FR2766366A1 - USE OF AT LEAST ONE LIPOAMINOACID AS AN ANTAGONIST OF THE SUBSTANCE P IN A COSMETIC FORMULATION FOR SOOTHING AND / OR PROTECTING ALL SKIN TYPES AND, IN PARTICULAR, SENSITIVE SKIN - Google Patents

Abstract

The invention concerns the use of at least an antagonist of the substance P in a cosmetic formulation for soothing and/or protecting all types of skin and, in particular, sensitive skin, characterised in that the antagonist of substance P is a compound of formula (I) or its topically acceptable salts, in which: R represents the characterising chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising 3 to 30 carbon atoms; R1 represents a characterising chain of an amino acid and m ranges between 1 and 5.

Description

La présente invention a pour objet une nouvelle utilisation de composés à structure lipoaminoacide. The present invention relates to a new use of compounds with a lipoamino acid structure.

Les composés à structure lipoaminoacide, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092t21318, W094/26694 et W094/27561, sont, en raison de leur structure amphiphile, des vecteurs biologiques particulièrement intéressants en tant que régulateurs de la physiologie cutanée et s'avèrent appropriés à de multiples applications, notamment en cosmétique. Compounds with a lipoamino acid structure, such as those described in the international patent applications published under the numbers W092 / 20647, W092t21318, W094 / 26694 and W094 / 27561, are, because of their amphiphilic structure, particularly advantageous biological vectors in as regulators of skin physiology and are suitable for multiple applications, in particular in cosmetics.

Selon la directive du Conseil de la Communauté Economique
Européenne N 76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive N 93/35/CEE du 14 juin 1993, on entend par produit cosmétique toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect etlou de corriger les odeurs corporelles etlou de les protéger ou de les maintenir en bon état.According to the directive of the Council of the Economic Community
European N 76/768 / EEC of July 27, 1976 modified by Directive N 93/35 / EEC of June 14, 1993, cosmetic product means any substance or preparation intended to be brought into contact with the various surface parts of the human body ( epidermis, hair and capillary system nails, lips and genitals) or with the teeth and oral mucous membranes for the purpose, exclusively or mainly, of cleaning them, perfuming them, modifying their appearance and / or correcting body odors and / or protect them or keep them in good condition.

Du fait de la plus en plus grande prise en compte des problèmes de pollution liés à la vie moderne, notamment dans les lieux fortement urbanisés, I'aspect protection de la peau est devenu prépondérant dans la recherche de nouveaux produits cosmétiques. En réponse aux agressions ou aux sensations d'agression de la peau, on a développé le concept de produit cosmétique apaisant. Due to the increasing consideration of pollution problems linked to modern life, especially in highly urbanized places, the skin protection aspect has become preponderant in the search for new cosmetic products. In response to aggressions or feelings of aggression on the skin, we developed the concept of a soothing cosmetic product.

On appellera dans l'exposé suivant, produit ou formulation apaisant, tout produit cosmétique qui procure une sensation de bien-être de la peau, que ce soit notamment une sensation de fraîcheur de douceur, d'élasticité, et/ou de réconfort, ressentie par le sujet grâce à l'application dudit produit sur sa peau. In the following description, soothing product or formulation will be called any cosmetic product which provides a feeling of well-being of the skin, be it in particular a feeling of freshness, softness, elasticity, and / or comfort. by the subject through the application of said product on his skin.

Certains produits cosmétiques présentent ainsi la propriété de protéger la peau contre l'irritation solaire, contre l'irritation mécanique et ou contre l'irritation chimique et ainsi d'éviter les inflammations de celle-ci. Certain cosmetic products thus have the property of protecting the skin against solar irritation, against mechanical irritation and / or against chemical irritation and thus avoiding inflammation thereof.

D'autres comme ceux décrits la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 0 680 749, présentent la propriété de soulager les sensations dysesthésiques, voire douloureuses, de part leur propriété d'antagonistes de la substances P, qui conduit à une sorte d'analgésie périphérique. Cependant cette propriété n'est mise en évidence que sur un certain type de peaux, celles réagissant à une application topique de capsaïcine, selon un test décrit dans ladite demande de brevet. Others, such as those described in the European patent application published under the number EP 0 680 749, have the property of relieving dysaesthetic or even painful sensations, due to their property of antagonists of substances P, which leads to a kind of analgesia. However, this property is only demonstrated on a certain type of skin, those reacting to a topical application of capsaicin, according to a test described in said patent application.

