FI59396C - Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider Download PDF

Info

Publication number
FI59396C
FI59396C FI790067A FI790067A FI59396C FI 59396 C FI59396 C FI 59396C FI 790067 A FI790067 A FI 790067A FI 790067 A FI790067 A FI 790067A FI 59396 C FI59396 C FI 59396C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
amino
tert
dichlorophenyl
butyl
carboxy
Prior art date
Application number
FI790067A
Other languages
English (en)
Other versions
FI790067A (fi
FI59396B (fi
Inventor
Jarkko Ruohonen
Kauko Nieminen
Original Assignee
Thomae Gmbh Dr K
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thomae Gmbh Dr K filed Critical Thomae Gmbh Dr K
Priority to FI790067A priority Critical patent/FI59396C/fi
Priority to BG7946027A priority patent/BG33584A3/xx
Priority to NO794314A priority patent/NO148522C/no
Priority to AT0003380A priority patent/AT367398B/de
Priority to SU802863255A priority patent/SU884563A3/ru
Priority to GR60893A priority patent/GR74391B/el
Priority to CS80164A priority patent/CS214689B2/cs
Priority to PT70661A priority patent/PT70661A/pt
Priority to CH6680A priority patent/CH645611A5/de
Priority to CA000343261A priority patent/CA1146958A/en
Priority to DD80218350A priority patent/DD150198A5/de
Priority to DK008480A priority patent/DK159263C/da
Priority to DD80227454A priority patent/DD156179A5/de
Priority to YU00048/80A priority patent/YU4880A/xx
Priority to PL1980221288A priority patent/PL126876B1/pl
Priority to ES487548A priority patent/ES8102547A1/es
Priority to HU8041A priority patent/HU181681B/hu
Priority to NL8000126A priority patent/NL8000126A/nl
Priority to RO8099824A priority patent/RO78779A/ro
Priority to JP60580A priority patent/JPS5594347A/ja
Priority to SE8000175A priority patent/SE447102B/sv
Priority to PL1980234384A priority patent/PL126046B1/pl
Priority to HU8330A priority patent/HU188207B/hu
Publication of FI790067A publication Critical patent/FI790067A/fi
Publication of FI59396B publication Critical patent/FI59396B/fi
Priority to AT246081A priority patent/AT376417B/de
Application granted granted Critical
Publication of FI59396C publication Critical patent/FI59396C/fi
Priority to NO823159A priority patent/NO148997C/no
Priority to SE8405631A priority patent/SE452979B/sv
Priority to JP616986A priority patent/JPS61171459A/ja
Priority to DK517289A priority patent/DK159262C/da

