FR2837101A1 - Utilisation de l'acide 6-[1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2- naphthoique pour le traitement de desordres dermatologiques - Google Patents
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Abstract
La présente invention se rapporte à l'utilisation de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4méthoxyphényl]-2-naphthanoïque (adapalène) ou de ses sels pour la fabrication d'une composition pharmaceutique destinée au traitement des affections dermatologiques à composante inflammatoire ou proliférative comprenant 0, 3 % en poids d'adapalène par rapport au poids total de la composition.
Description
avantageusement orodispersibles.
L'invention se rapporte a l'utilisation de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4methoxyphenyl]-2-
naphthanoique dont la structure chimique est suivante:
-,,COOH
dans des compositions pharmaceutiques, en particulier dermatologiques, pour le
traitement des affections dermatologiques a composante inflammatoire ou proliferative.
L'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthanoTque (ci-apres adapalene) est un retinoide derive de l'acide naphthoTque ayant des proprietes anti-inflammatoires. Cette lo molecule a fait ['objet de developpement pour le traitement topique de ['acne vulgaire et de dermatoses sensibles aux retinoides L'adapalene a ete decrit par la Demanderesse dans le brevet EP0199 636, cette derriere a egalement propose un procede de synthese de ce compose dans le brevet
EP 0 358 574.
La Demanderesse commercialise l'adapalene formule a une concentration ponderale de 0,1% sous forme d'une lotion alcoolique, d'un gel aqueux et d'une creme. Ces
compositions vent destinees au traitement de ['acne.
Enfin, I'adapalene est decrit pour avoir une action benefique sur les peaux endommagees par le soleil (Photographic assessment of the effects of adapalene 0.1 and 0.3% gels and vehicle on photodamaged skin. M. Goldfarb et al, Clinical
Dermatology, Vienna, Austria, May 2000).
La Demanderesse a mis au point une nouvelle composition pharmaceutique contenant de l'adapalene a une concentration ponderale de 0,3% destinee au traitement des affections dermatologiques a composante inflammatoire ou proliferative. En effet, la Demanderesse a constate de facon surprenante qu'en plus de presenter une meilleure efficacite therapeutique par rapport aux compositions connues, la composition selon I' invention presente u ne bon ne tolerance, comparable a cel les des compositions con nues
avec une concentration de principe actif inferieure.
Les resultats de tolerance observes lors des essais relatifs aux peaux endommagees par le soleil (indication << photodamage >) obtenues sur des personnel d'un age moyen de 65 ens ne pouvaient etre exploitees dans le cadre de la presente invention. En effet, en ce qui concerne une utilisation de l'adapalene sur des personnel plus jeunes (notamment dans ['acne avec des populations de personnel adolescentes ou de jeunes adultes), la peau presente des caracteristiques physiopathologiques tres differentes (presences de nombreuses lesions en particulier inflammatoires modifiant la permeabllite de la peau, hypercornification du canal folliculaire, reponse immunitaire, colonisation bacterienne
cutanee (P. acres), hyperplasie sebacee avec hyper seborrhee).
Ainsi la presente invention a pour objet l'utilisation de l'acide 6-[3-(1adamantyl)-4 methoxyphenyl]-2-naphthanoique (adapalene) ou de ses sels_pour la fabrication d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques a composante inflammatoire ou proliferative, caracterisee en ce que la composition pharmaceutique comprend 0,3 % en poids d'adapalene par rapport au poids total de la composition. On entend par sels de l'adapalene, les sels formes avec une base pharmaceutiquement acceptable, notamment des bases minerales telles que la soude, la potasse et
l'ammoniaque ou des bases organiques telles que la Iysine, I'arginine, la N-methyl-
glucamine. On ente nd egal ement par sels de l'adapalene les sels form es avec des ami nes grasses
telles que la dioctylamine et la stearylamine.
L'administration de la composition selon ['invention peut etre effectuee par vole enterale,
parenterale topique ou oculaire.
De preference, la composition pharmaceutique selon ['invention est appliquee topiquement. Par vole enterale, la composition pharmaceutique peut se presenter sous forme de comprimes, de gelules, de dragees, de strops, de suspensions, de solutions, de poudres, de granules, d'emulsions, de suspensions de microspheres ou nanospheres ou de vesicules lipidiq u es ou polym eriques permettant une liberation control ee. Par vole parenterale, la composition pharmaceutique peut se presenter sous forme de solutions
ou suspensions pour perfusion ou pour injection.
