HU177551B - Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives - Google Patents
Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU177551B HU177551B HU78BA3662A HUBA003662A HU177551B HU 177551 B HU177551 B HU 177551B HU 78BA3662 A HU78BA3662 A HU 78BA3662A HU BA003662 A HUBA003662 A HU BA003662A HU 177551 B HU177551 B HU 177551B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- alkyl
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
- 0 CC(CC*)C(C)(CCC(*)C1)CC1[N+]([O-])=O Chemical compound CC(CC*)C(C)(CCC(*)C1)CC1[N+]([O-])=O 0.000 description 3
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L25/00—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C271/38—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/62—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing three- or four-membered rings
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Diurethan der Formel ZThe invention relates to herbicidal compositions containing a solid or liquid carrier and a diurethane of the formula Z
Description
A találmány új, kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.The present invention relates to novel herbicides containing sulfur-containing diurethanes and to processes for their preparation.
Ismeretes, hogy a metil-N-(3[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil]}-karbamátot, az etil-N[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot, a metil-N-[3-(N’-metil-N’-feniJ-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot (1567151 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat), valamint a 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot (15 42 836 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat) gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák.It is known that methyl N- (3 [N '- (3'-methylphenylcarbamoyloxy) phenyl]} carbamate, ethyl N- [3- (N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl] - carbamate, methyl N- [3- (N'-methyl-N'-phenyl] carbamoyloxy) phenyl] carbamate (German Patent Publication No. 1567151), and 3-isopropyl-2,1,3- Benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide (German Patent Publication No. 1542836) is used as an active ingredient in herbicides.
Megállapítottuk, hogy az I általános képletű új diuretánokat tartalmazó gyomirtószereknek jó gyomirtó hatásuk van számos káros növénnyel szemben, és a haszonnövények ezeket jól tűrik.We have found that herbicides containing the novel diurethanes of formula I have good herbicidal activity and are well tolerated by crop plants.
Az I általános képletbenIn the general formula I
R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy benzílcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva,R 1 is hydrogen or C 1-4 alkyl, R 2 is hydrogen or benzyl, or C 1-4 alkyl optionally substituted with C 2-5 alkoxycarbonyl,
R3 1—8 szénatomos alkilcsoportot, 2—5 szénatomos alkenilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; fenilcsoportot, amely 1—4 halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal vagy I—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva; fenil-(i—4 szénatomos)-alkilcsoportot, 3—10 szénatomba cíkloalkitesoportot, amely 1—3,1—4 szénatomos alkilcsoporttal tehet szubsztituálva vagy legfeljebb 14 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloalkil-csoportot jelent,R 3 is C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, which may be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkyl; phenyl optionally substituted with 1 to 4 halogens or trifluoromethyl or C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; phenyl (C1-C4) -alkyl, C3-C10-cycloalkyl, which may be substituted by C1-C3-C4-C4-alkyl, or represents a bicycloalkyl or tricycloalkyl of up to 14 carbon atoms,
R4 1—8 szénatomos alkilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 2—5 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva ; 2—5 szénatomos alkinilcsoportot, fenilcsoportot, amely 1—4 halogénatommal, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal. 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport10 tál. di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-csoporttal vagyR 4 is C 1 -C 8 alkyl, which may be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl; C 2-5 alkynyl, phenyl having 1-4 halogens, nitro, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy. C2 -C5 alkoxycarbonyl group10. di- (C 1 -C 4) alkylamino; or
1—4 szénatomos alkiltio-karbamoil-csoporttal lehet szubsztituálva; fenil-( 1 —-4 szénatomosj-alkilcsoportot, 3 10szénatomoscikloalkilcsoportot, amely 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva; 4-12 15 szénatomos cikloalkil-alkil-csoportot, legfeljebb 12 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloalkil-csoportot, hexahidro-benzil-, tetrahidronaftil- vagy indanilcsoportot jelent,It may be substituted with C 1-4 alkylthio-carbamoyl; phenyl (C 1 -C 4) -alkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, which may be substituted by (C 1 -C 4) -alkyl; (C 4 -C 12) -cycloalkylalkyl, bicycloalkyl or tricycloalkyl of up to 12 carbon atoms, hexahydro-benzyl, - or an indanyl group,
X hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos 20 alkil- vagy I—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent,X represents a hydrogen or halogen atom or a C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy group,
A, B, D és E egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek, de legalább egyikük oxigénatomtól eltérő jelentésű, és legalább egyikük mindig kénatomot jelent, és a fenilgyűrű 1 — és 3—helyzetű szubsztituensei mindig eltérőek.A, B, D and E independently represent oxygen or sulfur, but at least one of them has the meaning other than oxygen and at least one of them always represents a sulfur atom and the 1- and 3-substituents on the phenyl ring are always different.
Az új vegyületek előállítását az [AJ és [A2) reakciósémák szemléltetik. Ezekben a sémákban és a leírásban A,The preparation of the new compound [AJ [Reaction Scheme 2) is illustrated. In these schemes and description, A,
B, D, E, R, R‘, R2, RJ, R4, X a fenti jelentésűek A követ30 kezőkben az uretánok és klórhangyasav-észterek elnevezés alatt tiono-, tio- és ditio-uretánokat, valamint klórhangyasav-tionoésztereket, -tioésztereket és -ditioésztereket is értünk.B, D, E, R, R ', R 2 , R J , R 4 , X have the following meanings Thio-, thio- and dithio-urethanes and thio-chloro-formic acid esters, hereinafter referred to as urethanes and chloroformic acid esters, and thioesters.
A reakciósémákból egyértelműen kitűnik a kiindulási vegyületek közötti többoldalú kapcsolat. Érthető, hogy az A, B, D, E, R', R2, R\ R4 és X szubsztituensek jellegétől és a mindenkori reagensek hozzáférhetőségétől függően egyik vagy másik reakcióút lehet előnyös. Különösen előnyös a VII általános képletű vegyületek átalakítása I általános képletű vegyületekké.The reaction schemes clearly show the multilateral relationship between the starting compounds. It will be appreciated that depending on the nature of the substituents A, B, D, E, R ', R 2 , R 1 , R 4 and X, one or the other route may be preferred. Conversion of compounds of formula VII to compounds of formula I is particularly advantageous.
Az ismert, Π általános képletű m-nitro-anilinekből III általános képletű nitro-fenil-izo(tio)cianátok állíthatók elő [W. Siefken, J. Liebigs Annáién dér Chemie, 562, 75 (1949)], amelyek az R3—BH általános képletű vegyületekkel IV általános képletű nitro-(tio)uretánokká alakíthatók [S. Petersen, Methoden dér Organ. Chemie, VIII. kötet, 131. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1952)], és az utóbbiak közvetlenül a II általános képletű m-nitro-anilinekből klórhangyasav-észterrel (R’B—CA—Cl) (16 43 763 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), vagy széndiszulfiddal, illetve szén-oxid-szulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel állíthatók elő [Methoden dér Organischen Chemie, IX. kötet, 831. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1955)]. Az ezt követő redukcióval a VII általános képletű aminovegyületeket kapjuk (R2 hidrogénatom) [S. Schröter, Methoden dér Organischen Chemie, XI/1. kötet, 360. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1957)], amelyek közvetlenül vagy az amino-nitrogénatomon monoszubsztituált VII általános képletű vegyületté való átalakítás (R2 hidrogénatom) [Methoden dér Organischen Chemie, XI/1. kötet, 24. oldal, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1957)] után klórhangyasav-észterrel (R4D-CE-C1) (16 43 763 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) vagy széndiszulfiddal, illetve szén-oxid-szulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel [Methoden dér Organischen Chemie, IX. kötet, 831. oldal, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás (1955)] a kívánt IA általános képletű diuretánokká alakíthatók. A VII általános képletű amino-uretánok az V általános képletű m-fenilén-diaminok és klórhangyasav-észterek reakciójával is előállíthatók. Egy további előállítási lehetőség szerint a VI általános képletű aríl-l,3-diizo(tio)cíanátokat csak egy mól R3—BH általános képletű vegyülettel reagáltatva VIII általános képletű izo(tio)cianáto-uretánokat kapunk [J. A. Parker, J. J. Thomas és C. L. Zeise, J. Org. Chem. 22, 594.—596 (1957), és ezeket (tio)foszgénezéssel VII általános képletű amino-uretánokká alakíthatjuk (19 14 270 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat, 5. oldal, 8. példa). Egy R4DH általános képletű vegyülettel reagáltatva a kívánt végterméket kapjuk. Alapvető megállapításunk az, hogy a —CABR3, illetve —CEDR4 csoportok sorrendje tetszőleges lehet.Known m-nitroanilines of formula Π can be used to prepare nitrophenylisothioisocyanates of formula III [W. Siefken, J. Liebigs Annaalen Chemie, 562, 75 (1949)], which can be converted to the nitro (thio) urethanes (IV) by the compounds R 3 -BH [S. Petersen, Methoden Der Organ. Chemie, VIII. Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4th edition (1952)], and the latter directly from the m-nitroanilines of formula II with chloroformic acid ester (R'B-CA-Cl) (16 43 763 (German Federal Publication No. 2) or may be prepared with carbon disulfide or carbon dioxide sulfide, base and alkylating agent [Methoden dér Organischen Chemie, IX. 833, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4th edition (1955)]. Subsequent reduction to the amino compound of formula VII is obtained (R2 = H) [S. Schröter, Methoden der Organischen Chemie, XI / 1. Vol. 360, p. 360, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4th edition (1957)], which are converted directly or at the amino nitrogen to a monosubstituted compound of formula VII (R 2 is hydrogen) [Methodology Organischen Chemie, XI / 1. 24, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4th edition (1957)] with chloroformic acid ester (R 4 D-CE-C1) (German Patent Publication No. 16 43 763) or with carbon disulphide or carbon monoxide. oxide sulfide, base and alkylating agent [Methoden der Organischen Chemie, IX. Vol. 831, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4th Ed. (1955)] can be converted to the desired diurethanes of formula IA. Amino-urethanes of formula VII may also be prepared by reaction of m-phenylene diamines of formula V with esters of chloroformate. In another embodiment, aryl-1,3-diis (thio) cyanates of Formula VI are reacted with only one mole of R 3 -BH to produce isothio (c) thiocyanurethanes of Formula VIII [JA Parker, JJ Thomas, and CL Zeise, J. Org. Chem., 22, 594-596 (1957) and can be converted to (thio) phosgenation into aminourethanes of Formula VII (German Patent Publication No. 1914 270, p. 5, Example 8). Reaction with a compound of the formula R 4 DH gives the desired final product. Our basic conclusion is that the order of the —CABR 3 and —CEDR 4 groups can be arbitrary.
