FR3083106A1 - Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante - Google Patents
Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention porte sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur lesdites fibres kératiniques a) d'au moins un monosaccharide, b) d'au moins un polysaccharide particulier, sous forme salifiée ou non et c) d'au moins une matière colorante, suivie d'un traitement thermique des fibres kératiniques. La présente demande porte en outre sur une composition à pH acide (C) comprenant a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), sous forme salifiée ou non, et c) au moins une matière colorante. La présente invention concerne également un kit comprenant un dispositif à plusieurs compartiments renfermant a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), et c) au moins une matière colorante et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques.
Description
© PROCEDE DE COLORATION DES FIBRES KERATINIQUES METTANT EN OEUVRE UN MONOSACCHARIDE, UN POLYSACCHARIDE A GROUPES AMINES ET UNE MATIERE COLORANTE.
@) La présente invention porte sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur lesdites fibres kératiniques a) d'au moins un monosaccharide, b) d'au moins un polysaccharide particulier, sous forme salifiée ou non et c) d'au moins une matière colorante, suivie d'un traitement thermique des fibres kératiniques.
La présente demande porte en outre sur une composition à pH acide (C) comprenant a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), sous forme salifiée ou non, et c) au moins une matière colorante.
La présente invention concerne également un kit comprenant un dispositif à plusieurs compartiments renfermant a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), et c) au moins une matière colorante et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques.
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Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un monosaccharide, un polysaccharide à groupes aminés et une matière colorante
La présente invention porte sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques a) d’au moins un monosaccharide, b) d’au moins un polysaccharide particulier, sous forme salifiée ou non et c) d’au moins une matière colorante, suivie d’un traitement thermique des fibres kératiniques.
La présente demande porte en outre sur une composition à pH acide (C) comprenant a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), sous forme salifiée ou non, et c) au moins une matière colorante.
La présente invention concerne également un kit comprenant un dispositif à plusieurs compartiments renfermant a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), et c) au moins une matière colorante et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux afin, par exemple, de masquer leurs cheveux blancs.
Pour colorer les matières kératiniques, et notamment les fibres kératiniques humaines, deux types de colorations ont essentiellement été développés.
Le premier type de coloration est la coloration dite permanente ou d’oxydation, qui met en œuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Le deuxième type de coloration est la coloration dite semipermanente ou coloration directe, qui consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour lesdites fibres, à laisser pauser, puis à les rincer.
Ce type de procédé ne nécessite pas l’emploi d’un agent oxydant pour développer la coloration. Cependant, il est possible de mettre en œuvre un tel agent, afin d’obtenir un effet d’éclaircissement avec la coloration. On parle alors d’une coloration directe ou semipermanente en conditions éclaircissantes.
Les procédés de coloration permanente ou semi-permanente en conditions éclaircissantes nécessitent donc d’employer, avec la composition tinctoriale une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant, en condition de pH alcalin dans la grande majorité des cas.
Ces procédés de coloration classiques peuvent endommager l’intégrité des fibres kératiniques. Des solutions plus douces, également appelées solutions de maquillage et fondées sur des interactions physico-chimiques faibles, permettent de déposer des agents colorants et/ou nacrants en surface sans menacer l’intégrité des fibres. Parmi les agents colorants pouvant être utilisés dans ces compositions de maquillage, les pigments et en particulier les nacres, telles que les nacres de type mica/oxyde de fer, présentent des propriétés de coloration intéressantes.
Il est actuellement possible de déposer ces agents colorants sur les fibres pour obtenir l’effet souhaité. Cependant les colorations ainsi obtenues ne sont que de courte durée. En effet, compte tenu de la faible interaction entre les agents colorants et les fibres, les colorations ont tendance à s’estomper, voire s’éliminer, rapidement, vis-à-vis des agents extérieurs, tels que la lumière, la sueur, les actions mécaniques (brossage, coiffage), et notamment après quelques shampoings.
Par ailleurs, la puissance tinctoriale de ces compositions peut ne pas être entièrement satisfaisante, voire faible, et conduire à une gamme restreinte de couleurs. Les colorations peuvent également être trop sélectives, c’est-à-dire que l’écart de coloration est trop important le long d’une même fibre kératinique qui est différemment sensibilisée entre sa pointe et sa racine.
Il est en outre intéressant de trouver un moyen pour colorer les fibres kératiniques abîmées en les réparant, c’est-à-dire en améliorant la cosmétique des fibres kératiniques abîmées de façon intrinsèque, tout en gardant voire améliorant la managabilité (discipline), l’antifrisotti et/ou la rémanence du styling desdites fibres. Il est également intéressant de prévenir la casse des fibres kératiniques naturelles, tout en gardant voire améliorant la managabilité (discipline), l’anti-frisotti et/ou la rémanence du styling desdites fibres.
Enfin, à ces inconvénients, s’ajoutent les risques de teindre les mains et les vêtements des utilisateurs lors de l’application de ces compositions sur les fibres kératiniques.
Ainsi, il existe un réel besoin de développer un procédé de coloration des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui permette d’obtenir de bonnes propriétés de coloration, notamment en termes d’intensité, de ténacité et d’homogénéité, ainsi que des propriétés cosmétiques satisfaisantes, tout en préservant l’intégrité des fibres kératiniques. Les propriétés de coloration, et notamment l’intensité, la ténacité et l’homogénéité, doivent en outre être rémanentes aux shampoings.
Par ailleurs, il existe un réel besoin de proposer un procédé facile à mettre en œuvre et qui évite tout risque de transfert des colorations aux mains et vêtements des utilisateurs.
Il a été découvert, de manière surprenante, que l’association des applications sur les fibres kératiniques d’au moins un monosaccharide, d’au moins un polysaccharide particulier et d’au moins une matière colorante particulière, avec un traitement thermique desdites fibres permettait d’atteindre ces objectifs ; et notamment d’apporter des colorations présentant de bonnes propriétés, en particulier en termes d’intensité, d’homogénéité et de ténacité vis-àvis des agents extérieurs, tout en respectant l’intégrité des fibres kératiniques et en évitant de tâcher les mains et vêtements des utilisateurs.
La présente demande a donc pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), (ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), salifié(s) ou non salifié(s) ; et (iii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges ;
étant entendu que les étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, avant d’être suivies par iv) une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
La présente invention a également pour objet une composition aqueuse à pH acide (pH < 7), également appelée composition (C), comprenant :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s),
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifiés,
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s).
Un autre objet de l’invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant une étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition aqueuse (C), telle que décrite précédemment, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
L’association de (poly)saccharides particuliers avec un pigment et/ou un colorant direct, suivie d’un traitement thermique permet de colorer les fibres kératiniques sans pour autant abîmer les fibres, ni tâcher les mains et vêtements des utilisateurs.
Par ailleurs, la combinaison du monosaccharide particulier et du polysaccharide aminé permet de former un film protecteur autour des fibres renfermant la matière colorante. Ainsi les colorations obtenues résistent mieux aux agents extérieurs, et sont notamment rémanentes aux shampoings.
Les colorations et les fibres kératiniques traitées sont en outre résistantes aux frottements et autres agressions mécaniques telles que le brossage, et le peignage. Il est également à noter que les fibres kératiniques traitées ne transfèrent pas la couleur aux tissus et ne tachent pas le cuir chevelu.
Les fibres colorées avec l’association des monosaccharide(s) particulier(s), du ou des polysaccharide(s) aminé(s) et de la ou des matière(s) colorante(s) selon l’invention permettent de colorer et de surcroît d’améliorer la cosmétique des fibres kératiniques abîmées de façon intrinsèque, tout en gardant voire améliorant la managabilité (discipline), l’anti-frisotti et/ou la rémanence du styling desdites fibres. Cette association permet également de prévenir la casse des fibres kératiniques naturelles, tout en gardant voire améliorant la managabilité (discipline), l’anti-frisotti et/ou la rémanence du styling desdites fibres.
Les colorations présentent en outre des propriétés de coloration améliorées, notamment en termes d’intensité, d’homogénéité et de rémanence notamment aux shampoings.
