DE19545878A1

DE19545878A1 - Pyridylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE19545878A1
Application number: DE19545878A
Authority: DE
Inventors: Bernd Dr Mueller; Hubert Dr Sauter; Herbert Dr Bayer; Wassilios Dr Grammenos; Thomas Dr Grote; Reinhard Dr Kirstgen; Klaus Dr Oberdorf; Franz Dr Roehl; Norbert Dr Goetz; Michael Dr Rack; Ruth Dr Mueller; Gisela Dr Lorenz; Eberhard Dr Ammermann; Siegfried Dr Strathmann; Volker Dr Harries; Arne Dr Ptock
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-12-08
Filing date: 1995-12-08
Publication date: 1997-06-12
Also published as: US5977146A; AR004891A1; AU1140197A; WO1997021679A1; EP0874825A1; CO4770924A1; ZA9610278B; JP2000516908A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Pyridylcarbamate der Formel I

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R′ Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalke nyl, Alkylcarbonyl und Alkoxycarbonyl;
R′′ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und Cycloal kenyl, oder
für den Fall, daß V für eine Aminogruppe steht, zusätzlich Wasserstoff;
V Sauerstoff (-O-), Schwefel (-S-) oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alki nyl oder Cycloalkyl;
X Cyano, Nitro, Halogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Al kinyloxy, oder
für den Fall, daß n < 1 ist, eine an zwei benachbarte C- Atome des Pyridylrings gebundene ggf. subst. Brücke, welche 3 bis 4 Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 bis 3 Kohlenstoffatome und ein oder zwei Stickstoff-, Sauer stoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist einen parti ell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;
n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn n < 1 ist;
R Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Carboxyl, Carbo nylamino oder ein organischer Rest, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxyl- oder Carbonylamino gruppe gebunden ist, oder
zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyridylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System, welches neben Kohlenstoff ringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

Aus der Literatur sind Phenylcarbamate zur Bekämpfung von Schad pilzen und tierischen Schädlingen bekannt [WO-A 95/15,046].

Der vorliegenden Erfindung lagen neue Verbindungen mit verbes serter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefun den. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur beschriebenen Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I uner heblich, ob zunächst die Gruppierung R oder die Carbamatgruppe -N(OR′)-COVR′′ aufgebaut wird.

Der Aufbau der Carbamatgruppe -N(OR′)-COVR′′ ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur bekannt. Im allgemeinen geht man hierbei nach den in den Punkten 1.1 bis 1.3 beschriebe nen Bedingungen vor.

1.1 Verbindungen I, in denen R′ Wasserstoff bedeutet (Ia), erhält man im allgemeinen dadurch, daß man ein Nitropyridin der Formel II zum entsprechenden Hydroxylamin III reduziert und III anschließend durch Umsetzung mit einem Acylierungs mittel der Formel IV zu Ia umsetzt. L¹ steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod) oder Alkyl- oder Aryl sulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phe nylsulfonat oder Methylphenylsulfonat).
a) Die Reduktion von II zum Hydroxylamin III erfolgt üblicher weise bei Temperaturen von -30°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis 60°C in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators [vgl. Ann. Chem. 316, 278 (1901); EP-A 085 890; DE Anm. Nr. 19 50 27 00.0].
b) Die Umsetzung von den Hydroxylamins III mit IV erfolgt üb licherweise bei Temperaturen von -20°C bis 60°C, vorzugs weise 0°C bis 30°C in einem inerten organischen Lösungs mittel in Gegenwart einer Base [vgl. WO-A 93/15,046].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n- Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dime thylformamid, besonders bevorzugt Cyclohexan, Toluol, Methy lenchlorid, tert.-Butylmethylether und Wasser. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhy droxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na triumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithi umamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithi um, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid so wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natrium methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be vorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd und Triethyl amin.
Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen ein gesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
1.2 Die Verbindungen I, in denen R′ nicht Wasserstoff bedeutet (Ib), erhält man dadurch, daß man eine Verbindungen der For mel Ia in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel V umsetzt. L² in der Formel V steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod) oder Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluorme thylsulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat).
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis 60°C in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. WO-A 93/15, 0461.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halo genierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n- Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether, Cyclohexan und Wasser. Es können auch Ge mische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhy droxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na triumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka liumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithium amid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalka limetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithi um, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid so wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natrium methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be vorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd und Triethyl amin.
Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen ein gesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
1.3 Verbindungen I, in denen V für eine Aminogruppe steht (Ic), erhält man vorteilhaft dadurch, daß man ein Carbamat der Formel VI mit einem primären oder sekundären Amin VII um setzt. Ar in der Formel VI steht für einen aromatischen Rest, ins besondere Phenyl.
R′ und R′′′ in den Formeln VI und Ic steht für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Cycloalkyl.
In entsprechender Weise können Verbindungen I, in denen V Sauerstoff bedeutet, durch Reaktion mit einem primären oder sekundären Amin der Formel VII in Verbindungen I überführt werden, in denen V für eine Aminogruppe steht.
Die Umsetzung der Verbindungen VI (bzw. entsprechend mit Verbindungen I, in denen V Sauerstoff bedeutet) mit dem pri mären oder sekundären Amin VII erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen von 0°C bis 100°C in einem inerten Lösungsmit tel oder Lösungsmittelgemisch.
Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Wasser, tert.-Bu tylmethylether und Toluol oder deren Gemische. Es kann vor teilhaft sein, zur Verbesserung der Löslichkeit der Edukte zusätzlich eines der folgenden Lösungsmittel (als Lösungs vermittler) zuzusetzen: Tetrahydrofuran, Methanol, Dimethyl formamid und Ethylenglycolether.
Die Amine VII werden üblicherweise in einem Überschuß bis zu 100% bezogen auf die Verbindung VI eingesetzt oder können als Lösungsmittel verwendet werden. Es kann im Hinblick auf die Ausbeute vorteilhaft sein, die Umsetzung unter Druck durchzuführen.

Die Gruppierung R kann grundsatzlich vor oder nach Aufbau der Carbamatgruppe synthetisiert werden. Daneben kann die Gruppie rung R auch auf der Stufe geeigneter Zwischenprodukte zum Aufbau der Carbamatgruppe aufgebaut werden. Dementsprechend wird in den anschließenden Reaktionsgleichungen zur Synthese der Gruppe R anstelle der Carbamatgruppe das Symbol N^# stellvertretend für die folgenden Radikale verwendet: NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′.

Pyridylderivate I, in denen der Rest R über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder ein Stickstoffatom an den Pyridylring gebunden ist, erhält man vorteilhaft ausgehend von Pyridinderivaten VIII durch Umsetzung mit den entsprechenden Alkoholen, Thiolen oder Aminen in Gegenwart einer Base gemäß dem folgenden Reaktions schema.

L³ in der Formel VIII steht für eine nucleophile Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod), Alkyl- und Aryl sulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl sulfonat und p-Methylphenylsulfonat), besonders für Chlor und Brom.

