s	o	o	H	H	H	metil	2-(N,N-dimetilamino)-fenil	163 165
123.	O	s	o	s	4- Br	H	H	metil	2-trifluormetil-fenil
124.	O	s	o	o	H	H	H	metil	metoxikarbonil-metil	116 118
125.	S	s	s	o	H	H	H	metil	4-metil-fenil
126.	s	s	o	o	H	H	H	metil	terc-butil	101 - 103
127.	o	s	0	s	6—Br	H	H	allil	terc-butil
128.	0	s	s	o	H	ch3 H	H	fenil	etil
129.	o	o	s	o	H	H	3,3,5-trimetil-ciklohexil	etil	olaj
130.	s	0	0	0	H	H	H	fenil	terc-butil	143 147
131.	o	0	s	0	H	izopropil	H	fenil	metil
132.	o	s	o	o	H	H	H	metil	ciklohexil	145146
133.	0	s	s	o	H	ch3 H	H	metil	fenil
134.	o	s	o	o	H	H	metil	3,5-dimetil-ciklohexil	129—131
135.	o	o	s	s	H	H	H	terc-butil	fenil
136.	s	s	o	s	4—F	H	H	metil	benzil
137.	o	s	o	o	H	H	H	etil	triciklo[4.3.12·5- 0' 6]decil	olaj
138.	o	o	s	o	H	H	H	3-metil-ciklohexil	etil	olaj
139.	s	s	s	0	H	H	H	metil	n-butil
140.	0	s	o	0	H	H	benzil	metil	4-fluor-fenil
141.	o	s	s	s	H	H	H	metil	fenil	155—157
142.	s	o	s	s	4,6 F2	H	H	4-jód-fenil	metil
143.	o	o	s	o	H	H	H	terc-butil	fenil
144.	0	s	0	0	H	H	H	metil	3-metil-4-klór-fenil	162—164
145.	o	s	o	o	H	H	H	etil	2,6-dimetil-ciklohexil
146.	o	s	s	o	H	ch3	H	fenil	metil
147.	o	s	o	0	H	H	H	metil	4-difluormetoxi-fenil
148.	0	0	s	0	H	H	H	2-etil-hexil	etil	olaj
149.	o	s	o	o	H	H	H	metil	2,6-dimetil-ciklohexil	64—66
150.	0	s	o	0	H	H	H	metil	3,3.5-trimetil-ciklohexii	57—60
151.	o	s	o	o	H	H	H	metil	3-metil-ciklohexil	98—100
152.	o	s	0	0	H	H	H	metil	cikloheptil
153.	o	s	o	o	H	H	H	etil	cikloheptil
154.	s	0	s	o	H	H	H	metil	4-[(CH3)2NSO,l- -fenil
155.	o	s	o	o	H	ch3 H	H	metil	metil
156.	s	o	s	s	6F	H	4-metiltio-fenil	n-propil
157.	s	s	s	s	H	H	H	3-izotiocianáto-fenil	2-klóretil
158.	o	o	s	o	H	ch3 H	H	metil	fenil	163—165
159.	s	o	s	o	4—NO,	H	4-benzoil-fenil	allil
160.	0	s	s	s	H	H	H	izopropil	fenil
161.	s	s	s	0	H	H	H	metil	metil	146—148
162.	s	s	0	s	H	H	H	metil	3-fenoxi-fenil
163.	s	0	s	o	H	H	H	fenil	metil	186—188
164.	s	0	0	s	6 F	H	H	metil	4-klór-butin-2-il-l
165.	s	0	s	o	H	H	H	metil	3-( 1 ’-etoxikarbonil-etoxi)-fenil
166.	0	s	0	0	H	H	C2H5	etil	fenil	140—142
167.	s	0	o	s	H	H	H	metil	ciklohexil

Példa	A B D Ε X	R'	R;
168.	S S S S H	H	H
169,	Ο O S 0 H	C1CH,	H
170.	S 0 S 0 H	11	H
171.	O S Ο Ο H	H	H
172.	O S Ο Ο H	H	H
173.	S Ο Ο Ο H	H	H
174.	O S Ο Ο H	H	H
175.	S O S S H	H	H
176.	Ο O S Ο H	C H	H
177.	Ο O S O 4 F	ΕΓ	H
178.	O S Ο Ο H	H	H
179.	S Ο Ο Ο H	H	H
180.	S Ο Ο Ο H	H	H
181.	O S Ο Ο H	H	H
182.	S S S S H	H	H
183.	O S Ο Ο H	H	CH OCH.
184.	O S Ο Ο H	CH	H
185.	O O S Ο H	H	H
186.	S Ο Ο Ο H	H	H
187.	O S Ο Ο H	H	CH
188.	Ο O S Ο H	CH,	3 H
189.	Ο O S Ο H	H	CH,
190.	O S S Ο H	H	cí%
191.	Ο O S Ο H	H	ch;
192.	O S Ο Ο H	H	CÉL
193.	S O S S 4-OC H	H	Η
194.	S S S S H	H	Η
195.	Ο O S Ο H	H	CH,
196.	Ο Ο O S H	H	H
197.	S Ο Ο O 6—Cl	H	H
198.	O S Ο Ο H	H	H
199.	O S Ο Ο H	H	H
200.	O S 0 Ο H	H	CH,
201.	O O S Ο H	H	H
202.	O S 0 0 H	H	CH,
203.	O S Ο Ο H	H	3 CH
204.	O S Ο Ο H	H	CH
205.	S S 0 Ο H	H	3 CH,
206.	O O S Ο H	H	H
207.	O S Ο Ο H	H	H
208.	Ο O S OH	H	H
209.	O S Ο Ο H	H	H
210.	0 OS OH	H	H
211.	0 S Ο 0 H	H	H
212.	Ο O S O H	H	H
213.	() S Ο Ο H	H	H
214.	Ο O S 0 H	H	H
215.	Ο O S 0 H	H	H
216.	0 S 0 0 H	fi	H
217.	0 S S Ο H	H	H
218.	0 S Ο Ο H	H	H
219.	O S 0 Ο H	H	H
220.	Ο O S OH	H	H
221.	O S Ο Ο H	H	H
222.	O S Ο Ο H	H	H
223.	O S Ο 0 H	H	H
224.	O S 0 0 H	H	H
225.	O S 0 Ο H	H	H
226.	0 S 0 Ο H	H	H

