ES2581592T3 - Procedimiento sencillo para producir y separar composiciones aromatizantes antioxidantes solubles en aceite y solubles en agua de hierbas de Labiatae usando disolventes verdes - Google Patents

Procedimiento sencillo para producir y separar composiciones aromatizantes antioxidantes solubles en aceite y solubles en agua de hierbas de Labiatae usando disolventes verdes Download PDF

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Abstract

Procedimiento para producir fracciones de extractos de plantas solubles en aceite y solubles en agua que comprenden, respectivamente, ácido rosmarínico y ácido carnósico de hierbas de Labiatae que comprende las siguientes etapas: a. poner en contacto las hierbas de Labiatae con un disolvente que comprende una mezcla de etanol/agua en el que el etanol está presente en una concentración del 40% - 90% de etanol en agua; b. filtrar para obtener una disolución que comprende fracciones de extractos de plantas tanto solubles en aceite como solubles en agua; c. retirar el 50% - 97% del disolvente de la disolución de la etapa b) a vacío hasta que los niveles de etanol disminuyen hasta el 0% - 35% y el pH disminuye simultáneamente hasta 3 - 5; en el que el procedimiento comprende adicionalmente las etapas d. separar las fracciones líquidas y sólidas obtenidas en la etapa c), y opcionalmente, purificar adicionalmente la fracción sólida que comprende ácido carnósico y carnosol; y e. retirar agua y etanol residuales de la fracción líquida para proporcionar una segunda fracción sólida que comprende ácido rosmarínico, y opcionalmente, purificar adicionalmente la segunda fracción sólida, y en el que en la etapa a) las hierbas de Labiatae se ponen en contacto con el disolvente durante al menos 30 minutos.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento sencillo para producir y separar composiciones aromatizantes antioxidantes solubles en aceite y solubles en agua de hierbas de Labiatae usando disolventes verdes
Antecedentes de la invencion
La presente invencion se refiere a procedimientos para preparar composiciones antioxidantes solubles en agua y solubles en aceite extrafdas conjuntamente de hierbas de Labiatae en una unica extraccion usando alcohol y agua, seguido por una etapa de purificacion sencillo, pero eficaz, que permite la separacion de las fracciones antioxidantes solubles en agua que contienen principalmente acido rosmarmico de fracciones antioxidantes que contienen principalmente acido carnosico y carnosol, sin engorrosas etapas de reparto en acido/base.
Frecuentemente se anaden a los alimentos sustancias que sirven para proteger los alimentos de los efectos perjudiciales de la oxidacion y se denominan antioxidantes o estabilizadores. Estas sustancias pueden derivarse de manera natural o sintetica, aunque los consumidores generalmente prefieren los materiales de fuentes naturales. El romero (Rosmarinus officinalis) se ha usado en aplicaciones culinarias desde tiempos antiguos y los informes sobre su actividad antioxidante se remontan a 1950 (Chipault et al., 1956). Existen mas de 250 informes sobre la potencia de romero seco, oleorresina de romero, extractos de romero y las moleculas antioxidantes activas individuales en el romero (acido carnosico, carnosol, epirosmanol, isorosmanol, metil-epirosmanol, rosmanol, rosmaridifenol, acido rosmarmico, rosmariquinona y acido ursolico) en diversos sistemas de alimento (Etter, 2004). Los componentes antioxidantes individuales mas abundantes en el romero son el acido fenolico, el acido rosmarmico, solubles en agua y el diterpenoide, el acido carnosico dispersables en aceite.
Debido a la alta polaridad del acido rosmarmico, el metodo mas comun para su extraccion implica el uso de agua (segun la patente estadounidense n.° 4.354.035), o una mezcla de disolventes altamente polar, preferiblemente tras retirar las grasas (tambien conocido como eliminacion de grasas o desengrase), retirar los aceites (retirar aromas) o incluso extraer el acido carnosico y los compuestos de polaridad similar primero con un disolvente menos polar, antes de volver a extraer con un disolvente polar para obtener acido rosmarmico en la fraccion soluble en agua.
Por otro lado, el acido carnosico, el carnosol y otros componentes del romero de polaridad similar se extraen preferiblemente con disolventes organicos, menos polares que el agua tales como metanol, acetona, eter de petroleo y hexano, ademas de extraccion con CO2 supercntico (Chen et al., 1992; Baskan et al., 2007, patente estadounidense n.° 5.256.700).