Diese Umsetzung mit dem Alkohol, Thiol bzw. Amin (beispielsweise der Formeln IX oder X) erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 20°C bis 120°C.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, halogenierte Koh lenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetoni tril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Di ethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfonamid und N-Methylpyrrolidon. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calzium oxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhy drid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kalium amid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcar bonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlo rid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.- Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopro pylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyri dine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bi cyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natrium methanolat, Kalium-tert.-butanolat, Natriumhydroxid, Natriumhy drid und Kaliumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen in ka talytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IX bzw. X in einem Überschuß bezogen auf VIII einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebenen Verfahren von Verbindungen VIII aus, in denen N¹¹ für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Verbindungen I, in denen der Rest R über ein Stickstoffatom an den Pyridinring gebunden ist, erhält man besonders bevorzugt ausgehend von den entsprechenden Aminopyridinen, beispielsweise durch Umsetzung mit einem Keton, gemäß dem folgenden Reaktions schema.

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten organi schen Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren Katalysators.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Koh lenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetoni tril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Di ethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Methanol, Ethanol, Toluol, Wasser und Dime thylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmit tel verwendet werden.

Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan- IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im allge meinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Xa in einem Überschuß bezogen auf VIIIa einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebenen Verfahren von Verbindungen VIIIa aus, in denen N^# für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Die so erhaltenen Iminoverbindungen können anschließend nach üb lichen Methoden zu den entsprechenden Aminen reduziert werden.

Verbindungen I, in denen R für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines Alkylen-pyridins XI gemäß dem folgenden Reaktionsschema.

L⁴ in der Formel XI steht für eine nucleophile Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod), Alkyl- und Arylsulfo nat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und p-Methylphenylsulfonat), besonders für Chlor und Brom.

Die Umsetzung mit einem Alkohol, Thiol oder Amin, z. B. der For meln XII und XIII, erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten orga nischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Koh lenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetoni tril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Di ethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Dimethylformamid, Wasser und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calzium oxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhy drid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kalium amid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcar bonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlo rid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.- Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopro pylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyri dine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bi cyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natrium methanolat, Natriumethanolat, Natronlauge, Natriumhydrid und Ka liumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XII bzw. XIII in einem Überschuß bezogen auf XI einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebenen Verfahren von Verbindungen XI aus, in denen N^# für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Verbindungen I.D bzw. I^#.D, in denen Ya für eine direkte Bindung steht, können im allgemeinen und im besonderen nach den in der EP-A 463 513 oder in J. Org. Chem. 53, 3791 (1988) und Chem. Lett. 1982, 1135 beschriebenen Methoden erhalten werden.

Eine weitere Methode zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in denen R für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, ist im folgenden Reaktionsschema dargestellt.

a) Die Umsetzung des Methyliden-pyridins XI mit dem Hydroxyimin XIVa erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungs mittel ggf. in Gegenwart einer Base.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, haloge nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert. Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Dimethylformamid, Wasser und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhy droxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be vorzugt werden Natriummethanolyt, Natriumethanolat, Natrium hydrid, Natronlauge und Kaliumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XIVa in einem Überschuß bezogen auf XI einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebe nen Verfahren von Verbindungen XI bzw. XIa aus, in denen N^¢ für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Aus gangsstoffe sind in der Literatur bekannt (WO-A 95/21,153 oder DE Anm. Nr. 44 41 674.1) oder können gemäß der zitier ten Literatur hergestellt werden.

b) Die Umsetzung des Pyridin-methylenoxy-amins XIa mit dem Al dehyd XIVb erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lö sungsmittel ggf. in Gegenwart eines sauren Katalysators.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, haloge nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Methanol, Ethanol, Toluol, Wasser und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn- IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XIVb in einem Überschuß bezogen auf XIa einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebe nen Verfahren von Verbindungen XI bzw. XIa aus, in denen N^# für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Diese Umsetzung von XI mit dem Hydrazin-Derivat XV erfolgt übli cherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungsmittel.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Koh lenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyle ther, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetoni tril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Di ethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calzium oxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhy drid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kalium amid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcar bonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlo rid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.- Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopro pylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyri dine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bi cyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natrium methanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert.-butanolat, Natriumhy droxid, Natriumhydrid und Kaliumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmit tel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XV in einem Überschuß bezogen auf XI einzusetzen.

Daneben können Verbindungen I, in denen R für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht auch dadurch erhalten werden, daß man einen Aldehyd XIb oder XVIb in an sich bekannter Weise im Sinne einer Wittig- oder Wittig Horner Umsetzung mit einem Phosphor- Reagens umsetzt.

Die Herstellungsverfahren sind an sich in der Literatur bekannt. Die Umsetzungen verlaufen im allgemeinen und im besonderen gemäß den in EP-A 534 216, EP-A 528 245 und EP-A 582 925 beschriebenen Methoden [vgl. Tietze Eicher, Reaktionen und Synthesen, Georg Thieme Verlag 1981, S. 34-38].

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebenen Verfahren von Verbindungen XIb bzw. XIc aus, in denen N^# für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Verbindungen I, in denen R für ggf. subst. Alkyl oder ggf. subst. Alkenyl steht, besteht beispielsweise darin, Pyridylacrylsäurederivate der For mel XIe in an sich bekannter Weise mit einem Alkohol, Thiol oder Amin der Formel IXa umzusetzen.

L⁵ in der Formel XIa steht für eine nucleophile Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod), Alkyl- und Aryl sulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl sulfonat und p-Methylphenylsulfonat), besonders für Chlor und Brom.

Diese Umsetzung erfolgt nach den üblichen Verfahren bei Tempera turen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem iner ten Lösungsmittel, ggf. in Gegenwart einer Base.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Koh lenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetoni tril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Di ethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert .-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, tert.-Butylmethylether, Cyclohexan und Essigsäureestylester. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumo xid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhy drid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kalium amid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcar bonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlo rid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.- Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopro pylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyri dine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bi cyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Pyridin, Triethylamin, Natronlauge und p-N,N-Dimethylaminopyridin. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IXa in einem Überschuß bezogen auf XIe einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebenen Verfahren von Verbindungen XIe aus, in denen N^# für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Nach einem weiteren Verfahren erhält man Verbindungen I, in de nen R für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, bei spielsweise durch Umsetzung eines Pyridinaldehyds- oder Ketons XId mit Aminen der Formel XVII.

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungs mittel, ggf. in Gegenwart einer Säure.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Koh lenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetoni tril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Di ethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ester wie Essigsäureethylester und Essigsäure-tert.-butylester, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Methanol, Ethanol, Toluol, Wasser, Dimethyl formamid und tert.-Butylmethylether. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XVII in einem Überschuß bezogen auf XId einzusetzen.