Enfin, la présente invention porte sur un kit comprenant :
un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (ca) comprenant a) un ou plusieurs monosaccharide(s); un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (cb) comprenant b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) et éventuellement d) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux ; et un troisième compartiment renfermant une composition colorante (ce) comprenant c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges ; et
- un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d’au moins 80°C.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre à moins qu’une mention contraire soit dite :
par « monosaccharides », on entend un sucre mono-osidique comprenant au moins 5 atomes de carbone de formule CX(H2O)X, avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, ils peuvent être de configuration D ou L, et d’anomère alpha ou béta, ainsi que leurs sels et leurs solvates tels que les hydrates, un ou plusieurs groupes hydroxy peuvant être remplacés par un ou plusieurs groupes amines ;
par « polysaccharides », on entend un sucre poly-osidique qui est un polymère constitué de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques lesdits polymères étant constitués d’unités monosaccharides telles que définis précédemment lesdites unités monosaccharidique comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités mono-osidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6 en anomère a (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, ainsi que ses sels et ses solvates tels que les hydrates desdits monosaccharides ; il s’agit plus particulièrement de polymères formés d'un certain nombre d'oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]n-, avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, et y un entier qui représente x - 1, et n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
par « à groupe(s) amine », on entend que le ou les monosaccharide(s) a) ou polysaccharide(s) b) sont substitué(s) par un ou plusieurs groupe(s) amino NR1R2 i.e. au moins un des groupes hydroxy d’au moins une unité osidique est remplacé par un groupe NR1R2, avec Ri et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)PR’i avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’i désignant un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle. De préférence Ri et R2 représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyie ;
par « faible poids moléculaire », on entend que le polysaccharide à groupe amine est de poids moléculaire moyen inférieur à 400 000 Da;
par « sel d'acide organique ou minéral », on entend plus particulièrement les sels d’acide organique ou minéral en particulier choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2ÛH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d’acides alkoxysulfiniques : AlkO-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; vii) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; viii) d'acide phosphorique H3PO4 ; ix) d'acide triflique CF3SO3H et x) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ; xi) d’acides organiques monocarboxyliques de fomule (I) (I) R-C(O)-OH (I) formule (I) dans laquelle :
R représentant un groupe (hétéro)aryle tel que phényle, (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, ou (Ci-C3o)alkyle ou un radical C2-C30 insaturé (ie comportant au moins une insaturation éthylénique, de préférence une insaturation éthylénique) ledit groupe alkyle ou radical C2-C30 insaturé étant éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par un ou plusieurs radicaux amino, R désignant de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes hydroxy, plus préférentiellement R représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle ; en particulier les acides organiques monocarboxyliques (I) sont choisis parmi l’acide acétique, l’acide glycolique, l'acide lactique, et leurs mélanges, et plus particulièrement parmi l’acide acétique et l’acide lactique ; xii) d’acides polycarboxyliques de formule (H) suivante :
formule (II) dans laquelle :
A représente un groupe polyvalent hydrocarboné comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels qu’oxygène et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et t représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5; de préférence A représente un groupe divalent (Ci-Cô)alkylène éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par au moins un radical amino, et t vaut 1, 2 ou 3, les acides polycarboxyliques de formule (II) sont de préférence choisis parmi l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide citrique et leurs mélanges ; et xiii) les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino tels que l’acide gammacarboxyglutamique, l’acide aspartique, l’acide glutamique, en particulier l’acide gamma-carboxyglutamique ; en particulier les sels d’acides monocarboxyliques différents de l’acide pyrrolidonecarboxylique, des acides stéariques éthoxylés 100 OE et 500 OE et de l’acide linoléique ;
un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, de préférence en Ci-Cô et en particulier en CiC4 tel que méthyle ou éthyle, sauf indication contraire ;
un radical (Cx-Cy) alkyle est un radical hydrocarboné en Cx-Cy, linéaire ou ramifié ;
l’expression « éventuellement interrompu » attribuée au radical alkyle ou au groupe polyvalent hydrocarboné A tel que défini précédemment sous-entend que ledit radical peut être interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi O, S, CO ou leurs combinaisons telles que -CO-O- ou -O-CO- , de préférence interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents ;
l’expression « éventuellement substitué » attribuée au radical alkyle ou au groupe polyvalent hydrocarboné A tel que défini précédemment sous-entend que ledit radical peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, Hi) carboxy, iv) acylamino, v) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
un « radical alkoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C10 préférentiellement en Ci-Cô et plus particulièrement en CiC4 tel que méthoxy ou éthoxy ;
lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini ci-avant ;
les radicaux « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi un atome ou groupe :
- halogène;
- alkyle en Ci-Cô, de préférence en C1-C4, éventuellement substitué ;
- hydroxyle ;
- alkoxy en C1-C2 ;
- (poly)-hydroxyalkoxy en C1-C4 ;
- amino ;
- héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons et éventuellement substitué par un radical (Ci-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ;
- amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-Cô éventuellement substitué :
- acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ;
- carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
- alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ;
- aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle,
- cyano ;
- nitro ou nitroso ; et
- polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ; la partie cyclique ou hétérocyclique d’un groupe non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements :
- hydroxyle ;
- alkoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalkoxy en C2-C4 ;
- alkyle en C1-C4 ;
- alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un groupe alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ;
- alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ;
- alkoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkoxy en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4 lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ;
un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ;
un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; tel que phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle préférentiellement phényle ;
un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisi parmi acridinyle, (benz)imidazolyle, (benzo)bistriazolyle, (benzo)pyrazolyle, (benzo)pyridazinyle, (benzo)quinolyle, (benzo)thiazolyle, (benzo)triazolyle, (benz)oxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, et xanthylyle;
un « radical hétérocyclique » est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium ;
un « radical hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ;
par fibres kératiniques « molles » ou cheveux « mous », on entend que lesdites fibres ou cheveux sont élastiques, n’ont pas de corporisation, ne tiennent pas, la chevelure est plate sans volume ;
l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ;
les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... » et l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
Les monosaccharides
Le procédé de coloration selon la présente invention comprend une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, également appelés ingrédients a).
Le ou les monosaccharide(s) a) utilisable(s) selon la présente invention peuvent être à groupe(s) amine(s) ou non, c’est-à-dire qu’ils peuvent être choisis parmi les monosaccharides ne comprenant pas de groupe amine, les monosaccharides comprenant au moins un groupe amine et leurs mélanges.
Selon une première variante de l’invention, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les monosaccharides ne comprenant pas de groupe amine, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
Selon une forme particulière de cette variante, le ou les monosaccharide(s) a) désignent un mélange de monosaccharide(s) dont l’un est le xylose ou ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon une autre forme particulière de cette variante, le ou les monosaccharide(s) a) désignent un unique monosaccharide, en particulier le xylose ou ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon un premier mode de réalisation, le ou les monosaccharides a) sont des monosaccharides en C? : les heptoses, telles que les aldoheptoses et les cétoheptoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Selon un deuxième mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les monosaccharides a) est(sont) des monosaccharides en Ce : les hexoses, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexoses de formule (Al) ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (Al) dans laquelle, Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ii) un groupe (CiC4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, ou iii) un groupe carboxy, plus préférentiellement Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy.
De préférence, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexoses de formule (Al) de configuration D, ou également appelés D-glucopyranes, et mieux encore parmi les hexoses de formule (Al) de configuration anomérique β (béta).
Mieux encore, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexoses de formule (Al’) suivante ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, de préférence D, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
(Al’) formule (Al’) dans laquelle, Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis précédemment pour (Al).
Le ou les monosaccharides a) sont avantageusement choisis parmi les aldohexoses et les cétohexoses, de préférence parmi le glucose, le galactose, l’allose, l’altrose, le mannose, le gulose, l’idose, le talose, ainsi que leurs anomères alpha ou beta leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le glucose et le galactose, mieux encore le glucose, et encore mieux le glucose de configuration D.
Selon encore un troisième mode de réalisation particulier, le ou les monosaccharides a) est(sont) des monosaccharides en C5 : les pentoses, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges. Selon ce mode de réalisation, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les pentoses de formule (A2), ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :
Ri
(A2) formule (A2) dans laquelle, Rg, Rh, Ri, et Rj, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ou ii) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy.
Plus préférentiellement, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les pentoses de formule (A2) de configuration D, et mieux encore, parmi les pentoses de formule (A2) de configuration anomérique β (béta).
De préférence, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les aldopentoses, les cétopentoses et leurs mélanges, et plus préférentiellement le xylose, l’arabinose, le lyxose, le ribose, le ribulose et le xylulose ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Selon cette première variante de l’invention, le ou les monosaccharides a) sont avantageusement choisis parmi les monosaccharides ne comprenant pas de groupe amine, et de préférence parmi le xylose, le glucose et leurs mélanges.
Selon une deuxième variante de l’invention, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les monosaccharides à groupe(s) amine(s), c’est-à-dire les monosaccharides comprenant au moins un groupe amine, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
Lorsque le ou les monosaccharides a) est(sont) choisis parmi les monosaccharides à groupe(s) amine(s), il(s) est(sont) de préférence salifié(s) à l’aide d’un acide minéral tel que l’acide chlorhydrique.
Selon une forme particulière de cette variante, le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) à groupe(s) amine(s) et désigne(nt) un mélange de monosaccharide(s) à groupe(s) amine(s) dont l’un est la glucosamine ou ses sels d’acide organique ou minéral tel que l’acide chlorhydrique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon une autre forme de cette variante, le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) à groupe(s) amine(s) et désigne(nt) un unique monosaccharide à groupe(s) amine(s), en particulier la glucosamine ou ses sels d’acide organique ou minéral ou plus particulièrement ses sels d’acide minéral tel que son sel d”acide chlorhydrique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon un premier mode de réalisation particulier, le ou les monosaccharides a) est(sont) choisi(s) parmi les monosaccharides à groupe(s) amine(s), en : les pentosamines, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges. Selon ce mode de réalisation particulier, les pentosamines sont choisies parmi les aldopentosamines et les cétopentosamines telles que la xylosamine, arabinosamine, lyxosamine, ribosamine, ribulosamine et xylulosamine ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères oc ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon un deuxième mode de réalisation particulier, le ou les monosaccharides a) est(sont) choisis parmi les monosaccharides à groupe(s) amine(s), en C? : les heptosamines telles que les aldoheptosamines et cétoheptosamines ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, ainsi que leurs anomères oc ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon encore un troisième mode de réalisation particulier, le ou les monosaccharides a) est(sont) choisis parmi les monosaccharides en Ce : les hexosamines ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates.
Préférentiellement, le ou les monosaccharides a) (est)sont choisi(s) parmi les hexosamines de formule (A3) suivante ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral tel que l’acide chlorhydrique, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates :
(A3) formule (A3) dans laquelle :
-Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2 avec Ri et R2 identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, ou pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)P-R’ 1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’i désignant un groupe (CiCô)alkyle tel que méthyle ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe NR1R2 et de préférence au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe NR1R2 et les radicaux différents de NR1R2 désignent un groupe hydroxy.
De préférence, Ri et R2 sont choisis parmi l’atome d’hydrogène et -C(O)-R’i dans lequel R’i est tel que défini précédemment ; et plus préférentiellement Ri et R2 représentent i) un atome d’hydrogène ou ii) -C(O)-R’i, avec R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
De préférence, Rb représente un groupe NR1R2 tel que NH2 ou N(H)-C(O)-R’1 avec R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, et plus préférentiellement NH2, et Ra, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy.
De préférence, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexosamines de formule (A3) de configuration D ou également appelés D-glucopyranes, et plus préférentiellement parmi les hexosamines de formule (A3) de configuration anomérique β (béta).
Mieux encore, le ou les monosaccharides a) est(sont) choisi(s) parmi les hexosamines de formule (A3’) suivante ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, de préférence minéral tel que l’acide chlorhydrique, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, de préférence D, et leurs solvates tels que les
| hydrates, et leurs mélanges : | |
| Rf t | -0 |
| \--χαΑΛ/\/ | |
| i | |
| (A3’) | |
| formule (A3’) dans laquelle Ra, | Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis |
précédemment pour (A3).
Le ou les monosaccharides a) sont avantageusement choisis parmi les hexosamines, de préférence parmi les aldohexosamines, cétohexosamines et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi la glucosamine, la galactosamine, l’allosamine, l’altrosamine, la mannosamine, la gulosamine, l’idosamine, lagalactosamine, la talosamine, et leurs mélanges.
De préférence le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi la glucosamine et galactosamine, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral tel que l’acide chlorhydrique, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges, plus préférentiellement le monosaccharide a) est la glucosamine, mieux encore la glucosamine de configuration D, et encore mieux la glucosamine salifiée avec un acide minéral tel que l’acide chlorhydrique.
Les polysaccharides
Le procédé de coloration selon la présente invention comprend en outre une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, également appelés ingrédients b).
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) a(ont) un poids moléculaire moyen (PM) inférieur ou égal à 400 KDa, et plus préférentiellement inférieur à 200 KDa.
Avantageusement, le ou les polysaccharides à groupe(s) amine(s) b) ont un faible poids moléculaire moyen PM, c’est-à-dire qu’ils ont un poids moléculaire inférieur à 100 KDa, de préférence inférieur à 40 KDa, plus préférentiellement, ils ont un PM moyen compris entre 1 KDa et 30 KDa, et mieux encore compris entre 3 KDa et 28 KDa.
