ES2606228T3 - Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparación - Google Patents

Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparación Download PDF

Info

Publication number
ES2606228T3
ES2606228T3 ES09722321.8T ES09722321T ES2606228T3 ES 2606228 T3 ES2606228 T3 ES 2606228T3 ES 09722321 T ES09722321 T ES 09722321T ES 2606228 T3 ES2606228 T3 ES 2606228T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hydroxy
dimethoxy
anhydrous
ethanol
drxp
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES09722321.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Pascal Billot
Marielle Dufraigne
Hagit Elmaleh
Alexandre Guiliani
Fabrice Mangin
Patricia Rortais
Lionel Zaske
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aventis Pharma SA
Original Assignee
Aventis Pharma SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39712334&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2606228(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Aventis Pharma SA filed Critical Aventis Pharma SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2606228T3 publication Critical patent/ES2606228T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Forma anhidra D del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4α -acetoxi-2α-benzoiloxi- 5ß,20-epoxi-1ß-hidroxi-7ß,10ß-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13α -ilo caracterizada por un diagrama DRXP que presenta unas líneas características situadas a 3,9, 7,7, 7,8, 7,9, 8,6, 9,7, 10,6, 10,8, 11,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparacion
La presente invencion se refiere a una forma cristalina del dimetoxi docetaxel o (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino- 2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo y a sus procedimientos de preparacion.
El (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi- 7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo presenta unas propiedades anticancerosas y antileucemicas significativas.
El (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi- 7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo se prepara segun el procedimiento descrito mas particularmente en la solicitud internacional PCT WO 96/30355 o la solicitud internacional PCT WO 99/25704. Segun el procedimiento descrito en estas solicitudes, el producto no esta cristalizado y ni caracterizado.
Se ha encontrado que el solvato acetonico del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4- acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo (denominado forma A) estaba perfectamente determinado y caracterizado segun la patente publicada bajo el numero WO 2005/028462.
La presente descripcion se refiere a nuevas formas cristalinas con la exclusion de la forma acetonato sola conocida hasta la fecha.
Segun la presente descripcion, se ha encontrado ahora que ciertas formas anhidras, ciertos solvatos, o -hetero- solvatos- etanolicos y unas formas hidratadas estan perfectamente caracterizadas desde un punto de vista de estructura ffsica y qrnmica.
Entre las formas anhidras del (2R,3S)-3-ter-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a- benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo se han identificado cinco formas diferentes (entre ellas una segun la invencion), entre los solvatos o -hetero-solvatos- etanolicos del (2R,3S)-3-terc- butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9- oxo-tax-11-en-13a-ilo, se han identificado cuatro formas diferentes y entre los hidratos del (2R,3S)-3-terc- butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9- oxo-tax-11-en-13a -ilo se han identificado dos formas diferentes.
Las cinco formas anhidras identificadas se han obtenido segun los procedimientos siguientes:
- La forma anhidra B (fuera de la invencion) mediante un procedimiento que consiste en calentar entre 100 y 110°C, a vacfo o bajo barrido de nitrogeno, la forma acetonica o forma A obtenida segun la patente mencionada anteriormente. Este tratamiento se realiza preferentemente durante al menos 9 horas antes de volver a la temperatura ambiente sin inducir degradacion qrnmica. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 150°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra B presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,3, 8,1, 9,8, 10,4, 11,1, 12,7, 13,1, 14,3, 15,4 y 15,9 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma anhidra C (fuera de la invencion) se obtiene por maduracion de la forma A solvato con acetona, o de la forma anhidra B, en agua seguida de un secado hasta aproximadamente 50°C y un mantenimiento entre el 0 y el 5% de HR a temperatura ambiente. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 146°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra C presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,3, 6,8, 7,4, 8,7, 10,1, 11,1, 11,9, 12,3, 12,6 y 13,1 ± 0,2 grados 2-theta. Es, entre las diferentes formas anhidras, la menos estable de todas las formas descritas en la presente descripcion. Evoluciona en presencia de una humedad relativa superior al 5% hacia una forma hidratada.
