ES2199277T3 - Preparaciones protectoras solares que comprenden derivados de triazina. - Google Patents
Preparaciones protectoras solares que comprenden derivados de triazina.Info
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Abstract
SE DESCRIBEN COMPOSICIONES COSMETICAS PARA LA PROTECCION DE LA PIEL HUMANA DE LA RADIACION SOLAR QUE POSEEN ACTIVIDAD SINERGICA. DICHAS COMPOSICIONES COSMETICAS INCLUYEN, MEZCLADA CON EXCIPIENTES Y VEHICULOS CONVENCIONALES, UNA COMBINACION DE AL MENOS UN COMPUESTO DE FORMULA I, EN LA CUAL R ES ALQUILO C SUB,1} C SUB,12}, OPCIONALMENTE SUSTITUIDOS CON UNO O MAS GRUPOS ALQUILO C SUB,1} POSEE EL MISMO SIGNIFICADO QUE R O ES HIDROGENO, UN METAL ALCALINO, UN GRUPO AMONIO O UN GRUPO DE FORMULA III, EN LA CUAL A ES ALQUILO C SUB,1} LO C SUB,5} NO O MAS ALQUILOS C SUB,1} METILO, Y N PUEDE SER UN NUMERO ENTERO DE 1 A 10; R SUB,2} POSEE EL MISMO SIGNIFICADO QUE R CUANDO X ES EL GRUPO NH, O POSEE EL MISMO SIGNIFICADO QUE R SUB,1} CUANDO X ES OXIGENO; CON AL MENOS UN COMPUESTO DE FORMULA II, EN LA CUAL R SUB,3} ES HIDROGENO, ALQUILO C SUB,1} ALCALINO O UNA AMINA.
Description
Preparaciones protectoras solares que comprenden
derivados de triazina.
La presente invención se refiere a composiciones
cosméticas (denominadas en lo sucesivo formulaciones protectoras
solares) para la protección de la piel y/o cabello de las
radiaciones ultravioletas, que contienen nuevas mezclas sinérgicas
de filtros solares.
Se conoce bien que la radiación solar en un
intervalo desde 280 a 400 nm es nociva para la piel humana; en
particular, una longitud de onda en un intervalo desde 280 a 320
nm, llamada radiación UV-B, causa eritemay
quemaduras cutáneas, cuya severidad depende de la duración de la
exposición y del tipo de piel.
Se ha averiguado que también las radiaciones en
un intervalo desde 320 nm a 400 nm, llamadas UV-A y
responsables del bronceado de la piel, pueden provocar evidentes
alteraciones y daños en la piel, especialmente en casos de piel
sensible o en caso de exposiciones continuas a las radiaciones.
Se han propuesto una serie de formulaciones
protectoras solares para la fotoprotección de la piel y a este
respecto existe bibliografía sobre patentes muy extensa.
Con mucha frecuencia estas formulaciones
protectoras solares están en la forma de emulsiones aceite en agua
que contienen uno o más filtros solares orgánicos lipófilos y/o
hidrófilos, en concentraciones variables, capaces de absorber más o
menos intensamente radiaciones UV de luz solar.
El tipo de filtros solares y sus cantidades
usables son seleccionadas dependiendo del factor de protección
solar (FPS) deseado. El FPS es un índice de protección y se expresa
como el cociente entre el tiempo de irradiación necesario para
alcanzar el umbral eritematogénico en presencia del filtro UV y el
tiempo necesario para alcanzar en umbral eritematogénico en
ausencia del filtro UV.
Se ha descubierto actualmente que la combinación
de determinados filtros solares y precisamente de uno o más
compuestos de la fórmula I, como se describe a continuación, y de
uno o más derivados del ácido cinámico de fórmula II, como se
describe a continuación, produce formulaciones protectoras solares y
un FPS más alto que aquellas obtenidas mediante el uso, a las
mismas concentraciones, de compuestos de fórmula I o aquellos de
fórmula II solos.
Es un objeto de la presente invención una
composición cosmética, para la protección de la piel humana de la
radiación solar, que comprenda en una mezcla con vehículos y
excipientes convencionales, una combinación de al menos un
compuesto de fórmula I
en la que R es un alquilo lineal o ramificado
C_{1}-C_{8}, un cicloalquilo
C_{5}-C_{12} sustituido opcionalmente con uno o
más grupos alquilos
C_{1}-C_{4};
X es un oxígeno o un grupo
NH-
R_{1} tiene los mismos significados que R o es
un hidrógeno, un metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de
\hbox{fórmula
III}
\newpage
en la que A es un alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un
cicloalquilo C_{5}-C_{8}, un arilo, que puede
estar sustituido opcionalmente con uno o más alquilos
C_{1}-C_{4}, R_{4} es un hidrógeno o un grupo
metilo y n puede ser un número entero de
\hbox{1 a
10;}
R_{2} tiene los mismos significados que R
cuando X es el grupo NH o tiene el mismo significado que R_{1}
cuando X es un oxígeno; con al menos un compuesto de fórmula
II
en el
que
R_{3} es un hidrógeno, un alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un metal
alcalino o un grupo
amino.