A következőkben ismertetjük részletesen az előnyös előállítási feltételeket.The preferred conditions for preparation are described in detail below.
a) A III általános képletű 3-nitro-fenil-izo(tio)cianátok reakcióját az izo(tio)cianát-reakciók bán szokásosan használt katalizátor jelenlétében vagy anélkül, például tercier-aminok, amilyen a trietil-amin, l,4-diaza-biciklo[2.2.2J-oktán, nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek, amilyen a piridin, 1,2-dimetil-imidazol vagy szerves ónvegyületek, amilyen a dibutil-ón-diacetát, dimetil-ón-diklorid, adott esetben inért oldószerben, például szénhidrogénben, így ligroinban, benzinben, toluolban, pentánban, ciklohexánban, halogénezett szénhidrogénben, így metilénklorid ban, kloroformban, diklóretánban, klórbenzolban, ο-, mvagy p-diklór-benzolban, nitro-szénhidrogénekben, így nitro-benzolban, nitro-metánban, nitrilekben, így acetonitrilben, butironitrilben, benzonitrilben, éterekben, így dietiléterben, tetrahidrofuránban, dioxánban, észterekben, így ecetsav-etilészterben, propionsav-metilészterben, ketonokban, így acetonban, metil-etil-ketonban vagy amidokban, így dimetilformamidban, formamidban (15 68 138 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat 0 és 150°C között, előnyösen 40 és 100°C között végezzük.a) Reaction of the 3-nitrophenyl iso (thio) cyanates of formula III in the presence or absence of a catalyst commonly used in the iso (thio) cyanate reactions, for example tertiary amines such as triethylamine, 1,4-diaza -bicyclo [2.2.2J-octane, nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, 1,2-dimethylimidazole or organotin compounds such as dibutyltin diacetate, dimethyltin dichloride, optionally in an inert solvent such as hydrocarbon, such as ligroin, gasoline, toluene, pentane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, chlorobenzene, ο-, or p-dichlorobenzene, nitrocarbons such as nitrobenzene, acetonitrile, butyronitrile, benzonitrile, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, esters such as ethyl acetic acid, propionic acid methyl ester, ketones such as acetone, methyl 1-ethyl ketone or amides such as dimethylformamide, formamide (German Patent Publication No. 15 68 138) are carried out at 0 to 150 ° C, preferably at 40 to 100 ° C.
b) A II általános képletű 3-nitro-anilineket klórhangyasav-észterrel alkalmas oldószerben, például vízben, alkoholokban, igy metanolban, etanolban, izopropanolban vagy az a) pontban megadott oldószerekben egy szokásos savmegkötőszer, például alkálifém-hidroxid, -karbonát, -hidrogénkarbonát, alkáliföldfém-oxid, -hidroxid, -karbonát, -hidrogénkarbonát, tercier szerves bázis, így trietil-amin, piridin, Ν,Ν-dimetil-anilin, N,N-dimetil-ciklohexilamin, kinolin, tributíl-amin vagy a 3-nitro-anilin feleslege jelenlétében —20 és 150 °C között, előnyösen 20 és 80 C között reagáltatjuk.b) The 3-nitroanilines of formula II with a chloroformate ester in a suitable solvent such as water, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol or the solvents mentioned in a) are a conventional acid scavenger such as alkali metal hydroxide, carbonate, bicarbonate, alkaline earth metal oxide, hydroxide, carbonate, bicarbonate, tertiary organic base such as triethylamine, pyridine, Ν, Ν-dimethylaniline, N, N-dimethylcyclohexylamine, quinoline, tributylamine or 3-nitro in the presence of an excess of aniline at -20 to 150 ° C, preferably at 20 to 80 ° C.
c) AIV általános képletű nitro-uretánok redukcióját ismert módon végezhetjük, például katalitikus hidrogénezéssel, fém és sav kombinációjával, így vassal és egy savval, vagy fém és alkohol kombinációjával, így cinkporral és vizes alkohollal vagy vassal és vizes alkohollal.c) The reduction of the nitro-urethanes of formula AIV can be carried out in a known manner, for example by catalytic hydrogenation, metal and acid combinations such as iron and an acid, or metal and alcohol combinations such as zinc powder and aqueous alcohol or iron and aqueous alcohol.
d) Az V általános képletű m-fenilén-diaminok reakcióját a b) pontban megadottakkal hasonló körülmények között végezzük, és előnyös lehet az m-fenilén-diaminok feleslegével dolgozni.d) The reaction of m-phenylene diamines of formula V is carried out under conditions similar to those described in b), and it may be advantageous to work with an excess of m-phenylene diamines.
e) A VII általános képletű amino-uretánoknak klórhangyasav-észterekkel való reakcióját a b) pontban megadottakkal analóg reakciófeltételek között végezzük. A IV általános képletű nitro-uretánok katalitikus hidrogénezésével kapott oldatot további tisztítás nélkül közvetlenül felhasználhatjuk.e) Reaction of the amino-urethanes of formula VII with chloroformic acid esters is carried out under reaction conditions analogous to those given in b). The solution obtained by catalytic hydrogenation of the nitrourethanes of formula IV can be used directly without further purification.
A következő példák szemléltetik az új diuretánok és közbülső termékeik előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg.The following examples illustrate the preparation of novel diurethanes and their intermediates. Temperature data is given in degrees Celsius.
I. Nitro-uretánokI. Nitro-urethanes
A) példaExample A)
64,3 sr. 4-klór-fenol és 3 sr. trietil-amin 430 sr. vízmentes toluollal készült oldatához keverés közben 20—25°-on hozzáadjuk 85 sr. 3-nitro-fenil-izocianát és 43 sr. vízmentes toluol keverékét. Ezután a reakciókeveréket szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd 0°-ra lehűtjük és a terméket leszivatjuk. N-(3-Nitro-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észtert kapunk. Olvadáspontja 137—138°.64.3 sr. 4-chlorophenol and 3 sr. triethylamine 430 sr. to a solution of anhydrous toluene, stirring at 20-25 ° is added 85 l. 3-nitrophenyl isocyanate and 43 sr. anhydrous toluene. The reaction mixture was then stirred at room temperature for 1 hour, cooled to 0 ° and the product was filtered off with suction. N- (3-Nitrophenyl) -carbamic acid (4-chlorophenyl) ester is obtained. 137-138 °.
B) példaExample B)
138 sr. m-nitro-anilin 500 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához hozzáadunk 87 sr. nátrium-hidrogénkarbonátot. A reakciókeverékhez szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 120sr. klórhangyasav-tiometil-észtert, 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, az oldószert rotációs bepárlón elpárologtatjuk és a kapott olajat toluollal összekeverjük. A kivált kristályokat leszívatjuk és szárítjuk, 3-(S-metii-tio-karbamoil)-nitro-benzolt kapunk. Olvadáspontja 137—138°.138 sr. m-nitro-aniline 500 sr. To a solution of tetrahydrofuran in 87 ml. Sodium bicarbonate. The reaction mixture was added dropwise to the reaction mixture with stirring at room temperature for 120 hr. The chloroformic acid thiomethyl ester was stirred at room temperature for 16 hours, filtered, the solvent evaporated on a rotary evaporator and the resulting oil was mixed with toluene. The precipitated crystals were filtered off with suction and dried to give 3- (S-methylthiocarbamoyl) -nitrobenzene. 137-138 °.
C) példa sr. 3-nitro-N-metil-anilin 320 sr. etilacetáttal készült oldatához hozzáadunk 17,4sr. nátrium-hidrogénkarbonátot. A reakciókeverékhez keverés közben lassan hozzáadunk 33 sr. klórhangyasav-m-tolilésztert, 20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a kapott maradékot toluolból és ciklohexánból átkristályosítjuk. Az N-(3-nitro-fenil)-N-metil-karbamidsav-(3-metil-fenil)-észter olvadáspontja 114—116 .Example C sr. 3-nitro-N-methylaniline 320 sr. to a solution of ethyl acetate in 17.4r. Sodium bicarbonate. To the reaction mixture was added slowly, with stirring, 33 sr. The m-tolyl chloroformate was stirred at room temperature for 20 hours, filtered, the solvent removed in vacuo and the resulting residue recrystallized from toluene and cyclohexane. N- (3-nitrophenyl) -N-methylcarbamic acid (3-methylphenyl) ester, m.p. 114-116.
Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő IVA általános képletű nitro-uretánokat.By analogy with the preceding examples, the following nitro-urethanes can be prepared.
-fenilphenyl
Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő táblázatban felsorolt VIIA általános képletű amíno-uretánokat.Amino-urethanes of formula VIIA listed below can be prepared in analogy to the previous examples.
ΛΛ
-fenilphenyl
A találmány szerinti diuretán-származékokat tartalma- 10 zó szerek hatását ismert hatóanyagokat tartalmazó szerek gyomirtó hatásával hasonlítottuk össze. A metil-N-{3-[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenilj -karbamátot és az etil-N-[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot tartalmazó gyomirtószereknek (15 67 151 számú német szövetségi 15 köztársasági közzétételi irat) jó — habár eltérő — hatásuk van széleslevelü gyomok ellen, és ezeket a szereket a cukorrépa nagyon jól tűri. Természetesen a két említett hatóanyagot tartalmazó szer hatásában eltérések mutatkoznak, mert a metil-N-{3-[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)- 20 -fenilj -karbamátnak cukorrépában jobb a szelektivitása, mint a másik hatóanyagnak. Teljesen eltérő a 3-izopropil-2,1.3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot tartalmazó szerek alkalmazási területe (15 42 836 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat). Ezt a hatóanyagot tartalma- 25 zó szerrel különböző széleslevelű gyomokat irthatunk szójabab, földimogyoró, gabona, kukorica és néhány zöldség kultúrában. Hatásában azonban eltérések mutatkoznak.The effect of the agents containing the diurethanes of the present invention was compared with the herbicidal action of agents containing known active compounds. For herbicides containing methyl N- {3- [N '- (3'-methylphenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate and ethyl N- [3- (N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate (Federal German Patent Publication No. 15,671,151) have a good, albeit different, effect against broadleaf weeds and are well tolerated by sugar beet. Of course, there is a difference in the effect of the agent containing the two active ingredients because the selectivity of the methyl N- {3- [N '- (3'-methylphenylcarbamoyloxy) -20-phenyl] carbamate is better in sugar beet than the other active ingredient. The field of application of agents containing 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide is completely different (German Patent Publication No. 1542836). This active ingredient can be used to control various broad-leaved weeds in soybean, peanut, cereal, corn and some vegetable crops. However, there are differences in its effect.
