HRP20100194T1 - Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva - Google Patents

Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva Download PDF

Info

Publication number
HRP20100194T1
HRP20100194T1 HR20100194T HRP20100194T HRP20100194T1 HR P20100194 T1 HRP20100194 T1 HR P20100194T1 HR 20100194 T HR20100194 T HR 20100194T HR P20100194 T HRP20100194 T HR P20100194T HR P20100194 T1 HRP20100194 T1 HR P20100194T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
dihydro
methyl
amino
pyrrolo
quinolin
Prior art date
Application number
HR20100194T
Other languages
English (en)
Inventor
Cailleau Nathalie
Thomas Davies David
Michael Esken Joel
Joseph Hennessy Alan
Kumar Kusalakumari Sukumar Senthil
Edward Markwell Roger
James Miles Timothy
David Pearson Neil
Original Assignee
Glaxo Group Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glaxo Group Limited filed Critical Glaxo Group Limited
Publication of HRP20100194T1 publication Critical patent/HRP20100194T1/hr
Publication of HRP20100194T8 publication Critical patent/HRP20100194T8/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Spoj formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat: naznačen time što: R1a i R1b se neovisno bira između vodika; halogena; cijano; (C1-6)alkila; (C1-6)alkiltio; trifluormetila; trifluormetoksi; karboksi; hidroksi, izborno supstitutuiranog s (C1-6)alkilom ili (C1-6)alkoksi-supstitutuiranim (C1-6)alkilom; (C1-6)alkoksi-supstitutuirani (C1-6)alkil; hidroksi (C1-6)alkil; amino skupina, izborno N-supstitutuirana s jednom ili dvije (C1-6)alkilne, formilne, (C1-6)alkilkarbonilne ili (C1-6)alkilsulfonilne skupine; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno supstitutuirana s (C1-4)alkilom; R2 je vodik ili (C1-4)alkil, ili zajedno s R6 tvori Y, kao što je definirano niže; A je skupina (ia) ili (ib): u kojoj R3 je kao što je definirano za R1a ili R1b, ili je okso, a n je 1 ili 2; ili A je skupina (ii) u kojojW1, W2 i W3 su CR4R8;ili W2 i W3 su CR4R8, a W1 predstavlja vezu između W3 i N; X je O, CR4R8 ili NR6;jedan R4 je kao što je definirano za R1a i R1b, a ostatak i R8 su vodici ili jedan R4 i R8 su zajedno okso, a ostatak su vodici, R6 je vodik ili (C1-6)alkil, ili zajedno R2 tvori Y; R7 je vodik; halogen; hidroksi, izborno supstitutuiran s (C1-6)alkilom; ili (C1-6)alkil; Y je CR4R8CH2; CH2CR4R8; (C=O); CR4R8; CR4R8(C=O); ili (C=O)CR4R8;ili kada X je CR4R8, R8 i R7 zajedno predstavljaju vezu, U se bira između CO i CH2;R5 je izborno supstitutuirani biciklički karbociklički ili heterociklički prstenasti sustav (B) koji sadrži do četiri heteroatoma u svakom prstenu, gdjenajmanje jedan od prstena (a) i (b) je aromatski; X1 je C ili N kada je dio aromatskog ring, ili CR14 kada je dio nearomatskog prstena; X2 je N, NR13, O, S(O)x, CO ili CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; X3 i X5 su neovisno N ili C; Y1 je 0- do 4-atomska vezna skupina, čiji se svaki atom neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO i CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; Y2 je 2- do 6-atomska vezna skupina, gdje se svaki atom u Y2 being neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; svakog od R14 i R15 se neovisno bira između: H; (C1-4)alkiltio; halogena; karboksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkila; (C1-4)alkoksikarbonila; (C1-4)alkilkarbonila; (C1-4)alkoksi(C1-4)alkila; hidroksi; hidroksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkoksi; nitro; cijano; karboksi; amino ili aminokarbonila, izborno mono- ili disupstitutuiranih s (C1-4)alkilom; ili R14 i R15 mogu zajedno predstavljati okso; svaki R13 je neovisno H; trifluormetil; (C1-4)alkil, izborno supstitutuiran s hidroksi, (C1-6)alkoksi, (C1-6)alkiltio, halogenom ili trifluormetilom; (C2-4)alkenil; (C1-4)alkoksikarbonil; (C1-4)alkilkarbonil; (C1-6)alkil-sulfonil; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno mono- ili disupstitutuirana s (C1-4)alkilom; svaki x je neovisno 0, 1 ili

Claims (23)

