FR2572934A1 - Compositions pharmaceutiques hydrosolubles a base de sels de l'acide (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonique avec des amino-acides - Google Patents
Compositions pharmaceutiques hydrosolubles a base de sels de l'acide (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonique avec des amino-acides Download PDFInfo
- Publication number
- FR2572934A1 FR2572934A1 FR8514799A FR8514799A FR2572934A1 FR 2572934 A1 FR2572934 A1 FR 2572934A1 FR 8514799 A FR8514799 A FR 8514799A FR 8514799 A FR8514799 A FR 8514799A FR 2572934 A1 FR2572934 A1 FR 2572934A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- pharmaceutical compositions
- cis
- water
- amino acids
- soluble pharmaceutical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims abstract description 5
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 abstract description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 abstract description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 abstract description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 abstract description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001484 arginines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 abstract description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract 1
- YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N fosfomycin Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H]1P(O)(O)=O YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- -1 for example Chemical class 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000637 arginyl group Chemical group N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 239000007911 effervescent powder Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008203 oral pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002510 pyrogen Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 230000010415 tropism Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65502—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a three-membered ring
- C07F9/65505—Phosphonic acids containing oxirane groups; esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/665—Phosphorus compounds having oxygen as a ring hetero atom, e.g. fosfomycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
INVENTION CONCERNANT DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES. ON DECRIT DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES HYDROSOLUBLES CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF DES SELS D'ARGININE DE L'ACIDE (-)CIS-1,2-EPOXYPROPYLPHOSPHONIQUE AVEC DES AMINO-ACIDES TELS QUE L'ARGININE, L'ORNITHINE, LA LYSINE, LA CYSTEINE, ETC., ET SE CARACTERISANT PAR LA PRESENCE D'UNE BASE ORGANIQUE HYDROPHILE. APPLICATION AUX TRAITEMENTS PAR VOIE PARENTERALE OU ORALE.
Description
1- - 2572934
La présente invention, concernant des composi-
tions pharmaceutiques, se rapporte plus particulièrement
à des compositions pharmaceutiques à activité antibioti-
que, administrables par voie parentérale ou aussi bien sous forme de solution. Dans les demandes de brevet italien N 41002A/78 et 26304A/78 on décrit des sels de formule I
F 1? OH
LCH3--CH HA-|X j A dans lesquels A est un aminoacide, comme par exemple la
lysine, l'arginine, l'ornithine, la cystéine, laméthio-
nine, la glycine, la choline, ltalanine, la bétalne, etc. tandis que la partie anionique est fournie par l'acide (-)cis-1,2époxypropylphosphonique, composé connu aussi sous la dénomination de phosphomycine et employé en thérapeutique humaine et vétérinaire pour ses propriétés antibiotiques.
En particulier, le sel d'arginine de phosphomy-
cine s'est révélé comme doté de propriétés thérapeutiques
inattendues et favorables.
Les composés I, selon les procédés décrits dans lesdites demandes de brevet, sont préparés par réaction entre des quantités sensiblement équimoléculaires d'acide (-)-cis-1,2-époxypropylphosphonique et d'aminoacide, de
préférence en solution aqueuse ou en solution hydroal-
coolique avec de l'alcool méthylique ou éthylique.
Les composés ainsi obtenus se sont montrés
cependant très peu solubles, au point de rendre problé-
matique leur administration parentérale (mode intravei-
neux) et sous forme de solutions. D'autre part de telles voies d'administration sont extrgmement fréquentes dans
la pratique clinique pour des thérapies antibiotiques.
On a trouvé maintenant que les composés I, et en particulier ceux dans lesquels A représente l'arginine,
peuvent 9tre formulés de façon adéquate dans des compo-
sitions hydrosolubles, ayant une solubilité dans l'eau comprise entre 10 et 20 % p/v, en ajoutant une quantité convenable de bases organiques hydrophiles, soit pendant la préparation desdits sels, soit directement avant le
conditionnement final sous forme pharmaceutique.
De préférence la base est ajoutée dans un rapport molaire compris entre 0, 4 environ et 0,8 environ,
et plus encore de préférence voisin de 0,6.