Besonders bevorzugt geht man bei den vorstehend beschriebenen Verfahren von Verbindungen XId aus, in denen N^# für NO₂, NHOH, N(OR′)-CO₂-Ar (Ar = ggf. subst. Aryl) oder N(OR′)-COVR′′ steht.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegeben enfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwi schen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen be freit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endpro dukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allge meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Ent sprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, bei spielsweise im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schäd ling oder bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze erfolgen.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel I,

in der R für einen organischer Rest steht, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxyl- oder Carbonylaminogruppe gebunden ist, oder in der R zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyridylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System bilden, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Außerdem werden Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, in denen R für ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl steht, wobei diese Gruppen direkt oder über eine Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppe an den Pyridylring gebunden sind, oder in denen R zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyri dylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System bildet, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Insbesondere werden Verbindungen der allgemeinen Formel I bevor zugt, in denen R für ggf. subst. C₁-C₄-Alkyl, ggf. subst. C₂-C₄-Alkenyl oder ggf. subst. C₂-C₄-Alkinyl steht, wobei diese Gruppen direkt oder über eine Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppe an den Pyridylring gebunden sind, oder in denen R zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyridylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig unge sättigtes System bildet, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Insbesondere werden auch Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, in denen R für C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₂-C₄-Alkinyl steht, wobei diese Gruppen direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino- oder Iminogruppe an den Pyridylring ge bunden sind, und wobei diese Reste partiell oder vollständig ha logeniert sein können und zusätzlich eine der folgenden Gruppen tragen: Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylcarbonyl, Arylo xycarbonyl, Arylthiocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbony loxy, Arylcarbonylthio, Arylcarbonylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Hetarylthiocarbonyl, Hetarylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylcarbonylthio, Hetarylcarbonylamino, wobei die vorstehend genannten aromatischen bzw. heteroaromatischen Reste ggf. zu sätzlich ein- bis vierfach substituiert sein können, oder in denen R zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyridylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System bildet, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Desweiteren werden Verbindungen der allgemeinen Formel I insbe sondere bevorzugt, in denen R für C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder C₂-C₄-Alkinyl steht, welche partiell oder vollständig haloge niert sein können, wobei diese Gruppen direkt oder über eine Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppe an den Pyridylring gebunden sind, und wobei diese Gruppen einen Imino- oder Iminooxyrest tragen oder in denen R zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyri dylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System bildet, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I.A,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Ya und Aa für die folgenden Gruppen stehen:
Ya eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder eine Amino gruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl;
Aa ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Hetaryl.

Desweiteren sind Verbindungen der Formel I.B bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Y^b, R^b und A^b für die folgenden Gruppen stehen:
Y^b eine direkte Bindung, Sauerstoff oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alki nyl oder Cycloalkyl;
R^b Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyclo alkyl;
A^b ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Hetaryl.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.C bevorzugt,

in der X_n V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Y^c , R^c und A^c für die folgenden Gruppen stehen:
Y^c Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl;
R^c Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
A^c ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.

Daneben werden auch Verbindungen der Formel I.D bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Ya, R^c und A^d für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
Ya eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder eine Amino gruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl;
A^d ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Arylamino, Hetaryl, Heta ryloxy und Hetarylamino.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.E bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^c, R^d und A^e für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
R^d Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyla mino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alki nyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cy cloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylt hio, Hetarylamino;
A^e Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyla mino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alki nyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cy cloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylt hio, Hetarylamino oder CR^a=NO-R^β;
R^α Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyla mino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alki nyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cy cloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylt hio oder Hetarylamino;
R^β Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl, ggf. subst. Alkinyl, ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Hetero cyclyl, ggf. subst. Aryl und ggf. subst. Hetaryl.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I.F,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^c, R^d, R^e und A^f für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
R^d Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloal kyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl;
R^e Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloal kyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl;
A^f ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloal kylthio, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, He terocyclylthio, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino oder CR^α=NO-R^β.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I.G,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Za und A^g für die folgenden Gruppen stehen:
Za Ethylen oder Ethenylen, wobei diese Gruppen ggf. halogeniert sein können, oder Ethinylen;
A^g ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Hetaryl.

Desweiteren werden Verbindungen der Formel I.H bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^f, R^g, Y^c und A^h für die folgenden Gruppen stehen:
R^f Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
R^g Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
Y^c Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl;
A^h ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Hetaryl.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.K bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^c, Ya und A^k für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl oder ggf. subst. Alkinyl;
Ya eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder eine Amino gruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl;
A^k ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Hetaryl.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.L bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Y^d und A^l für die folgenden Gruppen stehen:
Y^d Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Al kinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl;
A^l ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloal kylthio, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Aryl thio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder Het arylamino.

Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.M bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben, m 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, und A^m für die folgenden Gruppen steht:
A^m ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cyclo alkylthio, Cycloalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Aryl, Aryloxy, Aryl thio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder Het arylamino.

Je nach Wahl der Ausgangsstoffe können die Verbindungen der all gemeinen Formel I in verschiedenen stellungsisomeren Formen, z. B. gemäß den bevorzugten Isomeren der Formeln I.1 bis I.4, er halten werden.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbu tyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbu tyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in die sen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brominethyl, Dichlorme thyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorme thyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wel che über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylamino: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist oder welches über eine Gruppe -NY¹- oder -NZa- an das Gerüst gebunden ist;

Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwas serstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppel bindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Penten yl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-bu tenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-buten yl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-pro penyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-bu tenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dime thyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Di methyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Eth yl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Me thyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Meth yl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Meth yl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Meth yl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Di methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butin yl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2- butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-me thyl-2-propinyl;

Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;

gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann:
Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stick stoffatome und/oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff und/oder Schwefelatome, z. B. 2 Tetrahydro furanyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Is oxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazo lidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazoli dinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5- yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1-,3,4-Thi adiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien- 2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrol in-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazol in-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazol in-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazol in-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiaz olin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3- Isothiazolin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazol in-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3- Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyra zol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4- Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyra zol-1-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxa zol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol- 4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihy drooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperi dinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4 -Tetrahydropyranyl, 2 -Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazin-yl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahy dropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl;

Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;

aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann:
Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei kerniges Heteroaryl, z. B.

- 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis vier Stickstoff atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-Ox azolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3- yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thi adiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können;
- über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl enthal tend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff ge bundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthal tend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglie der oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoff ringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstof fringglieder an das Gerüst gebunden sind;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Py ridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyrida zinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyra zinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH₂-Gruppen, z. B. -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂- und CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-;

Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH₂-Grup pen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst ge bunden ist, z. B. -OCH₂CH₂-, -OCH₂CH₂CH₂- und -OCH₂CH₂CH₂CH₂-;

Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. -OCH₂O-, -OCH₂CH₂O- und -OCH₂CH₂CH₂O-;

Alkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, z. B. -CH=CHCH₂-, -CH₂CH=CHCH₂-, -CH=CHCH₂CH₂-, -CH₂CH=CHCH₂CH₂- und -CH=CHCH₂CH₂CH₂-;

Oxyalkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Posi tion, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. -OCH=CH-, -OCH=CHCH₂-, -OCH₂CH=CH-, -OCH₂CH=CHCH₂-, -OCH=CHCH₂CH₂- und -OCH₂CH₂-CH=CH-;

Oxyalkenylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Posi tion, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. -OCH=CHO-, -OCH=CHCH₂O-, -OCH₂CH=CHCH₂O- und -OCH=CHCH₂CH₂O-.

organischer Rest: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.

Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par tiell oder vollständig halogeniert sein können (d. h. die Wasser stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend ge nannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein können und/oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Amino carbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl aminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Al kylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-alkylamino, wo bei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome ent halten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, He terocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alky lamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ring glieder enthalten und-die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Ary lalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkyla mino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Heta ryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetary lalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Aryl reste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste ins besondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkyl gruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättig ten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können (d. h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der fol genden Reste:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloal kenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl carbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-al kylamino und Alkylcarbonyl-N-alkylamino, wobei die Alkyl gruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlen stoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Re ste:
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, He terocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alky lamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ring glieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Ary lalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkyla mino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Heta ryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetary lalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Aryl reste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste ins besondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkyl gruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten
und/oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Re ste:
Formyl, CRⁱⁱⁱ=NOR^iv [wobei Rⁱⁱⁱ Wasserstoff, Alkyl, Cycloal kyl und Aryl und R^iv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet (wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten, die genannten Cycloalkylgrup pen, Alkenylgruppen und Alkinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Kohlenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl bedeutet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann] oder NR^v-CO-D-R^vi [wobei R^v für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₁-C₆-alkoxy und C₁-C₆-Alkoxycarbonyl steht, R^vi für Wasser stoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cy cloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-C₁-C₆-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-C₁-C₆-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei R^vi genannten Gruppen tragen kann],
tragen kann oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cycli schen Systeme eine C₃-C₅-Alkylen-, C₃-C₅-Alkenylen-, Oxy-C₂-C₄- alkylen-, Oxy-C₁-C₃-alkylenoxy, Oxy-C₂-C₄-alkenylen-, Oxy-C₂- C₄-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio.

Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Al kylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und C₁-C₄-Alkylthio.

Im Hinblick auf ihre Verwendung als Zwischenprodukte bei der Herstellung der Verbindungen I sind besonders Verbindungen der Formel XX bevorzugt,

in denen X, n und R die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Q für NO₂, NHOH oder N(OR′)-CO₂-Ar steht, wobei Ar für einen ggf. subst. aromatischen Rest steht.

Außerdem werden Zwischenprodukte der Formel XY

bevorzugt, in denen X, n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben, R^c für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und T^x Wasserstoff, Hydroxy, Oxyamino (O-NH₂), Halogen, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Aryloxy, Triarylphosphonium-halogenid oder Al kyl- oder Arylphosphonat bedeutet, wobei die Alkyl- uns Aryl gruppen übliche Substituenten tragen können.

Daneben werden Zwischenprodukte der Formel XZ

bevorzugt, in denen X, n, R′, V und R′′ die in Anspruch 1 gege bene Bedeutung haben und T^y für Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Halogen, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyloxy bedeutet, wobei die Alkyl- und Arylgruppen übliche Substituenten tragen können.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere für 0, steht.

Für den Fall, daß n nicht 0 bedeutet, werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für Fluor, Chlor, Methyl und Trifluorme thyl steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen V für Sauerstoff steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen V für NH steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen V für eine direkte Bindung steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R′ für Methyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R′′ für Ethyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R′ für Cyclopropyl steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R′′ für Amino (NH₂) steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R′ für Wasserstoff steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R′ für Methyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R′ für Ethyl steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R′ für Methoxymethyl, Allyl oder Propargyl steht.

Insbesondere werden Verbindungen der Formel I.A bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Ya und Aa für die folgenden Gruppen stehen:
Ya eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder eine Amino gruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Al kyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
Aa ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.
Aa in der Formel I.A bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Daneben werden Verbindungen der Formel I.B bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Y^b, R^b und A^b für die folgenden Gruppen stehen:
Y^b eine direkte Bindung, Sauerstoff oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Al kenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
R^b Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
A^b ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.
A^b in der Formel I.B bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.C bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Y^c, R^c und A^c für die folgenden Gruppen stehen:
Y^c Sauerstoff, Schwefel, oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
R^c Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
A^c ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.
R^c in der Formel I.C bedeutet insbesondere Wasserstoff und Me thyl.
A^c in der Formel I.C bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.D bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Ya, R^c und A^d für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
Ya eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder eine Amino gruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Al kyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
A^d ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Al kinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloal kyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylamino, 3- bis 7-glie driges Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylamino, Hetaryl, Met aryloxy und Hetarylamino.
R^c in der Formel I.D bedeutet insbesondere Wasserstoff und Methyl.

A^d in der Formel I.D bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Desweiteren werden Verbindungen der Formel I.E bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^c, R^d und A^e für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
R^d Wasserstoff, Halogen, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alke nyloxy, C₃-C₆-Alkenylthio, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylthio, C₃-C₈-Cycloalkylamino, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, He terocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder Hetarylamino;
A^e ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alke nylthio, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylthio, C₃-C₈-Cycloalkyl amino, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, He tarylthio, Hetarylamino oder CR^α=NO-R^β;
R^α Wasserstoff, Halogen, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alke nyloxy, C₃-C₆-Alkenylthio, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylthio, C₃-C₈-Cycloalkylamino, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, He terocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder Hetarylamino;
R^β Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Hetero cyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl und Hetaryl.
R^c in der Formel I.E bedeutet insbesondere Wasserstoff und Me thyl.
R^d in der Formel I.E bedeutet insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy und Cyclopro pyl.
A^e in der Formel I.E bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl, Hetaryl oder CR^α=NO-R^b.

Für den Fall, daß A^e für CR^α=NO-R^β steht, bedeutet R^α insbeson dere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Für den Fall, daß A^e für CR^α=NO-R^β steht, bedeutet R^β insbeson dere ggf. halogeniertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alki nyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, ggf. subst. Benzyl und ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Ebenso werden Verbindungen der Formel I.F bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^c, R^d, R^e und A^f für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
R^d Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Hetero cyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl;
R^e Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Hetero cyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl;
A^f ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alke nylthio, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylthio, C₃-C₈-Cycloalkyla mino, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, He terocyclylthio, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, He tarylthio, Hetarylamino oder CR^α=NO-R^β.
R^c in der Formel I.F bedeutet insbesondere Wasserstoff und Me thyl.
R^d in der Formel I.F bedeutet insbesondere Wasserstoff, C₁-C₄-Al kyl, besonders Methyl, ggf. subst. Cycloalkyl, besonders Cyclo alkyl, Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, Hetaryl, besonders ggf. subst. Isoxazolyl, Pyrazolyl und Pyridinyl.
R^e in der Formel I.F bedeutet insbesondere Wasserstoff, C₁-C₄-Al kyl, besonders Methyl, ggf. subst. Cycloalkyl, besonders Cyclo alkyl, Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, Hetaryl, besonders ggf. subst. Isoxazolyl, Pyrazolyl und Pyridinyl.
A^f in der Formel I.F bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl, Hetaryl oder CR^α=NO-R^β.