Catchpole et al. (Pub. n.°. US 2010/0151098 A1) da a conocer un procedimiento para fraccionar los constituyentes de una disolucion obtenida extrayendo material animal o de plantas con una mezcla de agua y un disolvente organico miscible en agua, incluyendo las etapas de poner en contacto la disolucion con un fluido casi-cntico, por ejemplo CO2 supercntico, para producir una fase de refino y una fase de fluido casi-cntico, separar la fase de fluido casi-cntico de la fase de refino y recuperar los constituyentes de polaridad baja a media que la fase de fluido casi- cntico y los constituyentes de alta polaridad de la fase de refino.
El objeto de la presente invencion es proporcionar un metodo para extraer composiciones aromatizantes antioxidantes de plantas de Labiatae usando una extraccion “verde”, es decir, respetuosa con el medioambiente, de una sola etapa, para obtener rendimientos aceptables tanto de acido rosmarmico (soluble en agua) como de acido carnosico (soluble en agua a valores de pH altos y dispersable en aceite). Posteriormente, es el objeto de la presente invencion resolver el problema de separar la fraccion soluble en agua de la fraccion de acido carnosico, sin necesidad de etapas de procesamiento de purificacion y separacion engorrosas, costosas y diffciles de realizar a escala.
Se ha descubierto que las hierbas de Labiatae pueden extraerse con determinadas razones de una mezcla de etanol/agua para proporcionar tanto acido rosmarmico como acido carnosico en rendimientos aceptables. El disolvente de la disolucion obtenida tras la extraccion se destila parcialmente hasta el punto en el que, sorprendentemente, la fraccion que contiene acido carnosico puede separarse de la fraccion soluble en agua (que contiene principalmente acido rosmarmico) mediante filtracion simple. La disolucion de etanol/agua se destila para disminuir el pH y para disminuir la concentracion relativa de etanol (y por consiguiente para aumentar la concentracion de agua) hasta un nivel de etanol de aproximadamente el 0% al 35%, lo que da como resultado un aumento simultaneo gradual en la concentracion tanto de la fraccion de acido carnosico como de la fraccion soluble en agua en la disolucion. En este punto en el procedimiento de extraccion, el acido carnosico precipita de la disolucion, por lo cual se obtiene una fraccion de acido carnosico mediante filtracion simple de la disolucion. La fraccion soluble en agua que comprende acido rosmarmico se conserva en la disolucion tras la filtracion del precipitado de acido carnosico.
Por tanto, el procedimiento de la presente invencion proporciona un facil aislamiento de acido carnosico, procedimiento que proporciona una mejora con respecto a las tecnicas convencionales para aislar acido carnosico que pueden abarcar las etapas engorrosas de anadir acidos/bases para transferir el acido carnosico a y de la fase acuosa, o retirar el disolvente hasta la sequedad completa del extracto y entonces volver a extraer el acido carnosico con un disolvente no polar, o reparto en disolvente/disolvente, o adsorber el acido carnosico sobre una resina
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extrayendolo selectivamente despues con un disolvente apropiado.
Breve sumario de la invencion
La presente invencion proporciona un procedimiento para extraer y aislar composiciones aromatizantes antioxidantes naturales solubles en agua y solubles en aceite derivadas de hierbas de Labiatae, cada una util para incorporarse, basandose en su solubilidad en agua o en aceite, en alimentos, bebidas, aportes complementarios nutricionales y cosmeticos espedficos con el fin de potenciar la estabilidad del alimento, la bebida o el cosmetico. Otros objetos, caractensticas y ventajas de la presente invencion resultaran evidentes si se leen cuidadosamente los ejemplos descriptivos, que en modo alguno son limitativos.
