FR2771632A1

FR2771632A1 - Cosmetic compositions containing N-acyl amino acid and 1,2-diol

Info

Publication number: FR2771632A1
Application number: FR9715086A
Authority: FR
Inventors: Corinne Stoltz
Original assignee: Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Current assignee: Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority date: 1997-12-01
Filing date: 1997-12-01
Publication date: 1999-06-04
Anticipated expiration: 2017-12-01
Also published as: FR2771632B1

Abstract

Compositions comprising N-acyl amino acids of formula RCO-(NH-CHR1-CO)m-OH (I) and diols of formula R2-CHOH-CH2OH (II) are new. R = 3-30C fatty acid chain; R1 = an amino acid side chain; m = 1-5; and R2 = a 6-16C aliphatic group. (I) has R = 6-11C alkyl or alkenyl; R1 = H, Me, CH2CH2COOH or CH2COOH; and R2 = 6-16C alkyl. (II) is 1,2-octanediol (IIa). The composition comprises 15-60 wt.% (I) and 15-60 wt.% (II), especially 20-40 wt.% octanoyl glycine (Ia) or undecylenoyl glycine (Ib) and 20-40 wt.% (IIa). The composition can also contain 0.1-10 (preferably 0.5-5) wt.% zinc gluconate, 0.1-10 (preferably 0.5-5) wt.% of a tannin-rich plant extract, especially cinnamon extract, and/or 0.5-5 wt.% Mg/K aspartate. A formulation obtainable by 1:10 to 1:20,000 dilution of a composition as above in cosmetic excipients is claimed, especially an o/w emulsion containing an emulsifier based on fatty alcohols. Also claimed are: a formulation comprising (by weight) 0.001-10% (I), 0.001-10% (II), optionally up to 1% of a cinnamon, rathania, tea, willow or witch-hazel extract, optionally up to 1% Zn gluconate and optionally up to 1% Mg/K aspartate.

Description

L'invention a pour objet une composition anti-microbienne, son utilisation dans la préparation de compositions cosmétiques et les compositions ainsi obtenues. The subject of the invention is an antimicrobial composition, its use in the preparation of cosmetic compositions and the compositions thus obtained.

La plupart des problèmes liés à la peau tels que les pellicules, les comédons, les kystes, les points noirs , ou toutes autres manifestations affectant l'esthétique du corps humain, sont liés à la présence de germes bactériens qui, notamment à cause de leurs enzymes, induisent une réaction de celle-ci comme par exemple, une inflammation. Most skin-related problems such as dandruff, comedones, cysts, blackheads, or any other manifestation affecting the aesthetics of the human body, are related to the presence of bacterial germs which, in particular because of their enzymes, induce a reaction thereof such as, for example, inflammation.

Parmi ces problèmes de peau, on peut citer l'acné, qui est une affection cutanée fréquente touchant, à la date de dépôt de la présente demande de brevet, environ cinq millions de personnes dans ce pays; la forme la plus fréquente est l'acné polymorphe juvénile qui apparaît à la puberté. Among these skin problems, there may be mentioned acne, which is a common skin condition affecting, at the filing date of this patent application, about five million people in this country; the most common form is juvenile polymorphic acne that appears at puberty.

L'acné se déclenche au niveau du follicule pilo-sébacé en provoquant simultanément l'hyperkératinisation du canal pilo-sébacé, l'hypersécrétion sébacée ainsi que la prolifération bactérienne au niveau du follicule pilosébacé
L'hyperkératinisation du canal pilo-sébacé conduit à son obstruction, qui à son tour favorise l'implantation d'un germe retrouvé fréquemment dans cette pathologie: le Propionibacterium acnes.Acne is triggered in the pilosebaceous follicle by simultaneously causing hyperkeratinization of the pilosebaceous canal, sebaceous hypersecretion and bacterial proliferation in the pilosebaceous follicle.
The hyperkeratinization of the pilosebaceous canal leads to its obstruction, which in turn promotes the implantation of a germ found frequently in this pathology: Propionibacterium acnes.

L'hypersécrétion sébacée est un facteur constant au cours de l'acné; elle provient d'une sensibilité accrue de la glande sébacée aux androgénes, ce qui conduit à la sécrétion plus importante de sébum. En raison de l'hyperkératinisation du canal pilo-sébacé, I'élimination du sébum est gênée, voire empêchée, et cela induit la formation de comédons et de microkystes fermés. Le sébum ainsi accumulé dans un follicule devient alors un lieu de prolifération bactérienne. Le sébum, riche en triglycérides, est alors très rapidement dégradé en acides gras libres (AGL) par les lipases provenant des germes bactériens. Les acides gras libres ainsi formés, s'oxydent au contact de l'oxygène de l'air, notamment en peroxydes, qui entretiennent, voir aggravent,
I'inflammation locale.Sebaceous hypersecretion is a constant factor during acne; it comes from an increased sensitivity of the sebaceous gland to androgens, which leads to the greater secretion of sebum. Due to the hyperkeratinization of the pilosebaceous canal, the elimination of sebum is hampered or even prevented, and this induces the formation of comedones and closed microcysts. The sebum thus accumulated in a follicle then becomes a place of bacterial proliferation. Sebum, rich in triglycerides, is then very quickly degraded to free fatty acids (FFA) by lipases from bacterial germs. The free fatty acids thus formed, oxidize in contact with the oxygen of the air, especially in peroxides, which maintain or even aggravate
Local inflammation.

Que ce soit sur une peau saine ou acnéique, la flore bactérienne que l'on rencontre à la surface de celle-ci ou à l'intérieur des comédons est qualitativement la même: il s'agit de levures telles que Pitvrosporum ovale et Pitsyrosporum orbiculare, de staphylocoques tels que Staphvlococus epidermis,
Staphvlococus wapitis ou Staphylococus hominis ou encore de propionibactéries telle que Propionibacterium acnes.Whether on healthy skin or acne, the bacterial flora found on the surface of it or inside comedones is qualitatively the same: it is yeasts such as Pitvrosporum ovale and Pitsyrosporum orbiculare , staphylococci such as Staphvlococus epidermis,
Staphylococcus elk or Staphylococus hominis or propionibacteria such as Propionibacterium acnes.

ProPionibacterium acnes produit des lipases qui sont capables d'hydrolyser les triglycérides du sébum en acides gras libres. Les acides gras libres sont connus pour être comédogènes, c'est à dire qu'il peuvent provoquer une hyperkératose folliculaire. Ainsi, la colonisation du follicule par ces bactéries détermine une autre source de matière comédogènique qui, par la suite, provoquera le développement de micro-comédons. Propionibacterium acnes est aussi responsable de l'accumulation de leucocytes neutrophiles et indirectement de lymphocytes mononucléaires, entraînant ainsi le développement d'une inflammation et la mise en jeu d'une réponse immunitaire. ProPionibacterium acnes produces lipases that are able to hydrolyze sebum triglycerides into free fatty acids. Free fatty acids are known to be comedogenic, ie they can cause follicular hyperkeratosis. Thus, the colonization of the follicle by these bacteria determines another source of comedogenic material which, subsequently, will cause the development of micro-comedones. Propionibacterium acnes is also responsible for the accumulation of neutrophilic leukocytes and indirectly of mononuclear lymphocytes, thus causing the development of inflammation and the activation of an immune response.