Or, la demanderesse a trouvé de façon inattendue que les formulations cosmétiques comprenant comme principes actifs, un ou plusieurs lipoaminacides, possédaient toute à la fois une activité hydratante, une activité germicide et anti-microbienne et une activité anti-inflammatoire que ce soit en inhibant les radicaux libres formés notamment par le rayonnement ultraviolet ou en inhibant des enzymes, tels que les lipases, la lipooxygènase, la 5-alpha-réductase qui est notamment responsable de la production de sébum, I'élastase et la hyaluronidase qui sont notamment responsables de la dégradation de la matrice tissulaire, et une activité antagoniste de la substance P. Elle a de plus découvert que le caractère apaisant tel que défini précédemment n'était pas ressentie spécifiquement sur un seul type de peaux, celles réagissant à une application topique de capsaïcine, mais sur tous les types de peaux. However, the Applicant has unexpectedly found that cosmetic formulations comprising as active principles, one or more lipoaminacids, have all at the same time a hydrating activity, a germicidal and antimicrobial activity and an anti-inflammatory activity whatsoever by inhibiting free radicals formed in particular by ultraviolet radiation or by inhibiting enzymes, such as lipases, lipooxygenase, 5-alpha-reductase which is in particular responsible for the production of sebum, elastase and hyaluronidase which are in particular responsible for the degradation of the tissue matrix, and an antagonistic activity of substance P. She further discovered that the soothing nature as defined above was not felt specifically on a single type of skin, those reacting to a topical application of capsaicin , but on all skin types.

L'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un antagoniste de la substance P dans une formulation cosmétique pour apaiser et/ou protéger tous les types de peaux et notamment les peaux sensibles, caractérisée en ce que l'antagoniste de la substance P est un composé de formule (I):

The subject of the invention is the use of at least one antagonist of substance P in a cosmetic formulation for soothing and / or protecting all types of skin and in particular sensitive skin, characterized in that the antagonist of the substance P is a compound of formula (I):

ou ses sels topiquement acceptables,
dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5.or its topically acceptable salts,
in which R represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising from 3 to 30 carbon atoms, R1 represents a characterizing chain of an amino acid and m is between 1 and 5.

Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (I) biologiquement acceptable pour la peau etlou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau
II peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lantane, de cérium ou d'aluminium.The term “topically acceptable salt” means any salt of the acid of formula (I) which is biologically acceptable for the skin and / or the mucous membranes, ie any salt which can in particular adjust the pH of the composition to a value between 3 and 8 and preferably approximately equal to 5, that is to say at a pH close to that of the skin
They may in particular be alkaline salts such as the sodium, potassium or lithium salts, alkaline earth salts such as the calcium, magnesium or strontium salts; it can also be metallic salts such as divalent zinc or manganese salts or alternatively trivalent salts of iron, lantanum, cerium or aluminum.

Le composé de formule (I) présent dans la composition objet de la présente invention, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. The compound of formula (I) present in the composition which is the subject of the present invention, may be in the form of free acid or in the form of partially or totally salified.

L'expression chaîne caractérisante utilisée dans le cadre de la présente demande désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. The expression characterizing chain used within the framework of the present application designates the main non-functional chain of the fatty acid or of the amino acid considered.

Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R. Thus, for a fatty acid corresponding to the general formula R-COOH, the characterizing chain will be the chain represented by R.

Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle. The radical R represents in particular a radical containing from 5 to 22 carbon atoms chosen from the pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl radicals , unicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle.

L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie précédemment pour laquelle, dans la formule (I), le fragment
RO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle).A more particular subject of the invention is the use as defined above for which, in formula (I), the fragment
RO contains from 7 to 22 carbon atoms and represents in particular one of the hexanoyl, heptanoyl, octanoyl (capryloyl), decanoyl (caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyl), hexadecanoyl (palmitoyl) radicals, octadecanoyl stearyl), eicosanoyl (arachidoyl), docosanoyl (behenoyl), octodecenoyl (oleyl), eicosenoyl (gadoloyl), docosenoyl (erucyl), octadecadienoyl (linolenenoyl).

Dans une première variante préférée de la présente invention, dans la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 7 à 12 atomes de carbone. In a first preferred variant of the present invention, in formula (I), the R-CO fragment (I) contains from 7 to 12 carbon atoms.