Par vole topique, la composition pharmaceutique selon ['invention est plus s particulierement destinee au traitement de la peau et des muqueuses et peut se presenter sous forme d'onguents, de cremes, de laits, de pommades, de poudres, de tampons imbibes, de solutions, de gels, de sprays, de lotions ou de suspensions. Wile peut egalement se presenter sous forme de suspensions de microspheres ou nanospheres ou de vesicules lipidiques ou polymeriques ou de patches polymeriques et o d'hydrogels permettant une liberation controlee. Cette composition pour application topique peut se presenter sous forme anhydre, sous forme aqueuse ou sous la forme
d'une emulsion.
Dans une variante preferee de ['invention, la composition pharmaceutique selon
t5 I'invention se presente sous la forme d'un gel, d'une creme ou d'une lotion.
En particulier, la composition pharmacoutique pourra etre un gel aqueux contenant notamment un ou plusieurs ingredients choisis parmi le carbomer 940 (BF Goodrich Carbopol 980) et le propylene glycol, OU une creme contenant notamment un ou plusieurs ingredients choisi parmi le perhydrosqualene, la cyclomethicone, le PEG-20 methylglucose sequistearate et le methylglucose sequistearate
ou une lotion alcoolique a base de polyethylene glycol.
La composition pharmaceutique selon ['invention pourra en outre contenir des additifs inertes ou des combinaisons de ces additifs, tels que - des agents mouillants; - des agents d'amelioration de la saveur; - des agents conservateurs tels que les esters de 1'acide parahydroxybenzoique; - des agents stabilisants; - des agents regulateurs d'humidite; - des agents regulateurs de pH; - des agents modificateurs de pression osmotique; - des agents emulsionnants; - des filtres UV-A et UV-B - et des antioxydants, tels que 1' I'a-tocopherol, le butylhydroxyanisole ou le butylhydroxytoluene, la Super Oxyde Dismutase, I'Ubiquinol ou certains chelatants de metaux. Bien entendu, I'homme du metier veillera a choisir le ou les eventuels composes a ajouter a ces compositions de telle maniere que les proprietes avantageuses attachees intrinsequement a la presente invention ne soient pas ou substantiellement pas alterees
par ['addition envisagee.
L'utilisation d'adapalene pour la fabrication d'une composition pharmaceutique selon ['invention est destinee au traitement des affections dermatologiques a composante inflammatoire ou proliferative choisies parmi: -les acnes vulgaires, comedoniennes, polymorphes, les acnes nodulokystiques, conglobata, les acnes secondaires telles que ['acne solaire, medicamenteuse ou professionnelle, -les formes etendues eVou severes de psoriasis, les ichtyoses et les etats ichtyosiformes -la maladie de Darier -les keratoses actiniques -les keratodermies palmoplantaires et ia keratose pilaire, -les leucoplasies et etats leucoplasiformes, le lichen plan,
-toutes proliferations dermatologiques benignes ou malignes, severes et etendues.
La composition selon ['invention est particulierement adaptee au traitement de ['acne, tel que 1'acne vulgaire, et notamment au traitement de 1'acne vulgaire d'intensite moderee a
moderement severe.
11 va etre maintenant donne, a titre d'illustration et sans aucun caractere limitatif, diverges formulations de compositions comprenant 0, 3% d'adapalene ainsi que des resultats montrant 1'effet therape utiqu e de la composition selon 1' invention et sa bon ne tolerance
par les patients traites.
EXEMPLE 1 - Formulation nour vole tonique Dana cog example, on gusto reveres 10rmions Fugues concretes component
0,3 d'adapalAne.
