JPH11228854A - 3−メチル−アミノフェノール及び2−メチル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 - Google Patents
3−メチル−アミノフェノール及び2−メチル−1−ナフトールを含有する染毛組成物Info
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- JPH11228854A JPH11228854A JP10327903A JP32790398A JPH11228854A JP H11228854 A JPH11228854 A JP H11228854A JP 10327903 A JP10327903 A JP 10327903A JP 32790398 A JP32790398 A JP 32790398A JP H11228854 A JPH11228854 A JP H11228854A
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Abstract
る。 【解決手段】 式: 【化1】 但しR1 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1
−C6 アルキルである、で示される2−置換−1−ナフ
トール化合物を式: 【化2】 但しRはC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1 −
C6 アルキルである、で示される化合物とカップリング
させる。
Description
ル類及び1−ナフトール類に基く酸化ケラチン質染色組
成物に関する。
−アミノ−2−メチルフェノール(1−メチル−2−ヒ
ドロキシ−4−アミノベンゼン)をp−フェニレンジア
ミン(PPD)又はPPD誘導体又はp−アミノフェノ
ール(PAP)又はPAP誘導体と組合せて含有してな
る酸化染色組成物が開示されている。酸化剤の存在下に
これらの組成物は金赤色、マホガニー色及びボルドー色
のようなはなやいだ色調で染毛する。PAP誘導体には
3−メチル−4−アミノフェノール及び2−メチル−4
−アミノフェノール等の化合物がある。米国特許第4,
883,656号(以下 '656号特許)には、3−メ
チル−4−アミノフェノール、2−メチル−5−アミノ
フェノール及びPPD又はp−トルエンジアミン(PT
D)又はそれらの混合物からなる特定の組成物からなる
酸化染毛組成物が開示されている。これらにより黄及び
青の色合いのない天然赤色を得ている。'656号特許
には3−メチル−4−アミノフェノールは好ましくない
と述べられている。即ちそこには「現像剤である3−メ
チル−4−アミノフェノールは染毛に関する文献にしば
しば記載されているが実用上はほとんど重要性がなく、
3−メチル−4−アミノフェノールはカップラーとして
の2−メチル−5−アミノフェノールと共に弱いレンガ
様赤色をもたらすにすぎない」と述べられている。
451号特許)には4−アミノフェノール誘導体と新規
の4−アミノフェノール誘導体に基づく酸化染毛組成物
が開示されている。'451号特許は現像剤物質として
2−(アルコキシメチル)−4−アミノフェノールを含
有する染色組成物をカバーしており、「構造的に類似す
る化合物である4−アミノ−3−メチルフェノールは本
発明の4−アミノフェノール誘導体に比しかなり色深さ
が減少した結果をもたらす」と述べている。米国特許第
5,344,463号(以下 '463号特許)は2−置
換−1−フェノールカップラーを用いる染毛組成物と染
毛方法に関するものである。'463号特許では2−置
換−1−ナフトールを含有する染色組成物で処理して毛
髪に持続性の赤色を付与している。この組成物は1−ナ
フトールカップラーを用いてつくられている染料よりも
かなり酸抵抗性が大きいと記載されている。3−メチル
−4−アミノフェノールは '463号特許で主剤中間体
の1つとして記載されている。しかし3−メチル−4−
アミノフェノールと2−メチル−1−ナフトールの組合
せが予期せざるすぐれたシャンプー及び光−耐久性をも
つ色を毛髪にもたらすことの開示や示唆はない。
021号特許)はパラ−アミノフェノール、メタ−アミ
ノフェノール及びメタ−フェニレンジアミンからなるケ
ラチン質繊維用酸化染色組成物とそれを用いる染色方法
に関するものである。3−メチル−4−アミノフェノー
ル、2−メチル−5−アミノフェノール及びPPD又は
PTD誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対
してすぐれた抵抗性をもつ暖かな銅様色調をもたらす。
'021号特許にはこの組成物は発汗に対する抵抗性を
もたらす点で特に意味があることが述べられている。米
国特許第5,514,188号は4−アミノフェノー
ル、2−メチル−5−アミノフェノール及びp−フェニ
レンジアミン及び/又はビス(フェニルアルケン)ジア
ミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物に関する
ものである。3−メチル−4−アミノフェノール又は2
−メチル−4−アミノフェノール、又は2−ヒドロキシ
メチル−4−アミノフェノールと2−メチル−5−アミ
ノフェノール及びPPD誘導体の組合せは光、洗浄、悪
天候及び発汗に対して抵抗性のある赤又は銅様色調をも
たらす。
重要性がほとんどない3−メチル−4−アミノフェノー
ルに特徴をもつものであり、この中間体を含有する組成
物は弱い色のレンガ様赤をもたらす。米国特許第4,9
97,451号にも3−メチル−4−アミノフェノール
が4−アミノフェノールに比しかなり低下した色深さを
もたらすことが記載されている。米国特許第4,88
3,656号及び4,997,451号には3−メチル
−4−アミノフェノールは染毛剤として用いるに足る良
好な色をもたらさないことが記載されている。米国特許
第5,500,021号及び5,514,188号にも
3−メチル−4−アミノフェノールは2−メチル−5−
アミノフェノール及びm−ジアミノベンゼン又はp−ジ
アミノベンゼンと組合せて用いる場合だけ有用であるこ
とが記載されている。
維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれ
を用いる染色方法に関し、該組成物は3−アルキル−4
−アミノフェノールと2−アルキル−1−ナフトールを
含有する。3−アルキル−4−アミノフェノールと2−
アルキル−1−ナフトールを組合せて用いることにより
意外にも顕著に優れた効果が得られることが判明した。
米国特許第4,883,656号及び4,997,45
1号には単一のカップラーを3−メチル−4−アミノフ
ェノールと用いるときに4−アミノフェノールよりも弱
い色調を毛髪にもたらすことが記載されている。しかし
本発明者等は意外にも、3−メチル−4−アミノフェノ
ール(3−Mepap)と2−メチル−1−ナフトール
から得られる色の深さが灰色(グレー)の毛髪に対して
4−アミノフェノールのように強くまた漂白した毛髪に
対してさらに強いことを見出した。
メチル−1−ナフトールとカップリングして得られる染
料の耐洗浄性は4−アミノフェノールを2−メチル−1
−ナフトールとカップリングさせて得られる染料の耐洗
浄性よりもはるかに優れている。前者の中間体から得ら
れる染料のΔE値は後者の中間体から得られる染料のΔ
E値よりも小さい(表3参照)。ΔE値は色差の倍率を