Le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) de préférence d’origine naturelle animale, végétale, ou alors issu(s) de la synthèse, hémisynthèse ou biosynthèse.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharide à unités osidiques en C5-C7 à groupe(s) amine(s) ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) à unité osidique en Ce à groupe(s) amine(s), ces polysaccharides à groupe(s) amine(s) sont alors appelés polyhexosamines.
Selon un mode de réalisation particulier, les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) b) sont de configuration anomérique β (béta) et/ou de configuration D.
Selon un mode de réalisation particulier les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) b) sont reliées entre elles entre les atomes de carbone 1 d’une unité osidique et de carbone 4 de l’autre unité osidique, noté (1—>4).
Selon ce mode de réalisation, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) sont de préférence choisis parmi les polysaccharides à unité osidique de formule (B) suivante, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les
(B) formule (B) dans laquelle :
-n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
-Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents pour chaque unité osidique, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2 avec Ri et R2 identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5C?)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, ou pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)P-R’1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’i), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’i désignant un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 et que au moins un des groupe NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
De préférence, Ri et R2 sont choisis parmi l’atome d’hydrogène et -C(O)-R’i dans lequel R’i est tel que défini précédemment ; et plus préférentiellement Ri et R2 représentent i) un atome d’hydrogène ou ii) -C(O)-R’i, avec R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
De préférence, Ra d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 avec Ri qui représente un atome d’hydrogène et R2 choisi parmi i) un atome d’hydrogène ou ii) un groupe -C(O)-R’i, et Rb et Rc, représentent un groupe hydroxy, étant entendu qu’au moins un des groupes NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule (Bl) suivante, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges:
formule (Bl) dans laquelle:
- R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)- ;
- R” représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que -CH(CO2H)CH3 ;
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte au moins un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
De préférence, les unités osidiques de formule (B) ou (Bl) sont de configuration D ou également appelé D-glucopyrane.
Particulièrement, les unités osidiques de formule (B) ou (Bl) sont de configuration anomérique β (béta).
Selon un mode particulier, le ou les polysaccharide(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unité osidique de formule (B2) suivante ainsi que leurs sels d’acides, organiques ou minéraux, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
(B2) formule (B2) dans laquelle :
- Ra, Rb, et Rc, sont tels que définis pour (B) précédemment ; et, les radicaux Ra, Rb, Rc de chaque unité osidique peuvent être identiques ou différents ; et
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2, avec Ri et R2 tels que définis précédemment pour (B), et qu’au moins un des groupes NRiR2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2 ; de préférence au moins une unité osidique porte un groupe Ra représentant un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe Ra représentant un groupe -N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3C(O)-.
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisis parmi la chitine, le chitosane et leurs dérivés, et plus préférentiellement le chitosane.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisis parmi les polysaccharides à unité osidique de formule (B3) suivante ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (B3) dans laquelle,
- Ri et R2 sont tels que définis précédemment dans les formules (B), 5 et (B2) ; et
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino 10 NH2 et qu’au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisis parmi les chitosanes de formule (B4) 15 suivante ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges:
(B4) formule (B4) dans laquelle :
-R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; et
-n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300;
-p est supérieur à 0 et va jusqu’à 0,5, de préférence de 0,05 à 0,3, et mieux de 0,1 à 0,20 tel que 0,15 avec m+p étant égal à 1 ;
étant entendu que dans le chitosane au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’i avec R’i représentant un groupe (CiC4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
Par exemple, lorsque m = 0,7 et p = 0,3, cela signifie que 70% des groupes amines sont libres (non substitués) et 30% des groupes amino sont N-alkyl(Ci-C4)carbonylés, en particulier N-acétylés, correspondant au polymère de chitosane de formule :
avec n tel que défini précédemment.
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) salifiés, ou sous forme salifiée, à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s) ou mineral(aux), et de préférence à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s).
Le ou les acide(s) organique(s) ou minéral(aux) utilisables correspondent aux acides minéraux et organiques décrits précédemment dans la partie « sel d’acide organique ou minéral ».
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) salifié(s) à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s) choisi(s) parmi les acides monocarboxyliques de formule (I) :
R-C(O)-OH (I) formule (I) dans laquelle, R représente un radical (hétéro)aryle tel que phényle, un radical (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, un radical (Ci-C3o)alkyle ou un radical C2-C30 insaturé (ie comportant au moins une insaturation éthylénique, de préférence une insaturation éthylénique) ; lesdits radicaux alkyle ou C2-C30 insaturé étant éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par un ou plusieurs radicaux amino ; R désignant de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes hydroxy, de préférence R représente un groupe (Ci-C4)alkyle, tel que méthyle ou éthyle ;
- les acides polycarboxyliques de formule (II) :
OH
L HO ° (H) représente un atomes de aromatique ou plusieurs hétéroatomes tels groupe polyvalent carbone, saturé ou ou non aromatique, formule (II) dans laquelle, hydrocarboné comprenant de insaturé, cyclique ou non cyclique, éventuellement interrompu par un qu’oxygène et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et t représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5; de préférence A représente un groupe divalent (Ci-Cô)alkylène éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par au moins t radicaux amino, et t vaut 1, 2 ou 3 ; et
- les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino.
De préférence, les acides organiques monocarboxyliques de formule (I) sont choisis parmi l’acide acétique l’acide glycolique, l'acide lactique, et leurs mélanges, et plus préférentiellement parmi l’acide acétique, l’acide lactique et leurs mélanges.
De préférence, les acides polycarboxyliques de formule (II) sont choisis parmi l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide citrique et leurs mélanges.
De préférence, les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino sont choisis parmi l’acide gamma-carboxyglutamique, l’acide aspartique, l’acide glutamique, et leurs mélanges, et plus préférentiellement l’acide gammacarboxyglutamique
Plus préférentiellement, le ou les acide(s) organique(s) utilisable(s) est(sont) choisi(s) parmi l’acide acétique, l’acide glycolique, l'acide lactique l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide citrique, l’acide gammacarboxyglutamique , l’acide aspartique, l’acide glutamique et leurs mélanges, et de préférence, l’acide organique est l’acide lactique.
Particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b), est(sont) choisi(s) parmi les chitosanes, salifiés à l’aide d’acide organique, préférentiellement à l’aide d’acide monocarboxylique de formule (I) tel que défini précédemment ou d’acide polycarboxylique de formule (II) tel que défini précédemment, encore plus préférentiellement salifiés à l’aide d’acide carboxylique de formule (I) tel que l’acide lactique.
Selon une forme particulière de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) désignent un mélange de polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) dont l’un est un chitosane ou ses sels d’acide organique ou minéral, de préférence ses sels d’acide organique tel que l’acide lactique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon une autre forme particulière de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) désignent un unique polysaccharide à groupe(s) amine(s), en particulier un mélange de chitosane ou leurs sels d’acide organique ou minéral ou plus particulièrement leurs sels d’acide organique tel que leur sel d”acide lactique, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon encore une autre forme particulière de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) désignent un unique polysaccharide à groupe(s) amine(s), en particulier un chitosane ou ses sels d’acide organique ou minéral ou plus particulièrement ses sels d’acide organique tel que son sel d’acide lactique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Les matières colorantes
Le procédé de coloration selon la présente invention comprend en outre une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, également appelés ingrédients c).
De préférence, la ou les matière(s) colorante(s) sont choisie(s) parmi les pigments.
Par « pigment », on entend désigner une particule solide, blanche ou colorée, naturellement insoluble dans les phases hydrophiles et lipophiles liquides usuellement employées en cosmétique ou rendue insoluble par formulation sous forme de laque, le cas échéant. Plus particulièrement le pigment est peu ou pas soluble dans les milieux hydro alcoolique.
On peut citer comme pigment, les pigments organiques et inorganiques tels que ceux définis et décrits dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry « Pigment organics », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a20 371 et ibid, Pigments, Inorganic, 1. General” 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/143 56007.a20_243.pub3.
On peut notamment citer les pigments azoïques qui contiennent un ou plusieurs groupes azoïques A-N=N-B avec A représentant un (hétéro)aryle éventuellement substitué, B représentant (hétéro)aryle éventuellement substitués ou -CH[C(O)-R]-C(O)-Xi-A’, A’ représentant un (hétéro)aryle éventuellement substitué et R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Cô)alkyle, avec les groupes A, A’ et B (hétéro)aryles qui ne contiennent pas de groupe solubilisants tels que -SO3H, -COOH.
Ils peuvent être particulièrement monoazoïques dont les βNaphthols, les pigments monoazopyrrolones, les pigments Benzimidazolone ; les pigments diazoïques tels que les pigments diazodiarylides et les Bis(N-acétoacétarylide), les pigments triazoïques ou tétra- azoïques.
On peut également citer les Pigments Azoïques à Complexes Métalliques « azo metal complex pigment ».
D’autres pigments sont également intéressants, il s’agit des pigments Isoindolinones et Isoindolines, les pigments Phthalocyanine ; les pigments Quinacridone ; les pigments Perinones ; les pigments Perylène ; les pigments Anthraquinones telles que les Pigments Hydroxyanthraquinones ; les pigments Aminoanthraquinones dont les Acylaminoanthraquinones et les pigments Anthraquinones Azoïques ; les Anthraquinones Heterocycliques ; les pigments polycarbocycliques Anthraquinones, les Pigments Pyranthrones ; les pigments Anthanthrones ; les pigments Dicétopyrrolopyrroles (DPP) ; les pigments Thioindigo ; les pigments Dioxazines ; les pigments Triphénylmethanes ; les pigments Quinophthalones ; et les pigments Fluorescents.
Lorsque les colorants comprennent un ou plusieurs groupes solubilisants tels que -SO3H, -COOH, ces colorants sont rendus insolubles et par conséquent pigments par formation de laque i.e. par salification (ex. Na, Ca, St, Ba...) et divisé principalement en pigment β-naphthol et acide 2-hydroxy-3-naphthoique « (BON) pigment lakes ».
Dans le cadre de la présente invention, le pigment peut être au moins en partie organique.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le pigment est un pigment organique.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le pigment est un pigment minéral.
Les microcapsules selon l’invention comprennent au plus 80% en poids du pigment par rapport au poids de la matrice polymérique. En particulier, elles peuvent comprendre de 0,5 à 75% en poids, par exemple de 1 à 70% en poids, notamment de 20 à 65% en poids, voire de 30 à 60% en poids du pigment par rapport au poids de la matrice polymérique.
Bien entendu, le taux d’encapsulation dépend de la modulation de la teinte recherchée et peut donc varier significativement selon l’effet que l’on souhaite obtenir.