- La forma anhidra D (segun la invencion) se obtiene segun un primer procedimiento por cristalizacion de la forma A en un aceite (en particular el Miglyol) seguida de un aclarado con un alcano, por ejemplo el heptano. El segundo procedimiento de preparacion consiste en dejar cristalizar durante aproximadamente 48 horas una solucion de (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi- 7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo en una mezcla de polisorbato 80 pH 3,5, de etanol y de agua (preferentemente una mezcla 25/25/50). Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 175°C (vease la figura 1) y resulta ser el mas elevado de todas las formas anhidras aisladas. El diagrama DRXP de la forma anhidra D (vease la figura 2) presenta unas lmeas caractensticas situadas a 3,9, 7,7, 7,8, 7,9, 8,6, 9,7, 10,6, 10,8, 11,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta. El espectro IRTF de la forma anhidra D presenta unas bandas caractensticas situadas a 979, 1072, 1096, 1249, 1488, 1716, 1747, 3436 ± 1 cm-1 (vease la figura 3). Es la forma anhidra mas estable de entre todas las formas descritas en la presente descripcion.
- La forma anhidra E (fuera de la invencion) se obtiene a temperatura ambiente por maduracion de la forma acetonica o de forma A en el etanol a fin de formar de manera intermedia una forma etanolica que se desolvata
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
despues bajo barrido de nitrogeno o por calentamiento a aproximadamente 100°C durante 2 horas. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 157°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra E presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,1, 8,1, 8,9, 10,2, 10,8, 12,5, 12,7, 13,2, 13,4 et 13,9 ± 0,2 grados 2-Theta
- La forma anhidra F (fuera de la invencion) se obtiene por desolvatacion del hetero-solvato etanol/agua a 120°C bajo atmosfera de nitrogeno durante 24 horas y despues por mantenimiento en ambiente seco al 0% HR a temperature ambiente. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 148°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra F presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,4, 7,2, 8,2, 8,8, 9,6, 10,2, 10,9, 11,2, 12,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta.
Las formas cristalinas identificadas en forma de solvato o de hetero-solvato con etanol y que no pertenecen a la invencion son cuatro:
- La forma etanolato B se obtiene a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra B bajo ambiente saturado en vapores de etanol. El diagrama DRXP de la forma etanolato B presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,3, 7,8, 8,8, 10,2, 12,6, 12,9, 13,4, 14,2, 14,7 y 15,1 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma etanolato D se obtiene a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra D bajo ambiente saturado en vapores de etanol. El diagrama DRXP de la forma etanolato D (vease la figura 4) presenta unas lmeas caractensticas situadas a 3,8, 7,5, 7,7, 8,4, 9,4, 10,3, 10,5, 11,1, 11,5 y 11,9 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma etanolato E se obtiene a temperatura ambiente por maduracion de la forma acetonato A en el etanol. El diagrama DRXP de la forma etanolato E (vease la figura 5) presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,1, 8,1, 8,8, 10,2, 10,7, 12,5, 13,2, 13,4, 13,9 y 14,2 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma F hetero-solvato etanol/agua se obtiene por mantenimiento de la forma B en una cantidad minima de etanol al reflujo, enfriamiento lento y aislamiento a temperatura y humedad relativa ambientes. El diagrama DRXP de la forma F hetero-solvato etanol/agua presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,4, 7,2, 8,2, 8,3, 8,8, 9,6, 10,3, 10,9, 11,2 y 12,2 ± 0,2 grados 2-Theta.
Las formas cristalinas identificadas en forma de hidrato y que no pertenecen a la invencion son dos:
- Las formas C hidratadas se obtienen a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra C en una atmosfera que contiene al menos el 10% de humedad relativa. El diagrama DRXP de la forma monohidrato C presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,3, 6,8, 7,4, 8,6, 10,1, 11,1, 11,9, 12,2, 12,6 y 13,3 ± 0,2 grados 2- Theta.