1. Spoj formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat: [image] naznačen time što: R1a i R1b se neovisno bira između vodika; halogena; cijano; (C1-6)alkila; (C1-6)alkiltio; trifluormetila; trifluormetoksi; karboksi; hidroksi, izborno supstitutuiranog s (C1-6)alkilom ili (C1-6)alkoksi-supstitutuiranim (C1-6)alkilom; (C1-6)alkoksi-supstitutuirani (C1-6)alkil; hidroksi (C1-6)alkil; amino skupina, izborno N-supstitutuirana s jednom ili dvije (C1-6)alkilne, formilne, (C1-6)alkilkarbonilne ili (C1-6)alkilsulfonilne skupine; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno supstitutuirana s (C1-4)alkilom; R2 je vodik ili (C1-4)alkil, ili zajedno s R6 tvori Y, kao što je definirano niže; A je skupina (ia) ili (ib): [image] u kojoj R3 je kao što je definirano za R1a ili R1b, ili je okso, a n je 1 ili 2; ili A je skupina (ii) [image] u kojoj W1, W2 i W3 su CR4R8; ili W2 i W3 su CR4R8, a W1 predstavlja vezu između W3 i N; X je O, CR4R8 ili NR6; jedan R4 je kao što je definirano za R1a i R1b, a ostatak i R8 su vodici ili jedan R4 i R8 su zajedno okso, a ostatak su vodici, R6 je vodik ili (C1-6)alkil, ili zajedno R2 tvori Y; R7 je vodik; halogen; hidroksi, izborno supstitutuiran s (C1-6)alkilom; ili (C1-6)alkil; Y je CR4R8CH2; CH2CR4R8; (C=O); CR4R8; CR4R8(C=O); ili (C=O)CR4R8; ili kada X je CR4R8, R8 i R7 zajedno predstavljaju vezu, U se bira između CO i CH2; R5 je izborno supstitutuirani biciklički karbociklički ili heterociklički prstenasti sustav (B) [image] koji sadrži do četiri heteroatoma u svakom prstenu, gdje najmanje jedan od prstena (a) i (b) je aromatski; X1 je C ili N kada je dio aromatskog ring, ili CR14 kada je dio nearomatskog prstena; X2 je N, NR13, O, S(O)x, CO ili CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; X3 i X5 su neovisno N ili C; Y1 je 0- do 4-atomska vezna skupina, čiji se svaki atom neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO i CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; Y2 je 2- do 6-atomska vezna skupina, gdje se svaki atom u Y2 being neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; svakog od R14 i R15 se neovisno bira između: H; (C1-4)alkiltio; halogena; karboksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkila; (C1-4)alkoksikarbonila; (C1-4)alkilkarbonila; (C1-4)alkoksi(C1-4)alkila; hidroksi; hidroksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkoksi; nitro; cijano; karboksi; amino ili aminokarbonila, izborno mono- ili disupstitutuiranih s (C1-4)alkilom; ili R14 i R15 mogu zajedno predstavljati okso; svaki R13 je neovisno H; trifluormetil; (C1-4)alkil, izborno supstitutuiran s hidroksi, (C1-6)alkoksi, (C1-6)alkiltio, halogenom ili trifluormetilom; (C2-4)alkenil; (C1-4)alkoksikarbonil; (C1-4)alkilkarbonil; (C1-6)alkil-sulfonil; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno mono- ili disupstitutuirana s (C1-4)alkilom; svaki x je neovisno 0, 1 ili 2; te R9 je vodik ili hidroksi.
2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1a je metoksi, fluor ili cijano, a R1b je vodik.
3. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R2 je vodik.
4. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R9 je vodik.
5. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što A je skupina (ia), u kojoj n je 1, a R3 je vodik ili hidroksi.
6. Spoj u skladu s bilo koji od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time što A je (ii), W1 je veza, svaki od X, W2 i W3 je CH2, a R7 je H.
7. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što U je CH2.
8. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R5 je aromatski heterociklički prsten (B), s 8-11 atoma u prstenu, uključujući 2-4 heteroatoma, od kojih najmanje jedan je N ili NR13, gdje Y2 sadrži 2-3 heteroatoma, od kojih je jedan S, a 1-2 su N, gdje je jedan N vezan na X3, ili heterociklički prsten (B) ima aromatski prsten (a), kojeg se bira između izborno supstitutuiranog benzo, pirido i piridazino, i nearomatski prsten (b), a Y2 ima 3-5 atoma, uključujući najmanje jedan heteroatom, gdje je O, S, CH2 ili NR13 vezan na X5, gdje R13 nije vodik, te bilo je NHCO vezan preko N na X3, ili je O, S, CH2 ili NH vezan na X3.