L'qdapalAne du prdse exmplo es1 fourni par la soclAtA Sylachlm, Dlvisloh Finorga 061Arenca pdu# CFg611 Og67 mA eneg Carbomer g34 (BF CoodMch Carbopol g^)4mg Ede Dodm1mg 0 PEO 20 ethy1ucose sosquleae35mg ethYI glucose sesquieare35mg Gce30mg @h pambeh2mg Cycme1cone1 30mg Perhydsquana60mg PhenoxyhanolSmg Ppyl paraben1 mg He de Sodm Oua114 nAcessalm pour pH 8 #0.3 puldeqsp lg [o Adane3mg PEG 400700mg 23 E1hanoIqsp lg - ^dapane 3 mg - Carbomer g40 (BFGoodMch Carbopol g80) 11 mg - Edetate D[sodlum 1 mg - ethyamben 2 mg - Poxamer 124 2 mg - Ppyne Glycol 40 mg - Hmxyde dG sodium: quand16 nAcessake 1usqu'd oenDon un pH 5.010.3 3 -eaupue qsp 1 g EXEPLE 2 -;Hicaci oel 0,3 d'adansIAne comoamison ac Ie neI 0,1 d'adaonI6ne - Das 10s on1 ( mends sur une popu1n conituAe de pien souNran1 d'acn6. Dans populion, on a <gud - gupos, la pmler a mpu une app#on que quldienna du gel adapalAne 0,3, le deuxlAme une 10plquo quldienne du gel adapalAne 0,1 dans le mAme vAhicule e1 le tisibme es1 un groupe tAmoln qul mpol1 une appnlon que quenne du gel rmsnda la oon d deux
premlers gels mais ne con1enan1 pas d'adD1.
o Les 1igures 1 3 prAsenten1 les rAsu#s oenus en 1erme de rAgsslon du nombres de
lAsions sOlvan1 leur nature.
Ces obselons oondulsen1 aux conclusions suantes: - gel adapane 0,3 agh us mpldemen1 que gal adapane OJ, en aNat dAs la quribma sema[ne de 1raitemen1, on cons1e un Acad entre 1'icacl16 du gel adapane 0,1 e10,3 gel adapane 0 pduR un 1hAmpauque nemant supAdeur aps 8
semaines de 1raitement.
EXEPLE S - ToIdnce du neI adensI6ne 0,3 s o-- psmae de Ht sWets prdsantant une acnd vulgaire d'intanskA menna A modArAmant sAvAra son1 traltAs pendant 10 1ours avac 2 g da gal 0,3 d'adapalAna appllquAs quotldiannamant sur 1000 cme de peau tmRar (sage, tome et dosy Des pr- ments sanguine vent eRectuds aux Jours 1, 2, 4, 6, 8 10. Au cours du 1our et suivant la dernibre appUclon, des plvements vent eHectuAs aux heures 1, 2, 4,
6, 8,10,12, 16 e124.
concentmBon asmque en adapane l bm couguA) de cas plman e dAtermlnde par la pocola suant: - hydmse enmaDque avec un mange de p-glucumdinase et d'auNase, - extmion liqulda-llquida - passaga en HPLC hromograph [que hau padormanca);
- puls dAtactlon 11uommAtrlqua..
Cette methode permet la detection d'une concentration minimum de 0,15 ng/ml et autorise une quantification de l'adapalene pour une concentration minimum de
0,25 ng/ml.
Conclusion: Les concentrations plasmatiques en adapalene mesurees apres 10 jours de traitement
vent tres faibles et confi rme la secu rite d' u n e mploi quotidien du gel a 0,3% d'adapalene.
2 a) Observation clinique des effets secondaires provoques par ['administration fopique du gel a 0,3% d'adapalene Deux types d'observation ont pu etre menees: - d'une part, le suivi des patients traites dans le cadre du point 1 du present exemple 3 a permis de constater que la tolerance du gel a 0,3% d'adapalene etait bonne pour ['ensemble des patients. Tous ont montre des signes de secheresse cutanee et de desquamation avec u n maxi m um au septi eme jou r de traiteme nt, ces symptom es ont
ensuite diminue jusqu'a la fin du traitement.
2 b) Par ailleurs, on pourra egalement se referer aux tests decrits dans l'exemple 2 ci
dessus.
En parallele des mesures d'efficacite, les experimentateurs ont releves les eventuels effets secondaires provoques par ['application topique du gel a 0,3% d'adapalene d'une part et de ceux provoques par ['application du gel a 0,1% d'adapalene d'autre part, enfin les memes observations ont ete menees sur une population temoin a laquelle on
administre un gel sans principe actif.