La forma C dihidrato se obtiene a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra C en una atmosfera que contiene al menos el 60% de humedad relativa. El diagrama DRXP de la forma C dihidrato presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,2, 6,9, 7,5, 8,4, 9,9, 10,9, 11,7, 12,3, 12,6 y 13,2 ± 0,2 grados 2-Theta.
Se han preparado otros solvatos, no etanolicos, de la forma B, como en particular los obtenidos con los solvatos siguientes: diclorometano, diisopropileter, n-propanol, isopropanol, tolueno, metilisobutilo cetona, tetrahidrofurano, dimetilformamida, acetato de etilo.
La presente invencion se describira mas completamente con la ayuda de los ejemplos siguientes, que no deben ser considerados como limitativos de la invencion.
Condiciones experimentales de analisis:
Analisis calorimetrico diferencia (ACD):
Las mediciones se han efectuado sobre un analizador termico DSC2010 T.A. Instruments. La muestra se somete a una programacion de temperatura de 25°C a 225°C con una velocidad de calentamiento de 5°C/min. El producto se coloca en una capsula de aluminio engastada y la cantidad de producto analizado esta comprendida entre 2 y 5 mg. A nivel del recinto del horno se utiliza un barrido constante de nitrogeno de 55 ml/min..
Difraccion de los rayos X por el polvo (DRXP):
Los analisis se han realizado en un difractometro Panalytical X'Perto Pro que presenta un montaje en reflexion de geometna focalizante de tipo Bragg-Brentano (0-20). El producto analizado se deposita en finas capas sobre un monocristal de silicio. Un tubo con anticatodo de cobre (45kV/40mA) proporciona una radiacion incidente Cu Ka-i (A = 1,5406 A). El haz se colima con la ayuda de ranuras de Sollers que mejoran el paralelismo y de ranuras variables que limitan la difusion. Un detector X'Celerator complementa el dispositivo. Las caractensticas de registro de los diagramas son las siguientes: barrido de 2 a 30 grados en 20, tiempo de recuento de 100 a 500 segundos por paso con un paso de 0,017°.
5
10
15
20
25
30
35
Espectrometna infrarroja de transformada de Fourier (IRTF):
Las muestras solidas se analizan con la ayuda de un espectrometro Nicolet de tipo Nexus. El analisis se realiza por reflexion total atenuada (ATR) con la ayuda de un accesorio Smart Orbit de la comparMa Thermo (accesorio ATR mono-reflexion con cristal de diamante). El campo espectral barrido esta comprendido entre 4000 y 400 cm-1 con una resolucion de 2 cm-1 y un numero de escaneado acumulado de 20.
Ejemplo 1
Se realizan dos ensayos de disolucion de aproximadamente 550 mg de (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2- hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo en 14 g de Miglyol 812 Neutraloil Sasol. Se pone bajo agitacion magnetica a 500 rpm durante 24 horas a temperatura ambiente.
Despues de una semana, las muestras son filtradas a vacfo y aclaradas con heptano. Cada muestra se analiza por DRXP para la confirmacion de la forma obtenida. Despues de la filtracion, se obtienen entre 300 y 350 mg de forma anhidra D.
Ejemplo 2
Se disuelven aproximadamente 3 g de (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi- 2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a -ilo en una mezcla 50 ml etanol + 50 ml Polisorbato 80 pH 3,5. Se anaden 100 ml de agua a la mezcla anterior y el conjunto se homogeneiza. Despues de 48 horas de almacenamiento a temperatura ambiente, han aparecido unos cristales de forma anhidra D. La cantidad de producto cristalizado recuperada por filtracion es de aproximadamente 2,45 g.