9. Spoj u skladu s bilo koji od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što R5 se bira između: 3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-ila; 3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-ila; 6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ila; 6,7-dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ila; 6,7-dihidro[1,4]oksatiino[3,2-c]piridazin-3-ila; 2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ila; te [1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ila.
10. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ga se bira između: 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Dijastereomera 1; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Dijastereomera 2; 9-Fluor-1-({(3R,4S)-3-hidroksi-4-[([1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-[((3R,4S)-3-hidroksi-4-{[(6-okso-6,7-dihidro-5H-piridazino[3,4-b][1,4]tiazin-3-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidro-1H-pirido[3,4-b][1,4]oksazin-7-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidrofuro[2,3-c]piridin-5-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-[((3R,4S)-3-hidroksi-4-{[(7-okso-1,5,6,7-tetrahidro-1,8-naftiridin-2-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 9-Fluor-1-[(4-{[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]piperidin-1-il}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-hidroksi-1-[(4-{[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-dihidro-1H-pirido[3,4-6][1,4]oksazin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-6]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(1,2,3-benzotiadiazol-5-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-[(4-{[(5-okso-1,2,3,5-tetrahidro-7-indolizinil)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-6]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[3,2-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-Dihidro-5H-pirano[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-[((3R)-3-{[([1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]metil}-1-pirolidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-{[(3R)-3-({[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil}-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-{[(3R)-3-({[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]tiazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil}-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-{[(3R)-3-({[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil}-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-[((3R)-3-{[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]metil}-1-pirolidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-[(3-{[([1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]metil}-1-pirolidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-{[3-({[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-{[3-({[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Izomera 1, 2, 3 ili 4; 1-[(4-{[(3-Okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[([1,3]Oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-[(4-{[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-dihidro[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(3,4-Dihidro-2H-pirano[2,3-c]piridin-6-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-[(3-{[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]metil)-1-pirolidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 9-Fluor-1-{[3-({[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila (Enantiomera E1); 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila (Enantiomera E2); 1-(R/S)-[(4-{[(3S)-2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-3-ilmetil]amino)-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro-5H-pirano[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-dihidro-5H-pirano[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-[(4-{[(6-okso-6,7-dihidro-5H-piridazino[3,4-b][1,4]tiazin-3-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1-hidroksi-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1-hidroksi-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E2; 1-[(4-{[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-on, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-{[4-({[(7R/S)-7-(hidroksimetil)-6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-il]metil}amino)-1-piperidinil]metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Dijastereomera D1; 1-({4-[(5,6-Dihidrofuro[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(5,6-dihidrofuro[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; te (1R/S)-1-[(4-{[(7S)-6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-7-ilmetil]amino)-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli i/ili solvata.
11. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-on, enantiomer E1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat.
12. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je mono 4-metilbenzensulfonatna sol 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 11, naznačen time što je Mono (2E)-2-butendioatna sol 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
14. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što je anhidrat I Mono (2E)-2-butendioatne soli 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
15. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što je trihidrat Mono (2E)-2-butendioatne soli 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
16. Spoj u skladu s bilo koji od patentnih zahtjeva 1 do 10 ili 12 do 15, naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju bakterijskih infekcija kod sisavaca.
17. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 11, naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju bakterijskih infekcija kod sisavaca.
18. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 17, naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju bakterijskih infekcija kod sisavaca, gdje bakterijsku infekciju uzrokuje gram pozitivni organizam, kojeg se bira između bakterija Staphilococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Enterococcus faecalis i Enterococcus faecium, ili gram negativni organizam, kojeg se bira iz skupine koju čine Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Legionella pneumophila, Chlamydia pneumoniae, Enterobacter cloacae, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae i Stenotrophomonas maltophilia.
19. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10 ili 12 do 15 i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
20. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s patentnim zahtjevom 11 i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
21. Spoj formule (IIB) [image] naznačen time što R20 je vodik, a R2' je R2 ili skupina koju se može prevesti u njega, gdje A, R1a, R1b, R2 i R9 su kao što je definirano u patentnom zahtjevu 1.
22. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 21, naznačen time što ga se bira između 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E2, 1-{[(3R,4S)-4-amino-3-hidroksi-1-piperidinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-{[(3R)-3-(Aminometil)-1-pirohdinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, te 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4-H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona.
23. Spoj, naznačen time što je 6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-karbaldehid.
HR20100194T 2005-10-21 2010-04-07 Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva HRP20100194T8 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72897505P 2005-10-21 2005-10-21
US82659006P 2006-09-22 2006-09-22
PCT/US2006/060023 WO2007081597A2 (en) 2005-10-21 2006-10-17 Peri condensed tricyclic compounds useful as antibacterial agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HRP20100194T1 true HRP20100194T1 (hr) 2010-05-31
HRP20100194T8 HRP20100194T8 (hr) 2010-06-30

Family

ID=38256822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100194T HRP20100194T8 (hr) 2005-10-21 2010-04-07 Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva

Country Status (27)

Country Link
US (2) US20080280892A1 (hr)
EP (1) EP1954697B1 (hr)
JP (1) JP2009512695A (hr)
KR (1) KR20080064173A (hr)
AR (1) AR057981A1 (hr)
AT (1) ATE458737T1 (hr)
AU (1) AU2006335042A1 (hr)
BR (1) BRPI0617467A2 (hr)
CA (1) CA2626641A1 (hr)
CR (1) CR9930A (hr)
CY (1) CY1110137T1 (hr)
DE (1) DE602006012535D1 (hr)
DK (1) DK1954697T3 (hr)
EA (1) EA200801128A1 (hr)
ES (1) ES2340531T3 (hr)
HK (1) HK1118546A1 (hr)
HR (1) HRP20100194T8 (hr)
IL (1) IL190803A0 (hr)
MA (1) MA29873B1 (hr)
NO (1) NO20082191L (hr)
NZ (1) NZ567315A (hr)
PE (1) PE20070793A1 (hr)
PL (1) PL1954697T3 (hr)
PT (1) PT1954697E (hr)
SI (1) SI1954697T1 (hr)
TW (1) TW200736263A (hr)
WO (1) WO2007081597A2 (hr)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2626641A1 (en) * 2005-10-21 2007-07-19 Glaxo Group Limited Compounds
US20070185153A1 (en) 2005-12-22 2007-08-09 Nathalie Cailleau Compounds
ATE481406T1 (de) 2006-04-06 2010-10-15 Glaxo Group Ltd Pyrrolochinoxalinonderivate als antibakterielle mittel
GB0608263D0 (en) 2006-04-26 2006-06-07 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0613208D0 (en) * 2006-07-03 2006-08-09 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0705672D0 (en) * 2007-03-23 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Compounds
CL2008001002A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana.
DE602008002912D1 (de) * 2007-04-20 2010-11-18 Glaxo Group Ltd Tricyclische stickstoffhaltige verbindungen als antibakterielle wirkstoffe
GB0707706D0 (en) * 2007-04-20 2007-05-30 Glaxo Group Ltd Compounds
EP2005995A1 (en) * 2007-06-22 2008-12-24 Glaxo Group Limited Heterocyclic compounds for the treatment of tuberculosis
EP2080761A1 (en) 2008-01-18 2009-07-22 Glaxo Group Limited Compounds
US8349828B2 (en) 2008-02-20 2013-01-08 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Azatricyclic antibiotic compounds
CA2720672A1 (en) 2008-04-15 2009-10-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tricyclic antibiotics
CN102105467A (zh) 2008-08-04 2011-06-22 埃科特莱茵药品有限公司 三环烷氨基甲基噁唑烷酮衍生物
RU2530884C2 (ru) * 2008-10-07 2014-10-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд Трициклические оксазолидиноновые антибиотические соединения
JP2012505866A (ja) * 2008-10-17 2012-03-08 グラクソ グループ リミテッド 抗菌剤として使用される三環式窒素化合物
NZ593891A (en) 2008-12-12 2013-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd 5-amino-2-(1-hydroxy-ethyl)-tetrahydropyran derivatives
WO2010081874A1 (en) 2009-01-15 2010-07-22 Glaxo Group Limited Naphthyridin-2 (1 h)-one compounds useful as antibacterials
TW201313726A (zh) 2011-09-16 2013-04-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd 製造合成之中間體之方法
US9029368B2 (en) 2011-11-30 2015-05-12 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 3,7-disubstituted octahydro-2H-pyrido[4,3-E][1,3]oxazin-2-one antibiotics
SG11201700566SA (en) 2014-08-22 2017-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Tricyclic nitrogen containing compounds for treating neisseria gonorrhoea infection
WO2018159609A1 (ja) 2017-02-28 2018-09-07 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物およびそれを施用する植物病害の防除方法
WO2018207023A2 (en) * 2017-05-10 2018-11-15 Albajuna Therapeutics, S.L. Fc-fusion protein derivatives with high dual hiv antiviral and immunomodulatory activity
JP2023506147A (ja) 2019-12-02 2023-02-15 ストーム・セラピューティクス・リミテッド Ｍｅｔｔｌ３阻害剤としてのポリヘテロ環式化合物
AU2020397059A1 (en) 2019-12-06 2022-07-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3323868A (en) * 1961-12-14 1967-06-06 Laporte Chemical Manufacture of hydrogen peroxide
BE634031A (hr) * 1962-06-23
GB1394373A (en) * 1972-05-17 1975-05-14 Pfizer Ltd Control of plant diseases
US4066706A (en) * 1975-04-21 1978-01-03 Halcon International, Inc. Preparation of ethylbenzene hydroperoxide
DE2805915C3 (de) * 1978-02-13 1981-11-05 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Reaktor zur Oxidation von Gemischen aus p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit sauerstoffhaltigen Gasen in flüssiger Phase
DE2914218C2 (de) * 1978-04-12 1985-10-24 Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd., Tokio/Tokyo N-Acylderivate des Ampicillins und Amoxicillins, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen, welche die Verbindungen enthalten
US4416884A (en) * 1978-04-12 1983-11-22 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazinylbenzoheterocyclic compounds
NO156828C (no) * 1980-11-10 1987-12-02 Otsuka Pharma Co Ltd Analogifremgangsm te for fremstilling av antibakterielt virksomme benzoheterocykliske forbindelser.
US4595755A (en) * 1982-03-25 1986-06-17 Ciba-Geigy Corporation 5-halo-1,2,3-(1,2-dihydropyrrolo)-4-quinolones
ATE21514T1 (de) * 1982-03-25 1986-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 1,2,5,6-tetrahydro4h-pyrrolo(3,2,1-ij)-chinolin-4-on und neue 5ch820325
US4443447A (en) * 1982-10-25 1984-04-17 Riker Laboratories, Inc. Phenyl-substituted tricyclic antibacterial agents
US4603199A (en) * 1982-10-25 1986-07-29 Riker Laboratories, Inc. Phenyl-substituted tricyclic antibacterial agent intermediates
US6121285A (en) * 1995-11-22 2000-09-19 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives and cis-substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives
GB9622386D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Sandoz Ltd Organic compounds
JPH11222407A (ja) * 1997-11-14 1999-08-17 Sankyo Co Ltd 新規殺菌剤
US6289745B1 (en) * 1999-05-04 2001-09-18 James Bowers High temperature insertion type flow element and mounting extension
US6689765B2 (en) * 1999-05-04 2004-02-10 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
US7825121B2 (en) * 1999-05-04 2010-11-02 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
US6391865B1 (en) * 1999-05-04 2002-05-21 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
GB0101577D0 (en) * 2001-01-22 2001-03-07 Smithkline Beecham Plc Compounds
AR032920A1 (es) * 2001-03-01 2003-12-03 Smithkline Beecham Corp Compuestos inhibidores de las peptido-deformilasas y medios para tratar infecciones bacterianas utilizando dichos inhibidores
GB0112836D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
EP1470131A2 (en) * 2002-01-29 2004-10-27 Glaxo Group Limited Aminopiperidine compounds, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
TW200409637A (en) * 2002-06-26 2004-06-16 Glaxo Group Ltd Compounds
US7196090B2 (en) * 2002-07-25 2007-03-27 Warner-Lambert Company Kinase inhibitors
TW200427688A (en) 2002-12-18 2004-12-16 Glaxo Group Ltd Antibacterial agents
RU2350615C2 (ru) * 2003-09-22 2009-03-27 Янссен Фармацевтика, Н.В. 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны
WO2006002047A2 (en) * 2004-06-15 2006-01-05 Glaxo Group Limited Antibacterial agents
EP1773831A1 (en) * 2004-07-08 2007-04-18 Glaxo Group Limited Antibacterial agents
US7732612B2 (en) * 2004-09-09 2010-06-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. 7-amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones
MY150958A (en) * 2005-06-16 2014-03-31 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
US8329694B2 (en) * 2005-06-24 2012-12-11 Toyama Chemical Co., Ltd. Quinoxalinones as antibacterial composition
GB0521563D0 (en) * 2005-10-21 2005-11-30 Glaxo Group Ltd Novel compounds
CA2626641A1 (en) * 2005-10-21 2007-07-19 Glaxo Group Limited Compounds
DE102005050892A1 (de) * 2005-10-21 2007-04-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Ausgewählte CGRP-Antagonisten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
US20070185153A1 (en) * 2005-12-22 2007-08-09 Nathalie Cailleau Compounds
ATE481406T1 (de) * 2006-04-06 2010-10-15 Glaxo Group Ltd Pyrrolochinoxalinonderivate als antibakterielle mittel
GB0608263D0 (en) * 2006-04-26 2006-06-07 Glaxo Group Ltd Compounds
NZ573032A (en) * 2006-05-26 2010-12-24 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Antimicrobial heretocyclic compound and intermediates for its production
GB0613208D0 (en) * 2006-07-03 2006-08-09 Glaxo Group Ltd Compounds
EP1992628A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-19 Glaxo Group Limited Derivatives and analogs of N-ethylquinolones and N-ethylazaquinolones
GB0705672D0 (en) * 2007-03-23 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Compounds
EP1980251A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-15 Glaxo Group Limited Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
GB0707708D0 (en) * 2007-04-20 2007-05-30 Glaxo Group Ltd Compounds
DE602008002912D1 (de) * 2007-04-20 2010-11-18 Glaxo Group Ltd Tricyclische stickstoffhaltige verbindungen als antibakterielle wirkstoffe
GB0707706D0 (en) * 2007-04-20 2007-05-30 Glaxo Group Ltd Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AR057981A1 (es) 2008-01-09
DE602006012535D1 (de) 2010-04-08
NZ567315A (en) 2011-01-28
HRP20100194T8 (hr) 2010-06-30
AU2006335042A1 (en) 2007-07-19
CY1110137T1 (el) 2015-01-14
US20080280892A1 (en) 2008-11-13
EP1954697B1 (en) 2010-02-24
WO2007081597A3 (en) 2008-06-12
KR20080064173A (ko) 2008-07-08
WO2007081597A2 (en) 2007-07-19
DK1954697T3 (da) 2010-06-14
SI1954697T1 (sl) 2010-05-31
CA2626641A1 (en) 2007-07-19
EA200801128A1 (ru) 2008-10-30
PT1954697E (pt) 2010-05-17
IL190803A0 (en) 2008-12-29
TW200736263A (en) 2007-10-01
NO20082191L (no) 2008-07-16
ATE458737T1 (de) 2010-03-15
PL1954697T3 (pl) 2010-07-30
EP1954697A2 (en) 2008-08-13
JP2009512695A (ja) 2009-03-26
MA29873B1 (fr) 2008-10-03
PE20070793A1 (es) 2007-08-23
HK1118546A1 (en) 2009-02-13
CR9930A (es) 2008-07-29
US20080221110A1 (en) 2008-09-11
ES2340531T3 (es) 2010-06-04
BRPI0617467A2 (pt) 2011-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100194T1 (hr) Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva
HRP20100574T1 (hr) Tricklički spojevi s dušikom kao antibakterijska sredstva
CA1340734C (en) Substituted bridged-diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids
US11229646B2 (en) Method for treating gonorrhea with (2R)-2-({4-[(3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-C]pyridin-6-ylmethyl)amino]-1-piperidinyl}methyl)-1,2-dihydro-3H,8H-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-dione
ES2353631T3 (es) Derivados de pirrolo [3,2,1-ij]quinolina-4-ona para tratar la tuberculosis.
JP2010524884A5 (hr)
RU2015131148A (ru) СОЕДИНЕНИЯ, ГЕТЕРОБИЦИКЛО-ЗАМЕЩЕННЫЕ-[1, 2, 4]ТРИАЗОЛО[1, 5c]ХИНАЗОЛИН-5-АМИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ А2А АНТАГОНИСТОВ
EP1845995A1 (en) Antibacterial agents
WO2013042035A4 (en) Heterocyclic compounds as inhibitors of fatty acid biosynthesis for bacterial infections
US20110009394A1 (en) Tricyclic nitrogen compounds and their use as antibacterial agents
WO2010043714A1 (en) Tricyclic nitrogen compounds used as antibacterials
Petersen et al. The chemistry of the quinolones: chemistry in the periphery of the quinolones
ES2351377T3 (es) Compuestos tricíclicos que contienen nitrógeno como agentes antibacterianos.