Les staphylocoques précédemment nommés colonisent aussi bien les peaux saines que les lésions acnéiques, dans lesquelles on les rencontre avec une fréquence comparable à celle de Propionibacterium acnes; 70 à 75% des comédons sont colonisés, soit par des staphyloccoques, soit par des propionibactéries avec en moyenne 104 à 105 bactéries par comédons. Le fait que les comédons soient ouverts (points noirs) ou fermés (microkystes) ne semble pas avoir d'influence qualitative sur la prolifération de ces deux types de bactéries. Staphvlococus epidermis sécrète l'élastase, responsable des lésions d'élastolyse périfolliculaire. The previously named staphylococci colonize both healthy skin and acne lesions, in which they are found with a frequency comparable to that of Propionibacterium acnes; 70 to 75% of comedones are colonized, either by staphylococci or by propionibacteria with an average of 104 to 105 bacteria per comedone. The fact that comedones are open (blackheads) or closed (microcysts) does not seem to have a qualitative influence on the proliferation of these two types of bacteria. Staphvlococus epidermis secretes elastase, responsible for perifollicular elastolysis lesions.

Les Pityrosporum, tel que ceux précédemment nommés, sont présents en des quantités du même ordre que les staphylocoques ou que les propionibactéries; bien qu'aérobies, on peut les rencontrer dans les couches profondes du follicule ainsi que dans les comédons fermés. Pityrosporum, such as those previously named, are present in quantities of the same order as staphylococci or propionibacteria; although aérobies, they can be found in the deep layers of the follicle as well as in closed comedones.

Selon la directive du Conseil de la Communauté Economique
Européenne N 761768/CEE du 27 Juillet 1976 modifiée par la directive N"93135/CEE du 14 Juin 1993, on entend par produit cosmétique toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect etlou de corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état.According to the directive of the Council of the Economic Community
European N 761768 / CEE of July 27, 1976 modified by the directive No. 93135 / CEE of June 14, 1993, by cosmetic product means any substance or preparation intended to be put in contact with the various superficial parts of the human body (epidermis, system hair and hair, nails, lips and genitals) or with the teeth and oral mucosa in view, exclusively or mainly, to cleanse, perfume, modify the appearance and / or correct body odor and / or protect them or keep them in good condition.

Du fait de la plus en plus grande prise en compte des problèmes de pollution liés à la vie moderne, notamment dans les lieux fortement urbanisés,
I'aspect protection de la peau est devenu prépondérant dans la recherche de nouveaux produits cosmétiques. En réponse aux agressions ou aux sensations d'agression de la peau, on a développé le concept de produit cosmétique apaisant.Due to the increasing consideration of pollution problems related to modern life, especially in highly urbanized places,
The skin protection aspect has become paramount in the search for new cosmetic products. In response to aggression or sensations of aggression of the skin, the concept of soothing cosmetic product has been developed.

De manière générale, on appelle produit apaisant ou formulation cosmétique apaisante, tout produit en formulation qui procure une sensation de bien-être de la peau, que ce soit notamment une sensation de douceur, d'élasticité, etlou de réconfort ressentie par le sujet grâce à l'application dudit produit sur sa peau. Generally speaking, the so-called soothing product or soothing cosmetic formulation, any product in formulation that provides a feeling of well-being of the skin, whether in particular a sensation of softness, elasticity, and / or comfort felt by the subject through the application of said product on his skin.

Ils ont la particularité d'agir selon plusieurs mécanismes dermopharmacologiques, ce qui les rend très efficaces comme produits cosmétiques apaisants sur tous les types de peaux. C'est ainsi qu'ils possèdent à la fois une activité hydratante, une activité germicide et antimicrobienne, une activité anti-inflammatoire que ce soit en inhibant les radicaux libres formés notamment par le rayonnement ultraviolet ou en inhibant des enzymes, tels que les lipases, la lipooxygénase, la 5-alpha-réductase qui est notamment responsable de la production de sébum, llélastase et la hyaluronidase qui sont notamment responsables de la dégradation de la matrice tissulaire et une activité antagoniste de la substance P. They have the distinction of acting on several dermopharmacological mechanisms, which makes them very effective as soothing cosmetic products on all types of skin. Thus they have both a moisturizing activity, a germicidal and antimicrobial activity, an anti-inflammatory activity either by inhibiting free radicals formed in particular by ultraviolet radiation or by inhibiting enzymes, such as lipases , lipooxygenase, 5-alpha-reductase, which is responsible for the production of sebum, elastase and hyaluronidase, which are in particular responsible for the degradation of the tissue matrix and a substance P antagonist activity.

Les composés à structure lipoaminoacide, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092/21318, W094/26694 et W094/27561, sont, en raison de leur structure amphiphile, des vecteurs biologiques particulièrement intéressants en tant que régulateurs de la physiologie cutanée et s'avèrent appropriés à de multiples applications, notamment en cosmétique. The compounds with a lipoamino acid structure, such as those described in the international patent applications published under the numbers WO92 / 20647, WO92 / 21318, WO94 / 26694 and WO94 / 27561, are, owing to their amphiphilic structure, particularly biological vectors. interesting as regulators of cutaneous physiology and prove to be suitable for multiple applications, especially in cosmetics.

Cependant, pour protéger les compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques des contaminations microbiennes, il est usuel d'y inclure des conservateurs chimiques comme le phénoxyéthanol et ses dérivés, le paraben et ses dérivés ou des composés qui, par décomposition lente, produisent du formol. However, to protect cosmetic or dermopharmaceutical compositions from microbial contamination, it is customary to include chemical preservatives such as phenoxyethanol and its derivatives, paraben and its derivatives or compounds which, by slow decomposition, produce formalin.

De tels composés présentent l'inconvénient d'entraîner chez certains utilisateurs des réactions d'intolérance. Such compounds have the disadvantage of causing some users intolerance reactions.

Afin de réduire l'occurrence de tels effets secondaires, on a recherché à remplacer ces composés par d'autres moins irritants, sans pour autant affaiblir la protection des compositions cosmétiques contre les contaminations microbiennes. In order to reduce the occurrence of such side effects, it has been sought to replace these compounds with other less irritating ones, without weakening the protection of the cosmetic compositions against microbial contaminations.

La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 0 747 047 divulgue des associations de lipoaminoacides avec des monoalkyléthers de glycérol qui ne provoquent pas d'intolérance cutanée tout en présentant une activité anti-microbienne au moins aussi efficace que celle des compositions de l'art antérieur. The European patent application published under the number EP 0 747 047 discloses combinations of lipoamino acids with monoalkyl ether glycerol which do not cause cutaneous intolerance while having an antimicrobial activity at least as effective as that of the compositions of the prior art.

