ES2750848T3 - Composiciones cosméticas de filtros UV - Google Patents

Composiciones cosméticas de filtros UV Download PDF

Info

Publication number
ES2750848T3
ES2750848T3 ES17182585T ES17182585T ES2750848T3 ES 2750848 T3 ES2750848 T3 ES 2750848T3 ES 17182585 T ES17182585 T ES 17182585T ES 17182585 T ES17182585 T ES 17182585T ES 2750848 T3 ES2750848 T3 ES 2750848T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ethylhexyl
formula
group
bis
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES17182585T
Other languages
English (en)
Inventor
Francesco Maestri
Ferruccio Berte'
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3V Sigma SpA
Original Assignee
3V Sigma SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3V Sigma SpA filed Critical 3V Sigma SpA
Application granted granted Critical
Publication of ES2750848T3 publication Critical patent/ES2750848T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Composiciones cosméticas para uso tópico para la protección de la piel y/o el cabello contra la radiación UV, que comprende: a) al menos un filtro UV de fórmula (I);**Fórmula** en las que: X es un grupo -O- o -NH- R es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado y los grupos A y B pueden ser, de manera independiente uno con respecto al otro: un grupo de fórmula (II)**Fórmula** en las que R1 y R2 pueden ser, de manera independiente uno con respecto al otro, H, alquilos C1-C22 lineales, cíclicos o ramificados o hidroxialquilos C1-C18 o alcoxialquilos C2-C18, polialquilenglicoles; o un grupo de fórmula (III)**Fórmula** en las que Y, de manera independiente del valor de X, es un grupo -O- o -NH- R3 es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado que es el mismo o diferente con respecto a R; o un grupo de fórmula (IV)**Fórmula** en las que Z, de manera independiente del valor de X e Y, es un grupo -O- o -NH- R4 es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado que es el mismo o diferente con respecto a R y R3; b) al menos otro filtro UV que se selecciona a partir de 2-etilhexíli p-metoxicinamato, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico, salicilato de etilhexilo, etilhexil dimetil PABA, drometrizol trisiloxano, 3-(4'-metilbencilideno)-d, 1-alcanfor, dietilhexil butamido triazona, etilhexil triazona, 4-(terc-butil)-4'- metoxidibenzoilmetano, éster 2-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico, bis-etilhexiloxifenolmetoxifenil-triazina, metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol, ácido benzoico 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-hexilester, 2,4-bis-[4- [5-(1,1-dimetil-propil)benzoxazol-2-il]fenilimino]-6-[(2-etilhexil)-imino]-1,3,5-triazina, tris-bifeniltriazina, dióxido de titanio y óxido de zinc; c) de manera opcional, otros componentes tales como disolventes, diluyentes, auxiliares y vehículos se usan normalmente en el campo cosmético.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones cosméticas de filtros UV
La presente invención se refiere a nuevas composiciones cosméticas que se diseñan para proteger la piel y el cabello contra la radiación UV.
Técnica anterior
La radiación solar ultravioleta tiene un efecto negativo en el tejido cutáneo, y origina la degradación de polímeros. Al usar compuestos particulares denominados protectores solares, que absorben la parte UV de la radiación solar, los efectos dañinos y el envejecimiento de la piel y materiales de polímeros pueden prevenirse, o al menos, aminorarse. Se han estudiado y probado numerosas sustancias como agentes protectores, y existe ahora una gran cantidad de literatura de patente que se relaciona con compuestos que corresponden a diversas clases químicas que absorben en la región ultravioleta, en particular la radiación entre 290 y 320 nm, denominada UV-B, y entre 320 nm y 400 nm, denominada UV-A.
Una cantidad relativamente pequeña de estos compuestos han demostrado resultar adecuados para aplicaciones prácticas.
Una desventaja compartida por todos estos compuestos consiste en su baja capacidad para absorber radiación, que se refiere a que se requieren cantidades relativamente grandes para obtener el efecto fotoprotector óptimo.