Für den Fall, daß A^f für CR^α=NO-R^β steht, bedeutet R^α insbeson dere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Daneben werden Verbindungen der Formel I.G bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Za und A^g für die folgenden Gruppen stehen:
Za Ethylen oder Ethenylen, wobei diese Gruppen ggf. halogeniert sein können, oder Ethinylen;
A^g ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.
A^g in der Formel I.G bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.H bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^f, R^g, Y^c und A^h für die folgenden Gruppen stehen:
R^f Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
R^g Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
Y^c Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
A^h ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.
R^f in der Formel I.H bedeutet insbesondere Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl.
R^g in der Formel I.H bedeutet insbesondere Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl.
A^h in der Formel I.H bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.K bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und R^c, Ya und A^k für die folgenden Gruppen stehen:
R^c Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl;
Ya eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder eine Amino gruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Al kyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl;
A^k ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.
R^c in der Formel I.K bedeutet insbesondere Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl.
A^k in der Formel I.K bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl.

Desweiteren werden Verbindungen der Formel I.L bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben und Y^d und A¹ für die folgenden Gruppen stehen:
Y^d Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, 5- bis 10-gliedriges Aryl oder Hetaryl;
A¹ ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alke nylthio, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylthio, C₃-C₈-Cycloalkyla mino, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, He terocyclylthio, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, He tarylthio oder Hetarylamino.
A¹ in der Formel I.L bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Het aryloxy, Hetarylthio oder Hetarylamino.

Ebenso werden Verbindungen der Formel I.M bevorzugt,

in der X_n, R′, V und R′′ die vorstehend gegebene Bedeutung haben, m 0, 1, 2 oder 3, besonders 0 oder 1, bedeutet, und A^m für die folgenden Gruppen steht:
A^m ggf. - subst. C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alke nylthio, C₃-C₆-Alkenylamino, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkinylamino, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkylthio, C₃-C₈-Cycloalkyl amino, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder Hetarylamino.
A^m in der Formel I.M bedeutet insbesondere ggf. subst. 5- bis 10-gliedriges Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Hetaryl, Het aryloxy, Hetarylthio oder Hetarylamino.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombi nation, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Aus gestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel I.1C/1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 2

Verbindungen der Formel I.1C/1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 3

Verbindungen der Formel I.1C/1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 4

Verbindungen der Formel I.1C/1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 5

Verbindungen der Formel I.1C/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 6

Verbindungen der Formel I.1C/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 7

Verbindungen der Formel I.1C/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 8

Verbindungen der Formel I.1C/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 9

Verbindungen der Formel I.1E/1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 10

Verbindungen der Formel I.1E/1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 11

Verbindungen der Formel I.1E/1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 12

Verbindungen der Formel I.1E/1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 13

Verbindungen der Formel I.1E/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 14

Verbindungen der Formel I.1E/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 15

Verbindungen der Formel I.1E/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 16

Verbindungen der Formel I.1E/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 17

Verbindungen der Formel I.1G/1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 18

Verbindungen der Formel I. 1G/1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 19

Verbindungen der Formel I.1G/1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung je 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019545878 00004 99880weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 20

Verbindungen der Formel I.1G/1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 21

Verbindungen der Formel I.1G/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 22

Verbindungen der Formel I.1G/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 23

Verbindungen der Formel I.1G/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 24

Verbindungen der Formel I.1G/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 25

Verbindungen der Formel I.1C/3, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 26

Verbindungen der Formel I.1C/3, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 27

Verbindungen der Formel I.1C/3, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 28

Verbindungen der Formel I.1C/3, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 29

Verbindungen der Formel I.1C/4, in denen R′ wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 30

Verbindungen der Formel I.1C/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 31

Verbindungen der Formel I.1C/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 32

Verbindungen der Formel I.1C/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 33

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Wasserstoff und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 34

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Wasserstoff und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 35

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Wasserstoff und R⁴_y Wasser stoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 36

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Wasserstoff und R⁴_y Wasserstoff bedeu tet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 37

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Methyl und R⁴_y Wasserstoff bedeu tet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 38

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Methyl und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 39

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Methyl und R⁴_y Wasserstoff be deutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 40

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Methyl und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 41

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Fluor und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 42

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Fluor und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 43

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Fluor und R⁴_y Wasserstoff be deutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 44

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Fluor und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 45

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Chlor und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 46

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Chlor und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 47

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Chlor und R⁴_y Wasserstoff be deutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 48

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Chlor und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 49

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Cyano und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 50

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Cyano und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 51

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Cyano und R⁴_y Wasserstoff be deutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 52

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Cyano und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 53

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Methoxy und R⁴_y Wasserstoff bedeu tet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 54

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Methoxy und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 55

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Methoxy und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 56

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Methoxy und R⁴_y Wasserstoff bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 57

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Methyl und R⁴_y 5-Methyl bedeutet und R⁵_z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 58

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R³ Methyl und R⁴_y 5-Methyl bedeutet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 59

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R³ Methyl und R⁴_y 5-Methyl bedeu tet und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 60

Verbindungen der Formel I.1C/5, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 61

Verbindungen der Formel I.1E/3, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 62

Verbindungen der Formel I.1E/3, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 63

Verbindungen der Formel I.1E/3, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substi tuenten R^d und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 64

Verbindungen der Formel I.1E/3, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substituenten R^d und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 65

Verbindungen der Formel I.1F.1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 66

Verbindungen der Formel I.1F.1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 67

Verbindungen der Formel I.1F.1, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 68

Verbindungen der Formel I.1F.1, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 69

Verbindungen der Formel I.1F/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 70

Verbindungen der Formel I.1F/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 71

Verbindungen der Formel I.1F/2, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 72

Verbindungen der Formel I.1F/2, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 73

Verbindungen der Formel I.1F/3, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d, R^e und A^f für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.

Tabelle 74

Verbindungen der Formel I.1F/3, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d, R^e und A^f für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.

Tabelle 75

Verbindungen der Formel I.1F/3, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substi tuenten R^d, R^e und A^f für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.

Tabelle 76

Verbindungen der Formel I.1F/3, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substituenten R^d, R^e und A^f für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.

Tabelle 77

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Methyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 78

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Me thyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wo bei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 79

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Methyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phe nyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 80

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Methyl steht und R^a für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 81

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Ethyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 82

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Ethyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 83

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Ethyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phe nyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 84

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Ethyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wo bei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 85

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Allyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 86

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Allyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 87

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Allyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phe nyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 88

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^b für Allyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wo bei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 89

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Propargyl steht und R^a für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 90

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Pro pargyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 91

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Propargyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 92

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Propargyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 93

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^b für trans-Chlorallyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 94

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^a für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 95

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^α für durch R¹_x substi tuiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 96

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 97

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Methyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 98

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Me thyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 99

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Methyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils ei ner Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 100

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Methyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 101

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^b für Ethyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 102

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Ethyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Ta belle B entspricht.

