ES2262270T3 - Composicion de filtro solar que contiene un agente de filtrado de radiacion uv-b de tipo polisiloxano y un agente de filtrado de radiacion uv-b de tipo bencimidazol. - Google Patents
Composicion de filtro solar que contiene un agente de filtrado de radiacion uv-b de tipo polisiloxano y un agente de filtrado de radiacion uv-b de tipo bencimidazol.Info
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Abstract
Una composición cosmética de filtro solar que contiene en una fase acuosa cerca de un 0, 5 a un 10% en peso de ácido 2-fenilbencimidazol-sulfónico o de una sal del mismo, y por lo menos una fase grasa que contiene cerca de un 1 a un 30% en peso de un compuesto de polisiloxano cíclico o lineal de fórmula general Ia o Ib, (Ver fórmulas) Donde X representa R o A; A representa un grupo de fórmula general IIa, IIb o IIc; (Ver fórmulas) R representa un hidrógeno, un grupo alquilo C1 - 6 o un grupo fenilo; R 1 y R 2 representan, cada uno independientemente del otro, un hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1 - 6 o un grupo alcoxi C1 - 6; R 3 representa un grupo alquilo C1 - 6; R 4 representa un hidrógeno o un grupo alquilo C1 - 6; R 5 y R 6 representan, cada uno independientemente del otro, un hidrógeno o un grupo alquilo C1 - 6; r tiene un valor de entre 0 y 250; s tiene un valor de 0 a 20; r+s tiene un valor de por lo menos 3; t tiene un valor de 0 a 10; v tiene un valor de 0 a 10; y v+t tiene un valor de por lo menos 3; n tiene un valor de 1 a 6;
Description
Composición de filtro solar que contiene un
agente de filtrado de radiación UV-B de tipo
polisiloxano y un agente de filtrado de radiación
UV-B de tipo bencimidazol.
La invención está relacionada con composiciones
cosméticas fotoestables de filtro solar para la protección de la
epidermis humana contra la radiación ultravioleta de longitudes de
onda comprendidas entre 280 y 320 nm (UV-B).
La invención está relacionada en particular con
composiciones cosméticas de filtro solar que contienen un agente
lipofílico de filtrado de radiación UV-B de tipo
polisiloxano y un agente hidrofílico de filtrado de radiación
UV-B de tipo bencimidazol.
En la Publicación de Patente Europea
EP-0813857, se describe una composición de
protección solar que presenta una actividad sinérgica de protección
UV y que contiene una fase acuosa, una primera fase oleosa, una
segunda fase oleosa, un emoliente para el aceite de tipo emulsión
en agua y otro emoliente para el agua de tipo emulsión en aceite,
un filtro UV-A hidrofílico como, por ejemplo,
derivados de benzofenona, o un filtro UV-B
hidrofílico como, por ejemplo, derivados de bencimidazol, y un
filtro UV-A lipofílico como, p. ej.,
4-terc-butil-4'-metoxidibenzoil-metano
(PARSOL 1789®) o un filtro UV-B lipofílico como, p.
ej., octocrileno (UVINUL N-539®) o un filtro
organosiloxánico como el descrito en WO 93/04665 o un filtro
organosiloxánico de tipo benzotriazol como el descrito en WO
94/06404. Esta composición de protección solar se caracteriza por
el hecho de que las fases oleosas primera y segunda son
incompatibles.
La Publicación Europea antes mencionada
solamente menciona de forma general que las sustancias de filtro
combinadas presentan una actividad sinérgica de protección
ultravioleta sin dar orientación alguna acerca de cómo seleccionar
una combinación específica de filtros para alcanzar un efecto
sinérgico específico. Además, los organosiloxanos descritos en WO
93/04665 o WO 94/06404 no se refieren específicamente a
organosiloxanos que contienen un residuo cromóforo de tipo
benzalmalonato.