A metil-N-[3-(N'-metil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot tartalmazó gyomirtószereknek erre a típusra jel- 30 lemző jó gyomirtó hatásuk van, de a haszonnövényekre alig szelektívek, ezért ezeket a szereket például szójaültetvényekben csak levél alatti permetezésre (post-directed) ajánlják (Arndt, F. és G. Boroschewsky: New Selective Herbicides — VIII. International Plánt Protection Cong- 35 ress, Reports and ínformation, Section III, Chemical Control. Part I, Moszkva 1975, 42—49. oldal). A permedé nem érintheti a fiatal hajtásokat és leveleket, csak a gyomokat. amik a haszonnövények alatt tenyésznek.Herbicides containing methyl N- [3- (N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl] -carbamate have good herbicidal activity for this type, but are barely selective for crop plants, therefore these agents for example, in soybean plantations it is only recommended for post-directed spraying (Arndt, F. and G. Boroschewsky, New Selective Herbicides - International Plant Protection Convention VIII, Reports and Information, Section III, Chemical Control, Part I, Moscow) Pp. 42-49 (1975). The spray should not affect young shoots and leaves, only weeds. that grow under the crop plants.
Az új kéntartalmú diuretánokat tartalmazó szerek 40 gyomirtó hatásaThe new sulfur-containing diuretics contain 40 herbicides
Számos vizsgálattal igazoltuk az új vegyületek gyomirtószerek hatóanyagaként való alkalmazhatóságát. Gyomirtó hatékonyságukat és haszonnövényekre vonatkozó szelektivitásukat biológiai hatásuk alapján a következő ki- 45 serietekben vizsgáltuk meg.Numerous studies have demonstrated the utility of the new compounds as herbicides. Their herbicidal efficacy and crop selectivity on the basis of their biological activity was tested in the following series.
Növényházi vizsgálatokGreenhouse tests
300 ml-es műanyag virágcserepekbe agyagos homokot töltöttünk és betelepítettük fajtánként elkülönítve a vizsgálati növényekkel. Ezt egyrészt a magok elültetésével, 50 másrészt vegetatívan szaporodó fajoknál dugványozással végeztük. A hatóanyagokat vízbe szuszpendáltuk vagy emulgáltuk és kikelés után finom eloszlatású porlasztóval a kísérleti növények leveleire és a talaj felületére permeteztük. A levelek kezeléséhez a növényeket cserepekben fejlő- 55 désük mértékének megfelelően 3—10 cm-esre neveltük és a kezelést ezután végeztük. A vizsgált növények hőmérsékleti igényeinek úgy tettünk eleget, hogy a növényház hidegebb vagy melegebb részén tartottuk őket. Ezalatt a növényeket ápoltuk és kiértékeltük a kezeléssel szemben tanú- 60 sított viselkedésüket. A vizsgált anyagok felhasznált mennyiségét kg/ha hatóanyagban adjuk meg. A kiértékeléshez O-tól 100-ig terjedő skálát használtunk. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak, míg a 100 teljes pusztulást jelent. 65Clay sand was filled into 300 ml plastic flower pots and planted separately with the test plants. This was done on the one hand by planting seeds and, on the other hand, by cuttings in vegetatively propagating species. The active compounds were suspended or emulsified in water and sprayed onto the leaves of experimental plants and onto the soil surface with a finely divided atomiser. For the treatment of leaves, plants were grown to a size of 3 to 10 cm according to their degree of growth in pots, and then treated. The temperature requirements of the tested plants were met by keeping them in the colder or warmer part of the greenhouse. During this time, the plants were nurtured and evaluated for their treatment behavior. The amount of test substance used is expressed in kg / ha of active ingredient. A scale of 0 to 100 was used for evaluation. 0 means that the plants are not damaged, while 100 means complete destruction. 65
EredményekResults
A 2.—12. táblázatokban adjuk meg a hatóanyagok hatását a haszonnövények és gyomnövények kikelése után a leveleken végzett kezelés esetén. Említésre méltó, hogy az új vegyületek gyomirtó hatékonysága és hatásspektruma az összehasoniítószerként használt diuretánok hatásához állnak közel. A haszonnövényekkel szembeni szelektivitás súlypontja azonban eltérő. Ez nagyon jól kimutatható a szójabab és gabonafélék példáján. Ezekben a kultúrákban olyan elviselhetőségi szintet érnek el, ami megegyezik az ismert 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidéval (5. és 6. táblázat). Emellett számos olyan haszonnövény van, amelyek tűrőképessége a találmány szerinti szerekkel szemben kiemelkedő, míg a vizsgált összehasonlítószer alkalmatlannak bizonyult (2., 4. és 5. táblázat).A 2-12 Tables 1 to 4 show the effect of the active compounds after emergence of the leaves and plants after emergence of the crops and weeds. It is noteworthy that the herbicidal efficacy and spectrum of action of the new compounds is close to that of the diurethanes used as the comparator. However, the focus of selectivity on crop plants is different. This is very well demonstrated in the case of soybeans and cereals. These cultures achieve a level of tolerance similar to that of the known 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide (Tables 5 and 6). In addition, there are a number of crop plants which exhibit outstanding tolerance to the agents of the invention while the comparator tested is inappropriate (Tables 2, 4 and 5).
Az alkalmazási módszer lehet a talajba való bedolgozás vagy a talaj felületének a kezelése, de előnyös a kihajtott növények kezelése. Különleges alkalmazás a levelek alatti kezelés (post directed, lay-by). Ebben az esetben a permetsugarat úgy irányítjuk, hogy a kifejlett, érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, csak a talaj felületét és az ott tenyésző gyomnövényeket.The application method may be soil application or soil surface treatment, but it is preferable to treat emerged plants. Special application is post directed, lay-by. In this case, the spray jet is directed so that the leaves of the mature, sensitive crop plants are not touched, only the soil surface and the weeds growing there.
A felhasználási módszerek sokoldalúsága alapján a találmány szerinti szereket vagy ezeket tartalmazó keverékeket a következőkben felsorolt haszonnövényeken kívül számos kultúrában használhatjuk gyomok irtására. A pusztítandó gyomok jellegétől és mennyiségétől függően a találmány szerinti szerek felhasznált mennyisége 0,1 és 15 kg/ha hatóanyag vagy esetleg több lehet.Due to the versatility of the methods of application, the agents of the invention or mixtures thereof may be used in a number of crops in addition to the crop plants listed below for controlling weeds. Depending on the nature and amount of weeds to be killed, the amounts of the agents according to the invention may be in the range of 0.1 to 15 kg / ha or more.
A találmány szerinti gyomirtószerek például a következő haszonnövény ültetvényekben használhatók:The herbicides according to the invention can be used, for example, in the following crop plants:
Az új m-anilid-uretánokat tartalmazó gyomirtószerek egymással összekeverhetek vagy más, ismert gyomirtóvagy növekedést szabályozó szerrel keverhetők össze, illetve együtt alkalmazhatók Ilyen keverékekhez például a következő típusú vegyületek alkalmazhatók: diazinok. ben177551 zotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, biszkarbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difeniléterek, triazinonok, uracilok, benzofurán-származékok stb. Ezek a kombinációk egyrészt a gyomirtó hatást fokozhatják, másrészt szinergetikus hatásúak. Például a következő hatóanyagokat említhetjük meg:The herbicides containing the new m-anilide urethanes may be mixed with, or combined with, other known herbicides or growth regulators. For example, the following types of compounds may be used: diazines. ben177551 zothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenylcarbamates, bis-carbamates, thiolcarbamates, halocarboxylic acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives and the like. These combinations, on the one hand, can enhance herbicidal activity and, on the other hand, have a synergistic effect. For example, the following active ingredients may be mentioned:
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazmon, 5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-píridazinon, 5-metil-amino-4-klór-2-(m-trifluormetil-fenil)-3(2H)-piridazinon.5-amino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H) -pyridazone, 5-amino-4-bromo-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone, 5-amino-4-chloro-2-cyclohexyl- 3 (2H) -pyridazinone, 5-amino-4-bromo-2-cyclohexyl-3 (2H) -pyridazinone, 5-methylamino-4-chloro-2- (m-trifluoromethylphenyl) -3 (2H) pyridazinone.
5-metil-amino-4-klór-2-(m-o(,a,P,ü-tetrafluoretoxi-fenil)-3(2H)-piridazinon,5-methylamino-4-chloro-2- (m-p (A, P, U-tetrafluoroethoxy) -3 (2H) -pyridazinone,
5-dimetil-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,5-dimethylamino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,4.5-dimethoxy-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone,
4.5- dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,4.5-dimethoxy-2-cyclohexyl-3 (2H) -pyridazinone,
4.5- dimetoxi-2-(m-trifluormetil-fenil)-3(2H)-piridazinon,4.5-dimethoxy-2- (m-trifluoromethylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone,
5-metoxi-4-klór-2-(m-trifluonnetil-fenil)-3(2H)-piridazinon,5-methoxy-4-chloro-2- (m-trifluoromethyl-phenyl) -3 (2H) -pyridazinone,
5-amino-4-bróm-2-(m-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,5-amino-4-bromo-2- (m-methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone,
3-( 1 -met il-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid és sói,3- (1-methyl-ethyl) -1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and its salts,
3-(l-metil-etil)-8-klór-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,3- (1-methylethyl) -8-chloro-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and its salts,
3-(l-metil-etil)-8-fluor-lH-2,l ,3-benzotiadiazin-4(3H )-on-2,2-dioxid és sói,3- (1-methylethyl) -8-fluoro-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and its salts,
3-(l -metil-etil)-8-metil-l H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, l-metoxi-metil-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid, l-metoxi-metil-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-metoxi-metil-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,3- (1-Methylethyl) -8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and its salts, 1-methoxymethyl-3- (1 methylmethyl) -2,3,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide, 1-methoxymethyl-8-chloro-3- (1-methylethyl) -2, 1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide, 1-methoxymethyl-8-fluoro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) ) -one-2,2-dioxide,
-cián-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid, l-cián-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid,cyano-8-chloro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3 H) -one-2,2-dioxide, 1-cyano-8-fluoro-3- ( 1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide,
-cián-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,cyano-8-methyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide,
-cián-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,cyano-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide,
-azido-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,azidomethyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide,
3-( 1 -metil-etil)-l H-piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,3- (1-methylethyl) -1H-pyridino [3,2-e] -2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxide,
N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,N- (l-ethylpropyl) -2,6-dinitro-3,4-dimethyl-aniline,
N-( 1 -metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin, N-n-propil-N-(3-klór-etil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin,N- (1-methylethyl) -N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline, Nn-propyl-N- (3-chloroethyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethyl- aniline,
N-n-propil-N-ciklopropil-metil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin,N-n-propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluonnetil-anilin,N-bis (n-propyl) -2,6-dinitro-3-amino-4-trifluoromethyl-aniline,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metilszulfonil-anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-aminoszulfonil-anilin, bisz(P-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,N-bis (n-propyl) -2,6-dinitro-4-methylaniline, N-bis (n-propyl) -2,6-dinitro-4-methylsulfonylaniline, N-bis (n-propyl) -2,6-dinitro-4-aminosulfonylaniline, bis (P-chloroethyl) -2,6-dinitro-4-methylaniline,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin,N-ethyl-N- (2-methylallyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline,
N-metil-karbamidsav-3,4-diklór-benzilészter,N-methyl-carbamic acid 3,4-dichloro-benzyl ester,
N-metil-karbamidsav-2.6-di(terc-butil)-4-metil-fenilészter.N-methyl-carbamic acid, 2,6-di (tert-butyl) -4-methyl-phenyl ester.