Un absorbente de UV-B o UV-A excelente debería tener las siguientes características:
1) Extinción específica E11 alta que permite el uso de dosis bajas, dando como resultado ahorro de costes y riesgo toxicológico mínimo
2) Estabilidad a la luz
3) Estabilidad al calor
4) Estabilidad a la oxidación
5) Estabilidad a pHs diferentes
6) Solubilidad buena en las sustancias básicas que se usan comúnmente para formulaciones dermatológicas 7) Toxicidad insignificante
8) Color y olor compatibles con las aplicaciones previstas
9) Peso molecular alto, que reduce la probabilidad de absorción por la piel y aumenta la seguridad toxicológica 10) Compatibilidad con las diversas sustancias que se usan de manera general en formulaciones dermatológicas Las concentraciones de soluciones de absorbente de UV se caracterizan por el parámetro E11 (o E11), que corresponde al valor de extinción específica que se mide en la longitud de onda de absorción máxima de una solución que contiene el 1% del producto en cuestión, que se mide con un camino óptico de 1 cm.
Numerosos derivados de triazina simétrica ya se conocen, que pueden usarse en una amplia variedad de aplicaciones técnicas y sectores debido a sus propiedades de absorción de rayos UV, en particular rayos UVA y UVB. Ejemplos de dichas triazinas se divulgan en DE 3206398, US 4617390, US 4724 137, US 5233 040, US 5252 323, US 5332 568, IT 1255729, US 5346 691, US 5393 517, EP 832642, US 5744 127, US 5759525, US 5801 244, US 6018 044, US 6193960, US 2002085981, EP 821938 A1 y US 2005143577.
En particular, DE 3206398 divulga derivados de s-triazina que se obtienen mediante la reacción de triclorotriazina con ésteres de ácido p-aminobenzoico, que absorben de manera intensa en la región UV-B. Desafortunadamente, la solubilidad de dichos compuestos en los disolventes que se usan de manera general para formular cremas solares es muy baja, lo que hace que su uso práctico sea problemático y muy difícil, especialmente cuando el porcentaje de fotoprotector en la composición debe aumentarse para preparar formulaciones con un factor de protección solar alto. IT 1255729 divulga derivados de s-triazina que se obtienen mediante la reacción de triclorotriazina con ésteres de ácido p-aminobenzoico o amidas con extinción específica alta en la zona UV-B y solubilidad mejorada en disolventes.
EP 832642 divulga derivados de s-triazina que se obtienen mediante la reacción de triclorotriazina con derivados de p-aminofenil-benzoxazol con extinción específica alta en la zona UV-A y solubilidad mejorada en disolventes.
EP 821938 A1 divulga composiciones cosméticas para la protección de la piel humana contra la radiación solar, que comprenden una combinación de al menos un derivado de s-triazina y al menos un derivado de ácido cinámico, tal como ácido p-metoxicinámico o un éster o una sal de este.
El factor de protección solar (SPF) consiste en una medición de la potencia fotoprotectora de un protector solar o de una formulación cosmética que contiene uno o más protectores solares. El factor de protección solar consiste en la proporción entre la MED (dosis eritemática mínima) que se determina en la piel protegida y la MED que se determina en la piel no protegida. Se correlaciona de manera directa con la extinción específica y, por lo tanto también, con la cantidad de fotoprotector que se presenta en la preparación cosmética.