Actualmente se ha descubierto que una
composición de filtro solar que contiene un polisiloxano con un
residuo cromóforo de tipo benzalmalonato a modo de agente
lipofílico de filtrado de radiación UV-B y un agente
hidrofílico de filtrado de radiación UV-B de tipo
bencimidazol proporciona unos índices de protección mejorados de
forma sinérgica.
Más en concreto, la presente invención está
relacionada con una composición cosmética de filtro solar que
contiene en una fase acuosa cerca de un 0,5 a un 10% en peso de
ácido 2-fenilbencimidazol-sulfónico
o de una sal del mismo, y por lo menos una fase grasa que contiene
cerca de un 1 a un 30% en peso de un compuesto de polisiloxano
cíclico o lineal de fórmula general Ia o Ib,
en la
que
- X
- representa R o A;
- A
- representa un grupo de fórmula general IIa, IIb o IIc;
- R
- representa un hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-6} o fenilo;
R^{1} y R^{2} cada uno
representa, independientemente del otro, un hidrógeno o un grupo
hidroxi, alquilo C_{1-6} o alcoxi
C_{1-6};
- R^{3}
- representa un grupo alquilo C_{1-6};
- R^{4}
- representa un hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-6};
R^{5} y R^{6} cada uno
representa independientemente un hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-6};
- r
- tiene un valor de 0 a 250;
- s
- tiene un valor de 0 a 20;
- r+s
- tiene un valor de por lo menos 3;
- t
- tiene un valor de 0 a 10;
- v
- tiene un valor de 0 a 10; y
- v+t
- tiene un valor de por lo menos 3;
- n
- tiene un valor de 1 a 6;
con la condición de que, en el caso
de que s sea 0, por lo menos una X sea
A.
El término "alquilo
C_{1-6}" se refiere a grupos metilo, etilo,
propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo, isobutilo,
pentilo o neopentilo. El término "alcoxi
C_{1-6}" se refiere a los grupos alcoxi
correspondientes.
Los residuos R son preferiblemente grupos
metilo.
Los residuos R^{1} y R^{2} son
preferiblemente átomos de hidrógeno o grupos metoxi o etoxi, más
preferiblemente hidrógeno, o bien uno de R^{1} y R^{2} es
hidrógeno y el otro es un grupo metilo, metoxi o etoxi.
Los residuos R^{3} son preferiblemente grupos
metilo o etilo y, más preferiblemente, etilo.
El residuo R^{4} es preferiblemente un
hidrógeno o un grupo metilo, R^{5} y R^{6} son hidrógeno y n es
1.
Algunas sales del ácido
2-fenilbencimidazol-sulfónico
apropiadas son: sales alcalinas, como las sales potásicas o
sódicas, sales de amonio, sales de morfolina y sales de aminas
primarias, sec. o terc. como son las sales de monoetanolamina y las
sales de dietanolamina.
En la Patente Europea EP 0538431 B1 se describen
los compuestos de polisiloxano que tienen un grupo A de fórmula
general IIa y IIb y su preparación. Estos compuestos de polisiloxano
son los que se prefieren.
En la Patente Europea EP 0358584 B1 se describen
los compuestos de polisiloxano que tienen un grupo A de fórmula
general IIc y su preparación.
En los compuestos de polisiloxano lineales según
la fórmula Ia, el residuo A que lleva un cromóforo puede estar
conectado con los grupos finales del polisiloxano (X=A) o pueden
tener una distribución estadística.
Los compuestos de polisiloxano lineales
preferidos son aquellos en los que el residuo A que lleva el
cromóforo presenta una distribución estadística. Estos compuestos
de polisiloxano preferidos tienen al menos una unidad que lleva el
residuo cromóforo (s=1); el valor de s está preferiblemente entre
aprox. 2 y aprox. 10 y, más preferiblemente, tiene un valor medio
estadístico de aprox. 4. El número de r de las otras unidades
sílicas presentes en los compuestos de polisiloxano es
preferiblemente de entre aprox. 5 y aprox. 150 y, más
preferiblemente, tiene un valor medio estadístico de aprox. 60.
