DE19609618A1 - Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Albrecht Dr Harreus
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Volker Dr Harries
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidylphenyl- und -benzy­ lether der allgemeinen Formel I
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben:
Q C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃;
n 0 oder 1;
R¹ Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R² Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenalkyl;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn y für 2 oder 3 steht;
R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy.
Desweiteren betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenpro­ dukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.
Aus der Literatur (EP-A 254 426; EP-A 278 595; EP-A 299 694; EP-A 363 818; EP-A 350 691; EP-A 398 692; EP-A 407 873; EP-A 477 631; EP-A 513 580; JP-A 04/182,461; WO-A 93/15,046) sind Pyrimi­ dyl-phenyl- und -benzylether mit fungiziden bzw. fungiziden und insektiziden Eigenschaften bekannt, die sich von den erfindungs­ gemäßen Verbindungen durch die Substituenten im Pyrimidylteil unterscheiden.
Demgegenüber lagen der vorliegenden Erfindung Verbindungen mit verbesserter Wirkung und verbreitertem Wirkungsspektrum als Auf­ gabe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefun­ den. Desweiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zur Her­ stellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Bekämp­ fung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur beschriebenen Verfahren erhältlich.
Der Aufbau der Gruppierung Q ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur bekannt und erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den dort beschriebenen Verfahren.
Üblicherweise geht man bei der Synthese der Verbindungen I so vor, daß man ein Pyrimidinderivat der Formel IIa in einem iner­ ten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel IIIa in den entsprechenden Ether der Formel IVa überführt und IVa anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
L¹ in der Formel IIa steht für eine nucleophil austauschbare Ab­ gangsgruppe wie Halogen (z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod) oder Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethyl­ sulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat).
1a) Die Umsetzung von IIa mit IIIa erfolgt üblicherweise in ei­ nem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di­ oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Die­ thylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylsulfoxid und Aceton. Es können auch Ge­ mische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al­ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox­ id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al­ kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na­ triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka­ liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithium­ amid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalka­ limetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar­ bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime­ tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli­ thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri­ ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub­ stituierte Pyrimidine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyla­ minopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydrid und Kalium- tert.-butylat. Die Basen werden im allgemeinen in katalyti­ schen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit­ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IIa in einem Überschuß bezogen auf IIIa einzusetzen.
1b) Die Umsetzung von IVa mit dem O-substituierten Hydroxylamin oder dessen Salz erfolgt üblicherweise in einem inerten Lö­ sungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, ggf. in Gegenwart einer Säure oder ggf. in Gegenwart einer Base, wenn das O-substituierte Hydroxylamin aus seinem Salz freigesetzt wird.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Me­ thanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Pyridin, besonders bevorzugt Methanol und Pyridin. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al­ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox­ id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al­ kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na­ triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka­ liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu­ mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal­ kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar­ bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime­ tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli­ thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri­ ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub­ stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami­ nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be­ vorzugt werden Pyridin und Natriumhydroxid. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie kön­ nen aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu­ ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff­ säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or­ ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit­ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Hydroxylamin bzw. dessen Salz in einem Überschuß bezogen auf IVa einzusetzen.
In entsprechender Weise erhält man die Verbindungen I dadurch, daß man ein Pyrimidinderivat der Formel IIa zunächst mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Va überführt und Va an­ schließend in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel IIIa zu I umsetzt.
Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen und im besonderen nach den vorstehend beschriebenen Methoden.
Verbindungen I, in denen n für 1 steht, erhält man bevorzugt da­ durch, daß man einen Pyrimidinalkohol der Formel IIb in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel IIIb in den entsprechenden Benzylether der Formel IVb überführt und IVb anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
L² in der Formel IIIb steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod) oder Al­ kyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethyl­ sulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat).
2a) Die Umsetzung von IIb mit IIIb erfolgt üblicherweise in ei­ nem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be­ vorzugt Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylsulfoxid und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al­ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox­ id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al­ kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na­ triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka­ liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithium­ amid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalka­ limetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar­ bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime­ tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli­ thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri­ ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub­ stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami­ nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be­ vorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydrid und Kalium-tert.-butylat. Die Basen werden im allgemeinen in katalyti­ schen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit­ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IIb in einem Überschuß bezogen auf IIIb einzusetzen.
2b) Die Umsetzung von IVb mit dem O-substituierten Hydroxylamin oder dessen Salz erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den vorstehend unter Punkt 1b beschriebenen Bedingun­ gen.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Me­ thanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Pyridin, besonders bevorzugt Methanol und Pyridin. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al­ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox­ id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al­ kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na­ triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka­ liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu­ mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal­ kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar­ bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime­ tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli­ thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri­ ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub­ stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami­ nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be­ vorzugt werden Pyridin und Natriumhydroxid. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie kön­ nen aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu­ ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff­ säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or­ ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit­ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IIb in einem Überschuß bezogen auf IIIb einzusetzen.