Sin embargo, la protección UV que un único protector solar puede contribuir cae de manera general en una banda de longitud de onda que resulta demasiado estrecha con respecto al espectro UV de la luz natural a la que la piel y el cabello se exponen de manera normal. Por esta razón principal, se usan una combinación de una pluralidad de protectores solares que son capaces de proporcionar amplia protección contra ambos UVA y UVB. Se necesitan además combinaciones de una pluralidad de protectores solares en fórmulas cosméticas para aportar otras propiedades esenciales o convenientes, tales como:
1) alta absorción en un amplio espectro UV
2) estabilidad a la luz y el calor
3) compatibilidad con la piel (no dañina o negativa)
4) buena adherencia y sensación a la piel
5) resistencia al agua
6) buena compatibilidad con otras sustancias cosméticas
Descripción de la invención
La presente invención se refiere a composiciones cosméticas para uso tópico que se diseñan para proteger la piel y/o el cabello contra la radiación UV, que comprenden:
a) al menos un filtro UV de fórmula (I),
Figure imgf000003_0001
en las que:
X es un grupo -O- o -NH-R es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado y los grupos A y B pueden ser, de manera independiente uno con respecto al otro:
un grupo de fórmula (II)
Figure imgf000004_0001
(ID
en las que Ri y R2 pueden ser, de manera independiente uno con respecto al otro, H, alquilos C1-C22 lineales, cíclicos o ramificados o hidroxialquilos C1-C18, alcoxialquilos C2-C18, o polialquilenglicoles; o un grupo de fórmula (III)
Figure imgf000004_0002
en las que Y, de manera independiente del valor de X, es un grupo -O- o -NH-R3 es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado que es el mismo o diferente con respecto a R;
o un grupo de fórmula (IV)
Figure imgf000004_0003
en las que Z, de manera independiente del valor de X o Y, es un grupo -O- o -NH-R4 es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado que es el mismo o diferente con respecto a R y R3;
b) al menos otro filtro UV que se selecciona a partir de 2-etilhexíli p-metoxicinamato, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico, salicilato de etilhexilo, etilhexil dimetil PABA, drometrizol trisiloxano, 3-(4'-metilbencilideno)-d, 1-alcanfor, dietilhexil butamido triazona, etilhexil triazona, 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, éster 2-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico, bis-etilhexiloxifenolmetoxifenil-triazina, metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol, ácido benzoico 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-hexilester, 2,4-bis-[4-[5-(1,1-dimetil-propil)benzoxazol-2-il]fenilimino]-6-[(2-etilhexil)-imino]-1,3,5-triazina, tris-bifeniltriazina, dióxido de titanio y óxido de zinc;
c) de manera opcional, otros componentes tales como disolventes, diluyentes, auxiliares y vehículos se usan normalmente en el campo cosmético.
Los productos cosméticos o preparaciones contienen generalmente compuestos (a) y (b) en cantidades de hasta el 20% en peso de la formulación, en conjunto con vehículos o diluyentes que se usan normalmente en este campo, con o sin los aditivos auxiliares convencionales.
El componente (a) de las composiciones de la invención consiste preferiblemente en uno o más compuestos de fórmula (I) en el que los grupos carboxilato -CO-O- o amida -CO-NH-(o además, -CO-X-, -CO-Y-, -CO-Z-) en los anillos fenilos ocupan la posición para o 4 con respecto al grupo -NH, y los grupos R, R1, R2, R3 y R4 son grupos alquilo C1-C12 lineales o ramificados.
Incluso más preferiblemente, el componente (a) de las composiciones de la invención se selecciona a partir de los compuestos de fórmula (V), (VI) y (VII)
Figure imgf000006_0001
Los compuestos que constituyen el componente a) de la invención, de manera adicional a la alta absorción en ya sea la región UV-B y la UV-A, tienen además otras características ventajosas, tales como estabilidad al calor y falta de toxicidad, debido a su peso molecular muy alto.
Normalmente, la proporción numérica de UV-A/UV-B de estos compuestos, que se define como la proporción de la intensidad de la radiación que se absorbe entre 320 nm y 400 nm (fracción UVA) con respecto a la que se absorbe entre 290 nm y 320 nm (fracción UVB) resulta mayor que 0,20, preferiblemente mayor que 0,30, mientras que en los compuestos de triazina análogos con un sustituyente 4-aminobenzoato o 4-aminobenzamida que resulta diferente con respecto a los sustituyentes que se describen en la Fórmula (IV), se encuentra por debajo de aproximadamente 0,14. Además, se ha encontrado que al aumentar el número de sustituyentes de fórmula (IV) en los compuestos de fórmula (I), el componente de absorción de luz UV-A aumenta de acuerdo con ello. El hecho de que estos posean un componente UV-A significativo y, por lo tanto, un espectro UV más amplio resulta sin lugar a dudas una ventaja para una sustancia prevista para uso como un protector solar.
Los compuestos de fórmulas (I)-(VII) pueden prepararse mediante la reacción de un cloruro o bromuro de nitrobenzoilo con compuestos de fórmula (VIII)
para generar el intermedio nitro de fórmula
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
el que, mediante reducción o hidrogenación posterior, permite un intermediario amino (X).