Les observations vent rassemblees dans le tableau ci-dessous.
Adapalene Gel Adapalene Gel Gei Effets indesirables locaux 0,3% 0, 1% vehicule
(N=70) (N=70) (N=74)
Peau et annexes (ongles, 31 (44,3%) 28 (40,0%) 5 (6,8%) chevoux) Peau seche 16 (22,9%) 13 (18,6%) 2 (2,7%) Erytheme 8 (11,4%) 3 (4,3%) 0 (0,0%) Inconfort cutane 8 (11,4%) 7 (10,0%) 0 (0,0%) Desquamation 6 (8,6%) 5 (7, 1%) 0 (0,0%) Dermatite 3 (4.3%) 1 (1,4%) 0 (0,0%) Prurit 3 (4.3 /) 1 (1, 4%) 1 (1,4%) Dermatite irritante 2 (2.9%) 7 (10,0%) O (0,0%) Reactions allergiques 1 (1.4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%) locales Pediculose 1 (1.4%) O (0, 0%) O (0,0%) Dermatite de contact 1 (1.4%) O (0,0%) O (0,0%) Insolation 1 (1.4%) 3 (4,3%) 1 (1,4%) Sensation de brulure 1 (1.4%) 0 (0,0%) O (0,0 /0) Urticaire 1 (1.4%) O (0,0%) O (0,0%) Infection 1 (1.4%) O (0,0%) O. (0, 0%) Excoriation O (0,0 /0) O (0,0 /0) 1 (1,4%) Eczema O (0,0%) O (0,0%) 1 (1,4%) cedeme O (0,0%) 1 (1,4%) O (0,0%) A la lecture de ce tableau, on constate que ['occurrence d'effets secondaires indesirables est statistiquement la meme pour les deux gels aux differentes concentration d'actif. L'intensite des effets secondaires indesirables est moyenne ce qui conduit a la conclusion que la tolerance des deux gels par les patients est bonnet Sur la base de ces observations, il peut etre conclu que des patients souffrant d'acne 0 vulgaire peuvent etre traites avec du gel a 0,3% d'adapalene, une telle exposition a l'adapalene etant qualifiee de falble a tres falble dans des conditions cliniques 11 decoule done de ces differentes etudes qu'une composition pharmaceutique contenant 0,3% d'adapalene presente un rapport benefice/risque qui le rend particulierement bien adapte traitement des affections dermatologiques a composante inflammatoire ou
proliferative, et notamment des acnes vulgaires.
Claims (7)
1. Utilisation de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2naphthanoique (adapalene) ou de ses sels pour la fabrication d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques a composante inflammatoire ou proliferative choisies parmi les acnes vulgaires, comedoniennes, polymorphes, ies acnes nodulokystiques, conglobata, les acnes secondaires telles que ['acne solaire, medicamenteuse ou professionnelle, les formes etendues eVou severes de psoriasis, les ichtyoses et les etats ichtyosiformes, la maladie de Darie r, l es ke ratoderm ies pal mo o plantaires et la keratose pilaire, et les pigmentations post-inflammatoires, caracterisee en ce que la composition pharmaceutique comprend 0,3 % en poids d'adapalene par rapport
au poids total de la composition.
2. Utilisation de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2naphthanoique (adapalene) ou de ses sels selon la revendication 1 pour la fabrication d'une composition
pharmaceutique destinee au traitement de ['acne vulgaire.
3. Utilisation de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2naphthanoique
(adapalene) ou de ses sels selon les revendications 1 ou 2 pour la fabrication d'une
composition pharmaceutique destinee au traitement de ['acne vulgaire d'intensite
moderee a moderement severe.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 a 3, caracterisee en ce que la composition
est appliquee topiquement.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 a 4, caracterisee en ce que la composition
se presente sous la forme d'un gel, d'une lotion ou d'une creme.