Dans le cadre de ses recherches pour améliorer la conservation des compositions cosmétiques, la demanderesse a développé de nouvelles compositions dont la protection anti-microbienne est potentialisée, et dont l'activité pour traiter les états cutanés déséquilibrés à cause de proliférations de germes spécifiques, est conservée, voire améliorée par la présence de composés agissant en synergie, et dont le caractère apaisant n'est pas affecté. As part of its research to improve the preservation of cosmetic compositions, the Applicant has developed new compositions whose antimicrobial protection is potentiated, and whose activity for treating unbalanced skin conditions due to specific germ proliferations, is preserved, or even improved by the presence of synergistic compounds, and whose soothing character is not affected.

L'invention a pour objet une composition comprenant au moins un composé de formule (I)
The subject of the invention is a composition comprising at least one compound of formula (I)

ou ses sels topiquement acceptables,
dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et au moins un composé de formule (II)
R2 -CH(OH)- CH2 (OH) (II)
ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R2 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comportant de 6 à 16 atomes de carbone.or its topically acceptable salts,
in which R represents the characterizing chain of a linear or branched, saturated or unsaturated fatty acid containing from 3 to 30 carbon atoms, R 1 represents a characterizing chain of an amino acid and m is between 1 and 5, and at least one compound of formula (II)
R2 -CH (OH) -CH2 (OH) (II)
or its topically acceptable salts, wherein R2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical having from 6 to 16 carbon atoms.

Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (I) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau. The term "topically acceptable salt" means any salt of the acid of formula (I) biologically acceptable for the skin and / or the mucous membranes, that is to say any salt that may especially regulate the pH of the composition to a value of between and 8 and preferably approximately equal to 5, that is to say at a pH close to that of the skin.

II peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lantane, de cérium ou d'aluminium. It may be in particular alkali salts such as sodium, potassium or lithium salts, alkaline earth salts such as calcium, magnesium or strontium salts; it may also be metal salts such as divalent salts of zinc or manganese or the trivalent salts of iron, lantane, cerium or aluminum.

Le composé de formule (I) présent dans la composition objet de la présente invention, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. The compound of formula (I) present in the composition that is the subject of the present invention may be in free acid form or in partially or totally salified form.

L'expression chaîne caractérisante utilisée dans le cadre de la présente demande désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. The expression characterizing chain used in the context of the present application refers to the non-functional main chain of the fatty acid or of the amino acid in question.

Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R. Thus, for a fatty acid having the general formula R-COOH, the characterizing chain will be the chain represented by R.

Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle, heptadécadiènyle ou décènyle. The radical R represents in particular a radical containing from 5 to 22 carbon atoms chosen from the radicals pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl. , unicosyl, docosyl, heptadecenyl, eicosenyl, unicosenyl, docosenyl, heptadecadienyl or decenyl.

L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 6 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). The subject of the invention is more particularly the composition as described above for which, in formula (I), the R-CO moiety comprises from 6 to 22 carbon atoms and represents in particular one of the hexanoyl, heptanoyl and octanoyl radicals. (capryloyl), decanoyl (caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyl), hexadecanoyl (palmitoyl), octadecanoyl (stearyl), eicosanoyl (arachidoyl), docosanoyl (behenoyl), octodecenoyl (oleyl), eicosenoyl (gadoloyl) , docosenoyl (erucyl), octadecadienoyl (linolenoyl).

Dans une première variante préférée de la présente invention, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 7 à 12 atomes de carbone. In a first preferred variant of the present invention, in formula (I), the R-CO moiety has from 7 to 12 carbon atoms.

Pour un acide aminé représenté par la formule générale
H2N-CHR1-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R1.For an amino acid represented by the general formula
H2N-CHR1-COOH, the characterizing chain will be the chain represented by R1.

R1 représente notamment la chaîne caractérisante d'un des acides aminés choisis parmi la glycine, I'alanine, la sérine, I'acide aspartique, I'acide glutamique, la valine, la thréonine, I'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, I'isoleucine, I'histidine, la tyrosine, le tryptophane, I'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, I'hydroxyproline, I'hydroxylysine et l'ornithine. R1 represents in particular the characterizing chain of one of the amino acids selected from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, cysteine, cystine, methionine, hydroxyproline, hydroxylysine and ornithine.

L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telle que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), R1 représente la chaîne caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique. The invention more particularly relates to the composition as described above for which, in formula (I), R1 represents the characterizing chain of glycine, alanine, glutamic acid or aspartic acid.

Par au moins un composé de formule (I), on indique que la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés. By at least one compound of formula (I), it is indicated that the composition according to the invention may contain one or more of these compounds.

Par radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comportant de 6 à 16 atomes de carbone, on désigne dans la formule (II) notamment un radical choisi parmi les radicaux hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle ou hexadécyle. By linear or branched aliphatic radical, saturated or unsaturated having from 6 to 16 carbon atoms, denotes in the formula (II) in particular a radical chosen from hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl or hexadecyl.

Dans un aspect préféré de la présente invention, le composé de formule (II) est l'octanediol-1,2. In a preferred aspect of the present invention, the compound of formula (II) is 1,2-octanediol.

Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (I')
The compounds of formula (I) are generally obtained by acylation of compounds of formula (I ')

ou de leur sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, I'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, telles que, par exemple, celles issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverolle, de l'amande douce, de la soie, ou encore obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses ou de levures. or their salts, themselves obtained by total or partial hydrolysis of proteins of all origins. These proteins may be of animal origin, such as, for example, collagen, elastin, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein, of plant origin, such as, for example from soya, sunflower, oats, wheat, maize, barley, potato, lupine, faba bean, sweet almond, silk, or obtained from chorella (unicellular algae), pink algae or yeast.

Cette hydrolyse peut être réalisée par exemple par chauffage à des températures comprises entre 60 et 1300C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. This hydrolysis can be carried out for example by heating at temperatures between 60 and 1300C of a protein placed in an acid or alkaline medium.

Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. This hydrolysis can also be carried out enzymatically with a protease, optionally coupled to an alkaline or acidic post-hydrolysis.

Quand m est supérieur à 1, R1 représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. When m is greater than 1, R 1 represents several of the characterizing amino acid chains, depending on the hydrolysed protein and the degree of hydrolysis.

Dans une variante préférée de la présente invention, lorsque la composition ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2. In a preferred variant of the present invention, when the composition comprises only one compound of formula (I), m is equal to 1 and when the composition comprises a mixture of compounds of formula (I), the average degree of condensation N-acyl amino acids in this mixture is less than 2.