R:	R4	Op. C
n-decil	metil
fenil	metil
4-mciiI-leniI	metil	191- -193
3-acetil-fenil	2-metoxi-etil
metil	2-propinil	104 105
2-propinil	3-(CH,SO,)-fenil
metil	2-etil-hexil	89.......91
szek-butil	n-butil
fenil	metil	140-142
4-(CH,SO2)-fenil fenil	metil
etil
fenil	etil
fenil	izopropil
metil	izopropil	135136
3-metil-fenil	aílil
metil	fenil
fenil	metil
3-amino-fenil	metil
4-metiI-feníí	etil
metil	4-klór-fenil	149—152
4-metil-fenil	metil
metil	4-klór-fenil
fenil	etil
fenil	etil
fenil	etil
etil	4-fenoxi-fenil
metil	4-fluor-fenil
metil	4-metil-fenil
fenil	metil	155
fenil	metil	135—137
metil	etil
metil	2,3,6-trimetil-fenil	196—198
metil	metil
2,3,5-trimetil-fenil	metil	189—191
metil	2,3,5-trimetil-fenil
metil	2,3,6-trimetil-fenil
metil	2,4,6-trimetil-fenil	196—198
metil	2,4,6-trimetil-feniI	157—159
terc-pentil	metil	91—93
metil	1,3-dimetoxi-izo- propil
1-klór-izopropil	metil
metil	hexahidro-benzil	110—112
benzil	metil	146—147
metil	l,l-dimetil-2-klór- -etil	ÍI7—120
4-metil~ciklohexil	metil	152—155
metil	2-metil-ciklohexil
l-metil-ciklopentil	metil	89- 9°>
triciklodecil	metil	134.....-137
metil	butin-1 -il-3	128-129
benzil	metil	125-127
metil	3-metil-fenil	145 -147
etil	3-metil-fenil	126-128
2-etiI-feniI	metil	160—162
metil	2-izopropil-fenil	125—127
metil	4-izopropil-fenil	145—147
metil	4-terc-butil-fenil	100—102
etil	4-terc-butil-fenil	140—142
metil	2-szek-butil-fenil	127—129
metil	4-bróm-fenil	186—188

Példa	A B D E X	R‘	R2	RJ	R4	Op. C
227.	O	s	o	0	H	H	H	metil	4-(S-metiItio-karbamoil)-fenil	203- 206
228.	O	o	s	o	H	H	H	2,4,5-trimetoxi-fenil	metil	155 157
229.	o	o	s	o	H	H	H	2-izopropil-5-metil-fenil	metil	162 164
230.	0	s	0	0	H	H	H	metil	2-terc-butil-4-metil-fenil	171—173
231.	o	s	o	0	H	H	H	metil	2-metil-6-izopropil-fenil	152—153
232.	o	o	s	o	H	H	H	3,5-dietil-fenil	metil	132-134
233.	o	o	s	0	H	H	H	2-metíl-4-terc-butil-fenil	metil	150-152
234.	o	s	o	0	H	H	H	metil	2,4-diterc-butíl- -fenil	157—158
235.	o	s	o	o	H	H	H	metil	2-metil-5-izo- propil-fenil	127 129
236.	o	o	s	o	H	H	H	2,3-dimetil-fenil	metil	185—187
237.	o	o	s	o	H	H	H	2,5-dimetil-fenil	metil	159--161
238.	o	s	o	o	H	H	H	metil	2,3,5,6-tetrametil- -fenil	240—241
239.	0	s	0	o	H	H	H	metil	2-klór-4,5-dimetil-fenil	192—194
240.	o	o	s	0	H	H	H	2-metoxi-fenil	metil	162—164
241.	o	s	o	0	H	H	H	metil	2-metoxi-4-metil-fenil	140—142
242.	0	s	0	0	H	H	H	metil	2-nitro-4-metil-fenil	118—120
243.	o	0	s	o	H	H	H	2,4,6-triklór-fenil	metil	171—173
244.	o	s	o	o	H	H	H	metil	2,4,5-triklór-fenil	173-175
245.	o	s	o	o	H	H	H	metil	2,3-diklór-fenil	178—179
246.	s	s	o	o	H	H	CH	metil	4-klór-fenil	88—90
247.	s	s	0	o	H	H	ch3	metil	4-fluor-fenil	105—107
248.	0	s	0	0	H	H	CH,	metil	4-fluor-fenil	153—155
249.	o	s	s	0	H	CH,	H	metil	metil	169—171
250.	s	s	0	0	H	H	c,h5	metil	fenil	104—106
251.	o	s	0	0	H	H	H2	metil	4-szek-butil -fenil
252.	o	o	s	s	H	H	H	3,3,5-trimetil-ciklohexil	CH,	145 147
253.	o	s	o	o	H	H	-CH-- —COOCH	ch3	fenil	115—117
254.	o	o	s	0	H	H	H	ch3	terc-butil	133—135
255.	o	s	0	0	H	H	-ch2 - —ch2—Cl	CH,	fenil
256.	o	s	0	0	H	H	H	terc-butil	etil	96--98
257.	o	s	0	0	H	H	H	terc-butil	fenil	159 161
258.	o	s	s	0	H	H	H	terc-butil	metil	132—134
259.	o	s	0	0	H	H	CH, H	terc-butil	feni!	148 150
260.	0	s	0	0	H	H	terc-butil	norbornil	205 207
261.	o	s	o	0	H	H	n-propil	metil	fenil	138 140
262.	o	s	0	0	H	H	H	metil	ciklopentil-metil	138 140
263.	o	s	0	0	H	H	H	metil	l-klórmetil-2- -metoxi-etil	86 88
264.	o	s	0	0	H	H	H	metil	di(fluormetil)-metil	152 154
265.	o	s	o	0	H	H	H	metil	4-izopropil-ciklohexil	114 115
266.	o	s	o	o	H	H	H	metil	1-klórmetil-propil	92- 94
267.	o	s	o	0	H	H	H	metil	2,4-dimetil-fenil	161 -162
268.	0	s	o	o	H	H	H	metil	3,5-dimetil-fenil	158 159
269.	o	s	o	o	H	H	H	metil	2-metil-4-klór-	167 169

-fenil

Példa	A	B	D	E	X	R'	R2	R’	R4	Op. C
270.	O	s	O	O	H	H	etil	metil	4-klór-fenil	122-124
271.	O	s	O	O	H	H	H	etil	2,4-dimetil-fenil	146- 147
272.	o	s	O	O	H	H	H	etil	3,5-dimetil-fenil	113—114
273.	0	s	O	O	H	H	H	etil	2-metil-fenil	161 — 162

A találmány szerinti diuretán-származékokat tartalma- 10 zó szerek hatását ismert hatóanyagokat tartalmazó szerek gyomirtó hatásával hasonlítottuk össze. A metil-N-{3-[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenilj -karbamátot és az etil-N-[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot tartalmazó gyomirtószereknek (15 67 151 számú német szövetségi 15 köztársasági közzétételi irat) jó — habár eltérő — hatásuk van széleslevelü gyomok ellen, és ezeket a szereket a cukorrépa nagyon jól tűri. Természetesen a két említett hatóanyagot tartalmazó szer hatásában eltérések mutatkoznak, mert a metil-N-{3-[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)- 20 -fenilj -karbamátnak cukorrépában jobb a szelektivitása, mint a másik hatóanyagnak. Teljesen eltérő a 3-izopropil-2,1.3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot tartalmazó szerek alkalmazási területe (15 42 836 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat). Ezt a hatóanyagot tartalma- 25 zó szerrel különböző széleslevelű gyomokat irthatunk szójabab, földimogyoró, gabona, kukorica és néhány zöldség kultúrában. Hatásában azonban eltérések mutatkoznak.

A metil-N-[3-(N'-metil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot tartalmazó gyomirtószereknek erre a típusra jel- 30 lemző jó gyomirtó hatásuk van, de a haszonnövényekre alig szelektívek, ezért ezeket a szereket például szójaültetvényekben csak levél alatti permetezésre (post-directed) ajánlják (Arndt, F. és G. Boroschewsky: New Selective Herbicides — VIII. International Plánt Protection Cong- 35 ress, Reports and ínformation, Section III, Chemical Control. Part I, Moszkva 1975, 42—49. oldal). A permedé nem érintheti a fiatal hajtásokat és leveleket, csak a gyomokat. amik a haszonnövények alatt tenyésznek.