Pour un acide aminé représenté par la formule générale
H2N-CHR1-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R1.For an amino acid represented by the general formula
H2N-CHR1-COOH, the characterizing chain will be the chain represented by R1.

R1 représente notamment la chaîne caractérisante d'un des acides aminés choisis parmi la glycine, I'alanine, la sérine, I'acide aspartique,
I'acide glutamique, la valine, la thréonine, I'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, I'isoleucine, I'histidine, la tyrosine, le tryptophane,
I'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, I'hydroxyproline,
I'hydroxylysine et l'ornithine.R1 represents in particular the characterizing chain of one of the amino acids chosen from glycine, alanine, serine, aspartic acid,
Glutamic acid, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan,
Asparagine, cysteine, cystine, methionine, hydroxyproline,
Hydroxylysine and ornithine.

L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation telle que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), R1 représente la chaîne caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique.  A more particular subject of the invention is the use as described above for which, in formula (I), R1 represents the characterizing chain of glycine, alanine, glutamic acid or aspartic acid .

Par au moins un composé de formule (I), on indique que la formulation cosmétique selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés. By at least one compound of formula (I), it is indicated that the cosmetic formulation according to the invention may contain one or more of these compounds.

Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (I')

The compounds of formula (I) are generally obtained by acylation of compounds of formula (I ')

ou de leur sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, I'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, telles que, par exemple, celles issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverolle, de l'amande douce, de la soie, ou encore obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses ou de levures. or their salts, themselves obtained by total or partial hydrolysis of proteins of all origins. These proteins can be of animal origin, such as, for example, collagen, elastin, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein, of plant origin, such as, for example , those from soy, sunflower, oats, wheat, corn, barley, potato, lupine, horse bean, sweet almond, silk, or obtained from chorelles (unicellular algae), pink algae or yeast.

Cette hydrolyse peut être réalisée par exemple par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130"C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. This hydrolysis can be carried out, for example, by heating at a temperature between 60 and 130 ° C. a protein placed in an acid or alkaline medium.

Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. This hydrolysis can also be carried out enzymatically with a protease, optionally coupled to an alkaline or acid post-hydrolysis.

Quand m est supérieur à 1, R1 représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. When m is greater than 1, R1 represents several of the characterizing chains of amino acids, depending on the hydrolyzed protein and the degree of hydrolysis.

Dans une variante préférée de la présente invention, la formulation cosmétique telle que définie précédemment, comprend comme principe actif, au moins des composés choisis parmi le lauroyl alanine, le lauroyl lysine,
I'acide lauroyl aspartique, I'acide lauroyl glutamique, I'octanoyl glycine ou l'undecylènoyl glycine, ou leurs sels topiquement acceptables.In a preferred variant of the present invention, the cosmetic formulation as defined above, comprises as active principle, at least compounds chosen from lauroyl alanine, lauroyl lysine,
Lauroyl aspartic acid, lauroyl glutamic acid, octanoyl glycine or undecylenoyl glycine, or their topically acceptable salts.

Dans une autre variante préférée de la présente invention, lorsque la formulation cosmétique ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à I et lorsqu'elle comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2. In another preferred variant of the present invention, when the cosmetic formulation comprises only a single compound of formula (I), m is equal to I and when it comprises a mixture of compounds of formula (I), the average degree condensation of the N-acylated amino acids in this mixture is less than 2.

La formulation cosmétique peut contenir en outre du gluconate de zinc et/ou de l'aspartate mixte de potassium et de magnésium. The cosmetic formulation may also contain zinc gluconate and / or mixed potassium and magnesium aspartate.

La réaction d'acylation permettant d'obtenir les composés de formule (I) précitée peut être réalisée par voie chimique en milieu alcalin (pH de 8 à 10) selon la réaction de Schotten Bauman ou par voie enzymatique et l'homme de métier pourra se reporter notamment à la référence Surfactant
Science Series, volume 7, Anionic Surfactants, partie Il, chapitre 16, pages 581 à 617 (Marcel Dekker - 1976).The acylation reaction allowing the abovementioned compounds of formula (I) to be obtained can be carried out chemically in an alkaline medium (pH 8 to 10) according to the Schotten Bauman reaction or by enzymatic route and the skilled person may see in particular the Surfactant reference
Science Series, volume 7, Anionic Surfactants, part II, chapter 16, pages 581 to 617 (Marcel Dekker - 1976).