A titre illustratif des pigments utilisables dans la présente invention, on peut citer le noir de carbone, l’oxyde de titane, l’oxyde de chrome, les pigments de type D&C, FD&C et leurs laques, et notamment ceux connus sous les dénominations D&C Blue n°4, D&C Brown n°l, FD&C Green n°3, D&C Green n°5, D&C Green n°6, FD&C Green n°8, 20 D&C Orange n°4, D&C Orange n°5, D&C Orange n°10, D&C Orange n°ll, FD&C Red n°4, D&C Red n°6, D&C Red n°7 (CI 15850), D&C Red n°17, D&C Red n°21, D&C Red n°22, D&C Red n°27, D&C Red n°28, D&C Red n°30, D&C Red n°31, D&C Red n°33, D&C Red n°34, D&C Red n°36, FD&C Red n°40, FD&C Red 40 lake, D&C Violet n°2, Ext. D&C Violet n°2, FD & C Blue n° 1, D&C Yellow n°6, FD&C Yellow n°6, D&C Yellow n°7, 25 Ext. D&C Yellow n°7, D&C Yellow n°8, D&C Yellow n°10 ou D&C Yellow n°ll, étant entendu que lorsque ledit pigment n'est pas naturellement insoluble dans les phases hydrophiles et lipophiles usuellement employées en cosmétique, il est utilise sous forme d'une laque correspondante comme expliqué précédemment.
A titre d'exemple de laques, on peut notamment citer les laques à base de baryum, strontium, calcium, aluminium, ou encore les dicéto pyrrolopyrrole.
Comme autre exemple de pigments utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer les pigments minéraux, éventuellement traites en surface et/ou 14 enrobes, et notamment le dioxyde de titane, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, ou encore les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium, la poudre de cuivre, la poudre d’or et la poudre d’argent.
On peut également citer les pigments à effet optique tels que les particules comportant un substrat organique ou minéral, naturel ou synthétique, par exemple le verre, les résines acrylique, le polyester, le polyuréthane, le polyéthylène téréphtalate, les céramiques ou les alumines, ledit substrat étant recouvert ou non de substances métalliques comme l’aluminium, l’or, l’argent, le platine, le cuivre, le bronze, ou d’oxydes métalliques comme le dioxyde de titane, l’oxyde de fer, ou l’oxyde de chrome.
Il peut également s’agir de nacres.
Par « nacres », on entend des pigments irisés, notamment produits par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisés.
Les pigments nacres peuvent être choisis parmi le mica recouvert de titane ou d’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec des oxydes de fer, le mica titane recouvert avec notamment du bleu ferrique ou de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacres à base d’oxychlorure de bismuth. On peut également utiliser des pigments interférentiels, notamment à cristaux liquides ou multicouches.
Il peut également s’agir de pigments ayant une structure qui peut être par exemple de type sericite/oxyde de fer brun/dioxyde de titane/silice.
Il peut également s’agir de pigments ayant une structure qui peut être par exemple de type microsphères de silice contenant de l’oxyde de fer.
A titre d’exemples de pigments convenant tout particulièrement à la mise en œuvre de la présente invention, on peut notamment citer le D&C Red n°7, l’oxyde de titane, l’oxyde de chrome, les laques des pigments de type D&C et FD&C cites ci-dessus, et notamment le D&C Red n°22 lake, le Yellow n°6 lake, le FD&C Blue n°l lake.
Les pigments conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments conformes à l’invention peuvent par exemple être choisis parmi les pigments blancs ou colorés, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
A titre d'exemples de pigments minéraux blancs ou colorés, on peut citer les oxydes de zirconium ou de cérium, les oxydes de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique.
A titres d'exemples de pigments organiques blancs ou colorés, on peut citer les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, les noirs de carbone tels que le Black 2, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21 108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les réfénces CI 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
De préférence, les noirs de carbone tels que le Black 2 ou les laques telles que le D&C Red 7.
On peut utiliser des pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom : -JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ; -JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 1 1680) ; -ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ; -ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ; -CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ; -VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ; -BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ; -VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ; -NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant :
- un noyau inorganique,
- au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et
- au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Par « laque », on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation. Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium. Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille.
A titre d’exemples de laques, on peut citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 7 (CI 15 850:1), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
Par « pigments à effets spéciaux », on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation...). Ils s’opposent par-là même aux pigments blancs ou colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d’oxydes de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
Les quantum dots sont des nanoparticules semi conductrices luminescentes capables d'émettre, sous excitation lumineuse, un rayonnement présentant une longueur d'onde comprise entre 400 nm et 700 nm. Ces nanoparticules sont connues de la littérature. En particulier, elles peuvent être fabriquées selon les procédés décrits par exemple dans le US 6 225 198 ou US 5 990 479, dans les publications qui y sont citées, ainsi que dans les publications suivantes : Dabboussi B.O. et al (CdSe)ZnS core-shell quantum dots synthesis and characterisation of a size series of highly luminescent nanocristallites Journal of physical chemistry B, vol 101, 1997, pp 9463-9475. et Peng, Xiaogang et al, Epitaxial Growth of highly Luminescent CdSe/CdS core/shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility Journal of the American Chemical Society, vol 119, N°30, pp 7019-7029.
Les pigments conformes à l’invention sont de préférence des pigments colorés.
La variété des pigments mis en jeu permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille d'un pigment autre que les nacres en solution est généralement comprise entre 10 nm et 10 pm, de préférence entre 50 nm et 5 pm, et encore plus préférentiellement entre 100 nm et 3 pm. La taille d’une nacre en solution est généralement comprise entre 1 et 200 pm, de préférence entre 1 et 80 pm, et encore plus préférentiellement entre 1 et 50 pm.
Parmi les pigments minéraux, on peut citer à titre d'exemple le dioxyde de titane (rutile ou anastase) éventuellement traité en surface et codifié dans le Color Index sous la référence CI77891 ; les oxydes de fer noir, jaune rouge et brun, codifiés sous les références CI77499, 77492, 77491 ; le violet de manganèse (CI77742) ; le bleu outremer (CI77007) ; l'oxyde de chrome hydraté (CI77289) ; le bleu ferrique (CI77510).
Parmi les pigments organiques, on peut citer à titre d'exemple, le pigment YELLOW 3 vendu notamment sous la dénomination commerciale JAUNE COVANOR W 1603 par la société WACKHERR (CI 17710), le D & C RED n° 19 (CI 45170), le D & C RED n° 9 (CI 15585), le D & C RED n° 21 (CI 45380), le D & C ORANGE n° 4 (CI 15510), le D & C ORANGE n° 5 (CI 45370), le D & C RED n° 27 (CI45410), le D & C RED n° 13 (CI 15630), le D & C RED n° 7 (CI 15850-1), le D & C RED n° 6 (CI 15850-2), le D & C
YELLOW n° 5 (CI 19140), le D & C RED n° 36 (CI 12085), le D & C ORANGE n° 10 (CI 45425), le D & C YELLOW n° 6 (CI 15985), le D & C RED n° 30 (CI 73360), le D & C RED n° 3 (CI 45430), le noir de carbone (CI 77266), et les laques à base de carmin de cochenille (CI 75470).
On peut également utiliser des pigments nacrés qui peuvent être notamment choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert d'oxyde de titane, l'oxyde de bismuth ; les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique de type précipité, ainsi que ceux à base d'oxychlorure de bismuth.
On utilise plus particulièrement les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL 1OG : Pigment YELLOW 3 (CI 11710)
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (CI 11680)
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (CI 71105)
- ROUGE COSMENYL R° : Pigment RED 4 (CI 12085)
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (CI 12490)
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (CI 51319)
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (CI 74260)
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (CI 74260)
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (CI 77266)
La ou les matière(s) colorante(s) est(sont) avantageusement choisie(s) parmi les pigments, de préférence parmi les pigments organiques blancs, le pigments organiques colorés, et leurs mélanges, et plus préférentiellement les noirs de carbone, tels que le Black 2, les laques, telles que le D&C Red 7, et leurs mélanges.
De préférence, la ou les matière(s) colorante(s) sont choisie(s) parmi les colorants directs.
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques, soit en tant que seuls colorants.
Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs azométhiniques et les colorants directs naturels.
A titre d’exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; les colorants (poly)méthiniques tels que les cyanines, les hémicyanines, et les colorants styryles ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Préférentiellement, le ou les colorants directs contiennent au moins un chromophore cationique quaternisé ou au moins un chromophore porteur d’un groupe cationique quaternisé ou quaternisable.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs comprennent au moins un chromophore cationique quaternisé.
A titre de colorant direct selon l’invention on peut citer les colorants acridines ; acridones ; anthranthrones ; anthrapyrimidines ; anthraquinones ; azines ; (poly)azoïques, hydrazono ou hydrazones, en particulier arylhydrazones ; azométhines ; benzanthrones ; benzimidazoles ; benzimidazolones ; benzindoles ; benzoxazoles ; benzopyranes ; benzothiazoles ; benzoquinones ; bisazines ; bis isoindolines ; carboxanilides ; coumarines ; cyanines telles que les azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahémicyanines, hémicyanines, ou tétraazacarbocyanines ; diazines ; dicétopyrrolopyrroles ; dioxazines ; diphénylamines ;
diphénylméthanes ; dithiazines ; flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones ; fluorindines ; formazans ; indamines ; indanthrones ;
indigoides et pseudo-indigoïdes ; indophénols ; indoanilines ; isoindolines ; isoindolinones ; isoviolanthrones ; lactones ;
(poly)méthines tels que les diméthines de types stilbènes ou styryles ; naphthalimides ; naphthanilides ; naphtholactames ; naphthoquinones ; nitro, notamment les nitro(hétéro)aromatiques ; oxadiazoles ; oxazines ; périlones ; périnones ; pérylènes ; phénazines ; phénoxazine ; phénothiazines ; phthalocyanine ;
polyènes/caroténoides ; porphyrines ; pyranthrones ;
pyrazolanthrones ; pyrazolones ; pyrimidinoanthrones ; pyronines ; quinacridones ; quinolines ; quinophthalones ;
squaranes ; tétrazoliums ; thiazines, thioindigo ; thiopyronines ; triarylméthanes, ou xanthènes.
Pour les colorants azoïques cationiques, on peut citer particulièrement ceux issus des colorants cationiques décrits dans l’encyclopédie Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & sons, actualisé au 19/04/2010.
Parmi les colorants azoïques utilisables selon l’invention, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants cationiques appelés « basic dyes ».
On peut citer parmi les colorants azoïques décrits dans le Colour Index International 3e édition, et notamment les composés suivants :
- Basic Red 22
- Basic Red 76
- Basic Yellow 57
- Basic Brown 16
- Basic Brown 17.
Parmi les colorants quinoniques cationiques ceux mentionnés dans le Colour Index International précité conviennent, et parmi ceuxci, on peut citer entre autres, les colorants suivants :
- Basic Blue 22
- Basic Blue 99.
Parmi les colorants aziniques qui conviennent on peut citer ceux listés dans le Colour Index International et par exemple les colorants suivants :
- Basic Blue 17
- Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques cationiques utilisables selon l’invention, on peut citer, outre ceux listés dans le Colour Index, les colorants suivants :
- Basic Green 1
- Basic Violet 3
- Basic Violet 14
- Basic Blue 7
- Basic Blue 26.
On peut aussi citer les colorants cationiques dans les documents US 5888252, EP 1 133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954. On peut aussi citer ceux listés dans l'encyclopédie The chemistry of synthetic dye de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie Kirk Othmer Chemical technology, chapitre dyes and Dye intermediate, 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitre de l'encyclopédie ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry 7th édition, Wiley and sons.
De préférence, les colorants directs cationiques sont choisis parmi ceux issus de colorants de type azoïque, et hydrazono.
Selon un mode de réalisation particulier, les colorants directs sont azoïques cationiques, décrit dans EP 850636, FR 2788433, EP 920856, WO 9948465, FR 2757385, EP 850637, EP 918053, WO 9744004, FR 2570946, FR 2285851, DE 2538363, FR 2189006, FR 1560664, FR 1540423, FR 1567219, FR 1516943, FR 1221122,
DE 4220388, DE 4137005, WO 0166646, US 5708151, WO 9501772,
WO 515144, GB 1 195386, US 3524842, US 5879413, EP 1062940,
EP 1133976, GB 738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645,
Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52 ; Tsitologiya (1968), 10(3), 403 ; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202 ; Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14 ; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211 ; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83 ; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7 ; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3 ; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53 ; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8 ; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7 ; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4 ; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79 ; Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.
De préférence, le ou les colorants directs cationiques cooomprennent un groupe ammonium quaternaire, plus préférentiellement la charge cationique est endocyclique.
Ces radicaux cationiques sont par exemple un radical cationique :
- à charge exocyclique (di/tri)(Ci-C8)alkylammonium, ou
- à charge endocyclique tels que comprenant un groupe hétéroaryle cationique choisi parmi : acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tétrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium , quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium.
On peut citer les colorants cationiques hydrazono de formule (III) et (IV), les azoïques de formules (V), et (VI) suivantes :
Hét+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, Q’ (ΙΠ)
Hét+-N(Ra)-N=C(Rb)-Ar, Q’ (IV)
Hét+-N=N-Ar, Q’
Ar+-N=N-Ar”, Q’ (V) (VI) formules (III) à (VI) dans lesquelles :
• Hét+ représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (Ci-Cs)alkyle tel que méthyle ;
• Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(Ci-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
• Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (Ci-Csjalkyle éventuellement substitué, ii) (Ci-Csjalcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(Ci-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(Ci-C8)alkylamino, v) N-(Ci-C8)alkyl-N-aryl(Ci-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
• Ar” représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (Ci-Csjalkyle, hydroxyle, (di)(Ci-C8)(alkyl)amino, (Ci-Csjalcoxy ou phényle ;
• Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (Ci-Csjalkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
• ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
• Q représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement, on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (III) à (VI) tels que définis précédemment. Plus particulièrement les colorants direct cationiques de formule (III) à (VI) à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954. Préférentiellement, les colorants directs suivants :
(V-l) formules (III-1) et (V-l) dans lesquelles :
- R1 représente un groupement (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (Ci-Cs)alkyle éventuellement substitué, (CiCs)alcoxy éventuellement substitué, (di)(Ci-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4 est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement, les colorants de formule (HI-1) et (V-l) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés :
Basic Red 51 Basic Orange 31 Basic Yellow avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs sont fluorescents, c’est-à-dire qu’ils contiennent au moins un chromophore fluorescent tel que défini précédemment.
A titre de colorants fluorescents, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, coumarines, difluoro{2-[(2H-pyrrol-2ylidène-kN)méthyl]- IH-pyrrolato-kN] bores (BODIPY®), dicétopyrrolo-pyrroles, fluorindines, (poly)méthines (notamment cyanines et styryles/hémicyanines), naphthalimides, naphthanilides, naphthylamine (comme les dansyles), oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, polyènes/caroténoides, squaranes, stilbènes, xanthènes.
On peut également citer les colorants fluorescents décrits dans les documents EP 1 133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954 et ceux listés dans l'encyclopédie The chemistry of synthetic dye de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie Kirk Othmer Chemical technology, chapitre dyes and Dye intermediate, 1993,
Wiley and sons, et dans divers chapitres de l'encyclopédie ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry 7th édition, Wiley and sons, dans The Handbook — A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Ed Molecular Probes/Invitrogen Oregon 2005 diffusé par Internet ou dans les éditions précédentes imprimées.
Selon une variante préférée de l'invention, le ou les colorants fluorescents sont cationiques et comprennent au moins un radical ammonium quaternaire tels que ceux de formule (VII) suivante :
W+-[C(Rc)=C(Rd)]m’-Ar, Q’ (VH) formule (VII) dans laquelle :
• W+ représente un groupement hétérocyclique ou hétéroaryle cationique, particulièrement comprenant un ammonium quaternaire éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements (CiCs)alkyle éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupement hydroxyles ;
• Ar représentant un groupement aryle tel que phényle ou naphtyle, éventuellement substitués préférentiellement par i) un ou plusieurs atomes d'halogène, tel que le chlore, fluor ; ii) un ou plusieurs groupements (Ci-Cs)alkyle, de préférence en C1-C4 tel que méthyle; iii) un ou plusieurs groupements hydroxyle ; iv) un ou plusieurs groupements (Ci-Cs)alcoxy tel que méthoxy ; v) un ou plusieurs groupements hydroxy(Ci-Cs)alkyle tel que hydroxyéthyle, vi) un ou plusieurs groupements amino ou (di)(CiCsjalkylamino, de préférence avec la partie alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle tels que (di)hydroxyéthylamino, vii) par un ou plusieurs groupements acylamino ; viii) un ou plusieurs groupements hétérocycloalkyle tels que pypérazinyle, pypéridinyle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons tels que pyrrolidinyle, pyridinyle et imidazolinyle ;
• m' représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4, particulièrement m vaut 1 ou 2 ; plus préférentiellement 1 ;
• Rc, Ra, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (Ci-Cs)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement en C1-C4, ou alors Rc contigu à W+ et/ou Ra contigu à Ar forment avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle, particulièrement Rc est contigu à W+ et forment un (hétéro)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;
• Q est un contre-ion anionique organique ou minéral tel que défini précédemment.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Les compositions
La présente invention a également pour objet une composition aqueuse (C), à pH acide comprenant :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tels que définis précédemment,
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), tels que définis précédemment,
c) une ou plusieurs matières colorantes, telles que définies précédemment, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique.
Selon un mode particulier de l’invention, les ingrédients a), b) et c) tels que définis précédemment sont appliqués de manière séquentielle et sont de préférence compris dans trois compositions distinctes (ca), (cb) et (ce). En d’autres termes, la composition (ca) comprend a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tels que définis précédemment, la composition (cb) comprend b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), tels que définis précédemment et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), et la composition (cc) comprend une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telles que définies précédemment.
Le ou les acide(s) minéral(aux) ou organique(s) pouvant être utilisé(s) dans les compositions (C) et (cb) de l’invention correspondent aux acides minéraux et organiques décrits précédemment dans la partie « sel d’acide organique ou minéral ».
La teneur du ou des monosaccharide(s), présent(s) dans les compositions (C) et (ca), va de préférence de 0,01 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10% en poids, et mieux encore de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
La teneur du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), présent(s) dans les compositions (C) et (cb), va de préférence de 0,01 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10% en poids, et mieux encore de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
Le rapport pondéral entre la quantité du ou des monosaccharide(s) et la quantité du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), présent(s) dans la composition (C) de l’invention, va de préférence de 0,5 à 10.
La teneur du ou des matière(s) colorante(s), choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, présente(s) dans les compositions (C) et (cc), va de préférence de 0,05 à 30% en poids, et plus préférentiellement de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition la(les) comprenant.
La composition (C) et la ou les compositions (ca), (cb) et/ou (cc) sont des compositions cosmétiques, i.e. elles contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains telles que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
Le milieu cosmétiquement acceptable des compositions (C), (ca) , (cb) et/ou (ce) est avantageusement aqueux. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols, et notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbone comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’héxylène glycol, le dipropylène glycol ou le diéthylène glycol ; les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges.
De préférence, la ou les compositions cosmétiques (C), (ca), (cb) et/ou (ce) comprennent chacune de 50 à 99,8% en poids d’eau, par rapport au poids de chaque composition.
Les pH des compositions (C), (ca), (cb) et (ce) de l’invention peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral, ou par un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux, organiques ou hybrides ou leurs mélanges.
Les pH peuvent être ajustés avec d) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux tels que définis précédemment dans « sel d'acide organique ou minéral ».
De préférence, la composition (ca) qui comprend a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, et notamment le glucose ou le xylose, se trouve à un pH acide, i.e. inférieur à 7, et en particulier inférieur ou égal à 6. Plus particulièrement, le pH de la composition (ca) est compris entre 2 et 6, préférentiellement entre 2,5 et 5,5, et plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
De préférence, le ou les monosaccharide(s) a), présents dans la composition (ca) se trouvent en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), et plus particulièrement de l’acide chlorhydrique.
De préférence, la composition (cb) qui comprend b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, et en particulier un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment comme la chitosane, se trouve à un pH acide, i.e. inférieur à 7, et en particulier inférieur ou égal à 6. Plus particulièrement, le pH de la composition (cb) est compris 2 et 6, préférentiellement entre 2,5 et 5,5, et plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s)
b), présents dans la composition (cb), se trouvent en présence d’un ou plusieurs acide(s) organique(s), préférentiellement choisis parmi les acides monocarboxyliques de formule (I) ou les acides polycarboxyliques de formule (II) tels que définis précédemment, et encore plus préférentiellement parmi les acides carboxyliques de formule (I) tels que l’acide lactique.
Selon un premier mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide chlorhydrique, et
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2),(B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, et mieux encore le chitosane de poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400KDa, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide lactique,
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s);
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un deuxième mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en l’absence d’acide(s) organique(s) ou minéral(ux), et
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidique de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide lactique,
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s) ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un troisième mode de réalisation particulier de l’invention la composition (C) comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide chlorhydrique, et
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, et mieux encore le chitosane de poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa, en l’absence d’acide(s) organique(s) ou minéral(ux),
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s) ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un quatrième mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en l’absence d’acide(s) minéral(ux),
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, et mieux encore le chitosane de poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa, en l’absence d’acide(s) organique(s) ou minéral(ux), et
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment, et
d) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), ledit acide c) étant de préférence choisi parmi l’acide chlorhydrique, les acides organiques monocarboxyliques de formule (I) tels que définis précédemment, les acides polycarboxyliques de formule (II) tels que définis précédemment, et plus préférentiellement parmi l’acide chlorhydrique, l’acide lactique, l’acide citrique, l’acide fumarique, l’acide maléique et leurs mélanges ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un cinquième mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend un ou plusieurs monosaccharide(s) a) choisi(s) parmi les monosaccharides à groupe amine tels que définis précédemment.
Les pH des compositions (C), (ca), (cb) et/ou (ce) peuvent être ajustés avec un ou plusieurs agents alcalins minéraux qui sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Les pH peuvent être également ajustés avec un ou plusieurs agents alcalins organiques qui sont des amines organiques i.e ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non. Le ou les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25 °C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
Les pH peuvent être également ajustés avec un ou plusieurs composés hybrides. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique ou l’acide chlorhydrique.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (VIII) suivante :
R\ zRZ
N-W-N
Ry (VIH) formule (VIII) dans laquelle :
- W est un radical divalent alkylène en Ci-Cô éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-Cô, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ou NRU ;
- Rx, Ry, Rz R‘ et Ru, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cô, un radical hydroxyalkyle en Ci-Cô, ou un radical aminoalkyle en Ci-Cô.
Le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), présent(s) dans la composition (C) de l’invention, peu(ven)t être salifié(s) ou non salifié(s)
Selon une première variante de l’invention, la composition (C) correspond à la composition (C’) à pH acide et comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment,
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) salifié(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence ayant un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa,
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s).
Selon une autre variante de l’invention, la composition (C) correspond à la composition (C”) à pH acide et comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment,
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) nonsalifié(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence ayant un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa,
c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment, et
d) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s).
Les compositions (C) et/ou (ce) peuvent éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs additionnels différents des colorants directs mentionnés précédemment.
Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs naturels autres que les pigments et/ou un ou plusieurs colorants directs peu ou pas solubles dans des solvants hydro-alcooliques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styriles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les colorants fluorescents.
Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Les compositions (C), (ca), (cb) et/ou (ce) peuvent éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les tensioactifs cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou zwittérioniques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges différent des polysaccharides de l’invention, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et provitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les silicones, les huiles, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents antioxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, et les céramides.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant.
Procédé de coloration des fibres kératiniques
Le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, selon la présente invention comprend :
(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), (ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), salifié(s) ou non salifié(s) ; et (iii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges ;
étant entendu que les étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, avant d’être suivies par iv) une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
Le procédé de coloration selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre une étape de séchage des fibres kératiniques. Lorsqu’elle est présente, cette étape de séchage des fibres kératiniques suit les étapes (i), (ii) et (iii) et précède l’étape de traitement thermique (iv).
Selon un premier mode de réalisation particulier du procédé de l’invention, les étapes (i), (ii) et (iii) sont réalisées simultanément, c’est-à-dire ensemble. En d’autres termes, a) le ou les monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment, b) le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine salifié(s) ou non salifié(s), tels que définis précédemment, et c) le ou les matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, telle(s) que définie(s) précédemment, sont appliqués ensemble ou alors le procédé de l’invention comprend une première étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition aqueuse (C) telle que définie précédemment.
De préférence, le procédé de l’invention comprend une première étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques la composition (C) telle que définie précédemment, éventuellement suivie d’une étape de séchage desdites fibres kératiniques, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C, et de préférence avec un fer.
Selon une première variante avantageuse de l’invention, la composition (C) est la composition (C’) telle que définie précédemment.
Selon une autre variante avantageuse de l’invention, la composition (C) représente une composition (C”) telle que définie précédemment.
En d’autres termes, selon une première variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une étape consistant à appliquer simultanément sur les fibres kératiniques a) le ou les monosaccharides, tel(s) que défini(s) précédemment, b) le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), tel(s) que défini(s) précédemment, et c) la ou les matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, telle(s) que définie(s) précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 60 minutes,
- suivie éventuellement d’une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
Selon une deuxième variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques une composition (C), (C’) ou (C”) telles que définies précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 60 minutes,
- suivie éventuellement d’une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées simultanément, avant ou après l’étape (iii). En d’autres termes, selon une première variante de ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre :
- une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), tel(s) que défini(s) précédemment, et b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), salifié(s) ou non salifié(s), tel(s) que défini(s) précédemment,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques,
- suivie d’une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, telle(s) que définie(s) précédemment,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
Selon une deuxième variante de ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre :
- une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques le mélange des compositions (ca) et (cb), telles que définies précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 30 minutes,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques,
- suivie d’une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques la composition (cc) telle que définie précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 30 minutes,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
Selon une troisième variante de ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre :
- une étape consistant à appliquer sur Iesdites fibres kératiniques c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, telle(s) que définie(s) précédemment,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques,
- suivie d’une étape consistant à appliquer sur Iesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), tel(s) que défini(s) précédemment, et b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), salifié(s) ou non salifié(s), tel(s) que défini(s) précédemment,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
Selon une quatrième variante de ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre :
- une étape consistant à appliquer sur Iesdites fibres kératiniques la composition (cc) telle que définie précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 30 minutes,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques,
- suivie d’une étape consistant à appliquer sur Iesdites fibres kératiniques le mélange des compositions (ca) et (cb), telles que définies précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 30 minutes,
- éventuellement suivie d’une étape de séchage des fibres kératiniques, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
Selon une variante particulière de l’invention le procédé de l’invention ne met pas en œuvre de polysaccharide oxydé, plus généralement le procédé de l’invention ne met pas en œuvre de composé comprenant au moins un groupe aldéhyde.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la ou les composition(s) (cb), (C), (C’), ou (C”), telle(s) que définie(s) précédemment ne contien(nent) pas de polysaccharide oxydé et plus généralement la ou les composition(s) (cb), (C), (C’), ou (C”) ne contien(nen)t pas de composé comprenant au moins un groupe aldéhyde.
Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l’application a) du ou des monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment, b) du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment et/ou c) de la ou des matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment ou après application de la ou des compositions (C), (C’), (C”), (ca), (cb) et/ou (cc) le/les contenant et avant l’étape de traitement thermique (iv) des fibres kératiniques effectuée à une température d’au moins 80°C.
De préférence, le procédé de l’invention met en œuvre une étape de séchage des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avant l’étape (iv) de traitement thermique.
Cette étape de séchage est notamment réalisée au moyen d’un sèche-cheveux, d’un casque ou encore avec une serviette, un absorbant, ou par séchage libre à l’air. Cette étape de séchage est avantageusement effectuée à une température allant de 20 à 70°C.
L’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques du procédé de l’invention est réalisée de préférence à une température comprise entre 80°C et 250°C, étant entendu que la température est celle du moyen de chauffage, en particulier du fer, et non la température des fibres kératiniques.
Selon une forme préférée de l’invention, l’étape de traitement thermique (iv) est réalisée sur des fibres kératiniques sèches.
De préférence, l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est réalisée à une température d’au moins 100°C, en particulier à une température comprise inclusivement entre 100°C et 250°C.
Avantageusement, l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150°C à 220°C, de préférence allant de 160°C à 220°C, plus préférentiellement allant de 160°C à 200°C, et mieux encore allant de 130°C à 190°C.
Il est entendu que les températures de traitement thermique correspondent aux températures des moyens de chauffages, en particulier du fer lorsqu’il s’agit de fer, et non de la température des fibres kératiniques.
Cette étape (iv) de traitement thermique est avantageusement réalisée au moyen d’un fer.
Par « fer », on entend, au sens de la présente invention, un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage.
Au sens de la présente invention, le fer est différent d’un peigne chauffant.
L’extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente généralement deux surfaces. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes.
L’étape de traitement thermique peut être effectuée au moyen d’un fer à lisser, d’un fer à boucler, d’un fer à cranter ou d’un fer vapeur tel que Steampod. De préférence, l’étape de traitement thermique est effectuée au moyen d’un fer à lisser.
Par « fers vapeur », on entend, au sens de la présente invention, les fers qui comprennent un dispositif qui émet de la vapeur d’eau et qui appliquent cette vapeur d’eau avant, pendant ou après le lissage/défrisage.
A titre d’exemple de fers utilisables dans le procédé selon l’invention, on peut citer tous types de fer plats, et en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516.
L’application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des fibres kératiniques, en particulier le long des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
De préférence, l’application du fer dans le procédé selon l’invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe des fibres kératiniques, notamment de fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, en un ou plusieurs passages, en particulier en un à vingt passages. La durée de chaque passage du fer peut aller de 2 secondes à 1 minute pour une longueur des fibres kératiniques traitées de 30 cm +/- 3cm.
L’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est effectuée pendant une durée pouvant aller avantageusement de 100 millisecondes à 30 minutes, de préférence de 1 seconde à 15 minutes, plus préférentiellement de 2 secondes à 10 minutes, mieux encore de 3 secondes à 5 minutes, et encore mieux de 4 secondes à 1 minute.
Le rapport de bain de la ou des composition(s) appliquée(s) avant l’étape de traitement thermique du procédé varie de préférence de 0,1 à 10, et plus préférentiellement de 0,2 à 5. Par rapport de bain, on entend au sens de la présente invention le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
Après l’étape (iv) de traitement thermique du procédé, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l’eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d’un sèche-cheveux ou d’un casque ou laissées à sécher à l’air libre.
Selon un mode particulier de réalisation de l’invention, le procédé de coloration est réalisé une ou plusieurs fois, espacées ou non par un ou plusieurs traitements cosmétiques, de préférence espacées par un ou plusieurs shampooings, et ce pour traiter les fibres kératiniques qui auront repoussé, auront subi d’autres traitements susceptibles de provoquer des modifications de la coloration ou pour l’obtention de l’intensité de coloration souhaitée.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le procédé est mis en œuvre sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, notamment naturelles, notamment des cheveux naturels.
Le kit
L’invention a également pour objet un kit comprenant :
- un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (ca) comprenant un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment ; un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (cb) comprenant un ou plusieurs poly saccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment et éventuellement un ou plusieurs acides organiques ou minéraux tels que définis précédemment ; et un troisième compartiment renfermant une composition colorante (ce) comprenant une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) précédemment ; et
- un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80 °C, de préférence comprise entre 100 et 250°C.
Le contenu de chaque compartiment du kit peut être libéré soit de façon séquentielle, soit de façon simultanée.
L’ensemble de conditionnement des compositions, c’est-à-dire le dispositif à plusieurs compartiments, est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Un tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de coloration des fibres kératiniques selon l’invention.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Exemple 1
1) Préparation des compositions
Les compositions (A) et colorante (B) selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients mentionnés dans les tableaux ci-dessous, et dont les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant.
| Ingrédients | Composition (A) |
| Chitosan | 1 |
| hydrochlorure de glucosamine | 1 |
| Acide lactique | Qs pH 4 |
| Eau | Qsp 100 |
| Ingrédients | Composition colorante (B) |
| Black 2 (CI 77266) | 20 |
| Propylene glycol | 10 |
| Polyvinylpyrrolidone | 1,5 |
| Méthylparabène | 1 |
| Phénoxyéthanol | 0,8 |
| Eau | Qsp 100 |
2) Protocole
Les compositions (A) et colorante (B) obtenues ci-dessous sont appliquées selon les procédés 1 à 9 suivants :
Procédés 1 et 2 (comparatifs)
Au moment de l’emploi, la composition colorante (B) est diluée à 10% dans de l’eau.