Figure imgf000007_0001
El intermedio (X) reacciona luego con cloruro o bromuro de cianurilo de acuerdo con las estequiometrías y secuencias más adecuadas basadas en técnicas de síntesis que se conocen bien.
Los compuestos de fórmula (I) deben prepararse, de manera necesaria, por lo tanto, mediante la reacción de 1 mol de cloruro o bromuro de cianurilo con al menos 1 mol de intermedio (X), y, de manera opcional, cuando resulta adecuado, con los moles restantes de compuestos amino de fórmula (VIII) y/o (XI), en los que las aminas de fórmula (XI) son:
Figure imgf000007_0002
en los que R1 y R2 mantienen el significado que se describe anteriormente.
El orden en el que el intermedio (X) y, de manera opcional, las aminas de fórmula (VIII) y/o (XI) reaccionan con cloruro o bromuro de cianurilo puede seguir cualquier secuencia intermedia y estequiometría.
El cloruro y bromuro de cianurilo tienen tres átomos de halógeno reactivos que resultan capaces de reaccionar de manera selectiva con amoníaco, aminas primarias y aminas secundarias a temperaturas muy diferentes, haciendo posible, por lo tanto, el reemplazo de cada átomo de halógeno con la amina conveniente con rendimientos cuantitativos.
La síntesis posterior para la preparación de compuestos de triazina a partir de intermedios amino tales como aminobenzoatos y aminobenzamidas se conoce bien y se describe, por ejemplo, en DE 3206398, US 4617390, US 4 724 137, US 5233040, US 5252323, US 5332568, IT 1255729, US 5346691, US 5393517, EP 832642, US 5 744 127, US 5759525, US 5801 244, US 6018044, US 6193960, US 2002085981 y US 2005143577.
Como la reacción produce acidez, se usan bases de neutralización en muchos casos, de manera opcional, en un medio acuoso, tal como hidróxido de sodio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, hidróxido de sodio, carbonato de calcio, y aminas terciarias tales como trietilamina o piridina.
Los disolventes en los que los compuestos de la invención pueden prepararse no necesitan ser capaces de disolver los compuestos. Sin embargo, resulta esencial que estos no interactúen químicamente con los compuestos en las condiciones de reacción. A este respecto, estos deben ser inertes. Ejemplos de disolventes que pueden usarse incluyen hidrocarburos saturados lineales y ramificados, tales como hexano, ciclohexano, metilciclohexano, heptano, octano, isooctano, decano, combustibles y alcoholes blancos desaromatizados, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xilenos, etilbenceno y combustibles y alcoholes blancos, que contienen además hidrocarburos aromáticos, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona y diisobutilcetona, éteres tales como tetrahidrofurano y dioxano, ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo, y nitrilos tales como acetonitrilo y benzonitrilo.
Las temperaturas de operación varían de 0 °C a 200 °C, preferiblemente de 40 a 150 °C. Las presiones pueden variar de 0 a 50 bars, preferiblemente de 0 a 5 bars.
El componente (b) de las composiciones de la invención se selecciona a partir de uno o más protectores solares UVA y UVB tales como aquellos que se enumeran en el Anexo VII de la Directiva sobre Cosméticos Europea (76/768/EEC) y el Anexo VI de la Regulación Europea (EC) nro. 1223/2009, en su forma enmendada, en Household and Personal Care Monographic Special Issue Skin Care - "The encyclopedia of allowed sunfilters in the world" de Giulio Pirotta, Consultant, via Solferino 4, 21040 Uboldo (VA) Italia y en ELECTRONIC CODE OF FEDERAL REGULATIONS (FDA) PART 352-SUNSCREEN DRUG PRODUCTS FOR OVER-THE-COUNTER HUMAN USE; Subparte B-Ingredientes Activos. La forma física de algunos protectores solares que son poco solubles o insolubles en formulaciones cosméticas, tales como óxido de zinc, dióxido de titanio, bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina, metilen bisbenzotriazolil tetrametilbutilfenol y tris-bifeniltriazina, pueden ser de una forma nano o de una forma que se subdivide finamente y que se dispersa de manera estable en la formulación.
Ejemplos de auxiliares que se usan normalmente en cosméticos y que resultan útiles como aditivos incluyen emulsionantes, tales como alcoholes grasos etoxilados, ésteres de ácidos grasos con derivados de sorbitán o lanolina, espesantes o modificadores de la reología, tales como carboximetilcelulosa o ácidos poliacrílicos reticulados, conservantes y perfumes.
Otros auxiliares son estabilizadores tales como sales de magnesio o de aluminio de ácidos grasos, agentes complejantes tales como como EDTA, y antioxidantes como BHT, BHA o alfa-tocoferol.
Los aceites cosméticos que se usan como auxiliares incluyen, por ejemplo, ésteres isopropílicos de ácidos grasos, en particular estearato de isopropilo, palmitato de isopropilo, isoestearato de isopropilo, miristato de isopropilo, laurato de isopropilo, parafina líquida, vaselina, isoparafinas y aceite mineral.
Otros ingredientes de las composiciones cosméticas de la invención pueden ser agentes cosméticos tales como pantenol, bisabolol, alfa-tocoferol, acetato de alfa-tocoferol, aloe vera, extractos de algas y ácido hialurónico.
Ejemplos de bases para composiciones cosméticas UV en la forma de aceite comprenden aceites vegetales tales como el aceite de maní, aceite de oliva, aceite de sésamo, aceite de semilla de algodón, aceite de coco, aceite de semilla de uva, aceite de ricino, o aceites minerales, tales como vaselina líquida o, en particular, parafina líquida, ésteres sintéticos de ácidos grasos y glicéridos. Ejemplos de bases para ungüentos incluyen vaselina, lanolina, eucerina y polietilenglicoles.
Ejemplos de bases para cremas incluyen cremas con un alto contenido de grasa, glicerol, cremas a base de polisacáridos y celulosa modificada como tilosa y, para cremas a base de grasas y ceras, alcohol cetílico, crema de lanolina, mantequilla de cacao, cera de abejas, ácido esteárico, alcohol estearílico, monoestearato de glicerol, aceites naturales y minerales y grasas.
Ejemplos de bases para emulsiones incluyen mezclas de estearilglicol, un aceite vegetal y/o mineral tal como aceite de almendra, parafina líquida y vaselina, agua o mezclas de alcohol etílico, agua, lanolina, tragacanto o mezclas de alcohol etílico, estearina, agua, tragacanto y glicerol o mezclas de ácido esteárico, parafina líquida, alcohol propílico o isopropílico y agua.
La naturaleza del vehículo, auxiliares o diluyentes determina la forma física final de las composiciones cosméticas que contienen los protectores solares. Las composiciones pueden encontrarse en la forma de una solución, aceite, crema, ungüento, loción, gel o polvo.
Las preparaciones e ingredientes de estos tipos pueden encontrarse, por ejemplo, en "Sunscreens: Development: Evaluation, and Regulatory Aspects." Nicholas J. Lowe, 2da. edición; Manuale del Cosmetologo, Giovanni D'Agostinis, Elio Mignini, 2014; "Seifen, Ole, Fette, Wachse", (1955), p. 147 y European Cosmetic Ingredients Inventory (CosIng).
Se describen además dichos compuestos para su uso como protectores solares para la piel y el cabello, debido a su capacidad para llevar a cabo una sorprendente acción de protección de la piel contra el componente dañino de la radiación solar.
La invención se ilustrará ahora mediante los siguientes ejemplos. Todas las cantidades se proporcionan en gramos.
Ejemplo 1
Los compuestos (V), (VI) y (VII) se evaluaron en cuanto a su capacidad para llevar a cabo una acción fotoprotectora. Dichos compuestos se agregaron a fórmulas cosméticas convencionales (fórmulas que se muestran en la Tabla 1) para evaluar el valor de SPF (factor de protección solar) con un instrumento Labsphere UV-2000S en la región UV-visible de 290 a 400 nm. Para la medición experimental del SPF, la fórmula cosmética se aplicó a un medio Transpore (3M Inc.) a una concentración de 2,0 mg/cm2. Se prepararon 3 bandas para cada fórmula, conduciéndose 12 lecturas por banda; se rechazaron lecturas con una covarianza >10% por encima del promedio. Los datos del SPF se presentan en la Tabla 2.
