FI120766B - Karbamaatteja ja niitä sisältäviä kasvinsuojeluaineita - Google Patents

Karbamaatteja ja niitä sisältäviä kasvinsuojeluaineita Download PDF

Info

Publication number
FI120766B
FI120766B FI943523A FI943523A FI120766B FI 120766 B FI120766 B FI 120766B FI 943523 A FI943523 A FI 943523A FI 943523 A FI943523 A FI 943523A FI 120766 B FI120766 B FI 120766B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
alkyl
compounds
hydrogen
methyl
Prior art date
Application number
FI943523A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI943523A (fi
FI943523A0 (fi
Inventor
Eberhard Ammermann
Bernd Mueller
Franz Roehl
Hubert Sauter
Gisela Lorenz
Reinhard Doetzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27544634&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI120766(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE4234081A external-priority patent/DE4234081A1/de
Priority claimed from DE4234028A external-priority patent/DE4234028A1/de
Priority claimed from DE4234067A external-priority patent/DE4234067A1/de
Priority claimed from DE4234012A external-priority patent/DE4234012A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of FI943523A publication Critical patent/FI943523A/fi
Publication of FI943523A0 publication Critical patent/FI943523A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI120766B publication Critical patent/FI120766B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/91—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/66—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Karbamaatteja ja niitä sisältäviä kasvinsuojeluaineita Selitys
Esillä oleva keksintö koskee karbamaatteja ja näi-5 den käyttöä kasvinsuojeluaineina, erityisesti sienten, hyönteisten, sukkulamatojen ja kehrääjäpunkkien torjuntaan.
On tunnettua käyttää aniliinijohdannaisia esimerkiksi N-fenyylikarbamiinihappoisopropyyliesteriä tai vastaavaa 3-kloorifenyyliesteriä (GB 574 995) tai N-3,4- 10 dikloorifenyylikarbamiinihappometyyliesteriä (BE 612 550) kasvinsuojeluaineina. Näiden fungisidinen vaikutus on kuitenkin epätyydyttävä.
Nyt on yllättävästi keksitty että kaavan I mukaisilla karbamaateilla Τ'* 15 jossa substituenteilla on seuraavat merkitykset: Z on metoksi, amino, metyyliamino, dimetyyliamino, *♦ · : .* metyyli, etyyli, trifluorimetyyli tai trikloorimetyyli; • « V*: X ja Y tarkoittavat vetyä, fluoria, klooria, bro- · ί 20 mia, trxfluorimetyyliä, syaania, nitroa, Ci-6-alkyyliä, C2-6- alkenyyliä, C2-6-alkynyyliä, Ci-6-alkoksia, C2-6-cLlkenyyli- • · oksia, C2-6-alkynyylioksia, tai ·♦·· X ja Y muodostavat yhdessä mahdollisesti substi- * tuoidun aromaattisen tai heteroaromaattisen, alisyklisen ... 25 tai heterosyklisen, osittain tai täysin hydratun konden- S S * soituneen renkaan; *·;·* A on suora sidos, O, S, CR2=CR3, CHR20, CHR2S, ·:··: chr2-on=cr\ cr2=no, on=cr4, esc, chr2-chr3, chr2o-co tai OCHR2; * , 30 R2 ja R3 tarkoittavat vetyä, Ci-6-alkyyliä, C2.6- [ alkenyyliä, C2-6-alkynyyliä tai C3-i0-sykloalkyyliä; ja R4 on vety, syaani, Ci-6-alkyyli, C2-6-alkenyyli, C2-6"alkynyyli, Ci_6-alkoksi tai C3-io-sykloalkyyli; 2 B on vety, mahdollisesti substituoitu Ci-6-alkyyli, C2-6-alkenyyli, C2.6-alkynyyli, C3-io~sykloalkyyli, C5-i4-syklo-alkenyyli, aryyli, hetaryyli, heterosyklyyli, aryyli-Ci-6-alkyyli, hetaryyli-Ci-6-alkyyli, C3-io-sykloalkyyli-C]_$-al-5 kyyli tai C5_i4-sykloalkenyyli-Ci_6'_alkyyli ; R1 on SR5, Ci-6-alkoksi, C2-6-alkenyylioksi, C2-6~al-kynyylioksi, C3-i0-sykloalkoksi,
Cs-14-sykloalkenyylioksi tax Ci_6-alkoksikarbonyy-lioksi; ja 10 R5 on Ci-6-alkyyli, syklopropyy lime tyyli tai syklo- butyyli; jolloin B ei ole vety, kun A on suora sidos; pois suljettuina kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa 15 a) X ja Y tarkoittavat vetyä, Z on metyyli, R1 on metoksi, A-B on metoksi; ja 20 b) .. . X ja Y tarkoittavat vetyä, *, \ Z on amino, • · · )· ]· R1 on etoksikarbonyylioksi, • # · ϊ·ί ' A-B on metyyli; ja : V 25 c) ,.*·* X ja Y tarkoittavat 4-metyyliä, 6-metyyliä, ίΤ: Z on metyyli, R1 on metoksi, A-B on metyyli; ja .*··. 30 d) • · *·* X ja Y tarkoittavat vetyä, t • * Z on metyyli, *·**· R1 on metoksi, A-B on fenyyli; • 9 .,,,· 35 ja niiden kasvien suhteen siedettävillä happoaddi- • · tiotuotteilla ja emäsadditiotuotteilla.
3
Happoadditiotuotteiden happoja ovat esimerkiksi mi-neraalihapot, kuten esimerkiksi kloorivetyhappo, bromivety-happo, fosforihappo, rikkihappo, typpihappo, tai karboksyy-lihapot kuten muurahaishappo, etikkahappo, oksaalihappo, 5 malonihappo, maitohappo, omenahappo, meripihkahappo, viini-happo, sitruunahappo, salisyylihappo, p-tolueenisulfonihap-po, dodekyylibentseenisulfonihappo, mutta myös yleensä pro-tonihappamat yhdisteet, esimerkiksi sakkariini.
Emäsadditiotuotteiden emäksiä ovat esimerkiksi ka-10 lium-, natrium-, -hydroksidi, -karbonaatti, ammoniumhydrok-sidi.
Uudet kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan valmistettaessa saada stereoisomeerien (E/z-isomeerit, diastereo-meerit, enantiomeerit) seoksina, jotka tavalliseen tapaan 15 esimerkiksi kiteyttämällä tai kromatografoimalla voidaan erottaa yksittäisiksi komponenteiksi. Sekä yksittäisiä isomeerejä että myös niiden seoksia voidaan käyttää fun-gisideinä, akarisideina, nematisideinä tai insektisideinä, ja nämä kuuluvat keksinnön piiriin.
20 Edellä mainitut alkyylit voivat olla substituoidut :V, ja niillä on 1 - 6 hiiliatomia.
• · ,·, · Edellä mainitut alkenyylit ja alkynyylit voivat oi- • ·» .1 la substituoidut ja niillä on 2 - 6 hiiliatomia.
"1,1 Edellä mainituilla sykloalkyyleillä on 3 - 10 hii- • · · * ·1 25 liatomia ja ne ovat mahdollisesti substituoidut esimerkiksi ···: 1-4 samanlaisilla tai erilaisilla substituenteilla R6.
··· V : Edellä mainituilla aryyleillä on 6, 10 tai 14 hii liatomia ja ne ovat mahdollisesti substituoidut esimerkiksi 1 - 4 samanlaisilla tai erilaisilla substituenteilla R6.
30 Edellä mainituilla hetaryyleillä on 5 - 14 rengasa-
«M
. tornia, joista 1-4 heteroatomia ryhmästä N, O, S, ne ovat *»<·· ovat mahdollisesti substituoidut esimerkiksi 1-4 saman laisilla tai erilaisilla substituenteilla R6,
Edellä mainituilla sykloalkenyyleillä on 5 - 14 4 hiiliatomia ja ne ovat mahdollisesti substituoidut esimer-5 kiksi 1-4 samanlaisilla tai erilaisilla substituenteilla R6
Kaksi vierekkäistä substituenttia R6 voivat yhdessä niiden hiiliatomien kanssa, joiden substituentteina ne ovat, muodostaa karbosyklisen hydratun, osittain tyydyttä-10 mättömän tai aromaattisen renkaan, jossa on 3 - 14 hiiliatomia tai myös heterosyklisen hydratun, osittain tyydyttämättömän tai aromaattisen renkaan, jossa on 3 - 14 renga-satomia, joista 1-4 heteroatomia ryhmästä N, O, S.
R6 voi olla substituoitu esimerkiksi 1-4 saraan-15 laisella tai erilaisella substituentilla R7, ja R6 on vety, halogeeni, syaani, nitro, halogeenialkyyli, alkyyli, halogeenialkoksi, alkenyyli, alkynyyli, sykloalkyyli, aryyli, hetaryyli, heterosyklyyli, sykloalkenyyli, alkok-si, alkenyylioksi, alkynyylioksi, sykloalkyylioksi, aryy-20 lioksi, hetaryylioksi, heterosyklyylioksi, sykloalkenyyli- ..♦ oksi, alkoksimino, alkenyylioksimino, alkynyylioksimino, • ♦ • · *. *. sykloalkyylioksimino, sykloalkenyylioksimino, aryylioksi- * · * mino, hetaryylioks-imino, heterosyklyylioksimino, alkoksi- • · · :·: · karbonyyli, alkenyyloksikarbonyyli, alkynyyloksikarbonyy- ·· · : *.· 25 li, sykloalkyylioksikarbonyyli, aryylooksikarbonyyli, he- ♦ ..*·* taryylioksikarbonyyli, heterosyklyylioksikarbonyyli, sykli:*: loalkenyylioksikarbonyyli, alkyyliaminokarbonyyli, dial- kyyliaminokarbonyyli, alkenyyliaminokarbonyyli, dialkenyy-liaminokarbonyyli, alkyylitio, alkenyylitio, alkynyylitio, .*··. 30 sykloalkyyli tio, aryylitio, hetaryylitio, heterosyklyyli- * · • ^ tio, sykloalkenyylitio, alkyyliamino, alkenyyliamino, al- • * kynyyliamino, sykloalkyyliamino, aryyliamino, hetaryy- *"*· liamino, heterosyklyyliamino, sykloalkenyyliamino, alkyy- likarbonyyli, alkenyylikarbonyyli, alkynyyli karbonyyli, 3 5 sykloalkyylikarbonyyli, aryyli karbonyyli, hetaryylikarbo- • ♦ nyyli, heterosyklyylikarbonyyli, sykloalkenyylikarbonyyli, 5 alkyylisulfoksyyli, alkenyylisulfoksyyli, alkynyylisulfok-syyli, sykloalkyylisulfoksyyli, aryylisulfoksyyli, heta-ryylisulfoksyyli, heterosyklyylisulfoksyyli, sykloalkenyy-lisulfoksyyli, alkyylisulfonyyli, alkenyylisulfonyyli, al-5 kynyylisulfonyyli, sykloalkyylisulfonyyli, aryylisulfonyyli, hetaryylisulfonyyli, heterosyklyylisulfonyyli, syklo-alkenyylisulfonyyli, alkyylisulfinyyli, alkenyylisulfinyy-li, alkynyylisulfinyyli, sykloalkyylisulfinyyli, aryylisulf inyyli, hetaryylisulfinyyli, heterosyklyylisulfinyyli 10 tai sykloalkenyylisulfinyyli.
R7 on haluttu substituentti ja on esimerkiksi vety, halogeeni, syaani, nitro, halogeenialkyyli, alkyyli, halogeenialkoksi, alkenyyli, alkynyyli, sykloalkyyli, aryyli, hetaryyli, heterosyklyyli, sykloalkenyyli, alkok-15 si, alkenyylioksi, alkynyylioksi, sykloalkyylioksi, aryy-lioksi, hetaryylioksi, heterosyklyylioksi, syklalkenyyli-oksi, alkoksimino, alkenyylioksimino, alkynyylioksimino, sykloalkyylioksimino, sykloalkenyylioksimino, aryylioksi-mino, hetaryylioksimino, heterosyklyylioksimino, alkoksi-20 karbonyyli, alkenyylioksikarbonyyli, alkynyylioksikarbo- ··,·. nyyli, sykloalkoksikarbonyyli, aryylioksikarbonyyli, heta- • · *.*. ryylioksikarbonyyli, heterosyklyylioksikarbonyyli, syklo- • »· .* .* alkenyylioksikarbonyyli, alkyyliaminokarbonyyli, dialkyy- • · · ··· · liaminokarbonyyli, alkenyyliaminokarbonyyli, dialkenyy- f · * ! .* 25 liaminokarbonyyli, alkyylitio, alkenyylitio, alkynyylitio, sykloalkyyli tio, aryylitio, hetaryylitio, heterosyklyyl!- *·» ϊ tio, sykloalkenyyli tio, alkyyliamino, alkenyyliamino, alkynyyl iamino, sykloalkyyliamino, aryyliamino, hetaryy- ;*·*· liamino, heterosyklyyliamino, sykloalkenyyl iamino, alkyy- .***. 30 likarbonyyli, alkenyylikarbonyyli, alkynyyl ikarbonyyl i, ··· • # sykloalkyylikarbonyyli, aryylikarbonyyli, hetaryylikarbo nyyli, heterosyklyylikarbonyyli, sykloalkenyylikarbonyyli, * * alkyylisulfoksyyli, alkenyylisulfoksyyli, alkynyylisulfok- ····· syyli, sykloalkyyl isul f oksyyli, aryyl isul f oksyyli, heta- 35 ryylisul f oksyyli, heterosyklyylisulfoksyyli, sykloalkenyy-lisulfoksyyli, alkyylisulfonyyli, alkenyylisulfonyyli, ai- 6 kynyylisulfonyyli, sykloalkyylisulfonyyli, aryylisulfonyy-li, hetaryylisulfonyyli, heterosyklyylisulfonyyli, syklo-alkenyylisulfonyyli, alkyylisulfinyyli, alkenyylisulfinyy-li, alkynyylisulfinyyli, sykloalkyylisulfinyyli, aryyli-5 sulfinyyli, hetaryylisulfinyyli, heterosyklyylisulfinyyli tai sykloalkenyylisulfinyyli.
Edellä mainitut alkyylit voivat olla substituoidut, niillä on edullisesti 1-6 hiiliatomia ja ne tarkoittavat erityisesti metyyliä, etyyliä, propyyliä, n-propyyliä, iso-10 propyyliä, butyyliä, n-butyyliä, iso-butyyliä, t-butyyliä, s-butyyliä, pentyyliä tai heksyyliä.
Edellä mainitut alkenyylit voivat olla substituoi-dut, niillä on edullisesti 2-6 hiiliatomia ja tarkoittavat erityisesti etenyyliä, propenyyliä, propen-(1)-yyliä, 15 propen-(2)-yyliä, propen-(1)-yyli-(2):ta, butenyyliä, bu-ten-(1)-yyliä, buten-(2)-yyliä, buten-(3)-yyliä, buten-(1)-yyli-(3):a, buten-(2)-yyli-(2):ta, buten-(1)-yyli-(2):ta, 2-metyylipropenyy1i-(1):tä, 2-metyy1ipropenyyli-(2):ta, pentenyyliä tai heksenyyliä.
20 Edellä mainitut alkynyylit voivat olla substituoi- dut, niillä on edullisesti 2-6 hiiliatomia ja ne tarkoit-]·/· tavat erityisesti etynyyliä, propynyyliä, propyn-(1)-yyliä, .* .* propyn-(3)-yyliä, butynyyliä, butyn- (1) -yyliä, butyn-(2)- » Φ · I**/ yyliä, butyn-(3)-yyliä, 1-metyylipropyn-(2)-yyliä, penty- • * · ί ·* 25 nyyliä tai heksynyyliä.
Edellä mainitut halogeenit tarkoittavat fluoria, ··· : klooria, bromia tai jodia.
Edellä mainitut sykloalkyylitähteet tarkoittavat :*·*: edullisesti syklopropyyliä, syklobutyyliä, syklopentyyliä, •***j 3 0 sykloheksyyliä, sykloheptyyliä, syklo-oktyyliä, syklononyy- ··· * , liä, syklodekyyliä, bornanyyliä, norbornanyyliä, disykio- | heksyyliä, bisyklo[3,3,0]oktyyliä, bisyklo[3,2,1]oktyyliä, * * bisyklo[2,2,2]oktyyliä tai bisyklo[3,3,ljnonyyliä.
*;··· Edellä mainitut sykloalkenyylitähteet tarkoittavat 35 edullisesti sykiopropenyyliä, syklobutenyyliä, syklopente-nyyliä, sykloheksenyyliä, sykloheptenyyliä, syklo-oktenyy- ,7 liä, sykiononenyyliä, syklodekenyyliä, bornenyyliä, norbor-nenyyliä, bisykXot3,3,0]oktenyyXiä, bisyklo[3,2,1]oktenyy-Xiä, bisykXo[2,2,2JoktenyyXiä tai bisyklo[3,3,ljnonenyyliä.
EdeXXä mainitut haioaikyyXitähteet tarkoittavat 5 eduXXisesti Ci-4-halogeenialkyyliä, erityisesti Ci-2-halogee-nialkyyliä kuten kioorimetyyXiä, dikXoorimetyyiiä, trikloo-rimetyyiiä, fluorimetyyiiä, difluorimetyyliä, trifluorime-tyyiiä, klooritluorimetyyliä, dikloorifluorimetyyliä, kloo-ridifluorimetyyliä, 1-fluorietyyliä, 2-fluorietyyliä, 2,2-10 difluorietyyliä, 2,2,2-trifluorietyyliä, 2-kloori-2-fluorietyyliä, 2-kloori-2,2-difluorietyyliä, 2,2-dikloori-2-fluorietyyliä, 2,2,2-trikloorietyyliä tai pentafluorietyyliä.
Edellä mainitut haloalkoksitähteet tarkoittavat edullisesti Ci^-halogeenialkoksia, erityisesti Ci-2-halogee-15 nialkyylioksia kuten kloorimetyylioksia, dikloorimetyyliok-sia, trikloorimetyylioksia, fluorimetyylioksia, difluorime-tyylioksia, trifluorimetyylioksia, kloorifluorimetyylioksia, dikloorifluorimetyylioksia, klooridifluorimetyylioksia, 1-fluorietyylioksia, 2-fluorietyylioksia, 2,2-difluo-20 rietyylioksia, 2,2,2-trifluorietyylioksia, 2-kloori-2-fluo-... rietyylioksia, 2-kloori-2,2-difluorietyylioksia, 2,2-di- *. *. kloori-2-f luorietyylioksia, 2,2,2-trikloorietyylioksia tai • · ]· " pentaf luorietyylioksia.
« · · ϊ·ί · Edellä mainitut aryylit tarkoittavat edullisesti · · I 25 fenyyliä, 1-naftyyliä, 2-naftyyliä, 1-antrasenyyliä, 2-ant- ,.|j* rasenyyliä tai 9~antrasenyyliä.
Edellä mainitut hetaryylit tarkoittavat edullisesti furyyliä, 2-furyyliä, 3-furyyliä, tienyyliä, 2-tienyyliä, 3-tienyyliä, pyrrolyyliä, 1-pyrrolyyliä, 2-pyrrolyyliä, 3-pyr- .···. 30 rolyyliä, isoksatsolyyliä, 3-isoksatsolyyliä, 4-isoksat- * · • ^ solyyliä, 5-isoksatsolyyliä, isotiatsolyyliä, 3-isotiatso- • * lyyliä, 4-isotiatsolyyliä, 5-isotiatsolyyliä, pyratsolyy- t liä, 1-pyratso lyyliä, 3-pyratsolyyliä, 4-pyratsolyyliä, 5-·.··; pyratsolyyliä, oksatsolyyliä, 2-oksatsolyyliä, 4-oksat- 35 solyyliä, 5-oksatsolyyliä, tiatsolyyliä, 2-tiatsolyyliä, 4- • · tiatsolyyliä, 5-tiatsolyyliä, imidatsolyyliä, 1-imidatso- 8 lyyliä, 2-imidatsolyyliä, 4-imidatsolyyliä, 5-imidatso- lyyliä, 1,2,3-tiadiatsolyyliä, 1,2,4-tiadiatsolyyliä, 1,2,5-tiadiatsolyyliä, 1,3,4-tiadiatsolyyliä, tetratsolyy- liä, 1,2,3,4-tiatriatsolyyliä, 1,2,3,4-oksoksatriatsolyy- 5 liä, pyridyyliä, 2-pyridyyliä, 4-pyridyyliä, pyridatsinyy- liä, 3-pyridatsinyyliä, 4-pyridatsinyyliä, pyrimidinyyliä, 2-pyrimidinyyliä, 4-pyrimidinyyliä, 5-pyrimidinyyliä, py- ratsinyyliä, 2-pyratsinyyliä, 3-pyratsinyyliä, 1,2,4-tri- atsinyyliä, 1,3,5-triatsinyyliä tai 1,2,4,5-tetratsinyyliä.
10 Tällöin voivat heteroaromaattien vierekkäiset sub- stituentit olla kondensoituneet aromaattiseksi tai hetero- aromaa tt is eksi renkaaksi siten, että hetaryyli käsittää myös kondensoituneet rengassysteemit kuten esimerkiksi bentsofuranyylin, isobentsofuranyylin, 1-bentsotienyylin, 15 2-bentsotienyylin, indolyylin, isoindolyylin, bentsisoksat- solyylin, bentsoksatsolyylin, bentsisotiatsolyylin, bents- tiatsolyylin, 2-bentstiatsolyylin, 4-bentstiatsolyylin, 5- bentstiatsolyylin, 6-bentstiatsolyylin, 7-bentstiatsolyy- lin, indatsolyylin, bentsimidatsolyylin, bentsofuratsanyy- 20 Iin, dibentsofuranyylin, dibentsotienyylin, akridinyylin, ··.·, fenantridinyylin, karbatsolyylin, kinolinyylin, isokinoli- • # nyylin, f talatsinyylin, kinatsolinyylin, kinoksalinyylin, .* .* kinnolinyylin, 1,5-naf tyridinyylin, 1,6-naf tyridinyylin, • · · ···· 1,7-na f tyridinyylin, 1,8-naf tyridinyylin, pteridinyylin, • · · ί .* 25 pyrrolopyridinyylin, pyrrolopyridatsinyylin, pyrrolopyrimi- dinyylin, pyrrolopyratsinyylin, pyrrolotriatsinyylin, furo- • · » ί.ί · pyridinyylin, furopyridatsinyylin, furopyrimidinyylin, fu- ropyratsinyylin, furotriatsinyylin, tienopyridinyylin, tie- nopyridatsinyylin, tienopyrimidinyylin, tienopyratsinyylin, .**·. 30 tienotriatsinyylin, imidatsopyridatsinyylin, imidatsopyri- • · · • , midinyylin, imidatsopyratsinyylin, pyratsolopyridinyylin, pyratsolopyridatsinyylin, pyratsolopyrimidinyylin, pyratso-* ' lopyratsinyylin, isoksatsolopyratsinyylin, oksatsolopyridi- ····· nyylin, oksatsolopyridatsinyylin, oksatsolopyrimidinyylin, 35 oksatsolopyratsinyylin, tiatsolopyridinyylin, tiatsolopyri-datsinyylin, isotiatsolopyratsinyylin, triatsolopyridinyy- 9
Iin, triatsolopyridatsinyylin, triatsolopyrimidinyylin tai triatsolopyratsinyylin.
Edellä mainitut heterosyklyylitähteet tarkoittavat edullisesti 2-tetrahydrofuranyyliä, oksiranyyliä, 3-tetra-5 hydrofuranyyliä, 2-tetrahydrotienyyliä, 3-tetrahydrotienyy-liä, 2-pyrrolidinyyliä, 3-pyrrolidinyyliä, 3-isoksatso-lidinyyliä, 4-isoksatsolidinyyliä, 5-isoksatsolidinyyliä, 3-isotiatsolidinyyliä, 4-isotiatsolidinyyliä, 5-isotiatso-lidinyyliä, 3-pyratsolidinyyliä, 4-pyratsolidinyyliä, 5-py-10 ratsolidinyyliä, 2-oksatsolidinyyliä, 4-oksatsolidinyyliä, 5-oksatsolidinyyliä, 2-tiatsolidinyyliä, 4-tiatsolidinyy-liä, 5-tiatsolidinyyliä, 2-imidatsolidinyyliä, 4-imidatso-lidinyyliä, 1,2,4-oksadiatsolidin-3-yyliä, 1,2,4-oksadi-atsolidin-5-yyliä, 1,2,4-tiadiatsolidin-3-yyliä, 1,2,4-tia-15 diatsolidin-5-yyliä, 1,2,5-triatsolidin-3-yyliä, 1,3,4-oksa- diatsolidin-2-yyliä, 1,3,4-tiadiatsolidin-2-yyliä, 1,3,4-triatsolidin-2-yyliä, 2,3-dihydrofur-2-yyliä, 2,3-dihydro-fur-3-yyliä, 2,5-dihydrofur-2-yyliä, 2,5-dihydrofur-2-yyliä, 2,3-dihydrofur-3-yyliä, 2,3-dihydrotien-2~yyliä, 20 2,3-dihydrotien-3-yyliä, 2,5-dihydrotien-2-yyliä, 2,5-di- hydrotien-2-yyliä, 2,4-pyrrolin-2-yyliä, 2,3-pyrrolin-3- * * yyliä, 2,5~pyrrolin-2-yyliä, 2,5-pyrrolin-3-yyliä, 2,3- • Vt .*.* isoksatsolin-3-yyliä, 3,4-isoksatsolin-3-yyliä, 4,5-isok- • · * ί;\* satsolin-2-yyliä, 2,3-isoksatsolin-4-yyliä, 3,4-isoksat- • · · : ·’ 25 solin-3-yyliä, 4,5-isoksatsolin-4-yyliä, 2,3-isoksatsolin- 5-yyliä, 3,4-isoksatsolin-5-yyliä, g, 5-isoksatsolin-5- ··· ; yyliä, 2,3-isotiatsolin-3-yyliä, 3,4-isotiatsolin-3-yyliä, 4,5-isotiatsolin-3-yyliä, 2,3-isotiatsolin-4-yyliä, 3,4-isotiatsolin-4-yyliä, 4,5-isotiatsolin-4-yyliä, 2,3-isoti- ·***. 30 atsolin-5-yyliä, 3,4-isotiatsolin-5-yyliä, 4,5-isotiatso- ··· *. lin-5-yyliä, 2,3-dihydropyratsol-l-yyliä, 2,3-dihydropyrat- ] sol-2-yyliä, 2,3-dihydropyratsol-3-yyliä, 2,3-dihydropy- ratsol-4-yyliä, 2,3-dihydropyratsol-5-yyliä, 3,4-dihydropy- *;··; ratsol-l-yyliä, 3,4-dihydropyratsol-2-yyliä, 3,4-dihydropy- 35 ratsol-4-yyliä, 3,4-dihydropyratsol-5-yyliä, 4,5-dihydropy- ratsol-l-yyliä, 4,5-dihydropyratsol-3-yyliä, 4,5-dihyd- • · 10 ropyratsol-4-yyliä, 4,5-dihydropyratsol-5-yyliä, 3,4-dihyd-ro-oksatsol-2-yyliä, 2,3-dihydro-oksatsol-3-yyliä, 2,3-dihydro-oksatsol-4-yyliä, 2,3-dihydro-oksatsol-5-yyliä, 3.4- dihydro-oksatsol-2-yyliä, 3,4-dihydro-oksatsol-3-yyliä, 5 3,4-dihydro-oksatsol-4-yyliä, 3,4-dihydro-oksatsol-5-yyliä, 3.4- dihydro-oksatsol-2-yyliä, 3,4-dihydro-oksatsol-3-yyliä, 3.4- dihydro-oksatsol-4-yyliä, 2-piperidinyyliä, 3-piperi- dinyyliä, 4-piperidinyyliä, 3-tetrahydropyridatsinyyliä, 4-tetrahydropyridatsinyyliä, 2-tetrahydropyrimidinyylia, 4- 10 tetrahydropyrimidinyyliä, 5-tetrahydropyrimidinyyliä, 2-tetrahydropyratsinyyliä, 1,3,5-tetrahydrotriatsin-2-yyliä, 1.2.4- tetrahydrotriatsin-3-yyliä, 1,3-dihydro-oksatsin-2-yyliä, 1,3-ditian-2-yyliä, oksatsol-2-in-2-yyliä, 2-tetra-hydropyranyyliä, 1,3-dioksolan-2-yyliä, tiatsol-2-in-2- 15 yyliä, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yyliä, 4H-1,3-tiatsin-2-yyliä, 4H-3,l-bentsotiatsin-2-yyliä, 1,l-diokso-2,3,4,5-tetrahydrotien-2-yyliä, 2H-1,4-bentsotiatsin-3-yyliä, 2H- 1.4- bentsoksatsin-3-yyliä, 1,3-dihydro-oksatsin-2-yyliä, 1,3-ditian-2-yyliä, N-morfolinyyliä tai dihydrokinatsoli- 20 nyyliä.
Keksintö koskee edelleen kaavan X mukaisia karba- • · *. maatteja • ta • · · * ·
• · V
» I · <1 j5 *::: z. A u) o • · · • · · • « « • joissa substituenteilla on seuraavat merkitykset: 25 Z tarkoittaa nietoksia, NH2, NHCH3, CH3, • · . X ja Y tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyä, , F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, alkoksia, alkenyylioksia, alkynyy- lioksia, alkyyliä, alkenyyliä tai alkynyyliä tai ne voivat *:**: yhdessä olla kondensoituneet fenyylirenkaaksi, 11 R1 on SR5, alkoksi, alkenyyIloksi, alkynyylioksi, sykloalkoksi, sykloalkenyylioksi tai alkoksikarbonyylioksi, R5 on alkyyli, syklopropyyli, syklopropyylimetyyli tai syklobutyyli, jolloin B ei ole vety, kun A on suora si-5 dos ja Z on metoksi, A tarkoittaa -0-, -CR2=CR3-, -CsC-, CHR2-0-, -CHR2-S-, -CHR2-0-N=C(R4)-, -CR2=N-0- tai -0-N=C(R4)-, B tarkoittaa a) substituoitua fenyyliä kun A on -CR2=CR3-, -CsC-, 10 CHR2-0-, -CHR2-S-, -CHR2-0-N=C(R4)-, -CR2=N-0- tai -0-N=C (R4) - , b) tai B tarkoittaa mahdollisesti substituoitua sykloalkyyliä, mahdollisesti substituoitua sykloalkenyyliä, mahdollisesti substituoitua heterosyklyyliä, mahdollisesti substituoitua hetaryyliä, mahdollisesti substituoitua naf- 15 tyyliä, mahdollisesti substituoitua aryylialkyyliä, mahdollisesti substituoitua hetaryylialkyyliä, mahdollisesti sub stituoitua sykloalkyylialkyyliä, mahdollisesti substituoitua sykloalkenyylialkyyliä tai mahdollisesti substituoitua antrasenyyliä, 20 R2 ja R3 tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyä, . alkyyliä, alkenyyliä, alkynyyliä tai sykloalkyyliä, • * » *, R4 tarkoittaa CN, alkyyliä, alkenyyliä, alkynyyliä • · · *· " tai sykloalkyyliä, • · : R5 tarkoittaa alkyyliä, syklopropyyliä, syklopro- • · · • 25 pyylimetyyliä tai syklobutyyliä ja kasvien sietämiä karba- maatta.en happoadditiotuotteita ja emäsadditiotuotteita.
Keksintö koskee edelleen kaavan II mukaisia karba- maatteja • · · ::: Y ΓΊ ·: /0. Jl. (II) ·:··: h3c^ o
• I
"**J 30 joissa X:llä, Y:llä, R1:llä ja B:llä on edellä esitetyt merkitykset.
12
Keksintö koskee edelleen kaavan III mukaisia karba- maatteja Η3^°γ^κι (III) o joissa X:llä, Y:llä, R-^llä ja B:llä on edellä esitetyt 5 merkitykset.
Keksintö koskee edelleen kaavan I mukaisia karba-maatteja, joissa A tarkoittaa tähdettä -CH=CH- ja X:llä, Y:llä, R-^llä ja B:llä on edellä esitetyt merkitykset.
Keksintö koskee edelleen kaavan VII mukaisia karba- 10 maatteja
Y
x_CX
(VII)
h3c''0nv-'N'o"R
• · * ' • · o • · · • · • · • :*; joissa substituentei 11a on seuraavat merkitykset: ··· * IV. X ja Y tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyä, • · F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, alkoksia, alkenyylioksia, alkinyy- ♦ .·.!. 15 lioksia, alkyyliä, alkenyyliä tai alkynyyliä tai ne voivat • ♦ · yhdessä olla kondensoituneet mahdollisesti substituituoi- ... duksi aromaattiseksi tai heteroaromaattiseksi, alisyklisek- « · · * si tai heterosykliseksi, osittain tai täysin hydratuksi *·..* renkaaksi, ·:··· 20 R1 voi mahdollisesti olla substituoitu ja tarkoit- taa alkyyliä, alkenyyliä, sykloalkyyliä, sykloalkenyyliä • . tai 0-C02-alkyyliä, A tarkoittaa -O-, -S-, -CR2=CR3-, CHR2-0-, -CHR2-S-, -CHR2-CKN=C(R4) -, -cr2=n-o-, -0-N=CR4)-, -C=C-, -CHR2-CHR3‘, 25 -CHR2-0-C0-, -O-CHR2- tai yksinkertaista sidosta, 13 B voi mahdollisesti olla substituoitu ja tarkoittaa alkyylia, alkenyyliä, alkinyyliä, sykloalkyyliä, sykloalke-nyyliä, sykloalkinyyliä, aryyliä, hetaryyliä, heterosyklyy-liä tai vetyä, 5 R2 ja R3 tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyä, alkyyliä, alkenyyliä, alkynyyliä tai sykloalkyyliä ja R4 tarkoittaa vetyä, syaania, alkyyliä, alkenyyliä, alkinyyliä, sykloalkyyliä tai alkoksia, ja kasvien sietämiä karba-maattien happoadditiotuotteita ja emäsadditiotuotteita.
10 Keksintö koskee edelleen kaavan VIII mukaisia kar- bamaatteja
HsC''0 (VIII)
O
joissa A:11a ja B:llä on edellä esitetyt merkitykset ja Ry:llä on patenttivaatimuksessa 3 esitetyt merkitykset.
15 Keksintö koskee edelleen kaavan IX mukaisia karba- ** · : *.· maat te ja ii! n r-:= VW '» <IX> o ··· • · ♦ t * *·* * noissa Reillä ja B:llä on edellä esitetyt merkitykset.
···
Keksintö koskee edelleen kaavan X mukaisia karba- 20 maat te ja • · • « * • · 14
O
ch2 ' n-^b O N R1 (X) h3c' Y" O" 0 joissa R^llä ja B:llä on edellä esitetyt merkitykset.
Uudet yhdisteet voidaan valmistaa esimerkiksi seu-raavien menetelmien mukaisesti: 5 Standardimenetelmin saatavat nitrobentseenit 1 pel kistetään aniliineiksi 2, esimerkiksi vedyllä tai vedyn-siirtäjillä kuten esimerkiksi ammoniumformiaatilla sopivien katalyyttien kuten Pd:n, Pt:n tai Ni:n läsnäollessa kompleksisilla pelkistimillä kuten esimerkiksi Collmanin rea-10 genssilla (Na2Fe(CO)4) tai muiden kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien avulla (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. painos 1985, s. 1103 jne.). Aniliinit 2 saatetaan aikalisissä olosuhteissa reagoimaan kloorimuurahais-happometyyliesterin kanssa karbamaateiksi 3. Saattamalla 15 karbamaatit 3 aikalisissä olosuhteissa reagoimaan vastaavi- ·**: en alkylointiaineiden, asylointiaineiden tahi yhdisteiden • · ;\J R5-S-S(=0)2-R5 kanssa saadaan johdannaiset 4 (kaavio 1).
• · • · • · · • · · • ·· Φ ·· · • * ♦ • · • · ··· »·*· • · · • · « • i* • · · ♦ · · ··« • · f * ♦ *· • · • • m • · 15
Kaavio 1
χ-^Α..ε — — X-^Ä..B
N02 NH2
T
o 12 2 /°Y“nr.
0
Kaavion 1 mukaisesti voidaan nitrobentseenit 5 muuttaa karbamaateiksi 6. Pilkkomalla happamasti 6:n metyy-5 lieetteri saadaan halogeenijohdannaiset 7 (Z = Cl, Br) (kaavio 2).
:*·*: Kaavio 2 • · |vj li 1,02 Ri --oY^i2 : o o * & 3.
• t· • · · • · · ·***· Vaihtoehtoisesti ovat halogeeni johdannaiset 7 ··* * , 10 (z = Cl, Br) saatavissa johdannaisista 9 radikaalisella ha- 1 logenoinnilla. Karbamaatit 9 valmistetaan taas vastaavista lähtöaineista 8 kaavion 1 mukaisesti (kaavio 3).
• • · 16
Kaavio 3 *- x_^p^R2 »o, ^v^ri o o A ί 1
Halogeeni johdannaiset 7 (Z = Cl, Br) voidaan aikalisissä olosuhteissa muuttaa vaikuttaviksi aineiksi 10. 5 Vaihtoehtoisesti muutetaan yhdisteet 7 saattamalla ne reagoimaan P(C6H5)3:n tai P(0-alkyyli)3:n kanssa fosforiyhdis-teiksi 11a ja 11b tahi hapettavasti (esimerkiksi N-metyylimorfoliini-N-oksidilla) karbonyyliyhdisteiksi 12 (kaavio 4).
• i · • « · • « • · • · • · · i ·· · • 1 2 3 * · 1 • 1 · • · · · M · * · · • · • · Φ ·«· »••ft »•I # · · • · · ··· • · ·
• · I
• · · · • · 2 • · 3 • · • · • · 17
Kaavio 4 x^fV2 0 o \ v f & x”^fVz -ΎΝ,?2 o / 2 \ X“0-v'fW6H5)3Z- 1HCH.K>-
Il II (03ΐ)ίΥΥϋ) 0 o :·.·. ^ Hb • · • · • 1 « · · • ·· • 1 • · • · · * · » i\\ A = -chr2-o- : -CHR2-S- ..‘.V -CHR2-0-N=C(r4)- »·· • · · • · ·
Fosfoniumsuoloista Ha tai fosfonaateista 11b tai karbonyyliyhdisteistä 12 ovat Wittig-reaktion avulla vas- • 1 · f1..t 5 taavat stilbeenit 13 saatavissa (kaavio 5) .
* · • · · a a a • • · • · ·
Kaavio 5 18 x^rVR2 I Rl
O
Y / ^°γ\Γ / ^ \ x“ifVp*(C6H5lj2" h . T T<oaikyyui - γ*Ν» ^ysf 0 o ·* · ί h u
J * · 44D
• · * · :/*i Nitroaromaattien 21 osittaisella pelkistyksellä • · :.·* (esimerkiksi sinkillä), (Bamberger et al.:n mukaisesti, • \· 5 Ann. Chem. 316 (1901), 278) tai vedyllä sopivien katalyyt- tien kuten platinan läsnäollessa (patenttijulkaisun EP 85 890 mukaisesti)) saadaan hydroksyyliamiinit 22, jotka saat-tamalla aikalisissä reaktio-olosuhteissa reagoimaan asy-lointiaineen kanssa (esimerkiksi propionyylikloridi) tahi • «t t*..t 10 karbamoylointiaineen kanssa (esimerkiksi metyyli-isosya- • · “* naatti) yhdisteeksi 23 ja sitten elektrofiilin kanssa, esi- *:**: merkiksi alkylointiaineen kanssa, voidaan muuttaa vaikutta- "*"! viksi aineiksi 24 (kaavio 11) .
• · ··#· • · 19
Kaavio 11 'iptr- ’Φ-» - Νθ2 HNqh ΖΥΝ’0Η ΖΥΝ'0Κ1 2ΐ η 0 ai 0 ι
Lisäksi voidaan hydroksyyliamiini 25 (Bamberger et al.:n mukaisesti, Ann. Chem. 316 (1901), 278); EP 85 890 5 mukaisesti) asyloida tahi aminoasyloida (esimerkiksi metyyli-isosyanaatilla) ja sitten alkyloida tahi alkoksiasyloida hydroksyyliamiinijohdannaiseksi 27 (esimerkiksi kloorimuu-rahaishappoestereillä). Halogenoimalla radikaalisesta 27 esimerkiksi N-bromisukkinimidilla, bromilla, kloorilla tai 10 S02Cl2:Ha radikaalikäynnistäjän esimerkiksi atsoisobutyy-rinitriilin avulla tai säteilyttämällä UV-valolla saadaan sitten halogenidi 28 (Hai = Cl, Br; kaavio 12).
Kaavio 12
Y y Y
!\: “-ob Υ·™ V«* V*'·*
• · O O
«/·: 21 23 21 23 • 9 • 99 • 99 jlV 15 Halogenidit 28 voidaan sitten vastaavilla nukleo- • * tilleillä muuttaa yhdisteiksi 29 (kaavio 13).
»M
·" Kaavio 13 • · · · · • · · sT: O ^YN.0.RlHal ·:··! O 0 21 -0 A: -CHRz-0-; -CHRZ-S-; ·:··: 23. -CHR2-0-C0~ ; . -CHRz-0-N=CR4- • · *:**· Lisäksi voidaan halogenidit 28 radikaalisesta saat- 20 taa reagoimaan dihalogenidiksi 30 ja sitten H20/MeOH:n 20 avulla AgNC>3:n läsnäollessa muuttaa karbonyyliyhdi s teeksi 31 tahi suoraan N-metyylimorfoliini-N-oksidilla karbonyy-liyhdisteeksi 11. Lisäksi voidaan halogenideista 8 saada vastaavat fosfonaatit, fosfoniumsuolat tai fosfiinioksidit 5 32 (P on kulloinenkin fosforiorgaaninen tähde) (kaavio 14).
Kaavio 14 Y-o·* VM'° ia \ x R2 \ T^Hal \ \ 0 Ä r·:· ^ • · 7 M Fr :·:! y 0 ·' ·* ·’ o il ·· * * · • Φ • *
Karbonyyliyhdisteet 31 voidaan sitten vastaavilla hydroksyyliamiineilla saattaa reagoimaan oksiimeiksi 33 tai 10 Wittig-reaktion avulla olefiineiksi 34. Olefiinit 34 voi-daan lisäksi saada Wittig-reaktion avulla lähtien fosfonaa- • · .···. teista, fosfoniumsuoloista tahi fosfiinioksideista 32 (kaa- "* vio 15) .
• « . * • · * * • · • · 21
Kaavio 15 ‘V" y ^ V1°'1 °1 .
T >\ 13
11 X'S''^sr^B
>r ZTN1°'Rl γ-ο-»1 o ;1.1: 11 • · • · • · · / .1 Olefiineista 34 voidaan sitten pelkistämällä vai- • · · [-// mistaa vastaavat tyydytetyt yhdisteet 35 tai tapauksessa R2 ί ·1 5 = R3 = H halogeeniadditiolla (Hal = Cl, Br, J) ja sitä seu- ··" raavalla kaksinkertaisella halogeenin lohkaisulla valmistaa • · · ·.’ 1 asetyleenit 36 (kaavio 16) .
··1 • · · • 1 · • · · · • · • 1 • 1 1 m 1 • · • ·
Kaavio 16 22 Y_ 1 Z N R1 f^sTX R3 Y 10'
x-p l] I
YY B ϋ v·»·' x fcgxr —» -Ck^ H Hai zyn,o'r1 Vn‘°1r o 0 li
Vaihtoehtoisesti voidaan virtsa-aineet 39 syntetisoida asyloimalla hydroksyyliamiinit 22 vastaaviksi yhdis-5 teiksi 37, sitä seuraavalla alkyloinnilla tahi asyloinnilla yhdisteiksi 38 ja substituoimalla nukleofuginen lähtevä *. 1. ryhmä V (V = esimerkiksi OCH3, 0CC13, CC13, 0-fenyyli, 0-p- • 1 1 // nitrofenyyli) NH3:lla, H2N-CH3:11a tai HN(CH3)2:lla (kaa- : vio 17).
·1 · • · · • · • · ··· ··· ·«· • ♦ • · · m ·· • · · • · · ·2 f 1 • · ··· · * 2 • · * • · * • 1
Kaavio 17 23 vx« vC” N. 0 0
22. 21 M
y \ \ _ X^*-B _ ^Λ-Β
T 0 T 0H
O O
S 22 AI
/ 2 B NH2, HNCH3 Z = NH2, HNCH3 Y N (CH3) 2 N(CH3)2 ORl »I · • · * :. \ Λ2 * · · • ·* : ,·. Vaihtoehtoisesti voidaan kaavan 39 mukaiset virtsa- • · · aineet saada myös alkyloimalla kaavan 41 mukaiset virtsa- * · · * \ 5 aineet, jotka puolestaan saadaan 17:sta saattamalla 17 rea- • · · goimaan vastaavien amiinien kanssa tai myös suoraan 22:sta : aminokarbonyloimalla (esimerkiksi dimetyylikarbamoyyliklo- ridilla tai metyyli-isosyanaatilla) (kts. esimerkiksi Hou-ϊ.ϊ I ben-Weyl, Band E16a, s. 208) .
:* *: 10 Lisäksi voidaan kaavan 39 mukaiset virtsa-aineet ·*· myös saada analogisella tavalla kaavan 42 mukaisista • · . N-aryyli-O-alkyylihydroksyyliamiineista aminokarbonyloimal- • · , la.
Kaavan 42 mukaiset yhdisteet voidaan puolestaan *:**: 15 valmistaa kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien avulla 24 kaavan 2 mukaisista hydroksyyliamiineista (kts. esimerkiksi Houben-Weyl, Band El6a, s. 271, 282 - 289).
Lisäksi voidaan hydroksyyliamiinit 22 valmistaa aniliineista 43 muodostamalla imiinit 44, hapettamalla yh-5 disteet 44 m-klooriperbentsoehapolla ja saattamalla oksat-siridiinit 45 reagoimaan hydroksyyliamiinin kanssa (kaavio 8; G. Grundke et al.:n mukaisesti, Synthesis 1987, 1115). Kaavio 18 ΐξΧ- — ‘ipk. — ‘^3
nh2 N—O
^CH VV/ A3. Γ^ιΊ
V V
OCHs 0CH3 AA A5.
x -P^jl .*·.*: —»» ηρ'' a~b
!* / HN
φ φ φ N
: oh • i · • · *21 m «··· 10 Seuraavat esimerkit kuvaavat uusien yhdisteiden φ valmistusta.
Esimerkit • φ φ ,···. Esimerkki 1 φ · N- [2 - (2' -me tyyli f enoks ime tyyli) fenyyli] -N-metyyli- φ 15 t iokarbami inihappame tyyl i e st eri (taulukko 1/ nro 89) φ ***** a) (2-(2 ' -metyylifenoksimetyyli)nitrobentseeni 75 g (0,347 mol) 2-nitrobentsyylibromidia, 37 g • φ (0,342 mol) o-kresolia ja 56 g (0,405 mol) kaliumkarbonaat- • # tia 500 ml:ssa dimetyyliformamidia sekoitetaan viisi tuntia 20 huoneenlämpötilassa. Sitten reaktioseos laimennetaan vedel- 25 lä ja vesifaasi uutetaan kolmasti eetterillä. Eetterifaasi kuivataan ja haihdutetaan. Kiteinen jäännös sekoitetaan me-tanolin kanssa ja imusuodatetaan. Saadaan 73 g (0,300 mol = 88 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoainee-5 na.
Sp. =83 °C
^-NMR (CDC13; δ (ppm)): 8,15 (d, 1 H, J = 8 Hz, aromaattinen); 7,95 (d, 1 H, J = 8
Hz, aromaattinen); 7,7 (t, 1 H, J = 8 Hz, aromaattinen); 10 7,45 (t, 1 H, J = 8 Hz, aromaattinen); 7,15 (m, 2 H, aromaattisia); 6,9 (m, 2 H, aromaattisia); 5,45 (s, 2 H, 0-CH2) ; 2,35 (s, 3 H, CH3) b) (2-(2'-metyylifenoksimetyyli)aniliini 75 g (0,308 mol) (2-(2'-metyylitenoksimetyyli)nit-15 robentseeniä (esimerkki 11a) ja 10 g 5-%:ista Pt/C:tä (platina adsorboituna aktiivihiileen) 50 ml:ssa metanolia vety-atmosfäärissä sekoitetaan voimakkaasti kaksi tuntia. Sitten seokseen lisätään vielä 2 g 5-%;ista Pt/C;tä ja seosta sekoitetaan yön yli. Sitten katalyytti imusuodatetaan ja se 20 korvataan 10 g:11a tuoretta katalyyttiä. Seosta sekoitetaan j·,., yön yli, imusuodatetaan ja suodos haihdutetaan vakuumissa.
• · *. *. Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti heksaa- • · * / / ni/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 61 g (0,286 mol = 93 • · ··* · %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena.
** ·
: V 25 Sp. = 56 °C
XH-NMR (CDCI3; δ (ppm)): ϊ,ί J 7,2 (m, 4 H, aromaattisia); 6,95 (d, 1 H, J = 8 Hz, aro maattinen); 6,9 (t, 1 H, J = 6 Hz, aromaattinen); 6,7 (m, 2 H, aromaattisia); 5,0 (s, 2 H, 0-CH2) ; 4,05 (s, br, 2 H, 30 NH2) ; 2,2 (s, 3 H, CH3) « · ·*t c) N- [2-(2'-metyylitenoksimetyyli)fenyyli]karbamii- * * nihappometyylresteri *·**· 10 g:aan (47 mmol) (2-(2 ' -metyylifenoksimetyyli) - ····· aniliinia 500 ml:ssa metyleenikloridia lisätään 20 35 30 °C:ssa tipoittain 6 g (63 mol) kloorimuurahaishappome- • t tyyliesteriä. Seosta sekoitetaan kolme tuntia huoneenlämpö- 26 tilassa, jolloin saostuu valkoinen kiintoaine, ja reak-tioseos sekoitetaan sitten 20 ml:n kanssa 10-%:ista natri-umhydroksidiliuosta. Orgaaninen faasi imusuodatetaan sili-kageelillä, haihdutetaan ja jäljelle jäävä jäännös sekoite-5 taan metanolin kanssa ja imusuodatetaan. Saadaan 10,5 g (39 mmol = 82 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena. Sp. = 111 °C. 1H-NMR (CDCI3; δ (ppm)): 8,0 (d, br, 1 H, aromaattinen); 7,7 (s, br, 1 H, aromaattinen); 7,7 (s, br, 1 H, NH) ; 6,8 - 7,5 (m, 6 H, aromaatti-10 siä); 5,0 (s, 2 H, 0-CH2) ; 2,25 (s, 3 H, CH3) d) N- [2 - (2' -metyylif enoksimetyyli)fenyyli] -N-metyy-litiokarbamiinihappometyyliesteri (taulukko 1, nro 89) 4,9 g-.aan (17,3 mmol) N-[2-(21-metyylifenoksime-tyyli)fenyyli]karbamiinihappometyyliesteriä (esimerkki 2c) 15 80 ml:ssa tolueenia lisätään annoksittain 0,5 g (20,8 mmol) natriumhydridiä. Kun kaasunkehitys on lakannut lisätään seokseen 2,4 g (19 mmol) metaanitiosulfonihappometyylieste-riä ja seosta sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa. Sitten reaktioseos uutetaan vedellä, kuivataan MgS04:lla ja 20 haihdutetaan vakuumissa. Jäännös puhdistetaan pylväskroma-tografisesti heksaani/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 3 • * *. *, g (9,1 mmol = 53 %) otsikon mukaista yhdistettä keltaisena • · · !*e/ öljynä.
··! ϊ 1H-NMR (CDCI3; δ (ppm)): • Φ · ί V 25 7,65 (d, br, 1 H, aromaattinen); 7,35 (m, 2 H, aromaatti- siä); 7,15 (m, 3 H, aromaattisia); 6,85 (m, 2 H, aromaatti-:T: Siä); 5,0 (m, 2 H, 0-CH2) ; 3,75 (s, 3 H, O-CH3) ; 2,55 (s, 3 H, S-CH3); 2,3 (s, 3 H, CH3)
Esimerkki 2 • · · ,**·. 30 N- (2-metyyli fenyyli) -N-metoksikarbamiinihappometyy- • · *·* liesteri (taulukko 2# nro 1) * * a) N-(2-metyylifenyyli)-N-hydroksikarbamiinihappo- ’·**· metyyliesteri m 16,4 g: aan N-(2-metyyli f enyyli) hydroksyyliamiinia 35 (raakatuote, saatu Bamberger et al.:n mukaisesti, Ann.
• m
Chem. 316 (1901), 278) ja 12,9 g:aan (0,163 mol) pyridiiniä 27 100 ml:ssa metyleenikloridia lisätään 25 - 30 °C:ssa ti-poittain 14,0 g (0,148 mol) kloorihiilihappometyyliesteriä. Seosta sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa (20 °C) ja reaktioseos uutetaan sitten laimealla kloorivetyhapolla ja 5 vedellä. Orgaaninen faasi kuivataan MgS04:lla ja haihdutetaan, Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti heksaa-ni/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 7 g (39 mmol) otsikon mukaista yhdistettä keltaisena öljynä. hi-NMR (CDCI3; δ (ppm)): 10 8,6 (s, br, OH); 7,3 (m, 4 H, fenyyli) ; 3,75 (s, 3 H, OCH3); 2,3 (s, 3 H, CH3) b) N- (2 -metyyl i fenyyl i) -N-metoks ikarbami inihappome -tyyliesteri (taulukko 2, nro 1) 6,6 g:aan (36,5 mol) esimerkin 2a mukaista hydrok-15 syyliyhdistettä 50 ml:ssa dimetyyliformamidia lisätään annoksittain 20 - 30 °C:ssa 1,1 g (44,1 mol) natriumhydridiä. Kun kaasunkehitys on lakannut lisätään 5,7 g (40,1 mol) metyyli jodidia ja seosta sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa, Sitten reaktioseos laimennetaan vedellä ja vesifaasi 20 uutetaan kolmasti metyyli-t-butyylieetterillä. Yhdistetyt orgaaniset faasit kuivataan MgSO^lla ja haihdutetaan kui- • · *. *. viin. Jäännös puhdistetaan pylväskromatograf isesti heksaa- • · · // ni/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 5,2 g (27 mmol = 73 • · · ··' · %) otsikon mukaista yhdistettä kellertävänä öljynä.
• * · i V 25 1H-NMR (CDCl3; δ (ppm)): ..!·* 7,25 (m, 4 H, fenyyli); 3,8; 3,75 (s, 3 H, OCH3; 3,75 (s, 3 :T: H, OCH3) ; 2,3 (t, 3 H, CH3)
Esimerkki 3 N- (2-bromimetyyli fenyyli) -N-metoksikarbamiinihappo- * .*··. 3 0 metyyliesteri (taulukko 2, nro 2) • * 2,5 g (12,8 mmol) esimerkin 2b mukaista N- * * metoksikarbamaattia, 2,5 g (14,1 mmol) N-bromisukkinimidia * ***** ja veitsenkärj eilinen (1 g) atsoisobutyyridinitriiliä e 20 ml:ssa hiilitetrakloridia säteilytetään 3 00 W:n UV-lam- • · 35 pulla, jolloin reaktioseos lämpenee noin 30 - 40 °C:seen.
• ·
Kolmen tunnin kuluttua reaktioseos uutetaan kahdesti vedel- ( 28 lä. Orgaaninen faasi kuivataan MgS04:lla ja haihdutetaan. Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti heksaani/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 1,4 g (5,1 mmol = 40 %) otsikon mukaista yhdistettä keltaisena öljynä.
5 1H-NMR (CDC13; δ (ppm)): 7,5 (m, 1 H, fenyyli); 7,35 (m, 3 H, fenyyli); 4,55 (s, 2 H, CH2-Br) ; 3,8 (2 s, 6 H, 2 x OCH3)
Esimerkki 4 N- [2- (2 ' -me tyyli f enoks ime tyyli) fenyyli] -N-metoksi-10 karbamiinihappometyyliesteri (taulukko 2, nro 3) 1,2 g (4,4 mmol) esimerkin 3 mukaista metyylibromi-dia, 0,45 g (4,2 mmol) o-kresolia ja 0,7 g (4,8 mmol) kaliumkarbonaattia 30 ml:ssa dimetyyliformamidia sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa. Sitten reaktioseos laimenne-15 taan vedellä ja vesifaasi uutetaan kolmasti metyyli-t-butyylieetterillä. Yhdistetyt orgaaniset faasit kuivataan MgS04:lla ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti heksaani/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 1,2 g otsikon mukaista yhdistettä, jossa on o-20 kresolia epäpuhtautena. Seosta kuumennetaan kugelrohruunis- ··,·, sa paineessa noin 1 mbar noin tinnin ajan 125 °C:ssa. Jään- • · *. *. nöksenä saadaan 0,9 g (3 mmol = 68 %) otsikon mukaista yh- • · · • ♦· .* .* distettä keltaisena öljynä.
• · · j··^ 1H-NMR (CDCI3; δ (ppm)): • .* 25 7,7 (m, 1 H, fenyyli); 7,4 (m, 3 H, fenyyli); 7,15 (m, 2 H, ..IV fenyyli); 6,9 (t, br, 2 H, fenyyli); 5,15 (s, 2 H, 0-CH2) ; 3,8 (s, 3 H, OCH3); 3,75 (S, 3 H, OCH3) ; 2,3 (S, 3 H, CH3)
Esimerkki 5 :'**♦ O-metyyli-N- (2-metyylifenyyli) -N-propionyylihydrok- .***. 30 syyliamiini (taulukko 6, nro 1) • · ·· •m a) N- (2-metyylifenyyli) -N-prppionyylihydroksyyli- * * amiini * * 30 g:aan N-(2-metyylifenyyli)hydroksyyliamiinia ·;··· (raakatuote, valmistettu Bamberger et al.:n mukaisesti, 35 Ann. Chem. 316 (1901), 278; pitoisuus noin 80 % noin * · 0,2 mol) 500 ml:ssa metyleenikloridia lisätään 25 - 30 °C:ssa 29 peräkkäin tipoittain 12,5 g (0,135 mol) propionihappoklori-dia ja 10,7 g (0,135 mol) pyridiiniä. Seosta sekoitetaan 30 minuuttia huoneenlämpötilassa ja reaktioseos uutetaan sitten laimealla kloorivetyhapolla ja vedellä. Orgaaninen faa-5 si kuivataan MgS04:lla ja haihdutetaan. Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti sykioheksaani/ etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 22,7 g (0,127 mol noin 63 %) otsikon mukaista yhdistettä keltaisena öljynä.
