JP2005272374A - フラバノン化合物、その製造方法及び抗酸化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 フラバノン化合物は下記化1、化2又は化3に示される構造を有している。フラバノン化合物は、起源植物にオオバギを含むプロポリスを原料とし、該原料からフラバノン化合物を含む抽出成分を抽出する抽出工程を行った後、抽出成分からフラバノン化合物を分離する分離工程を行うことにより得られる。さらに、下記化3に示される構造を有するフラバノン化合物は、オオバギを原料とし、前記抽出工程及び分離工程を行うことによっても得られる。抗酸化剤は前記フラバノン化合物を有効成分として含有する。
【化1】
【化2】
【化3】
【選択図】 なし
Description
K.Yakushijin, K.Shibayama, H.Murata and H.Furukawa、ハスノハギリ由来の新規プレニルフラバノン(New prenylflavanones from Hernandia nymphaefolia(presl) Kubitzki)、Heterocycles, 14, 397-402, 1980.
・ 実施形態の第1から第3のフラバノン化合物はいずれも抗酸化作用を有している。このため、各フラバノン化合物は、エリオディクティオールやナリンゲニンと同様な用途に利用できる他、エリオディクティオールやナリンゲニンよりも親油性が高いことを利用した様々な用途に利用することができる。さらに、各フラバノン化合物は、健康食品素材として利用されているプロポリス中に含有されているものであることから、経口摂取や経皮投与における問題もない。加えて、各フラバノン化合物は、抗酸化作用以外にも高い抗アレルギー作用、抗菌作用及び抗腫瘍作用を有していることから、抗アレルギー剤、抗菌剤又は抗腫瘍剤の有効成分として用いることもできる。
<化合物の単離>
沖縄産プロポリス原体50gにエタノール500mlを加え、数分間超音波処理を行い一晩室温(25℃)で撹拌した後、ろ過を行って残留物を取除くことにより、抽出工程を行った。ここで、前記沖縄産プロポリス原体としては、沖縄県那覇市を産地とするものを用いた。次に、得られた抽出液を減圧濃縮することにより、エタノール抽出物39.73gを得た。続いて、分離工程として、前記エタノール抽出物を以下の条件のカラムクロマトグラフィーにて(1)〜(11)の11の画分に分画した。
充填材:シリカゲル 約590cm3
溶出溶媒: (1) ヘキサン:酢酸エチル=90:10( 350ml)
(2) ヘキサン:酢酸エチル=80:20( 220ml)
(3) ヘキサン:酢酸エチル=70:30( 250ml)
(4) ヘキサン:酢酸エチル=60:40(1000ml)
(5) ヘキサン:酢酸エチル=50:50( 200ml)
(6) ヘキサン:酢酸エチル=40:60( 100ml)
(7) ヘキサン:酢酸エチル=30:70( 100ml)
(8) ヘキサン:酢酸エチル=20:80( 100ml)
(9) ヘキサン:酢酸エチル=10:90( 100ml)
(10) 酢酸エチル(200ml)
(11) メタノール(700ml)
次に、各画分を下記HPLC条件1で分析したところ、(4)及び(6)〜(9)の画分に合計9つの主要成分が含まれていることが確認された。
カラム : Shiseido Capcell Pak ODS UG-120 (4.6×150mm)
溶媒 : A:水(2%酢酸)、B:アセトニトリル(2%酢酸)
溶出条件: 0-60min(グラジエント溶出 ; A:B=80:20 → A:B=20:80)
流速 : 1ml/min
検出 : UV280nm
次に、(6)〜(9)の各画分を用いて下記HPLC条件2にて分取を行い、化合物1、2、3及び4を単離した。さらに、化合物1及び2については下記HPLC条件3にて精製を行い、化合物3及び4については下記HPLC条件4にて精製を行った。精製後の化合物1の収量は73.1mgであり、化合物2の収量は8.6mgであり、化合物3の収量は9.1mgであり、化合物4の収量は13.4mgであった。尚、下記HPLC条件3及び4は、HPLC条件2と異なる条件のみをそれぞれ示す。
カラム: YMC-Pack R&D ODS (20×250mm)
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=45:55
流速 : 9ml/min
検出 : UV280nm
HPLC条件3
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=50:50
流速 : 8ml/min
HPLC条件4
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=40:60
また、画分(4)を用いて下記HPLC条件5にて分取を行い、化合物5、6、7、8及び9を単離した。さらに、化合物5及び6については下記HPLC条件6にて精製を行い、化合物7及び8については下記HPLC条件7にて精製を行い、化合物9については下記HPLC条件8にて精製を行った。精製後の化合物5の収量は307.1mgであり、化合物6の収量は231.5mgであり、化合物7の収量は96.8mgであり、化合物8の収量は101.0mgであり、化合物9の収量は142.0mgであった。尚、下記HPLC条件6〜8は、HPLC条件5と異なる条件のみをそれぞれ示す。
カラム: YMC-Pack R&D ODS (20×250mm)
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=40:60
流速 : 9ml/min
検出 : UV280nm
HPLC条件6
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=35:65
HPLC条件7
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=35:65
流速 : 8ml/min
HPLC条件8
溶媒 : 水(0.1%TFA):アセトニトリル(0.1%TFA)=20:80
<各化合物の同定>
前記化合物3、4及び8のそれぞれについて、1H−NMR、13C−NMR、MS、IR、UVスペクトル等を測定することにより構造解析を行った。詳細を以下に記載する。尚、前記各化合物以外の化合物についても同様に構造解析を行ったところ、化合物1は5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(7''-hydroxy-3'',7''-dimethyl-oct-2''-enyl)-flavanoneであり、化合物2は5,7,3',4'-tetrahydroxy-5'-(7''-hydroxy-3'',7''-dimethyl-oct-2''-enyl)-flavanoneであり、化合物5は5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-geranylflavanoneであることが判明した。さらに、化合物6は5,7,3',4'-tetrahydroxy-5'-geranylflavanoneであり、化合物7はニムフェオール−Aであり、化合物9は5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-(3''',3'''-dimethylallyl)-2'-geranylflavanoneであることが判明した。
物理化学的特性を図1に示した。ESI−MSによる測定から分子量は442と確認され、IRスペクトルから3430cm-1に水酸基、1680cm-1にカルボニル基の存在が示唆された。またUVスペクトルにおいて、フラバノンあるいはフラバノールに特徴的なスペクトルを示したので、フラバノン骨格を有すると推定された。1H−NMRスペクトルの積分値から30個のプロトンが確認され、13C−NMRスペクトルでは24本のシグナルが観測された。DEPTスペクトルより3個のメチル、5個のメチレン、6個のメチン、11個の4級炭素が確認され、これらの情報から分子式をC25H30O7と推定した。これらに加えHSQCスペクトル、1H−1H COSY及びHMBCスペクトルより明らかにしたNMRデータを図2にまとめた。以上の結果及びCDスペクトルの結果から、本化合物は前記化4に示される構造を有しており、5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-(7''-hydroxy-3'',7''-dimethyl-oct-2''-enyl)-flavanoneであると同定した。本化合物はこれまで文献等未記載の新規化合物であった。
物理化学的特性を図3に示した。ESI−MSによる測定から分子量は426と確認され、IRスペクトルから3430cm-1に水酸基、1680cm-1にカルボニル基の存在が示唆された。またUVスペクトルにおいて、フラバノンあるいはフラバノールに特徴的なスペクトルを示したので、フラバノン骨格を有すると推定された。1H−NMRスペクトルの積分値から30個のプロトンが確認され、13C−NMRスペクトルでは24本のシグナルが観測された。DEPTスペクトルより3個のメチル、5個のメチレン、7個のメチン、10個の4級炭素が確認され、これらの情報から分子式をC25H30O6と推定した。これらに加えHSQCスペクトル、1H−1H COSY及びHMBCスペクトルより明らかにしたNMRデータを図4にまとめた。以上の結果及びCDスペクトルの結果から、本化合物は前記化5に示される構造を有しており、5,7,4'-trihydroxy-3'-(7''-hydroxy-3'',7''-dimetyl-oct-2''-enyl)-flavanoneであると同定した。本化合物はこれまで文献等未記載の新規化合物であった。
物理化学的特性を図5に示した。ESI−MSによる測定から分子量は408と確認され、IRスペクトルから3400cm-1に水酸基、1680cm-1にカルボニル基の存在が示唆された。またUVスペクトルにおいて、フラバノンあるいはフラバノールに特徴的なスペクトルを示したので、フラバノン骨格を有すると推定された。1H−NMRスペクトルの積分値から28個のプロトンが確認され、13C−NMRスペクトルでは25本のシグナルが観測された。DEPTスペクトルより3個のメチル、4個のメチレン、8個のメチン、10個の4級炭素が確認され、これらの情報から分子式をC25H28O5と推定した。これらに加えHSQCスペクトル、1H−1H COSY及びHMBCスペクトルより明らかにしたNMRデータを図6にまとめた。以上の結果及びCDスペクトルの結果から、本化合物は前記化6に示される構造を有しており、5,7,4'-trihydroxy-3'-geranylflavanoneであると同定した。本化合物はこれまで文献等未記載の新規化合物であった。