D'une façon générale, le mode de réalisation actuellement préféré pour la préparation des composés lipoaminoacides de formule (I) comprend les étapes suivantes:
a) Acylation en milieu alcalin (pH 8 à 10) d'un excès de mélange d'acides aminés (mélange extemporané ou obtenu par hydrolyse complète d'une protéine) par un acide gras (ou un mélange d'acides gras), sous forme de chlorure d'acide ou d'anhydride.In general, the currently preferred embodiment for the preparation of the lipoamino acid compounds of formula (I) comprises the following stages:
a) Acylation in an alkaline medium (pH 8 to 10) of an excess mixture of amino acids (extemporaneous mixture or obtained by complete hydrolysis of a protein) with a fatty acid (or a mixture of fatty acids), under form of acid chloride or anhydride.

Le rapport acides aminés/chlorure acide est de préférence de 1,05 à 1,30 équivalents. The amino acid / acid chloride ratio is preferably 1.05 to 1.30 equivalents.

La température d'acylation optimale se situe vers 80" C mais varie d'un acide aminé à l'autre entre 60 et 110 C. The optimal acylation temperature is around 80 "C but varies from one amino acid to another between 60 and 110 C.

La durée d'acylation dépend de l'équipement utilisé (taille, agitation); elle est de 2 heures environ pour une masse acylée de 500 kg et de 5 heures environ pour une masse acylée de 5 000 kg.  The duration of acylation depends on the equipment used (size, agitation); it is approximately 2 hours for an acylated mass of 500 kg and approximately 5 hours for an acylated mass of 5,000 kg.

b) Cassage de l'acylat alcalin par acidification pour décanter les impuretés solubles dans l'eau et relarguer l'acylat organique acide (pH optimal de 0,5 à 3 selon les acides aminés). b) Breakage of the alkaline acylate by acidification to decant the water-soluble impurities and release the organic acid acylate (optimum pH 0.5 to 3 depending on the amino acids).

c) Purification par lavage à l'eau ou avec addition d'électrolytes ou de co-solvant pour favoriser la décantation. c) Purification by washing with water or with the addition of electrolytes or co-solvent to promote decantation.

La formulation cosmétique se présente habituellement sous forme d'une solution aqueuse, d'une solution alcoolique diluée, ou d'une émulsion simple ou multiple, telle qu'une émulsion eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E) ou eau dans huile dans eau (E/H/E). On peut citer, par exemple les crèmes, les laits, les lotions, les lingettes, les gels tels que les gels douches, les huiles, les savons, les savons liquides, les syndets, les produits d'hygiène intime, ou les shampooings. The cosmetic formulation is usually in the form of an aqueous solution, a dilute alcoholic solution, or a single or multiple emulsion, such as a water in oil (W / O), oil in water (H / E) or water in oil in water (W / O / W). Mention may be made, for example, of creams, milks, lotions, wipes, gels such as shower gels, oils, soaps, liquid soaps, syndets, intimate hygiene products, or shampoos.

De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leur préparation sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, W092/06778, W093128204, WO95/1 3863,
W095/35089, ou WO96/221 09. Such formulations are known to those skilled in the art; their preparation is described, for example, in the patent applications published under the numbers, W092 / 06778, W093128204, WO95 / 1 3863,
W095 / 35089, or WO96 / 221 09.

Dans une variante préférée de la présente invention, la formulation est sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à 1Pa.s. comprenant comme émulsionnant une composition auto-émulsionnable à base d'alcools gras. In a preferred variant of the present invention, the formulation is in the form of an oil-in-water emulsion having the appearance of a milk having a viscosity of less than 1 Pa.s. comprising as emulsifier a self-emulsifiable composition based on fatty alcohols.

Comme composition auto-émulsionnable préférée, on peut citer le MONTANOV68 commercialisé par la société SEPPIC. As the preferred self-emulsifying composition, mention may be made of Montanov68 sold by the company Seppic.

L'invention a particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie précédemment pour laquelle la formulation cosmétique comprend à titre de principe actif antagoniste de la substance P, de 0,001% à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et si désiré jusqu'à 5 % de gluconate de zinc et/ou jusqu'à 5 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium.. The invention particularly relates to the use as defined above for which the cosmetic formulation comprises, as active principle antagonist of substance P, from 0.001% to 6% by weight of at least one compound of formula (I) and if desired up to 5% zinc gluconate and / or up to 5% mixed potassium and magnesium aspartate.