^-NMR (CDC13; δ (ppm)): 10 9,4 (s, br, 1 H, OH); 7,2 (m, 4 H, fenyyli); 2,4 (s, 3 H, CH3) ; 2,1 (q, br, 2 H, CH2) ; 1,1 (t, 3 H, J = 7 Hz, CH3) b) O-metyyli-N- (2-metyylifenyyli) -N-propionyylihyd-roksyyliamiini (taulukko 6, nro 1)
Sekoitettuun seokseen, jossa on 3,4 g (0,14 mol) 15 natriumhydiidiä 150 ml:ssa dimetyyliformamidia lisätään 25 - 30 °C:ssa liuos, jossa on 22,7 g (0,127 mol) N-(2-metyylifenyyli) -N-propionyylihydroksyyliamiinia (esimerkki 5a) 50 ml:ssa dimetyyliformamidia. Kun kaasunkehitys on lakannut (15 minuuttia) tiputetaan seokseen 18,4 g (0,13 20 mol) metyylijodidia ja seosta sekoitetaan yön yli huoneen-lämpötilassa. Sitten reaktioseos laimennetaan vedellä ja \\ vesifaasi uutetaan kolmasti metyyli-t-butyylieetterillä.
• ·· ,* .* Yhdistetyt orgaaniset faasit uutetaan vedellä, kuivataan • · · j·* ♦ MgS04:lla ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös puhdistetaan • · ♦ ' ·* 25 pylväskromatografisesti sykloheksaani/etyyliasetaatti-seok- ..ΙΓ silla. Saadaan 18 g (0,081 mol noin 64 %) otsikon mukaista ··· ·,· i yhdistettä keltaisena öljynä.
1H-NMR (CDCI3 ,* δ (ppm)): :*·*: 7,2 (m, 4 H, fenyyli); 3,7 (s, br, 3 H, OCH3; 2,6 (s, hyvin .·**; 30 br, 2 H, CH2); 2,3 (s, 3 H, CH3) ; 1,2 (s, br, 3 H, CH3) ·*» * Esimerkki 6 I O-metyyli-N- (2-bromimetyylifenyyli) -N~propionyyli- ’ * hydroksyyliamiini (taulukko 6, nro 2) e ·;··· Seosta, jossa on 10 g (51,8 mmol) esimerkin 1 mu- 35 kaista hydroksyyliamiini johdannaista, 11 g (61 mmol) N-bromisukkinimidia ja 0,1 g atsoisobutyyridinitriiliä 30 100 ml:ssa hiilitetrakloridia kuumennetaan refluksointiläm-pötilaan. Sitten seokseen lisätään tippa bromia ja sitä refluksoidaan vielä 2,5 tuntia. Sitten reaktioseos jäähdytetään huoneenlämpötilaan, pestään vedellä, kuivataan 5 MgSChilla ja haihdutetaan. Jäännös puhdistetaan pylväskro-matograf is es t i sykloheksaani/etyyliasetaa11i-seoks i1la.
Saadaan seuraavassa järjestyksessä 3,4 g (7,9 mmol noin 15 %) O-metyyli-N-(2-bromimetyylifenyyli)-d-(a,a-dibromi-propionyyli)hydroksyyliamiinia, 3,8 g (10,8 mmol noin 21 %) 10 O-metyyli-N-(2-bromimetyylifenyyli)-N-(a-bromipropionyyli)-hydroksyyliamiinia, 2,3 g (8,5 mmol noin 16 %) otsikon mukaista yhdistettä ja 3,5 g lähtöainetta, kukin ruskeana öljynä.
a) O-metyyli-N-(2-bromimetyylifenyyli)-N-(α,α-di- 15 bromipropionyyli)hydroksyyli amiini 7,55 (m, 1 H, fenyyli) ; 7,4 (m, 3 H, fenyyli) ; 4,5 (s, 2 H, CH2-Br) ; 3,8 (s, 3 H, OCH3) ; 2,75 (S, 3 H, CH3) b) O-metyyli-N- (2-bromimetyylifenyyli) -N- (a-bromipropionyyli ) hydroksyyliamiini 20 7,5 (s, br, 1 H, fenyyli); 7,4 (s, br, 3 H, fenyyli); 5,15 (s, br, 1 H, CH-Br) ; 4,5 (dd, br, 2 H, CH2-Br) ; 3,8 (s, 3 • · H, OCH3) ; 1,85 (s, br, 3 H, CH3) • aa c) O-metyyli-N-(2-bromimetyylifenyyli)-N-propionyy- *·*.* lihydroksyyliamiini • a · • ·* 25 7,5 (m, 1 H, fenyyli); 7,35 (m, 3 H, fenyyli); 4,5 ··“ (s, br, 2 H, ΟΗ2-Βγ) ; 3,75 (s, 3 H, OCH3) ; 2,55 (s, hyvin a »a V : br, CH2) ; 1,2 (t, 3 H, J = 7 Hz, CH3)
Esimerkki 7 ij*: O-metyyli-N- (2 - (2' -metyylif enyylioksimetyyli) fenyy- :***: 30 li)-N-propionyylihydroksyyliamiini (taulukko 6, nro 3) a · . Liuokseen, jossa on 0,4 g (3,7 mmol) o-kresolia *# 5 ml:ssa dimetyyliformamidia lisätään 0,12 g (5 mmol) nat- *:**: riumhydridiä. Kun kaasunkehitys on lakannut lisätään seok- ····· 35 seen 1 g (3,6 mmol) esimerkin 6c mukaista bentsyylibromidia ja seosta sekoitetaan kaksi tuntia huoneenlämpötilassa.
31
Sitten reaktioseos laimennetaan vedellä ja se uutetaan kolmasti metyyli-t-butyylieetterillä. Yhdistetyt orgaaniset faasit pestään vedellä, kuivataan MgSO^lla ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös kromatografoidaan sykloheksaani/ etyyli-5 asetaatti-seoksilla kerran alumiinioksidilla ja kerran si-likageelillä. Saadaan 0,4 g (1,33 mmol noin 37 %) otsikon mukaista yhdistettä keltaisena öljynä.
1H-NMR (CDC13; δ (ppm)): 7,7 (d, br, 1 H, fenyyli); 7,35 (m, 3 H, fenyyli) ; 7,1 10 (m, 2 H, fenyyli); 6,85 (t, br, 2 H, fenyyli); 5,05 (s, 2 H, OCH3) ; 3,7 (s, 3 H, OCH3) ; 2,55 (s, hyvin br, 2 H, CH2) ; 2,3 (s, 3 H, CH3)
Esimerkki 8 N-metyyli-N· -metoksi-N' -2-me tyyli fenyyli virtsa-aine 15 (taulukko 6, nro 5) a) N-hydroksi-N-(2-metyylifenyyli)karbamiinihappo-fenyyliesteri
Seosta, jossa on 2,5 g (20 mmol) N-(2-metyyli-fenyyli)hydroksyyliamiinia (raakatuote, valmistettu Bamber-20 ger et al.:n mukaisesti, Ann. Chem. 316 (1901), 278), 3,5 g (25 mmol) kaliumkarbonaattia ja 3,5 g (22 mmol) fenyyli- a · *. *. klooriformiaattia 20 ml:ssa metyleenikloridia sekoitetaan • · · /*· kaksi tuntia huoneenlämpötilassa. Sitten reaktioseos uute- • · · ϊ taan vedellä, kuivataan MgSCUilla ja haihdutetaan. Jäännös ·*·* ί .· 25 puhdistetaan pylväskromatografisesti sykloheksaani/etyyli- „*·* asetaatti-seoksilla. Saadaan 2,0 g (8,2 mmol noin 42 %) ot- :V: sikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena (sp. = 98 °C) .
^-NMR (CDCI3; δ (ppm)): .··*. 30 7 - 7,6 (m, 10 H, fenyyli, OH); 2,35 (s, 3 H, CH3) *·* b) N-hydroksi-N- (2-metyylif enyyli) karbami ini happo- * * fenyyliesteri ’·**· Seosta, jossa on 2,0 g (8,2 mmol) esimerkin 8a mu- kaista karbamiinihappofenyyliesteriä, 2 g (15 mmol) kalium-35 karbonaattia ja 1,3 g (10 mmol) dimetyylisulfaattia • t 20 ml:ssa asetonia sekoitetaan kolme tuntia huoneenlämpöti- 32 lassa. Sitten reaktioseos suodatetaan, haihdutetaan ja jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti sykloheksaa-ni/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 1,5 g (5,8 mmol noin 71 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä öljynä, joka 5 hitaasti kiteytyy kokonaan (sp. = 60 °C) .
^-NMR (CDC13; δ (ppm)); 7,1 - 7,5 (m, 9 H, fenyyli) ; 3,8 (s, 3 H, OCH3) ; 2,4 (s, 3 H, CH3) c) N-metyyli-N' -metoksi-N' -2-metyylifenyylivirtsa-10 aine (taulukko 6, nro 5) I, 5 g (5,8 mmol) esimerkin 8b mukaista karbamiini-happofenyyliesteriä 20 ml:ssa 40-%:ista metyyliamiiniliuosta sekoitetaan tunnin ajan 50 °C;ssa. Sitten reaktioseos jäähdytetään ja uutetaan metyleenikloridillä. Yhdistetyt 15 orgaaniset faasit kuivataan MgSC>4:lla ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti syklo-heksaani/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 0,6 g (3,1 mmol noin 53 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena (sp. = 99 °C).
20 1H-NMR (CDCI3; δ (ppm)): ... 7,2 (m, 4 H, fenyyli); 5,9 (s, br, 1 H, NH) ; 3,6 (s, 3 H, • · · \\ OCH3); 2,9 (d, 3 H, J = noin 2 Hz, N-CH3) ; 2,3 (s, 3 H, CH3) *· *· Esimerkki 9 • · : N-(2,6-dimetyylifenyyli)-N-metoksikarbonyyli-0-ine- • *,S 25 tyylihydroksyyliamiini (taulukko 8, nro 1) #*j* a) N-(2,6-dimetyylifenyyli)-N-metoksikarbonyylihyd- ·’·*· roksyyli amiini II, 3 g:aan (80 mmol) N-2,6-dimetyylifenyyli)hydrok-syyliamiinia (valmistettu Bamberger et al.:n mukaisesti, i · * ,···, 30 Ann. Chem. 316 (1901), 278), ja 12,5 g:aan (90 mmol) ka- "* liumkarbonaattia 30 ml:ssa metyleenikloridia lisätään *·**: 0-5 °C:ssa tipoittain 7,0 g (70 mmol) kloorimuurahaishap- pometyyliesteriä. Seosta sekoitetaan 30 minuuttia 0 5 °C:ssa, liukenematon kiintoaine suodatetaan pois ja suo-35 dos haihdutetaan vakuumissa. Jäännös puhdistetaan pylväs- t * kromatografisesti sykloheksaani/etyyliasetaatti-seoksilla.
33
Saadaan 1,4 g (7,2 mmol = 9 %) otsikon mukaista yhdistettä tummana öljynä.
1H-NMR (CDCI3; δ (ppm)): 8,85 (s, br, 1 H, OH); 7,1 (m, 3 H, fenyyli); 3,75 (s, 3 H, 5 OCH3) ; 2,3 (s, 6 H, 2 x CH3) b) N- (2,6-dime tyyli fenyyli) -N-metoksikarbonyyli-O-metyylihydroksyyliamiini (taulukko 7, nro 1)
Seosta, jossa on 1,4 g (7,2 mmol) N-(2,6-dimetyylifenyyli)-N~metoksikarbonyylihydroksyyliamiinia 10 (esimerkki 9a), 1,3 g (9 mmol) kaliumkarbonaattia ja 10 g (8 mmol) dimetyylisulfaattia 10 ml:ssa asetonia sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa. Sitten reaktioseos laimennetaan metyleenikloridillä ja sekoitetaan laimean ammoniakki-liuoksen kanssa. Sitten faasit erotetaan ja orgaaninen faa-15 si uutetaan kahdesti vedellä. Orgaaninen faasi kuivataan MgS04:lla ja haihdutetaan ja jäännös puhdistetaan pylväs-kromatografisesti sykloheksaani/etyyliasetaatti-seoksilla. Saadaan 1,2 g (6 mmol = 83 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena (sp. = 81 °C) .
20 1H-NMR (CDCI3; δ (ppm)): 7,1 (m, 3 H, fenyyli); 3,75 (s, br, 6 H, 2 x OCH3); 2,3 (s, • · \ *. 3 H, CH3) • ,* .* Esimerkki 10 • · * j··· N-metyyli-N' -metoksi-N' - (2 - (2', 5 1 -dime tyyli f enoksi- • · * i .* 25 metyyli)fenyylivirtsa-aine ..il* a) N-metoksi-N-(2-bromimetyyli£enyyli)karbamiini- ··» s.i ! happofenyyliesteri
Seosta, jossa on 125 g (0,486 mol) N-metoksi-N-(2- metyyli fenyyli) karbamiinihappometyyliesteriä (esimerkki .·**. 30 4b), 88 g (0,494 mol) N-bromisukkinimidia ja 1 g atsoisobu- *»» ·. tyyridinitriiliä (AIBN) 800 ml:ssa hiilitetrakloridia kuu- * mennetaan noin 12 tuntia refluksointilämpötilassa. Sitten * * seokseen lisätään vielä 10 g N-bromisukkinimidia ja sitä ·;··· kuumennetaan vielä noin neljä tuntia refluksointilämpöti- 35 lassa. Sitten reaktioseos uutetaan vedellä ja natriumtio- a · sulfaattiliuoksella, orgaaninen faasi kuivataan MgSO^lla 34 ja haihdutetaan vakuumissa. Jäännös kiteytyy, sekoitetaan heksaani/metyyli-t-butyylieetteri-seoksen kanssa ja imusuo-datetaan kuivaksi. Saadaan 107 g (63 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena.
5 1H-NMR (CDC13; δ (ppm)): 7,1-7,6 (m, 9 H, fenyyli); 4,65 (s, 2 H, CH2-Br); 3,9 (s, 3 H, OCH3) b) N-metoksi-N-(2-(2',5'-dimetyylifenoksimetyy-li)karbamiinihappofenyyliesteri 10 Seosta, jossa on 7 g (20 mmol) esimerkin 5a mukais ta bromidia ja 3,3 g (22 mmol) natriumjodidia 50 ml:ssa asetonia refluksoidaan 30 minuuttia. Sitten saostunut kiintoaine suodatetaan pois ja orgaaninen faasi haihdutetaan vakuumissa. Raakaineena saadaan esimerkki 5a:ta vastaava 15 jodidi, joka ilman eri puhdistusta käytetään seuraavassa reaktiossa.
Edellä mainittu raakatuote laimennetaan 100 ml:aan dimetyyliformamidia, seokseen lisätään 3 g (21,6 mmol) kaliumkarbonaattia ja 7,3 g (60 mmol) 2,5-dimetyylifenolia ja 20 seosta sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa. Sitten re- ··.·. aktioseos laimennetaan vedellä ja vesifaasi uutetaan koi- • * \e*. masti metyyli-t-butyylieetterillä. Yhdistetyt orgaaniset • ·· .* .* faasit uutetaan vedellä, kuivataan MgSO^lla ja haihdute- • · · *··/ taan kuiviin. Jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti • · · J ·* 25 1:2 metyleenikloridi/sykloheksaani-seoksella alumiinioksi- ...Ϊ dilla. Saadaan 7,3 g (94 %) otsikon mukaista yhdistettä • · · V * keltaisena öljynä.
1H-]SIMR (CDCI3; δ (ppm)): :T: 7,7 (d, br, 1 H, fenyyli); 7-7,6 (m, 9 H, fenyyli); 6,7 :***; 30 (m, 2 H, fenyyli); 5,2 (s, 2 H, 0-CH2) ; 3,85 (s, 3 H, *j*. OCH3); 2,3 (S, 6 H, 2 x CH3) ] c) N-metyyli-N,-Inetoksi-N,-(2-(2,, 51-dimetyylif e- * * noksimetyyli)fenyylivirtsa-aine (taulukko 1, *···· nro V.71) ····· 35 Seosta, jossa on 3,4 g (8,8 mmol) esimerkin 5b mu kaista karbamiinihappofenyyliesteriä ja 20 ml 40-%:ista me- 35 tyyliamiiniliuosta sekoitetaan kaksi tuntia 50 °C:ssa. Sitten reaktioseos saa jäähtyä ja se uutetaan metyleeniklori-dilla. Orgaaninen faasi haihdutetaan ja saatu jäännös puhdistetaan pylväskromatografisesti sykloheksaani/etyyli-5 asetaatti-seoksilla. Saadaan 1 g (36 %) otsikon mukaista yhdistettä värittömänä kiintoaineena (sp. = 101 °C) .
^-NMR (CDC13; δ (ppm)): 7,75 (m, 1 H, fenyyli) ; 6,6 - 7,4 (m, 6 H, fenyyli) ; 6,0 (S, br, NH) ; 5,15 (S, 2 H, 0-CH2) ; 3,65 (s, 3 H, OCH3) ; 2,9 10 (d, 3 H, N-CH3); 2,3 (S, 3 H, CH3) ; 2,25 (S, 3 H, CH3).
Vastaavalla tavalla voidaan seuraavissa taulukoissa kuvatut yhdisteet valmistaa.
Taulukko 1 15 Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot ^ γη, 1723, rf^l I 3 1509, 83 1 1453, l^CHz " 1437, c<Y^CH3 YYCH3 S« : o ch3 1241, : ,· ^ 1149, 1064 , *. *i 1036 • · lvi rf^i f3 - 1721.
ΪΙΜ: ... -N . CH3 1437, v! CH3 1313, " 1290, 1239, 1123 • · · O CH3 ·.:·« ai CHi T CH3
*:**: Q
• ·
Taulukko 2
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 36
Nro j Yhdiste iH-NMR (ppm) ΐ i 3,8 (s, 3H) ; | 3,75 (s, 3H)
Vs1 o 2 3,8 (2s, o 3 ~~ : 3,8 (s, 3H); Γ^Π 3,75 (S, 3H) lyyöyi ,0. N -CH3 Ls jj h3c Y "o' o - 3,95 (q, 2H, f || J = 7,5 HZ); 3,8 (s, 3H) **** 3 Π ct3 • · o • · .. ..............
: 5 4,05 (q, 2H, I || J = 7,5 Hz) ; • : 3,85 (S, 3H) ***: -O. n .ch2 Y ° ^ch,
O
€ 4,0 (q,2H, V ·1 n f13 J = 7,5 Hz); :1·1; 3,8 (s, 3Ή) 1 o 9 ··«·· • 1 ' .....-.......1-------- ......r 1----------------- ' 11 —...... -- ....... ,,1T r * • · ··1«« • · 37
Nro Yhdiste ^-H-NMR (ppm) 7 ' “ 3,8 is, 3H) ; ΓΪ) n f13 3,75 (s, 3H)
Η,ε-Ογν™3 V
O CH3 "β “ 3,8 (s7~3H)7~ ?*3 3,75 (s, 3H) Y^ch2 t?* ν^,ο* kACH3 o 9 —~ 3,85 (s,
LjL 3H) ; 3,8 (s, Y^H3 ΥΐΪΊ 3H) ,Ο. .N ,CH3 ^
H3C·' Y "θ' J
o TÖ ' ' 4,0 (s","3Hj ;" n f3 3,8 (s, 3H) , 3,75 (s, 3H)
HaC'V^0^3 ^St™3 ° K
11 0¾ feh 3,8 (s, 3H) ; : ·*: Γ l] o JL 3,75 (s' 3H)
y^cHa yS
:**/ Hac-v^0”3 l^ATrCH3 *; oi·™ :·.·. N^0^S^CH2 «
li ~ 3.8 (s, 3H) I
«:»·« ζΧ*»^ ··· 1 - — ___________ __________________________ • * .....!'—HP« » 1 11 I -' 1 - n n * "* • · ·*· * • · • · • » • * 38
Nro Yhdiste ^H-NMR (ppnt) 13 —— — 3,8 (S, 3H) ; 3,vs 3„, „3C'°yno'cb3 y o a yv. ch3 3H) ; L LL o -sJL 3,75 (s, 3H) Η>ο'°γηΌ'™> kAa o 15 cH^ 3,8 (®' 3H) ; yWv^ Η,Ο'Υ-Ο'™3 ^ΛθΗ3
O
16 yN. CH, 4,0 (g, 2H, L jL o <L A Js7, 5Hz) ; Y^CH2 3,8 (s, 3H) „CL .N. CHi Lv. li H3C" Y "o" < 8 ΟΪ3 17 ys. 3,8 (2s, je fi vYr* " *. ·: ^n'CH3 ; ,·. __H3CQ;C 0__ *;V 18 ys 3,8 <2s, je •!v 3h> ;:::. „!m;c λ»λ • · · 13 —— _____ il] Λ cp, 3,75 (s, 3H)
V- W
: : ^.N.n,™3 N S, N
*:* H3CO2C ^ 0 y
·:·*: S
....: ch3 • · » τ γππτιr 1 ^,Γ-τΓ,ηΓπ-, ........ | - r . -......... . — ♦ • · • · 39
Nro Yhdiste iH-NMR (ppra) *2Ö“~ " 'p 3,8 (S, 3H) ; 3,75 (s, 3H)
αί3 LJJ
HjCOjC 0 — "~^Γ 3,8 (s, 3H) ; [ Il o 3,75 (s, 3H) y- y ftCO,C y 22 3,8 (s, 3H) ; L 11 o. s 3,75 (s, 3H)
Xi N CHj N -
Η,ΟΟ,Ο O {TU
a 23 T~ 3,8 (s, 3H) ; „,00,0^°^ " 24 3,8 (s, 6H) ···:' .1 .1 CK3 • : ; H3C02C u ·1· · ...........
*'·1: 25 1 ' 3,75 (2$, je :i SK-o " ::: ^n-™3 • H,CO,C 0 — __ ________ V: IJ . CF, 3-75 (s, 3H)
Vh .:::, h,co,c-N^mi Nf n s • 1 CH3 • .............. ’ I 11 ’ • * · 40
Nro Yhdiste ' | ih-nmr <ppm) 27 p 3,8 (s, 3H) ;
LjJLs 3,75 (s- 3H) CH3 kJJ h3co2c u ^ 28 3,8 ΤεΓΤηΤ^Γ 3,75 (s, 3H)
CH3 \ V
HjC02C 0 \=/ __ >v : 3,8 (s, 3 H); f 0 o. S 3,75 (s, 3H) V" _i *30 ~~ 3,8 (s, 6H) CH, CH3 lQ) h3co2c ° ·· · • · · • · • · • · • 1 1 • f1 • · • · • · · • 1 · *·· # »· · • 1 1 • # • · • f 1 • · · · • · · • · · · 1 * • · · * · · « · · m **♦ • · • · • · · • · • · • · ·
Taulukko 3
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 41 h3co2c^ '"'oab
Nro|Xm |.'Sp<°C) I1H-NMR (ppm) tai IR
^ (cnrM
1 H 3,75 (2s, je 3H)
2 2~CH3 TTt^TST! Je~3HT
*3 3-CH3 ’ 3,75 (2s, je 3H) 4 2,4—(CH3> 2 3,75 (2s, je 3H) *5 4-C2HB 3,75 (2s, je 3H) _ 4_._C3H7 3,75 (2s, je 3H) "7 4~t-C4H9 3,75 (2s, je^H) T 3,4“ (CH3) 2 3,75 (2s, 'je 3H) - 3_cl 3,75 (2b, je~3h) 10 3-Br 3,75 (2s, je 3H) 11 3-CF3 3,75 (2s7~je~3H) 12 "" 4-Br 3,75 (2s, je 313) Ϊ3" T-F 3,75 (2s, je 3H> • · ____ [./. 14 4-CF3 3,75 {2s, je 3H) / / 15 4-OCH3 3,8 (s, 3H) ,-1,75 <2s, : : : je 3h) ·*· · ............. .... ________________________________ 16 4~CN 3,75 <2s, je 3H> • · ... y|mrM,_U1___ ___________________ _____ ... ________ _____ _______-........ ......... - ... ijjnr-n-- • 17 3-CH3~4-0-i-C3H7 3,75 (2s, je 3h) ·“! 18 3,4-Cl2 3,75 (2s, je 3H> : 19 3-CH3-4-OCH3 ' 3,85 (s, 3H)T 3,75 (2s, je 3H) 21 3,5- (CH3) 2 3,75 (2s, je 3H) 22 3-CH3-4-C1 3,75 (2s, je 3H) 23 3-Cl-4~CH3_ 3,75 (2s, je 3H) * • · • · * ·
Taulukko 4
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 42 h3co2c·^ ^-och3
Nro! X On (°C) 11H-NMR (ppm) -tai' IH
m P (cm-i) 1 2-CH3“4~C(CH3)=N-0“C2H5 3,8 {s, 3H); 3,75 (s, 3H) *2 2~CH3-4-C(CH3)=N-0- 3,8 (s, 3H) ; 3,7 5 (s, (trans-CH2~CH=CHCI) 3H)_,_ 3 2,5- (CH3)2-4-C(CH3)=N~ 3,95 (s, 3H); 3,8 (s, OCH3 3H); 3,75 (s, 3H) 1 “ 2,5· (CH3} 2-4-C(CH3 > =N~ 3,8 (s, 3H) ; 3,75 (S, OC2Hs 3H)_ "5 2,5- (CH3) 2~4“C (CH3) =N-0 3,85 (s, 3H) ; 3,75 (s, _ - (trans-CH2-CHsCHCI)__3H)_._ 6 2-CH3-4~C (C2H5) =N-OCH3 3,95 (s, 3H) ; 3,8 (s, ___3H); 3,75 (s, 3H) ” 2~CH3-4-C (C2H5) kN” ~3,8 (s, 3H) ; 3,75 (s, 0"C2Hs___3H)_ ... 8 2-CH3-4-C(C2H5)=N-0-Al- 3,8 (S, 3H) ; 3,75 (s, : ’.·* _ lyl___3H) _ 9 2-CH3-4-C (C2Hs) sN-O- (tr 3,8 (s, 3H); 3,75 (S, _ ans-CH2-CHaCHCl)__3H)_ : 10 2,5-(ch3)2“4-c(C2H5)=n~ “*“3,95 (s, 3H>? 3,8 (s, _OCH3__3H); 3,75 (s, 3H) * 11 2,5- /CH3) 2-4-C (C2H5J =N~ 3,8 (S, 3«) ; 3,75 (s, ...:* o~c2hs 3b) ··* ιιιι.ι·ι··ι n— Il ......................-»pipU — n.——n m ι i ......... ..........................m ' ι ::: 12 2,5- (CH3)2“4-C(C2H5)*N- 3,8 (s, 3HJ; 3,75 (s, O-Allyl 3H) '13" 2-Cl 3,8 (s, 3H) ; 3,75 (e, :T: ____£H)______ .···. 14 4-C1 3,8 (s, 3H) ,* 3,75 (s, ··..* 3H) 15 2-CH3-4-CI 3,8 (s, 3H) ; 3,75 (s, * ; 3h) 16 2-Cl-4~CH3. 3,8 (s, 3H); 3,75 (s, 3H)
····« * .........1 1 !' 1.........ΙΙΊ«-Β..1.ΜΙΙ··>Ν*ΙΙΐ1·*|Ι·Μ1·ΙΙ*·Ι........... Il I
* · ·»·*« • m 43 I (oC, Iih-N^ (ppm) tai IR r (cm-1) TT" 2-CI-5-CH3 3,8 (s, 3H) ; 3,75 (s, 3H) 18 2,5-(CH3)2-4-C(CH3)=N- 3,8 (s, 3H); 3,75 <S, O-Allyl 3H) 19 2,5-(CH3)2"4-C(C2H5>=N- 3,8 (s, 3H) ; 3,75 (S, 0- (erans-CH2-CH=CHCl) [38Ο_
Taulukko 5
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot o 0 h3co2c^ ^οςΗ3
Nro Xra I Sp (°C) pH-NMR (ppm) tai IR (cnrM
_ -j 3,75 (s, 3H) ; J, 65 ' (s, 3H) 1 4-OCH3 3,8 (s, 3H); 3,75 (s, 3ηΓ; 3,65 (s, 3H) 3 4“CH3 3,75 (s, 3H) ; 3,65 (s, 3H) ·1 2··; 1 4-Cl 3,75 (S, 3H) ; 3,65 (s, 3H) :3·1 S 4-CF3 ~~ 3,75 (s, 3H) ; 3,65 (s, 3H) // ~6 3,5- (CF3) 2 3,75 (s, 3H) ; 3,65 (s, 3H) ~7 2,4-Cl 2 3,75 (s, 3H) ; 3,65 (s, 3H) • 0 18 3,4-Cl2 3,75 (s, 3H) ; 3,65 (ε, 3H) • · · »M· • ·· • · f « · · • · · • · · * · · • · · · 2 • · • · 3 • · * ♦ t • ·
Taulukko 6
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 44
Nro Yhdiste XH-NMR (ppm) Sp.
1 3,7 (s,breit,3H) j f jj 1,2 (s,breit, 3H) . ,N jCHs o 2 3,75 (s, 3H) ; f Π 1,2 (t, 3H)
O
~ 3,7 (s, 3H); CH3 1,2 (t, 3H) H3C'YN'O"'CH3 0 1 ^Γ" "»δ 3v 95 (s, 3H) ; 3'7 (s' 3K); T ™ L 0 ™ 1.2 (t. 3H) h3c'yno'CH3 .·. : 0 n* • · · u
* * I
• · : : : ch3 1·* · : *.* 5 3,6 (s, 3H); ν' (] 2,9 <d, 3H) h.^y'S·'™3 0 ·» • · · • I · 6 pfj ΰΓ" Ζι ί kxm3 * · o • ·
····· » ......- » 1Η·- - I-- - ....... Γ-1-τ,----- 1.........- - ------ - - F
• · 45
Nro Yhdiste___^H-NMR (ppro)__Sp.
~ r^S “ζ Tl8 f
H3c' Nv^N*0.CH3 UJ
° a *8 3,7 '(sVTh")TT,’55 2H) SQhr breit' H3C'^Y'NO''CH3 ° a
Taulukko 7
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot
• · * ♦ N
: o • · • · « « ·« · • · • · · ..... . ._ _ _______— .............. ...._ . . -____1______ . .
I::.: siro x* SP '°c> 1H~NMR (ppm) tai ™ : ·:__(on-M_ Ί h To" ’ • I , . .. ._ . ............. J| ' _H_I 1 n J m . .....
*“* 2 2-CH3 80 • · ______ _____. . _________ , ^ *·’ * 3 2,5— (CH3) 2 101 4 2-CH3—4~C (CK3) =N-0CH3 3,95 (s, 3H)T 57 65-<s7 ~ 3H); 2,9 td, 3H> * * * ........ ___ _ ____ _ _ - ...... —xi_ir:>- n-.- 5 2,5- (CH3) 2~4-C (CH3) :=N- 3,65 (S, 3H); 2,9 (d, O-allyyli 3K) • ......................................*·ΙΙ*»Ι« * 'IM 1'^—» ·1·ΙΙΙΙ kHIMHMhlMI··· IM >1H I I I 11 *1 Mil I *1 • * • ♦ « • · * • *
Taulukko 8
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 46
Nro Yhdiste JIR (cnr1) tai *H“NMR (ppm) 1--S--^ H3C'YA''CH3 .0. .N. ,CH3 h3c' γ 'θ' 1 Y- ^ .N CH3 h3c^ γ o 3 3,85 {s, leveä, f Π I 3H); 3,7 (s, leveä, 3H) ^N'n.0^-CH3 i3co2c 4 χίΓ\ CH3 3,85 (s, leveä, f Π 1 3H); 3,75 (s, : v levea' 3H> :M ch3 • ;1; HI3CO2C ] ... . α ·· · ___________________ ... . ................ i|Mm|miU| .
: 1.: 5 053 3,75 {2s' leveä' .:. Γ (1 I de 3H) ^NN0^CH3
^COjC
··1 • · · :!/ 1 γτ ch^ 1 Tl Y.n^^>γ·σ · • . Cl • · * • · 47
Nr.o , IK (cm-1) tai
Yhdiste -H-NMR (ppm) SP' 7 ' ^ 3,8 (s, 3H) ; I 3/75 (s, leveä, Γ 3H) .CH3 ^ s0^
H3C02C
_ 3,85 (s, 3HJ f ~~ f I _ 3,8 (s, leveä, 3 H) .ch3 / ^Cr h3co2c
Taulukko 9
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 0 ^rp*<Tm h3co2c^ n ^och3 • * * * · * • · · • · * * * -- IL- _ -J-- ____TTT - - -I I 11- II- n 1 ................- *· y· Nro X [ö^SpT |iH-NMR (ppra) tai : : : (°o xr (cm-1 2 3 4 5 6 7 8) * · · · f- ........ _ I.IM 1 . ππΐ-ΤΤΓ-ίΐ Γ-. Λ Γ n |-Γ- -mir - η.—1·~· ~ΊΙΠΠΙΙ¥ Π ' - - — — ---- 1 Cl 2-CH3 3,8 (S,leveä, 6Η) * * I M .> —ri II . . —- ......— ---------- - - 1 nun mu - * ; 2 Cl 2,5“ (CH3) 2 3,8 (s, leveä, 6H) • · * -,-,. . . . ....|[t J_ _1Γ__ν· . IMUil.lJI.L_ ...........
—: 3 Cl 2-CH3-4-C(CH3)=N-0CH3 4,0 (s, 3H); 3,8 :T: o, leveä, 6H)
Cl 2,5-'(CH3) 2-T-cTär3T=N-0- 3,8 (s, leveä, 6H) 2 allyyli 3 • · * —1|—rill— n I . --. T ........- -.. | | *f 11 *1 *i*i*f 1'1ι,ι, ' '1 — , 1 j.........j ,M 1 1 _ , 4 5 CH3 2-CH3"4-C (CH3) =H-0CH3 4,0 (s, 3H) ; 3,75 .·**. (s, -leveä, 6H) 5 "* ~6 Ch7T-CH3 3,75 (s, leveä, ·:··: ______5H)_ 6 ....: 7 CH3 2,5- (CH3) 2 ' 3,75 (s, leveä, 7 • * ____ 6H) 8 CH3 2,5- (CH3) 2~4-C (CH3) =N~0- 3,75 (s, leveä, allyyli 6H) • ----------u-1-----------I ----1.1 .....Ί1ΊΓ111 Nil ....... .....--...1------1,1,,,11, I, 1*1,1 I „ I I IUJ1. riju |- .. -J_|—ΙΠΙ-.ΙΠ·.-— i i.-t- *«««· • ·
Taulukko 10
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 48 JX . CH3 ^ O ^
O
Nro jx" IR (cm-*) tai ^-NMR (pprc) |$pJ°C)~ T~ ~~ 4-N02 "ΪΪ2 2 3,4-C12 3,8 (s,3H); 3,75(ε, 3H) ' 1 " 2,4- (CH3)2 3,75 (S,3H); 3,7 (s,3H) 4 h" 3,75 (2s, je 3H) 5~ 4-i"C3H7 3,B (s,3H); 3,75 (s,3H) 6 3",'4 - (CH3V2 3,8 (s, 3H) ; 3,75 (s,3H) 7 3“CH3-4-OCH3 3,85 {s,3H); 3,8 (s,3H); _ 3,75 (s,3H)__ 8 3-CH3-4-0- 3,8 (2s, je 3H) i-C3H7___ 9 _ 4-CF3 3,8 (S,3H); 3,75 (s,3H> _ .. . 10 3-CH3 3,8 (2s, je 3H) : *.*’ TI 3~CF3 3,8 (s,3H); 3,75 (s,3H) ·***··’ T2 J^F 3,8 (S, 3 H) ,· 3,75 (s,3H) • ;*; 13 4-Br 3,8 (s,3H); 3,75 (b,3H) *·· · ..............'...... - im j| ,,i 11 1 ------------------- ------------------- 14 3-Br 3,8 (s, 3H) ; 3,75 {s,3H> • ·
Taulukko 11
Muutamien yhdisteiden valikoidut fysikaaliset tiedot 49
Xm o ^ CH3 o
Nro Xm IR (cm~1) tai 1H-NMR sp.
__(ppm)_ (°C) T 4-Cl 3,8 (s,3H); 3,75 (s,3H) ~2 2-C1 3,8 (S , 3 H) ; 3,75 (s,3H)__ 3 2,5- (C H3 )2 ~ 4 -C < C2H s) = 3,8 (S,3H>; 3,75 (S,3H) N-O- allyyli _ 1 2,5-(CH3)2“4-C(C2H5)= 3,9 <s,3H); 3,8 (s,3H); N-0'CH3 3,75 (S , 3H)_ 5 2-CH3"4-C(C2H5)=N-0- 3,8 (S,3H); 3,75 (s,3H) trans-Cl-ailyyli ___ *6 2-CH3-4-C(C2H5)=N-0- 3,8 (S,3H); 3,75 (s,3H) allyyli *7 2-CH3-4-Cl 3,8 (S,3H) ; 3,75 (5,3H) _ 1 2-Cl-4-CH3 3,8 (s,3H); 3,75 (s,3H) _ 1 2-Cl-5-CH3 3,8 (S, 3H) ; 3,75 (s,3H)_
To 2-CH3-4- C {C2»s) =N- 4,2 (q,2H); 3,8 (s,3H); _0-C2H5_ 3,75 (S,3H)____ : ΤΪ 2-CH3-4-C(C2H5)=N- 3,95 (S,3H); 3,8 < s, 3 H) ; »V O-CH3 3,75 (S,3H) * · · ^iWt((t^_______________ y_______ _______ : f 12 2,5- (CH3) 2-4-C (CH3) = 3,8 (s,3H); 3,75 (s,3H) *;· N-O-trans-Cl-allyyli _ "Ϊ3 2,5- {CH3)2-4-C(CH3)= 4,2 (t,2H) , 3,3 (s,3H) ; _ -N-0-C2H5_ 3,75 (s , 3H)__ 14 2,5 - {CH3)2-4-C(CH3)= 3,95 (s,3H); 3,8 ($,3H); N-0-CH3 3,75 (S,3H) * * * , _ . . ...... ......... _ _ -------- --------- ,1... 15 2”CH3-4-C (CH3) =N-0- 3,8 (s,3H); 3,75 (s,3H) trans-cl- allyyli__
Te 2-CH3-4-C (CH3) =N- 4,2 (t, 2H) ; 3,8 (s,3H); * * O-C2H5 3,75 (s,3H) • ___! , niiMiiTi ----,π --, Γ1.—m------------T -,I"|| I_________1Ί" ΙΓ.ίΙΙΙΙΙ ,Γ-1_ί_____U_mj_milUM-ILl· T--1-1-p—~ ..... WJ— 17 2,5 - (CH3) 2-4-C (C2H5) = 4,2 3,8 (s,3H),* • . N-O-C2H5 3,75 (s,3H) **·#* ------LllIU!..r.r *Ί —-_1-----HWJU.1LJUJ-- · .......-..........TWUI.JJIULI--------Γ-. . .. _n.-.-.1.in.....
• · • ·
Taulukko 12 50 XX .
jj ^ A~ fenyyli ZYN'o'CH3
O
Nro X__%___ A
1 _H CH3 -CH20~_ 2 H CH^ -CH20-NsC(CH3) - 3 h αζ -cHecii- 4 H NH-j -CH20- *5 H NH2 -CH20-N=C (CH3) *·_ 6 H NH-j -CH=CH- 2_ H N(CH3)2 ~CH20- _8_H N (CH3) 2 -CH20-N=C(CH3)-_ 9 H N(CH3)2 ~CH=CH“ _10_H CC13 ~CH20~ 11 H CC13 -CH20-N=C(CH3)- 12 _ H CC13 -CH=CH- : 13 h ci^ -ch2o- :/·: 14 h ci^ -ch2o-n=c(ch3) - : .·. 15 h "cf3 ~ch=ch- ··· · .......- - ... . __________ _____________________________________ r— _ 16 ch3 ch3 -ch2o- • · —.........._ ___ _m-----...., . ________... _____________ - .............M. ι | · ....... .......n | * 17 ch3 ch3 -CH20-N=C(CH3)- 18 CH3 ci5ä -CHaCH- : 19 CH3 NH2 -CH20- 20 _ch3 W2 ' -CH20-N=C(CH3)- 21 _ch3 nh2 -ch*ch- .·*·. _22_CH3_N(CH3)2 -CH2O-_ *" 23_CH3_N(CH3)2 -CH20-N=C{CH3)- 24_CH3 N(CH3)2 -CH=CH- *:*·: 25_ch3 cci3 -ch2o~ * . 26 cci3 -ch20“N=c(ch3)- ·«··· --_j-------------- I I --- • · ................. ....... ..........
• · 51
Nro [x [z fÄ 27" Ob CCI3 ~CH=CH- 28 0¾ "cF3 “CH2O- _ —- _ -CH20-N=C(CH3)- *30 CH^ CF3 -CH=CH- *31 Cl CH3 -CH20- "32 H 0¾ -CH2O-N-C {CH3) - 13 1C1 C% -CH=CH- 34 "ci 73¾ -ch2o- "35 Cl ΈΓ2. -CHjÖ-NaC (CH3) - "36 Cl NHs -CH=CH- "37 __ N(CH3)2 -CH2O- 38 H N{CH3)2 -CH20-N=C(CH3)- "39 Ή n (CH3) 2 -ciisCH- 4 0 "ci CCI3 -CH20- ~ — ccl 3 -CH2O-NeC(CH3) - _ __ cci'j -CHbCH- 43 H1 ΈΒ “CH20~ — — -CH20-N=C (CH3) - 45_101 1CF3 -CHbCH- "
Taulukko 13 ·· · • · 1
S
n L Tx ,IIa> : Y sr1 m
• O
• · ·· v • » · t 1 · • · ·
Kaavan Ila mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
t···. 5 on H, R1 on SCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merki- • · 1 tykset.
• · *··2 Taulukko 14
Kaavan Ila mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
·;1·: on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merki- t\'. 10 tykset.
• ·
••M
2 • »
Taulukko 15 52
Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
5 Taulukko 16
Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa z on CH3, x on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
Taulukko 17
10 Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, X
on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
Taulukko 18
Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, 15 X on H, R1 on OCH3 ja Xn,:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
Taulukko 19
Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, X on H, R1 on ΟΟΗ2ΟΗ3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt 20 merkitykset.
.. . Taulukko 20 • » · *. *. Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa z on NHCH3, • · · / X on H, R1 on 0CH3 ja xm:llä on taulukossa A esitetyt mer- ··· · kitykset.
• V 25 Taulukko 21 ,.*·* Kaavan lla mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, :T: X on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
Taulukko 22 • · ·
,···, 30 Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
• · *" on CH3, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt mer- * kitykset.
Taulukko 23
Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, X 35 on CH3, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
• · 53
Taulukko 24
Kaavan Ha mukaiset yhdisteet, joissa Z on 0CH3, X on Cl, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
5 Taulukko 25
Kaavan Ila mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on Cl, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
Taulukko 26 ΧΤ^0'Β ,1,6) γν o 10
Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on H, R1 on SCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1-383, 385 ja 386, esitetyt merkitykset.
Taulukko 27
15 Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki- • · .·. : tykset.
• · · • ,·, Taulukko 28 • · ·
«V Kaavan 11b mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
• · 54
Taulukko 31
Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa z on CH2CH3, X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset .
5 Taulukko 32
Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset.
Taulukko 33 10 Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset .
Taulukko 34
Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, 15 X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä. on taulukossa B esitetyt merkitykset.
Taulukko 35
Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on CH3, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki-20 tykset.
, Taulukko 36 «ti
*, Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
*· on CH3, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt : merkitykset.
• *,ϊ 25 Taulukko 37
Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on Cl, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki-tykset.
Taulukko 38 t · t
30 Kaavan Hb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
• · - Ί* on Cl, R on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt mer- kitykset.
• · * · t « f
Taulukko 39 55 7 L Ψχ (IIa) γ ' Ri m o
Kaavan Ile mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merki-5 tykset.
Taulukko 40
Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merkitykset.
10 Taulukko 41
Kaavan Ile mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3 , X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merkitykset .
Taulukko 42 15 Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, t> X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt »11 : ·* merkitykset.
• »
Taulukko 43 • « ·.· Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, j *: 20 X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt mer- ··· ki tykset.
• · · ·
Taulukko 44 • · ·
Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt # · · I.. 25 merkitykset.
• · *···* Taulukko 45
Kaavan iicmukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
*·**: on CH3, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merki- tykset.
• * • · 56
Taulukko 46
Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on CH3, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merkitykset.
5 Taulukko 47
Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x on Cl, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merkitykset .
Taulukko 48
10 Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
on Cl, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merkitykset .
Taulukko 49
Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X 15 on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt merkitykset ,
Taulukko 50
Kaavan lie mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa C esitetyt mer- 20 kitykset.
.. . Taulukko 51 * 1 · • · • t • » • · 2v n L 2rx <IVa> Y v ^ ” *·· o I I · v • 1 ·
Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x • 1 · *.1 · on H, R1 on SCH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, ϊ>βϊ! 25 esitetyt merkitykset.
Taulukko 52 • ·
Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X , on H, R1 on OCH3 ja Xm: llä on taulukossa A, nro 1 - 640, esitetyt merkitykset.
«··«· 2 • «
Taulukko 53 57
Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
5 Taulukko 54
Kaavan IVa mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3( x on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
Taulukko 55 10 Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, x on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
Taulukko 56
Kaavan IVa mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, 15 X on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
Taulukko 57
Kaavan IVa mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1~ 20 640, esitetyt merkitykset.
.. , Taulukko 58 • at *. *. Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, a * · ]· " X on H, R on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, ί esitetyt merkitykset.
• V 25 Taulukko 59 „!;* Kaavan IVa mukaiset yhdisteet, joissa z on NHCH3, :*:*.· X on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
Taulukko 60 *a* * ,·«·. 3 0 Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x • · *t* on CH3, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
Taulukko 61
Kaavan iva mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, x • · ....· 35 on CH3, R1 on OCH2CH3 ja Xmillä on taulukossa A, nro 1- • · 640, esitetyt merkitykset.
58
Taulukko 62
Kaavan IVa mukaiset yhdisteet, joissa Z on 0CH3, X on Cl, R1 on OCH3 ja Xn,:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
5 Taulukko 63
Kaavan IVa mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, χ on Cl, R1 on OCH2CH3 ja xm:llä on taulukossa A, nro 1- 640, esitetyt merkitykset.
Taulukko 64 XAA^ ' i (IVb)
2YV
o 10
Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3) x on H, R1 on SCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1~ 383, esitetyt merkitykset.
Taulukko 65 15 Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, x on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1“ 384, • · · jesitetyt merkitykset.
:*·,· Taulukko 66 • · Ϊ Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, χ ♦ ·* * - 20 on H, R on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384 " *'m esitetyt merkitykset.
*::: Taulukko 67 φ · · * Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on ch3, χ on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384 : 25 esitetyt merkitykset.
'\.ψ· Taulukko 68
Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, x on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384 · 7 . esitetyt merkitykset.
• · « ·
Taulukko 69 59
Kaavan ivb mukaiset yhdisteet, joissa 2 on CH2CH3/ X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, esitetyt merkitykset.
5 Taulukko 7 0
Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, esitetyt merkitykset.
Taulukko 71 10 Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, X on H, R1 on 0CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, esitetyt merkitykset.
Taulukko 72
Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa z on NHCH3, 15 X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, esitetyt merkitykset.
Taulukko 73
Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
on CH3, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, 20 esitetyt merkitykset.
„ . Taulukko 74 • · ♦
\ \ Kaavan IVb mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, X
*· on CH3, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, • · : esitetyt merkitykset.
• 'ϊ 25 Taulukko 75 • ·
·:1 Kaavan ivb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
;1·1; on Cl» R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, esitetyt merkitykset.
Taulukko 76 • 1 · .···. 30 Kaavan ivb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x Γ on Cl, R on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1- 384, esitetyt merkitykset.
• · ♦ • · ♦
Taulukko 77 60
pL
I (Villa) H,C'OwNs 3 Y °-ch o
Nro B_ 1 fenyyli_ 2 3-fenoksifenyyli___ 3 3-(syaanifenoksi)fenyyli_ 4 4-kloorifenyyli_ 5 3-trifluorimetyylifenyyli_ 6 3-tert.butoksifenyyli__ 7 3,5-dikloorifenyyli__ 8 3-dietyylifenyyli__ 9 2~pyridyyli___ 10 4-pyrimidinyyli___ 11 6-fenoksi-pyrimidin-4-yyli_ 12 6-kloori-pyrimidin-4-yyli_ 13 6- (2-fluorifenoksi) -pyrimidin-4-yyli • · \ 14 6~ (2-metyylifenoksi) -pyrimidin-4-yyli • · — .......- » ' ' ' » — _* -* — .* .* 15 6-(2-syaanifenoksi) -pyrimidin-4-yyli • · · - — —--“- “V 16 6-(2,6-difluorifenoksi)-pyrimidin-4-yyli • · · • · • *
Taulukko 78 ··· • * * :T:
O
* . o ·;·*: 5 *:*·; Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, x on H, R1 on SCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merki- • * . tykset.
Taulukko 79 61
Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on 0CH3, X on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
5 Taulukko 80
Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
Taulukko 81
10 Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, X
on H, R1 on OCH3 ja X^illä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
Taulukko 82
Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa z on CH3, X 15 on H, R1 on OCH2CH3 ja X„,:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset .
Taulukko 83
Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa z on CH2CH3, X on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merki-20 tykset.
Taulukko 84 • ♦ · * *
*. Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, X
* » t // on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt mer- • · a *·* · kitykset.
a· · ; *.· 25 Taulukko 85
Kaavan xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, X : on H, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merki tykset .
Taulukko 86 Φ · · * .***. 30 Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, x * on H, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt mer- * * kitykset.
*·“· Taulukko 87
Kaavan xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on 0CH3, x 35 on CH3, R1 on OCH3 ja Xra:llä on taulukossa A esitetyt mer- • ♦ kitykset.
62
Taulukko 88
Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x on CH3< R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
5 Taulukko 89
Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa z on 0CH3, X on Cl, R1 on OCH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
Taulukko 90 10 Kaavan Xa mukaiset yhdisteet, joissa z on OCK3, x on Cl, R1 on OCH2CH3 ja Xm:llä on taulukossa A esitetyt merkitykset.
Taulukko 91 “γ"ν o
15 Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, X
on H, R1 on SCH3 ja B:llä on taulukossa B, nro 1-383, 385 • · *. \ ja 386, esitetyt merkitykset.
• f « *· 1· Taulukko 92 • · * · ·
•·ί · Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X
·· · i .1 20 on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki- tykset.
:T: Taulukko 93
Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt ,···. 25 merkitykset.
f · *" Taulukko 94 * 1 Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH3, x ***· on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki- tykset.
• · « 63
Taulukko 95
Kaavan xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on 0CH3, X on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset .
5 Taulukko 96
Kaavan xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on CH2CH3, X on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset .
Taulukko 97
10 Kaavan xb mukaiset yhdisteet, joissa z on CH2CH3, X
on JH, R1 on OCH2CH3 ja Btllä on taulukossa B esitetyt merkitykset.
Taulukko 98
Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, X 15 on H, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset .
Taulukko 99
Kaavan xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on NHCH3, X
on H, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt mer- 20 kitykset.
„ . Taulukko 100 • · · \ *’ Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, x • · · .
*· *: on CH3, R on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki- • * : tykset.
Γν 2 5 Taulukko 101 tt]:* Kaavan xb mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, x :*·*: on CH3, R1 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merkitykset.
Taulukko 102 • · · .···, 3 0 Kaavan Xb mukaiset yhdisteet, joissa z on OCH3, x • · ‘Γ on Cl, R1 on OCH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt merki- tykset.
Taulukko 103 *
Kaavan xb mukaiset yhdisteet, joissa Z on OCH3, x f « 35 on Cl, R3 on OCH2CH3 ja B:llä on taulukossa B esitetyt mer- • * kitykset.
64
Taulukko A
Nro Xm
Ί H
2 "2-F
I T~F
~5~ ~~2,4-F2 - — _S_ 2,4,6-F3_ 7 2,3,4,5,6-Fs _8__ 2,3-F2 9 2-C1 Tö I-ci II 4-Cl Ϊ2 2,3-Cl2 13 2,4-ci2 T3 2,5*-C22 15 _ 2,6-Clg 16 3 y 4-C12 17 3,5-ci2 18 ~~~ 2,3,4-CI3 _2,3,5-CI3_ : 20 2,3,6-CI3 "21 2,4,5~a3 22 2,4,6-Cl3 23 3,4,5-CI3 *:· 24 2,3,4,6-CI4 ·*·· —^ . _______- - - ____________ _____... , ______ 25 2,3,5,6-Cl< • · * ..........- ____________ _____ .......... ..............
• - - --rnr-ir -- ··· • » · • · · »«» • * • * • f· • · · • * • · 65
Nro xm_ 25 2,3,4,5,6-CI5 27 2-Br 28 3-Br 29 4-Br 30 2,4-Br2 ΤΪ 2,5-Br2 32 2,G-Brs "33 2,4,6-Br3 34 2,3,4,5,6-ΒΓ5 75 "2^7 *36 3-J "**“
"37...... W
— _____
40 2-C1, 4-F
41 2-C1, 5-F
"42 2-C1, 6-F
43 2-Cl, 3-Br 44 2-Cl, 4-Br — 2-ClV 5-Br 46_2-Cl, 6-Br .. . 47 2-Br, 3-Cl • · « - ..... - - [ ' ·1 48 2-Br, 4-C1 * · ....... ..... r- ._|LL ................ „ . ........................
\*·; 49 2-Br, 5-C1
J "50 2-Br , 3-F
··· · _________... Ί. .. .
51 2-Br, 4-F
l 52 2-Br, 5-F
··1 __________
**" 53 2-Br, 6-F
··· _ . ___ _ _ V : 54 2-F, 3-C1 TS 2-F, 4-C1' •Ti 56 2-F, 5-C1 .....
.·'*·. 57 3-C1, 4-F
**.*** 58 3-Cl, 5-F
*:**: 59 3-Cl, 4-Br ·:»· 60 ' 3-Cl, 5-Br • 61 3-F, 4-Cl • f _ ,_ ···1· ..... ........ “ 1 ’ 1 - - - 1 —J u-· .lOmiTin-- r • · • · 66
Nro Xm *62 3-F, 4-Br *63 3-Br, 4-Cl
*64 '3-Br, 4-F
*65 2 / 6-CI2, 4-Br 66_2-CH3_ *67 3-CH3 *68 4-CH3 ~6<T 2,3— (CH3 ) ; 70 ~ 2 , 4" (CH3) 2_ 71 _2 / 5- (CH3) 2_ 72 2 / 6-iCH3> 2 *73 3,4-{CH3)2 74 3,5-(CH3)2 75 2,3,5-(CH3)3 76 2,3,4- (CH3} 3 77 _2,3,6- (CH3)3_ 78 _ 2,4,5- (CH3) 3_ 79 2,4,6- (CH3) 3 80 _ 3,4,5-(CH3) 3_ 81 _2,3,4,6-(CH3)4_ 82 _2,3,5,6- (CH3) 4_ .. . 83 2,3,4,5,6- (CH3) 5 \ \ 84 2-C2H5 :.*·: *85 3-C2H5 s.·*· 86 ~ 4-C2H5 :*··. 87 2,4- (C2H5) 2 * ·!· B8~ *“ 2,6-(C2H5i2 m_3,5-(c2hS)2_ v : 90 2,4,6-(C2H5)3 *91~ 2-n-C3H·; 92_3-n-c3n7 .*··. 92_4-n-C3H7 ... 94 " 2-I-C3H7 *"*ί *95 ” 3-i—C3H7 ·;·*· 96 4-i-C3H7 * . *97 2,4- (i-C3H7)2 ····· ............. 1 111 ..... — W '«— .........
• · • · 67
Nro Xm__ __ 2,6-(i-CgH?)2 TT 3,5-(i-C3H7)2 ~~ 100 2,4,6-(i-C3H7)3 "Toi 2-S.-C4H9 T02 3-s-CjH9 ~1Γ 103 4-S-C4H9 104 2-t~C4H9 105 3-C“C4H9 106 4-t-C4H9 T07 2,3- (t-C^Hg) 2 TÖ8 2,4- (t—C4H9) 2 _ _____ ___ 2,6-{t-C^Hg) 2 ΤΪΪ 3,4-(t-C4H9)2 112 2., 4,6- (t-QHgb
Hi 4-n-C9Hi9 ΊΪ4 4-n-C12¾ 25
Tl 5 4-n-CisH3i_
116 4- (1,1,3,3- tetrametyyllt^tyyliO
117 4-(2,4,4- trimetyylipropyyli) 118 2-t—C4H9, 4-CHj 119 2—t-C^Hg, 5-CH3 *. \ T20 2,6- (t—C4H9) 2, 4-CH3
* · · ... ......................1T1,M||........ ............... . 1 I........... -TTT I
.’· 121 2-CH3, 4—t—C4H9 Ϊ.Ϊ i 122 2-CH3, 6-t-C4H9 :***: 123 2-CH3, 4-i-C3H7 .Ϊ. 124 2-CH3, 5-1-C3H7 ·«1# ....... .................«M 1 f ·Ι··Ι·ΙΙ^^—P— ......................... I III· H|H » «" .....
..... 125 3-CH3, 4-i-C3H7 126 2-i-C3H7» 5-CH3 127 2,4-(t—C4H5)2, 6-i-C3H7 ♦ ·· ......................... ........... I f - ^ ...........- --- nr, ,.............- r-ητ—— ·.· · 128_2-allyyli :***; 129 3-allyyli ··« I H I. 1^!· ..-111 1 m» ........- I II I I I I I ..........
• . 130 4-allyyli ····· .......... .......... > —” ' I II ' I 1 11 * 1 131 2' allyyli,! 6-CH3 ..... — 2-syklo-CoHn 133 3.sykio-c6Hu • · 'jr ....... " —“r ......." .......
68
Nro (¾ “ 134 4~syklo._c6Hu 135 2,4-(syklo-CeHii) 2, 6-CH3 13 6 2-CH3, 4-syklo-C6Hii *137 2-CHz~C6Hs *138~ 3-CH2-C6H5 *139 4-CH2-C6Hs 140 _2-CH2-C6Hs, 4-CH3_ 141 2-CH3, 4-CH2-C6H5 *142 2-C6Hs Ί43 3-CgHs " *144 4-"C6H5 *145 4- (2w j-C3H7-C6H4) ..........