Por tanto lo que se cree que comprendera la invencion puede resumirse entre otras cosas con las siguientes palabras:
Un procedimiento para producir fracciones de extractos de plantas solubles en aceite y solubles en agua que comprende, respectivamente, acido rosmarmico y acido carnosico de hierbas de Labiatae que comprende las siguientes etapas:
a) poner en contacto las hierbas de Labiatae con un disolvente que comprende aproximadamente el 50% - 90% de etanol;
b) filtrar para obtener una disolucion que comprende fracciones de extractos de plantas tanto solubles en aceite como solubles en agua;
c) retirar el 50% - 97% del disolvente de la disolucion de la etapa b) a vacm hasta que los niveles de etanol disminuyen hasta el 0% - 35% y el pH disminuye simultaneamente hasta 3 - 5;
d) separar las fracciones lfquidas y solidas obtenidas en la etapa c), y opcionalmente, purificar adicionalmente la fraccion solida que comprende acido carnosico y carnosol; y
e) retirar agua y etanol residuales de la fraccion lfquida para proporcionar una segunda fraccion solida que comprende acido rosmarmico, y opcionalmente, purificar adicionalmente la segunda fraccion solida,
un procedimiento tal en el que la hierba de Labiatae es romero (Rosmarinus officinalis),
un procedimiento tal en el que las fracciones de acido rosmarmico solubles en agua y/o las fracciones de acido carnosico se purifican adicionalmente mediante medios conocidos en la tecnica,
un procedimiento tal en el que se anade un agente decolorante en la etapa a) para retirar color(es) no deseados,
un procedimiento tal en el que las fracciones de extractos de plantas solubles en aceite y solubles en agua se someten a una etapa desaromatizante para retirar elementos de aroma y/o sabor no deseados.
La presente invencion tambien se refiere a una fraccion de extractos de plantas soluble en aceite y/o soluble en agua que comprende adicionalmente uno o mas componentes antioxidantes derivados de especias comestibles, frutas y/o verduras.
La presente invencion tambien se refiere a un alimento, bebida, cosmetico y/o aporte complementario nutricional estabilizado que comprende una fraccion de extractos de plantas soluble en aceite y/o soluble en agua y, opcionalmente, antioxidantes naturales y/o sinteticos de los tipos de eliminador de radicales, quelante de metal, antioxidante secundario, extintor y/o regenerador antioxidante.
Breve descripcion de las figuras
Figura 1. Correlacion grafica entre la masa de disolvente retirada y el pH.
Descripcion detallada de la invencion
Se ha encontrado que las composiciones aromatizantes antioxidantes naturales utiles para estabilizar alimentos, cosmeticos, bebidas y aportes complementarios nutricionales pueden prepararse extrayendo hierbas de Labiatae, por ejemplo, romero (Rosmarinus officinalis), con una mezcla de etanol/agua en la que el etanol esta presente en la disolucion acuosa en una concentracion de aproximadamente el 40% - 90% de etanol, incluyendo estar presente en una concentracion del 75% - 85%, o estar presente en una concentracion del 80% (menos etanol produce mas acido rosmarmico y menos acido carnosico, mientras que mas etanol produce potencialmente mas acido carnosico y menos acido rosmarmico). La concentracion de etanol en el medio de extraccion tiene un gran impacto sobre los niveles de otros constituyentes que se extraen, lo que a su vez tienen un impacto sobre la pureza de los componentes antioxidantes ya que se separan de la mezcla inicial. Niveles mas altos de etanol extraeran niveles mas altos de constituyentes de biomasa tales como acido ursolico, acido betulmico y acido oleanolico. Niveles mas altos de agua extraeran niveles mas altos de azucares y otros constituyentes solubles en agua. Estas diferencias
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pueden ponerse en uso practico y pueden incorporarse etapas en el procedimiento global para aislar estos otros constituyentes de biomasa ademas de los componentes antioxidantes solubles en agua y aceite, si se desea. Por ejemplo, la biomasa vegetal puede dejarse en contacto con el disolvente de extraccion durante 10 min - 24 horas, incluyendo durante 20 min - 5 horas, e incluyendo durante 30 minutos - 3 horas, a una temperatura de 20°C - 75°C, 22°C - 55°C, o a una temperatura de 25°C - 35°C. Tras la extraccion, se destila el 50% - 90% del disolvente de extraccion que contiene el extracto bruto, por ejemplo se destila el 70% - 95% del disolvente de extraccion que contiene el extracto bruto, o se destila el 90% del disolvente de extraccion que contiene el extracto bruto. La fraccion de acido carnosico comienza a precipitar y puede recogerse a medida que disminuye el pH espontaneamente hasta por debajo de 5,5; se recoge cuando el pH alcanza un valor por debajo de 5,0 incluyendo cuando el valor de pH esta por debajo de 4,5. La fraccion de acido carnosico y carnosol se filtra y se retira de la disolucion que contiene la fraccion soluble en agua (que consiste en acido rosmarmico y otros elementos solubles en agua del extracto bruto), y puede secarse al aire, secarse a vado o secarse con calor. Alternativamente, la fraccion de acido carnosico puede purificarse adicionalmente a traves de procedimientos conocidos en la tecnica, tales como recristalizacion o trituracion, o puede transferirse a un portador de calidad alimentaria como propilenglicol, y/o lecitina y/o aceite vegetal y/o cualquier otro portador reconocido en la tecnica.