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1 ΓβΙ mi kuulutusjulkaisu N ( 1) UTLÄGGNINGSSKRIFT 5 9396 (45) C f'atcmlfci it y 9 π n: L '· y 10 03 1931 v 7 (51) KvJfc3Äf.9ntc “&^e(iaji 03/76 SUOMI —FINLAND (21) Pit«mlh.k*mu»-P»t.nu™eknln| 790067 - (22) Hakemlsptlvt —.Ansttknlngsdag 10.01.79 ^ (23) AlkuptWi—Gltclghatsdag 10.01.79 (41) Tullut Julkiseksi — BlMt ofT«ntll| 11.07· 80
Patentti- la rekisterihallitus .... , .......
_______ . __ . . , (44) Nlhttviksipmon JakuuLjullnIwn pvm.— on n), o.
Patent- och regltterstyrelaen ' ' Ansuun utl«gd «di utl.iknfttn publicand 30.04. öl (32)(33)(31) Pyydetty MuoikMi—Begird prlorltat (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, Biberach an der Riss, Saksan Liittotas.avalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Jarkko Ruohonen, Vanhalinna, Kauko Nieminen, Masku, Suomi-Finland(Fl) (7M Leitzinger Oy (5I+) Menetelmä 2- (U-amino-3,5-dikloorifenyy 1 i)-2-karboksi-N-tert-butyy 1 i-asetamidien valmistamiseksi - Förfarande för framställning av 2-(U-amino-3,5-diklor fenyl)-2-karboxi-N—tert—butylacetamider Tämän keksinnön kohteena on menetelmä 2-(4-amino-3,5-dikloorifenyyli) -2-karboksi-N-tert-butyyliasetamidien, joilla on kaava
Cl
\-. OCOR
H2N jV CHCONHC(CH3)3
Cl ja jossa R merkitsee alempaa alkyyliryhmää, valmistamiseksi.
Kaavan I kaltaisia yhdisteitä valmistettaessa amino- ja kloori-substituenttien saaminen oikeille paikoille on erittäin työläs ja vaikea toimenpide.
Nyt on yllättäen todettu, että kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan helposti valmistaa 4-amino-3,5-dikloori-bentsaldehydi^ alemman alif. karboksyylihapon ja tert-butyyli-isonitriilin kolmoisadditiolla.
2 59396 4-Amino-3,5-dikooribentsaldehydin, alemman alif. karboksyylihapon ja tert-butyyli-isonitriilin välinen kolmoisadditioreaktio tapahtuu seuraavasti
Cl A
Q\ xc(ch3)3
Cl )-V 0H 0
Cl NC(CH3)3 .
molekyylinsisäinen toisiintuminen
Cl
_ OCOR
H2N CHC0NHC(CH3) 3
Cl 3 59396
Reaktio tapahtuu huoneen lämpötilassa ja liuottimena voidaan käyttää esim. kloroformia tai metyleenikloridia. Lähtöaineena tarvittava bentsaldehydijohdannainen saadaan helposti hapettamalla vastaava bentsyylialkoholijohdannainen.
Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistetut kaavan I mukaiset yhdisteet tarjoavat mahdollisuuden valmistaa 1-(4-amino-3,5-dikloorifenyy-li)-2-(tert-butyyliamino)-etanolia siten, että kaavan I mukaiset amidit pelkistetään esim. boraanilla tetrahydrofuraanissa.
Keksintöä selostetaan seuraavan esimerkin avulla.
Esimerkki 1 2-Asetoksi-2-(4-amino-3,5-dikloorifenyyli)-N-tert-butyyliasetamidi 3,8 g 4-amino-3,5-diklooribentsaldehydiä liuotetaan 50 ml:aan kuivaa metyleenikloridia. Em. liuokseen tiputetaan erikseen kahdesta tipu-tussuppilosta samalla nopeudella 3,32 g tert-butyyli-isonitriiliä ja 4,8 g jääetikkaa 8 tunnin aikana samalla hyvin sekoittaen. Liuos tiivistetään n. puoleen ja jäähdytetään, jolloin reagoimaton lähtöaine kiteytyy. Tiivistetään edelleen puoleen ja lisätään sama tilavuus di-isopropyylieetteriä, jolloin tuote saostuu. Suodatetaan ja pestään di-isopropyylieetterillä.
Sp.: 175 - 176°C.
Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettujen tuotteiden käyttöä välituotteina valaistaan seuraavalla esimerkillä.
Esimerkki 2 1-(4-Amino-3,5-dikloorifenyyli)-2-(tert-butyyliamino)-etanoli 4,01 g 2-asetoksi-2-(4-amino-3,5-dikloorifenyyli)-N-tert-butyyliaset-amidia liuotetaan 50 ml:aan kuivaa tetrahydrofuraania. Em. liuos valutetaan 100 ml:aan 1 molaarista BH^n tetrahydrofuraaniliuosta. Keitetään palauttaen 2 t ja haihdutetaan kuiviin. Lisätään 100 ml vettä ja tehdään happamaksi pH 2 suolahapolla. Pestään 30 ml:11a etyyliasetaattia. Tehdään alkaaliseksi ammoniakilla ja tuote uutetaan metyleeniklo-ridiin. Kiteytetään hydrokloridina isopropanolista.
Sp.: 174 - 175°C.
FI790067A 1979-01-10 1979-01-10 Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider FI59396C (fi)