*146 4-CeHs, 2,6-(CH3)2_ TL47 2-Cl, 4-CgHs T48 ~2-Br, 4-CsHs *149 2-C6Hs, 4-Cl 150 2-CgHsf 4-Br_ 151 2-CH2C6H5, 4-Cl 152 2-CH2CgHs, 4-Br_ “Ϊ53 2-Cl, 4-CH2C6H5 154 ' 2-Br , 4-CH2C6H5 155 2-syklo-CgHii, 4-Cl \ 156 2-syklo~C6Hn, 4-Br T57 2-Cl, .4-syklo-CeHn j.·*: 158 2-Br, 4-syklo-C6Hii ;*·** *159 2-OCH3 . j 3-OCH3
Tel 4-och3 :·** *’ 162 2-OC2H5
— 3-O-C2HS
J.„: _ 4-o-C2H5 ^________j.............. . __, .........'________________ϋΐ_ττΐΐ.
165 2-0-n-C3H7 • · ---------- _________ --_______ __ . -.......
*1' 166 3-O-11-C3H7 ***** 167 4-0**n-C3H7 168 2-0-i-C3H7 * t *169 3-0-T-C3H7......
«t··· ..... .......1.1--,,,......... I ,. m..... mm ....................... ......."> 1 nm m • · »»··· • · 69
Nro _ Xm_________ 170 4-0-i-C3H7 ~yl 2-0-n-C6H13 T72 3-0~n-C6Hi3 T73 4-0-n-CgH j 3 T74 "2-0-n-CsHi7 "" 175 3-0-n-C8Hi7 *176 4-0-n-CeH17 177 " ^o:cH2C6H5
_ 3-0-CH2C6HS
_ ' 4-0-CH2C6Hs ” *180 2-0-(CH2)3C6Hs 181 ~ ~~ 3~0-(CH2)3C6H5_ 182 4-0-(CH2)3C6H5 _ 2,4-(OCH3)2 " " ~ 184_2-CF3_ ___ "Ϊ85 3-CFj *186 T^CF3 —- _________ “ ' 3-OCF3 Täi 4-0GF2 190 3-OCH2CHF2 ~ 191 1 2-N02 * * * -- ! , : ·* 192 3“N02 • · mmmrn, . ________ ______________ _ 193 4~N02
j ^ ___ “ 2-.CN
··· · ____ _ ................... .. _ . .
195 3-CN
• * ____ ________
* 196 4-CN
··· .
1£7_ 2-CH3 , 3-Cl_ V 1 198 2-CH3, 4-Cl "199 2-CH3 7 5-ci :***: 200 2-CH3/ 6-C1
.·*·. 201 2-CH3, 3-F
202 2-CH3, 4-F
203 2-CH3, 5-F
····; *204 2-CH37 ’6-F
• . *205 2-CH3, 3-Br «···« ......* ' " 111 ' ' .......................... «I · I ...M I I··· HU ........IMU,* • · » » 70
Nro 1¾ 206 _2-CH3, 4-Br ' 207 2-0¾ , 5-ΒΓ 208 2-CH3, 6-Br "2Ö9 ~ 2-Cl , 3-CH3 ’ 210 2-Cl, 4-CH3 — 2-Cl, 5-CH3 _ 2-f) 3-CH3 _ 2-F, 4-CH3 214 2-F, 5-CH3 .. ............ " .....
_ 2-Br,3-CH3 216 2-Br, 4-CH3 ~217 ~ 2-Br, 5-CH3 218 3-CH3 , 4-Cl __ 3—CH3 , 5-C1
*220 3-CH3, 4-F
221 _3-CH3, 5-F
222 3-CH3, 4-Br 223 3-CH3, 5-Br _ 3-F, 4-CH3 " 225 3-C1, 4-CH3 226 3-Br, 4-CH3 227 2-C1, 4,5- (CHj) 2 _ ~~ * · --------π- ..._____ .__ . ___________ 228 2-Br, 4,5-(CH3)2 • · * ... .. . { / / 229_2-C1, 3,5- (CH3) 2 _ : 230_2-Br, 3,5- (CH3)2_ $*·*.· 231 2,6-CI2, 4-CH3 _ •f. 232 2,6-F2, 4-CH3 .*·». 233_2,6-Br2, 4-CH3 234 2,4-Br2, 6-CH3 235 2,4-F2, 6-CH3 ·*· · · · 1 _ ... ____ . - - _..... _ _ .. ^ .. , .......- V * 236 2,4—Br2, 6-CH3
:***: 237 2,6-(CH3)2, 4-F
·*« —'----- -------- -f .... -rirmn II------ r..'.M· ] ,· n-j ....... - - 238 2,6-(CH3>2/ 4-C1 *···« - — ----- MT| - - _ ! I - - .
* * 23 9 2,6-(0¾) 2, 4-Br
*"*ί 240 _ 3,5-(0¾) 3. 4-F
241 3,5- (CH3) 2, 4-Cl ψ » ...................... ' Ι··Ι ............. ......—................... ............. —.....Il· ···*· • · 71
Nro Xm ~ 242 _ 3,5- (CH3) ;; 4-Br_ 243 _2,3,6- (CH3) 3, 4-F_ 244 2,3,6-(0¾) 3# 4-C1 2,3,6-(CH3)3,4-Br
_ 2,4-(CH3)2, 6-F
247 2,4-(CH3)2, 6-C1 24B 2,4-(CH3)21 6-Br 249 2-i-C3H7, 4-Cl, 5-CH3 250 2-C1, 4-N02 251 2-NO2, 4-C1 252 2-OCH3, 5-N02 — 2,4-Cl2„ 5-N02 2,4—Cl2', 6-NO2 255 ~ 2,6-Cl 2 7^-N02 256 2,6-Br2 , 4—NO2 257 2,6-J2, 4~N02 258 2-CH3, 5-i-C3H7, 4-Cl ~259 2-CO2CH3 260 3-CO2CH3 261 4-CO2CH3 262 _2-062(¾¾) £63_ 3-CO2 (C2Hs) \ \ £64_ 4—C02 (C2H5)_ V·: £65_2-C02(n-C3H7)_ i.:1: £66_3-CO2 (X1-C3H7) ~ ·1·’. 267_ 4-C02 (n-C3H7) * .j. £68_2-CO2 (i-C3H7) 269 3—CO2 (i-C3H7) *·1 1’ 27Ö 4-CQ2 (i-C3H7) 271 Y-COzdi-CgH^) :T: £72_ 3-CO2 (n-C5H13 > .·**. 273 4-CO2 {n-CeHu) »«1 _ _ — ------,W| — lii—— , li.................. 1 il·· II·# m .....................
. _ 274 2**CH2-OCH3 £75_ 3-CH2~-OCH3 *:**: £76_4-CH2-OCH3 • . 277 2-CH20(C2H5) ···· I 1 I \ —Ι'ΚΜ.ΙΙ -«.Ml — I 1 i ^ • · 72
Nro Xm 278 3 -CH20" (C2H 5) 275_ 4-CH20(C2Hs) ΤδΟ ~ 2-CH2Q(n-C3H7) 281 3“CH20(n-C3H7) 7b2 4-CH2O (n-C3H7) ~283 2-CH20 (i-C3H7) ~ ~ 284 3~CH20(i~C3H7) __ 4-CH20(i-C3H7)
"286 2-CHO
7δ7 3-CHO
288 4-CHO
_ 2-C0“CH3 ~290 3-CO-CH3 *291 4-CO-CH3 2-CO“CH2-CH3 293 3-CO-CH2-CH3 294 4-CO-CH2-CH3 —- 2~CO-CH2-CH2-CH3 — 3-CO-CH2-CH2-CH3 297 _ 4-CO-CH2-CH2-CH3_ 298 _2-CO-CH (CH3) -CH3_ :v# 299 3-CO-CH (CH3) —CH3 *, 7ÖÖ 4-CO-CH (CH3)-CH3
7θΐ 2-Me~4-CHO
: 702 ~2-Me-4“CH3-CO
··· ·
;*·*; 303 2-Me~4-CH3-CH2-CO
. ” 2~Me-4™'cH3--CH2“CH2--CO
*::: To5 2-Me-4-CH3-CH (CH3) -CO
: 306 2,5-Me2-4-CHO
307 2,5-Me2“-4~CH3-CO
708 2,5-Me2'-4“CH3-CH2-CO
• - -------- ------_ ,n ___ .. —....... - ------ .. j ;
309 2,5-Me2-4-CH3“CK2-CH2“CO
7IÖ 2,5-Me2-^4-CH3-CH (CH3)-CO
·:**: Tn 2-ci-4-cho
·:··: 312 2-Cl~4-CH3~CO
• . 713 2-Cl-4-CH3~CH2-CO
··*«· * ^ *'I .......>1^·^—'1'·^·· 1 1 m 1 I I ............. .................. * • · 9 m 73
Niro 1¾
"314 2-C1-4-CH3-CH (CH3)-CO
_ 2,5-Cl2-4~-CHO
ΤΪ6 2, 5-Cl2~4-CH3-CO
ΤΪ7 2,5-CI5-4-CH3-CH2-CO
Ήϋ 2,5-Cl2-4-CH3-CH2-CH2-CO
"ni 2/ 5-Cl2-4-CH3—CH (CH3)-CO
_ 2-C(=NOCK3)-CH3 *321 3-C(=NOCH3)-CH3 322 4-C(=NOCH3)-CH3 T23 2-C{=NOC2Hs>-CH3 T24 3-C(tNOC2H5) -CK3 T25 4-C(=NOC2HS)-CH3 326 2-C(=NO~n~C3H7)-CH3 *327 3-C(=NO-n-C3H7)-CH3 328 4~C(=NO-n-C3H7> -CH3 _ 2_c(=N0-1-C3 H7)-CH3 TSÖ 3-C(=NO-i“C3H7)-CH3 ~331 4-C(=NQ-i~C3H7)-CH3 332 2-C (=NOrall-yyli?-CH3 ”~ "333 3 -,nc7=NO-”aXlyylO-OH3 T34 4-C (=NO· oUyyllJ-CH3 ,, , 335 2~C(sN01:rans~kloorj.aliyyli) -CH^ : 336_3-C{=NO- trans-klooriallyyli ) "CH3 337 4-C (=N(>trans-klooriallyyli) -CH3 : 3^8 2-C(=N0- propargyyli)-CH;, ··· f I ....... . ......................... ............... 11... , ........
33^ 3-C(=N0- propargyyXi)-CHa ^ 3<ä0_4-C(s:N0“ propargyyli)-CH3 341 2-C(=NO-n-C4H?>-CH3 342 3-c (=NO-n-c4 h9 ) -ch3 343 _ 4- C'(=NO-n-C4H9) -CH3 344 2-C ( =N0-CH2-C6H5) -CH3 • · 1 ___________________nn.H-|-U-TJWIIIII 11. Il I I - m· ; ' r . ~ TU— 345 3~C{=NO-CH2-CeH5)-CH3 * 1 |M.. .............._ui___ - -------------------r -1 *·;♦1 346 _ 4-C (=NO-CH2-C€H5) -CH3_ 347 2~CH3-4-CH=NOCH3 *348 "2—ChY“ 4 - CH =NOC 2 H 5 • · -------- - -TU1I—·ΤΙΙ1-Π|Ι II , m, ·ρΐι >!).... im - ιι i . 34 9 2-CH3-4-CH=NO-n-C3H·' • **^1’1·^'^—mmiiimiim mmm— > m n»t »^μ«ι«·ιμη'··»«—ι ·ι ikuhkmii1 « · · 74 350 _2-CH3-4-CH =NO-i - C3 H 7 351 2 - CH 3 - 4 - CH s=NO- a 11 yy 1 i ~ 352 *2-CH3-4-CH=NO- (trans-klooriallyyli ) 353 2-CH3-4-CH=NO-propargyyli *354 2 -CH 3 - 4 - CH sNO^ii-C4 H9 *355 2“CH3-4-CHsNO-CH2”C6H5 _ 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) T57 2^3“4"mCH3~C~NOC2H5 ) *358 2-CH3-4- (CH3“C=NO-n-C3H7) *359 2-CH3-4- {CH3-C=NO-i-C3H7) *360 2-CH3-4- {CH3-c”nÖ- allyyll) 361 2-CH3-4- {CH3~C=NO trans-klooriallyyli) 362 2-CH3-4- (CH3-C:=NO~! propargyyli') 363 ~ 2-CH3-4- (CH3-C=NO-n-C4Hg)
364 2-CH3-4- (CH3—C=N^CH2~C6H5I
__ 2-CH3-4- (C2H5-C-NO-CH3) 366~~' *2—CH3—4- (C2H5-C=NO-C2H5) Τβ7 2 -CH 3 -4-( C2Hs-C=NO-n~C3H 7) 368 2-CH3^4-{C2H5-C=NO-i-C3H7 369 ~2-CH3-4- (C2Hs-C=:NO- allyyll) 370 _2-CH3-4- (C2H5-C=NO- trans-klooriallyyli) 371 _2-CH3-4- (C2Hs-C=NO- propargyyli;)_ : V 372_ 2-CH3-4- {C2Hs“C=NO-n-C4H9)
!/.{ 373 2-CH3—4"- (C2H5—C=NO-CH2~C$H5I
• 374 2,5- (CH3) 2-4- {CH3-CsNOCH3) •\\ 375_ 2,5- (CH3) 2-4- (CH3-C=NOC2H5) : f 376_2,5- {CH3) 2-4- (CH3-C:=NO-n-C3H7) ...: 377 2,5- (CH3) 2-4- (CH3-C=NO-i-C3H7) : 378 2,5- CCH3) 2-4- (CH3-C=NO- allyyll) 379_2,5- (CH3) 2-4- (CH3~C=NO- trans-klooriallyyli ) .*:*. 380 2,5-(CH3) 2“4-{CH3-C=NO~propargyyli; 1..t 381 2',~5- (CH3) 2-4- (CH3—C=NO-n-C^H$) '·;** 382 2,5- (CH3) 2-4- (CH3-C=N0-CH2-C6H5) ·:··: 383 2-C6H5 ....: 384 T-C6H5 . "385 4-C6H5 • ........................I HIM ' ............I .........—..............--—HIM.........1.....1 ....... II 1111----------------.
* · • · 75
Nro [x^ 386 2- (2 ' -F-C6H4> 387 2~(3'-F-CgH^)
"388 2- (4 '-F-CeHJ
_ ' 3-(2 '-P-C«H4 j ~390 3-{3'-F-C6H4) 391 3-(4'-F-C6H4) 392 4 - (2 '-F-C5H4) *393 4*- (3 ' -F-C6H4) 394 4" (4 ' '-F-CfiHi) _ 2~(2'-C1-C6H4) __ 2- ( 3 '-C1-C6K4) _ 2~(4'-C1-CsH4) _ ' 3-{2'-C1-C6H4) _ 3-(3'-Cl-CeH4) _ ' 3-(4 '-'Cl-C6H4) _ 4-{2'-Cl-C6H4) TÖ2 4-U'-Cl-Cgfy) 403 Tm47-C1-C6H4 ) 405 2~ (2 ' —CH3—C$H4) 106 2-(3'~CH3“C6H4) — 2-(4'“CH3-C6H4) 408~ 3 — {2 ' — CH 3 -C $H 4) : '.** _409_ 3~ (3 ' —CH3~C$H4? 4io 3- (4 '-ch3-C6H4) : .·. Ιΐΐ 4-(2'-ch3-c6h4) »V 412 4-(3'-CH3’-C6H4> : .· 413 4- (4 '“CH3-C6H4) « · · ...... .......... — M I ...... II· ui 1 11—mmm............ »t i*w i.ji—u 414 2-{2'-CH3-CO-C6H4) :.ϊ*ϊ 1Ϊ5 " 2- (3 '-CH3-CO-C6H4) 416 2“(4'-CH3-CO-C6H4) 4i? 3-(2,-ch3-co-c6H4 ) ;].* 418 3- (3' -CH3-CO-C6K4) • · -f f....... ,111........ - -----— r||| , _ ....... , ..... m-,|||T| ,|-...........
*·;·* 41S 3- <4 ' “CH3“CO-CgH4)
Hi 4- (2' -CH3-CO-CGH4) 421 4-(3'-CH3-CO-C6H4) 422 _ 4-(4'~CH3-C(>C6H4) • *Μ"**^*——1 ........... ^ I I M·............... Il ^ί·1111 m * • · 76
Nro 423 2- (2 ' - (CH3- C( -NOallyyii))-C6H41 424 _2~(3(CH3~ c( ^NOallyyii ) )-C6H4) 425 2- (4 '-{CH3- c( =NOallyyli ) )-C6H4)
426 3- (2 '- (CH3- C(=NOallyyii) )-C6HJ
"427 3-(3(CH3- C( =NOallyyli ) )-C£h4 ) 428 3- (4 ' — (CHj- C( «NOallyyii ) )-C6H<) " 429 _4-(2'-(ch3- c(^NOallyyii) )-C6H<)__ "430 4 - (3 (CH3- C( =NOallyyl±) ) -C6H^) ~~ UI 4- (4(CH3- C( = NOallyyii) )-C6H<) "432 2- (2 '-CH302C-C6H4) "433 2-(3'~CH302C-C<;H7) 434 2-(4'-CH302C-C$Hi) 135 3-(2'-CH302C-C 6H4) "436 3-(3 '-CH302C—C6H4) Ή? 3- (4 '-CH302C~C6H4) _ 4- (2 ' -CH302C~CgH4) _ 4-(3'-CH302C-C6H4) 440 _ 4- (4'-CH302C-C6H4)_ 441 2- (2 '-CH30-C6H4 ) _ 2-(3'-CH3Ö-C$H4) _ 2- (4 '-CH30-C6H,j) _ 3_(2'-CH30-C6H4) * * * _______________ . . ................ ... -Μ-ΐΜπη-ίΓη_______Ί__ι±.... .
\ 445_ 3-(3'-CH30-C6Hj)_ 44 6 3- (4 ' -CH3O-C6H4) : 447 4- (2'-ch30-c$H4) ·· · ____,..... . ______ . _ . . ______ _ 448 4- (3'-CH30-C$H4) * ^ To 4 - (4 ' -CH3 O-CeH^) ···· "oö 2-(2'-02N-CeH4) V ** 451 2-(3'-02N-C6H4) T52 2- (4 '-O2N-C6H4) :*:*.· 03 ~~ 3- (2'-o2n-c6h4) ,··*. 454 3~ (3 '-02N-C6H4) **;·* 05 3-{4'~02N-C6H<) *:**: 456 4-(2'-02N-C6H4) ·;··: 457 4-13 ' -02N-C&H4) * . f 458 4- (4 ' -02N-CgH4) *·ΙΙ» MUiJ·*...... Milli.....1 .....- · · 1 1 — • ·
Mill • · 77
Nro Xm ~459 ~ ~2-(2'-NOC6H4)
Te o ' 2-(3'"Nc-C6H4) 4 61 2-(4 ' -NC—C$H4) *462 3-"(2 ’-NC-CgHa) " 463 3- (3 '-NC-CfiH^) 777 3-( 4'-NC-C6H4) "" __ 4- (2 '-NC-C6H4) __ 4-{3'-NC-C6H4) 767 4-(4'-NC“C6H4) ' 468 2- (2 '-CF^C6H4) --1 Τβ9 2-(3 '-CF3-C6H4) ' 770 '2- (4 ' -CF3 — C6H4 ) 77Ϊ 3-(2 '-CF3-C6H4) .........
_ 3„(3/_ CF3-C gH4) 773 3-(4'-CF3-C6H4) _ 4-(2'-CF3~C6H4) _ 4-(3'-CF3-C6H4) 476 4-(4 f-CF3-C£H 4)_ 477 2-0-C6H5 475 3-0-C6H5 7t6 4-0-C6H5 .. . 478 2-0- (2' -F-C6H4) ί 479 2-0-(3'-F-C6H4) • Φ ------1--Il If - ----- _ ..... _ _________________ _ ............ I--·Ι ^ΜΡ·Μ| — :/.: 480 2-o-{4'-f-c6h4) 4 81 3-0- (2' -F-CgHij) ϊ\\ Τδ2 3-0- (3'-F-C6H4) Τδ3 3-0- (4' ~F~C$H4 > • · · ---------------------n- - -...............
··" 484 4-0-(2'-F-C6H4) ··* 1 im_i_i_n .................. , . ..... ....m, . 1 I - -- V : 485 4-0- (3' -F-CgH4) 486 4-0-(4'-F-C6H4) 787 2-0- (2 '-C1-C6H4) 788 2-0^ ( 3 ' -C1-C6H4) 489 2-0-(4 •-Cl-CsHj) *:**: 490 3-0- (2'-CI-C^hT) 777 3-o-(3ci-c6h4) ’ . _ Til 3-0-(4'-Cl-C6H4) " ·«·«· " ' ............ '.....' 111 " .......1 • · *···· • t 78 >JrO Xir.
493 _ 3-0-(4 '-Cl-Csfy)_ 494 _ 4· 0- (2 '·· Cl-CgHi) ~ ~ _ 4-0-(3'-CI-C6H4) 496 4-0- (4'-CI-C6H4) T97 2-0-(2 '-CH3-C6H4} " — 2-0- (3 '-CH3-C6H4) _ 2-0- (4 ' -CK3-C6H^) *500 3-0- (2 ' —CH3-C6H4) 501 3-0- (3 ' -CH3-C6H4) 502 3-0-(4^^3-06^} TÖ3 4-0-(2'-CH3~C6H4) 504 4-0-(3'-CH3-C6K4) 505 4-0- (4 '~CH3-C6H4)_
Toe 2-0- (2 ' -CH3-CO-C6H4) "507 2-0- ( 3 ' -CH3~CO-C6H4 > 508' 2-0- (4 ' -CH3—CO-C6H4 ) 509 3-0- (2 ' -CH3-CO-C6h7) *510 3-0- (3'-CH3-CO-C6H4) 511 3-0- (4 ' -CH3-CO-C6H4) 512 4-0- (2 ' -CH3-CO—C6H4) 513 ’ 4-0- (3 7-CH3~C0-C6h7) ** · 514 4-0-( 4 ,-CH3-C0-C6H4) ! V S15_2-0- (2 ' - c( =NOallyyli)) -c6h4 ) \*··:* _S16_____2-0- (3 ' - C( =NOallyyli) )-C6H4) _ : 517 2-0-(4 ' - "c"( ^NOallyyli) ) -C6H4)~ **· · —.............................................. .............. ......... .........a.....
;·.·. _3-0- (2' - c( =NQalIyyli)) -C6H4)_ ** I 519_3-0-(3'- C( =N0allyyli.)) ~C6H4')_ ···· 520 3-0-(4C( «NOallyyli) )-C6H4) ··· __________ . _ V ·* 521 4-0- (2 ' - C( -NOallyyli ) ) ~C6H4) 522 4-0- (3 C( =NOallyyli ) )-C6H4) ~523 4-0- (4C( =NOallyyli) )-C6H4) • · · ------- _ - . .......... _ ................
524 2-0- (2' -CI^O^C-CgH^) ’*:** 525 2-0~("3"f-CH302C-C6H4) ·:·*: 526 2-0- (4 ' —CH302C—CgH^) ....: *527 3-o-(2'-CH302C-C6H4) . 528 3-0- (3' —CH3O2C-C6H4) 4 * I M I ........................ , —— — I —.............
• · ····« • · 79
Nro Xm ~529 ~~ 3-0-(4'-CH3O2C-C6H4) T30 4-0- (2 '-CH3O2C-C6H4) *531 4-0- (3 '-CH302C-C6H4) *532 4-0- (4 '-CH3O2C-C6H4) _ 2-0-(2'-CH30-C6H4) "534 2-0-{3'-CH30-C6H4} 535 _2-0-(4'-CH30-C6H<|) 536 _ 3-0- (2 '-CH3O-C6H4) “537 3-0- (3 '-CH30-C$H4} *538 3_o~ (4 '-CH3O-C6H4) *539 7-0- (2 '-CH3O-C6H4 ) _ 4-0- (3 ' -CH3O-C6H4 ) _ 4-0-(4 '-CH3O-C6H4) _ 2-0-(2 '-O2N-C6H4) 543" 2-0-(3'-θ2Ν-θ6Η4) ~~ *544 2-0- (4 ,-02N~C$H4 ) *545 3-0- (2 '-G2N--C6H4 ) *54 6 ~ 3-0- (3 '"O2N-C6H4) 547 _ 3-0-(4f-O2N-C6H4> 548 4-0- (2 ' -02N-C6H4) 549 4-0- (3 ' -O2N-C6H4) ** 1 550 """ 4-0- (4'-O2N-C6H4) ί 551 2-0-(2'-NC-C6H4> •V-j 1552 2-0- (3' -NC-CgH4)
: .·. 553 " 2-0- (4 '-NC-CsHQ
J1X 1554 ~ 3-0- (2' ~NC-CeH4) . .· 555 3-0-(3'-NC-C6H4) A · » m I -f------ - - I , - - ··“ 556 3-0-(4'-NC-C6H4) ··· . -----------------------------am M|1 _____,, . .. .. __________ V : 557 4-0-(2'“NC-C6H4) *558 ~ 4-0- (3 '-NC-C6K4) *559 4-0- (4 ' -NC-C5H4) * · 1 _____________ _______ _______ ,_l .IL. -- _______ l.,' 212_2-0-(2'-CF3-C6H4) *·..1 561 2-0- (3 '-CF3-C6H4) 562 2-0- (4' -CF3-C6H4) 563 3-0- (2CF3-C6H4) • · ___________ __________________ __________ _______ ... . _ . 564 3„o- (3 '-CF3-C6H4) • - ·· 1 ........... 1 .........11 -V .......... ........
• » « 80
Nro Xm *565 3-0“ (4 '-CF3-C6h7) 566 4-0- (2 '-Cr3~CgH4) 567 4-0-(3 '-CF3-C6H4) *568 4-0- (4 '-CF^-CgH^) 569 2-pyridlnyyli-21 *570 ^-pyridinyyll-3 ’ ~ 571 2-pyrldlnyyli~41 572 3-pyridlnyyll-2 * 573 3-pyridinyyli-3’ 574 3-pyridinyyli-41 575 4-pyridinyyli-2' 576 4-pyrldinyyli-3’ *577 4-pyridinyyli-4 * 578_2-pyrlmldlnyyll-2 *_ 57 9 2-pyri.mldlnyyIl.-31 580 2-pyrimidinyyll-4’ 581 3-pyrlmldlnyyli-2 1_ 582 3-pyrlmidinyyll-3( 583 3-pyrimldinyyli-4’ 584 4-pyrlmldlnyyll-2' 585 _4-pyrlmidinyyli-31_ 586 4-pyrimidlnyyli-41 ·· · .......- T- --^u_rii-it-rr· -----r_urnnnu-ii- J V 587 _ 2-pyratsolyyll-l ’ _______ :\j 588 2-pyratsolyyll-31 : *589 2 - py r a t s o 1 y y li - 4 * ~..............
·* * [590 | 3-pyratsoiyyll-l * *~~~ j * ·* 591 3-pyratsolyyli-3' 592 3-pyratsolyyli~4* {*:*: 593 4-pyratsolyyli-l ’ t _ . _ ir_ .___ ___ 594 4~pyratsolyyll-3’ ~595 4-pyratsolyyii-4' l.. 596__2-lsoksatsolyyll"3T _ *···' 597 2-isoksatsolyyli-4 ’ ______H1.U1TUT1. I ·ι··ιπ 1 - --___^ r_TWT,rr*w—>—*n—.r.ui .γτπ-—" „__^_Ln_ui_Lji_iii_i_uHr- — - 598 2-isoksatsolyyli-5 ’ 599 3-isoksal:solyyXl-31 *. * 600 3-isoksateolyyli-4' • * '''n' ui-.... il *j ui —. · - ι i n —v. - r uuml ——- t • * 81
Nro Ί Xm 601 3-isoksatsolyyli-5' 602 4-isoksatsolyyli~3' -------- ---— Ί--------------- 603 4-isoksatsolyyli-4' 604 4-isoksatsolyyli-5' 605 2-isotiatsolyyli-3' 606 _2-isotiatsolyyli~4 ’ 607 2-isotiatsolyyli-5' 608 3-isotiatsolyyll~3' ” 609 3~±sotiatsolyyli~4' 610 3-lsotlatsolyyl±-5' 611 4-isotiatsolyyli-3' 612 4“lsotlatsolyyli-4' 613 ~~ 4-isotlatsolyyli-5’ 614 2~imidatsolyyli-l1 615 2-imidatsolyyli-21 616 2-lmldatsolyyll-41 617 3-imidatsolyyli-l’ 618 3-imidatsolyyl±-2' 619 3-lmldatsolyyll.-41 _ 620 4-imidatsolyyll-l' 621 4-imidatsolyyll-2' 622 4‘-±mldatsolyyll“4 ·· · ...... .......I, Il - ...... - ----_ _ - • 623 2-oksatsolyyli~2' ·1·.· 624 2-oksatsolyyll~4' ♦ · ------- ^ - -..... .......... . _ --- .....
j 625 2-oksatsolyyli~5' * · · N— —........ .......- ----- .........m,--,_______ "1,1 626 3-oksatsolyyll-2' • · · _________ _ ..... ...
• ·1 627 3-oksatsolyyli-4' • . ....