En referencia a las propiedades cosméticas, se
prefieren los compuestos de polisiloxano en los que un 20% o menos,
preferiblemente menos de un 10%, del total de unidades de siloxano
son unidades con un residuo cromóforo.
La proporción entre las unidades de polisiloxano
con un residuo cromóforo A de la fórmula IIa y aquellas con un
residuo cromóforo A de la fórmula IIb no es crucial. Esta proporción
puede ser de entre aprox. 1:1 y aprox. 19:1, preferiblemente entre
aprox. 2:1 y aprox. 9:1 y, más preferiblemente, de 4:1.
La concentración del compuesto de polisiloxano
en la composición cosmética de filtro solar es preferiblemente de
aprox. un 2 a un 20% en peso y, más preferiblemente, de aprox. un 5%
en peso.
La concentración de ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico o de una sal del mismo
es preferiblemente de aprox. un 0,5 a un 5% en peso y, más
preferiblemente, de aprox. un 1 a un 2% en peso.
La proporción entre el ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico o una sal del mismo y
el compuesto de polisiloxano como se ha definido antes no es
crucial. Por ejemplo, la proporción es de entre aprox. 1:1 y aprox.
1:20 y, preferiblemente, de aprox. 1:5.
Por lo tanto, una composición cosmética de
filtro solar preferida comprende una fase acuosa que contiene entre
un 0,5 y un 5% en peso aprox. de ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico o una sal del mismo, y
al menos una fase grasa que contiene entre un 2 y un 20% en peso
aprox. de un compuesto de polisiloxano lineal de fórmula general Ia,
en la que
- X
- representa un grupo metilo;
- A
- representa un grupo de fórmula IIa o IIb;
- R
- representa un grupo metilo;
R^{1} y R^{2} representan un
hidrógeno o un grupo metoxi o etoxi, o uno de R^{1} y R^{2} es
hidrógeno y el otro es un grupo metilo, metoxi o
etoxi;
- R^{3}
- representa un grupo metilo o etilo;
- R^{4}
- representa hidrógeno o un grupo metilo;
R^{5} y R^{6} representan
hidrógeno;
- r
- está entre aprox. 5 y aprox. 150;
- s
- está entre aprox. 2 y aprox. 10;
- n
- tiene un valor de 1.
Una composición cosmética de filtro solar más
preferida comprende una fase acuosa que contiene entre un 1 y un 2%
en peso aprox. de ácido 2-fenilbencimidazol
sulfónico o una sal del mismo, y al menos una fase grasa que
contiene un 5% en peso aprox. de un compuesto de polisiloxano de la
fórmula general Ia, en la que
- X
- representa un grupo metilo;
- A
- representa un grupo de fórmula IIa o IIb;
- R
- representa un grupo metilo;
R^{1} y R^{2} representan
hidrógeno;
- R^{3}
- representa un grupo etilo;
- R^{4}
- representa hidrógeno;
R^{5} y R^{6} representan
hidrógeno;
- r
- es un valor medio estadístico de aprox. 4;
- s
- es un valor medio estadístico de aprox. 60;
- n
- tiene un valor de 1.
Los compuestos de polisiloxano Ia o Ib en los
que A es un residuo de fórmula IIa o IIb se pueden preparar de la
manera que se describe en EP 0538431 B1 mediante sililación de los
benzalmalonatos correspondientes según el siguiente esquema de
reacción:
Donde R^{1}, R^{2} y R^{3} son los
definidos anteriormente.
La sililación del éster dietílico de
4-(2-propiniloxi)fenil metileno se puede
llevar a cabo siguiendo procedimientos conocidos para la adición de
átomos de hidrógeno unidos a silicio a grupos con insaturación
alifática. Este tipo de reacciones generalmente son catalizadas por
un metal del grupo platino o un complejo de este tipo de metal.