La réaction d'acylation permettant d'obtenir les composés de formule (I) précitée peut être réalisée par voie chimique en milieu alcalin (pH de 8 à 10) selon la réaction de Schotten Bauman ou par voie enzymatique et l'homme de métier pourra se reporter notamment à la référence Surfactant Science Series, volume 7, Anionic Surfactants, partie Il, chapitre 16, pages 581 à 617 (Marcel Dekker- 1976). The acylation reaction making it possible to obtain the compounds of formula (I) above can be carried out chemically in an alkaline medium (pH of 8 to 10) according to the Schotten Bauman reaction or enzymatically and the skilled person can see, for example, Surfactant Science Series, Volume 7, Anionic Surfactants, Part II, Chapter 16, pages 581 to 617 (Marcel Dekker-1976).

D'une façon générale, le mode de réalisation actuellement préféré pour la préparation des composés lipoaminoacides de formule (I) comprend les étapes suivantes:
a) Acylation en milieu alcalin (pH 8 à 10) d'un excès de mélange d'acides aminés (mélange extemporané ou obtenu par hydrolyse complète d'une protéine) par un acide gras (ou un mélange d'acides gras), sous forme de chlorure d'acide ou d'anhydride.In general, the presently preferred embodiment for the preparation of the lipoamino acid compounds of formula (I) comprises the following steps:
a) Acylation in an alkaline medium (pH 8 to 10) of an excess of amino acid mixture (extemporaneous mixture or obtained by complete hydrolysis of a protein) with a fatty acid (or a mixture of fatty acids), under form of acid chloride or anhydride.

Le rapport acides aminés/chlorure acide est de préférence de 1,05 à 1,30 équivalents. The amino acid / acid chloride ratio is preferably from 1.05 to 1.30 equivalents.

La température d'acylation optimale se situe vers 80" C mais varie d'un acide aminé à l'autre entre 60 et 1100 C. The optimum acylation temperature is around 80 ° C but varies from one amino acid to another between 60 and 1100 C.

La durée d'acylation dépend de l'équipement utilisé (taille, agitation); elle est de 2 heures environ pour une masse acylée de 500 kg et de 5 heures environ pour une masse acylée de 5 000 kg.
b) Cassage de l'acylat alcalin par acidification pour décanter les impuretés solubles dans l'eau et relarguer l'acylat organique acide (pH optimal de 0,5 à 3 selon les acides aminés).
c) Purification par lavage à l'eau ou avec addition d'électrolytes ou de co-solvant pour favoriser la décantation.The duration of acylation depends on the equipment used (size, agitation); it is about 2 hours for an acylated mass of 500 kg and about 5 hours for an acylated mass of 5,000 kg.
b) Breakage of the alkaline acylate by acidification to decant the impurities soluble in water and release the acidic organic acylate (optimum pH of 0.5 to 3 depending on the amino acids).
c) Purification by washing with water or with the addition of electrolytes or cosolvent to promote settling.

Outre les principes actifs, de formule (I) et de formule (II), la composition selon l'invention comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés dans la fabrication de compositions destinées à être formulées en préparations à usage cosmétique et/ou pharmaceutique : on peut citer par exemple l'eau ou les mélanges eau/alcool tels que les solutions aqueuses d'éthanol, de propanol ou d'isopropanol. In addition to the active ingredients of formula (I) and formula (II), the composition according to the invention comprises inorganic or organic vehicles commonly used in the manufacture of compositions intended to be formulated in preparations for cosmetic and / or pharmaceutical use: for example, water or water / alcohol mixtures such as aqueous solutions of ethanol, propanol or isopropanol.

Dans un aspect préféré de la présente invention la composition telle que décrite précédemment comprend de 15 % à 60% et, plus particulièrement, de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) dans laquelle le fragment R-CO comprend de 7 à 12 atomes de carbone, ou ses sels topiquement acceptables, et de 15 % à 60 % en poids et, plus particulièrement de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (II). In a preferred aspect of the present invention, the composition as described above comprises from 15% to 60% and, more particularly, from 20% to 40% by weight of at least one compound of formula (I) in which the R fragment -CO comprises from 7 to 12 carbon atoms, or its topically acceptable salts, and from 15% to 60% by weight and more particularly from 20% to 40% by weight of at least one compound of formula (II).

La composition telle que définie précédemment comprend notamment de 20 % à 40 % en poids d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, le fragment R-CO représente un radical octanoyle ou un radical undécylènoyle et m est égal à 1 et de 20 % à 40 % en poids d'octanediol-1,2. The composition as defined above comprises in particular from 20% to 40% by weight of a compound of formula (I) in which R 1 represents a hydrogen atom, the R-CO moiety represents an octanoyl radical or an undecylenoyl radical and m is 1 and 20% to 40% by weight of 1,2-octanediol.

Dans un autre aspect de la présente invention, la composition telle que définie précédemment comprend notamment de 20 % à 40 % en poids d'un mélange d'octanoyl glycine et d'undécylènoyl glycine et de 20 % à 40 % en poids d'octanediol-1 2. In another aspect of the present invention, the composition as defined above comprises in particular from 20% to 40% by weight of a mixture of octanoyl glycine and undecylenoyl glycine and from 20% to 40% by weight of octanediol. -1 2.

La composition objet de la présente invention peut aussi comprendre, outre les principes actifs de formule (I) et de formule (II) telles que définies précédemment, des composés à activité germicide, etlou des composés à activités apaisante et/ou inflammatoire. The composition which is the subject of the present invention may also comprise, in addition to the active ingredients of formula (I) and of formula (II) as defined above, compounds with germicidal activity, and / or compounds with soothing and / or inflammatory activities.

Dans une variante de la présente invention, la composition comprend outre les principes de formule (I) et de formule (II), telle que définie précédemment, un ou plusieurs composés choisis parmi le gluconate de zinc, les constituants d'un extrait ou d'une teinture de matières végétales riches en tannins, ou l'aspartate mixte de magnésium et de potassium. In a variant of the present invention, the composition comprises, in addition to the principles of formula (I) and of formula (II), as defined above, one or more compounds chosen from zinc gluconate, the constituents of an extract or of a dye of tannin-rich vegetable matter, or the mixed aspartate of magnesium and potassium.

Dans la définition précédente, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la Pharmacopée Européenne ; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. In the above definition, the words extract and dye are used in their respective meanings as they are established in the 1997 edition of the European Pharmacopoeia; Extracts (extracts) are concentrated, liquid, solid or intermediate consistency preparations, generally obtained from dried plant or animal raw materials. Dyes (tincturae) are preparations generally obtained from dried plant or animal raw materials.

Par extraits ou teintures de matières premières végétales riches en tannins, on désigne notamment les extraits ou teintures de rathania, de thé, de cannelle, de saules ou de hamamelis. Ces extraits ou teintures sont disponibles dans le commerce. Certains sont inscrits aux pharmacopées française et/ou européenne. By extracts or dyes of vegetable raw materials rich in tannins, the term "extracts" or "tinctures" of rathania, tea, cinnamon, willows or hamamelis is particularly indicated. These extracts or dyes are commercially available. Some are registered in the French and / or European pharmacopoeia.