Los compuestos preferidos de la fórmula I son
aquellos en los que
- R= CH_{3};
R_{1}=R_{2}=C_{4}H_{9}-CH(C_{2}H_{5})-CH_{2}-;
X=0.
-
R=(CH_{3})_{3}C-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-;
R_{1}=R_{2}=C_{4}H_{9}-CH(C_{2}H_{5})-CH_{2}-;
X=0
- R=R_{2}=(CH_{3})_{2}CH;
R_{1}=C_{14}H_{29}; X=NH.
- R=(CH_{3})_{3}C-;
R_{1}=R_{2}=C_{4}H_{9}-CH
(C_{2}H_{5})-CH_{2}-; X=0.
Los compuestos de fórmula I están descritos en la
patente de EE.UU. 5.346.691, mientras que los derivados del ácido
cinámico de fórmula II son bien conocidos y usados desde hace
tiempo, por ejemplo bajo el nombre comercial de Parsol MCX®
(Givaudan).
De acuerdo con la presente invención, las
formulaciones protectoras solares constan de un sustrato cosmético
que contiene, con respecto al peso de la composición, entre 1 y 15%
de un derivado del ácido cinámico (compuesto de fórmula II) y entre
0,5 y 10% de un compuesto de fórmula I.
Las formulaciones protectoras solares según la
presente invención son aplicadas en la piel para protegerla de la
acción nociva de la radiación UV, evitando de este modo el eritema
o la formación de quemaduras. Dichas composiciones también sirven
para el tratamiento y por lo tanto para la protección del cabello o
de maquillaje en cosméticos decorativos.
De acuerdo con la presente invención, además de
los compuestos de fórmula I y II, las composiciones cosméticas
pueden también contener uno o más filtros solares complementarios
hidrófilos o lipófilos activas en UV-B y/o en
\hbox{UV-A.}
Ejemplos de estos otros filtros solares
complementarios, usados habitualmente en cosméticos, son: derivados
del ácido salicílico, derivados del bencilidenalcanfor, derivados
de 2-fenil-bencimidazol, derivados
del ácido
2-ciano-3,3-difenilacrílico,
derivados de benzofenona, en particular
3-(4-metilbenciliden)-alcanfor;
ácido
3,3'-(1,4-fenilen-dimetiliden)bis
(10-canfosulfónico);
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo; salicilato de mentilo,
2,4,6-trianilin-(p-carbo-2-etilhexiloxi)-1,3,5-triazina;
ácido
2-fenilbencimidazol-5-sulfónico,
4-metoxi-4-ter-butildibenzoilmetano;
4-isopropildibenzoilmetano;
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona.
Las formulaciones protectoras solares de acuerdo
con la presente invención pueden también contener pigmentos
inorgánicos usados en cosméticos, como por ejemplo óxido de
titanio, óxido de zinc, óxido de silicio u óxido de aluminio.
De acuerdo con la presente invención las
composiciones cosméticas pueden estar en la forma de emulsiones
aceite en agua o agua en aceitde, soluciones, lociones, o pueden
estar también en la forma de geles, barras de labios,
aerosoles.
Las composiciones de la presente invención son
preparadas mediante la formulación de ingredientes convencionales,
como por ejemplo aceites, grasas, emulsionantes, agentes
hidratantes, agentes humectantes, emolientes, conservantes,
tensioactivos, agentes espesantes, perfumes, pigmentos, colorantes
y algunos otros, como alcoholes, polioles, electrolitos, derivados
silicónicos. Los disolventes más comúnmente usados son
triglicéridos del ácido caprínico o caprílico, aceite de ricino,
ésteres de ácidos grasos con isopropanol, propilenglicol,
glicerina, propilenglicol monometil- o monoetil- o monobutil-
éter.