示す。ΔE値が小さいほど堅牢度は大きい。ΔE値は
bは色の方向を示し、+aは赤方向、−aは緑方向、+
bは黄方向、−bは青方向を示す。)
−C6 アルキルである、 で示される2−置換−1−ナフトールの使用に関する。
ップラーには2−メチル−1−ナフトール、2−エチル
−1−ナフトール、2−プロピル−1−ナフトール、2
−ヒドロキシメチル−1−ナフトール、2−(2−ヒド
ロキシエチル)−1−ナフトール、2−(3−ヒドロキ
シプロピル)−1−ナフトールがある。本発明で有用な
4−アミノフェノーは式II:
ロキシC1 −C6 アルキルである、 で示される。好ましい4−アミノフェノールとしては3
−メチル−4−アミノフェノール、3−ヒドロキシメチ
ル−4−アミノフェノール、3−エチル−4−アミノフ
ェノール、3−(2−ヒドロキシエチル)−4−アミノ
フェノール、3−プロピル−4−アミノフェノール、3
−(3−ヒドロキプロピル)−4−アミノフェノールが
ある。式Iの2−置換ナフトールと式IIのp−アミノフ
ェノールは酸化剤の存在下に反応して酸化染毛剤の着色
有効量を生ずるような量で本発明の組成物中に存在させ
る。
ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調
合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の
主剤中間体と共に着色成分との混合物(即ち式IIの染料
中間体と式Iのカップリング剤)、さらには溶液、クリ
ーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の調合物に
通常用いられる他の成分等も含有しうる。たとえば湿潤
剤又は乳化剤等のアニオン性又は非イオン性の界面活性
剤のカテゴリーに含まれる成分があり、具体的には脂肪
族アルコールの硫酸塩、脂肪族アルコールのアルカノー
ルアミド、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンス
ルホネート、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシ
エチル化ノニルフェノール等がある。脂肪族アルコー
ル、デンプン、セルロース誘導体、パラフィン油及び脂
肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘導体、コレステロール及
びパントテン酸等のヘアケア物質も本発明の組成物に配
合しうる。
場合、本発明の組成物は染料前駆体の溶解を助けるため
に有機溶媒を含有しうる。ローションの有機溶媒含量は
0%から約20%、好ましくは約1%から15%であ
る。好ましい溶媒の典型例としてはエタノール、イソプ
ロパノール等の3個以下の炭素元素をもつアルコール、
プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等の多
価アルコール及びエトキシエーテル等のそれらの低級ア
ルキルエーテルがある。特に断りのない限り、ここで用
いる%は組成物の全重量に基づく重量%を意味する。
を完成するために所望により通常用いられている補助添
加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。
これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、た
とえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリ
トロビン酸又は亜硫酸ナトリウム;香料及び/又は精
油;キレート剤;乳化剤;着色剤;増粘剤;有機溶媒;
不透明化剤;分散剤;金属イオン封鎖剤;保湿剤;抗菌
剤;酸性化剤等がある。任意成分の例示は制限的意図の
ないものである。本発明の染毛剤組成物に添加しうるそ
の他の好ましい補助添加剤の例はたとえばZviakの
The Science of HairCare(1
986)及びBalsam及びSagarinのCos
metics: Science and Techn
ology,Vol.2、第2編、(1972)に開示
されている。
は種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。
脂肪酸石鹸はC10−C16のアルキル側鎖をもつ脂肪酸の
アルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好まし
い脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステ
アリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中
に約0.5〜20%、好ましくは約1〜10%存在させ
る。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマー
である。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアク
リレートコポリマー(ロームアンドハースから商品名A
culyn−33で市販されている)、ceteare
th−20アクリレート/steareth−20メタ
クリレートコポリマー(ロームアンドハースから商品名
Aculyn−22で市販されている)、アクリレート
/steareth−20イタコネートコポリマー及び
アクリレート/ceteth−20イタコネートコポリ
マーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型
増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコ
ールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。こ
れらの1つはロームアンドハースから商品名Aculy
n−44で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通
常本発明の組成物中に約0.1〜10%、好ましくは約
0.5〜5%存在させる。
則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生
成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用い
うる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤と
して用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過
酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシ
ド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、た
とえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等があ
る。現像剤の濃度は通常約0.5〜約40%、好ましく
は約0.5〜30%である。好ましい過酸化水素を用い
る場合、濃度は約0.5〜約12%、好ましくは約3〜
9%である。
チオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しう
る。
キルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及び