Dans une variante préférée de la présente invention, lorsque la composition telle que définie précédemment comprend un extrait ou une teinture de matières végétales riches en tannins, il s'agit d'un extrait de cannelle. In a preferred variant of the present invention, when the composition as defined above comprises an extract or a tincture of vegetable matter rich in tannins, it is a cinnamon extract.

Lorsque de l'aspartate mixte de magnésium et potassium est présent dans la composition objet de la présente invention, cette composition en contient 0,5 % à 5 % en poids. When mixed magnesium and potassium aspartate is present in the composition object of the present invention, this composition contains 0.5% to 5% by weight.

Lorsque le gluconate de zinc est présent dans la composition objet de la présente invention, cette composition en contient de 0,1 % à 10 % en poids et, plus particulièrement, de 0,5 % à 5 % en poids. When zinc gluconate is present in the composition object of the present invention, this composition contains from 0.1% to 10% by weight and, more particularly, from 0.5% to 5% by weight.

Lorsqu'un ou plusieurs extraits ou teintures de matières végétales riches en tannins sont présents dans la composition objet de la présente invention, cette composition en contient de 0,1 % à 10 % en poids et, plus particulièrement de 0,5 % à 5 % en poids. When one or more extracts or dyes of plant materials rich in tannins are present in the composition object of the present invention, this composition contains from 0.1% to 10% by weight and more particularly from 0.5% to 5% by weight. % in weight.

Selon la Pharmacopée Européenne, les extraits peuvent être sous forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs. According to the European Pharmacopoeia, extracts can be in the form of fluid extracts, soft or firm extracts or dry extracts.

Dans la définition précédente de la composition selon l'invention, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des constituants est minime. In the above definition of the composition according to the invention, the weight percentages of constituents of the extract or dye correspond to the weight percentages of dry residue, said dry residue being obtained by evaporation of the solvent and drying of said extract or said dyeing. at operating conditions at which the alteration of the constituents is minimal.

La composition selon l'invention est utilisée en cosmétique. Comme le montrent les exemples suivants, la composition selon l'invention se caractérise de façon inattendue par une activité anti-microbienne accrue à pH5. Ceci permet de diminuer notablement, voire d'éliminer les conservateurs chimiques des formulations cosmétiques préparées à partir de cette composition. The composition according to the invention is used in cosmetics. As shown in the following examples, the composition according to the invention is unexpectedly characterized by increased antimicrobial activity at pH5. This makes it possible to significantly reduce or eliminate the chemical preservatives of the cosmetic formulations prepared from this composition.

Ceci permet de l'utiliser notamment, pour apaiser et/ou protéger les peaux sensibles, hydrater les peaux sèches, ralentir le vieillissement de la peau et /ou traiter les peaux à tendance acnéique; dans cette dernière indication la composition selon l'invention peut être utilisée comme traitement complémentaire au traitement médical de l'acné. This allows it to be used in particular, to soothe and / or protect sensitive skin, moisturize dry skin, slow skin aging and / or treat acne-prone skin; in this latter indication the composition according to the invention can be used as a complementary treatment to the medical treatment of acne.

La composition selon l'invention est aussi utilisée pour la désinfection de la peau et des muqueuses. Dans ce cas il peut s'agir d'un simple acte d'hygiène corporelle ou d'un traitement complémentaire au traitement médical d'une infection. The composition according to the invention is also used for the disinfection of the skin and mucous membranes. In this case it may be a simple act of personal hygiene or a complementary treatment to the medical treatment of an infection.

La composition selon l'invention est aussi utilisée dans le traitement du cuir chevelu notamment comme actif antipelliculaire. The composition according to the invention is also used in the treatment of the scalp in particular as an anti-dandruff active.

Ces utilisations constituent aussi en elles-mêmes un objet de la présente invention. These uses also constitute in themselves an object of the present invention.

Selon l'utilisation, la composition telle que décrite précédemment est mise en oeuvre à des concentrations différentes et dans une formulation appropriée à cette utilisation; de telles compositions cosmétiques se présentent habituellement sous forme de solutions aqueuses, de solutions alcooliques diluées, ou d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E) ou eau dans huile dans eau (E/H/E). Depending on the use, the composition as described above is used at different concentrations and in a formulation suitable for this use; such cosmetic compositions are usually in the form of aqueous solutions, dilute alcoholic solutions, or single or multiple emulsions, such as water-in-oil (W / O), oil-in-water (O / W) or water in water emulsions. oil in water (E / H / E).

Comme formulation cosmétique on peut citer, les crèmes, les laits, les lotions, les lingettes, les gels douches, les savons, les savons liquides, les syndets, les produits d'hygiène intime, ou les shampooings. As a cosmetic formulation, mention may be made of creams, milks, lotions, wipes, shower gels, soaps, liquid soaps, syndets, intimate hygiene products, or shampoos.

De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leur préparation sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, W092106778, W093/28204, WO95/13863, W095135089, ou WO96/22109. Such formulations are known to those skilled in the art; their preparation is described, for example, in the patent applications published under the numbers, WO92106778, WO93 / 28204, WO95 / 13863, WO95135089, or WO96 / 22109.

L'invention a donc aussi pour objet une formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000 de la composition telle que décrite précédemment, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables, et notamment une formulation cosmétique sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à 1 Pa.s., comprenant comme émulsionnant, une composition auto-émulsionnable à base d'alcools gras. The subject of the invention is therefore also a cosmetic formulation capable of being obtained by dilution from 1/10 to 1/20000 of the composition as described above, in one or more cosmetically acceptable excipients, and in particular a cosmetic formulation under form of an oil-in-water emulsion having the appearance of a milk having a viscosity of less than 1 Pa, comprising as emulsifier, a self-emulsifying composition based on fatty alcohols.

Comme composition auto-émulsionnable préférée, on peut citer le MONTANOV68 commercialisé par la société SEPPIC. As a preferred self-emulsifiable composition, there may be mentioned MONTANOV68 sold by the company SEPPIC.

Le terme dilution employé dans ce qui précède, englobe dans son acception la plus large, toutes les étapes permettant de passer de la composition telle que définie précédemment à la formulation cosmétique destinée à être commercialisée. The term dilution used in the above, encompasses in its broadest sense, all steps to move from the composition as defined above to the cosmetic formulation to be marketed.

Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une lotion pour traiter les peaux à tendance acnéique. In another preferred embodiment of the present invention, the cosmetic formulation is a lotion for treating acne-prone skin.

Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une formule moussante ou un shampooing antipelliculaire. In another preferred embodiment of the present invention, the cosmetic formulation is a foaming formula or an anti-dandruff shampoo.

L'invention a particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant de 0,001% à 10 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,001 % à 10 % en poids d'au moins un composé de formule (II), si désiré jusqu'à 1 % en poids d'au moins un extrait ou une teinture de matières premières végétales riches en tannins choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saules, ou de hamamelis, si désiré jusqu'à 1% de gluconate de zinc, et si désiré jusqu'à 1 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium. The subject of the invention is particularly a cosmetic formulation comprising from 0.001% to 10% by weight of at least one compound of formula (I) and from 0.001% to 10% by weight of at least one compound of formula (II) if desired up to 1% by weight of at least one extract or tincture of tannin-rich plant raw materials selected from cinnamon, rathania, tea, willow, or hamamelis extracts, if desired; 1% zinc gluconate, and if desired up to 1% mixed potassium aspartate and magnesium.