Az új kéntartalmú diuretánokat tartalmazó szerek 40 gyomirtó hatása

Számos vizsgálattal igazoltuk az új vegyületek gyomirtószerek hatóanyagaként való alkalmazhatóságát. Gyomirtó hatékonyságukat és haszonnövényekre vonatkozó szelektivitásukat biológiai hatásuk alapján a következő ki- 45 serietekben vizsgáltuk meg.

Növényházi vizsgálatok

300 ml-es műanyag virágcserepekbe agyagos homokot töltöttünk és betelepítettük fajtánként elkülönítve a vizsgálati növényekkel. Ezt egyrészt a magok elültetésével, 50 másrészt vegetatívan szaporodó fajoknál dugványozással végeztük. A hatóanyagokat vízbe szuszpendáltuk vagy emulgáltuk és kikelés után finom eloszlatású porlasztóval a kísérleti növények leveleire és a talaj felületére permeteztük. A levelek kezeléséhez a növényeket cserepekben fejlő- 55 désük mértékének megfelelően 3—10 cm-esre neveltük és a kezelést ezután végeztük. A vizsgált növények hőmérsékleti igényeinek úgy tettünk eleget, hogy a növényház hidegebb vagy melegebb részén tartottuk őket. Ezalatt a növényeket ápoltuk és kiértékeltük a kezeléssel szemben tanú- 60 sított viselkedésüket. A vizsgált anyagok felhasznált mennyiségét kg/ha hatóanyagban adjuk meg. A kiértékeléshez O-tól 100-ig terjedő skálát használtunk. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak, míg a 100 teljes pusztulást jelent. 65

Eredmények

A 2.—12. táblázatokban adjuk meg a hatóanyagok hatását a haszonnövények és gyomnövények kikelése után a leveleken végzett kezelés esetén. Említésre méltó, hogy az új vegyületek gyomirtó hatékonysága és hatásspektruma az összehasoniítószerként használt diuretánok hatásához állnak közel. A haszonnövényekkel szembeni szelektivitás súlypontja azonban eltérő. Ez nagyon jól kimutatható a szójabab és gabonafélék példáján. Ezekben a kultúrákban olyan elviselhetőségi szintet érnek el, ami megegyezik az ismert 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidéval (5. és 6. táblázat). Emellett számos olyan haszonnövény van, amelyek tűrőképessége a találmány szerinti szerekkel szemben kiemelkedő, míg a vizsgált összehasonlítószer alkalmatlannak bizonyult (2., 4. és 5. táblázat).

Az alkalmazási módszer lehet a talajba való bedolgozás vagy a talaj felületének a kezelése, de előnyös a kihajtott növények kezelése. Különleges alkalmazás a levelek alatti kezelés (post directed, lay-by). Ebben az esetben a permetsugarat úgy irányítjuk, hogy a kifejlett, érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, csak a talaj felületét és az ott tenyésző gyomnövényeket.

A felhasználási módszerek sokoldalúsága alapján a találmány szerinti szereket vagy ezeket tartalmazó keverékeket a következőkben felsorolt haszonnövényeken kívül számos kultúrában használhatjuk gyomok irtására. A pusztítandó gyomok jellegétől és mennyiségétől függően a találmány szerinti szerek felhasznált mennyisége 0,1 és 15 kg/ha hatóanyag vagy esetleg több lehet.

A találmány szerinti gyomirtószerek például a következő haszonnövény ültetvényekben használhatók:

Allium cepa	főzőhagyma
Ananas comosus	ananász
Asparagus officinalis	spárga
Avena sativa	zab
Béta vulgáris spp.
altissima	cukorrépa
Béta vulgáris spp.rapa	takarmányrépa
Béta vulgáris spp.
esculenta	sárgarépa
Brassica napus var. napus	repce
Brassica napus var.
napobrassica	karórépa
Brassica napus var. rapa	fehérrépa
Brassica rapa var.
silvestris
Camellia sinensis	tea
Citrus limon	citrom
Citrus maxima	grapefruit
Citrus reticulata	mandarin
Citrus sinensis	narancs
Coffea arabica (Coffea
canephora, Coffea
liberica)	kávé
Cucumis meló	dinnye

Cucumis sativus	uborka
Cynodon dactylon	ujjas csillagpázsit
Elaeis guineensis	olajpálma
Fragaria vesca	eper
Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum,
Gossypium herbaceum,
Gossypium vitifolium)	gyapot
Helianthus annuus	napraforgó
Helianthus tuberosus	csicsóka
Hevea brasiliensis	gumifa
Hordeum vulgare	rozs
Humulus lupulus	komló
Lactuca sativa	fejessaláta
Ipomoea batatas	édesburgonya
Lens culinaris	lencse
Linum usitatissimum	len
Lycopersicon lycopersicum	paradicsom
Malus spp.	alma
Manihot esculenta	manióka
Medicago sativa	lucerna
Mentha piperita	menta
Musa spp.	banán
Nicotiana tabacum (N.rustica)	dohány
Olea europaea	olajfa
Oryza sativa	rizs
Panicum miliaceum	köles
Phaseolus lunatus	holdbab
Phaseolus mungo	mungopaszuly
Phaseolus vulgáris	veteménybab
Pennisetum glaucum	gyékény
Petroselinum erispum spp.
tuberosum	petrezselyem
Picea abies	vörösfenyő
Abies alba	ezüstfenyő
Pinus spp.	erdeifenyő
Pisum sativum	borsó
Prunus avium	cseresznye
Prunus domestica	szilva
Prunus persica	őszibarack
Pyrus communis	körte
Ribes sylvestre	ribizli
Ribes uva-crispa	egres
Ricinus communis	ricinus
Saccharum officinarum	cukornád
Secale cereale	rozs
Sesamum indicum	szezám
Solanum tuberosum	burgonya
Sorghum bicolor (s.vulgare)	cirok
Sorghum dochna	cukorcirok
Spinacia oleracea	paraj
Theobroma cacao	kakaófa
Trifolium pratense	vöröshere
Vaccinium corymbosum	áfonya
Vaccinium vitis-idaea	vörösáfonya
Vicia faba	lóbab
Vigna sinensis (V.unguiculata)	marhabab
Vitis vinifera	szőlő

Az új m-anilid-uretánokat tartalmazó gyomirtószerek egymással összekeverhetek vagy más, ismert gyomirtóvagy növekedést szabályozó szerrel keverhetők össze, illetve együtt alkalmazhatók Ilyen keverékekhez például a következő típusú vegyületek alkalmazhatók: diazinok. ben177551 zotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, biszkarbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difeniléterek, triazinonok, uracilok, benzofurán-származékok stb. Ezek a kombinációk egyrészt a gyomirtó hatást fokozhatják, másrészt szinergetikus hatásúak. Például a következő hatóanyagokat említhetjük meg:

5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazmon, 5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-píridazinon, 5-metil-amino-4-klór-2-(m-trifluormetil-fenil)-3(2H)-piridazinon.