Se ha efectuado un estudio de estabilidad comparativa entre la forma A solvato con acetona y la forma anhidra D. La comparacion de los analisis DRXP realizados sobre las formas A y D a partir de la fabricacion y despues del almacenamiento durante un mes a 40°C conduce a los resultados siguientes:
- Forma A: desolvatacion parcial que conduce a la obtencion de una mezcla de las formas A solvato acetona y B anhidro.
- Forma D: ninguna evolucion detectada despues de un mes de mantenimiento a 40°C.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Forma anhidra D del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4a -acetoxi-2a-benzoiloxi- 5p,20-epoxi-1p-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a -ilo caracterizada por un diagrama DRXP que presenta
    5 unas lmeas caractensticas situadas a 3,9, 7,7, 7,8, 7,9, 8,6, 9,7, 10,6, 10,8, 11,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta.
  2. 2. Procedimiento de preparacion de la forma anhidra D segun la reivindicacion 1 por cristalizacion a temperatura ambiente de la forma A solvato con acetona en un aceite seguida de un aclarado con heptano.
    10 3. Procedimiento de preparacion de la forma anhidra D segun la reivindicacion 1 por cristalizacion durante 48 horas
    a temperatura ambiente de una solucion del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4a- acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1p-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo en una mezcla de polisorbato 80 pH 3,5, de etanol y de agua.
    15 4. Procedimiento segun la reivindicacion 3, en el que la mezcla de polisorbato 80 pH 3,5, de etanol y de agua es una
    mezcla 25/25/50.
ES09722321.8T 2008-01-17 2009-01-15 Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparación Active ES2606228T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0800243 2008-01-17
FR0800243A FR2926551A1 (fr) 2008-01-17 2008-01-17 Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation
PCT/FR2009/000042 WO2009115655A2 (fr) 2008-01-17 2009-01-15 Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2606228T3 true ES2606228T3 (es) 2017-03-23

Family

ID=39712334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09722321.8T Active ES2606228T3 (es) 2008-01-17 2009-01-15 Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparación

Country Status (42)

Country Link
US (5) US8378128B2 (es)
EP (2) EP2247582B1 (es)
JP (3) JP5932219B2 (es)
KR (3) KR20100103614A (es)
CN (3) CN104130220A (es)
AR (1) AR070175A1 (es)
AU (1) AU2009227081B2 (es)
BR (1) BRPI0906518A2 (es)
CA (1) CA2712373C (es)
CL (1) CL2009000094A1 (es)
CO (1) CO6351784A2 (es)
CR (1) CR11532A (es)
CY (1) CY1119129T1 (es)
DK (1) DK2247582T3 (es)
DO (3) DOP2010000211A (es)
EA (1) EA017670B1 (es)
EC (1) ECSP10010324A (es)
ES (1) ES2606228T3 (es)
FR (1) FR2926551A1 (es)
HK (1) HK1150603A1 (es)
HN (1) HN2010001435A (es)
HR (1) HRP20161655T1 (es)
HU (1) HUE032150T2 (es)