L'invention a tout particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,5 % à 10 % en poids d'un composé de formule (I)'
R'-CO-NH-CH2-COOH (I')
dans laquelle R'-CO représente un radical octanoyle ou un radical undécènyloyle, de 0,5 % à 10 % en poids d'octanediol, si désiré, jusqu'à 1 % en poids de constituants d'un extrait de matière première végétale choisis parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saules, ou de hamamelis, si désiré jusqu'à 1 % de gluconate de zinc, et si désiré jusqu'à 1 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium.
et une formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,001 % à 0,005 % en poids d'au moins un composé de; formule (I)' tel que définie précédemment, de 0,001 % à 0,005 % en poids d'octanediol, si désiré jusqu'à 0, 005 % en poids de constituants d'un extrait de matière première végétale choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamelis si désiré de 0,0001 % à 0.005% de gluconate de zinc et si désiré jusqu'à 0,005 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium.The invention particularly relates to a cosmetic formulation comprising as active ingredient from 0.5% to 10% by weight of a compound of formula (I)
R'-CO-NH-CH2-COOH (I ')
in which R'-CO represents an octanoyl radical or an undecenyloyl radical, from 0.5% to 10% by weight of octanediol, if desired, up to 1% by weight of constituents of a selected vegetable raw material extract among the extracts of cinnamon, rathania, tea, willows, or hamamelis, if desired up to 1% zinc gluconate, and if desired up to 1% mixed aspartate potassium and magnesium.
and a cosmetic formulation comprising as active ingredient from 0.001% to 0.005% by weight of at least one compound of; formula (I) 'as defined above, from 0.001% to 0.005% by weight of octanediol, if desired up to 0.005% by weight of constituents of an extract of vegetable raw material selected from cinnamon extracts, of rathania, tea, willow, or hamamelis if desired from 0.0001% to 0.005% zinc gluconate and if desired up to 0.005% mixed potassium aspartate and magnesium.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. The following examples illustrate the invention without limiting it.

EXEMPLES
A) PREPARATION DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION
a) On mélange sous agitation les composés suivants;
e Lipacide UG, commercialisé par la Société SEPPIC dont le principe actif est l'undécylénoyl glycine,
e Octanediol SJ, commercialisé par la Société ARNAUD/SCHMITT
JOURDAN, dont le principe actif est l'octanediol-1 ,2 (caprylglycol),
Glycérine,
Tris (Tris hydroxyméthyl aminométhane ou trométhamine) en quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0 eau
On obtient une solution liquide, stable, inodore et hydrosoluble dont le pH est d'environ 5,6 à 6.0.EXAMPLES
A) PREPARATION OF THE COMPOSITIONS ACCORDING TO THE INVENTION
a) The following compounds are mixed with stirring;
ug Lipid UG, marketed by the company SEPPIC whose active ingredient is undecylenoyl glycine,
e Octanediol SJ, marketed by the ARNAUD / SCHMITT Company
JOURDAN, whose active substance is octanediol-1, 2 (caprylglycol),
Glycerin,
Tris (Tris hydroxymethyl aminomethane or tromethamine) in an amount sufficient to obtain a pH of about 5.0 to 6.0 water
A liquid, stable, odorless and water-soluble solution having a pH of about 5.6 to 6.0 is obtained.

Après filtration sur un filtre à membrane (environ 3ri), on obtient une composition A contenant environ:
- 25 % en poids de Lipacide UG
- 25 % en poids d'Octanediol SJs et
-10 % en poids de glycérine.
b) En mettant en oeuvre le procédé décrit en a) à partir des composés appropriés, on obtient la composition B contenant environ:
- 25 % en poids de Lipacide C8G
-25 % en poids d'Octanediol SJ et
-10 % en poids de glycérine
c) En mettant en oeuvre le procédé décrit en a), on obtient la composition C contenant environ:
12,5 % en poids de Lipacide C8G - 12,5 % % en poids de Lipacide UG
25 % en poids d'Octanediol SJ et
- 10 % en poids de glycérine.
d) En mettant en oeuvre le procédé décrit en a), mais en ajoutant avant filtration sur membrane, une solution aqueuse d'un extrait sec de cannelle commercialisé par la Société ALBAN MULLER INTERNATIONAL, on obtient respectivement, les compositions A1, B1, et C1 contenant environ:
Composition A1 25 % en poids de Lipacide C8G
25 % en poids d'Octanediol SJ
10 % en poids de glycérine
3 % en poids de constituants de
l'extrait sec de cannelle
Composition B1 25 % en poids de Lipacide C8G
25 % en poids d'Octanediol SJ
10 % en poids de glycérine
3 % en poids de constituants de
l'extrait sec de cannelle
Composition C1 12,5 % en poids de Lipacide C8G
12,5 % en poids Lipacide UG
25 % en poids d'octanediol SJ
10 % en poids de glycérine
3 % en poids de constituants de
l'extrait sec de cannelle.After filtration on a membrane filter (about 3%), a composition A containing about:
- 25% by weight of Lipacide UG
25% by weight of Octanediol SJs and
-10% by weight of glycerin.
b) By carrying out the process described in a) from the appropriate compounds, the composition B containing approximately:
- 25% by weight of Lipacid C8G
-25% by weight of Octanediol SJ and
-10% by weight of glycerine
c) By carrying out the process described in a), the composition C containing approximately:
12.5% by weight of Lipacid C8G - 12.5% by weight of Lipacid UG
25% by weight of Octanediol SJ and
- 10% by weight of glycerin.
d) By carrying out the process described in a), but adding before membrane filtration, an aqueous solution of a dry extract of cinnamon marketed by ALBAN MULLER INTERNATIONAL, the compositions A1, B1 and C1 containing approximately:
Composition A1 25% by weight of Lipacid C8G
25% by weight of Octanediol SJ
10% by weight of glycerine
3% by weight of constituents of
cinnamon extract
Composition B1 25% by weight of Lipacid C8G
25% by weight of Octanediol SJ
10% by weight of glycerine
3% by weight of constituents of
cinnamon extract
Composition C1 12.5% by weight of Lipacid C8G
12.5% by weight Lipacid UG
25% by weight octanediol SJ
10% by weight of glycerine
3% by weight of constituents of
the dry extract of cinnamon.

B) MISE EN EVIDENCE DE L'ACTIVITE ANTI-MICROBIENNE SELON
L'INVENTION
On a déterminé les concentrations minimum inhibitrices à PH 5 en composition selon l'invention de la croissance des souches suivantes:
Pseudomonas aeruainosa
Staphylococcus aureus
Candida Albicans
Aspergillus Nier. B) HIGHLIGHTING ANTI-MICROBIAL ACTIVITY ACCORDING TO
THE INVENTION
The minimum inhibitory concentrations at pH 5 in the composition according to the invention of the growth of the following strains were determined:
Pseudomonas aeruainosa
Staphylococcus aureus
Candida Albicans
Aspergillus Nier.