DPPH(α,α-diphenyl-β-picrylhydradil)は517nmに極大吸収を持つ紫色の安定ラジカルであり、水素を得ることにより無色のヒドラジンになる。この呈色反応を利用して以下の方法にてラジカル捕捉活性を測定した。即ち、試料としての前記化合物3,4又は8をエタノールに溶解して試料溶液を0.5ml調製した。続いて、各試料溶液に0.15mMのDPPH溶液(溶媒はエタノール)を0.5ml加えて攪拌し、暗所にて1時間反応させた後に517nmにおける吸光度を測定した。一方、比較対照としては、前記化合物の代わりの試料としてBHT(butylated hydroxytoluene)、α−トコフェロール又はエリオディクティオールを用い同様に試験を実施した。ここで、試料の最終濃度は3.125μM、6.25μM、12.5μM、25μM、50μM又は100μMとした。また、前記試料を加えていないものをコントロールとして用い、同様に試験を実施した。ラジカル捕捉活性(%)は下記数1にて算出した。さらに、各最終濃度におけるラジカル捕捉活性の値から、EC50(μM)の値を算出した。結果を下記表1に示す(全ての試験は3回行い、その平均値及び標準偏差を示した)。
この方法は、リノール酸の自動酸化に伴って生じるリノール酸過酸化物が、β−カロテンの二重結合と反応することにより、β−カロテンの色が消失する現象を利用したものであり、以下の方法にて抗酸化活性を測定した。即ち、まず、0.2g/mlのTween40クロロホルム溶液2.0ml、0.1g/mlのリノール酸クロロホルム溶液0.4ml、及び0.1mg/mlのβ−カロテンクロロホルム溶液3.0mlを混合した後、窒素ガスを用いて溶媒を除去した。続いて、蒸留水100mlを加え十分に攪拌することによりエマルジョンを得た。一方、試料としての前記化合物3,4又は8をエタノールに溶解して試料溶液を50μl調製した。次いで、各試料溶液に前記エマルジョン3mlを加えて反応液を調製した後、該反応液を60℃で60分間インキュベートした。インキュベート前の反応液(0分の試料反応液)と、インキュベート後の反応液(60分の試料反応液)とについて470nmの吸光度を測定した。ここで、試料の最終濃度は3.125μM、6.25μM、12.5μM、25μM、50μM、100μM又は200μMとした。
プロポリス原体にエタノールを加えて抽出工程を行うことにより、試料溶液(プロポリス原体の濃度:2mg/ml)を調製した。次に、試料溶液をフィルターろ過(フィルターの孔径:0.45μm)して残留物を取除いた後、下記HPLC条件9で分析した。ここで、前記プロポリス原体としては、前記沖縄産プロポリス原体の他に、北海道川上郡、秋田県南秋田郡、秋田県鹿角市、福島県会津若松市、福島県双葉郡、岐阜県土岐市、長野県松本市、東京都町田市、神奈川県足柄郡、静岡県田方郡、岡山県苫田郡、鳥取県倉吉市若しくは福岡県八女郡を産地とする日本産、漆谷、清州、居昌、茂朱、抱川若しくは尚州を産地とする韓国産、又は中国(河北)を産地とするものを用いた。沖縄産プロポリス原体のHPLCクロマトグラムを図7に示し、図7における凡例を下記に示す。一方、沖縄産プロポリス原体以外のプロポリス原体についてはHPLCクロマトグラムの表示を省略する。
カラム : Shiseido Capcell Pak C18 UG-120 (4.6×250mm)
溶媒 : A:水(2%酢酸)、B:アセトニトリル(2%酢酸)
溶出条件: 0-60min(A:B=20:80)
流速 : 1ml/min
検出 : UV280nm
注入量 : 5μl
温度 : 30℃
(凡例)
1:5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(7''-hydroxy-3'',7''-dimethyl-oct-2''-enyl)-flavanone
2:5,7,3',4'-tetrahydroxy-5'-(7''-hydroxy-3'',7''-dimethyl-oct-2''-enyl)-flavanone
3:化合物3(第1のフラバノン化合物)
4:化合物4(第2のフラバノン化合物)
5:5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-geranylflavanone
6:5,7,3',4'-tetrahydroxy-5'-geranylflavanone
7:ニムフェオール−A
8:化合物8(第3のフラバノン化合物)
9:5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-(3''',3'''-dimethylallyl)-2'-geranylflavanone
この結果、図7に示されるように、沖縄産プロポリス原体は、データは示さないがポプラを起源植物とするプロポリス原体やバッカリスを起源植物とするプロポリス原体等とは異なる成分組成をしていることが明らかとなった。一方、沖縄産プロポリス原体以外のプロポリス原体は、データは示さないがポプラを起源植物とするプロポリス原体と類似した成分組成をしていることが明らかとなった。