Priority Applications (28)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI790067A FI59396C (fi) 1979-01-10 1979-01-10 Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider
BG7946027A BG33584A3 (en) 1979-01-10 1979-12-24 Method for phenylethanolamine obtaining
NO794314A NO148522C (no) 1979-01-10 1979-12-28 Fremgangsmaate til fremstilling av nye alfa-acyloksy-acetamider
SU802863255A SU884563A3 (ru) 1979-01-10 1980-01-04 Способ получени 2-ацилокси-/4-аминобензил/-производных или их солей
AT0003380A AT367398B (de) 1979-01-10 1980-01-04 Verfahren zur herstellung neuer alfa-acyloxyacetamide
GR60893A GR74391B (fi) 1979-01-10 1980-01-04
CS80164A CS214689B2 (en) 1979-01-10 1980-01-07 Method of making the phenylethanolamines
PT70661A PT70661A (de) 1979-01-10 1980-01-07 Neue alpha-acyloxy-acetamide deren herstellung und verwendung als zwischenprodukte
CH6680A CH645611A5 (en) 1979-01-10 1980-01-07 alpha-Acyloxyacetamides, their preparation and use
DD80218350A DD150198A5 (de) 1979-01-10 1980-01-08 Verfahren zur herstellung von neuen alpha-acyloxy-acetamiden
DK008480A DK159263C (da) 1979-01-10 1980-01-08 Fremgangsmaade til fremstilling af alfa-acyloxyacetamider
DD80227454A DD156179A5 (de) 1979-01-10 1980-01-08 Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen
YU00048/80A YU4880A (en) 1979-01-10 1980-01-08 Process for obtaining new alpha-acyloxyacetamides
CA000343261A CA1146958A (en) 1979-01-10 1980-01-08 .alpha.-ACYLOXY-ACETAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INTERMEDIATES
PL1980221288A PL126876B1 (en) 1979-01-10 1980-01-09 Method of obtaining new alpha-acyloxyacetamides
HU8041A HU181681B (en) 1979-01-10 1980-01-09 Process for producing new l-acyloxy-l/p-amino-phenyl/-acetamino derivatives
NL8000126A NL8000126A (nl) 1979-01-10 1980-01-09 Nieuwe alfa-acyloxyaceetamiden, werkwijze ter bereiding daarvan en de toepassing daarvan als tussenprodukten.
RO8099824A RO78779A (ro) 1979-01-10 1980-01-09 Procedeu pentru prepararea unor feniletanolamine
JP60580A JPS5594347A (en) 1979-01-10 1980-01-09 Alphaaacyloxyyacetoamide
SE8000175A SE447102B (sv) 1979-01-10 1980-01-09 Nya alfa-acyloxi-acetamider och forfarande for deras framstellning
PL1980234384A PL126046B1 (en) 1979-01-10 1980-01-09 Method of manufacture of phenylethanoloamines
HU8330A HU188207B (en) 1979-01-10 1980-01-09 New process for preparing phenyl-ethanol-amines
ES487548A ES8102547A1 (es) 1979-01-10 1980-01-09 Procedimiento mejorado para la preparacion de feniletanola- minas.
AT246081A AT376417B (de) 1979-01-10 1981-06-02 Verfahren zur herstellung von phenylaethanolaminen und ihren salzen
NO823159A NO148997C (no) 1979-01-10 1982-09-17 Fremgangsmaate for fremstilling av fenyletanolaminer
SE8405631A SE452979B (sv) 1979-01-10 1984-11-09 Nytt forfarande for framstellning av fenyletanolaminer
JP616986A JPS61171459A (ja) 1979-01-10 1986-01-14 フエニルエタノールアミン化合物の新規な製造方法
DK517289A DK159262C (da) 1979-01-10 1989-10-18 Fremgangsmaade til fremstilling af phenylethanolaminer

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI790067A FI59396C (fi) 1979-01-10 1979-01-10 Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider
FI790067 1979-01-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI790067A FI790067A (fi) 1980-07-11
FI59396B FI59396B (fi) 1981-04-30
FI59396C true FI59396C (fi) 1981-08-10

Family

ID=8512294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI790067A FI59396C (fi) 1979-01-10 1979-01-10 Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider

Country Status (2)

Country Link
JP (2) JPS5594347A (fi)
FI (1) FI59396C (fi)

Also Published As

Publication number Publication date
FI790067A (fi) 1980-07-11
JPS6123783B2 (fi) 1986-06-07
JPS5594347A (en) 1980-07-17
FI59396B (fi) 1981-04-30
JPS61171459A (ja) 1986-08-02
JPS6241703B2 (fi) 1987-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Fitt et al. . alpha.-Alkylation and Michael addition of amino acids-a practical method
PL111873B1 (en) Process for preparing novel 3-phenyl-5-substituted-/1h/-pyridinothiones-4
US4102948A (en) ω-Aminocarboxylic acid amide phosphates
GB1448852A (en) Plant growth inhibiting diamino-5-nitropyrimidines
JPS58172379A (ja) 新規なキナゾリン誘導体
AU2001257493B2 (en) Process for preparing arylacetylaminothiazoles
FI59396C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-karboxi-n-tert-butylacetamider
Briganti et al. Sulfonylamido derivatives of aminoglutethimide and their copper (II) complexes: a novel class of antifungal compounds
King et al. β-Aletheine1 and Pantetheine2
US3939177A (en) 4-Aminomethyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles
Godefroi et al. 2-Phenethylimidazole derivatives. Synthesis and antimycotic properties
US3875176A (en) 2-benzoyl -3-amino-pyridines
Parham et al. The Reaction of Myleran with L-Cysteine Ethyl Ester1, 2
FI60550C (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer
Iinuma et al. Structure and synthesis of dopastin, an inhibitor of dopamine β-hydroxylase
ES453963A2 (es) Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido 2-hi-droxietilidencianoacetico.
US4602018A (en) Condensed as-triazine derivatives
GB1436502A (en) Amide derivatives of 3-benzoylphenyl-alkanoic acids
JPH072746B2 (ja) ベンゾピラノピラゾレン誘導体
Wood et al. A synthesis of dl-α-aminoadipic acid and its N-chloroacetyl derivative
Škarić et al. 4, 5, 6, 7-Tetrahydroindazol-3-one Carboxylic Acids. II. Reductive Cleavage to Ring Substituted 2-Carboxamide Cyclohexylamine
US3969361A (en) 2-Benzoyl-3-amino-pyridines
US4012397A (en) 2-Benzoyl-3-amino-pyridines
JPS5823396B2 (ja) １−エチル−アゾ−ル化合物の製造方法
US4171307A (en) 5-(4-Bromophenyl)oxazole

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: DR. KARL THOMAE GMBH