In entsprechender Weise erhält man die Verbindungen I, in denen n für 1 steht, dadurch, daß man einen Pyrimidinalkohol der For­ mel IIb zunächst mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O- NH₂) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Vb überführt und Vb anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel IIIb zu I umsetzt.
Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen und im besonderen nach den vorstehend beschriebenen Methoden.
Die für die Herstellung der Verbindungen I nach den vorstehend beschriebenen Verfahren benötigten Ausgangsstoffe der Formeln IIIa und IIIb sind aus der eingangs genannten Literatur bekannt oder können gemäß den dort beschriebenen Verfahren in analoger Weise hergestellt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel IIa können erhalten werden, indem man ein geeignet substituiertes Pyrimidin der Formel VIa in ei­ nem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer metallorganischen Base mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIa umsetzt [vgl. J. Organomet. Chem. 56, 53-66 (1973); Chem. Ber. 125, 1169-1190 (1992)].
Y¹ in der Formel VIa steht für ein Halogenatom, z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod, besonders Brom und Iod.
L³ in der Formel VII steht für ein Halogenatom, z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod, besonders Chlor, oder einen Amid- oder ei­ nen Esterrest. Anstelle der Verbindung VIIa kann auch ein ent­ sprechendes Cyanid R²-C≡N eingesetzt werden.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs­ mittel in Gegenwart einer metallorganischen Base bei Temperaturen von -75°C bis 40°C, vorzugsweise -75°C bis 0°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethyle­ ther, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylforma­ mid, besonders bevorzugt Diethylether und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer­ den.
Als metallorganische Basen kommen allgemein metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Me­ thylmagnesiumchlorid sowie in Betracht. Besonders bevorzugt wer­ den n-Butyllithium. Die Basen können im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan­ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIIa in einem Überschuß bezogen auf VIa einzusetzen.
Nach einer weiteren Methode erhält man die Verbindungen IIa auch dadurch, daß man ein Pyrimidincarbonsäure-halogenid der allge­ meinen Formel VIIIa in einem inerten Lösungsmittel mit einer me­ tallorganischen Verbindung (R²-M; M steht für das Äquivalent ei­ nes Metallions) umsetzt [vgl. DE-A 38 38 243; EP-A 446 872].
Als Metall (M) eignen sich besonders Lithium, Magnesium, Kupfer und Zink.
L⁴ in der Formel VIIIa steht für ein Halogenatom, z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod, besonders Chlor.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs­ mittel bei Temperaturen von -80°C bis 20°C, vorzugsweise -75°C bis 0°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethyle­ ther, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, besonders bevorzugt Diethylether und Tetra­ hydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan­ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die metallorganische Verbindung in einem Überschuß bezogen auf VIIIa einzusetzen.
Nach einer weiteren Methode erhält man die Verbindungen IIa auch dadurch, daß man ein Pyrimidincarbonsäure-halogenid der allge­ meinen Formel VIIIa in einem inerten Lösungsmittel mit einem Ma­ lonsäureester der Formel IX in das entsprechende Triketon VIIIb überführt und VIIIb anschließend zu IIa umsetzt [vgl. Tetrahe­ dron 48 (22), 9233 (1992)].
RY in den Formeln VIIIb und IXa steht für den Rest einer Gruppe R².
R in den Formeln VIIIb und IXa steht für voneinander unabhängige C₁-C₄-Alkylgruppen, insbesondere Methyl und Ethyl.
3a) Die Umsetzung von VIIIa und IXa erfolgt üblicherweise in ei­ nem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart einer Base und ggf. in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Magnesium-chlo­ rid.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be­ vorzugt Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lö­ sungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al­ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox­ id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al­ kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na­ triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka­ liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu­ mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal­ kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar­ bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime­ tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli­ thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri­ ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub­ stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami­ nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be­ vorzugt werden Natriumhydroxid und Triethylamin. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel ver­ wendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit­ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IXa in einem Überschuß bezogen auf VIIIa einzusetzen.
3b) Die Decarboxylierung von VIIIb zu IIa erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 60°C bis 200°C, vorzugsweise 100°C bis 160°C ggf. in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasser­ stoffe wie Chlorbenzol, Nitrile wie Acetonitril und Propio­ nitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopro­ panol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Wasser und Dime­ thylsulfoxid. Es können auch Gemische der genannten Lösungs­ mittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al­ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox­ id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al­ kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na­ triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka­ liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu­ mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal­ kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar­ bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime­ tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli­ thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri­ ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium­ tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub­ stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami­ nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be­ vorzugt werden Natriumhydroxid und Natriummethanolat. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge­ setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder ge­ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel IIb erhält man dadurch, daß man ein geeignet substituiertes Pyrimidinderivat der Formel VIa in Gegenwart einer Base mit einem Alkoholat (R′-O⁻ M⁺; R′ bedeutet C₁-C₄-Alkyl, M⁺ steht für das Äquivalent eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-kations, insbesondere Natrium oder Kalium) in den entsprechenden Alkyl-pyrimidylether der Formel VIb überführt, VIb anschließend in Analogie zum vorstehend beschriebenen Ver­ fahren (Umsetzung von VIa) durch Umsetzung mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIa in den entsprechenden Ether IIc überführt und IIc anschließend zu IIb spaltet.