IL (2) IL207031A (es)
LT (1) LT2247582T (es)
MA (1) MA32086B1 (es)
ME (2) ME02694B (es)
MX (1) MX2010007840A (es)
MY (1) MY159362A (es)
NI (4) NI201001033A (es)
NZ (3) NZ603797A (es)
PL (1) PL2247582T3 (es)
PT (1) PT2247582T (es)
RS (1) RS55519B1 (es)
SG (1) SG179446A1 (es)
SI (1) SI2247582T1 (es)
TN (1) TN2010000284A1 (es)
TW (3) TW201444814A (es)
UA (1) UA105896C2 (es)
UY (1) UY31602A1 (es)
WO (1) WO2009115655A2 (es)
ZA (1) ZA201105206B (es)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY164086A (en) 2009-10-29 2017-11-30 Aventis Pharma Sa Novel antitumoral use of cabazitaxel
KR20140018917A (ko) * 2011-04-12 2014-02-13 플러스 케미칼스, 에스.에이. 카바지탁셀의 고상 형태 및 이의 제조 방법
TWI526437B (zh) * 2011-09-09 2016-03-21 台灣神隆股份有限公司 卡巴他賽之結晶型
CN104039771B (zh) 2011-09-26 2017-10-27 Kabi费森尤斯肿瘤学有限公司 包括c(7)‑oh和c(13)‑oh甲硅烷基化或仅c(7)‑oh甲硅烷基化的用于制备卡巴他赛的方法
CN102503913B (zh) * 2011-10-20 2014-03-26 江苏红豆杉生物科技股份有限公司 直接用于x射线单晶衍射分析的二甲氧基紫杉烷类化合物单晶晶体的制备方法
WO2013065070A1 (en) 2011-11-01 2013-05-10 Fresenius Kabi Encology Ltd. Amorphous form of cabazitaxel and process for its preparation
EP2785701B1 (en) * 2011-11-28 2019-01-02 Fresenius Kabi Oncology Limited Crystalline form of carbazitaxel and process for preparation thereof
JP6025861B2 (ja) 2011-12-13 2016-11-16 アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム カバジタキセルの結晶形およびこれを調製するための方法
WO2013111157A1 (en) * 2012-01-03 2013-08-01 Shilpa Medicare Limited Process for preparing amorphous cabazitaxel
CN104220431A (zh) * 2012-03-08 2014-12-17 伊瓦克斯国际有限责任公司 卡巴他赛的固态形式及其制备方法
CN102675257B (zh) * 2012-05-10 2014-07-02 上海金和生物技术有限公司 一种卡巴他赛晶体及其制备方法
CN102746258B (zh) * 2012-07-25 2015-02-04 重庆泰濠制药有限公司 卡巴他赛的结晶形式及其制备方法
WO2014022237A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. Amorphous cabazitaxel
EP2884963B1 (en) 2012-08-15 2017-12-27 Yung Shin Pharm. Ind. Co. Ltd. Stable pharmaceutical formulation of cabazitaxel
CN103664836B (zh) * 2012-09-20 2016-04-20 齐鲁制药有限公司 7β,10β-二甲氧基多西紫杉醇氘代丙酮合物的晶型A及其制备方法
CN102898406B (zh) * 2012-11-02 2014-12-03 上海金和生物技术有限公司 一种卡巴他赛晶体及其制备方法
CN103058960B (zh) * 2012-12-12 2014-12-10 江苏奥赛康药业股份有限公司 卡巴他赛多晶型形式及其制备方法
EP2743264A1 (en) 2012-12-13 2014-06-18 INDENA S.p.A. New crystalline form of cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof
KR101429543B1 (ko) * 2012-12-13 2014-08-14 주식회사 삼양바이오팜 카바지탁셀의 신규 결정형 및 그 제조방법
CN103910698B (zh) * 2012-12-30 2016-01-20 上海医药工业研究院 卡巴他赛丙酮合物及其结晶
CN103910696B (zh) * 2012-12-30 2016-01-20 上海医药工业研究院 卡巴他赛异丙醚合物及其结晶
CN103910697B (zh) * 2012-12-30 2016-08-03 上海医药工业研究院 卡巴他赛乙酸合物及其结晶
AU2013368947B2 (en) * 2012-12-31 2016-11-24 Shilpa Medicare Limited Process for preparing amorphous Cabazitaxel
WO2014115168A2 (en) * 2013-01-23 2014-07-31 Leiutis Pharmaceuticals Private Limited Novel solvate forms of cabazitaxel and process for preparation thereof
WO2014128728A2 (en) * 2013-02-25 2014-08-28 Laurus Labs Private Limited Solid forms of cabazitaxel and processes for preparation thereof