Tabelle 103

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Ethyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 104

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Ethyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 105

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Allyl steht und R^a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 106

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Allyl steht und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 107

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Allyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 108

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Allyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 109

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Propargyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 110

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Pro pargyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 111

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für Propargyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 112

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für Propargyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 113

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 114

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 115

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeu tet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^α für eine Verbindung je weils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 116

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^e Methyl bedeutet, R^β für trans-Chlorallyl steht und R^α für eine Verbindung jeweils einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 117

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d, Re, R^α und R^β für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle E entspricht.

Tabelle 118

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht für und die Kombination der Substituenten R^d, Re, R^α und R^β eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht.

Tabelle 119

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substi tuenten R^d, Re, R^α und R^β für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht.

Tabelle 120

Verbindungen der Formel I.1F/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substituenten R^d, Re, R^α und R^β für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht.

Tabelle 121

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 122

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 123

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 124

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 125

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 126

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 127

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 128

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 129

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 130

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 131

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 132

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 133

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 134

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 135

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 136

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 137

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 138

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 139

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 140

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 141

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 142

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 143

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 144

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 145

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 146

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 147

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeu tet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 148

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 149

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 150

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbin dung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 151

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeu tet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 152

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 153

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl be deutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 154

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 155

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 156

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 157

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl be deutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 158

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 159

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 160

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für durch R¹_x substituiertes Phenyl steht, wobei R¹_x für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 161

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 162

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^b Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 163

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 164

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 165

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 166

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 167

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 168

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Methyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 169

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 170

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^b Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 171

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 172

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 173

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 174

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 175

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 176

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Ethyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 177

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 178

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 179

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 180

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 181

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 182

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 183

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 184

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Allyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 185

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 186

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 187

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeu tet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 188

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 189

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 190

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 191

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeu tet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 192

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β Propargyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 193

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl be deutet und R^a für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 194

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 195

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 196

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Methyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 197

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl be deutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 198

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 199

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B entspricht.

Tabelle 200

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht, R^d Ethyl und R^β trans-Chlorallyl bedeutet und R^α für eine Verbindung einer Gruppe R² der Tabelle B ent spricht.

Tabelle 201

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d, R^α und R^β für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle F ent spricht.

Tabelle 202

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methoxy steht und die Kombination der Substituenten R^d, R^α und R^β für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle F entspricht.

Tabelle 203

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Wasserstoff bedeu tet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substi tuenten R^d, R^α und R^β für eine Verbindung einer Zeile der Ta belle F entspricht.

Tabelle 204

Verbindungen der Formel I.1E/4, in denen R′ Methyl bedeutet, VR′′ für Methylamino steht und die Kombination der Substituenten R^d, R^α und R^β für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle F ent spricht.

Tabelle 205

Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen die Kombination und Position der Substituenten R, R′ und VR′′ für eine Verbindung ei ner Zeile der Tabelle G entspricht.

Tabelle A

Tabelle B

Tabelle C

Tabelle D

Tabelle E

Tabelle G

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein gesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaecualis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Ge treide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschim mel) an Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium- Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährlei sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kom men dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aroma ten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Pa raffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und syn thetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Sili kate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgato ren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk stoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungi ziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschrän ken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy lendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide,- Ammo niak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammo niak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink- (N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2- sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phos phinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthra chinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamo yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla mino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4)- benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthali mid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormeth ylthio-phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N- phenyl-schwefelsäure-diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl- 1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor- 2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isox azolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1-4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1-4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid-2-Methyl-fu ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-fu ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-di methyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iodbenzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichloreth ylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-forma mid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan- 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimeth yl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Bu tylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethyl morpholin, N-[3-(p- tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H- 1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′- imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,- 2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlor phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydro xy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-meth oxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu royl-(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyace tyl)-alanin-methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace tyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)- 2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-meth oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-iso propylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcy clopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbo nyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]- 1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phe nyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluor phenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hy giene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp fungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet terlinge (bepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeu ta malinellus, Keiferia lycopersicella, bambdina fiscellaria, baphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan cardella, bobesia botrana, boxostege sticticalis, Lymantria dis par, bymantria monacha, byonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei raphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, bimonius californicus, bissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito philus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis ecues tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pe gomya hysocyami, Phorbia antiaua, Phorbia brassicae, Phorbia co arctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovi nus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri ceps, Euschistus impictiventris, beptoglossus phyllopus, bygus lineolaris, bygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter mes flavicollis, beucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, bocusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy namorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetrany chus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Te tranychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato den, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochien sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belono laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra tylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie soll ten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verf ahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu lierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirk stoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitt lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alky lierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclo hexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Me thylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pa sten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfon säure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenol ether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethy lenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen alkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methyl cellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100 %, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-TeIlen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberflä che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.%).
III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.%).
IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.%).
V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.%).
VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.%).
VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerung sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirk stoffs enthält.
VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha linα-sulfonsäute, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Tei len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mi schung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritz brühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineral erden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Tal kum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesium oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammonium sulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanz liche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nuß schalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, ge gebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

1. Herstellung von N-Hydroxy-N-(2-phenoxypyridin-3-yl)-carba minsäuremethylester 1.a) 3-Nitro-2-phenoxypyridin

Eine Mischung aus 12 g (128 mmol) Phenol und 100 ml Dimethylfor mamid wurde portionsweise mit 3,6 g (150 mmol) Natriumhydrid versetzt. Nach Ende der Gasentwicklung wurde die erhaltene Mi schung mit 18 g (114 mmol) 2-Chlor-3-nitropyridin versetzt. Nach 3 h rühren bei Raumtemperatur (ca. 25°C) wurde die Reaktionsmi schung mit Wasser versetzt. Nach Extraktion mit tert.-Butyl-me thylether, Waschen und Trocknen der organischen Phase und Ent fernen des Lösungsmittels bei vermindertem Druck kristallisierte das Produkt. Die weitere Reinigung erfolgte durch Aufrühren mit tert.-Butyl-methylether/n-Pentan. Man erhielt so 6,6 g (27%) der Titelverbindung. Weitere 3,0 g (12%) der Titelverbindung konnten aus der Mutterlauge erhalten werden.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 7,1 (m,3H, Phenyl); 7,2 (t,1H); 7,4 (t, br, 2H); 8,3 (m,2H, Pyridyl)

1.b) N-(2-Phenoxypyridin-3-yl)-hydroxylamin

Eine Mischung aus 9,2 g (43 mmol) 3-Nitro-2-phenoxypyridin (Bei spiel 1.a) und 100 ml N-Methylmorpholin wurden bei Raumtempera tur (ca. 25°C) und einem H₂-Druck von ca. 1,1 bar in Gegenwart von 1 g 5%-iger Platin/Kohle (51% Wasser; Hersteller: Degussa) hydriert. Nach ca. 2 h war die Wasserstoff-Aufnahme beendet. Der Katalysator wurde durch Filtration über Aktivkohle entfernt. Die erhaltene Lösung wurde bei vermindertem Druck ("Hochvakuum") vom Lösungsmittel befreit. Man erhielt 7,8 g (90%) der Titelverbin dung als weißen Festkörper.
¹H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 7,1 (m,4H, Phenyl); 7,4 (m,4H, 3×Py ridyl, 1×Phenyl); 8,5; 8,6 (jeweils: s,1H, NH, OH)