N-fenil-karbamidsav-izopropilészter,N-phenyl-carbamic acid isopropyl ester,
N-3-fluor-fenil-karbamidsav-3-metoxi-propil-2-észter,N-3-fluoro-phenyl-carbamic acid 3-methoxy-2-propyl ester,
Ν-3-klór-fenil-karbamidsav-izopropilészter,Ν-3-chloro-phenyl-carbamic acid isopropyl ester,
N-3-klór-fenil-karbamidsav-butin-l-il-3-észter,N-3-chloro-phenyl-carbamic acid l-butyn-3-yl ester,
N-3-klór-fenil-karbamidsav-4-klór-butin-2-i!-l-észter,N-3-chloro-phenyl-carbamic acid 4-chloro-butyn-2-yl -l ester,
N-3,4-diklór-fenil-karbamidsav-metilészter,N-3,4-dichloro-phenyl-carbamic acid methyl ester,
N-(4-amino-benzolszulfonil)-karbamidsav-metilészter,N- (4-amino-benzenesulfonyl) -carbamic acid methyl ester,
0-(N-fenil-karbamoíl)-propanonoxim,0- (N-phenylcarbamoyl) -propanonoxim,
N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsav-amid,N-ethyl-2- (phenylcarbamoyl) -oxipropionsav amide,
3'-N-izopropil-karbamoiloxi-propion-anilid, etil-N-[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-metil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, izopropil-N-[3-(N’-etil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etü-N-[34N’-3-klór-4-fluor-fenil-karbarnoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N’-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxí)-fenil]-karbamát,3'-N-isopropylcarbamoyloxypropionanilide, ethyl N- [3- (N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl N- [3- (N'-methyl-N'-) phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, isopropyl N- [3- (N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl N- [3- (N'-3-methyl) -phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl N- [3- (N'-4-fluorophenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl N- [3- (N'-3-chloro) -4-fluorophenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, ethyl N- [34N'-3-chloro-4-fluorophenylcarbarnoyloxy) phenyl] carbamate, ethyl N- [3- (N '-3,4-difluorophenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl N- [3- (N'-3,4-difluorophenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonílamino)-fenil-karbamidsav-metilészter,N-3- (4-fluoro-phenoxy-carbonylamino) phenyl-carbamic acid methyl ester,
N-3-(2-metil-fenoxi-karbonilamino)-fenil-karbamidsav-etilészter,N-3- (2-methyl-phenoxy-carbonylamino) -phenyl-carbamic acid ethyl ester,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonilamino)-fenil-tiolkarbamidsav-metilészter,N-3- (4-fluoro-phenoxy-carbonylamino) phenyl tiolkarbamidsav ester,
N-3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonilamino)-fenil-tiolkarbamidsav-metilészter,N-3- (2,4,5-trimethyl-phenoxy-carbonylamino) phenyl tiolkarbamidsav ester,
N-3-(fenoxi-karbonilamino)-feníl-tiolkarbamidsav-metilészter,N-3- (phenoxy-carbonylamino) phenyl-tiolkarbamidsav ester,
N,N-dietil-tiolkarbamidsav-p-klór-benzilészter,N, N-diethyl-tiolkarbamidsav p-chloro-benzyl ester,
N,N-di(n-propil)-tiol-karbamidsav-etilészter,N, N-di (n-propyl) thio-carbamic acid ethyl ester,
N,N-di(n-propil)-tiolkarbamidsav-n-propilészter,N, N-di (n-propyl) thiolcarbamate-n-propyl ester,
N,N-di(izopropiI)-tioIkarbamidsav-2,3,3-triklór-alliIészter,N, N-di (isopropyl) -tioIkarbamidsav-2,3,3-trichloro-alliIészter,
N.N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-2,3-diklór-allilészter,N, N-di (iso-propyl) thiolcarbamate-2,3-dichloro-allyl ester,
N,N-di(izopropil)-tiolkarbamidsav-3-metil-5-izoxazolil-metilészter,N, N-di (iso-propyl) thiolcarbamate-3-methyl-5-isoxazolyl-methyl,
N,N-di(izopropiI)-tiolkarbamidsav-3-etil-5-izoxazo!il-metilészter.N, N-di (isopropyl) thiolcarbamate-3-ethyl-5-isoxazolyl ester.
N,N-di(szek-butil)-tiolkarbamidsav-etilészter.N, N-di (sec-butyl) thiolcarbamate ethyl ester.
N,N-di(szek-butil)-iiolkarbamidsav-benzilészter,N, N-di (sec-butyl) benzyl -iiolkarbamidsav,
N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etilészter,N-ethyl-N-cyclohexyl-tiolkarbamidsav ester,
N-etil-N-biciklo[2,2.1J-heptiI-tiolkarbamidsav-etilészter.N-ethyl-N-bicyclo- [2,2.1J tiolkarbamidsav-heptyl-ethyl ester.
S-(2.3-diklór-allil)-(2,2.4-trimetil-azetidin)-l -karbotiokit,S- (2,3-dichloroallyl) - (2,2,4-trimethylazetidine) -1-carbothiocide,
S-(2,3.3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,S- (2,3.3-trichloro-allyl) - (2,2,4-trimethyl-azetidin) -l-carbothiolate,
S-etií-hexahidro-I H-azepin-1 -karbotioiát,S-ethylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate,
S-benzil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,S-benzyl-3-methyl-hexahydro-lH-azepine-l-carbothiolate,
S-benzil2,3-dimeíil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,S benzil2,3-dimethyl-hexahydro-lH-azepine-l-carbothiolate,
S-etil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,S-ethyl-3-methyl-hexahydro-lH-azepine-l-carbothiolate,
N-etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propilészter,N-ethyl-N-n-butyl-n-propyl tiolkarbamidsav,
N, N-dimetil-ditiűkarbamidsav-2-klór-allilészter,N, N-dimethyldithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester,
N-metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propionsav-nátriumsó, α,α-diklór-vajsav-nátriumsó, α,α,β,β-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a,P-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-P-(4-klór-fenil)-propionsav-metilészter, a.P-diklór-P-fenil-propionsav-metilészter, benzamido-oxi-ecetsav,Sodium salt of N-methyldithiocarbamic acid, Sodium salt of trichloroacetic acid, Sodium salt of α, α-dichloropropionic acid, Sodium salt of α, α-dichlorobutyric acid, Sodium salt of α, α, β, β-tetrafluoropropionic acid, α- Methyl α, β-dichloropropionic acid sodium salt, α-chloro-β- (4-chlorophenyl) -propionic acid methyl ester, α-β-dichloro-β-phenylpropionic acid methyl ester, benzamidooxyacetic acid,
2.3.5- trijód-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,2.3.5-Triiodobenzoic acid and its salts, esters and amides,
2.3.6- triklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,2.3.6-trichlorobenzoic acid and its salts, esters and amides,
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,2.3.5.6-tetrachlorobenzoic acid and its salts, esters and amides,
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid and its salts, esters and amides,
2- metoxi-3,5,6~triklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid and its salts, esters and amides,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, valamint sói, észterei és amidjai,3-amino-2,5,6-trichlorobenzoic acid and its salts, esters and amides,
O, S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxo-hexahidro-ftalát,O, S-dimethyl-tetrachlorothiothephthalate, dimethyl-2,3,5,6-tetrachloro-terephthalate, disodium 3,6-endoxohexahydrophthalate,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav és sói, 2-cián-3-(N-metil-N-fenil)-amino-akrilsav-etilészter, 2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutilészter, 2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil- és2ter,4-Amino-3,5,6-trichloro-picolinic acid and its salts, 2-Cyano-3- (N-methyl-N-phenyl) -amino-acrylic acid ethyl ester, 2- [4- (4'-chloro-phenoxy) ) -phenoxy] -propionic acid isobutyl ester, 2- [4- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid methyl and 2-ter,
2-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter,2- [4- (4'-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionic acid methyl ester,
2-[4-(2'-klór-4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,2- [4- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionic acid,
2-[4-(3',5'-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,2- [4- (3 ', 5'-dichloro-2-pyridyl) phenoxy] propionic acid,
2-(N-benzoil-3,4-diklór-fenilamino)-propionsav-etilészter,2- (N-benzoyl-3,4-dichloro-phenylamino) -propionic acid ethyl ester,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenilamino)-propionsav-metilészter,2- (N-benzoyl-3-chloro-4-fluoro-phenylamino) -propionic acid methyl ester,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenilamino)-propionsav-izopropilészter,2- (N-benzoyl-3-chloro-4-fluoro-phenylamino) -propionic acid isopropyl ester,
2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-triazine,
2-kIór-4-etilamino-6-(amino-2'-propionitríI)-1,3,5-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6- (2'-amino-propionitrile) -1,3,5-triazine,
2-klór-4-etilamino-6-(2-metoxi-propíl)-2-amino-l,3,5-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6- (2-methoxy-propyl) -2-amino-l, 3,5-triazine,
2-klór-4-etilamino-6-butin-l -il-2-amino-l ,3,5-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazine,
2-klór-4,6-bisz(etilamino)-1,3,5-triazin,2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -1,3,5-triazine,
2-klór-4,6-bisz(izopropilamino)-l ,3,5-triazin,2-chloro-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine,
2-klór-4-izopropilamino-6-ciklopropilamino-l,3,5-triazin,2-chloro-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-l, 3,5-triazine,
2-azido-4-metilamino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin.2-azido-4-methylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-triazine.