EP2815749A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 IP Gesellschaft für Management mbH Solid form of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidine-3-yl)isoindoline-1,3-dione having specified X-ray diffraction pattern
WO2015000165A1 (zh) * 2013-07-04 2015-01-08 北京新天宇科技开发有限公司 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法
CN103450119B (zh) * 2013-09-24 2015-06-17 天津炜捷制药有限公司 一种卡巴他赛晶型w及其制备方法
EP2865675A1 (en) * 2013-10-23 2015-04-29 INDENA S.p.A. A crystalline anhydrous form of Cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof
EP2865674A1 (en) 2013-10-23 2015-04-29 INDENA S.p.A. Crystalline solvate forms of Cabazitaxel
CN103601704B (zh) * 2013-11-22 2015-05-06 石家庄智恒医药科技有限公司 无定形卡巴他赛的制备
CN104945453B (zh) * 2014-03-28 2018-06-26 江苏天士力帝益药业有限公司 吡唑衍生物的多晶型物
US10188626B2 (en) 2015-11-03 2019-01-29 Cipla Limited Stabilized cabazitaxel formulations
WO2020249507A1 (en) 2019-06-11 2020-12-17 Indena S.P.A. Anhydrous crystalline form of cabazitaxel, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2163837C (en) * 1994-12-13 1999-07-20 Robert K. Perrone Crystalline paclitaxel hydrates
US5847170A (en) * 1995-03-27 1998-12-08 Rhone-Poulenc Rorer, S.A. Taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
MA23823A1 (fr) * 1995-03-27 1996-10-01 Aventis Pharma Sa Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions qui les contiennent
FR2745814B1 (fr) * 1996-03-06 1998-04-03 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2771092B1 (fr) * 1997-11-18 1999-12-17 Rhone Poulenc Rorer Sa Procede de preparation de derives de la classe des taxoides
US6346543B1 (en) * 1998-08-17 2002-02-12 Aventis Pharma S.A. Use of a taxoid to treat abnormal cell proliferation in the brain
AU2002365883A1 (en) * 2001-11-30 2003-06-17 Bristol-Myers Squibb Company Paclitaxel solvates
FR2859996B1 (fr) * 2003-09-19 2006-02-03 Aventis Pharma Sa Solvat acetonique du dimethoxy docetaxel et son procede de preparation
US20070142457A1 (en) * 2005-10-12 2007-06-21 Alessandro Pontiroli Crystalline forms of docetaxel and processes for their preparation
TWI394765B (zh) * 2008-12-12 2013-05-01 Ind Tech Res Inst 難燃水性聚胺基甲酸酯分散液
MY164086A (en) 2009-10-29 2017-11-30 Aventis Pharma Sa Novel antitumoral use of cabazitaxel
TWI526437B (zh) 2011-09-09 2016-03-21 台灣神隆股份有限公司 卡巴他賽之結晶型
EP2785701B1 (en) 2011-11-28 2019-01-02 Fresenius Kabi Oncology Limited Crystalline form of carbazitaxel and process for preparation thereof
JP6025861B2 (ja) 2011-12-13 2016-11-16 アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム カバジタキセルの結晶形およびこれを調製するための方法

Also Published As

Publication number Publication date
NZ603797A (en) 2013-05-31
CN101918385A (zh) 2010-12-15
DOP2010000211A (es) 2010-07-31
EP2247582A2 (fr) 2010-11-10
ME02694B (me) 2017-10-20
JP2011509980A (ja) 2011-03-31
DOP2013000212A (es) 2014-01-31
ME01009B (me) 2012-10-20
NZ586829A (en) 2012-05-25
HN2010001435A (es) 2014-02-03
UY31602A1 (es) 2009-08-31
WO2009115655A2 (fr) 2009-09-24