5-metil-amino-4-klór-2-(m-o(,a,P,ü-tetrafluoretoxi-fenil)-3(2H)-piridazinon,

5-dimetil-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,

4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,

4.5- dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,

4.5- dimetoxi-2-(m-trifluormetil-fenil)-3(2H)-piridazinon,

5-metoxi-4-klór-2-(m-trifluonnetil-fenil)-3(2H)-piridazinon,

5-amino-4-bróm-2-(m-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,

3-( 1 -met il-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid és sói,

3-(l-metil-etil)-8-klór-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,

3-(l-metil-etil)-8-fluor-lH-2,l ,3-benzotiadiazin-4(3H )-on-2,2-dioxid és sói,

3-(l -metil-etil)-8-metil-l H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, l-metoxi-metil-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid, l-metoxi-metil-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-metoxi-metil-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,

-cián-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid, l-cián-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid,

-cián-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,

-cián-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,

-azido-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,

3-( 1 -metil-etil)-l H-piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,

N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,

N-( 1 -metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin, N-n-propil-N-(3-klór-etil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin,

N-n-propil-N-ciklopropil-metil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin,

N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluonnetil-anilin,

N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metilszulfonil-anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-aminoszulfonil-anilin, bisz(P-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,

N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin,

N-metil-karbamidsav-3,4-diklór-benzilészter,

N-metil-karbamidsav-2.6-di(terc-butil)-4-metil-fenilészter.

N-fenil-karbamidsav-izopropilészter,

N-3-fluor-fenil-karbamidsav-3-metoxi-propil-2-észter,

Ν-3-klór-fenil-karbamidsav-izopropilészter,

N-3-klór-fenil-karbamidsav-butin-l-il-3-észter,

N-3-klór-fenil-karbamidsav-4-klór-butin-2-i!-l-észter,

N-3,4-diklór-fenil-karbamidsav-metilészter,

N-(4-amino-benzolszulfonil)-karbamidsav-metilészter,

0-(N-fenil-karbamoíl)-propanonoxim,

N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsav-amid,

3'-N-izopropil-karbamoiloxi-propion-anilid, etil-N-[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-metil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, izopropil-N-[3-(N’-etil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etü-N-[34N’-3-klór-4-fluor-fenil-karbarnoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N’-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxí)-fenil]-karbamát,

N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonílamino)-fenil-karbamidsav-metilészter,

N-3-(2-metil-fenoxi-karbonilamino)-fenil-karbamidsav-etilészter,

N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonilamino)-fenil-tiolkarbamidsav-metilészter,

N-3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonilamino)-fenil-tiolkarbamidsav-metilészter,

N-3-(fenoxi-karbonilamino)-feníl-tiolkarbamidsav-metilészter,

N,N-dietil-tiolkarbamidsav-p-klór-benzilészter,

N,N-di(n-propil)-tiol-karbamidsav-etilészter,

N,N-di(n-propil)-tiolkarbamidsav-n-propilészter,

N,N-di(izopropiI)-tioIkarbamidsav-2,3,3-triklór-alliIészter,

N.N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-2,3-diklór-allilészter,

N,N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-3-metil-5-izoxazolil-metilészter,

N,N-di(izopropiI)-tiolkarbamidsav-3-etil-5-izoxazo!il-metilészter.

N,N-di(szek-butil)-tiolkarbamidsav-etilészter.

N,N-di(szek-butil)-iiolkarbamidsav-benzilészter,

N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etilészter,

N-etil-N-biciklo[2,2.1J-heptiI-tiolkarbamidsav-etilészter.

S-(2.3-diklór-allil)-(2,2.4-trimetil-azetidin)-l -karbotiokit,

S-(2,3.3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,

S-etií-hexahidro-I H-azepin-1 -karbotioiát,

S-benzil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,

S-benzil2,3-dimeíil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,

S-etil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,

N-etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propilészter,

N, N-dimetil-ditiűkarbamidsav-2-klór-allilészter,

N-metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propionsav-nátriumsó, α,α-diklór-vajsav-nátriumsó, α,α,β,β-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a,P-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-P-(4-klór-fenil)-propionsav-metilészter, a.P-diklór-P-fenil-propionsav-metilészter, benzamido-oxi-ecetsav,

2.3.5- trijód-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,

2.3.6- triklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,

2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,

2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,

2- metoxi-3,5,6~triklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,

3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,

O, S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxo-hexahidro-ftalát,

4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav és sói, 2-cián-3-(N-metil-N-fenil)-amino-akrilsav-etilészter, 2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutilészter, 2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil- és2ter,

2-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter,

2-[4-(2'-klór-4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,

2-[4-(3',5'-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,

2-(N-benzoil-3,4-diklór-fenilamino)-propionsav-etilészter,

2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenilamino)-propionsav-metilészter,

2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenilamino)-propionsav-izopropilészter,

2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin,

2-kIór-4-etilamino-6-(amino-2'-propionitríI)-1,3,5-triazin,

2-klór-4-etilamino-6-(2-metoxi-propíl)-2-amino-l,3,5-triazin,

2-klór-4-etilamino-6-butin-l -il-2-amino-l ,3,5-triazin,

2-klór-4,6-bisz(etilamino)-1,3,5-triazin,

2-klór-4,6-bisz(izopropilamino)-l ,3,5-triazin,

2-klór-4-izopropilamino-6-ciklopropilamino-l,3,5-triazin,

2-azido-4-metilamino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin.

2-metiltio-4-etilamino-6-izopropilamino-1,3,5-triazin,

2-metiltio-4-etilamino-6-íerc-butilamino-l,3,5-triazin,

2-metiltio-4,6-bisz(etilamino)-l,3,5-triazin,

2-metiltio-4,6-bisz(izopropilamino)-l,3,5-triazin,

2-metoxi-4-etilamino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin,

2-metoxi-4,6-bisz(etilamino)-l,3,5-triazin,

2-metoxi-4,6-bisz(izopropilamino)-l,3,5-triazin,

4-amino-6-terc-butil-3-metiltio-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,

4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,

4-izobutilidénamino-6-terc-butil-3-metiltio-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on, - ..,

1- metil-3-ciklohexil-6-dimetilamino-l,3,5-triazin-2.4-dion,

3-terc-butil-5-klór-6-metiI-uracil,

3-terc-butil-5-bróm-6-metil-uracil,

3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,

3-szekbutil-5-bróm-6-metil-uracil.

3-(2-tetrahidropiranil)-5-klór-6-metil-uracil.

3-(2-tetrahidropiranil)-5,6-trimetilén-uracil. 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,

2- metil-4-(3'-trifluormetil-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,

2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,

3- amino-1,2,4-triazol,

-alliloxi-1 -(4-bróm-fenil)-2-[l ',2',4'-triazolil-( 1 ')]-etán és sói,

-(1,2,4-triazolil-1')-[! -(4^/-klór-fenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on,

N, br-dianií-kíóracetamid,

N-izopropil-2-klór-acetanilid,

N-(but in-1 -il-3 )-2-klór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-propargil)-2-klór-acetanilid. 2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-2-klór-acetanilid,

2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karboniletil)-2-klór-acetanilid,

2-metiI-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,

2-metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2-klór-

-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(l,3-dioxalán-2-il-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,

2.6- dietil-N-(etoxi-karbonilmetil)-2-klór-acetanilid,

2.3.6- trimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,

2,3-dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid,

2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid,

2-(P-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,

2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, (3,4,5-tríbróm-pirazol-l-il)-N,N-dimetil-propionainid, N-(l,l-dimetii-propinil)-3,5-diklór-benzamid,

N-1 -naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropán-karbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid, 2-metil-pentánkarbonsav-3,4-diklór-anilid,

N-2,4-dimetil-5-(trifluor-metil)-sulfbnilainino-fenil-acetamtd,

N-4-metil-5-(trifluormetil)-szulfonilamino-fenil-acetamid,

2-propionil-amino-4-metil-5-klór-tiazol, O-(metil-szuIfonil)-glikolsav-N-etoxi-metil-2,6-dimetil-anilid,

O-(metil-aminoszulfoniI)-glikolsav-N-izopropil-anilid,

O-(izopropil-aminoszulfbniI)-gIikolsav-N-butin-1 -il-3-anilid,

O-(metil-aminoszulfonil)-glikolsav-hexametilénamid.

2.6- diklór-tiobenzamid,

2.6- diklór-benzonitril,

3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,

3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,

3.5- dibróm-4-hidroxi-0-(2,4-dinitro-fenil)-benzaldoxim és sói.

3.5- dibróm-4-hidroxi-O-(2-cián-4-nitro-fenil)-benzaIdoxim és sói, pentaklór-fenil-nátriumsó,

2.4- diklór-fenil-4'-nitro-feniléter,

2.4.6- triklór-fenil-4'-nitro-feniléter,

2-fluor-4,6-diklór-fenil-4'-nitro-feniléter,

2-klór-4-trifluormetil-fenil-4'-nitro-feniléter,

2.4- dinitro-4-trifluormetil-difeniléter,

2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-4'-nitro-feniléter,

-klór-4-trifluormetil-fenil-3 '-etoxi-4'-nitro-feniléter,

2-klór-4-trifluormetil-fenil-3'-karboxi-4'-nitro-feniléter és sói,

2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-feniléter.

2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,

2-(3-terc-butilkarbamoil-oxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,

2-(3-izopropilkarbamoil-oxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,

2-fenil-3,1 -benzoxazinon-4, (4-bróm-fenil )-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5.4.1. .O²·^.⁸·¹ ’Jdodeka-S.Ó-dién,

2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metánszulfonát,

2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetilamino-szulfat,

2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-(N-metil-N-acetil)-aminoszulfonát,

3.4- diklór-l ,2-benzizotiazol,

Ν-4-klór-fenil-allil-borostyánkősav-imid,

2-metil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,

2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,

2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,

2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,

2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói,

2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói,

2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát,

2-szek-amil-4.6-dinitro-fenol. valamint sói és észterei.

l-(a,a-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbarnid.

-fenil-3-(2-metil-ciklohexil )-karbamid,

-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid.

I-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,

1-(4-klór-fenil)-3-metil-3-butin-l-il-3-karbamid, l-(3,4-diklór-feníl)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-díklór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid,

I-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-(4-izopropil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-trifluormetil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid. l-(a,a,p,P-tetrafluoretoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metiI-fenil)-3,3-dímetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid,

I-[4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metánindán-5-iI)-3,3-dimetil-karbamid.

l-[l- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetii-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-karboxi-metoxi-3-metil-karbamid. 5 l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-kIór-fenil)-3-metiI-3-metoxi-karbainid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,

-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, 10 l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metíl-3-metoxi-karbamid,

1- (3-klór-4~metoxi-feníl)-3-metil-3-metoxi-karbamid,

-(3 -terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,

-(2-benztiazolil)-1,3-dimetil-karbamid,

-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid, 15

-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazolil)-1,3-dimetil-karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutiIamid,

1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát,

1.2.4- trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát, 20

1.2- dimetiI-4-bróm-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát,

1.3- dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(4-metil-fenil-szulfonil)-oxid]-pirazol,

2.3.5- triklór-piridinol-4,

-metil-3-fenil-5-(3'-trifluonnetil-fenil)-piridon-4, 25

-metil-4-fenil-piridíniumklorid,

1.1 -dimetil-piridíniumklorid,

3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,

1.1 '-dimetil-4,4'-dipíridílium-di(metil-szuIfát),

1,1 '-di(3,5-dimetil-morfolin-karbonilmetil)-4,4'-dipiri- 30 dílium-diklorid,

1,1 ’-etilén-2,2'-dipiridílium-dibromid, 3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,

3- [l-(N-alliioxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro- 35

-2H-pirán-2,4-dion,

2- [l-(N-alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-i,3-dion és sói,

2-[l-(N-alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói, 40

2-[l-(N-alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-l,3-dion és sói,

2-klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,

4- klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,

2.4- diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amid- 45 j^ai>

2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei, amidjai,

2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav. valamint sói, észterei és amidjai, 50

3.5.6- triklór-2-piridiniloxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai, β-naftoxi-ecetsav-metilészter,

2-(2-metil-fenoxi)-propinsav, valamint sói, észterei és amidjai, 55

2-(4-klór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,

2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,

2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észté- 60 rei és amidjai,

2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,

4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, valamint sói, észterei és amidjai, 65

4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, valamint sói, észterei és amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,

9-hidroxi-fluorén-karbonsav-9. valamint sói és észterei,

2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, valamint sói és észterei,

4- klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav, valamint sói és észterei, gibellerinsav és sói, dmátrium-metilarzonát, metilarzonsav-mononátriumsó, N-foszfono-metil-glicin és sói,

N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói, 2-klór-etán-foszfonsav-2-klór-etilészter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-l-n-butiíamino-ciklohexil-foszfonát, tritio-butilfoszfit,

O, 0-diizopropil-5-(2-benzoszulfonilamino-etil)-foszforditionát,

2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid,

5- terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolon-2,

4,5-diklór-2-trifluormetil-benzimidazol és sói,

1.2.3.6- tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói. (2-klór-etil)-trimetil-ammóniumklorid, (2-metil-4-fenilszulfonil)-trifluormetán-szulfonanÍlid, l,l-dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etilketon, nátriumklorát, ammóniumrodanid, kalcium-ciánamid.

A fenti hatóanyagok hozzákeverése a találmány szerinti szerhez a felhasználási területtől és a pusztítandó gyomok jellegétől függ.

A találmány szerinti szerhez más növényvédőszerek, például gombaölő- és baktériumölőszerek is keverhetők. Értékes lehet a szereknek ásványi sóoldatokkal való keverhetősége, mert így tápanyag- és nyomelemhiány is kiküszöbölhető.

A gyomirtó hatás fokozására a szerhez nedvesítő és tapadást elősegítő adalékok és nem-fitoíoxikus olajok adhatók.

A találmány szerinti szerek felhasználhatók például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában. Ezek kijuttatása permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. Az alkalmazástechnikai megoldások a felhasználási célhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.

Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidro-naftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot. szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont stb.; erősen poláris oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metilpirrolidont, vizet stb. használhatunk.

Emulzió koncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesít- 5 hető porokból (permetporokból) és olajdiszperziókból vízzel hígítható szerek állíthatók elő. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószer jelenlétében vízben 10 homogenizálhatjuk. A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.

A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalin-szulfonsavat, fenol-szulfonsavat, alkil-aril-szulfonátokat. alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril- 20 éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifémés alkáliföldfémsókat, szulfátozott hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátozott zsiralkohol-glikoléter sóit, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, 25 naftalin, illetve naftalin-szulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, polioxietilén-oktil-fenolétert. etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt. alkil-fenol-poliglikol-étert, tributil-fenil-glikoléter-alkoholt, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilénoxid kon- 30 denzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxipropilént, laurilalkohol-poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, szulfit-szennylúgokat és metil-cellulózt.

Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.

Granulátumokat, például bevont, impregnált és homo- 40 gén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként elsősorban ásványi anyagokat, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkőt, meszet, krétát, bóluszt, agyagot, löszt, 45 dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat, műtrágyákat, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot. karbamidokat. valamint növényi termékeket. például gabonalisztet, fahéj-, fa- és csonthéjőriemé- 50 nyékét, továbbá cellulózport stb. használhatunk.

A szerek hatóanyagtartalma 0,1 és 95 s„, előnyösen 0.5 és 90 s% között lehet.

A következő példák szemléltetik néhány jellegzetes szer előállítását.

274. példa 60 sr. 2. hatóanyagot összekeverünk 10 sr N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában alkalmazható 90 ^s% hatóanyagtartalmú oldatot kapunk. 65

275. példa sr 8. hatóanyagot feloldunk 90 sr xilol, 8—10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 sraddiciós terméke, 5 sr dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 sraddiciós terméke elegyében. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

276. példa sr 13. hatóanyagot feloldunk 40 sr ciklohexanon. 30 sr izobutanol, 20 sr, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol addíciós terméke és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr addíciós terméke keverékében. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

277. példa sr 23. hatóanyagot feloldunk 25 sr ciklohexanol, 65 sr 210—280 C forrpontközü ásványolaj-frakció és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

278. példa sr 7. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgböl származó 17 sr lignin-szulfonsav-nátríumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.

279. példa sr 46. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.

280. példa sr 2. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.

281. példa sr 7. hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval, 2 sr kovasavgéllel és 48 sr vízzel. Stabil vizes diszperziót kapunk. 100000 sr vízzel hígítva 0,04 s¹’,, hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

282. példa sr 8. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval. 8 sr zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 sr paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.

A következő 2.—18. táblázatokban adjuk meg a biológiai vizsgálatok eredményeit.

A vizsgálatokhoz használt haszon- és gyomnövények az alábbiak voltak: (a táblázatban használt rövidítéseket zárójelben adjuk meg):

Amaranthus retroflexus (Amar. rét.),

Apium graveolens (Apium grav.),

Arachis hypogaea (Arach. hyp.),

Carthamus tinctorius (Carth. tinct.),

Centaurea cyanus (Cent, cián.),

Daucus carota (Daucus carot.),

Datura stramonium (Datura stram.),

Desmodium tortuosum (Desmod. tort.).

Euphorbia helioscopia (Euphorb. heliosc.),

Euphorbia geniculata (Euphorb. genic.),

Glycine max (Glyc. max),

Lamium spp. (Lamium spp.),

Matricaria spp. (Matric. spp.),

Mercurialis annua (Mercur. annua),

Sesbania exaltata (Sesb. exalt.),

Setaria spp. (Setaria spp.),

Sinapis alba (Sinap. alba), Stellaria média (Stell. média), Solanum nigrum (Solan. nigr.), Triticum aestivum (Tritic. aest.), Xanthium pensylvanicum (Xanth. pens.).

Zea mays (Zea mays).

Béta vulgáris (Béta vulg.), Chrysantheum segetum (Chrys. seg.), Chenopodium album (Chen. alb.), Echinochloa crus-galli (Echin. c.g.),

Gossypium hirsutum (Gossyp. hirs.), Ipomoea spp. (Ipom. spp.), Őryza sativa (Oryza sat.), Polygonum persicaria (Polyg. pers.).

2. táblázat

Szelektív hatás növényházban zöldségültetvény kikelés utáni kezelése esetén

Hatóanyag	kg/ha	Vizsgált növények és károsodásuk Apium Daucus Euphorbia grav. carota heliosc.	,,-ban Datura stram.	Lamium spp.
1.	1,0	0	0	100	100	100*)
	2,0	0	10	100	100	100
	4,0	0	20	—	—	—
4.	1,0	0	0	75	100	13
	2,0	0	0	80	90	53
	4,0	10	0	—	—	100
3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-	1,0	60	100	0	100	30
-4-on-2,2-dioxid (ismert)	2,0	90	100	10	100	85
	4,0	90	100	—	—	—
metil-N- J 3-[N'-(3'-metil-fenil)-	1,0	0	100	100	100	100
-karbamoiloxi]-fenil}-karbamát	2,0	10	100	100	100	100
(ismert)	4,0	20	100	— .	—	—
0 = nincs károsodás,	100 =	teljes puszi	ulás		*	) Setaria spp. !

3. táblázat

Szelektú gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén kukoricában és gabonában

Vizsgált növények, károsodásuk ,,-ban

Hatóanyag	kg/ha	Tritic. aest.	Zea mays	Cent, cyan.	Datura stram.	Lamium purp.	Matric. spp.	Mercur. annua	Sinap. alba	Stell. média
90.	0,5	0	5	_____.	100	100	100	75	92	98
	1,0	0	15	—	100	100	100	75	92	98
	2,0	0	25	90	100	100	100	80	95	98
98.	0,5	0	10	—	100	100	50	50	90	95
	1,0	0	20	—	—	100	50	50	90	95
	2,0	0	30	100	—	100	50	95	95	95
96.	2,0	0	—	50	—	100	—	100	90	—
metil-N-{3-[N'-	0,5	0	30	85	100	100	63	47	95	98
-(3'-metil-fenil)-	1,0	6	30	90	100	100	63	67	97	98
-karbamoiloxi]-fe-	2,0	10	40	100	100	100	63	77	99	98

nil}-karbamát (ismert) — nincs károsodás,

100 = teljes pusztulás

4. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén olajos növényeknél

Hatóanyag	kg/ha	Arach. ' hvp.	Vizsgált növények és károsodásuk ,,-ban	Solan. nigr.	Xanth. pens.
Carth. tinót.	Glyc. max	Amar. rét.	Desmod. tort.	l.uphorb. génié	Sesb. cxal.
1.	0,5	0	____	4	88	98	57	97	50	100
	1,0	0	0	' 7	90	98	57	98	60	100
	2,0	5	0	11	98	100	67	100	60	100
98.	0,5	0	—	0	100	100	90	100	50	100
	1.0	0	0	15	100	100	95	100	70	100
	2.0	10	0	30	100	100	95	100	100	100
105.	0,5	0		0	100	10	100	100	100	40
	1,0	0	0	0	100	30	100	100	100	40
	2,0	10	0	0	100	100	100	100	100	40
8.	0,5	0		0	100	10	50	100	40	30
	1.0	0	0	0	100	10	100	100	50	30
	2,0	0	0	10	100	60	100	100	50	30
107.	2.0	0	0	20	100	20	90	100	60	40
metil-N-{3-[N'-	0,5	0	—	30	50	100	100	100	40	30
-(3'-metil-fenil)-	1,0	10		30	60	100	100	100	60	100
-karbamoiloxi]-fe-	2,0	10	--	35	60	100	100	100	60	100
nil} -karbamát
(ismert)
0 — nincs károsodás.				100 — teljes pusztulás

5. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás növényházban gabonafélék kikelés utáni kezelésénél

Vizsgált növények és károsodásuk „-bán

Hatóanyag	kg'ha	Triticum aestivum	Mercurialis annua	Sinapis alba	Stellari; média
9	1,0		100	100	100
	2,0	0	100	100	100
14.	1,0	—	—	100	100
	2,0	0	—	100	100
17.	1,0	—-	100	100	100
	2,0	0	100	100	100
37.	1,0		0	100	100
	2,0	0	0	100	100
35.	1.0		0	100	100
	2,0	0	0	100	100
39.	1.0		0	100	100
	2.0	0	80	100	100
45.	1.0		40	70	100
	2,0	0	80	90	HM)
85.	1,0		100	100	KM)
	2,0	0	100	100
etil-N-[3-(N'-fenil-karb-
amoiloxi)-fenii]-karbamát	2,0	20	100	100	100
metil-N-[3-(N '-metil-N'-fen il-	1,0	82		100
-karbamoiloxí)-fenil]-karbamát	2,0	92		100
(ismert)
3-izopropil-2,1,3-benzotiadia-	1,0	0	38	100	100
zin-4-on-2,2-dioxid (ismert)	2,0	0	55	100	100
32.	2,0	0		100	100
225.	2,0	30	70	100	HM)
206.	0,5	—	100	HM)	100
	2,0	0	100	100	HM)
231.	0,5	—	70	100	100
	2,0	0	100	100	100

5. táblázat folytatása

Hatóanyag	kg/ha	Triticum aestivum	Vizsgált növények és kán>M«i.<-uK	l'.UI Stellaria média
Mercurialis annua	Sinapis alba
233.	0,5			100	100
	2,0	0		100	100
144.	0,5	0	100	—	100
	2,0	0	100	—	100
241.	0,5	0	100	—	100
	2,0	0	100	—	100
217.	0,5	0	30	70	—
	2,0	0	100	95	—

6. táblázat

Széleslevelü gyomnövények elleni hatás növényházban kikelés utáni kezelésnél földimogyoróban

Hatóanyag	kg/ha	Vizsgált növények károsodása “,,-ban
Arachys hypog.	Amaranthus retro.	Desmodium tort.	Sesbania exalt.	Xanthium pensyl.
90.	0,5	5	100	100	100	50
	2,0	20	100	100	100	50
103.	0,5	0	100	90	95	50
	2,0	0	100	90	95	50
9.	0,5	10	100	90	95	80
	2,0	10	100	90	95	90
14.	0,5	0	20	20	80	0
	2,0	0	50	90	95	20
17.	0,5	0	10	90	85	0
	2,0	0	30	90	85	25
3-izopropil-2,l,3-	0,5	0	0	0	0	60
-benzotiadiazin-4-	2,0	10	40	0	20	100
-on-2,2-dioxid
(ismert)
metil-N-{3-[N'-	1,0	0	0	100	100	0
-(3'-metil-fenil)-	2,0	10	0	100	100	20

-karbamoiloxi]-fenilj-karbamát (ismert) — nincs károsodás.

100 = teljes pusztulás

7. táblázat

Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelésnél

Hatóanyag _	kg/ha	Centaurea cyanus	Vizsgák növények és károsodásuk %-ban	Stellaria média
Lamium spp.	Sinapis alba
61.	2,0	100	100	100	100
53.	2,0	100	100	100	100
58.	2,0	100	100	100	100
214.	1,0	90	—	100	100
239.	1,0	45	—	100	100
80.	1,0	90	—	100	100
237.	0,5	85	—	95	100
236.	0,5	95	—	95	100
211.	1,0	85	—	100	100
210.	2,0	55	—	70	100
216.	2,0	90	—	95	100
212.	1,0	55	—	100	100 '

8. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás földimogyoróban kikelés utáni kezelésnél növényházban

Hatóanyag	kg/ha	Arach. byp.	Amar. rét.	Vizsgált növények és károsodásuk o-ban	Solan. ni gr.	Xanth. pens.
Datura stram.	Desmod. spp. .	Echin. ' c'g·.	Ipom. spp.	Sesb. exaft.
59.	0,5	0	100	100	*_____	80	50	100	100	40
	2,0	0	100	100	—	80	100	100	100	100
199.	0,5	0	95	10	100	30	20	100	100	20
	2,0	5	100	20	100	30	60	100	100	20
149.	0,5	0	100	40	—	30	0	100	100	10
	2,0	0	100	100	—	40	100	100	100	30
213.	0,5	0	100	100	—	40	40	100	100	100
	2,0	0	100	100	—	60	80	100	100	100
181.	0,5	0	100	100	—	10	80	90	100	20
	2,0	0	100	100	—	40	100	100	100	20
132.	0,5	0	100	100	—	60	10	100	100	100
	2,0	0	100	100	—	60	40	100	100	100
209.	0,5	0	45	100	—	50	20	100	100	40
	2,0	15	100	100	—	50	40	100	100	40
67.	0,25	0	18		25	—	—	100	28
	2,0	0	100	—	100	—	—	100	65	_
150.	1,0	0	70	—	100	—	60	—	—	80

— nincs károsodás,

100 — teljes pusztulás

9. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás gabonaféléknél és kukoricánál növényházban kikelés után végzett kezelésnél Vizsgált növények és károsodásuk ₀-ban

Hatóanyag	kg/ha	Tritic. aest.	Zea mays	Amar. rét.	Cent, cyan.	Chrys. seg.	Lamium spp·	Matric. spp·	Sinapis alba	Solan. nigr.
218.	0,5	0	0	100	100	100	100	90	95	100
	1,0	0	0	100	100	100	100	100	100	100
201.	0,5	0	0	100	100	100	100	50	90	100
	1,0	0	10	100	100	100	100	100	95	100
118.	0,5	0	0	100	30	—	70	40	100	10
	2,0	0	0	100	60	—	100	60	100	30
187.	0,5	0	0	100	60	—	100	40	100	70
	2,0	20	10	100	60	—	100	60	100	100
115.	2,0	0	0	73	—	93	70	—	100	60

— nincs károsodás,

100 — teljes pusztulás

10. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás gyapotban és cukorrépában növényházban kikelés után végzett kezelésnél

Vizsgált növények és károsodásuk _t,-ban

Hatóanyag	kg/ha	Béta vulg.	Gossyp. hirs.	Amar. rét.	Datura stram.	Lamium spp-	Solan. nigr.
240.	0,25	0	0	100	100	100	100
	2,0	0	5	100	100	100	100
metil-N-{3-[N'-(3'-me-	0,25	0	27	6	82	100	46
til-fenil)-karbamoil-	2,0	2	78	16	100	100	92

oxi]-fenil}-karbamát (ismert) = nincs károsodás,

100 = teljes pusztulás

11. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás kukoricában és szójában növényházban kikelés után végzett kezelésnél

Hatóanyag	kg/ha	Glyc. max	Zea mays	Vizsgált növények és károsodásuk ? ,,-ban	Mercur. annua	Setaria spp.
Amar. rét.	Chenop. Desmod.	Ipomoea spp.	Lamium SPP-
album	tort.
70.	0,5	0	0	100	100	100	80	100	70	55
	2,0	10	10	100	100	100	90	100	100	70
151.	0,25	0	0	30	100	—	70	100	60	70
	2.0	0	5	100	100	100	95	100	100	85
176.	0,25	0	0	100	100	—	20	95	50
	2,0	0	0	100	100	100	90	100	100	—

=- nincs károsodás.

100 = teljes pusztulás

12. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás gyapotban, földimogyoróban és rizsben kikelés után növényházban végzett kezelésnél

Hatóanyag	kg/ha	Vizsgált növények és károsodásuk ,,-ban
Arachys hyp.	Gossyp. hirs.	Oryza sat.	Amar. rét.	Datura stram.	Lamium spp-	Polyg. pers.	Solan. nigr.
207.	0,25	0	0	10	70	100	70	100	100
	1,0	0	0	10	100	100	100	100	100
	2,0	0	10	10	100	100	100	100	100
250.	1,0	0	5	5	45	100	100	80	100
	2,0	0	5	5	100	100	100	90	100
223.	0,25	10	10	0	45	75	100	70	100
	1.0	10	20	0	100	100	100	100	100
0 — nincs károsodás,			100 — teljes pusztulás
				13. táblázat
	Szelektív gyomirtó hatás gabonában és kukoricában kikelés utáni kezelésnél növényházban

Vizsgált növények károsodása ,,-ban

Hatóanyag	kg/ha	Triticum aestivum	Zea mays	Lamium amplexicaule	Sinapis alba	Stellaria média
	0.25	10	0	100	95	95
235.	1.0	10	15	100	90	98
111.	2.0	0	10	100		90
150.	1.0	0	15	80	100	100
134.	0.5	0	15	100	90	100
248.	LO	10	10	100		90

= nincs károsodás. 100 - teljes pusztulás

14. táblázat

Gyomirtó hatás földimogyoróban kikelés után növényházban végzett kezelés esetén

			Vizsgált növények károsodása ,,-ban
H atóanyag	kg/ha	Arachis	Amaranthus Nicandra Sesbania	Solan um
		hypogaea	retroflexus physaloides exaltata	nigrum

220.	0.5	0	100	100	100	100
208.	0,5	0	100	100	100	100
232.	LO	5	100	—	100	100

- nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás

15. táblázat

Euphorbia geniculata irtása szójababban kikelés utáni növényházban végzett kezelés esetén

Vizsgált növények károsodása, ,,-ban

Hatóanyag	kg/ha	Glycine max	Euphorbia geniculata
87.	1,0	0	90
	2,0	0	90
235.	1,0	15	98
222.	1,0	15	80
221.	1,0	15	80
0 = nincs károsodás,		100 = teljes pusztulás

16. táblázat

Chenopodium album és Stellaria média irtása répában kikelés utáni növényházban végzett kezelés esetén

Vizsgált növények károsodása. ,,-ban

Hatóanyag	kg/ha	Béta vulgáris	Chenopodium album	Stellaria média
251.	0,5	10	94	98
273.	0,25	0	98	95
	0,5	0	98	95

17. táblázat

Chenopodium album és Sesbania exaltata irtása borsmentában kikelés utáni növényházban végzett kezelés esetén

Hatóanyag

Vizsgált növények károsodása, ,,-ban kg/ha Mentha Chenopodium Sesbania piperita album exaltata

215.

258.

1,0	0	95	90
1,0	0	100	80

18. táblázat

Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén

Vizsgált növények károsodása, ,,-ban

Hatóanyag	kg/ha	Centaurea cyanus	Ipomoea spp.	Echinochloa crus galli
246.	3,0	100	100	100
215.	3,0	100	100	90
252.	3,0	90	70
258.	3,0	100	100	100
152.	3,0	100	100	—
262.	3,0	100	100	--
270.	3,0	100	100	-
263.	3,0	100	100
264,	3,0	100	100	—
265.	3,0	100	100	—
266.	3,0	90	—-	90
267.	3,0	90	100	90
268.	3,0	80	90	80
269.	3,0	100	90	—

= nincs károsodás,

100 = teljes pusztulás

Claims (5)

1. Szabadalmi igénypontok

   1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s„ (I) általános képletű diuretán-származékot — ebben a képletben

   R¹ hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R² hidrogénatomot vagy benzilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely
2. 2 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva,

   R’ I 8 szénatomos alkilcsoportot, 2 5 szénatomos alkenilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1 4 szénatomos alkilcsoporttal tehet szubsztituálva; fenilcsoportot, amely 1 - 4 halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos aikil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva; fenil-(l —4 szénatomosj-alkilcsoportot,
3. 3 10 szénatomos cikloalkiicsoportot, amely I—3, 1
4. 4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy legfeljebb 14 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloaikil-csoportot jelent,

   R‘ I—8 szénatomos alkilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva; 2 5 szénatomos alkinilcsoportot, fenilcsoportot, amely I 4 halogénatommal, nitrocsoporttal, 1 -4 szcnatomos alkilcsoporttal, I 4 szénatomos alkoxicsoporttal, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonilcsuporital, di-( 1 4 szénatomos)-alkil-amino-csoporttal vagy I 4 szénatomos alkiltio-karbamoilcsoporttal lehet szubsztituálva; fenil-(l 4 szcnatomosj-alkil-csoportot, 3 10 szénatomos cikloalkil-csoportot, amely 1 4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; 4 12 szénatomos cikloalkil-alkilcsoportot, legfeljebb 12 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloaikil-csoportot, hexahidro-benzil-, tetrahidronaftil- vagy indanilcsoportot jelent,

   X hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos
5. 5 aikil- vagy 1—4 szénatomos alkoxiesoportot jelent,

   A, B, D és E egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek, és legalább egyikük mindig kénatomot jelent, és afenilgyűrű 1- és 3-helyzetű szubsztituensei mindig eltérőid ek — valamint szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, előnyösen aromás vagy ciklusos szénhidrogént, ásványi őrleményt, és/vagy felületaktív adalékot, előnyösen diszpergáló-. emulgeáló- vagy nedvesítőszert tartalmaz.

   15 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtószer hatóanyagaként is alkalmazható (I) általános képletű diuretán-származékok előállítására ebben a képletben R¹. R². R³, R⁴, X, A, B. D és E az I igénypontban megadott jelentésűek azzal jellemezve, hogy

   20 a) egy (VIII) általános képletű uretán-származékot ebben a képletben A, Β, E, R¹. R\ X a fenti jelentésűek — egy R⁴-DH általános képletű vegyülettel reagáltatunk R⁴ és D a fenti jelentésűek vagy

   b) egy (VII) általános képletű uretán-származékot eb25 ben a képletben R¹, R², R³, A, Β, X a fenti jelentésűek

   - egy

   IR⁴D< C l általános képletű vegyülettel ebben a kép30 leiben R⁴, D és E a fenti jelentésűek reagáltatunk, vagy

   c) egy (VII) általános képletű uretán-származékot egy Γ) C -F. általános képletű vegyülettel — D és E a fenti jelentésűek reagáltatunk. majd a terméket alkilezzük.