2-metiltio-4-etilamino-6-izopropilamino-1,3,5-triazin,2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine,
2-metiltio-4-etilamino-6-íerc-butilamino-l,3,5-triazin,2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-l, 3,5-triazine,
2-metiltio-4,6-bisz(etilamino)-l,3,5-triazin,2-methylthio-4,6-bis (ethylamino) -l, 3,5-triazine,
2-metiltio-4,6-bisz(izopropilamino)-l,3,5-triazin,2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -l, 3,5-triazine,
2-metoxi-4-etilamino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin,2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-triazine,
2-metoxi-4,6-bisz(etilamino)-l,3,5-triazin,2-methoxy-4,6-bis (ethylamino) -l, 3,5-triazine,
2-metoxi-4,6-bisz(izopropilamino)-l,3,5-triazin,2-methoxy-4,6-bis (isopropylamino) -l, 3,5-triazine,
4-amino-6-terc-butil-3-metiltio-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-l, 2,4-triazin-5-one,
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,4-amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one,
4-izobutilidénamino-6-terc-butil-3-metiltio-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on, - ..,4-Isobutylideneamino-6-tert-butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one, -.
1- metil-3-ciklohexil-6-dimetilamino-l,3,5-triazin-2.4-dion,1-methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazine-2,4-dione,
3-terc-butil-5-klór-6-metiI-uracil,3-tert-butyl-5-chloro-6-methyl-uracil
3-terc-butil-5-bróm-6-metil-uracil,3-tert-butyl-5-bromo-6-methyl-uracil
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,3-isopropyl-5-bromo-6-methyl-uracil
3-szekbutil-5-bróm-6-metil-uracil.3-sec-butyl-5-bromo-6-methyl-uracil.
3-(2-tetrahidropiranil)-5-klór-6-metil-uracil.3- (2-tetrahydropyranyloxy) -5-chloro-6-methyl-uracil.
3-(2-tetrahidropiranil)-5,6-trimetilén-uracil. 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,3- (2-tetrahydropyranyloxy) -5,6-trimethylene-uracil. 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene-uracil,
2- metil-4-(3'-trifluormetil-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,2-methyl-4- (3'-trifluoromethyl-phenyl) -tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione,
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,2-methyl-4- (4'-fluorophenyl) -tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione,
3- amino-1,2,4-triazol,3-amino-1,2,4-triazole,
-alliloxi-1 -(4-bróm-fenil)-2-[l ',2',4'-triazolil-( 1 ')]-etán és sói,allyloxy-1- (4-bromophenyl) -2- [1 ', 2', 4'-triazolyl- (1 ')] - ethane and its salts,
-(1,2,4-triazolil-1')-[! -(4/-klór-fenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on,- (1,2,4-triazolyl-1 ') - [! - (4 / chloro-phenoxy)] - 3,3-dimethyl-butan-2-one,
N, br-dianií-kíóracetamid,N, br dianilylchloroacetamide,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,N-isopropyl-2-chloroacetanilide,
N-(but in-1 -il-3 )-2-klór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-propargil)-2-klór-acetanilid. 2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-2-klór-acetanilid,N- (but-1-yl-3) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N-propargyl) -2-chloroacetanilide. 2-methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (2-methoxy-1-methylethyl) -2-chloroacetanilide,
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karboniletil)-2-klór-acetanilid,2-methyl-6-ethyl-N- (isopropoxy-ethyl) -2-chloroacetanilide,
2-metiI-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,2-methyl-6-ethyl-N- (4-methoxy-pyrazol-ylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazol-l-yl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,2,6-dimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,2,6-dimethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,2,6-dimethyl-N- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2-klór-2,6-dimethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl) -2-chloro-
-acetanilid,acetanilide;
2.6- dimetil-N-(l,3-dioxalán-2-il-metil)-2-klór-acetanilid,2,6-dimethyl-N- (1,3-dioxalan-2-ylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,2.6-dimethyl-N- (2-methoxyethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,2.6-dimethyl-N- (isobutoxymethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,2.6-diethyl-N- (methoxymethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,2.6-diethyl-N- (n-butoxymethyl) -2-chloroacetanilide,
2.6- dietil-N-(etoxi-karbonilmetil)-2-klór-acetanilid,2.6-diethyl-N- (ethoxycarbonylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2.3.6- trimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,2.3.6-Trimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) -2-chloroacetanilide,
2,3-dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid,2,3-dimethyl-N- (isopropyl) -2-chloroacetanilide,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid,2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -N-methoxy-acetamide,
2-(P-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,2- (P-naphthoxy) -N, N-diethyl-propionamide
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, (3,4,5-tríbróm-pirazol-l-il)-N,N-dimetil-propionainid, N-(l,l-dimetii-propinil)-3,5-diklór-benzamid,2,2-diphenyl-N, N-dimethylacetamide, (3,4,5-tribromopyrazol-1-yl) -N, N-dimethylpropionainide, N- (1,1-dimethylpropynyl) - 3,5-dichloro-benzamide,
N-1 -naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropán-karbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid, 2-metil-pentánkarbonsav-3,4-diklór-anilid,N-1-naphthylphthalamic acid, propionic acid 3,4-dichloroanilide, cyclopropanecarboxylic acid 3,4-dichloroanilide, methacrylic acid 3,4-dichloroanilide, 2-methylpentanecarboxylic acid 3,4- dichloro-anilide,
N-2,4-dimetil-5-(trifluor-metil)-sulfbnilainino-fenil-acetamtd,N-2,4-dimethyl-5- (trifluoromethyl) phenyl -sulfbnilainino acetamtd,
N-4-metil-5-(trifluormetil)-szulfonilamino-fenil-acetamid,N-4-methyl-5- (trifluoromethyl) sulfonylamino-phenylacetamide,
2-propionil-amino-4-metil-5-klór-tiazol, O-(metil-szuIfonil)-glikolsav-N-etoxi-metil-2,6-dimetil-anilid,2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, O-methylsulfonyl-glycolic acid N-ethoxymethyl-2,6-dimethylanilide,
O-(metil-aminoszulfoniI)-glikolsav-N-izopropil-anilid,O- (methylcarbamoyl aminoszulfoniI) glycolic acid-N-isopropyl anilide,
O-(izopropil-aminoszulfbniI)-gIikolsav-N-butin-1 -il-3-anilid,O- (isopropylaminosulfonyl) glycolic acid N-butin-1-yl-3-anilide,
O-(metil-aminoszulfonil)-glikolsav-hexametilénamid.O- (methyl-aminosulfonyl) glycolic-hexametilénamid.
2.6- diklór-tiobenzamid,2.6-dichlorothiobenzamide,
2.6- diklór-benzonitril,2.6-dichlorobenzonitrile,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,3.5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile and its salts,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,3.5-Diiodo-4-hydroxybenzonitrile and its salts,
3.5- dibróm-4-hidroxi-0-(2,4-dinitro-fenil)-benzaldoxim és sói.3,5-dibromo-4-hydroxy-O- (2,4-dinitrophenyl) -benzaldoxime and its salts.
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-(2-cián-4-nitro-fenil)-benzaIdoxim és sói, pentaklór-fenil-nátriumsó,3,5-dibromo-4-hydroxy-O- (2-cyano-4-nitrophenyl) -benzodoxime and its salts, pentachlorophenyl sodium salt,
2.4- diklór-fenil-4'-nitro-feniléter,2.4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether,
2.4.6- triklór-fenil-4'-nitro-feniléter,2.4.6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether,
2-fluor-4,6-diklór-fenil-4'-nitro-feniléter,2-fluoro-4,6-dichlorophenyl-4'-nitrophenylether,
2-klór-4-trifluormetil-fenil-4'-nitro-feniléter,2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-4'-nitrophenylether,
2.4- dinitro-4-trifluormetil-difeniléter,2.4-dinitro-4-trifluoromethyl-diphenyl ether,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-4'-nitro-feniléter,2.4-dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenyl ether,
-klór-4-trifluormetil-fenil-3 '-etoxi-4'-nitro-feniléter,-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3'-ethoxy-4'-nitrophenyl ether,
2-klór-4-trifluormetil-fenil-3'-karboxi-4'-nitro-feniléter és sói,2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenyl ether and its salts,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-feniléter.2.4-Dichlorophenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether.
2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,2- (3,4-dichlorophenyl) -4-methyl-l, 2,4-oxadiazolidine-3,5-dione,
2-(3-terc-butilkarbamoil-oxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,2- (3-tert-butylcarbamoyl-benzyloxyphenyl) -4-methyl-l, 2,4-oxadiazolidine-3,5-dione,
2-(3-izopropilkarbamoil-oxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,2- (3-isopropylcarbamoyl-benzyloxyphenyl) -4-methyl-l, 2,4-oxadiazolidine-3,5-dione,
2-fenil-3,1 -benzoxazinon-4, (4-bróm-fenil )-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5.4.1. .O2·^.8·1 ’Jdodeka-S.Ó-dién,2-phenyl-3,1-benzoxazinone-4, (4-bromophenyl) -3,4,5,9,10-pentaza-tetracyclo [5.4.1. .O 2 · ^. 8 · 1 'Jdodeka-S.O-diene,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metánszulfonát,2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl methanesulfonate,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetilamino-szulfat,2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylamino-sulfate
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-(N-metil-N-acetil)-aminoszulfonát,2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl (N-methyl-N-acetyl) -aminoszulfonát,
3.4- diklór-l ,2-benzizotiazol,3.4- dichloro-1,2-benzisothiazole,
Ν-4-klór-fenil-allil-borostyánkősav-imid,Ν-4-chloro-phenyl-allyl-succinic acid imide,
2-metil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,2-methyl-4,6-dinitrophenol and its salts and esters,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol and its salts and esters,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,2-sec-butyl-4,6-dinitro-phenol-acetate,
2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,2-tert-butyl-4,6-dinitro-phenol-acetate,
2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói,2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol and its salts,
2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói,2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol and its salts,
2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát,2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitro-phenol-acetate,
2-szek-amil-4.6-dinitro-fenol. valamint sói és észterei.2-sec-amyl-4,6-dinitrophenol. and salts and esters thereof.
l-(a,a-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbarnid.l- (a, a-dimethylbenzyl) -3- (4-methylphenyl) -urea.
-fenil-3-(2-metil-ciklohexil )-karbamid,-phenyl-3- (2-methylcyclohexyl) urea,
-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid.phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethylurea; 1- (4-chlorophenyl) -1-benzoyl-3,3-dimethylurea.