Algunos ejemplos de catalizadores que se pueden utilizar son platino
sobre carbono, ácido cloroplatínico, acetilacetonato de platino,
complejos de compuestos de platino con compuestos insaturados (p.
ej. olefinas y disiloxanos de divinilo), complejos de compuestos de
rodio y paladio y complejos de compuestos de platino sobre
sustratos inorgánicos. La reacción de adición se puede realizar a
presión reducida, atmosférica o aumentada. En la mezcla de reacción
se puede utilizar un disolvente, por ejemplo tolueno o xileno,
aunque la presencia del disolvente no es esencial. También se
prefiere llevar a cabo la reacción a temperaturas de reacción
elevadas, por ejemplo desde unos 50ºC hasta 150ºC.
La producción de las composiciones cosméticas de
filtro solar nuevas comprende la incorporación de un compuesto de
polisiloxano como el definido anteriormente y ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico o una sal del mismo
combinado opcionalmente con otros filtros conocidos contra la
radiación UV-A o la UV-B, en una
base cosmética habitual en los agentes de filtro solar.
Los compuestos orgánicos que se exponen a
continuación son sustancias de tipos muy variados y son ejemplos de
filtros adecuados contra la radiación UV-B, es
decir, sustancias con una absorción máxima entre 290 y 320 nm:
- Derivados de ácido
p-aminobenzoico como etil-, propil-, butil- y
isobutil p-aminobenzoato.
- Acrilatos como 2-etilhexil
2-ciano-3,3-difenil-acrilato
(octocrileno), etil
2-ciano-3,3-difenilacrilato.
- Derivados de anilina como metosulfato de metil
anilino.
- Derivados de ácido antranílico como
antranilato de mentilo.
- Derivados de benzofenona como
benzofenona-3 o benzofenona-4.
- Derivados de alcanfor como metil bencilideno
alcanfor (PARSOL 5000), 3-bencilideno alcanfor,
metosulfato de benzalconio alcanfor, poliacrilamidometil bencilideno
alcanfor, sulfobencilideno alcanfor, sulfometilbencilideno alcanfor
y ácido tereftalideno dialcanfor sulfónico.
- Derivados de cinamato como metoxicinamato de
octilo (PARSOL MCX) o metoxicinamato de etoxietilo, además de
derivados del ácido cinámico unidos a siloxanos.
- Derivados de ácido gálico como el trioleato de
digaloilo.
- Derivados de salicilato como salicilato de
isopropilbencilo, salicilato de bencilo, salicilato de butilo,
salicilato de octilo (Neo Heliopan OS), salicilato de isooctilo y
salicilato de homomentilo (homosalato, Heliopan).
- Derivados de triazol como
hidroxifenilbenzotriazol,
2,2'-metileno-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3,-
tetrametilbutil)-fenol (TINOSORB M).
tetrametilbutil)-fenol (TINOSORB M).
- Derivados de triazona como octil triazona
(Uvinul T-150), dioctil butamido triazona (Uvasorb
HEB).
- Pigmentos como, por ejemplo, TiO_{2} o ZnO
microparticulados.
El término "microparticulado" se refiere a
un tamaño de partícula de entre unos 5 nm y unos 200 nm,
particularmente de entre unos 15 nm y unos 100 nm. Las partículas
de TiO_{2} también pueden estar recubiertas con óxidos metálicos
como, por ejemplo, óxidos de aluminio o de circonio o con
recubrimientos orgánicos como, por ejemplo, polioles, meticona,
estearato de aluminio o silano de alquilo. Estos recubrimientos se
conocen bien en el campo.
La formulación puede también contener filtros
contra la radiación UV-A como, por ejemplo, los
siguientes:
- Derivados de dibenzoilmetano como
4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
- Compuestos de triacina como los descritos en
las Publicaciones de Patente Europea EP 0693483 A1, EP 0704437 A2,
EP 0704444 A1 y EP 0780382 A1, por ejemplo
2,2'-[6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triacina-2,4-diil]bis[5-(2-etilhexil)oxi]-;
comercializado con el nombre de TINOSORB S por Ciba Speciality
Chemicals Holding Switzerland.