4a) Die Veretherung von VIa zu VIb erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be­ vorzugt Dimethylformamid. Es können auch Gemische der ge­ nannten Lösungsmittel verwendet werden.
Das Pyrimidinderivat VIa und das Alkoholat werden im allge­ meinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Alkoholat in einem Überschuß bezogen auf VIa oder als Lösungsmittel einzuset­ zen.
4b) Die Umsetzung des Ethers VIb mit der aktivierten Carbonsäure VIIa erfolgt im allgemeinen und im besonderen unter den bei der Herstellung der Verbindungen IIa aus den Verbindungen VIa beschriebenen Bedingungen.
4c) Die Etherspaltung von IIc nach IIb erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vorzugsweise 60°C bis 100°C in Gegenwart einer Säure.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dime­ thylformamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu­ ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff­ säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or­ ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Zwischenprodukte der Formel IVa können außerdem dadurch er­ halten werden, daß man einen Ether der Formel Xa entweder
  • a) in Gegenwart einer metallorganischen Base in einem inerten Lösungsmittel mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIb oder
  • b) in einem inerten Lösungsmittel mit einer Zinn-organischen Verbindung der Formel XI
umsetzt.
Y¹ in der Formel Xa steht für ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere Brom und Iod.
Y² in der Formel VIIb steht für ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere Chlor.
Die Reste Rx in der Formel XI sind voneinander unabhängig und stehen für Alkyl.
5a) Die Umsetzung des Ethers Xa mit der aktivierten Carbonsäure VIIb erfolgt im allgemeinen und im besonderen unter den bei der Herstellung der Verbindungen IIa aus den Verbindungen VIa beschriebenen Bedingungen.
5b) Die Umsetzung des Ethers Xa mit der Zinn-organischen Verbin­ dung XI erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von -70°C bis 40°C, vorzugsweise -70°C bis 0°C in Gegenwart eines Katalysators wie Pd[P(C₆H₅)₃]₃ und PdCl₂.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio­ xan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran und Diethylether. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit­ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Zinn-organische Verbindung XI in einem Überschuß bezogen auf den Ether Xa einzusetzen.
Die Zwischenprodukte der Formel Vc erhält man bevorzugt dadurch, daß man einen Alkyl-pyrimidylether VIIIe zu Vd nitrosiert und Vd anschließend mit einem Reagens R¹-Y⁵ zu Vc umsetzt.
Y⁵ steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Ha­ logen (z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod) oder Alkyl- oder Aryl­ sulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl­ sulfonat oder Methylphenylsulfonat).
6a) Die Nitrosierung von VIIIe nach Vd erfolgt üblicherweise im allgemeinen und im besonderen gemäß den in der Literatur be­ schriebenen Methoden [vgl. Houben-Weyl, E14b, Teil 1, Seite 287 f. und Liebigs Ann. Chem. 737, 39 (1970)].
6b) Die Veretherung von Vd nach Vc erfolgt üblicherweise im all­ gemeinen und im besonderen gemäß den in der Literatur be­ schriebenen Methoden [vgl. Houben-Weyl, E14b, Teil 1, Seite 370 f.].
Nach einem weiteren bevorzugten Verfahren erhält man die Verbin­ dungen Vc dadurch, daß man ein β-Dicarbonyl der Formel XII mit einem Amidin, Guanidin, Harnstoff oder Thioharnstoff der Formel XIII in das entsprechende Pyrimidin VIIId′ überführt, VIIId′ zum Keton VIIIc hydrolysiert und VIIIc anschließend mit einem O-sub­ stituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I um­ setzt.
R in der Formel XII bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Ethyl.
Rz in den Formeln XII, VIIId′ und VIIIc′ steht für Alkylgruppen, bevorzugt mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl und Ethyl; die beiden Gruppen Rz können auch gemeinsam für eine Ethylen- oder Propylenkette stehen.
7a) Die Umsetzung von XII mit XIII wird üblicherweise bei Tempe­ raturen von 0 bis 120°C, vorzugsweise 20 bis 80°C und insbe­ sondere bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchge­ führt. Als Lösungsmittel finden üblicherweise Alkohole, ins­ besondere Methanol oder Ethanol, Verwendung.
Die Verbindungen XIII können auch in Form ihrer Salze, ins­ besondere als Hydrohalogenide (z. B. Hydrochlorid oder Hydro­ bromid) eingesetzt werden. Bei der Verwendung von Salzen empfiehlt es sich, die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchzuführen (z. B. Erdalkalimetall- oder Alkalimetallalko­ holate oder -hydroxide wie Natriummethanolat, Natriumethano­ lat, Kalium-tert.-nutylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid).