Des bases organiques préférées sont le 1,1-di-
méthyl-2-aminoéthanol, le 2-aminobutanol, le 2-amino-2-
hydroxyméthyl-1,3-propandiol et à la limite maximale,
d'autres composés appartenant à la classe des amino-
alcools. Les pI des solutions obtenues selon l'invention
sont compris entre des valeurs physiologiquement accepta-
bles, à savoir entre 6,9 et 7,4 environ.
Comme il a déjà été indiqué, les formulations de phosphomycine qui constituent l'objet de la présente invention, obtenues par salification avec des amino-acides et avec les bases organiques mentionnées ci-dessus,
appartenant à la classe des amino-alcools, sont caracté-
risés par une hydrosolubilité élevée, supérieure à celle de sels analogues et par la possibilité d'obtenir, au moyen d'une administration également orale, des taux hématiques plus élevés et plus prolongés de l'antibiotique sous sa forme active. En outre les compositions selon 3o l'invention révèlent - par rapport aux autres sels de phosphomycine - un tropisme plus élevé pour certains organes, dont les poumons et les reins. D'autre part ni les caractéristiques toxicologiques avantageuses de la phosphomycine ni son large spectre antibactérien ne sont
en aucune façon altérés.
-3- Les compositions pharmaceutiques injectables,
objet de la présente invention, peuvent évidemment conte-
nir d'autres excipients convenables dont l'emploi est classique et bien connu par les experts de la technique, comnme également sont connues les conditions de stérilité,
de caractère apyrogène et d'isotonicité que ces composi-
tions doivent remplir pour l'emploi prévu.
Toujours selon l'invention il est encore possi-
ble de préparer des compositions pharmaceutiques orales liquides, comme des sirops, des solutions buvables, des poudres effervescentes, etc. Dans le cas d'administration parentérale, les compositions de l'invention contiennent de 0,1 à 0,5 g de principe actif, tandis que dans le cas de l'administration
orale elles contiennent 0,5 à 1 g de principe actif.
La posologie journalière dépendra évidemment du type de diagnostic, de la gravité de l'affection, de l'age
et du poids du malade.
Dans le tableau suivant, donné à titre d'exem-
ple non limitatif, on a indiqué les bases organiques hydrosolubles utilisées avec les quantités respectives et
les résultats de solubilité et de pH obtenus.
TABLEAU
Compositions à base de sels de phosphomycine avec de
l'arginine (1:1) et avec des bases organiques hydrophiles.
Base organique Rapport Solubilité pH molaire ei CH 1 3
H2N H2C C OH 0,5 18 6,9
m 3 OE CHaCCHTaOH,56 15 6,82 NH2
CH 'OH
2IT C CH 20H 0,55 14 6,93
H202
Claims (5)
1. Compositions pharmaceutiques hydrosolubles
contenant un seul de l'acide (-)cis-1,2-époxypropylphos-
phonique avec des amino-acides, caractérisées en ce
qu'elles contiennent une base organique hydrophile.
2. Compositions pharmaceutiques hydrosolubles,
caractérisées en ce qu'elles contiennent le sel'de l'aci-
de (-)cis-1,2-époxypropylphosphonique avec de l'arginine.
1'D5
3. Compositions selon la revendication 1 ou 2, caractérisées en ce que la base organique hydrophile est
choisie dans le groupe des amino-alcools.
4. Compositions selon l'une quelconque des
revendications précédentes, caractérisées en ce que la
base organique est choisie parmi le 1,1-diméthyl-2-ami-
noéthanol, le 2-aminobutanol, le 2-amino-2-hydroxymé-
thyl-1,3-propandiol.