La composition A est diluée dans l'eau pour obtenir la composition A2 contenant 0,05 % en poids d'undécylènoyl glycine et 0,05 % en poids d'octonediol-1 ,2, la composition A3 contenant 0,0025 % en poids d'undécylènoyl glycine et 0,0025 % en poids d'octanediol-1,2 et la composition
A4 contenant 0,0375 % en poids d'undécylènoyl glycine et 0,0375 % d'octanediol-1,2. Composition A is diluted in water to obtain composition A2 containing 0.05% by weight of undecylenoyl glycine and 0.05% by weight of 1,2-octonediol, composition A3 containing 0.0025% by weight. of undecylenoyl glycine and 0.0025% by weight of 1,2-octanediol and the composition
A4 containing 0.0375% by weight undecylenoyl glycine and 0.0375% 1,2-octanediol.

On obtient les résultats suivants:
The following results are obtained:

<tb> <SEP> (I) <SEP> (II) <SEP>
<tb> <SEP> undécylènoyl <SEP> octanediol-1, <SEP> 2 <SEP> combinaison
<tb> <SEP> glycine <SEP> seul <SEP> seul <SEP> (I) <SEP> + <SEP> (Il) <SEP> (50/50)
<tb> Pseud. <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> (II) <SEP> + <SEP>
<tb> aerug. <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> (III)
<tb> Staph. <SEP> 0, <SEP> 0025 <SEP> % <SEP> (II) <SEP> + <SEP>
<tb> aureus <SEP> 0,01 <SEP> % <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> % <SEP> 0,0025 <SEP> % <SEP> (III)
<tb> Candida <SEP> 0,0375 <SEP> % <SEP> (II) <SEP> + <SEP>
<tb> albicans <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> 0,25 <SEP> % <SEP> 0,0375 <SEP> % <SEP> (III)
<tb> Aspergillus <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> (I) <SEP> +
<tb> Niger <SEP> 0,25 <SEP> % <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> (II)
<tb>
Ces résultats font apparaître une synergie de l'activité anti-microbienne inhérente aux combinaisons des produits (I) + (II), <tb><SEP> (I) <SEP> (II) <SEP>
<tb><SEP> undecylenoyl <SEP> octanediol-1, <SEP> 2 <SEP> combination
<tb><SEP> glycine <SEP> alone <SEP> alone <SEP> (I) <SEP> + <SEP> (II) <SEP> (50/50)
<tb> Pseud. <SEP> 0.05 <SEP>% <SEP> (II) <SEP> + <SEP>
<tb> aerug. <SEP> 0.075 <SEP>% <SEP> 0.5 <SEP>% <SEP> 0.05 <SEP>% <SEP> (III)
<tb> Staph. <SEP> 0, <SEP> 0025 <SEP>% <SEP> (II) <SEP> + <SEP>
<tb> aureus <SEP> 0.01 <SEP>% <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>% <SEP> 0.0025 <SEP>% <SEP> (III)
<tb> Candida <SEP> 0.0375 <SEP>% <SEP> (II) <SEP> + <SEP>
<tb> albicans <SEP> 0.05 <SEP>% <SEP> 0.25 <SEP>% <SEP> 0.0375 <SEP>% <SEP> (III)
<tb> Aspergillus <SEP> 0.05 <SEP>% <SEP> (I) <SEP> +
<tb> Niger <SEP> 0.25 <SEP>% <SEP> 0.1 <SEP>% <SEP> 0.05 <SEP>% <SEP> (II)
<Tb>
These results show a synergy of the antimicrobial activity inherent in the combinations of products (I) + (II),

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule (I) : A composition characterized in that it comprises at least one compound of formula (I):

dans laquelle R2 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié saturé ou insaturé, comportant de 6 à 16 atomes de carbone. in which R2 represents a saturated or unsaturated linear or branched aliphatic radical containing from 6 to 16 carbon atoms.

ou ses sels topiquement acceptables, or its topically acceptable salts,

RmCHOH < H20H (II) RmCHOH <H20H (II)

dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et au moins un composé de formule (II) in which R represents the characterizing chain of a linear or branched, saturated or unsaturated fatty acid containing from 3 to 30 carbon atoms, R 1 represents a characterizing chain of an amino acid and m is between 1 and 5, and at least one compound of formula (II)

ou ses sels topiquement acceptables, or its topically acceptable salts,

2. Composition telle que définie à la revendication 1, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 6 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécénoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadîènoyle (linolènoyle). 2. The composition as defined in claim 1, in which, in the formula (I), the R-CO moiety comprises from 6 to 22 carbon atoms and represents in particular one of the hexanoyl, heptanoyl, octanoyl (capryloyl) radicals. decanoyl (caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyl), hexadecanoyl (palmitoyl), octadecanoyl (stearyl), eicosanoyl (arachidoyl), docosanoyl (behenoyl), octodecenoyl (oleyl), eicosenoyl (gadoloyl), docosenoyl ( erucyl), octadecadienoyl (linolenoyl).

3. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 7 à 12 atomes de carbone. 3. Composition as defined in any one of claims 1 or 2, wherein, in formula (I), the R-CO moiety comprises from 7 to 12 carbon atoms.

4. Composition définie à l'une quelconque des revendications i à 3, pour laquelle, dans la formule (I), R1 représente la chaîne caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique. 4. The composition defined in any one of claims 1 to 3, in which, in formula (I), R1 represents the characterizing chain of glycine, alanine, glutamic acid or aspartic acid. .

5. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 4, pour laquelle, dans la formule (II) le radical R2 est choisi parmi les radicaux hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle ou hexadécyle. 5. Composition according to any one of Claims 1 to 4, in which, in formula (II), the radical R 2 is chosen from hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl and tridecyl radicals. tetradecyl, pentadecyl or hexadecyl.

6. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 5 pour laquelle le composé de formule (II) est de l'octanediol-1,2. 6. Composition as defined in any one of claims 1 to 5 for which the compound of formula (II) is 1,2-octanediol.

7. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que lorsque la composition ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2. 7. Composition as defined in any one of claims 1 to 6, characterized in that when the composition comprises only one compound of formula (I), m is equal to 1 and when the composition comprises a mixture of compounds of formula (I), the average degree of condensation of N-acyl amino acids in this mixture is less than 2.

8. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant de 15 % à 60 % et notamment de 20 à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) ou un de ses sels topiquement acceptables, et de 15 % à 60 % et notamment de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (II). 8. Composition as defined in any one of claims 1 to 7, comprising from 15% to 60% and especially from 20 to 40% by weight of at least one compound of formula (I) or a salt thereof acceptable, and from 15% to 60% and especially from 20% to 40% by weight of at least one compound of formula (II).