En el ámbito de la presente invención se puede
utilizar como base cosmética habitual para las composiciones de
filtro solar cualquier preparación convencional que corresponda con
los requisitos cosméticos: por ejemplo, cremas, lociones,
emulsiones, ungüentos, geles, soluciones, esprays, barras y leches;
véase también "Sunscreens, Development, Evaluation and Regulatory
Aspects", ed. N.Y. Lowe, N.A. Shaath, Marcel Dekker, Inc. New
York y Basel, 1990.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención de
forma más detallada.
Preparación de éster dietílico de
{[4-(2-propiniloxi)fenil]metileno}propanodioico
como se describe en la Patente Europea EP 0538431 B1.
A una suspensión agitada de
4-hidroxibenzaldehído (425,8 g) y K_{2}CO_{3}
(807,6 g) en acetona (2,96 ml), a una temperatura de reflujo de
unos 60ºC bajo una atmósfera de nitrógeno, se añadió gota a gota
3-bromo-propina (502,4 g) durante
un periodo de dos horas. La reacción se calentó a reflujo durante
más de tres horas. Después de dejarla enfriar a temperatura
ambiente se filtró la mezcla de reacción, se eliminó el exceso de
K_{2}CO_{3} y se lavó varias veces con acetona. El filtrado se
lavó con una solución acuosa saturada de NaHCO_{3} y NaCl. La
fase acuosa se sometió a extracción con dietiléter. Los extractos
orgánicos combinados se secaron sobre NaSO_{4}, se filtraron y se
concentraron hasta un volumen de 1 l. La solución se conservó en
frío durante toda la noche. Los cristales se filtraron y se lavaron
con dietiléter frío. El filtrado se conservó en frío y se formaron
más cristales, que también fueron eliminados. Este procedimiento se
repitió tres veces proporcionando 1.385 g de
4-(2-propiniloxi)benzaldehído en un
rendimiento del 83%. El análisis mediante cromatografía de gases
mostró que el material tenía una pureza del 99%. El compuesto
resultante (449,2 g) se añadió en pequeñas cantidades a una
solución agitada de dietilmalonato (448,5 g), piperidina (23,84 g),
tolueno (1.400 ml) y ácido acético (59 g) a unos 50ºC. El ácido
acético se había añadido en tres porciones iguales después de 1,
1,5 y 2 horas respectivamente. La mezcla de reacción se calentó a
reflujo. Transcurridas cuatro horas, se dejó que la mezcla se
enfriara a temperatura ambiente y se lavó con una solución acuosa
saturada de NaHCO_{3} y NaCl, se secó con Na_{2}SO_{4}, se
filtró y se concentró, proporcionando 853,4 g de un producto oleoso
marrón oscuro. Se añadió dietiléter (458 ml) y
n-hexano (358 ml) y la solución se conservó en frío
toda la noche. El proceso de filtrado de la solución proporcionó
564,8 g de cristales marrón claro (rendimiento del 67%) con un
punto de fusión de 45,5 a 48ºC. El proceso de recristalización en
etanol y n-hexano proporcionó 543 g del compuesto
del título en forma de cristales marrón claro. El material se
analizó por cromatografía de gases y mostró una pureza del
99,9%.
Preparación de un compuesto organosiloxánico de
fórmula general Ia, donde R representa metilo, s es 0, r es 20, X es
A y A representa un residuo de benzalmalonato de fórmula IIa y IIb
en el que R^{1} y R^{2} son hidrógeno, R3 es etilo, R^{4},
R^{5} y R^{6} son hidrógeno y n es 1 tal, como se describe en la
Patente Europea EP 0538 431 B1.
Se disolvieron 5 g de éster dietílico de
{[4-(2-propiniloxi)fenil]metileno} en
20 g de tolueno y se calentaron bajo nitrógeno hasta unos 80ºC.
Después se añadieron gota a gota 13,2 g de un hidrosiloxano con un
grado de polimerización de 20 y 10 mpc (% molar) de grupos SiH
(3,62% SiH) tras añadir también un complejo
platino-divinil-tetrametil-disiloxano
para obtener 10^{-4} moles de Pt por mol de SiH del
hidrosiloxano. La mezcla se calentó a reflujo y se mantuvo hasta
que todo el SiH hubo desaparecido del análisis espectroscópico de
infrarrojos. Después se le permitió enfriarse hasta temperatura
ambiente. Seguidamente se evaporó el tolueno para obtener, tras
efectuar un lavado, 16,5 g de un polímero ligeramente marrón con la
estructura común
A-[(CH_{3})_{2}SiO]_{20}-A, en
la que A es un residuo de fórmula IIa_{1} o IIb_{1}:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un compuesto organosiloxánico con
la fórmula general Ia, donde R representa metilo, r es 59, s es 4, X
es metilo y A representa un residuo de benzalmalonato de fórmula IIa
y IIb en el que R^{1} y R^{2} son hidrógeno, R^{3} es etilo,
R^{4}, R^{5} y R^{6} son hidrógeno, tal como se describe en la
Publicación Europea EP 0709080 A1.
Se disolvieron 13,28 g de éster dietílico de
{[4-(2-propiniloxi)fenil]metileno} en
75 g de tolueno y se calentaron bajo nitrógeno hasta unos 70ºC.
Después se añadieron gota a gota 44 g de un hidrosiloxano con un
grado de polimerización de 65 y 6 mpc de grupos SiH (2,36% SiH)
tras añadir también un complejo
platino-divinil-tetrametil-disiloxano,
para obtener 10^{-4} moles de Pt por mol de SiH del
hidrosiloxano. La mezcla se calentó a reflujo y se mantuvo hasta
que todo el SiH hubo desaparecido del análisis espectroscópico de
infrarrojos. Después se le permitió enfriarse hasta temperatura
ambiente. Seguidamente se evaporó el tolueno para obtener, tras
efectuar un lavado, 52 g de un polímero viscoso marrón con la
estructura común
(CH_{3})_{3}SiO-[(CH_{3})_{2}SiO]_{59}-[(CH_{3})ASiO]_{4}-Si(CH_{3})_{3},
en la que A tiene la fórmula IIa1 o IIb1:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La relación entre los compuestos con un residuo
IIa_{1} frente a los compuestos con un residuo IIb_{1} es de
aproximadamente 4:1.
\newpage
Se preparó una loción de aceite en agua (O/W) de
filtro solar que contiene un 5% en peso de un polisiloxano de
fórmula Ia de acuerdo con el Ejemplo 3 y un 1% en peso de ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico utilizando los
siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Parte | % p/p | Ingrediente | Denominación CTFA |
A | 2,5 | Arlacel 60 comercializado por ICI | Sorbitan Stearate |
17,5 | Witconol APM comercializado por WITCO | PPG-3 Myristylether | |
1,0 | Alcohol estearílico | Stearyl alcohol | |
5,0 | Polysiloxane | ||
5,0 | Aceite de silicona | Dimethicone 200/100 | |
B | 1,0 | PBSA | Phenylbenzimidazolsulfonicacid |
1,8 | NaOH 10% | Sodium hydroxide | |
2,5 | Tween 60 | Polysorbate 60 | |
0,3 | Keltrol comercializado por KELCO UK | Xanthan Gum | |
61,4 | Agua | ||
C | 2,0 | SEPIGEL 305 SEPPIC | Polyacrylamid \textamp C13-14 |
isoparaffin+laureth-7 | |||
CTFA: Cosmetic, Toiletry and Fragance Association. | |||
Parte A: añadida y fundida en el reactor. | |||
Parte B: mezclada, neutralizada y calentada al fuego hasta 85ºC. | |||
Parte C: añadida a 50ºC. |
La determinación del Factor de Protección Solar
se realizó según el protocolo estipulado por COLIPA (la Asociación
Europea de la Industria Cosmética y de Perfumería, Método de
análisis del Factor de Protección Solar, Octubre 1994).
Se utilizó un simulador solar SU 2000 con una
intensidad de lámpara comprendida entre 5,0 y 5,5 mW/cm^{2}. El
área de irradiación fue de 6x1 cm^{2} y la progresión de la dosis
del 25%.
Las combinaciones de filtros que aparecen a
continuación se han formulado utilizando la misma base cosmética
que se ha descrito en el Ejemplo 4 para proporcionar una loción
estable de filtro solar con las mismas características de
distribución.
Sobre un área de aplicación de 50 cm^{2}, se
utilizó una dosis de aplicación de 2 mg/cm^{2} de acuerdo con el
protocolo de COLIPA para mediciones de FPS in vivo en
humanos.
A modo de comparación se han realizado ensayos
con las siguientes composiciones de filtro solar:
Una composición de filtro solar que contiene un
compuesto de polisiloxano según el Ejemplo 3 y un segundo filtro
lipofílico conocido contra la radiación UV-B, a
saber
2-etilhexil-p-metoxicinamato
(OMC) (comercializada con el nombre comercial de PARSOL MCX).
Una composición de filtro solar que contiene un
compuesto de polisiloxano según el Ejemplo 3 y un segundo filtro
hidrofílico conocido contra la radiación UV-B, a
saber la sal dietanolamínica del ácido
p-metoxicinamático (MC-DEA)
(comercializada con el nombre comercial de PARSOL Hydro).
Los resultados se muestran en la siguiente
Tabla.
Filtro UV | FPS in vivo | FPS esperado | sinergia |
10% en peso de P3 | 4,7 | ||
2% en peso de PBSA | 6,8 | ||
5% en peso de P3 + 1% en peso de PBSA | 8,1 | 5,8 | 40% |
Comparativo | |||
10% en peso de P3 | 4,7 | ||
2% en peso de OMC | 5,3 | ||
5% en peso de P3 + 1% en peso de OMC | 5,8 | 5,0 | 16% |
10% en peso de P3 | 4,7 | ||
2% en peso de MC-DEA | 4,2 | ||
5% en peso de P3 + 1% en peso de MC-DEA | 4,8 | 4,5 | 7% |
P3: polisiloxano según el Ejemplo 3. | |||
PBSA: ácido 2-fenilbencimidazol sulfónico. | |||
OMC: 2-etilhexil-p-metoxicinamato. | |||
MC-DEA: sal dietanolamínica del ácido p-metoxicinamático. | |||
FPS in vivo: valor medio de determinación en 5 voluntarios. | |||
\begin{minipage}[t]{155mm} FPS esperado: valor calculado sumando el valor FPS in vivo del 10% en peso de P3 (4,7) al valor FPS in vivo del 2% en peso del valor correspondiente para los otros filtros, dividido por 2. \end{minipage} | |||
Sinergia: % de desviación del FPS in vivo respecto del FPS esperado (calculado). |
La combinación de PBSA y el polisiloxano de
acuerdo con la invención muestra un aumento desproporcionado del
FPS. Normalmente, el FPS de combinaciones de filtros está muy cerca
del valor calculado a partir de la actuación de los filtros
individuales, por lo tanto, en esta combinación se muestra un efecto
sinérgico.