1.c) N-Hydroxy-N-(2-phenoxypyridin-3-yl)-carbaminsäuremethylester

Eine Mischung aus 7,8 g (39 mmol) N-(2-Phenoxypyridin-3-yl)-hy droxylamin (Beispiel 1.b), 4 g (50 mmol) NaHCO₃ (in Substanz) und 10 ml Methylenchlorid wurde bei 0°C tropfenweise mit 3 g (30 mmol) Methylchloroformiat versetzt. Nach 1 h bei Raumtemperatur (ca. 25°C) wurde die Reaktionsmischung mit weiteren 2 g Me thylchloroformiat versetzt und erneut für 2 h bei Raumtemperatur gerührt Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit weiteren 2 g Methylchloroformiat versetzt und für ca. 12 h bei 5°C belassen. Die so erhaltene Mischung wird mit Wasser versetzt und mehrmals mit tert.-Butyl-methylether extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde bei vermindertem Druck entfernt. Der so erhaltene Rück stand wurde säulenchromatographisch (Cyclohexan/Essigsäureethyl ester) gereinigt. Man erhielt so 2,5 g der Titelverbindung als Feststoff (Fp.: 140°C).
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 7,1 (m,1H, Phenyl); 7,1 (d,br,2H, Phe nyl); 7,2 (t,br,1H, Phenyl); 7,4 (t,br,2H, 1×Pyridyl, 1×Phenyl); 7,8 (d,br,1H, Pyridyl; s, sehr br,1H, OH); 8,1 (d,1H, Pyridyl)

2. Herstellung von N-Methoxy-N-(2-phenoxypyridin-3-yl)-carba minsäuremethylester

Eine Mischung aus 2 g (7,6 mmol) N-Hydroxy-N-(2-phenoxypyridin-3- yl)-carbaminsäuremethylester (Beispiel 2), 1,6 g (11 mmol) K₂CO₃, 1 g (13 mmol) Dimethylsulfat und 10 ml Aceton wurde ca. 12 h bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt. Anschließend wurde die Mischung mit Wasser und 10%-iger NH₃-Lösung verdünnt und mehrmals mit tert.-Butylmethylether extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, gewaschen, getrocknet und das Lösungs mittel wurde bei vermindertem Druck entfernt. Der so erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (tert.-Butylmethylether) gereinigt. Man erhielt so 1,1 g der Titelverbindung als helles Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 3,8 (s,3H, OCH₃); 3,9 (s,3H, OCH₃); 7,05 (m,1H, Phenyl); 7,1 (d,2H, Phenyl); 7,2 (m,1H, Phe nyl); 7,4 (t,br,2H, 1×Pyridyl, 1×Phenyl); 7,75 (d,br,1H, Pyridyl); 8,15 (d;1H, Pyridyl)

3. Herstellung von N-Hydroxy-N-[2-(2-methylphenoxymethyl)-pyri din-3-yl]-carbaminsäuremethylester 3.a) (3-Nitropyridin-2-yl)-malonsäurediethylester

Eine Mischung aus 7,5 g (0,31 mol) Natriumhydrid und 50 ml Dime thylformamid wurde unter Eiskühlung bei max. 50°C tropfenweise mit 50 g (0,31 mol) Malonsäurediethylester versetzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur (ca. 25°C) wurde die Mischung mit 25 g (0,173 mol) 2-Chlor-3-nitro-pyridin versetzt. Nach ca. 15 h wurde die Reaktionsmischung mit Wasser verdünnt, mit Essigsäure angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organi schen Phasen wurden vereinigt, gewaschen, getrocknet und das Lö sungsmittel wurde bei vermindertem Druck entfernt. Der über schüssige Malonsäureester wurde bei erhöhter Temperatur und ver mindertem Druck ("Hochvakuum") abdestiliert. Man erhielt so 43 g (66%) der Titelverbindung als gelbes Öl (Reinheit ca. 75%).
¹H-NMR (CDCl₃; δn ppm): 1,3 (t,6H, 2×CH₃); 4,3 (q,4H, 2×CH₂); 5,5 (s,1H, CH); 7,55 (dd,1H, Pyridyl); 8,5 (d,br,1H, Pyri dyl); 8,8 (d,1H, Pyridyl)

3.b) 2-Methyl-3-nitropyridin

Eine Mischung aus 43 g (115 mmol) (3-Nitropyridin-2-yl)-malon säurediethylester (Reinheit ca. 75%; Beispiel 3.a) und 150 ml 18%-ige Salzsäure wurde 3 h bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur (ca. 25°C) wurde mit Wasser verdünnt und mit tert.-Butyl-methylether extrahiert. Die wäßrige Phase wurde bei vermindertem Druck eingeengt und der so erhaltene kristalline Rückstand wurde in Na₂CO₃-Lösung (wäßrig) aufgenommen. Die Na₂CO₃-Lösung wurde mehrfach mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde bei vermindertem Druck entfernt. Man er hielt so 10 g (79%) der Titelverbindung als gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 2,85 (s,3H, CH₃); 7,4 (dd,1H, Pyridyl); 8,3 (d,br,1H, Pyridyl); 8,75 (d,1H, Pyridyl)

3. c) 2-Brommethyl-3-nitropyridin

Eine Mischung aus 40 g (290 mmol) 2-Methyl-3-nitropyridin (Bei spiel 3.b) und 400 ml Chlorbenzol wurde bei Siedetemperatur por tionsweise mit 51 g (290 mmol) N-Bromsuccinimid und 0,5 g Benz oylperoxid versetzt (Freisetzung von Brom). Nach ca. 2 h wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur (ca. 25°C) abgekühlt, abfiltriert und die erhaltene Lösung bei vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der so erhaltene Rückstand wurde 2 mal chromatographiert (Cyclohexan/Methylenchlorid; Cyclohexan/Es sigsäureethylester). Man erhielt so 10,4 g (17%) der Titelver bindung als gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 5,0 (s,2H, CH₂Br); 7,55 (dd,1H, Pyri dyl); 8,4 (d,br,1H, Pyridyl); 8,85 (d,1H, Pyridyl)

3.d) 2-(2-Methylphenoxymethyl)-3-nitropyridin

Eine Mischung aus 10,4 g (48 mmol) 2-Brommethyl-3-nitropyridin (Beispiel 3.c), 4,8 g (44 mmol) o-Kresol, 10 g (72 mmol) K₂CO₃ und 50 ml Dimethylformamid wurde 3 d bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt. Anschließend wurde die Mischung mit Wasser ver dünnt und mehrfach mit tert.-Butyl-methylether extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde bei vermindertem Druck entfernt. Der er haltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Cyclohexan/Es sigsäureethylester) gereinigt. Man erhielt so 5 g (47%) der Ti telverbindung als gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 2,2 (s,3H, CH₃); 5,55 (s,2H, OCH₂); 6,9 (t, 2H, Phenyl); 7,1 (m,2H, Phenyl); 7,45 (dd,1H, Pyri dyl); 8,25 (d,br,1H, Pyridyl); 8,8 (d,br,1H, Pyridyl)