6 Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 a 5, caracterisee en ce que la
composition est un gel de formule - Adapalene 3 mg - Carbomer 940 (BFGoodrich Carbopol 980) 11 mg - Edetate Disodium 1 mg - Methylparaben 2 mg 3s - Poloxamer 124 2 mg - Propylene Glycol 40 mg Hydxyde de sodium: quantity nAcassaka 1usqu'& onDon d'un pH 5.0.3 - ecu pupae asp 1 g
7. Composers pharmacoque complainant dans an menu phlogueme acceptable, de l'acide 6-[3-{1-adamanl)-4-mA1hoxyphAnyO-2-naphthanoique (apane! ou da sea sate deinda au!mitemen1 des Regions de-glquos composed inDammlra Diva care en ca qua' Impend 0,3 an
ponds d'adapaldne par mppod au poids 101 do la composl1ion.
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DE60327745T DE60327745D1 (de) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Verwendung von adapalen zur behandlung dermatologischer erkrankungen |
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DE60325379T DE60325379D1 (de) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Zusammensetzung enthaltend 6-Ä3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenylÜ-2-naphthanoesäure zur Behandlung dermatologischer Erkrankungen |
PL372317A PL216763B1 (pl) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Kompozycja farmaceutyczna i zastosowanie kwasu 6-[3-(1-adamantylo)-4-metoksyfenylo]-2-naftalenokarboksylowego do wytwarzania kompozycji farmaceutycznej |
KR1020047014228A KR101007161B1 (ko) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | 피부병 치료를 위한 아다팔렌의 용도 |
EP03712109A EP1485080B1 (fr) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Emploi d'adapalene pour le traitement de troubles dermatologiques |
CN038058391A CN1642538B (zh) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | 阿达帕林治疗皮肤病的用途 |
ES03712109T ES2327508T3 (es) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Empleo de adapaleno para el tratamiento de trastornos dermatologicos. |
EP05003144A EP1532974B1 (fr) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Composition comprenant de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-méthoxyphényl]-2-naphthanoique pour le traitement de troubles dermatologiques |
PT05003144T PT1532974E (pt) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Composição compreendendo ácido 6-[3-(1-adamantil)-4- metoxifenil]-2-naftóico para o tratamento de desordens dermatológicas |
MXPA04008684A MXPA04008684A (es) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Uso de adapaleno para tratamiento de trastornos dermatologicos. |
DK05003144T DK1532974T3 (da) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Sammensætning, der omfatter 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthsyre, til behandling af dermatologiske lidelser |
PCT/EP2003/003246 WO2003075908A1 (fr) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Emploi d'adapalene pour le traitement de troubles dermatologiques |
RU2004130308/15A RU2332208C2 (ru) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств |
PT03712109T PT1485080E (pt) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Utilização de adapaleno para o tratamento de desordens dermatológicas |
JP2003574183A JP2005526063A (ja) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | 皮膚疾患を治療するためのアダパレンの使用 |
AT03712109T ATE432072T1 (de) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Verwendung von adapalen zur behandlung dermatologischer erkrankungen |
BRPI0307550A BRPI0307550B8 (pt) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | composição farmacêutica em gel tópica, de adapaleno 0,3% |
ES05003144T ES2319778T3 (es) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Composiciones que comprenden acido 6-(3-(1-adamantil)-4-metoxifenil)-2-naftanoici para tratamiento de enfermedades dermatologicas. |
AT05003144T ATE417610T1 (de) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Zusammensetzung enthaltend 6-ä3-(1-adamantyl)-4- methoxyphenylü-2-naphthanoesäure zur behandlung dermatologischer erkrankungen |
DK03712109T DK1485080T3 (da) | 2002-03-12 | 2003-03-12 | Anvendelse af adapalen til behandling af dermatologiske sygdomme |
ZA200405853A ZA200405853B (en) | 2002-03-12 | 2004-07-22 | Use of adapalene for the treatment of dermatological disorders |
US10/937,612 US7579377B2 (en) | 2002-03-12 | 2004-09-10 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
HK05105000.2A HK1073996A1 (en) | 2002-03-12 | 2005-06-15 | Use of adapalene for the treatment of dermatological disorders |