\newpage
Los siguientes ejemplos ilustran más la
invención:
Se prepararon 3 formulaciones protectoras de sol
que tienen la siguiente composición:
| Triglicéridos de ácidos grasos | 20,0 g |
| Cetilestearil alcohol etoxilado con 33 moles de óxido de etileno | 2,0 g |
| Alcohol cetilestearílico | 2,0 g |
| Lanolina | 4,0 g |
| Aceite de silicona | 0,4 g |
| Filtro solar | 5,0 g |
| Abiol (R) (Conservante de 3V-SIGMA) | 0,2 g |
| Synthalen (R) M (Ácido poliacrílico reticulado de 3V-SIGMA) | 0,1 g |
| Trietanolamina | 0,15 g |
| Perfume | 0,3 g |
| Agua destilada | c.s. hasta 100,0 |
La fase grasa se calentó a 80ºC, se añadió la
filtro solar, entonces la mezcla se añadió al agua, la cual
contenía los compuestos hidrosolubles, calentados a 80ºC. La
agitación se mantuvo durante 15-20 minutos. Después
de un lento enfriamiento, se añadió el perfume.
Formulación solar n. 1: el filtro solar es el
compuesto A de fórmula I en la que
R=(CH_{3})_{3}C-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-
R_{1}=R_{2}=C_{4}H_{9}-CH(C_{2}H_{5})-CH_{2};
X=O
Formulación solar n. 2: el filtro solar es
2-4-metoxicinamato de etilhexilo
Formulación solar n. 3: el filtro solar es una
mezcla de 3,5 g de compuesto A y 1,5 g de
4-metoxicinamato de
2-etilhexilo.
Para cada formulación el factor de protección
solar se determinó de acuerdo con el método descrito por B. Diffey
y J. Robson en J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133
(1989).
La Tabla muestra los resultados:
| Formulación solar | FPS |
| 1 | 6,2 |
| 2 | 4,1 |
| 3 | 7,6 |
| Compuesto A | 2,5 g |
| 2-etilhexil-4-metoxicinamato | 7,5 g |
| Octanoato de octilo | 54,0 g |
| Triglicéridos C_{8}-C_{10} | 32,0 g |
| Dioctil ciclohexano | 10,0 g |
| Perfume | 0,1 g |
Se calentó la mezcla de los disolventes a 60ºC,
bajo agitación, se añadieron los dos filtros solares, se continuó
agitando durante 10-15 minutos, después del
enfriamiento se añadió el perfume.
| Benzoato de alquilo C_{12}-C_{15} | 5,0 g |
| Adipato de diisopropilo | 5,0 g |
| Manteca de Karité | 2,0 g |
| Bisabolol-A | 0,5 g |
| Compuesto B | 3,0 g |
| 4-Metoxicinamato de 2-etilhexilo | 3,5 g |
| Stabylen 30 ^{(R)} (Agente espesante de 3V-SIGMA) | 0,3 g |
| Synthalen K ^{(R)} (Agente espesante de 3V-SIGMA) | 0,3 g |
| Abiol ^{(R)} (Conservante de 3V-SIGMA) | 0,3 g |
| Metilparaben | 0,2 g |
| Propilparaben | 0,1 g |
| Glicerina | 5,0 g |
| Aminometilpropanol | 0,5 g |
| Agua | c.s. hasta 100,0 |
| Perfume |
Compuesto B es el filtro solar de fórmula I en la
que
R=CH_{3}-;
R_{1}=R_{2}=C_{4}H_{9}-CH(C_{2}H_{5})-CH_{2}-;
X=O
La fase grasa se calentó a 70º, los filtros
solares se añadieron y la agitación se mantuvo durante
10-15 minutos. Stabylen 30 y Synthalen K se
dispersaron en agua y la dispersión acuosa resultante se calentó a
70ºC, la fase grasa se añadió bajo fuerte agitación. A continuación
se neutralizó con aminometilpropanol, se enfrió a 35ºC y se
añadieron conservantes, glicerina y perfume.
| Diestearato de trigliceril metilglucosa | 4,0 g |
| Estearato de glicerilo | 1,0 g |
| Benzoato de alquilo C_{12}-C_{15} | 7,4 g |
| Aceite de aguacate | 5,0 g |
| Adipato de diisopropilo | 5,0 g |
| Compuesto C | 1,5 g |
| 4-Metoxicinamato de 2-etilhexilo | 3,5 g |
| Synthalen K (Agente espesante de 3V-SIGMA) | 0,2 g |
| Abiol (Conservante de 3V-SIGMA) | 0,3 g |
| Metilparaben | 0,2 g |
| Propilparaben | 0,1 g |
| Aminometil propanol | 0,15 g |
| Glicerina | 3,0 g |
| Agua destilada | c.s. a 100,0 |
El compuesto C es el filtro solar de fórmula I en
la que
R=(CH_{3})_{3}C-;
R_{1}=R_{2}=C_{4}H_{9}-CH(C_{2}H_{5})-
CH_{2}-; X=O
La ejecución fue como en el Ejemplo 3.