I-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,I- (4-chlorophenyl) -3,3-dimethylurea,
1-(4-klór-fenil)-3-metil-3-butin-l-il-3-karbamid, l-(3,4-diklór-feníl)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-díklór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid,1- (4-Chloro-phenyl) -3-methyl-3-butin-1-yl-3-urea, 1- (3,4-dichloro-phenyl) -3,3-dimethyl-urea, 1- (3) , 4-dichloro-phenyl) -l-benzoyl-3,3-dimethylurea,
I-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-(4-izopropil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-trifluormetil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid. l-(a,a,p,P-tetrafluoretoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metiI-fenil)-3,3-dímetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid,1- (3,4-Dichloro-phenyl) -3-methyl-3-n-butyl-urea, 1- (4-isopropyl-phenyl) -3,3-dimethyl-urea, 1- (3-trifluoromethyl-phenyl) ) -3,3-dimethylurea. 1- (a, a, p, P-tetrafluoroethoxyphenyl) -3,3-dimethylurea, 1- (3-tert-butylcarbamoyloxyphenyl) -3,3-dimethylurea, 1- (3) -chloro-4-methyl-phenyl) -3,3-dimethyl-urea, 1- (3-chloro-4-methoxy-phenyl) -3,3-dimethyl-urea, 1- (3,5-dichloro-4) -methoxyphenyl) -3,3-dimethylurea, 1- [4- (4'-chlorophenoxy) phenyl] -3,3-dimethylurea,
I-[4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metánindán-5-iI)-3,3-dimetil-karbamid.1- [4- (4'-Methoxy-phenoxy) -phenyl] -3,3-dimethyl-urea, 1-cyclooctyl-3,3-dimethyl-urea, 1- (hexahydro-4,7-methanindan-5-one) yl) -3,3-dimethylurea.
l-[l- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetii-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-karboxi-metoxi-3-metil-karbamid. 5 l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-kIór-fenil)-3-metiI-3-metoxi-karbainid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,1- [1- or 2- (3a, 4,5,7,7a-hexahydro) -4,7-methanoindanyl] -3,3-dimethylurea, 1- (4-fluorophenyl) -3-carboxy methoxy-3-methylurea. 5 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxycarbamide, 1- (4-chlorophenyl) -3-methyl-3-methoxycarbamide, 1- (4-bromophenyl) -3-methyl-3 -methoxy-urea, 1- (3,4-dichlorophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea,
-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, 10 l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metíl-3-metoxi-karbamid,- (3-Chloro-4-bromo-phenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea, 10- (3-chloro-4-isopropyl-phenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea,
1- (3-klór-4~metoxi-feníl)-3-metil-3-metoxi-karbamid,1- (3-chloro-4-methoxy-phenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea,
-(3 -terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,- (3-tert-butyl-phenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea,
-(2-benztiazolil)-1,3-dimetil-karbamid,- (2-benzothiazolyl) -1,3-dimethylurea,
-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid, 15- (2-benzothiazolyl) -3-methylurea, 15
-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazolil)-1,3-dimetil-karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutiIamid,- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazolyl) -1,3-dimethylurea, imidazolidin-2-one-1-carboxylic acid isobutamide,
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát,1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate,
1.2.4- trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát, 201.2.4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate, 20
1.2- dimetiI-4-bróm-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát,1,2-dimethyl-4-bromo-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate,
1.3- dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(4-metil-fenil-szulfonil)-oxid]-pirazol,1,3-dimethyl-4- (3,4-dichlorobenzoyl) -5 - [(4-methylphenylsulfonyl) oxide] pyrazole,
2.3.5- triklór-piridinol-4,2.3.5-trichloropyridinol-4,
-metil-3-fenil-5-(3'-trifluonnetil-fenil)-piridon-4, 25-methyl-3-phenyl-5- (3'-trifluoromethyl-phenyl) -pyridone-4, 25
-metil-4-fenil-piridíniumklorid,methyl-4-phenyl-pyridinium chloride,
1.1 -dimetil-piridíniumklorid,1.1-dimethylpyridinium chloride,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,3-phenyl-4-hydroxy-6-chloro-pyridazine,
1.1 '-dimetil-4,4'-dipíridílium-di(metil-szuIfát),1.1 '-dimethyl-4,4'-dipyridyldium di (methylsulfate),
1,1 '-di(3,5-dimetil-morfolin-karbonilmetil)-4,4'-dipiri- 30 dílium-diklorid,1,1'-di (3,5-dimethylmorpholine carbonylmethyl) -4,4'-dipyridium dichloride,
1,1 ’-etilén-2,2'-dipiridílium-dibromid, 3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,1,1'-ethylene-2,2'-dipyridinium dibromide, 3- [1- (N-ethoxyamino) -propylidene] -6-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4- dion,
3- [l-(N-alliioxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro- 353- [1- (N-Allyloxyamino) propylidene] -6-ethyl-3,4-dihydro-
-2H-pirán-2,4-dion,-2H-pyran-2,4-dione,
2- [l-(N-alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-i,3-dion és sói,2- [1- (N-Allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-3-dione and its salts,
2-[l-(N-alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói, 402- [1- (N-Allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and its salts, 40
2-[l-(N-alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-l,3-dion és sói,2- [1- (N-Allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3-dione and its salts,
2-klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,2-chlorophenoxyacetic acid and its salts, esters and amides,
4- klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,4-chlorophenoxyacetic acid and its salts, esters and amides,
2.4- diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amid- 45 jai>2,4- dichlorophenoxyacetic acid and salts, esters and amides 45 j ai>
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei, amidjai,2.4.5-trichlorophenoxyacetic acid and its salts, esters, amides,
2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav. valamint sói, észterei és amidjai, 502-methyl-4-chlorophenoxy acetic acid. and salts, esters and amides thereof;
3.5.6- triklór-2-piridiniloxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai, β-naftoxi-ecetsav-metilészter,3.5.6-trichloro-2-pyridinyloxyacetic acid and its salts, esters and amides, β-naphthoxyacetic acid methyl ester,
2-(2-metil-fenoxi)-propinsav, valamint sói, észterei és amidjai, 552- (2-methylphenoxy) -propionic acid and its salts, esters and amides, 55
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,2- (4-chlorophenoxy) propionic acid and its salts, esters and amides,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid and its salts, esters and amides,
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észté- 60 rei és amidjai,2- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid and its salts, esters and amides,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid and its salts, esters and amides,
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, valamint sói, észterei és amidjai, 654- (2,4-Dichlorophenoxy) butyric acid and its salts, esters and amides, 65
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, valamint sói, észterei és amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) butyric acid and its salts, esters and amides, cyclohexyl-3- (2,4-dichlorophenoxy) acrylate,
9-hidroxi-fluorén-karbonsav-9. valamint sói és észterei,9-hydroxy-fluorene-carboxylic acid 9th and its salts and esters,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, valamint sói és észterei,2.3.6-trichlorophenylacetic acid and its salts and esters,
4- klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav, valamint sói és észterei, gibellerinsav és sói, dmátrium-metilarzonát, metilarzonsav-mononátriumsó, N-foszfono-metil-glicin és sói,4-Chloro-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-acetic acid and its salts and esters, gibelleric acid and its salts, disodium methylarylsonate, monosodium salt of methylsilonic acid, N-phosphonomethylglycine and its salts,
N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói, 2-klór-etán-foszfonsav-2-klór-etilészter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-l-n-butiíamino-ciklohexil-foszfonát, tritio-butilfoszfit,N, N-bis (phosphonomethyl) glycine and its salts, 2-chloroethane phosphonic acid 2-chloroethyl ester, ammonium ethylcarbamoylphosphonate, di-n-butyl-n-butylaminocyclohexylphosphonate , tritium butyl phosphite,
O, 0-diizopropil-5-(2-benzoszulfonilamino-etil)-foszforditionát,O, 0-diisopropyl-5- (2-benzosulfonylaminoethyl) -phosphorothionate,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid,2,3-dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxide,
5- terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolon-2,5-tert-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazolone-2,
4,5-diklór-2-trifluormetil-benzimidazol és sói,4,5-dichloro-2-trifluoromethylbenzimidazole and its salts,
1.2.3.6- tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói. (2-klór-etil)-trimetil-ammóniumklorid, (2-metil-4-fenilszulfonil)-trifluormetán-szulfonanÍlid, l,l-dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etilketon, nátriumklorát, ammóniumrodanid, kalcium-ciánamid.1.2.3.6-Tetrahydropyridazine-3,6-dione and its salts, succinic acid mono-N-dimethylhydrazide and its salts. (2-chloroethyl) trimethylammonium chloride, (2-methyl-4-phenylsulfonyl) trifluoromethanesulfonanil, 1,1-dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketone, sodium chlorate, ammonium rhodanide, calcium cyanamide.
A fenti hatóanyagok hozzákeverése a találmány szerinti szerhez a felhasználási területtől és a pusztítandó gyomok jellegétől függ.The admixture of the above active ingredients with the agent according to the invention depends on the field of application and the nature of the weeds to be killed.
A találmány szerinti szerhez más növényvédőszerek, például gombaölő- és baktériumölőszerek is keverhetők. Értékes lehet a szereknek ásványi sóoldatokkal való keverhetősége, mert így tápanyag- és nyomelemhiány is kiküszöbölhető.Other pesticides, such as fungicides and bactericides, may also be incorporated into the agent of the invention. The mixing of the agents with mineral saline solutions can be valuable, as this can eliminate nutrient and trace element deficiencies.
A gyomirtó hatás fokozására a szerhez nedvesítő és tapadást elősegítő adalékok és nem-fitoíoxikus olajok adhatók.In order to enhance the herbicidal effect, wetting and tackifying additives and non-phytoxic oils may be added to the agent.
A találmány szerinti szerek felhasználhatók például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában. Ezek kijuttatása permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. Az alkalmazástechnikai megoldások a felhasználási célhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.The agents of the present invention may be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, dispersants, granules. They can be applied by spraying, spraying, dusting, spraying or sprinkling. Application solutions shall be tailored to the intended use and shall in all cases ensure as uniform a distribution as possible.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidro-naftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot. szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont stb.; erősen poláris oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metilpirrolidont, vizet stb. használhatunk.Medium and high boiling petroleum fractions, such as kerosene or gas oil, as well as coal tar oils and oils of vegetable or animal origin for the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions; aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons and derivatives thereof, such as benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform. carbon tetrachloride, cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, etc .; highly polar solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, water and the like. can be used.
Emulzió koncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesít- 5 hető porokból (permetporokból) és olajdiszperziókból vízzel hígítható szerek állíthatók elő. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószer jelenlétében vízben 10 homogenizálhatjuk. A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.Agents which can be diluted with water can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders) and oil dispersions. For the preparation of emulsions, pastes or oily dispersions, the active compounds may be homogenized in water with the addition of a wetting, tackifying, dispersing or emulsifying agent in an oil or solvent. Concentrates of the active ingredient, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier, and optionally solvent or oil, may be prepared and diluted with water.