US8378128B2 (en) 2013-02-19
EP2719694A1 (fr) 2014-04-16
US8846959B2 (en) 2014-09-30
MX2010007840A (es) 2010-08-04
CA2712373A1 (fr) 2009-09-24
NI201000103A (es) 2011-04-26
US20130178639A1 (en) 2013-07-11
EP2247582B1 (fr) 2016-09-07
IL229239A0 (en) 2013-12-31
AU2009227081A1 (en) 2009-09-24
PT2247582T (pt) 2016-11-16
AR070175A1 (es) 2010-03-17
HUE032150T2 (en) 2017-08-28
TN2010000284A1 (fr) 2011-11-11
KR20150042302A (ko) 2015-04-20
LT2247582T (lt) 2017-01-25
CL2009000094A1 (es) 2010-02-12
TWI477492B (zh) 2015-03-21
WO2009115655A3 (fr) 2010-04-01
IL207031A0 (en) 2010-12-30
US20110144362A1 (en) 2011-06-16
DK2247582T3 (da) 2017-01-02
NI201001031A (es) 2011-04-26
DOP2013000016A (es) 2013-06-15
US20180002302A1 (en) 2018-01-04
CN104130220A (zh) 2014-11-05
SI2247582T1 (sl) 2017-03-31
TW200944510A (en) 2009-11-01
NI201001033A (es) 2011-04-26
RS55519B1 (sr) 2017-05-31
US20140350272A1 (en) 2014-11-27
PL2247582T3 (pl) 2017-04-28
KR20150042303A (ko) 2015-04-20
ZA201105206B (en) 2013-05-29
BRPI0906518A2 (pt) 2015-07-14
AU2009227081B2 (en) 2013-11-14
UA105896C2 (uk) 2014-07-10
EA201070856A1 (ru) 2011-02-28
IL207031A (en) 2017-11-30
US20190144406A1 (en) 2019-05-16
KR20100103614A (ko) 2010-09-27
HK1150603A1 (en) 2012-01-06
ECSP10010324A (es) 2010-08-31
CN104130221A (zh) 2014-11-05
NI201001032A (es) 2011-04-26
US10160739B2 (en) 2018-12-25
JP2015163626A (ja) 2015-09-10
TW201444813A (zh) 2014-12-01
CN101918385B (zh) 2014-07-02
FR2926551A1 (fr) 2009-07-24
TW201444814A (zh) 2014-12-01
NZ598289A (en) 2013-06-28
CO6351784A2 (es) 2011-12-20
HRP20161655T1 (hr) 2017-01-27
CA2712373C (fr) 2016-06-14
MA32086B1 (fr) 2011-02-01
CR11532A (es) 2010-11-22
EA017670B1 (ru) 2013-02-28
CY1119129T1 (el) 2018-02-14
JP2014074054A (ja) 2014-04-24
JP5932219B2 (ja) 2016-06-08
MY159362A (en) 2016-12-30
SG179446A1 (en) 2012-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2606228T3 (es) Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparación
JP5611846B2 (ja) 置換ヘテロ環縮合ガンマ−カルボリン類固体
JP6122411B2 (ja) ８−［｛１−（３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル）−エトキシ｝−メチル］−８−フェニル−１，７−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−２−オンの塩酸塩およびその調製プロセス
ES2952770T3 (es) Formas de estado sólido de apalutamida
JP2018533617A (ja) 非晶形イブルチニブの製法及び新規の結晶形
TW552264B (en) Macrolide crystallines, process for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising same
ES2816646T3 (es) Forma cristalina de un derivado de benzimidazol y un método de preparación del mismo
ES2616752T3 (es) Composición y cocristal de aprepitant L-prolina
JP2022506137A (ja) Ｂｃｌ－２阻害薬の新規な塩、関連する結晶形、その調製方法及びそれを含有する医薬組成物
AU2006328560B2 (en) Crystalline form of vinflunine ditartrate
AU2013205442B2 (en) Crystalline forms of dimethoxy docetaxel and methods for preparing same
ES2388921T3 (es) Cristales de solvato derivado de ácido quinolincarboxílico
TW201720818A (zh) 哌嗪化合物的新穎結晶
WO2021030843A1 (en) Solid-state forms of abemaciclib, their use and preparation