FR3097752A1 - Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres kératiniques a) d’au moins un ester de carbonate particulier, b) au moins un composé comprenant au moins un groupement amine  et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.

Description

Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres kératiniques a) d’au moins un ester de carbonate particulier, b) au moins un composé comprenant au moins un groupement amine et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
Contexte
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux afin, par exemple, de masquer leurs cheveux blancs.
Pour colorer les fibres kératiniques, deux types de colorations ont essentiellement été développés.
Le premier type de coloration est la coloration dite permanente ou d’oxydation, qui met en œuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. Il est possible de faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Le deuxième type de coloration est la coloration dite semi-permanente ou coloration directe, qui consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour lesdites fibres, à laisser poser, puis à les rincer.
Ce type de procédé ne nécessite pas l’emploi d’un agent oxydant pour développer la coloration. Cependant, il est possible de mettre en œuvre un tel agent, afin d’obtenir un effet d’éclaircissement avec la coloration. On parle alors d’une coloration directe ou semi-permanente en conditions éclaircissantes.
Les procédés de coloration permanente ou semi-permanente en conditions éclaircissantes nécessitent donc d’employer, avec la composition tinctoriale une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant, en condition de pH alcalin dans la grande majorité des cas.
Ces procédés de coloration classiques peuvent ne pas être suffisants pour répondre aux demandes des consommateurs qui peuvent souhaiter des effets spéciaux et/ou peuvent endommager l’intégrité des fibres kératiniques. Des solutions plus douces, également appelées solutions de maquillage, permettent de déposer des agents colorants et/ou nacrants en surface sans menacer l’intégrité des fibres. Parmi les agents colorants pouvant être utilisés dans ces compositions de maquillage, les pigments et en particulier les nacres, telles que les nacres de type mica/oxyde de fer, présentent des propriétés de coloration intéressantes.
Il est actuellement possible de déposer ces agents colorants sur les fibres pour obtenir l’effet souhaité. Cependant les colorations ainsi obtenues ne sont que de courte durée. En effet, les colorations ont tendance à s’estomper, voire s’éliminer, rapidement, vis-à-vis des agents extérieurs, tels que la lumière, la sueur, les actions mécaniques (brossage, coiffage), et notamment après quelques shampoings.
Par ailleurs, la puissance tinctoriale de ces compositions peut ne pas être entièrement satisfaisante, voire faible, et conduire à une gamme restreinte de couleurs. Les colorations peuvent également être trop sélectives, c’est-à-dire que l’écart de coloration est trop important le long d’une même fibre kératinique qui est différemment sensibilisée entre sa pointe et sa racine.
Enfin, à ces inconvénients, s’ajoutent les risques de dégorgement à l’eau conduisant au tachage des tissus en contact avec les fibres teintes.
Ainsi, il existe un réel besoin de développer un procédé de coloration des des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui permette d’obtenir de bonnes propriétés de coloration, notamment en termes d’intensité, de ténacité et d’homogénéité, ainsi que des propriétés cosmétiques satisfaisantes, tout en préservant l’intégrité des fibres kératiniques. Les propriétés de coloration, et notamment l’intensité, la ténacité et l’homogénéité, doivent en outre être rémanentes aux shampoings.
Par ailleurs, il existe un réel besoin de proposer un procédé facile à mettre en œuvre et qui permet de réduire le risque de dégorgement à l’eau conduisant au tachage des tissus en contact avec les fibres teintes.
Il a été découvert, de manière surprenante, que l’application sur les fibres kératiniques a) d’au moins un ester de carbonate particulier, b) au moins un composé comprenant un ou plusieurs groupement(s) amine et c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges permettait d’atteindre ces objectifs ; et notamment d’apporter des colorations présentant de bonnes propriétés, en particulier en termes d’intensité, d’homogénéité et de ténacité vis-à-vis des agents extérieurs, tout en respectant l’intégrité des fibres kératiniques et en réduisant le risque de dégorgement à l’eau conduisant au tachage des tissus en contact avec les fibres teintes.
Résumé
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant :
(i) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins a) un composé de formule(I)suivante :

Formule(I)dans laquelle :
▪R 1 ,R 2 ,R 3 , etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, particulièrement (C1-C4)alkyle, étant entendu qu’un des groupesR 1 ,R 2 ,R 3 ouR 4 désigne la chaine -(ALK)m-(Q)q-(Z)z-(Y)y-(ALK’)p-(W)w- ; préférentiellementR 1 ,R 2 , etR 3 désignent un atome d’hydrogène, etR 4 désigne la chaine : -(ALK)m-(Q)q-(Z)z-(Y)y-(ALK’)p-(W)w- ;
▪ALKetALK’, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C12)alkylène éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que oxygène, soufre, ou NR8avec R8tel que défini ci-après, en particulier ALK et ALK’ représentent (C1-C6)alkylène, de préférence (C1-C4)alkylène, tel que méthylène ;
▪Q,Y, etW, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou NR8, avec R8représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ou benzyle, de préférence oxygène ou NR8tel que NH ;
▪Zreprésente un groupe carbonyle C=O, thiocarbonyle C=S, imino C=NR8avec R8tel que défini précédemment, de préférence carbonyle,
▪m, p, q,z,y, etw, identiques ou différents, représentent 0 ou 1 ; de préférence m=1 etp, q,z,y, etw, identiques ou différents, représentent 0 ou 1 ;
▪nreprésente un nombre entier allant de 1 à 4, en particulier n vaut 1, 2 ou 3, de préférence 1 ou 2, plus préférentiellement n = 1 ;
▪Treprésente, lorsque u vaut 1, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, ou alors T représente, lorsque u est supérieur ou égal à 2, un groupe polyvalent, ledit groupe polyvalent étant choisi, lorsque u=2, parmi :
i) (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre et/ou par un ou plusieurs radicaux NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4tels que NH et/ou par un ou plusieurs radicaux –Si(R’1)(R’2)- avec R’1, R’2identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, de préférence alkyle en C1-C4, tel que méthyl , de préférence ledit radical alkylène désigne un radical (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou par un ou plusieurs radicaux –SiMe2,
ii) (C2-C100)alkénylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre et/ou par un ou plusieurs radicaux NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4tels que NH et/ou par un ou plusieurs radicaux –Si(R’1)(R’2)- avec R’1, R’2identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, de préférence alkyle en C1-C4, tel que méthyl, de préférence ledit radical alkénylène désigne un radical (C1-C100) alkénylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou par un ou plusieurs radicaux –SiMe2,
iii) (hétéro)arylène tel que phénylène comme 1,3-phénylène,
iv) (hétéro)cycloalkylène,
ledit groupe polyvalent étant choisi, lorsque u=3 ou 4, parmi :
i) un radical hydrocarboné multivalent (trivalent ou tétravalent) saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ;
ii) un radical (hétéro)cyclique aromatique ou non, multivalent (trivalent ou tétravalent), renfermant de préférence 5 ou 6 atomes de carbone ;
▪ureprésente un nombre entier allant de 1 et 4, de préférence 2 ou 3,
étant entendu que :
-T est divalent lorsque u vaut 2, est trivalent lorsque u vaut 3, et tétravalent lorsque u vaut 4 ;
-lorsque u vaut 1 alors m+p+q+z+y supérieur ou égal à 1 ;
-lorsque u vaut 2, 3 ou 4 alors les motifs suivants :

sont identiques ou différents ; et
(ii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins b) un composé comprenant au moins un groupement amine; et
(iii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins c) un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(C 1 )comprenant :
a) au moins un composé de formule(I)telle que définie ci-avant ; et
b) au moins un composé comprenant au moins un groupement amine; et
c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- un premier compartiment renfermant une composition(C 2 )comprenant a) au moins un composé de formule(I)telle que définie ci-avant, et
- un deuxième compartiment renfermant une composition(C 3 )différente de la composition(C 2 ), la composition(C 3 )comprenant b) au moins un composé comprenant au moins un groupement amine,
étant entendu que :
- la composition(C 2 )et/ou la composition(C 3 )comprend/comprennent c) au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
Description détaillée
Dans ce qui va suivre à moins qu’une mention contraire soit dite :
▪ par « fibres kératiniques » on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
▪ lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels ou leurs solvates, seuls ou en mélange. En particulier, par composé de formule(I)ou entend également ses sels correspondants.
▪ par «composé comprenant au mois un groupement amine» on entend un composé comprenant au moins un groupe amino primaire -NH2, secondaire >NH ou tertiaire –N< et ne comprenant pas de fonction carbonate -O-CO-O-, de préférence ledit composé comprend au moins un groupement amine primaire ou secondaire, plus préférentiellement ledit composé comprend au moins un groupement amine primaire ;
▪ par «alkyle», un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle,n-propyle, iso-propyle, butyle,n-pentyle,n-hexyle, de préférence méthyle ;
▪ par «alkényle», un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone, et comprenant au moins une ou plusieurs insaturations éthyléniques, conjuguées ou non, tel que éthylènyle,n-propylènyle, iso-propylènyle, butylènyle,n-pentylènyle,n-hexylènyle ;
▪ par alcoxy on entend un groupe alkyle oxy avec «alkyle» tel que défini précédemment ;
▪ par «alkylène» on entend un hydrocarboné divalent linéaire ou ramifié contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, tel que méthylène, éthylène,n-propylène,n-butylène,n-pentylène,n-hexylène ;
▪ par «alkénylène», on entend un radical hydrocarboné tel que défini pour «alkényle» ;
▪ par « (hétéro)arylène » on entend un groupe « aryle » divalent ou « hétéroaryle » divalent, lesdits groupes aryle ou hétéroaryle étant tels que définis ci après ;
▪ par « (hétéro)cycloalkylène » on entend un groupe « cycloalkyle » divalent ou « hétérocycloalkyle» divalent, lesdits groupes cycloalkyle ou hétérocycloalkyle étant tels que définis ci après ;
▪ par «éventuellement substitué» précédé des groupes alkyle, alkényle, alkylène, alkénylène ou alcoxy, on entend que lesdits groupes peuvent être substitués sur le radical hydrocarboné par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents, choisis parmi i) hydroxy, ii) thiol, iii) halogène, iv) (C1-C4)alcoxy, v) hydroxy(C2-C4)alcoxy ; vi) (di)(hydroxy(C1-C4)(alkyl)amino, vii) cyano, viii) nitro(so), ix) Ra-Za-C(Zb)-Zc–, et x) Ra-Za-S(O)t-Zc– avec Zb, représentant un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRa’, Zaet Zc, identiques ou différents, représentant une liaison, un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRa; Ra, représentant un atome d’hydrogène, un groupement (C1-C4)alkyle et Ra’représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle et t vaut 1 ou 2 ;
▪ un radical «aryle» représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; plus préférentiellement le radical aryle est un phényle ;
▪ un «radical hétéroaryle» représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, et xanthylyle ;
▪ un «radical hétérocyclique» est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et de soufre;
▪ un «radical hétérocycloalkyle» est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé et au moins un hétéroatome choisi parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre;
▪ les radicaux «aryle» ou «hétéroaryle» ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un radical alkyle en C1-C16, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
- un atome d’halogène;
- un groupement hydroxyle ;
- un radical alcoxy en C1-C2;
- un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6éventuellement porteurs d’au moins :
i) un groupement hydroxyle,
ii) un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote,
iii) un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2;
- un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
- un radical alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupement cyano ;
- un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle;
de préférence, les radicaux «aryle» ou «hétéroaryle» ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi un radical alkyle en C1-C6, un atome d’halogène; un radical alcoxy en C1-C2; un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle, plus préférentiellemnt parmi un radical alkyle en C1-C6;
la partie cyclique ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements :
- hydroxyle ;
- alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4;
- alkyle en C1-C4;
- alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- alcoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4lui-même éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle, ledit radical alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel il est rattaché, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
de préférence, la partie cyclique ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4, alkyle en C1-C4; et plus préférentiellement par au moins un radical alkyle en C1-C4tel que méthyle ;
▪ un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ;
▪ les expressions «au moins un» et «un ou plusieurs» sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
Procédé de coloration
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques tel que défini ci-avant.
Le procédé de l’invention permet en particulier d’obtenir des colorations présentant de bonnes propriétés, en particulier en termes d’intensité, d’homogénéité, de ténacité vis-à-vis des agents extérieurs et de rémanence aux shampoings, tout en respectant l’intégrité des fibres kératiniques et en réduisant le risque de dégorgement à l’eau conduisant au tachage des tissus en contact avec les fibres teintes.
Les étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées dans cet ordre ou dans n’importe quel ordre.
Les étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées de manière séquentielle dans cet ordre, i.e. (i) puis (ii) puis (iii) ou dans n’importe quel ordre.
Certaines des étapes ou l’ensemble des étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées simultanément.
À titre d’exemple, les étapes (ii) et (iii) peuvent être réalisées simultanément suivies de l’étape (i).
Alternativement, les étapes (i) et (iii) peuvent être réalisées simultanément suivies de l’étape (ii).
De préférence, l’ensemble des étapes (i), (ii) et (iii) sont réalisées simultanément.
L’ensemble des étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être répétées plusieurs fois, par exemple deux fois. Dans le cas où l’ensemble des étapes (i), (ii) et (iii) sont répétées plusieurs fois, le(s) composé(s)(I), les composé(s) comprenant au moins un groupe amine et le(s) agent(s) colorant(s) appliqués respectivement lors des étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être identiques ou différents.
Le procédé selon la présente invention comprend (i) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins a) un composé de formule(I)telle que définie ci-avant.
Composé(s) de formule (I)
Selon un mode de réalisation u vaut 1 et T représente un atome d’hydrogène ou un groupe i) (C1-C6)alkyle.
Selon un autre mode de réalisation u est supérieur ou égal à 2, de préférence égal à 2 ou 3, et T représente un groupe di ou trivalent choisi parmi ii) (C1-C6)alkylène, iv) (hétéro)arylène, et v) cycloalkylène.
Selon un autre mode de réalisation u est égal à 2 et T représente un radical (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre et/ou par un ou plusieurs radicaux NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4tels que NH et/ou par un ou plusieurs radicaux –Si(R’1)(R’2)- avec R’1, R’2identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, de préférence alkyle en C1-C4, tel que méthyl , de préférence ledit radical alkylène désigne un radical (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou par un ou plusieurs radicaux –SiMe2. Selon ce mode de réalisation, T représente de préférence un radicalT1de formule -(CH2)x1-[O-(CH2)x2-]x3(O)X4- avec x1 = 0 à 10, x2= 2 ou 3, x3 = 1 à 50 de préférence 3 à 20, x4 = 0 ou 1 ou un radicalT2de formule -(CH2)y1-[Si(R’1)(R’2)-O-]y2- Si (R’1)(R’2)- (CH2)y3- avec y1 = 0 à 10, y2= 1 à 50 de préférence 3 à 20, y3 =0 à 10 de préférence 1 à 5 et R’1, R’2identiques ou différents, représentant un radical (C1-C4)alkyle tel que méthyl.
Selon un autre mode de réalisation u est égal à 2 et T représente un groupe divalent (hétéro)arylène de préférence arylène tel que phénylène, plus particulièrement 1,3-phénylène.
Selon un autre mode de réalisation u est égal à 2 et T représente un groupe divalent,cycloalkylène, de préférence cyclohexylène de préférence substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles C1-C4tels que méthyle.
Selon un autre mode de réalisation u est égal à 2 et T représente un groupe divalent alkylène en C1-C4tel que méthylène, éthylène, butylène.
Selon un autre mode de réalisation u est égal à 3 et T représente i) un radical hydrocarboné trivalent saturé ou insaturé, de préférence saturé, linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ii)un radical (hétéro)cyclique trivalent aromatique ou non de préférence aromatique, contenant 5 ou 6 atomes de carbone, de préférence 6 atomes de carbone comme un radical phényle trivalent en 1,3,5.
Plus préférentiellement, u vaut 2, Q représente un atome d’oxygène, ALK et ALK’ représentent un (C1-C4)alkylène, tel que méthylène.
Selon un mode avantageux, le composé de formule(I)est tel que u vaut 2 et :
- m=1 ;
- ALK représente un (C1-C4)alkylène, tel que méthylène ;
- Q représente un atome d’oxygène ;
- q = 0 ou 1 ;
- Z représente un carbonyle ;
- Z = 0 ou 1 ;
- Y représente NH ;
- y = 0 ou 1 ;
- ALK’ représente un C1-C4)alkylène, tel que méthylène ;
- p= 0 ou 1 ;
- w= 0.
Selon un mode avantageux le composé de formule(I)est tel que u vaut 2 et :
- un des motifs :

est tel que m + p est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence m vaut 1 et p vaut 0, et préférentiellement q=z=y=1 ; et
- l’autre motif :

est tel que m+p vaut 0, de préférence l’autre motif est tel que m+p+q+z+y+w vaut 0.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé de formule(I)est choisi parmi les composés suivants :







avec t entier allant de 1 à 50, de préférence de 3 à 30, plus préférentiellement de 5 à 20;

avec r entier allant de 1 à 50, de préférence de 3 à 30, plus préférentiellement de 5 à 20 ;

avec s entier allant de 4 à 30, de préférence de 5 à 10 ;
et leurs mélanges.
Le procédé selon la présente invention comprend également (ii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins b) un composé comprenant au moins un groupement amine.
Composé(s) comprenant au moins un groupement amine
De préférence, le composé comprenant au moins un groupement amine est choisi parmi :
- les silicones aminées ;
- les dérivés aminés d’alcoxysilane ;
- les amines organiques ne comprenant pas d’atome de silicium ;
- les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine ;
- et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le composé comprenant au moins un groupement amine peut être choisi parmi les silicones aminées, les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine et leurs mélanges.
Silicone(s) aminée(s)
Par « silicone aminée », on entend toute silicone comportant au moins une fonction amine primaire, secondaire, ou tertiaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes µ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 µl d’une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De façon préférée, les silicones aminés susceptibles d'être employées dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi :
a) les polysiloxanes de formule(A)suivante:

dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) va de 5 000 à 500 000 ;
b) les silicones aminées de formule(B)suivante:
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (B)
dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
- N(R")2; -N+(R")3A- ; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure ;
c) les silicones aminées de formule(C)suivante:

dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g ;
d) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine,
e) et leurs mélanges.
Silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n
Les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R")- R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R'-N(H)-R-]
ou bien
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R")- R' - O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100;
- b est un nombre entier allant de 0 à 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement allant de 5 à 30;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000;
- R" est un atome d'hydrogène ou un méthyl;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R désigne un radical -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95% en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85% en moles.
Le taux d'amine va de préférence de 0,02 à 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30% dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement de 0,05 à 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 5000 à 1000000, plus particulièrement de 10000 à 200000.
On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
De préférence, les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formule(B).
Silicone(s) aminée(s) de formule (B)
Les siliconées aminées de formule(B)peuvent être choisies parmi les silicones aminées répondant aux formules(D),(E),(F),(G),(H),(J),(K)suivantes et leurs mélanges.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule(D):

dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
Selon un second mode de réalisation, les silicones aminées aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones de formule(E)suivante:

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3500 à 200000.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones de formule(F)suivante :

dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure(E)ou(F)peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules(E)ou(F).
Un produit contenant des silicones aminées de structure(E)est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminées de structure(F)est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®
Parmi les silicones aminées de formule(F), on peut encore citer le produit Belsil ADM Log 1 de WACKER.
Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (E), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nanomètres (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (E) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones de formule(G)suivante :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING.
Selon un cinquième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones de formule(H)suivante:

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 et encore plus particulièrement de 1000 à 200.000.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.
Selon un sixième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones de formule(J)suivante :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres allant de 1 à 5000 et en particulier, n pouvant désigner un nombre allant de 10 à 2000 et notamment allant de 100 à 1000 et en particulier m pouvant désigner un nombre de 1 à 100 ;
- R1et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un radical alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbones, de préférence 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 20 atomes de carbone ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone, ce radical est de préférence ramifié.
De préférence, A comprend 3 à 6 atomes de carbone, mieux 4 atomes de carbone, de préférence A est ramifié. En particulier, A désigne les radicaux divalents suivants : -CH2CH2CH2- ou –CH2CH(CH3)CH2-.
De préférence, R1et R2, identiques ou différents, représentent un radical alkyl linéaire saturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbones, de préférence 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 20 atomes de carbone ; en particulier R1et R2désignent des radicaux dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et eicosyle ; de préférence, R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hexadécyle ou octadécyle.
De préférence, les silicones aminées de formule(J)sont telles que:
- n est un nombre allant de 10 à 2000 et notamment de 100 à 1000 ;
- m est un nombre allant de 1 à 100 ;
- R1et R2, identiques ou différents, représentent un radical alkyl linéaire saturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbones, de préférence 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 20 atomes de carbone ; choisis en particulier parmi des radicaux dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et eicosyle ; de préférence, R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hexadécyle ou octadécyle ; et
- A comprend 3 à 6 atomes de carbone, de préférence 4 atomes de carbone ; de préférence A est ramifié ; et plus préférentiellement A est choisi parmi les radicaux divalents suivants : -CH2CH2CH2- et -CH2CH(CH3)CH2-.
Les silicone aminées de formule(J)particulièrement préférées sont celles répondant à la dénomination INCIbis-cetearylamodimethicone. En particulier, les silicones aminées de formule(J)correspondent à la silicone commercialisée par la société Momentive sous la dénomination Silsoft AX.
Selon un septième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule(B)sont choisies parmi les silicones de formule(K)suivante :

dans laquelle la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) de la silicone va de 500 à 55 000.
Comme exemple de silicones aminées répondants à la formule(K), on peut citer celles vendues sous les dénominations « DMS-A11 », « DMS-A12 », « DMS-A15 », « DMS-A21 », « DMS-A31 », « DMS-A32, « DMS-A35 » par la société GELEST, « reference 481688 » de chez Aldrich.
De manière préférée, les silicones aminées de formule(B)sont choisies parmi les silicones aminées de formule(J),(K)et leurs mélanges.
Dérivés aminés d’alcoxysilane
Les dérivés aminés d’alcoxysilane peuvent être choisis parmi les composés de formule(L)suivante, leurs oligomères, leurs produits d’hydrolyse et leurs mélanges:
R1Si(OR2)z(R3)x(OH)y (L)
formule(L)dans laquelle :
▪ R1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements :
- amine NH2ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6éventuellement substitué par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en C3-C40ou aromatique en C6-C30),
- un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en C1-C4;
R1pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO) ;
▪ R2et R3identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
▪ y désigne un nombre entier allant de 0 à 3 ; et
▪ z désigne un nombre entier allant de 0 à 3 ; et
▪ x désigne un nombre entier allant de 0 à 2 ;
avec z+x+y=3.
Par oligomère on entend les produits de polymérisation des composés de formule(L)comportant de 2 à 10 atomes de silicium.
De préférence, R2représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence le groupe éthyle.
De préférence, R3représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence les groupes méthyle ou éthyle.
De préférence, R1est une chaîne acyclique.
De préférence, les composés de formule(L)ne comporte qu’un atome de silicium dans leur structure.
De préférence, R1représente un groupe alkyle, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en C1-C6.
De préférence z varie de 1 à 3. Encore plus préférentiellement z est égal à 3.
De préférence R1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6-C30);
De préférence, les dérivés aminés d’alcoxysilane sont choisis parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, leurs oligomères, leurs produits d’hydrolyse et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les dérivés aminés d’alcoxysilane sont choisis parmi le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES), ses oligomères, ses produits d’hydrolyse et leurs mélanges.
Amines organiques ne comprenant pas d’atome de silicium
Les amines organiques ne comprenant pas d’atome de silicium peuvent être choisies parmi :
- les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les mono-, di- et tri-(hydroxyméthyl)aminomethane ainsi que leurs dérivés,
- les acides aminés,
- les composés de formule (A’) suivante :

Formule (A’) dans laquelle W est un groupe (C1-C6)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino ou un radical alkyle en C1-C4; Rx, Ry, Rzet Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4ou hydroxyalkyle en C1-C4.
On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule (A’), le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1-C8porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (B) suivante, ainsi que leurs sels
R-CH2-CH(NH2)-C(O)-OH (B)
Formule (B) dans laquelle R représente un groupe choisi parmi : imidazolyle de préférence 5-imidazolyle ; -(CH2)3-NH2; -(CH2)2-NH2; -(CH2)2N(H)-C(O)-NH2; et -(CH2)2-N(H)-C(NH)-NH2.
Les composés correspondants à la formule (B) sont l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine, la citrulline.
Les amines organiques peuvent être aussi choisies parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.
Les amines organiques peuvent être aussi choisies parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine
Les amines organiques peuvent être aussi choisies parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique.
Polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine
Les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine, peuvent être choisis parmi les polyamines, les polyaminoacides, les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine et leurs mélanges.
Par « poly »amines ou « poly »aminoacides, on entend des agents alcalins comprenant au moins deux groupes amino ou amino acides reliés à la même molécule, en particulier il s’agit de polymères dont le squelette comprend ou est substitué par un ou plusieurs groupes amines ou groupes acides aminés.
Polyamines
Les polyamines peuvent être choisies parmi les poly(alkylène (C2-C5) imines), les poly(allylamines), les polyvinylamines et leurs mélanges.
Les poly(alkylène (C2-C5) imines) peuvent être choisies parmi les polyéthylèneimines, les polypropylèneimines et leurs mélanges, de préférence les polyéthylèneimines. Comme exemple de polyéthylèneimine pouvant être utilisée selon la présente invention, on peut citer celle vendue sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical.
Comme exemple de poly(allylamine) pouvant être utilisée selon la présente invention, on peut citer la poly(allylamine) pouvant être vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical.
Polyaminoacides
En tant que polyaminoacide convenant à la présente invention, on peut citer la poly-L-lysine comme par exemple celle vendue par la société JNC Corporation (anciennement Chisso).
Polysaccharides comprenant au moins un groupement amine
De preférence, les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine.
Plus préférentiellement, les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule(IIa)suivante :

Formule(IIa)dans laquelle :
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence allant de 3 à 3000, plus préférentiellement allant de 5 à 2500, et mieux encore allant de 10 à 2300 ;
- Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents pour chaque unité osidique, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (C1-C4)alcoxy dont la chaine alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2avec R1et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(C1-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) un groupe –C(Y)-(Y’)p-R’1avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), p est égal à 0 ou 1, et R’1et R’2représentant i) à vi) de R1et R2définis précédemment,
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rbou Rcd’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
Encore plus préférentiellement, les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule(IIb)suivante :

Formule(IIb)dans laquelle :
- R1et R2identiques ou différents pour chaque unité osidique sont tels que définis ci-avant pour la formule(IIa)
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence allant de 3 à 3000, plus préférentiellement de 5 à 2500, plus préférentiellement de 10 à 2300 ;
étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi la chitine, le chitosane, leurs dérivés et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi la chitine, le chitosane et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le chitosane.
Le procédé selon la présente invention comprend également (iii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins c) un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges,
Agent(s) colorant(s)
De préférence, les agents colorants sont choisis parmi les pigments.
Par « pigment », on entend désigner une particule solide, blanche ou colorée, naturellement insoluble dans les phases hydrophiles et lipophiles liquides usuellement employées en cosmétique ou rendue insoluble par formulation sous forme de laque, le cas échéant. Plus particulièrement le pigment est peu ou pas soluble dans les milieux hydro alcooliques.
On peut citer comme pigment, les pigments organiques et inorganiques tels que ceux définis et décrits dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry « Pigment organics », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a20 371 et ibid, "Pigments, Inorganic, 1. General” 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim10.1002/14356007.a20_243.pub3.
On peut notamment citer les pigments azoïques qui contiennent un ou plusieurs groupes azoiques A-N=N-B avec A représentant un (hétéro)aryle éventuellement substitué, B représentant (hétéro)aryle éventuellement substitués ou –CH[C(O)-R]-C(O)-X1-A’, A’ représentant un (hétéro)aryle éventuellement substitué et R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, avec les groupes A, A’ et B (hétéro)aryles qui ne contiennent pas de groupe solubilisants tels que –SO3H, -COOH.
Ils peuvent être particulièrement monoazoïques dont les β-Naphthols, les pigments monoazopyrrolones, les pigments Benzimidazolone ; les pigments diazoïques tels que les pigments diazodiarylides et les Bis(N-acétoacétarylide), les pigments triazoïques ou tétra- azoïques.
On peut également citer les Pigments Azoïques à Complexes Metalliques « azo metal complex pigment ».
D’autres pigments sont également intéressants, il s’agit des pigments Isoindolinones et Isoindolines, les pigments Phthalocyanine ; les pigments Quinacridone ; les pigments Perinones ; les pigments Perylène ; les pigments Anthraquinones telles que les Pigments Hydroxyanthraquinones ; les pigments Aminoanthraquinones dont les Acylaminoanthraquinones et les pigments Anthraquinones Azoïques ; les Anthraquinones Heterocycliques ; les pigments polycarbocycliques Anthraquinones, les Pigments Pyranthrones ; les pigments Anthanthrones ; les pigments Dicétopyrrolopyrroles (DPP) ; les pigments Thioindigo ; les pigments Dioxazines ; les pigments Triphénylmethanes ; les pigments Quinophthalones ; et les pigments Fluorescents.
Lorsque les colorants comprennent un ou plusieurs groupes solubilisants tels que –SO3H, -COOH, ces colorants sont rendus insolubles et par conséquent pigments par formation de laque i.e. par salification (ex. Na, Ca, St, Ba…) et divisé principalement en pigment β-naphthol et acide 2-hydroxy-3-naphthoique « (BON) pigment lakes ».
Dans le cadre de la présente invention, le pigment peut être au moins en partie organique.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le pigment est un pigment organique.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le pigment est un pigment minéral.
A titre illustratif des pigments utilisables dans la présente invention, on peut citer le noir de carbone, l’oxyde de titane, l’oxyde de chrome, les pigments de type D&C, FD&C et leurs laques, et notamment ceux connus sous les dénominations D&C Blue n°4, D&C Brown n°1, FD&C Green n°3, D&C Green n°5, D&C Green n°6, FD&C Green n°8, 20 D&C Orange n°4, D&C Orange n°5, D&C Orange n°10, D&C Orange n°11, FD&C Red n°4, D&C Red n°6, D&C Red n°7 (CI 15850), D&C Red n°17, D&C Red n°21, D&C Red n°22, D&C Red n°27, D&C Red n°28, D&C Red n°30, D&C Red n°31, D&C Red n°33, D&C Red n°34, D&C Red n°36, FD&C Red n°40, FD&C Red 40 lake, D&C Violet n°2, Ext. D&C Violet n°2, FD & C Blue n° 1, D&C Yellow n°6, FD&C Yellow n°6, D&C Yellow n°7, 25 Ext. D&C Yellow n°7, D&C Yellow n°8, D&C Yellow n°10 ou D&C Yellow n°11, étant entendu que lorsque ledit pigment n'est pas naturellement insoluble dans les phases hydrophiles et lipophiles usuellement employées en cosmétique, il est utilise sous forme d'une laque correspondante comme expliqué précédemment.
A titre d'exemple de laques, on peut notamment citer les laques à base de baryum, strontium, calcium, aluminium, ou encore les dicéto pyrrolopyrrole.
Comme autre exemple de pigments utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer les pigments minéraux, éventuellement traites en surface et/ou enrobés, et notamment le dioxyde de titane, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, ou encore les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium, la poudre de cuivre, la poudre d’or et la poudre d’argent.
On peut également citer les pigments à effet optique tels que les particules comportant un substrat organique ou minéral, naturel ou synthétique, par exemple le verre, les résines acrylique, le polyester, le polyuréthane, le polyéthylène téréphtalate, les céramiques ou les alumines, ledit substrat étant recouvert ou non de substances métalliques comme l’aluminium, l’or, l’argent, le platine, le cuivre, le bronze, ou d’oxydes métalliques comme le dioxyde de titane, l’oxyde de fer, ou l’oxyde de chrome.
Il peut également s’agir de nacres.
Par « nacres », on entend des pigments irisés, notamment produits par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisés.
Les pigments nacres peuvent être choisis parmi le mica recouvert de titane ou d’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec des oxydes de fer, le mica titane recouvert avec notamment du bleu ferrique ou de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacres à base d’oxychlorure de bismuth. On peut également utiliser des pigments interférentiels, notamment à cristaux liquides ou multicouches.
Il peut également s’agir de pigments ayant une structure qui peut être par exemple de type sericite/oxyde de fer brun/dioxyde de titane/silice.
Il peut également s’agir de pigments ayant une structure qui peut être par exemple de type microsphères de silice contenant de l’oxyde de fer.
A titre d’exemples de pigments convenant tout particulièrement à la mise en œuvre de la présente invention, on peut notamment citer le D&C Red n°7, l’oxyde de titane, l’oxyde de chrome, les laques des pigments de type D&C et FD&C cites ci-dessus, et notamment le D&C Red n°22 lake, le Yellow n°6 lake, le FD&C Blue n°1 lake.
Les pigments conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments conformes à l’invention peuvent par exemple être choisis parmi les pigments blancs ou colorés, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
A titre d'exemples de pigments minéraux blancs ou colorés, on peut citer les oxydes de zirconium ou de cérium, les oxydes de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique.
A titres d'exemples de pigments organiques blancs ou colorés, on peut citer les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, les noirs de carbone tels que le Black 2, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les réfénces CI 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
De préférence, les noirs de carbone tels que le Black 2 ou les laques telles que le D&C Red 7.
On peut utiliser des pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant :
- un noyau inorganique,
- au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et
- au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Par « laque », on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation. Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium. Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille.
A titre d’exemples de laques, on peut citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 7 (CI 15 850:1), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
Par « pigments à effets spéciaux », on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments blancs ou colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d’oxydes de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
Les quantum dots sont des nanoparticules semi conductrices luminescentes capables d'émettre, sous excitation lumineuse, un rayonnement présentant une longueur d'onde comprise entre 400 nm et 700 nm. Ces nanoparticules sont connues de la littérature. En particulier, elles peuvent être fabriquées selon les procédés décrits par exemple dans le US 6 225 198 ou US 5 990 479, dans les publications qui y sont citées, ainsi que dans les publications suivantes : Dabboussi B.O. et al "(CdSe)ZnS core-shell quantum dots : synthesis and characterisation of a size series of highly luminescent nanocristallites"Journal of physical chemistry B, vol 101, 1997, pp 9463-9475. et Peng, Xiaogang et al, "Epitaxial Growth of highly Luminescent CdSe/CdS core/shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility"Journal of the American Chemical Society, vol 119, N°30, pp 7019-7029.
Les pigments conformes à l’invention sont de préférence des pigments colorés.
La variété des pigments mis en jeu permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille d'un pigment autre que les nacres en solution va généralement de 10 nm à 10 μm, de préférence de 50 nm à 5 μm, et encore plus préférentiellement de 100 nm à 3 μm. La taille d’une nacre en solution va généralement de 1 à 200 μm, de préférence de 1 à 80 μm, et encore plus préférentiellement de 1 à 50 μm.
Parmi les pigments minéraux, on peut citer à titre d'exemple le dioxyde de titane (rutile ou anastase) éventuellement traité en surface et codifié dans le Color Index sous la référence CI77891 ; les oxydes de fer noir, jaune rouge et brun, codifiés sous les références CI77499, 77492, 77491 ; le violet de manganèse (CI77742) ; le bleu outremer (CI77007) ; l'oxyde de chrome hydraté (CI77289) ; le bleu ferrique
(CI77510).
Parmi les pigments organiques, on peut citer à titre d'exemple, le pigment YELLOW 3 vendu notamment sous la dénomination commerciale "JAUNE COVANOR W 1603" par la société WACKHERR (CI 17710), le "D & C RED n° 19" (CI 45170), le "D & C RED n° 9 (CI 15585), le "D & C RED n° 21" (CI 45380), le "D & C ORANGE n° 4" (CI 15510), le "D & C ORANGE n° 5" (CI 45370), le "D & C RED n° 27" (CI45410), le "D & C RED n° 13 (CI 15630), le "D & C RED n° 7" (CI 15850-1), le "D & C RED n° 6 (CI 15850-2), le "D & C YELLOW n° 5" (CI 19140), le "D & C RED n° 36" (CI 12085), le "D & C ORANGE n° 10" (CI 45425), le "D & C YELLOW n° 6" (CI 15985), le "D & C RED n° 30" (CI 73360), le "D & C RED n° 3" (CI 45430), le noir de carbone (CI 77266), et les laques à base de carmin de cochenille (CI 75470).
On peut également utiliser des pigments nacrés qui peuvent être notamment choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert d'oxyde de titane, l'oxyde de bismuth ; les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique de type précipité, ainsi que ceux à base d'oxychlorure de bismuth.
On utilise plus particulièrement les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL 1OG : Pigment YELLOW 3 (CI 11710)
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (CI 11680)
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (CI 71105)
- ROUGE COSMENYL R° : Pigment RED 4 (CI 12085)
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (CI 12490)
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (CI 51319)
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (CI 74260)
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (CI 74260)
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (CI 77266)
Les agents colorants sont avantageusement choisis parmi les pigments, de préférence parmi les pigments organiques blancs, le pigments organiques colorés, et leurs mélanges, et plus préférentiellement les noirs de carbone, tels que le Black 2, les laques, telles que le D&C Red 7, et leurs mélanges.
Les agents colorants peuvent être choisis parmi les colorants directs.
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques, soit en tant que seuls colorants.
Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs azométhiniques et les colorants directs naturels.
A titre d’exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; les colorants (poly)méthiniques tels que les cyanines, les hémicyanines, et les colorants styryles ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Préférentiellement, le ou les colorants directs contiennent au moins un chromophore cationique quaternisé ou au moins un chromophore porteur d’un groupe cationique quaternisé ou quaternisable.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs comprennent au moins un chromophore cationique quaternisé.
A titre de colorant direct selon l’invention on peut citer les colorants acridines ; acridones ; anthranthrones ; anthrapyrimidines ; anthraquinones ; azines ; (poly)azoïques, hydrazono ou hydrazones, en particulier arylhydrazones ; azométhines ; benzanthrones ; benzimidazoles ; benzimidazolones ; benzindoles ; benzoxazoles ; benzopyranes ; benzothiazoles ; benzoquinones ; bisazines ; bis isoindolines ; carboxanilides ; coumarines ; cyanines telles que les azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahémicyanines, hémicyanines, ou tétraazacarbocyanines ; diazines ; dicétopyrrolopyrroles ; dioxazines ; diphénylamines ; diphénylméthanes ; dithiazines ; flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones ; fluorindines ; formazans ; indamines ; indanthrones ; indigoides et pseudo-indigoïdes ; indophénols ; indoanilines ; isoindolines ; isoindolinones ; isoviolanthrones ; lactones ; (poly)méthines tels que les diméthines de types stilbènes ou styryles ; naphthalimides ; naphthanilides ; naphtholactames ; naphthoquinones ; nitro, notamment les nitro(hétéro)aromatiques ; oxadiazoles ; oxazines ; périlones ; périnones ; pérylènes ; phénazines ; phénoxazine ; phénothiazines ; phthalocyanine ; polyènes/caroténoides ; porphyrines ; pyranthrones ; pyrazolanthrones ; pyrazolones ; pyrimidinoanthrones ; pyronines ; quinacridones ; quinolines ; quinophthalones ; squaranes ; tétrazoliums ; thiazines, thioindigo ; thiopyronines ; triarylméthanes, ou xanthènes.
Pour les colorants azoiques cationiques, on peut citer particulièrement ceux issus des colorants cationiques décrits dans l’encyclopédie Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & sons, actualisé au 19/04/2010.
Parmi les colorants azoïques utilisables selon l’invention, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants cationiques appelés « basic dyes ».
On peut citer parmi les colorants azoïques décrits dans le Colour Index International 3e édition, et notamment les composés suivants :
- Basic Red 22
- Basic Red 76
- Basic Yellow 57
- Basic Brown 16
- Basic Brown 17.
Parmi les colorants quinoniques cationiques ceux mentionnés dans le Colour Index International précité conviennent, et parmi ceux-ci, on peut citer entre autres, les colorants suivants :
- Basic Blue 22
- Basic Blue 99.
Parmi les colorants aziniques qui conviennent on peut citer ceux listés dans le Colour Index International et par exemple les colorants suivants :
- Basic Blue 17
- Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques cationiques utilisables selon l’invention, on peut citer, outre ceux listés dans le Colour Index, les colorants suivants :
- Basic Green 1
- Basic Violet 3
- Basic Violet 14
- Basic Blue 7
- Basic Blue 26.
On peut aussi citer les colorants cationiques dans les documents US 5888252, EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954. On peut aussi citer ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitre de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons.
De préférence, les colorants directs cationiques sont choisis parmi ceux issus de colorants de type azoïque, et hydrazono.
Selon un mode de réalisation particulier, les colorants directs sont azoïques cationiques, décrit dans EP 850636, FR 2788433, EP 920856, WO 9948465, FR 2757385, EP 850637, EP 918053, WO 9744004, FR 2570946, FR 2285851, DE 2538363, FR 2189006, FR 1560664, FR 1540423, FR 1567219, FR 1516943, FR 1221122, DE 4220388, DE 4137005, WO 0166646, US 5708151, WO 9501772, WO 515144, GB 1195386, US 3524842, US 5879413, EP 1062940, EP 1133976, GB 738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52 ; Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5 ; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202 ; Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14 ; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211 ; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83 ; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7 ; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3 ; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53 ; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8 ; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7 ; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4 ; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79 ; Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.
De préférence, le ou les colorants directs cationiques cooomprennent un groupe ammonium quaternaire, plus préférentiellement la charge cationique est endocyclique.
Ces radicaux cationiques sont par exemple un radical cationique :
- à charge exocyclique (di/tri)(C1-C8)alkylammonium, ou
- à charge endocyclique tels que comprenant un groupe hétéroaryle cationique choisi parmi : acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tétrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium , quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium.
On peut citer les colorants cationiques hydrazono de formule (III) et (IV), les azoïques de formules (V), et (VI) suivantes :

formules (III) à (VI) dans lesquelles :
▪ Hét+représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
▪ Ar+représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
▪ Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
▪ Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
▪ Raet Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
▪ ou alors le substituant Raavec un substituant de Het+et/ou Rbavec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Raet Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
▪ Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement, on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (III) à (VI) tels que définis précédemment. Plus particulièrement les colorants direct cationiques de formule (III) à (VI) à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954. Préférentiellement, les colorants directs suivants :

formules (III-1) et (V-1) dans lesquelles :
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q-est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement, les colorants de formule (III-1) et (V-1) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés :

avec Q-un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs sont fluorescents, c’est-à-dire qu’ils contiennent au moins un chromophore fluorescent tel que défini précédemment.
A titre de colorants fluorescents, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, coumarines, difluoro{2-[(2H-pyrrol-2-ylidène-kN)méthyl]-1H-pyrrolato-kN}bores (BODIPY®), dicétopyrrolo-pyrroles, fluorindines, (poly)méthines (notamment cyanines et styryles/hémicyanines), naphthalimides, naphthanilides, naphthylamine (comme les dansyles), oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, polyènes/caroténoides, squaranes, stilbènes, xanthènes.
On peut également citer les colorants fluorescents décrits dans les documents EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954 et ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitres de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons, dans The Handbook — A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Ed Molecular Probes/Invitrogen – Oregon 2005 diffusé par Internet ou dans les éditions précédentes imprimées.
Selon une variante préférée de l'invention, le ou les colorants fluorescents sont cationiques et comprennent au moins un radical ammonium quaternaire tels que ceux de formule (VII) suivante :

formule (VII) dans laquelle :
▪ W+ représente un groupement hétérocyclique ou hétéroaryle cationique, particulièrement comprenant un ammonium quaternaire éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupement hydroxyles ;
▪ Ar représentant un groupement aryle tel que phényle ou naphtyle, éventuellement substitués préférentiellement par i) un ou plusieurs atomes d'halogène, tel que le chlore, fluor ; ii) un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, de préférence en C1-C4tel que méthyle; iii) un ou plusieurs groupements hydroxyle ; iv) un ou plusieurs groupements (C1-C8)alcoxy tel que méthoxy ; v) un ou plusieurs groupements hydroxy(C1-C8)alkyle tel que hydroxyéthyle, vi) un ou plusieurs groupements amino ou (di)(C1-C8)alkylamino, de préférence avec la partie alkyle en C1-C4éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle tels que (di)hydroxyéthylamino, vii) par un ou plusieurs groupements acylamino ; viii) un ou plusieurs groupements hétérocycloalkyle tels que pypérazinyle, pypéridinyle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons tels que pyrrolidinyle, pyridinyle et imidazolinyle ;
▪ m' représente un entier allant de 1 à 4, particulièrement m vaut 1 ou 2 ; plus préférentiellement 1 ;
▪ Rc, Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement en C1-C4, ou alors Rccontigu à W+et/ou Rdcontigu à Ar forment avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle, particulièrement Rcest contigu à W+et forment un (hétéro)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;
▪ Q-est un contre-ion anionique organique ou minéral tel que défini précédemment.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Modes de réalisation particuliers de l’invention
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé peut comprendre :
(i) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins a) un composé de formule(I)telle que définie ci-avant ;
(ii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins b) un composé comprenant au moins un groupement amine, le composé comprenant au moins un groupement aminé étant choisi parmi les silicones aminées, les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine et leurs mélanges ; et
(iii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins c) un agent colorant choisi parmi les pigments.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé peut comprendre :
(i) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins a) un composé de formule(I)telle que définie ci-avant ; et
(ii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins b) un composé comprenant au moins un groupement amine, le composé comprenant au moins un groupement aminé étant choisi parmi les silicones aminées ; et
(iii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins c) un agent colorant choisi parmi les pigments.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé peut comprendre :
(i) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins a) un composé de formule(I)telle que définie ci-avant ; et
(ii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins b) un composé comprenant au moins un groupement amine, le composé comprenant au moins un groupement aminé étant choisi parmi les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine, de préférence parmi les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine ; et
(iii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins c) un agent colorant choisi parmi les pigments.
Les caractéristiques techniques décrites dans le cadre du procédé selon la présente invention s’appliquent également à ces modes de réalisation particuliers du procédé de l’invention.
Caractéristiques additionnelles du procédé
De préférence, les étapes (i), (ii) et (iii) du procédé sont réalisées simultanément en appliquant sur les fibres kératiniques une composition(C 1 )comprenant :
a) le(s) composé(s) de formule(I)tel(s) que défini(s) ci-avant ; et
b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine tel(s) que défini(s) ci-avant ; et
c) le(s) agent(s) colorant(s) tels que défini(s) ci-avant.
La composition(C 1 )peut éventuellement comprendre au moins un solvant organique, de préférence choisi parmi :
- l’isododecane ;
- les monoalcools comprenant un groupe hydroxy et un groupe C1-C6(alkyle), de préférence C1-C4tel que méthyle, éthyle, (iso)propyle ;
- les polyols comprenant de 2 à 30 groupes hydroxy et un groupe (C2-C8)alkyle, de préférence un groupe (C2-C4)alkyle ; et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le solvant organique est choisi parmi les monoalcools et les polyols comprenant deux groupes hydroxy, encore plus préférentiellement parmi l’éthanol et les polyols comprenant deux groupes hydroxy et au moins trois atomes de carbone, le plus préférentiellement parmi l’éthanol, le propylène glycol (1,2-propanediol); le 1,3-propanediol ; le 1,3-butylène glycol ; le pentane-1,2-diol ; le dipropylène glycol ; l’hexylène glycol ; le pentylène glycol ; le butylène glycol ; le glycérol; l’éthylène glycol et leurs mélanges.
La composition(C 1 )peut comprendre une teneur total en composés de formule(I)allant de 0,01 % à 20 %, de préférence de 0,05 % à 15 %, plus préférentiellement de 0,1 % à 10 %, encore plus préférentiellement de 0,5% à 5 %, le plus préférentiellement de 1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
La composition(C 1 )peut comprendre une teneur totale en composés comprenant au moins un groupement amine allant de 0,01 % à 25 %, de préférence de 0,05 % à 15 %, plus préférentiellement de 1 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
La composition(C 1 )peut comprendre une teneur totale en agents colorants allant de 0,05 % à 10 %, de préférence de 0,5 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
La composition(C 1 )peut comprendre une teneur totale en solvants organiques allant de 45 % à 99.7 %, de préférence de 50 % à 99 %, plus préférentiellement de 60 % à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
Le pH de la composition(C 1 )peut être inférieur ou égal à 10, de préférence le pH de la composition(C 1 )peut aller de 3 à 9, plus préférentiellement le pH de la composition(C 1 )peut aller de 4 à 8. Le pH de la composition peut être ajusté par un composé connu de l’homme du métier.
Alternativement, les étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées en appliquant sur les fibres kératiniques :
- une composition(C 2 )comprenant a) le(s) composé(s) de formule(I)tel(s) que défini(s) ci-avant; et
- une composition(C 3 )comprenant b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine tel(s) que défini(s) ci-avant;
étant entendu que :
- la composition(C 2 )et/ou la composition(C 3 )comprend/comprennent c) le(s) agent(s) colorant(s) tel(s) que défini(s) ci-avant; et
- la composition(C 2 )est appliquée avant la composition(C 3 )ou la composition(C 3 )est appliquée avant la composition(C 2 ).
De préférence, la composition(C 2 )ne comprend pas de composé comprenant au moins un groupement amine et la composition(C 3 )ne comprend pas de composé de formule(I).
Les compositions(C 2 )et/ou(C 3 )peut/peuvent éventuellement comprendre au moins un solvant organique. Les solvants organiques tels que définis ci-avant peuvent également être utilisés dans les compositions(C 2 )et/ou(C 3 ).
Les compositions(C 1 ),(C 2 )et(C 3 )mises en œuvre dans le procédé selon l’invention peuvent en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel différent des composés précédemment décrtits, notamment choisi parmi les tensioactifs, notamment les tensioactifs non ioniques ou cationiques, les corps gras solides ou liquides, les épaississants, en particulier les épaississants polysaccharidiques, les polymères cationiques non siliconés, les silicones, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les charges; les parfums; les silanes autres que les dérivés aminés d’alcoxysilane; les agents de réticulation. Les compositions peuvent bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.
Selon leur nature et la destination des compositions, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Les compositions(C 1 ),(C 2 )et(C 3 )utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.
Les compositions(C 1 ),(C 2 )et(C 3 )qui viennent d’être décrites peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques. Le rapport de bain des compositions appliquées, c’est-à-dire la quantité en poids de composition appliquée par rapport au poids de fibres kératiniques traitées, peut varier de 0,1 à 10, de préférence de 0,2 à 5, plus préférentiellement de 0,5 à 3. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
Les compositions de l’invention(C 1 ),(C 2 )et(C 3 )peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur cheveux secs ou humides, de préférence sur cheveux secs.
En particulier, l’étape d’application de chacune des compositions(C 1 ),(C 2 )et(C 3 )peut être suivie d’un temps de pose. Le temps de pose, à savoir le temps de contact de la composition sur les cheveux est de préférence d’au moins 5 minutes, de préférence allant de 10 à 60 minutes. Un rinçage des cheveux peut éventuellement être prévu après l’application de la dernière composition et éventuellement du temps de pose.
Les cheveux peuvent ensuite être essorés ou non, de préférence essorés.
Étape de traitement thermique
De préférence, le procédé selon la présente invention comprend en outre, à la suite de l’ensemble des étapes (i) à (iii) une étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques à une température allant de 40°C à 230°C, de préférence de 60°C à 180°C.
De manière préférée, l’étape de traitement thermique a une durée allant de 5 secondes à 1 heure, de préférence allant de 5 secondes à 1 minute, par mèche de cheveux.
Cette étape de traitement thermique s’effectue généralement au moyen d’un outil chauffant comme un fer à lisser, un fer à friser, un fer à cranter, un fer vagueur, un fer à vapeur, un casque, un sèche-cheveux, un système de chauffage infra-rouge ou un bigoudi chauffant, de préférence à l’aide d’un fer à lisser. Dans le cas où l’étape de traitement thermique s’effectue au moyen d’un outil chauffant de type fer à lisser, fer à friser, fer à cranter, fer vagueur ou fer à vapeur, les fibres kératiniques pourront être séchées au préalable à l’air libre ou à l’aide d’un sèche-cheveux.
Composition (C1)
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(C 1 )comprenant :
a) le(s) composé(s) de formule(I)tel(s) que défini(s) ci-avant ; et
b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine tel(s) que défini(s) ci-avant ; et
c) le(s) agent(s) colorant(s) tel(s) que défini(s) ci-avant.
Les caractéristiques techniques concernant la composition(C 1 )décrites dans le cadre du procédé selon la présente invention s’appliquent également à la composition(C 1 )en tant que telle.
Dispositif
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- un premier compartiment renfermant une composition(C 2 )comprenant a) le(s) composé(s) de formule(I)tel(s) que défini(s) ci-avant , et
- un deuxième compartiment renfermant une composition(C 3 )différente de la composition(C 2 ), la composition(C 3 )comprenant b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine tel(s) que défini(s) ci-avant ;
étant entendu que :
- la composition(C 2 )et/ou la composition(C 3 )comprend/comprennent c) le(s) agent(s) colorant(s) tel(s) que défini(s) tels que définis ci-avant.
De préférence, la composition(C 2 )ne comprend pas de composé comprenant au moins un groupement amine et la composition(C 3 )ne comprend pas de composé de formule(I).
Les caractéristiques techniques concernant les composition(C 2 )et(C 3 )décrites dans le cadre du procédé selon la présente invention s’appliquent également au compositions(C 2 )et(C 3 )comprises dans le dispositif à plusieurs compartiments.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Les compositions suivantes ont été préparées.
Composition Ingrédient Nature Préparation
P1 Dispersion aqueuse de D&C BLACK NO. 2
Référence Distinctive Ink Black de la société Vantage Specialty Chemicals (comprenant 20% de M.A.)		 Pigment 2g dans 8g d’eau(soit 4% de M.A.)
P2 Dispersion aqueuse de pigment RED 7
Référence WD-R7-15(BP) de la société DAITO KASEI KOGYO (comprenant 15% de M.A.)		 Pigment 2g dans 8g d’eau(soit 3% de M.A.)
P3 Dispersion de D&C BLACK NO. 2 dans l’isododécane
Référence Distinctive Ink Black DC2206 de la société Vantage Specialty Chemicals (comprenant 20% de M.A.)		 Pigment 2g dans 8g d’isododécane (soit 4% M.A.)
PA1 Chitosan
Référence KIONUTRIME CSG de la société Kitozyme		 polymère à groupes aminés 5% de M.A. dans l’eau ajusté à pH 6,0 avec l’acide acétique
PA2 Amodimethicone
Référence Silsoft AX de la société Momentive		 polymère à groupes aminés 1g dans 4g d’isododécane (soit 20% de M.A.)
PA3 Poly(dimethylsiloxane)bis(3-aminopropyl) terminated (PDMS = 25KDa)
Référence DMS-A31de la société Gelest		 polymère à groupes aminés 1g dans 4g d’isododécane (soit 20% de M.A.)
EoC1 Poly(Propylene Oxide) biscyclocarbonate de la société Specific Polymers (PM 500-800g/mol) Ester de carbonatede formuleIm 1g dans 4g d’eau (soit 20% de M.A.)
EoC2 Phloroglucinol tricyclocarbonate CAS No. 1980062-58-5 de la société Specific Polymers Ester de carbonate de formuleIf 1g dans 4g d’isododécane (soit 20% de M.A.)
EoC3 (comparatif) Poly(Propylene Oxide) de la société Sigma référence 202312 (PM~725g/mol) Composé comparatif 1g dans 4g d’eau (soit 20% de M.A.)
M.A. signifie Matière Active
Étude de coloration
Préparation des mèches
Une mèche de cheveux (cheveux de type naturel 90% gris - 1g, 20cm longueur) est placée dans une goulotte. Les compositions citées dans l’étape 1 du tableau ci-après sont mélangées puis appliquées sur la mèche. La mèche est peignée, laissée poser 10 minutes puis séchée avec un sèche-cheveux. La mèche est placée dans une nouvelle goulotte. Ensuite, les compositions citées dans l’étape 2 du tableau ci-après sont mélangées puis appliquées sur la mèche. La mèche est peignée, laissée poser 10 minutes puis séchée avec un sèche-cheveux. Si la mèche est soumise à une traitement thermique elle est suspendue verticalement puis soumise à une traitement thermique qui consiste en 3 passages successifs au fer à lisser à 190 °C (Babyliss PRO, EP technology 5.0 commercialisé par la société Babyliss). Des mesures spectrophotométriques de valeurs de L*a*b* sont ensuite effectuées.
Ensuite, les mèches sont shampooinées cinq fois. Le shampooinage consiste en cinq cycles. Un cycle consiste en un trempage de la mèche dans une solution aqueuse de 3% de sodium laureth sulfate ajusté à pH 8 avec l’hydroxyde de sodium pendant 15 secondes, suivi d’un trempage de la mèche dans un bain d’eau propre pendant 15 secondes, et d’un séchage avec un sèche-cheveux. Les mesures spectrophotométriques de valeurs de L*a*b* sont ensuite effectuées.
Résumé des études
Étude Étape 1 Étape 2 Étape 3
(Traitement Fer à Lisser)		 No. mèche
1 P1 (2mL)
PA1 (3mL)		 EoC2 (0.5mL)
isododécane (4mL)		 Oui 1-A (Invention)
Non 1-B (Invention
P1 (2mL)
PA1 (3mL)		 isododécane (4,5mL) Oui 1-C (Comparatif)
Non 1-D (Comparatif)
2 P2 (2mL)
PA1 (3mL)
EoC1 (0.5mL)		 n/a Oui 2-A (Invention)
Non 2-B (Invention)
P2 (2mL)
PA1 (3mL)
EoC3 (0.5mL)		 n/a Oui 2-C (Comparatif)
Non 2-D (Comparatif)
3 P3 (4mL)
EoC2 (1mL)
isododécane (5mL)		 PA1 (5mL) Oui 3-A (Invention)
P3 (4mL)
isododécane (6mL)		 PA1 (5mL) Oui 3-B (Comparatif)
4 P1 (4mL)
EoC2 (1mL)		 PA1 (1mL)
éthanol (2mL)		 Oui 4-A (Invention)
P1 (4mL)
EoC3 (1mL)		 PA1 (1mL)
éthanol (2mL)		 Oui 4-B (Comparatif)
5 P3 (3mL)
PA2 (6mL)
EoC2 (1mL)		 n/a Oui 5-A (Invention)
P3 (3mL)
PA2 (7mL)		 n/a Oui 5-B (Comparatif)
6 P2 (3mL)
PA1 (6mL)
EoC1 (1mL)		 EoC2 (1mL)
PA2 (4mL)
P2 (1mL)		 Oui 6-A (Invention)
P2 (3mL)
PA1 (6mL)
EoC3 (1mL)		 PA2 (4mL)
P2 (1mL)		 Oui 6-B (Comparatif)
NB : Les volumes cités sont les volumes appliqués par gramme de cheveux
Mesures spectrophotométriques
La couleur des mèches est évaluée par colorimétrie dans le système CIE L*a*b* au moyen d'un spectrocolorimètre Minolta CM 3600 (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b* ; L* représente la clarté de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est faible, plus la coloration est foncée, puissante.
Plus la valeur de a* est faible et plus la couleur est verte, plus la valeur de a* est élevée plus la couleur est rouge.
Plus la valeur de b* est faible et plus la couleur est bleue, plus la valeur de b* est élevée plus la couleur est jaune.
La montée de la couleur correspond à la variation de coloration entre les mèches de cheveux, avant et après coloration sont définis par (ΔE*) selon l'équation suivante :

Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après coloration, et L0*, a0* et b0* représentent les valeurs mesurées sur les mèches de cheveux avant coloration. Ces dernières valeurs sont des valeurs moyennées de 5 mèches non-traitées. On obtient les valeurs suivantes : L0* = 61,33, a0* = 1,16 et b0* = 16,64
La résistance de la couleur aux shampooings répétés correspond à la variation de coloration entre les mèches de cheveux avant et après shampooings répétés. Elle est définie par (ΔE**) selon l'équation suivante :

Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après coloration et L1*, a1* et b1* représentent les valeurs mesurées sur les mèches de cheveux respectives lavées avec le shampoing.
Plus la valeur de ∆E** est faible, plus la résistance au shampooing des colorations est importante.
Résultat des mesures
Étude No. mèche Après coloration et avant shampooing Après 5 shampooings
L* a* b* ∆E* L1* a1* b1* ∆E**
1 1-A
(Invention)		 21,54 -0,21 0,94 42,80 26,54 -0,26 2,93 5,38
1-B
(Invention		 19,32 -0,08 0,84 44,90 30,44 -0,1 3,95 11,55
1-C
(Comparatif)		 23,51 -0,06 1,18 40,88 44,03 0,11 8,2 21,69
1-D
(Comparatif)		 22,68 -0,14 1,38 41,57 50,14 -0,39 8,8 28,45
2 2-A
(Invention)		 34,09 26,82 11,43 37,78 36,65 31,13 12,04 5,05
2-B
(Invention)		 31,47 33,39 21,15 44,17 38,55 28,63 11,98 12,52
2-C
(Comparatif)		 36,2 28,51 12,12 37,42 48 18,76 10,73 15,37
2-D
(Comparatif)		 36,26 33,62 17,91 41,03 51,34 12,6 12,01 26,53
3 3-A
(Invention)		 28,53 -0,33 1,78 36,04 39,63 -0,3 8,38 12,91
3-B
(Comparatif)		 28,52 -0,09 1,89 35,99 47,39 -0,09 9,22 20,24
4 4-A
(Invention)		 17,23 0,14 0,53 46,96 17,11 0,27 1,81 1,29
4-B
(Comparatif)		 17,1 0 1,3 46,83 32,95 -0,08 5,21 16,33
5 5-A
(Invention)		 17,11 -0,02 0,39 47,13 19,4 -0,04 1,16 2,42
5-B
(Comparatif)		 17,21 -0,07 0,26 47,08 29,37 0,28 3,96 12,72
6 6-A
(Invention)		 30,58 35,78 15,65 46,32 29,24 30,78 13,9 5,46
6-B
(comparatif)		 31,37 33,9 12,62 44,56 37,59 26,16 8,05 10,93
Les résultats montrent que le procédé selon la présente invention permet d’obtenir une coloration avec un bonne montée de couleur et une bonne résistance aux shampooings, en présence (mèches 1-A, 2-A, 3-A, 4-A, 5-A, 6-A) ou en absence (mèches 1-B, 2-B, 3-B, 4-B, 5-B, 6-B) d’une étape de traitement thermique des cheveux. La résistance aux shampooings de la coloration est meilleure en présence d’une étape de traitement thermique des cheveux.
Lorsque les cheveux ne sont pas traités par un procédé selon l’invention, c’est-à-dire lorsque le procédé ne comprend pas l’application d’un ester de carbonate selon l’invention (mèches 1-C, 1-D, 2-C, 2-D, 3-B, 4-B, 5-B, 6-B), la performance en terme de résistance aux shampooings de la coloration n’est pas satisfaisante.
Mesures de transfert de coloration à un tissu
Le transfert de coloration à un tissu fabriqué en coton de la société Testfabrics Inc. (référence CrockSquares) est évalué visuellement. Le tissu (5cm*5cm) est mouillé avec de l’eau (2mL) puis le tissu est maintenu en contact avec la mèche préalablement colorée et après 5 shampooings, à pression constante à l’aide d’un doigt. Le transfert de couleur au tissu est ensuite évalué. Les résultats sont donnés dans le tableau ci- dessous.
Étude No. mèche Mèche après 5 shampooings
1 1-A (Invention) Pas de transfert au tissu
1-B (Invention) Léger transfert au tissu
1-C (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
1-D (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
2 2-A (Invention) Pas de transfert au tissu
2-B (Invention) Léger transfert au tissu
2-C (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
2-D (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
3 3-A (Invention) Pas de transfert au tissu
3-B (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
4 4-A (Invention) Pas de transfert au tissu
4-B (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
5 5-A (Invention) Pas de transfert au tissu
5-B (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
6 6-A (Invention) Pas de transfert au tissu
6-B (Comparatif) N/A - Perte quasi totale de la couleur
Les résultats montrent que le procédé selon la présente invention permet d’obtenir une coloration caractérisée par un risque réduit (mèches 1-B, 2-B, 3-B, 4-B, 5-B, 6-B) voire une absence de risque (mèches 1-A, 2-A, 3-A, 4-A, 5-A, 6-A) de dégorgement à l’eau conduisant au tachage des tissus en contact avec les cheveux préalablement colorés et après 5 shampooings. Lorsque les cheveux ne sont pas colorés par un procédé selon l’invention, c’est-à-dire lorsque le procédé ne comprend pas l’application d’un ester de carbonate selon l’invention, la performance n’est pas évaluable car la coloration a quasi totalement dégorgée à la suite des shampooings répétés (mèches 1-C, 1-D, 2-C, 2-D, 3-B, 4-B, 5-B, 6-B).

Claims (26)

  1. Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant :
    (i) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins a) un composé de formule(I)suivante :

    Formule(I)dans laquelle :
    ▪R 1 ,R 2 ,R 3 , etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, particulièrement (C1-C4)alkyle, étant entendu qu’un des groupesR 1 ,R 2 ,R 3 ouR 4 désigne la chaine -(ALK)m-(Q)q-(Z)z-(Y)y-(ALK’)p-(W)w- ; préférentiellementR 1 ,R 2 , etR 3 désignent un atome d’hydrogène, etR 4 désigne la chaine : -(ALK)m-(Q)q-(Z)z-(Y)y-(ALK’)p-(W)w- ;
    ▪ALKetALK’, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C12)alkylène éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que oxygène, soufre, ou NR8avec R8tel que défini ci-après, en particulier ALK et ALK’ représentent (C1-C6)alkylène, de préférence (C1-C4)alkylène, tel que méthylène ;
    ▪Q,Y, etW, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou NR8, avec R8représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ou benzyle, de préférence oxygène ou NR8tel que NH ;
    ▪Zreprésente un groupe carbonyle C=O, thiocarbonyle C=S, imino C=NR8avec R8tel que défini précédemment, de préférence carbonyle,
    ▪m, p, q,z,y, etw, identiques ou différents, représentent 0 ou 1 ; de préférence m=1 etp, q,z,y, etw, identiques ou différents, représentent 0 ou 1 ;
    ▪nreprésente un nombre entier allant de 1 à 4, en particulier n vaut 1, 2 ou 3, de préférence 1 ou 2, plus préférentiellement n = 1 ;
    ▪Treprésente, lorsque u vaut 1, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, ou alors T représente, lorsque u est supérieur ou égal à 2, un groupe polyvalent, ledit groupe polyvalent étant choisi, lorsque u=2, parmi :
    i) (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre et/ou par un ou plusieurs radicaux NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4tels que NH et/ou par un ou plusieurs radicaux –Si(R’1)(R’2)- avec R’1, R’2identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, de préférence alkyle en C1-C4, tel que méthyl , de préférence ledit radical alkylène désigne un radical (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou par un ou plusieurs radicaux –SiMe2,
    ii) (C2-C100)alkénylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre et/ou par un ou plusieurs radicaux NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4tels que NH et/ou par un ou plusieurs radicaux –Si(R’1)(R’2)- avec R’1, R’2identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, de préférence alkyle en C1-C4, tel que méthyl, de préférence ledit radical alkénylène désigne un radical (C1-C100) alkénylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou par un ou plusieurs radicaux –SiMe2,
    iii) (hétéro)arylène tel que phénylène comme 1,3-phénylène,
    iv) (hétéro)cycloalkylène,
    ledit groupe polyvalent étant choisi, lorsque u=3 ou 4, parmi :
    i) un radical hydrocarboné multivalent (trivalent ou tétravalent) saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ;
    ii) un radical (hétéro)cyclique aromatique ou non, multivalent (trivalent ou tétravalent), renfermant de préférence 5 ou 6 atomes de carbone ;
    ▪ureprésente un nombre entier allant de 1 et 4, de préférence 2 ou 3,
    étant entendu que :
    -T est divalent lorsque u vaut 2, est trivalent lorsque u vaut 3, et tétravalent lorsque u vaut 4 ;
    -lorsque u vaut 1 alors m+p+q+z+y supérieur ou égal à 1 ;
    -lorsque u vaut 2, 3 ou 4 alors les motifs suivants :

    sont identiques ou différents ; et
    (ii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins b) un composé comprenant au moins un groupement amine; et
    (iii) une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques au moins c) un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
  2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le composé de formule(I)est tel que u est supérieur ou égal à 2, de préférence égal à 2 ou 3 et T représente un groupe di ou trivalent choisi parmi ii) (C1-C6)alkylène, iv) (hétéro)arylène, et v) cycloalkylène.
  3. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le composé de formule(I)est tel que u est égal à 2 et T représente un radical (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre et/ou par un ou plusieurs radicaux NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4tels que NH et/ou par un ou plusieurs radicaux –Si(R’1)(R’2)- avec R’1, R’2identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, de préférence alkyle en C1-C4, tel que méthyl, de préférence ledit radical alkylène désigne un radical (C1-C100)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou par un ou plusieurs radicaux –SiMe2.
  4. Procédé selon la revendication précédente dans lequel T représente un radicalT1de formule -(CH2)x1-[O-(CH2)x2-]x3(O)X4- avec x1 = 0 à 10, x2= 2 ou 3, x3 = 1 à 50 de préférence 3 à 20, x4 = 0 ou 1 ou un radicalT2de formule -(CH2)y1-[Si(R’1)(R’2)-O-]y2- Si (R’1)(R’2)- (CH2)y3- avec y1 = 0 à 10, y2= 1 à 50 de préférence 3 à 20, y3 =0 à 10 de préférence 1 à 5 et R’1, R’2identiques ou différents, représentant un radical (C1-C4)alkyle tel que méthyl.
  5. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le composé de formule(I)est tel que u est égal à 2 et T représente :
    - un groupe divalent (hétéro)arylène de préférence arylène tel que phénylène, plus particulièrement 1,3-phénylène,
    - un groupe divalent, cycloalkylène, de préférence cyclohexylène de préférence substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles C1-C4tels que méthyle, ou
    - un groupe divalent alkylène en C1-C4tel que méthylène, éthylène, butylène.
  6. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le composé de formule(I)est tel que u est égal à 3 et T représente i) un radical hydrocarboné trivalent saturé ou insaturé, de préférence saturé, linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ii)un radical (hétéro)cyclique trivalent aromatique ou non de préférence aromatique, contenant 5 ou 6 atomes de carbone, de préférence 6 atomes de carbone comme un radical phényle trivalent en 1, 3, 5.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composé de formule(I)est tel que u vaut 2 et :
    - un des motifs :

    est tel que m + p est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence m vaut 1 et p vaut 0, et préférentiellement q=z=y=1 ; et
    - l’autre motif :

    est tel que m+p vaut 0, de préférence l’autre motif est tel que m+p+q+z+y+w vaut 0.
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule(I)est choisi parmi les composés suivants :







    avec t entier allant de 1 à 50, de préférence de 3 à 30, plus préférentiellement de 5 à 20;

    avec r entier allant de 1 à 50, de préférence de 3 à 30, plus préférentiellement de 5 à 20 ;

    avec s entier allant de 4 à 30, de préférence de 5 à 10 ;
    et leurs mélanges.
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre, à la suite de l’ensemble des étapes (i) à (iii) une étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques à une température allant de 40°C à 230°C, de préférence de 60°C à 180°C.
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le composé comprenant au moins un groupement amine est choisi parmi :
    - les silicones aminées ;
    - les dérivés aminés d’alcoxysilane ;
    - les amines organiques ne comprenant pas d’atome de silicium ;
    - les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine ;
    - et leurs mélanges,
    de préférence parmi les silicones aminées, les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine et leurs mélanges.
  11. Procédé selon la revendication 10 dans lequel les silicones aminées sont choisies parmi:
    a) les polysiloxanes de formule(A)suivante:

    dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) va de 5 000 à 500 000 ;
    b) les silicones aminées de formule(B)suivante:
    R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (B)
    dans laquelle :
    - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
    - a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
    - b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
    - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
    -N(R")2; -N+(R")3A- ; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
    dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure ;
    c) les silicones aminées de formule(C)suivante :

    dans laquelle :
    - R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
    - R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
    - n est un entier variant de 1 à 5,
    - m est un entier variant de 1 à 5, et
    - x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g
    d) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine,
    e) et leurs mélanges,
    de préférence parmi les silicones aminées de formule(B).
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 10 ou 11 dans lequel les silicones aminées sont choisies parmi :
    - les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule(D):

    dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
    - les silicones de formule(E)suivante :

    dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
    - R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy ;
    - les silicones de formule(F)suivante :

    dans laquelle :
    - p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
    - R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy ;
    - les silicones de formule(G)suivante:

    dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone ;
    - les silicones de formule(H)suivante:

    dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone ;
    - les silicones de formule(J)suivante :

    dans laquelle :
    - m et n sont des nombres allant de 1 à 5000 et en particulier, n pouvant désigner un nombre allant de 10 à 2000 et notamment allant de 100 à 1000 et en particulier m pouvant désigner un nombre de 1 à 100 ;
    - R1et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un radical alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbones, de préférence 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 20 atomes de carbone ;
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone, ce radical est de préférence ramifié ;
    - les silicones de formule(K)suivante :

    dans laquelle la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) de la silicone va de 500 à 55 000 ;
    - et leurs mélanges, de préférence parmi les silicones de formules(J),(K)et leurs mélanges.
  13. Procédé selon la revendication 10, dans lequel les dérivés aminés d’alcoxysilane sont choisis parmi les composés de formule(L)suivante, leurs oligomères, leurs produits d’hydrolyse et leurs mélanges :
    R1Si(OR2)z(R3)x(OH)y (L)
    formule(L)dans laquelle :
    ▪ R1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements :
    - amine NH2ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6éventuellement substitué par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en C3-C40ou aromatique en C6-C30),
    - un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en C1-C4;
    R1pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO) ;
    ▪ R2et R3identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
    ▪ y désigne un nombre entier allant de 0 à 3 ; et
    ▪ z désigne un nombre entier allant de 0 à 3 ; et
    ▪ x désigne un nombre entier allant de 0 à 2 ;
    avec z+x+y=3.
  14. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel les dérivés aminés d’alcoxysilane sont choisis parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, et leurs mélanges, de préférence parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, leurs oligomères, leurs produits d’hydrolyse et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le 3-aminopropyl triéthoxysilane, ses oligomères, ses produits d’hydrolyse et leurs mélanges.
  15. Procédé selon la revendication 10, dans lequel les polymères non siliconés comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi les polyamines, les polyaminoacides, les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine et leurs mélanges, de préférence parmi les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine, plus préférentiellement parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule(IIa)suivante :

    Formule(IIa)dans laquelle :
    - n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence allant de 3 à 3000, plus préférentiellement allant de 5 à 2500, et mieux encore allant de 10 à 2300 ;
    - Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents pour chaque unité osidique, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (C1-C4)alcoxy dont la chaine alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2avec R1et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(C1-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) un groupe –C(Y)-(Y’)p-R’1avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), p est égal à 0 ou 1, et R’1et R’2représentant i) à vi) de R1et R2définis précédemment,
    étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rbou Rcd’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
  16. Procédé selon la revendication 10 ou 15, dans lequel les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule(IIb)suivante :

    Formule(IIb)dans laquelle :
    - R1et R2identiques ou différents pour chaque unité osidique sont tels que définis dans la revendication 15 ;
    - n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence allant de 3 à 3000, plus préférentiellement de 5 à 2500, plus préférentiellement de 10 à 2300 ;
    étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2,
    de préférence les polysaccharides comprenant au moins un groupement amine sont choisis parmi la chitine, le chitosane, leurs dérivés et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi la chitine, le chitosane et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le chitosane.
  17. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les agents colorants sont choisis parmi les pigments, de préférence parmi les pigments organiques blancs, les pigments organiques colorés, et leurs mélanges, plus préférentiellement les noirs de carbone tels que le Black 2, les laques telles que le D&C Red 7, et leurs mélanges.
  18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les étapes (i), (ii) et (iii) sont réalisées simultanément en appliquant sur les fibres kératiniques une composition(C 1 )comprenant :
    a) le(s) composé(s) de formule(I); et
    b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine ; et
    c) le(s) agent(s) colorant(s) ; et
    d) éventuellement au moins un solvant organique, de préférence choisi parmi :
    - l’isododecane ;
    - les monoalcools comprenant un groupe hydroxy et un groupe C1-C6(alkyle), de préférence C1-C4tel que méthyle, éthyle, (iso)propyle ;
    - les polyols comprenant de 2 à 30 groupes hydroxy et un groupe (C2-C8)alkyle, de préférence un groupe (C2-C4)alkyle ; et leurs mélanges,
    plus préférentiellement parmi les monoalcools et les polyols comprenant deux groupes hydroxy, encore plus préférentiellement parmi l’éthanol et les polyols comprenant deux groupes hydroxy et au moins trois atomes de carbone, le plus préférentiellement parmi l’éthanol, le propylène glycol (1,2-propanediol); le 1,3-propanediol ; le 1,3-butylène glycol ; le pentane-1,2-diol ; le dipropylène glycol ; l’hexylène glycol ; le pentylène glycol ; le butylène glycol ; le glycérol; l’éthylène glycol et leurs mélanges.
  19. Procédé selon la revendications 18, dans lequel la composition(C 1 )comprend une teneur total en composés de formule(I)allant de 0,01 % à 20 %, de préférence de 0,05 % à 15 %, plus préférentiellement de 0,1 % à 10 %, encore plus préférentiellement de 0,5% à 5 %, le plus préférentiellement de 1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
  20. Procédé selon la revendication 18 ou 19, dans lequel la composition(C 1 )comprend une teneur totale en composés comprenant au moins un groupement amine allant de 0,01 % à 25 %, de préférence de 0,05 % à 15 %, plus préférentiellement de 1 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
  21. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 20, dans lequel la composition(C 1 )comprend une teneur totale en agents colorants allant de 0,05 % à 10 %, de préférence de 0,5 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
  22. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 21, dans lequel la composition(C 1 )comprend une teneur totale en solvants organiques allant de 45 % à 99,7 % en poids, de préférence de 50 % à 99 % en poids, plus préférentiellement de 60 % à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition(C 1 ).
  23. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 22, dans lequel le pH de la composition(C 1 )est inférieur ou égal à 10, de préférence va de 3 à 9, plus préférentiellement de 4 à 8.
  24. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les étapes (i), (ii) et (iii) sont réalisées en appliquant sur les fibres kératiniques :
    - une composition(C 2 )comprenant a) le(s) composé(s) de formule(I); et
    - une composition(C 3 )comprenant b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine,
    étant entendu que :
    - la composition(C 2 )et/ou la composition(C 3 )comprend/comprennent c) le(s) agent(s) colorant(s); et
    - la composition(C 2 )est appliquée avant la composition(C 3 )ou la composition(C 3 )est appliquée avant la composition(C 2 ).
  25. Composition(C 1 )telle que définie dans l’une quelconque des revendications 18 à 23.
  26. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
    - un premier compartiment renfermant une composition(C 2 )comprenant a) le(s) composé(s) de formule(I)tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 17 ; et
    - un deuxième compartiment renfermant une composition(C 3 )différente de la composition(C 2 ), la composition(C 3 )comprenant b) le(s) composé(s) comprenant au moins un groupement amine tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 17 ;
    étant entendu que :
    - la composition(C 2 )et/ou la composition(C 3 )comprend/comprennent c) le(s) agent(s) colorant(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 17.
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