A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalin-szulfonsavat, fenol-szulfonsavat, alkil-aril-szulfonátokat. alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril- 20 éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifémés alkáliföldfémsókat, szulfátozott hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátozott zsiralkohol-glikoléter sóit, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, 25 naftalin, illetve naftalin-szulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, polioxietilén-oktil-fenolétert. etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt. alkil-fenol-poliglikol-étert, tributil-fenil-glikoléter-alkoholt, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilénoxid kon- 30 denzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxipropilént, laurilalkohol-poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, szulfit-szennylúgokat és metil-cellulózt.Surfactant additives include the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, alkylaryl sulfonates. alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali metal and alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, fatty alkali metal and alkaline earth metal salts, sulfate hexadecanols and sulfate hexadecanols, Formaldehyde condensation products of naphthalene derivatives; Naphthalene and naphthalene sulfonic acid condensation products with phenol and formaldehyde; Polyoxyethylene octylphenol ether. ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol. alkyl phenol polyglycol ether, tributyl phenyl glycol ether alcohol, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol ethanol, lauryl alcohol ethanol, lauryl alcohol ether, methylcellulose.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.Powders, dusts, and blasting agents may be prepared by mixing or grinding the active ingredient with a solid carrier.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homo- 40 gén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként elsősorban ásványi anyagokat, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkőt, meszet, krétát, bóluszt, agyagot, löszt, 45 dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat, műtrágyákat, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot. karbamidokat. valamint növényi termékeket. például gabonalisztet, fahéj-, fa- és csonthéjőriemé- 50 nyékét, továbbá cellulózport stb. használhatunk.Granules, such as coated, impregnated and homogeneous granules, may be prepared by binding the active ingredient to a solid carrier. Solid carriers include in particular minerals such as silica gel, silica, silicates, talc, kaolin, attapulgite, limestone, lime, chalk, bolus, clay, loess, 45 dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium sulfate; ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate. urea. and plant products. such as cereal flour, cinnamon, wood and bone meal, cellulose powder, etc. can be used.
A szerek hatóanyagtartalma 0,1 és 95 s„, előnyösen 0.5 és 90 s% között lehet.The agents may have an active ingredient content of from 0.1 to 95 s, preferably from 0.5 to 90 s%.
A következő példák szemléltetik néhány jellegzetes szer előállítását.The following examples illustrate the preparation of some representative agents.
274. példa 60 sr. 2. hatóanyagot összekeverünk 10 sr N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában alkalmazható 90 s% hatóanyagtartalmú oldatot kapunk. 65Example 274 60 sr. 10 parts by weight of compound 2 is used N-methyl-pyrrolidone and so tiny droplets 90 wt% of the drug-containing solution were mixed. 65
275. példa sr 8. hatóanyagot feloldunk 90 sr xilol, 8—10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 sraddiciós terméke, 5 sr dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 sraddiciós terméke elegyében. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.Example 275 sr 8 was dissolved in 90 sr of xylene, 8-10 mol of ethylene oxide and 10 molar of N-monoethanolamide oleic acid, 5 mol of dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt and 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil of your product. The solution was poured into 100,000 liters of water and uniformly distributed to give an aqueous dispersion of 0.02% w / w.
276. példa sr 13. hatóanyagot feloldunk 40 sr ciklohexanon. 30 sr izobutanol, 20 sr, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol addíciós terméke és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr addíciós terméke keverékében. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.Example 276 Example 13 sr active ingredient was dissolved in 40 l cyclohexanone. In a mixture of 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil in 10 parts of addition. The solution was poured into 100,000 liters of water and uniformly distributed to give an aqueous dispersion of 0.02% w / w.
277. példa sr 23. hatóanyagot feloldunk 25 sr ciklohexanol, 65 sr 210—280 C forrpontközü ásványolaj-frakció és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.Example 277 The active ingredient 23 was dissolved in a mixture of 25 parts of cyclohexanol, 65 parts of a petroleum fraction having a boiling point of 210-280 ° C and 40 parts of ethylene oxide and 1 part of castor oil. The solution was poured into 100,000 liters of water and uniformly distributed to give an aqueous dispersion of 0.02% w / w.
278. példa sr 7. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgböl származó 17 sr lignin-szulfonsav-nátríumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.EXAMPLE 278 The active ingredient sr 7 was thoroughly mixed with 3 sr of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid sodium salt, 17 sr of lignin sulfonic acid sodium salt from sulfite slurry and 60 sr of powdered silica gel and hammer milled. The mixture was uniformly distributed in 20000 liters of water to give a spray juice of 0.1% by weight.
279. példa sr 46. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.Example 279 sr 46 is thoroughly mixed with 97 sr of powdered kaolin. A powder containing 3% by weight of active ingredient is obtained.
280. példa sr 2. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.Example 280 sr active ingredient 2 was thoroughly mixed with 92 g powdered silica gel and 8 g paraffin oil sprayed on the silica gel. A good adhesive is obtained.
281. példa sr 7. hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval, 2 sr kovasavgéllel és 48 sr vízzel. Stabil vizes diszperziót kapunk. 100000 sr vízzel hígítva 0,04 s1’,, hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.Example 281 sr active ingredient 7 was thoroughly mixed with 10 g sodium phenol sulfonic acid urea formaldehyde condensate, 2 g silica gel and 48 g water. A stable aqueous dispersion was obtained. Diluted with 100,000 liters of water to give an aqueous dispersion of 0.04 s 1 '.
282. példa sr 8. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval. 8 sr zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 sr paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.Example 282 sr 8 was mixed thoroughly with 2 sr of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid. With 8 parts of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts of phenolsulfonic acid urea formaldehyde condensate with sodium salt and 68 parts of paraffinic mineral oil. A stable oily dispersion is obtained.
A következő 2.—18. táblázatokban adjuk meg a biológiai vizsgálatok eredményeit.The following sections 2 through 18 The results of the biological tests are given in Tables 1 to 4.
A vizsgálatokhoz használt haszon- és gyomnövények az alábbiak voltak: (a táblázatban használt rövidítéseket zárójelben adjuk meg):The crops and weeds used for the tests were as follows: (Abbreviations used in the table are given in brackets):
Amaranthus retroflexus (Amar. rét.),Amaranthus retroflexus (Amar. Str.),
Apium graveolens (Apium grav.),Apium graveolens (Apium grav.),
Arachis hypogaea (Arach. hyp.),Arachis hypogaea (Arach. Hyp.),
Carthamus tinctorius (Carth. tinct.),Carthamus tinctorius (Carth. Tinct.),
Centaurea cyanus (Cent, cián.),Centaurea cyanus (Cent, cyan.),
Daucus carota (Daucus carot.),Daucus carota (Daucus carot.),
Datura stramonium (Datura stram.),Datura stramonium (Datura stram.),
Desmodium tortuosum (Desmod. tort.).Desmodium tortuosum (Desmod. Tort.).
Euphorbia helioscopia (Euphorb. heliosc.),Euphorbia helioscopia (Euphorb. Heliosc.),
Euphorbia geniculata (Euphorb. genic.),Euphorbia geniculata (Euphorb. Genic.),
Glycine max (Glyc. max),Glycine max (Glyc. Max),
Lamium spp. (Lamium spp.),Lamium spp. (Lamium spp.),
Matricaria spp. (Matric. spp.),Matricaria spp. (Matrix spp.),
Mercurialis annua (Mercur. annua),Mercurialis annua (Mercur. Annua),
Sesbania exaltata (Sesb. exalt.),Sesbania exaltata (Sesb. Exalt.),
Setaria spp. (Setaria spp.),Setaria spp. (Setaria spp.),
Sinapis alba (Sinap. alba), Stellaria média (Stell. média), Solanum nigrum (Solan. nigr.), Triticum aestivum (Tritic. aest.), Xanthium pensylvanicum (Xanth. pens.).Sinapis alba (Sinap. Alba), Stellaria media (Stell. Media), Solanum nigrum (Solan. Nigr.), Triticum aestivum (Tritic. Aest.), Xanthium pensylvanicum (Xanth. Pens.).
Zea mays (Zea mays).Zea mays (Zea mays).
Béta vulgáris (Béta vulg.), Chrysantheum segetum (Chrys. seg.), Chenopodium album (Chen. alb.), Echinochloa crus-galli (Echin. c.g.),Beta vulgaris (Beta vulg.), Chrysantheum segetum (Chrys. Seg.), Chenopodium album (Chen. Alb.), Echinochloa crus-galli (Echin. C.g.),
Gossypium hirsutum (Gossyp. hirs.), Ipomoea spp. (Ipom. spp.), Őryza sativa (Oryza sat.), Polygonum persicaria (Polyg. pers.).Gossypium hirsutum (Gossyp. Hirs.), Ipomoea spp. (Ipom. Spp.), Őryza sativa (Oryza sat.), Polygonum persicaria (Polyg. Pers.).
2. táblázatTable 2
Szelektív hatás növényházban zöldségültetvény kikelés utáni kezelése eseténSelective effect in post-emergence treatment of a vegetable plant in a greenhouse
3. táblázatTable 3
Szelektú gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén kukoricában és gabonábanSelective herbicide in a greenhouse for post-emergence treatment in maize and cereals
Vizsgált növények, károsodásuk ,,-banTested plants, their damage, in
nil}-karbamát (ismert) — nincs károsodás,nil} -carbamate (known) - no damage,
100 = teljes pusztulás100 = total destruction
4. táblázatTable 4
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén olajos növényeknélSelective herbicide in a greenhouse for post-emergence treatment of oily plants
5. táblázatTable 5
Szelektív gyomirtó hatás növényházban gabonafélék kikelés utáni kezelésénélSelective herbicide in a greenhouse for post-emergence treatment of cereals
Vizsgált növények és károsodásuk „-bánPlants examined and their damage
5. táblázat folytatásaContinuation of Table 5
6. táblázatTable 6
Széleslevelü gyomnövények elleni hatás növényházban kikelés utáni kezelésnél földimogyoróbanEffect of broadleaf weeds in greenhouses on post-emergence treatment of peanuts
-karbamoiloxi]-fenilj-karbamát (ismert) — nincs károsodás.-carbamoyloxy] -phenyl] -carbamate (known) - no damage.