..1·1 628 3-oksatsolyyli-5' ί,ί ϊ 629__ 4-oksatsolyyli-2 ' 630 4-oksatsolyyll“4' 631 _ 4-oksatsolyyll“5 1_ 632 2“tiatsolyyli-2' **;·1 633__ 2-tlatsolyyll-4 1 _ ···** 634 _ _2-tlatsolyyli-51 ____ ···· 635 _ 3-tlatsolyyll-21 . 636 3-tiatsolyyli-4' • .......T^" ' - ' ......uin-.. ............Il I 1 '-1J 1 • * · 82
Nro "" 637 3-tiatsolyyli- 638 4-tJ.atsolyyll-__ 639 4~tlatsolyyli- 640 T- tiatsolyyll"" "641 ~ 2-CH3-4- {CH3-C=N-0“CH2--CH2~OCH3) *642 2-CH3-4- (C2H5-C=N-0-CH2-CH2-0CH3) ~643 ”2,5- (CH3) 2-4“ {CH3-Ct=N~0-CH2“CH2-ÖCH3) *644 2-CH3-4- (n“C3H7-C=N-OCH7) "δ45 2-CH3-4- (n-C3H7-C=N“OC2H5) *646 2-CH3-4- (n-C3H7-C=N-0-n-C3H7) *647 2-CH3-4»(n-C3H7-C!=N-0~i-C3K7) 64 8 2-CH3-4- to-C3H7-C=N-0 allyyll) _ 649 _2-CH3-4- (n-C3H7-CgN-Q-trans-klooriallyyll) 650 2-CH3>-4“ (n^C3H7-C=N-'0--propargyyli) *651 ' 2-CH3“4“{n-C3H7-C=N~0~n-C4H9) *652 2-CHj-4-{n“C3H7-C=N-0-CH2-C6H5) ~653 " 2-CH3~4-(i“C3H7-C=N-OCH3) 654 2-CH3-4- (i-C3H7-C=NOC2H5) 655 T^CH3-4-(i-C3H7-C=N-O-n^C3H7) 656 2-CH3-4-(i-C3H7-C=N-0“i~C3H7) 657 _2-CH3~4- (i-C3H7-CaN-.Q^ allyyll) ·,·. 658_2"CH3~4“ (i~C3H7-CaN-.Q-trans“klooriaIlyyli ) *t*m 659 2-ΟΗ3"4-(i-C3H7~C=N-O-propargyyli) **.**: "660 2-CH3-4- (i-C3H7-C =N-Ö"-n^H9) ; Tel 2-CH3-4- (i-C3H7-c=N-o-cH2-C6H5) «·* « ............... _ ______.L _vm_. .. . - „ , _ un......., , SV. 662_ 2-0~n-C^H3 _ _ * "663 2-0“i“C4H9 **" ΤβΙ 2-O-S-C4H9 V ί 665 2-0“t-C4H9 "* 666 2-neopentyylioksl ΤΠ *Fo-n-C4H9 “ .··. 558 3-0-i-C4H9 • · ITI. . .. -J _Γ - ,r - ’ ---- — ”* 669 3-0“S-C4Hs • 1 j ---- ______ _______ _ .11.-1 - — 670 3-0-t-C4H9 ·;··· 671 3-neopentyylioksi • ^ "672 T-ö-n-C<Hr ~ ····* Immimm»...— I. I M 1 — I n· « IMI - imin * » *···* • * 83
Nro "χ^ 673 4-0-i-C4Hg _ 674 4-O-S-C4H9 675 4-0-t-C4H9 676 4-neopentyylioksi 3-CH3-4-OCH3 *678 3-CH3~4-OC2H5 "679 " 3-CH3-4~0-n~C3H7 680 3 ~CH3-4-O-n-CiH 9 *681 3-CH3~4~0-i-C4H5 "682 3-CH3-4-O-S-C4H5 ___ 3-CH3-4-0-t-C4H9 684 3-CH3-4- neopentyylioksi *685 ’ 2-CH3-3~OCH3 *686 2-CH3-4"OCH3 687 2-CH3-5-OCH3 688 2-CH3-6-OCH3 __ 3-CH3-4-OCH3 " ~690 3-CH3-5-OCH3 *691 3“CH3-6-OCH3 "692 4-CH3"5-0-CH3 *693 4-CH3-6-0-CH3 .. . 694 4-CH3~6-OCH3 • · · .—<»·Ι»·ΙΙ iii.il !!! Il . .. - n .... ------------ --------- • ** 695 2~CH3~3“0-i-C3H7 * · . T-1 ___________ M1 ......
·*.*: 696 2-CH3-4-0-i-C3H7 : 697 2-CH3-5~0-i~C3H7 ·*· · -------r-i-im-T_______1___________ ....... ...... .......... .......
698 2“CH3-6-0-i-C3H7 • S·' ~699 3~ch3-4-0-i-C3H7 ··.· 700 3-CH3-5-0~i-C3H7 1 1 J.** : TÖl 3-CH3-6-0-i-C3H7 T02 ’ 4-CH3-5-0~i.-C3H7 TÖ3 4~CH3-6-0-i-C3H7 ·*’*· 704 5-CH3-6-0~i-C3H7 *·."* (7Ö5 2-Cl-3~OCH3 *:··· *706 2-CI-4-OCH3 : *707 2-CI-5-OCH3 . _ 708 2-C1-6~0CH3 ·«·*· “.............. " .........w ......................— .....“ ........... .......imm-n-* • · • · 84
.Nro xJH
T09 3-C1-4-OCH3
TlO 3-C1-5-OCH3 "m 3~C1~6-0CH3 4-C1-5-OCH3 —— ~ 4-C1-6-OCH3 714 5-CI-6-OCH3
Taulukko B
Nro B_ 1__pyrrolyyli-3 . 2 N-CH3- pyrrolyyll-3_ 3 _N-C^Hs-, pyrrolyyll-3_ J_ N- (4 > -CH3-C6H4) - pyrrolyyll-3_ _5_N-(3 pyrrolyyll-3_ 6 N- (2 '-CH3-CeH<) - pyrrolyyli-3 7 N - (4' -ch~3Q-C6H4 ) - pyrrolyyll"3 _8_N- (3 ' -CH3O-C6H4) - pyrrolyyll-3 "5 N- (2'-CH30-CeH4) - pyrrolyyli-3 10 N- (4 '-no7~C6H4 >» pyrrolyyli-3 . U k- (3'-no2~C6H4 ) - pyrrolyyli-3 : 12 n- (2 '-N02-CeH4 > - pyrrolyyli-3 13 n-(4'-CN“C6H^) -pyrrolyyll-3 ; 14 N-(3'-CN-CgH^) - pyrrolyyli“3 ··· * —........... *— IMMUa. Ill H ,.J—.. 1. il...........- .................................
15_N- (2 * "CN-CgH4) ~ pyrrolyyll-3_ ’ f 16 n-(4'-Cl-Cgfy) - pyrrolyyli-3 • · · ............. J. _ HV . .....I, Il |·| I, ' — .....--- - , —: 17 N- (3 '-C1~C6H4)“ pyrrolyyli-3 * · . _ . - .
V : 18_N- (2'-ci-CgH*)- pyrrolyyli-3 19 pyrrolyyll-2 20 N-CH3- pyrrolyyll-2 .···. 21_N“C6Hs" pyrroiyyll^T"" 22 N~ (4'-CH3-C6H4)-pyrrolyyll-2 *:**: "23 N- (3'-CH3-C6H4) - pyrrolyyli-2 24 ~ N-(2'-CH3-C6H4)“ pyrrolyyli-2 • t "25 N-~ (41 -Ci^O-CgHj )‘-^yrrolyyll-2 "26 N- (3'-CH3O-C6H4)- pyrrolyyli-2
♦ ............... 1.·— — - . ............................... 11 1 ..-iPUP^W
Μ·Ι| • m 85
Nro B
27 N-(2'-CH30-Ct;H^)-pyrrolyyli-2 ~ 28 N- (4 '-MOi-CgK^) - pyrrolyyli-2 29 N-(3 '-N02~CgH<) - pyrrolyyli-2 30 N-(2'-NO2-C6H4) - pyrrolyyli-2 ΤΪ N- {4 ' -CN“CeH4)- pyrrolyyli-2
Ti N- (3 '-CN-C6H^- pyrrolyyli-2 _ TT N- (2'-CN-C6H4)- pyrrolyyll-2_ *34 N- (4 '-Cl-C6H4} -!pyrrolyyli-2
Ti N-(3'-CX-C6H4)~ pyrrolyyli-2 36 N- (2 '-CI-C6H4)- pyrrolyyll-2 37 __furyyii~2_____ 38 _5-CH3- furyyli-2_ 39 S-CeHs- furyyli-2
To 5- {4' -CHpCsKt) - furyyli-2 41 _5-(3'-CH3-CeH4)~ furyyli-2__ 42 5-(2'-CH3-C6H^)- furyyll-2 " 43 5- (4 '-CH3O-C6H4) - furyyli-2 *44 5- (3 '-CH3O-C6H4 ) - furyyli-2 45_ 5-(2^0830-06^)- furyyli-2_ 16 5- (4 '-Νθ2~06Η4)-furyyli-2 -7 ~~ 5^(3>-no2-CsH4)- furyyli-2_ .. . _48_ 5-(2^^02-05^)- furyyli-2_ ·; £5_5- (4 '-CN-CeHi) - furyyli-2_ 50_ 5- (3 CN-C6H4)- furyyli-2_ jj’: 51_5- (2 '-CN~C6H4) -; furyyli-2^ !\\ 52 5- (4 '-CI-C6H4)- furyyli-2 ’ l 53 5-(3'-C1-C6H4)-furyyli-2 »·· . _ r||; ,... | 54_, 5- (2 '-Cl-Cgfy)- furyyli-2_ : 55 4-CH3- furyyli-2 56__4-C6H5- furyyli-2_ ;*·*· 57 4-(4 ^083-068^)-^1^^11-2 .···. TT 4- (3 '-C83-C6H4) - furyyli-2 59 4-(2'-CH3-CsH4)“ furyyli-2
*:**: 60 T-(4' -CH3O-C6H4) -furyyli-T
Tl 4- (3' -C83O-C6H4) - furyyli-2” * _ "62 4- (2 '-CH30-C6H<)-furyyli-2 ” ·«·«· ninin..-· - .. . <»—. i ·· 1 1 ...... ......' ' ' • * • · 86
Nro B
S3__4- (4 '-NCb-CsH4) - £uryyll-2_ 64 4- (3'"NQ2-C6H4) - furyyli-2_ 65 4- {2' -NO2-C6H4)- furyyli-2 "66 4-(4'~CN-C6Hj)-furyyll-2 "67 4- (3 '-CN-C6H4) -furyyli-2 "si 4-(2'-o^-Cefy)-furyyli-2 ~S9 4- (4 ' -Cl-CgH^T- furyyli-2 ”70 4- (3 '-Cl-CsH4) -furyyli-2 71 4- (2'-Cl-C6Hl;)-iuryyli-2^ 72 _tienyyli-2 _______ 73 5-CH3-[tienyyll-2 74 _ 5~C6Hg-jtlsnyyli-2_ 75 5- (4 '-CHp-CgHj )i-.tienyyli-2 TS_S- (3 * -CHS-C6H4) --tlenyyli-2_ 22_5- (2 '-CHj-CgHj) -tlenyyll-2 78 5- (4'-CH3O-C6H4)-tlenyyli-2 *79 5- (3 '-CH30-C6H4 )-tienyyli-2 80 5- (2'~CH30-C6H4)-tienyyli-2 _ 81 5- (’4 '-NO2-C6H4) -tienyyli-2 82 5- (3 '-NO2-C6H4)-tlenyyli-2 83 _5- (2 '-NO2-C6Hj) -tlenyyll-2 _ 22_5- (4' -CN-C6H4) -tlenyyli-2_ * ·’ 85 5-(3'-CN-CsH*) -tienyyli-2 • · --ra-rrm I n in ,_L .1.^·· 1 - . r-jUji.-.uu.imjJTJ.-.l.niT___U±inr *.*·; 86 5- (2 '-CN-C6H4)-tienyyli-2 j:*; 87 5- (4 '-Cl-CfiHi) --tienyyli-2 88 5- (3 ""-cl-CeH^) -tienyyli-2 * ^ "89 5- (2'-Cl-C6K4) -tienyyli-2 *::: ~9~ö~ 4-ch3-tienyyii-2 *·* ' 91 4-C6H5-tienyyli-2 92 _4- (4 ' -CH3-C6H4) -tlenyyll-2_ 22_4- (3 '-CH3-C6H4) -tlenyyll-2_ .···. 94 4-(2'-CH3-C6H4)-tienyyli-2 95 4-(4t-CH30-C6H4)'-tlenyyli-2~ ·:··: 2!_4- (3 '-CH30-C6h4) - tienyyli-2__ 22_ 4- (2' -CHgO-Cefy) -tienyyll-2 _ 98 4- (4 '-N02-C6H4) - tienyyli-2 ····« ’......... · · · ' " · ' . ---- - — I... -.<t . -I .1 Tll_l.il I - L LJ / * · • · 87
Nro b
Ts ~ 4-(3 ,-NQ2-C6H4) »ti.enyyll-2 100 4- (2'-NC>2-C6H,j) -tienyyli-2_ "löi 4- (4'-CN-C6H4) -tienyyli-2 102 _ 4- (3 '-CN-CeHj ) -tienyyli-2 ~ 103 4- (2 ' -CN^CeBj) -tienyyli-2 104 4- (4 '-Cl-CgHi)-tienyyli-2 TÖ5 4- (3 ' -Cl-CeHi) -tienyyli-2 106 f 4- (2 '-Cl-CsHi) -tienyyli-2 ~ 107 tienyyli~3_ 108 I 5-CH3-tlenyy3.1-3 109 5-CgHs-tienyyli-3 110 __5- (4 '-CH3-C6H^)i-tlenyyll-3_
Hl_ 5- (3 '-CH3-C6H4)-tienyyll-3 112 _5- (2 '-CH3-C6H4)-t±enyyli-3 113 5- (4 '-CH^O-CgH^)-tienyyli-3 114 5-(3'-CH30-C6Hj)-tlenyyll-3_ 115 _ 5-(2'-CH3O-C6H4)-tlenyyli-3 116 5-(4'-N02-C6H4)-tienyyli-3 ~ΪΪ7 5- (3 ' -N02-C6H4) -tlenyyll-3 118 5- (2 f-NQ2-CgHj ),-tienyylj -3_ 119 5- (4 '-CN-C6H4) -tienyyli-3 120 5- (3 '-CN-C6H4)-tlenyyli-3 *, \ 121 5- (2 ' -CN-CgHj) -tienyyli-3__ ;.**i 122_5-(4'-Cl-CeHj}-tlenyyll-3 123_1 5- {3 '-Cl-CgHj) -tlenyyli-3_ ·1.·. 124_5- (2' -Cl-Cgfy)-tienyyll-3 125_pyratsolyyli-4 **" 126 N-CH3-p.yratsolyyli.-4 *** ' 127 N-CgHs-pyratsolyyll-4_ 128 N- (4 ' -CH3-C5H4) -pyratsolyyli-4 129"" n- (3 '-CH3-C6H4) -pyratsolyyli,~4 • - Ι,ΙΙ,Ι, 1ΒΓΤ ! ! -----------.... ......... .....
.···. 130 In- (2'-CH3-C5H4)-pyratsolyyli-4 * 1 ------------- v-r- ---- ---------------- Ί1 131 N-(4'-CH3O-C6H4)-pyratsolyyli-4 ·:1·: 132 N- (3 '-CHjO-CgHj) -pyratsoiyyii-4 ·:··: 133 _N- (2 1 -CH3O-C5H4) '-pyratsolyyli-4 * . 134 n- (4' -N02-CgH4) -pyratsolyyli-4 ····· 1 I|M^——— > .........................>11—H_- . .... ........1 1 lllllf • t · 88
' Nro B
135 _N- (3 ,~N02-C6H4)~pyratsoIyyli-4_ 136 _N- (2 '-N02-C6H4)~pyratsolyyli~4 _ 13*7_N- (4 ' -CN-Csfy) -pyratsolyyll-4__ 138 _N- (3 '-CN-CgH^ )-pyratsoiyyli~4 139 N- (2 ' -CN-Cgfy) ‘-pyra’fcsolyyli.-4 t _ 140 _N- (4 * -CI-C6H4 )-pyratsoXyyXl-4 ____ 141 _N- (3 '•“CI-CgH4)-pyratsoXyyXi-4 _^ 142 _N- (2 ,-Cl-C6H4)-pyratSOXyyXXi-4 _ 143 3-CH3-N-;inetyyIlpyratsolyyli-4 144 3-CeHs-N-l inetyyXipyratsolyyll"4 145 3- (4 '-CH3-CgH4) -N- metyylipyratsolyyli-4 146 "(3 '~CH3“CeHj)-N" rnetyyllpyratsolyyX 1-4" 147 _ 3-"(2'-CH3-C6H4)-N- metyyXipyratsoXyyXi-4 148 _3-(4 '-CH3<>-C6H4)-N- metyylipyratsoXyyli~4 149 3- (3 CH3O-C6H4)-N- metyyllpyratsoXyyll--4~ 150 3- (2 '-CH30-C6H4) -N- ntetyyXipyratsolyyli-4 151 _3- (4 '-N02-C6H4)-N- metyyXipyratsolyyXi-4 152 3-(3 ,-Νθ2-θ6Η4Γ·-Ν--metyyXipyratsolyyXi~4 153 3- (2 '-N02-CsH4) ~N- metyylipyratsolyyli-4 154 _3- (4 ' -CN-C6H4) -N- metyylipyratsolyyli-4 155 _ 3— (3 *-CN-C6H4)--N-inetyyllpyratsolyyli-4 .. . 156 _3-(2 f-CN~CeH4)-N-met:yylipyratsolyyXi-4 *. '! 157 3-(4f-cl-C6H4)~N-me-tyylipyratsolyyll-4 ·.**· 158 3~(3'-Cl--C6H4)-N-inetyyllpyratsolyyli-4 159_ 3- (2'-ci-C6H4 )-N- metyylipyratsOlyyli-4 ·*·*. 150_ lsoksatsoXyyll-5 161 3-CH3“isoksat:solyyli--5 162 3-C6H5~isoksatsolyyli-5 ·.* * 163 3- (4 '-CH3-C6H4)-isoksatsolyyli-5 164 3- (3 ,-CH3-C6H4)-'isoksatsolyyll“5 .'j’; 165 3-(2'~CH3-CgH4)~±soksatsolyyll~5 .···. 166 3-(4'-CH30~C6H4)-isoksatsoXyyXi-5 ***** 167 3-(3 ,-CH30-CeH4)"lsoksatsolyyii-5 ~ ·:*·: 168_ 3- (2 '-CH30-CgH4) - isoksatsolyyli-s ~~ 169 3“ (4 '-NO2-CSH4) - lsökeiatsolyyl±-5 170 3-{3'“N02-C6H4}>'lsoksatsolyyXi-5 «*··· 1ΤΓΠΙΓΤ nrr m Tv.iniiiui.nil...it-J . · i i r n ‘ m - . ------------ • · • · 89 .'Nro [i * 171 3- (2 '-NO2-C6H4) - isoksatsolyyll-5 172 3- (4 '-CN-C5H4)- lsoksatsolyyli-5 173 3~ (3 '-CN-CfeHvj) - isoksatsolyyll-5_ 174 3- (2 '-CN-C6H4)- isoksatsolyyll-5 175 3- (4 '-CI-C5H4)- isoksatsolyyli-5 176 3-{3 '~C1-C$H4)- lsoksatsolyyli-5 177 3- (2 '-CI-C&H4) -’isoksatsolyyll-5 178 4-kloorl-isoksatsolyyllr-5 179 3-CH3-4- kloori-isoksatsolyyli-5 180 3-0585-4-, kloori-isoksatsolyyll-5 _ 181 3- (4'-083-0584) -4- kloori-isoksatsolyyli-5 182 3- {3 '-CH3-C6Hi)-4“ kloori-isoksatsolyyli-5 183 3- (2' *-CH3-C6H4) -4- kloori-isoksatsolyyll-5_ 184 3- (4 '-08300584)-4- kloori-isoksatsolyyli-5 185 3- {3 '-CH30~C6h7)-4“ kloorl-isoksatsolyyli-5 *186 3-(2'-0830-05^)-4-) kloorl-isoksatsolyyli-5 187 3-(4'-1402-0584)-4- kloori-isoksatsolyyli-5 188 3-(3 '-N02-C6H4}-4- kloori-isoksatsolyyli-5 189 3-(2'-^2-0584)-4- kloori-isoksatsolyyll-5 190 3- (4 '-03-0584)-4- kloori-isoksatsolyyli-5 191 3- (3 *-CN-C5H4)-4- kloorl-lsoksatsolyyli-5 192 3- (2 ^04-0584)-4- kloorl-isoksatsolyyli-5 :t ·] 193 3-(4'-CI-C6H4)-4-kloori-isoksatsolyyli-5 :.*’i 194 3~ (3 '-CI-C6H4)-4- kloori-isoksatsolyyli-5 : 195 3- (2CI-C6H4)-4- kloori-isoksatsolyyli-5 ·*·’; 196 isoksatsolyyli-3_ 197 5-CH3- lsoksatsolyyll-3 _ 198 _5-C5H5- isoksatsolyyll-3 *·* * 199 5- (4 '-CH3-C584)-isoksatsolyyli-3 200 5- (3 '-CH3-C6H4)- isoksatsolyyli-3 201 ” 5- (2'-083-0584) - isoksatsolyyli-3~ ~~~~ • 1________ η-,-,.----|-Γ·1||Τ|ΓΤΤ^^-|-,--..---rmim__ιτιιι.τ __ _ , , ....... .........
202 5- (4 '-CH3O-C6H4)- lsoksatsolyyli-3 "* 203 5-(3 f-CH30-C6H4)- isoksatsolyyll-3 *"“ 204 5- (2'-CH3O-C6H4) - isoksatsolyyli-3 ·;··· 205_5-(4'-NO2-C6H4)-lsoksatsolyyli-3 ·, 206 5-(3'-NO2-C6H4)-isoksatsolyyli-3 «··· I ιιρ^ιρ*·^ι·ιιι I —·Ι1ΙΜ·ΙΙΙ I·.................— l· ll I ......... I.
• · • · 90
Vro Ti 207 5- (2'-N02“CgH4) ~ isoksatsolyyli-3 208 5-(4 ' —CN-CgH^) — isoksatsolyyli-3 TÖ9 5-(3 '-CN-Cg^J-isoksatsolyyli-3 210 5-(2'-CN-C6H4)-isoksatsolyyli-3 ~2ΪΪ 5- (4' -C1-C6h< ) -isoksatsolyyli-3 212 ~ 5- (3f -ci-CgHj} -isoksatsolyyli-3 213 5- (2' -Cl-Cgfy) -isoksatsolyyli-3
214 __isotiatsolyyli-S
215 3-CH3- isotiatsolyyli-5 216 T-C6H5- isotiatsolyyli-5 217’ 3-(4'-CH3-C6H4)~:isotiatsolyyli-5 218 3- (3 '-CH3-C6H4) -;isotiatsolyyli-5 219 " "" 3- (2 '-CH3-C6H4) -;isotiatsolyyli-5 220 3- (4 '-CH3O-C6H4)-isotiatsolyyli-5 221 3- (3' -CH3OC6H4) - isotiatsolyyli-5 222 (2 f—CH3O-C6H4) - isotiatsolyyli-5 223 3- (4 '-»02"C ¢1^)--isotiatsolyyli-5_ ~224 3- (3 ' ~N02-C<;H4) -isotiatsolyyli-5 225 3-(2'-no2-C6H4) ^isotiatsolyyli-5 226 3- (4 '-CN-C$H4) - isotiatsolyyli-5 227 3-(3/-CN-C6H4)-isotiatsolyyli-5 228 3-(2'-CN-CeHi)-isotiatsolyyli-5 • · — JI_-|LL·.. ........ M , ,- r|T| n L I - 1 __ *.*. 229 3-(4 '-CI-C6H4)-isotiatsolyyli-5 / / 230_ 3-(3'-C1-CgH4)-isotiatsolyyli-5 ·,: · 231 3- (2 '-CI-C6H4) -isotiatsolyyli-5 :***: 232 oksatsolyyli-4 .:. 233_2-CH3- oksatsolyyli-4_ 234 2-CgHs- oksatsolyyli-4 * 235 2-(4'-CH3-C6H4)- oksatsolyyli-4 23 6 2- (3 ' -CH3-C6H4) - oksatsolyyli-4 ίΤ: 237" ' " 2- (2' -CH3-C6H4) - oksatsolyyli-4 :***: 238 2-(4'-CH30-CeH4)-oksatsolyyli-4 239 2-(3 '-CH30-C6H4)- oksatsolyyli-4 240 _2- (2 '-CH3O-C6H4) - oksatsolyyli-4_ ·:**: 241 2- (4 '-NO2-C6H4) - oksatsoiyyii-4 * . T42 2- (3 ' -NO2-C6H4) - oksatsolyyli-4 ····· · 1 -LI -nuf — .-------- 111 ' Γ Γ lllll»J Til Ul'l I — - • · • · 91
Nro B
243 2- (2'-NO2-C6H4)-oksatsolyyli-4 *244 ~2- (4 ' )- oksatsolyyli-4 245 2-(3'-CN-CeH^)-oksatsolyyli-4 ~246 2- (2 1-CN-Cefy) - oksatsolyyli-4 _ "247 2- {4 '-Cl-C^7>- oksatsolyyli-4 J ~ " 248 2-(3 '-Cl-CeH^)- oksatsolyyli-4 249 2- (2 '-Cl-CgH^) - oksatsolyyli-4 250 __tiatsolyyll-4________ 251 2-CH3- tiatsolyyli-4 252 2-C6H5- tiatsolyyli-4 253 2- (4 '-CH3-C6H4) - tlatsolyyli-4 *254 2-(3 '-CH3-C6H4) - tiätsolyyii-4 255 2- (2 tiatsolyyli-4 ” *256 2- (4 '-CH3O-C6H4) - tiatsolyyli-4 *257 2-(3'-CH3O-C6H4)-tiatsolyyli-4 ^58 2-(2 '-CH30-CeH4)-~tiätsolyyli-4 259 2-(4'-N02“C6H4)-tiatsolyyli-4 260 2- (3'-N02~C6H4)- tiatsolyyli-4 261 2- (2' -NO2-C6H4) - tiatsolyyli-4 262 2-(4 '-CN-C6H4)- tiatsolyyli-4 263 2- (3 ' -CN-CgH4 ? - tlatsolyyli-4 ... 264 2-(2'-CN-C6H4)-tiatsolyyli-4 • · ________________ nl ,mi_mTP1| Γ|,Υ— - -,· - L ΙΙ··1_ΜΜ--.- ΊΓ - : ·1 265 2-(4'-CI-C6H4)-tiatsolyyli-4 ,·. ; ——— - - --------------- · - - - ·. ·; 266 2-(3'-C1-C$H4)-tiatsolyyli-4 : 267 2- (2 '-Cl-CeHi) - tiatsoiyyli-4 ··· · _______.. . ,.rtl-,irirr .........
:·.1. 268 n-ch3~1,2,4-triatsolyyll~5 * ·1 269 ~~ 3-CH3-N-CH3-1,2,4-'triatsoiyyli-5 ”:f_ £70_3-C6H5-N-CH3-l, 2,4-triatsoiyyll-5_ : 271 3- (4 '-CH3-C6H4)-N-CH3-l,2,4- triatsolyyli-5 "272 3- (3 '-CH3-C6H4) -N-CH3-1,2,4- triatsolyyll-5 :1·1. -273 3- (2 1 -CH3-CSH4) -N-CH3-1,2.4- triatsolyyli^5 .···. 274 3- (4 ' -CH3O-CSH4) -N-CH3-1,2,4-tr±atsolyyli-5 T1 275 3- (3 '-CH30-C6H4)-N-CH3-1,2( 4-triatSOlyyli-5 *:**: "276 3- (2 '-CH3O-C6H4) -N-CH3-1,2,4-tri atsolyyli-5 ·,···; 277' 3- (4 ' -NO2-C6H4) -N-CH3-1,274-triatsolyyil-5^ • # 278 3- (3 '-N02-CcH4 ) -N-CH3-1,2,4-triatsolyyli-5~ t···· \ s--r - "J ""J.I · I” ............ ......Γ1--------Ί-rf·-- -. .
• « « 92 —— 27 9 '3- U'-NOz-CfiH^-N—CH3-X,2,4~triatsolyyli-^ 280 3- (4 '-CN-CeHi)-N-CH3-I.2,4-triatsolyyli-5 281 3~ (3 '-CN-Cgfy) -N-CH3-lT2~74-triatsolyyli-5 282 3- {2 ' -CN-Cgfy) -N-CH3-I,2,4-triatsolyyli-5 "283 “ 3- (4'"-Cl-C$Hi) »N-CH3-1,2,4-tr±atsolyyli-5 Täi 3- (3 ' -Cl-CgHj) -N-Cfy-T, 2,4-triatsolyyli-5 " T85 3- (2' -Cl-Cgfy) -N-CH3-I (2,4-triatsolyyli-5 286 1,3,4-oksadiatsolyyli-2 287 5-CH3--I, 3,4-oksadiatsolyyl±-2 288 _S-CgHs-l, 3,4-0]CSac3,iatsolyyli-2 289 5- (4 '-CH3-CgH4)-l,3,4-okeadiatsolyyli-2 290 5- (3 ' -CH3-C6H4 )-1,3,4- oksadiatsolyyli-2 291 5- (2 ' -CH3“CeK4)-1,3,4- oksadiatsolyyli-2 T?2 5~ (4 '“CHjO-CgK^ )-1,3,4-oksadiatsolyyli-2 293 5- (3 '-CH3O-C6H4 )-1,3,4- oksadiatsolyyll-2~~ 294 5- (2 ' -CH3O-C6H4 )-1,3,4- oksadiatsolyyli-2 295 5- (4' -NO2-C6H4 )-1,3,4- oksadiatsolyyli-2 T96 5- (3 '-Noä-CeH^) -Γ, 3,4-oksadiatsolyyli-2 T97 5- (2 '-N02-C6H4 )-1,3,4-oksadiatsolyyli-2 298 5-(4'-CN-Cgfy )-1,3,4- oksadiatsolyyli-2 299 5~ (3 '-CN—CgH^ )-1, 3,4-oksadiatsolyyli-2 300 _5-(2'-CN-CgH^ )-1,3,4-oksadiatsolyyli-2 • ’.! 301 5- (4 '-Cl-Cgfy )-1,3,4- oksadiatsolyyli-2 :1·.·1 T02 5-(3'-Cl-Cgfy)-1,3,4ηoksadiatsolyyli-2 : .·. 1303 5- (2' -CI-C5H4) -1,3,4- oksadiatsolyyli-2 • · « 11 r ^ ____________I —,f "in ιι,Γ-1 - . ---|- JIV 304 1,2,4-oksadiatsolyyli-3 • ·’ 305 5-CH3-1,2,4-oksadiatsolyyli-3.
'306 5-CgHs-l,2,4-oksadiatsolyyli-3 iT: 307 5- (4 1 -CH3-C6H4 )-1,2,4- oksadiatsolyyll-3 308 _5- (3 '-CH3-C6H4)-1,2,4- oksadiatsolyyli-3 #···4 309 5-(2'-CH3-C6H4)-1,2,4-oksadiatsolyyli-3 310 5- (4 '-CH3O-C6H4 ) -1,274-^oksadiatsolyyli-3
Til" " 5- (3'”CH30-C6H4)-iT2,'4^oksadiatsolyyil-3
Tl2~""' 5- (2' -CH3O-C6H4 )-1,2,4-oksadiatsolyyli-3 ><t<· 313 5-(4 '-NOz-C$H4)-1,2,4-oksadiatsolyyll-3 *314 5- (3 '-NO2-C6H4)-1,2,4- oksadiatsolyyli-3 4 1 " " 1 11 1,1 -1---1111. Ill m 11 . . T .in' ιιι1_...... Ί 9 · 93
Nro B
315 5- (2 NO2-CSH4 )-1,2, 4- oksadiatsolyyll-3 316 5- (4 '-CN-CeHo )-1,2,4- oksadiatsolyyli-3 "317 5- (3' -CN-C6H4 )-1,2,4- oksadiatsolyyli-3 318 5- {2 '-CN-CgHi )-l, 2,4- oksadiatsolyyli-3 319 5- (4 '-Cl-CsH^ )-1,2,4- oksadiatsolyyli-3 320 5-{3'-Cl-C6H4)-l,2,4- oksadiatsolyyli-3 "32Ϊ 5-(2'-Cl-C6H4)~l,2,4“ oksadiatsolyyli-3 322 ” l,2,4-oksadiat^lyyli-5 ‘ ~ 323 3-CH3-1,2,4-oksadiatsolyyll-5 324 3-CfiHs-l / 2,4-o)csadiatSOlyyli~5_ 325 “ 3- (4 '-CH3*-CeHi )-1,2,4- oksadiatSölyyli-5 "326 3— (3 '-CH3-C6H4) -1,2,4- oksadiatsolyyli-5 327 " 3- (2 '-CH3-C6H4) -1,2,4 - oksadiat s olyy1ϊ- 5 32 8 ~3—"(4 / —CH3O-C6H4) —1,2/ 4-oksadiatsolyyli-5 329 _3- (3 1-CH3O-C6H4 )-1,2,4-oksadiatsolyyli-5 330 3- (2' -CH3O-C6H4 )-1,2,4- oksadiatsolyyli-5 331 3- (4 '-N02~CgH4 )-1,2,4- oksadiatsolyyli-5 332 ~ 3-(3 '-N02-C6H4 )-1,2,4-oksadiatsolyyli-5 333 3- (2 '-NO2-CGH4 )-1,2,4- oksadiatsolyyli-5 334 3- (4 '-CN-CgH^ )-1,2,4- oksadiatsolyyli-5 335 _ 3- (3 '~CN-C$H4 )-1,2,4- oksadiatsolyyli-5 336 3-(2'-CN-C6H4 )-l, 2,4-oksadiatsolyyli-5 337 3-(4'-CI-C6H4)-1,2,4-oksadiatsolyyli-5 !.*·: 338 3-{3'-Cl-C6H4)-l,2,4-oksadiatsolyyli-5 I.:*:’ 339 3- (2'-Cl-C(;H4)-1,2,4-oksadlatsolyyli-5 **·*. 340_l,2,4-tiadlatsolyyll-3_ ··· 341 5-CH3-l,2,4—tiadiatsolyyli"-3 ‘*p 342_ 5-CgHs—1,2, 4-tj.adiatsolyyli-3_ *.* * 343 5- (4 '-CH3-C6H4) -1,2,4-tiadiatsolyyli-3 344 5- (3 '-CH3-C6H4)-1,2,4-tiadlatsolyyli-3 ·*·*; 345 5- (2 ' —CH3—CgH^) -1,2,4-tiadiatSolyyli-3 .···. 346 ” 5- (4 '-CH3Q-C6H4 )-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 T 347 5- (3 '-CH3O-C6H4 )-1,2,4~tiadiatsolyyli-3 *!**: 348 5- (2^^30-06^)-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 ·;··· 349 5-(4'-NO2-C6H4)-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 350 5-(3'-NOj-CgH^)-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 ··*·· .......1 I .1.,,... 11 r.-LL:.. .. .1- I-------U.J ................ lii·. .....Ι..Ι·ΙΒ"Ι_....... ιι • · 94
'Nro (B
3*51 5- (2 ' -N02-C6H^)-1,2,4-tiadlatsolyyli-3 352 5~ (4 '-0Ν~06Η<)-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 353 5- (3 '-CN-CgrU) -1; 2,4-tiadiatsolyyli-3 354 5- (2 ' “CN-CgHi )-1,2,4- tiadiatsolyyli-3 355 5- {4 '“CI-C6H4 )-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 "356 5- (3 '-ci-CgHj )-1,2,4-tiadiatsoiyyli-3 357 5- (2^01-06^)-1,2,4-tiadiatsolyyli-3 358 1,3,4-tiadiatsolyyli-2 359 5-CH3“l, 3,4- tiadiatsolyyli-2 " 360 5-c6Hs-i ,3,4- tiadiatsolyyli-2 Τβϊ 5- (4'-CHs-CgH^ )-1,3,4- tiadiatsolyyli-2 362 5- (3 '-CH3-C6H4 )-1,3,4- tiadiatsolyyli-2 363 5-(2'-CHj-CeHi)-1,374^. tiadiatsolyyll-2 T64 5- {4 ' -CH30-C6Hj )-1,3,4- tiadiatsolyyli-2 365 5~ (3^ — CH3O—C6H4) -1,3,4- tiadiatsolyyli-2 366 5- (2 '-CH30-CeH< )-1,3,4- tiadiatsolyyli-2 *367 ““ 5- (4 '-N02-C6H< )-1,3,4-tiadiatsolyyli-2 368 5- (3 '~N02~C6H4 )-1,3,4-tladiatsolyyli-2 369 S-(2'-NO2-C6H4 ) -1,3 , ^tiadiatsolyyli-2 370 __5- (4 '-CN-CgHj) -1-, 3,4--tiadiatsolyyli-2 371 __5- (3'-CN-CgHj )-1,3,4—tiadiatsolyyli-2 ··.·. 372 __5- (2 '-CN-CgHj) -1,3,4-tiadiatsolyyll-2 \ 373 5- (4' "CI-C6H4 )-1,3,4-t:iadlatsolyyli-2 *. *! 374 5- (3 '-01-0^)-1,3,4-tiadiatsolyyli-2 •e; ! 375 5- (2 '-CI-C6H4)-1,3,4-tiadiatsolyyli-2 376 pyrldinyyli-2 _ ~ * 377 'pyr:Ldinyyli-4_ "*i 378 pyridatsinyyli-3 *.* * 379 pyridatsinyyli-4 380 pyridatsinyyli-2 381 pyrimidinyyli-4 .···, 382 pyrimidinyyli - 5 " • · --- Ill || I ------------ ----------- _,,L L,, ... - TT ------- -----.
”* 383 [ pyrlmidinyyli-2 *:**! *384 pyridinyyli-3 —— *:·*: 385 Ϊ-na f tyyli .......................
• φ 386__2-naftyyli ___ • · • · 95
Taulukko C
1 2-pyridyyli 2 3-tri£luorimetyyll-2-pyridyyli 3 5-trl£luorimetyyli~2-pyridyyli 4 3,5-bis-(trifluorimetyyli)-2-pyridyyli 5 3,5~dikloori-2-pyrldyyli 6 3-kloor.i-5-trlf luorimetyyli-2-pyridyyli 7 3,5-dikloori-2-pyridyyli 8 2-kloori-4-trifluorimetyyli£enyyli 9 2-bentsotiatsolyyli 10 5"kloori“4“metyyli-2-bentslmidatsolyyll 11 2~bentsoksatsolyyli 12 l-metyyli-5-trlf luorimetyyli-imidatso[5,4-a] ~ pyridin-2-yyli 13 5-kloori-2~pyrimidlnyyli 14 4-metyylj.-5-£enyyll-2-tiatsoll.n-2ryyli 15 4-metyyli~5-£enyyli-2-oksatsolin“2-yyli 16 7-trifluorimetyyli-4-klnolinyy11 5 Uudet yhdisteet soveltuvat fungisidisiksi aineiksi.
··.·, Keksinnön mukaisia fungisidisia yhdisteitä tai nii- * · *. *. tä sisältäviä aineita voidaan käyttää esimerkiksi suoraan • · ♦ / .* ruiskutettavien liuosten, jauheiden, suspensioiden, myös • · · ··· · korkeaprosenttisten vesipitoisten, öljypitoisten tai muiden • · · ϊ .* 10 suspensioiden tai dispersioiden, emulsioiden, öljydispersi- 9 oiden, pastojen, levitys jauhe iden, sirote jauheiden tai ra-ί.ϊ · keiden muodossa ruiskuttamalla, höyrystämällä, pölyttämäl lä, levittämällä tai kastelemalla. Käyttömuodot määräytyvät :*·*· käyttötarkoitusten mukaan; niiden pitäisi joka tapauksessa Φ ' t***. 15 aikaansaada keksinnön mukaisten vaikuttavien aineiden mah- • · ··· • . dollisimman hienojakoinen jakautuminen. Normaalisti kasvit | ruiskutetaan tai pölytetään vaikuttavilla aineilla tai kas- * * vien siemenet käsitellään vaikuttavilla aineilla.
····· Formulaatiot valmistetaan tunnetulla tavalla, esi- 20 merkiksi sekoittamalla vaikuttavaa ainetta liuottimien • 9 ja/tai kantajien kanssa, haluttaessa käyttäen emulgointiai- 96 neita ja dispergointlaineita, jolloin käytettäessä vettä laimentimena voidaan myös käyttää muita orgaanisia liuottimia apuliuottimina. Apuaineina tulevat tätä varten erityisesti kysymykseen: liuottimet kuten aromaattiset aineet 5 (esimerkiksi ksyleeni), klooratut aromaattiset aineet (esimerkiksi klooribentseenit), parafiinit (esimerkiksi maaöl-jyfraktiot), alkoholit (esimerkiksi metanoli, butanoli), ketonit (esimerkiksi sykloheksanoni), amiinit (esimerkiksi etanoliamiini, dimetyyliformamidi) ja vesi; kantajat kuten 10 luonnolliset kivilajijauheet (esimerkiksi kaoliini, savila-jit, talkki, liitu) ja synteettiset kivilajijauheet (esimerkiksi korkeadispergoiva piihappo, silikaatit); emulgoin-tiaineet kuten ei-ionogeeniset ja anioniset emulgaattorit (esimerkiksi polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit, al-15 kyylisulfonaatit ja aryylisulfonaatit) ja dispergointiai-neet kuten ligniinisulfiittijätelipeät ja metyyliselluloosa .
Pinta-aktiivisina aineina tulevat kysymykseen aromaattisten sulfonihappojen, esimerkiksi ligniini-, fenoli-, 20 naftaliini- ja dibutylinaftaliinisulfonihapon, sekä rasva- .. . happojen, alkyyli- ja alkyyliaryylisulfonaattien, alkyyli-, • * « ·' ·[ lauryylieetteri- ja rasva-alkoholisulfaattien alkalimetal- • · · *· " li-, maa-alkalimetalli- ja ammoniumsuolat, sekä sulfatoitu- • · j jen heksa-, hepta- ja oktadekanolien sekä rasva-alkoholi- (t m • *,! 25 glykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliinin ja tämän if|j* formaldehydi johdannaisten, naftaliinin tai naftaliinisulfo- ·*·*· nihappojen fenoli- ja formaldehydikondensaatiotuotteet, po- lyoksietyleenioktyylifenolieetterit, etoksyloitu iso-oktyy-li-, oktyyli- tai nonyylifenoli, alkyylifenoli- ja tribu- « · * 30 tyylifenyylipolyglykolieetteri, alkyyliaryylipolyeetterial- • · *;* koholiet, isotridekyylialkoholi, rasva-alkoholietyleeni- * oksidikondensaatit, etoksyloitu risiiniöljy, polyoksiety-*!**: leenialkyylieetterit tai polyoksipropyleeni, lauryylialko- holipolyglykolieetteriasetaatti, sorbiittiesteri, ligniini- • · . 35 sulfiittijätelipeät tai metyyliselluloosa kysymykseen.
• · 97
Jauhe-, sirote- ja levitysaineet voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavat yhdisteet yhdessä erittäin hienon kantajajauheen kanssa.
Rakeet, esimerkiksi kapseloimis-, impregnoimis- ja 5 homogeenigranulaatit voidaan valmistaa sitomalla vaikuttavat yhdisteet kiinteisiin kantajiin. Kiinteitä kantajia ovat mineraalimaalajit kuten silikageeli, piihapot, piigee-lit, silikaatit, talkki, kaoliini, kalkkikivi, liitu, savi, lössi, savimaa, dolomiitti, piimää, kalsium- ja magnesiumit) sulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut synteettiset aineet, lannoitteet kuten ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, am-moniumnitraatti, virtsa-aine ja kasviperäiset aineet kuten viljajauhe, puunrunko-, puu- ja pähkinäkuorijauhe, selluloosa jauhe tai muut kiinteät kantajat.
15 Esimerkkejä tällaisista formulaatioista ovat: I. Liuos, jossa on 90 paino-osaa taulukon 7, nro 1 (7/1) mukaista yhdistettä ja 10 paino-osaa N-metyyli-a-pyrrolidonia, joka sopii myös käytettäväksi erittäin hienojakoisina pisaroina; 20 II. Seos, jossa on 20 paino-osaa yhdistettä 7/2, 80 . paino-osaa ksyleeniä, 10 paino-osaa additiotuotetta, jossa * * « *t 8 - 10 moolia etyleenioksidia on liittynyt 1 mooliin öljy- i * « *· " happo-N-monoetanoliamidia, 5 paino-osaa dodekyylibentseeni- : sulfonihapon kalsiumsuolaa, 5 paino-osaa additiotuotetta, ·· · • V 25 jossa 40 moolia etyleenioksidia on liittynyt 1 mooliin ri- t>*{* siiniöljyä; liuoksen hienojakoisella sekoittamisella veteen :*·*: saadaan dispersio; III. Vesidispersio, jossa on 20 paino-osaa yhdisti*. tettä 7/3, 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa • · « ,···. 3 0 isobutanolia, 2 0 paino-osaa additiotuotetta, jossa 40 moo- • · ”* lia etyleenioksidia on liittynyt 1 mooliin risiiniöljyä; *"*· IV. Vesidispersio, jossa on 20 paino-osaa yhdistet- m tä 7/4, 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mine-raaliöljyfraktiota, joiden kiehumispisteet ovat • · ,44#; 35 210 - 280 °C ja 10 paino-osaa additiotuotetta, jossa 40 • · moolia etyleenioksidia on liittynyt 1 mooliin risiiniöljyä; 98 V. Vasaramyllyssä jauhettu seos, jossa on 80 paino-osaa yhdistettä 7/5, 3 paino-osaa di-isobutyylinaftaliini- oi-sulfonihapon natriumsuolaa, 10 paino-osaa sulfiittijäte-lipeän ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 7 paino-osaa 5 jauhemaista piihappogeeliä; seoksen hienojakoisella sekoittamisella veteen saadaan ruiskutettava liete; VI. Perusteellinen seos, jossa on 3 paino-osaa yhdistettä 7/6 ja 97 paino-osaa hienojakoista kaoliinia; tämä leviteaine sisältää 3 paino-osaa vaikuttavaa ainetta; 10 VII. Perusteellinen seos, jossa on 30 paino-osaa yhdistettä 7/7 ja 92 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka ruiskutetaan piihappo-geelin pinnalle; tämä toimenpide antaa vaikuttavalle aineelle hyvän tarttuvuuden; 15 VIII. Stabiili vesidispersio, jossa on 40 paino- osaa yhdistettä 7/8, 10 paino-osaa fenolisulfonihappo- virtsa-aine-formaldehydikondensaatin natriumsuolaa, 2 paino-osaa silikageeliä ja 48 paino-osaa vettä; joka edelleen voidaan laimentaa; 20 IX. Stabiili öljydispersio, jossa on 20 paino-osaa yhdistettä 7/9, 2 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon • · .·. ; kalsiumsuolaa, 8 paino-osaa rasva-alkoholi-polyglykolieet- • · .* .* teriä, 20 paino-osaa fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formal- · · *".* dehydikondensaatin natriumsuolaa ja 68 paino-osaa para- • · · • ·’ 25 fiinistä mineraaliöljyä.
··.: Uusille yhdisteille on tunnusomaista että niillä on ··· : erinomainen vaikutus laajaa kasvipatologisten sienten kir joa vastaan, erityisesti luokista Ascomycetes ja Basidomy-::*: cetes. Ne ovat osittain systemaattisesti vaikuttavia ja ;***; 30 niitä voidaan käyttää lehti- ja maaperäfungisideinä.
··· * . Erityinen merkitys niillä on torjuttaessa monenlai- ] siä sieniä, jotka esiintyvät erilaisissa kulttuurikasveissa kuten vehnässä, rukiissa, ohrassa, kaurassa, riisissä, *:**: maississa, puuvillassa, soijassa, kahvissa, sokeriruohossa, ·;··· 35 viiniköynnöksessä, hedelmä- ja koristekasveissa ja vihan- neskasveissa kuten kurkuissa, pavuissa ja kurpitsakasveissa sekä näiden kasvien siemenissä.
99
Yhdisteitä käytetään siten että sienet tai siemenviljat, kasvit, tarvikkeet tai maa, jota on tarkoitus suo-5 jata, käsitellään fungisidisesti vaikuttavalla määrällä vaikuttavaa ainetta.
Käyttö tapahtuu ennen tai jälkeen tarvikkeiden, kasvien tai siementen saaman sieni-infektion.
Kaavan I mukaiset yhdisteet sopivat erityisesti 10 seuraavien kasvisairauksien torjuntaan.
Erysiphe graminis (aito härmäsieni) viljassa,
Erysiphe cichoracearum ja Sphaerotheca fuliginea kurpitsakasveissa,
Podosphaera leucotricha omenoissa, 15 Uninula necator viiniköynnöksissä,
Puccinialajit puuvillassa ja ruohossa,
Utilagolajit viljassa ja sokeriruohossa,
Venturia inaequalis (rupi) omenoissa,
Helminthosporiumlajit viljassa, 20 Septoria nodorum vehnässä, jV. Botrytis cinerea (harmaahome) mansikoissa, viini- • * .·. : köynnöksissä, • «·
Cercospora arachidicola maapähkinöissä, • · · "V Pseudocercosporella herpotrichoides vehnässä, oh-
* I I
' ·* 25 rassa • · · •••! Pyricularia oryzae riisissä, • * * * *.* * Phytophtora infestans perunassa ja tomaateissa,
Fusarium- ja Vertillicumlajit erilaisissa kasveis- *·· • * · _ _ »#· · sa, :***; 30 Plasmopara viticola viiniköynnöksissä, ··« 4 * . Alternarialajit vihanneksissa ja hedelmissä.
* · , Uusia yhdisteitä voidaan myös käyttää materiaalin \ * suojaukseen (puunsuojaukseen), esim Paecilomyces variotii •ϊ*·: vastaan.
*;··· 35 Fungisidiset aineet sisältävät yleensä välillä 0,1 - 95, edullisesti 0,5 - 90 paino-% vaikuttavaa ainetta.
100 Käytettävät määrät ovat halutun tehon mukaan välillä 0,02 ja 3 kg vaikuttavaa ainetta hehtaaria kohti.
Kylvömateriaalia käsiteltäessä tarvitaan yleensä vaikuttavia ainemääriä välillä 0,001 - 50 g, edullisesti 5 0,01 - 10 g kilogrammaa kylvömateriaalia kohti.
Keksinnön mukaiset aineet voidaan fungisidisessä käyttömuodossa myös esiintyä yhdessä muiden vaikuttavien aineiden kanssa, esimerkiksi herbisidien, insektisidien, kasvunsäätäjien, fungisidien tai lannoitteiden kanssa.
10 Sekoitettaessa niitä fungisidien kanssa saavutetaan monessa tapauksessa fungisidisen vaikutusspektrin laajennus .
Käyttöesimerkit
Vertailuvaikuttavina yhdisteinä käytetään N-15 fenyylikarbamiinihappo-isopropyyliesteriä (A) - tunnettu patenttijulkaisusta GB 574 995 N-3-kloorifenyylikarba-miinihappo-isopropyyliesteriä (B) - tunnettu patenttijul kaisusta GB 574 995 - ja N-3,4-dikloorifenyylikarbamiini-happometyyliesteriä tunnettu patenttijulkaisusta BE 612 550.
2 0 Käyttöesimerkit
Esimerkki 1 • « • · .·. : vaikutus vehnän härmäsientä vastaan • ··
Ruukuissa kasvatettujen "Fruhgold" vehnälajikkeen • · · HV sirkkataimien lehdet ruiskutettiin vesipitoisella ruisku- » · · 1 ** 25 tettavalla lietteellä, joka sisälsi 80 % vaikuttavaa ainet- ·· · ···· ta ja 20 % emulgointiainetta kuiva-aineessa, ja 24 tuntia ··· • · · *.* * ruiskutetun kerroksen kuivumisen jälkeen niiden päälle le vitettiin vehnän härmäsienen (Erysiphe graminis var. triti- «·· V· ci) oidioita (itiöitä). Koetaimet laitettiin sitten kasvi- :***: 30 huoneeseen lämpötiloihin välillä 20 - 22 °C ja 75 - 80 %:n ··« suhteelliseen kosteuteen. Seitsemän vuorokauden kuluttua ····« • · . tutkittiin härmäsienen kehittymistä.
Tulos osoittaa että taulukon 1 mukaisella vaikutta- * *:*·: valla aineella nro 89 käytettäessä sitä 250 ppm vaikuttavaa ·;··; 35 ainetta sisältävänä ruiskutettavana lietteenä, on parempi 101 fungisidinen vaikutus (95 %) kuin tunnetuilla vertailuvai-kuttavilla yhdisteillä A (45 %), B (45 %) ja C (45 %) .
Esimerkki 2
Vaikutus Pyricularia oryzae vastaan (suojaava) 5 Ruukuissa kasvatettujen "Bahia" riisilajikkeen sirkkataimien lehtiä ruiskutettiin tippumiskosteiksi vesipitoisilla emulsioilla, jotka sisälsivät 80 % vaikuttavaa ainetta ja 20 % emulgointiainetta kuiva-aineessa ja 24 tuntia myöhemmin ne inokuloitiin Pyricularia oryzaen itiösus-10 pensiolla. Koetaimet laitettiin sitten ilmastointihuonei-siin lämpötiloihin välillä 22 - 24 °C ja 95 - 99 %:n suhteelliseen kosteuteen. Kuuden vuorokauden kuluttua tutkittiin tartunnan kehittymistä.
Tulos osoittaa että taulukon 1 mukaisilla vaikutta-15 villa aineilla nro 83 ja 89 käytettäessä niitä 250 ppm vaikuttavaa ainetta sisältävänä ruiskutettavana lietteenä, on parempi fungisidinen vaikutus (95 %) kuin tunnetuilla vertai luvaikut tavi 11a yhdisteillä A (30 %), B (30 %) ja C (30 %).
Käyttöesimerkki 3 20 Vaikutus vehnän härmäsientä vastaan
Ruukuissa kasvatettujen "Friihgold" vehnälajikkeen • * • · ,·,; sirkkataimien lehtiä ruiskutettiin vesipitoisella ruisku- • ·· .* tettavalla lietteellä, joka sisälsi 80 % vaikuttavaa ainet- • · ♦ ' **V ta ja 20 % emulgointiainetta kuiva-aineessa ja 24 tuntia » i · • ·* 25 ruiskutetun kerroksen kuivumisen jälkeen levitettiin niiden ··· •••ϊ päälle vehnän härmäsienen (Erysiphe graminis var. tritici) V * oidioita (itiöitä). Koetaimet laitettiin sitten kasvihuo neeseen lämpötiloihin välillä 20 - 22 °C ja 75 - 80 %:n ϊ,ϊ · suhteelliseen kosteuteen. Seitsemän vuorokauden kuluttua : **: 30 tutkittiin härmäsienen kehittymistä.
«··
Tulos osoittaa että taulukon 6 mukaisilla vaikutta- • · . villa aineilla nro 3 ja 4, taulukon 2 mukaisilla vaikutta- . villa aineilla nro 3, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, *·*’! 18, 20 ja 23, taulukon 3 mukaisilla vaikuttavilla aineilla *:*·· 35 nro 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 ja 19, ja taulukon 4 mukaisilla vaikuttavilla aineilla 102 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 ja 17 käytettäessä niitä 250 ppm vaikuttavaa ainetta sisältävänä ruiskutettavana lietteenä, on parempi fungisidinen vaikutus (100 %) kuin tunnetuilla vertailuvaikuttavi11a yhdisteillä 5 A, B ja C (15 %).
Käyttöesimerkki 4
Vaikutus Pyricularia oryzae vastaan (suojaava)
Ruukuissa kasvatettujen "Bahia" riisilajikkeen sirkkataimien lehtiä ruiskutettiin tippumiskosteiksi vesi-10 pitoisilla emulsioilla, jotka sisälsivät 80 % vaikuttavaa ainetta ja 20 % emulgointiainetta kuiva-aineessa ja 24 tuntia myöhemmin ne inokuloitiin Pyricularia oryzaen itiösus-pensiolla. Koetaimet laitettiin sitten ilmastointihuonei-siin lämpötiloihin välillä 22 - 24 °C ja 95 - 99 %:n suh-15 teelliseen kosteuteen. Kuuden vuorokauden kuluttua tutkittiin tartunnan kehittymistä.
Tulos osoittaa että taulukon 2 mukaisilla vaikuttavilla aineilla nro 3, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22 ja 24, taulukon 3 mukaisilla vaikuttavilla 20 aineilla 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, ·*·*; 16/ 17, 18, 19 ja 20, taulukon 4 mukaisilla vaikuttavilla • · aineilla 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, • « ; .·, 16 ja 17, ja taulukon 6 mukaisilla vaikuttavilla aineilla ♦*V nro 3 ja 4, käytettäessä niitä 250 ppm vaikuttavaa ainetta • · * l 25 sisältävänä ruiskutettavana lietteenä, on parempi fun- **” gisidinen vaikutus (100 %) kuin tunnetuilla vertailuvaikut- *·* * tavilla yhdisteillä A, B ja C (0 %) .
Käyttöesimerkki 5 *«· V· Vaikutus Botrytis cinerea vastaan ·«· 30 Paprikan "Neusiedler ideal Elite" siementaimia ruiskutettiin sen jälkeen kun ne olivat hyvin kehittäneet 4 • · . - 5 lehteä vesipitoisilla suspensioilla, jotka sisälsivät • f . 80 % vaikuttavaa ainetta ja 20 % emulgointiainetta kuiva- *ϊ”ϊ aineessa tippumiskosteiksi ja 24 tuntia ruiskutetun kerrok- *;··· 35 sen kuivumisen jälkeen levitettiin niiden päälle Botrytis cinerea-sienen kuromaitiöiden liete ja ne laitettiin sitten 103 huoneeseen lämpötiloihin välillä 22 - 24 °C ja korkeaan kosteuteen. Viiden vuorokauden kuluttua sairaus oli käsittelemättömissä kontrollitaimissa kehittynyt niin voimakkaasti, että syntynyt lehtinekroosi peitti suurimman osan 5 lehdistä.