7b) Die Hydrolyse von VIIId zu VIIIc erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vorzugsweise 20°C bis 110°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dime­ thylformamid, besonders bevorzugt Dioxan. Es können auch Ge­ mische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu­ ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff­ säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, besonders bevorzugt Salzsäure, sowie organische Säuren wie Ameisen­ säure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im all­ gemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lö­ sungsmittel verwendet werden.
7c) Die Oximierung von VIIIc nach Vc erfolgt im allgemeinen und im besonderen gemäß den vorstehend für die Herstellung von I aus IVb im Punkt 2b) beschriebenen Bedingungen.
Im allgemeinen ist es bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen I unerheblich, ob die den Phenyl- bzw. Benzylteil enthaltenden Edukte und Zwischenprodukte (Formeln III, IV und X) sowie bei den Ethern der Formel I bereits die Gruppe Q ent­ halten oder ob in dieser Position eine Gruppe steht, die nach den in der eingangs zitierten Literatur beschriebenen Verfahren in Q überführt werden kann. Die Gruppe Q kann grundsätzlich auf jeder der genannten Stufen (Formeln III, IV, X und I) aufgebaut werden.
In den neuen Zwischenprodukten allgemeinen Formel II
haben die Substituenten R², R³ und R⁴ und der Index x die ein­ gangs gegebene Beutung und L und Z stehen für die folgen­ den Gruppen:
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR¹, wobei R¹ die eingangs ge­ gebene Bedeutung hat.
In den neuen Zwischenprodukten allgemeinen Formel X
haben die Substituenten Q, R², R³, R⁴ und R⁵ und die Indices n, x und Y die eingangs gegebene Beutung und Y steht für die folgenden Gruppen: Halogen oder CO-R², wobei R² die eingangs ge­ gebene Bedeutung hat.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebe­ nenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwi­ schen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen be­ freit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endpro­ dukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allge­ meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Ent­ sprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, bei­ spielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schäd­ ling erfolgen.
In Bezug auf die C=NOR¹-Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu­ ration bezogen auf die R²-Gruppe im Verhältnis zur OR¹-Gruppe).
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen­ tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen:
Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl:
gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser­ stoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpro­ pyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpro­ pyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methyl­ pentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Tri­ methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in die­ sen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlorme­ thyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorme­ thyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di­ fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy:
geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wel­ che über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylamino:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylamino:
zwei voneinander unabhängige geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxycarbonyl:
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiocarbonyl:
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlen­ stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl­ gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminocarbonyl:
eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen­ stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl­ gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminocarbonyl:
eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonyloxy:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylthio:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylamino:
eine geradkettige oder verzweigte Alkyl­ gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst ge­ bunden ist;
Alkylsulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxysulfonyl:
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiosulfonyl:
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlen­ stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl­ gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminosulfonyl:
eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen­ stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl­ gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminosulfonyl:
eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwas­ serstoffreste mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl­ ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-bu­ tenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-bu­ tenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-pro­ penyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dime­ thyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Eth­ yl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-Ipropenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins­ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop­ pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar­ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauer­ stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkenyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins­ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop­ pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar­ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwe­ felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop­ pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar­ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über eine Amino­ gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge­ bunden sind;
Alkenyloxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygrup­ pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylthiocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylthio­ gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylaminocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylamino­ gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge­ rüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Ge­ rüst gebunden ist;
Alkenylsulfonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyloxysulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl­ oxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylthiosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl­ thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylaminosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl­ aminogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinyl:
geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach­ bindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Buti­ nyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Eth­ yl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- 1-methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins­ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei­ fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar­ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauer­ stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkinyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins­ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei­ fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar­ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwe­ felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei­ fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar­ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über eine Amino­ gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge­ bunden sind;
Alkinyloxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygrup­ pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylthiocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylthio­ gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylaminocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylamino­ gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge­ rüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Ge­ rüst gebunden ist;
Alkinylsulfonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinyloxysulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl­ oxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylthiosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl­ thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylaminosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl­ aminogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffringgliedern, z. B. C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Cycloalkoxy:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylthio:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgrup­ pen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge­ nannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebun­ den sind;
Cycloalkylamino:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff­ gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebun­ den sind;
Cycloalkylcarbonyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff­ gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge­ bunden sind;
Cycloalkoxycarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiocarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminocarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkylamino­ gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge­ bunden ist;
Cycloalkylcarbonyloxy:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser­ stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste­ hend genannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylthio:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser­ stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste­ hend genannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylamino:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser­ stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste­ hend genannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylsulfonyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff­ gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkoxysulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiosulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminosulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkylamino­ gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann:
Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stick­ stoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydro­ furanyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro­ thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Is­ oxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazo­ lidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazoli­ dinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia­ zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5- yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thi­ adiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien- 2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin- 3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazo­ lin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Iso­ thiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropy­ razol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropy­ razol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropy­ razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxa­ zol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxa­ zol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy­ dropyranyl, 4-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Te­ trahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyri­ midinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl;
Heterocyclyloxy:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vor­ stehend genannt), welcher über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylthio:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylamino:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclyloxycarbonyl:
eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorste­ hend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Ge­ rüst gebunden ist;
Heterocyclylthiocarbonyl:
eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor­ stehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminocarbonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminocarbonylgruppe (-NHCO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyloxy:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylthio:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylamino:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylsulfonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl:
eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorstehend ge­ nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylthiosulfonyl:
eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor­ stehend genannt), welcher über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminosulfonyl:
eine Heterocyclylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal­ tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
Aryloxy:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthio:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylamino:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxycarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyloxy:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring­ system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyloxy­ gruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonylthio:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring­ system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylthio­ gruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonylamino:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring­ system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylami­ nogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylsulfonyl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann:
Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei­ kerniges Heteroaryl, z. B.
  • - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff­ atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlen­ stoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thien­ yl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxa­ zolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothi­ azolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadi­ azol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol- 2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
  • - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauer­ stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche ne­ ben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benach­ barte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein be­ nachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4- diylgruppe verbrückt sein können;
  • - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
  • - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff­ atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Py­ rimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;
Hetaryloxy:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring­ system (wie vorstehend genannt), welches über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthio:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring­ system (wie vorstehend genannt), welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylamino:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring­ system (wie vorstehend genannt), welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyl:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl­ gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxycarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylamino­ gruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyloxy:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl­ oxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylthio:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromati­ sches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylamino:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromati­ sches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylsulfonyl:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonyl­ gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxysulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylamino­ gruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH₂-Gruppen, z. B. CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂ und CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂;
Oxyalkylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH₂-Grup­ pen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst ge­ bunden ist, z. B. OCH₂CH₂, OCH₂CH₂CH₂ und OCH₂CH₂CH₂CH₂;
Oxyalkylenoxy:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH₂O, OCH₂CH₂O und OCH₂CH₂CH₂O;
Alkenylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Position, z. B. CH=CHCH₂, CH₂CH=CHCH₂, CH=CHCH₂CH₂, CH₂CH=CHCH₂CH₂ und CH=CHCH₂CH₂CH₂;
Oxyalkenylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Posi­ tion, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH=CH, OCH=CHCH₂, OCH₂CH=CH, OCH₂CH=CHCH₂, OCH=CHCH₂CH₂ und OCH₂CH₂-CH=CH;
Oxyalkenylenoxy:
divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Posi­ tion, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH=CHO, OCH=CHCH₂O, OCH₂CH=CHCH₂O und OCH=CHCH₂CH₂O;
organischer Rest:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.
Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par­ tiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h. die Wasser­ stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend ge­ nannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein] und/oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl­ amino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ carbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkyl­ carbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in die­ sen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy­ cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugs­ weise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal­ koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-al­ kylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugs­ weise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf die cyclischen (gesättig­ ten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein] und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste tragen können:
  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Ha­ logenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alk­ oxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo­ nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor­ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Koh­ lenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkin­ ylgruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, ins­ besondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Re­ ste:
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy­ cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugs­ weise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal­ koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino- Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-al­ kylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamlno und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugs­ weise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phe­ nyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ring­ glieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vor­ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Koh­ lenstoffatome enthalten;
und/oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Re­ ste tragen kann:
  • - Formyl,
  • - CRiii=NORiv [wobei Riii Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl und Riv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet (wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten, die genannten Cycloalkylgruppen, Alkenylgruppen und Alkinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Kohlenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl be­ deutet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann] oder
  • - NRv-CO-D-Rvi [wobei Rv für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₁-C₆-alkoxy und C₁-C₆-Alkoxycarbonyl steht, Rvi für Wasser­ stoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl, C₃-C₆-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-C₁-C₆-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-C₁-C₆-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauer­ stoff oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei Rvi genannten Gruppen tragen kann],
und/oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Sy­ steme eine C₃-C₅-Alkylen-, C₃-C₅-Alkenylen-, Oxy-C₂-C₄-al­ kylen-, Oxy-C₁-C₃-alkylenoxy, Oxy-C₂-C₄-alkenylen-, Oxy-C₂-C₄-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können:
- C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen­ alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio.
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub­ stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Al­ kylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und C₁-C₄-Alkylthio.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen Q für C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CO₂CH₃)=NOCH₃, C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃ steht.
Besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, in de­ nen R¹ für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für ggf. subst. C₃-C₆-Alkenyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für ggf. subst. C₃-C₆-Alkinyl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für C₁-C₆-Halogenalkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für C₃-C₆-Halogenalkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Aryl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Arylrest gegebenenfalls substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Aryl- C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Arylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Grup­ pen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alk­ oxy.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Cycloalkylrest par­ tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für Hetaryl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Hetarylrest gegebenen­ falls substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Heta­ ryl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Hetarylrest partiell oder voll­ ständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgen­ den Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in denen R² für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Hetero­ cyclyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für ggf. subst. C₂-C₆-Alkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R² für ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für C₃-C₆-Cycloalkyl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Aryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für Hetaryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³ für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenalkyl, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Fluor, Chlor, Ethyl, Isopropyl und Trifluormethyl, steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für Wasserstoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³ für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R³ für Methyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³ für C₁-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, steht.
Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Wasserstoff steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Halo­ gen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ für C₁-C₂-Alkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R⁴ für C₁-C₂-Alkoxy steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ für Cyano steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Nitro steht.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen y für 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn y für 2 oder 3 steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen y für 0 oder 1 steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₃-Alykl, C₁-C₂-Halogenalkyl oder C₁-C₃-Al­ koxy, insbesondere Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Isopro­ pyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy, bedeutet.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵ für Methoxy steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R⁵ für Fluor steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵ für Chlor steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für Trifluormethyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵ für OCH₂O steht.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombi­ nation, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Aus­ gestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 4
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 5
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 6
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 7
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 9
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 10
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 11
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 12
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 14
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 17
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 18
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 19
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 20
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser­ stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der allgemeinen Formel 49708 00070 552 001000280000000200012000285914959700040 0002019609618 00004 49589IA.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 25
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 26
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 28
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 29
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 33
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 34
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 36
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 37
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 38
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 40
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 41
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 42
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 43
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 44
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 47
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 48
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 49
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 53
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 54
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 55
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 57
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 58
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 59
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta­ belle A entspricht
Tabelle 61
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 62
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 64
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 65
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 67
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 68
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 69
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me­ thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was­ serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle A
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.
Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk­ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil­ zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein­ gesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank­ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getrei­ de, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachi­ dicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Wei­ zen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alterna­ ria-Arten an Gemüse und Obst.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia­ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich­ mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewährlei­ sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emul­ giermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kom­ men dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aroma­ ten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Pa­ raffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Buta­ nol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dime­ thylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteins­ mehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emul­ giermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfo­ nate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl­ cellulose.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk­ stoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungi­ ziden oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä­ ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl­ dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi­ thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy­ lendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammo­ niak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoni­ ak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink- (N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio­ carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di­ isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace­ tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl­ phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phos­ phinyl]-3-phenyl-1,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthra­ chinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamo­ yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla­ mino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl- (4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydro­ phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trich­ lormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme­ thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2- Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani­ lido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl­ amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure­ amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranili­ no)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl­ morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho­ lin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro­ pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphe­ nyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n- Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-bu­ tanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin­ methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbo­ nyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioure­ ido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexa­ chlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-ala­ ninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin­ methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino­ butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin­ methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcar­ bamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth­ oximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydry­ lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri­ fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-me­ thylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-to­ lyl]-acetat, Methyl-E-2{-2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl­ oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2-phen­ oxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dimethyl­ phenoxy)-o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3- carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp­ fungsmittel eingesetzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören
aus der Ordnung der Schmet­ terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri­ nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi­ ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po­ monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran­ diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel­ lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan­ cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis­ par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci­ trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo­ stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal­ pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei­ raphera canadensis.
Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol­ stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po­ morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un­ data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti­ scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr­ hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor­ nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va­ rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo­ bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra­ phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com­ munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn­ chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito­ philus granaria.
Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen­ nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo­ rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an­ thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi­ neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eques­ tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domes­ tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc­ tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran­ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri­ tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho­ plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro­ sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys­ dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri­ ceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia­ nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo­ solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor­ biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai­ dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi­ zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter­ mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi­ cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi­ canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy­ namorus.
Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca­ rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per­ sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi­ croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou­ bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal­ linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso­ roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever­ tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetrany­ chus urticae.
Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato­ den, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochien­ sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach­ tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belono­ laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip­ saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado­ pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra­ tylenchus goodeyi.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dis­ persionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu­ ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs­ formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie soll­ ten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin­ dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zuberei­ tungen können in größeren Bereichen variiert werden.
Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Ver­ fahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu­ lierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirk­ stoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be­ trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitt­ lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylier­ te Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo­ hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio­ nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni­ umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul­ fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al­ kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati­ onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy­ liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol­ polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly­ etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kon­ densate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, eth­ oxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Be­ tracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirk­ stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge­ setzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er­ hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel­ säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberflä­ che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
  • III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei­ len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
  • IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
  • V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin­ alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei­ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
  • VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbin­ dung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
  • VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs­ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen­ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha­ lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Tei­ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula­ te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao­ lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo­ mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Am­ moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro­ dukte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, ge­ gebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor­ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs­ verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Angaben aufgeführt.