3.e) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-pyridin-3-yl]-hydroxylamin

Eine Mischung aus 5,0 g (21 mmol) 2-(2-Methylphenoxymethyl)-3- nitropyridin (Beispiel 3.d) und 100 ml N-Methylmorpholin wurde bei Raumtemperatur (ca. 25°C) und einem H₂-Druck von ca. 1,1 bar in Gegenwart von 1 g 5%-iger Platin/Kohle (51% Wasser; Herstel ler: Degussa) hydriert. Nach ca. 90 min. war die Wasserstoff- Aufnahme beendet. Der Katalysator wurde durch Filtration über Aktivkohle entfernt. Die erhaltene Lösung wurde bei vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit und der so erhaltene Rückstand wurde mit ca. 50 ml Benzin versetzt. Man erhielt 7,8 g (90%) der Titelverbindung als weißen Festkörper. Das Lösungsmittel wurde bei vermindertem Druck ("Hochvakuum") entfernt und der so erhal ten Rückstand wurde mit Hexan gewaschen. Man erhielt so 4,5 g (94%) der Titelverbindung als weißen Festkörper.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 2,15 (s,3H, CH₃); 5,15 (s,2H, OCH₂); 6,85 (t,1H, Phenyl); 7,0 (d,1H, Phenyl); 7,1 (t,2H, Phe nyl); 7,3 (dd,2H, Pyridyl); 7,5 (d,br,1H, Pyridyl); 8,0 (d,br,1H, Pyridyl); 8,35 (s,1H); 8,7 (s,br,1H)

3.f) N-Hydroxy-N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-pyridin-3-yl]-carba minsäure-methylester

Eine Mischung aus 4,3 g (20 mmol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl) pyridin-3-yl]-hydroxylamin (Beispiel 3.e), 3,3 g (39 mmol) NaHCO₃ (in Substanz) und 50 ml Methylenchlorid wurde bei -10°C tropfenweise mit 2,1 g (22 mmol) Methylchloroformiat versetzt. Nach 4 h Rühren bei Raumtemperatur (ca. 25°C) wurde die Reakti onsmischung mit Wasser gewaschen, getrocknet und bei verminder tem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulen chromatographisch (Cyclohexan/Essigsäureethylester) gereinigt. Man erhielt 0,6 g (10%) der Titelverbindung als gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 2,2 (s,3H, CH₃); 3,65 (s,3H, OCH₃); 5,25 (s,2H, OCH₂); 6,85 (m,2H, Phenyl); 7,1 (m,2H, Phe nyl); 7,3 (dd,2H, Pyridyl); 7,7 (d,br,1H, Pyridyl); 8,5 (d,br,1H, Pyridyl); 9,0 (s,br,1H, OH)

4. Herstellung von N-Methoxy-N-[2-(2-methylphenoxymethyl)-pyri din-3-yl]-carbaminsäuremethylester

Eine Mischung aus 0,6 (2,1 mmol) N-Hydroxy-N-[2-(2-methylpheno xymethyl)-pyridin-3-yl]-carbaminsäuremethylester (Beispiel 3), 0,5 g (3,6 mmol) K₂CO₃, 0,3 g (2,3 mmol) Dimethylsulfat und 5 ml Aceton wurde für ca. 12 h bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt. Anschließend wurde die Mischung mit Wasser und 10%-iger NH₃-Lö sung verdünnt und mehrfach mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde bei vermindertem Druck entfernt. Der so erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Cyclohexan/ Essigsäureethylester) gereinigt. Man erhielt so 0,2 g der Titel verbindung als gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm): 2,2 (s,3H, CH₃); 3,65 (s,3H, OCH₃); 3,8 (s,3H, OCH₃); 5,25 (s,2H, OCH₂); 6,9 (m,2H, Phenyl); 7,1 (t,2H, Phenyl); 7,35 (dd,2H, Pyridyl); 7,75 (d,br,1H, Py ridyl); 8,65 (d,br,1H, Pyridyl)

Tabelle I.1

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufber eitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden

a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder
b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von 00432 00070 552 001000280000000200012000285910032100040 0002019545878 00004 00313b. verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hem mung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkon zentration).

Claims

1. Pyridylcarbamate der Formel I in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeu tung haben:
R′ Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, Alkylcarbonyl und Alkoxycarbonyl;
R′′ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und Cy cloalkenyl, oder
für den Fall, daß V für eine Aminogruppe steht, zusätz lich Wasserstoff;
V Sauerstoff (-O-), Schwefel (-S-) oder eine Aminogruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alke nyl, Alkinyl oder Cycloalkyl;
X Cyano, Nitro, Halogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, oder
für den Fall, daß n < 1 ist, eine an zwei benachbarte C-Atome des Pyridylrings gebundene ggf. subst. Brücke, welche 3 bis 4 Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlen stoffatome, 2 bis 3 Kohlenstoffatome und ein oder zwei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromati schen Rest bilden kann;
n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein kön nen, wenn n < 1 ist;
R Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Carboxyl, Carbonylamino oder ein organischer Rest, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxyl- oder Carbonylaminogruppe gebunden ist, oder
zusammen mit einer Gruppe X und dem Pyridylring, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, par tiell oder vollständig ungesättigtes System, welches ne ben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoffenthalten kann.

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen R′ Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Nitropyridin der Formel II in an sich bekannter Weise zum entsprechenden N-Hydroxyami nopyridin der Formel III reduziert und III anschließend mit einer Carbonylverbindung der Formel IVL¹-COVR′′ IVin der L¹ für eine nucleophil austauschbare Gruppe steht, zu I umsetzt.

3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, in denen R′ nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R′ für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise mit einem Reagens der For mel V R′-L² V (R′ ≠ H)umsetzt.

4. Zwischenprodukte der Formel XX in denen X, n und R die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung ha ben und Q für NO₂, NHOH oder N(OR′)-CO₂-Ar steht, wobei Ar für einen ggf. subst. aromatischen Rest steht.

5. Zwischenprodukte der Formel XY in denen X, n, R′, V und R′′ die in Anspruch 1 gegebene Be deutung haben, R^c für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und T^x Wasserstoff, Hydroxy, Oxyamino, Halogen, Al koxy, Alkylcarbonyloxy, Aryloxy, Triarylphosphonium-haloge nid oder Alkyl- oder Arylphosphonat bedeutet.

6. Zwischenprodukte der Formel XZ in denen X, n, R′, V und R′′ die in Anspruch 1 gegebene Be deutung haben und T^y für Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, For myl, Halogen, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfony loxy, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyloxy bedeutet.

7. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge mäß Anspruch 1.

8. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her stellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen For mel I gemäß Anspruch 1 behandelt.

10. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlingen oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.

11. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Bekämp fung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen.