HRP20192121T1 - Derivati pirido-oksazinona kao tnap inhibitori - Google Patents
Derivati pirido-oksazinona kao tnap inhibitori Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20192121T1 HRP20192121T1 HRP20192121TT HRP20192121T HRP20192121T1 HR P20192121 T1 HRP20192121 T1 HR P20192121T1 HR P20192121T T HRP20192121T T HR P20192121TT HR P20192121 T HRP20192121 T HR P20192121T HR P20192121 T1 HRP20192121 T1 HR P20192121T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- group
- groups
- same
- different
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- FHZIDNIJVVSXDL-UHFFFAOYSA-N 4h-pyrido[2,3-e]oxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=N1 FHZIDNIJVVSXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 71
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 37
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 34
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 34
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 34
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 34
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 34
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 16
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 11
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 7
- -1 aminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 102100028187 ATP-binding cassette sub-family C member 6 Human genes 0.000 claims 4
- 201000004613 Pseudoxanthoma elasticum Diseases 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000023558 pseudoxanthoma elasticum (inherited or acquired) Diseases 0.000 claims 4
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 208000005475 Vascular calcification Diseases 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000020832 chronic kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019408 hereditary arterial and articular multiple calcification syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 230000011164 ossification Effects 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- HVXIUQPPMQEORQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-5-fluoro-N-(5-oxospiro[2,4-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-3,1'-cyclopropane]-7-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C(C)OC1=C(C=C(C=C1)F)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(NC3(COC=2N=C1)CC3)=O HVXIUQPPMQEORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQHGMIPPMZNYLQ-NSHDSACASA-N 5-bromo-N-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl]-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=C(C=C(Br)C=C1)S(=O)(=O)NC1=CC2=C(OC[C@H](CO)NC2=O)N=C1 RQHGMIPPMZNYLQ-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- PRLGLYYIYIHPOU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-N-(4-methyl-5-oxo-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(N(CCOC=2N=C1)C)=O)OC PRLGLYYIYIHPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZUJRVMJJRDSAY-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-N-(5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=C(C=C(Cl)C=C1)S(=O)(=O)NC1=CC2=C(OCCNC2=O)N=C1 DZUJRVMJJRDSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IINYFEFQQZCRDE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-N-(5-oxospiro[2,4-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-3,1'-cyclopropane]-7-yl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(NC3(COC=2N=C1)CC3)=O)OC IINYFEFQQZCRDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZYOCSBJVSWMPK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-(5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl)-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(NCCOC=2N=C1)=O)OC(F)(F)F JZYOCSBJVSWMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KROPTYNSAGDBKT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-(5-oxospiro[2,4-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-3,1'-cyclopropane]-7-yl)-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(NC3(COC=2N=C1)CC3)=O)OC(F)(F)F KROPTYNSAGDBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUKDSWIRMOTITP-NSHDSACASA-N 5-chloro-N-[(3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl]-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(N[C@H](COC=2N=C1)CCO)=O)OC UUKDSWIRMOTITP-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- DPJOLUNTVQBQPZ-JTQLQIEISA-N 5-chloro-N-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl]-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound OC[C@H]1COC2=C(C=C(NS(=O)(=O)C3=C(OC(F)(F)F)C=CC(Cl)=C3)C=N2)C(=O)N1 DPJOLUNTVQBQPZ-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- PMCTUNCPKNEWPM-NSHDSACASA-N 5-chloro-N-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl]-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(N[C@H](COC=2N=C1)CO)=O)OC PMCTUNCPKNEWPM-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- OTTHACYWJVUPTO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-[4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl]-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(N(CCOC=2N=C1)CCO)=O)OC OTTHACYWJVUPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEIUCLYOPNRFFI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-methoxy-N-(4-methyl-5-oxo-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl)benzenesulfonamide Chemical compound FC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(N(CCOC=2N=C1)C)=O)OC KEIUCLYOPNRFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHCUGFQNACXROB-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-methoxy-N-(5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl)benzenesulfonamide Chemical compound FC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(NCCOC=2N=C1)=O)OC KHCUGFQNACXROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMGHKLVIOOIXKM-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-N-(5-oxospiro[2,4-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-3,1'-cyclopropane]-7-yl)-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound FC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(NC3(COC=2N=C1)CC3)=O)OC(F)(F)F MMGHKLVIOOIXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMIDVKPIIZLNQJ-NSHDSACASA-N 5-fluoro-N-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-7-yl]-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound FC=1C=CC(=C(C=1)S(=O)(=O)NC1=CC=2C(N[C@H](COC=2N=C1)CO)=O)OC UMIDVKPIIZLNQJ-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- 208000004434 Calcinosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010051714 Calciphylaxis Diseases 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002906 aortic stenosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002308 calcification Effects 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 201000000523 end stage renal failure Diseases 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004446 longitudinal ligament Anatomy 0.000 claims 1
- 230000000938 luteal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical group [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
Claims (15)
1. Spoj predstavljen sljedećom općom formulom (I):
gdje
R1 predstavlja
atom vodika,
C1-6 alkil grupu (gdje je alkil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, amino grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, C6-10 aril grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe odabrane od supstituentne grupe AB, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora i koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe odabrane od supstituentne grupe AB, karboksilna grupa, C1-6 alkilkarbonil grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora),
C3-8 cikloalkil grupu (gdje je cikloalkil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, C3-8 cikloalkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, C6-10 aril grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, 3-očlana do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora i koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe,
karboksilna grupa, C1-6 alkilkarbonil grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
halogeno grupa, i cijano grupa),
C6-10 aril grupu (gdje je aril grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, C3-8 cikloalkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, C1-6 alkoksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe,
C6-10 aril grupa koja je izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AB, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora i izborno supstituirana jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AB,
karboksilna grupa, amino grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe,
C1-6 alkoksikarbonil grupa,
aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
halogeno grupa, i cijano grupa), ili
3- do 10-očlanu heterociklil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite grupe odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, C3-8 cikloalkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe, C1-6 alkoksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe,
C6-10 aril grupa, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, karboksilna grupa, amino grupa,
aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
halogeno grupa, i cijano grupa),
R2 i R3 su isti ili različiti i svaki predstavlja
atom vodika,
C1-6 alkil grupu (gdje je alkil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AC,
C3-8 cikloalkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AB, C6-10 aril grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe koje su odabrane od supstituentne grupe AB, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma,
koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora i koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe odabrane od supstituentne grupe AB,
karboksilna grupa, C1-6 alkilkarbonil grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, amino grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe,
aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
halogeno grupa, i cijano grupa),
C6-10 aril grupu (gdje je aril grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe,
C1-6 alkil grupa koja je izborno supstituirana jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD, C3-8 cikloalkil grupa izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD, C6-10 aril grupa izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora i izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD,
amino grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe,
karboksilna grupa, C1-6 alkilkarbonil grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
halogeno grupa, i cijano grupa),
3- do 10-očlanu heterociklil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od sljedećih supstituenata:
hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite halogeno grupe,
C1-6 alkil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD, C3-8 cikloalkil grupa izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD, C6-10 aril grupa izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora i izborno supstituirana sa jednom grupom koja je odabrana od supstituentne grupe AD,
amino grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe,
karboksilna grupa, C1-6 alkilkarbonil grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, aminokarbonil grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarbonil grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, aminokarboniloksi grupa koja je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe, 4- do 7-očlana zasićena heterociklilkarboniloksi grupa koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
halogeno grupa, i cijano grupa),
C1-6 alkilkarbonil grupu (gdje je alkilkarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AE),
C6-10 arilkarbonil grupu (gdje je arilkarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AE i C1-6 halogenoalkil grupe),
3- do 10-očlanu heterociklilkarbonil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklilkarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AE i C1-6 halogenoalkil grupe),
karboksilna grupa,
C1-6 alkoksikarbonil grupu (gdje alkoksikarbonil grupa je izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AF),
aminokarbonil grupu (gdje aminokarbonil grupa je izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe od kojih je svaka izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različiti, odabrane od supstituentne grupe AF),
C6-10 arilaminokarbonil grupu (gdje je arilaminokarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AE i C1-6 halogenoalkil grupe),
4- do 7-očlanu zasićenu heterociklilkarbonil grupu koja sadrži jedan ili dva heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklilkarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AF), ili
3- do 10-očlanu heterociklilaminokarbonil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklilaminokarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AE i C1-6 halogenoalkil grupe),
ili
C1-6 alkil grupe od R2 i R3 su izborno vezane jedna za drugu da formiraju 3- do 6-očlani zasićeni karbociklični prsten ili da formiraju 4- do 6-očlani zasićeni heterociklični prsten pomoću jednog atoma dušika ili kisika (gdje jedan atom dušika u 4- do 6-očlanom zasićenom heterocikličnom prstenu je izborno zamenjen sa atomom vodika, C1-6 alkil grupom, C1-6 alkilkarbonil grupom, C1-6 alkoksikarbonil grupom),
R4 i R5 su isti ili različiti i svaki predstavlja
atom vodika,
C1-6 alkil grupu (gdje je alkil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AG),
C6-10 aril grupu (gdje je aril grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AG), ili
3- do 10-očlanu heterociklil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AG),
R6 predstavlja atom vodika, hidroksil grupu ili C1-6 alkil grupu (R6 je supstituent ugljika piridinilskog prstena, ne supstituent dušika),
svaki supstituent R7 može da bude isti ili različit i svaki predstavlja
C1-6 alkil grupu (gdje je alkil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AH),
C1-6 alkoksi grupu (gdje je alkoksi grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AH),
halogeno grupu,
C6-10 aril grupu (gdje je aril grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AG),
3- do 10-očlanu heterociklil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora (gdje je heterociklil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AG),
hidroksi grupu,
amino grupu (gdje je amino grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe od kojih je svaka izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AJ),
karboksilnu grupu,
C1-6 alkoksikarbonil grupu (gdje je alkoksikarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AJ),
aminokarbonil grupu (gdje je aminokarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe od kojih je svaka izborno supstituirana sa jednom do tri grupe, koje mogu biti iste ili različite, odabrane od supstituentne grupe AJ), ili
cijano grupu,
X predstavlja -CH=, -C(-R7)=, ili -N=,
m predstavlja cijeli broj odabran od 1 do 4, i
supstituentne grupe predstavljaju
AB: hidroksi grupa, C1-6 alkil grupa (gdje je alkil grupa izborno supstituirana sa jednom do tri halogeno grupe), C1-6 alkoksi grupa (gdje je alkoksi grupa izborno supstituirana sa jednom do tri halogeno grupe), halogeno grupa, amino grupa, i cijano grupa;
AC: C6-10 aril grupa, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, i halogeno grupa;
AD: hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa, amino grupa, halogeno grupa, i cijano grupa;
AE: hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa, C3-8 cikloalkil grupa, C6-10 aril grupa, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, amino grupa (gdje je amino grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe), halogeno grupa, i cijano grupa;
AF: C1-6 alkoksi grupa, C3-8 cikloalkil grupa, C6-10 aril grupa, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, halogeno grupa, i cijano grupa;
AG: hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa, amino grupa (gdje je amino grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe), halogeno grupa, i cijano grupa;
AH: hidroksi grupa, C1-6 alkoksi grupa, C3-8 cikloalkil grupa, C6-10 aril grupa, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, karboksilna grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, aminokarbonil grupa (gdje je aminokarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe), amino grupa (gdje je amino grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe), halogeno grupa, i cijano grupa; i
AJ: C1-6 alkoksi grupa, C3-8 cikloalkil grupa, C6-10 aril grupa, 3- do 10-očlana heterociklil grupa koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora, karboksilnu grupa, C1-6 alkoksikarbonil grupa, aminokarbonil grupa (gdje je aminokarbonil grupa izborno supstituirana sa jednom ili dvije grupe, koje mogu biti iste ili različite C1-6 alkil grupe), halogeno grupa, i cijano grupa,
ili njihova farmakološki prihvatljiva sol.
2. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 1 predstavljen formulom (Ia):
gdje
R1 predstavlja atom vodika, C1-6 alkil grupu (gdje je alkil grupa izborno supstituirana pomoću jedne hidroksi grupe ili C1-6 alkoksi grupom), C6-10 aril grupu, ili 3- do 10-očlanu heterociklil grupu koja sadrži jedan do četiri heteroatoma, koji mogu biti isti ili različiti, odabrani od dušika, kisika, i sumpora,
R2 i R3 su isti ili različiti i svaki predstavlja atom vodika ili C1-6 alkil grupu (gdje je alkil grupa izborno supstituirana pomoću jedne hidroksi grupe), ili
C1-6 alkil grupe od R2 i R3 su izborno vezane jedna za drugu da formiraju 3- do 6-očlani zasićeni karbociklični prsten,
svaki supstituent R7 može biti isti ili različit i predstavlja C1-6 alkoksi grupu (gdje je alkoksi grupa izborno supstituirana sa jednom do tri halogeno grupe) ili halogeno grupu,
X predstavlja -CH=, -C(-R7)=, ili -N=, i
m predstavlja cijeli broj 1 ili 2,
ili njegova farmakološki prihvatljiva sol.
3. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 2, gdje je R1 atom vodika.
4. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 2, gdje R2 i R3 su isti ili različiti i svaki predstavlja atom vodika ili C1-6 alkil grupe od R2 i R3 su izborno vezane jedna za drugu da formiraju 3- do 6-očlani zasićeni karbociklični prsten.
5. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 2, gdje svaki supstituent R7 može da bude isti ili različit i predstavlja metoksi grupu, etoksi grupu, trifluorometoksi grupu, fluoro ili kloro.
6. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 1 odabrano iz grupe koja se sastoji od:
5-kloro-2-metoksi-N-(4-metil-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il)benzensulfonamid;
5-fluoro-2-metoksi-N-(4-metil-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il)benzensulfonamid;
5-kloro-N-[4-(2-hidroksietil)-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]-2-metoksibenzensulfonamid;
5-fluoro-2-metoksi-N-[(3S)-3-metil-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]benzensulfonamid;
5-kloro-N-[(3S)-3-(hidroksimetil)-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]-2-metoksibenzensulfonamid;
5-fluoro-N-[(3S)-3-(hidroksimetil)-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]-2-metoksibenzensulfonamid;
5-bromo-N-[(3S)-3-(hidroksimetil)-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]-2-metoksibenzensulfonamid;
5-kloro-N-[(3S)-3-(2-hidroksietil)-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]-2-metoksibenzensulfonamid; i
njihove farmakološki prihvatljive soli.
7. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 1 odabrano je iz grupe koja se sastoji od:
5-kloro-2-metoksi-N-(5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il)benzensulfonamid;
5-kloro-N-(5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il)-2-(trifluorometoksi)benzensulfonamid;
5-kloro-N-[(3S)-3-(hidroksimetil)-5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il]-2-(trifluorometoksi)benzensulfonamid;
5-fluoro-2-metoksi-N-(5'-okso-4',5'-dihidrospiro[ciklopropan-1,3'-pirido[3,2-f][1,4]oksazepin]-7'-il)benzensulfonamid;
5-kloro-N-(5'-okso-4',5'-dihidrospiro[ciklopropan-1,3'-pirido[3,2-f][1,4]oksazepin]-7'-il)-2-(trifluorometoksi)benzensulfonamid;
5-fluoro-N-(5'-okso-4',5'-dihidrospiro[ciklopropan-1,3'-pirido[3,2-f][1,4]oksazepin]-7'-il)-2-(trifluorometoksi)benzensulfonamid;
2,5-dimetoksi-N-(5'-okso-4',5'-dihidrospiro[ciklopropan-1,3'-pirido[3,2-f][1,4]oksazepin]-7'-il)benzensulfonamid; i
njihove farmakološki prihvatljive soli.
8. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 1, gdje je spoj 5-fluoro-2-metoksi-N-(5-okso-2,3,4,5-tetrahidropirido[3,2-f][1,4]oksazepin-7-il)benzensulfonamid, ili njegova farmakološki prihvatljiva sol.
9. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 1, gdje je spoj 5-kloro-2-metoksi-N-(5'-okso-4',5'-dihidrospiro[ciklopropan-1,3'-pirido[3,2-f][1,4]oksazepin]-7'-il)benzensulfonamid, ili njegova farmakološki prihvatljiva sol.
10. Spoj u skladu sa patentnim zahtjevom 1, gdje je spoj 2-etoksi-5-fluoro-N-(5'-okso-4',5'-dihidrospiro[ciklopropan-1,3'-pirido[3,2-f][1,4]oksazepin]-7'-il)benzensulfonamid, ili njegova farmakološki prihvatljiva sol.
11. Spoj u skladu sa bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-10, gdje je farmakološki prihvatljiva sol natrijeva sol.
12. Spoj u skladu sa bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-10, gdje je farmakološki prihvatljiva sol kalijeva sol.
13. Farmaceutska kompozicija koja sadrži spoj u skladu sa bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-10 ili njegovu farmakološki prihvatljivu sol, kao aktivni sastojak.
14. Spoj u skladu sa bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-10 ili njegova farmakološki prihvatljiva sol, ili farmaceutska kompozicija u skladu sa patentnim zahtjevom 13, za primjenu u liječenju ili profilaksi bolesti ili stanja koje je odabrano iz grupe koja se sastoji od ektopična kalcifikacija, pseudoksantoma elastikum (PXE), generalizirana arterijska kalcifikacija kod novorođenčadi (GACI), kalcifikacija zglobova i arterija (CALJA), vaskularna kalcifikacija u CKD/ESRD, kalcifilaksa, okoštavanje stražnjih longitudinalnih ligamenata (OPLL), okoštavanje žutih ligamenata (OYLL), i aortna stenoza.
15. Spoj u skladu sa bilo kojim od patentnih zahtjeva 1-10 ili njegova farmakološki prihvatljiva sol, ili farmaceutska kompozicija u skladu sa patentnim zahtjevom 13, za primjenu u liječenju pseudoksantoma elastikum (PXE).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562190145P | 2015-07-08 | 2015-07-08 | |
| PCT/US2016/041345 WO2017007943A1 (en) | 2015-07-08 | 2016-07-07 | Pyrido-oxazinone derivatives as tnap inhibitors |
| EP16775006.6A EP3319970B1 (en) | 2015-07-08 | 2016-07-07 | Pyrido-oxazinone derivatives as tnap inhibitors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20192121T1 true HRP20192121T1 (hr) | 2020-02-21 |
Family
ID=57045381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20192121TT HRP20192121T1 (hr) | 2015-07-08 | 2019-11-27 | Derivati pirido-oksazinona kao tnap inhibitori |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9920068B2 (hr) |
| EP (1) | EP3319970B1 (hr) |
| JP (1) | JP6666928B2 (hr) |
| KR (1) | KR102590067B1 (hr) |
| CN (1) | CN107207527B (hr) |
| AU (1) | AU2016291163B2 (hr) |
| CA (1) | CA2962795C (hr) |
| CO (1) | CO2017003830A2 (hr) |
| CY (1) | CY1122477T1 (hr) |
| DK (1) | DK3319970T3 (hr) |
| ES (1) | ES2754480T3 (hr) |
| HK (1) | HK1253572A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20192121T1 (hr) |
| HU (1) | HUE046994T2 (hr) |
| IL (1) | IL251005B (hr) |
| LT (1) | LT3319970T (hr) |
| MX (1) | MX2017003822A (hr) |
| MY (1) | MY185558A (hr) |
| NZ (1) | NZ729387A (hr) |
| PH (1) | PH12018500066A1 (hr) |
| PL (1) | PL3319970T3 (hr) |
| PT (1) | PT3319970T (hr) |
| RS (1) | RS59594B1 (hr) |
| RU (1) | RU2715704C2 (hr) |
| SG (1) | SG11201701378WA (hr) |
| SI (1) | SI3319970T1 (hr) |
| TW (1) | TWI702220B (hr) |
| WO (1) | WO2017007943A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA201701783B (hr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3045492C (en) | 2016-12-23 | 2021-10-19 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Sulfonamide compounds having tnap inhibitory activity |
| WO2018119449A1 (en) * | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Oxazepine derivatives having tnap inhibitory activity |
| KR20210080416A (ko) | 2018-10-23 | 2021-06-30 | 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 | 바이아릴 유도체 |
| CN114085911B (zh) * | 2022-01-19 | 2022-05-17 | 珠海圣美生物诊断技术有限公司 | 一种检测肿瘤细胞或肿瘤细胞碎片的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4810795A (en) | 1982-09-30 | 1989-03-07 | A. H. Robins Company, Incorporated | Certain 2,5 and 2,5,6-di- and tri-substituted nicotinic acid intermediates |
| AU1409100A (en) | 1998-11-27 | 2000-06-19 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Drugs |
| US6410520B2 (en) * | 2000-02-01 | 2002-06-25 | The Procter & Gamble Company | Selective crystallization of 3-pyridyl-1-hydroxyethylidene-1, 1-bisphosphonic acid sodium as the hemipentahydrate or monohydrate |
| JP2009500442A (ja) | 2005-07-09 | 2009-01-08 | アストラゼネカ アクチボラグ | ２型糖尿病を処置するためのグルコキナーゼのモジュレーターとしての２−ヘテロシクリルオキシベンゾイルアミノヘテロシクリル化合物 |
| EP2433496A1 (en) | 2007-05-08 | 2012-03-28 | Burnham Institute for Medical Research | Tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitors and uses thereof for treating vascular calcification |
| CN104334527B (zh) | 2012-02-22 | 2017-05-24 | 桑福德-伯纳姆医学研究院 | 磺酰胺化合物及作为tnap抑制剂的用途 |
-
2016
- 2016-07-07 PL PL16775006T patent/PL3319970T3/pl unknown
- 2016-07-07 WO PCT/US2016/041345 patent/WO2017007943A1/en active Application Filing
- 2016-07-07 LT LT16775006T patent/LT3319970T/lt unknown
- 2016-07-07 MX MX2017003822A patent/MX2017003822A/es active IP Right Grant
- 2016-07-07 AU AU2016291163A patent/AU2016291163B2/en active Active
- 2016-07-07 SG SG11201701378WA patent/SG11201701378WA/en unknown
- 2016-07-07 US US15/314,887 patent/US9920068B2/en active Active
- 2016-07-07 CN CN201680006507.5A patent/CN107207527B/zh active Active
- 2016-07-07 SI SI201630466T patent/SI3319970T1/sl unknown
- 2016-07-07 TW TW105121542A patent/TWI702220B/zh active
- 2016-07-07 RS RS20191522A patent/RS59594B1/sr unknown
- 2016-07-07 DK DK16775006T patent/DK3319970T3/da active
- 2016-07-07 RU RU2017117179A patent/RU2715704C2/ru active
- 2016-07-07 ES ES16775006T patent/ES2754480T3/es active Active
- 2016-07-07 NZ NZ729387A patent/NZ729387A/en unknown
- 2016-07-07 HU HUE16775006A patent/HUE046994T2/hu unknown
- 2016-07-07 KR KR1020177010518A patent/KR102590067B1/ko active IP Right Grant
- 2016-07-07 PT PT167750066T patent/PT3319970T/pt unknown
- 2016-07-07 CA CA2962795A patent/CA2962795C/en active Active
- 2016-07-07 MY MYPI2017700569A patent/MY185558A/en unknown
- 2016-07-07 EP EP16775006.6A patent/EP3319970B1/en active Active
- 2016-07-07 JP JP2017556523A patent/JP6666928B2/ja active Active
-
2017
- 2017-03-07 IL IL251005A patent/IL251005B/en active IP Right Grant
- 2017-03-13 ZA ZA2017/01783A patent/ZA201701783B/en unknown
- 2017-04-06 US US15/481,151 patent/US9879032B2/en active Active
- 2017-04-20 CO CONC2017/0003830A patent/CO2017003830A2/es unknown
-
2018
- 2018-01-05 PH PH12018500066A patent/PH12018500066A1/en unknown
- 2018-01-18 US US15/874,768 patent/US10221195B2/en active Active
- 2018-10-08 HK HK18112777.4A patent/HK1253572A1/zh unknown
-
2019
- 2019-11-27 HR HRP20192121TT patent/HRP20192121T1/hr unknown
- 2019-11-27 CY CY20191101247T patent/CY1122477T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20192121T1 (hr) | Derivati pirido-oksazinona kao tnap inhibitori | |
| HRP20180791T1 (hr) | Glioksamid supstituirani derivati pirolamida i njihova uporaba kao lijekova za liječenje hepatitisa b | |
| PE20110835A1 (es) | Piridiloxi-indoles inhibidores del vegf-r2 y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades | |
| AR053195A1 (es) | Compuestos inhibidores de dipeptidil peptidasa-iv metodos para preparar los mismos y composiciones farmaceuticas que los contienen como un agente activo | |
| HRP20120311T1 (hr) | Glukokortikoidni mimetici, postupci za njihovu izradu, njihovi farmaceutski sastavi te njihove uporabe | |
| RS53830B1 (en) | INDASOLS SUBSTITUTED BY OXAZOLE AS PI3-KINASE INHIBITORS | |
| HRP20171040T1 (hr) | Supstituirani biciklički dihidropirimidinoni i njihova uporaba za inhibiranje djelovanja elastaze neutrofila | |
| PE20161066A1 (es) | Derivados de piperidinil-indol como inhibidores del factor de complemento b y usos de los mismos | |
| AR056511A1 (es) | Derivados de 2-aminopirimidinas, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por el receptor de histamina h4 | |
| PE20160540A1 (es) | Inhibidores de bromodominios | |
| RU2014122035A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| JP2014525420A5 (hr) | ||
| RS53813B1 (en) | CHROMENON DERIVATIVES WITH ANTI-TUMOR ACTION | |
| HRP20220899T1 (hr) | Spojevi policikličkog karbamoilpiridona i njihova farmaceutska uporaba | |
| BRPI0612888B8 (pt) | anilino-piridinotriazinas cíclicas como inibidoras de gsk-3, seus usos e composição farmacêutica, intermediário, seu uso e composição farmacêutica | |
| JP2013501720A5 (hr) | ||
| PE20110063A1 (es) | DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK | |
| NO20080456L (no) | Nye 2,4-dianilinopyrimidinderivater, fremstilling derav og deres anvendelse som medikamenter, farmasoytiske sammensetninger og, spesielt, som IKK inhibitorer | |
| RU2009133472A (ru) | Пиримидин-замещенные макроциклические ингибиторы hcv | |
| MX2014011829A (es) | Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. | |
| AR086019A1 (es) | COMPUESTOS DE PIRROLO SULFONAMIDA PARA MODULACION DE LA ACTIVIDAD DEL RECEPTOR HUERFANO g RELACIONADO AL RECEPTOR NUCLEAR HUERFANO RAR (RORg, NR1F3) Y PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES INFLAMATORIAS Y AUTOINMUNES CRONICAS | |
| AR066492A1 (es) | Derivados de imidazoquinolina, proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de enfermedades virales, bacterianas, alergicas y distintos tipos de canceres. | |
| PE20090773A1 (es) | Derivados de morfolina pirimidina | |
| HRP20070577T4 (hr) | Derivati kinazolinona koji se mogu upotrijebiti kao antagonisti vaniloida | |
| AR082638A1 (es) | Derivados de tetrahidropiran utiles como pesticidas |