100 = teljes pusztulás100 = total destruction
7. táblázatTable 7
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelésnélHerbicide in a greenhouse for post-emergence treatment
8. táblázatTable 8
Szelektív gyomirtó hatás földimogyoróban kikelés utáni kezelésnél növényházbanSelective herbicide in peanuts for post-emergence treatment in a greenhouse
— nincs károsodás,- no damage,
100 — teljes pusztulás100 - complete destruction
9. táblázatTable 9
Szelektív gyomirtó hatás gabonaféléknél és kukoricánál növényházban kikelés után végzett kezelésnél Vizsgált növények és károsodásuk 0-banSelective herbicide in cereals and maize for post-emergence treatment in a greenhouse Examined plants and their damage in 0
— nincs károsodás,- no damage,
100 — teljes pusztulás100 - complete destruction
10. táblázatTable 10
Szelektív gyomirtó hatás gyapotban és cukorrépában növényházban kikelés után végzett kezelésnélSelective herbicide in cotton and sugar beet after hatching in a greenhouse
Vizsgált növények és károsodásuk t,-banPlants tested and their damage in t
oxi]-fenil}-karbamát (ismert) = nincs károsodás,oxy] -phenyl} -carbamate (known) = no damage,
100 = teljes pusztulás100 = total destruction
11. táblázatTable 11
Szelektív gyomirtó hatás kukoricában és szójában növényházban kikelés után végzett kezelésnélSelective herbicide in post-emergence treatment in maize and soybean greenhouses
=- nincs károsodás.= - no damage.
100 = teljes pusztulás100 = total destruction
12. táblázatTable 12
Szelektív gyomirtó hatás gyapotban, földimogyoróban és rizsben kikelés után növényházban végzett kezelésnélSelective weed control in cotton, peanut and rice after hatching in a greenhouse
Vizsgált növények károsodása ,,-banDamage of tested plants, in
= nincs károsodás. 100 - teljes pusztulás= no damage. 100 - complete destruction
14. táblázatTable 14
Gyomirtó hatás földimogyoróban kikelés után növényházban végzett kezelés eseténHerbicide in peanuts after hatching in a greenhouse
- nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás- no damage, 100 = total destruction
15. táblázatTable 15
Euphorbia geniculata irtása szójababban kikelés utáni növényházban végzett kezelés eseténEradication of Euphorbia geniculata in soybean treatment in a post-emergence greenhouse
Vizsgált növények károsodása, ,,-banDamage to tested plants, in
16. táblázatTable 16
Chenopodium album és Stellaria média irtása répában kikelés utáni növényházban végzett kezelés eseténEradication of Chenopodium album and Stellaria media in beet during post-emergence greenhouse treatment
Vizsgált növények károsodása. ,,-banDamage to tested plants. ,,-in
17. táblázatTable 17
Chenopodium album és Sesbania exaltata irtása borsmentában kikelés utáni növényházban végzett kezelés eseténControl of Chenopodium album and Sesbania exaltata in peppermint treatment in a post-emergence greenhouse
Hatóanyagagent
Vizsgált növények károsodása, ,,-ban kg/ha Mentha Chenopodium Sesbania piperita album exaltataDamage of tested plants, in kg / ha Mentha Chenopodium Sesbania piperita album exaltata
215.215th
258.258th
18. táblázatTable 18
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés eseténHerbicide in a greenhouse for post-emergence treatment
Vizsgált növények károsodása, ,,-banDamage to tested plants, in
= nincs károsodás,= no damage,
100 = teljes pusztulás100 = total destruction
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772725146 DE2725146A1 (en) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | DIURETHANE AND HERBICIDES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU177551B true HU177551B (en) | 1981-11-28 |
Family
ID=6010672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU78BA3662A HU177551B (en) | 1977-06-03 | 1978-06-02 | Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0000030B1 (en) |
| JP (1) | JPS543038A (en) |
| AT (1) | AT358869B (en) |
| AU (1) | AU519196B2 (en) |
| BR (1) | BR7803528A (en) |
| CA (1) | CA1110264A (en) |
| CS (1) | CS196429B2 (en) |
| DD (1) | DD135853A5 (en) |
| DE (2) | DE2725146A1 (en) |
| DK (1) | DK247278A (en) |
| ES (1) | ES470367A1 (en) |
| FI (1) | FI781762A (en) |
| HU (1) | HU177551B (en) |
| IE (1) | IE46905B1 (en) |
| IL (1) | IL54779A (en) |
| IT (1) | IT1104710B (en) |
| NO (1) | NO781931L (en) |
| NZ (1) | NZ187460A (en) |
| PL (1) | PL106564B1 (en) |
| PT (1) | PT68091A (en) |
| SU (1) | SU725541A1 (en) |
| TR (1) | TR20048A (en) |
| YU (1) | YU132578A (en) |
| ZA (1) | ZA783163B (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3113449A1 (en) * | 1981-04-03 | 1982-11-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "THIOCARBAMIC ACID ESTER, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING IT AND THEIR USE" |
| JPS5951205A (en) * | 1982-06-23 | 1984-03-24 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Herbicide containing carbamate derivative |
| DE19800531A1 (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-15 | Bayer Ag | Process for the preparation of N- (3-amino-4-fluorophenyl) sulfonamides, N- (3-amino-4-fluorophenyl) carboxamides and N- (3-amino-4-fluorophenyl) - carbamates |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1037578B (en) * | 1975-04-23 | 1979-11-20 | Snam Progetti | PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF ESTERS OF THIOCARBAMIC ACIDS |
| JPS537474A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-23 | Tsuneto Yoshii | Process for producing soil conditioner and fertilizers from waste woods of artificial bed log for shiitake* shiitake aseptic timber and other edible or medicinal fungi culture base |
-
1977
- 1977-06-03 DE DE19772725146 patent/DE2725146A1/en not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-05-24 IL IL54779A patent/IL54779A/en unknown
- 1978-05-26 PT PT197868091A patent/PT68091A/en unknown
- 1978-05-29 AU AU36576/78A patent/AU519196B2/en not_active Expired
- 1978-05-29 IE IE1065/78A patent/IE46905B1/en unknown
- 1978-05-29 CA CA304,279A patent/CA1110264A/en not_active Expired
- 1978-05-30 TR TR20048A patent/TR20048A/en unknown
- 1978-05-31 ES ES470367A patent/ES470367A1/en not_active Expired
- 1978-06-01 DD DD78205730A patent/DD135853A5/en unknown
- 1978-06-01 EP EP78100050A patent/EP0000030B1/en not_active Expired
- 1978-06-01 CS CS783577A patent/CS196429B2/en unknown
- 1978-06-01 PL PL1978207278A patent/PL106564B1/en unknown
- 1978-06-01 SU SU2619253A patent/SU725541A1/en active
- 1978-06-01 BR BR787803528A patent/BR7803528A/en unknown
- 1978-06-01 DE DE7878100050T patent/DE2860287D1/en not_active Expired
- 1978-06-02 YU YU01325/78A patent/YU132578A/en unknown
- 1978-06-02 IT IT49686/78A patent/IT1104710B/en active
- 1978-06-02 NO NO781931A patent/NO781931L/en unknown
- 1978-06-02 ZA ZA00783163A patent/ZA783163B/en unknown
- 1978-06-02 FI FI781762A patent/FI781762A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-06-02 AT AT403178A patent/AT358869B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-06-02 HU HU78BA3662A patent/HU177551B/en unknown
- 1978-06-02 JP JP6587678A patent/JPS543038A/en active Granted
- 1978-06-02 DK DK247278A patent/DK247278A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-06-02 NZ NZ187460A patent/NZ187460A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU725541A3 (en) | 1980-03-30 |
| EP0000030A1 (en) | 1978-12-20 |
| FI781762A (en) | 1978-12-04 |
| JPS6151583B2 (en) | 1986-11-10 |
| IT1104710B (en) | 1985-10-28 |
| AT358869B (en) | 1980-10-10 |
| PL207278A1 (en) | 1979-03-26 |
| NZ187460A (en) | 1980-11-28 |
| EP0000030B1 (en) | 1980-12-10 |
| BR7803528A (en) | 1979-02-20 |
| ATA403178A (en) | 1980-02-15 |
| IE46905B1 (en) | 1983-11-02 |
| IE781065L (en) | 1978-12-03 |
| TR20048A (en) | 1980-07-02 |
| NO781931L (en) | 1978-12-05 |
| ES470367A1 (en) | 1979-09-16 |
| ZA783163B (en) | 1979-07-25 |
| DE2860287D1 (en) | 1981-02-19 |
| YU132578A (en) | 1983-01-21 |
| IL54779A0 (en) | 1978-07-31 |
| DK247278A (en) | 1978-12-04 |
| SU725541A1 (en) | 1980-03-30 |
| JPS543038A (en) | 1979-01-11 |
| DD135853A5 (en) | 1979-06-06 |
| IT7849686A0 (en) | 1978-06-02 |
| IL54779A (en) | 1982-12-31 |
| PT68091A (en) | 1978-05-31 |
| AU519196B2 (en) | 1981-11-19 |
| AU3657678A (en) | 1979-12-06 |
| DE2725146A1 (en) | 1978-12-14 |
| CA1110264A (en) | 1981-10-06 |
| CS196429B2 (en) | 1980-03-31 |
| PL106564B1 (en) | 1979-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU191612B (en) | Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents | |
| HU185902B (en) | Herbicides containing substituted n-benzoyl-anthranilic acid derivatives and anhydro-compounds thereof and process for preparing the active substances | |
| HU181658B (en) | Herbicide compositions containing substituted pyrazol-ether derivatives and process for preparing substituted pyrazol-ether derivatives | |
| HU180670B (en) | Herbicides containing substituted 3-amino-pyrazols and process for the production of 3-amino-pyrazols | |
| HU188783B (en) | Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives | |
| HU186394B (en) | Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents | |
| CA1159060A (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth | |
| HU188006B (en) | Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances | |
| US4500340A (en) | Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4227007A (en) | Diurethanes | |
| HU177551B (en) | Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives | |
| US4309212A (en) | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives | |
| IE51636B1 (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth | |
| US4494983A (en) | Chloroacetic acid cyclohexylamides, their preparation, their use for controlling weeds and agents for this use | |
| US4505741A (en) | Herbicides containing-3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use | |
| HU185861B (en) | Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances | |
| IE51881B1 (en) | Diphenyl ethers,their preparation and their use as herbicides | |
| EP0021324B1 (en) | M-anilido urethanes and herbicidal compositions which contain them | |
| JPS6256864B2 (en) | ||
| US4518414A (en) | Thiadiazole derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1119189A (en) | N'-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use | |
| US4280835A (en) | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives | |
| CA1269987A (en) | Thiazolylamides, their preparation, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| DE3148594A1 (en) | ANILINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR CONTROLLING UNWANTED PLANT GROWTH | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances |