ES2270779T3 - Procedimiento de reproduccion de 2-alquil-4-isotiazolin-3-ona. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para producir 2-alquil-4-isotiazolin- 3-ona, representada por la fórmula general (III) que comprende la reacción entre el compuesto representado por la fórmula (I) en la que R, en los compuestos de fórmulas (I) y (III), representa un grupo metilo o un grupo octilo normal, por lo menos en uno de los disolventes diclorometano y monoclorobenceno, y cloro como agente de cloración, utilizándose agente de cloración en una relación comprendida entre 1, 8 y 2, 5, preferentemente entre 1, 9 y 2, 2, más preferentemente entre 2, 0 y 2, 1, equivalentes molares de agente de cloración por mol del compuesto de fórmula (I).
Description
Procedimiento de producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
que es útil como desinfectante industrial.
La
isotiazolin-3-ona que se ha
utilizado como desinfectante industrial ha sido una mezcla de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
y
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
Sin embargo, con la reciente aparición de problemas de mutagenicidad
asociados a la
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
ha surgido la demanda de una
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
con un contenido bajo en
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
o sin contenido en la misma.
Se han dado a conocer numerosos procedimientos
para producir
2-alquil-4-isotiazolin-3-onas.
Por ejemplo, tal como se da a conocer en la patente USA nº 3.849.430
y en la patente europea nº 95907, se clora
N-alquil-3-mercaptopropionamida
en disolvente acetato de etilo a efectos de obtener una mezcla de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
y
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
Sin embargo, los procedimientos de producción descritos en dichos
documentos no dan a conocer medios para reducir el contenido de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
El documento
US-A-5453507 da a conocer un
procedimiento para preparar una
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
que comprende las etapas de preparación de un dicloruro de
3,3'-ditiopropionilo haciendo reaccionar ácido
3,3'-ditiodipropiónico con cloruro de tionilo,
reacción de dicho dicloruro de 3,3'-ditiopropionilo
con un compuesto de amina a efectos de preparar una
3,3'-ditiopropionamida, y ciclación de dicha
3,3'-ditiopropionamida por adición de cloruro de
sulfurilo.
En Burri K. F. (Helv. Chim. Acta, vol. 72, 1989,
p. 1416-1427) se da a conocer la preparación de una
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
a través de la amidación del cloruro ácido o un anhídrido mixto del
ácido 3,3'-ditiodipropiónico seguida de la ciclación
de la amida por adición de cloruro de sulfurilo.
En los procedimientos que se dan a conocer en el
documento US-A-5453507 y por Burri
K. F., se producen cantidades considerables de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
como subproducto.
Lewis y otros (J. Het. Chem. vol. 8, p.
571-580, 1971) dan a conocer la síntesis de una
serie de
4-isotiazolin-3-onas
2-alquil sustituidas por, entre otros, la ciclación
inducida por cloro de las correspondientes
3,3'-ditiodipropionamidas. Las reacciones se llevan
a cabo en disolventes distintos de diclorometano y monoclorobenceno,
y se menciona explícitamente la formación de
5-cloro-4-isotiazolin-3-onas
como subproductos.
En Miller G. A. y otros (J. Het. Chem. vol. 8,
p. 581-586, 1971) también se da a conocer una
ciclación inducida por cloro de
3,3'-ditiodipropionamidas, así como de las
correspondientes 3-mercaptopropionamidas. Las
reacciones se llevan a cabo en acetato de etilo como disolvente, y
producen porcentajes elevados de
4-isotiazolin-3-ona
5-clorada.
El procedimiento descrito en la patente europea
nº 0437354 da a conocer un procedimiento de separación de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
con una pureza comparativamente alta por neutralización únicamente
de la
5-cloro-2-alquil-4-sotiazolin-3-ona
en una mezcla de hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
e hidrocloruro de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
utilizando amoníaco anhídrido. Sin embargo, los procedimientos de
este método de producción son complejos y persiste un nivel de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
que muestra mutagenicidad. Además, se pierde una cantidad
significativa de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
cuando se intenta eliminar la
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
Además, la patente europea nº 0678510 presenta
un procedimiento en el que se calienta una mezcla de hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
e hidrocloruro de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
en un disolvente orgánico. El hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
se refina utilizando la diferencia de solubilidad entre el
hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
y el hidrocloruro de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
en disolvente orgánico, pero se mantiene, como anteriormente, un
nivel de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
suficiente para mostrar mutagenicidad, y la pérdida de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
permanece inevitable.
Tal como se ha indicado anteriormente, toda la
técnica anterior se dirige a la obtención de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
a través de la purificación de una mezcla contaminada con
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
más que a producir preferentemente la
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
deseada.
Sin embargo, la eliminación completa de la
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
a través de procedimientos de refinado sigue presentando
dificultades, y se pierde inevitablemente parte de la
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
Además, los procedimientos de producción se vuelven más complejos al
incorporarse el procedimiento de refinado. En consecuencia, a
efectos de obtener
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
de alta pureza de un modo industrialmente provechoso, resulta
ventajoso eliminar tanto como sea posible la formación de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
en la etapa de producción, y minimizar la pérdida de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
asociada a la purificación.
A la vista de las circunstancias mencionadas
anteriormente, el objetivo de la presente invención consiste en dar
a conocer un procedimiento de obtención de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
de alta pureza en un rendimiento provechoso a través de un
procedimiento industrialmente provechoso, la cual no contiene
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
o la contiene en un nivel suficientemente bajo para no mostrar
mutagenicidad.
Los inventores llevaron a cabo exámenes
completos de los procedimientos de producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
en los que la generación de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
se reduce en gran medida, y los resultados de los mismos revelaron
el hecho no previsto de que la selectividad de la
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
y la
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
producidas varía mucho con el tipo de disolvente utilizado en la
reacción. Específicamente, se descubrió una correlación entre la
solubilidad del cloruro de hidrógeno en el disolvente utilizado en
la reacción y la proporción de producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
con respecto a
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
lo que condujo a conseguir la presente invención.
Según la presente invención, el procedimiento de
producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
comprende las características definidas en las reivindicaciones 1, 2
y 6. En las respectivas reivindicaciones dependientes se reivindican
realizaciones de la invención.
Específicamente, el procedimiento de producción
de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
representada por la fórmula general (III)
\vskip1.000000\baselineskip
(en la que R representa un grupo metilo o un
grupo octilo normal) está caracterizado por el hecho de que el
compuesto representado por la fórmula (I)
(en la que R tiene el mismo significado que en
la fórmula (III) mencionada anteriormente), o el compuesto
representado por la fórmula (II)
(en la que R tiene el mismo
significado que en la fórmula (III) mencionada anteriormente) se
hacen reaccionar, por lo menos en uno de los disolventes
diclorometano y monoclorobenceno, con cloro como agente de
cloración, con una relación de dos equivalentes molares de agente de
cloración por mol del compuesto de fórmula (I), o de tres
equivalentes molares de agente de cloración por mol del compuesto de
fórmula
(II).
Preferentemente, los disolventes mencionados
anteriormente deben ser inertes a los compuestos de fórmula (I),
fórmula (II) y fórmula (III), y al agente de cloración. Ser inerte
significa que el disolvente no reacciona con los compuestos de
fórmula (I), fórmula (II) o fórmula (III), o con el agente de
cloración.
Además, los disolventes mencionados
anteriormente son preferentemente aquellos en los que el cloruro de
hidrógeno es insoluble o tiene una solubilidad baja. Más
específicamente, la solubilidad del cloruro de hidrógeno en el
disolvente preferente, a temperatura/presión normal, es
preferentemente de una fracción molar de 0,04 o menor, más
preferentemente de 0,03 o menor, y más preferentemente de 0,02 o
menor.
Los disolventes mencionados anteriormente se
seleccionan entre diclorometano y monoclorobenceno.
Al llevar a cabo la presente invención, resulta
más preferente aislar el hidrocloruro del compuesto de fórmula (III)
obtenido mediante la reacción del compuesto de fórmula (I) o de
fórmula (II) con el agente de cloración, y lavar la sal con un
disolvente con el que la sal no reacciona y en el que la solubilidad
de la sal es baja.
Dado que la presente invención de producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
de fórmula (III)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(en la que R representa un grupo metilo o un
grupo octilo normal) está caracterizada por el hecho de que el
compuesto de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
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(en la que R tiene el mismo significado que en
la fórmula (III) mencionada anteriormente), o el compuesto
representado por la fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(en la que R tiene el mismo
significado que en la fórmula (III) mencionada anteriormente) se
hacen reaccionar en un disolvente en el que el cloruro de hidrógeno
es insoluble o tiene una solubilidad baja, es decir, por lo menos,
uno de diclorometano y monoclorobenceno, con un agente de cloración
con una relación de dos equivalentes molares por mol del compuesto
de fórmula (I), o de tres equivalentes molares por mol del compuesto
de fórmula (II), prácticamente no está presente
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
una sustancia mutagénica, y la
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
puede obtenerse con una selectividad
alta.
Además, dado que la
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
puede obtenerse selectivamente, no debe repetirse la purificación,
tal como en el procedimiento convencional mencionado anteriormente,
lo que comporta un procedimiento bastante económico con una pérdida
mínima de rendimiento derivada de la etapa de refinado.
Los efectos mencionados anteriormente pueden
alcanzarse utilizando un disolvente en el que la solubilidad del
cloruro de hidrógeno es menor de 0,04 en fracción molar a
temperatura/presión normal.
La producción de subproductos puede reducirse
eficazmente utilizando un disolvente en el que los compuestos de
fórmula (I), fórmula (II) y fórmula (III), y el agente de cloración,
son inertes.
Además, puede producirse
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
de mayor pureza eliminando el hidrocloruro del compuesto de fórmula
(III) que se produce a través de la reacción del compuesto de
fórmula (I) o de fórmula (II) con el agente de cloración, añadiendo
el procedimiento de lavado del hidrocloruro con un disolvente en el
que este hidrocloruro tiene una solubilidad baja y que no reacciona
con el hidrocloruro.
A continuación se describe con detalle el modo
de implementación preferente. Específicamente, el procedimiento de
producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
representada por la fórmula general (III)
(en la que R representa un grupo metilo o un
grupo octilo normal) está caracterizado por el hecho de que el
compuesto representado por la fórmula (I)
(en la que R tiene el mismo significado que en
la fórmula (III) mencionada anteriormente), o el compuesto
representado por la fórmula (II)
(en la que R tiene el mismo significado que en
la fórmula (III) mencionada anteriormente) se hacen reaccionar en un
disolvente en el que el cloruro de hidrógeno es insoluble o tiene
una solubilidad baja, es decir, por lo menos, uno de
CH_{2}Cl_{2} y
con agente de cloración, es decir,
cloro.
No existe ninguna limitación particular del
procedimiento de síntesis del compuesto representado por la fórmula
(I) o la fórmula (II) utilizado en la presente invención. Por
ejemplo, los compuestos de fórmula (I) y fórmula (II) pueden
obtenerse fácilmente a partir de los correspondientes ésteres
alquílicos por amidación con alquilaminas o aralquilaminas en un
disolvente orgánico inerte, o sin utilizar ningún disolvente. Los
compuestos representados por la fórmula (I) o la fórmula (II) pueden
refinarse por recristalización o destilación, y utilizarse
posteriormente en esta reacción, o puede utilizarse el producto en
crudo adecuadamente en esta reacción si el contenido residual de
aminas se reduce al mínimo.
Como agente de cloración, resulta
industrialmente más deseable el cloro gaseoso. Dado que la
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
se produce fácilmente si se utiliza un exceso de agente de
cloración, únicamente deben utilizarse dos equivalentes molares del
agente de cloración por mol del compuesto de fórmula (I), y deben
utilizarse tres equivalentes molares del agente de cloración por mol
del compuesto de fórmula (II). Específicamente, tal como se muestra
en las posteriores fórmula (IV) y fórmula (V), deben utilizarse
entre 1,8 y 2,5 moles, preferentemente entre 1,9 y 2,2 moles, más
preferentemente entre 2,0 y 2,1 moles, al utilizarse el compuesto de
fórmula (I), mientras que deben utilizarse entre 2,8 y 3,5 moles,
preferentemente entre 2,9 y 3,2 moles, más preferentemente entre 3,0
y 3,1 moles, al utilizarse el compuesto de fórmula (II).
\newpage
Fórmula
IV
Fórmula
V
El disolvente utilizado en la presente invención
debe ser un disolvente en el que el cloruro de hidrógeno sea
insoluble o tenga una solubilidad baja. Preferentemente, la
solubilidad del cloruro de hidrógeno debe ser menor de 0,04 como
fracción molar. Un valor menor de fracción molar indica una
solubilidad baja del cloruro de hidrógeno en el disolvente. La
producción de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
puede suprimirse con un valor de fracción menor.
Los disolventes de acuerdo con la presente
invención incluyen diclorometano (0,013 (1 atm, 298,15 K, lo mismo a
continuación)) y monoclorobenceno (0,0312).
Además, puede utilizarse un disolvente mixto que
comprende dos disolventes seleccionados de entre el grupo mencionado
anteriormente.
No existe ninguna limitación específica en la
cantidad de disolvente utilizado, pero es deseable una cantidad
entre 2 y 10 veces superior a la cantidad de fórmula (I) o de
fórmula (II), y es más deseable una cantidad entre 3 y 5 veces dicha
cantidad. La reacción puede llevarse a cabo a cualquier temperatura
de reacción que esté por debajo del punto de ebullición del
disolvente utilizado. Durante la reacción se genera cloruro de
hidrógeno gaseoso, tal como se muestra en la fórmula (IV) y en la
fórmula (V) mencionadas anteriormente. Parte del cloruro de
hidrógeno gaseoso que se genera forma un hidrocloruro con
isotiazolin-3-onas, parte del mismo
se disuelve en el disolvente y parte se libera del sistema de
reacción. El cloruro de hidrógeno en el disolvente puede eliminarse
según se requiera mediante calentamiento, desplazamiento con
nitrógeno gaseoso o por vacío, etc.
Tal como se ha indicado anteriormente, la
generación de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
puede eliminarse mediante la presente invención y puede obtenerse
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
selectivamente, pero la pequeña cantidad de
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
presente en la mezcla de reacción debe eliminarse mediante la
filtración del hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
que se genera en la reacción, seguida del lavado del hidrocloruro
con cualquier disolvente en el que el mismo presente una solubilidad
baja y con el que no reaccione. La pérdida de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
es pequeña incluso si se añade este tipo de procedimiento de
purificación.
La sal de hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
puede convertirse a
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
por dispersión en agua, neutralización con base, extracción con un
disolvente orgánico inerte y eliminación del disolvente. No existe
ninguna limitación específica en el tipo de bases utilizadas en la
neutralización. Entre las mismas, resultan preferentes las bases
inorgánicas, tales como el carbonato de sodio, en términos
económicos y de facilidad de manejo. No existe ninguna limitación
específica en la temperatura utilizada en la neutralización, pero
resulta preferente una temperatura inferior a 50ºC, dado que la
misma reduce la coloración del producto.
La
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
obtenida de este modo no presenta esencialmente
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
o contiene menos del 0,5%, y consiste en un producto muy puro que no
presenta mutagenicidad.
Ejemplo de trabajo
1
Se cargaron 120 g (0,508 mol) de
N,N'-dimetil-3,3'-ditiopropionamida
y 480 ml de diclorometano en un recipiente de dos litros con cuatro
cuellos equipado con un agitador, un tubo de entrada de cloro
gaseoso, un termómetro y un condensador asociado a un condensador de
cloruro de calcio. Se introdujeron 108 g (1,523 mol) de cloro
gaseoso en la solución a una temperatura de 39-41ºC
durante un periodo de 3 horas y 15 minutos, agitando a continuación
durante una noche a temperatura ambiente. Los cristales precipitados
se filtraron por succión y se lavaron con diclorometano. Los
cristales se dispersaron en 400 ml de agua y se neutralizaron con
carbonato sódico hasta pH 7. La solución se extrajo con
diclorometano y el disolvente se eliminó hasta dar como resultado
90,12 g (77% de rendimiento) de
2-metil-4-isotiazolin-3-ona
en forma de sólido marrón pálido.
Ejemplo de trabajo
2
Se llevó a cabo una reacción en las mismas
condiciones que en el ejemplo de trabajo 1, excepto por la
utilización de
N,N'-di-n-octil-3,3'-ditiopropionamida
como material de partida, y utilizando diclorometano como disolvente
de reacción y monoclorobenceno en el lavado de la sal de
hidrocloruro, y se obtuvo
2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona
con un rendimiento del 71%.
Ejemplo de trabajo
3
Se llevó a cabo una reacción en las mismas
condiciones que en el ejemplo de trabajo 2, excepto por la
utilización de monoclorobenceno como disolvente de reacción, y se
obtuvo
2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona
con un rendimiento del 71%.
Ejemplo
comparativo
Se llevó a cabo una reacción en las mismas
condiciones que en el ejemplo de trabajo 1, excepto por la
utilización de acetato de etilo como disolvente, y se obtuvo
2-metil-4-isotiazolin-3-ona
con un rendimiento del 51%.
R | Disolvente utilizado en la reacción | Disolvente utilizado en el | |
lavado de la sal de | |||
hidrocloruro | |||
Ejemplo de trabajo 1 | Grupo metilo | Diclorometano (0,013) | Diclorometano |
Ejemplo de trabajo 2 | Grupo octilo normal | Diclorometano (0,013) | Monoclorobenceno |
Ejemplo de trabajo 3 | Grupo octilo normal | Monoclorobenceno (0,0312) | Monoclorobenceno |
Ejemplo comparativo | Grupo metilo | Acetato de etilo (0,240) | Acetato de etilo |
Los números de la tabla entre paréntesis, en la
columna de los disolventes utilizados en la reacción, indican la
fracción molar de la solubilidad de cloruro de hidrógeno a
temperatura/presión normal. La pureza de los cristales obtenidos en
los ejemplos de trabajo 1 a 3 y en el ejemplo comparativo se analizó
mediante cromatografía líquida de alta resolución, y los mismos se
sometieron a ensayos de mutagenicidad (Ames). La tabla 2 presenta
los resultados. Un signo "+" significa un efecto adverso
positivo sobre el cuerpo, mientras que un signo "-" significa
ausencia de efecto.
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona | 5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona | Ensayo de Ames | |
(%) | (%) | ||
Ejemplo de trabajo 1 | > 99,9 | < 0,1 | - |
Ejemplo de trabajo 2 | > 99,9 | < 0,1 | - |
Ejemplo de trabajo 3 | > 99,9 | < 0,1 | - |
Ejemplo comparativo | 47 | 53 | + |
Tal como indica la tabla 2, el procedimiento de
producción de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
según la presente invención proporciona
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
con una selectividad muy elevada y virtualmente sin ningún contenido
de la sustancia mutagénica, la
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona.
Además, los resultados de los ensayos de Ames fueron negativos en
todos los ejemplos de trabajo.
En los ejemplos de trabajo, se filtró la sal de
hidrocloruro de
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
y se lavó con un disolvente, pero dado que la reacción tiene lugar
con una selectividad elevada, puede obtenerse
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
con una pureza suficiente sin lavar la sal de hidrocloruro.
Claims (7)
1. Procedimiento para producir
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
representada por la fórmula general (III)
que comprende la reacción entre el
compuesto representado por la fórmula
(I)
en la que R, en los compuestos de
fórmulas (I) y (III), representa un grupo metilo o un grupo octilo
normal, por lo menos en uno de los disolventes diclorometano y
monoclorobenceno, y cloro como agente de cloración, utilizándose
agente de cloración en una relación comprendida entre 1,8 y 2,5,
preferentemente entre 1,9 y 2,2, más preferentemente entre 2,0 y
2,1, equivalentes molares de agente de cloración por mol del
compuesto de fórmula
(I).
2. Procedimiento para producir
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
representada por la fórmula general (III)
que comprende la reacción entre el
compuesto representado por la fórmula
(II)
en la que R, en los compuestos de
fórmulas (II) y (III), representa un grupo metilo o un grupo octilo
normal, por lo menos en uno de los disolventes diclorometano y
monoclorobenceno, y cloro como agente de cloración, utilizándose
agente de cloración en una relación comprendida entre 2,8 y 3,5,
preferentemente entre 2,9 y 3,2, más preferentemente entre 3,0 y
3,1, equivalentes molares de agente de cloración por mol del
compuesto de fórmula
(II).
3. Procedimiento, según las reivindicaciones 1 ó
2, que además comprende las etapas de filtración de la sal de
hidrocloruro del compuesto de fórmula (III) obtenida mediante la
reacción del compuesto de fórmula (I) o de fórmula (II) con dicho
agente de cloración, y de lavado de dicha sal de hidrocloruro con un
disolvente inerte a dicha sal de hidrocloruro y en el que dicha sal
de hidrocloruro tiene una solubilidad baja.
4. Procedimiento, según las reivindicaciones 1 ó
3, que comprende la fórmula de reacción (IV):
Fórmula
(IV)
\newpage
5. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1, 3 ó 4, en el que se utiliza agente de cloración
con una relación de dos equivalentes molares de agente de cloración
por mol del compuesto de fórmula (I).
6. Procedimiento para producir
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
representada por la fórmula general (III)
en el que el compuesto representado
por la fórmula
(II)
se hace reaccionar con cloro como
agente de cloración en diclorometano como disolvente, en el que el
cloruro de hidrógeno es insoluble o tiene una solubilidad baja, a
una temperatura de 39-41ºC, de acuerdo con la
fórmula de reacción
siguiente:
en la que R, en los compuestos de
fórmulas (II) y (III), representa un grupo metilo o un grupo octilo
normal, y en la que la cantidad de una
5-cloro-2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
contenida en la
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona
producida es menor del
0,1%.
7. Procedimiento para producir
2-alquil-4-isotiazolin-3-ona,
según la reivindicación 6, en el que el mismo comprende además las
etapas de filtración de la sal de hidrocloruro del compuesto de
fórmula (III) obtenida mediante la reacción del compuesto de fórmula
(II) con cloro, y de lavado de dicha sal de hidrocloruro con un
disolvente inerte a dicha sal de hidrocloruro y en el que dicha sal
de hidrocloruro tiene una solubilidad baja.
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