沖縄県那覇市首里金城町内において4月にオオバギの葉、茎、幹及び実を採取した後、それらを一つにまとめて細かく刻むとともに乳鉢ですり潰して試料を得た。次いで、試料0.1gに対して1mlの割合でエタノールを加えた後、約1週間室温暗所で放置して抽出工程を行い抽出液を得た。続いて、抽出液を乾固して抽出物を得た後、エタノールを加えて試料溶液(抽出物の濃度:20mg/ml)を調製した。次に、試料溶液をフィルターろ過(フィルターの孔径:0.45μm)して残留物を取除いた後、下記HPLC条件10で分析した。尚、下記HPLC条件10は、HPLC条件9と異なる条件のみを示す。一方、前記オオバギの代わりとしてシロバナセンダンソウ、シークワーサー若しくは沖縄産プロポリス原体を用い前記と同様にして分析を行った。各HPLCクロマトグラムを図8に示す。尚、図8における各数字は図7と同じ凡例を示し、Pは沖縄産プロポリス原体、aはオオバギ、bはシロバナセンダンソウ、cはシークワーサーを示す。
注入量 : 10μl
この結果、図8に示すように、オオバギには化合物8が含有され、シロバナセンダンソウ及びシークワーサーには化合物1〜9が含有されていないことが明らかとなった。さらに、沖縄産プロポリス原体のHPLCクロマトグラムは、オオバギのHPLCクロマトグラムのみに類似していることが明らかとなった。ここで、沖縄産プロポリス原体が採取された養蜂場近隣にはオオバギが生育していた。このため、沖縄産プロポリス原体は、起源植物にオオバギを含む可能性が高い。
沖縄県那覇市首里金城町において10月にオオバギの葉身、茎の先端部、葉柄、茎(先端部以外の部位)及び幹を採取した。次いで、茎及び幹を一つにまとめた以外は各部位を別々に分けた状態で各々を細かく刻むとともに乳鉢ですり潰し、特定の部位由来の試料を得た。次いで、各試料について前記<植物の成分分析>と同様にして分析を行った。一方、前記オオバギの各部位の代わりに、前記<植物の成分分析>におけるオオバギ由来の試料(部位混合物)又は沖縄産プロポリス原体を用いて分析を行った。各HPLCクロマトグラムを図9に示す。尚、図9における各数字は図7と同じ凡例を示し、Pは沖縄産プロポリス原体、aは部位混合物、bは葉身、cは茎の先端部、dは葉柄、eは茎及び幹の混合物を示す。この結果、図9に示すように、葉身及び葉柄は、他の部位に比べて化合物8の含有量が高いことが明らかとなった。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1834952A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-19 | NatureWise Biotech & Medicals Corporation | Compound for promoting the growth of neural cells |
JP2007269650A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Genshin Seigi Yakuhin Kofun Yugenkoshi | 神経細胞生長発育及び神経幹細胞生成促進化合物 |
JP2008184427A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Api Co Ltd | プロポリス抽出物 |
JP2009528330A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-08-06 | サントル・ナシオナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シアンティフィーク(セーエヌエールエス) | 神経栄養剤として有用なヒドロキシル化長鎖レスベラトロール誘導体 |
US7585892B2 (en) | 2006-03-30 | 2009-09-08 | Naturewise Biotech & Medicals Corporation | Compound for promoting the growth of neural cells |
CN102302526A (zh) * | 2011-09-19 | 2012-01-04 | 广东瀚森生物药业有限公司 | 血桐提取物的制备方法及其应用 |
AU2006201584B2 (en) * | 2006-04-13 | 2012-07-05 | Naturewise Biotech & Medicals Co | Compound for promoting the growth of neural cells |
WO2013094282A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | ホーユー株式会社 | 毛髪及び皮膚外用剤組成物、並びに非治療的な美容方法 |
JP2014125485A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Pokka Sappro Food & Beverage Ltd | フラバノン化合物、並びにそれを含有する抗酸化剤及びその製造方法 |