La fraccion soluble en agua se recupera de la disolucion acuosa (filtrado) a traves de secado por pulverizacion, secado a vado, secado al aire o reparto en un disolvente organico (para purificacion adicional a traves de qmmica de acido/base) o directamente en un portador tal como propilenglicol y/o glicerina y/o cualquier otro portador de calidad alimentaria reconocido en la tecnica.
Los elementos en la invencion se basan en una combinacion de los siguientes factores que se producen en el mismo procedimiento:
• El disolvente de extraccion (etanol/agua) que permite la extraccion tanto de acido carnosico como de acido rosmarmico, a rendimientos aceptables (normalmente el segundo se extrae con agua o disolventes altamente polares, y el primero se extrae con disolventes menos polares o no polares).
• La inesperada facilidad en la viabilidad de separar la fraccion soluble en agua de la fraccion de acido carnosico que permite una aplicacion diferente para cada fraccion, basandose en la polaridad del sistema en el que esta destinada a usarse cada fraccion.
• La precipitacion de la fraccion de acido carnosico que se produce tras la retirada parcial del disolvente debido al acoplamiento del aumento en la concentracion de extracto bruto, la reduccion en los niveles de etanol con la disminucion espontanea simultanea en el pH. Por tanto, no se necesita una serie de etapas de procesamiento engorrosas empleadas normalmente en la tecnica.
Ejemplos
Ejemplo 1. Extraccion de acido carnosico y acido rosmarmico de romero con disolucion acuosa de etanol al 20%.
Se anadio disolvente, 0,5 l de 20% de etanol y 80% de agua, a 100 g de hojas de romero secas, y se agito la mezcla durante 30 min a temperatura ambiental (ambiente). Se filtro la disolucion y se separo y se descarto la biomasa. Se sometio el filtrado a retirada de disolvente a presion reducida (a vado) a 60°C hasta que la disminucion de pH alcanzo un valor de 4,2 y simultaneamente se redujo la masa de la disolucion en el 90%, a una concentracion de ~ el 20% de extracto bruto en disolvente. Se filtro la disolucion y se secaron los solidos a 60°C para producir un solido con una pureza de acido carnosico del 25% y un rendimiento de acido carnosico del 77%. Se evaporo el filtrado hasta la sequedad a presion reducida a 70°C para producir un solido con una pureza de acido rosmarmico del 9% y un rendimiento de acido rosmarmico del 69%. Se trituraron preferiblemente las hojas de romero secas antes de la extraccion.
Ejemplo 2. Disminucion espontanea en el pH que conduce a facilitar el aislamiento de la fraccion de acido carnosico de la disolucion que contiene la fraccion soluble en agua restante.
Se repitieron varios experimentos con el fin de registrar la disminucion en el pH de la disolucion de extraccion durante la retirada de disolvente a presion reducida, a 60 - 70°C. La figura 1 muestra una correlacion grafica entre la masa de disolvente retirada y un aumento espontaneo gradual en la acidez. En ultima instancia, este cambio en la acidez, acoplado con un aumento en la concentracion de extracto y una reduccion en los niveles de etanol permitio la filtracion a vado de la fraccion de acido carnosico del resto del extracto bruto que permaneda en disolucion.
Ejemplo 3. Purificacion de fracciones de acido rosmarmico solubles en agua y/o fracciones de acido carnosico.
Se purifico adicionalmente la fraccion de acido carnosico del ejemplo 1 disolviendola de nuevo sucesivamente en acetato de etilo y eliminando repetidamente los materiales insolubles mediante filtracion. Se purifico adicionalmente la fraccion de acido rosmarmico del ejemplo 1 disminuyendo el pH hasta aproximadamente 1 - 2 usando acido fosforico, y aislando el acido rosmarmico mediante extraccion con acetato de etilo.