L'invention a tout particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie précédemment pour laquelle la formulation cosmétique comprend à titre de principe actif antagoniste de la substance P, de 0,5 % à 2 % en poids d'un composé de formule (I) et si désiré de 0.025% à 0.2% de gluconate de zinc, et l'utilisation telle que définie précédemment pour laquelle la formulation cosmétique comprend à titre de principe actif antagoniste de la substance P de 0,001 % à 0,005 % en poids d'au moins un composé de; formule (I) et si désiré de 0,0001 % à 0.0005% de gluconate de zinc. The invention particularly relates to the use as defined above for which the cosmetic formulation comprises, as active principle antagonist of the substance P, from 0.5% to 2% by weight of a compound of formula (I ) and if desired from 0.025% to 0.2% zinc gluconate, and the use as defined above for which the cosmetic formulation comprises, as active principle antagonist of substance P from 0.001% to 0.005% by weight of at least minus a compound of; formula (I) and if desired from 0.0001% to 0.0005% zinc gluconate.

Dans un demier aspect de la présente invention celle-ci a pour objet une formulation cosmétique telle que définie précédemment comprenant en outre un produit d'abrasion superficielle de la peau. In a last aspect of the present invention, the subject of the present invention is a cosmetic formulation as defined above, further comprising a product of surface abrasion of the skin.

Par produit d'abrasion superficielle de la peau, on entend notamment les agents exfoliants et les agents provoquant le renouvellement cellulaire de la peau; on peut citer, comme exemples de tels agents, les alpha et béta-hydroxy-acides tels que les acides, lactique, glycolique ou salicylique, les alpha-céto-acides tels que l'acide pyruvique, ainsi que l'acide acétique, I'acide trichloacétique, I'acide 1-pyrrolidone-5-carboxylique, l'acide capryloyl salicylique, I'acide alpha-hydroxy décanoique, I'acide alphahydroxy octanoïque, le gluconolactone, le méthoxy gluconamide, I'acide oxalique, I'acide malique, I'acide tartrique, I'acide mandélique, I'acide benzylique, I'acide gluconique, les peroxydes ,les phénols et les rétinoïdes.  By surface abrasion product of the skin is meant in particular the exfoliating agents and the agents causing the cell renewal of the skin; as examples of such agents, the alpha and beta-hydroxy acids such as lactic, glycolic or salicylic acids, the alpha-keto acids such as pyruvic acid, as well as acetic acid, may be mentioned. trichloacetic acid, 1-pyrrolidone-5-carboxylic acid, capryloyl salicylic acid, alpha-hydroxy decanoic acid, alpha-hydroxy octanoic acid, gluconolactone, methoxy gluconamide, oxalic acid, malic, tartaric acid, mandelic acid, benzylic acid, gluconic acid, peroxides, phenols and retinoids.

L'activité antagoniste de la substance P des composés de formule (I) a été mise en évidence par la mise en oeuvre pour chacun des composés de formule (I) testés, de la méthode expérimentale illustrée par les essais A à C décrits aux pages 82 à 87 de la demande internationale de brevet publiée sous le numéro W093/04040. Il a ainsi été constaté que les composés de formule (I) et notamment le lauroyl alanine, le lauroyl lysine, l'acide lauroyl aspartique, I'acide lauroyl glutamique, I'octanoyl glycine et l'undécylènoyl glycine et leurs sels possédaient une activité antagoniste de la substance P.  The antagonistic activity of substance P of the compounds of formula (I) was demonstrated by the use, for each of the compounds of formula (I) tested, of the experimental method illustrated by tests A to C described on pages 82 to 87 of the international patent application published under the number W093 / 04040. It has thus been found that the compounds of formula (I) and in particular lauroyl alanine, lauroyl lysine, lauroyl aspartic acid, lauroyl glutamic acid, octanoyl glycine and undecylenoyl glycine and their salts have an activity substance P antagonist

Claims (14)