Tabla 1
Figure imgf000009_0001
Preparación: la fase B1 se calentó a 70 °-75 ° bajo agitación, y B2 se agregó luego. A1 se calentó por separado a 70 °-75 °, agregando fase A2 y se homogeneizó con un turboemulsionante. Se mantuvo la temperatura a 70 °-75 °C, B1+B2 se vació en A1, y se homogeneizó con un turboemulsionante. Después de agregar C, la formulación se enfrió a 40 °C, y la fase D se agregó luego, de nuevo bajo agitación.
Tabla 2
Figure imgf000009_0002
La proporción UVA:UVB consiste en la proporción entre la intensidad de la radiación que se absorbe entre 320 nm y 400 nm (fracción UVA) y que se absorbe entre 290 nm y 320 nm (fracción UVB). La fracción UVA de los compuestos de las fórmulas (V), (VI) y (VII) de la invención es al menos dos veces superior con respecto a aquellos de los análogos de triazina que ya se conocen, tales como dietilhexil butamido triazona y etilhexil triazona, cuya dicha proporción se encuentra entre 0,12 y 0,14.
Ejemplo 2
Figure imgf000010_0001
Ejemplo 3
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000011_0001
Ejemplo 4
Figure imgf000011_0002
continuación
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000012_0001
Ejemplo 5
Figure imgf000012_0002
Ejemplo 6
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000013_0001

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Composiciones cosméticas para uso tópico para la protección de la piel y/o el cabello contra la radiación UV, que comprende:
a) al menos un filtro UV de fórmula (I);
Figure imgf000014_0001
en las que:
X es un grupo -O- o -NH-R es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado y los grupos A y B pueden ser, de manera independiente uno con respecto al otro:
un grupo de fórmula (II)
Figure imgf000014_0002
en las que R1 y R2 pueden ser, de manera independiente uno con respecto al otro, H, alquilos C1-C22 lineales, cíclicos o ramificados o hidroxialquilos C1-C18 o alcoxialquilos C2-C18, polialquilenglicoles;
o un grupo de fórmula (III)
Figure imgf000014_0003
en las que Y, de manera independiente del valor de X, es un grupo -O- o -NH-R3 es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado que es el mismo o diferente con respecto a R;
o un grupo de fórmula (IV)
Figure imgf000015_0001
en las que Z, de manera independiente del valor de X e Y, es un grupo -O- o -NH- R4 es un grupo alquilo C1-C18 lineal, cíclico o ramificado que es el mismo o diferente con respecto a R y R3;
b) al menos otro filtro UV que se selecciona a partir de 2-etilhexíli p-metoxicinamato, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico, salicilato de etilhexilo, etilhexil dimetil PABA, drometrizol trisiloxano, 3-(4'-metilbencilideno)-d, 1-alcanfor, dietilhexil butamido triazona, etilhexil triazona, 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, éster 2-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico, bis-etilhexiloxifenolmetoxifenil-triazina, metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol, ácido benzoico 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-hexilester, 2,4-bis-[4-[5-(1,1-dimetil-propil)benzoxazol-2-il]fenilimino]-6-[(2-etilhexil)-imino]-1,3,5-triazina, tris-bifeniltriazina, dióxido de titanio y óxido de zinc;
c) de manera opcional, otros componentes tales como disolventes, diluyentes, auxiliares y vehículos se usan normalmente en el campo cosmético.
2. Composiciones de acuerdo con la reivindicación 1, en las que el componente (a) consiste en uno o más compuestos de fórmula (I) en las que los grupos carboxilato -CO-O- o amida -CO-NH- o los grupos -CO-X-, -CO-Y-, -CO-Z- en los anillos fenilos se encuentran en la posición para (a saber, 4) con respecto al grupo -NH, y los grupos R, R1, R2, R3 y R4 son grupos alquilo C1-C12 lineales o ramificados.
3. Composiciones de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en las que el componente (a) se selecciona a partir de los compuestos de fórmula (V), (VI) y (VII)
Figure imgf000016_0001
4. Composiciones de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 3 en las que el componente a) tiene una proporción UVA/UVB mayor que 0,20, preferiblemente mayor que 0,30.
5. Composiciones de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4 en las que el componente (b) es 4-(tercbutil)-4'-metoxidibenzoilmetano, éster 2-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico, dietilhexil butamido triazona, etilhexil triazona, bis-etilhexiloxifenolmetoxifenil-triazina, metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol, o ácido benzoico 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-hexilester.
6. Composiciones de las reivindicaciones 1 a 4 para uso como protectores solares para la protección de la piel y el cabello.
7. Una combinación de:
(a) al menos un filtro UV de fórmula (I) según se define en la reivindicación 1;
b) al menos otro filtro UV que se selecciona a partir de éster 2-etilhexílico del ácido p-metoxicinámico, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico, salicilato de etilhexilo, etilhexil dimetil PABA, drometrizol trisiloxano, 3-(4'-metilbencilideno)-d, 1-alcanfor, dietilhexil butamido triazona, etilhexil triazona, 4-(tercbutil)-4'-metoxidibenzoilmetano, éster 2-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico, bis-etilhexiloxifenolmetoxifenil triazina, metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol, ácido benzoico 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-hexilester, 2,4-bis-[4-[5-(1,1-dimetil-propil)benzoxazol-2-il]fenilimino]-6-[(2-etilhexil)-imino]-1,3,5-triazina, tris-bifeniltriazina, dióxido de titanio y óxido de zinc;
y en las que la concentración de componentes (a) y (b) es de hasta el 20% en peso de dicha combinación para uso en un método para proteger la piel o el cabello o ambos contra la radiación solar UV, en las que el método comprende la administración de la combinación a la piel o al cabello o ambos.
8. Una combinación para uso de acuerdo con la reivindicación 1 de:
(a) al menos un filtro UV de fórmula (I) según se define en la reivindicación 1;
(b) al menos otro filtro UV que se selecciona a partir de 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, éster 2-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico, dietilhexil butamido triazona, etilhexil triazona, bis-etilhexiloxifenolmetoxifenil-triazina, metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol, y ácido benzoico 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-hexilester;
y en las que la concentración de los componentes (a) y (b) es de hasta el 20% en peso de la combinación que se menciona anteriormente.
ES17182585T 2016-07-29 2017-07-21 Composiciones cosméticas de filtros UV Active ES2750848T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT102016000080304A IT201600080304A1 (it) 2016-07-29 2016-07-29 Composizioni cosmetiche di filtri uv

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2750848T3 true ES2750848T3 (es) 2020-03-27

Family

ID=58159232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17182585T Active ES2750848T3 (es) 2016-07-29 2017-07-21 Composiciones cosméticas de filtros UV

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10610476B2 (es)
EP (1) EP3275426B1 (es)
ES (1) ES2750848T3 (es)
IT (1) IT201600080304A1 (es)

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2415554A (en) * 1947-02-11 Oh nh-cc
DE3206398A1 (de) 1982-02-23 1983-09-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel
FR2674851B1 (fr) 1991-04-04 1995-02-10 Oreal Derives s-triaziniques portant des substituants benzylidene camphre, compositions cosmetiques filtrantes et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet.
IT1247973B (it) 1991-06-04 1995-01-05 Sigma Prod Chim Derivati di 1,3,5-triazina, loro preparazione e uso come filtri solari
IT1255729B (it) 1992-05-19 1995-11-15 Giuseppe Raspanti Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti
US5332568A (en) 1993-05-20 1994-07-26 3V Inc. S-triazine derivatives having light-protecting action
IT1283295B1 (it) 1996-03-22 1998-04-16 3V Sigma Spa Filtri solari
DE59709127D1 (de) 1996-07-08 2003-02-20 Ciba Sc Holding Ag Triazinderivate als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln
DE69628292T2 (de) * 1996-07-31 2004-04-01 3V Sigma S.P.A. Triazinderivate enthaltendes Sonnenschutzmittel
IT1284525B1 (it) 1996-09-13 1998-05-21 3V Sigma Spa Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv
US5759525A (en) 1996-12-26 1998-06-02 3V Inc. Concentrated solutions of a 1,3,5-triazine derivative sunscreen and their use for the preparation of cosmetic compositions
US6018044A (en) 1998-01-02 2000-01-25 Roche Vitamins Inc. Light screening compositions
IT1317825B1 (it) 2000-02-11 2003-07-15 3V Sigma Spa Derivati del benzossazolo, loro impiego in composizioni cosmetiche enella stabilizzazione di polimeri sintetici.
DE10208840A1 (de) 2002-03-01 2003-09-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer tautomeren Form von 2,4,6-Trianilino-p-(carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazin
IT201600080301A1 (it) * 2016-07-29 2018-01-29 3V Sigma Spa Nuovi composti triazinici come agenti fotostabilizzanti

Also Published As

Publication number Publication date
EP3275426A1 (en) 2018-01-31
IT201600080304A1 (it) 2018-01-29
US10610476B2 (en) 2020-04-07
US20180028425A1 (en) 2018-02-01
EP3275426B1 (en) 2019-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2020200941B9 (en) Octocrylene-free sunscreen composition with low stickiness
JP2018135357A (ja) 新規な光保護系
BRPI1105655B1 (pt) Usos de alcanodiois, mistura, composição para a fabricação de preparação cosmética, preparação cosmética, método para aumentar a solubilidade de uma substância orgânica e método para fabricação da mistura, da composição e da preparação
ES2749685T3 (es) Producto protector solar libre de octocrileno que contiene benzoato de dietilaminohidroxibenzoilhexilo
BRPI0904906A2 (pt) composição cosmética, processo para melhorar a estabilidade quìmica de pelo menos um derivado de dibenzoilmetano e uso de pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi
ES2734747T3 (es) Protector solar libre de octocrileno con benzoato de dietilaminohidroxibenzoilhexilo
ES2227646T3 (es) Composiciones cosmeticas protectoras del sol que comprenden derivados de dibenzoilmetano y benzofenona.
ES2885056T3 (es) Nuevos compuestos de triazina como agentes fotoestabilizantes
ES2292082T3 (es) Derivados de s-triazina que poseen al menos 2 grupos para-aminobenzalmalonato silanicos; composiciones cosmeticas fotoprotectoras que contienen estos derivados; utilizaciones de derivados de s-triazina.
BR112015017287B1 (pt) Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos e usos de uma composição
ES2750848T3 (es) Composiciones cosméticas de filtros UV
JP3955922B2 (ja) ｎ−ブチルフタルイミド／イソプロピルフタルイミドの共融混合物に溶解したトリアジン誘導体を含有する組成物；美容用途
US20230293411A1 (en) Biodegradable uv absorbers
ES2914626T3 (es) Composición cosmética o dermatológica que comprende una merocianina y una fase oleosa que comprende al menos un éter de isosorbida
ES2199277T3 (es) Preparaciones protectoras solares que comprenden derivados de triazina.
ES2258605T3 (es) Composicion filtrante que contiene al menos un derivado de dibenzoilmetano y el 1,1,3-tri-(2-metil-4-hidroxi-5-terc-butilfenil)-butano.
ES2801855T3 (es) Octanoato de 2-propilheptilo en preparaciones cosméticas
ES2660222T3 (es) Composición cosmética o dermatológica que comprende una merocianina y un agente de protección de UV orgánico insoluble y/o un agente de protección de UV inorgánico insoluble
ES2377132T3 (es) Composición orgánica micro-particulada absorbente de UV
ES2875375T3 (es) Agentes fotoprotectores altamente efectivos
ES2291155T3 (es) Preparaciones cosmeticas o dermatologicas para proteccion de luz, con contenido en nitruro boro y 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilhexilo, asi como empleo nitruro boro para potenciar factor proteccion luz y/o rendimiento proteccion uv del agente cosm. o derm. proteccion de luz.
BR112012000294B1 (pt) Preparação cosmética contendo ácido glicirretínico
JP2004182732A (ja) 少なくとも一のジベンゾイルメタン誘導体と少なくとも一の３−（２−アザシクロアルキリデン）−１，３−ジヒドロインドル−２−オン誘導体を含有する遮蔽組成物及び光安定化方法
JP2004182733A (ja) ３−（２−アザシクロアルキリデン）−１，３−ジヒドロインドル−２−オン誘導体を含有する光保護化粧品用組成物及びその用途
WO2011122420A1 (ja) 外用剤組成物