N−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるア
ニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウ
リルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウル
エーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネ
ートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成
物中に約0.1−15%、好ましくは約0.5〜10%
存在させる。
例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノー
ル、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アル
キルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。
一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール;種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノー
ル;ラウラミドDEA;ラウラミドMEA;イソプロピ
ルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシル
ポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本
発明の組成物中約0.1〜15%、好ましくは約0.5
〜10%存在させる。
ング効果をもたらす1以上の4級アンモニウム化合物を
含有しうる。4級アンモニウム化合物にはモノマー状と
ポリマー状の4級アンモニウム化合物がある。これらの
非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ス
テアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムク
ロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリク
オタニウム類がある。4級アンモニウム化合物は通常本
発明の組成物中に約0.1〜10%、好ましくは0.5
〜5%存在させる。
せうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷を
もち、媒体のpH及び両性分子の性質に依存してカチオ
ン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が
窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホ
ネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤とし
ては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サル
タイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これ
らは通常次の構造的で示される:
素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。
R’1 及びR’2 は同一でも異なっていてもよく、5以
下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基
である。nは1〜5の正の整数である。
活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。
界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性
界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両
性界面活性剤の量は通常約0.5〜約15%、好ましく
は約2〜10%である。
は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組
成物のpHは通常約7〜11である。好ましてpH範囲
は約8〜10である。本発明の染毛組成物のpHを調節
するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を
用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はア
ルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、
トリエチルアミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチル
アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノ
メチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水
酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
及びエタノールアミンである。上記したpHはたとえば
これらのアルカリ性化剤を約0.1〜15%、好ましく
は約0.5〜5%添加して達成しうる。
知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又
は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われ
る。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落
ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度
(コンシステンシー)とボデーをもって染色処理期間中
毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆
体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散
する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であるこ
とから色変化が永久(パーマネント)であるように毛髪
に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは
毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処
理の最後(たとえば約10〜40分、好ましくは約30
分)に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成
物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約15〜50℃の
範囲である。
ップリングにより特に強い色を生ずる。染料前駆体I及
びIIは所望により他の主剤中間体及びカップラー、さら
には他の成分といっしょに用いてもよい。得られる色は
光、シャンプー処理又は洗髪処理、こすり又は摩擦に対
し強い堅牢度を有する。
れかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるよ
うにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。
キットは現像剤(酸化剤)を入れる容器部分と主剤中間
体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分
とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえば
ローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との
2つの容器からなるキットである。
所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪
に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色する
まで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛
髪から組成物を除去することからなる。
比較組成物A及びBを調製した。
−メチル−1−ナフトールを用いて色の取りこみ(カラ
ーアップテイク)を評価した(表2)。用いた方法は次
のとおりである。組成物100gを過酸化水素100g
(20容量)と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及
び灰色の毛髪に付与し30分間毛髪との接触を保持し
た。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして
乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値
を求めた。Lは明るさと暗さの尺度(換言すれば毛髪の
色の深さ)である。三刺激値aは緑と赤の程度を示す指
標である。三刺激値bは黄と青の程度を示す指標であ
る。
lから市販されているHerbal Essences
b(商標)10%シャンプー液に浸漬し、3時間振とう
した。水ですすいだ後、毛髪房を乾燥しハンター比色計
を用いて換算した。三刺激値と全体の色変化を表3に示
す。両方の毛髪房をAtlas Ci35キセノン褪色
試験機に72時間さらした。この露光レベルは77.8
KJ/m2 である。三刺激値と全体の色変化を表3に示
す。
Claims (12)
- 【請求項1】 主剤中間体、カップラー及び化粧料的に
許容されるビヒクルを含有し、主剤中間体とカップラー
が酸化剤の存在下に反応して着色有効量の染料を生成す
る量で存在するケラチン繊維を染色する酸化染料組成物
において、カップラーが式I: 【化1】 但しR1 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1
−C6 アルキルである、 で示される2−置換−1−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式II: 【化2】 但しRはC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1 −
C6 アルキルである、 で示される化合物であることを特徴とする染料組成物。 - 【請求項2】 式Iの化合物が2−メチル−1−ナフト
ール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1
−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトー
ル、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール及
び2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフ
ェノール、3−エチル−4−アミノフェノール、3−プ
ロピル−4−アミノフェノール、3−ヒドロキシメチル
−4−アミノフェノール、3−(2−ヒドロキシエチ
ル)−4−アミノフェノール又は3−(3−ヒドロキシ
プロピル)−4−アミノフェノールである請求項1記載
の組成物。 - 【請求項4】 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフ
ェノールであり、そしてカップラーが2−メチル−1−
ナフトールである請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】 主剤中間体を酸化剤の存在下にカップラ
ーと反応させて着色有効量の酸化毛髪染料を生成させる
工程及び該染料を含有する組成物を毛髪繊維と接触させ
る工程をもつ染毛方法においてカップラーが式I: 【化3】 但しR1 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1
−C6 アルキルである、 で示される2−置換−1−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式II: 【化4】 但しRはC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1 −
C6 アルキルである、 で示される化合物であることを特徴とする染毛方法。 - 【請求項6】 式Iの化合物が2−メチル−1−ナフト
ール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1
−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトー
ル、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール及
び2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項5記載の方法。 - 【請求項7】 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフ
ェノールである請求項5記載の方法。 - 【請求項8】 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフ
ェノールであり、そしてカップラーが2−メチル−1−
ナフトールである請求項5記載の方法。 - 【請求項9】 香料、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、ア
ルカリ化剤、酸性化剤及び現像剤からなる群から選ばれ
る少なくとも1の物質をさらに含有する請求項1記載の
組成物。 - 【請求項10】 式I又はII以外の少なくとも1の主剤
中間体又はカップラーをさらに含有する請求項1記載の
組成物。 - 【請求項11】 組成物が式I又はII以外の少なくとも
1の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項
5記載の方法。 - 【請求項12】 式Iのカップラーと式IIの主剤中間体
を反応させる工程を式Iのカップラー又は式IIの主剤中
間体以外の少なくとも1の他の主剤中間体又はカップラ
ーの存在下に行う請求項5記載の方法。
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US974217 | 1997-11-19 | ||
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