5. Compositions selon l'une quelconque des
revendications précédentes, caractérisées en ce que la
base organique hydrophile est présente dans un rapport molaire compris entre 0,4 et 0,8, de préférence voisin de 0,6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4791/84A CH660305A5 (de) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | Wasserloesliche pharmazeutische zusammensetzungen auf der basis von salzen der (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonsaeure mit aminosaeuren. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2572934A1 true FR2572934A1 (fr) | 1986-05-16 |
| FR2572934B1 FR2572934B1 (fr) | 1988-10-28 |
Family
ID=4282601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8514799A Expired FR2572934B1 (fr) | 1984-10-05 | 1985-10-07 | Compositions pharmaceutiques hydrosolubles a base de sels de l'acide (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonique avec des amino-acides |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4783449A (fr) |
| JP (1) | JPS62223122A (fr) |
| KR (1) | KR860003011A (fr) |
| AT (1) | AT383735B (fr) |
| BE (1) | BE903368A (fr) |
| CH (1) | CH660305A5 (fr) |
| DE (1) | DE3535355A1 (fr) |
| ES (1) | ES8608861A1 (fr) |
| FR (1) | FR2572934B1 (fr) |
| GB (1) | GB2165153B (fr) |
| IT (1) | IT1201478B (fr) |
| NL (1) | NL8502713A (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4003054A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Hoechst Ag | Verwendung von benzylphosphonsaeurederivaten zur behandlung von durch viren verursachte krankheiten |
| ITMI20021725A1 (it) * | 2002-08-01 | 2002-10-31 | Zambon Spa | Composizioni farmaceutiche ad attivita' antibiotica. |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH310498A (de) * | 1951-11-14 | 1955-10-31 | Waldhof Zellstoff Fab | Verfahren zur Stabilisierung von Alkalisalzen von Adenosinpolyphosphorsäuren. |
| DE1492204A1 (de) * | 1962-04-14 | 1969-07-17 | Uhlenbroock Dr Med Kurt | Verfahren zur Herstellung von stabilen,waessrigen Injektionsloesungen von Monophenyl-4-butylpyrazolidin-Verbindungen |
| GB1195612A (en) * | 1967-04-13 | 1970-06-17 | Sumitomo Chemical Co | An Injection |
| DE2820794B1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-05-23 | Italcementi Spa | Salze der(-)-(cis)-1,2-Epoxypropylphosphonsaeure,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes pharmazeutisches Praeparat |
| EP0027597A1 (fr) * | 1979-10-18 | 1981-04-29 | ZAMBON S.p.A. | Mono(2R-cis)-(3-méthyloxiranyl)phosphonate de 2-ammonium-2-hydroxyméthyl-1,3-propanediol, sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE756953A (fr) * | 1969-10-02 | 1971-04-01 | Merck & Co Inc | Potentialisation d'antibiotiques |
| IT1112282B (it) * | 1978-07-19 | 1986-01-13 | Zambon Spa | Bis-(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo)(2r-cis)-(3-metilossiranil)fosfonato |
| IT1097578B (it) * | 1978-07-31 | 1985-08-31 | Italchemi Spa | Metodo per la preparazione di sali dell'acido (-) |
| AU565425B2 (en) * | 1982-11-01 | 1987-09-17 | Stichting Katholieke Universiteit | Sparsomycin (sc-rs) derivative |
-
1984
- 1984-10-05 CH CH4791/84A patent/CH660305A5/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-10-02 JP JP60219970A patent/JPS62223122A/ja active Pending
- 1985-10-03 DE DE19853535355 patent/DE3535355A1/de not_active Withdrawn
- 1985-10-03 AT AT0286985A patent/AT383735B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-03 US US06/783,747 patent/US4783449A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-04 ES ES547624A patent/ES8608861A1/es not_active Expired
- 1985-10-04 GB GB08524551A patent/GB2165153B/en not_active Expired
- 1985-10-04 IT IT22366/85A patent/IT1201478B/it active
- 1985-10-04 NL NL8502713A patent/NL8502713A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-10-04 BE BE2/60806A patent/BE903368A/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-10-05 KR KR1019850007327A patent/KR860003011A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-10-07 FR FR8514799A patent/FR2572934B1/fr not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH310498A (de) * | 1951-11-14 | 1955-10-31 | Waldhof Zellstoff Fab | Verfahren zur Stabilisierung von Alkalisalzen von Adenosinpolyphosphorsäuren. |
| DE1492204A1 (de) * | 1962-04-14 | 1969-07-17 | Uhlenbroock Dr Med Kurt | Verfahren zur Herstellung von stabilen,waessrigen Injektionsloesungen von Monophenyl-4-butylpyrazolidin-Verbindungen |
| GB1195612A (en) * | 1967-04-13 | 1970-06-17 | Sumitomo Chemical Co | An Injection |
| DE2820794B1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-05-23 | Italcementi Spa | Salze der(-)-(cis)-1,2-Epoxypropylphosphonsaeure,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes pharmazeutisches Praeparat |
| EP0027597A1 (fr) * | 1979-10-18 | 1981-04-29 | ZAMBON S.p.A. | Mono(2R-cis)-(3-méthyloxiranyl)phosphonate de 2-ammonium-2-hydroxyméthyl-1,3-propanediol, sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR860003011A (ko) | 1986-05-19 |
| ATA286985A (de) | 1987-01-15 |
| ES8608861A1 (es) | 1986-09-01 |
| GB2165153B (en) | 1988-03-23 |
| GB2165153A (en) | 1986-04-09 |
| IT8522366A0 (it) | 1985-10-04 |
| DE3535355A1 (de) | 1986-04-17 |
| BE903368A (nl) | 1986-02-03 |
| JPS62223122A (ja) | 1987-10-01 |
| IT1201478B (it) | 1989-02-02 |
| FR2572934B1 (fr) | 1988-10-28 |
| GB8524551D0 (en) | 1985-11-06 |
| AT383735B (de) | 1987-08-10 |
| US4783449A (en) | 1988-11-08 |
| NL8502713A (nl) | 1986-05-01 |
| CH660305A5 (de) | 1987-04-15 |
| ES547624A0 (es) | 1986-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0087192B1 (fr) | Compositions pharmaceutiques contenant de l'acide 3-hydroxybutanoique ou un sel dérivé de cet acide et composés dérivés de l'acide 3-hydroxybutanoique utilisables comme médicament | |
| EP0937085B1 (fr) | Le (-)hydroxycitrate de magnesium, procede de preparation, applications, et compositions notamment pharmaceutiques le renfermant | |
| EP0281435B1 (fr) | Produit thérapeutique à base de dérivés organiques du silicium | |
| FR2914188A1 (fr) | Nouvelle composition a base d'oxime de cholest-4-en-3-one | |
| FR2648316A1 (fr) | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation | |
| EP0069659B1 (fr) | Médicament comprenant le produit de la réaction d'un acide carboxylique sur un amino-acide basique | |
| EP3592360A1 (fr) | AceFaPC POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES ACÉTYLCHOLINE DÉPENDANTES | |
| EP0614366B1 (fr) | Utilisation de la creatine phosphate ou de l'acide phosphoenol pyruvique pour le traitement des tumeurs | |
| FR2572934A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques hydrosolubles a base de sels de l'acide (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonique avec des amino-acides | |
| FR2542614A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques a activite anti-neoplastique, comprenant un compose de selenium et un acide carboxylique, un aldehyde ou une cetone | |
| FR2571255A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques hydrosolubles a base de sels de l'acide (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonique avec des amino-acides | |
| FR2651230A1 (fr) | Derives de la 5-amino-1,2,3,4 tetrahydro-acridine et applications comme medicaments. | |
| FR2620450A1 (fr) | Nouveaux sels de composes organogermaniques et medicaments les contenant | |
| FR2622446A1 (fr) | Agent pour reduire la nephrotoxicite produite par l'administration de cyclosporine | |
| EP0739629A1 (fr) | Nouvelles associations comprenant du (-)hydroxycitrate et présentant notamment de nouvelles activités thérapeutiques | |
| CA1095067A (fr) | Sels d'hydrocarbyl-thio-ethylamines et leurs applications | |
| EP0243336B1 (fr) | Compositions pharmaceutiques pour le traitement de la claudication intermittente | |
| CA1221635A (fr) | Composition a activite pharmaceutique amelioree et utilisation de celle-ci pour des usages veterinaires | |
| EP0766692B1 (fr) | Derives de l'acide guanylique et applications comme medicaments | |
| EP0295166A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques contenant un mélange de sels de cétoacides et d'amino-acides | |
| EP0425362A2 (fr) | Sels de furosémide, procédé de préparation, application comme médicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| BE887220A (fr) | Compositions antitumeurs | |
| BE723288A (fr) | ||
| WO1990011072A1 (fr) | Medicament pour le traitement des maladies infectieuses dues aux retrovirus ainsi que pour le traitement des tumeurs | |
| FR2541114A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques antifongiques utilisables par voie orale contenant de l'omoconazole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TP | Transmission of property | ||
| TP | Transmission of property | ||
| ST | Notification of lapse |