Vaikuttava aine % lehdistä sen jälkeen kun niitä oli käsitelty 250 ppm vaikuttavaa 10 ainetta sisältävällä vesi pitoisella valmisteella
Taulukko 8, vaikuttava aine 5 15 nro 2 vertailuaine A 100 vertailuaine B 100 vertailuaine C 100 käsittelemätön 100 20 : V Käyttöesimerkki 6 • · !/·: Vaikutus Plasmopara viticola vastaan : Ruukkuviiniköynnöksen "Muller Thurgau" lehtiä ruis- ·*·*; kutettiin ruiskutettavalla lietteellä, joka sisälsi 80 % • · 25 vaikuttavaa ainetta ja 20 % emulgointiainetta kuiva- **·· .···, aineessa. Jotta vaikuttavien aineiden vaikutus pystyttäi- t · · siin arvioimaan laitettiin kasvit ruiskutetun kerroksen ... kuivumisen jälkeen kasvihuoneeseen. Vasta sitten lehdet • · · tartutettiin Plasmopara viticolan parveiluitiöiden (rypäle- · 30 peronospora) lietteellä. Sitten viiniköynnökset laitettiin ·:··· ensin 48 tunniksi vesihöyryllä kyllästettyyn huoneeseen 24 °C:seen ja sen jälkeen viideksi vuorokaudeksi kasvihuo-•t neeseen lämpötiloihin välillä 20 - 30 °C. Tämän jälkeen kasvit laitettiin itiöpesäkkeiden esiintymisen nopeuttami-* * 35 seksi vielä 16 tunniksi kosteaan huoneeseen. Sitten suori tettiin lehtien alapuolelle levinneen sienen arviointi.
104
Vaikuttava aine % lehdistä sen jälkeen kun niitä oli käsitelty 250 ppm vaikuttavaa ainetta 5 sisältävällä vesipitoi sella valmisteella
Taulukko 6, vaikuttava aine 5 nro 3 taulukko 6, vaikuttava aine 0 10 nro 4 taulukko 8, vaikuttava aine 15 nro 1 vertailuaine A 65 vertailuaine B 40 15 vertailuaine C 25 käsittelemätön 65 M · • · 1 • · • 1 * · » · « • «· • · • ft ft ft · ft · · • ft1 ft • ft ft • ft ft ft ft • ft ft ft·· ft ftftftft • ft· ·· ft • · ft ft ft·· ft ft ft ft ft ft ft ··· ft ft • ft • ft· ft •••ft ft ft ft • ft ft m ft ft ft • ft

Claims (13)

105
1. Karbamaatit, joiden kaava on Ϊ 5 jossa substituenteilla on seuraavat merkitykset: Z on netoksi, amino, metyyliamino, dimetyyliamino, metyyli, etyyli, trifluorimetyyli tai trikloorimetyyli; X ja Y tarkoittavat vetyä, fluoria, klooria, bromia, trif luorimetyyliä, syaania, nitroa, Ci-6_alkyyliä, C2-6-10 alkenyyliä, C2~6-alkynyyliä, Ci-6-alkoksia, C2-6-alkenyyli-oksia, C2-6-alkynyylioksia, tai X ja Y muodostavat yhdessä mahdollisesti substi-tuoidun aromaattisen tai heteroaromaattisen, alisyklisen tai heterosyklisen, osittain tai täysin hydratun konden-15 sortuneen renkaan; A on suora sidos, O, S, CR2=CR3, CHR20, CHR2S, :v: chr2-on=cr4, cr2=no, on=cr4, cc, chr2-chr3, chr2o-co tai • ochr2; • · j .*. R2 ja R3 tarkoittavat vetyä, Ci_6-alkyyliä, C2-6~ ··· · 20 alkenyyliä, C2-6-alkynyyliä tai C3_10-sykloalkyyliä; ja • « * ^ R4 on vety, syaani, Ci-6-alkyyli, C2-6-alkenyyli, "" C2-6_alkynyyli, Ci-6-alkoksi tai C3-10-sykloalkyyli; • · · ** * B on vety, mahdollisesti substituoitu Ci-6~alkyyli, C2-6-alkenyyli, C2-6-alkynyyli, C3_10-sykloalkyyli, Cs-u-syk- V * 25 loalkenyyli, aryyli, hetaryyli, heterosyklyyli, aryyli-Ci^- ··· !.te* alkyyli, hetaryyli-Ci-6-alkyyli, C3-io-sykloalkyyli-Ca~6-alkyy- li tai C5-i4-sykloalkenyyli-Ci-6-alkyyli; • · R1 on SR5, Ci-6-alkoksi, C2_6-alkenyylioksi, C2-6"alky- e ♦ . nyylioksi, C3_10-sykloalkoksi, **”J 30 C5-i4-sykloalkenyylioksi tai Ci-e-alkoksikarbonyy- *i**J lioksi; ja R5 on Ci-6-alkyyli, syklopropyylimetyyli tai syklo- butyyli; 106 jolloin B ei ole vety, kun A on suora sidos; pois suljettuina kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa a) 5. ja Y tarkoittavat vetyä, Z on metyyli, R1 on metoksi, A-B on metoksi; ja b) 10. ja Y tarkoittavat vetyä, Z on amino, R1 on etoksikarbonyylioksi, Δ-B on metyyli; ja c) 15. ja Y tarkoittavat 4-metyyliä, 6-metyyliä, Z on metyyli, R1 on metoksi, A-B on metyyli; ja d) . 20 X ja Y tarkoittavat vetyä, I · · \ ·' Z on metyyli, • * * <j ’· " R on metoksi, * · : A-B on fenyyli; f ® * • ',! ja niiden kasvien suhteen siedettävät happoaddi- *;* 25 tiotuotteet ja emäsadditiotuotteet.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset karbamaatit, ' · joilla on kaava I, jossa B on vety, • · · .···. Cj-6-alkyyli, C2-6-alkenyyli, C2-6-alkynyyli, C3-10- * · *ί* 30 sykloalkyyli, C5-i4~sykloalkenyyli, C6-, Ci0- tai Ci4-aryyli, **** hetaryyli, jossa on 5 - 14 rengasatomia, joista ***** 1-4 heteroatomia on valittu ryhmästä N, 0 ja S, hetero- syklyyli, jossa on 5 - 14 rengas atomia, joista 1-4 he-teroatomia on valittu ryhmästä N, O ja S, • ·
35 C6-, Cio~ tai Ci4-aryyli-C1_6-alkyyli, 107 5-14-rengas-hetaryyli-Ci-6-alkyyli/ C3..io-sykloalk- yyli-Ci-6-alkyyli tai C5-i4~sykloalkenyyli-Ci_6-alkyyli, jolloin tähteet sykloalkyyli, sykloalkenyyli, 5 aryyli, hetaryyli ja heterosyklyyli voivat olla substi-tuoituja 1-4 samanlaisella tai erilaisella substituen-tilla R6; R6 voi olla substituoitu 1-4 samanlaisella tai erilaisella substituentilla R7, ja R6 on vety, halogeeni, 10 syaani, nitro, halogeenialkyyli, alkyyli, halogeenialkok- si, alkenyyli, alkynyyli, sykloalkyyli, aryyli, hetaryyli, heterosyklyyli, sykloalkenyyli, alkoksi, alkenyylioksi, alkynyylioksi, sykloalkyylioksi, aryylioksi, hetaryyliok- si, heterosyklyylioksi, sykloalkenyylioksi, alkoksimino, 15 alkenyylioksimino, alkynyylioksimino, sykloalkyylioksimi- no, sykloalkenyylioksimino, aryylioksimino, hetaryylioks- imino, heterosyklyylioksimino, alkoksikarbonyyli, alkenyy- loksikarbonyyli, alkynyyloksikarbonyyli, sykloalkyylioksi- karbonyyli, aryylooksikarbonyyli, hetaryylioksikarbonyyli, .. t 20 heterosyklyylioksikarbonyyli, sykloalkenyylioksikarbonyy- • · · ; ·* li, alkyyliaminokarbonyyli, dialkyyliaminokarbonyyli, ai- • * φ ! *. *: kenyyliaminokarbonyyli, dialkenyylrammokarbonyyli, ai kyy- • · j.j · litio, alkenyylitio, alkynyylitio, sykloalkyylitio, aryy- ·· * i *4J litio, hetaryylitio, heterosyklyylitio, sykloalkenyylitio, ·;· 25 alkyyliamino, alkenyyliamino, ai kynyyliamino, sykloalkyy- «··· ·*·*. liamino, aryyliamino, hetaryyliamino, heterosyklyyliamino, sykloalkenyyliamino, alkyylikarbonyyli, alkenyylikarbonyy- ,···. li, alkynyylikarbonyyli, sykloalkyylikarbonyyli, aryyli- • · · karbonyyli, hetaryylikarbonyyli, heterosyklyylikarbonyyli, • * *Γ* 30 sykloalkenyylikarbonyyli, alkyylisulfoksyyli, alkenyyli- *"*! sulfoksyyli, alkynyylisulfoksyyli, sykloalkyylisulfoksyy- ·”*: li, aryylisulfoksyyli, hetaryylisulfoksyyli, neterosyklyy- 41]>. lisulfoksyyli, sykloalkenyylisulfoksyyli, alkyylisulfonyy- • · li, alkenyylisulfonyyli, alkynyylisulf onyyli, sykloalkyy-35 lisulfonyyli, aryylisulfonyyli, hetaryylisulfonyyli, hete-rosyklyylisulfonyyli, sykloalkenyylisulfonyyli, alkyyli- sulfinyyli, alkenyylisulfinyyli, alkynyylisulfinyyli, syk- loalkyylisulfinyyli, aryylisulfinyyli, hetaryylisulfinyy li, heterosyklyylisulfinyyli tai sykloalkenyylisulfinyyli; 108 R7 on vety, halogeeni, syaani, nitro, halogeenial-5 kyyli, alkyyli, halogeenialkoksi, alkenyyli, alkynyyli, sykloalkyyli, aryyli, hetaryyli, heterosyklyyli, sykloal-kenyyli, alkoksi, alkenyylioksi, alkynyylioksi, sykloal-kyylioksi, aryylioksi, hetaryylioksi, heterosyklyylioksi, syklalkenyylioksi, alkoksimino, alkenyylioksimino, alky-10 nyylioksimino, sykloalkyylioksimino, sykloalkenyylioksimi- no, aryylioksimino, hetaryylioksimino, heterosyklyylioksi-mino, alkoksikarbonyyli, alkenyylioksikarbonyyli, alkynyy-lioksikarbonyyli, sykloalkoksikarbonyyli, aryylioksikarbo-nyyli, hetaryylioksikarbonyyli, heterosyklyylioksikarbo-15 nyyli, sykloalkenyylioksikarbonyyli, alkyyliaminokarbonyy- li, dialkyyliaminokarbonyyli, alkenyyliaminokarbonyyli, dialkenyyliaminokarbonyyli, alkyylitio, alkenyylitio, al-kynyylitio, sykloalkyylitio, aryylitio, hetaryylitio, he-terosyklyylitio, sykloalkenyylitio, alkyyliamino, alkenyy-20 liamino, alkynyyliamino, sykloalkyyliamino, aryyliamino, ·· · : V hetaryyliamino, heterosyklyyliaraino, sykloalkenyyliaraino, • · !,*·· alkyylikarbonyyli, alkenyylikarbonyyli, alkynyylikarbonyy- | j*: li, sykloalkyylikarbonyyli, aryylikarbonyyli, hetaryyli- ·*·*· karbonyyli, heterosyklyylikarbonyyli, sykloalkenyylikarbo- • · 25 nyyli, alkyylisulfoksyyli, alkenyylisulfoksyyli, alkynyy- ··** lisulfoksyyli, sykloalkyylisulfoksyyli, aryylisulfoksyyli, ti ♦ hetaryylisulfoksyyli, heterosyklyylisulfoksyyli, sykloal- ... kenyylisulfoksyyli, alkyylisulfonyyli, alkenyylisulfonyy- • * S li, alkynyylisulfonyyli, sykloalkyylisulfonyyli, aryyli- • · *·;·* 30 sulfonyyli, hetaryylisulfonyyli, heterosyklyylisulfonyyli, *:**: sykloalkenyylisulfonyyli, alkyylisulfinyyli, alkenyylisul- *;»*: finyyli, alkynyylisulf inyyli, sykloalkyylisulfinyyli, aryylisulfinyyli, hetaryylisulfinyyli, heterosyklyylisul- • · . finyyli tai sykloalkenyylisulfinyyli. ····· • ·
3. Patententtivaatimuksen 1 mukaiset karbamaatit, joilla on kaava I, jossa Z on mekoksi ja R1 on ORy, jol loin 109 Ry on Ci-6-alkyyli, C2-6~alkenyyli, C2.6-alkynyyli, 5 C3-i0-sykloalkyyli, Cs-^-sykloalkenyyli tai Ci_6-alkoksi- karbonyyli; ja B on mahdollisesti substituoitu Ci-6_alkyyli, C2-6-alkenyyli, C2-6-alkynyyli, C3-io-sykloalkyyli, Cs-n-syklo-alkenyyli, aryyli, hetaryyli tai heterosyklyyli.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukaiset karbamaatit, joilla on kaava I, jossa X ja Y tarkoittavat vetyä.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukaiset karbamaatit, joilla on kaava I, jossa A on CH20.
6. Patenttivaatimuksen 4 mukaiset karbamaatit, 15 joilla on kaava I, jossa A on CH20-N=C(CH3) 2·
7. Fungisidi, joka käsittää kantaja-aineen ja fun-gisidisesti vaikuttavan määrän patenttivaatimuksen 1 mukaista karbamaattia, jolla on kaava I, tai sen kasvien suhteen siedettävää happoadditiotuotetta tai emäsaddi- 20 tiotuotetta.
·· · • · · • ·* 8. Menetelmä sienien torjumiseksi, tunnettu · ·. *: siitä, että sieniä tai sienitartuntaa uhkaavia kasveja, • · · siemenviljaa, tarvikkeita tai maata käsitellään patentti- j vaatimuksen 1 mukaisella yhdisteellä, jolla on kaava I, ··· 25 tai sen kasvien suhteen siedettävällä happoadditiotuot- «··· ·*". teella tai emäsadditiotuotteella. • · ·
9. Yhdisteet, joiden kaava on ··· * · 1 γ x“0- ···* A • * *·*" jossa X ja Y tarkoittavat vetyä, A: 11a ja B:llä on patent- ,,,,ϊ 30 tivaatimuksissa 5 ja 6 annetut merkitykset ja Q on * * ,„t; NHOH tai N(OH)-CO-Z, jossa Z on metoksi, pois suljettuna · yhdiste, jossa A on CH20, B on vety ja Q on NHOH. 110
10. Yhdisteet, joiden kaava on T jossa X ja Y tarkoittavat vetyä, ja H1 ja R2 tarkoittavat samaa kuin patenttivaatimuksessa 1, ja Rx on vety, bromi, 5 tai kloori tai ryhmä [P (0δΗ5) 3+Cl~], [P (C6H5) 3+Br~] tai PO(OAlkyyli)2.
11. Yhdisteet, joiden kaava on V^'cp.’-o V%'R' jossa X, Y, Z ja R2 tarkoittavat samaa kuin patenttivaati-10 muksessa 1 ja Ry:llä on patenttivaatimuksessa 3 esitetty merkitys.
12. Yhdisteet, joiden kaava on γ :v: x-Cl •V; r ··· · • · · • ‘,ί jossa substituenteilla X, Y, A ja B on patenttivaatimuk- t>*!' 15 sessa 1 esitetyt merkitykset ja R:llä ja V:llä on seuraa- vat merkitykset: R on vety tai ryhmä Ry, jossa y:llä on patentti-vaatimuksessa 3 esitetty merkitys, • * . V on trikloorimetoksi, fenoksi tai p-nitrofenoksi. • 9 ·*· • « • · * *« ··♦*· • · Ill
FI943523A 1992-01-29 1994-07-27 Karbamaatteja ja niitä sisältäviä kasvinsuojeluaineita FI120766B (fi)

Applications Claiming Priority (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4202386 1992-01-29
DE4202386 1992-01-29
DE4221007 1992-06-26
DE4221007 1992-06-26
DE4234081A DE4234081A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234067 1992-10-09
DE4234028 1992-10-09
DE4234028A DE4234028A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue substituierte Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234067A DE4234067A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue substituierte Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234012A DE4234012A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234012 1992-10-09
DE4234081 1992-10-09
PCT/EP1993/000104 WO1993015046A1 (de) 1992-01-29 1993-01-18 Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
EP9300104 1993-01-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI943523A FI943523A (fi) 1994-07-27
FI943523A0 FI943523A0 (fi) 1994-07-27
FI120766B true FI120766B (fi) 2010-02-26

Family

ID=27544634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI943523A FI120766B (fi) 1992-01-29 1994-07-27 Karbamaatteja ja niitä sisältäviä kasvinsuojeluaineita

Country Status (21)

Country Link
US (4) US5824705A (fi)
EP (1) EP0624155B2 (fi)
JP (1) JP3883566B2 (fi)
KR (1) KR100282840B1 (fi)
AT (1) ATE165818T1 (fi)
AU (2) AU671974B2 (fi)
BR (1) BR9305817A (fi)
CA (1) CA2127110C (fi)
CZ (1) CZ288922B6 (fi)
DE (1) DE59308508D1 (fi)
DK (1) DK0624155T4 (fi)
ES (1) ES2116436T5 (fi)
FI (1) FI120766B (fi)
HU (1) HU217905B (fi)
IL (1) IL104489A (fi)
NO (1) NO302467B1 (fi)
NZ (1) NZ246603A (fi)
RU (1) RU2129118C1 (fi)
SK (1) SK283351B6 (fi)
UA (1) UA37202C2 (fi)
WO (1) WO1993015046A1 (fi)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59308508D1 (de) * 1992-01-29 1998-06-10 Basf Ag Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides
AU7006094A (en) * 1993-06-30 1995-01-24 Wellcome Foundation Limited, The Anti-atherosclerotic diaryl compounds
ES2141262T3 (es) * 1993-11-19 2000-03-16 Du Pont Amidas ciclicas fungicidas.
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5650434A (en) * 1994-10-01 1997-07-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, agricultural and horticultural fungicides, intermediates of the derivatives and a process for production thereof
DE4441674A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE4441676A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AU4869596A (en) * 1995-02-24 1996-09-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
TW362953B (en) * 1995-06-27 1999-07-01 Basf Ag Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and use
AU7297096A (en) * 1995-11-02 1997-05-22 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
DE19545878A1 (de) * 1995-12-08 1997-06-12 Basf Ag Pyridylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
SK76698A3 (en) * 1995-12-14 1999-01-11 Basf Ag 2-(o-[pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenyl acetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
EP0885187B1 (de) * 1996-03-08 2003-02-26 Basf Aktiengesellschaft Diphenylether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19609618A1 (de) * 1996-03-12 1997-09-18 Basf Ag Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6130247A (en) * 1996-05-10 2000-10-10 Basf Ag Phenylcarbamates, methods for preparing them and agents containing them
JPH1025278A (ja) * 1996-07-12 1998-01-27 Ube Ind Ltd Ｎ−フェニルカーバメート化合物、その製法及び農園芸用の殺菌剤
AU5342598A (en) * 1997-01-16 1998-08-07 Agro-Kanesho Co. Ltd. N-phenylthioura derivatives, process for the preparation thereof, fungicides foragricultural and horticultural use containing the same as the active ingredient , and intermediates for the preparation thereof
DE19716237A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
IL132600A (en) * 1997-05-22 2004-06-20 Basf Ag Synergistic fungicidal mixtures
IL132361A (en) 1997-05-26 2003-03-12 Basf Ag Synergistic fungicidal mixtures
EP0984697A2 (de) 1997-05-30 2000-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
WO1998053688A1 (de) 1997-05-30 1998-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE19731153A1 (de) 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19738864A1 (de) * 1997-09-05 1999-03-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung N-acylierter (hetero)aromatischer Hydroxylamine
AU736609B2 (en) * 1997-11-24 2001-08-02 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides
EP0924197A1 (en) * 1997-12-11 1999-06-23 Rohm And Haas Company Substituted cyclopropyl phenoxymethyl phenyl carbamates and their use as fungicides
US6022870A (en) * 1998-01-14 2000-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
WO1999040076A1 (fr) * 1998-02-05 1999-08-12 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thiazole, procede de production, agent antiparasitaire et agent antifongique
US7739381B2 (en) * 1998-03-11 2010-06-15 Commvault Systems, Inc. System and method for providing encryption in storage operations in a storage network, such as for use by application service providers that provide data storage services
EP0974578A3 (de) 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
EP1175394B1 (en) * 1999-01-15 2004-01-02 Bayer CropScience AG N-alkoxy-n-phenylcarbamate derivatives
WO2001042201A1 (de) * 1999-12-06 2001-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-phenylcarbamate mit mikrobizider, insektizider und akarizider wirkums
EP1118609A3 (de) * 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10053623C2 (de) * 2000-10-29 2002-11-21 Martin Aicher Unikondyläre Knieprothese
BR0116471A (pt) * 2000-12-08 2004-01-06 Dow Agrosciences Llc teres de oxima de arila e de heteroarilciclopropila e seu uso como fungicidas
EP1345493B1 (de) * 2000-12-18 2005-11-09 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
KR20030066814A (ko) * 2001-01-16 2003-08-09 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제 혼합물
AU2002228050B2 (en) 2001-01-18 2006-12-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
ATE496536T1 (de) * 2002-04-10 2011-02-15 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
CA2505348C (en) * 2002-11-12 2012-01-10 Basf Aktiengesellschaft Method for yield improvement in glyphosate-resistant legumes
CN1323586C (zh) * 2002-11-15 2007-07-04 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
CN100422153C (zh) * 2005-02-06 2008-10-01 沈阳化工研究院 N-(2-取代苯基)-n-甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备与应用
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
PL1942737T3 (pl) * 2005-10-28 2010-08-31 Basf Se Sposób indukowania odporności na szkodliwe grzyby
CA2643701C (en) * 2006-03-10 2016-02-02 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost using a strobilurin compound
KR20080111058A (ko) * 2006-03-14 2008-12-22 바스프 에스이 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법
UA94093C2 (ru) 2006-03-24 2011-04-11 Басф Се Применение активного соединения для борьбы с комплексом грибных фитопатогенов эска и способ борьбы с эска
JP2009531379A (ja) * 2006-03-29 2009-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 鉄代謝機能障害を治療するためのストロビルリンの使用
JP2010524483A (ja) 2007-04-23 2010-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強
AU2008270346A1 (en) * 2007-06-29 2009-01-08 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
CN101902908B (zh) * 2007-12-21 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 提高青贮饲料喂养的动物的奶和/或肉量的方法
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
CN102510720A (zh) 2009-09-25 2012-06-20 巴斯夫欧洲公司 降低植物中雌蕊花败育的方法
JP2013522277A (ja) * 2010-03-18 2013-06-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−カルボメトキシ−ｎ−メトキシ−（２−クロロメチル）−アニリン、その製造および２−（ピラゾール−３’−イルオキシメチレン）−アニリドを製造するための前駆体としてのその使用
JP2013540739A (ja) 2010-09-21 2013-11-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換ｎ−フェニルヒドロキシルアミンの製造のためのプロセス
EP2683692B1 (en) 2011-03-09 2015-05-13 Basf Se Process for preparing substituted n-phenylhydroxylamines
CN106132933A (zh) * 2014-03-28 2016-11-16 住友化学株式会社 芳族化合物及其用途
US9788547B2 (en) 2014-03-28 2017-10-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound and uses thereof
CN104211641B (zh) * 2014-08-19 2016-08-24 山东康乔生物科技有限公司 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
BR112017014655B1 (pt) * 2015-01-13 2021-05-11 Sumitomo Chemical Company, Limited composto carbamato, seu uso, agente e método para controlar doenças de plantas
EP3246314B1 (en) * 2015-01-13 2020-04-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamate compound and use thereof
CN107207447B (zh) * 2015-01-13 2021-02-09 住友化学株式会社 氨基甲酸酯化合物及其用途
WO2016114165A1 (ja) * 2015-01-13 2016-07-21 住友化学株式会社 カルバメート化合物及びその用途
CN107207436B (zh) * 2015-01-13 2021-03-09 住友化学株式会社 氨基甲酸酯化合物及其用途
CN111655668B (zh) * 2018-01-17 2024-02-13 Gsp作物科学有限公司 用于制备吡唑醚菌酯的改进方法
EP3587391A1 (en) 2018-06-22 2020-01-01 Basf Se Process for preparing nitrobenzyl bromides
CN112358444A (zh) * 2020-11-02 2021-02-12 南开大学 一类肟醚杂环甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE612550A (fi) *
GB574995A (en) * 1941-05-12 1946-01-30 Wilfred Archibald Sexton Destruction of weeds
NL273837A (fi) * 1961-01-25
US4097594A (en) * 1977-03-30 1978-06-27 Fmc Corporation Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
FR2435464A1 (fr) * 1978-07-25 1980-04-04 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle phenyluree substituee herbicide
DE3020784A1 (de) * 1980-05-31 1981-12-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aralkylanilinderivate und herbizide, die diese verbindungen enthalten
GR76941B (fi) * 1980-11-07 1984-09-04 Sumitomo Chemical Co
DE3120359A1 (de) * 1981-05-22 1982-12-16 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung
US4608385A (en) * 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
DE3148595A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4710514A (en) * 1982-05-04 1987-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal carbamates and thiolcarbamates
GR78257B (fi) * 1982-05-04 1984-09-26 Sumitomo Chemical Co
US4526608A (en) * 1982-07-14 1985-07-02 Zoecon Corporation Certain 2-pyridyloxyphenyl-oximino-ether-carboxylates, herbicidal compositions containing same and their herbicidal method of use
ZA835095B (en) * 1982-07-27 1984-04-25 Sumitomo Chemical Co Fungicidal n-phenylcarbamates
EP0100190B1 (en) * 1982-07-27 1988-10-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal n-phenylcarbamate
EP0100615B1 (en) * 1982-07-27 1987-09-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal anilides
CA1206158A (en) * 1982-11-03 1986-06-17 John Leonard Urea compounds, intermediates and process for their preparation, herbicidal and/or fungicidal compositions, and method of combating undesired plant growth
US4626608A (en) * 1983-04-05 1986-12-02 Green Cross Corporation Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst
OA07768A (fr) * 1983-05-12 1985-08-30 Sumitomo Chemical Co Dérivés d'anillines fongicides.
US4605668A (en) * 1983-05-17 1986-08-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal carbamate compounds
GB8315495D0 (en) * 1983-06-06 1983-07-13 Sumitomo Chemical Co Fungicidal aniline derivatives
DK181988A (da) * 1988-03-30 1989-10-01 Dumex Ltd As Thiocarbamidsyreester til brug som terapeutikum samt praeparat til behandling af alkoholmisbrug
MY110439A (en) * 1991-02-07 1998-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
DE59308508D1 (de) * 1992-01-29 1998-06-10 Basf Ag Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE19548786A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Basf Ag 2-Pyrazolyloxy- und 2-Triazolyloxyphenylessigsäure-Derivate, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen

Also Published As

Publication number Publication date
ES2116436T3 (es) 1998-07-16
IL104489A0 (en) 1993-05-13
ES2116436T5 (es) 2003-08-01
CA2127110A1 (en) 1993-08-05
SK90794A3 (en) 1995-05-10
JPH07502747A (ja) 1995-03-23
HU9401961D0 (en) 1994-09-28
US6252083B1 (en) 2001-06-26
UA37202C2 (uk) 2001-05-15
CZ178594A3 (en) 1995-02-15
FI943523A (fi) 1994-07-27
RU2129118C1 (ru) 1999-04-20
HU217905B (hu) 2000-05-28
US5824705A (en) 1998-10-20
US6075148A (en) 2000-06-13
AU680592B2 (en) 1997-07-31
KR100282840B1 (ko) 2001-04-02
EP0624155A1 (de) 1994-11-17
DE59308508D1 (de) 1998-06-10
AU5246596A (en) 1996-07-25
CA2127110C (en) 2003-09-23
IL104489A (en) 2002-04-21
HUT69026A (en) 1995-08-28
ATE165818T1 (de) 1998-05-15
JP3883566B2 (ja) 2007-02-21
SK283351B6 (sk) 2003-06-03
NO302467B1 (no) 1998-03-09
FI943523A0 (fi) 1994-07-27
NO942814L (no) 1994-07-28
CZ288922B6 (cs) 2001-09-12
NZ246603A (en) 1996-10-28
NO942814D0 (no) 1994-07-28
AU671974B2 (en) 1996-09-19
US5981532A (en) 1999-11-09
DK0624155T4 (da) 2003-01-06
DK0624155T3 (da) 1998-06-02
BR9305817A (pt) 1995-12-26
WO1993015046A1 (de) 1993-08-05
AU3351493A (en) 1993-09-01
EP0624155B1 (de) 1998-05-06
EP0624155B2 (de) 2002-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI120766B (fi) Karbamaatteja ja niitä sisältäviä kasvinsuojeluaineita
CA2100308A1 (en) Heteroaromatic compounds and crop protection agents containing them
DD261303A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0534216B1 (de) Dihydropyranderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
CZ176196A3 (en) Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides
AU660226B2 (en) Substituted acrylates and crop protection agents containing them
JPH01305084A (ja) ピラゾリルピロリノン類
CZ6495A3 (en) Derivatives of alpha-pyrimidinylacrylic acid, process of their preparation, fungicidal agents containing such derivatives as active components and their use for fighting phytopatogenic fungi
JPH07501325A (ja) 置換ピリジン−４−カルボキサミド類
US5883125A (en) Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
US5494888A (en) 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoic acid imino ester derivatives, processes for their production and a method for their application as herbicides
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
US6121268A (en) Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides
US5945557A (en) Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
US6114375A (en) Substituted cyclopropyl phenoxymethyl phenyl carbamates and their use as fungicides
DE4234028A1 (de) Neue substituierte Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234012A1 (de) Neue Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234081A1 (de) Neue Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
CA2085824A1 (en) Microbicides
DE4234067A1 (de) Neue substituierte Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 120766

Country of ref document: FI

MA Patent expired