JP2015189681A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | ナチュレワイズ バイオテック&メディカル コーポレーション | 糖尿病を調節するプレニルフラバノン化合物 |
US9457007B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-10-04 | Naturewise Biotech & Medicals Corporation | Prenylflavanone compounds for modulating diabetes |
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Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009528330A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-08-06 | サントル・ナシオナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シアンティフィーク(セーエヌエールエス) | 神経栄養剤として有用なヒドロキシル化長鎖レスベラトロール誘導体 |
EP1834952A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-19 | NatureWise Biotech & Medicals Corporation | Compound for promoting the growth of neural cells |
JP2007269650A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Genshin Seigi Yakuhin Kofun Yugenkoshi | 神経細胞生長発育及び神経幹細胞生成促進化合物 |
US7585892B2 (en) | 2006-03-30 | 2009-09-08 | Naturewise Biotech & Medicals Corporation | Compound for promoting the growth of neural cells |
JP4625419B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2011-02-02 | 彦臣生技藥品股▲ふん▼有限公司 | 神経細胞生長発育及び神経幹細胞生成促進化合物 |
AU2006201584C1 (en) * | 2006-04-13 | 2013-05-09 | Naturewise Biotech & Medicals Co | Compound for promoting the growth of neural cells |
AU2006201584B2 (en) * | 2006-04-13 | 2012-07-05 | Naturewise Biotech & Medicals Co | Compound for promoting the growth of neural cells |
JP2008184427A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Api Co Ltd | プロポリス抽出物 |
CN102302526A (zh) * | 2011-09-19 | 2012-01-04 | 广东瀚森生物药业有限公司 | 血桐提取物的制备方法及其应用 |
CN102302526B (zh) * | 2011-09-19 | 2013-05-22 | 广东瀚森生物药业有限公司 | 血桐提取物的制备方法及其应用 |
WO2013094282A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | ホーユー株式会社 | 毛髪及び皮膚外用剤組成物、並びに非治療的な美容方法 |
JP2013129644A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Hoyu Co Ltd | 毛髪及び皮膚外用剤組成物、並びに非治療的な美容方法 |
JP2014125485A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Pokka Sappro Food & Beverage Ltd | フラバノン化合物、並びにそれを含有する抗酸化剤及びその製造方法 |
US9457007B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-10-04 | Naturewise Biotech & Medicals Corporation | Prenylflavanone compounds for modulating diabetes |
JP2015189681A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | ナチュレワイズ バイオテック&メディカル コーポレーション | 糖尿病を調節するプレニルフラバノン化合物 |
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