REVENDICATIONS 1. Utilisation d'au moins un antagoniste de la substance P dans une formulation cosmétique pour apaiser et/ou protéger tout type de peaux et notamment les peaux sensibles, caractérisée en ce que l'antagoniste de la substance P est un composé de formule (I): 1. Use of at least one substance P antagonist in a cosmetic formulation to soothe and / or protect any type of skin and in particular sensitive skin, characterized in that the substance P antagonist is a compound of formula ( I):

dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5. in which R represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising from 3 to 30 carbon atoms, R1 represents a characterizing chain of an amino acid and m is between 1 and 5. ou ses sels topiquement acceptables, or its topically acceptable salts, 2. Utilisation telle définie à la revendication 1, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). 2. Use as defined in claim 1, for which, in formula (I), the R-CO fragment contains from 7 to 22 carbon atoms and represents in particular one of the hexanoyl, heptanoyl, octanoyl (capryloyl) radicals, decanoyl (caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyle), octadecanoyl (palmitoyl), eicosanoyle (arachidoyl), docosanoyle (behènoyle), octodecoyl (oyster) ), octadecadienoyl (linolenic). 3. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 7 à 12 atomes de carbone. 3. Use as defined in any one of claims 1 or 2, for which, in formula (I), the R-CO fragment (I) contains from 7 to 12 carbon atoms. 4. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour laquelle, dans la formule (I), R1 représente la chaîne caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique.  4. Use as defined in any one of claims 1 to 3, for which, in formula (I), R1 represents the characterizing chain of glycine, alanine, glutamic acid or aspartic acid. 5. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 3, pour laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi le lauroyl alanine, le lauroyl lysine, I'acide lauroyl aspartique, I'acide lauroyl glutamique, I'octanoyl glycine ou l'undecylènoyl glycine, ou leurs sels topiquement acceptables. 5. Use as defined in one of claims 1 to 3, for which the compound or compounds of formula (I) are chosen from lauroyl alanine, lauroyl lysine, lauroyl aspartic acid, lauroyl glutamic acid, Octanoyl glycine or undecylenoyl glycine, or their topically acceptable salts. 6. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour laquelle, lorsque la formulation ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la formulation comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2. 6. Use as defined in any one of claims 1 to 5, for which, when the formulation comprises only one compound of formula (I), m is equal to 1 and when the formulation comprises a mixture of compounds of formula (I), the average degree of condensation of the N-acylated amino acids in this mixture is less than 2. 7. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, pour laquelle la formulation cosmétique comprend en outre du gluconate de zinc et/ou de l'aspartate mixte de magnésium et de potassium. 7. Use as defined in one of claims 1 to 6, for which the cosmetic formulation also comprises zinc gluconate and / or mixed magnesium and potassium aspartate. 8. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 7 pour laquelle la formulation cosmétique est sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à 1 Pa.s. comprend comme émulsionnant une composition auto-émulsionnable à base d'alcools gras. 8. Use as defined in one of claims 1 to 7 for which the cosmetic formulation is in the form of an oil-in-water emulsion having the appearance of a milk having a viscosity of less than 1 Pa.s. comprises as an emulsifier a self-emulsifiable composition based on fatty alcohols. 9. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8 pour laquelle la formulation cosmétique comprend à titre de principe actif antagoniste de la substance P, de 0,001 à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I). 9. Use as defined in one of claims 1 to 8 for which the cosmetic formulation comprises, as active principle antagonist of substance P, from 0.001 to 6% by weight of at least one compound of formula (I) . 10. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, pour laquelle la formulation cosmétique comprend à titre de principe actif antagoniste de la substance P, de 0,5 % à 2 % en poids d'un composé de formule (I) 10. Use as defined in one of claims 1 to 9, for which the cosmetic formulation comprises, as active principle antagonist of substance P, from 0.5% to 2% by weight of a compound of formula ( I) 11. Utilisation. telle que définie à la revendication 10 pour laquelle la composition comprend en outre 0,025% à 0,2% de gluconate de zinc.  11. Use. as defined in claim 10 for which the composition further comprises 0.025% to 0.2% zinc gluconate. 12. Utilisation telle que définie à la revendication 9, pour laquelle la formulation cosmétique comprend à titre de principe actif antagoniste de la substance P, de 0,001 % à 0,005 % en poids d'un composé de; formule (I) 12. Use as defined in claim 9, for which the cosmetic formulation comprises, as active principle antagonist of substance P, from 0.001% to 0.005% by weight of a compound of; formula (I) 13. Utilisation telle que définie à la revendication 12 pour laquelle la formulation cosmétique comprend de 0,0001 % à 0,0005% de gluconate de zinc. 13. Use as defined in claim 12 for which the cosmetic formulation comprises from 0.0001% to 0.0005% of zinc gluconate. 14. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 13 pour laquelle la formulation cosmétique comprend en outre un produit d'abrasion superficielle de la peau.  14. Use according to one of claims 1 to 13 for which the cosmetic formulation further comprises a surface abrasion product of the skin.