Ejemplo 4. Reduccion del color usando un agente decolorante.
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Se decoloro adicionalmente la fraccion de acido carnosico del ejemplo 1 disolviendola de nuevo en una disolucion de carbono de decoloracion al 6%, seguido por filtracion para retirar el carbono de decoloracion y retirada del disolvente en exceso para obtener una fraccion de acido carnosico seca con niveles de clorofila inferiores a 500 ppm. Alternativamente, puede anadirse el carbono a niveles del 2 - 20% a la mezcla de extraccion, retirandose el carbono durante la etapa de filtracion de biomasa.
Ejemplo 5. Desaromatizacion de la fraccion antioxidante de acido carnosico y/o fraccion de acido rosmarmico soluble en agua.
Se llevo a cabo la reduccion de los niveles de aroma y sabor de romero disolviendo las fracciones antioxidantes del ejemplo 1 en agua, y retirando el agua secando a presion reducida a aproximadamente 75°C.
Ejemplo 6. Formulaciones que comprenden componentes antioxidantes adicionales derivados de especias comestibles, frutas y/o verduras.
Se formularon las fracciones antioxidantes del ejemplo 1 en combinacion con extractos de te con el fin de proporcionar proteccion antioxidante en sistemas con multiples fases de diferentes propiedades fisicoqmmicas (es decir agua frente a aceite), donde los antioxidantes con diferentes propiedades fisicoqmmicas (es decir polaridad) y funcionalidad (es decir eliminacion de radicales frente a quelacion de metal) senan los mas beneficiosos.
Ejemplo 7. Combinacion con otros antioxidantes sinteticos y naturales.
Se formulo salchicha italiana con fracciones antioxidantes del ejemplo 1 ademas de antioxidantes sinteticos (BHA/BHT, razon 1:1), y antioxidantes naturales (tocoferoles) mientras que BHA/BHT (200 ppm basandose en el contenido en grasa) y tocoferoles (300 ppm basandose en el contenido en grasa) se dosificaron en un nivel tan alto como lo permiten los lfmites legales del USDA.
Bibliografia
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Claims (5)

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    REIVINDICACIONES
    Procedimiento para producir fracciones de extractos de plantas solubles en aceite y solubles en agua que comprenden, respectivamente, acido rosmannico y acido carnosico de hierbas de Labiatae que comprende las siguientes etapas:
    a. poner en contacto las hierbas de Labiatae con un disolvente que comprende una mezcla de etanol/agua en el que el etanol esta presente en una concentracion del 40% - 90% de etanol en agua;
    b. filtrar para obtener una disolucion que comprende fracciones de extractos de plantas tanto solubles en aceite como solubles en agua;
    c. retirar el 50% - 97% del disolvente de la disolucion de la etapa b) a vado hasta que los niveles de etanol disminuyen hasta el 0% - 35% y el pH disminuye simultaneamente hasta 3 - 5;
    en el que el procedimiento comprende adicionalmente las etapas
    d. separar las fracciones lfquidas y solidas obtenidas en la etapa c), y opcionalmente, purificar adicionalmente la fraccion solida que comprende acido carnosico y carnosol; y
    e. retirar agua y etanol residuales de la fraccion lfquida para proporcionar una segunda fraccion solida que comprende acido rosmannico, y opcionalmente, purificar adicionalmente la segunda fraccion solida,
    y en el que en la etapa a) las hierbas de Labiatae se ponen en contacto con el disolvente durante al menos 30 minutos.
    Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que la hierba de Labiatae es romero (Rosmarinus officinalis).
    Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que las fracciones de acido rosmannico solubles en agua y/o las fracciones de acido carnosico se purifican adicionalmente mediante medios conocidos en la tecnica.
    Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que se anade un agente decolorante a la etapa a) para eliminar color(es) no deseados.
    Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que las fracciones de extractos de plantas solubles en aceite y solubles en agua se someten a una etapa desaromatizante para retirar elementos de aroma y/o sabor no deseados.
ES11782261.9T 2010-10-25 2011-10-25 Procedimiento sencillo para producir y separar composiciones aromatizantes antioxidantes solubles en aceite y solubles en agua de hierbas de Labiatae usando disolventes verdes Active ES2581592T3 (es)

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