US11/494,693 US7737181B2 (en) | 2002-03-12 | 2006-07-28 | Pharmaceutical compositions comprising 0.3% by weight of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
US12/103,182 US7838558B2 (en) | 2002-03-12 | 2008-04-15 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
RU2008118056/15A RU2377981C1 (ru) | 2002-03-12 | 2008-05-05 | Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств |
AU2008203279A AU2008203279B2 (en) | 2002-03-12 | 2008-07-23 | Use of adapalene for the treatment of dermatological disorders |
CY20091100266T CY1108868T1 (el) | 2002-03-12 | 2009-03-10 | Συνθεση περιλαμβανουσα 6-[3-( 1 -αδαμαντυλο)-4-μεθοξυφαινυλo]-2-ναφθοϊκο οξυ για την θεραπεια δερματολογικων διαταραχων |
US12/437,008 US7834060B2 (en) | 2002-03-12 | 2009-05-07 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphtoic acid for the treatment of dermatological disorders |
CY20091100860T CY1109307T1 (el) | 2002-03-12 | 2009-08-12 | Χρηση αδαπαλενιου για τη θεραπεια δερματολογικων διαταραχων |
US12/772,861 US7868044B2 (en) | 2002-03-12 | 2010-05-03 | Method for the treatment of acne using compositions comprising 0.3% by weight of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid |
US12/902,931 US20110027367A1 (en) | 2002-03-12 | 2010-10-12 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
US12/902,972 US8703820B2 (en) | 2002-03-12 | 2010-10-12 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
JP2010254916A JP5722598B2 (ja) | 2002-03-12 | 2010-11-15 | 皮膚疾患を治療するためのアダパレンを含む薬剤組成物 |
US12/957,882 US8921423B2 (en) | 2002-03-12 | 2010-12-01 | Method for the treatment of acne using compositions comprising 0.3% by weight of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid |
US13/024,681 US8729127B2 (en) | 2002-03-12 | 2011-02-10 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
US13/475,827 US8653140B2 (en) | 2002-03-12 | 2012-05-18 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
US14/222,185 US9381179B2 (en) | 2002-03-12 | 2014-03-21 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
US14/263,758 US9387187B2 (en) | 2002-03-12 | 2014-04-28 | Administration of 6[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
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US15/184,262 US9901556B2 (en) | 2002-03-12 | 2016-06-16 | Administration of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid for the treatment of dermatological disorders |
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007138231A1 (fr) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Galderma Research & Development | Compositions comprenant au moins un dérivé de l'acide naphtoïque et au moins un agent filmogène, leurs procédés de préparation, et leurs utilisations |
WO2008062135A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Galderma Research & Development | Utilisation d'adapalène pour moduler l'expression de l'il-1ra. |
WO2008062132A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Galderma Research & Development | Utilisation d'adapalène pour moduler l'expression de cd1d ou il-10. |
WO2011098391A1 (fr) | 2010-02-09 | 2011-08-18 | Galderma Research & Development | Composition dermatologique comportant combinaison d'adapalène et de peroxyde de benzoyle pour traitement de l'acné chez des populations non caucasiennes avec diminution d'hyperpigmentation post-inflammatoire |
WO2011135090A1 (fr) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Galderma Research & Development | Méthode de traitement des cicatrices par l'adapalène à 0,3% |
EP2450035A1 (fr) | 2006-07-13 | 2012-05-09 | Galderma Research & Development | Combinaison d'adapalène et de péroxyde de benzoyle dans le traitement des lésions acnéiques |
WO2013175011A1 (fr) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Galderma Research & Development | Traitement d'acne vulgaris modéré chez un préadolescent |
WO2016079262A1 (fr) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | Galderma Sa | Compositions comprenant un compose de la famille des avermectines et un compose agoniste d'au moins un des recepteurs de l'acide retinoique pour le traitement de l'acne |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100798853B1 (ko) * | 2005-02-15 | 2008-01-28 | (주)한국스티펠 | 레티노이드를 유효성분으로 하는 백반증 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
KR102486502B1 (ko) * | 2015-09-15 | 2023-01-09 | 주식회사 엘지생활건강 | 여드름 치료제 전달을 위한 용해성 미세바늘 패치 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0199636A1 (fr) * | 1985-04-11 | 1986-10-29 | CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit: | Dérivés benzonaphtaléniques, leur procédé de préparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmétique |
FR2730930A1 (fr) * | 1995-02-27 | 1996-08-30 | Oreal | Utilisation d'inhibiteurs de no-synthase pour diminuer l'effet irritant cutane de produits utilises dans le domaine cosmetique ou pharmaceutique |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0199636A1 (fr) * | 1985-04-11 | 1986-10-29 | CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit: | Dérivés benzonaphtaléniques, leur procédé de préparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmétique |
FR2730930A1 (fr) * | 1995-02-27 | 1996-08-30 | Oreal | Utilisation d'inhibiteurs de no-synthase pour diminuer l'effet irritant cutane de produits utilises dans le domaine cosmetique ou pharmaceutique |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
ALIREZAI M ET AL: "ETUDE COMPARATIVE DE L'EFFICACITE ET DE LA TOLERANCE DE GELS D'ADAPALENE A 0,1 ET 0,03 P.100 ET D'UN GEL DE TRETINOINE A 0,025 P.100 DANS LE TRAITEMENT DE L'ACNE", ANNALES DE DERMATOLOGIE ET DE VENEREOLOGIE, PARIS, FR, vol. 123, no. 3, 1996, pages 165 - 170, XP000974556, ISSN: 0151-9638 * |
ALLEC JOSIANE ET AL: "Skin distribution and pharmaceutical aspects of adapalene gel.", JOURNAL OF THE AMERICAN ACADEMY OF DERMATOLOGY, vol. 36, no. 6 PART 2, 1997, pages S119 - S125, XP008010230, ISSN: 0190-9622 * |
JAMOULLE, JEAN CLAUDE ET AL: "Follicular penetration and distribution of topically applied CD 271, a new naphthoic acid derivative intended for topical acne treatment", JOURNAL OF INVESTIGATIVE DERMATOLOGY (1990), 94(5), 731-2, XP008010277 * |
ROLLAND A ET AL: "Site-specific drug delivery to pilosebaceous structures using polymeric microspheres.", PHARMACEUTICAL RESEARCH. UNITED STATES DEC 1993, vol. 10, no. 12, December 1993 (1993-12-01), pages 1738 - 1744, XP008010243, ISSN: 0724-8741 * |
SHROOT B ET AL: "A new concept of drug delivery for acne.", DERMATOLOGY (BASEL), vol. 196, no. 1, 1998, pages 165 - 170, XP008010229, ISSN: 1018-8665 * |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007138231A1 (fr) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Galderma Research & Development | Compositions comprenant au moins un dérivé de l'acide naphtoïque et au moins un agent filmogène, leurs procédés de préparation, et leurs utilisations |
FR2901701A1 (fr) * | 2006-05-31 | 2007-12-07 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Compostions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un agent filmogene, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations |
US8937098B2 (en) | 2006-05-31 | 2015-01-20 | Galderma Research & Development | Dermatological compositions comprising at least one naphthoic acid compound and at least one film-forming agent and treatment of keratinization disorders therewith |
EP2450035A1 (fr) | 2006-07-13 | 2012-05-09 | Galderma Research & Development | Combinaison d'adapalène et de péroxyde de benzoyle dans le traitement des lésions acnéiques |
WO2008062135A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Galderma Research & Development | Utilisation d'adapalène pour moduler l'expression de l'il-1ra. |
WO2008062132A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Galderma Research & Development | Utilisation d'adapalène pour moduler l'expression de cd1d ou il-10. |
WO2011098391A1 (fr) | 2010-02-09 | 2011-08-18 | Galderma Research & Development | Composition dermatologique comportant combinaison d'adapalène et de peroxyde de benzoyle pour traitement de l'acné chez des populations non caucasiennes avec diminution d'hyperpigmentation post-inflammatoire |
WO2011135090A1 (fr) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Galderma Research & Development | Méthode de traitement des cicatrices par l'adapalène à 0,3% |
WO2013175011A1 (fr) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Galderma Research & Development | Traitement d'acne vulgaris modéré chez un préadolescent |
WO2016079262A1 (fr) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | Galderma Sa | Compositions comprenant un compose de la famille des avermectines et un compose agoniste d'au moins un des recepteurs de l'acide retinoique pour le traitement de l'acne |
US10653659B2 (en) | 2014-11-20 | 2020-05-19 | Galderma S.A. | Compositions comprising a compound from the family of avermectins and an agonist compound for at least one of the retinoic acid receptors for treating acne |
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