9. Composition telle que définie à la revendication 8, comprenant de 20 % à 40 % en poids d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, le fragment R-CO représente un radical octanoyle ou un radical undécylènoyle et m est égal à 1 et de 20 % à 40 % en poids d'octanediol-1, ,2. 9. The composition as defined in claim 8, comprising from 20% to 40% by weight of a compound of formula (I) in which R1 represents a hydrogen atom, the R-CO fragment represents an octanoyl radical or a undecylenoyl radical and m is 1 and 20% to 40% by weight of octanediol-1, 2.

10. Composition telle que définie à la revendication 8 comprenant de 20 % à 40 % en poids d'un mélange d'octanoyl glycine et d'undécylènoyl glycine et de 20 % à 40 % en poids d'octanediol-1 ,2. 10. A composition as defined in claim 8 comprising from 20% to 40% by weight of a mixture of octanoyl glycine and undecylenoyl glycine and from 20% to 40% by weight of octanediol-1,2.

11. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre de 0,1 % à 10 % en poids et de préférence de 0,5 à 5 % de gluconate de zinc. 11. Composition as defined in any one of claims 1 to 10, characterized in that it further comprises from 0.1% to 10% by weight and preferably from 0.5% to 5% of zinc gluconate. .

12. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre de 0,1 % à 10 % en poids et notamment 0,5 % à 5 % en poids d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins. 12. Composition as defined in any one of Claims 1 to 11, characterized in that it additionally comprises from 0.1% to 10% by weight and in particular from 0.5% to 5% by weight of minus an extract and / or at least one tincture of vegetable raw materials rich in tannins.

13. Composition telle que définie à la revendication 12 dans laquelle l'extrait de matières végétales riches en tannins est un extrait de cannelle. 13. The composition as defined in claim 12 wherein the extract of tannin-rich plant material is a cinnamon extract.

14. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13 caractérisé en ce qu'elle comprend en outre de 0,5 % à 5 % en poids d'aspartate mixte de magnésium et de potassium. 14. The composition as defined in any one of claims 1 to 13 characterized in that it further comprises from 0.5% to 5% by weight of mixed magnesium and potassium aspartate.

15. Utilisation de la composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 14 en cosmétique. 15. Use of the composition as defined in one of claims 1 to 14 in cosmetics.

16. Utilisation selon la revendication 15 pour apaiser /ou protéger les peaux sensibles, pour hydrater les peaux sèches, et/ou pour ralentir le vieillissement de la peau, et/ou traiter le cuir chevelu. 16. Use according to claim 15 for soothing / or protecting sensitive skin, for moisturizing dry skin, and / or for slowing the aging of the skin, and / or treating the scalp.

17. Utilisation selon la revendication 15 pour désinfecter la peau et les muqueuses. 17. Use according to claim 15 for disinfecting the skin and mucous membranes.

18. Utilisation selon la revendication 15 pour traiter les peaux à tendance acnéique. 18. Use according to claim 15 for treating acne-prone skin.

19. Formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1110 jusqu'au 1/20000 de la composition telle que définie par l'une quelconque des revendications 1 à 14, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables. 19. Cosmetic formulation obtainable by dilution of 1110 to 1/20000 of the composition as defined by any one of claims 1 to 14, in one or more cosmetically acceptable excipients.

20. Formulation telle que définie à la revendication 19 sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à 1Pa.s. comprenant comme émulsionnant une composition autoémulsionnable à base d'alcools gras. 20. Formulation as defined in claim 19 in the form of an oil-in-water emulsion having the appearance of a milk having a viscosity of less than 1 Pa.s. comprising as emulsifier a self-emulsifying composition based on fatty alcohols.

21. Formulation telle que définie à la revendication 19, sous forme d'une lotion pour traiter les peaux à tendance acnéique. 21. Formulation as defined in claim 19, in the form of a lotion for treating acne-prone skin.

22. Formulation telle que définie à la revendication 19 sous forme d'une formule moussante ou un shampooing antipelliculaire. 22. Formulation as defined in claim 19 in the form of a foaming formula or an anti-dandruff shampoo.

23. Formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,001 à 10 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,001% à 10 % en poids d'au moins un composé de formule (II), si désiré jusqu'à 1 % poids d'au moins un extrait ettou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins choisis parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saules ou de hamamélis si désiré jusqu'à 1 % de gluconate de zinc, et si désiré jusqu'à 1 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium. 23. Cosmetic formulation comprising as active ingredient from 0.001 to 10% by weight of at least one compound of formula (I) and from 0.001% to 10% by weight of at least one compound of formula (II), if desired up to 1% by weight of at least one extract and / or at least one tincture of vegetable raw materials rich in tannins selected from cinnamon, rathania, tea, willow or witch hazel extracts if desired to 1% zinc gluconate, and if desired up to 1% mixed potassium aspartate and magnesium.

24. Formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,5 % à 10 % en poids d'un composé de formule (I') 24. Cosmetic formulation comprising as active ingredient from 0.5% to 10% by weight of a compound of formula (I ')

R'-CO-NH-CH2-COOH (I') R'-CO-NH-CH2-COOH (I ')

dans laquelle R'-CO représente un radical octanoyle ou un radical undécylènoyle, de 0,5 % à 10 % en poids d'octanediol-1,2, si désiré jusqu'à 1 % en poids de constituants d'un extrait de matières premières végétales choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamelis si désiré jusqu'à 1 % en poids de gluconate de zinc, et si désiré jusqu'à 0,2 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium. in which R'-CO represents an octanoyl radical or an undecylenoyl radical, from 0.5% to 10% by weight of 1,2-octanediol, if desired up to 1% by weight of constituents of an extract of materials plant extracts selected from cinnamon, rathania, tea, willow, or hamamelis extracts if desired up to 1% by weight of zinc gluconate, and if desired up to 0.2% of mixed aspartate of potassium and magnesium.

25. Formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,001 % à 0,005 % en poids d'un composé de formule (I') 25. Cosmetic formulation comprising as active ingredient from 0.001% to 0.005% by weight of a compound of formula (I ')

R'-CO-NH-CH2-COOH (I') R'-CO-NH-CH2-COOH (I ')

dans laquelle R'-CO représente un radical octanoyle ou un radical undécylènoyle, de 0,001 % % à 0,005 % en poids d'octanediol-1,2, et si désiré jusqu'à 0,005% en poids de constituants d'un extrait de matières premières végétales choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamelis, si désiré, jusqu'à 0,005 % de gluconate de zinc, et si désiré jusqu'à 0,005 % d'aspartate mixte de potassium et de magnésium. in which R'-CO represents an octanoyl radical or an undecylenoyl radical, from 0.001% to 0.005% by weight of 1,2-octanediol, and if desired up to 0.005% by weight of constituents of an extract of materials raw vegetables selected from the extracts of cinnamon, rathania, tea, willow, or hamamelis, if desired, up to 0.005% zinc gluconate, and if desired up to 0.005% mixed potassium aspartate and magnesium.