Claims (11)
1. Una composición cosmética de filtro solar
que contiene en una fase acuosa cerca de un 0,5 a un 10% en peso de
ácido 2-fenilbencimidazol-sulfónico
o de una sal del mismo, y por lo menos una fase grasa que contiene
cerca de un 1 a un 30% en peso de un compuesto de polisiloxano
cíclico o lineal de fórmula general Ia o Ib,
Donde
X representa R o A;
A representa un grupo de fórmula general IIa,
IIb o IIc;
R representa un hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-6} o un grupo fenilo;
R^{1} y R^{2} representan, cada uno
independientemente del otro, un hidrógeno, un grupo hidroxi, un
grupo alquilo C_{1-6} o un grupo alcoxi
C_{1-6};
R^{3} representa un grupo alquilo
C_{1-6};
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
alquilo C_{1-6};
R^{5} y R^{6} representan, cada uno
independientemente del otro, un hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-6};
r tiene un valor de entre 0 y 250;
s tiene un valor de 0 a 20;
r+s tiene un valor de por lo menos 3;
t tiene un valor de 0 a 10;
v tiene un valor de 0 a 10; y
v+t tiene un valor de por lo menos 3;
n tiene un valor de 1 a 6;
con la condición de que, en el caso de que s sea
0, por lo menos una X sea A; y también con la condición de que se
excluya una loción de filtro solar formada por los siguientes
componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
En la que el filtro de polímero X es un
compuesto con la estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
O bien
donde R y R'' son grupos metilo, X
y X' representan o bien residuos orgánicos como R o R'' o bien
residuos Y, r tiene un valor de 0 a 100, s un valor de 0 a 20, t un
valor de 0 a 10, donde v + t es igual a 3 o mayor, e Y es un
residuo
en el que R^{1} y R^{2} son un
grupo etilo, la proporción estequiométrica entre las porciones
Si-O- que llevan grupos cromóforos Y y los grupos
Si-O- que no los llevan es de alrededor de 1:15 y en
el que por lo menos uno de los residuos X o X' es un residuo Y si s
es
0.
2. Composición cosmética de filtro solar según
la reivindicación 1, en la que A es un residuo de fórmula IIa o
IIb.
3. Composición cosmética de filtro solar según
las reivindicaciones 2 o 3, en la que la proporción entre
compuestos organosiloxánicos con un residuo cromóforo de fórmula IIa
y compuestos organosiloxánicos con un residuo cromóforo de fórmula
IIb es de alrededor de 1:1 a alrededor de 19:1, preferiblemente de
alrededor de 2:1 a alrededor de 9:1 y, más preferiblemente,
alrededor de 4:1.
4. Composición cosmética de filtro solar según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que R es un grupo
metilo.
5. Composición cosmética de filtro solar según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que R^{1} y
R^{2} representan un grupo hidrógeno, metoxi o etoxi, o bien uno
de R^{1} y R^{2} representa hidrógeno y el otro un grupo
metilo, metoxi o etoxi.
6. Composición cosmética de filtro solar según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que R^{3}
representa un grupo metilo o etilo.
7. Composición cosmética de filtro solar según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que R^{4}
representa un hidrógeno o un grupo metilo, R^{5} y R^{6}
representan hidrógeno y n es 1.
8. Composición cosmética de filtro solar según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende una fase
acuosa que contiene entre un 0,5 y un 5% en peso aprox. de ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico o una sal del mismo,
y al menos una fase grasa que contiene entre un 2 y un 20% en peso
aprox. de un compuesto de polisiloxano lineal de fórmula general Ia,
en la que
X representa un grupo metilo;
A representa un grupo de fórmula IIa o IIb;
R representa un grupo metilo;
R^{1} y R^{2} representan hidrógeno o grupos
metoxi o etoxi, o uno de entre R^{1} y R^{2} representa un
hidrógeno y el otro un grupo metilo, metoxi o etoxi;
R^{3} representa un grupo metilo o etilo;
R^{4} representa un grupo hidrógeno o
metilo;
R^{5} y R^{6} representan hidrógeno;
r está entre aprox. 5 y aprox. 150;
s está entre aprox. 2 y aprox. 10;
n tiene un valor de 1.
9. Una composición cosmética de filtro solar
según la reivindicación 8, que comprende una fase acuosa que
contiene entre un 1 y un 2% en peso aprox. de ácido
2-fenilbencimidazol sulfónico o una sal del mismo, y
al menos una fase grasa que contiene un 5% en peso aprox. de un
compuesto de polisiloxano de la fórmula general Ia, en la que
R^{1} y R^{2} representan hidrógeno;
R^{3} representa un grupo etilo;
R^{4} representa hidrógeno;
R es un valor medio estadístico de aprox. 4;
S es un valor medio estadístico de aprox.
60;
10. Composición cosmética de filtro solar según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que dicha
composición comprende además filtros convencionales contra la
radiación UV-A o la UV-B.
11. La utilización de una composición cosmética
de filtro solar según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 como
absorbente de la luz ultravioleta.
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