La solution ainsi obtenue est appliquée sur deux mèches de cheveux sensibilisés à raison de 0,5g de composition par gramme de cheveux. Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque, avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédés 3 et 4 (invention)
Au moment de l’emploi, la composition colorante (B) est diluée à 10% dans la composition (A).
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur deux mèches de cheveux sensibilisés à raison de 0,5g de composition par gramme de cheveux. Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque, avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédés 5 et 6 (invention)
Au moment de l’emploi, la composition colorante (B) est diluée à 10% dans de l’eau.
La solution ainsi obtenue est appliquée sur deux mèches de cheveux sensibilisés à raison de 0,5g de composition par gramme de cheveux. Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque.
La composition (A) est ensuite appliquée sur les deux mèches de cheveux à raison de 0,5g de composition par gramme de cheveux. Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédés 7, 8 et 9 (invention)
Au moment de l’emploi, la composition colorante (B) est diluée à 10% dans de l’eau.
La solution ainsi obtenue est appliquée sur deux mèches de cheveux sensibilisés à raison de 0,5g de composition par gramme de cheveux. Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque.
La composition (A) est ensuite appliquée sur les deux mèches de cheveux à raison de 0,5g de composition par gramme de cheveux. Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
L’application de la composition (A) suivie du temps de pose, du séchage au casque et des 5 passages successifs au fer à lisser ont été répétés trois fois.
A l’issue de chacun des procédés mentionnés ci-avant, les mèches de cheveux des procédés 2, 4, 6 et 8 sont lavées avec un shampoing selon le protocole suivant :
Les mèches sont abondamment rincées avec de l’eau à 37°C pendant 15 secondes. Puis, elles sont lavées avec un shampoing DOP à raison de 0,4g de shampoing par gramme de cheveux. Les mèches sont ensuite rincées sous l’eau pendant 15 secondes avant d’être essorées, peignées, puis séchées.
Ce protocole est répété cinq fois pour la mèche du procédé 9.
3) Résultats qualitatifs
La couleur des mèches et le transfert de coloration aux doigts sont évalués visuellement. Les résultats sont donnés dans le tableau cidessous.
| Mèche non lavée avec un shampoing | Mèche lavée avec un shampoing | |
| Procédé 1 (comparatif) | Coloration noire Transfert aux doigts | - |
| Procédé 2 (comparatif) | - | Perte totale de la couleur |
| Procédé 3 (invention) | Coloration noire Pas de transfert aux | - |
| doigts | ||
| Procédé 4 (invention) | - | Coloration noire Pas de transfert aux doigts |
| Procédé 5 (invention) | Coloration noire Pas de transfert aux doigts | - |
| Procédé 6 (invention) | - | Coloration noire Pas de transfert aux doigts |
| Procédé 7 (invention) | Coloration noire Pas de transfert aux doigts | - |
| Procédé 8 (invention) | - | Coloration noire Pas de transfert aux doigts |
| Procédé 9 (invention) | - | Coloration noire Pas de transfert aux doigts |
Les résultats obtenus ci-dessus montrent que le procédé de l’invention confère une coloration noire aux cheveux qui est rémanente aux shampoings, et ce jusqu’à cinq shampoings (procédé 9), 5 contrairement aux procédés comparatifs ne mettant en œuvre aucun monosaccharide, ni aucun polysaccharide à groupe(s) amine(s).
Par ailleurs, la coloration obtenue grâce au procédé de l’invention ne transfert pas aux doigts de l’utilisateur.
4) Résultats quantitatifs
La couleur des mèches est ensuite évaluée par colorimétrie dans le système CIE L*a*b* au moyen d'un spectrocolorimètre Minolta CM 3600 (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b* ; L* représente la clarté de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est faible, plus la coloration est foncée, puissante.
Plus la valeur de a* est faible et plus la couleur est verte, plus la valeur de a* est élevée plus la couleur est rouge.
Plus la valeur de b* est faible et plus la couleur est bleue, plus la valeur de b* est élevée plus la couleur est jaune.
La montée de la couleur correspond à la variation de coloration entre les mèches de cheveux, avant et après traitement ou coloration sont définis par (ΔΕ*) selon l'équation suivante :
ΔΕ* = *-L0*)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après shampoings, à savoir les mèches de cheveux des procédés 2, 4, 6, 8 et 9 mentionnés ci-dessus, et LO*, aO* et bO* représentent les valeurs mesurées sur les mèches de cheveux respectives non lavées avec le shampoing, à savoir les mèches de cheveux des procédés 1, 3, 5 et 7 mentionnés ci-dessus.
En d’autres termes, la valeur de ΔΕ* pour le procédé 2 a été calculée avec L*, a* et b* représentant les valeurs obtenues pour le procédé 2, et Lo*, ao* et bo* représentant les valeurs obtenues pour le procédé 1.
Plus la valeur de ΔΕ* est faible, plus la résistance au shampoing des colorations est importante.
Les valeurs colorimétriques obtenues après coloration des mèches avec les procédés 1 à 9 sont données dans le tableau cidessous.
| L* | a* | b* | ΔΕ* | |
| Procédé 1 (comparatif) | 15,49 | 0,29 | 1,41 | - |
| Procédé 2 (comparatif) | 52,17 | 2,46 | 19,43 | 40,92 |
| Procédé 3 (invention) | 22,41 | 0,19 | 2,87 | - |
| Procédé 4 (invention) | 27,3 | 0,49 | 5,9 | 5,76 |
| Procédé 5 (invention) | 19,8 | 0,32 | 1,82 | - |
| Procédé 6 (invention) | 26 | 0,26 | 4,55 | 6,77 |
| Procédé 7 (invention) | 22,68 | 0,33 | 2,65 | - |
| Procédé 8 (invention) | 20,76 | 0,3 | 2,14 | 1,99 |
| Procédé 9 (invention) | 21,64 | 0,34 | 2,84 | 1,1 |
Les résultats obtenus ci-dessus montrent que la coloration obtenue grâce au procédé de l’invention, mettant en œuvre un monosaccharide, un polysaccharide à groupe(s) amine(s) et une 5 matière colorante, est résistante aux shampoings contrairement à la coloration obtenue avec le procédé comparatif ne mettant pas en œuvre de monosaccharide, ni de polysaccharide à groupe(s) amine(s).
La coloration obtenue avec la procédé de l’invention est en outre rémanente à au moins cinq shampoings (procédé 9).
Exemple 2
1) Préparation des compositions
Les compositions (A’), (A”) et colorante (B’) selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients mentionnés dans les tableaux ci-dessous, et dont les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant.
| Composition (A’) | Composition (A”) | |
| Chitosan | 5 | 3 |
| hydrochlorure de glucosamine | 1,5 | - |
| Xylose | - | 1 |
| Acide lactique | Qs pH 3,5 | Qs pH 3,5 |
| Eau | Qsp 100 | Qsp 100 |
| Composition colorante (B’) | |
| D&C Red 7 (CI 15850) | 15 |
| Butylène glycol | 5 |
| Ceteth-40 | 3 |
| Polysorbate 60 | 1,5 |
| Phénoxyéthanol | 0,5 |
| Eau | Qsp 100 |
2) Protocole
Les compositions (A’) et colorante (B’) obtenues ci-dessus sont appliquées selon les procédés 11 et 13 ci-dessous. Les comparatifs sont effectués en remplaçant la composition (A’) avec de l’eau selon les procédés 10 et 12 ci-dessous.
Les compositions (A”) et colorante (B’) obtenues ci-dessus sont appliquées selon les procédés 15 et 17 ci-dessous et les comparatifs sont effectués en remplaçant la composition (A”) avec de l’eau selon les procédés 14 et 16 ci-dessous.
Procédé 10 (comparatif)
La composition colorante (B’) est appliquée sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 1g de composition par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque. De l’eau, ajustée à pH 3,5 avec de l’acide lactique, est ensuite appliquée sur les deux mèches de cheveux à raison de 3g d’eau par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 11 (invention)
La composition colorante (B’) est appliquée sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 1g de composition par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque. La composition (A’) est ensuite appliquée sur les deux mèches de cheveux à raison de 3g de composition par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 12 (comparatif)
La composition colorante (B’) est appliquée sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 2g de composition par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque. De l’eau, ajustée à pH 3,5 avec de l’acide lactique, est ensuite appliquée sur les deux mèches de cheveux à raison de 10g d’eau par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 13 (invention)
La composition colorante (B’) est appliquée sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 2g de composition par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque. La composition (A’) est ensuite appliquée sur les deux mèches de cheveux à raison de 10g de composition par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 14 (comparatif)
Au moment de l’emploi, 20g de composition colorante (B’) sont dilués dans 50g d’eau, ajustée à pH 3,5 avec de l’acide lactique.
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 5g de mélange par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque, avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 15 (invention)
Au moment de l’emploi, 20g de composition colorante (B’) sont dilués dans 50g de composition (A”).
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 5g de mélange par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque, avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 16 (comparatif)
Au moment de l’emploi, 10g de composition colorante (B’) sont dilués dans 50g d’eau, ajustée à pH 3,5 avec de l’acide lactique.
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 3g de mélange par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque, avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
Procédé 17 (invention)
Au moment de l’emploi, 10g de composition colorante (B’) sont dilués dans 50g de composition (A”).
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur deux mèches de cheveux naturels blancs à raison de 3g de mélange par gramme de cheveux.
Après un temps de pose de 5 minutes à 33°C, les mèches sont séchées au casque, avant de subir chacune 5 passages successifs de 7 secondes d’un fer à lisser à une température de 190°C.
A l’issue de chacun des procédés mentionnés ci-avant, une mèche de cheveux de chaque procédé à été lavée avec un shampoing selon le protocole suivant :
Les mèches sont abondamment rincées avec de l’eau à 37°C pendant 15 secondes. Puis, elles sont lavées avec un shampoing DOP à raison de 0,4g de shampoing par gramme de cheveux. Les mèches sont ensuite rincées sous l’eau pendant 15 secondes avant d’être essorées, peignées, puis séchées.
3) Résultats qualitatifs
La couleur des mèches et le transfert de coloration à un tissu fabriqué en coton sont évalués visuellement.