Beispiel 1 E-2-Methoxyimino-2-[(2-[2-(benzyloximinoeth-1′-yl)­ pyrimidin-4-yl)]oxy-methyl)phenyl]essigsäuremethyl­ ester (Verbindung Nr. I.38) Stufe 1 4-Hydroxy-2-(benzyloximinoeth-1′-yl)-pyrimidin
2,6 g 4-Hydroxy-2-acetylpyrimidinhydrochlorid, 3 g 20%-ige wäß­ rige Natronlauge und 2,16g Benzyloxyaminhydrochlorid wurden in 35 ml Methanol vorgelegt und mit 10%-iger wäßriger HCl auf pH 5 gestellt. Es wurde vier Stunden bei 40°C dann 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde mit Methyl-tert.-butylether aufgenommen. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Was­ ser gewaschen und getrocknet. Es wurde erneut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde an Kieselgel mit Essigester gerei­ nigt. Man erhielt 2,6 g 4-Hydroxy-2-(benzyloximinoeth-1′-yl)-py­ rimidin als hellgelben Feststoff (Fp.: 142-143°C).
Stufe 2 Titelverbindung
1,82 g 4-Hydroxy-2-(benzyloximinoeth-1′-yl)-pyrimidin, 2,15 g E-2-Methoxyimino-2-[2-(brommethyl)phenyl]essigsäuremethylester und 1,55 g Kaliumcarbonat wurden in 30 ml Dimethylformamid für 4 Stunden bei 50°C dann 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser versetzt und anschließend mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrock­ net und erneut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether 1 : 1 gereinigt. Man erhielt 1,7 g der Titelverbindung als helles Harz.
IR (cm-1): 1728, 1567, 1440, 1323, 1288, 1220, 1069, 1046, 1019, 986.
Beispiel 2 E-2-Methoxyimino-2-[(2-[2-(benzyloximinoeth-1′-yl)­ pyrimidin-4-yl)oxy-methyl)phenyl]essigsäuremethyl­ amid (Verbindung Nr. I.39)
4,4 g des Methylesters (Titelverbindung aus Beispiel 1) wurden in 80 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 3,0 g 40%-iger wäßriger Methylaminlösung versetzt. Man rührte 5 Stunden bei 45°C. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung eingeengt. Der verblei­ bende Rückstand wurde in 100 ml Methyl-tert.-butylether aufge­ nommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und abschließend bis zur Trockne einge­ dampft. Es verblieben 4,3 g der Titelverbindung als farbloser Feststoff (Fp.: 83-84°C).
Beispiel 3 E-2-Methoxyimino-2-[(2-[2-ethyl-6-(methoximino­ eth-1′-yl)-pyrimidin-4-yl)]oxy-methyl)phenyl]essig­ säuremethyester (Verbindung Nr. I.1) Stufe 1 3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxo-propionsäure­ ethylester
236 g Kalium-tert.-butylat wurden in 1,3 l Diethylcarbonat sus­ pendiert und auf 60°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden 1 mol 2-Methyl-2-acetyl-1,3-dioxolan, gelöst in 500 ml Diethylcar­ bonat, innerhalb von drei Stunden zugetropft. Es wurde drei Stunden bei 60°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 2 l 10%-ige Schwefelsäure gegossen, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase mit Essigester extrahiert. Nach Trocknen der vereinigten organischen Phasen und Abdampfen des Diethylcar­ bonats verblieb das Rohprodukt, das durch Vakuumdestillation aufgereinigt wurde. Man erhielt das Produkt in 65% Ausbeute (Kp. : 69-72°C/0.08 mbar).
Stufe 2 4-Hydroxy-2-ethyl-6-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)­ pyrimidin
54,3 g Propionamidinhydrochlorid wurde in 350 ml Ethanol gelöst. 90 g 30%-ige Natriummethanolatlösung wurde innerhalb 30 Minuten zugetropft. Es wurde 15 Minuten nachgerührt. Dann wurden 101 g des Produkts aus Stufe 1 innerhalb einer Stunde zugetropft. Es wurde acht Stunden zum Rückfluß erhitzt, dann 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde einge­ engt. Der verbleibende Rückstand wurde in 320 ml 10%-ige Natron­ lauge gelöst, dann drei mal mit je 150 ml Methyl-tert.-butyle­ ther gewaschen. Die wäßrige Phase wurde mit Salzsäure auf pH 5 gestellt. Das daraufhin ausfallende Produkt wurde abfiltriert und getrocknet. Man erhielt so 47,6 g des Produkts als farblosen Feststoff (Fp.: 117-120°C)
Stufe 3 4-Hydroxy-2-ethyl-6-acetyl-pyrimidin
20 g des Pyrimidins aus Stufe 2 wurden in 200 ml Dioxan vorge­ legt. 100 ml 5N Salzsäure wurden bei Raumtemperatur zugetropft. Es wurde drei Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, mit verdünnter Na­ tronlauge neutralisiert, mit Natriumchlorid gesättigt und mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels verblieb das Pro­ dukt als farbloser Feststoff (Fp.: 153-155°C).
Stufe 4 E-2-Methoxyimino-2-[(2-[2-ethyl-6-acetyl-pyrimi­ din-4-yl)]oxy-methyl)phenyl]essigsäuremethyester
7 g des Pyrimidins aus Stufe 3, 12 g E-2-Methoxyimino-2- [2-(brommethyl)phenyl]essigsäuremethylester und 10 g Kaliumcar­ bonat wurden in 250 ml Dimethylformamid für 8 Stunden bei 60°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert. Der nach dem Ein­ engen des Filtrats verbleibende Rückstand wurde in Essigester gelöst. Diese organische Phase wurde mit verdünnter Natronlauge, dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und er­ neut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde ohne weitere Reinigung in Stufe 5 eingesetzt.
Stufe 5 Titelverbindung
2 g des Produkts aus Stufe 4 und 0,5 g Methoxyaminhydrochlorid wurden in 100 ml Methanol 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde filtriert. Der nach dem Einengen des Filtrats verbleibende Rückstand wurde in Essigester gelöst. Diese organi­ sche Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge­ trocknet und erneut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde an Kieselgel mit Heptan/Essigester 8 : 2 gereinigt. Man erhielt so 1 g der Titelverbindung als farblosen Feststoff. (Fp.: 90-92°C).
Beispiel 4 E-2-Methoxyimino-2-[(2-[2-ethyl-6-(methoximino­ eth-1′-yl)-pyrimidin-4-yl)]oxy-methyl)phenyl]essig­ säuremethylamid (Verbindung Nr. I.23)
0,3 g des Methylesters (Titelverbindung aus Beispiel 3) wurden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 50 ml 40%-iger wäßriger Methylaminlösung versetzt. Man rührte 8 Stunden bei 40°C. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz eingeengt. Der verbleibende Rück­ stand wurde in 100 ml Methyl-tert.-butylether aufgenommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und abschließend bis zur Trockne eingedampft. Es ver­ blieben 0,3 g der Titelverbindung als helles Harz.
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufber­ eitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Wirkung gegen Plasmopara viticola (Rebenperonospora)
Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstoffauf­ bereitung tropfnaß gespritzt (Aufwandmenge: 250 ppm). Nach 8 Ta­ gen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Plasmopara viticola besprüht und 5 Tage bei 20-30°C bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Vor der Beurteilung wurden die Pflanzen danach für 16h bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbe­ wahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindun­ gen 1, 3, 5, 7, 11, 14, 17, 18, 20, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38 und 39 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger während die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen zu 80% befallen waren.
Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden
  • a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder
  • b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo­ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy­ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon­ zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hem­ mung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkon­ zentration).

Claims (18)

1. Pyrimidyl-phenyl- und -benzylether der Formel I sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben:
Q C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃;
n 0 oder 1;
R¹ Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R² Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenal­ kyl;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R⁵ verschieden sein kön­ nen, wenn y für 2 oder 3 steht;
R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄ -Alkoxy.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R¹ für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocy­ clyl, Aryl oder Heteroaryl.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R² für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc­ lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R⁴ für Cyano, Nitro, Halogen oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc­ lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrimidinderivat der Formel IIa in der L¹ für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel IIIa in den entsprechenden Ether der Formel IVa überführt und IVa anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrimidinderivat der Formel IIa gemäß Anspruch 5 mit einem O-substituierten Hy­ droxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Va überführt und Va anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel IIIa gemäß Anspruch 5 zu I umsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen n für 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Pyrimidinalkohol der Formel IIb in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel IIIb in der L² für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, in den entsprechenden Benzylether der Formel IVb überführt und IVb anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen n für 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Pyridinalkohol der Formel IIb gemäß Anspruch 7 mit ei­ nem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Vb überführt und Vb anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel IIIb gemäß Anspruch 7 zu I um­ setzt.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen IVa gemäß An­ spruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Ether der Formel Xa in der Y¹ für ein Halogenatom steht, entweder
  • a) in Gegenwart einer metallorganischen Base in einem iner­ ten Lösungsmittel mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIb in der Y² für ein Halogenatom, einen Amid- oder einen Esterrest steht, oder einem entsprechenden Cyanid R²-C≡N, oder
  • b) in einem inerten Lösungsmittel mit einer Zinn-organi­ schen Verbindung der Formel XI in der die Reste Rx voneinander unabhängig für Alkyl stehen,
umsetzt.
10. Verbindungen der allgemeinen Formel II in der die Substituenten R², R³ und R⁴ und der Index x die in Anspruch 1 gegebene Beutung haben und L und Z für die folgenden Gruppen stehen:
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangs­ gruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR¹, wobei R¹ die in An­ spruch 1 gegebene Bedeutung hat.
11. Verwendung von Verbindungen II gemäß Anspruch 10 als Zwi­ schenprodukte.
12. Verbindungen der allgemeinen Formel X in der die Substituenten Q, R², R³, R⁴ und R⁵ und die Indices n, x und Y die in Anspruch 1 gegebene Beutung haben und Y für die folgenden Gruppen steht:
Halogen oder CO-R², wobei R² die in Anspruch 1 gegebene Be­ deutung hat.
13. Verwendung von Verbindungen x gemäß Anspruch 12 als Zwi­ schenprodukte.
14. Zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1.
15. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel­ lung eines zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
17. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Schädlinge oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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