| Aceite de ricino hidrogenado etoxilado | |
| con 7 moles de óxido de etileno | 7,5 g |
| Alcoholes de lanolina en aceite mineral | 2,5 g |
| Octanoato de octilo | 7,5 g |
| Dioctilciclohexano | 5,0 g |
| Octanoato de cetilestearil | 5,0 g |
| Compuesto B | 3,0 g |
| 4-Metoxicinamato de 2-etilhexilo | 5,0 g |
| Abiol (Conservante de 3V-SIGMA) | 0,3 g |
| Glicerina | 5,0 g |
| Agua | c.s. hasta 100,0 |
| Perfume |
La fase grasa fue calentada a 70ºC y se añadieron
los filtros solares. El agua, precalentada a 70ºC, se añadió a la
fase grasa, bajo fuerte agitación. Después de enfriar, se añadieron
el conservante, glicerina y perfume.
La mezcla base consistente se preparó
primero:
| Cera de abeja | 13,0 g |
| Cera de Carnaúba | 7,4 g |
| Lanolina | 5,0 g |
| Miristato de isopropilo | 8,0 g |
| Aceite mineral | 3,0 g |
| Aceite de ricino | 63,5 g |
85 g de esta mezcla se calentaron hasta fundirse,
se añadieron a la masa fundida 7 g de compuesto A y 7 g de
4-metoxicinamato de 2-etilhexilo,
además de perfume y colorantes, entonces la mezcla se diluyó a 1000
g con aceite de ricino y se enfrío a temperatura ambiente.
Claims (8)
1. Composiciones cosméticas para la protección de
la piel humana de la radiación solar, que comprenden en una mezcla
con vehículos y excipientes convencionales, una combinación de al
menos un compuesto de fórmula I
en la que R es un alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un cicloalquilo
C_{5}-C_{12}, opcionalmente sustituido con uno
o más grupos alquilo
C_{1}-C_{4};
X es un oxígeno o el grupo
NH-;
R_{1} tiene los mismos significados que R o es
un hidrógeno, un metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de
\hbox{fórmula
III} en la que A es un alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un cicloalquilo
C_{5}-C_{8}, un arilo, opcionalmente sustituido
con uno o más alquilos C_{1}-C_{4}, R_{4} es
un hidrógeno o metilo y n puede ser un número entero de 1 a
10;
R_{2} tiene los mismos significados que R
cuando X es el grupo NH o tiene el mismo significado que R_{1}
cuando X es un
oxígeno;
con al menos un compuesto de fórmula
II
en la
que
R_{3} es un hidrógeno, un alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un metal
alcalino o una
amina.
2. Composiciones de acuerdo con la reivindicación
1, en las que en el compuesto de fórmula I, X es un oxígeno.
3. Composiciones de acuerdo con la reivindicación
1, en las que en los compuestos de fórmula I, X es un oxígeno y
R_{1} y R_{2} son alquilos C_{1}-C_{8}
lineales o ramificados o un cicloalquilo
C_{6}-C_{12}, sustituido opcionalmente con uno
o más alquilos C_{1}-C_{4}.
4. Composiciones de acuerdo con las
reivindicaciones 1-3 que contienen también óxido de
zinc.
5. Composiciones de acuerdo con las
reivindicaciones 1-3 que contienen también óxido de
titanio.
6. Composiciones de acuerdo con las
reivindicaciones 1-5 que contienen también otros
filtros solares seleccionados del grupo constituido por
3-(4-metilbenciliden)-alcanfor;
ácido
3,3'-(1,4-fenilen-dimetiliden)bis
(10-canfosulfónico);
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo; salicilato de mentilo,
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2-etilhexiloxi)-1,3,5-triazina;
ácido
2-fenilbencimidazol-5-sulfónico,
4-metoxi-4-ter-butildibenzoilmetano;
4-isopropildibenzoilmetano;
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona.
7. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1-6, que contienen como adyuvantes
uno o más componentes seleccionados del grupo constituido por
agentes espesantes, emolientes, agentes hidratantes, conservantes,
perfume.
8. Uso de las composiciones de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1-7 para el
tratamiento cosmético de la piel o cabello humanos cuando se expone
a la radiación solar.
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|---|---|---|---|
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