Le tissu est tiré sur la longueur de la mèche utilisant une pression constante d’un doigt et la couleur finale du tissu évaluée.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci- dessous.
| Mèche non lavée avec un shampoing | Mèche lavée avec un shampoing | |
| Procédé 10 (comparatif) | Coloration rouge Transfert au tissu | - |
| Procédé 10 (comparatif) | - | Perte totale de la couleur |
| Procédé 11 (invention) | Coloration rouge Leger transfert au | - |
| tissu | ||
| Procédé 11 (invention) | - | Coloration rouge Pas de transfert au tissu |
| Procédé 12 (comparatif) | Coloration rouge Transfert au tissu | - |
| Procédé 12 (comparatif) | - | Perte totale de la couleur |
| Procédé 13 (invention) | Coloration rouge Leger transfert au tissu | - |
| Procédé 13 (invention) | - | Coloration rouge Pas de transfert au tissu |
| Procédé 14 (comparatif) | Coloration rouge Transfert au tissu | - |
| Procédé 14 (comparatif) | - | Perte totale de la couleur |
| Procédé 15 (invention) | Coloration rouge Leger transfert au tissu | - |
| Procédé 15 (invention) | - | Coloration rouge Pas de transfert au tissu |
| Procédé 16 (comparatif) | Coloration rouge Transfert au tissu | - |
| Procédé 16 (comparatif) | - | Perte totale de la couleur |
| Procédé 17 (invention) | Coloration rouge Leger transfert au tissu | - |
| Procédé 17 (invention) | - | Coloration rouge Pas de transfert au tissu |
Les résultats obtenus ci-dessus montrent que le procédé de l’invention confère une coloration rouge aux cheveux qui est rémanente aux shampoings, contrairement aux procédés comparatifs ne mettant en œuvre aucun monosaccharide, ni aucun polysaccharide à groupe(s) amine(s).
Par ailleurs, la coloration obtenue grâce au procédé de l’invention ne transfert pas au tissu.
4) Résultats quantitatifs
Les valeurs colorimétriques obtenues après coloration et shampooing des mèches avec les procédés 10 à 17 sont données dans le tableau ci-dessous.
| L* | a* | a* | ΔΕ | |
| Procédé 10 (comparatif) | 50,17 | 13,8 | 10,87 | 28,19 |
| Procédé 11 (invention) | 40,41 | 29,95 | 11,96 | 12,89 |
| Procédé 12 (comparatif) | 52,21 | 7,84 | 10,54 | 30,32 |
| Procédé 13 (invention) | 35,55 | 34,32 | 20,89 | 8,53 |
| Procédé 14 (comparatif) | 49,87 | 16 | 11,37 | 26,88 |
| Procédé 15 (invention) | 39,36 | 34,93 | 16,58 | 13,35 |
| Procédé 16 (comparatif) | 45,74 | 14,07 | 7,52 | 28,52 |
| Procédé 17 (invention) | 38,1 | 31,17 | 14,76 | 10,71 |
Les résultats obtenus ci-dessus montrent que la coloration obtenue grâce au procédé de l’invention, mettant en œuvre un monosaccharide, un polysaccharide à groupe(s) amine(s) et une matière colorante, est résistante aux shampoings contrairement à la coloration obtenue avec le procédé comparatif ne mettant pas en œuvre de monosaccharide, ni de polysaccharide à groupe(s) amine(s).
Claims (25)
- REVENDICATIONS1. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), (ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s), salifié(s) ou non salifié(s) ; et (iii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges ;étant entendu que les étapes (i), (ii) et (iii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, avant d’être suivies par iv) une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer.
- 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les hexoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges ; et de préférence parmi les hexoses de formule (Al) suivante ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :formule (Al) dans laquelle :- Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ii) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy ou iii) un groupe carboxy ; de préférence Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy ; et plus préférentiellement, (Al) représente (Al’) :(Al’) formule (Al’) dans laquelle Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis précédemment pour (Al).
- 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le ou les monosaccharides a) est(sont) choisi(s) parmi les aldohexoses, les cétohexoses et leurs mélanges, de préférence parmi le glucose, le galactose, l’allose, l’altrose, le mannose, le gulose, l’idose, le galactose, le talose et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le glucose et le galactose, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges ; mieux encore le monosaccharide a) est le glucose, et encore mieux le glucose de configuration D.
- 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les monosaccharides à groupe(s) amine(s), ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates ; de préférence parmi les monosaccharides à groupe(s) amine(s) salifié(s) à l’aide d’un acide minéral tel que l’acide chlorhydrique.
- 5. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les hexosamines de formule (A3) suivante ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral tel que l’acide chlorhydrique, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates :(A3) formule (A3) dans laquelle :-Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2 avec Ri et R2 identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, ou pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)P-R’1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(RU), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’i désignant un groupe (CiCô)alkyle tel que méthyle ;étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe NR1R2 et de préférence au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe NR1R2 et les radicaux différents de NR1R2 désignent un groupe hydroxy, et plus préférentiellement (A3) représente (A3’) :
Rf H (A3’) formule (A3’) dans laquelle Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis précédemment pour (A3). - 6. Procédé selon la revendication 4 ou 5 précédentes, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les aldohexosamines, cétohexosamines et leurs mélanges, de préférence parmi la glucosamine, la galactosamine, l’allosamine, l’altrosamine, la mannosamine, la gulosamine, l’idosamine, la galactosamine, la talosamine et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi la glucosamine, et galactosamine, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral el que l’acide chlorhydrique, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, mieux encore le monosaccharide a) est la glucosamine, encore mieux la glucosamine de configuration D, et encore plus particulièrement la glucosamine salifiée avec un acide minéral tel que l’acide chlorhydrique.
- 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) à unités osidiques en Ce à groupe(s) amine(s); de préférence les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont de configuration anomérique β (béta) et/ou de configuration D ; et plus préférentiellement les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont reliées entre elles en (1—>4).
- 8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharide(s) à unités osidiques de formule (B), ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges:(B) formule (B) dans laquelle :- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;- Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents pour chaque unité osidique, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2 avec Ri et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5C?)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) un groupe -C(Y)-(Y’)P-R’1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), p est égal à 0 ou 1, et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 et que au moins un des groupes NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
- 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule (Bl), ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges:formule (Bl) dans laquelle:(i) R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkylcarbonyle tel que acétyie CH3-C(O)- ;(ii) R” représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que CH(CO2H)-CH3 ; et (iii) n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyie CH3-C(O)-.
- 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule (B3), ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minérales, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :(B3) formule (B3) dans laquelle, (i) Ri et R2 sont tels que définis dans la revendication 8 ; et (ii) n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
- 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les chitosanes de formule (B4) ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minérales, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges:(B4) formule (B4) dans laquelle :(i) R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; et (ii) p est supérieur à 0 et va jusqu’à 0,5, de préférence de 0,05 à 0,3, et plus préférentiellement de 0,1 à 0,20 tel que 0,15 avec m+p étant égal à 1 ;(iii) n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300;étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’i avec R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
- 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) salifié(s) à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s), de préférence choisi(s) parmi :- les acides monocarboxyliques de formule (I) :R-C(O)-OH (I) formule (I) dans laquelle R représente un radical (hétéro)aryle tel que phényle, un radical (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, un radical (Ci-C3o)alkyle ou un radical C2-C30 insaturé lesdits radicaux alkyle ou C2-C30 insaturé étant éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par un ou plusieurs radicaux amino ;- les acides polycarboxyliques de formule (II) :OHL HO Jt O (H) formule (II) dans laquelle A représente un groupe poly-valent hydrocarboné comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels qu’oxygène et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et t représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5; et- les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino.
- 13. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les acide(s) organique(s) sont choisi(s) parmi l’acide acétique, l’acide glycolique, l'acide lactique l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide citrique, l’acide gamma-carboxyglutamique, l’acide aspartique, l’acide glutamique et leurs mélanges, et de préférence, l’acide organique est l’acide lactique.
- 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) a(ont) un poids moléculaire moyen PM inférieur ou égal à 400 KDa, de préférence inférieur à 200 KDa, plus préférentiellement inférieur à 100 KDa, mieux encore inférieur à 40 KDa, encore mieux compris entre 1 KDa et 30 KDa, encore plus préférentiellement entre 3 KDa et 28 KDa.
- 15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les matière(s) colorante(s) est(sont) choisie(s) parmi les pigments, de préférence parmi les pigments organiques blancs, les pigments organiques colorés, et leurs mélanges, et plus préférentiellement les noirs de carbone tels que le Black 2, les laques telles que le D&C Red 7, et leurs mélanges.
- 16. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les étapes (i), (ii) et (iii) sont réalisées simultanément ou en appliquant sur les fibres kératiniques une composition aqueuse (C) à pH acide comprenant a) un ou plusieurs monosaccharide(s), b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) choisie(s) parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, et éventuellement d) un ou plusieurs acide(s) organique(s) ou minéral(ux).
- 17. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé en ce que les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, avant ou après l’étape (iii).
- 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé en ce que les étapes (i), (ii) et (iii) sont appliquées de manière séquentielle.
- 19. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s), le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) et la ou les matière(s) colorante(s) sont respectivement compris dans trois compositions distinctes (ca), (cb) et (ce).
- 20. Procédé selon la revendication 16 ou 19, caractérisé en ce que la teneur du ou des monosaccharide(s), présent(s) dans la composition (C) ou la composition (ca), va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
- 21. Procédé selon l’une quelconque des revendications 16, 19 ou 20, caractérisé en ce que la teneur du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), présent(s) dans la composition (C) ou la composition (cb), va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
- 22. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est réalisée à une température d’au moins 100 °C, de préférence à une température allant de 100 à 250°C ; plus préférentiellement de 150 à 220°C, mieux encore de 160 à 220°C, encore mieux de 160 à 200°C, et encore plus préférentiellement de 130 à 190°C.
- 23. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de séchage des fibres kératiniques avant l’étape (iv) de traitement thermique, ladite étape de séchage étant réalisée au moyen d’un sèche-cheveux, d’un casque ou encore avec une serviette, un absorbant, ou par séchage libre, l’étape de séchage est de préférence réalisée à une température allant de 20 à 70°C.
- 24. Composition cosmétique (C), à pH acide, comprenant :a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 et 20,b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1, 7 à 11 et 21,c) une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) dans l’une quelconque des revendications 1 et 15, etd) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 12 ou 13.5
- 25. Kit comprenant :- un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (ca) comprenant a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 et 20 ; un deuxième compartiment10 renfermant une composition cosmétique (cb) comprenant b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1, 7 à 11 et 21, et éventuellement c) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux tels que définis dans l’une quelconque des revendications 12 et 13 ; et un 15 troisième compartiment renfermant une composition colorante (ce) comprenant une ou plusieurs matière(s) colorante(s) telle(s) que définie(s) dans l’une quelconque des revendications 1, et 15 ; et- un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d’au moins 80 °C.
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